Taninos: Definição, Classificação e Empregos

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Taninos
“PARA QUE O SERVIÇO VOLTE A OCORRER SERÁ
UTILIZADA UMA SUBSTÂNCIA COAGULANTE CHAMADA
POLÍMERO DE ACÁCIA NEGRA, QUE ACELERA O
PROCESSO DE DECANTAÇÃO, PERMITINDO A
SEPARAÇÃO DOS RESÍDUOS.”
JORNAL DIÁRIO DO RIO DOCE – GOVERNADOR VALADARES. PÁGINA RELACIONADA HTTPS://DRD.COM.BR/?S=ACACIA+NEGRA
História
 Inicialmente (Seguin, 1796) o termo 
“taninos” foi utilizado para denotar 
substâncias presentes em extratos de 
plantas capazes de se combinar com 
proteínas de peles animais, 
convertendo-as em couro e 
prevenindo sua putrefação
 Os taninos foram utilizados 
antigamente, principalmente para o 
curtimento do couro 
 Uma tinta feita a partir de extratos 
ricos em taninos e sulfato ferroso, foi 
a principal tinta utilizada na escrita 
entre os séculos 12 e 19.
 Polifenóis de alta massa molecular (500 – 3000 Daltons), 
complexos, originados da polimerização de polifenóis 
simples;
 ocorrem como misturas complexas, difíceis de separar;
 formam complexos insolúveis com proteínas;
 são responsáveis pela adstringência de frutos e outras partes 
vegetais;
 usados para curtir couro (método vegetal).
Definição
 classicamente agrupados em dois grupos, 
segundo os núcleos fenólicos existentes e a 
maneira como se unem:
 taninos condensados (proantocianidinas)
 taninos hidrolisáveis
 taninos complexos: união de condensados com 
hidrolisáveis
Classificação
 Polímeros e oligômeros com alta massa molecular 
(1.000 a 5.000 Daltons);
 Muitas vezes se encontram ligados a proteínas ou 
carboidratos;
 formados pela condensação de duas ou mais unidades 
de flavan-3-ol (catequinas) e flavan-3,4-diol 
(leucoantocianidinas);
Taninos condensados ou proantocianidina
BIOSSÍNTESE DE FLAVONÓIDES
Difíceis de purificar (misturas complexas, 
polaridade muito parecida, não cristalizam);
Variações estereoquímicas e de 
substituintes levam à grande variedade 
estrutural;
Esta classe quando tratada com ácidos ou 
enzimas tende a se polimerizar formando 
um composto insolúvel de coloração 
geralmente avermelhada, conhecido como 
flobafeno;
Taninos condensados
 resultam de esterificações das hidroxilas de um poliol 
central (D-glicose) com unidades de ácido gálico
 Facilmente hidrolisáveis.
Taninos hidrolisáveis: galitaninos
 A hidrólise ácida dos elagitaninos libera o ácido hexahidroxidifênico
 Este lactoniza-se espontaneamente formando o ácido elágico → elagitaninos
 Os resíduos galato são hidrolisados como ácido gálico
Taninos hidrolisáveis: elagitaninos
 Taninos com ocorrência bastante restrita;
 tanino hidrolisável (geralmente elagitanino) + tanino 
condensado
 a união ocorre através de ligação C–C entre o C-1 da glicose 
(geralmente na sua forma aberta) do tanino hidrolisável e o C-8 
ou C-6 de uma unidade flavan-3-ol
Taninos complexos
 Solúveis em água, soluções alcalinas diluídas (formação 
de fenóxidos), álcoois, glicerol e acetona;
 Soluções de taninos precipitam metais pesados, 
alcalóides, glicerideos e gelatina;
 Com sais férricos os taninos hidrolisáveis formam um 
precipitado azul escuro e os condensados um 
precipitado preto esverdeado;
 Soluções de taninos precipitam gelatina 1% contendo 
10% de NaCl.
