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Lista 3 1º Caracterizar estruturalmente os ácidos graxos mais comuns na natureza. Os ácidos graxos são compostos orgânicos que possuem apenas um grupo carboxila em uma de suas extremidades (são monocarboxílicos), de cadeias abertas, longas, com 4 a 22 átomos de carbono (geralmente um número par), que podem ser saturadas ou insaturadas. Esses compostos são ácidos provenientes de óleos e gorduras vegetais e animais Os ácidos graxos insaturados costumam ser divididos em monoinsaturados (que possuem apenas uma insaturação em sua cadeia carbônica) e poli-insaturados (que possuem duas ou mais insaturações). O ácido oleico é insaturado, e os demais mencionados são poli-insaturados. Todos os ácidos graxos saturados são de cadeia linear, enquanto os insaturados não são, pois conforme se pode observar no nome oficial deles, eles realizam isomeria cis-trans nas ligações duplas. Acima temos apenas os isômeros cis, porque somente eles são essenciais para a nutrição animal, sendo predominantes na natureza, pois sua ocorrência natural é de 90% em relação aos isômeros trans. Os isômeros transocorrem em pequena quantidade nos animais e não estão presentes nos vegetais. 2. Definir Triaciglicerol. Descrever as vantagens para os seres vivos do armazenamento de triacigliceróis. Os Triacilgliceróis são lipídios formados pela ligação de 3 moléculas de ácidos graxos com o glicerol, um triálcool de 3 carbonos, através de ligações do tipo éster. São absolutamente hidrofóbicos, sendo também chamados de "Gorduras Neutras", ou triglicerídeos. Os ácidos graxos que participam da estrutura de um triacilglicerol são geralmente diferentes entre si. A principal função dos triacilgliceróis é a de reserva de energia, e são armazenados nas células do tecido adiposo, principalmente. São armazenados em uma forma desidratada quase pura, e fornecem por grama aproximadamente o dobro da energia fornecida por carboidratos. 3.Correlacionar a coexistência das gorduras animais e óleos vegetais coma estrutura dos ácidos graxos componentes destas substâncias As gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados e são geralmente sólidos a temperatura ambiente. Já os óleos de origem vegetal são ricos em ácidos graxos insaturados geralmente líquidos a temperatura ambiente. 4.Definir Glicerofosfolipídeo e Esfingolipídeo Glicerofosfolipideos são os principais componentes lipídicos estruturais das membranas celulares. Esfingolipídios são uma classe de moléculas de lipídios que formam membrana. Contém esfingosina, um amino álcool orgânico alifático ou uma substância estruturalmente semelhante a ela. 5. Caraxterizar as classes principais de lipoproteínas plasmáticas, indicando a sua função São constituídas de uma monocamada externa de proteínas (apoproteínas) e lipídeos polares em um cente interno de lipídeos apolares (triglicerídeos e ésteres de colesterol). As lipoproteínas apresentam solubilidade em meio aquoso. Ultracentrifugação. Os principais grupos de lipoproteínas do plasma são: Quilomícrom: Derivado da absorção intestinal de triglicerídeos, são as maiores partículas proteicas e menos densas, devido à alta proporção de lipídeos. Transportam as gorduras alimentares e o colesterol para o músculo. VLDL - Very Low Density Lipoprotein: São sintetizadas pelo fígado e transportam triglicerídeos para os músculos e para o tecido adiposo. Na medida em que perdem triglicerídeos, estas partículas podem coletar mais colesterol e tornarem-se LDL. LDL - Low Density Lipoproteins: Carregam 70% de todo o colesterol circulante. São pequenas e densas o suficiente para atravessar os vasos sanguíneos e ligarem-se às membranas das células dos tecidos. Por essa razão as lipoproteínas são responsáveis pela Aterosclerose (Doença inflamatória crônica do vaso). HDL - High Density Lipoproteins: É responsável pelo transporte reverso do colesterol. O nível elevado de HDL está associado com o baixo índice de doenças cardiovasculares 6. Definir ‘‘lipídeo anfipático” São substâncias caracterizadas pela baixa solubilidade em água e outros solvente polares e alta solubilidade em solventes apolares. São vulgarmente conhecidos como gorduras e suas propriedades físicas estão relacionadas com a natureza hidrófoba das suas estruturas. 7. Desenhe a estrutura de um fosfoaglicerol que contenha glicerol, ácido oleico, ácido esteárico e colina. 8. Como as estruturas dos esteroides se diferem das de outros lipideos Biologicamente, esteroides fazem parte de um grupo complexo de hormônios e enzimas que interagem para manutenção da vida, estando presentes em quase todas as formas de vida e sendo sintetizadas pelos próprios organismos. Quando se analisa os esteroides do ponto de vista químico, eles são compostos lipossolúveis, derivados de triterpenos tetracíclicos. Os esteroides fazem parte de uma classe de lipídios que possuem uma estrutura em comum de hidrocarbonetos com 17 átomos de carbono ligados em quatro estruturas cíclicas.] 9.Qual a semelhança estrutural entre a Vitamina D3 e o Colesterol? C27H46O colesterol C27H44O vitamina D3 Como podemos observar ambos possuem em sua estrutura 27C, 1O, porém diferem na quantidade de H enquanto a D3 possui 44H o colesterol possui 46H 10. As margarinas são feitas de óleos vegetais normalmente líquidos. Por que elas são sólidas? Os óleos vegetais são compostos por ácidos graxos monoinsaturados e polinsaturados, o que confere a essas substâncias a consistência líquida à temperatura ambiente. A indústria de alimentos realiza, então, um processo chamado de hidrogenação catalítica, no qual são acrescentados átomos de hidrogênio às instaurações dos ácidos graxos insaturados dos óleos. Assim, eles tornam-se gorduras hidrogenadas, com ácidos graxos saturados e consistência sólida à temperatura ambiente. Resumo do processo: óleo vegetal ------ (hidrogenação catalítica) -----> gordura hidrogenada. 