ENADE

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CENTRO UNIVERSITÁRIO DO NORTE
Manaus, 2023
Graduação: Farmácia 
Química
Tecnólogo: ADS
Pós Graduação: Analises Clínicas e Toxicológicas
Mestrado: Ciências Farmacêuticas
Profº Rodrigo Queiroz de Lima
PREPARATÓRIO PARA
ENADE
Art. 6. º Componente específico da 
área de Farmácia
• I - Processos fisiológicos, patológicos, fisiopatológicos e 
bioquímicos;
• II - Genética, biologia molecular e biotecnologia; 
• III- Farmacologia;
• IV - Farmacognosia e fitoterapia;
• V - Bromatologia e tecnologia de alimentos;
• VI - Farmácia magistral alopática e homeopática;
• VII - Análises clínicas;
• VIII - Toxicologia e análises toxicológicas;
• IX - Química farmacêutica e medicinal;
• X - Tecnologia de medicamentos, cosméticos e outros 
produtos para saúde;
Art. 6. º Componente específico da 
área de Farmácia
• XI - Controle físico-químico, biológico e microbiológico e 
garantia da qualidade; 
• XII - Assistência farmacêutica;
• XIII - Farmácia hospitalar; 
• XIV - Farmácia comunitária; 
• XV - Farmácia clínica; 
• XVI - Serviços farmacêuticos; 
• XVII - Segurança do paciente e biossegurança;
• XVIII - Saúde pública, epidemiologia e educação em saúde;
• XIX - Legislação sanitária e profissional;
• XX - Farmacoepidemiologia e farmacovigilância;
• XI - Gestão farmacêutica e farmacoeconomia;
V - Bromatologia e tecnologia de alimentos
• QUESTÃO 01) Os ácidos orgânicos presentes em alimentos influenciam o
sabor, o odor, a cor, a estabilidade e a manutenção da qualidade. A
quantificação desses ácidos permite, por exemplo, verificar o valor
nutritivo do alimento, sua deterioração por bactéria, a pureza e qualidade
de produtos fermentados, etc. Sobre esse tema, considere as afirmativas
abaixo.
• I - A titulação com indicador é a análise mais comum que determina,
quantitativamente, a acidez total por titulação, não sendo eficiente para
amostras coloridas.
• II - A acidez titulável é a quantidade de ácido de uma amostra que reage
com uma base de concentração conhecida usando a fenolftaleína como
indicador.
• III - Titulação com potenciômetro é usada quando não é possível
visualizar o ponto de viragem de amostras coloridas com fenolftaleína
como indicador, como no suco de uva.
• IV - A reação de NaOH com ácido forma íon hidroxila, cuja concentração
será maior que o íon H+ no ponto de equivalência, logo a solução
resultante será básica.
V - Bromatologia e tecnologia de alimentos
• QUESTÃO 01) Os ácidos orgânicos presentes em alimentos influenciam o sabor, o
odor, a cor, a estabilidade e a manutenção da qualidade. A quantificação desses
ácidos permite, por exemplo, verificar o valor nutritivo do alimento, sua
deterioração por bactéria, a pureza e qualidade de produtos fermentados, etc.
Sobre esse tema, considere as afirmativas abaixo.
• I - A titulação com indicador é a análise mais comum que determina,
quantitativamente, a acidez total por titulação, não sendo eficiente para amostras
coloridas.
• II - A acidez titulável é a quantidade de ácido de uma amostra que reage com uma
base de concentração conhecida usando a fenolftaleína como indicador.
• III - Titulação com potenciômetro é usada quando não é possível visualizar o
ponto de viragem de amostras coloridas com fenolftaleína como indicador, como
no suco de uva.
• IV - A reação de NaOH com ácido forma íon hidroxila, cuja concentração será maior
que o íon H+ no ponto de equivalência, logo a solução resultante será básica.
• São corretas as afirmações
(A) I e II, apenas.
(B) I e IV, apenas.
(C) I, II e III, apenas.
(D) II, III e IV, apenas.
(E) I, II, III e IV.
V - Bromatologia e tecnologia de alimentos
• QUESTÃO 01) Os ácidos orgânicos presentes em alimentos influenciam o sabor, o
odor, a cor, a estabilidade e a manutenção da qualidade. A quantificação desses
ácidos permite, por exemplo, verificar o valor nutritivo do alimento, sua
deterioração por bactéria, a pureza e qualidade de produtos fermentados, etc.
Sobre esse tema, considere as afirmativas abaixo.
• I comentário: nas análises titulométricas ou titrimétricas o ponto
final teórico ou ponto de equivalência (ou estequiométrico) é
percebido por alguma modificação física provocada pela própria
solução padrão (por exemplo, uma leve coloração rósea quando se
titula com permanganato de potássio) ou pela adição de um
reagente auxiliar que é conhecido como indicador.
• Após a reação entre a substância que está sendo titulada e o
titulante, que é a solução padrão, o indicador deve provocar uma
modificação visual nítida por alteração de cor ou turvação. Logo, a
titulação com indicador não é eficiente para amostras coloridas.
V - Bromatologia e tecnologia de alimentos
• QUESTÃO 01) Os ácidos orgânicos presentes em alimentos influenciam o sabor, o
odor, a cor, a estabilidade e a manutenção da qualidade. A quantificação desses
ácidos permite, por exemplo, verificar o valor nutritivo do alimento, sua
deterioração por bactéria, a pureza e qualidade de produtos fermentados, etc.
Sobre esse tema, considere as afirmativas abaixo.
• IIº comentário: a fenolftaleína é um indicador de neutralização, ou
indicador ácidobase que muda de cor conforme a concentração de
íon hidrogênio na solução. É utilizada na forma de suas soluções
alcoólicas, e mantém-se incolor em soluções ácidas e torna-se cor-
de-rosa em soluções básicas. A fenolftaleína é o indicador ácido-
base do grupo das ftaleínas mais conhecido e sua fórmula
estrutural é dada pela Figura 1.
