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1 
 
 
UPF 
 
 
 
Provas 
e 
Resoluções 
 
2002 a 2015 
 
 
 
 
 
2 
UPF/2002-1 
 
1- Têm-se as seguintes misturas: 
I. areia e água 
II. etanol e água 
III. sal de cozinha e água, numa mistura homogênea. 
Cada uma delas foi submetida a uma filtração simples e, em seguida, o líquido resultante (filtrado) foi 
aquecido até sua total evaporação. Apareceu um resíduo sólido após a evaporação do líquido apenas na(s) 
mistura(s) 
A) II e III. 
B) I e II. 
C) I. 
D) I e III. 
E) III. 
 
2- Os gases nitrogênio, oxigênio e argônio, principais componentes do ar, são obtidos industrialmente através da 
destilação fracionada do ar líquido. A partir dos dados da tabela abaixo, a seqüência de obtenção dessas 
substâncias no referido processo é 
Substância P.E.(
o
C) a 1 atm 
Argônio -186 
Nitrogênio -196 
Oxigênio -183 
A) oxigênio, argônio, nitrogênio. 
B) nitrogênio, argônio, oxigênio. 
C) argônio, nitrogênio, oxigênio. 
D) oxigênio, nitrogênio, argônio. 
E) nitrogênio, oxigênio, argônio. 
 
3- O cloreto de cobalto II (CoCl2) é um sal de cor azul que se hidrata facilmente, passando a CoCl2.2H2O, de cor 
rosa. Enfeites como “galinhos” e outros bibelôs são recobertos 
com esse sal e mudam de cor em função da umidade do ar. A partir da equação que representa esse equilíbrio 
CoCl2 + 2H2O CoCl2.2H2O 
Azul Rosa 
É correto o que se afirma em 
A) Em tempo seco, o equilíbrio é deslocado para a esquerda, devido à perda de água do sal hidratado para o ar. 
B) Em tempo úmido, o equilíbrio é deslocado para a esquerda devido à maior concentração de água no ar. 
C) Em tempo úmido, o equilíbrio é deslocado para a direita devido à menor concentração de água no ar. 
D) A umidade do ar não influencia o equilíbrio. 
E) Em tempo seco, o equilíbrio é deslocado para a direita, devido à perda de água do sal hidratado para o ar. 
 
4- A substância química sacarose (C12H22O11) é comumente conhecida como açúcar. Para adoçar uma xícara de 
café, usa-se, em média, 7 gramas de sacarose. Supondo que o volume final de café seja 50 cm
3
, a concentração 
molar, aproximada, de sacarose no café é 
A) 0,0004 mol/L. 
B) 4 mol/L. 
C) 0,14 mol/L. 
D) 140 mol/L. 
E) 0,4 mol/L. 
 
5- Em alguns fogos de artifício, é queimado alumínio metálico em pó, liberando luz e calor. Esse fenômeno pode ser 
representado pela equação 
2Al(s) + 3/2O2(g)  Al2O3(s) H = -1653 kJ 
A quantidade de calor liberada, à pressão constante, na reação de 1,0 g de alumínio é 
A) 16,53 kJ. 
B) 826,5 kJ. 
C) 30,6 kJ. 
D) 8,26 kJ. 
E) 0,30 kJ. 
 
6- Uma solução de hidróxido de sódio de concentração igual a 0,80 mol/L tem concentração, em g/L, igual a: 
A) 8,0 B) 16,0 C) 20,0 D) 32,0 E) 40,0 
 
 
 
 
 
3 
7- Considerando a polaridade das ligações e as estruturas moleculares, é correto afirmar que 
A) a molécula de H2O é apolar, enquanto que a molécula de CO2 é polar. 
B) a molécula de NH3 é polar, e a molécula de H2S é apolar. 
C) a molécula de BF3 tem três ligações polares, porém a molécula é apolar. 
D) as moléculas de CCl4 e de CHCl3 são apolares. 
E) a molécula de HBr apresenta ligação iônica. 
 
8- O zinco está presente na constituição de diversos sais. Considere as seguintes fórmulas: 
I. ZnSO4, ZnCl, ZnClO2 
II. ZnCl2, Zn(NO3)3 
III. ZnSO4, Zn(NO3)2 
IV. ZnBr, Zn3PO4, Zn2(P2O7) 
V. Zn(ClO2)2, ZnS, ZnI2 
Os sais de zinco estão corretamente formulados em 
A) I e II apenas. 
B) II, III e V apenas. 
C) I e IV apenas. 
D) III e V apenas. 
E) III, IV e V apenas. 
 
9- A fórmula mínima do limoneno, composto encontrado na casca de laranja, é C5H8. Sendo sua massa molecular 
igual a 136, sua fórmula molecular é 
A) C15H24 B) C20H32 C) C25H40 D) C5H8 E) C10H16 
 
10- A reação espontânea que ocorre numa célula eletroquímica, nas condições-padrão, é: 
CuSO4(aq) + Fe(s)  FeSO4(aq) + Cu(s) 
Essa reação indica que 
A) o metal cobre é oxidado. 
B) o eletrodo Cu
+2
(aq)/Cu(s) é o ânodo da célula. 
C) o metal ferro é oxidado. 
D) o CuSO4 é o agente redutor. 
E) o eletrodo Fe(s)/Fe
+2
(aq) é o cátodo da célula. 
 
11- Sabe-se que o composto W é um ácido carboxílico, utilizado como anestésico. Sua estrutura apresenta dois 
grupos alquilas: X= isobutila e Y= metila. A opção que indica corretamente os grupos X, Y e Z, pertencentes ao 
composto W é 
 
A) X=CH2CH(CH3)2, Y=CH2CH3 e Z=COOCH3 
B) X=CH(CH3)CH2CH3, Y=CH3 e Z=COOH 
C) X=CH(CH3)2, Y=CH3 e Z=COCH3 
D) X=CH2CH(CH3)2, Y=CH3 e Z=COOH 
E) X=CH2CH2CH2CH3, Y=CH2CH3 e Z=COCH3 
 
12- Considere as afirmações abaixo sobre os alcanos A e B 
 
I. São isômeros constitucionais. 
II. Apresentam a fórmula molecular C8H16. 
III. O composto A pode ser representado através da fórmula CH3CH(CH3)CH2C(CH3)3. 
IV. São compostos que apresentam elevada polaridade. 
É correto o que se afirma em 
 
 
 
4 
A) I apenas. 
B) III apenas. 
C) I e II apenas. 
D) I e III apenas. 
E) I e IV apenas. 
 
13- Considere as seguintes afirmações relativas à reação de substituição eletrofílica aromática (S.E.A.) 
I. A nitração do benzeno fornece como produto a anilina. 
II. Grupos desativantes ligados ao benzeno orientam em meta. 
III. Halogênio ligado ao benzeno orienta em orto e para. 
É correto o que se afirma em 
A) II apenas. 
B) III apenas. 
C) I apenas. 
D) I e II apenas. 
E) II e III apenas. 
 
14- O sorbitol é um adoçante utilizado por diabéticos. Ele pode ser obtido através da reação da glicose com 
hidrogênio, catalisada por níquel. 
 
A reação acima é do tipo 
A) substituição. 
B) redução. 
C) esterificação. 
D) polimerização. 
E) hidrólise. 
 
15- Com relação aos compostos abaixo: 
 
É correto afirmar que 
A) o composto I não pode fazer ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
B) o composto II apresenta em sua estrutura apenas ligações covalentes. 
C) os compostos I, II e III pertencem, respectivamente, às funções éster, sal de ácido carboxílico e fenol. 
D) o composto III não apresenta um metileno em sua estrutura. 
E) a ligação C=O dos compostos I e II é apolar. 
 
1-E 2-B 3-A 4-E 5-C 6-D 7-C 8-D 9-E 10-C 11-D 12-D 13-E 14-B 15-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2002-2 
 
1- Considerando-se as espécies químicas Cl
-1
, Ca, Ca
2+
, Co
2+
, Ni
2+
, Zn, podemos afirmar que as espécies que 
apresentam o mesmo número de elétrons são: 
A) Ca e Ca
2+
 
B) Ni
2+
 e Zn 
C) Cl
1-
 e Ca
2+
 
D) Ni
2+
 e Co
2+
 
E) Co
2+
 e Zn 
 
 
 
5 
2- Os tipos de ligações nos compostos NaI, O2 e SCl2 são, respectivamente, 
A) iônica, covalente apolar e covalente polar. 
B) iônica, covalente polar e covalente apolar. 
C) covalente polar, covalente apolar e iônica. 
D) covalente apolar, iônica, covalente polar. 
E) covalente polar, iônica, covalente apolar. 
 
3- As geometrias das moléculas NH3, BF3, CO2 e SF6 são, respectivamente, 
A) trigonal plana, trigonal plana, linear, octaédrica. 
B) trigonal piramidal, trigonal plana, angular, tetraédrica. 
C) trigonal plana, trigonal plana, angular, octaédrica. 
D) trigonal piramidal, trigonal plana, linear, octaédrica. 
E) trigonal piramidal, trigonal piramidal, linear, octaédrica. 
 
4- Dentre os gáses abaixo, nas mesmas condições de pressão e temperatura, o que se difunde mais rapidamente é 
A) o monóxido de carbono. 
B) a amônia. 
C) o ozônio. 
D) o nitrogênio. 
E) o hidrogênio. 
 
5- Resíduos industriais que contêm sulfetos não devem ser jogados nos rios. Podem-se tratar esses resíduos com 
peróxido de hidrogênio (H2O2), que oxida os sulfetos de sódio a sulfatos e se reduz a água. Para oxidar 117 kg de 
sulfeto de sódio, Na2S, contidos em dado resíduo, são necessários _____kg de peróxido de hidrogênio. 
A) 25 
B) 51 
C) 102 
D) 204 
E) 306 
 
6- No preparo de solução alvejante de tinturaria, 521,5g de hipoclorito de sódio (NaClO) são dissolvidos em água 
suficiente para 10,0 litros de solução. A concentração, em mol/L, da solução obtida é: 
A) 7,0 B) 3,5 C) 0,22 D) 0,35 E) 0,70 
 
7- Em um conversor catalítico, usado em veículos automotoresno cano de escape para redução da poluição 
atmosférica, ocorrem várias reações químicas, sendo que uma das mais importantes é: 
CO(g) + ½ O2(g)  CO2(g) 
Sabendo-se que as entalpias das reações citadas abaixo são: 
C(grafite) + ½ O2(g)  CO(g) H1 = 26,4 kcal 
C(grafite) + O2(g)  CO2(g) H2 = 94,1 kcal 
pode-se afirmar que a reação inicial é 
A) exotérmica e absorve 67,7 kcal/mol. 
B) exotérmica e libera 120,5 kcal/mol. 
C) exotérmica e libera 67,7 kcal/mol . 
D) endotérmica e absorve 120,5 kcal/mol. 
E) endotérmica e absorve 67,7 kcal/mol. 
 
8- No sistema em equilíbrio 
2NO(g) + 1 O2(g) 2NO2(g) H = -27 kcal 
a quantidade de NO2(g) aumenta com 
A) a adição de um catalisador. 
B) a diminuição da concentração de O2. 
C) a introdução de um gás inerte. 
D) a diminuição da pressão. 
E) a diminuição da temperatura. 
 
9- Cloro gásoso pode ser obtido industrialmente a partir da eletrólise de uma solução aquosa de 
A) ácido perclórico. 
B) cloreto de sódio 
C) hexaclorobenzeno. 
D) percloroetileno. 
E) tetracloreto de carbono. 
 
 
 
 
6 
10- A velocidade de uma reação global, quando composta de várias etapas, é 
A) a média das velocidades das etapas. 
B) determinada pela velocidade da etapa mais rápida. 
C) determinada pela velocidade da etapa mais lenta. 
D) determinada pela soma das constantes de velocidade de cada reação. 
E) determinada pela soma das velocidades individuais das etapas. 
 
11- Em relação aos compostos abaixo, é correto afirmar que 
 
A) as aminas C e D são terciárias. 
B) a amina A tem cadeia cíclica heterogênea. 
C) a amina B não é aromática. 
D) as aminas A, B e D são aromáticas. 
E) a amina C tem três carbonos na sua estrutura. 
 
12- A seguir vêm relacionados alguns compostos orgânicos: 
 
Considere as seguintes afirmações em relação às características ácidas desses compostos: 
I. Todos os compostos apresentam a mesma acidez porque todos são ácidos carboxílicos. 
II. O composto C é o mais ácido, portanto tem o menor valor de pka. 
III. Os compostos A e B têm a mesma acidez porque ambos apresentam, em sua estrutura, um átomo de cloro. 
IV. O efeito indutivo de atração de elétrons exercido pelos átomos de halogênio influenciam na acidez desses 
compostos. 
É correto o que se afirma em 
A) I e II apenas. 
B) II e III apenas. 
C) I e III apenas. 
D) II e IV apenas. 
E) III e IV apenas. 
 
13- Ao proceder a uma separação dos compostos abaixo por destilação fracionada, você espera que 
 
A) o composto C seja o primeiro a ser destilado, já que é o mais volátil de todos. 
B) o composto A seja o primeiro a ser destilado, já que deve ter ponto de ebulição menor do que B e C. 
C) o composto C seja separado por último na destilação, porque apresenta menor ponto de ebulição. 
D) vai ser difícil separar os compostos A e B, porque devem ter ponto de ebulição muito similar. 
E) o composto C seja destilado por último, uma vez que, por ser ramificado, tem maior ponto de ebulição. 
 
14- Em relação à isomeria podemos verificar, considerando os compostos abaixo relacionados, que 
 
 
 
7 
 
A) os compostos A e B são estereoisômeros. 
B) os compostos C e D tem um carbono assimétrico. 
C) os compostos A e B são enantiômeros entre si. 
D) os compostos C e D são diastereoisômeros. 
E) o composto B é isômero constitucional do composto D. 
 
15- O Teflon é um polímero empregado como revestimento em utensílios domésticos, por conferir a estes 
uma característica de anti-aderência. O monômero constituinte do Teflon apresenta a seguinte estrutura: 
 
1-C 2-A 3-D 4-E 5-D 6-E 7-C 8-E 9-B 10-C 11-A 12-D 13-A 14-A 15-B 
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UPF/2003-1 
 
1- Considere as afirmações abaixo: 
I) A descoberta da radiatividade demonstrou que os átomos podiam ser divididos. 
II) As partículas alfa () foram fundamentais para a descoberta do núcleo do átomo. 
III) As forças de van der Waals são forças fortes que ocorrem entre moléculas apolares. 
IV) O elétron ao passar de um orbital para outro emite ou absorve um quantum de energia. 
V) A ligação pi () é feita somente através de orbitais p puros e paralelos. 
Identifique o número de afirmações corretas: 
A) 1 
B) 2 
C) 3 
D) 4 
E) 5 
 
2- Em relação às propriedades periódicas, é incorreto afirmar que 
A) metais alcalinos apresentam os maiores potenciais de ionização. 
B) halogênios apresentam valores altos de eletronegatividade. 
C) elementos das mesmas famílias possuem propriedades semelhantes. 
D) o raio do átomo é sempre maior que o raio do respectivo ânion. 
E) a energia de ionização aumenta conforme o raio atômico diminui. 
 
 
 
 
8 
3- Em relação ao fenômeno óxido-redução, afirma-se que 
I) a formação dos produtos está vinculada à transferência de elétrons (real ou aparente). 
II) em uma substância simples, o elemento apresenta número de oxidação igual a zero. 
III) em um íon composto, a soma dos números de oxidação de todos os elementos é igual a zero. 
IV) o elemento que perde elétrons, tem seu número de oxidação reduzido. 
Estão corretas as afirmações: 
A) I e II apenas 
B) I e III apenas 
C) I e IV apenas 
D) II e III apenas 
E) III e IV apenas 
 
4- De acordo com a teoria de ácidos e bases, o ânion HCO3
1 
I) pode reagir como base e como ácido, segundo Brönsted e Lowry. 
II) sempre age como ácido, segundo Brönsted e Lowry. 
III) sempre age como base, segundo Brönsted e Lowry. 
IV) sempre age como ácido em meio aquoso, segundo Arrhenius. 
Estão corretas 
A) I e II apenas. 
B) I e III apenas. 
C) I e IV apenas. 
D) II e III apenas. 
E) III e IV apenas. 
 
5- A cebola é um bulbo que, ao ser cortado, desprende SO2 que, em contato com o ar, transforma-se em SO3. Este 
gás, em contato com a água dos olhos, gera o ácido sulfúrico, causando ardor e, conseqüentemente, as lágrimas. 
Estas reações estão representadas abaixo: 
SO2 + ½ O2  SO3 
SO3 + H2O  H2SO4 
Supondo que a cebola possua 0,1 mol de SO2 e o sistema esteja nas CNTP, o volume de ácido sulfúrico produzido 
é, em litros: 
A) 2,24 
B) 4,48 
C) 44,8 
D) 22,4 
E) 2,4 
 
6- O volume de um balão, utilizado em propaganda, contendo 48,0g de gás hélio, num dia de sol com temperatura 
de 27 ºC, sendo a pressão do balão de 2,50 atm, é, em litros: 
(Dados: R = 0,082 atm L mol -1 K-1; massa molar do He = 4,0 g mol 
-1
) 
A) 10 
B) 112 
C) 118 
D) 122 
E) 12 
 
7- A mistura de vapor de gasolina e ar, na câmara de combustão do motor de um automóvel, em presença de 
faísca elétrica, entra em combustão. A partir dessa constatação, a afirmação correta é 
A) A faísca fornece energia, portanto é uma reação endotérmica. 
B) A faísca é a única responsável pela combustão da gasolina. 
C) A faísca promove a separação das moléculas de oxigênio do ar e estas reagem com a gasolina. 
D) As reações exotérmicas não requerem energia de ativação. 
E) A faísca fornece à mistura a energia necessária para iniciar a reação. 
 
8- A reação de formação da água ocorre com consumo de 6 mol de oxigênio por minuto. Conseqüentemente, a 
velocidade de consumo de hidrogênio é de 
A) 2 mol/min 
B) 4 mol/min 
C) 8 mol/min 
D) 12 mol/min 
E) 16 mol/min 
 
 
 
 
 
9 
9- Em relação ao conceito de equilíbrio químico, analise as afirmações a seguir e assinale a que estiver correta. 
A) O equilíbrio químico é atingido quando as reações direta e inversa param de ocorrer e o sistema permanece 
estável. 
B) Toda reação química é reversível, em menor ou maior grau. 
C) As propriedades macroscópicas de um sistema em equilíbrio químico permanecem em evolução contínua. 
D) As propriedades microscópicas de um sistema em equilíbrio permanecem em evolução, pois o equilíbrio 
químico é dinâmico. 
E) Toda reação química é reversível, em menor ou maior grau, desde que seja realizada em recipiente isolado. 
 
10- Sobre uma pilha de manganês e prata, sabendo-se que a prata é mais nobre, é correto afirmar que 
A) a corrente elétrica do circuito interno flui do eletrodo manganês para o de prata. 
B) o eletrodo de manganês é o cátododa pilha. 
C) a pilha pode ser representada por Mn/Mn
2+
//Ag
1+
/Ag. 
D) no decorrer da reação o eletrodo de prata sofre corrosão. 
E) o eletrodo de prata é pólo negativo da pilha. 
 
11- O Ibuprofeno é utilizado como analgésico. 
 
Em sua estrutura pode-se identificar 
A) carbonos com hibridizações sp
3
, sp
2
 e sp. 
B) um carbono primário. 
C) um anel aromático para-substituído. 
D) a função éster. 
E) cinco carbonos de hibridização sp
2
. 
 
12- Sobre os compostos (A-D) abaixo, pode-se afirmar que 
 
A) o composto D é praticamente insolúvel em água porque é apolar. 
B) apenas os compostos A e D fazem ligação de hidrogênio entre suas moléculas. 
C) o composto C é apolar, pois não tem um dipolo permanente. 
D) o composto B deve ter um ponto de ebulição maior do que o A. 
E) os compostos A e D são isômeros constitucionais. 
 
13- A redução biológica do ácido pirúvico, catalisada pela enzima desidrogenase lactato, fornece o ácido láctico 
(equação abaixo). 
 
Pode-se observar que o ácido láctico 
 
 
 
10 
A) não tem centro assimétrico em sua estrutura. 
B) é uma molécula que tem plano de simetria. 
C) deve apresentar isomeria cis-trans. 
D) é um isômero do tipo meso, já que é uma molécula assimétrica. 
E) pode existir na forma de enantiômeros já que tem um centro assimétrico. 
 
14- O limoneno é um composto encontrado no óleo essencial do limão e da laranja. Pode-se identificar que este 
composto apresenta ligações duplas em sua estrutura, fazendo-se um teste químico. 
 
O teste químico adequado consiste em 
A) fazer uma reação do limoneno com solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
B) fazer uma reação do limoneno com o reagente de Bayer (KMnO4/ OH). 
C) testar o pH da solução aquosa deste composto. 
D) fazer uma reação com AlCl3/CHCl3, que caracteriza sua aromaticidade. 
E) testar sua solubilidade em água. 
 
15- A maltose e a celobiose são compostos obtidos através da reação de hidrólise do amido e da celulose 
respectivamente. Ambos, maltose e celobiose, apresentam duas unidades de glucose em sua estrutura, diferindo 
apenas na estereoquímica da ligação de junção (1) entre as duas unidades. 
 
Sobre estes compostos pode-se dizer que 
A) pertencem à classe dos aminoácidos que constituem o amido e a celulose. 
B) pertencem à classe dos ácidos graxos que compõem a parede celular dos vegetais. 
C) são dissacarídeos formados pela união de uma glucose com uma galactose. 
D) são dissacarídeos que têm como unidade monossacarídica a glucose. 
E) são polímeros naturais que comportam pelo menos 1000 unidades de açúcar. 
 
1-D 2-ANULADA 3-A 4-C 5-A 6-C 7-E 8-D 9-E 10-C 11-C 12-B 13-E 
14-B 15-D 
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UPF/2003-2 
 
1- Um aluno investigou um certo composto e verificou que o mesmo 
I. reage com água formando solução com pH menor que 7; 
II. é um composto binário; 
III. reage com hidróxidos formando sal e água; 
IV. é um composto covalente oxigenado. 
Com base nas informações obtidas, pode-se concluir que tal composto é um 
A) hidrácido 
B) óxido básico 
C) óxido ácido 
D) sal ácido 
E) oxiácido 
 
 
 
 
 
11 
2- A combinação de 1,2 gramas de carbono com 1,6 gramas de oxigênio no monóxido de carbono e com 3,2 
gramas de oxigênio no dióxido no carbono efetua-se de acordo com a lei 
A) da conservação da massa; 
B) das proporções múltiplas; 
C) das proporções recíprocas; 
D) da ação das massas; 
E) das proporções equivalentes. 
 
3- “Para a formação de uma ligação química, são necessárias duas condições: um par de elétrons de spins 
opostos e um orbital estável em cada átomo. A força da ligação é qualitativamente proporcional à interpenetração 
das nuvens eletrônicas dos dois átomos”. O texto se refere à ligação do tipo 
A) covalente. 
B) Iônica. 
C) Metálica. 
D) van der Waals. 
E) ligação de hidrogênio. 
 
4- Um átomo sofre oxidação quando 
A) diminui o número de oxidação. 
B) combina-se com outro átomo menos eletronegativo. 
C) muda seu número de oxidação para zero. 
D) cede elétrons. 
E) recebe elétrons. 
 
5- Em uma reação química o catalisador 
A) desloca o equilíbrio da reação. 
B) diminui a energia de ativação do sistema. 
C) diminui a entalpia total de uma reação. 
D) torna espontânea uma reação endotérmica. 
E) torna os produtos da reação menos energéticos. 
 
6- Uma indústria metalúrgica que necessita estocar soluções de nitrato de níquel em condições-padrão (Ni
2+
/Ni, 
Ered = – 0,25 volt), dispõe dos tanques I, II, III e IV, relacionados abaixo: 
I. construído de ferro (Fe
2+
/Fe, Ered = – 0,44 volt) 
II. construído de chumbo (Pb
2+
/Pb, Ered = – 0,13 volt) 
III. construído de zinco (Zn
2+
/Zn, Ered = – 0,76 volt) 
IV. construído de estanho (Sn
2+
/Sn, Ered = – 0,14 volt) 
Os tanques que poderão ser usados para que a solução a ser estocada não se contamine, são indicados na 
alternativa 
A) I e II apenas. 
B) I e III apenas. 
C) II e IV apenas. 
D) III e IV apenas. 
E) II e IV apenas. 
 
7- Percorrendo a coluna dos halogênios na tabela periódica, no sentido dos números atômicos crescentes, nota-se 
a diminuição 
A) das eletronegatividades. 
B) das densidades. 
C) dos pontos de fusão. 
D) dos volumes atômicos. 
E) das eletropositividades. 
 
8- Em uma das etapas do tratamento de água, para abastecimento da rede pública, a água permanece em 
repouso por um determinado tempo para que os sólidos em suspensão se depositem no fundo do recipiente. Este 
processo é denominado de 
A) centrifugação. 
B) filtração. 
C) decantação. 
D) destilação. 
E) catação. 
 
 
 
 
 
12 
9- O gráfico a seguir refere-se ao diagrama energético de uma reação química (Reagentes→Produtos): 
 
Analisando o gráfico, pode-se afirmar que 
A) a reação é endotérmica e a presença do catalisador diminui a energia de ativação de b para a. 
B) a reação é endotérmica e a energia de ativação para a reação é representada por c. 
C) a reação é exotérmica e a energia de ativação para a reação com catalisador é representada por b. 
D) o catalisador diminui a energia de ativação de c para b. 
E) a energia de ativação é representada por b e os produtos (P) são mais estáveis que os reagentes (R). 
 
10- O isótopo 228 do tório ao liberar uma partícula α (núcleo de hélio com 2 p e número de massa 4) transforma-se 
em um átomo de rádio segundo a equação abaixo: 
 
Os valores de X e Y são, respectivamente: 
A) 90 e 232. 
B) 90 e 224. 
C) 86 e 232. 
D) 86 e 236. 
E) 87 e 228. 
 
11- Sabendo-se que o ouro 18 quilates contém 75% (em massa) de ouro e que o cobre e a prata completam os 
100% restantes, a massa de ouro em uma aliança de ouro 18 quilates que pesa 2,0g é: 
A) 1,0g. 
B) 0,5g. 
C) 1,5g. 
D) 1,2g. 
E) 0,75g. 
 
12- A reação de halogenação do composto abaixo ocorre via mecanismo de 
 
A) substituição eletrofílica. 
B) adição eletrofílica. 
C) substituição nucleofílica. 
D) substituição via radicais livres. 
E) eliminação unimolecular. 
 
13- Abaixo se encontra delineada a fórmula estrutural da estricnina, uma substância tóxica isolada da espécie 
Strychnos nux-vomica L.. 
 
 
 
13 
 
Sobre a estrutura da estricnina pode-se afirmar que: 
A) não contêm um anel aromático. 
B) apresenta um éster em um dos ciclos. 
C) apresenta um éter aromático. 
D) apresenta uma amina terciária. 
E) não apresenta carbonos com hibridização sp2. 
 
14- Sobre os compostos A, B e C, abaixo relacionados, foram feitas as seguintes afirmações: 
 
A B C 
I. O composto A é o que apresenta a menor acidez. 
II. O composto B é o mais ácido dos três. 
III. O composto C é o que apresenta o menor valor de pka. 
IV. O composto B apresenta o maior valor de pka. 
Está correto o que se afirma em 
A) apenas I. 
B) apenas II e IV. 
C) apenas II. 
D) apenas III e IV. 
E) apenas I e III. 
 
15- Sobre os compostos abaixo pode-se afirmar que: 
 
A) todos são de funções diferentes, mas isômeros entre si. 
B) C e D são, respectivamente, um álcool e um éter, logo, são isômeros entre si. 
C) A, B e C são, respectivamente, umacetona, um éster e um álcool. 
D) B e C apresentam funções diferentes, mas são isômeros entre si. 
E) A e B não apresentam relação isomérica. 
 
 
1-C 2-B 3-A 4-D 5-B 6-C ou E 7-A 8-C 9-E 10-B 11-C 12-A 13-D 
14-C 15-D 
 
 
 
 
 
 
14 
UPF/2004-1 
 
1- A realização de experiências com descargás elétricas em tubo de vidro fechado contendo gás a baixa pressão, 
produz os raios catódicos. Estes raios são constituídos por um feixe de: 
A) raios 
B) elétrons 
C) partículas alfa (α) 
D) prótons 
E) nêutrons 
 
2- Considerando a experiência de Rutherford, assinale a alternativa falsa: 
A) A experiência consistiu em bombardear películas metálicas delgadas com partículas (α) alfa. 
B) Algumas partículas alfa (α) foram desviadas do seu trajeto devido à repulsão exercida pelo núcleo do metal. 
C) Observando o espectro de difração das partículas alfa (α) concluiu que o átomo tem densidade constante. 
D) A experiência permitiu descobrir o núcleo atômico e o seu tamanho relativo. 
E) O cientista sabia com antecedência que as partículas alfa (α) eram carregadas positivamente. 
 
3- Considerando a família dos alcalinos terrosos na tabela periódica, pode-se afirmar, em relação ao raio atômico, 
que ele: 
A) aumenta à medida que aumenta a eletronegatividade. 
B) diminui à medida que aumenta o número atômico. 
C) aumenta de baixo para cima. 
D) aumenta com o aumento do número atômico, devido ao aumento do número de níveis de energia. 
E) não sofre influência da variação dos níveis de energia do átomo. 
 
4- Na escala de eletronegatividade, tem-se: 
Li H Br N O 
1,0 2,1 2,8 3,0 3,5 
Esses dados possibilitam afirmar que, entre as moléculas a seguir, a mais polar é: 
A) Li
2 
(g) 
B) O
2 
(g) 
C) NO (g) 
D) HBr (g) 
E) LiBr (g) 
 
5- A respeito da água destilada, H
2
O, pode-se afirmar que é um(a): 
1) substância simples. 
2) substância composta. 
3) composto químico. 
4) composto binário. 
5) mistura homogênea. 
Em relação à água destilada, H
2
O, a alternativa correta é: 
A) 1, 2, 5. 
B) 2, 4, 5. 
C) 2, 3, 4. 
D) 2, 3, 5. 
E) 1, 3, 4. 
 
6- Quanto ao fenômeno de oxirredução, é correto afirmar que: 
1) A oxidação é o fenômeno de perda de elétrons. 
2) A redução é o fenômeno de ganho de elétrons. 
3) O oxidante é a espécie química que recebe elétrons. 
4) O redutor é a espécie química que recebe elétrons. 
5) Na reação Ag
+1 
+ e
- 
→ Ag, o íon prata se oxida. 
Considerando as afirmações anteriores, a alternativa correta é: 
A) 1, 3, 5. 
B) 1, 2, 3. 
C) 2, 4, 5. 
D) 2, 3, 4. 
E) 3, 4, 5. 
 
 
 
 
 
15 
7- A entalpia de neutralização é, aproximadamente, constante quando o: 
A) ácido e a base são fracos. 
B) ácido e a base são concentrados. 
C) ácido é forte e a base é fraca. 
D) ácido e a base são fortes. 
E) ácido é fraco e a base é forte. 
 
8- Estudos cinéticos de uma reação química permitem fazer as seguintes afirmações: 
1) Toda reação é produzida por colisões, mas nem todas as colisões geram uma reação. 
2) A energia mínima para uma colisão efetiva é denominada energia de reação. 
3) A diferença energética entre os produtos e os regentes é denominada de energia de ativação. 
4) A energia de ativação de uma reação depende da ação de um catalisador. 
Considerando as afirmações acima, a alternativa correta é: 
A) 1, 4. 
B) 1, 2. 
C) 3, 4 
D) 2, 3. 
E) 2, 4. 
 
9- A respeito de equilíbrio iônico em soluções aquosas, pode-se afirmar que: 
A) A água é um eletrólito forte, por isso, sofre auto-ionização. 
B) Uma solução cujo pH é 3, a 25ªC, apresenta 1,0 x 10
-3 
mol/L de íons OH
1-
. 
C) Uma solução cujo pOH é 8, a 25ºC, tem caráter alcalino. 
D) A constante de ionização da água (Kw) não depende da temperatura. 
E) O produto [H
3
O
1+
] . [OH
1-
] = 1,0 . 10
-14 
é uma constante, tanto para a água pura a 25ºC quanto para soluções 
ácidas ou alcalinas. 
 
