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665CAPÍTULO 26 | POLÍMEROS NATURAIS b) A reação de polimerização pode dar origem a dois polímeros com propriedades diferentes. Escreva as fórmulas estruturais dos dois polí- meros que podem ser formados na reação, iden- tificando o tipo de isomeria existente entre eles. 3. (Fuvest-SP) O grupo amino de uma molécula de aminoácido pode reagir com o grupo carboxila de outra molécula de aminoácido (igual ou diferente), formando um dipeptídeo com eliminação de água, como exemplificado para a glicina: glicina glicina 1 O O2 CH 2 CH 3 N 1 O O2 CH 2 CH 3 N 1 dipept’deo 1 H 2 O O O O2 CH 2 CH 2 C H N CH 3 N 1 Dado: L-alanina (f—rmula estrutural plana) H O O2 C CH 3 CH 3 N 1 Analogamente, de uma mistura equimolar de gli- cina e L-alanina, poderão resultar dipeptídeos diferentes entre si, cujo número máximo será a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 4. (UFSM-RS) A tecnologia ambiental tem direcio- nado as indústrias à busca da redução dos des- perdícios nos processos de produção. Isso impli- ca a redução ou o reaproveitamento de resíduos. Os resíduos são vistos como desperdício, pois é material que foi comprado e está sendo jogado fora, o que reduz a competitividade econômica de um processo. Dentre os mais estudados em bus- ca de reaproveitamento estão os resíduos da agroindústria, bagaços, palhas e cascas. Esses componentes integram uma biomassa rica em glicose, frutose e celulose, produtos com alto va- lor para indústrias químicas e de alimentos. Qual a relação estrutural entre os monossacarídeos citados no texto e a celulose? X a) Glicose e frutose formam a sacarose que, por sua vez, é o monômero constituinte da celulose. b) A frutose é o monômero formador da celulose. c) Glicose e frutose são constituintes da celulose. d) A glicose é o monômero formador da celulose. e) Glicose, frutose e celulose são monossacarí- deos distintos. 5. (PUC-RS) A utilidade dos polímeros para o ser humano parece não ter fim. Nossa espécie en- controu inúmeras aplicações para os polímeros sintéticos, mas os polímeros naturais também não ficam atrás: não só nós, como também outros seres vivos valem-se deles para uma infinidade de usos. São exemplos de polímeros naturais os componentes majoritários de a) unhas e conchas. b) azeite e farinha. c) papel e madeira. d) vidro e teias de aranha. e) plástico verde e celofane. 6. (Udesc) A história da borracha natural teve início no século XVI, quando os exploradores espanhóis observaram os índios sul-americanos brincando com bolas feitas de um material extraído de uma árvore local, popularmente conhecida como se- ringueira. Do ponto de vista estrutural, sabe-se que essa borracha, chamada látex, é um polí- mero de isopreno, conforme ilustrado na reação a seguir. n isopreno CH 2 H 2 C n Com relação à estrutura do isopreno e à da bor- racha natural, analise as proposições. I. A molécula de isopreno apresenta quatro carbonos com a configuração sp. II. As duplas-ligações do polímero formado apresentam configuração Z. III. A borracha natural realiza ligações de hidro- gênio entre suas cadeias. IV. Segundo a nomenclatura oficial, a molécula de isopreno é denominada 3-metil-1,3-buteno. Assinale a alternativa correta. a) Somente a afirmativa IV é verdadeira. b) Somente a afirmativa III é verdadeira. c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. e) Somente a afirmativa II é verdadeira. X X X 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U8_Cap26_p646a675.indd 665 8/24/18 1:05 PM 666 UNIDADE 8 | POLêMEROS 7. (UFPI) Encefalinas são componentes das endorfinas, polipeptídeos presentes no cérebro que atuam como analgésico próprio do corpo. Entre elas identificamos a leucinaencefalina, representada estruturalmente abaixo, que é caracterizada por: CH C H C HC HC C H 2 H 2 N C C N O C H 2 C O N C H 2 H C N O H O C H C CH 2 Ph N H H H C C OH O CH 2 CH(CH 3 ) 2 C H HO a) ser um pentâmero e apresentar quatro ligações peptídicas. b) ser um tetrâmero e apresentar quatro li gações peptídicas. c) ser um pentâmero e apresentar cinco ligações peptídicas. d) ser um tetrâmero e apresentar cinco ligações peptídicas. e) ser um pentâmero e apresentar oito ligações peptídicas. 8. (Unicamp-SP) Mais de 2000 plantas produzem látex, a partir do qual se produz a borracha natural. A Hevea brasiliensis (seringueira) é a mais importante fonte comercial desse látex. O látex da Hevea brasiliensis consiste em um polímero do cis-1,4-isopreno, fórmula C 5 H 8 , com uma massa molecular média de 1310 kDa (quilodaltons). De acordo com essas informações, a seringueira produz um polímero que tem em média Dados de massas atômicas em Dalton: C 5 12 e H 5 1. a) 19 monômeros por molécula. b) 100 monômeros por molécula. c) 1310 monômeros por molécula. d) 19000 monômeros por molécula. 