Caderno Quimica orgânica

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Introdução
Neste conteúdo, vamos aprender a reconhecer a Química Orgânica, suas aplicações, estruturas e geometria de suas moléculas — conhecimentos fundamentais para a construção e manutenção da vida e para inúmeras áreas, desde a indústria até a geração de energia.
Os campos de aplicação da Química Orgânica, por sua amplitude, tornam os compostos orgânicos uma das classes químicas mais importantes tanto do ponto de vista biológico como econômico e industrial.
Assim, iremos explorar as possibilidades de formação de ligações químicas e demais propriedades que permitem a construção de moléculas orgânicas, visualizando suas geometrias, estruturas, aplicações gerais e representações gráficas necessárias para a sua identificação como entidade química.
MÓDULO 1
Reconhecer as diferenças entre Química Orgânica e Inorgânica, o histórico e a importância das moléculas orgânicas
QUÍMICA E TRANSFORMAÇÃO DA MATÉRIA
A Química é a ciência que busca estudar e entender a transformação da matéria, suas leis, o modo como os átomos se ligam e como essas ligações são desconstruídas para formar novos compostos por meio das reações químicas.
Estamos cercados de transformações químicas por todos os lados. O ato de respirar, as trocas gasosas que ocorrem em nossos pulmões, as reações metabólicas em nosso organismo, a formação e a quebra de proteínas em nosso corpo, a quebra das moléculas que compõem os alimentos no processo digestivo, são todas modificações da matéria que envolvem necessariamente reações químicas. 
Mas as transformações químicas que cercam o nosso mundo podem ocorrer tanto em meios biológicos quanto em ambientes não biológicos, ou seja, em ambientes industriais e externos que não estão diretamente ligados aos organismos vivos. Há uma série de transformações cotidianas que não estão envolvidas diretamente com a manutenção da vida, como a queima de combustíveis fósseis, a cura e a secagem do concreto, os processos de refino de metais e a sua oxidação, a produção de polímeros e plásticos industriais, entre inúmeros outros processos.
A Química, como ciência, estabelece leis gerais aplicáveis em todos os casos de transformações químicas, sejam as que envolvem a manutenção da vida, sejam as que não estão relacionadas com essa finalidade. 
As regras da Química são válidas para quaisquer tipos de reação.
VITALISMO E ORIGENS HISTÓRICAS DA QUÍMICA ORGÂNICA
Se as leis gerais da Química podem ser aplicadas à toda matéria e suas transformações, por que existe uma chamada de “Química Orgânica”?
Resposta: Por razões históricas, no desenvolvimento da Química como ciência, os primeiros estudiosos da área, em meados do século XVIII, perceberam que compostos provenientes de organismos vivos apresentavam características, propriedades e comportamentos diferentes de substâncias originárias de meios minerais ou meios não orgânicos. 
De uma forma geral, os compostos extraídos de animais e plantas apresentam maior dificuldade de isolamento e de purificação e possibilidade de degradação mais acentuada, se comparamos com os compostos de origem não biológica.
No final do século XVIII, mais especificamente em 1770, o químico sueco Torbern Bergman (1735-1784) estudou as diferenças entre os compostos provenientes de seres vivos (compostos orgânicos) e compostos de origem não orgânica (compostos inorgânicos). 
De forma errônea, Bergman e outros estudiosos da época acreditavam que os compostos orgânicos não poderiam ser sintetizados em laboratórios por possuírem uma força vital, que impedia a sua reprodução em meios artificiais (desprovidos de vida). A ideia da existência de uma força vital nos compostos de origem em seres vivos foi chamada de vitalismo.
O vitalismo foi abandonado ao longo do século XIX, quando alguns estudiosos começaram a obter moléculas orgânicas utilizando fontes inorgânicas como reagentes. Em 1828, Friedrich Wöhler (1800-1882) sintetizou ureia (composto orgânico presente na urina) utilizando um reagente inorgânico, o cianato de amônio. Essa rota reacional, representada a seguir, ficou conhecida como síntese de Wöhler.
Representação reacional da síntese de Wöhler:
A importância dos compostos baseados no carbono, sua versatilidade e aplicações fizeram surgir uma abordagem científica diferenciada, que recebeu a denominação geral de Química Orgânica. Assim, podemos definir a Química Orgânica como o ramo da Química que estuda os compostos cuja estrutura é formada, principalmente, por átomos de carbono. 
Atenção! Muito embora o carbono seja o principal elemento dos compostos orgânicos, a maioria também contém hidrogênio e muitos contêm nitrogênio, oxigênio, fósforo, enxofre, cloro e outros elementos.
Por que motivo o átomo de carbono se configura como peça-chave na Química Orgânica? 
Resposta: Porque o carbono é o principal elemento para a formação de moléculas orgânicas. É tão primordial que encontrar compostos de carbono em exoplanetas pode ser um indicativo de vida.
A posição do carbono na família 14 e no segundo período da tabela periódica dos elementos químicos nos ajuda a entender a sua versatilidade e importância.
O carbono possui 6 prótons em seu núcleo e, consequentemente, este é o seu número atômico (Z=6). Além disso, tem massa atômica igual à 12,0107 u. No seu estado fundamental, o carbono possui 4 elétrons em sua camada de valência. É sua organização eletrônica que permite a ocorrência do fenômeno chamado de hibridização de orbitais, o que aumenta a sua capacidade de formar diferentes tipos de ligações: simples, duplas e triplas.
Desde compostos bastante simples que possuem 1 ou 2 átomos de carbono em sua estrutura, como o metano (CH4) e o etano (C2H6), até moléculas complexas como o DNA e o RNA, vitaminas, proteínas, plásticos e seus polímeros, combustíveis fósseis, tintas, vernizes e compostos industriais dos mais diversos possuem em sua composição moléculas orgânicas.
APLICAÇÕES E IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA ORGÂNICA
Moléculas orgânicas e seres vivos
Embora a ideia do vitalismo tenha sido abandonada a partir do século XIX, a Química Orgânica é inequivocamente a química da vida. Isso porque encontramos compostos baseados em átomos de carbono em todas as formas de vida, seja como função estrutural (os tecidos que compõem os organismos são constituídos por moléculas orgânicas), seja como função não estrutural (moléculas orgânicas participam dos processos metabólicos dos seres vivos). 
Uma teoria bastante aceita para a origem da vida pressupõe que a presença de amônia (NH3), dióxido de carbono (CO2), água, hidrogênio (H2) e gás metano (CH4) na atmosfera primitiva da Terra tenha dado origem às primeiras proteínas através de reações entre esses componentes, quando a atmosfera primitiva era bombardeada por descargas elétricas provenientes de raios.
Experimentos em laboratórios, que buscam reproduzir essa atmosfera embrionária da Terra, tiveram sucesso em obter fragmentos de compostos orgânicos extremamente reativos capazes de se recombinar formando moléculas orgânicas mais complexas, como aminoácidos e proteínas, essenciais para a vida.
