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<p>CURSO DE QUÍMICA PROF.: RENÉ DOS REIS BORGES</p><p>EXERCÍCIOS DE ISOMERIA PLANA E ESPACIAL</p><p>01 – Cite a função química a que pertencem as substâncias</p><p>abaixo, com os tipos de isomeria que ocorrem em cada par.</p><p>a) H3C CH2 CH2 CH3</p><p>H3C CH CH3</p><p>CH3</p><p>b) H3C CH CH2 CH2 CH3</p><p>CH3</p><p>H3C CH2 CH CH2 CH3</p><p>CH3</p><p>c) H3C CH2 CH2 OH</p><p>H3C CH CH3</p><p>OH</p><p>O</p><p>d) H3C CH2 C H</p><p>O</p><p>H3C C CH3</p><p>O</p><p>e) H3C CH2 C OH</p><p>O</p><p>H3C C O CH3</p><p>f) H3C O CH2 CH2 CH3</p><p>H3C CH2 O CH2 CH3</p><p>g) H2C CH CH3</p><p>CH2</p><p>H2C CH2</p><p>h) H3C NH CH2 CH2 CH3</p><p>H3C CH2 NH CH2 CH3</p><p>H O</p><p>i) H C C H</p><p>H</p><p>OH</p><p>H C C H</p><p>H</p><p>j) H2C CH CH2 CH3</p><p>H3C CH CH CH3</p><p>l) H2C CH2</p><p>H2C CH2</p><p>CH2</p><p>H2C CH2 CH3</p><p>m) H3C CH2 OH</p><p>H3C O CH3</p><p>n) H3C CH2 CH2 CH2 NH2</p><p>H3C CH2 NH CH2 CH3</p><p>02) (FUCMT - MS) As estruturas:</p><p>CH2OH CH2OCH3</p><p>representa substâncias:</p><p>I - formadas pelos mesmos elementos químicos.</p><p>II - de mesma função orgânica.</p><p>III - isômeras.</p><p>Dessas afirmações, somente:</p><p>a) I é correta; d) I e II são corretas;</p><p>b) II é correta; e) II e III são corretas;</p><p>c) III é correta.</p><p>03) (UERJ) Observe as fórmulas estruturais abaixo:</p><p>I) CH3 CH2 CH2 CH2 OH</p><p>II) H3C CH CH2 CH3</p><p>OH</p><p>(III) H3C CH2 CH2 CHO</p><p>H</p><p>IV) H3C C O CH3</p><p>CH3</p><p>V) H3C CH2 C CH3</p><p>O</p><p>As que representam isômeros de posição são:</p><p>a) I e IV; b) II e III; c) II e IV.</p><p>d) III e V; e) I e II;</p><p>04) (FAAP - SP) Escreva as fórmulas estruturais do</p><p>metilciclopropano e do buteno-1 e cite o tipo de isomeria que</p><p>existe entre eles.</p><p>05) (UFRJ) Um aditivo atualmente usado no álcool para</p><p>veículos automotivos é o MET, sigla do metil-terciobutil-éter.</p><p>a) Escreva a fórmula estrutural desse éter.</p><p>b) Escreva a fórmula estrutural de um álcool isômero desse</p><p>éter.</p><p>06) (PUC - MG) Com o nome de acetona, é vendido no</p><p>comércio um ótimo solvente de tintas, vernizes e esmalte de</p><p>unhas. Esse composto é isômero funcional de:</p><p>a) etanal b) butanal c) propanal</p><p>d) butanona e) propanona</p><p>07) (F. M. POUSO ALEGRE - MG) Relacionando</p><p>corretamente o tipo de isomeria com as estruturas</p><p>apresentadas,</p><p>(1) isomeria de cadeia</p><p>(2) isomeria de posição</p><p>(3) metameria</p><p>(4) isomeria funcional</p><p>(5) tautomeria</p><p>e lendo-se os algarismos de cima para baixo encontramos o</p><p>numeral:</p><p>a) 54321 b) 53421 c) 53412 d) 43521 e) 42135</p><p>08) (FUVEST) Quantos compostos diferentes estão</p><p>representados pelas seguintes fórmulas estruturais?</p><p>a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2</p><p>09) O gás de botijão (G.L.P: gás liquefeito de petróleo), que é</p><p>largamente utilizado como combustível doméstico, pode ser</p><p>considerado como constituído por uma mistura de propano</p><p>(C3H8) e butano (C4H10). O butano dessa mistura admite como</p><p>isômero, o:</p><p>a) ciclobutano b) isobutano c) propeno</p><p>d) ciclopropano e) metilpropano</p><p>10) (MACKENZIE) Relativamente ao (ácido) butanóico, que é</p><p>encontrado na manteiga rançosa, é correto afirmar que:</p><p>a) é isômero de cadeia do (ácido) metilpropanóico.</p><p>b) apresenta fórmula molecular C2H4O.</p><p>c) não apresenta isomeria de função.</p><p>d) possui um carbono assimétrico.</p><p>e) possui um carbono terciário.</p><p>11) (UFRJ) Os ésteres têm odor agradável e juntamente com</p><p>outros compostos são responsáveis pelo sabor e pela fragrância</p><p>das frutas e das flores.