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<p>Reações Orgânicas</p><p>01) (ACAFE 2016) O spray de pimenta é um tipo de agente lacrimogêneo que possui a capsaicina como princípio</p><p>ativo.</p><p>Fórmula estrutural da capsaicina</p><p>Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:</p><p>a) A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol e éter.</p><p>b) A oxidação energética (K2Cr2O7 ou KMnO4 em meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto majoritário um</p><p>composto contendo o grupo funcional aldeído.</p><p>c) Sob condições apropriadas a capsaicina pode sofrer ozonólise, formando compostos que apresentam a função</p><p>química aldeído.</p><p>d) Sob condições apropriadas, a capsaicina pode reagir com Br2 em uma reação de adição.</p><p>02) (ACAFE 2016) Para resolver a questão 02 considere os trechos retirados do artigo: Química e Armas Não Letais:</p><p>Gás Lacrimogêneo em Foco da revista Química Nova na Escola, volume 71, número 2. maio de 2015, p. 88-92.</p><p>Quadro 01: Representação estrutural e propriedades dos lacrimogêneos. Considere os pontos de fusão e ebulição medidos sob 1 atm</p><p>“[...] Os lacrimogêneos são constituídos por três compostos que são utilizados separadamente: CN (cloroacetofenona),</p><p>CS (2-clorobenzilideno malononitrila) e CR (dibenz-1:4-oxazepina) […]”.</p><p>Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto:</p><p>a) Na reação do cloroacetofenona (CN) com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) aparecerá um depósito</p><p>de prata finamente dividida (espelho de prata).</p><p>b) O CN e o CS são compostos clorados, porém, de classes estruturais diferentes, sendo o CN da classe das cetonas</p><p>e o CS, uma nitrila.</p><p>c) Os três compostos orgânicos podem atuar como base de Lewis.</p><p>d) Sob temperatura de 65ºC e 1,0 atm os compostos orgânicos CS e CR encontram-se no estado sólido e CN líquido.</p><p>03) (ACAFE 2016) O etanal pode ser usado em fábricas de espelhos na redução de sais de prata que fixados no vidro</p><p>permitem a reflexão da imagem. A velocidade inicial de decomposição de etanal foi medida em diferentes</p><p>concentrações, conforme mostrado a seguir.</p><p>CH3CHO(g) → CH4(g) + CO(g)</p><p>Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos analise as afirmações a seguir.</p><p>l - A reação química abordada é de primeira ordem.</p><p>ll - A decomposição do etanal produz uma substância apolar e outra polar.</p><p>lll - O etanal possui a função química aldeído.</p><p>lV - Sob condições apropriadas a oxidação do etanal produz ácido acético.</p><p>Assinale a alternativa correta.</p><p>a) Todas as afirmações estão corretas.</p><p>b) Apenas II, III e IV estão corretas.</p><p>c) Apenas I e II estão corretas.</p><p>d) Apenas a afirmação III está correta.</p><p>04) (ACAFE 2018) Na química orgânica, o teste de Tollens pode ser utilizado para diferenciação de aldeídos e</p><p>cetonas. O teste consiste no aquecimento da amostra em solução de nitrato de prata com excesso de hidróxido</p><p>de amônio (reativo de Tollens). Caso a amostra contenha a função química aldeído, ocorrerá a formação de um</p><p>precipitado de prata (espelho de prata).</p><p>Baseado nos conceitos químicos e nas informações fornecidas analise as afirmações a seguir e assinale a</p><p>alternativa correta.</p><p>l Numa solução aquosa de glicose submetida ao teste de Tollens ocorrerá a formação do espelho de prata.</p><p>ll Numa amostra de formol submetida ao teste de Tollens ocorrerá a formação do espelho de prata.</p><p>lll Numa amostra de ácido metanóico submetida ao teste de Tollens ocorrerá a formação do espelho de prata.</p><p>a) Todas estão corretas.</p><p>b) Apenas a II está correta.</p><p>c) Nenhuma está correta.</p><p>d) Apenas I e II estão corretas.</p><p>05) (ACAFE 2018) Na química orgânica a síntese de Dumas consiste no aquecimento a seco de sal de ácido carboxílico</p><p>com cal sodada (mistura de hidróxido de sódio e óxido de cálcio) onde se dá a formação de um alcano majoritário. Por</p><p>exemplo, nessa síntese utilizando-se o acetato de sódio tem-se como produto o metano (alcano majoritário).</p><p>Assinale a alternativa que contém o alcano majoritário formado quando se utiliza o sal 2-metil- propanoato de sódio.</p><p>a) 2-metil-propano</p><p>b) etano.</p><p>c) propano</p><p>d) butano</p><p>06) (UPF 2016) Correlacione cada reação indicada na coluna 1 com o produto que deve ser formado nesta, indicado</p><p>na coluna 2.</p><p>A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:</p><p>a) 1 – 4 – 3 – 5 – 2.</p><p>b) 3 – 5 – 1 – 2 – 4.</p><p>c) 5 – 3 – 1 – 4 – 2.</p><p>d) 1 – 4 – 5 – 3 – 2.</p><p>e) 4 – 3 – 5 – 1 – 2.</p><p>07) (UPF 2017) A seguir, está representada a estrutura do éster responsável pelo flavor de abacaxi.</p><p>Marque a opção que indica corretamente os reagentes que podem ser usados para produzir esse éster via reação de</p><p>esterificação catalisada por ácido.</p><p>a) CH3(CH2)2COOH + CH3CH2OH</p><p>b) CH3CH2COOH + CH3CH2Cl</p><p>c) CH3CH2CH2CH2OH + CH3COOH</p><p>d) CH3(CH2)2COCH3 + CH3CH2CH2CH3</p><p>e) CH3(CH2)2CHO + CH3CH2OH</p><p>08) (UPF 2017) Observe a representação da reação de halogenação do benzeno e marque a opção que indica o tipo</p><p>de reação que o benzeno sofreu.</p><p>a) Adição.</p><p>b) Substituição.</p><p>c) Eliminação.</p><p>d) Rearranjo.</p><p>e) Isomeria.