O composto metano, presente na atmosfera primordial, é uma das moléculas orgânicas mais simples: possui 1 átomo de carbono central ligado a 4 hidrogênios. Esse composto é utilizado na indústria petroquímica e é o principal componente do gás natural. 
Diferentemente da simplicidade apresentada pela molécula do metano, o DNA (ácido desoxirribonucleico), responsável por comandar todas as características genéticas dos seres vivos, apresenta uma estrutura muito mais complexa. O DNA é composto por:
Nesse ponto, você já deve ter percebido a importância de algumas moléculas orgânicas para a vida e a diferença de complexidade entre elas. Mas outras moléculas orgânicas estão presentes no nosso dia a dia, como a cafeína (C8H10N4O2) e a teobromina (C7H8N4O2), contidas no chocolate. Os compostos orgânicos também constituem as drogas legalizadas, como o etanol (C2H5OH) e a nicotina (C10H14N2), e as drogas ilícitas, como a cocaína (C17H21NO4) e o LSD-dietilamina de ácido lisérgico (C20H25N3O).Molécula orgânica da cafeína, estimulante presente no café. Molécula orgânica da droga ilícita cocaína.
Moléculas orgânicas derivadas do petróleo
Além das moléculas orgânicas diretamente ligadas à vida ou à sua manutenção, existem as moléculas presentes em “compostos artificiais”, como os combustíveis derivados do petróleo, e em produtos da indústria petroquímica, como os plásticos, que são polímeros industriais com longa cadeia molecular baseada em carbono. 
Esses compostos, normalmente de baixo custo, ao mesmo tempo apresentam versatilidade de usos para a vida moderna, mas também lançam desafios para a sua reciclagem e reaproveitamento.
Vejamos o petróleo, por exemplo. Ele é uma mistura complexa de compostos orgânicos. Nessa grande mistura de moléculas orgânicas, existem desde compostos com apenas 1 carbono, como o metano, até compostos de cadeias mais longas com 20, 30 ou mais carbonos em sua estrutura. 
O processo de destilação do petróleo dá origem aos combustíveis fósseis como a gasolina, o diesel e o querosene. Esses combustíveis, por sua vez, também são misturas mais leves e menos complexas de moléculas orgânicas, adequadas ao processo de combustão. As transformações das moléculas orgânicas presentes no petróleo dão origem a uma série de produtos da indústria petroquímica que vão além dos combustíveis fósseis.
 Também originários do petróleo, os diferentes plásticos são materiais classificados como orgânicos, tendo em vista que têm a sua estrutura molecular baseada no átomo de carbono. Esses materiais orgânicos, provenientes dos processos industriais de produção de polímeros não biodegradáveis, provocam enormes problemas de poluição, sobretudo nos mares.
Saiba mais: Polímero é uma molécula com uma cadeia praticamente “infinita”, onde determinados grupamentos químicos se repetem “n” vezes. Por esse motivo, a massa molecular de um polímero é bastante elevada. O PET, por exemplo, tem a fórmula molecular representada por (C10H8O4)n, ou seja, uma cadeia orgânica com 10 carbonos apresenta um número “n” de repetições, estruturando dessa forma o composto polimérico. Os segmentos com 10 carbonos do PET são chamados de “monômeros”.
Um dos materiais plásticos mais utilizados pelo homem atualmente é o polímero orgânico polietileno tereftalato (PET), principalmente na produção de recipientes para o armazenamento de alimentos, sobretudo garrafas plásticas para bebidas. Embora apresente as vantagens de baixo custo, baixo peso das embalagens, facilidade no transporte e resistência mecânica adequada ao seu propósito, o PET representa atualmente um sério problema ambiental em razão de seus baixos índices de reciclagem. As garrafas e embalagens PET não recicladas são descartadas inadequadamente e levadas pelos fluxos de água, acumulando-se em praias, ilhas e oceanos. (Fórmula estrutural PET mostrando os monômeros. Os átomos de carbono estão em cinza).
MÓDULO 2 
Identificar a configuração eletrônica das espécies químicas com a dos elétrons presentes na camada de valência
ESTRUTURA DO ÁTOMO E FORMAÇÃO DE ÍONS
Tudo o que existe ao nosso redor é formado por matéria. A matéria, por sua vez, compreende um número enorme de átomos que se conjugam através de ligações chamadas de ligações químicas. 
Mas por que os átomos se ligam? Qual a justificativa para que a matéria não passe de um grande volume de átomos dispersos e flutuando no universo? 
Resposta: Para começarmos a responder a essas perguntas, devemos compreender como é a estrutura do átomo. Existem partículas subatômicas com cargas positivas, negativas e neutras que dão a identidade aos diferentes átomos. A maioria dos átomos, quando tratados isoladamente, não possuem estabilidade como entidade química e, então, busca se conjugar a outros átomos através de ligações para formar compostos estáveis.
O modelo atômico simplificado, adotado atualmente, descreve o átomo em duas regiões principais: no núcleo e na região extranuclear.
O número atômico (Z) de um determinado elemento químico configura a identidade do elemento, tendo em vista que representa a quantidade de prótons em seu núcleo. Em um átomo neutro, o número de elétrons na região extranuclear é igual ao número de prótons presentes no núcleo.
Um átomo, no entanto, pode adquirir carga geral positiva ou negativa. O aparecimento de uma carga se dá pelo ganho ou pela perda de elétrons na região extranuclear. 
Os íons são partículas carregadas positivamente ou negativamente.
Átomo carregado positivamente: Ocorre pela perda de elétrons. É chamado de cátion.
Átomo carregado negativamente: Ocorre pelo ganho de elétrons. É chamado de ânion.
ORGANIZAÇÃO ELETRÔNICA DOS ELÉTRONS NA REGIÃO EXTRANUCLEAR 
Neste ponto, é importante salientar que os elétrons que se encontram na região extranuclear são distribuídos de acordo com regras bem estabelecidas e não de forma aleatória. 
Para começarmos a entender os mecanismos de ligação química e, mais adiante, as ligações envolvidas nas moléculas orgânicas, precisamos entender como os elétrons se encontram em um átomo. 
Embora haja a limitação imposta pelo Princípio de Incerteza de Heinsenberg, podemos descrever, em termos práticos, como se encontram os elétrons na camada extranuclear. Essa descrição é dada por um conjunto de informações relacionadas aos números quânticos dos elétrons.
Saiba mais
Em 1927, o físico alemão Werner Heisenberg desenvolveu uma relação importante que mostra a existência de uma limitação rígida e natural em nossa capacidade de aprender e descrever o movimento de partículas extremamente pequenas. O Princípio de Incerteza de Heinsenberg estabelece que é impossível conhecer simultaneamente e com certeza a posição e o momento de uma pequena partícula como um elétron.
Existem quatro números quânticos e cada um está relacionado a uma informação referente aos elétrons presentes no átomo. Vamos aos números quânticos!
Números quânticos 
Número quântico principal (n) — Camadas ou níveis
As camadas eletrônicas de um átomo representam o número quântico principal, n. Existem sete camadas eletrônicas, dentro das quais se acomodam os elétrons ao redor do núcleo. Estas camadas são representadas por letras e possuem um número quântico correspondente: K (n=1), L (n=2), M (n=3), N (n=4), O (n=5), P (n=6) e Q (n=7), sendo K a camada mais próxima do núcleo e Q a camada mais distante.
 
