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665CAPÍTULO 26 | POLÍMEROS NATURAIS
b) A reação de polimerização pode dar origem a 
dois polímeros com propriedades diferentes. 
Escreva as fórmulas estruturais dos dois polí-
meros que podem ser formados na reação, iden-
tificando o tipo de isomeria existente entre eles.
 3. (Fuvest-SP) O grupo amino de uma molécula de 
aminoácido pode reagir com o grupo carboxila de 
outra molécula de aminoácido (igual ou diferente), 
formando um dipeptídeo com eliminação de água, 
como exemplificado para a glicina:
glicina glicina
1
O
O2
CH
2
CH
3
N
1
O
O2
CH
2
CH
3
N
1
dipept’deo
1 H
2
O
O
O
O2
CH
2
CH
2
C
H
N CH
3
N
1
Dado: 
L-alanina
(f—rmula estrutural plana)
H
O
O2
C
CH
3
CH
3
N
1
Analogamente, de uma mistura equimolar de gli-
cina e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos 
diferentes entre si, cujo número máximo será
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
 4. (UFSM-RS) A tecnologia ambiental tem direcio-
nado as indústrias à busca da redução dos des-
perdícios nos processos de produção. Isso impli-
ca a redução ou o reaproveitamento de resíduos. 
Os resíduos são vistos como desperdício, pois é 
material que foi comprado e está sendo jogado 
fora, o que reduz a competitividade econômica de 
um processo. Dentre os mais estudados em bus-
ca de reaproveitamento estão os resíduos da 
agroindústria, bagaços, palhas e cascas. Esses 
componentes integram uma biomassa rica em 
glicose, frutose e celulose, produtos com alto va-
lor para indústrias químicas e de alimentos. Qual 
a relação estrutural entre os monossacarídeos 
citados no texto e a celulose?
X
a) Glicose e frutose formam a sacarose que, por 
sua vez, é o monômero constituinte da celulose.
b) A frutose é o monômero formador da celulose.
c) Glicose e frutose são constituintes da celulose.
d) A glicose é o monômero formador da celulose.
e) Glicose, frutose e celulose são monossacarí-
deos distintos.
 5. (PUC-RS) A utilidade dos polímeros para o ser 
humano parece não ter fim. Nossa espécie en-
controu inúmeras aplicações para os polímeros 
sintéticos, mas os polímeros naturais também 
não ficam atrás: não só nós, como também outros 
seres vivos valem-se deles para uma infinidade 
de usos. São exemplos de polímeros naturais os 
componentes majoritários de
a) unhas e conchas.
b) azeite e farinha.
c) papel e madeira.
d) vidro e teias de aranha.
e) plástico verde e celofane.
 6. (Udesc) A história da borracha natural teve início 
no século XVI, quando os exploradores espanhóis 
observaram os índios sul-americanos brincando 
com bolas feitas de um material extraído de uma 
árvore local, popularmente conhecida como se-
ringueira. Do ponto de vista estrutural, sabe-se 
que essa borracha, chamada látex, é um polí-
mero de isopreno, conforme ilustrado na reação 
a seguir.
n
isopreno
CH
2
H
2
C
n
Com relação à estrutura do isopreno e à da bor-
racha natural, analise as proposições.
 I. A molécula de isopreno apresenta quatro 
carbonos com a configuração sp.
 II. As duplas-ligações do polímero formado 
apresentam configuração Z.
 III. A borracha natural realiza ligações de hidro-
gênio entre suas cadeias. 
 IV. Segundo a nomenclatura oficial, a molécula de 
isopreno é denominada 3-metil-1,3-buteno.
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente a afirmativa IV é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente a afirmativa II é verdadeira.
X
X
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U8_Cap26_p646a675.indd 665 8/24/18 1:05 PM
666 UNIDADE 8 | POLêMEROS
 7. (UFPI) Encefalinas são componentes das endorfinas, polipeptídeos presentes no cérebro que atuam como 
analgésico próprio do corpo. Entre elas identificamos a leucinaencefalina, representada estruturalmente 
abaixo, que é caracterizada por:
CH
C
H C
HC
HC
C
H
2
H
2
N
C
C
N
O
C
H
2
C
O
N
C
H
2
H
C
N
O
H O
C
H C
CH
2
Ph
N
H
H H
C
C
OH
O
CH
2
CH(CH
3
)
2
C
H
HO
a) ser um pentâmero e apresentar quatro ligações peptídicas.
b) ser um tetrâmero e apresentar quatro li gações peptídicas.
c) ser um pentâmero e apresentar cinco ligações peptídicas.
d) ser um tetrâmero e apresentar cinco ligações peptídicas.
e) ser um pentâmero e apresentar oito ligações peptídicas.
 8. (Unicamp-SP) Mais de 2000 plantas produzem látex, a partir do qual se produz a borracha natural. A Hevea 
brasiliensis (seringueira) é a mais importante fonte comercial desse látex. O látex da Hevea brasiliensis 
consiste em um polímero do cis-1,4-isopreno, fórmula C
5
H
8
, com uma massa molecular média de 1310 kDa 
(quilodaltons). De acordo com essas informações, a seringueira produz um polímero que tem em média
Dados de massas atômicas em Dalton: C 5 12 e H 5 1.
a) 19 monômeros por molécula.
b) 100 monômeros por molécula.
c) 1310 monômeros por molécula.
d) 19000 monômeros por molécula.
