Lista 5 - Isomeria

Prévia do material em texto

1 
 
 
COLÉGIO MARISTA DE BRASÍLIA 
Ensino Fundamental e Ensino Médio 
 
3.º TRIMESTRE 
 
QUÍMICA 
3ª SÉRIE 
Data da aplicação: 6/9/2024 
ESTUDANTE: Nº: TURMA: 
 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS 
Isomeria 
 
1. (UECE) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos 
formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos 
tetraedricamente por ligação covalente. Os 
hidrocarbonetos são a chave principal da química 
orgânica, visto que são eles que fornecem as 
coordenadas principais para formação de novas 
cadeias e, posteriormente, para a nomenclatura de 
outros compostos. Assinale a alternativa cujos 
hidrocarbonetos são constituídos de moléculas 
diferentes. 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
2. (Famerp SP) O número de isômeros de cadeia aberta 
e saturada coerentes com a fórmula molecular C5H12 é 
a) 5. b) 3. c) 1. 
d) 4. e) 2. 
 
3. (ITA SP) Assinale a opção que apresenta o número 
total de isômeros estruturais de aminas com fórmula 
molecular C4H11N. 
a) 3 b) 4 c) 7 
d) 8 e) 9 
 
4. (UFV MG) Considere os nomes dos hidrocarbonetos 
a seguir: 
I. 2,2-dimetilbutano 
II. 3-metilexano 
III. 1,2-dimetilciclobutano 
IV. cicloexano 
V. hex-1-eno 
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: 
a) IV e V. b) II e IV. c)I e III. 
d) I e IV. e) II e V. 
 
5. (FCM PB) É fato que os isômeros são tão parecidos 
que muitas vezes são confundidos, o que pode ser 
trágico em se tratando da saúde. Foi exatamente o que 
ocorreu na Europa na década de 1960, com o 
lançamento de um medicamento com efeito 
tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As 
gestantes da época procuraram por este efeito 
calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto 
em gestação. Foi então que se registrou o nascimento 
de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, 
pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso 
da Talidomida. Através do entendimento sobre 
isomeria observe as moléculas abaixo e responda: 
 
Assinale a alternativa correta: 
a) As moléculas I e II são isômeros de posição e 
I e III são isômeros de função. 
b) As moléculas I e III são isômeros de posição. 
c) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II 
e III são isômeros de função. 
d) As moléculas II e III não são isômeros. 
e) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, 
assim como as moléculas II e III. 
 
6. (Univag MT) O acetato de etila é 
um flavorizante utilizado na 
produção alimentícia de balas e 
gomas de mascar, responsável 
pelo sabor e aroma de hortelã. 
O isômero de função do acetato de etila é 
a) um éter. 
b) uma cetona. 
c) um aldeído. 
d) um éster. 
e) um ácido carboxílico. 
 
7. (UECE) As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. 
A estrutura e o nome sistemático da cetona isômera 
do butanal são respectivamente: 
a) ; botanona. 
b) ; metoxipropano. 
c) ; butan–1–ona. 
d) ; butan–2–ol. 
 
 
-2- 
8. (UEA AM) Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula 
estrutural está representada a seguir. Esse composto 
é empregado em muitos produtos utilizados para a 
limpeza de equipamentos eletrônicos, como telas de 
TV, monitores e celulares. 
 
O álcool isopropílico é isômero 
a) da propanona. b) do propanal. 
c) do éter metiletílico. d) do propano. 
e) da isopropilamina. 
 
9. (Unifor CE) Isomeria é o fenômeno de dois ou mais 
compostos apresentarem a mesma fórmula molecular, 
porém, fórmulas estruturais, e muitas vezes, 
propriedades muito diferentes. Por exemplo, os 
isômeros limoneno e β-felandreno (mostrados abaixo), 
onde este último pode ser encontrado nas essências 
de diversas plantas, tais como o funcho, o anis e o 
eucalipto. Já o primeiro pode ser encontrado em frutas 
cítricas e têm se mostrado ativo contra alguns tipos de 
câncer em ratos. 
limoneno
 
 
-felandreno
 
 
 
Assinale a alternativa que traz o tipo de isomeria que 
ocorre entre estes dois compostos: 
a) Isomeria de função. b) Isomeria de cadeia. 
c) Isomeria de posição. d) Isomeria óptica. 
e) Isomeria geométrica. 
 