</p><p>Uma das reações para produção de ésteres é a esterificação de</p><p>Fisher, que utiliza como reagentes ácido carboxílico e álcool</p><p>em presença de um ácido forte como catalisador.</p><p>a) Apresente a reação de Fisher para produção de etanoato de</p><p>metila.</p><p>b) Apresente a fórmula estrutural do isômero de compensação</p><p>(metâmero) do etanoato de metila.</p><p>12 - (Pucmg-2008) Analise a estrutura do composto abaixo.</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br Br</p><p>Br</p><p>Br</p><p>Br Br</p><p>( ) CH3 C H e CH2 CHOH</p><p>O</p><p>( ) CH3 O CH3 e CH3CH2OH</p><p>( ) CH3 CH CH CH3 e CH3 CH2CH CH2</p><p>( ) H3C O CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 O CH2 CH3</p><p>( ) H3C CH2 CH2 C H e H3C CH C H</p><p>CH3</p><p>O O</p><p>Considerando esse composto e tendo em vista seus</p><p>conhecimentos sobre o assunto, assinale a afirmativa</p><p>INCORRETA.</p><p>a) Apresenta fórmula molecular igual a C8H6O3Cl2.</p><p>b) Apresenta um carbono assimétrico e um anel aromático.</p><p>c) Soluções aquosas desse composto terão pH menor do que 7.</p><p>d) Verifica-se a existência dos grupos funcionais éter e ácido</p><p>carboxílico.</p><p>13 - A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:</p><p>Os pares de estruturas que são isômeros entre si são</p><p>a) II, IV e VI. b) I, II e VI. c) I, II e IV.</p><p>d) I, II, IV e V. e) II, IV, V e VI.</p><p>14 -</p><p>Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afirmar que:</p><p>a) I é um aldeído.</p><p>b) II é uma cetona.</p><p>c) I e II são isômeros de cadeia.</p><p>d) I e II são isômeros de função.</p><p>e) o nome comercial de II é acetona.</p><p>15 - Uma reação típica dos alcenos é a adição de halogênios à</p><p>ligação dupla, formando compostos dihalogenados vicinais,</p><p>conforme exemplificado a seguir:</p><p>Em relação a essa equação, podemos afirmar que</p><p>a) o composto II apresenta dois carbonos assimétricos.</p><p>b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metil-butano.</p><p>c) o nome do composto I é 2-metil-but-2-eno.</p><p>d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.</p><p>e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metil-propano.</p><p>16 - (UEM-2007) Considere os pares de compostos baixo.</p><p>• Propanal e prop-1-en-1-ol</p><p>• Etóxi-etano e metóxi-propano</p><p>• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno</p><p>• 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol</p><p>• Cicloexano e metilciclopentano</p><p>Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias</p><p>a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de</p><p>cadeia.</p><p>b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e</p><p>tautomeria.</p><p>c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de</p><p>função.</p><p>d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de</p><p>cadeia.</p><p>e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de</p><p>cadeia.</p><p>17 - (UFMS) O eugenol (I), obtido do cravo da índia, e o</p><p>aldeído cinâmico (II), extraído da canela, são compostos</p><p>orgânicos de odor muito agradável, usados em perfumarias,</p><p>indústrias farmacêuticas e de alimentos.</p><p>Com relação às suas estruturas, é correto afirmar que</p><p>a) as substâncias I e II podem apresentar enantiômeros.</p><p>b) a substância II possui carbono assimétrico e, portanto, pode</p><p>apresentar isomeria óptica.</p><p>c) a substância I apresenta tautomeria aldo-enólica.</p><p>d) a substância II tem estrutura de um aldeído α,β-insaturado,</p><p>enquanto que a substância I constitui-se num</p><p>álcool aromático.</p><p>e) a substância II apresenta isomerismo geométrico ou cis-</p><p>trans.