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1. FUNÇÕES ORGÂNICAS Na química orgânica, a classe funcional ou simplesmente função é um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças nas suas fórmulas estruturais e, por consequência, possuem propriedades semelhantes. As cadeias carbônicas são a base principal para entender a química orgânica, mas a existência de grupos funcionais, que são sequências específicas de átomos, produz diferentes compostos. Existem diversas classes funcionais e detalharemos as principais. 1. DEFINIÇÃO As funções oxigenadas são constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. Por meio de diferentes arranjos entre os átomos desses elementos e de diferentes tipos de ligação entre eles, formam-se os grupos funcionais dos álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos, ésteres e sais orgânicos, 2. ÁLCOOL Álcool é todo composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila (-OH) ligado a um carbono saturado, ou seja, um carbono que só faz ligações simples. O nome oficial de um álcool segue o esquema: prefixo + infixo + ol 2.1. Propriedades dos álcoois Força de Intermoleculares: Em razão da presença do grupo -OH, as moléculas de álcool estabelecem ligações de hidrogênio entre si. Pontos de Fusão e Ebulição: Como as ligações de hidrogênio são forças de atração muito intensas, os álcoois possuem pontos de fusão e ebulição relativamente elevados. Quanto mais grupos hidroxilas uma cadeia carbônica possui, maior será a temperatura de fusão e ebulição. Estados de Agregação: Monoálcoois com até 12 carbonos em sua cadeia são líquidos, os demais são sólidos. Poliálcoois com até 5 carbonos em sua cadeia são líquidos, sendo que sua viscosidade aumenta com a quantidade de grupos hidroxila, e os demais são sólidos. Considere à temperatura de 25ºC e pressão de 1atm. Densidade: Geralmente monoálcoois tem densidade menor que a água, enquanto os poliálcoois tem maior. Solubilidade: Os álcoois possuem uma parte polar (-OH) e uma apolar (Cadeia Carbônica). Assim, os álcoois de cadeia carbônica curta prevalecem as propriedades de compostos polares, e em álcoois de cadeia carbônica longa prevalecem as de compostos apolares. Carbono Saturado Obs: Alguns vestibulares ainda usam as recomendações antigas da IUPAC. Assim, em vez de escrever propano-2--ol e butan-1- ol é comum vermos 2-propanol e 1-butanol. 3. FENOL Fenol é todo composto orgânico que possui um grupo hidroxila (-OH) ligado a um carbono que pertence a um anel aromático. O nome oficial de um fenol segue o esquema: Localização da -OH + hidroxi + nome do anel aromático. 3.1. Propriedades dos fenóis Força de Intermoleculares: As moléculas dos fenóis apresentam -OH e, assim, estabelecem ligações de hidrogênio entre si. Pontos de Fusão e Ebulição: Por causa das ligações de hidro gênio, os fenóis possuem pontos de fusão e de ebulição bem mais elevados que os dos hidrocarbonetos de massa molecular próxima. Estados de Agregação: Os monofenóis mais simples, como o hidroxibenzeno, são líquidos ou então sólidos de baixo ponto de fusão. Os demais fenóis são sólidos. Densidade: São mais densos que a água. Solubilidade: O benzenol é relativamente solúvel em água já os demais monofenóis são praticamente insolúveis. Todos os monofenóis possuem moléculas polares. Alguns difenóis, contudo, são considerados moléculas apolares, pois aqueles com grupos nas posições 1,4 apresentam vetor resultante nulo. 4. ÉTER Éter é todo composto que possui o oxigênio entre dois carbonos, como heteroátomo. O nome oficial de um éter segue o esquema: prefixo da cadeia mais simples + infixo + oxi prefixo da cadeia mais complexa + infixo + o 4.1.Propriedades dos éteres Força de Intermoleculares: Como são levemente polares, realizam interações dipolo permanente. Além disso, embora os éteres não estabeleçam ligações de hidrogênio entre si, podem fazê-lo com moléculas de outros compostos, como a água ou o etanol. Pontos de Fusão e Ebulição: Os pontos de fusão e de ebulição dos éteres se aproximam aos dos alcanos e são bem mais baixos que os dos álcoois e dos fenóis (já que as moléculas desses compostos estabelecem ligações de hidrogênio entre si). Estados de Agregação: Os éteres mais simples, como o metoximetano e o metoxietano, são gases. Os demais são líquidos, normalmente voláteis. Densidade: Em geral são compostos menos densos que a água. Solubilidade: Os éteres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em água. 5. ALDEÍDO Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. O nome oficial de um aldeído segue o esquema: prefixo + infixo + al 5.1.Propriedades dos aldeídos Força de Intermoleculares: Em virtude da presença do grupo carbonila, suas moléculas são polares e, assim, são unidas por forças de dipolo permanente. Pontos de Fusão e Ebulição: Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos compostos apolares e que os dos éteres e são mais baixos que os dos álcoois e que os dos ácidos carboxílicos. Estados de Agregação: Os aldeídos com 1 e 2 carbonos na molécula são gases; os demais são líquidos; a exceção se faz apenas para os que possuem valor de massa molecular elevado, que são sólidos. Densidade: Os aldeídos mais simples são menos densos que a água. Solubilidade: São solúveis em meio aquoso e em alguns solventes orgânicos comuns, como álcool, éter e benzeno. Contudo, com o aumento da cadeia carbônica sua solubilidade diminui. Alguns compostos, devido a sua enorme cadeia carbônica, tornam-se insolúveis nesses meios. 