10. (Unievangélica GO) O interesse por química tem sido 
demonstrado por algumas pessoas que se tatuam 
colocando fórmulas de substâncias em partes do 
corpo, sendo que alguns usam até fórmulas estruturais 
de substâncias em alusão ao uso de drogas. Como se 
pode observar, a figura a seguir mostra duas 
tatuagens com as correspondentes estruturas. 
 
Considerando-se essas estruturas, constata-se que 
a) são moléculas iguais, com grupos funcionais 
em posições diferentes. 
b) são moléculas apolares, portanto são 
miscíveis em solução aquosa. 
c) possuem propriedades físicas iguais e 
químicas diferentes. 
d) não são isômeras, pois são idênticas entre si. 
 
11. (Unioeste PR) A reação de hidratação em meio acido 
do propino gera inicialmente o produto A que 
espontaneamente converte-se no produto B, como na 
reação abaixo: 
H3C CH
H3O
+
H3C
OH
CH2
(A)
(B) 
 
A função química do produto B é 
a) Álcool. b) Cetona. c) Aldeído. 
d) Ácido carboxílico. e) Éter. 
 
12. (UERJ) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do 
cloro usado como desinfetante no tratamento de 
águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas 
fórmulas estruturais a seguir: 
N N
N
OH
OHHO
N N
N
O
OO
H
H
H
 
Em relação à isomeria, essas duas estruturas 
representam compostos classificados como: 
a) oligômeros b) tautômeros 
c) estereoisômeros d) diastereoisômeros 
 
13. (Udesc SC) Dados os compostos (I, II, III e IV), 
(I)
CH3 C
Cl
H
C
OH
CH3
CH2 CH3
 
 
(II)
CH3 C
Cl
H
C
H
CH3
CH2 O CH3
 
 
(III)
CH3 C
Cl
H
C
H
CH3
CH
OH
CH3
 
 
(IV)
CH3 C
Cl
CH3
C
OH
CH3
CH3
 
 
 
 
assinale a alternativa CORRETA, em relação a esses 
compostos. 
a) II e IV apresentam tautomeria e II e III são 
isômeros de cadeia. 
b) I e II são isômeros de função e I e IV são 
isômeros de cadeia. 
c) I e III são isômeros de cadeia e II e IV são 
isômeros de compensação. 
d) II e III são isômeros de posição e III e IV são 
isômeros de cadeia. 
e) I e III são enantiômeros e III e IV são isômeros 
de função. 
 
 
14. (UEM PR) Assinale a alternativa incorreta. 
a) Os compostos n-hexano, 2,3-dimetil-butano e 
2-metil-pentano são isômeros de cadeia e 
representam um caso de isomeria plana. 
b) Metil n-propilamina e dietilamina são isômeros 
de compensação. 
c) Isomeria espacial é aquela em que os 
compostos têm a mesma fórmula plana, mas 
estruturas espaciais diferentes. 
d) Um ácido carboxílico e um éster podem ser 
isômeros de função. 
e) O metóxi-benzeno e orto-etil-fenol são 
isômeros funcionais. 
 
 
-3- 
15. (UEL) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 
estruturas e uma afirmativa sobre elas. 
I. 
 não são isômeros. 
II. 
 são tautômeros. 
III. 
 são isômeros 
funcionais. 
IV. 
 são isômeros de cadeia. 
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas 
é: 
a) I e II 
b) I e III 
c) II e III 
d) II e IV 
e) III e IV 
 
16. (FGV) O corante índigo é usado mundialmente na 
indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos 
artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir 
da seguinte reação. 
 
 
 
No produto final da reação, prepondera o isômero 
representado, que tem maior estabilidade devido às 
interações intramoleculares representadas na figura. 
A função orgânica em comum aos três compostos 
representados na equação de reação, a classificação 
do isômero e o tipo de interação intramolecular da 
molécula do corante índigo são, respectivamente: 
a) amina, isômero cis, força de London. 
b) amina, isômero trans, força de London. 
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. 
d) amida, isômero cis, força de London. 
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. 
 