V - Bromatologia e tecnologia de alimentos
• QUESTÃO 01) Os ácidos orgânicos presentes em alimentos influenciam o sabor, o
odor, a cor, a estabilidade e a manutenção da qualidade. A quantificação desses
ácidos permite, por exemplo, verificar o valor nutritivo do alimento, sua
deterioração por bactéria, a pureza e qualidade de produtos fermentados, etc.
Sobre esse tema, considere as afirmativas abaixo.
• IIIº comentário: quando não se dispõe de um indicador visual, a
percepção do ponto de equivalência pode ser conseguida
acompanhando-se o curso da titulação através dos métodos
apresentados a seguir:
- Titulação potencionétrica: pela medida da diferença de potencial
elétrico entre um eletrodo indicador e um eletrodo de referência;
- Titulação condutimétrica: pela medida da modificação da
condutividade elétrica da solução;
- Titulação amperométrica: pela medida da corrente que passa pela
célula de titulação entre um elétrodo indicador e um eletrodo de
referência despolarizado, mantido num potencial aplicado;
- Titulação espectrofotométrica: pela medida da variação da
absorbância da solução.
V - Bromatologia e tecnologia de alimentos
• QUESTÃO 01) Os ácidos orgânicos presentes em alimentos influenciam o sabor, o
odor, a cor, a estabilidade e a manutenção da qualidade. A quantificação desses
ácidos permite, por exemplo, verificar o valor nutritivo do alimento, sua
deterioração por bactéria, a pureza e qualidade de produtos fermentados, etc.
Sobre esse tema, considere as afirmativas abaixo.
• IVº comentário: a alcalimetria inclui a titulação de ácidos livres, ou
de ácidos formados pela hidrólise de sais de bases fracos por uma
base padrão. A reação envolve a combinação dos íons hidrogênio e
hidróxido para formar água. Na neutralização de um ácido forte
por uma base forte a solução resultante é uma solução de um sal.
Nesse caso específico um sal orgânico.
• QUESTÃO 02) O controle de qualidade de uma indústria alimentícia é regulamentado por leis
que se baseiam em garantir que o alimento não possua contaminantes físicos, químicos ou
biológicos além dos limites estabelecidos. Apesar de as normas de Boas Práticas de
Fabricação e a elaboração de Procedimentos Operacionais Padrões terem sido
fundamentais para a produção e a industrialização de alimentos, pode-se observar que falhas
no processo de controle de qualidade ainda ocorrem e com frequência são noticiados casos
em âmbito nacional e internacional, tais como a presença de:
(I) Clostridium botulinum em sardinhas enlatadas e leite em pó;
(II) larvas de insetos em macarrão instantâneo;(III) soluções de limpeza em suco de soja; e
(IV) mistura de leite de cabra e de vaca em achocolatado UHT.
BERTI, R. C. ; SANTOS, D. C. Importância do controle de qualidade na indústria alimentícia: prováveis medidas para evitar
contaminação por resíduos de limpeza em bebida UHT. Atas de Ciências da Saúde, v. 4, n. 1, 2016 (adaptado).
São consideradas ações de aprimoramento do controle de qualidade em uma indústria:
I. A análise organoléptica para detectar a presença de Clostridium botulinum nas
sardinhas e no leite em pó.
II. A análise microscópica para identificar a presença de larvas no macarrão instantâneo.
III. A análise físico-química para detectar presença de resíduos de produtos de limpeza nos
tanques de suco de soja.
IV. A análise microbiológica para detectar a presença de leite de cabra em achocolatados UHT.
V - Bromatologia e tecnologia de alimentos
• QUESTÃO 02) O controle de qualidade de uma indústria alimentícia é regulamentado por leis
que se baseiam em garantir que o alimento não possua contaminantes físicos, químicos ou
biológicos além dos limites estabelecidos. Apesar de as normas de Boas Práticas de
Fabricação e a elaboração de Procedimentos Operacionais Padrões terem sido
fundamentais para a produção e a industrialização de alimentos, pode-se observar que falhas
no processo de controle de qualidade ainda ocorrem e com frequência são noticiados casos
em âmbito nacional e internacional, tais como a presença de:
São consideradas ações de aprimoramento do controle de qualidade em uma indústria:
I. A análise organoléptica para detectar a presença de Clostridium botulinum nas
sardinhas e no leite em pó.
II. A análise microscópica para identificar a presença de larvas no macarrão instantâneo.
III. A análise físico-química para detectar presença de resíduos de produtos de limpeza nos
tanques de suco de soja.
IV. A análise microbiológica para detectar a presença de leite de cabra em achocolatados UHT.
• É correto apenas o que se afirma em 
A) I e III.
B) I e IV.
C) II e III.
D) II e IV.
E) III e IV
V - Bromatologia e tecnologia de alimentos
• QUESTÃO 02) O controle de qualidade de uma indústria alimentícia é regulamentado por leis
que se baseiam em garantir que o alimento não possua contaminantes físicos, químicos ou
biológicos além dos limites estabelecidos. Apesar de as normas de Boas Práticas de
Fabricação e a elaboração de Procedimentos Operacionais Padrões terem sido
fundamentais para a produção e a industrialização de alimentos, pode-se observar que falhas
no processo de controle de qualidade ainda ocorrem e com frequência são noticiados casos
em âmbito nacional e internacional, tais como a presença de:
(I) Clostridium botulinum em sardinhas enlatadas e leite em pó;
(II) larvas de insetos em macarrão instantâneo;
(III) soluções de limpeza em suco de soja; e
(IV) mistura de leite de cabra e de vaca em achocolatado UHT.