Número quântico secundário ou azimutal (ℓ) — As subcamadas 
As subcamadas são agrupamentos dos orbitais dentro dos quais se encontram os elétrons. Cada camada eletrônica contém uma ou mais subcamadas. 
As subcamadas necessárias para agrupar os orbitais nos átomos em seus estados fundamentais são descritas pelas letras s, p, d e f.  Nas camadas “n”, há subcamadas, como mostra a imagem a seguir:
Quadro: Camada energética e suas subcamadas. 
Cada subcamada corresponde a um número quântico secundário específico (“ℓ”) e acomoda um número máximo de elétrons. Assim, temos:
Neste ponto, devemos abordar um conceito importante para a distribuição dos elétrons: o subnível. Ele é identificado pela subcamada e pelo nível em que se encontra um determinado elétron, por exemplo:
*Subnível 1s → camada 1 (K), subcamada s
*Subnível 2p → camada 2 (L), subcamada p
*Subnível 4d → camada 4 (N), subcamada d
Número quântico magnético (mℓ) — Os orbitais
Os orbitais correspondem aos estados individuais que podem ser ocupados pelo elétron em um átomo. O número quântico magnético que representa esses orbitais varia de - ℓ à +ℓ.
Para fins de simplificação e compreensão inicial, os orbitais presentes em cada subcamada serão representados graficamente conforme a figura a seguir. Observe que na parte inferior dos orbitais estão descritos os seus respectivos números quânticos magnéticos (mℓ):
 