17. (UCS RS) O ácido oleico, cuja estrutura química está 
representada abaixo, forma-se durante a 
decomposição de formigas mortas, sendo um sinal 
químico para que as outras formigas as retirem do 
ninho. 
 
Analise a veracidade (V) ou falsidade (F) das 
proposições abaixo, sobre o ácido oleico. 
( ) De acordo com a nomenclatura IUPAC, ele é 
denominado ácido cis-octadec-9-enoico. 
( ) Ele possui dois átomosde carbono primário e 
quatorze átomos de carbono secundário. 
( ) Ele apresenta cadeia aberta, normal, insaturada 
e heterogênea. 
Assinale a alternativa que preenche corretamente os 
parênteses, de cima para baixo. 
a) F – V – V 
b) V – F – F 
c) V – F – V 
d) F – F – F 
e) V – V – F 
 
18. (UFGD) Considere as seguintes afirmações sobre os 
compostos I e II apresentados a seguir: 
 
I. A molécula do composto I é apolar. 
II. Os compostos I e II apresentam 
propriedades físicas e químicas idênticas. 
III. Os compostos I e II são isômeros cis-trans. 
IV. Os nomes dos compostos I e II são, 
respectivamente, cis-1,2-dicloroeteno e 
trans-1,2- dicloroeteno. 
Está correto apenas o que se afirma em 
a) I e II. 
b) III e IV. 
c) I, II e III. 
d) II e III. 
e) II, III e IV. 
 
19. (FUVEST) A reação do tetracloroetano (C2H2Cl4) com 
zinco metálico produz cloreto de zinco e duas 
substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas 
há dupla ligação e dois átomos de cloro. Nessas 
moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um 
único átomo de cloro. 
a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a 
diferença na geometria molecular dos dois 
compostos orgânicos isoméricos formados 
na reação. 
b) Os produtos da reação podem ser separados 
por destilação fracionada. Qual dos dois 
isômeros tem maior ponto de ebulição? 
Justifique. 
 
CH3
e
CH3
CH2
 
OH OH
e
 
 
O
CH3
e
CH2OH
 
 
OH
OH
e
 
 
 
-4- 
20. (ESCS) O óleo de jasmim, muito útil em perfumaria, 
pode ser extraído das pétalas das flores com o uso de 
gordura de porco desodorizada. Algumas moléculas 
identificadas no extrato deste óleo podem ser 
representadas pelas seguintes fórmulas: 
O
1
 
O
O
2
 
3
 
O
4
 
 
O
O
5
 
 
Dentre as moléculas apresentadas, as que possuem 
isômeros geométricos são: 
a) 1, 2, 3, 4 e 5; 
b) 1, 2 e 3, apenas; 
c) 2, 3 e 4, apenas; 
d) 4 e 5, apenas; 
e) 1 e 5, apenas. 
 
21. (FGV SP) A indústria de alimentos utiliza vários tipos 
de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a 
balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, 
estão os sabores de canela e de anis. 
H
O
I – flavorizante de canela
 
 O
II – flavorizante de anis
 
 
 
Os grupos funcionais das moléculas representadas 
em I e II e o tipo de isomeria que a estrutura da 
molécula II apresenta são, respectivamente: 
a) cetona, éster e cis-trans. 
b) cetona, éter e cis-trans. 
c) cetona, éster e óptica. 
d) aldeído, éter e cis-trans. 
e) aldeído, éter e óptica. 
 
22. (IME RJ) Dentre as opções abaixo, indique a única que 
não representa estereoisomeria. 
a) 3-metil-2-hexeno b) 2-penteno 
c) Ácido butenodióico d) Propenal 
e) 2-buteno 
 
23. (UDESC SC) Os hidrocarbonetos que apresentam em 
sua estrutura ligações duplas carbono-carbono são 
chamados de alcenos. Estes apresentam importante 
papel biológico. Muitos dos sabores e das fragrâncias 
produzidos por plantas se devem à presença de 
alcenos. O limoneno, por exemplo, é 
encontrado em óleos de limão e de laranja. 
Com relação à estrutura do limoneno 
representada acima, é incorreto afirmar 
que: 
a) apresenta em sua estrutura um 
carbono assimétrico. 
b) possui quatro carbonos com 
hibridização sp. 
c) sua fórmula molecular é C10H16. 
d) apresenta carbonos primários, secundários e 
terciários em sua estrutura. 
e) é um hidrocarboneto cíclico e insaturado. 
 