</p><p>09) (UNIJUÍ 2021) O etanol presente em bebidas alcóolicas quando ingerido sofre em biotransformação hepática, como</p><p>indicado abaixo. A enzima aldeído desidrogenase (AD) transforma o etanol em uma outa molécula (II) que, na</p><p>sequência é transformada em acetato pela enzima acetaldeído desidrogenase (ADH).</p><p>O grupo funcional destacado na molécula II corresponde a</p><p>a) ácido carboxílico.</p><p>b) éter.</p><p>c) aldeído.</p><p>d) hidroxila.</p><p>e) enol.</p><p>10) (UFPR 2019) Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química</p><p>responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que</p><p>reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a</p><p>fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.</p><p>A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas:</p><p>1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol.</p><p>2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros).</p><p>3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação.</p><p>4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp3 .</p><p>Assinale a alternativa correta.</p><p>a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.</p><p>b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.</p><p>c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.</p><p>d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.</p><p>e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.</p><p>11) (UCPel 2017) Dentre as principais funções orgânicas estão os hidrocarbonetos que apresentam apenas átomos</p><p>de C e H em suas estruturas. Dependendo do tipo de ligação entre os átomos esses compostos podem ser classificados</p><p>em saturados ou insaturados, fator esse que influencia diretamente na reatividade dos mesmos. Baseado em suas</p><p>propriedades químicas construiuse o seguinte gráfico:</p><p>De acordo com as informações acima, assinale a alternativa correta:</p><p>a) A reação 1 é de adição e gera uma mistura de haletos orgânicos.</p><p>b) A reação 3 se trata de uma hidrogenação catalítica com produção de um alcino.</p><p>c) A reação 1 segue a Regra de Markovnikov para a presença de HBr.</p><p>d) O reagente 4 é a água com formação de um álcool secundário.</p><p>e) O hidrocarboneto insaturado de partida das reações 3 e 4 é o propino.</p><p>12) (UCPel 2018) Para se comunicarem, as formigas usam algumas moléculas denominadas de feromônios. A tabela</p><p>abaixo mostra a estrutura de algumas dessas substâncias.</p><p>Baseado nessas informações qual é a afirmativa INCORRETA?</p><p>a) A molécula de hexan-2-ona é isômero funcional do composto III.</p><p>b) O composto I ao sofrer oxidação branda forma o hexanal.</p><p>c) A cadeia carbônica do composto II é alifática, homogênea e insaturada.</p><p>d) O composto IV pertence a função cetona.</p><p>e) Somente os compostos III e IV apresentam ligação covalente pi.</p><p>13) (UCPel 2018) Uma das</p><p>maiores aplicações da química é a obtenção de essências sintéticas para amplo uso na</p><p>indústria farmacêutica e alimentícia. Dentre essas substâncias está o acetato de benzila que tem fragrância de jasmim.</p><p>É possível obter esse composto pela reação entre</p><p>a) acetato de sódio e ácido benzoico.</p><p>b) ácido etanoico e álcool benzílico.</p><p>c) etanol e ácido benzoico.</p><p>d) acetona e álcool benzílico.</p><p>e) acetato de sódio e benzeno.</p><p>14) (UCPel 2020) O ácido propanoico, CH3CH2COOH, é um ácido carboxílico que em contato com a água sofre a</p><p>reação demonstrada pela equação:</p><p>CH3CH2COOH (aq) + H2O (l)  CH3CH2COO- (aq) + H3O+ (aq)</p><p>Considerando essa informação é correto afirmar que</p><p>a) na reação acima ocorre uma dissociação iônica.</p><p>b) o ácido em questão é também denominado de ácido fórmico.</p><p>c) ao reagir com álcool etílico esse ácido produz o éter propanoato de etila.</p><p>d) a água age como uma base segundo Bronsted-Lowry.</p><p>e) ao ser adicionado NaOH haverá deslocamento do equilíbrio no sentido dos reagentes.</p><p>15) (UCPel 2020) Sou o álcool X, posso ser obtido através da destilação da madeira, constituo matéria-prima de</p><p>polímeros (plásticos) e sou empregado como solvente na obtenção de produtos farmacêuticos. Ao sofrer uma primeira</p><p>oxidação transformo-me no composto Y e água. Ao sofrer nova oxidação produzo o composto Z que ao ser oxidado</p><p>forma um novo composto que se decompõe em água e gás carbônico. De acordo com essas informações os compostos</p><p>X, Y e Z, são, respectivamente:</p><p>a) etanol, ácido etanoico, etanal.</p><p>b) metanal, metanol, ácido carbônico</p><p>c) metanol, ácido metanoico, metanal.</p><p>d) etanol, etanal, ácido etanoico.</p><p>e) metanol, metanal, ácido metanoico.</p><p>16) (UCPel 2021) Um dos produtos mais utilizados na fabricação de doces e salgados é a margarina e a manteiga.</p><p>Ambas são produtos caracterizados por</p><p>a) terem origem em ácidos graxos predominantemente insaturados.</p><p>b) reagirem com bases como o NaOH produzindo apenas sais de ácidos graxos.</p><p>c) possuírem triglicerídeos que podem ser obtidos por esterificação de ácidos graxos.</p><p>d) apresentarem a função éter em sua estrutura.</p><p>e) serem oriundos da hidrogenação de óleos vegetais.</p><p>17) (UCS 2018) Para monitorar seu nível de glicemia, com a tecnologia atualmente disponível, a pessoa que tem</p><p>diabetes precisa perfurar o dedo e depositar uma gota de sangue em um biomarcador. Esse método deverá ser</p><p>substituído em breve por um procedimento não invasivo e indolor.