Número quântico spin (ms)
Refere-se à rotação de um elétron em um orbital. Um elétron pode ter uma rotação anti-horária ou horária. Ao se acomodar dois elétrons em um único orbital, estes devem ter spins opostos, para minimizar a repulsão, tendo em vista que ambos possuem carga negativa.
 O elétron emum orbital é representado de forma simplificada por uma “meia seta” orientada para cima (ms = +1/2) ou para baixo (ms = -1/2).
Considerando um elétron no orbital e o seu spin, temos a seguinte representação:
Agora que já vimos como a região extranuclear é organizada, vamos entender como os elétrons estão ali distribuídos. 
Distribuição eletrônica
Os elétrons são acomodados nos subníveis por ordem crescente de energia. O Diagrama de Pauling mostra a ordem de preenchimento, conforme a figura a seguir.
 Utilizando o Diagrama de Pauling, é fácil estabelecer um ordenamento dos elétrons na região extranuclear. Observe que há oito diagonais, ordenadas de 1 até 8. Essas diagonais, representadas por setas, “cortam” os subníveis (representados pela camada, pela subcamada e por seu número máximo de elétrons). Cada uma das oito diagonais representa um nível crescente de energia. Obedecendo a sequência crescente das diagonais de 1 até 8, temos a seguinte ordem de preenchimento eletrônico na região extranuclear:
Ordem de preenchimento dos subníveis energéticos na região extranuclear.
Vamos verificar agora como fica a distribuição eletrônica na região extranuclear para átomos neutros e a representação dos elétrons nos orbitais com os seus spins. Veja os exemplos a seguir.
Para um átomo neutro, deve-se contabilizar seus elétrons e distribuí-los de acordo com a ordem de preenchimento do diagrama energético. O preenchimento nos orbitais eletrônicos deve observar a Regra de Hund.
Clique nas barras para ver as informações. 
Exemplo 1: A distribuição do átomo de carbono deve ser assim:
Exemplo 2: O elemento nitrogênio possui sete elétrons em sua região extranuclear que serão distribuídos da seguinte forma:
Exemplo 3: Para o elemento oxigênio, considerando um átomo neutro, há oito elétrons em sua região extranuclear que serão distribuídos da seguinte forma:
Modelos de ligação química
A partir do entendimento da distribuição eletrônica em seus subníveis, devemos nos deter nos elétrons da camada de valência e ter em vista que as ligações químicas ocorrem envolvendo os elétrons que se localizam na camada de valência.
Existem três modelos atualmente aceitos para a ligação química: a ligação iônica, a ligação metálica e a ligação covalente.
Resumidamente, cada modelo de ligação química tem as seguintes características:
ligação iônica: Ocorre entre íons e é explicada, de uma forma simplificada, pela atração eletrostática entre as espécies de cargas opostas, isto é, cátions e ânions. Este modelo é aplicado aos elementos metálicos que se ionizam formando cátions e aos ametais que, quando se ionizam, formam ânions.
ligação metálica: Ocorre entre os elementos metálicos. Por este modelo, os núcleos metálicos dos participantes da ligação, carregados positivamente, encontram-se “mergulhados” na região extranuclear coletiva dos átomos presentes, carregados negativamente com seus elétrons. Assim, há uma estabilização mútua dos núcleos com os elétrons envolvendo todos os átomos participantes.
ligação covalente: Ocorre quando um ou mais átomos participantes compartilham pares de elétrons, de forma que passam a integrar simultaneamente as camadas de valência dos átomos presentes na ligação até que haja estabilidade eletrônica. Esse tipo de ligação envolve os átomos dos ametais. As ligações covalentes são as responsáveis por estruturar as moléculas orgânicas.
MÓDULO 3 
Reconhecer moléculas orgânicas em suas diferentes representações e o uso adequado das ligações químicas envolvidas em sua construção
LIGAÇÃO COVALENTE NAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS E REPRESENTAÇÕES DE LEWIS E KEKULÉ
Para compreendermos como a ligação química covalente se estabelece, precisamos visualizar os elétrons de valência dos átomos que participarão da ligação. Para isso, utilizaremos uma representação denominada “estrutura de Lewis”.
A estrutura de Lewis de um átomo utiliza o símbolo químico desse átomo cercado de seus elétrons de valência representados por “·”
Vejamos as estruturas de Lewis para o hidrogênio (H), carbono (C), nitrogênio (N), oxigênio (O) e cloro (Cl):
Esses elétrons, representados nas estruturas de Lewis, serão compartilhados com outros átomos, formando pares eletrônicos até que as camadas de valência de cada participante alcancem 8 elétrons (Regra do Octeto).
As estruturas de Lewis representam átomos e seus elétrons, além dos compostos formados pela ligação entre esses átomos. 
Assim, podemos representar alguns compostos covalentes utilizando estruturas de Lewis. Vejamos alguns exemplos:
 
Exemplo 1 - Molécula da água (H2O)
Na molécula da água, o oxigênio apresenta 6 elétrons de valência, necessitando de 2 elétrons para a estabilização eletrônica. Cada hidrogênio ligado ao oxigênio fica estabilizado compartilhando seu único elétron. 
Observe que na molécula de água, há 2 pares de elétrons que participam da ligação entre o oxigênio e o hidrogênio e há também 2 pares de elétrons na camada de valência do oxigênio que não estão ligados a nenhum átomo. Esses pares que não participam da ligação são chamados de pares de elétrons não ligantes.
 
Exemplo 2 — Molécula do metano CH4
Na molécula de metano, temos o carbono como o átomo central. E como o carbono apresenta 4 elétrons em sua camada de valência, para alcançar o octeto, compartilha cada um deles com 1 elétron de átomos de hidrogênio, formando 4 ligações covalentes.
No caso do metano, todos os pares de elétrons participam das ligações.
 
Exemplo 3 — Molécula da Amônia (NH3)
O nitrogênio apresenta 5 elétrons em sua camada de valência, necessitando de 3 ligações covalentes para alcançar o octeto.
 
 
As ligações covalentes podem ser representadas por traços e levam a uma fórmula típica e plana de um composto. A representação por traços também é chamada de fórmula de Kekulé.
As representações de Lewis e de Kekulé mostram as moléculas de forma plana. Entretanto, as moléculas têm uma geometria tridimensional, como apresentado na figura. 
Estruturas espaciais e representação de Kekulé para metano, etano e propano. 
Agora que vimos como as ligações covalentes são representadas, vamos estudar mais profundamente como são formadas. 
TEORIA DA LIGAÇÃO DE VALÊNCIA (LV)
Com base no entendimento de que os orbitais são regiões do espaço que os elétrons ocupam, a teoria de ligação de valência (LV) prevê que uma ligação química covalente é decorrente da sobreposição de densidades eletrônicas de dois átomos, e esta sobreposição é o resultado da interferência construtiva dos seus orbitais. Vejamos como isso ocorre, especialmente com os orbitais s e p.
Espacialmente, a maior probabilidade de se encontrar um elétron num orbital s é em uma “nuvem eletrônica” descrita como uma esfera.
Representação espacial do orbital s
 
 Eixos geométricos Região esférica do orbital s
Os orbitais p, por sua vez, apresentam a região mais provável para encontrar os elétrons distribuída em “lóbulos” localizados nos três eixos geométricos. Os elétrons da subcamada p estão distribuídos nessa região. Cada lóbulo que se encontra nos eixos x, y e z são denominados, respectivamente, px py e pz.
Representação espacial do orbital px. Representação espacial do orbital py Representação espacial do orbital pz
De acordo com a teoria LV, os elétrons p que participarão da ligação covalente se encontram nos orbitais descritos geometricamente nos eixos x, y e z nos seus respectivos átomos. Para realizar uma ligação covalente, esses orbitais dos átomos participantes devem se sobrepor, compartilhando os elétrons numa região comum aos dois átomos. Isso também é válido para elétrons que se encontram nos orbitais s.
Assim, a ligação covalente ocorre entre os pares de elétrons que se encontrarão na região de sobreposição dos orbitais dos átomos participantes.
Uma ligação simples é realizada por apenas 1 compartilhamento do par de elétrons na região sobreposta dos orbitais dos átomos participantes. A ligação simplesapresenta uma sobreposição de orbitais axial e é denominada ligação sigma, σ.
Veja o exemplo para uma molécula de gás hidrogênio, H2, com a formação de uma ligação σ.
Representação simplificada para uma ligação utilizando os orbitais s de dois átomos na molécula do gás hidrogênio, H2. Sobreposição de orbitais s. 
Havendo sobreposição significativa dos orbitais de cada um dos átomos, os elétrons irão se emparelhar no espaço tridimensional. Assim, espacialmente, os elétrons dos orbitais s de ambos os átomos são compartilhados em uma região comum, alinhando-se de forma axial (eixo de ligação), conforme a figura a seguir.
As ligações sigma também são formadas pela sobreposição de orbitais s com orbitais p. Assim, compostos como HF apresentam ligação sigma com esse tipo de sobreposição. Para o composto HF, teremos:
A sobreposição de orbitais p de dois átomos para formar uma ligação covalente simples tem simetria axial e leva a uma ligação sigma, como no caso de moléculas de gás flúor (F2).
Observe que as ligações simples formadas quando há sobreposição de dois orbitais s, orbitais s e p ou de orbitais p e p dos átomos participantes são denominadas ligações sigma. As ligações sigma têm orientação axial em relação aos orbitais envolvidos.
Essas ligações σ se desenvolvem, por convenção, no eixo geométrico “x” entre os átomos participantes.
As ligações que se formam além da primeira ligação sigma são denominadas ligações “pi” (π). As ligações π estão presentes nas ligações múltiplas e elas são o resultado da sobreposição lateral de orbitais p. Veja na figura a seguir a representação da sobreposição de orbitais que acontecem entre orbitais do tipo p. 
 
