Funções oxigenadas

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Funções oxigenadas: definição, nomenclatura e exercícios
As funções orgânicas oxigenadas são um dos 4 grupos funcionais dos compostos orgânicos.
Os compostos que pertencem a essa função apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono da cadeia carbônica.
As funções oxigenadas são: aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, fenóis e álcoois.
Álcoois
Os álcoois apresentam uma ou mais hidroxilas (–OH) ligadas a carbonos saturados, ou seja, que realizam apenas ligações simples. Por isso, a fórmula geral de um álcool é R–OH.
Os álcoois são classificados em primários, secundários ou terciários.
· Álcoois primários: a hidroxila está ligada a um carbono primário;
· Álcoois secundários: a hidroxila está ligada a um carbono secundário;
· Álcoois terciários: a hidroxila está ligada a um carbono secundário.
Quando um composto orgânico apresenta apenas uma hidroxila, temos um monoálcool. Um composto que apresenta mais de uma hidroxila na cadeia recebe o nome de poliálcool.
Os álcoois mais simples são o etanol (CH3CH2OH), presente nas bebidas alcoólicas e combustível, e o metanol (CH3OH), que é utilizado como solvente.
A nomenclatura dos álcoois obedece a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português):
· Prefixo: número de carbonos;
· Intermédio: tipo de ligação química;
· Sufixo: ol, de álcool.
Exemplo de nomenclatura: Etanol, CH3CH2OH
Prefixo: ET, que corresponde a 2 carbonos;
Intermédio: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: OL, que corresponde à função álcool.
Saiba mais sobre a função orgânica álcool.
Ésteres
Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Isso porque a única diferença entre eles é que os ésteres têm um radical carbônico (R—COO—R'), enquanto os ácidos carboxílicos têm hidrogênio (R—COOH).
Esses compostos orgânicos não são solúveis em água, mas só conseguem ser dissolvidos em solventes orgânicos, como álcool, éter e clorofórmio.
Os ésteres são flavorizantes, o que quer dizer que são utilizados para aromatizar substâncias, tais como doces, sucos e xaropes. Eles são encontrados na forma de essências, óleos ou ceras.
Por exemplo, nos alimentos industrializados, o butanoato de etila é o éster que confere aroma de abacaxi e o acetato de pentila o aroma artificial de banana.
O nome dos ésteres é formado do seguinte modo:
· Prefixo: indica o número de carbonos;
· Intermédio: indica o tipo de ligação química;
· Sufixo: -oato é acrescentado, tal como o elemento “de”;
· Terminação: segue-se a terminação -ila.
Exemplo de nomenclatura: Butanoato de etila
Nome da cadeia ligada à carbonila (C=O): Butanoato, pois a cadeia é formada por 4 átomos de carbono (BUT), com ligações simples entre si (AN) e é acrescido o sufixo oato.
Nome do radical ligado ao átomo de oxigênio (O): etila, pois a cadeia é formada por 2 átomos de carbono (ET) e se acrescenta a terminação ila.
Saiba mais sobre a função orgânica éster.
Aldeídos
Os aldeídos são constituídos por compostos orgânicos alifáticos ou aromáticos. Apresentam carbonila na sua composição (C=O), a qual se localiza na extremidade da estrutura molecular ligada a um carbono primário.
Os aldeídos são compostos orgânicos presentes em substâncias que utilizamos no cotidiano, como os desinfetantes, os medicamentos, os plastificantes, as resinas e os perfumes.
Os principais são metanal (formaldeído), etanal (acetaldeído), propanal (propionaldeído), butanal (butiraldeído), pentanal (valeraldeído), fenil-metanal (benzaldeído) e vanilina.
De acordo com a IUPAC, -al é o seu sufixo utilizado para nomear os compostos. Esse sufixo indica a função orgânica dos aldeídos.
Exemplo de nomenclatura: etanal, CH3CHO
Prefixo: ET, que corresponde a 2 carbonos;
Intermediário: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: AL, que corresponde à função aldeído.
Saiba mais sobre a função orgânica aldeído.
