Quimica-Volume-2-094-096

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94 Coleção Estudo
Nomenclatura usual
A nomenclatura usual para monoálcoois inicia-se com a 
palavra álcool seguida do nome do radical ligado à hidroxila 
com a terminação -ico.
Exemplos:
álcool
metílico
álcool
isopropílico
álcool
benzílico
H3C OH H3C CH CH3
OH
H2C OH
Propriedades físicas e químicas 
dos álcoois
O grupo hidroxila é bastante polar e as moléculas dos 
álcoois são capazes de realizar ligações de hidrogênio. 
Por esse motivo, os álcoois possuem pontos de fusão e 
de ebulição muito maiores que os dos hidrocarbonetos 
homólogos. Os álcoois de cadeia carbônica curta apresentam 
solubilidade expressiva em água.
Os compostos pertencentes à função álcool são ácidos de 
Brönsted-Lowry tão fracos que não manifestam tal acidez em 
soluções aquosas, na maioria das vezes. Outras propriedades 
químicas dos álcoois serão discutidas posteriormente.
Aplicações dos álcoois
A importância industrial dos álcoois é bastante vasta 
quando comparada com a dos demais compostos oxigenados. 
Os álcoois são utilizados como matéria-prima para obtenção 
de outros compostos, como fármacos e ésteres, solventes 
(de tintas e vernizes, etc.), em perfumaria, em bebidas 
alcoólicas, como combustíveis, em produtos de limpeza, 
como aditivos em alimentos, etc.
FENÓIS
Compostos que possuem como grupo funcional a hidroxila 
(—OH) ligada diretamente a um carbono de um anel 
aromático. Os fenóis podem ser considerados compostos 
derivados dos hidrocarbonetos aromáticos pela substituição 
de um ou mais hidrogênios por grupamentos hidroxila.
O caráter ácido dos fenóis é menos acentuado do que 
o dos ácidos carboxílicos, porém maior que o dos álcoois.
Nomenclatura usual e IUPAC
O fenol mais simples é o hidroxibenzeno, que pode ser 
chamado, simplesmente, de fenol.
hidroxibenzeno ou fenol
OH
Muitos outros fenóis podem ser nomeados usando-se a 
palavra fenol como nome base, precedido pelos nomes dos 
substituintes.
2-metilfenol,
o-metilfenol ou
o-cresol
3-etilfenol ou
m-etilfenol
2-isopropil-5-metilfenol
ou timol
OH
C2H5
H3C
1
2
3
4
6
5
CH3
OH
3
2
1
6
4
5
CH(CH3)2
OH
3
2
1
6
4
5
No caso de polifenóis, podemos utilizar um sistema de 
nomenclatura muito semelhante ao dos álcoois, ou então o 
prefixo hidroxi-.
benzeno-1,2-diol,
o-di-hidroxibenzeno ou
catecol
benzeno-1,2,4-triol
ou
1,2,4-tri-hidroxibenzeno
OH
OH
3
2
1
6
4
5
OHHO
HO
4
5
6
1
3
2
Propriedades físicas e químicas 
dos fenóis
Os fenóis apresentam propriedades físicas comuns, 
como ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e 
solubilidade, parecidas com as de álcoois correspondentes. 
Por exemplo, o fenol comum é pouco solúvel em água, 
como seria de se esperar também para um monoálcool 
com seis carbonos.
Os fenóis são ácidos de Brönsted-Lowry e se ionizam em 
solução aquosa, originando soluções ligeiramente ácidas, 
já que são ácidos fracos.
+ H2O + H3O
+
ácido base base 
conjugada
ácido 
conjugado
OH
�
O–
Frente D Módulo 07
Q
U
ÍM
IC
A
95Editora Bernoulli
Um fenol é capaz de reagir com bases inorgânicas fortes, 
como o NaOH, originando sal e água. No entanto, os fenóis 
não reagem com solução de bicarbonato de sódio, como 
fazem outros ácidos.
+ NaOH + H2O
H2O
fenol fenolato de
sódio (sal)
OH O–Na+
+ NaHCO3
H2O
não reage
OH
Aplicações dos fenóis
Os fenóis são compostos que possuem uma gama enorme 
de aplicações. Entre as mais importantes, podemos citar a 
fabricação de resinas, de corantes e de explosivos. Devido 
à propriedade de coagularem as proteínas das bactérias, 
são utilizados também como antissépticos (poderosos 
bactericidas).
ÉTERES
São compostos que possuem o oxigênio ligado a dois 
carbonos da cadeia (—O—; oxi) como grupamento funcional. 
Os éteres podem ser considerados compostos derivados dos 
hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de 
hidrogênio por radicais do tipo —OR ou —OAr (R = radical 
alifático e Ar = radical benzênico).
Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um éter inicia-se a partir do nome 
do radical (cadeia de menor número de carbonos) com a 
terminação oxi, adicionando-se o nome do hidrocarboneto 
de origem (cadeia de maior número de carbonos).
Exemplos:
etoxietano
metoxibenzeno ou anisol
metoxietano
H3C CH2 O CH2 CH3
CH3O
O
Nomenclatura usual
Inicia-se com a palavra éter, seguida dos nomes dos 
radicais (em ordem de complexidade), colocando-se no 
radical mais complexo a terminação -ílico.
Exemplos:
éter (di)metílico
éter (di)fenílico
O
H3C O CH3 H3C O CH2CH2CH3
éter metilpropílico
Propriedades físicas e químicas 
dos éteres
Os éteres, apesar de serem compostos oxigenados, 
possuem propriedades físicas mais parecidas com as dos 
hidrocarbonetos do que com as dos álcoois e as dos fenóis. 
No caso dos éteres, as ligações intermoleculares podem 
ser as interações dipolo-dipolo ou então as interações 
dipolo instantâneo-dipolo induzido; não há possibilidade 
de formação de ligações de hidrogênio entre moléculas 
de éteres.
Aplicações dos éteres
A utilização industrial dos éteres é muito vasta, sendo 
utilizados na fabricação da seda artificial e do celuloide; em 
perfumaria; em medicina, como anestésicos e no preparo 
de medicamentos; e como solventes de óleos, gorduras e 
resinas.
Epóxidos
Os epóxidos são éteres cíclicos com anéis de três 
membros. Na nomenclatura IUPAC, os epóxidos são 
chamados oxiranos. O epóxido mais simples recebe o nome 
de óxido de etileno ou, simplesmente, oxirano.
oxirano ou óxido de etileno
C C
H
H H
H
O
O método mais comum para a síntese de um epóxido é a 
reação de um alceno com um perácido orgânico.
alceno ácido
percarboxílico
epóxido ácido
carboxílico
R C O O O
O
H+ R C O
O
H+
Nessa reação, o ácido percarboxílico transfere o oxigênio 
para o alceno. O óxido de etileno é muito importante na 
obtenção de polímeros solúveis em água (poliéteres).
Álcoois, fenóis e éteres
96 Coleção Estudo
Éteres de coroa
Compostos chamados de éteres de coroa podem 
transportar compostos iônicos para a fase orgânica. Éteres 
de coroa são chamados x-coroa-y, no qual x é o número total 
de átomos no anel, e y é o número de átomos de oxigênio. 
Um exemplo é o 18-coroa-6.
K+
K+
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O relacionamento entre os éteres de coroa e os 
íons que eles transportam é chamado relacionamento 
hospedeiro-hóspede. No caso considerado, o 18-coroa-6 age 
como hospedeiro, e o cátion K+ coordenado é o hóspede.
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. (PUC Minas) No nosso organismo, a falta de vitamina C, 
de fórmula
HO OH
HCOH
CH2OH
O
contida em frutas cítricas, limão, tomate, pimentão verde, 
causa a anomalia escorbuto. Na estrutura, o número de 
grupos que caracterizam a função álcool é
A) 1. 
B) 2. 
C) 3. 
D) 4. 
E) 5.
02. (EFOA-MG) De acordo com a IUPAC, o nome do composto 
de fórmula
CH3 CH2
CH2
CH
OH
CH3
CH2 CH3CH
é
A) 5-etil-2-hexanol. 
B) 3-metil-6-heptanol. 
C) 2-etil-2-hexanol.
D) 2-metil-5-heptanol.
E) 5-metil-2-heptanol.
03. (Unimontes-MG) A polifenoloxidase (PFO) é uma enzima 
encontrada nos tecidos do abacate, da pera, da maçã, etc. 
e é responsável pelo aparecimento da cor escura quando 
esses alimentos são cortados e expostos ao oxigênio 
atmosférico. O substrato dessa enzima é qualquer 
composto fenólico, e a equação a seguir representa a 
reação ocorrida sob a ação da PFO na presença de O2 e 
um possível substrato.
PFO
O2
fenol quinona
(castanho-escuro)
OH
O
O
Dados os seguintes compostos:
CHO
OCH3
HO
CH2HO CH
NH2
COOH
OH CH2OH
OH
CH3
Das estruturas anteriores, o número de substâncias que 
NÃO são utilizadas como substrato da enzima é
A) 1. 
B) 3. 
C) 2.
D) 4.
04. (UNIRIO-RJ) O pau-brasil ocupou o centro da história 
brasileira durante todo o primeiro século da colonização. 
Essa árvore, abundante na época da chegada dos 
portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada 
em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em 
parques nacionais, plantada vezpor outra em cerimônias 
patrióticas.
Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química 
de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química da 
brasilina, substância responsável pela cor vermelha 
do pau-brasil.
Disponível em: <http://www.sbq.org.br>.
HO
OH
OH
HO
O
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