Prática - Organica Experimental - Sintese do Acetato de Isopentila

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PODER EXECUTIVO 
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
Relatório: Síntese do Acetato de Isopentila 
 
Materiais utilizados no experimento: 
 
Reagentes: 
 
Álcool isopentílico 
Solução de bicarbonato de sódio a 5% 
Ácido acético glacial 
Água destilada 
Ácido fosfórico concentrado 
Solução saturada de cloreto de sódio 
 
Introdução: 
 
 Os ésteres são compostos orgânicos que apresentam algumas características especiais 
como por exemplo o cheiro agradável e dependendo da massa molecular esse cheiro pode 
deixar de ser agradável, quanto a suas outras características, esses ésteres são altamente 
inflamáveis, esses compostos podem ser aplicados em diversas área, como por exemplo na 
indústria cosmética, farmacêutica e alimentícia. 
 Esses compostos são obtidos através da reação de esterificação de ácidos carboxílicos 
e um álcool, essa reação acontece com uso de catalisadores, no nosso experimento foi usado 
o ácido fosfórico, catalisadores servem para diminuir o tempo de reação. 
 Nosso experimento consiste em preparar uma solução de álcool isopentílico, ácido 
acético glacial e ácido fosfórico, todos esses reagentes em um balão de fundo redondo, ao 
juntar devemos agitar por rotação. Após o preparo da solução colocamos em um sistema de 
refluxo, esse sistema serve para aumentar a temperatura da reação fazendo com que aconteça 
mais rápido, assim como o catalisador. 
Depois do aquecimento da solução transferimos o mesmo para um funil de separação 
para que retiremos a fase orgânica, o que nos interessa, a primeira extração ocorreu com 
água, nosso rendimento pode ser comprometido pois uma parte do nosso produto pode reagir 
com a água no sentido inverso da reação de esterificação, a segunda extração ocorreu 
colocando bicarbonato de sódio, que serve como neutralizador, caso ainda tenha resquício de 
ácido na solução, para obter o produto com maior rendimento colocamos sulfato de sódio 
para retirar a água que ainda resta. 
 
 
Questionários: 
 
 
 
1) Um método de favorecer a formação de um éster é adicionar excesso de ácido 
acético. Sugira um outro método, envolvendo o lado direito da equação, que favoreça a 
formação do éster 
 
 Pelo princípio de Le Chatelier podemos favorecer a formação do éster aumentando a 
concentração dos reagentes, que é o que acontece na nossa reação, outro método é aumentar a 
temperatura, pois assim o equilíbrio será deslocado no sentido da reação endotérmica, ou 
seja, formação do nosso produto, o éster. 
 
2) O que se entende por esterificação e transesterificação? Propor o mecanismo da 
reação de esterificação de Fischer do experimento realizado. 
 
 Reação de esterificação é um processo reversível obtendo como produto principal um 
éster específico, existem métodos para sintetizar os ésteres, um exemplo é a reação de 
esterificação de fisher, que consiste em reagir um ácido carboxílico com um álcool, assim 
como no experimento feito. Já a reação de transesterificação é um reação que pode ocorrer 
entre um éster e um álcool, ou éster e um ácido, sempre tendo como produto um novo éster. 
Mecanismo em anexo. 
 
 3) Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação? 
 
 A reação no sentido inverso da esterificação é a hidrólise. A reação de esterificação 
parte do ácido carboxílico e álcool para gerar éster e água, a hidrólise parte do éster e água 
para formar o ácido carboxílico e álcool. 
 
4) O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos reagentes? 
Como isso pode ser comprovado? E se o álcool fosse terciário? 
 
 O oxigênio da água formada provém do álcool, ele perde a hidroxila ao se ligar ao 
ácido que só perde um hidrogênio formando um éster e liberando água, se fosse um álcool 
terciário a reação aconteceria também. 
 
5) Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer? 
 
A reação de esterificação é uma reação de equilíbrio, ou seja, dificulta a obtenção de 
um bom rendimento. 
 
 
 
 
 
6) Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a esterificação de 
Fischer? Explicar usando o princípio de Le Chatelier. 
 
 
 A água é retirada convencionalmente por destilação, como a reação é endotérmica, 
pelo princípio de Le Chatelier a reação endotérmica é favorecida pelo aumento de 
temperatura do sistema, elevando os níveis de obtenção do éster. Como o equilíbrio químico 
é visto na reação de esterificação, todas as teses propostas por Le Chatelier. 
 
7) Por que a mistura é extraída com bicarbonato de sódio? Escreva uma equação e 
explique sua relevância. 
 
 O bicarbonato de sódio serve para neutralizar a nossa solução, ou seja, neutralizar o 
que restou do ácido. 
 2 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 + 𝐻3𝑃𝑂4 −> 𝑁𝑎3𝑃𝑂4 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂
 Essa equação é importante pois é uma reação de neutralização, o ácido fosfórico 
combinado ao bicarbonato de sódio forma um sal que é solúvel em água, ou seja, não impacta 
na formação do nosso produto já que mais tarde a água adicionada para dissociar o sal vai ser 
retirada com um agente dessecante. 
 
8) Por que se observa bolhas de gás ao se adicionar bicarbonato de sódio? 
 
 Pela equação acima é possível perceber que forma gás carbônico (CO2), por isso 
percebemos a formação de bolhas ao colocar o bicarbonato de sódio na solução. 
 
9) Que reagente é limitante neste procedimento? Que reagente é usado em excesso? 
Qual é o excesso molar (quantas vezes maior)? 
 
 Em Anexo 
 
10) Sugira um esquema de separação para o isolamento da mistura de reação. 
 
11) Por que o ácido acético glacial é chamado de “glacial”? 
 
 O ácido acético em sua forma impura é chamado de vinagre, quando retiramos toda 
água presente no ácido acético ele passa a se chamar de ácido acético glacial, ou seja, ele está 
na sua forma mais pura. 
 
12) Forneça em uma tabela os dados físico-químicos do acetato de isopentila, do álcool 
isopentílico e do ácido acético.