10- Na estrutura do aminoácido tirosina, tem-se: 
 
a) carbonos com hibridização sp
2
 e sp. 
B) um carbono metílico. 
C) um grupo fenólico. 
D) um grupo amida. 
E) uma cadeia cíclica alifática. 
 
11- Associe corretamente a transformação química indicada nos itens 1-4 com o tipo de reação que está ocorrendo, 
indicado nos itens I - VI. 
1. Obtenção do etanol a partir do eteno. 
2. Transformação do ácido salicílico em salicilato de metila. 
3. Síntese da acetona a partir do 2-propanol. 
4. Obtenção do ácido acético e do etanol a partir do acetato de etila. 
 
I. Hidrólise 
II. Hidratação 
III. Oxidação 
IV. Redução 
V. Esterificação 
VI. Saponificação 
 
A) 1-II; 2-V; 3-III; 4-I. 
B) 1-I; 2-V; 3-IV; 4-II. 
C) 1-IV; 2-V; 3-IV; 4-II. 
D) 1-I; 2-VI; 3-III; 4-II. 
E) 1-III; 2-II; 2-IV; 4-I. 
 
 
 
 
 
16 
12- Dois compostos, A e B, são solúveis em água. O composto A é insolúvel em acetato de etila, enquanto que B é 
totalmente solúvel. Estes dois componentes fazem parte de uma mistura. Para separá-los foi adicionado um 
excesso de acetato de etila e procedeu-se, respectivamente, aos seguintes passos: 
A) filtração e evaporação. 
B) evaporação e destilação. 
C) dissolução e evaporação. 
D) filtração e dissolução. 
E) evaporação e filtração. 
 
1-B 2-C 3-D 4-E 5-C 6-B 7-D 8-A 9-E 10-C 11-A 12-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2005-1 
 
1- O bombardeamento da folha de ouro (Au) com partículas alfa, no experimento de Rutherford, mostra que 
algumas dessas partículas sofrem desvio acentuado de seu trajeto, o que é devido ao fato de que as partículas alfa 
A) colidem com as moléculas de ouro. 
B) têm carga negativa e são repelidas pelo núcleo. 
C) não têm força para atravessar a lâmina de ouro. 
D) têm carga positiva e são repelidas pelo núcleo. 
E) não têm carga, por isso são repelidas pelo núcleo. 
 
2- Um elemento químico apresenta, nos níveis de energia 1, 2, 3, 4, respectivamente, 2, 8, 8, 2 elétrons. Pode-se 
afirmar que é um 
A) metal de transição. 
B) gás nobre. 
C) metal alcalino-terroso. 
D) metal alcalino. 
E) halogênio. 
 
3- A força de atração entre íons positivos e íons negativos caracteriza a ligação 
A) coordenada. 
B) ponte de hidrogênio. 
C) metálica. 
D) covalente apolar. 
E) iônica. 
 
4- Qual das substâncias abaixo, no estado líquido, conduzirá corrente elétrica? 
A) CCl4 
B) LiCl 
C) C6H12O6 
D) CH4 
E) argônio 
 
5- O componente atmosférico cuja concentração vem aumentando nas últimas décadas e é um dos motivos da 
assinatura do tratado de Kioto é o 
A) dióxido de carbono. 
B) nitrogênio. 
C) vapor d’água. 
D) oxigênio. 
E) neônio. 
 
6- Efetuando-se, em laboratório, a reação entre 10 g de alumínio e 225 g de cloro, obtêm-se, no máximo, 
A) 20,0 g de cloreto de alumínio. 
B) 63,0 g de cloreto de alumínio. 
C) 23,0 g de cloreto de alumínio. 
D) 49,5 g de cloreto de alumínio. 
E) 53,5 g de cloreto de alumínio. 
 
7- (ANULADA) Numa garrafa de água mineral lê-se, entre outras informações: conteúdo: 2,0 L bicarbonato de 
cálcio: 20 ppm. 
 
 
 
17 
 
A massa de bicarbonato de cálcio no conteúdo da garrafa é 
A) 0,003 g. 
B) 0,002 g. 
C) 0,001 g. 
D) 0,004 g. 
E) 50 mg. 
 
8- A equação H2SO4 (aq) + 2NaOH (aq) Na2SO4 (aq) + 2H2O H = - 13,7 Kcal, 
representa 
A) uma reação endotérmica. 
B) a neutralização parcial de uma base. 
C) uma reação em que há liberação de calor. 
D) uma reação não espontânea. 
E) um processo de análise. 
 
9- A mifepristona é um esteróide sintético que está presente na chamada “pílula do dia seguinte”. 
 
Sobre a fórmula estrutural deste composto pode-se afirmar que 
A) apresenta uma amida terciária. 
B) não apresenta um anel aromático. 
C) apresenta um alceno dissubstituído. 
D) não apresenta carbonos com hibridização sp. 
E) apresenta uma cetona cíclica. 
 
10- Abaixo são fornecidas fórmulas estruturais de algumas substâncias. 
 
Sobre essas pode-se afirmar que 
A) a substância A deve ter um ponto de ebulição maior que o da substância B. 
B) a substância B deve apresentar interações intermolecularesmais fortes entre suas moléculas do 
que as outras substâncias. 
C) a substância C apresenta interações de van der Waals, que são interações intermoleculares do tipo 
forte. 
D) o composto D é mais apolar do que o composto B. 
E) o composto C é iônico, portanto deve apresentar o menor ponto de fusão. 
 
11- Observe a seqüência de reações fornecida abaixo, onde estão representados apenas os produtos orgânicos 
formados. 
 
 
 
18 
 
As reações A e B são, respectivamente, do tipo 
A) adição e adição. 
B) substituição e adição. 
C) substituição e substituição. 
D) eliminação e substituição. 
E) adição e eliminação. 
 
12- O poliisobutileno é o componente principal do elastol, um produto empregado na limpeza de derramamentos de 
óleo. Quando o elastol é pulverizado sobre o óleo, suas cadeias poliméricas, que estão enroladas umas nas outras, 
estendemse e misturam-se com o óleo formando um tapete que pode ser removido da água com facilidade. Dos 
compostos fornecidos abaixo, o monômero do elastol é 
 
A) o composto A. 
B) o composto B. 
C) o composto C. 
D) o composto D. 
E) nenhuma das opções acima. 
 
1-D 2-C 3-E 4-B 5-A 6-D 7-ANULADA 8-C 9-E 10-A 11-B 12-C 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2005-2 
 
1- As explosões coloridas dos fogos de artifício são obtidas pela adição de sais de diferentes metais às misturas 
explosivas dos foguetes. Desse modo, para se obter a cor azul é utilizado sal de cobre e, para a cor violeta, sal de 
potássio. A luz colorida emitida pelos metais se deve 
A) às emissões radioativas dos átomos metálicos. 
B) à elevada eletronegatividade dos metais. 
C) aos elevados valores do potencial de ionização dos átomos metálicos. 
D) aos elétrons destes íons metálicos que absorvem energia, saltam para níveis mais externos da eletrosfera e, ao 
retornarem para os níveis mais internos, emitem ondas eletromagnéticas com colorações características. 
E) ao recebimento de energia externa, que provoca a saída dos elétrons para níveis menos energéticos. 
 
2- Assinale a alternativa que relaciona corretamente os dois quadros. 
I. átomo-grama de qualquer elemento 
II. número de Avogadro 
III. número atômico 
IV. 1/12 da massa do isótopo C12 
V. 1 mol de C2H4 
A - 6,0 x 10
23
. 
B - unidade de massa atômica 
C - massa em gramas de um mol de átomos. 
D - 28 g. 
E - número de prótons. 
A) I-C; II-A; III-E; IV-B; V-D. 
B) I-C; II-E; III-A; IV-B; V-D. 
C) I-C; II-E; III-B; IV-A; V-D. 
D) I-A; II-B; III-E; IV-D; V-C. 
E) I-A; II-E; III-B; IV-D; V-C. 
 
 
 
19 
3- Nas proposições abaixo, a única falsa é: 
A) Todas as transformações que modificam a constituição da matéria são, por definição, processos químicos, 
independentemente de serem naturais ou de serem controladas pelo homem. 
B) Um elemento sofre oxidação quando aumenta seu número de oxidação. 
C) O agente oxidante é a substância que contém o elemento da reação que possui a menor eletroafinidade. 
D) Conforme a teoria de Arrhenius, ácidos são compostos moleculares que, dissolvidos em água, se ionizam 
produzindo como íon positivo exclusivamente H3O
+
. 
E) Níveis de energia são regiões do átomo onde o elétron pode se movimentar sem perder nem ganhar energia. 
 
4- Um estudante de química deseja extrair o ouro contido em 68,5 g de cloreto de ouro III di-hidratado, AuCl3.2H2O, 
através da eletrólise de solução aquosa do sal. Qual é a massa de ouro obtida após a redução de todo o metal 
contido na amostra? 
Dados: massas molares: AuCl3.2H2O = 342,5 g/mol; Au = 200,0 g/mol 
A) 34,1 g B) 40,0 g C) 45,9 g D) 28,5 g E) 105,6 g 
 
5- Adicionando-se 300 mL de água a 200 mL de uma solução 0,5 M de ácido acético, qual será a concentração 
molar da solução final? 
A) 0,06 M 
B) 0,04 M 
C) 0,2 M 
D) 0,02 M 
E) 0,05 M 
 
6- A velocidade de uma transformação química será tanto maior quanto maior for o 
A) pH do meio. 
B) pOH do meio. 
C) número de produtos. 
D) número de colisões efetivas dos reagentes. 
E) deslocamento do equilíbrio para a esquerda. 
 
7- Na célula eletroquímica Al
o
/Al
3+
//Fe
2+
/Fe
o
 pode-se afirmar que 
A) o alumínio sofre redução. 
B) o ferro sofre oxidação. 
C) os elétrons fluem, pelo circuito externo, do alumínio para o ferro. 
D) há desgaste do eletrodo de ferro. 
E) não ocorre desgaste do eletrodo de alumínio. 
 
8- Para separar convenientemente uma mistura de areia, cloreto de sódio, octano e água, a seqüência de 
processos mais indicada é 
A) catação, filtração e cristalização. 
B) decantação, catação e destilação fracionada. 
C) filtração, floculação e decantação. 
D) floculação, filtração e decantação. 
E) filtração, decantação e destilação simples. 
 
9- O composto abaixo é o ingrediente ativo de certas pimentas utilizadas na culinária. 
 
Sobre ele pode-se dizer: 
A) Apresenta três ligações duplas carbono-carbono (C=C). 
B) Apresenta oito carbonos com hibridização sp
2
. 
C) Apresenta a fórmula molecular C18H23NO3. 
D) Apresenta uma amida entre outras funções. 
E) Apresenta seis carbonos com hibridização sp. 
 
 
 
 
 
20 
10- No composto abaixo podem-se identificar os seguintes substituintes na cadeia: 
 
A) benzil, metil, etil. 
B) fenil, metil, isopropil. 
C) fenil, metil, sec-butil. 
D) benzil, etil, isopropil. 
E) aril, metil, sec-butil. 
 
11- Sobre os compostos orgânicos abaixo pode-se dizer: 
 
A) O álcool apresenta menor solubilidade em água do que os demais porque faz ligação de hidrogênio com a água. 
B) O alcano apresenta solubilidade em água maior do que o álcool porque tem maior afinidade com a água. 
C) O éter apresenta ponto de ebulição menor do que o álcool porque não faz ligação de hidrogênio intermolecular. 
D) O alcano apresenta ponto de ebulição maior do que os demais porque tem a maior cadeia alquílica. 
E) O éter apresenta o mesmo ponto de ebulição do álcool porque ambos têm oxigênio na estrutura. 
 
12- A reação abaixo é do tipo 
 
A) substituição. 
B) adição. 
C) hidrólise. 
D) rearranjo. 
E) tautomerização. 
 
1-D 2-A 3-C 4-B 5-C 6-D 7-C 8-E 9-D 10-B 11-C 12-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2006-1 
 
1- Na escola, existem cinco diferentes coletores de resíduos, identificados conforme descrição na coluna I. 
Estabeleça a relação da primeira coluna com a segunda (materiais a serem descartados): 
 
Coluna I Coluna II 
1) vidros quebrados ( ) jornais, papéis e folhas de plantas 
2) resíduos líquidos orgânicos clorados ( ) capilares de vidro 
3) resíduos líquidos não clorados ( ) clorofórmio 
4) resíduos sólidos ( ) tolueno 
5) material orgânico ( ) cloreto de cálcio usado em secagem 
 
A correspondência mais adequada entre as duas colunas, de cima para baixo, é: 
A) 5, 1, 2, 3, 4 
B) 5, 1, 3, 2, 4 
C) 4, 1, 3, 2, 5 
D) 4, 5, 3, 2, 1 
E) 5, 1, 4, 3, 2 
 
 
 
 
 
21 
2- Determinada solução tem densidade igual a 1,5 g/mL e encerra 3,0% em massa do soluto. Em conseqüência, a 
concentração dessa solução, em gramas por litro, é: 
A) 0,45 
B) 45 
C) 450 
D) 0,25 
E) 0,045 
 
3- A velocidade de uma transformação química será tanto maior quanto maior for o 
A) pH do meio. 
B) pOH do meio. 
C) número de colisões efetivas dos reagentes. 
D) número de reagentes. 
E) número de produtos. 
 
4- Analise as afirmações apresentadas a seguir: 
I. Agente oxidante é a substância que ganha elétrons. 
II. Concentração molar é o número de mol do soluto dissolvido em 1 L de solução. 
III. Energia de ionização é a energia que deve ser fornecida para retirar o elétron mais fracamente atraído pelo 
núcleo de seu átomo. 
IV. Variação de entalpia, à pressão constante, é o calor liberado ou absorvido por um sistema que sofre uma reação 
química. 
Estão corretas: 
A) I e II apenas. 
B) II e III, apenas. 
C) I, II e IV apenas 
D) nenhuma das afirmações. 
E) todas as afirmações. 
 
5- O biodiesel vem sendo apontado como uma alternativa energética, tendo merecido nos últimos anos estudos 
quanto a sua viabilidadeeconômica, tanto de produção quanto de uso. 
Constitui-se como um subproduto da produção do biodiesel: 
A) sacarose 
B) glicerina 
C) sabão 
D) álcool etílico 
E) acetona 
 
6- A existência do efeito estufa é fundamental para o clima na Terra, uma vez que a variação de temperatura entre 
dia e noite seria insuportável caso ele não existisse, e muito provavelmente não se teria o desenvolvimento da vida 
em toda a sua complexidade como é conhecida. Um dos principais gases estufa na sociedade tecnológica em que 
se vive e sua correspondente geometria molecular está apresentada em: 
A) CH4 – piramidal 
B) CO – linear 
C) H3C – CH3 – tetraédrica 
D) CO2 – linear 
E) CFC – angular 
 
7- O ácido acetilsalicílico pode causar reações adversas, principalmente dores de estômago e em alguns casos até 
úlceras estomacais, especialmente quando consumido em excesso. Assim, outros analgésicos e antitérmicos têm-
se tornado cada vez mais populares, sendo o mais comum deles o paracetamol, por não causar as mesmas 
reações adversas. 
A estrutura do paracetamol está indicada abaixo: 
 
 
Com base na estrutura representada acima, pode-se afirmar que no paracetamol é encontrado o grupo funcional: 
A) cetona B) amina C) fenol D) aldeído E) álcool 
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/29/Paracetamol-skeletal.svg
 
 
 
22 
8- Isômeros constitucionais são compostos de mesma fórmula molecular, mas estruturas e propriedades 
diferentes. Indique a alternativa que não apresenta a isomeria constitucional: 
A) 1-propanol e propanona 
B) propeno e ciclopropano 
C) butanal e butanona 
D) etanol e éter metílico 
E) pentano e metil-butano 
 
9- Em um laboratório, foi efetuada a seguinte atividade experimental: com uma pinça, um aluno segurou um pedaço 
de magnésio, o qual foi aproximado da chama do bico de gás para inicializar a combustão (processo I). Em 
seguida, o produto da combustão foi recolhido numa cápsula de porcelana. Adicionou-se um pouco de água 
destilada, sendo agitada e testada a solução obtida com duas gotas do indicador fenolftaleína (processo II). A 
substância produzida no processo I e a coloração da solução no processo II são respectivamente: 
A) óxido de magnésio e incolor. 
B) dióxido de magnésio e róseo. 
C) hidróxido de magnésio e róseo. 
D) óxido de magnésio e róseo. 
E) hidróxido de magnésio e incolor. 
 
10- Você tem diante de si um frasco com um pó branco que pode ser um dos seguintes sais: cloreto de sódio 
(NaCl), carbonato de sódio (Na2CO3) ou carbonato de cálcio (CaCO3). Num livro de Química, você poderá encontrar 
algumas informações que o ajudarão a identificá-lo. Analise as informações abaixo apresentadas: 
I. Todos os carbonatos em presença de ácido clorídrico produzem efervescência. 
II. Todos os carbonatos são solúveis em água, com exceção dos carbonatos de metais alcalinos e de amônio. 
III. Todos os cloretos são insolúveis em água, com exceção dos cloretos de chumbo, prata e mercúrio. 
Podemos afirmar que está correta: 
A) apenas II B) apenas II e III C) apenas I D) nenhuma das informações E) todas estão corretas 
 
11- Algumas flores e folhas apresentam substâncias que sofrem mudanças de cor quando o pH do meio é alterado. 
Assim, tais corantes funcionam como indicadores do comportamento ácido e básico de algumas soluções. As folhas 
de repolho roxo podem ser utilizadas como indicador ácido e base, uma vez que, ao serem imersas em água, 
formam uma solução violeta. Ao se adicionar vinagre à solução, a mesma adquire coloração avermelhada; ao se 
adicionar carbonato de sódio, a solução fica verde. Assinale, dentre as alternativas abaixo aquela que apresenta a 
seqüência correta de cores da solução de repolho roxo quando submetido a diferenças de pH: 
pH  3 pH  7 pH  11 
A) avermelhada violeta verde 
B) verde avermelhada violeta 
C) verde violeta avermelhada 
D) avermelhada verde violeta 
E) violeta avermelhada verde 
 
12- Analise as afirmações apresentadas: 
I. Os plásticos constituem uma classe de materiais que oferece conforto à sociedade moderna. Do ponto de vista da 
Química, eles são constituídos por polímeros. 
II. Nos alcanos, as temperaturas de fusão e de ebulição decrescem à medida em que aumenta o número de 
carbonos na cadeia. 
III. Os álcoois apresentam maiores valores de temperatura de fusão e de ebulição que os hidrocarbonetos de 
aproximada massa molar. 
IV. Os ácidos carboxílicos apresentam menor temperatura de ebulição que os álcoois, porque contêm dois átomos 
de oxigênio na carboxila que permitem maior número de interações nas suas moléculas. 
V. As substâncias orgânicas que possuem hidroxila (OH), como ácidos e álcoois, ou carbonila (C=O), como 
aldeídos e cetonas, podem apresentar caráter ácido-básico, dependendo da substância com a qual estiverem 
interagindo. 
Estão corretas: 
A) I e II apenas. 
B) II e IV apenas. 
C) I, III e V apenas 
D) todas as afirmações 
E) nenhuma das informações. 
 
 
1-A 2-B 3-C 4-E 5-B 6-D 7-C 8-A 9-D 10-C 11-A 12-C 
 
 
 
 
23 
UPF/2006-2 
 
1- A cor de alguns vegetais, como cenouras, tomates e pimentões vermelhos, e o odor de outros, tais como menta, 
louro, cedro, pinho, rosas, devem-se a uma grande classe de compostos naturais denominados terpenos. Povos da 
Antiguidade já sabiam que o aroma de muitos vegetais poderia ser concentrado e extraído por meio do 
aquecimento. Mais tarde, descobriu-se que o vapor de água pode realizar mais facilmente a extração de tais 
essências de odor agradável. Assim, são considerados terpenos os compostos: 
 
 
A partir das fórmulas dos terpenos representadas acima, assinale a alternativa correta: 
A) O geraniol é um fenol e o citronelal é um aldeído. 
B) No limoneno encontramos apenas dois carbonos sp
2
. 
C) Limoneno é um hidrocarboneto e citronelal é um aldeído. 
D) Tanto o geraniol quanto o mentol apresentam o grupo funcional fenol. 
E) O mentol é um hidrocarboneto aromático. 
 
2- A teobromina e a teofilina têm suas fórmulas apresentadas a seguir. A teobromina é encontrada no chocolate e 
a teofilina, em alguns xaropes broncodilatadores. 
TEOBROMINA TEOFILINA 
 
 
Com base nos compostos apresentados, assinale a alternativa correta: 
A) As duas substâncias apresentam pelo menos um carbono assimétrico. 
B) Os dois compostos apresentam o grupo funcional aldeído. 
C) A teobromina apresenta um carbono sp. 
D) Na teofilina encontram-se três carbonos sp
3
. 
E) A teobromina e a teofilina são isômeros constitucionais. 
 
3- A impressão digital de uma criança é composta principalmente por ácidos graxos (ácidos orgânicos) de cadeia 
contendo até 13 átomos de carbono. Já a impressão digital de um adulto é composta, principalmente, por ésteres 
contendo 32 átomos de carbono. A entalpia de sublimação de ésteres é menor do que a de ácidos orgânicos com 
mesmo número de átomos de carbono em sua estrutura. Esse fato pode ser explicado devido 
A) à ligação interatômica carbono-hidrogênio ser menos intensa nos ésteres. 
B) à hibridização sp
2
 do carbono do grupo funcional −COOH dos ácidos orgânicos. 
C) à dificuldade de ruptura das ligações interatômicas carbono-hidrogênio nos ácidos carboxílicos. 
D) às ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas dos ácidos orgânicos. 
E) à sublimação só ocorrer em ésteres. 
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
OH
OH
.
O
Geraniol
(óleo de gerânio, rosa e outras flores)
CH3 CH3
CH3
Citronelal
(óleo de eucalipto)
Mentol (óleo de menta)
CH2
Limoneno(óleo de limão)
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b1/Theobromin_-_Theobromine.svg
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/60/Theophyllin_-_Theophylline.svg
 
 
 
24 
4- Um estudante fez numa aula de química o seguinte experimento: 
I. Pegou um fio de cobre e numa das suas extremidades fez um pequeno anel. 
Adicionou cuidadosamente sobre o anel uma pequena quantidade de enxofre e, em seguida, colocou-o em contato 
direto com a chama do bico de Bunsen para provocar a sua combustão. Quando iniciou a combustão do enxofre, 
recolheunum erlenmeyer de 50 mL o gás liberado durante a mesma. 
II. Após, tampou o erlenmeyer com uma rolha. Em seguida, adicionou ao erlenmeyer uma pequena quantidade de 
água, agitando-a bem e testou a solução obtida com fenolftaleína e alaranjado de metila. A fenolftaleína não alterou 
sua coloração e o alaranjado de metila ficou vermelho. 
Com base nas informações, assinale a alternativa correta: 
A) Um dos possíveis produtos da combustão do enxofre é o SO2(g), sendo sua geometria linear. 
B) O pH da solução final deve ter um valor maior do que 7. 
C) A fenolftaleína não alterou sua coloração devido à solução final ser fortemente alcalina. 
D) Nas reações de combustão um dos produtos, necessariamente, é o gás carbônico. 
E) A solução final tem caráter ácido. 
 
5- O gás castanho NO2(g), um poluente do ar, e o gás incolor N2O4(g) encontram-se em equilíbrio, como indicado 
pela equação 
2 NO2(g) ↔ N2O4(g) 
Em uma experiência, 0,8 mol de N2O4(g) foram introduzidos em um reator de 4 dm
3
 e deixou-se decompor até 
atingir o equilíbrio com o NO2(g). A concentração de equilíbrio do N2O4(g) foi de 0,1 mol.L
-1
. Qual o Kc para esta 
reação? 
A) 0,35 
B) 0,125 
C) 2,5 
D) 0,5 
E) 0,25 
 
6- Misturam-se volumes iguais de duas soluções A e B de NaOH, de concentração 1 mol.L
-1
 e 1,5 mol.L-1, 
respectivamente, resultando uma solução C. Adicionando-se 250 mL de água à solução C, obtém-se a solução D. 
Sobre essas soluções pode-se afirmar que 
A) a concentração de C é 1,25 mol.L
-1
 e a de D é maior que 1,25 mol.L
-1
. 
B) A e B apresentam a mesma quantidade de soluto. 
C) C e D apresentam diferentes quantidades de soluto. 
D) a concentração de C é 1,25 mol.L
-1
 e a de D é menor que 1,25 mol.L
-1
. 
E) B e D têm concentrações iguais. 
 
7- Segundo informativo da Corsan de junho de 2006, na cidade de Passo Fundo são 169.458 habitantes que 
utilizam o sistema de abastecimento de água tratada. Ainda segundo esse mesmo informativo, na Estação de 
Tratamento de Água (ETA), cuja captação ocorre na Barragem Acumulação Rio Passo Fundo, há uma vazão média 
de tratamento de 248 litros por segundo, sendo o volume tratado de 11.337 m
3
/dia. Uma das etapas do tratamento 
de água consiste da fluoretação. No Brasil, mais de 66 milhões de pessoas beneficiam-se hoje do abastecimento de 
água fluoretada, medida que vem reduzindo em cerca de 50% a incidência de cáries dentárias. Consideram-se para 
o padrão de qualidade da água numa faixa ótima, valores entre 0,6-0,9 mg/L de fluoretos. A quantidade dessa 
substância química que pode ser utilizada com segurança, segundo o padrão de qualidade, no volume de água 
tratada em uma hora nessa estação, é 
A) entre 500 mg e 800 mg. 
B) entre 150 mg e 220 mg. 
C) entre 0,15 kg e 0,22 kg. 
D) entre 0,5kg e 0,8 kg . 
E) entre 50 g e 80 g. 
 
8- Uma amostra contendo 4,50 g de carbonato de magnésio foi tratada por ácido clorídrico, obtendo-se 1032 mL de 
gás carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão. 
MgCO3(s) + HCl(aq) CO2(g) + MgCl2(aq) + H2O(l) 
O rendimento da reação foi: 
A) 80% 
B) 86% 
C) 83% 
D) 93% 
E) 90% 
 
 
 
 
 
 
25 
9- A separação dos componentes de um sistema se faz por: 
imantação acréscimo de água filtração evaporação. 
Qual dos sistemas abaixo se enquadra nessa seqüência de separação? 
A) sal de cozinha, água e serragem 
B) areia, limalha de ferro e sal de cozinha 
C) açúcar, azeite e areia 
D) açúcar, sal de cozinha e limalha de ferro 
E) sal de cozinha, álcool e azeite 
 
10- As aparelhagens representadas nas figuras 1, 2 e 3 são de uso comum nos laboratórios de química: 
 
 
 FIGURA 1 
 
 
 FIGURA 2 
 
 
 FIGURA 3 
I. A aparelhagem da Figura 1 é utilizada para efetuar destilação simples; 
II. A aparelhagem da Figura 2 é utilizada para a separação de componentes de um sistema heterogêneo sólido-
líquido. 
III. A separação de componentes de um sistema homogêneo líquido-líquido pode ser feita utilizando-se a 
aparelhagem da Figura 3. 
Analisando as afirmações acima, podemos concluir que 
A) I e III estão corretas. 
B) somente I está correta. 
C) todas estão corretas. 
D) nenhuma está correta. 
E) I e II estão corretas . 
 
11- Uma das substâncias mais abundantes e largamente utilizadas é o cloreto de sódio, o principal componente do 
sal de cozinha. Esquematicamente, os íons sódio e cloreto mantêm-se presos uns aos outros num cristal de cloreto 
de sódio conforme representado no esquema a seguir. 
 
Sobre o cloreto de sódio são feitas as seguintes afirmações: 
I. No Brasil, o sal de cozinha é extraído, em sua maioria, de jazidas, sendo o cloreto de sódio evaporado e depois 
refinado para o consumo. 
II. A substância cloreto de sódio é um amontoado de cátions (Na+) e ânions (Cl-), conhecido como retículo cristalino 
iônico. 
III. A substância cloreto de sódio, quando em solução aquosa, conduz corrente elétrica, pois, ao se dissolver na 
água, o retículo cristalino se destrói e os íons ficam livres. 
Podemos afirmar que 
 
 
 
 
26 
A) apenas a afirmação II está correta. 
B) as afirmações II e III estão corretas. 
C) todas as afirmações estão corretas. 
D) nenhuma das afirmações está correta. 
E) apenas a afirmação III está correta. 
 
12- O combustível biodiesel é o assunto do momento, do ponto de vista de ser uma fonte de energia renovável. Sua 
obtenção passa por um processo químico no qual a matéria-prima principal é o óleo extraído de grãos vegetais, 
como a soja. A reação química é conduzida na presença de uma base forte e de metanol ou etanol. Esse processo 
químico é denominado 
de 
A) amonólise. 
B) alcoólise. 
C) hidrólise 
D) transesterificação. 
E) redução. 
 
1-ANULADA 2-E 3-D 4-E 5-C 6-D 7-D 8-B 9-B 10-E 11-B 12-D 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2007-1 
 
65- “Ele é um amálgama dos protagonistas: tem o talento do Sean e o desejo do Troy, sem os limites éticos de um 
e as culpas do outro. Isso cria uma pessoa perigosa. Vejo-o como um átomo instável, ao qual falta um elétron. 
Enquanto olha alguém, analisa as fraquezas; depois, usa tudo contra a pessoa”. 
Bruno Campos, ator brasileiro falando de seu personagem, o médico Quentin Costa, na série Nip/Tuck (Zero Hora, 
caderno TV+Show, p. 6, 10/09/2006). 
O ator Bruno Campos usa em sua entrevista à revista TV+Show do jornal Zero Hora termos químicos. Assim, 
quimicamente falando, constitui um amálgama 
A) a mistura de dois líquidos como, por exemplo, acetona e água. 
B) a junção de um próton e um elétron. 
C) a mistura de metais como, por exemplo, mercúrio, prata e cobre. 
D) a ligação química iônica entre um metal e um ametal. 
E) a ligação química covalente entre carbono e oxigênio. 
 
66- Relacione os tipos de substâncias orgânicas da coluna da esquerda com as substâncias contidas na coluna da 
direita: 
 
 
A seqüência correta, de cima para baixo, é: 
A) IV, V, I, II, III B) III, IV, V, I, II C) III, IV, V, II, I D) I, IV, V, II, III E) III, V, IV, I, II 
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
OH
I.
II.
III.
IV.
O
O
O
.
V.
cetona
éter
ácido carboxílico
álcool
aldeído
( )
( )
( )
( )
( )
H
O
 
 
 
27 
67- O uso de indicadores ácido-base (substâncias que mudam de cor em valores bem definidos de pH) são 
freqüentes nas aulas de química. Um indicador muito usado é o papel de tornassol, o qual fica vermelho em contato 
com solução ácida e azul em contato com solução básica. 
Com base na informação anterior, assinale a afirmativa correta: 
A) O papel de tornassol ficará vermelho em contato com a água de cal. 
B) O papel de tornassol ficará azul em contato com vinagre. 
C) O papel de tornassol ficará azul em contato com o suco gástrico. 
D) O papel de tornassol ficará azul em contato com solução aquosa de bicarbonato de sódio. 
E) O papel de tornassol ficará vermelho em contato com cremes dentais alcalinos. 
 
68- À temperaturaambiente uma reação química ocorre com certa rapidez. Para torná-la mais rápida pode-se 
I. realizá-la em temperaturas inferiores à ambiente. 
II. adicionar um catalisador. 
III. aumentar a concentração dos reagentes. 
Dessas afirmações, somente 
A) I é verdadeira. 
B) II é verdadeira. 
C) III é verdadeira. 
D) I e II são verdadeiras. 
E) II e III são verdadeiras. 
 