</p><p>Estudo em andamento no Centro de Pesquisa para o Desenvolvimento</p><p>de Materiais Funcionais (CDMF), um dos Centros de Pesquisa,</p><p>Inovação e Difusão (CEPIDs) apoiados pela Fundação de Amparo à</p><p>Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP), poderá resultar na</p><p>produção de um dispositivo sensor, semelhante ao bafômetro. Com um</p><p>simples sopro, o usuário terá acesso à informação sobre sua condição</p><p>glicêmica. O princípio subjacente a tal dispositivo é a sensibilidade do</p><p>tungstato de prata à acetona, que é a principal representante das</p><p>chamadas cetonas em Química Orgânica.</p><p>“O desenvolvimento de sensores de gás é um dos focos de pesquisa do CDMF. E o tungstato de prata tem sido objeto</p><p>de especial atenção nesse contexto. Nossa maior motivação é utilizá-lo para detectar e mensurar o vapor de acetona</p><p>exalado no hálito. Todas as pessoas exalam vapor de acetona. Mas, a quantidade exalada por pessoas diabéticas é</p><p>aproximadamente o dobro daquela exalada por não diabéticos”, explica o físico Luís Fernando da Silva. Nesse</p><p>momento, a seletividade do material está sendo investigada – isto é, a resposta que ele apresenta em relação a outras</p><p>substâncias normalmente presentes no hálito, como vapor d’água, dióxido de carbono e aldeídos. O tungstato de prata</p><p>é constituído por nanopartículas na forma de bastões. Esses bastões são depositados sobre um eletrodo (vide imagem</p><p>acima), e a reação química entre o vapor de acetona e a superfície do material sensor faz com que esta tenha sua</p><p>resistência elétrica diminuída. Quando o gás é removido, a resistência retorna ao valor inicial. Essas variações de</p><p>resistência, detectadas pelo dispositivo sensor, permitem estabelecer uma relação entre a variação da resistência</p><p>elétrica e a concentração de acetona. A partir desse levantamento experimental, é possível construir um dispositivo,</p><p>cujo mostrador informe diretamente ao usuário seu nível de glicemia, pela análise do hálito. “Ainda não temos esse</p><p>dispositivo, mas estamos no caminho”, concluem os pesquisadores.</p><p>Disponível em: <http://exame.abril.com.br/ciencia/novo-sensor-podera-monitorar-diabetes-sem-furo-no-dedo/ >.</p><p>Disponível em: <http://agencia.fapesp.br/sensor_de_acetona_podera_facilitar_o_monitoramento_do_diabetes/24577/> .</p><p>Imagem: Arquivo do pesquisador</p><p>Acesso em: 28 ago. 17. (Parcial e adaptado.)</p><p>As cetonas e os aldeídos, mencionados no texto acima, são funções orgânicas muito parecidas entre si. Em relação a</p><p>esses compostos, assinale a alternativa correta.</p><p>a) Ambos possuem em sua estrutura química o grupo funcional carboxila, com a única diferença de que, nos aldeídos,</p><p>ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica.</p><p>b) A isomeria constitucional de compensação é muito comum entre eles.</p><p>c) As cetonas são, em geral, mais fáceis de serem oxidadas do que os aldeídos.</p><p>d) Os aldeídos se reduzem na presença do reagente de Benedict, originando ácidos carboxílicos e óxido de cobre (II).</p><p>e) As cetonas reagem com os compostos de Grignard, originando intermediários que, ao se hidrolisarem, produzem</p><p>alcoóis terciários.</p><p>18) (UCS 2019) É provável que os primeiros aromas artificiais tenham surgido por acidente, a partir de reações</p><p>químicas que perfumavam os laboratórios dos cientistas com cheiros de frutas e flores, toda vez que ésteres eram</p><p>sintetizados. Não demorou muito para que alguém visse nesses “acidentes” uma oportunidade de negócio e começasse</p><p>a realizar tais reações de forma sistemática, a partir de derivados de petróleo. Nascia assim a profissão do aromista.</p><p>Esses profissionais alteram e intensificam o gosto de inúmeras bases alimentares, que vão desde doces como</p><p>biscoitos, gelatinas, chicletes e iogurte, a salgados, como carnes. O aumento no consumo de alimentos processados,</p><p>que precisavam manter o mesmo sabor após longos períodos de transporte e estoque, ajudou a indústria de aromas a</p><p>se estabelecer. Mas um dos pontos-chave para a profissão foi a invenção, na década de 1950, dos primeiros</p><p>cromatógrafos. Com esses equipamentos, é possível, a partir de quantidades mínimas, identificar e separar os</p><p>componentes fragrantes presentes em qualquer tipo de alimento. Encontrar o aroma mais equilibrado, adequado e</p><p>economicamente viável, em meio a mais de três mil ingredientes e fórmulas químicas, nos dias de hoje, exige muita</p><p>pesquisa e investimento – motivo pelo qual as casas de aromas que dominam o mercado colecionam segredos</p><p>industriais e fórmulas confidenciais. Apenas quatro empresas – duas suíças, Givaudan e Firmenich, a americana IFF</p><p>e a alemã Symrise – produzem mais de 60% dos aromas presentes na comida que você compra todos os dias.</p><p>Disponível em: https://super.abril.com.br/ciencia/ciencia-dos-aromas-os-segredos-por-tras-do-gosto-da-sua-comida/;https://fr.pngtree.com/freepng/</p><p>multicolor-cartoon-gum_2138157.html;https://pt.wikipedia.org/. Acesso em: 24 fev. 2019. (Parcial e adaptado.)</p><p>O éster responsável pelo aroma artificial característico do abacaxi em balas de gelatina pode ser preparado, de forma</p><p>indireta e sob condições experimentais adequadas, a partir do 2-metil-hex-2-eno, como mostra simplificadamente o</p><p>esquema abaixo:</p><p>Tendo por base as informações apresentadas acima, é correto afirmar que</p><p>a) a reação de ozonólise do 2-metil-hex-2-eno produz, além de propanona, outro composto carbonilado “X”, cuja</p><p>fórmula molecular é C5H10O.