Isomeria

Prévia do material em texto

Química
Isomeria
	
	Franco Pontes
A ISOMERIA ocorre entre substâncias diferentes que possuem a mesma composição atômica.
Há dois tipos de isomeria: CONSTITUCIONAL e ESPACIAL.
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (PLANA):
Ocorre entre substâncias diferentes que possuem fórmulas estruturais diferentes, ou seja, as conectividades dos átomos são diferentes.
ISOMERIA ESPACIAL (ESTEREOISOMERIA):
Ocorre entre substâncias diferentes que possuem a mesma fórmula estrutural, ou seja, mesma conectividade, diferenciando-se pela orientação espacial de dois ou mais ligantes, de átomos de carbono específicos, no espaço.
EXEMPLOS:
	1)
	H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são isômeros constitucionais.
	2)
	
 são isômeros espaciais.
	3)
	
 e são isômeros constitucionais.
	4)
	
 e são isômeros espaciais.
TAUTOMERIA
Aldeído Enol
Cetona Enol
A tautomeria existe quando as funções ENOL e ALDEÍDO/CETONA aparecem no mesmo carbono da cadeia.
CIS – isômero geométrico que possui ligantes iguais orientados para o mesmo lado, em relação ao plano formado pela dupla ligação ou ciclo;
TRANS – isômero geométrico que possui ligantes iguais orientados para lados opostos, em relação ao plano formado pela dupla ligação ou ciclo.
E (ENTEGEGEN=OPOSTOS) – isômero espacial geométrico que contém os ligantes de maior prioridade, de cada carbono de uma ligação dupla, orientados para lados opostos, em relação ao plano formado pela dupla ligação;
Z (ZUSAMMEN = JUNTOS) – isômero espacial geométrico que contém os ligantes de maior prioridade, de cada carbono de uma ligação dupla, orientados para o mesmo lado, em relação ao plano formado pela dupla ligação.
A prioridade é determinada pelo maior numero atômico do ligante direto do carbono com a ligação dupla.
Luz polarizada – plano de luz gerado em um polarímetro.
Dextrógiro (d, +) – isômero óptico que faz o plano da luz polarizada girar para a direita, sentido positivo.
Levogiro (ℓ, −) – isômero óptico que faz o plano da luz polarizada girar para a esquerda, sentido negativo.
Enantiômeros: compostos isômeros ópticos que se relacionam como objeto e imagem especular, ou seja, uma molécula é oposta e diferente da outra. Os enantiômeros, ou enanciômeros, giram a luz polarizada para lados opostos, com o mesmo ângulo de desvio, ou seja, um é levógiro e o outro é dextrógiro!
Diastereoisômeros: compostos isômeros espaciais que não possuem a relação objeto-imagem, ou seja, uma molécula não é oposta à outra, mas são diferentes.
	
	O carbono 4 possui os ligantes orientados para as mesmas direções, logo não podem ser enantiômeros.
Se são isômeros espaciais e não são enantiômeros, são diastereoisômeros.
	