69- O período de semidesintegração de certo isótopo radioativo é de 3h. Partindo-se de uma massa inicial de 200 g, 
a massa desse isótopo no final de 18h será: 
A) 200 g B) 12,5 g C) 3,125 g D) 100 g E) 6,25 g 
 
 
70- Considerem-se os compostos: 
I. butanal 
II. 1-buteno 
III. butanona 
IV. 1-butanol 
V. 1-buten-1-ol 
São isômeros constitucionais: 
A) I e II B) II e III C) I e IV D) I, IV e V E) I, III e V 
 
 
71- Com base na análise do gráfico abaixo, pode-se concluir: 
 
A) E, G e I podem ser K, Rb e Cs. 
B) B, D e F podem ser Li, Na e K. 
C) C, D e E podem ser Na, Mg e Al. 
D) G, H e J podem ser Rb, Sr e Cs. 
E) A pode ser o hidrogênio. 
 
 
 
28 
72- A dor de uma picada de formiga é causada pelo ácido fórmico (ácido metanóico) injetado por ela sob a nossa 
pele. Qual a porcentagem em massa de ácido fórmico presente numa solução cuja concentração em quantidade de 
matéria é de 1,5 mol.L
-1
? (sabe-se que a densidade da solução é 1,05 g.cm
-3
.) 
A) 6,57% 
B) 65,71% 
C) 0,657% 
D) 70% 
E) 142,85% 
 
65-C 66-B 67-D 68-E 69-C 70-E 71-B 72-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2007-2 
 
65- “Troca estratégica: basta ao furto de cobre” foi o título de uma reportagem do jornal Zero Hora, 30/05/2007, p. 
50, que versava sobre os constantes furtos de fios nas redes de energia elétrica. Segundo esta reportagem, como 
estratégia para conter os furtos estão sendo substituídos os fios de cobre, cujo valor comercial está em alta, por fios 
de alumínio ou mesmo bimetálico (aço cobreado). Julgue as afirmações apresentadas abaixo. 
I. Há desvantagem no uso de alumínio (Al
3+
 + 3e- → Al E
0
 = -1,66 v) uma vez que este material tende a se 
oxidar mais facilmente que o cobre (Cu
2+
 + 2e- → Cu E
0
 = +0,34 v). 
II. Tanto o cobre quanto o alumínio, inclusive os sais destes dois metais, são bons condutores de corrente 
elétrica no estado sólido. 
III. Aço é uma liga metálica cujo principal componente é o ferro. 
IV. Os sólidos metálicos são compostos de um arranjo regular de íons positivos, no qual os elétrons das 
ligações estão apenas parcialmente localizados, ou seja, há um arranjo de íons metálicos distribuídos em 
um “mar” de elétrons móveis. 
É correto o que se afirma apenas em: 
A) I 
B) I e II 
C) I, II e III 
D) I, III e IV 
E) III 
 
66- Os analgésicos são geralmente utilizados para aliviar dores de cabeça. Uma substância largamente utilizada 
como princípio ativo de diferentes marcas comerciais de analgésicos é o ácido acetilsalicílico. A fórmula do ácido 
acetilsalicílico está abaixo representada. 
 
Com relação ao ácido acetilsalicílico, assinale a afirmativa correta: 
A) Caracteriza-se como uma substância iônica, uma vez que faz ligações iônicas entre seus átomos. 
B) A massa molar do ácido acetilsalicílico é 176 g.mol
-1
. 
C) Apresenta os grupos funcionais cetona, éter e ácido carboxílico. 
D) O ácido acetilsalicílico é uma substância organossintética, sendo C9H8O4 a sua fórmula 
molecular. 
E) Apresenta apenas carbonos hibridizado sp
2
. 
 
67- Quando, na diluição de uma solução aquosa, o acréscimo de água provoca uma triplicação do volume da 
solução, o que acontece com a concentração em quantidade de matéria da solução? 
A) A concentração em quantidade de matéria se reduz a um terço da inicial. 
B) A concentração em quantidade de matéria triplica em relação à inicial. 
C) Não se altera a concentração, pois a quantidade de mol de soluto permanece inalterada. 
D) Ocorre alteração porque o número de mol de soluto se reduz a um terço da quantidade inicial. 
E) Não se altera, porque a água não interfere na concentração de uma solução. 
 
 
 
 
 
29 
68- Numa aula no laboratório de química o professor apresentou aos seus alunos o seguinte desafio: separar os 
componentes de um frasco contendo um sistema heterogêneo bifásico. Para isso forneceu as seguintes 
informações: 
I. No frasco havia três substâncias, as quais denominou de 
A, B e C. 
II. As substâncias A e B são miscíveis entre si. 
III. A substância C é imiscível tanto em A quanto em B. 
IV. B tem ponto de ebulição mais elevado do que A. 
Com base nas informações, a alternativa que apresenta os 
métodos mais adequados para separar os três líquidos é: 
A) filtração e decantação 
B) decantação e destilação fracionada 
C) centrifugação e filtração 
D) filtração e destilação fracionada 
E) decantação e filtração 
 
69- Duas substâncias elementares que apresentam uma mesma composição química, porém com organização 
cristalina diferente, são consideradas formas alotrópicas uma da outra. Assim, são considerados formas alotrópicas 
o diamante e a grafite. A respeito destas duas substâncias são apresentadas as afirmações abaixo. 
I. Tanto o diamante quanto a grafite são substâncias formadas por constituintes amoleculares. 
II. Nenhum dos dois compostos conduz corrente elétrica. 
III. Suas temperaturas de fusão e ebulição são elevadas, sendo ambos muito quebradiços. 
IV. Na natureza são encontrados na fase de agregação sólida. 
V. São consideradas substâncias moleculares. 
 
São verdadeiras as afirmações: 
A) I, II e III 
B) II e V 
C) I, III e IV 
D) II e IV 
E) todas 
 
70- Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a alternativa incorreta: 
 
A) São todos isômeros entre si. 
B) Os nomes para os compostos I e II são, respectivamente, butan-1-ol e butan-2-ol. 
C) Todos pertencem à função álcool. 
D) O composto II apresenta estereoisomeria. 
E) O composto I apresenta atividade óptica. 
 
 
 
 
30 
71- A tetraciclina, cuja estrutura está representada abaixo, é um antibiótico de amplo espectro. 
 
Na tetraciclina encontram-se as funções orgânicas: 
A) apenas aldeído, ácido carboxílico e amida 
B) apenas fenol e éster 
C) apenas álcool e cetona 
D) fenol, cetona, álcool, amida e amina 
E) apenas cetona, álcool e amina 
 
72- Sobre o fenômeno eletrólise são feitas as seguintes afirmações: 
I. Ocorre reação de transferência de elétrons. 
II. Na eletrólise observa-se o surgimento de substâncias reduzidas e oxidadas. 
III. A galvanoplastia é um exemplo de aplicação da eletrólise. 
IV. Através da eletrólise podem-se obter substâncias industrialmente importantes, tais como H2(g), F2(g), 
Cl2(g), metais alcalinos, metais alcalino-terrosos e alumínio. 
V. A eletrólise é um processo que consome energia. 
Está correto o que se afirma em: 
A) somente I, II e III 
B) somente I, III e V 
C) somente II, III e V 
D) somente II, III e IV 
E) todas 
 
65-D 66-D 67-A 68-B 69-C 70-E 71-D 72-E 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2008-1 
 
65- Analise cada uma das afirmações abaixo e indique se é verdadeira (V) ou falsa (F). 
( ) O ar é um sistema homogêneo de substâncias elementares. 
( ) Das substâncias puras etanol, ouro, grafite e propanona, somente o etanol é uma substância composta. 
( ) Sistema heterogêneo é aquele que apresenta aspecto descontínuo, sendo, portanto, constituído por mais de 
uma fase. 
( ) Os processos de separação dos componentes de um sistema são utilizados para a obtenção de substâncias 
elementares a partir de substâncias compostas. 
Quais são, respectivamente, as indicações corretas? 
A) V, F, V, F 
B) F, F, V, F 
C) V, F, F, F 
D) V, V, F, V 
E) V, F, F, V 
 
66- “A cada tragada, o fumante ingere mais de 4700 substâncias tóxicas. O cigarro e outros derivados do tabaco – 
charuto e fumo para cachimbo – matam milhares de pessoas por ano 
em todo o mundo. [...] Os poluentes do cigarro dispersam-se homogeneamente na atmosfera ambiente e tornam-se 
uma das mais freqüentesfontes de poluição, chegando a responder por até 80% do total dos agentes poluidores.” 
SANTOS, Wildson Luiz Pereira dos; MÓL, Gerson de Souza (Coord.). Química e Sociedade. v. único. São Paulo: 
Nova Geração, 2005. p. 100. 
O alcatrão, a nicotina e o monóxido de carbono são algumas das substâncias presentes na fumaça do cigarro. A 
fórmula estrutural da nicotina está abaixo apresentada. 
 
 
 
31 
 
Com base na fórmula estrutural apresentada, é possível afirmar: 
A) A nicotina é uma substância que apresenta a função orgânica amida. 
B) As ligações entre os átomos de carbono são todas sigmas. 
C) A nicotina apresenta três carbonos hibridizados na forma sp
2
. 
D) A nicotina apresenta dois carbonos terciários. 
E) A fórmula molecular da nicotina é C10H14N2. 
 
67- As substâncias contidas em dois frascos sem rótulo num laboratório de química foram analisadas e os 
resultados estão abaixo: 
Frasco A Frasco B 
Fórmula Molecular C2H6O C2H6O 
Massa Molar 46 g.mol
-1
 46 g.mol
-1
 
Temperatura de 
Fusão -140 ºC -115 ºC 
Temperatura de 
Ebulição -24,9 ºC 78,3 ºC 
Densidade (20 ºC) 0,661 g.cm
-3
 0,789 g.cm
-3
 
Considerando-se apenas as possibilidades apresentadas, pode-se afirmar que as substâncias contidas nos frascos 
A e B são, respectivamente: 
A) metóxi-metano e etanol 
B) etano e eteno 
C) éter etílico e etanol 
D) etanol e éter etílico 
E) etóxi-etano e metóxi-metano 
 
68- As últimas décadas têm se caracterizado por diversas crises energéticas. Algumas formas de geração de 
energia têm sido pesquisadas e testadas, sendo algumas apontadas como alternativa a formas tradicionais de 
energia. As afirmativas abaixo destacam algumas formas de produção e geração de energia: 
I. Reatores nucleares, tipo o instalado em Angra II, geram energia através da fusão nuclear de átomos de urânio 
enriquecido. 
II. Uma reação de oxidação capaz de ser utilizada como uma fonte de energia é a queima de combustível fóssil, por 
exemplo, a gásolina. 
III. É possível aproveitar a energia solar para realizar a eletrólise da água e à noite queimar o hidrogênio produzido 
nesse processo, utilizando-o como uma fonte de energia. 
IV. A queima de uma dada quantidade de carvão em uma termoelétrica produz a mesma quantidade de energia que 
a fissão de igual massa de urânio em uma usina nuclear. 
Das afirmações acima, apenas está(ão) correta(s): 
A) I B) II C) II e III D) II e IV E) III e IV 
 
69- Comparando as ligações químicas iônicas com as covalentes, pode-se verificar: 
A) Ambas ocorrem com compartilhamento dos elétrons da camada de valência. 
B) As substâncias a partir delas formadas têm como constituição básica as moléculas. 
C) Nas iônicas ocorre transferência de elétrons e, nas covalentes, a formação de um par de elétrons 
compartilhados. 
D) Os constituintes das substâncias iônicas são amoleculares e apresentam-se como entidades isoladas. 
E) Nenhuma das alternativas anteriores. 
 
70- Uma forma de comprovar a presença de oxigênio em substâncias líquidas é pela dissolução e interação do iodo 
(I2(s)). Os líquidos orgânicos que dissolverem iodo e adquirirem uma coloração entre o amarelo fraco e o castanho-
escuro comprovam a presença de oxigênio na estrutura da molécula. Se a coloração adquirida for variando entre o 
vermelho e o violeta, comprova-se a não presença de oxigênio na molécula. Tendo como base a informação acima, 
a professora de química propôs uma atividade experimental para os seus estudantes, visando introduzir o estudo 
dos grupos funcionais da química orgânica. Disponibilizou seis tubos de ensaio e algumas substâncias químicas. 
 
 
 
32 
O procedimento consistiu em colocar nos tubos de ensaio, conforme a ordem, 2 ml de álcool etílico(1), ácido 
acético(2), n-hexano(3), acetona(4), éter etílico(5) e clorofórmio(6). Após, foram acrescentados a cada tubo 
pequeninos cristais de iodo. Observou-se a coloração adquirida. 
 
Após o acréscimo dos cristais de iodo adquiriram coloração entre o amarelo fraco e o castanho-escuro os tubos de 
ensaio: 
A) 1 - 2 - 3 
B) 2 - 3 - 4 
C) 1 - 2 - 3 - 6 
D) 1 - 2 - 4 - 5 
E) 1 - 2 - 4 - 6 
 
71- Selecione a alternativa que apresenta as palavras que completam corretamente as lacunas no seguinte texto: 
“Na formação de proteínas, que são polímeros de ________________, estes se ligam entre si através de ligações 
chamadas ________________. A ligação _____________________ forma-se entre o grupo _____________ de 
uma molécula e o grupo ________________ de uma outra molécula de ____________________, com a eliminação 
de uma molécula de água.” 
A) aminoácidos – peptídicas – peptídica – amino – carboxila – aminoácido 
B) hidrocarbonetos – peptídicas – covalente – metila – etila – hidrocarboneto 
C) aminoácidos – peptídicas – peptídica – amida – carboxila – aminoácido 
D) hidrocarbonetos – hidrogênio – covalente – metila – etila – hidrocarboneto 
E) aminoácidos – hidrogênio – covalente – amida – carboxila – aminoácido 
 
72- Sobre os aspectos que condicionam a rapidez de reações químicas, pode-se afirmar: 
A) Em geral, as reações diminuem de velocidade com o aumento da temperatura, especialmente as reações 
endotérmicas. 
B) Em geral, o aumento na concentração dos reagentes em solução diminui a rapidez com que a reação ocorre, 
sendo usado como recurso para retardar a reação química. 
C) A uma dada temperatura, a velocidade de uma reação será maior quanto menor for sua energia de ativação. 
D) O aumento da pressão parcial dos reagentes provoca uma diminuição na velocidade de uma reação entre 
substâncias no estado gásoso. 
E) Quanto maior for a superfície de contato dos reagentes envolvidos, menor será a rapidez com que a reação se 
desenvolverá. 
 
65-B 66-E 67-A 68-C 69-C 70-D 71-A 72-C 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2008-2 
 
65- Se dois elementos químicos pertencem à mesma família (grupo) da tabela periódica, o de maior número 
atômico é constituído por átomos de maior: 
I. raio atômico 
II. carga nuclear 
III. potencial de ionização 
A) Somente a afirmativa I é correta. 
B) Somente a afirmativa II é correta. 
C) Somente a afirmativa III é correta. 
D) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
E) As afirmativas I, II e III são corretas. 
 
66- Considere as substâncias orgânicas a seguir, numeradas de 1 a 5. 
 
 
 
 
33 
1) 3-metilpentano 
2) 2,2-dimetilbutano 
3) Hexano 
4) Pentano 
5) Butano 
No quadro abaixo são apresentados as temperaturas de fusão, temperatura de ebulição e densidade dessas 
substâncias. 
 Temperatura de Fusão / ºC Temperatura de Ebulição / ºC Densidade /g.cm
-3
 
( ) 98 50 0,649 
( ) 95 68,7 0,659 
( ) 138 0,5 0,626 
( ) 130 36,1 0,659 
( ) 118 63 0,676 
Relacionando as substâncias com as respectivas propriedades, obtém-se, nos parênteses, a seguinte seqüência, 
de cima para baixo: 
A) 2 – 3 – 5 – 4 – 1 
B) 2 – 4 – 5 – 3 – 1 
C) 4 – 2 – 5 – 1 – 3 
D) 3 – 4 – 1 – 2 – 5 
E) 3 – 1 – 2 – 4 – 5 
 
67- O sal de cozinha, o vinagre, o suco de limão e o açúcar têm, respectivamente, como componente característico: 
A) bicarbonato de sódio, ácido acético, ácido esteárico, sacarose. 
B) cloreto de sódio, ácido fórmico, ácido acético, bicarbonato de sódio. 
C) cloreto de sódio, ácido acético, ácido cítrico, sacarose. 
D) sacarose, cloreto de sódio, ácido acético, ácido cítrico. 
E) cromato de sódio, ácido acético, ácido cítrico, sacarose. 
 
68- Pétalas de algumas flores contêm substâncias que servem como indicadores ácido-base naturais. Dentre essas 
flores há as hortências, cujas suas pétalas podem apresentar a coloração rósea ou azul-arroxeada, dependendo de 
alguns fatores que influenciam na acidez ou na basicidade das pétalas e, portanto, nas cores. Em relação ao uso de 
indicadores, assinale a alternativa verdadeira. 
A) O tornassol, material extraído de certos liquens, adquire coloração azul em meio ácido e vermelho em meio 
básico. 
B) A fenolftaleína adquire coloração rósea em meio ácido. 
C) O papelde tornassol azul na presença de leite de magnésia não muda de coloração. 
D) O indicador conhecido como metilorange fica amarelo-laranja em meio ácido e vermelho em meio básico. 
E) Ao serem colocadas gotas de solução alcoólica de fenolftaleína num suco de laranja essa irá adquirir coloração 
rósea. 
 
69- Muitos medicamentos usados como antiácidos contêm hidróxido de alumínio como um de seus principais 
componentes. Um determinado antiácido contém 30 g de Al(OH)3 em cada litro de medicamento. Qual será o 
volume apropriado de antiácido, para neutralização total, que deverá ser ingerido por um paciente que, através de 
seu suco gástrico, receba 0,30 mol de HCl por dia em seu estômago? 
Considere que a neutralização do ácido clorídrico pelo antiácido ocorra de acordo com a reação: 
 Al(OH)3 + 3 HCl  AlCl3 + 3 H2O 
A) 445 mL 
B) 260 mL 
C) 780 mL 
D) 80 mL 
E) 40 mL 
 
70- Objetos de prata escurecem quando há formação de Ag2S. Um modo prático de remover essa substância é 
envolver os objetos escurecidos em folha de alumínio e mergulhar o conjunto numa solução diluída de bicarbonato 
de sódio levemente aquecida. A equação não ajustada que representa a reação de remoção da cor negra presente 
nos objetos de prata é a seguinte: 
Al(s) + Ag2S(s) + H2O(l) → Al(OH)3(s) + Ag(s) + H2S(g) 
Com base nas informações anteriores, assinale a alternativa falsa: 
A) Na reação entre o alumínio e o sulfeto de prata, a prata sofre redução. 
B) O alumínio funciona como agente redutor. 
C) Na formação do sulfeto de prata a prata sofre oxidação. 
D) O alumínio tem maior potencial de redução que a prata. 
E) Os elétrons deslocam-se do alumínio para a prata. 
 
 
 
34 
71- Considere a seguinte ordem de volatilidade para três substâncias bastante conhecidas: 
éter etílico > acetona > etanol. 
Com base nisso analise as seguintes afirmações: 
I. Num local com mesma pressão, o éter etílico, sendo o mais volátil, terá a maior temperatura de ebulição em 
relação às outras duas substâncias. 
II. Numa mesma temperatura, a ordem crescente de pressão de vapor para esses líquidos será: etanol < acetona < 
éter etílico. 
III. A acetona vaporiza mais facilmente que o éter etílico, pelo fato de ter menor massa molar. 
Assinale a alternativa correta: 
A) I e III estão corretas. 
B) II e III estão corretas. 
C) I, II e III estão corretas. 
D) Apenas I está correta. 
E) Apenas II está correta. 
 
72- Considere as afirmações. 
I. Tanto a água quanto o dióxido de carbono apresentam ligações interatômicas do tipo covalente. 
II. Se comparadas duas substâncias que apresentam o mesmo tipo de interação intermolecular, terá maior 
temperatura de ebulição aquela que apresentar maior massa molar. 
III. Se comparadas duas substâncias de massas molares próximas, terá maior temperatura de ebulição aquela que 
apresentar menor interação intermolecular. 
IV. A amônia apresenta menor temperatura de ebulição que o gás metano, quando submetidos à mesma pressão, 
por apresentar interações intermoleculares mais fracas que o metano. 
Está(ão) correta(s): 
A) Apenas I. 
B) I, II e III. 
C) I e II apenas. 
D) III e IV apenas. 
E) Todas. 
 
65-D 66-A 67-C 68-C 69-B 70-D 71-E 72-C 
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UPF/2009-1 
 
65- O Brasil vem nos, últimos anos, produzindo biodiesel, produto resultante da reação química entre óleos vegetais 
e metanol ou etanol, na presença de um catalisador. Essa reação é de transesterificação. Estudos apontam que o 
uso de biodiesel pode reduzir em até 78% as emissões de gáses poluentes, como por exemplo o CO 
A estequiometria da reação está abaixo representada: 
 
R
1
 , R
2
 e R
3
 = grupos alquila s de cadeia longa 
Com base nas informações anteriores, assinale a alternativa incorreta: 
A) A glicerina(propanotriol) é uma substância polar. 
B) O CO2(g) é um óxido com caráter ácido, pois na interação com a água forma ácido carbônico. 
C) Se houver o acréscimo de etanol, o deslocamento do equilíbrio ocorre no sentido da formação de triacilglicerol. 
D) A reação de transesterificação e a reação de saponificação têm em comum a formação de glicerina. 
E) Para 3 L de triacilglicerol reagirem completamente são necessários 523,32 mL de etanol. 
 
DADOS: Densidade etanol = 0,8 g/mL; densidade biodiesel = 0,78 g/mL; densidade do triacilglicerol = 0,9 g/mL; 
Massa molar média do triacilglicerol = 890 g/mol. 
 
66- A bateria comum de automóvel é constituída de duas placas, sendo uma de chumbo e outra de óxido de 
chumbo. Esses eletrodos são imersos em uma solução de ácido sulfúrico de título 38%. Na bateria em operação, 
ocorre a seguinte reação: 
 
 
 
 
35 
Pb(s) + PbO2(s) + 4H
+
 (aq) + 2 SO4
2-
(aq) 2PbSO4(s) + 2H2O(l) 
É correto afirmar: 
A) O chumbo é o pólo positivo e o óxido de chumbo é o pólo negativo dessa bateria. 
B) A equação de semi-reação do ânodo é: 
PbO2(s) + 4 H
+
(aq)+ SO4
2-(
aq) + 2e- → PbSO4(s) + 2 H2O(l). 
C) A bateria vai se descarregando e a solução de ácido sulfúrico (o eletrólito) vai ficando mais concentrada. 
D) O ânodo dessa bateria é constituído por um grupo de placas de chumbo. 
E) Numa bateria podemos afirmar que no ânodo ocorre redução e, no cátodo, oxidação. 
 
67- O carbono é encontrado em três formas isotópicas 6C
12
, 6C
13
 e 6C
14
, com diferentes percentuais de abundância 
na natureza. O isótopo C-14 forma-se na alta atmosfera através da transmutação nuclear causada pela colisão de 
nêutrons cósmicos com átomos de nitrogênio presentes no ar. A incorporação do carbono-14 à atmosfera se dá na 
forma de CO2(g). Através do processo de fotossíntese, os átomos de C
14
 passam a fazer parte dos seres vivos. 
Descobriu-se que, com a mesma velocidade com que o C
14
 se forma na alta atmosfera, desintegra-se por meio de 
decaimento radioativo: 
6C
14
 → X + 7N
14
 t½ = 5.730 anos. 
Assinale a alternativa incorreta: 
A) X representa -1
0
. 
B) O C
14
 é utilizado para datação de fósseis. 
C) Um ser fossilizado cujo teor de C
14
 corresponde a 6,25% da quantidade que havia quando estava vivo indica que 
sua idade deverá ser em torno de 22.920 anos. 
D) A configuração eletrônica para cada um dos três isótopos do carbono será diferente. 
E) A radioatividade é utilizada na medicina, especialmente no combate a células cancerosas. 
 
68- Considere as reações químicas representadas pelas equações abaixo: 
I. H2S(g) + 4 Br2(l) + 4 H2O(l) → H2SO4(aq) + 8 HBr(aq) 
II. K2Cr2O7(aq) + 14 HCl(aq) → 2 KCl(aq) + 2 CrCl3(aq) + 3 Cl2(g) + 7 H2O(l) 
III. HCl(aq) + NaOH(aq) → NaCl(aq) + H2O(l) 
IV. CaC2(s) + 2 H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(ppt) 
V. 2 CaO2(s) + 2 H2O(l) → 2 Ca(OH)2(ppt) + O2(g) 
Assinale a opção que apresenta as equações químicas que configuram reações de óxido-redução. 
A) Apenas I, II e V B) Apenas I e III C) Apenas II, IV e V D) Apenas III e IV E) Apenas V 
 
69- Propriedades coligativas são aquelas que procuram explicar os efeitos causados nas características de um 
solvente pela adição de um soluto. As propriedades coligativas são estudadas comparando-se o comportamento da 
solução em determinadas condições com o comportamento do respectivo solvente puro nas mesmas condições. 
Considere as afirmações abaixo: 
I. Teoricamente, qualquer substância, sólida ou líquida, em temperatura diferente de O K (zero absoluto), possui 
uma pressão de vapor que lhe é característica e que aumenta com o aumento de temperatura. 
II. A tonoscopia estuda o abaixamento da pressão máxima de vapor de um solvente causado pela adição de um 
soluto não-volátil. 
III. Substâncias que à temperatura ambiente têm pressão de vapor muito reduzida são consideradas voláteis. 
IV. Entre substâncias que estabelecem o mesmo tipo de ligação intermolecular, terá temperatura de solidificação 
mais baixa aquela que possuir a menor massa molar. 
V. Quanto maior a temperatura, maior a agitação das moléculas e menor a pressão de vapor da substância na fase 
líquida. 
Está(ão) correta(s): 
A) Apenas I B) Apenas IIe II C) Todas D) I, II, III e IV E) I, II e IV 
 
70- Sobre as propriedades comuns aos compostos iônicos, são feitas as seguintes afirmações: 
I. Praticamente todos os compostos iônicos são sólidos à temperatura e pressão ambiente (25ºC e 1 atm), porque a 
força de atração elétrica mantém os cátions e os ânions fortemente ligados uns aos outros. 
II. Possuem temperaturas de fusão e de ebulição muito elevadas, sendo necessário fornecer uma grande 
quantidade de energia para separar os íons. 
III. A solubilidade dos compostos iônicos, quando existe, manifesta-se normalmente em solventes que, como eles, 
apresentam uma baixa polaridade. 
IV. Os compostos iônicos apresentam elevada tenacidade e dureza. 
V. Conduzem corrente elétrica apenas na fase líquida (quando fundidos) ou em solução aquosa, pois nas duas 
condições os íons estão livres. 
Analisando as afirmações, estão incorretas: 
A) I e III B) III e IV C) I, III e IV D) II e V E) Todas 
 
 
 
 
 
36 
71- 
ASSERÇÃO RAZÃO 
O etanol e o 
tetracloreto de 
carbono são 
imiscíveis 
PORQUE nos alcoóis, as ligações intermoleculares são do tipo 
dipolo induzido e, no tetracloreto de carbono, do 
tipo ligações de hidrogênio. 
A) Asserção correta, razão correta, e a razão justifica a asserção. 
B) Asserção correta, razão correta, mas a razão não justifica a asserção. 
C) Asserção errada, razão correta. 
D) Asserção errada, razão errada. 
E) Asserção correta, razão errada. 
 
72- Sobre sabões e detergentes é correto afirmar: 
A) O sabão é um sal de ácido carboxílico e os detergentes, em sua maioria, um sal de ácido sulfônico. 
B) Sabões são mais eficientes na limpeza do que os detergentes, porque apenas eles têm uma parte de suas 
moléculas com caráter hidrófoba e uma parte hidrófila. 
C) Os detergentes não atuam de forma satisfatória em águas que apresentam altas concentrações de íons Ca
2+
 
e/ou Mg
2+
. Porém, os sabões não sofrem interferência em sua ação na presença dos mesmos íons. 
D) Sabões são sempre biodegradáveis, ao passo que, dos detergentes, apenas os de cadeia ramificada são 
biodegradáveis. 
E) Os detergentes sintéticos são sempre aniônicos, pois somente estes são capazes de remover a sujeira. 
 
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65- 15,0 g de pirita (FeS2) de 80% de pureza são submetidos à ustulação. A reação, não ajustada, deste processo é 
FeS2(s) + O2(g)  Fe2O3(s) + SO2(g). O rendimento da reação é de 75%. Nessas condições, o volume de SO2(g) 
obtido nas CNTP é: 
Considerar: Massas Atômicas: Fe = 56; O = 16; S = 32. Volume Molar nas CNTP: 22,7 L 
A) 1,70 L B) 3,40 L C) 4,54 L D) 2,27 L E) 4,25 L 
 
66- Num laboratório, um químico necessita de 800 mL de solução de NaOH, de concentração 0,4 mol.L
-1
, e dispõe 
de duas soluções aquosas de NaOH, com concentração 1,0 mol.L
-1
 e 0,25 mol.L
-1
, respectivamente. Qual o volume 
de cada solução disponível que o químico deve misturar para obter a solução de que necessita? 
A) 160 mL e 640 mL, respectivamente 
B) 625 mL e 175 mL, respectivamente 
C) 320 mL e 480 mL, respectivamente 
D) 480 mL e 320 mL, respectivamente 
E) 640 mL e 160 mL, respectivamente 
 
67- Compostos orgânicos de mesma fórmula e massa molecular apresentam propriedades físicas e químicas 
diferentes, conforme apresentado no quadro abaixo: 
Compostos 
Propriedades 
H3C – (CH2)2 - CHO H3C - CO - CH2 - CH3 
Temperatura de ebulição 
Solubilidade 
Reação de identificação com 
reativo de Tollens 
76 ºC 
7g / 100 g de H2O 
ocorre reação 
80 ºC 
26 g / 100 g de H2O 
não ocorre reação 
 
Analisando os dados contidos no quadro, pode-se afirmar que os compostos referidos caracterizam-se como: 
A) isótonos B) isóbaros C) isótopos D) isômeros E) isólogos 
 
68- Em relação às proteínas pode-se afirmar: 
A) Contêm apenas C, H, O e S. 
B) Contêm, além de C, H e O, o N. 
C) Correspondem à fórmula Cn(H2O)n. 
D) São ésteres formados a partir de um ácido graxo superior e de um álcool graxo superior. 
E) Possuem, necessariamente, um grupamento aldeído ou cetona. 
 
 
 
 
 
 
37 
69- Os refrigerantes sofrem o processo de carbonatação. Qual a condição em que se deve dissolver o gás 
carbônico na bebida? 
A) Independe da pressão e da temperatura para ocorrer a carbonatação. 
B) Somente ocorre em pressão e temperatura elevadas. 
C) Ocorre em pressão e temperatura baixas. 
D) A melhor forma é em baixa pressão e elevada temperatura. 
E) A mais adequada forma é em alta pressão e baixa temperatura. 
 
70- Existe uma brincadeira chamada “sangue do diabo”. Nessa brincadeira um líquido róseo é jogado num tecido 
branco e rapidamente perde a cor. Esse líquido é um sistema formado por solução aquosa de hidróxido de amônio 
e fenolftaleína. 
Sobre esse sistema, analise as afirmativas: 
I. Sendo o hidróxido de amônio uma base volátil, a cor desaparece rapidamente. 
II. O hidróxido de amônio é uma base forte; portanto, a cor rósea é causada pela fenolftaleína em presença dessa 
base forte. 
III. A fenolftaleína é um indicador ácido-base. 
Está(ão) correta(s): 
A) Apenas I B) Apenas II C) Apenas I e III D) Apenas II e III E) I, II e III 
 
71- Um sólido tem as seguintes características: 
I. Tem cheiro. 
II. Temperaturas de fusão e ebulição baixas. 
III. É isolante elétrico quando sólido ou fundido. 
IV. É insolúvel em água. 
A partir dessas características pode-se afirmar que as interações que mantêm a substância no estado sólido devem 
ser do tipo: 
A) interação do tipo dipolo instantâneo – dipolo induzido 
B) ligação covalente 
C) ligação iônica 
D) ligação metálica 
E) interações do tipo ligações(ponte) de hidrogênio 
 
72- Associe as estruturas dos compostos orgânicos com os respectivos grupos funcionais: 
 
Assinale a opção que representa a ordem correta, de cima para baixo: 
 
 
 
 
38 
A) III – V – VI – I – IV – II 
B) IV – V – VI – I – II – III 
C) II – V – I – VI – IV – III 
D) IV – II – I – VI – III – II 
E) I – VI – II – III – V – IV 
 
65-B 66-A 67-D 68-B 69-E 70C 71-A 72-C 
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65- (ANULADA) A gasolina é um combustível derivado do petróleo, sendo um sistema material constituído de 
hidrocarbonetos, dos quais um é o isoctano. Para locais onde o clima é frio a gasolina é formulada com alcanos 
mais leves, diferente daquela para locais onde o clima é mais quente. 
Essa diferença para os locais de clima mais frio contribui para facilitar a ignição, ajudando o momento de “dar 
partida” no motor. 
Considerando-se essas informações, é incorreto afirmar: 
A) Os alcanos maiores dificultam a ignição. 
B) Os alcanos maiores são mais voláteis. 
C) Os alcanos mais voláteis facilitam a ignição. 
D) Os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais altas. 
E) A volatilidade de uma substância depende da pressão de vapor dessa substância. 
 