V - Bromatologia e tecnologia de alimentos
• Questão 03)
• O coeficientes de partição é definido como a relação das concentração da
substancia em óleo e em água (P= [subst.]óleo/[subst.]água). Normalmente o teste
é feito a 25°C ou 37°C um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o
segundo é hidrofóbico tal como 1- octanol. Por isso, o coeficiente de partição
mede quão hidrófila ou hidrofóbica é uma substancia química. Na prática, os
coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de
drogas no corpo.
• Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50
mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de
água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em funil de separação.
Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do
fármaco. A destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga
extraída para a fase orgânica são respectivamente.
a) 0,49; 67,7%
b) 0,49; ,33,3%
c) 2; 67,7%
d) 2; 33,3%
e) 1,5; 34,4%
IX - Química farmacêutica e medicinal
• Questão 03)
• Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50
mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de
água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em funil de separação.
Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do
fármaco. A destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga
extraída para a fase orgânica são respectivamente.
a) 0,49; 67,7%
b) 0,49; ,33,3%
c) 2; 67,7%
d) 2; 33,3%
e) 1,5; 34,4%
IX - Química farmacêutica e medicinal
Hidrossolubilidade
Lipossolubilidade
Coeficiente 
de partição
(P)
↑↑ dissolução nos
fluidos aquosos
↑↑ permeabilidade
↑↑ biodisponibilidade↑↑P
↓↓P
66,7
33,3
66,7 mg (aquosa ) – 100 = 33,3%
= 0,49
Hidrossolubilidade
Lipossolubilidade
Coeficiente 
de partição
(P)
↑↑ dissolução nos
fluidos aquosos
↑↑ permeabilidade
↑↑ biodisponibilidade↑↑P
↓↓P
R Fármaco P Absorção t1/2(h)
H Digitoxina 96,5 100% 144
OH Digoxina 81,5 70-85% 38
IX - Química farmacêutica e medicinal
• Questão 04) O metotrexato é utilizado como quimioterápico e atua como forte
inibidor da enzima diidrofolato redutase, a qual convente diidrofolato (DHF) em
tetraidrofolato (THF) um cofator essencial na biossíntese da desoxitimidina
monofosfato (dTMP), um precursor na biossíntese do DNA. As células cancerosas,
estando em um estado de divisão celular mais acentuado, são mais sensíveis à
deficiência da dTMP. Assim, o metotrexato, quando aplicado na dose apropriada,
causa a morte das células cancerosas.
• Analisando-se o esquema acima e a estrutura do metotrexato, podemos concluir
que
(A) o sistema aminopteridina do metotrexato é reduzido pela enzima diidrofolato
redutase, gerando um composto inativo.
(B) o metotrexato apresenta características estruturais muito semelhantes às do
diidrofolato, atuando como um ativador competitivo da diidrofolato redutase.
(C) o metotrexato complexa-se irreversivelmente com o cofator NADPH, impedindo a
ação do diidrofolato redutase.
(D) o diidrofolato redutase é incapaz de reduzir o sistema aminopteridina devido a seu
caráter aromático.
(E) os sistemas aromáticos, como os pirazínicos, são bastante instáveis, facilitando a
redução pelo DHFR.
IX - Química farmacêutica e medicinal
• Questão 04) O metotrexato é utilizado como quimioterápico e atua como forte
inibidor da enzima diidrofolato redutase, a qual convente diidrofolato (DHF) em
tetraidrofolato (THF) um cofator essencial na biossíntese da desoxitimidina
monofosfato (dTMP), um precursor na biossíntese do DNA. As células cancerosas,
estando em um estado de divisão celular mais acentuado, são mais sensíveis à
deficiência da dTMP. Assim, o metotrexato, quando aplicado na dose apropriada,
causa a morte das células cancerosas.
• Analisando-se o esquema acima e a estrutura do metotrexato, podemos concluir
que
(A) o sistema aminopteridina do metotrexato é reduzido pela enzima diidrofolato
redutase, gerando um composto inativo.
(B) o metotrexato apresenta características estruturais muito semelhantes às do
diidrofolato, atuando como um ativador competitivo da diidrofolato redutase.
(C) o metotrexato complexa-se irreversivelmente com o cofator NADPH, impedindo a
ação do diidrofolato redutase.
(D) o diidrofolato redutase é incapaz de reduzir o sistema aminopteridina devido a seu
caráter aromático.
(E) os sistemas aromáticos, como os pirazínicos, são bastante instáveis, facilitando a
redução pelo DHFR.
IX - Química farmacêutica e medicinal
• Questão 04) O metotrexato é utilizado como quimioterápico e atua como forte
inibidor da enzima diidrofolato redutase, a qual convente diidrofolato (DHF) em
tetraidrofolato (THF) um cofator essencial na biossíntese da desoxitimidina
monofosfato (dTMP), um precursor na biossíntese do DNA. As células cancerosas,
estando em um estado de divisão celular mais acentuado, são mais sensíveis à
deficiência da dTMP. Assim, o metotrexato, quando aplicado na dose apropriada,
causa a morte das células cancerosas.• Analisando-se o esquema acima e a estrutura do metotrexato, podemos concluir
que
(A) o sistema aminopteridina do metotrexato é reduzido pela enzima diidrofolato
redutase, gerando um composto inativo.
(B) o metotrexato apresenta características estruturais muito semelhantes às do
diidrofolato, atuando como um ativador competitivo da diidrofolato redutase.
(C) o metotrexato complexa-se irreversivelmente com o cofator NADPH, impedindo a
ação do diidrofolato redutase.
(D) o diidrofolato redutase é incapaz de reduzir o sistema aminopteridina devido a seu
caráter aromático.