</p><p>b) a conversão de “X” em “Y”, descrita em (1), envolve uma reação de reduçã que deve ser realizada sob aquecimento</p><p>e na presença de dicromato de potássio.</p><p>c) a substância química representada</p><p>por “Y” é um ácido carboxílico que tem massa molar igual a 122 g mol-1.</p><p>d) a reação química entre “Y” e etanol, descrita em (2), deve ser conduzida na presença de um ácido mineral forte que</p><p>atuará como catalisador.</p><p>e) o éster responsável pelo aroma artificial do abacaxi é o etanoato de butila, cuja cadeia carbônica é acíclica, normal,</p><p>insaturada e heterogênea.</p><p>19) (UFN 2017) De acordo com as equações químicas abaixo, é correto afirmar:</p><p>a) I caracteriza uma reação de substituição eletrofílica.</p><p>b) II representa uma das etapas de obtenção industrial do ácido sulfúrico.</p><p>c) III é a reação reversível de combustão do metano.</p><p>d) I representa uma reação de substituição nucleofílica aromática.</p><p>e) I e III são reações reversíveis.</p><p>20) (UFN 2018) Observe as reações a seguir.</p><p>Analisando as reações, seria correto afirmar que:</p><p>a) A reação II ocorre mais lentamente que a reação III, pois possui, previamente, um grupamento hidroxila ligado ao</p><p>anel benzênico.</p><p>b) As reações II e III ocorrem na mesma velocidade.</p><p>c) Os grupamentos hidroxila nas reações I e II auxiliam na hidrofobicidade dos compostos.</p><p>d) A reação III ocorre mais lentamente que a reação II.</p><p>e) A velocidade da reação I foi favorecida pelo meio básico.</p><p>21) (UFRGS 2016) A combustão completa de um hidrocarboneto levou à formação do mesmo número de moles de</p><p>CO2 e H2O. Quando esse composto foi colocado em presença de H2 e de um catalisador, observou-se o consumo de</p><p>um mol de H2 por mol do composto orgânico. Em relação a esse composto, é correto afirmar que se trata de um</p><p>hidrocarboneto</p><p>a) aromático.</p><p>b) alifático acíclico insaturado.</p><p>c) alifático acíclico saturado.</p><p>d) alifático cíclico saturado.</p><p>e) alifático cíclico insaturado.</p><p>22) (UFRGS 2017) A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente,</p><p>leva a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo.</p><p>Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem. Em</p><p>relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de ........; e D, por uma reação de ........</p><p>a) substituição – desidratacão</p><p>b) substituição – eliminação</p><p>c) oxidação – desidrogenação</p><p>d) adição – eliminação</p><p>e) adição – desidratação</p><p>23) (UFRGS 2018) Um composto X, com fórmula molecular C4H10O, ao reagir com permanganato de potássio em meio</p><p>ácido, levou à formação de um composto Y, com fórmula molecular C4H8O2. Os compostos X e Y são, respectivamente,</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>24) (UFRGS 2018) O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente da</p><p>fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo.</p><p>CH3–CH2–OH CH2CH2 –(CH2–CH2)n–</p><p>I II</p><p>As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como</p><p>a) oxidação e adição.</p><p>b) eliminação e condensação.</p><p>c) condensação e polimerização.</p><p>d) eliminação e hidrogenação.</p><p>e) desidratação e polimerização.</p><p>25) (UFRGS 2019) A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-prima para a obtenção do poli( cloreto de vinila),</p><p>polímero conhecido como PVC, envolve as reações mostradas no esquema abaixo</p><p>As reações I e II podem ser classificadas como</p><p>a) cloração e adição.</p><p>b) halogenação e desidroalogenação.</p><p>c) adição e substituição.</p><p>d) desidroalogenação e eliminação.</p><p>e) eliminação e cloração.</p><p>26) (UFRGS 2019) A reação de hidrólise alcalina, mostrada abaixo, é um processo utilizado para a reciclagem química</p><p>do PET - poli(tereftalato de etileno), um poliéster.</p><p>Os produtos gerados nessa reação são</p><p>27) (ENEM 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes.</p><p>Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura</p><p>simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.</p><p>O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação</p><p>são,respectivamente,</p><p>a) ácido benzoico e etanol.</p><p>b) ácido propanoico e hexanol.</p><p>c) ácido fenilacético e metanol.</p><p>d) ácido propiônico e cicloexanol.</p><p>e) ácido acético e álcool benzílico.</p><p>28) (ENEM 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala</p><p>de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o</p><p>ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de</p><p>substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais</p><p>ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.</p><p>Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:</p><p>MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado)</p><p>Quais são os produtos formados nessa reação?</p><p>a) Benzaldeído e propanona.</p><p>b) Propanal e benzaldeído.</p><p>c) 2-fenil-etanal e metanal.</p><p>d) Benzeno e propanona.</p><p>e) Benzaldeído e etanal.</p><p>29) (ENEM 2015) O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível</p><p>laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-propeno, ilustrado na figura, o</p><p>KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.</p><p>Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:</p><p>a) Ácido benzoico e ácido etanoico</p><p>b) Ácido benzoico e ácido propanoico.</p><p>c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.</p><p>d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.