24. (UFES) A substância abaixo é o componente principal 
do feromônio sexual e de agregação de uma espécie 
de besouro do gênero Gnathotricus. 
OH
 
a) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dessa 
substância. 
b) Calcule a massa de carbono presente em 320 
miligramas da substância. 
c) Calcule o número de estereoisômeros possíveis 
para essa substância. 
d) Escreva a estrutura do produto principal da 
reação dessa substância com cloreto de etanoíla. 
e) Escreva a função química a que pertence essa 
substância. 
 
25. (IFGO) Marque a alternativa que apresenta composto 
com isomeria geométrica (cis-trans): 
a) 2-penteno. b) 1,2-butadieno. 
c) Propeno. d) Tetrabromoetileno. 
e) 1,2-dimetilbenzeno. 
 
26. (IFGO) Um dos ciclos da economia colonial do Brasil 
relaciona-se aos compostos extraídos na floresta 
amazônica, que ficaram conhecidos pelo nome 
genérico de “drogas do sertão”. A colonização teve 
como base econômica a extração do cravo, da canela, 
do cacau, da madeira e outros produtos. 
 
Em relação às características químicas desses 
compostos, assinale a alternativa correta. 
a) O teor de carbono na molécula de eugenol é de 
79,3%. 
b) Tanto o Eugenol quanto o Cinamaldeído 
apresentam estereoisômeros cis/trans. 
c) As funções químicas presentes no Eugenol são 
álcool e éter. No cinamaldeído, a função química 
é aldeído. 
d) O Cinamaldeído apresenta todos os átomos de 
carbono hibridizados em sp2. 
e) A molécula do Eugenol possui um ciclo alicíclico 
e uma cadeia lateral alifática insaturada. 
 
-5- 
27. (FAMECA SP) Fenilcetonúria é uma doença genética 
causada pela deficiência na produção de uma enzima 
que converte o aminoácido fenilalanina em tirosina, 
outro aminoácido. Com isso, a concentração de 
fenilalanina aumenta progressivamente, podendo 
causar deficiência mental. As moléculas de 
fenilalanina e tirosina estão apresentadas a seguir. 
 
Considerando as informações sobre esses 
aminoácidos contidas no texto, é correto afirmar que 
a) fenilalanina e tirosina apresentam atividade 
óptica. 
b) possuem odor característico, sendo por isso 
classificadas como aromáticas. 
c) as duas moléculas de aminoácidos podem ser 
escritas nas formas cis e trans. 
d) fenilalanina e tirosina são isômeros de função. 
e) a conversão da fenilalanina em tirosina consiste 
na formação de um álcool. 
 
28. (FPS PE) Semioquímicos são pequenas moléculas 
orgânicas usadas por insetos na comunicação intra e 
interespécies. Diferentes classes de compostos 
orgânicos atuam como semioquímicos, sendo ácidos 
carboxílicos, ésteres, cetonas e álcoois algumas 
dessas classes de compostos. Alguns exemplos são 
ilustrados a seguir. Sobre esses compostos, analise as 
ilustrações abaixo e as proposições a seguir. 
 
1. Os ácidos carboxílicos I e II são isômeros 
geométricos e sofrem reação de hidrogenação, 
gerando o mesmo produto, o ácido undecan-1-
óico. 
2. Os compostos III e IV apresentam o grupo 
funcional éster. 
3. O único composto que não apresenta centro 
assimétrico é o composto V. 
4. O composto IV é um éster, apresenta dois 
centros assimétricos e apenas dois isômeros 
opticamente ativos. 
5. O éster V pode ser obtido através da reação de 
esterificação do ácido etanóico com o 3-metil-1-
butanol. 
 