Além dos compostos orgânicos, outras moléculas que apresentam ligações duplas e triplas covalentes terão necessariamente a presença da ligação π.
Exemplos de ligações σ e π em moléculas inorgânicas:
HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS NOS ÁTOMOS DE CARBONO
Em alguns compostos, observa-se a existência de orbitais mistos ou hibridizados, que são a conjunção de diferentes tipos de orbitais. Para a química do carbono, veremos a descrição de três hibridizações importantes que influenciam diretamente a estrutura e a geometria de diferentes moléculas orgânicas.
Hibridização sp3
Os orbitais hibridizados sp3 são formados a partir de um orbital 2s e três orbitais 2p de um mesmo átomo. Este tipo de hibridização ocorre no átomo de carbono durante a formação de seus compostos que apresentam somente ligações σ, como o CH4. O carbono no estado fundamental tem a seguinte configuração:
Essa configuração não satisfaz a estrutura do CH4, pois apresenta apenas dois orbitais moleculares capazes de fazer ligações covalentes, além de não justificar a sua geometria tridimensional. Como, então, podemos justificar a tetravalência (capacidade de fazer quatro ligações) e a geometria tetraédrica do carbono sp3?
Esse questionamento pode ser resolvido se pensarmos no carbono em estado excitado, onde um elétron presente no orbital 2s do carbono é promovido para o orbital 2p vazio. Desta forma, na camada de valência o carbono passa a ter quatro elétrons desemparelhados, como mostra a figura ao lado. Cada um desses elétrons está envolvido na formação de ligações covalentes.
O fenômeno da excitação eletrônica explica o motivo pelo qual o carbono faz quatro ligações covalentes. Mas a justificativa para a geometria do carbono sp3 foi proposta por Linus Pauling no início da década de 1930. Matematicamente, Pauling calculou a média do orbital 2s e dos três orbitais 2p. O resultado deste cálculo sugere a formação de quatro novos orbitais atômicos hibridizados degenerados, em que seu formato possui 25% das características do orbital s e 75% são características oriundas dos orbitais p. (Orbital sp3).
Formação dos quatro orbitais sp3 degenerados.
Atenção: A hibridização não é um fenômeno fisicamente representado. É uma previsão matemática que descreve satisfatoriamente a ligação observada. Por serem energeticamente equivalentes, os orbitais sp3 se distanciam o máximo possível um do outro, alcançando uma configuração tetraédrica, com ângulos de 109,5 °.
Assim, um carbono ligado a quatro átomos de hidrogênio, na molécula de CH4, apresenta a seguinte configuração:
Uma vez que, na molécula do metano, cada orbital sp3 forma uma ligação do tipo σ com orbitais s do hidrogênio, a sua configuração espacial será tetraédrica, com o átomo de carbono como elemento central e os átomos de hidrogênio localizando-se nos vértices. Na figura ao lado, você pode observar a representação da geometria tridimensional tetraédrica do metano.
 
Hibridização sp2
Outro tipo de hibridização do carbono é denominado hibridização sp2. Ocorre a conjunção entre um orbital 2s e dois orbitais 2p. Neste processo, são formados três orbitais sp2 degenerados e um orbital p não é afetado, conforme exemplificado a seguir:
Formação dos orbitais degenerados sp2.
O formato de um orbital sp2 apresenta 33% da característica do orbital s e 67% da característica do orbital p. 
O carbono sp2 é capaz de realizar três ligações do tipo sigma por meio dos orbitais sp2. O orbital p não hibridizado será responsável pela formação de uma ligação π.
Assim, a partir da hibridização sp2 o átomo de carbono poderá realizar uma ligação dupla mais duas ligações simples. A geometria em torno do carbono em hibridização sp2 é trigonal plana, com ângulo entre as ligações de aproximadamente 120o, como podemos observar na estrutura do eteno.
Hibridização sp2 nos carbonos da molécula de eteno. 
Orbitais hibridizados sp
O carbono pode apresentar mais um tipo de hibridização de seus orbitais denominado sp. Na hibridização sp, ocorre a conjunção entre um orbital 2s e um orbital 2p. O formato do orbital sp apresenta 50% de suas características oriundas do orbital 2s e 50% provenientes do orbital 2p.
Como apenas um orbital do tipo 2s e um 2p sofrem hibridização, dois orbitais 2p ficam inalterados. Assim, o carbono sp é capaz de fazer duas ligações do tipo sigma e duas ligações do tipo π:
Vejamos o exemplo da molécula orgânica do etino, C2H2. Nela, ambos os carbonos possuem hibridização do tipo sp. Eles estão ligados entre si em um ângulo de 180° por uma ligação tripla, que é constituída por uma ligação σ e duas ligações π (resultantes da sobreposição dos orbitais py – py e pz – pz que não sofreram hibridização). Observe que cada um desses carbonos faz também uma ligação σ com um átomo de hidrogênio por meio de sobreposições sp-s.
Sobreposição dos orbitais p, formando as ligações σ e π do etino.
Em cada tipo de hibridização, os orbitais têm disposições espaciais diferentes que vão determinar a forma geométrica tridimensional do átomo. Os ângulos formados entre os orbitais hibridizados e, consequentemente, entre as ligações do tipo σ são os seguintes:
Observe a forma geométrica tridimensional para cada uma das hibridizações.
Geometria tridimensional dos orbitais hibridizados sp3.
Geometria tridimensional dos orbitais hibridizados sp2.
Geometria tridimensional dos orbitais hibridizados sp.
TEORIA DO ORBITAL MOLECULAR (OM)
Uma outra abordagem para a formação de ligações covalentes é a teoria do orbital molecular (OM). Essa teoria assume que os orbitais atômicos são substituídos por um novo conjunto de níveis energéticos na molécula chamados de orbitais moleculares.
A teoria OM utiliza a ordem da ligação para estabelecer a probabilidade de existência de uma molécula. De acordo com essa teoria, os elétrons de dois átomos são distribuídos em orbitais moleculares ligantes e antiligantes.
Atenção:
· Orbitais ligantes, com níveis energéticos menores, são favoráveis para estabelecer uma ligação.
· Orbitais antiligantes, com níveis energéticos mais altos, são desfavoráveis para estabelecer uma ligação.
Os orbitais ligantes possuem menos energia do que os orbitais atômicos, isto é, os orbitais originais dos átomos participantes. Por isso, os elétrons da ligação covalente se localizam preferencialmente nestes orbitais moleculares ligantes.
*Há uma diferença conceitual importanteentre a teoria OM e a teoria LV:
 