(E) os sistemas aromáticos, como os pirazínicos, são bastante instáveis, facilitando a
redução pelo DHFR.
IX - Química farmacêutica e medicinal
Quadro. Classes farmacológicas para tratamento de câncer
ATUAM NOS ÁCIDOS NUCLÉICOS ATUAM SOBRE ENZIMAS (ANTIMETABÓLITOS)
I. Agentes intercalados:
a) Antraciclinas
II. Agentes não intercalares que inibem a
ação das enzimas topoisomerases no DNA:
a) Podofilotoxinas;
b) Camptotecinas.
III. Agentes alquilantes emetalantes
a) Mostardas Nitrogenadas
b) Cisplatina
c) CC-1065 (natural Streptomyces zelensis)
I. Inibidores da dihidrofolato redutase (iDHFR)
. Ex.: metotrexato
II. Inibidores da timidilato sintase
III. Inibidores da ribonucleotídeo redutase
IV. Inibidores da adenosina deaminase
V. Inibidores de DNA polimerases
VI. Antagonistas de purina
• Questão 04) O metotrexato é utilizado como quimioterápico e atua como forte
inibidor da enzima diidrofolato redutase, a qual convente diidrofolato (DHF) em
tetraidrofolato (THF) um cofator essencial na biossíntese da desoxitimidina
monofosfato (dTMP), um precursor na biossíntese do DNA. As células cancerosas,
estando em um estado de divisão celular mais acentuado, são mais sensíveis à
deficiência da dTMP. Assim, o metotrexato, quando aplicado na dose apropriada,
causa a morte das células cancerosas.
• Analisando-se o esquema acima e a estrutura do metotrexato, podemos concluir
que
(A) o sistema aminopteridina do metotrexato é reduzido pela enzima diidrofolato
redutase, gerando um composto inativo.
(B) o metotrexato apresenta características estruturais muito semelhantes às do
diidrofolato, atuando como um ativador competitivo da diidrofolato redutase.
(C) o metotrexato complexa-se irreversivelmente com o cofator NADPH, impedindo a
ação do diidrofolato redutase.
(D) o diidrofolato redutase é incapaz de reduzir o sistema aminopteridina devido a seu
caráter aromático.
(E) os sistemas aromáticos, como os pirazínicos, são bastante instáveis, facilitando a
redução pelo DHFR.
IX - Química farmacêutica e medicinal
Ácido 
fólico
DHF THF
N5,N10-
MetilenoTHF
dUMPdTMP
DHFR HFR
Timidilato
sintetase
-
• QUESTÃO 5) “A diferenciação das espécies tóxicas e atóxicas na natureza é difícil, mesmo
para pessoas bem-informadas. Regras folclóricas para diferenciar as espécies tóxicas das não
tóxicas não são confiáveis e a mesma espécie pode ter graus variáveis de toxicidade
dependendo de onde é colhida. Se o paciente comeu um cogumelo não identificável, a
identificação da espécie ajuda a determinar um tratamento específico. Todavia, como um
experiente especialista raramente está disponível para consulta imediata, o tratamento do
paciente é conduzido pelos sintomas. Se uma amostra do cogumelo não digerida ou
decorrente de vômito estiver disponível, poderá ser enviada a um micologista para análise.
Cogumelos que causam precocemente sintomas muscarínicos são os membros dos
gêneros Inocybe e Clitocybe.”
• Fonte:https://www.msdmanuals.com/pt-br/profissional/les%C3%B5es-
intoxica%C3%A7%C3%A3o/intoxica%C3%A7%C3%A3o/intoxica%C3%A7%C3%A3o-por-cogumelos
• Com base no texto marque a resposta correta:
a) Os sintomas característicos de uma Síndrome Colinérgica são midríase, lacrimejamento,
salivação, broncoespasmo, taquicardia, vômitos e diarreia
b) A administração da atropina (antagonista muscarinico) ao paciente com uma grave intoxicação
pelos cogumelos dos gêneros Inocybe e Clitocybe evitaria os efeitos de bradicardia e
broncoconstrição
c) a muscarina é um alcalóide extraído de fungos do gêneros Inocybe, e apresenta como efeito
principal ação sobre sistema nervoso causando a dilatação das pupilas
d) seria necessário controlar a qualidade da ventilação pulmonar para preservar o fornecimento
de oxigenação adequada e aplicar sulfato de atropina para estimular os receptores
muscarínicos.
e) utilizar terapia única com a pralidoxima que, apesar de não ser efetiva sobre a colinesterase
carbamila, é bastante eficaz sobre a colinesterase fosforada.
VIII - Toxicologia e análises toxicológicas
• QUESTÃO 5)
• Com base no texto marque a resposta correta:
a) Os sintomas característicos de uma Síndrome Colinérgica são midríase,
lacrimejamento, salivação, broncoespasmo, taquicardia, vômitos e diarreia
b) A administração da atropina (antagonista muscarinico) ao paciente com
uma grave intoxicação pelos cogumelos dos gêneros Inocybe e Clitocybe
evitaria os efeitos de bradicardia e broncoconstrição
c) a muscarina é um alcalóide extraído de fungos do gêneros Inocybe, e
apresenta como efeito principal ação sobre sistema nervoso causando a
dilatação das pupilas
d) seria necessário controlar a qualidade da ventilação pulmonar para
preservar o fornecimento de oxigenação adequada e aplicar sulfato de
atropina para estimular os receptores muscarínicos.
e) utilizar terapia única com a pralidoxima que, apesar de não ser efetiva
sobre a colinesterase carbamila, é bastante eficaz sobre a colinesterase
fosforada.
