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FENÓIS São compostos orgânicos que possuem um ou mais grupo Hidroxilo (OH ) ligados directamente ao anel benzénico. Formula geral: Ar – OH Onde: Ar - é anel benzénico chamado Radical fenil (C6H5-) -OH- é grupo funcional Nomenclatura e exemplos Na nomenclatura oficial dos fenóis, enumeram-se os carbonos do anel começando sempre pelo carbono que apresenta o grupo funcional “- OH”, que é referido pelo prefixo hidroxi. A sequencia da numeração deve seguir um ordem, tal que coloque as restantes ramificações em posições com os menores números possíveis. Palavra “hidroxi” + numero e nome do radical + palavra “benzeno” Alguns exemplos importantes: Propriedades físicas Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogénio. São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm acção cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados. Métodos de obtenção Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos directamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objectivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas. Principais métodos de obtenção dos fenóis Hidrólise de sais de diazônio Hidroxilação de haletos aromáticos http://reocities.com/Vienna/choir/9201/hidrogenio.htm#1 http://reocities.com/Vienna/choir/9201/hidrogenio.htm#1 Oxidação do cumeno Aldeídos e cetonas Aldeídos Os aldeídos possuem um grupo carbonilo ( C = O) numa posição terminal da cadeia carbonada, isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-CHO Nomenclatura e exemplos Para aldeídos: Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + al Nomenclatura usual I: aldeído + prefixo + ílico Nomenclatura usual II: prefixo + aldeído Cetonas são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila entre carbonos. Para cetonas: Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + ona Nomenclatura usual: radical menor + radical maior + cetona Alguns exemplos importantes: Propriedades físicas À temperatura de 25o C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos, e por isso, possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. No entanto, não se formam ligações de hidrogénio intermoleculares, visto que eles contêm apenas hidrogénio ligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isómeros, as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água, pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos. Métodos de obtenção principais métodos de obtenção de aldeídos e cetonas: Oxidação enérgica de alcenos Ozonólise de alcenos Hidratação de dienos acumulados (adição de H2O) Hidratação de alcinos Oxidação de alcinos por KMnO4 Acilação de Friedel-Crafts Oxidação do cumeno