66- A queima de gásolina e álcool etílico produz gáses tóxicos, como, por exemplo, o CO(g), especialmente em 
motores mal regulados, pois estes não fornecem uma adequada mistura de ar-combustível, gerando combustões 
não completas. Os conversores catalíticos (ou catalisadores de automóveis) transformam os gáses tóxicos em 
gáses não tóxicos/menos tóxicos. Assim, nesses conversores o CO(g) é transformado em CO2(g), conforme 
apresentado na equação química abaixo: 
CO(g) + ½ O2(g)  CO2(g) 
A respeito dos catalisadores, pode-se afirmar que atuam numa reação química para: 
A) alterar a espontaneidade da reação 
B) reduzir a energia de ativação da reação 
C) reduzir a rapidez da reação 
D) originar novos produtos numa reação 
E) tornar espontâneas reações não espontâneas 
 
67- Os alquimistas desenvolveram processos de extração de corantes naturais. Podemos atribuir a eles o início de 
um processo que atualmente tem grande importância, especialmente para a produção de corantes sintéticos. 
OBrasil teve um papel importante quando da necessidade de corantes naturais, tendo o pau-brasil e o índigo como 
destaques. 
O índigo é um corante extraído da espécie vegetal Isatis tinctoria, apresentando a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
Com base na estrutura representada, pode-se afirmar: 
A) Apresenta a função amida. 
B) Apresenta carbono assimétrico. 
C) O índigo é capaz de estabelecer ligações de hidrogênio com a água, permitindo, assim, uma boa solubilidade. 
D) Cada núcleo aromático presente na estrutura tem seis átomos de carbono sp ligados entre si por simples e 
duplas ligações alternadas e ressonantes. 
E) A ligação C=O é covalente apolar. 
 
68- A fabricação de substâncias corantes teve origem na Pré-História. Os povos antigos retratavam suas atividades 
cotidianas nas paredes das cavernas utilizando-se de uma suspensão de água com terras coloridas. 
A busca por materiais mais adequados levou a experimentos envolvendo extratos aquosos de plantas e, 
posteriormente, o desenvolvimento da produção de corantes sintéticos. 
N
N
O
H
H
O
C
C
CC
 
 
 
39 
Para separar as substâncias presentes num extrato é necessária a aplicação de uma técnica adequada, aliada a 
um solvente também adequado. A escolha do solvente requer a compreensão do tipo de interação que há entre as 
substâncias presentes no extrato e esse solvente. 
Abaixo são apresentadas três situações que se referem à escolha que deverá ser feita por um estudante que 
deseja separar substâncias apolares presentes num extrato complexo. 
I. Funil de separação e o solvente CH3CH2OC2H5(l), substância cujas interações intermoleculares na fase líquida 
são do tipo ligações de hidrogênio. 
II. Funil de separação e o solvente C6H6(l), substância que apresenta na fase líquida a interação por dipolos bem 
definidos nas suas moléculas. 
III. Funil de separação e o solvente C6H14(l), substância cujas moléculas se mantém na fase líquida pela ação de 
forças de dipolo-dipolo induzido. 
A alternativa que apresenta a escolha conveniente que o estudante deverá fazer é 
A) Apenas o processo I é conveniente. 
B) Apenas o processo II é conveniente. 
C) Apenas o processo III é conveniente. 
D) Apenas os processos II e III são convenientes. 
E) Todos os três processos descritos são convenientes. 
 
69- Quando o ovo de galinha “estraga”, produz, entre outras substâncias, o sulfeto de hidrogênio, H2S(g), que é o 
gás responsável pelo cheiro característico de ovo podre. Abaixo é apresentada uma reação química entre esse gás, 
bromo e água. 
H2S(g) + Br2(l) + H2O(l) → H2SO4(aq) + HBr(aq) 
Com base na equação química apresentada, assinale a alternativa correta: 
A) O enxofre sofre redução, pois passou de um estado de oxidação 2 para 6+. 
B) A substância Br2(l) ・ o agente redutor, pois provoca no enxofre a redução. 
C) O coeficiente do Br2(l) nessa reação será 6 quando o do sulfeto de hidrogênio for 2. 
D) O agente redutor é o H2S(g) e o S sofre oxidação, perdendo elétrons. 
E) Essa não é uma reação de oxidação-redução. 
 
70- Tendo-se o sistema 
H2(g) + Cl2(g) ⇌ 2 HCl(g) H = - 44,2 kcal, 
em equilíbrio e desejando-se aumentar o rendimento da reação (aumento de HCl(g)), o procedimento mais 
adequado será 
A) adição de um catalisador 
B) retirada de certa quantidade de Cl2(g) 
C) diminuição da pressão 
D) retirada de certa quantidade de H2(g) 
E) diminuição da temperatura 
 
71- Considere uma solução aquosa 0,2 mol.L
-1
 de cloreto de sódio (NaCl(aq)) sendo aquecida num recipiente 
aberto. Analise as afirmações abaixo: 
I. A temperatura de ebulição da solução permanecerá constante durante o processo. 
II. A solução entrará em ebulição quando a sua pressão de vapor se igualar à pressão ambiente. 
III. A concentração em quantidade de matéria (mol.L
-1
) aumentará enquanto ela estiver em ebulição. 
IV. A solução terá temperatura de ebulição mais baixa que o solvente puro. 
V. A temperatura de ebulição será 100ºC. 
 
Dessas afirmações estão) correta(s): 
A) I, III e V B) II e IV C) I, II e III D) apenas II E) II e III 
 
72- (ANULADA) Duas células eletrolíticas, uma contendo CrCl3 (célula I) e a outra CrCl2 (célula II), foram ligadas em 
série e por elas passou corrente elétrica durante certo tempo. 
Com base nessas informações, analise as afirmações abaixo: 
I. A equação de redução do crômio na célula I é Cr
3+
 + 3e- → Cr e na célula II é Cr
2+
 + 2e- → Cr. 
II. Como as células estão ligadas em série, serão atravessadas pela mesma quantidade de eletricidade e, nesse 
caso, pela mesma quantidade de elétrons. 
III. A relação das massas do metal depositado nos cátodos das células I e II é 1/3. 
 
Dessas afirmações está (ão) correta(s): 
A) apenas I B) I e III C) Todas estão certas. D) apenas II E) I e II 
 
 
65-ANULADA 66-B 67-C 68-C 69-D 70-E 71-E 72-ANULADA 
 
 
 
40 
UPF/2010-2 
 
65- Após um período de 14,3 dias, 50% dos núcleos de fósforo 32 inicialmente presentes numa amostra são 
transformados em núcleos estáveis pela emissão de uma partícula beta por núcleo de fósforo transformado. Analise 
as afirmações abaixo: 
I. O tempo de meia-vida do fósforo 32 é de 28,6 dias. 
II. A equação nuclear ajustada da reação de desintegração do fósforo 32 é 
15P
32
 → -1β
0
 + 16S
32
. 
III. A partícula beta tem poder de penetração médio, sendo entre 50 a 100 vezes mais penetrante que as partículas 
alfa. 
IV. As partículas beta podem ser detidas por uma chapa de chumbo de 2 mm ou de alumínio de 1 cm. 
Está(ão) correta(s) apenas: 
A) I B) II C) III e IV D) II e III E) II, III e IV 
 
66- A gasolina, etanol, óleo diesel, querosene e gases são os combustíveis mais utilizados no Brasil. O etanol é o 
único combustível, dentre os citados, que não é obtido da destilação fracionada do petróleo. A respeito desses 
combustíveis são feitas as afirmações abaixo. Analise e marque a afirmação correta. 
A) O etanol apresenta temperatura de ebulição maior que o butano, gás de uso doméstico, devido à existência de 
interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio. 
B) O gás natural, constituído basicamente de metano, é combustível fóssil e deve ser evitado o seu uso, mesmo 
que produza mais eficiência no motor, pois tem uma combustão menos completa que a gasolina. 
C) O petróleo é a única fonte de extração de substâncias aromáticas. 
D) O gás butano, um dos componentes do gás de cozinha, apresenta cadeia aberta, ramificada, saturada, dois 
carbonos secundários e dois carbonos primários. 
E) Os gases presentes no GLP(gás liquefeito de petróleo) são alcanos com fórmula geral CnH2n. 
 
67- Considere a reação química abaixo, que se processa em um recipiente: 
H2(g) + I2(g) → 2 HI(g) 
No tempo t1, a reação entra em equilíbrio com as seguintes concentrações: 
[H2] = 0,2 mol.L
-1
 
[I2] = 0,4 mol.L
-1
 
[HI] = 1,2 mol.L
-1
 
No tempo t2, é introduzida no recipiente certa quantidade I2(g) e, no tempo t3, o equilíbrio é restabelecido. O volume 
e a temperatura são mantidos constantes. 
Considerando os dados acima, analise as afirmações abaixo: 
I. Nos tempos t1 e t3, a constante de equilíbrio Kc vale 18. 
II. O valor de [H2] em t3 é menor que 0,2 mol.L
-1
. 
III. [I2] aumenta em t2 e depois diminui até atingir o novo equilíbrio. 
IV. Em t3, [HI] é maior que 1,2 mol.L
-1
. 
Está(ão) correta(s): 
A) I e II apenas 
B) I, III e IV apenas 
C) III apenas 
D) todas as afirmações 
E) nenhuma das afirmações 
 
68- Atualmente uma empresa de comunicação do RS tem veiculado em jornal, TV e outras mídias campanha contra 
o uso do “crack”. Essa droga começou a ser usada na década de 80 nos EUA, tornando-se logo um problema 
nacional. Hoje tomou dimensões que preocupam governos e população em geral. O usuário passa a ter atitudes 
violentas e antissociais, tendo como consequência, dentre outras, a deterioração do sistema nervoso. 
Na reação abaixo apresentada observam-se as estruturas químicas presentes nos indivíduos ao consumirem 
cocaína ou crack. 
 
Analise as afirmativas abaixo e marque V(verdadeiro) ou F(falso). 
( ) A estrutura docomposto orgânico no crack apresenta dois grupos da função éster. 
( Em termos da teoria de Bronsted-Lowry, a cocaína é o ácido conjugado da base crack. 
( ) Os únicos carbonos sp
2
 na estrutura orgânica da cocaína são aqueles presentes no anel aromático. 
 
 
 
41 
De cima para baixo a sequência correta é: 
A) V, V, V B) V, F, V C) F, F, V D) F, F, F E) V, V, F 
 
69- A cor das hortênsias depende da acidez ou basicidade do solo. 
● Para obter hortênsias azuis ou lilases, os jardineiros costumam misturar na terra pedaços de xaxim ou uma 
pequena colher de sulfato de amônio, materiais que possuem caráter ácido. 
● Para obter hortênsias brancas ou rosadas, basta misturar na terra algumas conchinhas do mar ou uma pequena 
colher de carbonato de magnésio, materiais que possuem caráter básico. 
● Para obter hortênsias vermelhas, o que é mais difícil, é necessário manter a terra totalmente neutra, nem ácida 
nem básica, ou seja, pH igual a 7 a 25ºC. 
Considerando as afirmações acima, assinale a afirmativa correta: 
A) O papel de tornassol adquire coloração azul na presença de uma solução de sulfato de amônio. 
B) As substâncias responsáveis pela cor das hortênsias têm em comum com o papel de tornassol o fato de ambos 
serem indicadores ácido-base. 
C) Sendo o sulfato de amônio uma substância de caráter ácido, a solução aquosa do mesmo na presença de 
fenolftaleína apresentará coloração rósea. 
D) O caráter ácido ou básico é inerente à substância e não depende das interações que a mesma estabelece com 
outras substâncias. 
E) O papel de tornassol adquire coloração azul em meio ácido e coloração vermelha em meio básico. 
 
70- O álcool mais simples e de menor massa molar que apresenta isomeria óptica sofre uma desidratação 
intramolecular em presença de H2SO4(ag) e de aquecimento, originando principalmente o composto A. 
Com base nas informações, assinale a alternativa correta: 
A) O álcool mais simples e de menor massa molar que apresenta isomeria óptica é 2-metil-butan-2-ol. 
B) O composto A é um alcano de cadeia ramificada. 
C) O composto A é o but-2-eno 
D) O álcool mais simples e de menor massa molar que apresenta isomeria óptica é o propan-2-ol. 
E) Os alcoóis não sofrem desidratação intramolecular na presença de ácido sulfúrico. 
 
71- O nitrato de sódio, NaNO3(s), é um sólido cristalino, incolor, de sabor amargo e moderadamente tóxico. 
Conhecido como salitre do Chile, é usado na fabricação de fertilizantes, em fogos de artifício, em tintas e esmaltes 
cerâmicos, dentre outras aplicações. Pode ser obtido em laboratório pela reação, não ajustada, abaixo: 
NaOH(aq) + N2O5(g) → NaNO3(aq) + H2O(L) 
Considerando que foram misturados 12,0 g de hidróxido de sódio com 33,0 g de pentóxido de dinitrogênio, qual a 
massa de nitrato de sódio obtida e a massa do reagente em excesso, respectivamente? 
Dados: massa atômica – Na = 23; O = 16; H = 1; N = 14 
A) 25,5 g e 16,2 g 
B) 25,5 g e 0,6 g 
C) 25,5 g e 16,8 g 
D) 51,9 g e 0 g 
E) 51,9 g e 0,6 g 
 
72- O valor da temperatura de ebulição (T.E.) das substâncias em geral está relacionado com a massa molar das 
mesmas. Isso significa que, quanto maior a massa molar, maior será a temperatura de ebulição da substância. 
Abaixo é apresentado um gráfico que apresenta a temperatura de ebulição de substâncias formadas por átomos de 
elementos químicos do grupo 17 da tabela periódica. Ao analisar o gráfico, observamos que o composto HF 
apresenta um comportamento anômalo ao esperado para a sua massa molar, especialmente quando comparada 
aos demais compostos com átomos de elementos químicos do mesmo grupo da tabela periódica. 
 
 
O comportamento do HF pode ser atribuído a(à): 
A) interação entre os átomos na formação das ligações 
covalentes 
B) fortes forças eletrostáticas presentes no retículo 
cristalino 
C) interações do tipo dipolo-dipolo induzido entre suas 
moléculas 
D) interações do tipo ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas 
E) interação entre os átomos na formação das ligações 
iônicas 
 
 
65-E 66-A 67-D 68-E 69-B 70-C 71-C 72-D 
 
 
 
42 
UPF/2011-1 
 
65- Na formação de substâncias a partir de outras substâncias elementares ou não, há ruptura de ligações e 
formação de outras. Apesar dessa ruptura nas ligações e de todas as modificações que podem ocorrer nas 
estruturas das moléculas e íons, os núcleos atômicos permanecem inalterados. No entanto, nas reações nucleares, 
os núcleos sofrem alterações e a quantidade de energia envolvida nesse processo é muito maior do que as 
energias das reações químicas. Em decorrência desse fato renova-se o interesse pelas reações nucleares como 
fonte de energia. 
As equações abaixo representam dois tipos de reações nucleares importantes: 
1) xHeHH  42
3
1
2
1 
2) nynU 10
147
59
1
0
235
92 3Pr  
Com base nas informações acima, é correto afirmar: 
I. A equação “1” representa uma fusão nuclear. 
II. A equação “2” representa uma fissão nuclear. 
III. O número de massa de y é 86. 
IV. Na equação “1”, x representa um próton. 
V. O núcleo do praseodímio representado na equação “2” tem 147 nêutrons. 
Está(ão) correta(s) apenas: 
A) I B) I e II C) I, II e III D) I, III e IV E) II, III, IV e V 
 
66- Louis Pasteur nasceu em Dole, França, em 1822 e, por volta de 1848, demonstrou a atividade óptica em 
determinadas substâncias. Pasteur demonstrou a relação entre o fenômeno já conhecido da polarização da luz e a 
hemiedria dos cristais de substâncias orgânicas, ou seja, reconheceu a existência de pares de substâncias que 
possuíam idêntica constituição química, mas cujos átomos estavam dispostos de modo a formar moléculas 
assimétricas, não sobreponíveis, sendo uma a imagem especular da outra. 
Com relação à descoberta de Pasteur, é correto afirmar: 
A) Enantiomorfos são isômeros ópticos que desviam a luz polarizada em ângulos diferentes e não são imagens 
especulares um do outro. 
B) Se misturarmos partes iguais de dois antípodas ópticos – dextrógiro e levógiro – obteremos uma mistura 
racêmica. 
C) A assimetria molecular é observada entre isômeros funcionais. 
D) Uma mistura de enantiômeros em proporções iguais é capaz de desviar o plano de vibração da luz polarizada. 
E) As propriedades físicas (temperatura de fusão, temperatura de ebulição, densidade) de dois enantiômeros são 
diferentes. 
 
 
67- Em quatro tubos de ensaio contendo, respectivamente, Zn(s), Mg(s), Cu(s) e Ag(s), conforme a figura abaixo, 
foram adicionados 10 mL de ácido clorídrico 
 
 
Pode-se afirmar que ocorre reação: 
A) somente nos tubos A e C 
B) nos tubos A, B e C 
C) somente no tubo C 
D) somente nos tubos C e D 
E) nos tubos A e B 
 
Dados: Potenciais de redução 
Zn
2+
 
Mg
2+
 
Cu
2+
 
Ag
+
 
2 H
+
 
+ 2e- 
+ 2e- 
+ 2e- 
+ 1e- 
+ 2e- 
 Zn 
 Mg 
 Cu 
 Ag 
 H2 
- 0,76 V 
- 2,36 V 
+0,34 V 
+0,80 V 
0,0 V 
 
 
 
 
43 
68- A energia de ionização dos átomos de elementos químicos que formam as substâncias elementares é uma 
propriedade periódica, isto é, varia segundo uma certa regularidade quando os mesmos estão dispostos num 
sistema em ordem crescente de seus números atômicos. O gráfico a seguir mostra a variação da energia de 
ionização para a retirada do 1º elétron, em kJ/mol, para diferentes átomos de elementos químicos. Com base na 
ilustração, analise as afirmativas abaixo e assinale a correta: 
 
A) Selecionando, entre os átomos representados, três átomos de elementos químicos com maior dificuldade para 
formar cátions monovalentes, teríamos os átomos de A, B e D. 
B) O átomo F é o que apresenta a maior energia de ionização entre os átomos de elementos representados. 
C) Considerando os átomos dos elementos químicos que formam um período da tabela periódica, a tendência da 
energia de ionização é aumentar com o aumento do número atômico. 
D) As maiores energias de ionização correspondem aos átomos dos elementos B, D, F, H e J. 
E) No intervalo entre os átomos B (Z = 3) a C (Z = 10), observa-se que o aumentodo número atômico tende a 
diminuir a força de atração do elétron pelo núcleo. 
 
69- Um analista preparou soluções aquosas com diferentes quantidades de dicromato de potássio (K2Cr2O7(s)) em 
quatro tubos de ensaio, identificados com as letras A, B, C e D. No quadro abaixo se encontram representadas as 
quantidades de K2Cr2O7(s) adicionadas a 20 mL de água em cada tubo: 
Tubo de 
ensaio A 
Tubo de 
ensaio B 
Tubo de 
ensaio C 
Tubo de 
ensaio D 
1,0g 3,0g 5,0g 7,0g 
O coeficiente de solubilidade deste sal a 20 ºC é igual a 12,5 g por 100 mL de água. Após agitação, em qual(is) 
do(s) tubo(s) coexistem, nessa temperatura, solução saturada e fase sólida (K2Cr2O7(s))? 
A) Em nenhum B) Apenas em D C) Apenas em C e D D) Apenas em B, C e D E) Em todos 
 
70- O cloreto de hidrogênio (HCl(g)) é uma substância química que conduz muito mal a eletricidade quando pura. A 
água pura (H2O(l)) é outra substância química que também conduz muito mal a eletricidade; no entanto, quando 
dissolvemos o cloreto de hidrogênio em água, forma-se uma solução aquosa de ácido clorídrico (HCl(aq)) que 
conduz muito bem a eletricidade, o que se deve à 
A) ionização da água em íons H3O
+
(aq) e OH (aq). 
B) ionização do HCl(g) devido à interação com a água, formando íons H3O
+
(aq) e Cl (aq). 
C) transferência de elétrons da água para o cloreto de hidrogênio. 
D) transferência de elétrons do cloreto de hidrogênio para a água. 
E) reação de neutralização do íon H
+
(aq) da água com íon Cl(aq) do cloreto de hidrogênio. 
 
71- Considere a síntese do gás propano, que é empregado como gás combustível do chamado GLP (gás liquefeito 
de petróleo): 
3 C(s) + 4 H2(g)  C3H8(g) 
A partir dos dados fornecidos para as reações de combustão abaixo, assinale a alternativa que apresenta a entalpia 
para a síntese do propano. 
C3H8(g) + 5 O2(g)  3 CO2(g) + 4 H2O(l) H°= 2220 kJ.mol
-1
 (1) 
C(s) + O2(g)  CO2(g) H°= 394 kJ.mol
-1
 (2) 
H2(g) + ½ O2(g)  H2O(l) H°= 286 kJ.mol
-1
 (3) 
 
A) 2.900 kJ.mol
-1
 B) + 1.540 kJ.mol
-1
 C) + 2.900 kJ.mol
-1
 D) 106 kJ.mol
-1
 E) 4.546 kJ.mol
-1
 
 
 
 
44 
72- O gráfico abaixo representa as variações nas concentrações em quantidade de matéria das espécies A, B, C e 
D em uma dada reação química ao longo de um determinado tempo. 
 
Através da análise do gráfico assinale a alternativa incorreta: 
A) A espécie C é o reagente, pois sua concentração está aumentando ao longo do tempo. 
B) A espécie A é o reagente, pois sua concentração está diminuindo ao longo do tempo. 
C) A espécie C é o produto, pois sua concentração está aumentando ao longo do tempo. 
D) A espécie D é o catalisador, pois sua concentração permanece inalterada ao final da reação. 
E) As espécies B e D apresentam, ao final da reação, concentração idêntica à inicial. 
 
65-C 66-B 67-E 68-C 69-D 70-B 71-D 72-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2011-2 
 
65- Apesar do CO2(g) receber a atenção, outros gases tem contribuição igual no efeito estufa. O líder 
entre eles e o metano, CH4(g). Cada molécula de metano tem aproximadamente 25 vezes o efeito estufa de uma 
molécula de CO2(g). Estudos de gás atmosférico aprisionados ha muito tempo em gelo da Groenlândia e Antártida 
mostram que a concentração de metano na atmosfera tem aumentado durante a era industrial, dos valores pré-
industriais na faixa de 0,3-0,7 ppm ate o valor atual de aproximadamente 1,8 ppm. 
Em relação as substâncias gás carbônico e metano são feitas as seguintes afirmações: 
I. Ambas apresentam ligações covalentes entre os átomos ligantes. 
II. O metano apresenta geometria molecular tetraédrica e o gás carbônico tem geometria angular. 
III. O carbono no metano tem hibridização sp
3
 e no dióxido de carbono sp. 
IV. No metano temos 4 ligações sigmas() e no gás carbônico todas as ligações são pi(). 
Esta(ao) correta(s): 
A) I apenas 
B) I e II 
C) I e III 
D) II, III e IV 
E) III apenas 
 
66- Quando dois ou mais compostos tem a mesma composição, mas um arranjo diferente de átomos, sao 
chamados isômeros. O isomerismo e um aspecto característico tanto de compostos orgânicos quanto de 
inorgânicos. Apesar de os isômeros serem compostos do mesmo agrupamento de átomos, geralmente diferem em 
uma ou mais propriedades físicas ou químicas. Existem dois tipos principais de isomerismo: os isômeros 
constitucionais e os estereoisômeros. Assim, o pent-1-eno é isomero do: 
A) ciclopentano 
B) 3-metil-but-1-ino 
C) 2,2-dimetilbutano 
D) pent-2-ino 
E) hex-3-ino 
 
67- Os ácidos diferem na capacidade de doar H
+
. Ácidos fortes como o HCl(aq) reagem quase completamente com 
a agua, enquanto ácidos fracos, como o ácido acético (CH3CO2H(aq)), reagem muito pouco. A força de 
um dado ácido, HA, em solução aquosa e descrita utilizando a constante de equilíbrio Keq para o equilíbrio de 
dissociação do ácido. 
 
 
 
 
45 
As alternativas abaixo se referem aos ácidos. Assinale a correta: 
A) HClO4(aq), e um hidrácido forte 
B) H2S(aq), e um hidrácido forte 
C) H3PO4(aq), e um oxiácido forte 
D) H3BO3(aq), e um oxiácido fraco 
E) HCN(aq), e um hidrácido forte 
 
68- (ANULADA) Muitos alcanos ocorrem naturalmente no mundo animal e vegetal. A película que cobre as folhas 
de repolho, por exemplo, contem o nonacosano (C29H60), e o óleo da madeira da pinha, conhecida como Jeffrey, 
muito comum nas montanhas de Serra Nevada, na Califórnia, possui o heptano (C7H16). Entretanto, as maiores 
fontes naturais de alcanos são, sem dúvida, os depósitos de gás natural e petróleo. O gás natural e constituído 
principalmente de metano, mas também contem o etano, o propano e o butano. O petróleo e um sistema complexo 
de hidrocarbonetos, que devem ser separados em frações e posteriormente refinados antes de serem utilizados. 
Julgue os itens abaixo em verdadeiros(V) ou falsos(F): 
I. ( ) O heptano apresenta cadeia ramificada e saturada. 
II. ( ) O isoctano, um dos componentes da gasolina, pertence ao grupo dos ciclanos. 
III. ( ) A temperatura de ebulição do heptano e maior que a do octano. 
IV. ( ) Antidetonantes sao substâncias que, ao serem misturadas a gasolina, diminuem sua resistência a 
compressão e, assim, aumentam o índice de octanagem. 
V. ( ) Propano e butano, gases presentes no gás natural, são hidrocarbonetos saturados. 
Assinale a alternativa que representa a ordem correta de cima 
para baixo: 
A) V, F, F, F, V 
B) V, V, F, V, V 
C) F, V, V, V, F 
D) V, V, F, V, V 
E) F, F, F, F, V 
 
69- “Um índice de iodo radioativo 1,25 mil vezes superior ao padrão foi encontrado no mar próximo a 
central nuclear de Fukushima, no nordeste do Japão, informou neste sábado a Agência de Segurança Nuclear. 
Segundo a Agência, os testes foram realizados pela Tokyo Electric Power (Tepco), operadora da central nuclear. O 
índice de iodo 131 já estava 126 vezes acima do padrão na terça-feira passada no litoral próximo a central de 
Fukushima Daiichi. O governo japonês decretou então um reforço no controle sobre peixes e mariscos procedentes 
da costa atingida.” (Zero Hora, 26/03/2011) 
A formação de I-131 pode ser descrita através da emissão de uma partícula α pelo átomo de Cs-135 
y Cs135 53I
131 + α 
O iodo radioativo é um emissor beta e seu decaimento pode ser representado pela equação abaixo 
53 I
131 z X 
w + β 
Com base no conhecimento de reações nucleares e sabendo que a partícula beta negativa e um elétron emitido 
pelo núcleo que sofre desintegração, assinale a afirmativa que apresenta os valores corretos para y, z e w: 
A) 50, 51 e 127 
B) 55, 54 e 131 
C) 50, 51 e 131 
D) 55, 54 e 127 
E) 52, 53 e 131 
 
70- “Curiosamente, segundo o folclore, era o sapo, depois do gato, o animal que mais frequentemente 
acompanhava as bruxas como encarnação de um espírito malévolo. Muitas poções preparadas por pretensas 
bruxas continham partes de sapos. A molécula bufotoxina,componente ativo do veneno do sapo europeu comum, 
Bufo vulgaris,e uma das mais tóxicas moléculas conhecidas.” (COUTEUR, Penny Le; BURRESON Jay. Os botões 
de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a história. Jorge Zahar, 2006) 
 
 
 
46 
 
Analisando a estrutura da molécula de bufotoxina, assinale a afirmativa que apresenta alguns dos grupos funcionais 
presentes na mesma: 
A) amina, ácido carboxílico, amida, éster, álcool 
B) amina, ácido carboxílico, éter, cetona, álcool 
C) cetona, ácido carboxílico, amida, éter, fenol 
D) amida, ácido carboxílico, amina, cetona, fenol 
E) amina, ácido carboxílico, amida, éter, álcool 
 
71- “Qual seria a mais importante invenção técnica do século XX? Aeroplanos, energia nuclear, vôo espacial, 
televisão e computadores estão entre as respostas mais comuns. Porem, nenhuma destas invenções teve a 
fundamental importância da síntese industrial da amônia a partir de seus elementos. O viver das 6 bilhões de 
pessoas de nosso mundo poderia ser melhor sem o Microsoft Windows e a TV de 600 canais e nem os reatores 
nucleares ou ônibus espaciais são determinantes críticos do bem-estar humano. Mas a única e mais importante 
mudança afetando a população mundial – sua expansão de 1,6 bilhões de pessoas em 1900 para os atuais 6 
bilhões - não teria sido possível sem a síntese da amônia.” (SMIL, Vaclav. Enriching the Earth. MIT Press: 
Cambridge, Massachusets, 2000). O texto acima trata de um dos mais importantes processos industriais 
desenvolvidos até os dias atuais e que se configura em um marco para o desenvolvimento e continuidade da vida 
em nosso planeta. O processo envolve a fixação industrial do gás nitrogênio (N2(g)) a partir de sua reação com o 
gás hidrogênio (H2(g)), a qual necessita do uso de catalisador, altas pressões e temperatura elevada. Abaixo se 
encontra representada a equação termoquímica para a síntese da amônia, sem o devido acerto dos coeficiente 
estequiométricos. 
N2(g) + H2(g) ↔ NH3(g) H formação = - 98 kJ mol
-1
 
Com relação a esse processo avalie as afirmativas e assinale a que considerar incorreta: 
A) A proporção de reagentes a ser utilizada será de 1:3 em mols gasosos para a formação de 2 mols de moléculas 
de gás amônia . 
B) Deve-se elevar a pressão durante o processo para aumentar o rendimento em mols de moléculas de amônia 
a ser formada. 
C) Ao retirar amônia do sistema, o equilíbrio será deslocado no sentido de consumo dos gases reagentes. 
D) O uso de catalisador esta baseado no principio de que substancias desta natureza aceleram a velocidade de 
formação do produto desejado. 
E) A elevação da temperatura durante o processo desloca o equilíbrio na direção de aumento do rendimento para a 
formação do gás amônia 
 
72- (ANULADA) Ligas metálicas são consideradas soluções sólidas de, pelo menos, dois metais diferentes, sendo 
que o processo para a produção destes materiais envolve a fusão dos metais e posterior solidificação da solução 
obtida. Um dos fatores que favorecem a solubilidade de um metal em outro é a semelhança de suas estruturas 
cristalinas originais. No entanto, é preciso, também, que os átomos constituintes não sejam muito diferentes quanto 
ao raio metálico, eletropositividade e valência . Os metais alcalinos e o ferro, apesar de apresentarem redes 
cristalinas semelhantes, não formam ligas devido as grandes diferenças exibidas para as propriedades acima 
descritas. 
 