Está(ão) correta(s): 
a) 1, 2, 3, 4 e 5. b) 1, apenas. 
c) 5, apenas. d) 1 e 5, apenas. 
e) 2 e 3, apenas. 
29. (MACK SP) Durante os jogos olímpicos de Londres 
2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de 
peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante 
stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, 
relativamente barata, fácil de ser detectada e, como 
outros esteróides anabolizantes, é utilizada para imitar 
os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e 
diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas 
estruturais do stanozolol e da testosterona. 
 
 
Considere as seguintes afirmações: 
 
I. O stanozolol possui a fórmula molecular 
C21H32N2O. 
II. Na testosterona estão presentes as funções 
orgânicas álcool e cetona. 
III. Ambas as estruturas podem formar ligações 
de hidrogênio intermoleculares. 
IV. Somente a testosterona apresenta carbonos 
assimétricos. 
V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia 
carbônica heterogênea e mista. 
Estão corretas, somente, 
a) I, II e V. 
b) II, III e IV. 
c) III, IV e V. 
d) I, II e III. 
e) I, III e V. 
 
30. (PUC RJ) Substâncias que 
possuem isomeria óptica 
apresentam a mesma 
fórmula molecular, contudo 
diferem entre si no arranjo 
espacial dos átomos. 
De acordo com a estrutura representada, é possível 
prever que esta substância possui no máximoquantos 
isômeros ópticos? 
a) 2 b) 3 c) 4 
d) 5 e) 6 
 
31. (UCS RS) O controle de pulgas em animais de 
estimação pode ser feito utilizando-se a droga 
lufenurona, cuja estrutura química está representada 
abaixo. 
 
 
A lufenurona interfere na produção de quitina, 
componente que forma o exoesqueleto da pulga, 
levando o parasita à morte. A lufenurona possui 
 
-6- 
a) doze átomos de carbono com hibridização sp2. 
b) seis ligações covalentes . 
c) a função amina. 
d) um carbono assimétrico. 
e) fórmula molecular C17H8O3N2F8Cl2. 
 
32. (UDESC SC) Assinale a alternativa correta em relação 
à molécula de 2-bromo-3-cloro-4-metilpentano. 
a) Possui seis carbonos com hibridização sp. 
b) Possui seis carbonos com hibridização sp2. 
c) Apresenta em sua estrutura dois carbonos 
assimétricos. 
d) Apresenta em sua estrutura três carbonos 
assimétricos. 
e) É um hidrocarboneto de cadeia aberta, 
ramificado e insaturado. 
 
33. (UEG GO) Atletas de alto desempenho são 
submetidos a atividades físicas vigorosas e seus 
músculos requerem uma alta quantidade de energia 
em baixo suprimento de oxigênio. Nesse caso, o 
organismo recorre à produção de energia (ATP) por 
meio da glicólise anaeróbica. Sob essas condições, na 
presença de NADH, o piruvato é convertido em lactato, 
conforme mostra a figura abaixo. 
 
 
 
As informações apresentadas e as particularidades 
associadas ao catabolismo da glicose permitem 
concluir que: 
a) a reação não produz molécula quiral. 
b) em condições aeróbicas, o piruvato é 
degradado via ciclo do ácido cítrico. 
c) na reação descrita, o piruvato é oxidado. 
d) o processo descrito é conhecido como 
fermentação alcoólica. 
 
34. (UEL PR) No dia 31 de janeiro de 2012, quatro 
pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas 
com intoxicação após a liberação de uma massa de 
gás ácida em um acidente ocorrido num curtume em 
Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de Bombeiros em 
Mato Grosso do Sul informou que o acidente 
aconteceu durante o descarregamento de 10 mil litros 
de ácido dicloro-propiônico em um dos três tanques 
instalados no curtume. O ácido dicloro-propiônico ou 
dicloro-propanoico tem ação desinfetante e é usado no 
tratamento do couro e na retirada de excessos e 
gorduras. Esse ácido, em contato com ar ou água, 
pode formar o ácido clorídrico, que causa irritação e 
intoxicação. 
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido 
propanoico (propiônico) e dos possíveis 
isômeros do seu derivado dicloro-propanoico. 
b) Um desses isômeros pode apresentar atividade 
óptica. Desenhe sua estrutura e destaque o 
carbono assimétrico. 
 