 9. (Fuvest-SP) Os pneus das aeronaves devem ser capazes de resistir a impactos muito intensos no pouso e 
bruscas alterações de temperatura. Esses pneus são constituídos de uma câmara de borracha reforçada, 
preenchida com o gás nitrogênio (N
2
) a uma pressão típica de 30 atm a 27 °C. Para a confecção dessa câma-
ra, utiliza-se borracha natural modificada, que consiste principalmente do poli-isopreno, mostrado a seguir:
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C(CH
3
) C(CH
3
) C(CH
3
)CH CH CH
Em um avião, a temperatura dos pneus, recolhidos na fuselagem, era –13 °C durante o voo. Próximo ao 
pouso, a temperatura desses pneus passou a ser 27 °C mas seu volume interno não variou.
a) Qual é a pressão interna de um dos pneus durante o voo? Mostre os cálculos.
b) Qual é o volume interno desse mesmo pneu, em litros, dado que foram utilizados 14 kg de N
2
 para en-
chê-lo? Mostre os cálculos.
c) Escreva a fórmula estrutural do monômero do poli-isopreno.
Note e adote:
Massa molar do N
2
 5 28 g/mol
Constante universal dos gases 5 0,82 atm  L  K1  mol1 
K 5 °C 1 273 
 10. (Uema) “Dieta das proteínas: mais músculos, menos barriga. A dieta das proteínas é uma aliada e tanto 
para emagrecer, acabar com os pneuzinhos e ainda turbinar os músculos. E o melhor: tudo isso sem per-
der o pique nem passar fome.”
Fonte: Disponível em: <http://www.corpoacorpo.uol.br>. Acesso em: 07 mar. 2013. 
As proteínas, substâncias indispensáveis para uma dieta saudável, são formadas pela união de um núme-
ro muito grande de a-aminoácidos. 
Sobre essa união, pode-se dizer que as proteínas são compostos formados
a) por a-aminoácidos hidrofóbicos, apenas.
b) pela reação de precipitação de a-aminoácidos.
c) pela combinação de cinco a-aminoácidos diferentes, apenas.
d) pela reação de polimerização (por condensação) de a-aminoácidos.
e) por substâncias orgânicas de cadeia simples e baixa massa molecular.
X
X
X
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667CAPÍTULO 26 | POLÍMEROS NATURAIS
 1. (Unicamp-SP) Os heróis estranharam a presença 
dos dois copos sobre a mesa, indicando que teria 
passado mais alguém por ali. Além disso, havia 
leite e, pela ficha cadastral, eles sabiam que o 
guarda não podia tomá-lo, pois sofria de deficiên-
cia de lactase, uma enzima presente no intestino 
delgado. Portanto, se o guarda tomasse leite, te-
ria diarreia. Na presença de lactase, a lactose, um 
dissacarídeo, reage com água, dando glicose e 
galactose, monossacarídeos.
a) Complete a equação a seguir, que representa 
a transformação do dissacarídeo em glicose e 
galactose:
C
12
H
22
O
11
 1 → 1 C
6
H
12
O
6
b) Se, com a finalidade de atender as pessoas 
deficientes em lactase, principalmente crian-
ças, um leite for tratado com a enzima lactase, 
ele terá o seu “índice de doçura” aumentado 
ou diminuído? Justifique. Lembre-se de que o 
“poder edulcorante” é uma propriedade aditiva 
e que traduz quantas vezes uma substância é 
mais doce do que o açúcar, considerando-se 
massas iguais. A lactose apresenta “poderedulcorante” 0,26, a glicose, 0,70, e a galacto-
se, 0,65.
 2. (Unifesp) As seguintes afirmações foram feitas 
com relação à química dos alimentos:
 I. O amido é um polímero nitrogenado que, por 
ação de enzimas da saliva, sofre hidrólise, for-
mando aminoácidos.
 II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha 
pode ser estimado fazendo-se a sua reação 
com iodo.
 III. Sacarose é um dissacarídeo que, por hidróli-
se, produz glicose e frutose, que são isôme-
ros entre si.
 IV. Maionese é um sistema coloidal constituído 
de gema de ovo disperso em óleo comestível 
e é, portanto, rico em carboidratos e lipídios.
As duas afirmações verdadeiras são:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
X
Desafiando seus conhecimentos
 3. (Fuvest-SP) Ao cozinhar alimentos que contêm 
proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido 
acrílico), substância suspeita de ser cancerígena.
Estudando vários aminoácidos, presentes nas 
proteínas, com o -aminogrupo marcado com 
nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles 
originava a acrilamida e que este último compos-
to não possuía nitrogênio-15.
Dados:
O
OH
CH CH
2
C
ácido acrílico
C
H
NH
2
C
HO
O O
OH
CCH
2
CH
2
ácido glutâmico
asparagina
C
H
NH
2
H
2
N
O O
OH
CCH
2
C
a) Dê a fórmula estrutural da acrilamida.
b) Em função dos experimentos com nitrogê-
nio-15, qual destes aminoácidos, a asparagina 
ou o ácido glutâmico, seria responsável pela 
formação da acrilamida? Justifique.
c) Acrilamida é usada industrialmente para pro-
duzir poliacrilamida. Represente um segmen-
to da cadeia desse polímero.
 4. (Fuvest-SP) Considere a estrutura cíclica da gli-
cose (abaixo), em que os átomos de carbono estão 
numerados.
6
5
3 2
4 1
H OH
OH
H
HO
H
H
2
COH
H
HOH
O
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