</p><p>e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.</p><p>30) (ENEM 2017) O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a partir da reação de nitração do tolueno,</p><p>como esquematizado.</p><p>A síntese do TNT é um exemplo de reação de:</p><p>a) Neutralização.</p><p>b) Desidratação.</p><p>c) Substituição.</p><p>d) Eliminação.</p><p>e) Oxidação.</p><p>31) (ENEM 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado</p><p>como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do</p><p>glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte</p><p>de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina</p><p>(sarcosina):</p><p>AMARANTE JR., O. P. et</p><p>al. Química Nova, São Paulo, v. 25, n. 3, 2002 (adaptado).</p><p>(Foto: Reprodução)</p><p>A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>32) (ENEM 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de</p><p>gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O</p><p>limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de</p><p>reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion.</p><p>Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.</p><p>Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).</p><p>Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III</p><p>são, respectivamente:</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>33) (ENEM 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão</p><p>de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve</p><p>várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico;</p><p>o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.</p><p>A combinação</p><p>entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo</p><p>amina desses aminoácidos e o grupo</p><p>a) carboxila do ácido cólico.</p><p>b) aldeído do ácido cólico.</p><p>c) hidroxila do ácido cólico.</p><p>d) cetona do ácido cólico.</p><p>e) éster do ácido cólico.</p><p>34) (ENEM 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres</p><p>derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição</p><p>do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela</p><p>maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro</p><p>ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.</p><p>Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?</p><p>a) Milho.</p><p>b) Palma.</p><p>c) Canola.</p><p>d) Algodão.</p><p>e) Amendoim.</p><p>35) (ENEM 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo</p><p>conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de</p><p>óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos</p><p>hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.</p><p>Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o</p><p>a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.</p><p>b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.</p><p>c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.</p><p>d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.</p><p>e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.</p><p>36) (Bernoulli 2020) A propanona, conhecida popularmente como acetona, é um solvente orgânico utilizado na</p><p>remoção de esmaltes, tintas e vernizes. A diferenciação da propanona do seu isômero de função pode ser feita por</p><p>meio de testes qualitativos como o de Tollens, já que a propanona não oxida nessas condições, ao passo que esse</p><p>isômero sofre o processo de oxidação, evidenciado pela formação de espelho de prata. A fórmula estrutural</p><p>condensada do isômero de função da acetona é</p><p>a) CH3COCH3.</p><p>b) CH3CH2COH.</p><p>c) CH3CH2COOH.</p><p>d) CH3CH2CH2OH.</p><p>e) CH3CH(OH)CH3.</p><p>37) (Bernoulli 2020) A oxidação de álcoois é um processo muito antigo que é utilizado até hoje para a produção de</p><p>produtos diversos, como o vinagre. Nesse processo, o etanol é convertido a ácido etanoico pela ação de bactérias</p><p>fermentadoras. Apesar de a oxidação de álcoois ser uma técnica já dominada, foram desenvolvidos, ao longo dos anos,</p><p>processos mais rápidos e que permitem obter os mesmos produtos partindo-se dos mesmos reagentes. Um exemplo</p><p>disso é a oxidação de etanol catalisada por permanganato de potássio em meio ácido.</p><p>Considerando a reação representada, o produto obtido pela oxidação do 3-etil-4-metilpentan-1-ol é o</p><p>a) ácido pentanoico.</p><p>b) ácido pentan-1-oico.</p><p>c) ácido 3-etil-4-metilpentanoico.</p><p>d) ácido 3-etil-2-metilpentanoico.</p><p>e) ácido 4-etil-3-metilpentan-1-oico.</p><p>38) (ENEM Digital 2020) O elemento ferro é essencial em nossa alimentação, pois ajuda a prevenir doenças como a</p><p>anemia. Normalmente, na alimentação é ingerido na forma de Fe3+, sendo necessário o uso de agentes auxiliares de</p><p>absorção, como o ácido ascórbico (vitamina C), cuja ação pode ser representada pelo esquema reacional a seguir.</p><p>A ação do ácido ascórbico ocorre por meio de uma reação de</p><p>a) eliminação.</p><p>b) substituição.</p><p>c) oxirredução.</p><p>d) neutralização.</p><p>e) hidrogenação.</p><p>39) (ENEM Digital 2020) O reagente conhecido como Kastle-Meyer é muito utilizado por investigadores criminais para</p><p>detectar a presença de sangue. Trata-se de uma solução aquosa incolor, preparada com zinco metálico, hidróxido de</p><p>sódio (Reação 1) e indicador (Reação 2). Essa solução, quando em contato com a hemoglobina contida no sangue e</p><p>na presença de água oxigenada (Reação 3), passa de incolor para vermelha, indicando a presença de sangue no local,</p><p>conforme as reações descritas.