35. (UEPG PR) Considerando as fórmulas estruturais dos 
fármacos metildopa (tratamento da hipertensão 
arterial) e ibuprofeno (analgésico e anti-inflamatório). 
A metildopa é comercializada apenas numa forma 
isomérica, enquanto que o ibuprofeno consta de 
mistura racêmica. Nesse contexto, assinale o que for 
correto. 
HO
HO
OH
O
NH2
H3C
(I) Metildopa
 
 
 
OH
O
CH3
H
H3C
CH3
(II) Ibuprofeno
 
 
 
 
01. Ambos os compostos apresentam isomeria 
óptica. 
02. Uma mistura racêmica é composta por 
quantidades iguais de isômeros ópticos, 
membros de um par e não apresenta atividade 
óptica. 
04. Ambos os compostos apresentam anéis 
aromáticos, sendo o do composto (I) substituído 
nas posições 1, 2 e 4 e o do composto (II) nas 
posições 1 e 4. 
08. Ambos os compostos apresentam em sua 
estrutura o ácido propanoico, com substituintes 
nas posições 2,2 e 3 para o composto (I) e na 
posição 2 para o composto (II). 
16. O composto (I) apresenta as funções químicas 
fenol e amida. 
 
36. (UNESP SP) Alguns cheiros nos provocam fascínio e 
atração. Outros trazem recordações agradáveis, até 
mesmo de momentos da infância. Aromas podem 
causar sensação de bem-estar ou dar a impressão de 
que alguém está mais atraente. Os perfumes têm sua 
composição aromática distribuída em um modelo 
conhecido como pirâmide olfativa, dividida 
horizontalmente em três partes e caracterizada pelo 
termo nota. As notas de saída, constituídas por 
substâncias bem voláteis, dão a primeira impressão do 
perfume. As de coração demoram um pouco mais para 
serem sentidas. São as notas de fundo que 
permanecem mais tempo na pele. 
 
 
-7- 
 
A -ionona é uma substância 
química de vasta aplicação na 
perfumaria, em produtos cuja 
fórmula requer aroma floral. 
A substância química -ionona 
a) apresenta, em soluções aquosas, atividade 
óptica. 
b) reage com água, formando diois vicinais. 
c) contém três grupos metila, ligados a átomos de 
carbono idênticos. 
d) contém duplas ligações conjugadas. 
e) possui grupos funcionais com propriedades 
oxidantes. 
 
37. (ESCS DF) Os -
aminoácidos são 
moléculas orgânicas cuja 
estrutura pode ser 
representada 
bidimensionalmente, 
conforme representada na 
figura a seguir. 
 
Nessa estrutura, os grupos R variam para formar os 
diversos aminoácidos existentes, conforme 
exemplificado na tabela abaixo. 
 
Dois aminoácidos podem unir-se por uma ligação 
peptídica, para formar um dipeptídeo, conforme 
ilustrado abaixo para o dipeptídeo precursor do 
aspartame — aditivo alimentar usado como substituto 
do açúcar. 
 
 
 
Com relação à estereoisomeria da glicina e da alanina, 
assinale a opção correta. 
 
a) Existem dois possíveis estereoisômeros para a 
glicina. 
b) A molécula de alanina apresenta um plano de 
simetria. 
c) Existem dois possíveis diastereoisômeros para a 
glicina. 
d) A molécula de alanina é quiral. 
e) A molécula de glicina é opticamente ativa. 
 
38. (UFRN) A anfetamina, de fórmula C6H5-CH2-CH(NH2)-
CH3, é um fármaco com ação estimulante sobre o 
sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser 
representado por dois compostos que apresentam a 
mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito 
fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham 
esse comportamento constitui um desafio para os 
químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi 
outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. 
Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por 
desenvolverem métodos de sínteses com 
catalisadores assimétricos que permitem obter o 
enantiômero que interessa. O comportamento da 
anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados 
com o Nobel dizem respeito 
a) à isomeria de função em compostos com a 
mesma composição e com estruturas 
diferentes. 
b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos 
menos, um carbono assimétrico. 
c) à isomeria plana em compostos com a mesma 
composição e com estruturas diferentes. 
d) à isomeria geométrica em compostos que têm, 
pelo menos, um carbono assimétrico. 
 