De acordo com a teoria OM, a ordem de uma ligação é uma contabilização entre o número de elétrons localizados nos orbitais ligantes e o número de elétrons nos orbitais antiligantes.
Para que uma reação química covalente se estabeleça, é necessário que a ordem da ligação seja diferente de zero, isto é, o total de elétrons ligantes deve ser maior que o total de elétrons antiligantes.
 A ordem da ligação estabelece o número de pares de elétrons presentes numa ligação covalente. As moléculas de Cl2, O2 e N2 são formadas por ligações simples, dupla e tripla, respectivamente.
O diagrama de energia para o orbital molecular, em uma ligação simples, mostra os orbitais ligantes σ e antiligantes σ*. Para uma molécula de H2, cada átomo de H possui um orbital atômico 1s, cada um com apenas 1 elétron.
O par de elétrons da ligação covalente se localiza preferencialmente no orbital molecular σ (ligante). Não há nenhum elétron em σ*. A ordem da ligação para essa molécula será 1.
Diagrama de orbital molecular para o H2. 
Para uma molécula de O2, o diagrama de energia do orbital molecular mostra a formação de pares de ligação entre os orbitais ligantes e antiligantes. Nesse caso, em virtude do número de elétrons na camada de valência, há orbitais sigma ligante (σ) e antiligante (σ*), além de orbitais “pi” ligante (π) e antiligante (π*).
Observe que cada átomo de oxigênio, antes da ligação, tem a seguinte configuração eletrônica, com os orbitais atômicos p nos eixos x, y e z (px, py e pz):
A análise de energia do orbital molecular para a ligação entre dois átomos de oxigênio mostra os orbitais ligantes e antiligantes.
No diagrama para a molécula do O2, temos um total de 8 elétrons em orbitais ligantes (σs, σz, πx e πz) e 4 elétrons nos orbitais antiligantes. Assim, a ordem de ligação para o O2 será dada por:
Pela teoria OM, as ligações covalentes presentes nos compostos orgânicos se dariam nos orbitais moleculares formados entre os orbitais atômicos do carbono e os orbitais atômicos dos átomos que se ligam ao carbono. 
A determinação da ordem de ligação entre os participantes origina as ligações simples, dupla e tripla, conforme já mencionado. É importante ressaltar que tanto a teoria OM quanto a teoria LV chegam aos mesmos resultados para as estruturas das moléculas orgânicas.
MÓDULO 4 
POLARIDADE DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS
As ligações químicas iônicas e covalentes apresentam dois extremos de modelos de ligação. 
Ligação iônica: Na ligação iônica, os átomos participantes conseguem se ionizar com um dos átomos transferindo elétrons para o outro átomo . 
Ligação covalente: Na ligação covalente há o compartilhamento de elétrons sem a formação efetiva de íons.
Ligação covalente polar e apolar
Para as moléculas orgânicas, o modelo mais importante é o da ligação covalente, tendo em vista que suas moléculas são estruturadas pelo compartilhamento de pares de elétrons, formando as ligações σ e as ligações π.
Cabe ressaltar, entretanto, que os elétrons compartilhados, na maioria das vezes, não se encontram na distância média exata entre os átomos participantes. Quando são elementos diferentes, esses pares de elétrons ficam deslocados e mais próximos do átomo cujo núcleo tem maior capacidade de atraí-los para si.
Mas como podemos identificar qual átomo atrairá para sua proximidade o par de elétrons da ligação? Primeiramente, devemos ficar atentos à eletronegatividade dos átomos envolvidos na ligação covalente. 
De forma geral, elementos com menos camadas eletrônicas e com maior número atômico tendem a atrair mais os elétrons, em virtude da proximidade entre o núcleo (carregado positivamente) e a camada de valência (carregada negativamente). Esses fatores justificam o maior valor de eletronegatividade dos elementos situados na parte superior e à direita da tabela periódica.
Como se vê na figura a seguir, o flúor (EN = 4,0), o oxigênio (EN = 3,5) e o nitrogênio (EN = 3,0) são os elementos com as maiores eletronegatividades, enquanto o Césio (Cs) é o elemento menos eletronegativo (EN = 0,7).
Em relação à polaridade, as ligações covalentes podem ser classificadas como apolar e polar, de acordo com a diferença de eletronegatividade entre os participantes. Para diferenças de eletronegatividade mais altas (normalmente para valores superiores a 1,8), teremos uma ligação iônica.
Ligação apolar
A diferença entre a eletronegatividade dos átomos participantes é muito baixa (menor que 0,4) ou nula. Os pares de elétrons encontram-se compartilhados de forma igualitária entre os átomos participantes. Por exemplo, a ligação entre carbono (EN = 2,5) e hidrogênio (EN = 2,1) terá uma diferença de 2,5 -2,1 = 0,4. Ou seja, não há formação efetiva de dipolo e, portanto, a ligação C–H é classificada como uma ligação covalente apolar.
Ligação polar
A diferença entre a eletronegatividade dos átomos participantes da ligação covalente é maior 0,4 até um valor por volta de 1,8, formando nesse caso um dipolo, isto é, uma região mais adensada em elétrons (polo negativo, no átomo mais eletronegativo) e uma região com menos adensamento de elétrons (polo positivo, no átomo menos eletronegativo). Como exemplo, uma ligação entre oxigênio (EN = 3,5) e hidrogênio (EN = 2,1) terá uma diferença de eletronegatividade igual a 3,5 – 2,1 = 1,4. Isso confere a esta ligação um caráter polar significativo. Logo, podemos classificar a ligação O–H como uma ligação covalente polar.
Diferenças entre as ligações covalentes apolares e polares
Os átomos A e B têm a mesma eletronegatividade, por isso têm um compartilhamento igual dos pares de elétrons (região azul).
Átomos com eletronegatividades diferentes têm um compartilhamento desigual dos pares de elétrons da ligação covalente. O átomo de oxigênio (O) tem maior eletronegatividade do que o átomo de hidrogênio (H) e assim tem a maior proximidade com os pares de elétrons da ligação. Um dipolo é formado, porque uma extremidade da ligação é ligeiramente positiva (delta positiva, δ+ ) e a outra extremidade é ligeiramente negativa (delta negativo, δ-).
RESSONÂNCIA E AS ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA
Já vimos que as estruturas de Lewis de uma molécula mostram os elétrons presentes, tanto na forma de pares ligados quanto na forma de pares de elétrons não ligantes. Esse conjunto de elétrons é responsável pela estabilidade eletrônica da molécula. Ao organizarmos todos os elétrons envolvidos, podemos observar em algumas moléculas a possibilidade de mais de um arranjo eletrônico, ou seja, a possibilidade de mais de uma estrutura eletrônica numa mesma molécula. Esse fenômeno é chamado de ressonância.
Cargas formais e as possíveis estruturas de uma espécie química
Ao compartilhar elétrons para formar as ligações covalentes, são possíveis diferentes arranjos desses pares eletrônicos para estruturar uma determinada espécie química. Entre as possibilidades, entretanto, existem as estruturas mais estáveis eletronicamente. Um dos critérios para avaliar qual a estrutura eletrônica mais estável — e, portanto, com maior possibilidade de representar adequadamente o composto — é a análise da carga formal de seus átomos presentes. 
O critério é bastante simples: a estrutura mais adequada é aquela que tiver o maior conjunto de cargas formais iguais a zero ou próximas de zero.
Mas, afinal, como se calcula a carga formal (CF)? Primeiramente, devemos analisar as estruturas de Lewis possíveis para uma determinada espécie química.
A seguir, temos como exemplo a molécula de ácido clorídrico, HCl, formada por apenas uma ligação covalente.
Assim:
A molécula de HCl somente apresenta uma estrutura provável. No próximo exemplo, veremos a análise do íon sulfato, SO42-, que pode apresentar mais de uma estrutura de Lewis possível. Neste caso, a carga formal dos participantes determinará a estrutura mais adequada para esse íon. Cabe ressaltar que o enxofre (S) é um elemento que aceita a estabilização com 10 elétrons em sua camada de valência, em virtude do fenômeno da expansão da camada de valência para elementos doterceiro período da Tabela Periódica.
Estruturas possíveis para o íon sulfato
Enxofre com quatro ligações simples, ligado a 4 oxigênios com 3 pares não ligantes.
Enxofre com três ligações simples e uma ligação dupla, ligado a 3 oxigênios com 3 pares não ligantes e a 1 oxigênio com 2 pares não ligantes.
Enxofre com duas ligações duplas e duas ligações simples, ligado a 2 oxigênios com 3 pares não ligantes e a 2 oxigênios com 2 pares não ligantes.
Para estabelecer o arranjo eletrônico mais adequado para o íon sulfato, temos que analisar as cargas formais de todos os átomos presentes em cada uma das três estruturas. A tabela a seguir apresenta as CF dos átomos presentes nas três estruturas do íon sulfato (SO42-).
Como se vê na tabela, a estrutura que apresenta o maior número de átomos com CF igual a zero é a estrutura “C”. Nessa estrutura, temos o enxofre (S) com CF igual a zero e temos 2 oxigênios, que possuem a dupla ligação também com CF igual a zero. Todas as outras estruturas apresentam um número maior de átomos com CF diferente de zero. Assim, a estrutura “C” para o íon sulfato é a mais adequada e favorável.
Embora o íon sulfato não seja um composto orgânico, o exemplo de análise de cargas formais demonstrado para identificar uma estrutura eletrônica mais estável é válido para qualquer composto, seja orgânico ou inorgânico. 
Ressonância e híbridos de ressonância
Vimos que a análise das cargas formais de possíveis estruturas eletrônicas permite identificar o arranjo das ligações mais provável para uma espécie química. Ocorre que, em algumas moléculas e íons que possuem ligações covalentes, teremos duas ou mais estruturas que apresentam o mesmo resultado na análise das cargas formais. Essas estruturas serão totalmente equivalentes do ponto de vista de arranjo eletrônico.
Formas de ressonância para a molécula de O3: Vejamos o exemplo de duas estruturas totalmente equivalentes para o composto ozônio, O3. Neste caso, as estruturas equivalentes são chamadas de estruturas de ressonância ou formas de ressonância.
Formas de ressonância para o nitrato, mostrando os pares não ligados e as ligações covalentes. 
O mesmo ocorre para o íon nitrato, NO3-, que apresenta três estruturas eletrônicas equivalentes, ou seja, três formas de ressonância.
Cargas formais nas estruturas de ressonância do nitrato.
Uma análise das cargas formais dos átomos presentes no NO3- mostra que o somatório das cargas formais resulta na carga total do íon nitrato, -1.
É importante destacar dois aspectos das estruturas de ressonância. Primeiramente, cada um dos átomos cumpre com a regra do octeto, apresentando configuração de gás nobre. O outro aspecto refere-se à capacidade de cada uma delas se transformar em qualquer outra mudando a posição dos elétrons não ligados e daqueles envolvidos nas ligações do tipo π. 
Essa movimentação pode ser indicada por setas curvas, como mostra o exemplo a seguir que apresenta as estruturas de ressonância do íon carbonato (CO32-):
 