Propriedades
 Reações de precipitação:
 Gelatina 1% com 10% de NaCl
 Precipitação de alcalóides
Cloreto férrico (FeCl3)
 Taninos condensados
 Formação de complexos preto esverdeados 
 Taninos hidrolisáveis
 Formação de complexos azul escuro
Caracterização
Inespecíficos
 Cromatografia em camada delgada
Hamamelis virginiana (folhas)
Caracterização
Catequina Ex Hamamelitanino
Curtimento de couro
O tanino influi na maleabilidade, 
resistência do couro, além de agir 
como preservante;
Formação de ligações entre as 
fibras de colágeno na pele animal 
(resistência calor, água e 
abrasivos)
Emprego
Taninos condensados reagem rapidamente 
com formaldeído, produzindo polímeros 
com alto poder aglutinante, que são 
empregados para reduzir o fluxo de água 
em barragens;
 Estabilizar o solo em fundações de 
construções;
 Produção de borrachas;
Coagulantes/floculantes para o 
Importante componentes gustativos 
sendo responsáveis pela adstringência de 
frutos e produtos vegetais 
 Proantocianidinas são cruciais para 
sabor e aparência do vinho tinto em 
seu processo de envelhecimento
Emprego
TANINOS Carlos Alexandre Carollo
 Complexação de metais e membranas;
ATIVIDADES BIOLÓGICAS
 A ligação entre taninos e proteínas pode ser:
 Reversível
 Via ligações de hidrogênio e interações hidrofóbicas;
 Irreversível
 Condições oxidativas via ligações convalentes
 Quanto maior o número de grupos galoila, maior a afinidade 
por proteínas;
 Possuem afinidade maior por proteínas ricas em prolina como 
as presentes na saliva;
 25-42% de prolinas
Propriedade adstringente
Prolina
TANINOS Carlos Alexandre Carollo
Superfície da cavidade oral
Precipitam proteínas e podem se 
combinar com elas, tornando-as 
resistentes as enzimas proteolíticas;
Quando aplicado a tecidos produz a ação 
adstringente, que é a base de sua ação 
terapêutica;
Atividades Biológicas
 Inibição de enzimas e/ou a Complexação dos substratos destas 
enzimas;
 Ação dos taninos sobre as membranas celulares dos microorganismos;
 Complexação dos taninos com íons metálicos, diminuindo a 
disponibilidade destes elementos essenciais para o metabolismo dos 
microorganismos.
 Mecanismo de defesa de bactérias
 Produção de polímeros e liberação do polímero e meios ricos em 
taninos;
 Produção de tanase;
 A atividade antiviral normalmente é devida a ligação das moléculas de 
taninos com proteínas do capsídeo do vírus
Atividade antimicrobiana
A precipitação de taninos no lúmen intestinal 
forma uma película protetora que normaliza a 
hiperperistáltica ;
As principais plantas usadas como 
antidiarréicos são: 
 Broto de goiaba;
 Barbatimão;
 Pitangueira.
Atividade antidiarréica
“PARA QUE O SERVIÇO VOLTE A OCORRER SERÁ
UTILIZADA UMA SUBSTÂNCIA COAGULANTE CHAMADA
POLÍMERO DE ACÁCIA NEGRA, QUE ACELERA O
PROCESSO DE DECANTAÇÃO, PERMITINDO A
SEPARAÇÃO DOS RESÍDUOS.”
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02/05/11
Produção de mudas para cultivo de acácia 
negra (A), e colheita das árvores de forma
mecanizada (B) na empresa Tanac S/A, RS
02/05/11
POLÍMIERO DE TANINOS UTIILIZADO
NO TRATAMENTO DE ÁGUAS
02/05/11
02/05/11
 Hamamelis virginiana
 Adstringente, homeostáticas, 
vasoconstrictor, antiséptica;
 Doenças dos sistema venoso tais como:
 Hemorréoidas;
 Úlceras varicosas;
 flebite (inflamação das veias);
 Cura de feridas e queimaduras
Hamamelis
Hamamelis
 Possui também um largo emprego na cosmética, devido 
as suas propriedades adstringentes;
 Demaquilante facial
 Loções pós-barba
 Cremes antitranspirantes
 Controlam a transpiração
 normalizam a secreção das glândulas 
sudoríparas.
Punica granatum
Romã
 Associada ao amor e a fertilidade (textos 
bíblicos, Grécia antiga)
 única planta na natureza a produzir o hormônio 
sexual estrona
 Contém aproximadamente 28 % de taninos em 
suas cascas dos frutos;
 Taninos hidrolisáveis (elagitaninos);
 Atividade antioxidante;
Krameria triandra, Ratânia-do-peru
Seu uso na higiene dental e como cosmético labial pelos índios 
peruanos foi descritos em 1784;
 As cascas das raizes devem possuir no
minimo 10% em taninos;
Taninos condensados
 Cremes dentais
 Afecções na região oro-faríngea
 Hemorróidas
Ratânia
 Stryphnodendron adstringens
 Arvore característica do cerrado brasileiro
 parte usada: cascas (Farm. Bras. I e II)
 constituintes: cerca de 20% de taninos condensados(majoritários) e hidrolisáveis
 usos: cicatrizante; antidiarréico; tratamento de úlceras
 Propriedades antibacterianas e antiinflamatórias
Barbatimão
 representam uma das principais defesas das 
plantas contra a herbívora
 o forte sabor adstringente é repelente a mamíferos, 
pássaros, répteis e muitos insetos: deterrência 
alimentar
 conhecido como “barreira fenólica” das plantas 
lenhosas
 a efetividade desta barreira é diretamente 
relacionada com as concentrações presentes nestas 
plantas
 tecidos com baixa concentração de taninos são vulneráveis à 
herbivoria
Função ecológica
 Caracteriza rios de águas escuras(rio negro)
 Onde a água e translúcida de coloração escura que é devido 
a presença de taninos liberados pelas folhas em 
decomposição que caem no rio;
 pH baixo
 Ausência de mosquitos
Função ecológica