Espectroscopia no infravermelho

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 INFRARED (IR)  0,78 µm a 1000 µm 
 12800 cm-1 a 10 cm-1 
Região Comprimento 
de onda (µm) 
Número de 
onda (cm-1) 
Frequência 
(Hz) 
Próximo 0,78 a 2,5 12800 a 4000 3,8 x 1014 a 
1,2 x 1014 
Médio 2,5 a 50 400 a 200 1,2 x 1014 a 
6,0 x 1012 
Distante 50 a 1000 200 a 10 6,0 x 1012 a 
3,0 x 1011 
Mais usada 2,5 a 15 4000 a 670 1,2 x 1014 a 
2,0 x 1013 
Espectroscopia no Infravermelho (IR) 
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 INFRARED (IR) 
 Proporciona um aumento na amplitude de vibração das 
ligações covalentes entre átomos e grupos de átomos de 
compostos orgânicos. 
Espectroscopia no Infravermelho (IR) 
 Uma vez que os grupos funcionais possuem arranjos 
específicos, a absorção de energia IR por uma molécula 
orgânica ocorrerá de modo característico para cada tipo de 
ligação e de átomos presentes nos grupos funcionais 
específicos. 
 Como essas vibrações são quantizadas, os compostos 
absorvem, Energia IR em regiões particulares do espectro. 
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 E*IR 100 µm) 
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 VIBRAÇÕES MOLECULARES 
 Os átomos em uma molécula não ficam fixos, mas 
oscilam continuamente como consequência das 
diferentes vibrações e rotações dos diferentes tipos de 
ligações da molécula. 
 As vibrações são classificadas em ESTIRAMENTO 
e DEFORMAÇÃO 
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 VIBRAÇÕES DE ESTIRAMENTO 
 Variação contínua na distância interatômica ao longo do 
eixo de ligação de dois átomos. 
Simétrico Assimétrico 
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 VIBRAÇÕES DE ESTIRAMENTO 
 Suas frequências estão relacionadas a dois fatores: 
MASSAS dos átomos ligados e rigidez da LIGAÇÃO. 
 Átomos leves vibram em frequências maiores do que os 
átomos mais pesados. 
 Ligações triplas são mais firmes que as duplas, que são 
mais firmes que as simples. Assim, as ligações triplas 
vibram em frequências maiores que as duplas, que vibram 
em frequências maiores que as simples. 
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  VIBRAÇÕES DE DEFORMAÇÃO 
 Variação no ângulo entre duas ligações. 
Simétrico no plano Assimétrico no plano 
Simétrico fora do plano Assimétrico fora do plano 
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  VIBRAÇÕES DE DEFORMAÇÃO 
“+” = fora da página e “-” = dentro da página. 
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  Determinação de estruturas de espécies orgânicas e 
bioquímicas. 
 ANÁLISE QUALITATIVA 
 Identificação de um composto orgânico a partir de seu 
espectro. 
 1º) Determina-se os possíveis grupos funcionais que se 
encontram nas frequências de 3600 cm-1 a 1250 cm-1. 
 2º) Comparação do espectro do composto desconhecido 
com o espectro de um composto puro. Verifica-se a região 
de IMPRESSÃO DIGITAL (3600 cm-1 a 1250 cm-1), pois 
pequenas diferenças na estrutura e constituição causam 
mudanças significativas no aspecto e distribuição das 
bandas. 
estiramento 
deformação 
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Número de onda, cm-1 
Número de onda, cm-1 
Comprimento de onda, µm 
Comprimento de onda, µm 
Região de frequência dos grupos Região de impressão digital 
estiramento 
deformação 
Comprimento de onda, µm 
estiramento 
deformação 
estiramento 
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Número de onda, cm-1 
Número de onda, cm-1 
Comprimento de onda, µm 
Região de frequência dos grupos Região de impressão digital 
estiramento 
deformação 
deformação 
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 Ligação Tipo de composto 
Intervalo de 
frequência, cm-1 Intensidade 
C—H Alcanos 
2850 – 2970 
1340 – 1470 
Forte 
Forte 
C—H 
 
Alcenos 3010 – 3095 Média 
C—H Alcinos 
(610) 675 – 995 
3300 
Forte 
Forte 
C—H Anéis aromáticos 
3010 – 3100 
690 – 900 
Média 
Forte 
O—H 
Álcoois e fenóis 
monoméricos 
3590 – 3650 Variável 
Álcoois e fenóis com 
ligações de hidrogênio 
3200 – 3600 
Variável, às 
vezes larga 
Ácidos carboxílicos 
monoméricos 
3500 – 3650 Média 
Ácidos carboxílicos com 
ligações de hidrogênio 
2500 – 2700 Larga 
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Ligação Tipo de composto 
Intervalo de 
frequência, cm-1 Intensidade 
N—H Aminas, amidas 3300 – 3500 Média 
C═C 
Alcenos 1610 – 1680 Variável 
Anéis aromáticos 1500 – 1600 Variável 
C≡C Alquinos 2100 – 2260 Variável 
C—N Aminas, amidas 1180 – 1360 Forte 
C≡N Nitrilas 2210 – 2280 Forte 
C—O 
Álcoois, éteres, ácidos 
carboxílicos, ésteres 
1050 – 1300 Forte 
C═O 
Aldeídos, cetonas, ácidos 
carboxílicos, ésteres 
1690 – 1760 Forte 
NO2 Nitro compostos 
1500 – 1570 
1300 – 1370 
Forte 
Forte 
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  PROBLEMAS 
 Relacione as espécies abaixo com seus respectivos 
espectros. 
 a) 1-deceno. 
 b) 1-hexino. 
 c) Álcool benzílico. 
 d) Dodecano. 
Silverstein, R.M. e Webster, F.X. Identificação Espectrofotométrica 
de Compostos Orgânicos 
 Observação: os espectros deste exercício são adaptados 
da referência abaixo: 
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2924,4 1487,3 
1378,2 721,1 
2925,7 1378,4 722,2 
1641,7 991,2 634,1 
1466,9 909,5 
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3310,6 1466,4 1249,7 
2960,6 1379,8 739,8 
2119,0 1327,0 630,0 
3330,6 1208,7 722,2 
3030,4 1079,7 697,3 
1453,5 1022,5 595,0 
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  APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS 
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  APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS 
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  APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS 
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  APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS 
 De acordo com os dados da Farmacopéia, faça o que 
se pede. 
 a) identifique cada espectro. 
Solvente Limite do λ 
inferior (nm) 
Água 180 
Etanol 220 
Hexano 200 
Cicloexano 200 
Tetracloreto 
de Carbono 
260 
Éter Dietílico 210 
Acetona 330 
Dioxano 320 
Cellosolve 
(etoxietanol) 
320 
 b) Na determinação por UV-
VIS, escolha um solvente da 
tabela ao lado, para cada 
fármaco. 
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  APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS 
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  APLICAÇÃO PARA FÁRMACOS