ROTEIRO - QUIMICA ORGANICA II 01

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Educação a Distância do Centro Universitário – UNINTA Ead 
Roteiro de aula prática 
Curso Farmácia 
Disciplina Química Orgânica II 
Profª Renara Carneiro 
Aluno 
Data 
 
Aulas: 
• Identificação de ligações duplas 
• Reação de nitração do monoclorobenzeno 
• Síntese do Cloreto de t – butila 
• Síntese de ésteres com aroma 
 
01 - Identificação de ligações duplas 
 
 
1 – Em um tubo de ensaio (tubo 1), colocar cinco gotas de ciclo – hexeno 
2 – Adicionar dez gotas de solução de bromo ao tubo 1 
3 – Agitar e observar o “descoramento” do meio. 
OBS.: ocorre formação do trans – 1,2 – dibromociclo – hexano 
4 – Em um tubo de ensaio (tubo 2), colocar cinco gotas de ciclo – hexeno 
5 – Adicionar dez gotas de solução aquosa de KMnO4 ao tubo 2 
OBS.: ocorre formação do cis – ciclo – hexano – 1,2 – diol e de dióxido de manganês (marrom) 
 
02 - Reação de nitração do monoclorobenzeno 
 
 
1 – Misture, na capela, 6 mL de ácido nítrico com 6 mL de ácido sulfúrico, no balão de 50 mL. 
2 – Resfrie lentamente a mistura. (Usar banho de gelo, se necessário!) 
3 – Colocar um magneto (ou barra magnética) no balão reacional. 
4 – Adaptar condensador de refluxo ao balão reacional, para evitar liberação de NO2 no laboratório. 
5 – Adicionar (através do condensador), gota a gota, 2,5 mL de monoclorobenzeno à mistura nitrante 
(em agitação). 
6 – Manter o sistema em agitação / banho de gelo até desaparecimento completo da camada superior 
(monoclorobenzeno – massa específica: 1,18 g/mL). 
7 – Deixar o sistema em repouso / temperatura ambiente por alguns minutos. 
8 – Derramar a mistura sobre o gelo moído contido no béquer de 50 mL (Usar um funil simples para 
coletar o magneto). Com bastão de vidro, agitar a mistura até que o gelo se desfaça. 
9 – Observar a formação de cristais de p – cloronitrobenzeno, no béquer. 
10 – Filtração a vácuo, dos cristais. 
 
Aula 3 - Síntese do Cloreto de t – butila 
 
1 – Acoplar o funil de separação no suporte, colocando um béquer de 50 mL, abaixo. 
2 – Adicionar, com auxílio de um bastão de vidro, 10 mL de álcool t – butílico ao funil. 
3 – Adicionar 30 mL de ácido clorídrico concentrado. 
4 – Fechar o funil e agitar LEVEMENTE, aliviando a pressão interna. 
5 – Deixar a mistura em repouso (funil no suporte), até visualização de duas fases: 
Fase superior – fase orgânica com cloreto de t – butila produzido (densid. 0,84 g/cm3) 
Fase inferior – fase aquosa (densid. 1,00 g/cm3) com ácido clorídrico restante 
6 – Coletar a fase inferior em um béquer e descartá–la 
7 – A fase superior, no funil de separação, contém cloreto de t – butila e traços de HCl. 
8 – Adicionar, ao funil, 15 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio 5 % 
Ocorre a reação: HCl + NaHCO3 
9 – Agitar e esperar a separação de duas fases: 
Fase superior – fase orgânica com cloreto de t – butila produzido 
Fase inferior – fase aquosa com NaCl 
10 – Coletar a fase inferior em um béquer e descartar. 
11 – A fase superior contém cloreto de t – butila e traços de NaCl 
12 – Com auxílio de um bastão de vidro, adicionar, ao funil, 15 mL de água destilada e agitar. 
13 – Esperar separação de duas fases: 
Fase superior é a fase orgânica, contendo cloreto de t – butila. 
Fase inferior é a fase aquosa com o restante do NaCl 
14 – Coletar a fase inferior em um béquer e descartar. 
15 - A fase superior contém cloreto de t – butila e traços de água 
16 – Coletar a fase orgânica em um béquer de 50 mL 
17 – Adicionar, ao béquer, uma porção de sulfato de sódio anidro. 
18 – Esperar decantação. 
19 – Filtrar em funil simples (utilizando algodão) 
20 – Coletar o filtrado (contendo o cloreto de t – butila produzido ), em um béquer de 25 mL 
21 – Verificar pH do meio. 
22 – Adicionar 5 gotas de fenolftaleína e verificar cor do meio ( ) 
23 – Adicionar dez gotas de solução aquosa de KOH 5 % e verificar cor do meio ( ) 
24 – Aquecer o béquer, em banho – Maria, utilizando uma pinça de madeira. 
25 – Verificar o consumo de KOH, através da mudança de cor. 
26 – Adicionar 5 gotas de solução aquosa de nitrato de prata 5 %. 
27 – Verificar surgimento de precipitado floculento “branco”, pela reação abaixo: 
Reação: Cl- (aq) + Ag+ 
(aq) 
 
04 - Síntese de ésteres com aroma 
 
1. Introduza em 3 tubos de ensaio 3 mL de ácido acético (medidos com uma pipeta graduada de 5 
mL), para o quarto tubo pese cerca de 0,5 g de ácido salicílico. 
2. Adicione a cada um dos tubos 2 mL de álcool (medidos com uma pipeta graduada de 5 mL), de 
acordo com a tabela seguinte, e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado; homogeneíze a mistura 
reacional com uma vareta de vidro. 
 
Tubo 1 3 mL de álcool acético 2 mL de etanol ou álcool etílico 
Tubo 2 3 mL de álcool acético 2 mL de álcool isoamilico 
Tubo 3 3 mL de ácido salicílico 2 ml de metanol 
 
 
3. Coloque os tubos em banho-maria a cerca de 60ºC durante 15 minutos. Retire-os do banho e 
observe se existem ou não duas fases líquidas. 
4. Se não observar a existência de duas fases líquidas adicione à mistura reaccional cerca de 3 mL de 
água destilada (medidos a proveta de 5 mL) e agite a mistura com a vareta. Observe novamente a 
existência (ou não) de 2 fases líquidas. 
5. Deite num copo de 100 mL cerca de 10 mL (medidos com a proveta de 25 mL) de solução de 
carbonato de sódio a 10% (m/v). 
6. Verta o conteúdo do tubo no copo, oriente os vapores formados em direcção ao seu nariz e 
confirme (ou tente identificar) o cheiro do éster formado.