</p><p>DIAS FILHO, C. R.; ANTEDOMENICO, E. A perícia criminal e a interdisciplinaridade no ensino de ciências naturais. Química Nova na Escola, n. 2,</p><p>maio 2010 (adaptado).</p><p>A mudança de coloração que indica a presença de sangue ocorre por causa da reação do indicador com o(a)</p><p>a) sal de Na2[Zn(OH)4] na presença de hemoglobina.</p><p>b) água produzida pela decomposição da água oxigenada.</p><p>c) hemoglobina presente na reação com a água oxigenada.</p><p>d) gás oxigênio produzido pela decomposição da água oxigenada.</p><p>e) gás hidrogênio produzido na reação do zinco com hidróxido de sódio.</p><p>40) (ENEM 2016 PPL) A descoberta dos organismos extremófilos foi uma surpresa para os pesquisadores. Alguns</p><p>desses organismos, chamados de acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes extremamente ácidos. Uma</p><p>característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas celulares compostas de lipídeos feitos de</p><p>éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a membrana celular</p><p>desses organismos mesmo em condições extremas de acidez.</p><p>A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em meio ácido é classificada como</p><p>a) hidrólise.</p><p>b) termólise.</p><p>c) eterificação.</p><p>d) condensação.</p><p>e) saponificação.</p><p>41) (ENEM 2018 PPL) O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do</p><p>ácido salicílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas</p><p>e químicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido</p><p>acetilsalicílico.</p><p>Esse odor é provocado pela liberação de</p><p>a) etanol.</p><p>b) etanal.</p><p>c) ácido etanoico.</p><p>d) etanoato de etila.</p><p>e) benzoato de etila.</p><p>42) (ENEM 2019) Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o</p><p>tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de</p><p>transesterificação.</p><p>O composto A, representado no esquema de reação, é o:</p><p>a) metano.</p><p>b) metanol.</p><p>c) éter metílico.</p><p>d) ácido etanoico.</p><p>e) ácido etanoico.</p><p>43) (ENEM 2021) Com o objetivo de proporcionar aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria alimentícia se</p><p>utiliza de flavorizantes. Em geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas no quadro.</p><p>O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que apresenta cadeia carbônica saturada é de</p><p>a) kiwi.</p><p>b) banana.</p><p>c) pêssego.</p><p>d) rum.</p><p>e) uva.</p><p>44) (ENEM 2021) A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo de cozinha usado pode contribuir</p><p>para a redução da poluição ambiental. Mas o que fazer com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um</p><p>modelo ideal de descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para isso, são</p><p>necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.</p><p>LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em: http://pga.pgr.mpf.gov.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).</p><p>Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo vegetal é denominada</p><p>a) redução.</p><p>b) epoxidação.</p><p>c) substituição.</p><p>d) esterificação.</p><p>e) saponificação.</p><p>45) (ACAFE 2021) Considere as seguintes informações sobre a desidratação do etanol.</p><p>I. Quando a perda de água ocorre dentro da própria molécula (intramolecular) sob temperatura de 180ºC na presença</p><p>de ácido sulfúrico concentrado, forma-se um hidrocarboneto insaturado além da água.</p><p>II. Quando a perda de água ocorre entre duas moléculas de etanol (intermolecular) sob condições mais brandas 140</p><p>ºC, forma-se o éter (etoxietano) além da água.</p><p>Baseado nos conceitos químicos e nas informações fornecidas, assinale a alternativa que contém o nome do</p><p>hidrocarboneto formado em “I” e a fórmula molecular do éter formado em “II” respectivamente:</p><p>a) eteno e C4H10</p><p>b) acetileno e C4H10O</p><p>c) eteno e C4H10O</p><p>d) ácido acético e C2H6O</p><p>46) (UCPel 2021) Em seu metabolismo secundário as plantas produzem diversos compostos que podem apresentar</p><p>ação farmacológica, aromas e sabores. Dentre eles estão os terpenos cuja estrutura base é o isopreno e tem como</p><p>exemplos o limoneno e o mentol.</p><p>Observando as estruturas é correto afirmar que</p><p>a) o limoneno possui anel aromático dissubstituído.</p><p>b) o mentol apresenta grupo fenol que pode ser oxidado à cetona.</p><p>c) o mentol contém 3 carbonos quirais.</p><p>d) o isopreno e o limoneno são um par de isômeros de cadeia.</p><p>e) a nomenclatura oficial do isopreno é 2-etil-but-1,3-dieno.</p><p>47) (UFRGS 2020) O estireno, composto utilizado para a produção de poli(estireno), pode ser sintetizado</p><p>industrialmente através da rota sintética apresentada abaixo.</p><p>Considere as afirmações abaixo, sobre essa rota sintética.</p><p>I - A reação A é uma reação de substituição no anel aromático.</p><p>II - A reação B é uma reação de hidrogenação com catálise heterogênea.</p><p>III- O composto AlCl3 é um ácido de Lewis.</p><p>Quais estão corretas?</p><p>a) Apenas I.</p><p>b) Apenas II.</p><p>c) Apenas I e III.</p><p>d) Apenas II e III.</p><p>e) I, II e III.</p><p>48) (UFRGS 2020) Na reação de cloração do 2-metilbutano em presença de luz ultravioleta, há formação de produtos</p><p>monossubstituídos e HCl. O número de produto(s) monossubstituído(s) diferente(s) que podem ser formados é igual</p><p>a</p><p>a) 1.</p><p>b) 2.</p><p>c) 3.</p><p>d) 4.