VIII - Toxicologia e análises toxicológicas
• QUESTÃO 5)
• Com base no texto marque a resposta correta:
a) Os sintomas característicos de uma Síndrome Colinérgica são midríase,
lacrimejamento, salivação, broncoespasmo, taquicardia, vômitos e diarreia
b) A administração da atropina (antagonista muscarinico) ao paciente com
uma grave intoxicação pelos cogumelos dos gêneros Inocybe e Clitocybe
evitaria os efeitos de bradicardia e broncoconstrição
c) a muscarina é um alcalóide extraído de fungos do gêneros Inocybe, e
apresenta como efeito principal ação sobre sistema nervoso causando a
dilatação das pupilas
d) seria necessário controlar a qualidade da ventilação pulmonar para
preservar o fornecimento de oxigenação adequada e aplicar sulfato de
atropina para estimular os receptores muscarínicos.
e) utilizar terapia única com a pralidoxima que, apesar de não ser efetiva
sobre a colinesterase carbamila, é bastante eficaz sobre a colinesterase
fosforada.
VIII - Toxicologia e análises toxicológicas
SISTEMA NERVOSO
Sistema Nervoso 
Periférico
Sistema Nervoso 
Central
Divisão Eferente Divisão Aferente
Sistema 
Autonômo
Sistema 
Somático
Entérico
Parassimpático
Simpático
 Os neurônios aferentes:
são responsáveis por levar
informações da periferia para o
SNC.
 Os neurônios eferentes:
Neurônios carreiam sinais do
encéfalo e da medula espinhal para
os tecidos periféricos.
Nicotínicos
Muscarínico
α-adrenérgicos
β-adrenérgicos
VIII - Toxicologia e análises toxicológicas
Esvaziamento
Enchimento
24
VIII - Toxicologia e análises toxicológicas
• QUESTÃO 06) Um agricultor de 28 anos de idade, foi levado ao plantão de
um hospital com suspeita de intoxicação por agrotóxicos. Segundo consta
em depoimento, ele possuía histórico anterior de uso de drogas e foi
encontrado desacordado em um galpão onde ficam guardados agrotóxicos
para uso na lavoura do milho. Próximo ao corpo, estava um frasco em cujo
rótulo lia-se “classe química: organofosforado” e uma seringa. Por meio de
exame clínico, o médico constatou bradicardia, pupila extremamente
miótica (puntiforme) e região da fossa cubital com sinais de picadas de
agulha. Iniciou-se, imediatamente, ventilação mecânica e foram
solicitados exames bioquímicos complementares. Devido à gravidade da
situação, o médico atendente prescreveu naloxona intravenosa e os sinais
vitais mostraram rápida melhora. Quando o laudo laboratorial foi
visualizado, não se constatou alteração da atividade da colinesterasesérica. Considerando o caso clínico descrito, assinale a opção correta.
25
VIII - Toxicologia e análises toxicológicas
• QUESTÃO 06)
a) O médico imediatamente suspeitou de síndrome parassimpatomimética, a partir
das informações do exame clínico e neste sentido, ele administrou carbacol, um
antagonista da acetilcolina, para combater a depressão respiratória.
b) Apesar da suspeita inicial de síndrome parassimpatolítica, esta hipótese foi
rapidamente descartada pelo médico devido aos sinais de picadas de agulha. Ele,
então, optou pelo tratamento com naloxona, por ser um antagonista da
acetilcolina.
c) A possibilidade inicial de intoxicação por organofosforado foi descartada com base
nas informações dos exames clínicos, dos exames laboratoriais e dos sinais de
aplicação de drogas derivadas de opióides. O médico, então, prescreveu naloxona
como antagonista opióide.
d) Ainda que o tratamento proposto tenha apresentado efeito positivo na reversão
do quadro clinico, os exames laboratoriais confirmaram a intoxicação aguda por
organosfosforado. O médico, então, optou pelo tratamento com carbacol, que
desbloqueia a acetilcolinesterase.
e) A presença de frascos de agrotóxicos indicou a exposição a organofosforados. O
médico, então, optou pelo tratamento com naloxona, que desbloqueia a
acetilcolinesterase
26
VIII - Toxicologia e análises toxicológicas
• QUESTÃO 06)
• Overdose de opioides, que foi efetivamente tratada com naloxona.
• A intoxicação por organofosforados é uma condição grave que pode
ocorrer quando uma pessoa é exposta a esses compostos, que são
comumente usados em agrotóxicos. No entanto, no caso apresentado, a
suspeita inicial de intoxicação por organofosforados foi descartada com
base nos resultados dos exames clínicos e laboratoriais.
27
VIII - Toxicologia e análises toxicológicas
• QUESTÃO 06)
• O médico notou sinais de aplicação de drogas derivadas de opioides, o 
que é indicado pelas marcas de picadas de agulha na região da fossa 
cubital do paciente.
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VIII - Toxicologia e análises toxicológicas
• QUESTÃO 06)
• Além disso, a atividade da colinesterase sérica não estava alterada, o que
normalmente seria esperado em caso de intoxicação por
organofosforados.
29
VIII - Toxicologia e análises toxicológicas
• QUESTÃO 07)
• Mudanças fisiológicas relativas ao envelhecimento, a exemplo da modificação da massa e da 
composição eletrolítica corporais e da redução das funções hepática e renal, tendem a alterar 
significativamente os parâmetros farmacocinéticos e farmacodinâmicos dos medicamentos. 
Na maioria dos casos, aumentam a suscetibilidade dos idosos aos seus efeitos, adversos ou 
terapêuticos.
• Fonte: SILVA, R.; SCHMIDT, O.F.; SILVA, S. Polifarmácia em geriatria. Revista da AMRIGS, Porto 
Alegre, v. 56, n. 2, p. 164-174, abr./jun. 2012 (adaptado).