9. (Fuvest-SP) Os pneus das aeronaves devem ser capazes de resistir a impactos muito intensos no pouso e bruscas alterações de temperatura. Esses pneus são constituídos de uma câmara de borracha reforçada, preenchida com o gás nitrogênio (N 2 ) a uma pressão típica de 30 atm a 27 °C. Para a confecção dessa câma- ra, utiliza-se borracha natural modificada, que consiste principalmente do poli-isopreno, mostrado a seguir: CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C(CH 3 ) C(CH 3 ) C(CH 3 )CH CH CH Em um avião, a temperatura dos pneus, recolhidos na fuselagem, era –13 °C durante o voo. Próximo ao pouso, a temperatura desses pneus passou a ser 27 °C mas seu volume interno não variou. a) Qual é a pressão interna de um dos pneus durante o voo? Mostre os cálculos. b) Qual é o volume interno desse mesmo pneu, em litros, dado que foram utilizados 14 kg de N 2 para en- chê-lo? Mostre os cálculos. c) Escreva a fórmula estrutural do monômero do poli-isopreno. Note e adote: Massa molar do N 2 5 28 g/mol Constante universal dos gases 5 0,82 atm L K1 mol1 K 5 °C 1 273 10. (Uema) “Dieta das proteínas: mais músculos, menos barriga. A dieta das proteínas é uma aliada e tanto para emagrecer, acabar com os pneuzinhos e ainda turbinar os músculos. E o melhor: tudo isso sem per- der o pique nem passar fome.” Fonte: Disponível em: <http://www.corpoacorpo.uol.br>. Acesso em: 07 mar. 2013. As proteínas, substâncias indispensáveis para uma dieta saudável, são formadas pela união de um núme- ro muito grande de a-aminoácidos. Sobre essa união, pode-se dizer que as proteínas são compostos formados a) por a-aminoácidos hidrofóbicos, apenas. b) pela reação de precipitação de a-aminoácidos. c) pela combinação de cinco a-aminoácidos diferentes, apenas. d) pela reação de polimerização (por condensação) de a-aminoácidos. e) por substâncias orgânicas de cadeia simples e baixa massa molecular. X X X 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U8_Cap26_p646a675.indd 666 8/24/18 1:05 PM 667CAPÍTULO 26 | POLÍMEROS NATURAIS 1. (Unicamp-SP) Os heróis estranharam a presença dos dois copos sobre a mesa, indicando que teria passado mais alguém por ali. Além disso, havia leite e, pela ficha cadastral, eles sabiam que o guarda não podia tomá-lo, pois sofria de deficiên- cia de lactase, uma enzima presente no intestino delgado. Portanto, se o guarda tomasse leite, te- ria diarreia. Na presença de lactase, a lactose, um dissacarídeo, reage com água, dando glicose e galactose, monossacarídeos. a) Complete a equação a seguir, que representa a transformação do dissacarídeo em glicose e galactose: C 12 H 22 O 11 1 → 1 C 6 H 12 O 6 b) Se, com a finalidade de atender as pessoas deficientes em lactase, principalmente crian- ças, um leite for tratado com a enzima lactase, ele terá o seu “índice de doçura” aumentado ou diminuído? Justifique. Lembre-se de que o “poder edulcorante” é uma propriedade aditiva e que traduz quantas vezes uma substância é mais doce do que o açúcar, considerando-se massas iguais. A lactose apresenta “poderedulcorante” 0,26, a glicose, 0,70, e a galacto- se, 0,65. 2. (Unifesp) As seguintes afirmações foram feitas com relação à química dos alimentos: I. O amido é um polímero nitrogenado que, por ação de enzimas da saliva, sofre hidrólise, for- mando aminoácidos. II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser estimado fazendo-se a sua reação com iodo. III. Sacarose é um dissacarídeo que, por hidróli- se, produz glicose e frutose, que são isôme- ros entre si. IV. Maionese é um sistema coloidal constituído de gema de ovo disperso em óleo comestível e é, portanto, rico em carboidratos e lipídios. As duas afirmações verdadeiras são: a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV. X Desafiando seus conhecimentos 3. (Fuvest-SP) Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas, forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), substância suspeita de ser cancerígena. Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o -aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este último compos- to não possuía nitrogênio-15. Dados: O OH CH CH 2 C ácido acrílico C H NH 2 C HO O O OH CCH 2 CH 2 ácido glutâmico asparagina C H NH 2 H 2 N O O OH CCH 2 C a) Dê a fórmula estrutural da acrilamida. b) Em função dos experimentos com nitrogê- nio-15, qual destes aminoácidos, a asparagina ou o ácido glutâmico, seria responsável pela formação da acrilamida? Justifique. c) Acrilamida é usada industrialmente para pro- duzir poliacrilamida. Represente um segmen- to da cadeia desse polímero. 4. (Fuvest-SP) Considere a estrutura cíclica da gli- cose (abaixo), em que os átomos de carbono estão numerados. 6 5 3 2 4 1 H OH OH H HO H H 2 COH H HOH O 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U8_Cap26_p646a675.indd 667 8/24/18 1:05 PM