3 Química Orgânica - 1 semestre-26

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16. (Puc-rio ) Indique, entre as alternativas a seguir, 
a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 
2,2,4-trimetilpentano. 
a) Octano. 
b) Pentano. 
c) Propano. 
d) Butano. 
e) Nonano. 
 
17. (Pucmg) Considere os seguintes pares de 
compostos: 
1) propanal e propanona. 
2) 1-buteno e 2-buteno. 
3) metoxi-metano e etanol. 
4) n-pentano e neopentano. 
5) metil-n-propilamina e di-etilamina. 
São, respectivamente, isômeros de função e cadeia: 
a) 1 e 2 
b) 2 e 3 
c) 3 e 4 
d) 4 e 5 
e) 5 e 2 
 
18. (Pucmg) Todas as afirmações são corretas, 
EXCETO: 
a) Os isômeros ópticos apresentam regiões de 
assimetria. 
b) Tautomeria ocorre entre aldeído e cetona. 
c) Todo carbono quiral é tetraédrico. 
d) A mesma fórmula molecular pode apresentar 
fórmulas estruturais diferentes. 
e) O ácido 2 - hidroxi - propanóico apresenta quatro 
isômeros ópticos. 
 
19. (Pucmg) Analise os compostos a seguir. 
1. CH3COCH3 
2. CH3COOCH3 
3. CH3CH2CHO 
4. CH3CH2COOH 
5. CH3CH2CH2OH 
6. CH3OCH2CH3 
São isômeros os pares: 
a) 1 e 5; 2 e 4 
b) 2 e 4; 3 e 5 
c) 1 e 3; 2 e 4 
d) 3 e 6; 1 e 5 
e) 2 e 4; 3 e 6 
 
20. (Pucmg) Numere a segunda coluna 
relacionando os pares de compostos com o tipo de 
isomeria na primeira coluna. 
lsomeria 
1. de cadeia 
2. de função 
3. de posição 
4. de compensação 
5. tautomeria 
Pares 
( ) etoxi-propano e metoxi-butano 
( ) etenol e etanal 
( ) etanoato de metila e ácido propanóico 
( ) 1-propanol e 2-propanol 
( ) n-pentano e neopentano 
A numeração CORRETA encontrada, de cima para 
baixo, é: 
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1 
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5 
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1 
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4 
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1 
 
21. (Pucmg) "A 4-metil-2-pentanona é usada como 
solvente, na produção de tintas, ataca o sistema 
nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de 
cabeça" 
 (Globo Ciência, maio de 1997) 
 
O composto considerado é isômero funcional de: 
a) 1-hexanol 
b) hexanal 
c) 4-metil-butanal 
d) 4-metil-1-pentanol 
 
22. (Pucmg) O hidrocarboneto de fórmula C…H10 
pode apresentar os seguintes tipos de isomeria: 
a) apenas de cadeia e de posição 
b) apenas de função, de cadeia e de posição 
c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica 
d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica 
 
23. (Pucpr) Dados os compostos: 
I - 2-buteno 
II - 1-penteno 
III - ciclopentano 
IV - 1,2-dicloro-ciclobutano 
apresentam isomeria geométrica: 
a) Apenas I e IV. 
b) Apenas I e II. 
c) Apenas II e III. 
d) Apenas I, II e III. 
e) I, II, III e IV. 
 
24. (Pucrs) O propeno e o ciclopropano são 
representados, respectivamente, pelas fórmulas 
 
 
 
 
 
 
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Pela análise dessas substâncias pode-se afirmar 
que 
a) são polares. 
b) são isômeros de cadeia. 
c) apresentam diferentes massas moleculares. 
d) apresentam mesma classificação de átomos de 
carbono. 
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os 
átomos. 
 
25. (Pucsp) A seguir são apresentados alguns pares 
de estruturas: 
 
 
 
Os pares de estruturas que são isômeros entre si 
são 
a) II, IV e VI. 
b) I, II e VI. 
c) I, II e IV. 
d) I, II, IV e V. 
e) II, IV, V e VI. 
 
26. (Uerj) A gasolina é uma mistura de 
hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre 
outros, os seguintes componentes: 
 
 
 
Os pares de componentes I - II e I - III apresentam 
isomeria plana, respectivamente, do tipo: 
a) cadeia e cadeia 
b) cadeia e posição 
c) posição e cadeia 
d) posição e posição 
 
27. (Ufrrj) As substâncias A, B e C têm a mesma 
fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem 
apenas um hidrogênio ligado a um carbono 
secundário e é isômero de posição de C. Tanto A 
quanto C são isômeros de função de B. As 
substâncias A, B e C são, respectivamente, 
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. 
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. 
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. 
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. 
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 
 
28. (Ufrs) Com a fórmula molecular C4H11N, são 
representados os seguintes pares compostos: 
 
 
 
os pares I, II e III são, respectivamente, 
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de 
cadeia. 
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros 
funcionais. 
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de 
posição. 
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e 
isômeros de cadeia. 
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e 
metâmeros. 
 