• À luz do exposto, considere uma paciente com 77 anos de idade, 67 kg, 1,51 m, pressão 
arterial = 140 x 90 mmHg e histórico familiar de trombose que, após os exames laboratoriais, 
apresentou a um clínico geral os seguintes resultados:
VII - Análises clínicas
• QUESTÃO 07)
• Mudanças fisiológicas relativas ao envelhecimento, a exemplo da modificação da massa e da 
composição eletrolítica corporais e da redução das funções hepática e renal, tendem a alterar 
significativamente os parâmetros farmacocinéticos e farmacodinâmicos dos medicamentos. 
Na maioria dos casos, aumentam a suscetibilidade dos idosos aos seus efeitos, adversos ou 
terapêuticos.
VII - Análises clínicas
• QUESTÃO 07)
• Após analisar os resultados, o clínico prescreveu uso contínuo de sinvastatina 10
mg (1 comprimido à noite), hidroclorotiazida 50 mg (2 comprimidos pela manhã) e
ácido acetilsalicílico 100 mg (1 comprimido pela manhã). Adicionalmente, fez
orientações sobre mudanças no estilo de vida, incluindo dieta e exercícios
regulares, e recomendou aferição regular da pressão arterial com retorno em 30
dias.
• Com base nas informações apresentadas, faça o que se pede nos itens a seguir.
• a) Justifique a terapia farmacológica prescrita, relacionando cada fármaco ao
histórico clínico e aos exames laboratoriais dessa paciente. (valor: 4,0 pontos)
• b) Cite, para cada um dos fármacos prescritos, dois exames laboratoriais
necessários para o acompanhamento dessa paciente. (valor: 6,0 pontos)
VII - Análises clínicas
• QUESTÃO 07)
• Após analisar os resultados, o clínico prescreveu uso contínuo de sinvastatina 10
mg (1 comprimido à noite), hidroclorotiazida 50 mg (2 comprimidos pela manhã) e
ácido acetilsalicílico 100 mg (1 comprimido pela manhã). Adicionalmente, fez
orientações sobre mudanças no estilo de vida, incluindo dieta e exercícios
regulares, e recomendou aferição regular da pressão arterial com retorno em 30
dias.
• Com base nas informações apresentadas, faça o que se pede nos itens a seguir.
• a) Justifique a terapia farmacológica prescrita, relacionando cada fármaco ao
histórico clínico e aos exames laboratoriais dessa paciente. (valor: 4,0 pontos)
• a prescrição da sinvastatina é útil na redução do colesterol no sangue e está
relacionada aos resultados alterados do perfil lipídico: de colesterol total e/ou LDL
alterados;
• a prescrição da hidroclorotiazida é útil por ser um diurético com ação anti-
hipertensiva e está relacionada com a hipertensão arterial da paciente (140/90
mmHg);
• a prescrição do uso diário de ácido acetilsalicílico, em baixa dose (100 mg), está
relacionada com o histórico de trombose na família da paciente.
•
VII - Análises clínicas
• QUESTÃO 07)
• Após analisar os resultados, o clínico prescreveu uso contínuo de sinvastatina 10
mg (1 comprimido à noite), hidroclorotiazida 50 mg (2 comprimidos pela manhã) e
ácido acetilsalicílico 100 mg (1 comprimido pela manhã). Adicionalmente, fez
orientações sobre mudanças no estilo de vida, incluindo dieta e exercícios
regulares, e recomendou aferição regular da pressão arterial com retorno em 30
dias.
• Com base nas informações apresentadas, faça o que se pede nos itens a seguir.
• b) O/A estudante deve citar, para cada fármaco prescrito, 2 (dois) dos seguintes 
exames laboratoriais para o acompanhamento da paciente: 
• sinvastatina: bilirrubina, fosfatase alcalina, Gama-GT, TGO (AST), TGP (ALT), perfil 
lipídico, HDL, colesterol, LDL; 
• hidroclorotiazida: creatinina, ureia, perfil eletrolítico, sódio, potássio, cloreto; 
• ácido acetilsalicílico: tempo de coagulação sanguínea, contagem de plaquetas 
VII - Análises clínicas
• QUESTÃO 07)
• Após analisar os resultados, o clínico prescreveu uso contínuo de sinvastatina 10
mg (1 comprimido à noite), hidroclorotiazida 50 mg (2 comprimidos pela manhã) e
ácido acetilsalicílico 100 mg (1 comprimido pela manhã). Adicionalmente, fez
orientações sobre mudanças no estilo de vida, incluindo dieta e exercícios
regulares, e recomendou aferição regular da pressão arterial com retorno em 30
dias.
• Com base nas informações apresentadas, faça o que se pede nos itens a seguir.
• b) O/A estudante deve citar, para cada fármaco prescrito, 2 (dois) dos seguintes 
exames laboratoriais para o acompanhamento da paciente: 
• sinvastatina: bilirrubina, fosfatase alcalina, Gama-GT, TGO (AST), TGP (ALT), perfil 
lipídico, HDL, colesterol, LDL; 
• hidroclorotiazida: creatinina, ureia, perfil eletrolítico, sódio, potássio, cloreto; 
• ácido acetilsalicílico: tempo de coagulação sanguínea, contagem de plaquetas 
VII - Análises clínicas
• QUESTÃO 8) Paciente K. L. A., adulto, sexo masculino apresenta Ht= 28%; RBC= 
4,2x106/μL e Hb= 9,7 g/dL; VCM= 66 fL; CHCM = 23 pg; RDW= 17%. Apresentando 
no esfregaço sanguíneo algumas poucas hemácias em formato de gota, foice e 
hemácias em alvo. Com base nisso qual alternativa está correta quanto o laudo do 
paciente.
a) Hemácias microcíticas, hipocrômicas e vários drepanócitos e dacriócitos
b) Anisocitose com hemácias microcíticas, macrocíticas, hipocrômicas e alguns 
codócitos, drepanócitos e dacriócitos
c) Anisocitose com hemácias macrocíticas, hipocrômicas e algunscodócitos, 
drepanócitos e equinócitos
d) Hemácias microcíticas, hipercrômicas e alguns estomatócitos, drepanócitos e 
dacriócitos
e) Anisocitose com hemácias microcíticas, normocíticas, hipocrômicas e alguns 
codócitos, drepanócitos e dacriócitos.