Cetonas
As cetonas são compostas por carbono numa ligação dupla com oxigênio, a carbonila (C=O), a qual é encontrada no meio da molécula entre dois carbonos.
Sua fórmula geral é
As cetonas podem ser simétricas (radicais idênticos) ou assimétricas (radicais diferentes).
Esses compostos são classificados de acordo com o número de carbonilas em: monocetonas (1 carbonila), dicetonas (2 carbonilas), tricetonas (3 carbonilas) e policetonas (4 ou mais carbonilas).
As cetonas são utilizadas na síntese de medicamentos e como solventes, para remoção de tintas, vernizes e esmalte de unhas. A acetona, por exemplo, é o nome comercial para o composto propanona.
De acordo com a IUPAC, -ona é o seu sufixo, o qual indica a função orgânica das cetonas.
Exemplo de nomenclatura: propanona, CH3(CO)CH3
Prefixo: PROP, que corresponde a 3 carbonos;
Intermediário: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: ONA, que corresponde à função cetona.
Saiba mais sobre a função orgânica cetona.
Fenóis
Os fenóis são compostos aromáticos formados por pelo menos uma hidroxila (–OH) ligada a um anel aromático. São classificados conforme o número de hidroxilas que apresentam: monofenóis (1 hidroxila), difenóis (2 hidroxilas) e trifenóis (3 hidroxilas).
Eles se dissolvem em substâncias orgânicas, como álcool e éter. A maior parte desses compostos é corrosiva e tóxica.
As principais aplicações dos fenóis estão na fabricação de explosivos, bactericidas, fungicidas e creolina.
Na nomenclatura dos fenóis, a função orgânica deve ter o menor valor de posicionamento, então a hidroxila sempre está no carbono 1. A partir dele, fazemos a contagem e a numeração dos radicais deve ser a menor número possível.
Portanto, o nome oficial do composto acima é 2-metil-1-hidroxibenzeno.
Saiba mais sobre a função orgânica fenol.
Éteres
Os éteres são compostos muito inflamáveis formados por oxigênio entre duas cadeias de carbono. Podem ser encontrados nos estados líquido, sólido e gasoso e têm um cheiro muito forte.
Sua fórmula geral é R–O–R e a molécula pode ser simétrica (radicais idênticos) ou assimétrica (radicais diferentes).
Os éteres são usados como solventes principalmente para extração de compostos orgânicos, como essências, óleos e gorduras.
Na nomenclatura dos compostos, o prefixo indica o número de carbonos. No entanto, no lado do oxigênio que tem menos carbonos utilizamos o sufixo -oxi, enquanto, o lado do oxigênio que tem mais carbono o sufixo é -ano.
Exemplo de nomenclatura: metóxietano
Saiba mais sobre a função orgânica éter.
Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos que apresnetam o grupo funcional carboxila (COOH). Os ácidos carboxílicos podem ser alifáticos, quando sua cadeia é aberta, ou aromáticos, quando há um anel aromático.
São exemplos: ácido etanoico, presente no vinagre, e ácido ascórbico, encontrado em frutas cítricas.
São classificados conforme o número de carboxilas que apresentam: monocarboxílico (1 carboxila), dicarboxílico (2 carboxilas) e tricarboxílico (3 carboxilas).
De acordo com a IUPAC, -oico é o seu sufixo, o qual indica a função orgânica dos ácidos carboxílicos.
Exemplo de nomenclatura: ácido propanoico
Prefixo: PROP, que corresponde a 3 carbonos;
Intermédio: AN, pois o composto é formado apenas por ligações simples;
Sufixo: OICO, que corresponde à função ácido carboxílico.
Saiba mais sobre a função ácido carboxílico.
Exercícios sobre funções oxigenadas
Questão 1
(Mackenzie-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estrutural é H3C ─ CH2 ─ OH, identifique a alternativa incorreta:
a) apresenta cadeia carbônica saturada.
b) é uma base inorgânica.
c) é solúvel em água.
d) é um monoálcool.
e) apresenta cadeia carbônica homogênea.
Ver Resposta
Veja também: Exercícios sobre Funções Orgânicas
Questão 2
(UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n-octila.
d) etanoato de n-propila.
e) hexanoato de etila.