 
 
 
 
 
 
47 
Grupo 1 (metais alcalinos) Grupo 8 
Li [He] 2s
1 
 
Na [Ne] 3s
1 
 
K [Ar] 4s
1 
Fe [Ar] 4s
2
 3d
6 
Rb [Kr] 5s
1 
 
Cs [Xe] 6s
1 
 
Considerando a distribuição eletrônica dos referidos átomos metálicos, analise as informações abaixo: 
I. A eletropositividade do átomo de ferro é menor que a do átomo de lítio. 
II. O numero de oxidação mais comum para os íons formados pelos metais alcalinos e 1+. 
III. O raio metálico do ferro é maior que o do potássio e menor que o do rubídio. 
IV. O raio metálico do ferro é menor que o do potássio e o do rubídio. 
V. A eletropositividade do átomo de ferro é menor que a do átomo de césio. 
Estão corretas as afirmativas: 
A) II e IV B) I, II e III C) II e III D) II, IV e V E) todas as afirmações 
 
65-C 66-A 67-D 68-ANULADA 69-B 70-A 71-E 72-ANULADA 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2012-1 
 
65- No fim do século XIX, o físico neozelandês Ernest Rutherford (1871-1937) foi convencido por J. J. Thomson a 
trabalhar com o fenômeno então recentemente descoberto: a radioatividade. Seu trabalho permitiu a elaboração de 
um modelo atômico que possibilitou o entendimento da radiação emitida pelos átomos de urânio, polônio e rádio. 
Aos 26 anos de idade, Rutherford fez sua maior descoberta. Estudando a emissão de radiação de urânio e do tório, 
observou que existem dois tipos distintos de radiação: uma que é rapidamente absorvida, que denominamos 
radiação alfa (a), e uma com maior poder de penetração, que denominamos radiação beta (). 
Sobre a descoberta de Rutherford podemos afirmar ainda: 
I. A radiação alfa é atraída pelo polo negativo de um campo elétrico. 
II. O baixo poder de penetração das radiações alfa decorre de sua elevada massa. 
III. A radiação beta é constituída por partículas positivas, pois se desviam para o polo negativo do campo elétrico. 
IV. As partículas alfa são iguais a átomos de hélio que perderam os elétrons. 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmação(ões): 
A) I, apenas B) I e II C) III, apenas D) I, II e IV E) II e IV 
 
66- A corrosão metálica é a oxidação não desejada de um metal. Ela diminui a vida útil de produtos de 
aço, tais como pontes e automóveis, e a substituição do metal corroído acarreta, todos os anos, grande gasto de 
dinheiro em todo o mundo. A corrosão é um processo eletroquímico, e a série eletroquímica nos dá uma indicação 
de por que a corrosão ocorre e como pode ser prevenida. Para a proteção de certas peças metálicas podem-se 
colocar pedaços de outro metal usado como metal de sacrifício. Assim, considerando alguns metais com seus 
respectivos potenciais-padrão de redução: 
Mg
2+
(aq) + 2e-  Mg(s) (E
0
 = -2,38 V) 
Al
3+
(aq) + 3e-  Al(s) (E
0
 = -1,68 V) 
Zn
2+
(aq) + 2e-  Zn(s) (E
0
 = -0,76 V) 
Pb
2+
(aq) + 2e-  Pb(s) (E
0
 = -0,13 V) 
Cu
2+
(aq) + 2e-  Cu(s) (E
0
 = +0,34 V) 
Ag
+
(aq) + 1e-  Ag(s) (E
0
 = +0,80 V) 
Qual o mais adequado para ser usado como metal de sacrifício se a peça a ser protegida for de alumínio? 
A) Ag(s) B) Zn(s) C) Pb(s) D) Cu(s) E) Mg(s) 
 
67- Julgue os itens abaixo em verdadeiros (V) ou falsos (F): 
I. ( ) O modelo que explica a condutividade elétrica da grafite é ela apresentar dois tipos de ligações covalentes. 
Formando os planos de átomos, temos uma ligação semelhante à encontrada no diamante e em outros sólidos 
covalentes. Entre os planos, temos outro tipo de ligação covalente, mais fraca, cujos elétrons têm liberdade para se 
movimentar por toda a estrutura. 
II. ( ) Existem as ligações de hidrogênio intermoleculares, mas também as ligações de hidrogênio intramoleculares. 
Estas últimas conferem, por exemplo, estruturas tridimensionais muito precisas às moléculas dos ácidos nucleicos e 
proteínas. 
III. ( ) Se compararmos hidrocarbonetos de mesma massa molar, os compostos de cadeia linear têm temperaturas 
de fusão e de ebulição menores que os de cadeia ramificada. 
IV. ( ) Toda vez que se forma uma ligação química, a energia do sistema diminui. Essa diminuição corresponde 
a uma liberação de energia do sistema para a vizinhança. A quantidade de energia liberada é conhecida como 
energia de ligação. 
V. ( ) Numa reação endotérmica, a energia necessária para quebrar as ligações existentes nas espécies 
reagentes é maior que a energia liberada na formação das ligações dos produtos. 
 
 
 
48 
Assinale a alternativa que representa a ordem correta de cima para baixo: 
A) V, F, F, F, V 
B) V, V, F, V, V 
C) F, V, V, V, F 
D) V, F, F, V, V 
E) F, F, F, V, V 
 
68- Para a completa neutralização do ácido acético (ácido etanoico) presente em 10,0 mL de vinagreforam consumidos 25 mL de uma solução que contém 0,50 mol.L
-1
 de hidróxido de sódio. Calcule a massa de ácido 
acético contida em 1 L de vinagre. 
Dados: Massa atômica: H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23 
A alternativa que apresenta corretamente a massa de ácido acético presente em 1 L de vinagre é: 
A) 75 g B) 7,5 g C) 1,25 g D) 12,5 g E) 48 g 
 
69- Compreender o comportamento ácido-básico das espécies químicas em solução aquosa é de fundamental 
importância não somente para o entendimento do que ocorre em laboratórios, mas também diariamente ao 
nosso redor. Apenas como um dos exemplos tem-se o que ocorre no interior da boca e aparelho digestivo, onde 
essas espécies afetam o sabor, a qualidade e a digestão de nossa comida. Abaixo são apresentados valores de 
constantes de ionização ácida (Ka) de espécies químicas em água a 25 ºC. 
Espécie Química Ka 
Ácido fluorídrico 7,0 x 10
-4
 
Ácido etanóico 1,8 x 10
-5
 
Fenol 1,3 x 10
-10
 
Ácido carbônico 4,3 x 10
-7
 
Metilamina 2,8 x 10
-11
 
Íon amônio 5,6 x 10
-10
 
Considerando os valores de constantes de ionização ácida das referidas espécies químicas, avalie as afirmativas 
como verdadeiras (V) ou falsas (F). 
I. ( ) O ácido etanoico apresenta o menor caráter ácido entre as espécies químicas listadas na tabela. 
II. ( ) O fenol apresenta caráter básico mais acentuado dentre as espécies químicas listadas na tabela. 
III. ( ) Uma solução de fenol em água apresenta maior caráter ácido do que uma solução de metilamina em água. 
IV. ( ) O ácido fluorídrico é a espécie que apresenta maior caráter ácido entre as espécies listadas na tabela. 
V. ( ) Em relação ao comportamento básico, podemos afirmar que o íon amônio apresenta maior caráter que o 
ácido fluorídrico e menor do que a metilamina. 
Assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de cima para baixo. 
A) F, V, F, V, V 
B) F, V, F, V, F 
C) F, F, V, F, V 
D) V, F, V, F, V 
E) F, F, V, V, V 
 
70- Moléculas como a água (H2O) e a amônia (NH3) apresentam polaridade acentuada, no entanto moléculas como 
(BeCl2) e (BCl3) são apolares. A explicação para esse comportamento se encontra centrada na forma como ocorre 
a disposição dos átomos ligantes em torno do átomo central, sendo que a forma geométrica da molécula irá 
depender da configuração eletrônica do átomo central. 
Dados: 
Be [He] 2s
2
 B [He] 2s
2
 2p
1
 N [He] 2s
2
2p
3
 O [He] 2s
2
2p
4
 
Com relação às moléculas citadas, assinale a alternativa correta. 
A) A molécula de água apresenta geometria linear com o átomo de oxigênio no centro e formando um ângulo de 
180° com os dois átomos de hidrogênio, ao passo que a amônia apresenta geometria trigonal com ângulo de 104°5’ 
entre os átomos de hidrogênio, nitrogênio e hidrogênio. 
B) A molécula de amônia apresenta geometria trigonal com o átomo de nitrogênio no centro e formando ângulos de 
120° com os átomos de hidrogênio, ao passo que a molécula de água apresenta geometria linear com ângulo de 
180° entre os átomos de hidrogênio, oxigênio e hidrogênio. 
C) A molécula de amônia apresenta geometria piramidal com o átomo de nitrogênio no centro e formando ângulos 
de 107° com os átomos de hidrogênio, ao passo que a molécula de água apresenta geometria angular com 
ângulo de 104°5’ entre os átomos de hidrogênio, oxigênio e hidrogênio. 
D) A molécula de amônia apresenta geometria piramidal com o átomo de nitrogênio no centro e formando ângulos 
de 109°28’ com os átomos de hidrogênio, ao passo que a molécula de água apresenta geometria linear com ângulo 
de 104°5’ entre os átomos de hidrogênio, oxigênio e hidrogênio. 
E) A molécula de água apresenta geometria angular com o átomo de oxigênio formando um ângulo de 104°5’ com 
os dois átomos de hidrogênio, ao passo que a molécula de amônia apresenta geometria trigonal com ângulo de 
120° entre os átomos de hidrogênio, nitrogênio e hidrogênio. 
 
 
 
49 
71- A temperatura de ebulição (T.E. a 1 atm) tem relação com a massa molar dos compostos. Assinale a 
alternativa em que as substâncias estão apresentadas em ordem crescente de suas temperaturas de ebulição: 
A) eteno, propeno, hept-1-eno, but-1-eno 
B) eteno, propeno, but-1-eno, hept-1-eno 
C) hept-1-eno, propeno, but-1-eno, eteno 
D) hept-1-eno, but-1-eno, propeno, eteno 
E) eteno, but-1-eno, propeno, hept-1-eno 
 
72- Aminas e amidas são funções orgânicas nitrogenadas muito importantes, sendo suas substâncias 
comumente encontradas em muitos organismos vivos, com propriedades peculiares. No caso das aminas 
destacam-se a dopamina e a serotonina, responsáveis por informações químicas do sistema nervoso; por sua vez, 
as amidas, como a ureia e o ácido úrico, são matérias-primas bastante utilizadas em laboratórios químicos e 
farmacêuticos para a produção de outros materiais. 
A respeito destes grupos de compostos orgânicos assinale a alternativa que apresenta uma afirmativa incorreta: 
A) Aminas com até 5 átomos de carbono na molécula, inclusive as terciárias, são compostos orgânicos insolúveis 
em água devido à existência de carbonos tetraédricos em sua estrutura, o que torna estas moléculas apolares. 
B) Uma amina primária apresenta apenas um átomo de hidrogênio substituído; secundária é aquela que 
apresenta dois átomos de hidrogênio substituídos, e uma amina terciária, três átomos de hidrogênio substituídos. 
C) Amidas mais simples são solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares como o n-hexano. 
D) Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia e, como o átomo de nitrogênio pode ceder um par de 
elétrons, as aminas possuem caráter básico. 
E) As amidas são todos os compostos orgânicos que apresentam um átomo de nitrogênio ligado diretamente a 
um grupo carbonila. 
 
65-D 66-E 67-B 68-A 69-E 70-C 71-B 72-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2012-2 
 
65 - As substâncias químicas são formadas por átomos de elementos químicos. Os cientistas observaram 
que a imensa maioria das substâncias químicas conhecidas é formada por átomos combinados, unidos. Às vezes 
são formadas por átomos de um mesmo elemento químico, às vezes por dois ou mais átomos de elementos 
químicos diferentes. Dessa forma, assinale a alternativa correta que apresenta a natureza das ligações das 
substâncias químicas formadas por átomos do elemento químico Cloro (Cl) ao se ligarem com: átomos de 
Hidrogênio (H), Cloro (Cl), e Potássio (K), respectivamente, para formação de três diferentes substâncias químicas. 
A) covalente apolar, covalente polar e iônica 
B) covalente polar, covalente apolar e metálica 
C) covalente polar, covalente apolar e iônica 
D) iônica, covalente apolar e metálica 
E) metálica, covalente polar e iônica 
 
66 - Reações químicas podem ser rápidas ou lentas, em algumas situações é necessário aumentar ou 
retardar a sua rapidez. Para isso, os químicos observam os efeitos que afetam essa rapidez e tentam controlar a 
taxa em que as reações químicas se processam. Com relação a esses efeitos são feitas quatro afirmações: 
I. Para que se processe uma reação química, é necessário que a colisão entre as espécies químicas envolvidas 
ocorra com uma orientação favorável. 
II. Catalisadores são substâncias químicas ou materiais que diminuem a rapidez de reações químicas e, na sua 
ausência, as reações químicas nas quais atuam não ocorreriam. 
III. Quanto maior a superfície de contato entre os reagentes, em uma reação química, maior será o tempo 
para que essa ocorra. 
IV. Com relação ao efeito da variação da concentração das espécies reagentes, tem-se que um aumento na 
concentração leva a uma maior probabilidade de colisões e, consequentemente, maior é a rapidez da 
reação química. 
Está correto o que se afirma em: 
A) apenas I e III 
B) apenas I e IV 
C) apenas I, III e IV 
D) apenas I, II e IV 
E) I, II, III e IV 
 
67 - Um procedimento empregado para proteger o ferro da corrosão é a galvanização. Galvanizar o 
ferro ou o aço consiste em revesti-lo com zinco metálico para evitarsua corrosão. Se o ferro galvanizado for 
riscado, na presença de ar atmosférico e de umidade, a película protetora de zinco será danificada e o ferro ficará 
exposto, dessa forma o zinco atuará como metal de sacrifício. Abaixo está representada a reação química de 
 
 
 
50 
oxirredução que poderá ocorrer nesse caso. 
Zn(s) + Fe
2+
 (aq) → Fe(s) + Zn
2+
 (aq) 
Das alternativas, assinale aquela que é incorreta, para a reação representada, nas condições indicadas. 
A) O eletrodo Zn(s)/Zn
2+
 (aq) é o anodo da célula eletroquímica. 
B) O eletrodo Fe
2+
 (aq)/Fe(s) é o catodo da célula eletroquímica. 
C) Nessa reação tem-se um total de 2 mols de elétrons transferidos por mol de íons Zn
2+
(aq) formados. 
D) O fluxo de elétrons ocorre do eletrodo de zinco metálico para o eletrodo de ferro (II). 
E) O processo espontâneo resulta na oxidação dos íons Fe
2+
 (aq). 
 
68 - Classifique os itens abaixo como verdadeiros (V) ou falsos (F). 
I. ( ) Substâncias químicas orgânicas que possuem moléculas ramificadas apresentam valores maiores de 
temperatura de fusão e de ebulição do que substâncias químicas isômeras, da mesma classe funcional, com 
cadeias mais lineares. 
II. ( ) Alcoóis apresentam menores valores de temperatura de fusão e de ebulição que os hidrocarbonetos de 
cadeia carbônica similar. 
III. ( ) Alcanos não são solúveis em solventes polares como a água, mas, por outro lado, são solúveis em 
solventes como o benzeno. 
IV. ( ) Em moléculas orgânicas, a presença de átomos de hidrogênio ligados a átomos de oxigênio faz com que 
ocorra um tipo de interação intermolecular, denominada ligação de hidrogênio, o que leva a uma diminuição de 
suas temperaturas de fusão e de ebulição. 
V. ( ) A presença na molécula de grupos hidrofílicos que possam formar ligações de hidrogênio com moléculas 
de água contribui para uma maior solubilidade da substância em água. 
Assinale a alternativa que apresenta a ordem correta, do item I ao V: 
A) F – V – V – F – V B) F – V – V – F – F C) V – F – F – F – V D) F – F – V – F – V E) V – V – F – V – F 
 
69 - Em substituição à sacarose podem ser utilizados os edulcorantes, tais como o aspartame, para conferir o sabor 
doce às bebidas, além de contribuir para evitar o uso excessivo de açúcar, principalmente pelos adolescentes. 
 
De acordo com as representações estruturais apresentadas para as moléculas de sacarose e de aspartame, 
assinale a alternativa correta: 
A) Possuem fórmula molecular C12H22O11 e C13H18N2O5, respectivamente. 
B) Ambas apresentam as funções orgânicas álcool e éter. 
C) As funções orgânicas amina, éster, amida e ácido carboxílico fazem parte do aspartame e não estão 
presentes na sacarose. 
D) As funções orgânicas álcool e éter fazem parte da sacarose e do aspartame, que ainda possui as funções 
cetona, amina e ácido carboxílico. 
E) A sacarose apresenta duas cadeias aromáticas, o aspartame apenas uma e as funções orgânicas presentes 
em ambas as estruturas são diferentes. 
 
70 - Um estudante de química analisou, por diferentes métodos, três soluções desconhecidas (A, B e C) a 
fim de determinar seu comportamento acidobásico. Dessa forma, determinou que a solução A possuía 
concentração de íons hidrônio, [H3O
+
], igual a 1,0 x10
-5
 mol.L
-1
, já a solução B possuía concentração de íons 
hidroxila, [OH
-
], igual a 1,0 x10
-10
 mol.L
-1
 e para a solução C não ocorreu alteração de cor dos indicadores 
fenolftaleína e alaranjado de metila. A partir dessas conclusões, assinale a alternativa correta: 
A) A solução A possui comportamento ácido, a solução B comportamento básico e a solução C comportamento 
neutro. 
B) As soluções A e B possuem comportamento ácido e a solução C comportamento neutro. 
C) A solução A possui comportamento básico, a solução B comportamento ácido e a solução C comportamento 
neutro. 
D) A solução C não modificou a coloração dos indicadores em função de seu pH ser menor que 7,0. 
E) As soluções A e B irão apresentar valores de pH iguais, respectivamente, a 5,0 e 10,0, e para a solução C a 
[H3O
+
] será igual a 1,0 x 10
-7
 mol.L-1. 
 
 
 
 
 
51 
71 - Em relação a algumas propriedades importantes, que variam periodicamente em função do número 
atômico dos átomos de cada elemento químico ao longo da tabela periódica, assinale a alternativa que apresenta a 
afirmação incorreta: 
A) O raio atômico dos átomos dos elementos químicos, em um mesmo período, em geral, diminui à medida que 
ocorre um aumento do número atômico. 
B) Em um mesmo grupo, o raio atômico, em geral, aumenta conforme aumenta o número atômico. 
C) Considerando o átomo neutro de oxigênio, O, e o seu respectivo íon óxido, O
2-
, o raio do átomo neutro é sempre 
menor do que o raio do ânion formado. 
D) Os gases nobres são átomos que apresentam os menores valores de energia de ionização, quando 
considerados os átomos dos elementos químicos de um mesmo período. 
E) Na tabela periódica a propriedade eletronegatividade, em geral, aumenta conforme ocorre uma diminuição dos 
valores de raio atômico para os átomos considerados, em um mesmo período. 
 
72 - Em uma lavanderia para lavagem a seco, é utilizado na remoção da sujeira o percloroetileno ou 
tetracloroeteno (C2Cl4(l)), haleto orgânico que é um líquido bastante volátil. Ao contrário da água, o tetracloroeteno 
não é absorvido pelo fio do tecido (de onde vem a expressão “lavagem a seco”). O que ocorre é que essa 
substância química se deposita entre os fios do tecido, dissolvendo a sujeira impregnada. Para retirar tal 
substância, basta apenas aspirar (no caso dos sofás) ou centrifugar (no caso das roupas). Desse modo é possível 
afirmar que os haletos orgânicos: 
I. São insolúveis em água possivelmente por não formarem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. 
II. São solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade, como o benzeno C6H6(l) e o clorofórmio 
CHCl3(l) e, por essa característica, dissolvem facilmente as gorduras presentes na sujeira. 
III. São usados nas sínteses de diversas substâncias, entre elas os organoclorados, os quais são persistentes e 
nocivos ao meio ambiente. 
IV. O tetracloroeteno possui suas moléculas unidas por ligações de hidrogênio apresentando alta polaridade. 
Está correto o que se afirma em: 
A) apenas I, II e III 
B) apenas I, II e IV 
C) apenas II, III e IV 
D) apenas III e IV 
E) I, II, III e IV 
 
65-C 66-B 67-E 68-D 69-C 70-B 71-D 72-A 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2013-1 
 
65 - O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua composição o benzeno, o tolueno, os 
dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema, considere as seguintes afirmações: 
I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel ou núcleo aromático, isto é, um 
ciclo plano com seis átomos de carbono que estabelecem entre si ligações ressonantes. 
II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos não são compostos estáveis e só reagem em 
condições enérgicas. 
III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um composto aromático derivado do benzeno e 
possui fórmula molecular C7H14. 
IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das ligações duplas. 
Está correto apenas o que se afirma em: 
A) I, II e IV. B) II, III e IV. C) I, II e III. D) I, III e IV. E) I e IV. 
 
66 - A obtenção industrial do chumbo metálico Pb(s) ocorre a partir da redução do minério galena PbS(s). Depois 
de extraído, o chumbo metálico pode ser usado na proteção contra partículas radioativas, na fabricação de 
munições para armas de fogo, aditivo da gasolina e pigmentos para tintas, entre outras aplicações. Considerando o 
elemento químico chumbo, analise as afirmativas abaixo: 
I. Sua configuração eletrônica no estado fundamental é [Xe] 6s
2
 4f
14
 5d
10
 6p
2
, possuindo, portanto, quatro elétrons 
na camada de valência. 
II. O raio atômico do átomo neutro de chumbo é maior do queo raio iônico do respectivo íon Pb
2+
. 
III. Em sua eletrosfera existem somente cinco níveis de energia com elétrons distribuídos. 
IV. O principal minério de obtenção do chumbo é a galena, PbS(s), encontrada na natureza e resultante da ligação 
iônica entre íons Pb
2+
 e S
2-
. 
Está correto o que se afirma em: 
A) apenas I, II e IV. 
B) apenas II, III e IV. 
C) apenas I, II e III. 
D) apenas I, III e IV. 
E) todas as alternativas. 
 
 
 
52 
67 - O químico é um profissional detalhista, característica necessária para quem trabalha com átomos e moléculas. 
Esse profissional precisa, com frequência, saber as quantidades exatas das substâncias com as quais trabalha, 
isso é, precisa determinar quantas entidades químicas (átomos, moléculas, íons etc.) existem em certa porção de 
material. Nessa perspectiva, um químico preparou uma solução de hidróxido de sódio, NaOH(aq), 4% (m/v) em um 
volume de 100 mL de solução. Com o interesse na quantidade de fórmulas unitárias de NaOH presentes nessa 
solução, realizou cálculos utilizando a constante de Avogadro: 6,022 x 10
23
 mol
-1
. Assinale a alternativa que 
apresenta a opção correta para o valor encontrado. 
A) 6,022 x 10
23
. 
B) 12,044 x 10
22
. 
C) 3,011 x 10
23
. 
D) 60,22 x 10
23
. 
E) 6,022 x 10
22
. 
 
68 - A alta tensão superficial apresentada pela água é explicada por fortes interações que ocorrem entre as 
moléculas dessa substância. No caso específico da água, a tensão superficial é tão alta que permite que alguns 
insetos, como o mosquito da Dengue, consigam “andar” sobre ela. Com base na tensão superficial característica da 
água, H2O(l), avalie as afirmativas como verdadeiras (V) ou falsas (F). 
 
 
http://minhacasameioambiente.blogspot.com.br/2011/07/vetores-de-doencas.html – acessado em 29/10/2012. 
( ) A elevada tensão superficial da H2O(l) é explicada em função das ligações de hidrogênio que ocorrem entre 
moléculas vizinhas e que representam as mais intensas interações intermoleculares. 
( ) A interação de grande intensidade que ocorre entre os átomos de hidrogênio e de oxigênio de moléculas 
distintas de água pode ser explicada pela diferença de eletronegatividade entre esses átomos. 
( ) Interações do tipo dipolo induzido–dipolo induzido ocorrem com moléculas de água e dependem da existência 
de polaridade permanente nas moléculas. 
( ) O fato de as moléculas de água serem apolares favorece para que suas interações intermoleculares sejam 
estabelecidas com grande intensidade. 
A opção que contém a ordem correta das assertivas, de cima para baixo, é: 
A) V – F – F – F. 
B) V – V – F – F. 
C) F – V – V – F. 
D) V – F – V – F. 
E) F – F – V – V. 
 
 
69 - “A bielorrussa Nadzeya Ostapchuk perdeu a medalha de ouro conquistada no arremesso de peso nos Jogos 
Olímpicos de Londres/2012, após ser flagrada em exame antidoping, para a substância metenolona, esteroide 
anabolizante proibido pela Agência Mundial Antidoping. Com a decisão, a bielorrussa se tornou a primeira atleta 
dos Jogos de Londres a perder uma medalha por doping” (Notícia veiculada no site gazeta do povo em 
13/08/2012). 
De acordo com a representação da estrutura molecular do metabolizante metenolona, apresentada a seguir, 
assinale a alternativa incorreta. 
 
 
 
53 
 
A) Possui fórmula molecular C21H32O3 e apresenta na sua estrutura as funções orgânicas álcool e cetona. 
B) Apresenta isomeria óptica, pois possui pelo menos um carbono assimétrico na estrutura. 
C) Apresenta isomeria geométrica (cis-trans), pois a ligação dupla entre os átomos de carbono propicia a formação 
de compostos com construções espaciais distintas. 
D) Compostos que apresentam isomeria óptica possuem a mesma fórmula molecular e são chamados de 
estereoisômeros. 
E) Para que um composto seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas possuam pelo menos um plano 
de simetria. 
 
70 - O fosfato de magnésio Mg3(PO4)2(s) é encontrado na forma de um pó branco, denso, inodoro e insípido. É 
utilizado como agente polidor em cremes dentais, como antiácido, como estabilizador para plásticos, como aditivo 
em alimentos e suplementos dietéticos. Considerando a substância fosfato de magnésio, qual será a massa 
necessária para preparar uma solução com concentração em quantidade de matéria igual a 0,25 mol L
-1
 para um 
volume de solução de 250 mL? Assinale a alternativa que contém o valor correto para a massa de fosfato de 
magnésio a ser medida. 
A) 14,95 g. 
B) 12,70 g. 
C) 16,43 g. 
D) 16,00 g. 
E) 18,15 g. 
 
71 - A combustão é um importante processo químico que impulsiona a sociedade moderna, no entanto, sabe-se 
que a excessiva queima dos combustíveis fósseis prejudica muito a qualidade ambiental do ar atmosférico em 
razão dos poluentes liberados. Abaixo se tem representada equação química na qual não estão presentes os 
ajustes corretos dos coeficientes estequiométricos concernentes à reação de combustão completa de um dos 
componentes que corresponde à gasolina, o octano, C8H18(l). 
 
...C8H18(l) + ... O2(g)  
ENERGIA
 ... CO2(g) + ...H2O(v) 
Analise as seguintes proposições: 
I. As diferentes frações obtidas do petróleo, inclusive a gasolina, são obtidas na indústria petroquímica, através do 
processo de separação de sistemas denominado destilação simples. 
II. Para aumentar o rendimento da gasolina e do óleo diesel, as frações de cadeias carbônicas maiores são 
submetidas a um processo chamado de craqueamento catalítico, que envolve o aquecimento a altas temperaturas, 
com o auxílio de catalisadores adequados e na ausência de oxigênio. 
III. Na combustão de 2 mols de gasolina, C8H18(l), são liberados 704,16 g de CO2(g) para o ambiente. 
IV. Para a combustão completa de 2 mols de gasolina são necessários 9 mols de gás oxigênio, O2(g). 
É correto apenas o que se afirma em: 
A) I, II e III. 
B) I, III e IV. 
C) II, III e IV. 
D) II e III. 
E) II e IV. 
 
72 - Em uma análise química, foram determinadas algumas propriedades das substâncias orgânicas abaixo 
representadas. 
 
 
 
54 
 
Considerando as representações estruturais dessas substâncias, assinale a alternativa que apresenta a resposta 
correta. 
A) Todas apresentam interações intermoleculares, do tipo ligação de hidrogênio e, portanto, temperaturas de 
ebulição elevadas. 
B) As interações que ocorrem entre as moléculas das substâncias I e II são do tipo ligações de hidrogênio. 
C) A ordem crescente das temperaturas de ebulição para as substâncias é II < I < III. 
D) As substâncias I e II são apolares e por isso se dissolvem em água. 
E) A substância II apresenta cadeia carbônica ramificada, assim, suas temperaturas de fusão e de ebulição são 
mais altas quando comparadas com a substância representada em I. 
 
65-E 66-A 67-E 68-B 69-E 70-C 71-D 72-C 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2013-2 
 
65- Desde que foi criada, em 2012 pelo governo do estado do RS, a operação Balada Segura tem apertado o cerco 
à embriaguez ao volante em todo o Estado. Dentre as mais de 10 cidades participantes, Passo Fundo é o local que 
tem o maior número de motoristas autuados por embriaguez. Desde o ano passado muitos condutores foram 
multados por recusarem-se a fazer o teste do bafômetro e 6,5% de todos os motoristas foram presos em flagrante 
por embriaguez. 
O bafômetro é um aparelho que permite determinar a concentração de etanol no organismo de uma pessoa, 
analisando o ar exalado dos pulmões. 
Assinale a alternativa que apresenta a opção correta. 
A) Considerando as substâncias etano, etanal e etanol, somente o etanol possui moléculas que, nos estados sólido 
e líquido, estarão unidas por ligações de hidrogênio. 
B) O éter dimetílico irá evaporar mais lentamente que o etanol, devido as interações entre moléculas de éter 
dimetílico serem do tipo ligações de Hidrogênio. 
C) O etanol e o éter dimetílico diferem quanto às suas fórmulas moleculares, masapresentam mesmo tipo de 
interação, que mantém suas moléculas unidas no estado líquido. 
D) Devido à sua baixa solubilidade em água, o etanol, ao ser ingerido, penetra facilmente na corrente sanguínea e é 
distribuído para todas as partes do organismo, podendo alterar os reflexos do motorista. 
E) No bafômetro, ocorre uma reação de oxidorredução, que permite determinar o teor de etanol no organismo 
devido à formação do ácido etanoico, que apresenta como fórmula molecular C2H6O. 
 
 
66 - O bicarbonato de sódio, NaHCO3(s), é uma substância química de uso doméstico que atua como princípio ativo 
na maioria dos efervescentes utilizados para o combate da hiperacidez estomacal e também é usado nas padarias 
e confeitarias como fermento para a produção de bolos e bolachas. Já o SO2(g) é um gás que é liberado a partir da 
combustão de alguns combustíveis fósseis e pode agravar a poluição atmosférica. A respeito dessas substâncias, é 
correto afirmar que: 
A) o dióxido de enxofre, SO2(g), é um óxido de caráter neutro que não reage nem com água, nem com bases, nem 
com ácidos. 
 
B) o bicarbonato de sódio, NaHCO3(s), regula a hiperacidez estomacal em função de diminuir o pH, além de liberar 
CO2(g), que causa a efervescência. 
C) o dióxido de enxofre, SO2(g), quando dissolvido em água, leva à formação de soluções que apresentam valores 
de concentração de íons segundo a relação [OH
-
(aq)] > [H3O
+
(aq)]. 
D) o bicarbonato de sódio, NaHCO3(s), auxilia no crescimento da massa do bolo, no processo da fermentação, pela 
liberação de gás hidrogênio, H2(g). 
E) o bicarbonato de sódio, NaHCO3(s), em solução aquosa, apresenta comportamento básico, pois quando em 
interação com a água produz aumento na concentração de íons OH
-
(aq). 
 