Referência
Ht 40 - 54 % 
RBC 4,5 – 6,1 x10
6
/μL
Hb 12,5 – 18,5 g/dL
VCM 80 - 100 fL
HCM 27 - 32 pg
RDW 11 - 15 % Histograma VCM paciente
VII - Análises clínicas
• QUESTÃO 8) Paciente K. L. A., adulto, sexo masculino apresenta Ht= 28%; RBC= 
4,2x106/μL e Hb= 9,7 g/dL; VCM= 66 fL; CHCM = 23 pg; RDW= 17%. Apresentando 
no esfregaço sanguíneo algumas poucas hemácias em formato de gota, foice e 
hemácias em alvo. Com base nisso qual alternativa está correta quanto o laudo do 
paciente.
e) Anisocitose com hemácias microcíticas, normocíticas, hipocrômicas e alguns 
codócitos, drepanócitos e dacriócitos.
Referência
Ht 40 - 54 % 
RBC 4,5 – 6,1 x10
6
/μL
Hb ↓anemia 12,5 – 18,5 g/dL
VCM ↓microcíticas
=normocíticas
↑ macrocíticas
80 - 100 fL
HCM ↓hipocrômicas
=normocrômicas
↑hipercrômicas
27 - 32 pg
RDW ↑anisocitose 11 - 15 % 
Histograma VCM paciente
VII - Análises clínicas
Codócitos
drepanócitos
dacriócitos
• QUESTÃO 09) Uma indústria detentora da patente de um anti-inflamatório desenvolveu
recentemente um pró-fármaco a partir da molécula do antiinflamatório anteriormente
patenteado. Sabendo que, por definição, um pró-fármaco é um composto que requer
biotransformação metabólica depois da administração, para produzir o composto
farmacologicamente ativo desejado é preciso considerar que:
• I - para garantir a inovação e os direitos sobre o produto, a indústria precisará patentear o
desenvolvimento do pró-fármaco;
• II - para fins de registro junto ao Ministério da Saúde a forma farmacêutica contendo o pró-
farmaco terá de ser submetida a todas as etapas de registro de um novo medicamento
lançado no mercado;
• III - dependendo da velocidade metabólica de conversão de um pró-fármaco em fármaco
ativo, ela pode ser útil para proporcionar liberação prolongada, aumentando a sua atividade
terapêutica;
• IV - por tratar-se de um pró-fármaco de uma molécula já submetida a registro e na qual foi
mantida a mesma forma farmacêutica, serão necessárias, para fins de registro, as avaliações
de liberação, biodisponibilidade, estabilidade e toxicológicas.
• Estão corretas, apenas, as afirmativas
(A) I e III.
(B) I e V.
(C) II e III.
(D) I, II e IV.
(E) I, III e IV.
XX - Farmacoepidemiologia e farmacovigilância
• QUESTÃO 09) Uma indústria detentora da patente de um anti-inflamatório
desenvolveu recentemente um pró-fármaco a partir da molécula do
antiinflamatório anteriormente patenteado. Sabendo que, por definição,
um pró-fármaco é um composto que requer biotransformação metabólica
depois da administração, para produzir o composto farmacologicamente
ativo desejado é preciso considerar que:
• Alternativa I: Correta, pois, mesmo sendo um pró-fármaco e o modo de
ação da molécula anti-inflamatória ser conhecido, houve uma inovação. O
fato de ser um pró-fármaco, faz com que fatores como solubilidade,
biodisponibilidade, toxicidade e margem de ação terapêutica se
modifiquem quando comparados aos fatores do fármaco já registrado.
XX - Farmacoepidemiologia e farmacovigilância
• QUESTÃO 09) Uma indústria detentora da patente de um anti-inflamatório
desenvolveu recentemente um pró-fármaco a partir da molécula do
antiinflamatório anteriormente patenteado. Sabendo que, por definição,
um pró-fármaco é um composto que requer biotransformação metabólica
depois da administração, para produzir o composto farmacologicamente
ativo desejado é preciso considerar que:
• Alternativa II: Para fins de registro junto ao Ministério da Saúde a forma
farmacêutica contendo o pró-fármaco é considerada medicamento novo.
O termo “medicamento novo”, sem outra adjetivação, é, na prática,
utilizado para se referir a medicamentos novos com princípios ativos
sintéticos e semissintéticos, associados ou não, que são os avaliados pela
Gerência de Medicamentos Novos, Pesquisa e Ensaios Clínicos (GEPEC).
Quando se utiliza o termo “medicamento novo” sem outro complemento
não se está referindo, portanto, a produtos biológicos, fitoterápicos,
homeopáticos, medicamentos ditos “específicos”, medicamentos isentos
de registro, e nem tampouco a cópias (genéricos e similares). (1)
• No entanto, por se tratar de pró-fármaco, a análise do perfil de eficácia
poderá ser mais simples, ao contrário da análise do perfil de segurança e
dos ensaios pré-clínicos.