29. (Ufrs) A respeito dos seguintes compostos, 
pode-se afirmar que 
 
a) são isômeros de posição. 
b) são metâmeros. 
c) são isômeros funcionais. 
d) ambos são ácidos carboxílicos. 
 
 
 
 
 
 
 
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e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto 
II é um éter. 
 
30. (Ufv) O número de isômeros constitucionais 
existentes com a fórmula molecular C2H7N é: 
a) 6 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
31. (Ufv) Considere os nomes dos hidrocarbonetos 
a seguir: 
I - 2,2-dimetilbutano 
II - 3-metilexano 
III - 1,2-dimetilciclobutano 
IV - cicloexano 
V - hex-1-eno 
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros 
é: 
a) IV e V. 
b) II e IV. 
c) I e III. 
d) I e IV. 
e) II e V. 
 
32. (Unaerp) O eugenol é um óleo essencial extraído 
do cravo-da-índia que tem propriedades 
anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial 
extraído da noz-moscada. 
Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer 
que: 
 
 
a) são isômeros funcionais. 
b) são isômeros de cadeia. 
c) não são isômeros. 
d) são isômeros de posição. 
e) são formas tautoméricas. 
 
33. (Unesp) Têm a mesma fórmula molecular C5H10: 
a) n-pentano e metilciclobutano. 
b) penteno-1 e ciclopentano. 
c) pentino-2 e ciclopenteno. 
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. 
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. 
 
34. (Unirio) A partir das estruturas dos compostos de 
I a IV abaixo, assinale a alternativa correta. 
 
 
a) I e II não possuem isômero geométrico. 
b) I e II são isômeros de função. 
c) II e III possuem tautômeros. 
d) III possui um isômero ótico. 
e) III e IV são isômeros de cadeia. 
 
35. (Pucsp) Assinale a alternativa que contém 
apenas isômeros do 1-penteno (C5H10). 
 
a) pentano, cis-2-penteno e ciclopenteno. 
b) trans-2-penteno, pentanol e cis-3-penteno. 
c) 2-metil-1-penteno, trans-2-penteno e 
ciclopentano. 
d) cis-2-penteno, ciclopentano, e 2-metil-1-buteno. 
e) 2-metil-1-buteno, ciclopentano e 2-metil-1-
butanol. 
 
36. (Enem 2013) O citral, substância de odor 
fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas 
plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial 
possui aproximadamente 80%, em massa, da 
substância. Uma de suas aplicações é na fabricação 
de produtos que atraem abelhas, especialmente do 
gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos 
feromônios liberados por elas. Sua fórmula 
molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de 
oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 
6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 
e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, 
sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. 
 
Para que se consiga atrair um maior número de 
abelhas para uma determinada região, a molécula 
que deve estar presente em alta concentração no 
produto a ser utilizado é: 
a) 
 
 
 
 
 
 
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b) 
c) 
d) 
e) 
 
37. (Uepg 2015) Com respeito aos compostos 
aromáticos citados abaixo, identifique quais 
apresentam isomeria de posição (orto, meta ou 
para) e assinale o que for correto. 
01) Etilbenzeno. 
02) Ácido benzoico. 
04) Dibromobenzeno. 
08) Tolueno. 
16) Xileno. 
 
38. (Uerj 2015) Considere um poderoso 
desinfetante, formado por uma mistura de cresóis 
(metilfenóis), sendo o componente predominante 
dessa mistura o isômero para. 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois 
cresóis presentes em menor proporção no 
desinfetante.Apresente, também, esse mesmo tipo 
de fórmula para os dois compostos aromáticos 
isômeros de função dos cresóis. 
 
39. (Pucrs) Com a fórmula molecular C7H8O existem 
vários compostos aromáticos, como, por exemplo, 
 
 
 
Considerando os compostos acima, afirma-se que: 
I. "X" pertence à função química éter. 
II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea. 
III. "Z" apresenta isômeros de posição. 
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo 
benzila. 
 