11.compare as estruturas e as propriedades físicas dos TAG, dos esfingolipideos e dos glicerofosfolipideos. TAG são compostos por uma molécula de glicerol ligada a três de ácidos graxos esterificados. As gorduras animais e os óleos vegetais possuem diferentes ácidos graxos que alteram seu ponto de fusão. Enquanto a gordura animal possui diversos ácidos graxos saturados que fazem ligações intermoleculares ambientes, os óleos vegetais são constituídos por ácidos graxos insaturados, fazem ligações fracas e líquidas à temperatura ambiente. Os Glicerofosfolipídios são derivados do glicerol que contêm fosfato na sua estrutura. O glicerofosfolipídio mais simples é o ácido fosfatídico, composto por uma molécula de glicerol esterificada a dois ácidos graxos nos carbonos 1 e 2, e a ácido fosfórico no carbono 3 Esfingolipídios são uma classe de moléculas de lipídios que formam membrana. Contém esfingosina, um amino álcool orgânico alifático ou uma substância estruturalmente semelhante a ela. Os esfingolipídeos mais simples são as ceramidas, amplamente distribuídos em pequenas quantidades em tecidos de plantas e animais. Ao contrário dos Glicerofosfolipídios e dos triaciglicerideos, os esfingolipideos não possuem a molécula de glicerol, mas o esqueleto básico é formado por um amino álcool com uma longa cadeia de hidrocarbonetos, mais conhecida como esfigosina. Podem ser classificados em três tipos, conforme a natureza do substituinte do carbono 1: esfingomielinas, cerebrosídeos e glagiosídeos. Os dois últimos são mais comuns no cérebro, mas estão presentes em outros tecidos e são chamados de glicolipídeos 12. Resuma a função dos esteroides e dos eicosanoides. Esteróides são hormônios produzidos pelo córtex da supra-renal, ou pelas gônadas, os quais são responsáveis por diversas funções no organismo, tais como controle metabólico ou de características sexuais. Os eicosanóides são moléculas produzidas pelas células a partir dos ácidos gordos, e que têm como função regular a inflamação e o funcionamento do nosso sistema imunitário. 13. 14. Descreva a nomenclatura dos ácidos graxos. O nome sistemáticodo ácido graxo vem do hidrocarboneto correspondente; Existe um nome descritivo para a maioria dos AG; Os AG tem seus carbonos numerados de 2 formas: A partir da carboxila è Numeração Delta - "D"A partir do grupamento metil terminal è Numeração Ômega - "j "Os carbonos 2, 3 e 4, contados a partir da carboxila, são denominados, respectivamente, a , b e g . As duplas ligações, quando presentes, podem ser descritas em número e posição em ambos os sistemas; por exemplo: O ácido linoleico possui 18 átomos de carbono e 2 duplas ligações, entre os carbonos 9 e 10, e entre os carbonos 12 e 13; sua estrutura pode ser descrita como: 18;2 Delta 9,12 ou 18:2 (9,12) Pertencente à família Ômega -6 15. sobre os Triglicerois, defina: a) Rancificação Rancificação é a decomposição de gorduras, óleos e outros lípidos por hidrólise ou oxidação, ou ambos. A hidrólise separa as cadeias de ácidos gordos do núcleo de glicerol nos glicéridos. A rancificação pode ocorrer por dois processos: hidrólise e oxidação. b) Saponificação é o processo de fabricação de sabão. Consiste na hidrólise básica de lípideos, mais precisamente triglicerídeos (óleos vegetais ou gorduras) mediante a adição de uma base forte e facilitado com aquecimento. 16. Esquematize um fosfolipídio, mostrando a ligação fosfodiéster. Uma ligação fosfodiéster é um tipo de ligaçãocovalente que é produzida entre dois grupos hidroxila (–OH) de um grupo fosfato e duas hidroxilas de outras duas moléculas por meio de uma duplaligação éster. 17.Qual a importância do colesterol? De quais outros compostos ele é a molécula inicial? O colesterol é uma substância essencial para o nosso organismo, pois é utilizado por nossas células para a produção das membranas celulares e dos hormônios esteroides (estrógeno e testosterona), sendo, por esse motivo, produzido em nosso próprio organismo, principalmente no fígado. 18. Por que as plantas não usam gordura/óleos como seus principais compostos de armazenamento de energia? Pois as plantas não possuem as enzimas adequadas para a quebra da gordura para transformação de energia, seu principal método de obtenção de energia é a fotossíntese. 19. Discuta o papel das unidades isoprenóides na biossíntese do colesterol. Na segunda fase, ocorre a conversão do mevalonato em unidades isoprenoides ativadas através da adição de três grupos fosfato ao mevalonato, provenientes de três moléculas de ATP, em três passos sucessivos. Na terceira fase, forma-se o esqualeno (C-30), através da condensação de seis unidades isoprenoides (C-5). Na quarta e última fase, ocorre a ciclização do esqualeno para formar os quatro anéis do núcleo esteroide do colesterol, ao nível do retículo endoplasmático. 20. Faça a diferença entre o colesterol bom e o mau colesterol. Chama-se mau colesterol ao LDL porque, se estiver elevado, acumula-se nas paredes das artérias (vasos sanguíneos que transportam sangue do coração para o corpo); o HDL é considerado bom porque transporta colesterol de outras partes do corpo de volta para o fígado, que remove o colesterol do organismo