6. CETONA Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila entre dois carbonos. O nome oficial de uma cetona segue o esquema: prefixo + infixo + ona 6.1.Propriedades das cetonas Força de Intermoleculares: As moléculas de cetona não fazem ligações de hidrogênio entre si, porém são mais polares que as moléculas de aldeído. Pontos de Fusão e Ebulição: Em geral as cetonas possuem pontos de fusão e de ebulição mais baixos que os dos álcoois e mais elevados que os dos aldeídos de massa molecular próxima. Estados de Agregação: As cetonas mais simples são líquidas em condições ambientes. Com o aumento progressivo da massa molecular, tornam-se sólidas. Densidade: As cetonas mais simples são menos densas que a água. Solubilidade: Por causa da maior polaridade, as cetonas são mais solúveis em água que os aldeídos. Suas moléculas podem estabelecer ligações de hidrogênio com moléculas de água e de álcoois. Também são solúveis em éter e benzeno. 7. ÁCIDO CARBOXÍLICO Ácido carboxílico é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila. O nome oficial de um ácido carboxílico segue o esquema: ácido + prefixo + infixo + oico 7.1. Propriedades dos ácidos carboxílicos Força de Intermoleculares: Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos são muito polares e podem fazer o dobro de ligações de hidrogênio do que as moléculas de álcoois. Pontos de Fusão e Ebulição: Podemos generalizar que os ácidos carboxílicos apresentam pontos de fusão e de ebulição mais altos que os dos álcoois. Estados de Agregação: Considerando-se apenas os monoácidos saturados, aqueles que possuem até 9 carbonos na cadeia são líquidos; os com 10 ou mais carbonos são em geral sólidos brancos semelhantes à cera. Por causa do aspecto ceroso, os ácidos carboxílicos de cadeia longa são chamados de ácidos graxos. Densidade: Os ácidos mais simples são mais densos que a água. Solubilidade: Os ácidos carboxílicos alifáticos que possuem de 1 a 4 carbonos na molécula são solúveis em água. O ácido que possui 5 carbonos é apenas parcial mente solúvel.Os demais são praticamente insolúveis. São também solúveis em éter, álcool etílico e benzeno. 8. ÉSTER Éster é todo composto formado pela substituição da hidroxila(-OH) do grupo carboxila de um ácido orgânico por um grupo alcoxila, (-O-C-) proveniente de um álcool. O nome oficial de um éster segue o esquema: prefixo + infixo + oato + de + prefixo + ila 8.1.Propriedades dos ésteres Força de Intermoleculares: Apresentam interações dipolo-permanente devido a sua polaridade. Pontos de Fusão e Ebulição: Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de hidrogênio entre si, seus pontos de fusão e de ebulição são mais baixos que os dos álcoois e dos ácidos carboxílicos Estados de Agregação: Os ésteres com massa molar baixa são líquidos; conforme a massa molar aumenta, passam de líquidos oleosos e viscosos a sólidos. Densidade: Só os ésteres mais simples são menos densos que a água. Os demais são ligeiramente mais densos. Solubilidade: Os ésteres de massa molecular baixa são parcial mente solúveis em água. Os demais são insolúveis. Por causa da presença de dois átomos de oxigênio e do ângulo entre as ligações dos átomos no grupo funcional as moléculas são polares. Conforme a massa aumenta, a polaridade vai se tornando menor e passam prevalecer propriedades semelhantes aos compostos polares. 9. SAL ORGÂNICO Sal de ácido carboxílico é todo composto obtido pela reação entre um ácido carboxílico e uma base inorgânica. O hidrogênio ionizável do ácido reage com o ânion hidróxido, formando água, e o ânion orgânico une-se ao cátion da base para formar o sal. O nome oficial de um sal orgânico segue o esquema: prefixo + infixo + oato + de + nome do cátion 9.1.Propriedades dos sais orgânicos Força de Intermoleculares: São compostos iônicos. Possuem uma extremidade altamente polar, formada pela atração eletrostática entre cátions e ânions, e outra praticamente apolar, referente à cadeia carbônica. Obs: Como os ésteres são derivados de ácido carboxílico, é costume utilizar o nome usual do ácido para se referir ao éster. Observe alguns exemplos: • O metanoato de metila é derivado do ácido metanoico, cujo nome usual é ácido fórmico, portanto, o nome usual desse éster é formiato de metila. • O propanoato de etila é derivado do ácido propanoico, cujo nome usual é ácido propiônico. O nome usual desse éster é propionato de etila. Pontos de Fusão e Ebulição: Possuem pontos de fusão e de ebulição muito elevados. Em geral a temperatura necessária para a fusão de um sal orgânico é tão alta que, antes de ser atingida, as ligações carbono-carbono se rompem e a molécula se decompõe. Estados de Agregação: São sólidos cristalinos e não voláteis. Densidade: Em geral são mais densos que a água. Solubilidade: Os sais de ácidos carboxílicos de metais alcalinos e de amônio são solúveis em água; os de metais pesados (Fe, Ag, Cu) são pratica mente insolúveis. 