O deslocamento de elétrons demonstrado ao lado faz com que a estrutura 1 se transforme na 2.
 
De maneira semelhante, a movimentação dos elétrons na estrutura 2 leva à formação da estrutura 3 como representado a lado.
 
Ainda sobre o íon carbonato, apesar de a ligação simples entre o átomo de carbono e o oxigênio ser maior que a ligação dupla entre esses dois átomos, no íon carbonato todas as ligações apresentam o mesmo tamanho, indicando que nenhuma dessas estruturas estão exatamente corretas. A teoria da ressonância explica esse fenômeno, pois declara que, quando um composto pode ser representado por mais de uma estrutura de Lewis que são distintas apenas pela posição de elétrons, nenhuma delas será a representação correta da espécie química. Esta molécula será, então, mais bem representada por uma média de cada uma das estruturas equivalentes, chamada de híbrido de ressonância. 
 
Atenção: As estruturas de ressonâncias são hipotéticas e não podem ser isoladas.
Vejamos o fenômeno de ressonância aplicado a algumas moléculas orgânicas.
A molécula orgânica de benzeno, C6H6, é um exemplo clássico de um hidrocarboneto cíclico que apresenta dois possíveis arranjos eletrônicos de suas ligações, ou seja, duas estruturas de ressonância. 
A posição intercalada dessas ligações simples e duplas possibilita a existência de duas estruturas diferentes, porém eletronicamente equivalentes. Observe que a molécula apresenta ligações duplas e simples intercaladas em torno do anel benzênico. O híbrido de ressonância, bem como uma das mais conhecidas representações da molécula do benzeno são representados a seguir.
Um outro exemplo é o íon orgânico acetato, CH3COO-, que também apresenta ressonância, tendo em vista a possibilidade de duas estruturas eletronicamente equivalentes.
Estruturas de ressonância e o híbrido de ressonância do acetato. 
Atenção: A carga localizada no oxigênio da ligação simples é a sua carga formal.
GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS
As moléculas, sejam inorgânicas ou orgânicas, apresentam uma representação geométrica de acordo com as ligações presentes, tipo de hibridização dos átomos centrais, presença de elétrons não ligantes, entre outros fatores. Entretanto, podemos prever de maneira simples a geometria de um composto aplicando o que diz o modelo de repulsão dos pares de elétrons na camada de valência (RPECV). Para esta previsão, o modelo leva em consideração:
I - Moléculas cujo átomo central está ligado a, no mínimo, 2 outros átomos ou grupos.
II- Todos os elétrons de valência do átomo central (pares de elétrons envolvidos em ligações covalentes e pares de elétrons não ligantes).
III- A repulsão entres os pares de elétrons, fazendo com que os elétrons de valência fiquem o mais afastados possível uns dos outros, sabendo-se que a repulsão entre elétrons envolvidos em ligação covalente é menor do que entre pares de elétrons isolados.
IV- Moléculas cujo átomo central está ligado a, no mínimo, 2 outros átomos ou grupos.
Sendo assim, de acordo com o modelo RPECV, podemos afirmar que a geometria assumida por uma molécula é aquela que possibilita maior distância possível entre os pares de elétrons da camada de valência.
Veja o exemplo de uma molécula do composto orgânico metano, CH4, em relação às diferentes representações de sua molécula.
Estrutura de Lewis para o metano Estrutura de Kekulé para o metano Representação Geométrica do metano
As propriedades das moléculas estão relacionadas com sua estrutura espacial real. O metano apresenta o carbono como átomo central de sua molécula, com seus orbitais permitindo a realização de quatro ligações σ, em virtude de sua hibridização sp3. Assim, os 4 átomos de hidrogênio irão se alinhar com um ângulo de 109,5° em torno do átomo de carbono, formando uma estrutura tridimensional tetraédrica. Para o metano, esta é a única orientação que permitirá maior e igual distância entre os pares de elétrons envolvidos em suas ligações covalentes.
Geometria tetraédrica em torno do carbono com hibridização sp3. 
Já vimos que, além da hibridização sp3, o carbono pode ter a hibridização sp2 e a hibridização sp. Essas diferentes hibridizações irão refletir na organização geométrica da molécula em torno do átomo de carbono.(Geometria trigonal plana em torno do carbono com hibridização sp2 e sp.) 
Assim, os tipos de hibridizações presentes em uma molécula orgânica irão determinar os ângulos de ligações em torno do átomo de carbono.
Como vimos, para as hibridizações sp3, sp2 e sp, considerando que o carbono se ligue a átomos ou grupos químicos iguais, teremos, respectivamente, os ângulos de 109,5°, 120° e 180°. Esses ângulos sofrerão ligeiras alterações, se os ligantes aos átomos de carbono forem diferentes. Essas alterações ocorrem em virtude do tamanho dos átomos ou grupos químicos, da repulsão entre as nuvens eletrônicas ou da presença de pares de elétrons não compartilhados.
Além das geometrias mostradas para as hibridizações sp3, sp2 e sp, importantes para as moléculas orgânicas, existemoutros tipos de estruturas moleculares.
O conjunto completo de estruturas moleculares pode ser visto no quadro a seguir.
Observe que uma mesma molécula pode conter carbonos com diferentes hibridizações, levando a uma mistura de geometrias e de posicionamentos dos ligantes em sua estrutura.
POLARIDADE DAS MOLÉCULAS
Já vimos que ligações covalentes entre átomos com diferentes eletronegatividades levam à formação de ligações químicas polares. Embora existam moléculas bastante simples (sobretudo alguns gases inorgânicos) que têm apenas uma ligação, a maior parte das moléculas apresenta várias ligações químicas em sua estrutura.
O balanço das cargas deslocalizadas por ligações covalentes polares em uma molécula pode resultar em moléculas polares ou apolares. A existência ou não de polaridade numa molécula dependerá também de sua geometria.
Uma geometria molecular capaz de equilibrar todos os dipolos das ligações presentes, de forma que o balanço resulte num momento dipolar, μ, igual a zero, resultará em uma molécula apolar. Por outro lado, uma molécula com momento dipolar diferente de zero é classificada como uma molécula polar.
A polaridade de moléculas pode ser medida experimentalmente colocando-se amostras de moléculas entre placas carregadas eletricamente com cargas opostas. Se as moléculas forem polares, observa-se um alinhamento com o campo elétrico formado. A medida desse alinhamento é chamada de momento dipolo, μ, e é expresso numa unidade denominada debye (D).
Moléculas polares: momento dipolo, μ ≠ 0
Moléculas apolares: momento dipolo, μ = 0
Um exemplo importante de molécula polar é a água, tendo em vista que a sua estrutura geométrica, angular, não consegue anular os dipolos das ligações entre o oxigênio e o hidrogênio. O polo negativo se localiza no oxigênio por ser o elemento mais eletronegativo. (Molécula polar de água, geometria angular, μ = 1,85 D.) 
Por sua vez, o gás carbônico, CO2, é uma molécula apolar tendo em vista que os dipolos formados pelas ligações do carbono com o oxigênio têm um resultante de momento dipolar igual a zero. A molécula de CO2 apresenta uma geometria linear, com 1 átomo de carbono com hibridização sp ligado a 2 oxigênios em extremidades opostas. Essa regularidade estrutural equilibra os dipolos, resultando num momento dipolar nulo. (Molécula apolar de gás carbônico, geometria linear, μ = 0). 
A ideia de regularidade geométrica das moléculas como forma de equilibrar os dipolos levando a uma molécula apolar é válida desde os compostos mais simples até às estruturas mais complexas. Assim, moléculas como H2, Cl2 e CH4 são apolares, enquanto moléculas HCl, H2O e NH3 são polares.
Observe que enquanto a molécula de metano, CH4 é apolar, um derivado do metano, o clorometano, CH3Cl, é polar. Ambas as moléculas têm geometria tetraédrica, entretanto o metano é totalmente regular, tendo em vista que o carbono está ligado a 4 hidrogênios.
Molécula polar de clorometano, geometria tetraédrica, μ = 1,87 D.
No clorometano, o carbono está ligado a 1 cloro e 3 hidrogênios. A inserção de 1 átomo de cloro provoca um desequilíbrio do momento de dipolar, resultando numa molécula polar.
Molécula apolar de tetracloreto de carbono, geometria tetraédrica, μ = 0.
Uma molécula com 4 átomos de cloro, tetracloreto de carbono, CCl4, ligados ao carbono central, será apolar, em virtude da regularidade de sua estrutura.
A molécula de etano, C2H6, é outro exemplo de molécula apolar que apresenta simetria na geometria molecular. Nesta molécula, 2 carbonos estão ligados entre si e cada carbono se liga a 3 átomos de hidrogênio. Entretanto, a substituição de 1 átomo de hidrogênio por 1 átomo de cloro gera uma molécula de cloroetano (C2H5Cl), que é uma molécula sem simetria e, portanto, polar.
 Molécula apolar de etano, μ = 0 Molécula polar de cloroetano, μ = 2,06 D
TEMA 2
MÓDULO 1
Reconhecer os hidrocarbonetos e suas propriedades
Os hidrocarbonetos 
A química orgânica apresenta uma enorme variedade de substâncias divididas em diversas classes de compostos químicos, sendo os hidrocarbonetos os mais simples dentre eles.
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio, podendo conter apenas ligações simples (alcanos), pelo menos uma ligação dupla (alcenos), pelo menos uma ligação tripla (alcinos), ou ainda serem compostos aromáticos. 
Vamos estudar o que são esses compostos, suas propriedades e seus nomes mais à frente. Em primeiro lugar, no entanto, é importante que saibamos como representar suas estruturas químicas.
Representação das moléculas orgânicas
Existem várias maneiras de representar os compostos orgânicos. Em geral, as ligações covalentes entre os diferentes átomos são indicadas por linhas que os conectam. Um modo de representar seria através da estrutura planar, na qual cada um dos átomos é mostrado; porém, essa maneira é trabalhosa, entediante e, muitas vezes, acaba confundindo o leitor, em vez de facilitar o entendimento. A Figura 1 exemplifica esse tipo de representação (note que a ligação foi aumentada para permitir a representação dos átomos de hidrogênio sem que houvesse sobreposição).
A segunda maneira de representação que veremos são as estruturas condensadas. Nesse tipo de estrutura, não há representação de todas as ligações covalentes presentes na molécula. Em vez disso, as ligações ficam subentendidas e faz-se uma representação mais simples utilizando CH3 para representar os átomos de carbono ligados a três átomos de hidrogênio, CH2 para representar aqueles ligados a dois átomos de hidrogênio e CH para átomos de carbono ligados a apenas um átomo de hidrogênio. Ramificações podem ou não ter a ligação covalente representada. Vamos ver o 2-metilbutano, mesma estrutura do composto da Figura 1, representado de forma condensada na Figura 2.
 