</p><p>e) 5</p><p>49) (Bernoulli 2021) Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres por meio do</p><p>aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido. Esta reação ficou conhecida como</p><p>esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres. Em geral, os ésteres,</p><p>principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores.</p><p>COSTA, T. S. et al. Confirmando a esterificação de Fischer por meio dos aromas. Revista Química Nova na Escola, n. 19, 2004 (Adaptação).</p><p>Considere a seguinte substância, responsável por conferir o sabor de banana a produtos industrializados:</p><p>Para preparar essa substância por meio da esterificação de Fischer, seria necessário empregar como reagentes:</p><p>a) Ácido etanoico e butan-1-ol.</p><p>b) Ácido pentanoico e metanol.</p><p>c) Ácido metanoico e pentan-1-ol.</p><p>d) Ácido 3-metilbutanoico e etanol.</p><p>e) Ácido etanoico e 3-metilbutan-1-ol.</p><p>50) (Bernoulli 2021) Aproveitamento de óleos vegetais residuais no contexto da educação ambiental</p><p>A cada litro de óleo despejado no esgoto urbano, é poluído cerca de um milhão de litros de água, o que equivale à</p><p>quantidade que uma pessoa consome ao longo de quatorze anos de vida. Em termos ambientais, não existe de fato</p><p>um descarte ideal para o óleo de fritura residual, mas existem inúmeras alternativas para reaproveitar essa</p><p>substância, fazendo com que se torne ambientalmente viável, como na utilização de produção de resina para tintas,</p><p>sabão, detergente, amaciante, sabonete, glicerina, ração para animais, biodiesel, lubrificante para carros, máquinas</p><p>agrícolas, dentre outras opções.</p><p>Disponível em: https://editorarealize.com.br. Acesso em 11 jul. 2021. Acesso em: 01 jul. 2021 (adaptado).</p><p>A utilização de óleo residual na produção de sabão é possível devido as reações de saponificação, onde o óleo atua</p><p>como</p><p>A) aminas, reagindo com bases fortes formando espécies anfifílicas.</p><p>B) álcoois, reagindo em meio alcalino e formando produtos com caráter polar.</p><p>C) sais, sofrendo hidrólise alcalina e formando produtos com caráter anfifílico.</p><p>D) hidrocarbonetos, reagindo com bases fortes e formando espécies apolares.</p><p>E) ésteres sofrendo hidrólise alcalina e formando produtos com caráter anfifílico.</p><p>51) (Bernoulli 2021) Reações catalisadas por enzimas</p><p>O limoneno é um monoterpeno monocíclico que faz parte da estrutura de mais de 300 vegetais. É geralmente</p><p>separado do óleo essencial obtido no suco de laranja [...] tornando-se um subproduto industrial adequado para</p><p>bioconversões a compostos de alto valor comercial. [...]</p><p>Como exemplo, pode-se citar alguns de seus derivados mais notáveis como os compostos oxigenados α-terpineol,</p><p>álcool perílico, carveol, carvona e mentol. Mentol e carvona são compostos de aroma extensivamente utilizados,</p><p>sendo que o álcool perílico vem ganhando destaque crescente devido às comprovações relacionadas a seu poder de</p><p>prevenção a doenças degenerativas.</p><p>MARÓSTICA JÚNIOR, M. R.; PASTORE, G. M. Biotransformação de limoneno: uma revisão das principais rotas metabólicas. Quimica nova. 2007. Disponível em:</p><p>https://www.scielo.br/j/qn/a/FTJm6BTLVBRXXJ8pLfTK9dq/?lang=pt#. Acesso em: 23 jun. 2021 (adaptado).</p><p>A transformação do limoneno em álcool perílico é classificada como uma reação de</p><p>A) adição.</p><p>B) redução.</p><p>C) hidrólise.</p><p>D) oxidação.</p><p>E) eliminação.</p><p>52) (Bernoulli 2021) Plásticos: características, usos, produção e impactos ambientais</p><p>O PVC é preparado a partir do monômero monocloreto de vinila. [...]</p><p>[...] o poli (cloreto de vinila) possui átomos de cloro em sua estrutura. É a presença deste elemento [...] que torna o</p><p>PVC um polímero resistente à propagação de chamas. Vários aditivos podem ser utilizados na preparação de resinas</p><p>PVC levando à obtenção de materiais com diferentes propriedades e características, abrindo o leque de</p><p>possibilidades de utilização.</p><p>O monômero utilizado na preparação do PVC, [...] é preparado a partir do dicloroetano, que, por sua vez, é resultado</p><p>da cloração do eteno. O cloro necessário para esta reação química é obtido através da eletrólise de uma solução</p><p>aquosa de cloreto de sódio, também denominada salmoura.</p><p>PIATTI, T. M.; RODRIGUES, R. A. F. Plásticos: características, usos, produção e impactos ambientais. Maceió: Edufal, p. 51, 2005.</p><p>Disponível em: https://www.usinaciencia.ufal.br/multimidia/livros-digitais-cadernos-tematicos/Plasticos_caracteristicas_usos_producao_e_impactos_ambientais.pdf. Acesso em: 31 maio 2021.</p><p>A reação de produção do dicloroetano é representada por</p><p>53 (UFRGS 2022 UFRGS - 2º Dia (Língua inglesa)) Considerando a existência de isômeros geométricos, o</p><p>número possível de alcenos com fórmula molecular C 11H 14, que, por reação de hidrogenação catalítica,</p><p>levam à formação do n-pentilbenzeno, é de</p><p>a) 3.</p><p>b) 4.</p><p>c) 5.</p><p>d) 6.</p><p>e) 7.