XX - Farmacoepidemiologia e farmacovigilância
• QUESTÃO 09) Uma indústria detentora da patente de um anti-inflamatório
desenvolveu recentemente um pró-fármaco a partir da molécula do
antiinflamatório anteriormente patenteado. Sabendo que, por definição,
um pró-fármaco é um composto que requer biotransformação metabólica
depois da administração, para produzir o composto farmacologicamente
ativo desejado é preciso considerar que:
• Alternativa III: Correta. O início de ação irá depender da velocidade
metabólica para conversão do pró-fármaco em fármaco ativo, pois, se a
velocidade de conversão do pró-fármaco a fármaco ativo for lenta, a
disponibilização do fármaco ativo para o organismo ocorrerá lentamente.
Um pró-fármaco frequentemente é desenvolvido de forma intencional
para superar problemas inerentes ao fármaco ativo, tais como absorção
oral baixa ou variável. (2) Os pró-fármacos clássicos promovem a melhoria
da atividade terapêutica por aumento da biodisponibilidade, diminuição
da toxicidade, prolongamento da ação e/ou aumento da seletividade,
mediante a escolha de um transportador adequado, geralmente de
caráter lipofílico. Esses pró-fármacos são menos ativos ou inativos quando
comparados à matriz e devem sofrer reação hidrolítica para liberar a
porção ativa. (3).
XX - Farmacoepidemiologia e farmacovigilância
• QUESTÃO 09) Uma indústria detentora da patente de um anti-
inflamatório desenvolveu recentemente um pró-fármaco a
partir da molécula do antiinflamatório anteriormente
patenteado. Sabendo que, por definição, um pró-fármaco é
um composto que requer biotransformação metabólica
depois da administração, para produzir o composto
farmacologicamente ativo desejado é preciso considerar que:
• Alternativa IV: Correta. O fato de ser um pró-fármaco deve ter
provocado alterações na liberação do princípio ativo, sua
biodisponibilidade e estabilidade. Também é necessário
realizar avaliação de toxicidade do pró-fármaco, uma vez que
se trata de substância diferente da original.
XX - Farmacoepidemiologia e farmacovigilância
• Questão 10) O cloridrato de sertralina é indicado no tratamento de
sintomas de depressão, em pacientes com ou sem história de mania,
incluindo depressão acompanhada por sintomas de ansiedade. É
comercializado na forma de comprimidos revestidos com 50 e 100 mg, o
que dificulta a terapia em pacientes que apresentam disfagia.
Com o objetivo de solucionar este problema, uma indústria farmacêutica
pretende produzir esse medicamento na forma de suspensão, facilitando
sua administração e alcançando, assim, os efeitos terapêuticos desejados.
Considerando a produção de uma nova forma farmacêutica do
medicamento contendo cloridrato de sertralina fazem-se necessários
A) apenas estudos pós comercialização (fase IV).
B) apenas novos estudos pré-comercialização (fase I, II e III).
C) apenas estudos pré-comercialização (bioequivalência ou biodisponibilidade
relativa).
D) estudos pré-comercialização (bioequivalência ou biodisponibilidade
relativa) pós comercialização (fase IV)
E) novos estudos pré-comercialização (fase III) e pós comercialização (fase IV)
XX - Farmacoepidemiologia e farmacovigilância
https://forms.gle/ktz3vhE8Yja9Mjx29
https://forms.gle/ktz3vhE8Yja9Mjx29
• Questão EXTRA) A figura abaixo resume o processo de desenvolvimento de 
salmeterol a partir da isoprenalina. Durante esse processo, houve duas etapas de 
modificações moleculares: a primeira consiste na substituição da hidroxila 
catecólicapor um grupamento hidroximetileno; e a segunda, no aumento da 
lipossolubilidade quando comparado ao composto de partida, a isoprenalina. O 
processo finaliza-se com a obtenção do salmeterol.
• A substituição da hidroxila catecólica por um grupamento
a) O metoxi tornou esses fármacos mais suscetíveis a COMT (catecol-o-
metiltransferase) e seletivos para o receptor β1, devido ao aumento da 
hidrofilicidade.
b) O hidroximetileno tomou esses fármacos menos suscetíveis a COMT e seletivos 
para o receptor β2, devido ao aumento da lipossolubilidade.
c) O metoxi tornou esses fármacos menos suscetíveis a COMT e seletivos para o 
receptor β1, devido ao aumento da lipossolubilidade.
d) O hidroximetileno tomou esses fármacos menos suscetíveis a COMT e seletivos 
para o receptor β1, devido ao aumento da hidrofilicidade.
e) O hidroximetileno tomou esses fármacos menos suscetíveis a COMT e seletivos 
para o receptor β1, devido ao aumento da lipofilicidade.
IX - Química farmacêutica e medicinal
• Questão EXTRA)
• A vitamina K, representada acima, é um importante cofator para enzimas 
que carboxilam resíduos glutamatos em proteínas. Os resíduos γ-
carboxiglutamatos gerados em estruturas proteicas são potenciais 
quelantes para Ca2+ e estão envolvidos no processo de coagulação 
sanguínea. Diante do exposto, quais os grupos orgânicos que pertence a 
vitamina K2?
• a) Cetona, hidrocarboneto e anel tiol
• b) Hidrocarboneto, dicetona, alcino e aromático
• c) Éter aromático, enol, alcano e cetona
• d) Ácido carboxílico, anel aromático e hidrocarbonetos
• e) Aromático, cetona, hidrocarboneto e amina
IX - Química farmacêutica e medicinal
• Questão EXTRA) A figura abaixo resume o processo de desenvolvimento de 
salmeterol a partir da isoprenalina. Durante esse processo, houve duas etapas de 
modificações moleculares: a primeira consiste na substituição da hidroxila 
catecólica por um grupamento hidroximetileno; e a segunda, no aumento da 
lipossolubilidade quando comparado ao composto de partida, a isoprenalina. O 
processo finaliza-se com a obtenção do salmeterol.
• A substituição da hidroxila catecólica por um grupamento
IX - Química farmacêutica e medicinal