	Isômeros geométricos constituem, SEMPRE, um par de diastereoisômeros.
EXERCÍCIOS
1. A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral
onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros?
2. Substitui-se no n-pentano um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro.
a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos possíveis de serem formados nessa substituição.
b) Qual tipo de isomeria ocorre?
3. O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura a seguir. Sabendo-se que sua solubilidade em água é 1,0x10−5g/L, responda:
a) Existem DDT levógiro e dextrógiro (isômeros ópticos)? Justifique. 
b) Calcule o volume de água, em litros, necessário para espalhar 1,0 g de DDT, sob forma de solução saturada, em uma plantação.
4. O ácido lático tem a fórmula a seguir:
a) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros desta substância.
b) Como são denominados os isômeros do ácido lático?
5. Observe as relações a seguir:
COMPOSTOS: butan-2-ol; hex-3-eno
TIPO DE ISOMERIA: geométrica; óptica
a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria.
b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros.
6. O ácido lático, um produto do metabolismo humano, apresenta as seguintes características:
- fórmula molecular C3H6O3;
- é opticamente ativo;
- é um composto que possui as funções álcool e ácido carboxílico.
Escreva:
a) a fórmula estrutural e o nome oficial do ácido lático.
b) a fórmula estrutural e o nome do produto da reação do ácido lático com 1-propanol, catalisada por íons H+.
7. Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não-essenciais.
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo:
a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido aminoetanóico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.
8. Esta prova é uma homenagem à Química, evidenciando alguns de seus aspectos relevantes que ajudaram a entender, a continuar ou a melhorar a vida na Terra.
Comecemos por procurar entender, do ponto de vista químico, a origem da vida na Terra.
Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Na década de 50, realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. A idéia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio, metano, amônia e o vapor d'água na presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a realização do experimento, verificou-se que se havia formado um grande número de substâncias. Dentre estas, detectou-se a presença do mais simples ‘-aminoácido que existe.
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono, escreva sua fórmula estrutural.
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizadas? Justifique.
c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito ácido.
9. Pesquisadores do Departamento de Química da UFC têm isolado novas substâncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas destas substâncias apresentam atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e antiviral. Dentre as espécies químicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas estruturas estão representadas a seguir:
Assinale as alternativas corretas:
01. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as funções álcool e éter.
02. O composto (C) apresenta três funções químicas distintas.
04. Os três compostos (A), (B) e (C) apresentam ligações duplas conjugadas.
08. Existem carbonos quirais (ou assimétricos) no composto (A).
16. Apenas o composto (A) apresenta a função éster.
Soma ( )
10. Julgue os itens a seguir.
( ) O 2-clorobutano é uma molécula oticamente ativa.
( ) O tratamento de 2-penteno com bromo à temperatura ambiente produz 2,2-dibromopentano.
( ) A oxidação do pentanal produz ácido pentanóico.
11. Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cℓ?
a) 2.	b) 3.	c) 4.	d) 5.	e) 7.
12. Considere as substâncias com as estruturas
Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão corretas, EXCETO
a) I e IV são isômeros de função.
b) I e II são isômeros de posição.
c) II e III são isômeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geométrica.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.
13. O composto de fórmula: CH3 - CRH – CH2 – CH3 poderá apresentar isomeria ótica quando R for:
a) hidrogênio.	b) oxigênio.	c) hidroxila.	d) metila.		e) etila.
14. Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano	b) 1,2-dicloro-eteno
c) Metil-propano		d) Dimetil-propano
e) Normal-butanol
15. Qual das opções a seguir é a CORRETA?
a) Uma solução contendo simultaneamente 0,1mol/L de D-ácido láctico e 0,1mol/L de L-ácidoláctico é capaz de desviar o plano de polarização da luz.
b) A presença de carbonos assimétricos na estrutura de um composto é uma condição suficiente para que apresente estereoisômeros ópticos.
c) Na síntese do ácido láctico, a partir de todos reagentes opticamente inativos, são obtidas quantidades iguais dos isômeros D e L.
d) Para haver atividade óptica é necessário que a molécula ou íon contenha carbono na sua estrutura.
e) O poder rotatório de uma solução de D-ácido láctico independe do comprimento de onda da luz que a atravessa.
16. Os seguintes ácidos orgânicos a seguir:
apresentam isômeros ópticos SOMENTE
a) I	b) IV	c) II	d) II e III	e) I e II
17. Na estrutura de compostos orgânicos, a presença de carbono assimétrico indica a existência de isômeros
a) ópticos.	b) geométricos.	c) funcionais.	d) de cadeia.	e)de compensação
18. Um determinado jornal noticiou que "... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...". Sobre esta notícia podemos afirmar que:
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas.
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é apolar.
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-dicloroeteno, que é polar.
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o mesmo ponto de ebulição.
19. Pesquisas na UFC revelaram que um dos principais componentes da flor de macela, comercializada em ervanários populares para problemas estomacais e do fígado, é o Ácido centipédico, cuja estrutura é dada a seguir. Escolha a opção correta, relacionada com a estereoquímica da ligação dupla que não se encontra conjugada com a carboxila e possui somente um grupo metila.
a) Configuração Trans (ou E na nomenclatura mais moderna)
b) Configuração Cis (ou Z na nomenclatura mais moderna)
c) Por causa dos dois carbonos metilênicos não há isomeria nessa posição.
d) Por causa dessa dupla ligação o composto só apresenta isomeria óptica.
e) Nesta dupla há um exemplo claro de tautomeria.
20. (UFRS) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente:
a) um plano de simetria.
b) estrutura planar.
c) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla.
d) assimetria.
e) estrutura tetraédrica.
21. Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existência de dois isômeros com fórmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH.
O isômero cis foi denominado de ácido malêico e o isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos é correto afirmar que
a) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos.
b) ambos têm o mesmo ponto de fusão.
c) os ácidos malêico e fumárico não sofrem reação de desidratação.
d) formam um par de antípodas ópticos.
e) por adição de H2, em presença de catalisador, ambos produzem o ácido butanodióico.
22. Na transformação do ácido láctico em ácido pirúvico: 
o reagente,
I. perde sua atividade óptica
II. sofre redução
III. origina produto que é seu isômero funcional
Dessas afirmações, é (são) correta(s) SOMENTE
a) I	b) II	c) III	d) I e II	e) II e III
23. Uma substância apresentou as seguintes características:
I- Descora solução de Br2 em CCℓ4.
II- Absorve apenas um mol de H2 quando submetida à reação de hidrogenação catalítica.
III- pode apresentar-se sob duas formas enantioméricas.
Uma fórmula estrutural possível para essa substância é
			
