Prévia do material em texto

Síntese do Ácido Acetilsalicílico 
Aulas de Laboratório 
PÓS TESTE 
1. A aspirina ou ácido acetilsalicílico é, talvez, o analgésico e antipirético mais comumente usado em todo o mundo, 
estando em uso clínico há mais de 100 anos. A aspirina pode ser preparada pela reação de ácido salicílico e anidrido 
acético na presença de um catalisador ácido. 
Considerando as características estruturais do ácido acetilsalicílico, marque a alternativa que descreve corretamente 
duas funções orgânicas presentes nessa molécula. 
A. Ácido carboxílico e éster; 
 
2. 
A solubilidade dos compostos orgânicos é um tema de grande importância na química e de interesse em 
diversas áreas, como materiais, fármacos e meio ambiente. Muitos trabalhos discutem a solubilidade dessas 
espécies em termos de suas propriedades, como o tipo predominante de ligação química, estrutura 
molecular, polaridade e interações intermoleculares. 
 
De acordo com o exposto, marque a alternativa que apresenta informações verdadeiras sobre a solubilidade 
dos compostos orgânicos e dos fatores que a afetam. 
 
C. Os compostos orgânicos tendem a se dissolver bem em solventes com propriedades e 
polaridade semelhantes às deles. Esse princípio é frequentemente referido como "semelhante dissolve 
semelhante". 
 
3. A síntese da aspirina é classificada como uma reação de esterificação. O ácido salicílico é tratado com 
anidrido acético, um derivado do ácido, causando uma reação química que transforma o grupo hidroxila do 
ácido salicílico em um grupo éster. Esse processo produz aspirina e ácido acético, que é considerado um 
subproduto dessa reação. Pequenas quantidades de ácido sulfúrico quase sempre são usadas como 
catalisador. Esse método é comumente empregado em laboratórios de ensino de graduação. 
 
A síntese da aspirina é um exemplo de como a química pode ser utilizada na produção de medicamentos de 
interesse. Considere as informações presentes no texto e marque a opção que descreve informações sobre o 
mecanismo dessa reação. 
 B. Na reação de esterificação, ocorre um ataque nucleofílico no carbono do ácido carboxílico, com posterior saída de 
uma molécula de ácido acético; 
 
4- A aspirina pode ser produzida pela reação de ácido salicílico com ácido acético na presença de um 
catalisador ácido. O grupo fenol no ácido salicílico forma um éster com o grupo carboxila no ácido acético. 
No entanto, essa reação é lenta e tem um rendimento relativamente baixo. Considere a reação de síntese da 
aspirina a seguir: 
C7H6O3 + C4H6O3 ⇌ C9H8O4 + C2H4O2 
Massas atômicas: C = 12u; H = 1u; O = 16u. 
Um estudante realizou a síntese de aspirina utilizando anidrido acético em excesso e 3 g de ácido salicílico. 
Seu rendimento foi de 70%. Considerando as informações presentes no texto e a reação química, assinale a 
alternativa correta. 
C. Em sua reação, o estudante obteve um total de 2,7 g de produto. 
 
 
Para determinar a massa obtida, primeiramente deve ser encontrada a massa molecular do reagente limitante (no 
caso, o ácido salicílico: 138 g/mol) e do ácido acetilsalicílico (180 g/mol). Como a reação é de 1 mol de ácido salicílico 
para 1 mol de ácido acetilsalicílico, é feita a regra de 3 para verificar um rendimento de 100%. 
 
C7H6O3 + C4H6O3 ⇌ C9H8O4 + C2H4O2 
 
 
138 g de C7H6O3 ------ 180 g de C9H8O4 
 
 
3 g de C7H6O3 ------- x 
 
 
x = 3,91 g 
 
 
Dessa forma, a reação, se tivesse rendimento de 100%, produziria 3,91 g. Mas, como o rendimento foi de 70%, 
tem-se uma massa de ácido acetilsalicílico de 2,74 g. 
 
5. O princípio por trás da recristalização é que a quantidade de soluto que pode ser dissolvida por um solvente 
aumenta com a temperatura. Na recristalização, uma solução é criada pela dissolução de um soluto em um solvente 
no ponto de ebulição ou próximo a ele. Nessa alta temperatura, o soluto tem uma solubilidade aumentada no 
solvente, então uma quantidade muito menor de solvente quente é necessária, comparando com quando o solvente 
está em temperatura ambiente. 
Considere as características dos solventes apropriados para serem empregados na recristalização e assinale a 
alternativa correta. 
A. O solvente deve ser quimicamente inerte, ou seja, não deve reagir com a substância; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PRÉ TESTE 
1. As forças intermoleculares são as forças de atração ou repulsão que atuam entre partículas vizinhas (átomos, 
moléculas ou íons). São fracas em comparação com as forças intramoleculares, como as ligações covalentes ou 
iônicas entre os átomos de uma molécula. Os tipos mais comuns incluem: forças dipolo-dipolo, íon-dipolo e forças 
dipolares instantaneamente induzidas. 
As interações entre moléculas orgânicas são regidas pelas forças intermoleculares. 
Utilizando as informações presentes no texto, marque a alternativa correta sobre as forças intermoleculares. 
A. As interações dipolo-dipolo ocorrem quando as cargas parciais formadas dentro de uma molécula são atraídas 
por uma carga parcial oposta em uma molécula próxima. 
 