</p><p>18 - (UNESP) Moléculas que são isômeros estruturais são</p><p>constituídas pelos mesmos átomos, mas esses são</p><p>ligados</p><p>diferentemente. Por exemplo, os isômeros geométricos têm</p><p>arranjos diferentes no espaço em cada lado de uma ligação</p><p>dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e trans. O processo</p><p>biológico da visão envolve a transformação, mediada por</p><p>enzimas, entre dois isômeros geométricos, o cis-retinal e o</p><p>trans-retinal.</p><p>a) Desenhe a molécula de retinal na folha de respostas e</p><p>numere os átomos de carbono que conferem isomeria</p><p>geométrica a essa molécula.</p><p>b) Escreva os nomes dos grupos funcionais e das funções</p><p>químicas presentes no cis- e no trans-retinal.</p><p>19 - A adrenalina, substância liberada na corrente sangüínea</p><p>quando nos emocionamos, tem sua fórmula estrutural</p><p>representada a seguir:</p><p>a) Cite as funções existentes na adrenalina.</p><p>b) Determine o número de isômeros ativos da adrenalina.</p><p>20 – Considere as estruturas a seguir:</p><p>a) Quais os compostos apresentam isomeria geométrica?</p><p>Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos das</p><p>substâncias escolhidas.</p><p>b) Quais apresentam isomeria óptica e qual o número de</p><p>isômeros opticamente ativos de cada um?</p><p>21 - (Ufrs 2006) Observe a reação a seguir, que representa a</p><p>transformação do geraniol (composto 1), terpeno natural</p><p>encontrado em plantas, no composto 2.</p><p>Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações.</p><p>I - Trata-se de uma reação de adição, onde são consumidos 2</p><p>mols de hidrogênio por mol de geraniol.</p><p>II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 2,6-</p><p>dimetil-8-octanol.</p><p>III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica.</p><p>Quais estão corretas?</p><p>a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas I e III.</p><p>d) Apenas II e III. e) I, II e III.</p><p>22 - (Ufu 2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas</p><p>estruturais estão apresentadas a seguir, assinale a alternativa</p><p>correta.</p><p>a) I e II possuem carbonos quirais.</p><p>b) I e II são isômeros funcionais.</p><p>c) I e II podem formar ligação de hidrogênio.</p><p>d) Somente I admite isômeros óticos.</p><p>23 - (Pucmg 2006) Considere os compostos representados a</p><p>seguir:</p><p>A) I e II são isômeros geométricos.</p><p>B) III pode reagir com bicarbonato de sódio promovendo</p><p>liberação de CO‚.</p><p>C) IV pode ser formado pela reação de II com metanol em</p><p>meio ácido.</p><p>D) I pode ser formado a partir de IV por uma reação de</p><p>hidrólise ácida.</p><p>São VERDADEIRAS as afirmativas:</p><p>a) B e C apenas. c) B, C e D apenas.</p><p>b) A e D apenas. d) A, B, C e D.</p><p>24 - (Ufrs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva cuja</p><p>estrutura molecular está representada a seguir.</p><p>Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta</p><p>a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica.</p><p>b) as funções orgânicas amina primária e éter.</p><p>c) apenas um carbono quiral.</p><p>d) fórmula molecular C�‡H�‡FƒON.</p><p>e) cadeia carbônica alicíclica ramificada.</p><p>GABARITO</p><p>01) a) Hidrocarboneto e isomeria de cadeia</p><p>b) Hidrocarboneto; isomeria de posição</p><p>c) Álcool; isomeria de posição</p><p>d) Aldeído e cetona; isomeria funcional</p><p>e) Ácido carboxílico e éster; isomeria funcional</p><p>f) Éter; metameria</p><p>g) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia</p><p>h) Amina; metameria</p><p>i) Aldeído e enol; tautomeria</p><p>j) Hidrocarboneto; isomeria de posição</p><p>l) Hidrocarboneto; isomeria de cadeia</p><p>m) Álcool e éter; isomeria funcional</p><p>n) Amina; isomeria de cadeia</p><p>02) A 03) E</p><p>04)</p><p>05)</p><p>06) C 07) B 08) D 09) E 10) A</p><p>11)</p><p>12) B 13) A 14) C 15) C 16) E 17) E</p><p>18)</p><p>19)</p><p>20)</p><p>21) C 22) D 23) A 24)</p>