39. (UFSC) O ácido fólico é uma vitamina hidrossolúvel, 
obtida pela ingestão de alimentos, pois não é 
sintetizada pelo organismo humano. Atua em conjunto 
com a vitamina B12, sendo essencial na multiplicação 
celular de todos os tecidos, já que é indispensável à 
síntese do DNA e consequentemente à divisão celular. 
Especialistas indicam a administração diária de um 
comprimido contendo 0,005 g de ácido fólico desde os 
três meses que antecedem a concepção até o terceiro 
mês de gestação, visando prevenir principalmente a 
incidência de malformações no fechamento do tubo 
neural dos bebês. O ácido fólico, fórmula molecular 
C19H19O6N7, é constituído por três blocos construtivos: 
I – deriva do composto nitrogenado pteridina, II – 
deriva do ácido p-aminobenzoico e III – deriva do 
ácido glutâmico. 
 
 
Segue abaixo a fórmula estrutural simplificada do 
ácido fólico: 
De acordo com as informações acima, assinale a(s) 
proposição(ões) CORRETA(S). 
 
 
-8- 
01. O ácido fólico apresenta seis ligações 
covalentes do tipo pi (). 
02. As moléculas de ácido fólico são polares e 
interagem com a água por ligações de 
hidrogênio. 
04. O bloco I apresenta uma hidroxila fenólica. 
08. O bloco II apresenta um átomo de carbono com 
hibridização sp2. 
16. O bloco III apresenta um átomo de carbono 
assimétrico. 
32. A estrutura química do ácido fólico apresentaquatro átomos de carbono com hibridização sp. 
 
40. (UEL PR) Escreva a fórmula estrutural de um 
composto insaturado C5H9Br, que mostra: 
a) Isomerismo cis-trans e que não possua 
atividade óptica. 
b) Nenhum isomerismo cis-trans, mas com 
atividade óptica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
GABARITO 
1) Gab: D 2) Gab: B 
3) Gab: D 4) Gab: A 
5) Gab: A 6) Gab: E 
7) Gab: A 8) Gab: C 
9) Gab: C 10) Gab: D 
11) Gab: B 12) Gab: B 
13) Gab: B 14) Gab: E 
15) Gab: B 16) Gab: C 
17) Gab: B 18) Gab: B 
19) Gab: 
a) As duas substâncias orgânicas produzidas na reação 
mencionada no enunciado constituem isômeros geométricos: 
 
b) Enquanto o isômero TRANS é um composto apolar, o isômero 
cis é polar. Assim, as interações intermoleculares são mais 
fortes no composto polar, o que aumenta seu ponto de 
ebulição. Logo, o isômero cis é o maior ponto de ebulição. 
20) Gab: C 21) Gab: D 
22) Gab: D 23) Gab: B 
24) Gab: 
a) Nome sistemático (IUPAC) do feromônio é 6-metil-hept-
5-en-2-ol ou 6-metilept-5-en-2-ol 
b) x = 0,24g carbono ou 240mg de carbono 
c) O número de estereoisômeros é igual a 2. 
d) O produto principal da reação de um álcool com cloreto 
de etanoíla é um éster: 
O CH3
O
 
 
e) Função química do feromônio dado é álcool. 
 
25) Gab: A 26) Gab: D 
27) Gab: A 28) Gab: D 
29) Gab: D 30) Gab: C 
31) Gab: E 32) Gab: C 
33) Gab: B 
34) Gab: 
a) 
 
 
b) 
 
 
 
35) Gab: 15 36) Gab: D 
37) Gab: D 38) Gab: B 
39) Gab: 18 
40) Gab: 
a)
 
C
Br
H
C
CH3
CH2CH3
 
b)
 
CH
Br
CH3
CH2CH CH2