2. O ácido cítrico é encontrado naturalmente em frutas cítricas, especialmente limões e limas, conferindo a elas o 
sabor azedo. Uma forma manufaturada de ácido cítrico é comumente usada como aditivo em alimentos, agentes de 
limpeza e suplementos nutricionais. No entanto, essa forma manufaturada difere do que é encontrado naturalmente 
nas frutas cítricas, pois é fabricada por síntese química. Isso porque a produção desse aditivo, a partir de frutas 
cítricas, é muito cara e a demanda supera a oferta. 
Considere a fórmula estrutural plana da molécula de ácido cítrico a seguir: 
 
A partir das informações no texto, e analisando a fórmula estrutural da molécula de ácido cítrico, assinale a 
alternativa que descreve informações corretas sobre essa molécula. 
 
C. O ácido cítrico é um ácido orgânico, considerado fraco quando comparado a ácidos inorgânicos. 
Os ácidos fortes são aqueles que apresentam elevado grau de dissociação. Os ácidos orgânicos, como o ácido 
cítrico, apresentam grau de dissociação muito inferior, quando comparados com os ácidos inorgânicos. 
 
3. As reações químicas no mundo real nem sempre acontecem exatamente como planejado no papel. No decorrer 
de um experimento, muitas coisas contribuirão para a formação de menos produto do que seria previsto. Além de 
derramamentos e outros erros experimentais, geralmente há perdas devido a uma reação incompleta, reações 
colaterais indesejáveis, etc. Os químicos precisam de uma medição que indique o sucesso de uma reação. Essa 
medida é chamada de rendimento percentual. 
 
Considere a seguinte reação química: 
 
2KClO3(s)→2KCl(s)+3O2(g) 
 
Em um determinado experimento, 40g de KClO3 foram aquecidos até sua completa decomposição. 
Com referência a essa reação química e às informações presentes no texto, marque a alternativa correta. 
 
Dados: Massa molecular: KClO3 = 122,55g/mol; KCl = 74,5g/mol; O2 = 32g/mol. 
A. O rendimento teórico do gás oxigênio dessa reação é de 15,7g. 
Para resolver, é necessário verificar, pela estequiometria da reação, qual seria o rendimento teórico do oxigênio. 
Primeiro, convertem-se os 40g de KClO3 em mols, dividindo pela massa molecular. Logo, tem-se: 
 
 
 
Agora, deve-se calcular o rendimento teórico em mols. Como a reação está na proporção 2:3, tem-se: 
 
 
Por fim, convertem-se os mols de O2 em gramas, multiplicando pela massa molar. 
X = 0,489 mols x 32 g/mol = 15,67g ou 15,7g de O2 produzidos. 
 
 
 
4. O hidrogênio queima em oxigênio para formar água. A chama é quase incolor. Misturas de hidrogênio e 
oxigênio podem ser explosivas quando os dois gases estão presentes em uma proporção específica. Portanto, o 
hidrogênio deve ser manuseado com muito cuidado. Muitas pessoas acreditam que, como nenhum dióxido de 
carbono é liberado durante a queima, o hidrogênio pode ser um combustível limpo para uso no futuro, em 
substituição aos combustíveis fósseis que estão causando o aquecimentoglobal. No entanto, no momento, a 
maior parte do hidrogênio usado no mundo é obtida a partir de combustíveis fósseis. Portanto, o dióxido de 
carbono ainda é liberado durante todo o processo. 
 
A reação pode ser observada a seguir: 
 
2H2 + O2 → 2H2O 
 
Considere-se que foram colocados 80g de H2 e 40g de O2 em um reator para produção de energia. A respeito 
dessa reação, marque a alternativa correta. 
 
Dados: Massa atômica: O = 16u; H = 1u. 
 
C. Para consumir todo o oxigênio, são necessários 5g de hidrogênio. O restante é reagente em excesso. 
É possível ver, pela estequiometria da reação, que 4g de hidrogênio consomem 32g de oxigênio. Então, para 
consumir 40g de oxigênio, são necessários 5g de hidrogênio. Assim, o restante de gás hidrogênio não vai reagir. 
 
5. Ésteres são produzidos quando ácidos carboxílicos são aquecidos com álcoois na presença de um catalisador 
ácido. O catalisador é geralmente ácido sulfúrico concentrado. O gás cloreto de hidrogênio seco é usado em 
alguns casos, mas tende a envolver ésteres aromáticos. A reação de esterificação é lenta e reversível. 
Considere a reação do ácido etanoico com o etanol, resultando na formação de acetato de etila e água. 
Considerando as informações presentes no texto e a reação de esterificação, marque a opção correta sobre essa 
reação. 
 
B. Para que a reação inversa de hidrólise não ocorra, é preciso deslocar o equilíbrio químico para a direita, pela 
retirada da água do meio. 
Pelo equilíbrio químico, se remover a água da reação, observa-se o deslocamento no equilíbrio, no sentido de 
produção do éster.