 
 
 
55 
67- A queima da espuma de isolamento acústico que revestia o teto da boate Kiss liberou o monóxido de carbono, 
dióxido de carbono e gás cianídrico que mataram 241 frequentadores da casa noturna de Santa Maria (RS) em 27 
de janeiro. A conclusão é do Instituto-Geral de Perícias, que enviou o laudo aos delegados responsáveis pela 
investigação da tragédia nesta terça-feira. O resultado coincide com análises técnicas anteriores, feitas no corpo 
das vítimas, que mostraram a inalação de gás cianídrico como principal causa dos óbitos. 
Considerando os gases citados na notícia, assinale a alternativa correta: 
A) Ao adicionar algumas gotas de uma solução etanólica de fenolftaleína a uma solução aquosa de dióxido de 
carbono, esta irá adquirir coloração rósea devido ao comportamento básico da solução formada. 
B) O elemento químico oxigênio apresenta comportamento de não metal. Quando seus átomos se unirem a átomos 
de outros não metais, como carbono e nitrogênio, haverá a formação de compostos iônicos. 
C) Átomos do elemento químico oxigênio podem também se combinar com elementos metálicos, levando à 
formação de óxidos moleculares, tais como o Fe2O3. 
D) A ligação entre o carbono e o nitrogênio, na formação do íon cianeto (CN
-
), ocorre através da transferência de 
elétrons, formando íons que se mantêm unidos por forças de atração eletrostática. 
E) Os gases dióxido de carbono CO2(g) e gás cianídrico HCN(g), que podem causar asfixia quando inalados, ao 
serem dissolvidos em água, levam à formação de soluções aquosas de comportamento ácido. 
 
68 - A variação da entalpia envolvida numa reação química sob determinadas condições experimentais depende 
exclusivamente da entalpia inicial dos reagentes e da entalpia final dos produtos, seja quando a reação ocorre 
numa única etapa, seja quando ocorre em várias etapas sucessivas. Sendo assim, considere as equações 
químicas, que representam as etapas de combustão do C(grafita) formando monóxido de carbono, CO(g): 
C(grafita) + O2(g)  CO2(g) H = - 393,34 kJ (equação química I) 
2 CO(g) + O2(g)  2 CO2(g) H = - 565,97 kJ (equação química II) 
Considerando as condições descritas e as equações químicas I e II, marque V para verdadeiro e F para falso: 
( ) Para a reação de combustão incompleta de 2 mol de C(grafita) que leva à formação de CO(g), monóxido 
de carbono, serão liberados 220,61 kJ de energia. 
( ) A reação da equação química I refere-se à reação de combustão completa do carbono, produzindo apenas 
dióxido de carbono. 
( ) Na reação da equação química II tem-se a absorção de 282,98 kJ para cada mol de CO2(g) formado. 
( ) O texto apresentado no enunciado da questão refere-se ao conceito estabelecido para a Lei de Hess. 
( ) Considerando o valor de H = - 393,34 kJ para a equação química I, considera-se essa uma reação 
endotérmica. 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: 
A) V – V – F – V – F. 
B) F – F – V – V – F. 
C) F – V – V – F – F. 
D) V – F – V – F – V. 
E) F – V – F – V – F. 
 
 
69 - A produção do alumínio metálico é realizada através do processo que envolve a redução eletrolítica da 
alumina, Al2O3(s), a partir da bauxita, com consumo de energia elétrica. 
A equação a seguir, que não apresenta os coeficientes estequiométricos devidamente ajustados, representa a 
equação global para a eletrólise da alumina: 
... Al2O3(s) + ... C(s) → ... Al(s) + ... CO2(g). 
Analise as afirmações que seguem: 
I. Para cada mol de alumínio produzido, nesse processo, são necessários 2 mols de Al2O3(s) e 3 mols de C(s). 
II. A reciclagem de uma lata de alumínio representa vantagens, tais como economia de recursos naturais, energia 
elétrica e uma alternativa de geração de renda a partir da coleta seletiva. 
III. No processo representado pela equação química de oxidorredução, a alumina é denominada agente oxidante e 
o carbono agente redutor. 
 
IV. Considerando que a massa de alumínio de uma lata de refrigerante é igual a 13 g, pode-se concluir que a cada 
lata reciclada são poupadas de serem retiradas do ambiente, aproximadamente, 24,55 g de alumina. 
Está correto o que se afirma em: 
A) I, II e III apenas. 
B) I, III e IV apenas. 
C) II, III e IV apenas. 
D) I, II e IV apenas. 
E) I, II, III e IV. 
 
 
 
 
 
56 
70 - Vazamentos em postos de combustíveis provocam graves problemas ao meio ambiente, principalmente no que 
diz respeito à contaminação de águas subterrâneas. O maior problema de contaminação por gasolina está 
relacionado com os compostos denominados BTX. Essa sigla (BTX) é usada para identificar um sistema formado 
pelos hidrocarbonetos benzênicos “benzeno”, “tolueno” e “xileno”, substâncias químicas que apresentam índices de 
octanagem elevados, constituindo uma fração importante da gasolina. 
 
 
De acordo com as estruturas dos BTX apresentadas acima, analise as opções a seguir: 
I. Todos fazem parte do grupo dos hidrocarbonetos aromáticos com heteroátomos na estrutura do tolueno e do 
xileno. 
II. Possuem fórmulas moleculares, respectivamente, C6H6, C7H8, C8H10. 
III. Os hidrocarbonetos aromáticos são geralmente mais tóxicos que os compostos alifáticos com o mesmo número 
de carbonos. 
IV. Nos postos de combustíveis, o sistema composto pela água de lavagem com resíduos de combustíveis líquidos, 
dentre eles os BTX, tem seus componentes separados por processo de filtração. 
Está correto apenas o que se afirma em: 
A) I e II. 
B) I e III. 
C) III e IV. 
D) II e III. 
E) II e IV. 
 
71 - O número de partículas de soluto dissolvidas em um solvente, numa solução, independentemente da natureza 
do soluto, atribui à solução formada, em relação ao solvente puro, uma série de propriedades denominadas 
coligativas. A respeito dessas propriedades, analise as afirmações abaixo e marque V para verdadeiro ou F para 
falso: 
( ) Nas mesmas condições experimentais, para duas soluções de concentração em quantidade de matéria do 
soluto igual a 0,1 mol L
-1
, o efeito coligativo das soluções iônicas, como a de NaCl (aq), é sempre maior que o das 
soluções moleculares, como a de C12H22O11(aq). 
( ) Ao adicionarmos um soluto não volátil e miscível à água, formando uma soluçãoaquosa, observa-se 
experimentalmente que a pressão máxima de vapor da água na solução será menor que a pressão máxima de 
vapor da água pura. Devido a esse efeito, lagos de água salgada têm menor tendência para secar do que os lagos 
de água doce. 
( ) A osmose é um dos fenômenos responsáveis pela ascensão da seiva nas plantas, pois a solução existente no 
interior da raiz é menos concentrada que no solo ao seu redor. Desse modo, ocorre uma passagem de líquidos do 
solo para o interior da planta. 
( ) A temperatura em que se inicia a ebulição do solvente em uma solução de soluto não volátil é sempre menor 
que a temperatura de ebulição do solvente puro sob a mesma pressão. Esse efeito pode ser observado quando se 
adiciona sal de cozinha a uma panela contendo água em ebulição, que continuará fervendo sem cessar a ebulição. 
( ) A água do mar contém vários sais dissolvidos que diminuem seu ponto de solidificação. Por isso mesmo, 
quando a temperatura ambiente se encontra abaixo de 0 ºC, a água do mar permanece, em grande parte, na fase 
líquida. 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: 
A) V – V – F – V – F. 
B) F – V – F – V – F. 
C) V – V – F – F – V. 
D) F – F – V – V – F. 
E) V – F – V – F – V. 
 
 
 
 
 
57 
72 - Considerando-se a diversidade de compostos orgânicos existentes, é possível classificá-los de acordo com o 
grupamento funcional a que pertencem. Desse modo, associe a coluna da direita com a da esquerda de acordo 
com a característica apresentada e a função orgânica a que pertencem os seguintes compostos: 
 
I. Haleto orgânico 
 
( ) apresenta átomos do elemento químico enxofre na sua estrutura e uma das suas 
aplicações mais importantes é a produção de detergentes. 
 
II. Nitrila 
 
( ) dentre os seus compostos destaca-se a ureia, primeiro composto orgânico a ser 
sintetizado artificialmente em 1828. 
 
III. Amida 
 
( ) fazem parte desse grupo as resinas usadas para produzir peças artesanais e em 
reparos caseiros, conhecidas por epóxi ou poliepóxido. 
 
IV. Éter 
 
( ) apresenta na sua estrutura o grupo cianeto, que é extremamente tóxico e é 
liberado na queima de material poliuretano, que pode causar a morte por asfixia se 
inalado, mesmo em pequenas quantidades. 
 
V. Ácido sulfônico 
 
( ) nesse grupo se destacam alguns inseticidas e praguicidas, conhecidos por 
organoclorados, dentre os quais o DDT (dicloro-difenil-tricloroetano), que foi muito 
utilizado no passado, mas que hoje é proibido devido às suas características de 
persistência no ambiente, bem como devido aos riscos de toxicidade crônica 
ocasionados aos seres humanos. 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: 
A) III, IV, II, V e I. 
B) V, III, IV, II e I. 
C) I, II, V, IV e III. 
D) V, III, I, II e IV. 
E) II, V, III, I e IV. 
 
65-A 66-E 67-E 68-E 69-C 70-D 71-C 72-B 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2014-1 
 
65- Pessoas que tomam chá podem estar fazendo mais do que aliviar uma azia de estômago, podem estar se 
prevenindo contra o câncer, de acordo com os pesquisadores da Keck Scholl of Medicine of USC. [...] O chá verde 
contém a maior quantidade de catequinas, seguido pelo chá preto. Nos estudos, as catequinas mostraram 
interromper o crescimento da célula tumorosa, assim como proteger as células saudáveis do dano. 
(Disponível em: http://emedix.uol.com.br/not/not2002/02abr08gas-usc-pit-cha.php. Acesso em 26 set. 2013) 
A seguir, são destacadas as representações das estruturas de algumas catequinas: 
 
A partir da análise da representação da estrutura das substâncias orgânicas apresentadas, é correto afirmar que: 
A) As catequinas serão excretadas pela urina em função de serem solúveis em água devido aos grupos OH, que 
são grupos hidrofílicos, e podem realizar interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio. 
B) As estruturas representadas correspondem a funções mistas e apresentam somente os grupos funcionais 
orgânicos que representam as funções álcool e éter. 
C) As estruturas apresentadas correspondem a isômeros planos de compensação. 
D) As catequinas podem reduzir o risco de câncer de estômago e esôfago em função da presença de poliálcoois 
nas suas estruturas. 
E) A epigalocatequina apresenta anéis aromáticos na sua estrutura e a fórmula molecular C15H6O7. 
 
66- A seguir, tem-se os símbolos que representam alguns átomos neutros e íons: Si, P, S, Ar, Ca, Ca
2+
, Zn
2+
 e Br-. 
A partir dos símbolos representados, analise as alternativas e assinale a incorreta: 
 
 
 
58 
A) Ao comparar o raio atômico dos átomos de Si, P e S, nota-se que o átomo de Si é o que possuirá maior valor de 
raio. 
B) Ao comparar o raio atômico do átomo neutro de cálcio (Ca) com o raio iônico do cátion (Ca
2+
), percebe-se que o 
raio do íon (Ca
2+
) é menor do que o raio do átomo neutro. 
C) As configurações eletrônicas dos íons Zn
2+
 e Br- são respectivamente [Ar] 4s
2
 3d
8
 e [Ar] 4s
2
 3d
10
 4p
6
, sendo que 
a primeira energia de ionização do átomo de Zn é maior do que a do átomo de Br. 
D) Ao comparar os átomos Si, Ar, S e Ca, percebe-se que o átomo de Ca, que representa o elemento químico 
cálcio, apresenta o menor valor de energia de ionização. 
E) Átomos de cálcio e bromo poderão realizar ligação química, formando o composto iônico brometo de cálcio 
(CaBr2); já o átomo de argônio, em função de sua estabilidade, é encontrado normalmente isolado, não se unindo a 
outros átomos. 
 
67- Os rejeitos líquidos industriais (efluentes) são constituídos de substâncias químicas diversas, que podem ser 
inorgânicas, como íons de metais, ânions variados e gases dissolvidos; e orgânicas, como derivados de petróleo, 
solventes, tintas e aditivos. 
O Valor Máximo Permitido (VMP) de algumas substâncias na água potável é muito baixo, como, por exemplo: 
Mercúrio (Hg(II)): 0,001 mg L
-1
; 
Chumbo (Pb(II)): 0,15 mg L
-1
; 
Alumínio (Al (III)): 0,10 mg L
-1
; 
Nitrato (como N): 10 mg L
-1
; 
Glifosato: 0,5 mg L
-1
. 
Nesses casos, esses valores de concentrações levam a soluções extremamente diluídas, isto é, na faixa de partes 
por milhão (ppm) (mg L
-1
) ou partes por bilhão (ppb) (g L
-1
). 
Considere que a concentração de íons Al
3+
 em uma dada porção de água é de 0,15 mg L
-1
 (150 ppb) e que um 
indivíduo ingere um copo contendo 250 mL dessa água. Nessas condições, considerando a massa, em gramas, de 
íons Al
3+
 que são ingeridos acima ou abaixo dos valores de VMP máximo, assinale a opção que descreve 
corretamente o valor referente à água ingerida por esse indivíduo. 
A) 1,25 x 10
-5
 g de íons Al
3+
 acima do VMP máximo. 
B) 2,5 x 10
-5
 g de íons Al
3+
 acima do VMP máximo. 
C) 3,75 x 10
-2
 g de íons Al
3+
 abaixo do VMP máximo. 
D) 1,25 x 10
-2
 g de íons Al
3+
 abaixo do VMP máximo. 
E) 3,75 x 10
-5
 g de íons Al
3+
 acima do VMP máximo. 
 
68 - Muitas impurezas contidas na água são de natureza coloidal, ou seja, ficam dispersas uniformemente, não 
sofrendo a sedimentação pela ação da gravidade. Para resolver esse problema, adicionam-se coagulantes 
químicos à água, os quais promovem a aglutinação das partículas em suspensão ou em dispersão coloidal, 
facilitando sua disposição na forma de flóculo. O coagulante mais utilizado no Brasil é o sulfato de alumínio 
(Al2(SO4)3(s)), que é adicionado à água juntamente com o óxido de cálcio (CaO(s)). Dessa adição, resulta a 
formação de um sólido, o qual adere às impurezas, formando os flóculos. 
Considerando as condições descritas, analise as afirmações a seguir e marque V para verdadeiro e F para falso: 
( ) A remoção dos sólidos, nesse caso, ocorre devido à diferença de densidade, sendo o processo utilizado 
conhecido por decantação. 
( ) Numa dispersão coloidal, as partículas podem ser observadas com o auxílio de um ultramicroscópio. 
( ) Ao adicionar o óxido de cálcio emágua, em quantidade suficiente, a solução aquosa resultante apresentará 
comportamento ácido, isto é, seu pH será menor que 7,0. 
( ) Considerando a água como meio dispersante e de densidade 1 g cm
-3
, nas Condições Normais de 
Temperatura e Pressão (CNTP), somente irão sedimentar os flóculos com densidade inferior à da água. 
( ) No tratamento da água, as diversas substâncias e impurezas presentes no meio, devido às suas 
características físicas, constituem um sistema eutético. 
 A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: 
A) V – F – V – V – V. 
B) V – V – F – F – F. 
C) F – V – F – F – V. 
D) V – F – F – V – V. 
E) F – V – F – V – F. 
 
69 - A fluazepona de butila é um composto químico formado por moléculas quirais que apresenta dois isômeros 
com propriedades bastante distintas: um com forte ação herbicida e outro totalmente atóxico para as plantas. A 
representação de sua fórmula estrutural é mostrada a seguir: 
 
 
 
59 
 
A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as seguintes proposições: 
I. A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico na sua 
estrutura. 
II. Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e com 
um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o que é totalmente atóxico para as 
plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro. 
III. O composto químico não representa um caso de tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os grupos 
correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico. 
IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para o composto a presença de três isômeros: um dextrogiro, um 
levogiro e a mistura racêmica. 
Está correto o que se afirma em: 
A) I, II e III apenas. 
B) I, II e IV apenas. 
C) I, III e IV apenas. 
D) II, III e IV apenas. 
E) I, II, III e IV. 
 
70- No dia 18 de abril de 2013, nos Estados Unidos, ocorreu uma explosão em uma planta industrial de produção 
de amônia para emprego na produção de fertilizantes. 
 
(Disponível em: http://noticias.terra.com.br/mundo/estados-unidos/texas-vazamento-de-amonia-utilizada-como-
fertilizante-preocupa-moradores,8e0aca4674d1e310VgnVCM4000009bcc. Acesso em 06 out. 2013) 
Um processo químico deve ser exaustivamente testado em laboratório antes de ser implantado na indústria. Um 
desses testes envolve justamente o cálculo do rendimento que a reação irá apresentar nas condições em que será 
realizada. Como um exemplo, pode-se citar a reação que emprega 40 L de gás nitrogênio (N2(g)), com quantidade 
suficiente de gás hidrogênio (H2(g)), que é realizada sob pressão de 350 atm e temperatura de 773,15 K, e fornece 
um volume de gás amônia (NH3(g)) igual a 40 L. 
 
Sabendo que o volume molar dos gases, nas condições do processo, é de 0,18 L mol
-1
, assinale a alternativa que 
indica corretamente o rendimento da referida reação: 
A) 25% B) 75% C) 50% D) 20% E) 100% 
 
 
 
 
 
60 
71 - Considerando-se as reações químicas para os compostos orgânicos, analise as afirmações a seguir e marque 
V para o que for verdadeiro e F para o que for falso: 
 
(Disponívelem:http://www.alunosonline.com.br/upload/conteudo_legenda/c2d816e65d5eeda6fd859110b54fa8cc.jpg. Acesso em 
11 nov. 2013) 
(__) O composto propeno, H3C – CH = CH2(g), ao reagir com HCl(aq), produzirá preferencialmente o composto 2-
cloropropano e não o 1-cloropropano, fato explicado de acordo com a regra de Markovnikov. 
(__) As substâncias químicas H2O(l) e H3C − CH2 – O − CH2 − CH3(l) são produtos resultantes da reação de 
desidratação intermolecular entre duas moléculas de etanol (C2H5OH). Essa reação ocorre na presença de 
H2SO4(conc) e em temperatura de 140
oC. 
(__) 2 mols de C4H10(g), em reação de combustão completa com 13 mols de O2(g), produzem 8 mols de CO2(g) e 18 
g de H2O(v). 
(__) A produção da margarina se dá pela hidrogenação catalítica: processo que consiste na adição de gás 
hidrogênio (H2(g)) em compostos insaturados na presença de catalisador metálico e com aquecimento em torno de 
150 °C. Esse processo provoca a quebra das insaturações para permitir a entrada dos átomos de hidrogênio na 
molécula. 
(__) A adição de gás cloro (Cl2(g)) ao composto químico H3C – CH = CH2, na presença de calor, produzirá o 
composto H3C – CCl2 – CH3. 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: 
A) V – V – V – F – F. 
B) F – F – F – V – F. 
C) F – F – F – V – V. 
D) V – V – F – V – F. 
E) V – F – V – F – V. 
 
72- O funcionamento de uma pilha depende, principalmente, de serem conectados aos eletrodos metais com 
diferentes capacidades de sofrerem oxidação. Sendo assim, quanto maior a diferença de potencial dos eletrodos de 
uma pilha, maior será o valor da diferença de potencial (ddp) gerado. 
 
 
 
Zn
2+
(aq) + 2e-  Zn(s) Eºred = -0,76V 
Cu
2+
(aq) + 2e-  Cu(s) Eºred = +0,34V 
 
Considerando as informações apresentadas e as equações expressas, 
assinale a alternativa incorreta: 
 
A) As concentrações das soluções utilizadas e a temperatura influenciam 
na diferença de potencial (ddp) de uma pilha. 
B) Em uma pilha, ocorrerão reações espontâneas de oxirredução. 
C) A ddp gerada por uma pilha é inversamente proporcional à intensidade 
da corrente elétrica produzida por essa pilha. 
D) Uma pilha de zinco (Zn(s)) e cobre (Cu(s)), em regime de descarga, leva 
à produção de íons Zn
2+
 e cobre metálico. 
E) A elevação da temperatura aumenta a velocidade das reações direta e 
inversa, embora haja um maior favorecimento no sentido das reações 
endotérmicas. 
 
 
 
65-A 66-C 67-A 68-B 69-A 70-C 71-D 72-C 
 
 
 
 
 
61 
UPF/2014-2 
 
65 - Tramita na Câmara Federal projeto de lei (PL 6068/13) que prevê ações que impliquem a redução na emissão 
de poluentes por veículos automotores. Atualmente, a lei no 8.723/93 fixa em 22% o percentual obrigatório de 
adição de álcool à gasolina e permite ao governo variar esses percentuais entre 18% e 25%. O projeto, 
apresentado pelo deputado Antonio Carlos Mendes Thame (PSDB-SP), prevê que esse percentual passe a variar 
entre 20% e 30%. Segundo o parlamentar, além de contribuir para a saúde pública, a proposta pretende “estimular 
o setor sucroalcooleiro a continuar expandindo as suas atividades em todas as fases da cadeia produtiva”. 
(Agência Câmara Notícias. Disponível em http://www2.camara.leg.br/atividade-legislativa/comissoes/comissoes-
permanentes/cme/noticias/projeto-aumenta-percentual-de-alcool-na-gasolina. Acesso em 23/04/2014) 
 
Com relação às propriedades dos compostos orgânicos que apresentam a função álcool, analise as alternativas e 
assinale a incorreta: 
A) As substâncias químicas 2-metil-propan-2-ol e butan-2-ol são classificadas, respectivamente, como álcool 
terciário e álcool secundário. 
B) Se for considerado um teor de álcool na gasolina de 23% (v/v), significa que, para cada 200 mL da solução, 
estarão dissolvidos 46 mL de etanol. 
C) O etanol pode se dissolver em gasolina, pois possui cadeia carbônica apolar, e em água, por estabelecer 
ligações de hidrogênio com as moléculas de água. 
D) Uma mistura de etanol e água, em proporções específicas, poderá formar um sistema azeotrópico, e seus 
componentes não serão separados por destilação simples, pois tal sistema possui temperatura de ebulição 
constante. 
E) Os álcoois são menos reativos do que os hidrocarbonetos, de mesma massa molar, devido ao fato de serem 
polares. 
 
66- 
ESTRUTURA DA ADRENALINA ESTRUTURA DA ANFETAMINA 
 
 
 
 
A partir da análise das representações estruturais das substâncias adrenalina e anfetamina e das propriedades 
relacionadas às aminas, analise as afirmações a seguir e marque V para verdadeiro e F para falso: 
http://www2.camara.leg.br/atividade-legislativa/comissoes/comissoes-permanentes/cme/noticias/projeto-aumenta-percentual-de-alcool-na-gasolina.%20Acesso%20em%2023/04/2014
http://www2.camara.leg.br/atividade-legislativa/comissoes/comissoes-permanentes/cme/noticias/projeto-aumenta-percentual-de-alcool-na-gasolina.%20Acesso%20em%2023/04/201462 
(__) Em ambas as estruturas existem os grupamentos relativos às funções orgânicas álcool e amina, mas 
apenas na estrutura da anfetamina existe o grupamento relativo à função orgânica fenol. 
(__) De acordo com a classificação das aminas pelo número de hidrogênios substituídos, tem-se, na estrutura 
da adrenalina uma amina primária, e, na anfetamina, uma amina secundária. 
(__) As aminas apresentam caráter básico mais acentuado do que álcoois, ésteres e éteres, uma vez que o 
nitrogênio é menos eletronegativo do que o oxigênio. 
(__) Ambas estruturas, da adrenalina e da anfetamina, podem ser consideradas aminas aromáticas, pois 
apresentam anel aromático. 
(__) As duas substâncias químicas, adrenalina e anfetamina, apresentam átomo de carbono assimétrico e, 
portanto, possuem atividade óptica. 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: 
A) F – F – V – F – V. 
B) V – F – V – F – V. 
C) V – V – V – F – V. 
D) F – V – V – V – F. 
E) V – F – F – F – V. 
 
67 - O uso de cloro na desinfecção de águas foi iniciado com a aplicação do hipoclorito de sódio (NaCℓO(aq)) e, 
primeiramente, era empregado somente em casos de epidemias. A partir de 1902, a cloração foi adotada de 
maneira contínua na Bélgica, e, a partir de 1909, passou a ser utilizado o gás cloro (Cℓ2(g)), armazenado em 
cilindros revestidos com chumbo. O gás cloro (Cℓ2(g)) pode ser obtido por dois processos de eletrólise: eletrólise da 
água do mar ou de uma salmoura e eletrólise ígnea de cloreto de sódio fundido. 
Na+(ℓ) + e-  Na(ℓ) E
0
red= -2,71 V 
Cℓ2(g) + 2 e-  2 Cℓ-(aq) E
0
red= -1,36 V 
 Considerando os processos de eletrólise e as substâncias químicas relacionadas no quadro acima, analise as 
afirmativas e assinale a correta. 
A) Para o preparo de 1 L de uma solução de NaCℓO com concentração em quantidade de matéria de 0,6 mol L
-1
, 
devem ser dissolvidos 4,466 g do soluto. 
B) No processo de eletrólise do NaCℓ(ℓ), ocorre redução no compartimento do cátodo, sendo este ligado ao polo 
negativo. 
C) Eletrólise é um processo de oxirredução espontâneo no qual ocorre conversão de energia química em energia 
elétrica. 
D) A substância química NaCℓ(s) conduz a corrente elétrica, mesmo no estado sólido, pois apresenta íons em sua 
estrutura cristalina. 
E) A decomposição do cloreto de sódio é um processo espontâneo e sua reação pode ser descrita como: 2 NaCℓ(ℓ) 
 2 Na(ℓ) + Cℓ2(g), sendo o potencial da célula negativo. 
 
68 - O aço, principal produto da indústria siderúrgica, é uma liga metálica contendo Fe(s), em maior quantidade e 
variadas quantidades de carbono, além de distintas formulações, de acordo com sua futura utilização. Sua 
preparação envolve uma etapa de redução em altos fornos, com emprego de agente redutor adequado, do minério 
de hematita, constituída principalmente por Fe2O3(s). 
I. No Fe(s), ocorrem ligações metálicas, que podem ser explicadas de acordo com o modelo de ligação química de 
natureza elétrica baseada na atração entre íons positivos (cátions metálicos) e elétrons semilivres. 
II. O diamante, que apresenta elevada dureza, e a grafita, que é usada como lubrificante, são duas substâncias 
simples formadas apenas por átomos de carbono, diferindo quanto à disposição espacial desses átomos. 
III. Uma liga metálica, como o aço, é uma solução sólida formada pela mistura de duas ou mais substâncias 
químicas sob fusão. 
IV. A redução do minério hematita é um processo endotérmico no qual íons Fe3+ são oxidados a ferro metálico. 
Está correto apenas o que se afirma em: 
A) I. 
B) I e II. 
C) I, II e III. 
D) II, III e IV. 
E) I, II e IV. 
 
69 - Ao fazer uma análise do comportamento físico-químico dos gases, foram feitas as seguintes constatações: 
 
 
 
63 
 
 
I. Numa bexiga cheia de ar, as moléculas dos gases estão em constante movimento e, consequentemente, 
chocam-se contra as paredes do recipiente que as contém, devido à energia cinética que possuem. 
II. Numa panela de pressão, o aumento da pressão interna faz com que a água utilizada no aquecimento entre em 
ebulição em temperatura menor do que em pressão de 1atm e por isso os alimentos sejam cozidos mais 
rapidamente. 
III. Quando um gás está armazenado em um recipiente de volume variável, numa transformação isobárica, e for 
exposto a aumento de temperatura, a energia cinética de suas moléculas será maior e, com isso, ocupará menor 
volume. 
IV. A temperatura de um gás, à pressão constante, é definida como a medida da energia cinética média de suas 
moléculas e, dessa forma, quanto maior for a energia cinética, maior será a temperatura. 
Está correto apenas o que se afirma em: 
A) I e II. B) II e III. C) III e IV. D) I e IV. E) II e IV. 
 
70 - A combustão completa da vela, sem o ajuste dos coeficientes estequiométricos, pode ser representada 
genericamente pela equação: 
C20H42(g) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g) 
Considerando que vários fatores podem interferir na rapidez de uma reação química, analise as afirmações a seguir 
e marque V para verdadeiro e F para falso: 
(__) Fatores como o aumento da temperatura e da concentração dos reagentes influenciam na rapidez de uma 
reação e sempre a tornam mais lenta. 
(__) Para a combustão completa de 1 mol da parafina (C20H42(g)) serão liberados 880,2 g de CO2(g) para a 
atmosfera. 
(__) Para que uma reação ocorra, é necessário que haja colisão entre as moléculas, orientação favorável e energia 
suficiente. 
(__) No processo descrito, se a vela for coberta com um recipiente, é possível que a chama se apague. 
(__) Ao aumentar a superfície de contato dos reagentes, a rapidez da reação não será afetada, o que implica maior 
tempo de reação. 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: 
A) V – F – F – F – V. 
B) F – V – V – F – F. 
C) F – V – V – V – F. 
D) V – F – V – F – F. 
E) F – V – F – V – F. 
 
71 - A síntese da amônia, sem o ajuste dos coeficientes estequiométricos, pode ser expressa pela representação 
da equação química: N2(g) + H2(g)  NH3(g) com ΔH = -46,1 kJ mol
-1
. 
A variação de entalpia para a equação química representada fornece o seguinte gráfico: 
 
 
 
64 
 
Considerando as informações apresentadas, assinale a alternativa correta: 
A) Quando a entalpia dos produtos for menor do que a dos reagentes, o valor de ΔH será maior do que zero. 
B) Sendo considerada a decomposição da amônia, a entalpia dos produtos será maior do que a dos reagentes e 
ΔH será positivo. 
C) A reação de síntese da amônia é um processo em que o sistema cede calor à vizinhança, caracterizando uma 
reação endotérmica. 
D) Ao reagirem 6,0 mol de moléculas de gás hidrogênio (H2(g)), o processo absorverá 184,4 kJ de calor. 
E) A entalpia de formação da amônia envolve a absorção de 46,1 kJ mol
-1
. 
 
72 - A clara de ovo é rica em uma proteína denominada albumina e 100 g de clara podem conter até 82 g dessa 
proteína. Para formar uma proteína, os aminoácidos reagem entre si da seguinte forma: 
 
(Disponível em: http://biointerativafisio.blogspot.com.br/2010/11/aminoacidos-um-uma-molecula-organica.html. Acesso em 19 maio 2014) 
 
Considerando as informações apresentadas, assinale a alternativa incorreta. 
A) Proteínas são substâncias macromoleculares formadas por reações de polimerização (condensação) de -
aminoácidos por meio de ligações peptídicas entre grupamentos carboxílicos e grupamentos amínicos. 
B) A albumina é uma proteína e é considerada uma macromolécula formada pela reação entre aminoácidos. 
C) A reação apresentada pode ser revertida em meio ácido, caso em que a ligação peptídica sofrerá hidrólise, 
originando novamente os aminoácidos. 
D) As proteínas são macromoléculas de cadeia heterogênea que realizam interações por ligações de hidrogênio. 
E) Considerando a concentração máxima de albumina na clara de ovo, em conformidade com o disposto no 
enunciado, pode-se afirmar que, em 10 g de clara, sua concentração será de8,2% (m/m). 
 