1. AMINAS Amina é todo composto orgânico derivado da amônia (NH3) pela troca de um, dois ou três hidrogênios por substituintes orgânicos (cadeias carbônicas). A amina pode ser classificada de acordo com a quantidade de hidrogênios substituídos como representado na imagem. O nome oficial de aminas primárias segue o esquema: prefixo + infixo + amina O nome oficial de secundárias e terciárias segue o esquema: N + prefixo + il + infixo + amina 1.1.Propriedades das aminas Força de Intermoleculares: São compostos polares; as aminas primárias e secundárias fazem ligações de hidrogênio, o que não ocorre com as aminas terciárias. Pontos de Fusão e Ebulição: São mais elevados que os dos compostos apolares e mais baixos que os dos álcoois e os dos ácidos carboxílicos. Estados de Agregação: Aminas que possuem de 1 a 3 substituintes metil ou a etilamina são gases em condições ambientes. Da propilamina à dodecilamina, são líquidas; daí em diante, as aminas são sólidas. Densidade: As aminas alifáticas mais simples são menos densas que a água. As aminas aromáticas são mais densas. Solubilidade: Aminas com até 5 carbonos são solúveis em meio aquoso e alcoólico. Aminas com 6 carbonos ou mais são praticamente insolúveis em água; mas são solúveis em álcool etílico, éter e benzeno. 1.2. Caráter básico das aminas Como o átomo de nitrogênio nas moléculas das aminas pode oferecer um par de elétrons, ou receber um próton (H+), as aminas têm caráter básico. O caráter básico das aminas é acentuadamente mais forte que o dos álcoois, éteres e ésteres, porque o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e, portanto, capaz de compartilhar o par de elétrons disponível com maior facilidade. A ordem decrescente de basicidade das aminas alifáticas é: Amina secundária > Amina Primária > Amina Terciária 2. AMIDAS Amida é todo composto que possui o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila. Assim como as aminas ela pode ser classifica em primárias (não substituída), secundária (monossubstituída) e terciária (dissubistituída). O nome oficial de amidas primárias segue o esquema: prefixo + infixo + amida O nome oficial de amidas secundárias e terciárias segue o esquema: N + prefixo + il + infixo + amida 2.1.Propriedades das amidas Força de Intermoleculares: As amidas são substâncias bastante polares; cada duas moléculas podem fazer duas ligações de hidrogênio entre si (no caso de amidas primárias). Pontos de Fusão e Ebulição: Têm pontos de fusão e de ebulição muito elevados, até mais que os dos ácidos carboxílicos de massas moleculares correspondentes. Estados de Agregação: Apenas a metanamida se apresenta em condições ambientes na forma de um líquido incolor; as demais amidas são sólidos cristalinos. Densidade: São mais densas que a água. Solubilidade: As mais simples são solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares, como o hexano. Em geral, todas são solúveis em álcool e éter. 1. DEFINIÇÃO Haleto orgânico é todo composto derivado de hidrocarboneto, pela substituição de um ou mais hidrogênios da molécula por átomos de halogênios: flúor, cloro, bromo ou iodo. O nome oficial de um haleto orgânico segue o esquema: quantidade de X + X + nome do hidrocarboneto. 1.1.Propriedade dos Haletos Força de Intermoleculares: Os mono-haletos orgânicos são levemente polares e suas moléculas mantêm- se unidas por forças de atração do tipo dipolo permanente. Os poli-haletos orgânicos podem ser levemente polares ou até mesmo apolares, dependendo da geometria molecular. Quando são apolares, suas moléculas mantêm-se unidas por forças de dipolo induzido. Pontos de Fusão e Ebulição: Os pontos de fusão e de ebulição dos haletos orgânicos são próximos aos dos alcanos e vão se tornando gradativamente mais altos à medida que há o aumento da cadeia carbônica, aumento do número de halogênios e aumento da massa molar do halogênio substituído. Estados de Agregação: A grande maioria dos mono-haletos orgânicos é líquida em condições ambientes. Com poucas exceções, os que possuem até 3 átomos de carbono na molécula são gases ou líquidos voláteis. Os poli-haletos geralmente são líquidos e, quando sua massa molar é elevada, apresentam-se na fase sólida Densidade: Os monofluoretos e os monocloretos não aromáticos são menos densos que a água. Os monobrometos e os monoiodetos são mais densos. X = Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo Solubilidade: Os haletos orgânicos são insolúveis em água, possivel mente por não formarem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. São solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade, como o benzeno, o éter e o clorofórmio 1. CANTO, Eduardo Leite do; PERUZZO Francisco Miragaia. Química na abordagem do cotidiano. 4ª ed. São Paulo, 2006.2. FONSECA, Martha Reis Marques da. Química (Ensino Médio). São Paulo: Editora Ática S.A., 2013. 3. USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química essencial. 3ª ed. São Paulo: Saraiva, 2007.