</p><p>54) (UPF 2022) Os ésteres podem ser sintetizados industrialmente com a intenção de mimetizar os</p><p>existentes no mundo natural ou mesmo criar novos aromas e sabores, como os flavorizantes. O</p><p>éster associado ao aroma da maçã verde é o etanoato de metila. A equação que melhor representa</p><p>a reação de esterificação da obtenção do etanoato de metila é:</p><p>55. (ENEM - 2022) Durante o ano de 2020, impulsionado pela necessidade de respostas rápidas e eficientes para</p><p>desinfectar ambientes de possíveis contaminações com o SARS-CoV-2, causador da covid-19, diversas alternativas</p><p>foram buscadas para os procedimentos de descontaminação de materiais e ambientes. Entre elas, o uso de ozônio</p><p>em meio aquoso como agente sanitizante para pulverização em humanos e equipamentos de proteção em câmaras</p><p>ou túneis, higienização de automóveis e de ambientes fechados e descontaminação de trajes. No entanto, pouca</p><p>atenção foi dada à toxicidade do ozônio, à formação de subprodutos, ao nível de concentração segura e às</p><p>precauções necessárias.</p><p>LIMA, M. J. A.; FELIX, E. P.; CARDOSO, A. A. Aplicações e implicações do ozônio na indústria, ambiente e saúde.</p><p>Química Nova, n. 9, 2021 (adaptado).</p><p>O grande risco envolvido no emprego indiscriminado dessa substância deve-se à sua ação química como</p><p>a) catalisador.</p><p>b) oxidante.</p><p>c) redutor.</p><p>d) ácido.</p><p>e) base.</p><p>56) (UCPel 2023) Muitos compostos químicos são obtidos através de diversas etapas reacionais. Observe a síntese</p><p>hipotética do composto X a partir do 2-metil-but-2-ino:</p><p>As reações A e B e o composto X formado são identificados, respectivamente, como:</p><p>a) adição; ozonólise; ácido etanoico.</p><p>b) substituição;</p><p>redução; ácido etanoico.</p><p>c) substituição; ozonólise; etanal.</p><p>d) adição; redução; etanal.</p><p>e) substituição; ozonólise; ácido etanoico.</p><p>57) (UCPel 2023) Dentre os medicamentos mais indicados para adultos que apresentem sintomas de depressão e</p><p>transtornos de ansiedade está a paroxetina. Essa molécula apresenta a seguinte fórmula estrutural:</p><p>Sobre essa molécula é correto afirmar que:</p><p>a) possui fórmula molecular C19H20FNO3 com 12 Carbonos de hidridação sp3.</p><p>b) apresenta as funções cetona, éter e amida.</p><p>c) contém 2 carbonos assimétricos originando assim apenas 4 isômeros opticamente ativos.</p><p>d) pode sofrer reação de adição por apresentarem saturações.</p><p>e) tem 6 ligações covalente pi e cadeia carbônica heterogênea com 5 heteroátomos.</p><p>58 (UFN 2022) Os organismos vivos sintetizam muitos dos compostos de que necessitam por meio de reações de</p><p>biossíntese. O betacaroteno, precursor da vitamina A, por exemplo, sofre quebra por oxidação para produzir duas</p><p>moléculas de um aldeído chamado retinal, cuja orientação espacial é diferente do neorretinal.</p><p>Posteriormente, ocorre ainda a reação de conversão do retinal em vitamina A, representada no diagrama abaixo.</p><p>Com base nesse diagrama, pode-se afirmar que a reação de formação da vitamina A e o tipo de isomeria entre retinal</p><p>e neorretinal são, respectivamente,</p><p>a) Reação de hidrólise e isomeria funcional.</p><p>b) Reação de redução e isomeria funcional.</p><p>c) Reação de hidrólise e isomeria geométrica.</p><p>d) Reação de redução e isomeria geométrica.</p><p>e) Reação de epoxidação e isomeria funcional.</p><p>59) (ACAFE 2023) James Cook, da Real Marinha Britânica, foi o primeiro capitão de navio a assegurar que suas</p><p>tripulações ficassem livres do escorbuto (doença nutricional aguda ou crônica causada pela carência de vitamina C</p><p>(ácido ascórbico) no organismo). A dose diária recomendada de vitamina C para um adulto é geralmente estabelecida</p><p>em 60 miligramas, aproximadamente a quantidade contida em uma laranja pequena. A base do método sintético</p><p>moderno (a partir da glicose) para a preparação industrial do ácido ascórbico (vitamina C) pode ser vista nas reações</p><p>abaixo:</p><p>Considerando o processo sintético industrial da vitamina C com rendimento de 100%, analise as afirmações a seguir:</p><p>I. As etapas I e II são, respectivamente, uma oxidação e uma redução.</p><p>II. Partindo de 460g de glicose, é possível produzir uma massa de ácido ascórbico equivalente a, aproximadamente,</p><p>750 doses diárias recomendadas para um adulto.</p><p>III. O composto 3 apresenta quatro carbonos quirais.</p><p>IV. Entre os compostos 1 e 2 ocorre isomeria de função, por outro lado, entre os compostos 2 e 3 ocorre isomeria de</p><p>cadeia.</p><p>Sobre as afirmações, assinale a alternativa CORRETA.</p><p>a) Apenas as afirmações I e III estão corretas.</p><p>b) Apenas as afirmações I, III e IV estão corretas.</p><p>c) Apenas as afirmações II e IV estão corretas.</p><p>d) Apenas as afirmações III e IV estão corretas.</p><p>60) A conjugação de aroma e sabor, o flavor, é resultado de uma mistura complexa de substâncias. O propanoato de</p><p>isobutila é um dos flavorizantes usados em bebidas alcoólicas como o rum. A sua estrutura é representada a seguir.</p><p>Analisando a estrutura, pode-se afirmar que esse flavorizante</p><p>a) pode ser obtido a partir da oxidação do ácido propanoico em meio catalisado.</p><p>b) tem um processo de obtenção que envolve um ácido e um fenol.</p><p>c) produz, quando se decompõe, entre outros compostos, o ácido isobutírico.</p><p>d) é resultante de uma reação de esterificação entre um ácido e um álcool.</p><p>e) tem caráter fortemente básico, devido à existência de diversos grupos polares.</p><p>01) B 02) A 03) B 04) A 05) C 06) C 07) A 08) B 09) C 10) B</p><p>11) D 12) C 13) B 14) D 15) E 16) C 17) E 18) D 19) A 20) D</p><p>21) B 22) B 23) A 24) E 25) B 26) C 27) A 28) A 29) A 30) C</p><p>31) B 32) A 33) A 34) B 35) C 36) B 37) C 38) C 39) D 40) A</p><p>41) C 42) B 43) B 44) E 45) C 46) C 47) C 48) D 49) E 50) E</p><p>51) D 52) A 53) E 54) A 55) B 56) A 57) C 58) D 59) A 60) D</p>