24. Entre os hidrocarbonetos fluoroclorados, o CFCG, também denominado CFC-11, é dos poluentes mais perigosos pelos danos que pode causar à camada de ozônio. Quanto à isomeria, é possível prever que o CFC3
a) apresenta 3 isômeros,
b) apresenta 4 isômeros. 
c) apresenta 5 isômeros. 
d) apresenta 11 isômeros. 
e) não apresentam isômeros. 
25. (Cesgranrio) Assinale o ácido monocarboxílico de fórmula C5H10O2 que é opticamente ativo.
a) Ácido 2-metil-butanóico.		b) Ácido 2-metil-pentanóico.
c) Ácido 3-metil-butanóico.		d) Ácido pentanóico
e) Ácido pentanodióico
26. (Cesgranrio) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I-		(CH3)2C = CC2 	II- (CH3)2C = CCCH3 
III-	CH3CC = CCCH3	IV- CH3FC = CCCH3
assinale a opção correta.
a) ns compostos I e III são Isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são Isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta Isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam Isomeria geométrica.
27. (UESC) Admite isomeria geométrica ou E-Z o alceno:
a) 2,3-dimetil-2-penteno.	b) 3-metil-4-etil-3-hexeno.
c) 1-penteno.		d) 3-metil-3hexeno.
e) eteno.
28. Relativamente ao ácido Butanóico, que é encontrado na manteiga rançosa, é correto afirmar que:
a) é isômero de cadeia do ácido metilpropanóico.
b) apresenta fórmula molecular C2H4O.
c) não apresenta isomeria de função.
d) possui um carbono assimétrico.
e) possui um carbono terciário.
29. O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada.Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:
	
