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Professora: Regina 
Disciplina: Química Orgânica 
 
Lista de Exercícios 4 
Ligações covalentes. Orbitais atômicos. Teoria da Ligação de Valência (TLV). 
Hibridização de orbitais atômicos. Teoria da Repulsão dos Pares de Elétrons da 
Camada de Valência (RPECV): Previsão da geometria. 
 
1. Identifique quaisquer cargas formais nas substâncias vistas a seguir: 
 
 
2. Para cada uma das substâncias vistas a seguir, identifique quaisquer ligações 
covalentes polares desenhando os símbolos δ+ e δ- nos locais apropriados. 
 
 
3. (1,0 ponto) As regiões de δ+ em uma substância são as regiões mais suscetíveis de 
serem atacadas por um ânion, tal como o hidróxido (HO-). Na substância vista a 
seguir, identifique os dois átomos de carbono que são mais suscetíveis de serem 
atacados por um íon hidróxido. 
 
 
4. Determine a configuração eletrônica de cada um dos seguintes átomos: 
a) carbono 
 
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b) oxigênio 
c) boro 
d) flúor 
e) sódio 
f) alumínio 
 
5. (2,0 pontos) O ciclopropano é uma substância em que os átomos de carbono 
formam um anel de três membros: 
 
Cada um dos átomos de carbono no ciclopropano é hibridizado sp3. O ciclopropano é 
mais reativo do que as outras substâncias cíclicas (anéis de quatro ou cinco 
membros). Analise os ângulos das ligações no ciclopropano e explique por que o 
ciclopropano é tão reativo. 
 
6. (3,0 pontos) Considere a estrutura do formaldeído. 
 
a) Identifique os tipos de ligações que formam a ligação dupla C=O. 
b) Identifique os orbitais atômicos que formam cada ligação C-H. 
c) Que tipos de orbitais atômicos os pares isolados ocupam? 
 
7. (1,0 ponto) Ligações sigma possuem rotação live à temperatura ambiente. 
 
Ao contrário, ligações π não possuem rotação livre. Explique. 
 
8. Identifique o estado de hibridização de cada átomo na substância vista a seguir: 
 
9. A seguir são mostradas as estruturas de dois analgésicos comuns que podem ser 
adquiridos sem receita médica. Determine o estado de hibridização de cada átomo 
de carbono nessas substâncias. 
 
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10. Determine o estado de hibridização de cada átomo de carbono nas substâncias 
vistas a seguir. 
 
11. Preveja a geometria para todos os átomos (exceto os hidrogênios) na substância 
vista a seguir: 
 
 
12. Preveja a geometria de todos os átomos, exceto os hidrogênios, nas substâncias 
vistas a seguir: 
 
 
13. Compare as estruturas de um carbocátion e um carbânion: 
 
Em um desses íons, o átomo de carbono central é trigonal planar, no outro é piramidal. 
Atribua a geometria correta para cada íon. 
 
14. (1,0 ponto) Para cada par de substâncias vistas a seguir, indique qual a que se 
espera que tenha um maior caráter iônico. Explique sua escolha. 
a) NaBr ou HBr 
b) BrCl ou FCl 
 
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15. (3,0 pontos) Isonitrilas (A) são uma importante classe de substâncias devido à 
sua reatividade versátil do grupo funcional, que permite a preparação de numerosas 
novas substâncias e produtos naturais. Isonitrilas podem ser convertidas em 
dialetos de isonitrila (B), o que representa um procedimento útil para reduzir 
temporariamente a reatividade de uma isonitrila (Tetrahedron Lett. 2012, 53, 
4536-4537). 
 
a) Identifique o estado de hibridização para cada átomo destacado em A. 
b) Um dos átomos de carbono em A apresenta um par de elétrons isolado. Em que 
tipo de orbital atômico se localiza este par isolado? 
c) Preveja o ângulo de ligação C-N-C na substância A. 
d) Identifique o estado de hibridização para cada átomo destacado em B. 
e) O átomo de nitrogênio em B apresenta um par de elétrons isolado. Em que tipo de 
orbital atômico se localiza este par isolado? 
f) Preveja o ângulo de ligação C-N-C na substância B. 
 
16. (2,0 pontos) As ramificações possuem efeito sobre o ponto de ebulição de uma 
substância. Em certos casos, a ramificação pode também afetar o modo como uma 
molécula pode reagir com moléculas diferentes. Usamos o termo “impedimento 
estérico” para descrever como ramificações podem influenciar a reatividade. Por 
exemplo, um maior “congestionamento estérico” pode diminuir a reatividade de uma 
ligação π C-C (Org. Lett. 1999, 1, 1123-1125). Na molécula vista a seguir, identifique 
cada ligação π e determine quem tem maior grau de congestionamento estérico. 
(Obs.: isto não é o mesmo que “número estérico”). 
 
17. (3,0 pontos) Considere a tabela vista a seguir, que apresenta os comprimentos 
de ligação para várias ligações C-X (medidos em Å). 
 
 
a) Compare os dados para ligações do tipo Csp3-X. Descreva a tendência que você 
observa e ofereça uma explicação para essa tendência. 
 
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b) Compare os dados para ligações dos seguintes tipos: Csp3-F, Csp2-F, Csp-F. 
Descreva a tendência que você observa e ofereça uma explicação para essa 
tendência. 
c) Ao comparar os comprimentos de ligação para Csp2-Cl e Csp-I, as tendências 
estabelecidas nas duas partes deste problema parecem estar em conflito uma com 
a outra. Descreva como as duas tendências se opõem uma a outra, e então use os 
dados da tabela para determinar que ligação você acha que é mais longa. Explique sua 
escolha.