65-E 66-A 67-B 68-C 69-D 70-C 71-B 72-E 
 
 
 
 
 
 
65 
UPF/2015-1 
 
65 - No quadro a seguir, estão apresentadas as temperaturas de fusão e de ebulição, em °C, sob pressão de 1 atm, 
de diferentes substâncias químicas. 
Substância química 
a 25 
o
C e 1 atm 
Temperatura de fusão 
(°C) 
Temperatura de ebulição 
(°C) 
Oxigênio (O2(g)) -218,8 -183 
Amônia (NH3(g)) -77,7 -33,4 
Metanol (CH3OH(ℓ)) -97 64,7 
Acetona (C3H6O(ℓ)) -94,6 56,5 
Mercúrio (Hg(ℓ)) -38,87 356,9 
Alumínio (Aℓ(s)) 660 2519 
Cloreto de sódio (NaCℓ(s)) 801 1413 
Com base nas informações constantes no quadro, analise as afirmações a seguir e marque V para verdadeiro e F 
para falso. 
( ) As substâncias metanol e mercúrio, à temperatura de 60 °C, estarão no estado líquido de agregação. 
( ) As interações que mantêm unidas, no estado sólido, as moléculas das substâncias amônia, metanol e 
acetona são forças do tipo dipolo induzido, as quais formam cristais moleculares. 
( ) Entre as substâncias listadas, o cloreto de sódio apresenta a maior temperatura de fusão, o que se 
justifica em razão de seus íons estarem unidos por interações do tipo dipolo permanente, formando 
retículos cristalinos iônicos. 
( ) O modelo para a formação do Aℓ(s), no estado sólido, se baseia na interação entre os cátions do metal 
que se agrupam, formando células unitárias em que as cargas positivas são estabilizadas por elétrons 
semilivres, que envolvem a estrutura como uma nuvem eletrônica. 
( ) O gás oxigênio (O2(g)) apresenta os menores valores de temperaturas de fusão e de ebulição, pois suas 
moléculas se mantêm unidas por forças de dipolo induzido, que são de fraca intensidade. 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é: 
A) V – F – V – F – F. 
B) F – F – V – F – V. 
C) V – F – F – V – V. 
D) F – V – F – F – V. 
E) V – V – F – V – F. 
 
66 - Radioatividade é a denominação recebida em razão da capacidade que certos átomos têm de emitir radiações 
eletromagnéticas e partículas de seus núcleos instáveis para adquirir estabilidade. 
 
 
Considerando a informação apresentada, assinale a alternativa incorreta. 
A) A emissão de partículas alfa () e beta (β) pelo núcleo faz com que o 
átomo radioativo de determinado elemento químico se transforme num 
átomo de um elemento químico diferente. 
B) Partículas alfa () são partículas denominadas “pesadas”, com carga 
elétrica positiva, constituídas de 2 prótons e de 2 nêutrons (como em um 
núcleo de hélio). 
C) A radiação gama () apresenta um pequeno poder de ionização, pois este 
depende quase exclusivamente da carga elétrica; assim, a radiação  
praticamente não forma íons. 
D) Os danos causados aos seres humanos pelas partículas alfa () são 
considerados pequenos, uma vez que tais partículas podem ser detidas 
pelas camadas de células mortas da pele. 
E) O poder de penetração da radiação gama () é considerado pequeno e 
pode ser detido por uma folha de papel ou uma chapa de alumínio de 
espessura menor do que 1 mm. 
 
 
(Disponível em: http://mob77.photobucket.com/albums/j76/j_rosario/einstein.jpg?t=1242306642. Acesso em 23 set. 2014) 
 
 
 
 
 
 
 
66 
67 – (ANULADA) Uma vida saudável e de qualidade se conquista com o tempo, a partir de atitudes tomadas em 
virtude da necessidade de se evitar alguns prazeres gastronômicos, afinal, o organismo do ser humano se compõe 
a partir de seus hábitos alimentares ao longo da vida. 
(Disponível em: http://www.atletabrasileiro.com.br/alimentacao-
saudavel/piramide-alimentar. Acesso em 23 set. de 2014) 
Analise as afirmações a seguir. 
I. Lipídios, como por exemplo os ácidos graxos, são substâncias químicas com função de armazenamento de 
energia no organismo, pouco solúveis em água. 
II. Carboidratos são substâncias químicas de função mista, podendo ser poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, e 
são a fonte de energia mais facilmente aproveitável pelo organismo. 
III. A união de -aminoácidos, compostos orgânicos de função mista, os quais contêm amina e ácido carboxílico, 
leva à formação de proteínas que desempenham papel estrutural no organismo. 
IV. Enzimas são carboidratos que atuam como inibidores de reações bioquímicas, sem as quais a maioria destas 
reações ocorreria lentamente. 
Está correto apenas o que se afirma em: 
A) I. B) I e II. C) I, II e III. D) II, III e IV. E) I, II e IV. 
 
68 - O químico Woodward, no período de 1945 a 1958, sintetizou os alcaloides quinina (1), estriquinina (2) e 
reserpina (3). Alcaloides são compostos orgânicos nitrogenados que possuem um ou mais átomos de nitrogênio em 
seu esqueleto carbônico, de estrutura complexa e de caráter básico. 
Observe a fórmula estrutural dos alcaloides. 
 
 
Sobre as estruturas das substâncias químicas descritas acima, assinale a alternativa incorreta. 
 
 
 
67 
A) As estruturas 1, 2 e 3 apresentam pelo menos um anel aromático. 
B) Na estrutura 1, há uma hidroxila caracterizando a função álcool, ligada a um átomo de carbono secundário. 
C) Na estrutura 3, existem átomos de oxigênio entre átomos de carbonos, como heteroátomos, relativos à função 
éter e à função éster. 
D) A estrutura 2 é uma função mista, na qual existem os grupos funcionais relativos à amida, ao éter e à amina. 
E) Na estrutura 3, tem-se um sal orgânico formado pela substituição da hidroxila do grupo carboxila de um ácido 
orgânico por um grupo alcoxila proveniente de um álcool. 
 
69 - Com relação às aminas, assinale a alternativa correta. 
A) Amina é todo composto orgânico derivado da amônia pela substituição de um, dois ou três nitrogênios por 
substituintes orgânicos. 
B) Aminas apresentam comportamento ácido em razão de terem, em sua composição, um átomo de nitrogênio que 
pode compartilhar seu par isolado. 
C) Aminas aromáticas apresentam comportamento básico mais acentuado do que as aminas alifáticas devido ao 
par de elétrons livres do átomo de nitrogênio entrar em ressonância com os elétrons do anel aromático. 
D) Aminas são compostos polares; as aminas primárias e as secundárias podem fazer ligações de hidrogênio, o 
que não ocorre com as terciárias. 
E) O composto butan-1-amina apresenta 4 átomos de carbono em sua estrutura e tem o átomo de nitrogênio entre 
átomos de carbono, como heteroátomo. 
 
70 - Considerando a reação entre ferro metálico (Fe(s)) e uma solução aquosa de ácido clorídrico (HCℓ(aq)) 
 
Fe(s) + 2 H
+
(aq) + 2 Cℓ-(aq)  Fe
2+
(aq) + 2 Cℓ
-
(aq) + H2(g) 
 
realizada em diferentes condições e com os seguintes valores de potenciais de redução para as semirreações: 
 
Fe
2+
(aq) + 2e-  Fe(s) E
0
red = - 0,440 V 
2 H
+
(aq) + 2e-  H2(g) E
0
red = 0 V 
 
assinale a alternativa correta. 
A) A reação ocorrerá mais rapidamente se ao invés de ferro metálico em pó for utilizada uma lâmina de ferro 
metálico, o que se justifica em razão de haver, assim, maior superfície de contato na lâmina. 
B) A reação é espontânea, apresenta potencial padrão de célula (E
0
cel = + 0,440 V), e o Fe(s) atua como agente 
redutor. 
C) Quanto menor for a concentração do ácido clorídrico (HCℓ(aq)) utilizado, mais rapidamente a reação irá ocorrer. 
D) Na reação química descrita, o Fe(s) irá sofrer redução a íons Fe
2+
(aq); já os íons H
+
(aq) irão ser oxidados para 
formar o gás hidrogênio (H2(g)). 
E) Um aumento da temperatura do sistema levará ao aumento da rapidez das reações químicas exotérmicas e à 
diminuição para as reações químicas endotérmicas. 
 
 
71 - No quadro, são mostradas diferentes soluções aquosas e seus respectivos valores de Ka, constante de 
ionização ácida. 
I. Ácido nitroso (HNO2(aq)) Ka = 5,0 x 10
-4
 
II. Ácido hipocloroso (HCℓO(aq)) Ka = 3,2 x 10
-8
 
III. Ácido hipobromoso (HBrO(aq)) Ka = 6,0 x 10
-9
 
IV. Ácido carbônico (H2CO3(aq)) Ka = 4,4 x 10
-7
 
V. Ácido bromídrico (HBr(aq)) Ka > 1 
Analisando os valores de Ka e considerando concentração em quantidadede matéria igual a 1 mol L-1 para as 
soluções listadas, assinale a alternativa correta. 
 
A) A solução aquosa de ácido hipobromoso (HBrO(aq)) irá apresentar caráter ácido menos acentuado do que a 
solução aquosa de ácido bromídrico (HBr(aq)). 
B) A solução aquosa de ácido hipocloroso (HCℓO(aq)) irá apresentar caráter ácido menos acentuado do que a 
solução aquosa de ácido hipobromoso (HBrO(aq)). 
C) A solução aquosa de ácido carbônico (H2CO3(aq)) irá apresentar caráter ácido mais acentuado do que a solução 
aquosa de ácido nitroso (HNO2(aq)). 
D) O ácido carbônico (H2CO3(aq)), entre as soluções listadas, apresenta maior grau de ionização e, portanto, irá 
apresentar maior valor de pH. 
E) Dentre as soluções listadas, a solução aquosa de ácido bromídrico (HBr(aq)), é a que irá apresentar menor grau 
de ionização e a que será a melhor condutora de eletricidade. 
 
 
 
 
 
68 
72 - De acordo com a Lei de Proust, é possível determinar as porcentagens em massa dos tipos de partículas que 
formam uma determinada substância. Considerando que o cobre metálico (Cu(s)), quando combinado com enxofre 
(S8(s)), forma a substância sulfeto de cobre(II) (CuS(s)), qual a porcentagem de íons cobre(II) e de íons sulfeto 
nessa substância? 
A) Cu
2+
 = 33,54% S
2-
 = 66,46% 
B) Cu
2+
 = 66,46% S
2-
 = 33,54% 
C) Cu
2+
 = 64,4% S
2-
 = 35,6% 
D) Cu
2+
 = 50% S
2-
 = 50% 
E) Cu
2+
 = 35,6% S
2-
 = 64,4% 
 
65-C 66-E 67-ANULADA 68-E 69-D 70-B 71-A 72-D 
____________________________________________________________________________________________ 
 
RESOLUÇÕES 
UPF/2002-1 
1-E 
I- A filtração retém a areia e separa completamente a mistura. 
II- Não há sólido na mistura. 
III- Sal e água passam pelo filtro. Após a filtração da água, restará NaCl (sólido a 100ºC) no recipiente. 
 
2-B 
A sequência corresponde à ordem crescente do Ponto de Ebulição: N2 < Ar < O2. 
 
3-A 
CoCl2 é azul quando anidro (sem moléculas de água de hidratação). Quando o ar está seco, ele predomina. 
CoCl2.2H2O é rosa, pois foi absorvido água da atmosfera. 
 
4-E 
Essa questão pode ser resolvida por regra de três (1ª resolução) ou pela fórmula (2ª resolução). 
1ª) Começa passando grama para mol: 
gx
gmol
7
3421


 molx 02,0 
E depois passa cm
3
 (igual a mL) para litro. 
mLx
mLmol
1000
5002,0


 
L
mol
x 4,0 
 
2ª) Usar a fórmula: 
Lemvolumexmolarmassa
problemadomassa
M  
L
mol
x
M 4,0
05,0342
7
 
 
5-C 
2 mols de alumínio tem 2x27 = 54 g e libera uma quantidade de energia igual a 1653. 
xg
g


1
165354
 kJx 6,30 
 
6-D 
É só passar de mol para grama, pois ele dá e pede em um litro! 
xmol
gmol


8,0
401
 
L
g
x 32 
 
7-C 
A ligação B – F é covalente polar (átomos diferentes) e a molécula BF3 é apolar porque é simétrica. 
 
8-D 
As fórmulas corretas seriam: 
 
 
 
 
 
69 
 SO4
2 Cl
 
ClO2
 NO3
 Br
 
PO4
3 P2O7
4 S
2 
I
 
Zn
+2 
ZnSO4 ZnCl2 Zn(ClO2) Zn(NO3)2 ZnBr2 Zn3(PO4)2 Zn2P2O7 ZnS ZnI2 
Sulfato de zinco, cloreto de zinco, clorito de zinco, nitrato de zinco, brometo de zinco, fosfato de zinco, pirofosfato 
de zinco, sulfeto de zinco, iodeto de zinco. 
 
9-E 
Fórmula mínima C5H8 tem massa 5x12 + 8x1 = 68 
A massa molecular é 136, ou seja, o dobro da massa da fórmula mínima = 2x C5H8 = C10H16 
 
10-C 
O NOX do cobre varia de +2 para zero e ocorre redução. 
O NOX do ferro varia de zero para +2 e ocorre oxidação. 
 
11-D 
X = isobutila 
 CH2CH(CH3)2 
 
 
 
Y = metila 
 
 
 
Z = carboxila 
 
 COOH 
 
 
 
 
12-D 
São isômeros de cadeia pois tem a mesma fórmula molecular (C8H18). O composto a é o 2,2,4-trimetil-pentano e o 
composto B é o 2,3,4-trimetil-pentano. São hidrocarbonetos e correspondem à fração do petróleo chamada 
gasolina, sendo, portanto, líquidos apolares. 
 
13-E 
I está incorreta. A nitração do benzeno fornece o nitrobenzeno e não a fenilamina (anilina). 
II está correta. Um grupo desativante ligado ao anel, orienta a segunda substituição em posição meta. 
III está correta. Halogênios, ramificações alquilas, hidroxila, grupos sem liga dupla ou dativa, orientam a 2ª 
substituição em posição orto e para. 
(Este assunto não cai na UFRGS e na PUCRS, se quiseres material sobre este assunto, me pede por e-mail) 
 
14-B 
A transformação do grupo aldeído em álcool caracteriza uma reação de redução do composto orgânico. 
 
15-A 
Apenas o composto III pode fazer ligação de hidrogênio, pois tem H ligado em O. 
II é um sal orgânico (acetato de sódio). 
I é éster e III é álcool. 
 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2002-2 
 
1-C 
17Cl
1 tem 18 elétrons (ganha 1 elétron) e 20Ca
+2
 tem 18 elétrons (perde 2 elétrons). 
 
2-A 
NaI = iodeto de sódio / ligação iônica 
O2 = ligação covalente apolar (átomos iguais) 
SCl2 = ligação covalente polar 
 
3-D 
 
 
 
 
CH
H3C CH3
CH2
metil
CH3
OH
C
O
 
 
 
70 
NH3 
Piramidal 
 
 
BF3 
Trigonal plana 
 
 
CO2 
Linear 
 
 
 
 
SF6 
Octaédrica 
 
 
4-E 
A velocidade de difusão é inversamente proporcional à massa molar. Quanto menor for a molécula gasosa, mais 
rápido será sua velocidade de difusão. H2 tem massa molar 2g.mol
-1
. 
 
5-D 
A reação que ocorre é: Na2S + 4 H2O2  Na2SO4 + 4 H2O 
xkg
ggxg
OHSNa



117
13634478
4 222
 kgx 204 
 
6-E 
gx
gmol
5,521
5,741


 molsx 7  
Lx
Lmols
1
107


 
L
mol
x 7,0 
 
7-C 
É necessário inverter a 1ª reação e manter a 2ª. +26,4 – 94,1 = 67,7 kcal (reação exotérmica) 
 
8-E 
Para deslocar o equilíbrio para a direita podemos: adicionar NO, adicionar O2, retirar NO2, aumentar a pressão 
(desloca no sentido de menor volume) ou diminuir a temperatura (desloca no sentido exotérmico). 
 
9-B 
A eletrólise do NaCl em água gera no cátodo H2, no ânodo Cl2 e em solução NaOH. 
 
10-C 
A etapa mais lenta determina a velocidade de uma reação. 
 
11-A 
A é uma amina primária e alifática (não-aromática). 
B é a piridina, uma amina heterocíclica. 
C é uma amina terciária alifática. 
D é uma aminha terciária aromática. 
 
12-D 
I é falsa. O ácido C é o mais ácido dos 3. A presente de átomos de flúor “puxa” os elétrons da molécula e libera o H. 
II é verdadeira. Quanto mais forte for um ácido, menor é o seu pKa. 
III é falsa. O composto A é mais ácido que o B porque o cloro está mais próximo da carboxila e tem um efeito 
indutivo mais forte. 
IV é verdadeira. Halogênios são eletronegativos e atuam sobre as ligações vizinhas, atraindo elétrons para si. 
 
13-A 
C é o composto mais volátil pois é apolar e tem cadeia ramificada. 
B é o composto com maior ponto de ebulição pois é mais polar que os demais devido á presença de OH. 
 
14-A 
A e B são isômeros geométricos, A é o trans e B é o cis. Estereoisômeros são isômeros espaciais = geométricos ou 
ópticos. 
 
15-B 
O monômero do teflon é o tetraflúor-eteno. 
 
 
 
 
71 
UPF/2003-1 
 
1-D 
A única sentença incorreta é a III, pois as forças de Van der Waals entre moléculas apolares é uma interação muito 
fraca. 
 
2-ANULADA 
Letra A é incorreta porque os maiores potenciais de ionização são dos Gases Nobres. 
Letra D é incorreta porque o ânion tem raio maior que o átomo que lhe deu origem. 
 
3-A 
III está errada. A soma de cargas + e  é igual à carga do íon. 
IV está errada. Quando um átomo perde elétrons (ocorre oxidação) o NOX aumenta. 
 
4-C 
I está correta. Um ácido de Bronsted é uma espécie que pode doar hidrogênio e uma base é uma espécie que pode 
receber H
+
. 
HCO3
 + H2O CO3
2 + H3O
+
  atuando como ácido (doando H
+
) 
HCO3
 + H2O H2CO3 + OH
  atuando como base (recebendo H
+
) 
IV está correta. Para Arrhenius, base precisa ter hidroxila. 
5-A 
Esta questão está errada! 22,4 L é o volume ocupado por um mol de um GÁS. Ácido sulfúrico é líquido a 0ºC e 1 
atm. 
xmol
Lmol


1,0
4,221
 Lx 24,2 
 
6-C 
1º) Cálculo do número de mols 
gx
gmol
48
41


 molsx 12 
2º) Calcular o volume usando a fórmulaPV=nRT 
2,5 x V = 12 x 0,082 x 300  V = 118 L 
 
7-E 
Toda reação (ENDO ou EXO) necessita de uma certa quantidade de energia para iniciar, esta energia é 
denominada Energia de Ativação. 
 
8-D 
molsx
molmols
OHOH
6
12
22 222 
 molsx 12 
 
9-E 
A afirmação E é teoria pura! A termodinâmica afirma que sempre deve existir condições que nos permita fazer a 
reação inversa. 
 
10-C 
O metal mais nobre é aquele que tem maior potencial de redução e formará o cátodo. 
Mn/Mn
+2
 é o ânodo, eletrodo onde ocorre a oxidação. 
Ag
+
/Ag é o cátodo, eletrodo onde ocorre a redução. 
 
11-C 
Não há carbono sp (com liga tripla ou duas ligas duplas). 
Há 4 carbonos primários. 
É um ácido carboxílico. 
Há 7 carbonos sp
2
 (com uma liga dupla). 
 
 
 
72 
 
 
12-B 
Todos são polares, pois tem poucos carbonos e pelo menos um átomo de oxigênio. 
B é o menos polar (4 C e oxigênio escondido entre carbonos) e D é o mais polar (2 C e 2 O). 
A e B são isômeros. 
 
13-E 
O ácido láctico tem um carbono assimétrico ou quiral pois tem 4 ligantes diferentes. 
 
 
14-B 
O limoneno é um hidrocarboneto alifático apolar. Os compostos que podem sofrer oxidação são os alcenos, álcoois 
e aldeídos. O limoneno pode sofrer oxidação nas ligas duplas por ação de um oxidante poderoso como o 
permanganato de potássio. 
 
15-D 
Maltose e celobiose são dissacarídeos formados a partir da união da glicose. A maltose é um dímero da -glicose e 
a celobiose é um dímero da -glicose. 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2003-2 
 
1-C 
Óxidos ácidos são compostos covalentes formados por um não-metal ligado a oxigênio com NOX = -2. Reagem 
com água formando um ácido e com bases formando sal e água. 
 
2-B 
A lei das proporções múltiplas é uma das leis fundamentais da estequiometria, descoberta em 1803 pelo químico 
inglês John Dalton. A lei baseia-se na lei das proporções definidas, e diz que quando elementos químicos se 
combinam, fazem-no numa razão de pequenos números inteiros. Por exemplo, o carbono e o oxigénio reagem para 
formar monóxido de carbono (CO) ou dióxido de carbono (CO2), mas não CO1.3. A lei das proporções múltiplas diz 
ainda que se dois elementos químicos formam mais de um composto químico entre eles, as razões das massas do 
segundo elemento para uma massa fixa do primeiro elemento também são pequenos números inteiros. 
 
3-A 
Ligação covalente ocorre com compartilhamento de elétrons. O par formado pertence à molécula. 
 
4-D 
A oxidação corresponde à perda de elétrons. A redução corresponde ao ganho de elétrons. 
 
5-B 
O catalisador aumenta a velocidade da reação porque diminui a energia de ativação. 
 
6-C ou E 
As duas alternativas estão corretas e são iguais. 
Chumbo e estanho tem potencial de redução maior que o níquel, indicando que eles não sofrem oxidação quando 
em contato com Ni
+2
. 
 
7-A 
A medida que se desce na Tabela Periódica, numa mesma família, a eletronegatividade diminui. Nos halogênios, o 
flúor é o mais eletronegativo. 
 
8-C 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Leis_da_qu%C3%ADmica
http://pt.wikipedia.org/wiki/Estequiometria
http://pt.wikipedia.org/wiki/1803
http://pt.wikipedia.org/wiki/John_Dalton
http://pt.wikipedia.org/wiki/Lei_das_propor%C3%A7%C3%B5es_definidas
http://pt.wikipedia.org/wiki/Elemento_qu%C3%ADmico
http://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://pt.wikipedia.org/wiki/Oxig%C3%A9nio
http://pt.wikipedia.org/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbono
http://pt.wikipedia.org/wiki/Di%C3%B3xido_de_carbono
http://pt.wikipedia.org/wiki/Composto_qu%C3%ADmico
 
 
 
73 
Decantação consiste na sedimentação de sólidos que se encontram em suspensão num líquido. 
 
9-E 
A reação é exotérmica.A letra c indica o abaixamento da energia de ativação provocado pelo catalisador. A letra b 
indica a energia de ativação da reação e a letra a indica a energia de ativação da reação em presença do 
catalisador. 
 
10-B 
42
224
88
228
90  RaTh 
 
11-C 
%75
%1002


x
g
 gx 5,1 
 
12-A 
Ocorre substituição do H ligado ao anel pelo Br
+
. O catalisador FeBr3 provoca uma quebra na ligação Br – Br , 
formando Br
+
 e Br
-
. O bromo positivo é atraído para a nuvem eletrônica do anel aromático e, por isso, a reação é 
classificada como uma substituição eletrofílica. 
Eletrofílico = afinidade pelo elétron, pelo negativo. 
 
13-D 
Além de apresentar um anel aromático, tem as funções éter, amida e amina terciária. 
Apresenta 9 átomos de carbono com hibridização sp
2
, ou seja, com uma liga dupla. 
 
14-C 
B tem maior acidez. C é o menos ácido de todos pois o elemento eletronegativo (cloro) está mais afastado da 
carboxila. Quanto maior a acidez, menor o valor do pKa. 
 
15-D 
A, B e C têm fórmula C5H8O e D tem fórmula C5H10O. 
A é cetona, B é aldeído, C é álcool e D é éter. 
 
 ____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2004-1 
 
1-B 
A experiência foi realizada por Thomson e representa a descoberta dos elétrons. 
 
2-C 
O átomo tem regiões maciças (núcleo) e grandes espaços vazios (eletrosfera), indicando o caráter descontínuo 
(não uniforme) da matéria. 
 
3-D 
O raio aumenta do Berílio em direção ao Rádio pois aumenta o número de camadas com elétrons. 
 
4-E 
Acho horrível chamar LiBr (metal + não-metal) de molécula mas observe que ele está no estado gasoso, indicando 
a individualidade da estrutura. 
 
5-C 
A água é uma substância composta pelos elementos hidrogênio e oxigênio. Toda substância composta pode ser 
chamada de composto. É binária porque é formada por dois elementos diferentes. 
 
6-B 
Oxidante é a espécie química que sofre redução, por isso, recebe elétrons. 
O íon prata está sofrendo redução. 
 
7-D 
A quantidade de calor liberada numa reação de neutralização é máxima quando o ácido e a base são fortes. 
 
8-A 
 
 
 
74 
Apenas as colisões efetivas (com geometria favorável e energia mínima de colisão) formam produtos. 
A energia mínima de colisão é chamada energia de ativação. 
A diferença energética entre os produtos e os reagentes é a diferença de entalpia da reação. 
A única coisa que afeta o valor da energia de ativação é o catalisador. 
 
9-E 
A 25ºC o produto iônico [H
+
].[OH] é constante. Toda constante de equilíbrio varia com a temperatura. 
 
10-C 
Estão presentes as funções fenol, amina e ácido carboxílico. 
 
11-A 
1-II 
 
2-V 
 
 
 
 
3-III 
 
4-I 
 
 
12-A 
Trata-se de uma dissolução fracionada, onde é utilizado um líquido (acetato de etila) que solubiliza apenas um dos 
componentes. Após se procede uma filtração para separar o insolúvel e depois o líquido é evaporado, restando 
puro o segundo componente da mistura. 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2005-1 
 
1-D 
As partículas alfa são formadas por dois prótons e dois nêutrons, sendo iguais aos núcleos dos átomos de hélio. 
Elas são repelidas pela parte positiva do átomo (núcleo). 
 
2-C 
Esse elemento tem 20 prótons e é o cálcio, metal alcalino-terroso. 
 
3-E 
Na ligação iônica há transferência de elétrons, formando-se íons positivos e negativos. 
 
4-B 
 
 
 
75 
Os compostos iônicos conduzem corrente elétrica no estado líquido (fundidos) ou em solução aquosa. 
 
5-A 
CO2 = gás carbônico, óxido de carbono IV ou dióxido de carbono está presente numa concentração 0,03% na 
atmosfera. O seu aumento na atmosfera provoca um aumento na temperatura do Planeta. 
 
6-D 
excesso
xgg
ggg
AlClClAl



22510
26721354
232 32
 gx 4,49 
 
7-ANULADA 
Lx
Lmg
2
120


 gmgx 04,040  
 
8-C 
É uma reação de neutralização total entre um ácido e uma base. As reações de neutralização são sempre 
exotérmicas, ou seja, liberam calor. 
 
9-E 
Apresenta as funções amina (terciária), álcool e cetona (carbonila entre carbonos). 
 
10-A 
A ordem crescente de ponto de fusão e ebulição é: B < A < D < C. 
B é apolar e ramificado (menor PE), A é apolar e com cadeia normal, D é polar e C é iônica.11-B 
Na primeira reação ocorre substituição de um hidrogênio do anel aromático. Na segunda reação ocorre adição de 
água (hidratação) na carbonila. 
 
12-C 
O monômero precisa ter 4 carbonos = poliisobutileno 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2005-2 
 
1-D 
A luz emitida é o resultado do retorno do elétron excitado ao seu nível de origem. Isso foi explicado por Niels Bohr 
em seu modelo atômico. 
 
2-A 
I-C: átomo-grama é a massa atômica expressa em gramas 
II-A: atualmente devemos chamar de Constante de Avogadro, corresponde a uma quantidade igual a 6x10
23 
III-E: número atômico, representado pela letra Z, corresponde ao número de prótons no núcleo do átomo e define o 
elemento químico. 
IV-B: u.m.a. significa a unidade de massa atômica e correponde a um doze avos da massa do carbono-12. 
V-D: 1 mol de C2H4 = 2x12 + 4x1 = 28g 
 
3-C 
Eletroafinidade é uma prorpiedade periódica e corresponde à quantidade de energia liberada quando um elemento 
recebe um elétron. O agente oxidante é a espécie que sofre redução numa reação química. Observe que são dois 
conceitos independentes. 
 
4-B 
xg
gg


5,68
2005,342
 gx 40 
 
5-C 
É uma diluição. 
 
 
 
76 
ffii VMVM   5002005,0 xMx f  
L
mol
M f 2,0 
 
6-D 
O número de colisões efetivas define a velocidade de uma reação. 
 
7-C 
A semi-reação que ocorre no ânodo é de oxidação do metal alumínio: Al  Al
+3
 + 3 e 
A semi-reação que ocorre no cátodo é de redução do cátion ferro II: Fe
+2
 + 2 e  Fe 
 
8-E 
Filtração = separa a areis 
Decantação = com um funil de decantação, separa os dois líquidos imiscíveis 
Destilação simples = separa o NaCl da água 
 
9-D 
A) ... quatro ligações duplas ... 
B) ... 9 carbonos trigonais ou sp
2
 ... 
C) ... C18H27NO3. 
D) Apresenta as funções éter, fenol e amida. 
E) Não tem carbono sp (linear). 
 
10-B 
 
 
 
 isopropil 
 
11-C 
O maior ponto de ebulição é do álcool (estabelece ligações de hidrogênio), o menor ponto de ebulição é do 
pentano, hidrocarboneto é apolar. 
 
12-A 
Ocorreu uma substituição de um hidrogênio do anel aromático por um halogênio (halogenação). 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2006-1 
 
1-A 
(5) material orgânico = jornais, papéis e folhas de plantas 
(1) vidros quebrados = capilares de vidro 
(2) resíduos líquidos orgânicos clorados = clorofórmio (CHCl3) 
(3) resíduos líquidos não clorados = tolueno (C10H8) 
(4) resíduos sólidos = CaCl2 
 
2-B 
C = 1000dT 
C = 1000 x 1,5 x 0,03 = 45 g/L 
CH2
fenil benzil
metil
CH3 CH
H3C CH3
 
 
 
77 
3-C 
Quanto maior o número de colisões efetivas entre os reagentes, maior a velocidade da reação. 
 
4-E 
Todas estão corretas. 
I- Agente oxidante é a espécie que sofre redução (recebe elétrons). 
II- Concentração molar, antiga molaridade, é a razão entre o número de mols do soluto e o volume, em litros, de 
solução. 
III- Energia ou Potencial de Ionização é a energia necessária para arrancar um elétron de um átomo. 
IV- H é o saldo energético de uma transformação. 
 
5-B 
Glicerina é o nome comercial. Melhor seria chamar pelo nome usual: glicerol ou pelo nome oficial: propan-1,2,3-triol. 
 
6-D 
CH4 é gás estufa mas tem geometria tetraédrica. 
 
7-C 
Na molécula do paracetamol tem função amida e fenol. 
 
8-A 
1-propanol tem fórmula molecular C3H8O e propanona tem fórmula molecular C3H6O. 
 
9-D 
Processo I: combustão do magnésio metálico. Mg + ½ O2  MgO (é um óxido básico) 
Processo II: reação com água. MgO + H2O  Mg(OH)2 (é uma base) 
Em meio básico a fenolftaleína adquire coloração rósea. 
Assista o vídeo deste experimento: https://www.youtube.com/watch?feature=player_embedded&v=dhoQReB_aw8 
 
10-C 
Não existe composto de metal alcalino insolúvel em água. 
Todos os carbonatos e bicarbonatos reagem com ácidos, por dupla troca, liberando CO2 (vulcãozinho) 
CaCO3 + 2 HCl  CaCl2 + H2O + CO2 
 
11-A 
O repolho roxo muda de cor conforme o pH do meio. 
 
 
Vinagre é ácido (pH = 3), água é neutra (pH = 7) e o bicarbonato de sódio é básico (pH = 11) 
 
12-C 
I está correta. Plásticos são plímeros. 
II está errada. Quanto maior a cadeia carbônica, maior a massa molar, maior o PE. 
III está correta. Os álcoois são polares e os hidrocarbonetos são apolares. 
IV está errada. Os ácidos carboxílicos são os mais polares dentre todas as funções orgânicas. 
V está correta. O caráter ácido ou básico, neste caso, não está relacionado à pH, está relacionado à capacidade de 
receber ou doar um par eletrônico (conceito de Lewis). 
 
 
https://www.youtube.com/watch?feature=player_embedded&v=dhoQReB_aw8
 
 
 
78 
UPF/2006-2 
 
1-ANULADA,as fórmulas estavam sobrepostas, arrumei. A alternativa correta é letra C. 
A está errada. O geraniol é um álcool. 
B está errada. O limoneno tem 4 carbonos sp
2
 ou trigonais. 
D está errada. Ambos são álcoois. 
E está errada. O ciclo do mentol não é aromático. 
 