	a) são isômeros funcionais.
b) são isômeros de cadeia.
c) não são isômeros.
d) são isômeros de posição.
e) são formas tautoméricas.
30. O gás de botijão (G.L.P: gás liquefeito de petróleo), que é largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser considerado como constituído por uma mistura de propano (C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como isômero, o:
a) ciclobutano	b) isobutano	c) propeno	d) ciclopropano	d) metil-butano
31. Em algumas balas que imitam o sabor de frutas ácidas, é comum encontrarmos no rótulo a informação de que contêm acidulante H.IV. Esse código industrial designa uma substância como ácido fumárico, nome usual do isômero E do ácido butenodióico HOOC – CH = CH – COOH. Escreva a estrutura desse isômero.
32. Muito do poder regulador que a abelha rainha tem sobre as demais abelhas se deve a um feromônio, cuja fórmula estrutural aparece a seguir. Sabe-se que o isômero E é o que possui efeito sobre as abelhas.
CH3 – CO – (CH2)5 – CH = CH – COOH
Escreva uma fórmula estrutural desse isômero, levando em conta a informação de que se trata do isômero E, e as funções orgânicas presentes.
33. A estrutura dos três componentes principais responsáveis pelo aroma das rosas está mostrada e seguir. Eles representam 60% da massa do óleo essencial das rosas (essencial – relacionado à essência, ao perfume)
Decida qual(is) deles pode(m) dar origem a isômeros geométricos e as funções orgânicas presentes.
34. (Unicamp-SP) Os hidrocarbonetos da série dos alquenos (alcenos) apresentam fórmula geral CnH2n.
a) Escreva a fórmula dê o nome do segundo alceno da série.
b) Considerando os alcenos de 5 átomos de carbono de cadeia alifática (aberta) e normal, escreva as fórmulas estruturais possíveis para esses alcenos.
35. (Vunesp) Considere o composto 3, 4-dimetil-3-hexeno.
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identificando-os.
36. (Fuvest-SP)
a) Qual a função orgânica comum aos compostos acima representados?
b) Quais deles apresentam isomeria óptica? Por quê? 
37. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas são representadas pelas estruturas C e D.
A respeito de C e D, que se pode afirmar sobre:
a) Seus pontos de ebulição?
b) Suas solubilidades em água?
c) Seus efeitos fisiológicos?
38. Atualmente são conhecidos mais de 1.400 antibióticos, dos quais menos de cem são fabricados em grande escala. Um dos mais famosos é o cloranfenicol:
a) Quais as funções químicas presentes na molécula?
b) Quantos carbonos assimétricos existemnela?
c) Que se pode afirmar sobre atividade antibiótica dos enanciômeros?
39. (UFRJ) O ciclo mostrado a seguir ocorre nas mitocôndrias celulares e representa uma etapa muito importante no processo de degradação da glicose.
Observe as substâncias numeradas de 1 a 7 e responda:
a) Qual dessas substâncias apresenta isomeria óptica?
b) Qual dessas substâncias apresenta isomeria geométrica?
Justifique suas respostas.
40. A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula molecular é C6H12O6. A sua concentração normal no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL de sangue, sendo a principal fonte de energia para células. Sua estrutura pode ser representada por:
Com base na estrutura da glicose, responda:
a) Quais são as funções presentes em uma molécula de glicose?
b) Qual é o número de carbonos assimétricos?
c) Qual é o número de isômeros opticamente ativos?
d) Qual é o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos)?
Enquanto houver vida, é necessário vivê-la, da melhor forma possível, com responsabilidade e uma dose de loucura.
4
image3.wmf
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
O
H
image4.wmf
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
3
O
H
image5.wmf
C
H
3
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
O
H
H
image6.wmf
C
H
3
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
H
O
H
image7.wmf
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
FUNÇÃO / TAUTOMERIA
CADEIA
POSIÇÃO
COMPENSAÇÃO
GRUPO FUNCIONAL
INSATURAÇÃO
SUBSTITUINTE
HETEROÁTOMO
image8.wmf
image9.wmf
image10.wmf
C
H
2
C
H
O
H
C
H
3
C
H
O
C
H
3
C
C
H
3
O
C
H
2
C
C
H
3
O
H
image11.wmf
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
CIS / TRANS;
E / Z;
Propriedades físicas e químicas 
diferentes;
Diferença de polaridades;
Diastereoisômeros;
C
C
L
1
L
2
L
4
L
3
L
1
L
2
L
4
L
3
C
L
2
L
1
L
4
L
3
Carbono quiral
C
C
C
L
4
L
3
L
2
L
1
Existe se houver ligantes diferentes no mesmo átomo de carbono!
Atividade óptica:
Levógiro ou dextrógiro;
Enantiômeros ou 
diastereoisômeros;
Propriedades físicas e químicas 
iguais;
Propriedades ópticas e 
fisiológicas diferentes;
Polaridades iguais;
image12.wmf
C
C
C
H
3
O
H
C
H
3
H
trans
-But-2-en-2-ol
C
C
O
H
C
H
3
C
H
3
H
cis
-But-2-en-2-ol
image13.wmf
C
C
C
H
3
O
H
C
H
3
H
(Z)-But-2-en-2-ol
C
C
O
H
C
H
3
C
H
3
H
(E)-But-2-en-2-ol
image14.wmf
Glicose
Galactose
O
H
O
H
O
H
O
H
H
H
O
H
H
O
H
O
H
O
H
O
H
O
H
H
O
H
H
H
O
H
image15.png
image16.wmf
H
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
image17.png
image18.png
image19.png
image20.wmf
O
O
H
O
H
O
H
I
II
III
IV
image21.png
image22.png
image23.png
image24.png
image25.wmf
 
OH
 
OH
 
O 
–
 
CH
3
 
O 
–
 
CH
3
 
CH
2
 
–
 
CH = CH
2
 
CH = CH 
–
 
CH
3
 
EUGENOL ISO
-
EUGENOL
 
oleObject17.bin
OH
OH
O – CH3
O – CH3
CH2 – CH = CH2
CH = CH – CH3
EUGENOL ISO-EUGENOL
image26.jpeg
image27.jpeg
image28.jpeg
image29.jpeg
image30.jpeg
image31.jpeg
image1.jpeg
image2.wmf
C
C
C
H
3
H
H
C
H
3
C
C
C
H
3
H
C
H
3
H
e
image32.jpeg