Pela análise das afirmativas, conclui-se que 
somente estão corretas 
a) I e II 
b) I e III 
c) II e IV 
d) I, III e IV 
e) II, III e IV 
 
40. (Pucrs) Considerando os compostos orgânicos 
numerados de I a IV 
 
NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros 
de __________. 
a) I e II; posição 
b) I e III; cadeia 
c) II e III; função 
d) II e IV; cadeia 
e) I, III e IV; cadeia 
 
41. (Pucsp) Sob aquecimento e ação da luz, alcanos 
sofrem reação de substituição na presença de cloro 
gasoso, formando um cloro alcano: 
 luz 
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl 
 calor 
Considere que, em condições apropriadas, cloro e 
propano reagem formando, principalmente, 
produtos dissubstituídos. O número máximo de 
isômeros planos de fórmula C3H8Cl‚ obtido é 
a) 5 
b) 4 
c) 3 
d) 2 
e) 1 
 
42. (Uel) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 
estruturas e uma afirmativa sobre elas. 
 
 
 
 
 
 
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A alternativa que contém todas as afirmativas 
corretas é: 
a) I e II 
b) I e III 
c) II e III 
d) II e IV 
e) III e IV 
 
43. (Uepa 2015) A lignina é um polímero de 
constituição difícil de ser estabelecida, por causa 
não somente da complexidade de sua formação, 
baseada em unidades fenilpropanoides (figura 
abaixo), como também, porque sofre modificações 
estruturais durante seu isolamento das paredes 
celulares das plantas. Eles são altamente 
condensados e muito resistentes à degradação. A 
sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1), 
guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes 
são condensadas, é o que define a origem da 
lignina, ou seja, a planta de origem. 
 
 
 
 Sobre os compostos fenilpropanoides, analise as 
afirmativas abaixo. 
 
I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função. 
II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição. 
III. O composto 3 não possui carbono quiral. 
IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans. 
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros. 
 
A alternativa que contém todas as afirmativas 
corretas é: 
a) I e II 
b) I e III 
c) II e IV 
d) II e V 
e) III e V 
 
44. (Ufsc) Na tabela a seguir encontram-se 
informações a respeito de três substâncias, que 
possuem a fórmula molecular C3H8O. 
 
 
 
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
 
(01) A é isômero funcional de B. 
(02) Os compostos B e C apresentam carbono 
assimétrico. 
(04) A substância A denomina-se etoxietano. 
(08) As substâncias A, B e C possuem pelo menos 
um átomo de carbono com hibridização sp2. 
(16) B e C são isômeros de posição. 
(32) O nome IUPAC da substância B é 1-propanol. 
 
45. (Unirio) Que alternativa apresenta um isômero 
de função do o-cresol? 
 
 
 
GABARITO 
 
1. 
O frasco A possui um éter, pois possui o menor 
ponto de ebuilição: metanoato de etila 
O frasco B possui o álcool 1-propanol ou propan-1-
ol, pois usa oxidação total produz o ácido 
propanoico (oxidação de álcool primário); 
O frasco C possui o 2-propanol ou propan-2-ol, sua 
oxidação produziria a propanona (oxidação e álcool 
secundário). 
 
Entre A e B: isomeria de função 
Entre B e C: isomeria de posição. 
 
2. a) Fenol 
b) Observe a figura a seguir: 
 
3. a) Observe as fórmulas estruturais a seguir: 
 
 
 
 
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b) O ácido lático é oficialmente denominado ácido 2-
hidroxipropanóico. 
4. a) Os isômeros de posição são mostrados na 
figura adiante. 
 
 
 
b) O maior ponto de fusão é apresentado pelo 
composto para-diidroxibenzeno por ser uma 
molécula mais simétrica, o que possibilita um maior 
número de pontes de hidrogênio intermoleculares. 
 
Resposta da questão 5: 
 [C] 
 
Cinco isômeros: 
 
 
 
6. a) Observe as estruturas a seguir: 
 
 
 
b) Devido a maior eletronegatividade do flúor em 
relação ao carbono e hidrogênio, as nuvens 
eletrônicas que caracterizam as ligações covalentes 
envolvendo estes elementos apresentarão maior 
densidade na proximidade dos átomos de flúor. Nas 
moléculas I e II, como os átomos de F e H estão em 
posição cis, as estruturas resultarão em momentos 
de dipolo diferentes de zero, e tais espécies são 
polares. Na estrutura III, os átomos de F e H estão 
em posição trans, e o momento de dipolo resultante 
será zero, resultando em uma molécula apolar. 
7. [A] 
8. [D] 
9. [D] 
Resposta da questão 10: 
 [B] 
 
O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno) 
possui os isômeros 1,3- dimetoxi-benzeno (meta 
dimetoxi-benzeno) e o 1,2-dimetoxi-benzeno (orto 
dimetoxi-benzeno), portanto 2 isômeros 
constitucionais, somando com o próprio composto 3 
isômeros. 
 
 
 
 
11. [A] 
12. [B] 
13. [A] 
14. [D] 
15. [C] 
16. [A] 
17. [C] 
18. [B] 
19. [C] 
20. [E] 
21. [B] 
22. [C] 
23. [A] 
24. [B] 
25. [A] 
26. [C]