2-E 
São isômeros de posição. 
Ambos possuem as funções amida e amina. Há dois carbonos tetraédricos (sp
3
) e cinco carbonos trigonais (sp
2
). 
Não há carbono assimétrico ou quiral. 
 
3-D 
Ácidos orgânicos são mais polares que ésteres e estabelecem interações por ligações de H. 
 
4-E 
S + O2  SO2 (dióxido de enxofre, óxido ácido) 
SO2 + H2O  H2SO3 (ácido sulfuroso) 
O SO2 tem geometria angular. A solução final é ácida, com pH <7. A fenolftaleína é incolor até pH = 8,2. 
 
5-C 
Concentração inicial do N2O4 = 
L
mol
2,0
4
8,0
 
Se a concentração de N2O4 era 0,2 e ficou igual a 0,1, significa que 0,1 se transformou em NO2. 
Como a proporção NO2 : N2O4 é igual a 2:1, a concentração de NO2 no equilíbrio é 0,2 mol/L. 
5,2
04,0
1,0
)2,0(
1,0
][
][
22
2
42 
NO
ON
kc 
 
6-D 
Ao misturarmos volumes iguais de duas soluções de mesmo soluto, a concentração fianla será uma média 
aritmética entre as concentrações de cada uma das soluções, ou seja, 1,25 mol/L (solução C). 
Ao adicionarmos água à solução C, sua concentração irá diminuir (solução D). 
 
7-D 
Cálculo do volume por hora. 
6060
1248
xx
L


 LxLx 5109,8800.892  
 
Cálculo da massa mínima. 
Lxx
Lmg
5109,8
16,0


 kgmgxx 5,0103,5 5  
Cálculo da massa máxima. 
Lxx
Lmg
5109,8
19,0


 kgmgxx 8,0108 5  
 
8-B 
Cálculo da quantidade de CO2 formado se o rendimento for 100%. 
xg
Lg
COMgCO
5,4
4,2284
23 
 Lx 2,1 
Cálculo do rendimento. 
xmL
mL


1032
%1001200
 %86x 
 
9-B 
 
 
 
79 
Imantização separa a limalha de ferro do resto da mistura. A água dissolve o sal. A filtração retém a areia. A 
evaporação elimina a água, restando o sal puro. 
 
10-E 
FIGURA 1 – destilação simples. Usada para separar uma mistura homogênea sólido-líquido. 
FIGURA 2 – filtração. Usada para separar uma mistura heterogênea sólido-líquido. 
FIGURA 3 – decantação. Usada para separar uma mistura heterogênea líquido-líquido. 
 
11-B 
O cloreto de sódio não é evaporado. O que evapor é a água. O cloreto de sódio não é extraído de jazida mas da 
água do mar. 
 
12-D 
Olhe a resolução da questão 5 da prova anterior (2006-1) 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2007-1 
 
65-C 
Amálgama é qualquer liga de mercúrio com outro metal. As ligas são consideradas misturas homogêneas entre 
sólidos. 
 
66-B 
 
Ácido pentanoico 
 
2-pentanol 
 
propanal 
 
3-pentanona 
oxaciclopentano 
 
67-D 
Água de cal [Ca(OH)2], bicarbonato de sódio (NaHCO3) e cremes dentais são básicos e tornam o tornassol azul. 
Vinagre (CH3COOH = ácido acético) e suco gástrico (ácido clorídrico) são ácidos e tornam o tornassol vermelho. 
 
68-E 
Quanto maior a temperatura, maior a velocidade da reação. 
 
69-C 
vidasmeias
h
 6
3
18
 
 
ggggggg 125,325,65,122550100200 654321  
 
70-E 
I- Butanal= C4H8O (aldeído) 
II- 1-buteno = C4H8 (hidrocarboneto)III- butanona = C4H8O (cetona) 
IV- 1-butanol = C4H10O (álcool) 
V- 1-buten-1-ol = C4H8O (enol) 
 
71-B 
Os máximos são gases nobres, A = He, C = Ne, E = Ar ... 
Os mínimos são metais alcalinos, B = Li, D = Na, F = K ... 
Do ponto mínimo ao ponto máximo, temos um período. 
 
72-A 
dTMM 1000 1,5x46 = 1000x1,05xT T = 0,0657 = 6,57% 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2007-2 
 
65-D 
II é falsa pois sais só conduzem corrente elétrica em solução aquosa ou fundidos. 
 
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
OH
I.
II.
III.
IV.
O
O
O
.
V.
cetona
éter
ácido carboxílico
álcool
aldeído
( )
( )
( )
( )
( )
H
O
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
OH
I.
II.
III.
IV.
O
O
O
.
V.
cetona
éter
ácido carboxílico
álcool
aldeído
( )
( )
( )
( )
( )
H
O
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
OH
I.
II.
III.
IV.
O
O
O
.
V.
cetona
éter
ácido carboxílico
álcool
aldeído
( )
( )
( )
( )
( )
H
O
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
OH
I.
II.
III.
IV.
O
O
O
.
V.
cetona
éter
ácido carboxílico
álcool
aldeído
( )
( )
( )
( )
( )
H
O
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
OH
I.
II.
III.
IV.
O
O
O
.
V.
cetona
éter
ácido carboxílico
álcool
aldeído
( )
( )
( )
( )
( )
H
O
 
 
 
80 
66-D 
Todas as ligações são covalentes. 
Sua massa molar é 180 g.mol
-1
. 
Apresenta as funções ácido carboxílico e éster. 
Tem 8 carbonos sp
2
 e um carbono sp
3
. 
 
67-A 
Concentração e Volume são grandezas inversamente proporcionais. 
 
68-B 
A, B e C são três líquidos. 
A substância C é separada por decantação pois forma uma fase separada de A e B. 
As substâncias A e B formam uma mistura homogênea e são separados por destilação fracionada. 
 
69-C 
O grafite é bom condutor de eletricidade. 
São estruturas cristalinas, não moleculares. 
 
70-E 
São álcoois com quatro átomos de carbono = C4H10O 
I- 1-butanol 
II- 2-butanol 
III- 2-metil-1-propanol 
IV- 2-metil-2-propanol 
Apenas o composto II tem carbono assimétrico. 
 
71-D 
 
72-E 
Eletrólise é uma reação de oxirredução não-espontânea provocada pela passagem de corrente elétrica. A eletrólise 
é uma reação de decomposição formando muitas substâncias simples. 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2008-1 
 
65-B 
(F) O ar é uma mistura homogênea de substâncias simples e compostas. 
(F) Etanol e propanona são substãncias compostas por C, H e O. 
(V) Todo sistema heterogêneo é formado por duas ou mais fases. 
(F) A obtenção de substâncias simples a partir de substâncias compostas é um processo químico e a separação de 
misturas é um processo físico. 
 
66-E 
Apresenta a função amina, e tem ligações sigma e pi entre os carbonos. São 5 carbonos sp
2
 e 5 carbonos sp
3
. 
Há apenas um carbono terciário. 
A letra C só estaria errada se trouxesse escrito a palavra APENAS. 
 
67-A 
 
 
 
81 
A fórmula C2H6O pode pertencer à função álcool ou éter. O álcool terá maior ponto de ebulição, frasco B. 
 
68-C 
I está errada. É fissão nuclear. 
II está correta. Toda combustão é reação de oxidação do combustível. 
III está correta. A eletrólise da água consome energia e a combustão do H2 libera energia. 
IV está errada. Cada combustível tem o seu calor de combustão. A fissão libera uma energia muito maior por grama 
de combustível. 
 
69-C 
As substâncias moleculares são covalentes, formadas por compartilhamento de elétrons. Nas substâncias iônicas 
há transferência de elétrons entre o metal e o não-metal. 
 
70-D 
A coloração amarela e castanha se forma quando o líquido orgânico contém oxigênio. 
1- CH3CH2OH 2- CH3COOH 3-C6H14 4- CH3COCH3 5- C2H5OC2H5 6- CHCl3 
 
71-A 
Proteínas são formadas pela união de milhares de aminoácidos . 
 
72-C 
Quanto menor a energia de ativação, maior a velocidade de uma reação. 
 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2008-2 
 
65-D 
O elemento que apresenta maior número atômico, do mesmo grupo, encontra-se mais abaixo na Tabela. A carga 
nuclear e o raio serão maiores. 
 
66-A 
A maior temperatura de ebulição é do hexano pois tem a maior massa molar e a cadeia normal. O butano tem a 
menor massa e deve apresentar o mais baixo PE. 
A ordem crescente de PE deve ser: 
Butano (4 C) < pentano (5 C) < 2,2-dimetil-butano (6 C e 2 Ramif.) < 3-metil-pentano (6 C e 1 Ramif.) < hexano 
 
67-C 
Sal de cozinha = cloreto de sódio (NaCl), vinagre = ácido acético (CH3COOH), suco de limão = ácido cítrico e 
açúcar = sacarose. 
Ácido cítrico 
 
 
68-C 
O papel de tornassol azul mantém-se azul em meio básico e muda para rosa em meio ácido. 
 
69-B 
molx
molsg
HClOHAl
3,0
378
3)( 3



 gx 8,7 
 
 
 
82 
xg
mLg


8,7
100030
 mLx 260 
 
70-D 
A prata sofre redução frente ao alumínio, ou seja, a prata tem maior potencial de redução. 
 
71-E 
Etanol tem maior temperatura de ebulição e menor pressão de vapor (evapora menos que os outros líquidos). 
O éter evapora mais fácil pois tem maior pressão de vapor e menor temperatura de ebulição. 
 
72-C 
I está correta. H2O e CO2 são substâncias covalentes moleculares. 
II está correta. Se a força atrativa for a mesma, o ponto de ebulição depende da massa molar. 
III está errada. O correto é o contrário. 
IV está errada. NH3 tem ligação de hidrogênio e CH4 tem Van der Waals do tipo dipolo induzido (é apolar). 
 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2009-1 
 
65-C 
Quanto maior a quantidade de reagente adicionado, maior a quantidade de produto formado. 
A afirmativa E é trabalhosa. 
Cálculo da massa de triacilglicerol contida em 3 litros: 0,9 x 3000 = 2700 g 
Cálculo da massa de etanol necessário: 
 
xg
ggxg


2700
138463890
 gx 65,418 
Cálculo do volume de etanol presente nesta massa: 
 
xg
mLg


65,418
18,0
 mLx 3,523 
 
 
66-D 
No ânodo (polo negativo) ocorre a oxidação do Pb
0
 a Pb
+2
. 
No cátodo (polo positivo) ocorre a redução do Pb
+4
 a Pb
+2
. 
CRAO !!!!! Cátodo-Redução / Ânodo-Oxidação 
 
67-D 
Isótopos são átomos do mesmo elemento que apresentam número de nêutrons diferentes, ou seja, a diferença está 
no núcleo e NÃO na eletrosfera. 
 
68-A 
II e IV são reações de Dupla Troca, não são de oxirredução. 
I- S se oxida e Br se reduz. 
II- Cl se oxida e Cr se reduz. 
V- O do peróxido se oxida e se reduz. 
 
69-E 
I está correta. Quanto maior a temperatura, maior a pressão de vapor. 
II está correta. Tonoscopia: reacionada ao abaixamento da Pv de um líquido pos adição de um soluto. 
III está errada. Quanto menor a pressão de vapor, menos volátil é o líquido. 
IV está correta. Quanto menor a massa molar, mais fácil é a ebulição. 
V está errada. Quanto maior T, maior Pv. 
 
70-B 
I, II e V estão corretas. 
III está errada. O ÚNICO líquido que solubiliza compostos iônicos é a água. 
IV está errada. Os compostos iônicos são quebradiços. 
 
71-E 
Etanol (CH3CH2OH) é polar e apresenta interações por ligações de hidrogênio. Tetracloreto de carbono (CCl4) é 
 
 
 
83 
apolar e apresenta interações do tipo dipolo induzido. 
 
72-A 
 
 
 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2009-2 
 
65-B 
Cálculo da pureza. 
%80
%10015


x
g
 gx 12 
 
xg
Lxgx
SOOFeOFeS
12
7,2241202
4
2
11
2 23222 
 Lx 54,4 
 
Cálculo do rendimento 
%75
%10054,4


x
L
 Lx 4,3 
 
66-A 
332211 VMVMVM  2121 800800 VVVV  
mLV
mLV
VV
xVV
160640800
640
75,0
480
32075,0800
8004,0.25,0)800.(1
1
2
22
22




 
 
67-D 
Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. No caso, C4H8O. 
 
68-B 
Proteínas são polímeros naturais de -aminoácidos. Todas contém CHON. 
 
69-E 
Quanto maior a pressão e menor a temperatura(baixa energia cinética), maior a solubilidade de um gás num 
líquido. 
 
70-C 
I está correta. NH4OH sofre decomposição em NH3 (g) e H2O. 
II está errada. NH4OH é uma base fraca. 
III está correta. Fenolftaleína muda de cor conforme o pH do meio. 
 
71-A 
É uma substância covalente apolar. 
 
72-C 
(I) Amina = fenilamina ou anilina 
 
 
 
84 
(II) Aldeído = benzaldeído 
(III) fenol = benzenol 
(IV) álcool = álcool benzílico 
(V) ácido carboxílico = ácido benzoico 
(VI) amida = benzamida 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2010-1 
 
65-ANULADA 
B está errada pois quanto maior o número de carbonos, menos volátil é o HC. 
A ignição não é facilitada ou dificultada pela volatilidade do combustível. A ignição é a faísca produzida ao girar a 
chave do automóvel, a qual fornece a energia de ativação necessária para iniciar a combustão. 
 
66-B O catalisador diminui a energia de ativação da reação. 
 
67-C 
Oxigênio e nitrogênio formam ligação de hidrog~enio com a água. 
 
68-C 
Apenas III está correta. Éter tem interação dipolo-dipolo e benzeno tem interação dipolo induzido. 
 
69-D 
S
2
 se oxida a S
+6
 e Br
0
 se reduz a Br
1
. 
A equação ajustada é: 
 HBrSOHBrSH 8141 4222  
 
70-E 
A diminuição da temperatura desloca o equilíbrio no sentido exotérmico, na reação da questão é o sentido 1. 
 
71-E 
I está errada. A temperatura de ebulição de uma mistura homogênea varia com o tempo. 
II está correta. 
III está correta. Somente a água entra em ebulição e a solução vai ficando mais concentrada com o tempo. 
IV está errada. A presença do soluto aumenta a temperatura de ebulição do solvente. 
V está errada. T.E > 100ºC 
 
72- ANULADA 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2010-2 
 
65-E 
I está errada. A meia-vida do fósforo é de 14,3 dias. 
II, III e IV estão corretas. 
 
66-A 
Etanol é polar, tem H ligado em O e faz ligações de hidrogênio. Butano é hidrocarboneto, apolar e estabelece 
interação do tipo dipolo induzido. 
 
67-D 
Todas estão corretas. 
Cálculo do Kc. 
18
)4,0)(2,0(
)2,1(
]][[
][ 2
22
2

IH
HI
Kc 
 
A adição de I2 desloca o equilíbrio no sentido direto, o que provoca o consumo de H2. 
[I2] aumenta porque ele é adicionado, o que provoca o deslocamento do equilíbrio e consequente diminuição dos 
reagentes e aumento dos produtos. 
 
68-E 
(V) Tem dois grupos pertencentes à função éster e uma amina terciária. 
(V) Eles diferem em um H
+
, o que carcteriza o par conjugado. A espécie que tem o H
+
 a mais é o ácido. 
(F) Os carbonos das carbonilas também são sp
2
 (trigonais). 
 
 
 
85 
69-B 
Indicador de pH são compostos que adquirem coloração diferente conforme o pH do meio. 
 
70-C 
O carbono nº2 do 2-butanol é assimétrico. 
 
A reação produz os isômeros de posição 1-buteno e 2-buteno. O segundo em maior quantidade. 
 
71-C 
Trabalhosa! 
xgg
gxggx
OHNaNOONNaOH
3312
852108402
22 2352 
 
 
O reagente em excesso é aquele que tem maior nº de mols. 
molNaOH 15,0
80
12
:  )(30,0
108
33
52 excessoON  
 
Cálculo da quantidade de NaNO3 formado. 
g
x
x 5,25
80
17012
 
 
Cálculo da massa em excesso. 
g
x
x 2,16
80
10812
 gexcesso 8,162,1633:  
 
72-D 
O HF tem ponto de ebulição bem acima do esperado porque apresenta ligações de hidrog~enio entre suas 
moléculas. 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2011-1 
 
65-C 
I- Fusão nuclear: nHeHH 10
4
2
3
1
2
1  
II- Fissão do urânio: nAsnU 10
86
33
147
59
1
0
235
92 3Pr  
I, II e III são verdadeiras. 
IV está errada. Na equação 1, X representa um nêutron. 
V está errada. Nº de nêutrons = 147 – 59 = 88 
 
66-B 
A mistura racêmica é formada por 50% do isômero destrógiro e 50% do isomero levógiro. 
 
67-E 
Ocorre reação quando o H
+
 tem potencial de redução maior que o elemento que sofre oxidação. 
A: Zn + 2 HCl  ZnCl2 + H2 
B: Mg + 2 HCl  MgCl2 + H2 
 
 
 
 
86 
68-C 
Num mesmo período, Quanto maior o número atômico, maior a Energia de Ionização. A Energia de Ionização varia 
dos metais alcalinos em direção aos Gases Nobres. 
 
69-D 
águademL
g
Cs
100
5,12
 
mLx
mLg
100
201


 
gx 5 (insaturada) 
mLx
mLg
100
203


 
gx 15 (saturada com 
2,5g de precipitado) 
mLx
mLg
100
205


 
gx 25 (saturada com 
12,5g de precipitado) 
mLx
mLg
100
207


 
gx 35 (saturada com 
22,5g de precipitado) 
 
70-B 
HCl (g) + H2O  H3O
+
(aq) + Cl

 (aq) 
 
71-D 
1ª reação: inverter = +2220 kJ 
2ª reação: multiplicar por 3 = 3.(394) 
3ª reação: multiplicar por 4 = 4.(286) 
TOTAL =  106 kJ 
 
72-A 
A = reagente C = produto D = catalisador B = complexo ativado 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2011-2 
 
65-C 
I está correta. CO2 e CH4 são covalentes. 
II está errada. CH4 é tetraédrica mas CO2 é linear. 
III está correta. CH4 é sp
3
 (4 ligações simples) e CO2 é sp (duas ligas duplas). 
IV está errada. CO2 tem 2 ligações sigma e 2 ligações pi. 
 
66-A 
Ambos possuem a mesma fórmula molecular. 
 
67-D 
H3BO3 é um ácido oxigenado fraco. 
 
68-ANULADA 
(F) heptano tem cadeia normal e saturada. 
(F) isoctano é um alcano 
(F) quanto maior a massa molar, maior o PE 
(F) Eles impedem que toda a gasolina entre em combustão ao mesmo tempo. 
(F) Gás Natural = metano e etano 
 
69-B 
 
42
131
53
135
55  ICs 
 
01
131
54
131
53  TeI 
 
 
70-A 
 
 
 
87 
 
 
 
71-E 
Como o processo é exotérmico, é necessário diminuir a temperatura para deslocar para a direita. 
 
72-ANULADA. 
A afirmativa I é impossível de ser julgada. Estão comparando na diagonal errada. 
 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2012-1 
 
65-D 
I está correta. A partícula  é formada por 2 prótons e 2 nêutrons. 
II está correta. A partícula  tem massa 4. 
III está errada. A partícula  é um elétron. 
IV está correta. A partícula  é igual ao núcleo do hélio. 
 
66-E 
Mg sofrerá oxidação preferencial frente ao Al pois tem menor potencial de redução. 
 
67-B 
(V) O grafite é formado por uma rede de hexágonos de carbonos com ligas duplas alternadas que se movem. 
(V) As moléculas se enrolam e se atraem internamente. 
 
 
 
 
 
88 
(F) Cadeia normal tem maior PE porque tem maior superfície de contato. 
(V) O átomo ligado tem menor energia e e mais estável. 
(V) A reação absorve uma quantidade de energia maior do que libera. 
 
68-A 
[H
+
].VA = [OH
].VB 
[H
+
] x 10 = 0,5 x 25 
[H
+
] = 1,25 mol/L 
 
xmol
gmol


25,1
601
 gx 75 
 
69-E 
(F) é a metilamina 
(F) fenol tem caráter ácido 
(V) fenol é ácido, amina é base 
(V) HF é o ácido mais forte 
(V) amônio e amina são bases 
 
70-C 
 
AMÔNIA 
ÁGUA 
 
71-B 
Quanto maior a massa molar, maior o PE. 
 
72-A 
Compostos do tipo CHO ou CHN até 5 carbonos são polares. 
 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2012-2 
 
65-C 
HCl = covalente polar 
Cl2 = covalente apolar 
KCl = iônica 
 
66-B 
I está correta. A geometria de colisão decide se ocorre uma colisão efetiva. 
II está errada. O catalisador não torna uma reação possível. Ele aumenta a velocidade das reações que ocorrem. 
III está errada. Quanto maior a superfície de contato, mais rápida a reação. 
IV está correta. Quanto maior a concentração, maior o número de colisões efetivas, maior a velocidade. 
 
67-E 
O processo espontâneo envolve a oxidação do zinco e a redução do ferro. 
 
68-D 
(F) Quanto mais ramificada for a cadeia, menor o PE. 
(F) Álcoois têm ligação de H e maior PE. 
(V) Alcanos são apolares e semelhante dissolve semelhante. 
(F) A presença de interações por ligação de H aumenta o PE. 
(V) Quanto maior a solubilidade em água, maior a polaridade da substância. 
 
 
 
 
89 
69-C70-B 
Solução A: [H
+
] = 10
5
 e pH = 5 (ácido) 
Solução B: [OH] = 10
10
 e pOH = 10 e pH = 4 (ácido) 
Solução C: comportamento neutro 
 
71-D 
Os gases nobres apresentam os maiores valores de energia de ionização pois são os elementos que requerem 
maior quantidade de energia para formar um cátion. 
 
72-A 
I está correto. Além de não fazerem ligação de hidrogênio, são pouco polares e densos. 
II está correto. São apolares ou pouco polares e semelhante dissolve semelhante. 
III está correto. Os organoclorados são os pesticidas e as armas químicas. 
IV está errado. CF2 = CF2 é um gás apolar. 
 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2013-1 
 
65-E 
I está correta. 
 
II está errada. Os compostos aromáticos são muito estáveis. 
III está errada. A fórmula molecular do tolueno é C7H8. 
 
IV está correta. 
 
66-A 
I está correta. A camada de valência é 6s
2
 6p
2
. 
II está correta. O cátion sempre tem raio menor que o metal que lhe deu origem. 
III está errada. O chumbo está no sexto período e tem 6 camadas com elétrons. 
IV está correta. A ligação entre chumbo e enxofre é iônica (metal + não-metal). 
 
 
 
90 
67-E 
4% (m/V) significa que há 4 g de NaOH em 100 mL de solução. 
xg
xgmol


4
106401 23
 
22106xx  
68-B 
(V) As ligações de H explicam as propriedades físicas da água. 
(V) A diferença de eletronegatividade na ligação H – O torna a água muito polar. 
(F) Essas interações ocorrem com moléculas apolares. 
(F) A água é a substância mais polar que existe na natureza. 
 
69-E 
É o contrário. Para que um composto seja ópticamente ativo, ele precisa ser assimétrico. 
 
70-C 
xmol
gmol


25,0
2621
 gx 5,65  
mLx
mLg
250
10005,65


 gx 375,16 
 
71-D 
I está errada. O petróleo é destilado numa refinaria, não num polo petroquímico. 
II está correta. O craqueamento ou pirólise quebra grandes cadeias de hidrocarbonetos e aumenta a quantidade de 
hidrocarbonetos leves. 
III está correta. 
ggxmols
OHCOOHC ENERGIA
70444162
1816252 222188

 
 
IV está errada. 2 mols de gasolina reagem dom 25 mols de oxigênio. 
 
72-C 
II tem o menor PE pois tem a menor massa, é apolar e a cadeia é ramificada. 
III tem o maior PE pois é o mais polar e tem a maior massa molar. 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2013-2 
 
65-A 
Etano = hidrocarboneto/ apolar/dipolo-induzido: CH3 – CH3 
Etanal = aldeído /polar/ dipolo-dipolo: CH3 – CHO 
Etanol = álcool/ polar/ ligação de H : CH3 – CH2 – OH 
 
66-E 
A hidrólise do bicarbonato de sódio está representada abaixo. 
NaHCO3 + H2O  NaOH + H2CO3 
H2CO3 sofre decomposição formando H2O e CO2. 
 
67-E 
CO2 é um óxido ácido e reage com água formando ácido carbônico. 
HCN é um ácido e ioniza em água. 
 
68-E 
(F) A equação problema é: 2 C + O2  2 CO. 
1ª equação: multiplicar por 2 = 2.(393,34) 
2ª equação: inverter = +565,97 
H = 220,71 kJ 
(V) A combustão é uma oxidação. Será total quando o produto formado se encontra no estado mais oxidado. 
(F) É uma reação exotérmica, o calor é liberado. 
(V) A Lei de Hess diz que o H de um processo depende apenas dos estados final e inicial. 
(F) A reação é exotérmica pois H < 0. 
 
 
 
 
 
91 
69-C 
2 Al2O3 + 3 C  4 Al + 3 CO2 
 
I está errada. Para cada mol de alumínio produzido são necessários meio mol de alumina. 
II está correta. O ponto de fusão do alumínio é bem menor do que o PE da alumina. A reciclagem tem um custo 
energético bem menor. 
III está correta. Alumina sofre redução e é o agente oxidante e o carbono sofre oxidação e é o agente redutor. 
IV está correta. 
gx
gxgx
13
2741022


 gx 55,24 
 
70-D 
I está errada. Não há heteroátomos em hidrocarbonetos. 
II está correta. 
III está correta. Hidrocarbonetos aromáticos são chamados de alcatrão e são cancerígenos. 
IV está errada. Para separar líquidos imiscíveis devemos usar um funil ou pera de decantação. 
 
71-C 
(V) O NaCl dissocia em água gerando o dobro de partículas dissolvidas. 
(V) A adição de soluto diminui a pressão de vapor do líquido, que evapora menos. 
(F) A osmose consiste na passagem de água da sdolução mais diluída em direção à solução mais concentrada. 
(F) A temperatura de ebulição da solução é sempre maior do que a do solvente puro. 
(V) A temperatura de comgelamento da água do mar é menor que 0ºC. 
 
72-B 
(V) ácido sulfônico : SO3H 
(III) amida = ureia 
 
(IV) éter = epóxi 
 
(II) nitrila = ciano : C ≡ N 
(I) haleto = contém halogênio 
____________________________________________________________________________________________ 
UPF/2014-1 
 
65-A 
São compostos com alta proporção de átomos eletronegativos, como oxigênio, em sua estrutura, o que proporciona 
elevada afinidade com a água. 
 
66-C 
A configuação do Zn é [Ar] 4s
2
 3d
10
 e a configuração do íon Zn
+2
 será [Ar] 3d
10
 = os elétrons perdidos são da última 
camada. 
 
67-A 
Quantidade acima da permita = 0,15 – 0,20 = 0,05 mg/L 
mLx
mLg
250
100005,0


 gxmgxmgx 52 1025,11025,10125,0   
 
68-B 
 
 
 
 
92 
(V) Decantação se baseia na diferença de densidade, o sólido é mais denso e sofre sedimentação. 
(V) As partículas do disperso num sistema coloidal não são visíveis a olho nu mas podem ser observadas ao 
ultramicroscópio. 
(F) Óxido de cálcio é um óxido básico e forma hidróxido de cálcio em água. 
(F) Somente sedimentam os flocos mais densos que a água. 
(F) As misturas eutéticas são misturas homogêneas entre dois sólidos. 
 
69-A 
I está correta. Os ligantes marcados para frente e para trás indicam um carbono quiral. 
II está correta. Os isômeros ópticos só podem ser diferenciados por um polarímetro. 
III está correta. Só existe tautomeria quando temos um aldeído ou cetona em solução aquosa. 
IV está errada. A mistura racêmica não é um terceiro isômero, ela é formada pela mistura dos dois (destrógiro e 
levógiro) em quantidades iguais. 
 
70-C 
xL
LxL
NHHN
40
18,0218,0
23 322 
 Lx 80 
Cálculo do rendimento: 
xL
L


40
%10080
 %50x 
 
71-D 
(V) 
 
(V) 
 
(F) 2 C4H10 + 13 O2  8 CO2 + 10 H2O 
(V) A hidrogenação catalítica transforma uma cadeia insaturada (do óleo) em saturada (da gordura). 
(F) 
 
72-C 
A diferença de potencial é a energia potencial transmitida por unidade de carga elétrica, quando um condutor é 
submetido a uma diferença de potencial entre seus extremos , cria-se um fluxo de cargas elétricas negativas 
(elétrons) no sentido do menor potencial, o fluxo de carga por unidade de tempo é o que chamamos de corrente 
elétrica. 
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UPF/2014-2 
 
65-E 
Os álcoois são mais reativos devido à presença do grupo OH. Os hidrocarbonetos são pouco reativos. 
 
66-A 
(F) Adrenalina tem as funções fenol, álcool e amina. Anfetamina tem apenas a função amina. 
(F) Adrenalina tem amina secundária e a anfetamina tem amina primária. 
(V) As aminas são os únicos compostos orgânicos com caráter básico acentuado. 
(F) Uma amina será considerada aromática quando o N estiver ligado direto ao anel aromático. 
 
 
 
93 
(V) O carbono com a função álcool da adrenalina e o da função amina da anfetamina são assimétricos. 
 
67-B 
O cátion Na
+
 sofre redução no cátodo, polo negativo. O ânion cloreto sofre oxidação no ânodo, polo positivo. 
 
68-C 
I, II e III estão corretas. IV está errada porque o ferro sofre redução: Fe
+3
 + 3 e
 
 Fe
0
. 
 
69-D 
I e IV estão corretas. 
II está errada. A temperatura de ebulição da água, sob alta pressão é maior do que 100ºC. 
III está errada. O aumento da temperatura provoca um aumento de volume. 
 
70-C 
(F) Quanto maior a temperatura, maior a velocidade de uma reação. 
(V) Um mol de parafina libera, na combustão, 20 mols de CO2 = 20 x 44g = 880 g 
(V) Uma colisão é efetiva quando ocorre com orientação espacial favorável e energia mínima de colisão. 
(V) Quandoo O2 contido no recipiente terminar, a vela apaga. 
(F) A superfície de contato só é um fator que afeta a velocidade se a reação tiver reagente sólido. 
 
71-B 
A reação mostrada na questão é a síntese da amônia e é uma reação exotérmica. A reação de decomposição da 
amônia é a reação inversa, e será endotérmica. 
 
72-E 
Em 10 g de clara há 8,2g de albumina, o que corresponde a 82%. 
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UPF/2015-1 
 
65-C 
(V) 
 
(F) Amônia e metanol estabelecem ligações de hidrogênio e a acetona faz interação dipolo-dipolo. 
(F) Os íons estão unidos por força eletrostática. 
(V) Ligações metálicas são formadas por pseudocátions. 
(V) O2 é molécula apolar. 
 
66-E 
A radiação gama atravesso 15 cm de aço. 
 
67-ANULADA 
Os ácidos graxos são os principais constituintes dos lipídios mas muitos autores não os classificam como tal. 
 
 
 
94 
 
68-E 
Não há sal orgânico nas fórmulas apresentadas.Não há ligação iônica! 
 
69-D 
As aminas terciárias não têm H ligado ao N. 
primária : R1  NH2 
 
secundária : R1  NH  R2 
 
terciária : R1  N  R2 
  
 R3 
 
 
70-B 
O ferro se oxida e atua como agente redutor. A ddp da pilha é Ered maior – Ered menor = 0 – (0,44) = +0,44 V. 
O processo é espontâneo porque a espécie que tem menor potencial de redução está sofrendo redução. 
 
71-A 
Quanto maior o Ka (constante de equilíbrio de um ácido), mais forte é o ácido. 
 
72-D 
Esta questão teve o gabarito alterado. Inicialmente eles pensaram que tinham perguntado a percentagem em 
massa. Como eles pediram o percentual de íons, é 50% de cada (1:1). 
 
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95