A forma mais simples de representar os compostos orgânicos, no entanto, é através da estrutura de linha de ligação. Nestas estruturas, os átomos de carbono são representados pelas pontas das linhas, e os hidrogênios ligados a eles ficam ocultos, respeitando o fato de que o átomo de carbono faz quatro ligações covalentes. Embora não seja necessário, os átomos de carbono e hidrogênio podem ser representados para evidenciar ou dar ênfase à parte da estrutura. Qualquer átomo que não seja de carbono ou hidrogênio deve ser obrigatoriamente representado. A Figura 3 traz dois exemplos:
Figura 3. Exemplos de substâncias representadas em estrutura planar e em estrutura de linha de ligação. 
Os carbonos estão apontados pelas setas. 
As representações das estruturas de linha de ligação são, em geral, as mais utilizadas pela facilidade em desenhá-las e pela clareza, uma vez que há uma pequena quantidade de átomos evidenciados. Agora que já sabemos representar as estruturas orgânicas de maneira clara, vamos conhecer as diferentes classes de hidrocarbonetos, seus nomes e suas propriedades.
ALCANOS
Alcanos são hidrocarbonetos compostos exclusivamente por carbono e hidrogênio e que contêm apenas ligações simples, ou seja, são compostos saturados. Sua fórmula estrutural segue a regra CnH2n+2, ou seja, um composto com um único carbono terá fórmula CH4, com dois carbonos C2H6, e assim sucessivamente. Vamos aprender a nomeá-los? 
Nomenclatura de alcanos
A nomenclatura em química orgânica por muito tempo foi dada em homenagem a pessoas ou ao material do qual derivava o composto, como é o caso da ureia, presente na urina. Conforme a química evoluiu, no entanto, surgiu a necessidade de criar um parâmetro universal para nomear os compostos de maneira que todos fossem capazes de desenhar sua estrutura através do nome.
Várias tentativas foram feitas ao longo dos anos a fim de uniformizar os parâmetros, as medidas e os símbolos utilizados na química mundial e, hoje, temos a União Internacional de Química Pura e Aplicada.
Saiba mais: A IUPAC é uma organização internacional que é autoridade em determinar uma série de regras paraa padronização da química, inclusive a nomenclatura de compostos. Como os alcanos são as estruturas com a nomenclatura mais simples na química orgânica, utilizaremos essa classe como exemplo para entender vários aspectos comuns a todos os compostos orgânicos. 
É importante observar, no entanto, que, de tempos em tempos, a IUPAC reavalia o sistema de nomenclatura dos compostos orgânicos. Existem as recomendações de 1979, 1993 e, mais recentemente, de 2013. Aqui, procuramos seguir as recomendações mais recentes e, por isso, pode ser que, ao estudar por livro-texto ou outro material, haja divergências quanto à maneira de nomear alguns compostos.
Alcanos lineares
Vamos começar pelo fato de que o nome de todos os alcanos, sem exceção, terminará com o sufixo –ano. Em seguida, é necessário entender que a nomenclatura depende do número de carbonos da molécula e que eles são representados por radicais que derivam do latim e do grego e, por isso, podem soar pouco comuns a princípio. Compostos com um, dois, três, quatro e cinco carbonos terão, respectivamente, os seguintes radicais: met‒, et‒, prop‒, but‒ e pent‒. A Tabela 1 traz o nome do alcano linear e o número de carbonos em sua estrutura. 
Existem ainda substituintes denominados grupo alquila. O grupo alquila é formado, essencialmente, por alcanos com um átomo de hidrogênio a menos, e apresenta os mesmos radicais de número de carbonos, porém com a terminação ‒ila (ou –il). Sendo assim, o CH3‒ derivado do metano é denominado metila, o CH3CH2‒ derivado do etano é etila e assim sucessivamente. A Figura 4 traz alguns exemplos (a linha ondulada mostra onde a ligação será formada).
Os alcanos com três, quatro e cinco carbonos podem ainda perder um átomo de hidrogênio em mais de uma posição dando origem a diferentes grupos alquila. A IUPAC aceita alguns desses nomes, que são frequentemente utilizados no cotidiano da química e, portanto, serão apresentados aqui. Vimos na Figura 4 a propila formada pela perda de um hidrogênio na ponta da cadeia, porém um hidrogênio do carbono central também pode ser perdido, dando origem ao grupo isopropila.
Da mesma forma, o butano e o isobutano podem perder um hidrogênio em quatro posições diferentes ao todo, dando origem a quatro grupos alquila distintos, a n-butila, a isobutila, a sec-butila e a tert-butila. A Figura 6 traz as estruturas desses grupos. 
Figura 6. Grupos alquila derivados do butano e isobutano. 
O grupo alquila será particularmente importante para a nomenclatura dos compostos ramificados que veremos a seguir.
Alcanos ramificados
Para alcanos ramificados, devemos obedecer a uma série de regras que analisaremos individualmente, etapa a etapa.
1ª etapa: identificar a cadeia principal da molécula, ou seja, aquela com o maior número de carbonos lineares. O número de carbonos nessa cadeia determinará o radical utilizado no nome do composto (met, et, prop, but etc.). É importante observar que nem sempre a cadeia principal estará óbvia. A Figura 7 traz exemplos:
Exemplos de estrutura com a cadeia principal marcada em rosa e substituintes em preto. 
Pode ser que haja duas cadeias de mesmo tamanho. Neste caso, como decidir qual delas é a principal? Deve-se considerar como principal aquela com o maior número de ramificações, ou seja, se uma tem apenas uma ramificação e a outra tem duas, a última é a cadeia principal. Veja a Figura 8:
Exemplos de como identificar a cadeia principal em um composto. 
E se os carbonos formarem um anel, levando a um composto cíclico? Neste caso, o prefixo “ciclo” deverá ser adicionado antes do nome da cadeia principal. Um hexano cíclico, por exemplo, é, então, um ciclo-hexano, um pentano cíclico é um ciclopentano, e assim por diante. É importante notar que o anel tem preferência sobre a cadeia carbônica, mesmo que tenha menor número de carbonos (nos casos em que ambos são formados pelos mesmos elementos). Isso quer dizer que, se houver dez carbonos em cadeia aberta ligados a um ciclo-hexano, o composto será um ciclo-hexano substituído. Veja os exemplos da Figura 9. 
2ª etapa: numerar os carbonos da cadeia principal. Essa numeração começa no carbono mais próximo ao substituinte. A Figura 10 exemplifica a numeração:
Figura 10. Exemplos de como numerar a cadeia carbônica principal. 
E se o composto tiver mais de uma ramificação? Comece a numeração pela extremidade que forneça as posições das ramificações nos carbonos de menor número possível. 
Caso o composto seja cíclico, comece a contar os carbonos de maneira que aquele que apresenta a substituição seja o número um. Caso haja mais de um substituinte, numere os carbonos de maneira que eles estejam sempre no carbono de menor número, assim como nos hidrocarbonetos de cadeia aberta. Se for possível que dois substituintes apresentem a mesma numeração, determine o número do carbono a partir da ordem alfabética. Os exemplos na Figura 12 vão facilitar seu entendimento.
 
3ª etapa: localize o(s) substituinte(s) e o número do carbono ligado a eles. Os grupos alquila que estiverem ligados à cadeia principal perdem a letra “a” quando passam a fazer parte do nome do composto, ou seja, metila vira metil, etila vira etil, e assim por diante. A Figura 13 mostra a identificação. 
Se dois substituintes estiverem ligados ao mesmo carbono, eles receberão o número correspondente àquele carbono, e este número aparecerá duas vezes no nome. Além disso, se um composto tiver o mesmo substituinte ligado a carbonos diferentes, utilizam-se os prefixos di, tri, tetra etc. para nomeá-los, e o número se repete quantas vezes forem necessárias. Quando o substituinte é grande e não pode ser nomeado como um dos grupos alquila que vimos antes, trate-o como se fosse um composto à parte e ponha o nome entre parênteses. Na Figura 14, temos o exemplo do substituinte “2-metilpropil”. 
4ª etapa: escreva o nome do composto como se fosse uma única palavra. Não há espaços em nomes de compostos orgânicos. Os números devem ser separados entre si por vírgulas, e hifens separam as palavras dos números. A localização e nome dos substituintes (Etapa 3) aparecem primeiro e, em seguida, o nome do alcano da cadeia principal. No caso de compostos com vários substituintes, eles aparecem no nome do composto em ordem alfabética (não são considerados para a ordem alfabética os prefixos di, tri etc. nem os prefixos sec- e tert-). A Figura traz alguns compostos com seus respectivos nomes seguindo as regras IUPAC:
PROPRIEDADES DOS ALCANOS
Os alcanos eram também conhecidos como parafinas devido à sua baixa afinidade a outros compostos. Essa característica é importante e permite que os alcanos sejam muito utilizados como solventes apolares em laboratórios. No entanto, essa classe de compostos é capaz de reagir com oxigênio, halogênios e algumas outras substâncias se as condições forem ideais.
A reação entre alcanos e oxigênio é particularmente importante, pois permite a geração de energia. Essas reações são parte de nosso cotidiano quando acendemos o fogão ou dirigimos nossos carros e são chamadas de combustão. 
O butano e o propano são os principais componentes do gás de cozinha, e o metano é o principal componente do gás natural, enquanto a gasolina é uma mistura complexa de alcanos. A reação entre o metano e o oxigênio molecular é mostrada no Esquema 1, bem como a enorme quantidade de energia liberada.
Esquema 1. Reação de combustão do metano. 
Quanto aos pontos de ebulição e fusão, essas são propriedades que apresentam relação direta com o tipo de força intermolecular que os compostos fazem. No caso dos alcanos, essas forças são muito fracas e provêm de pequenas variações de distribuição nas nuvens eletrônicas das moléculas, levando a pequenos dipolos temporários. Isolados, esses dipolos são muito fracos, porém uma grande quantidade deles gera interação suficiente para que determinada substância permaneça coesa. 
Isso quer dizer que, quanto maior a cadeia carbônica de um alcano, maior seu ponto de ebulição e de fusão, como podemos ver na Tabela 2. À temperatura ambiente (25°C),alcanos de até quatro carbonos são todos gases, o que justifica o uso do propano e do butano como gás de cozinha, por exemplo. Do pentano ao heptadecano, todos são líquidos e, por isso, utilizados como combustível na gasolina ou solventes em laboratórios. Alcanos com mais de 18 carbonos são sólidos e podem ser encontrados na parafina das velas, por exemplo.
Tabela 2. Relação entre o número de carbonos e as propriedades físicas dos alcanos.
O aumento no número de ramificações da cadeia, por outro lado, faz com que os pontos de fusão e ebulição sejam mais baixos, pois diminuem a área superficial dos compostos e prejudicam as interações entre as moléculas. O pentano, por exemplo, tem ponto de ebulição 36°C, enquanto o isopentano (2-metilbutano), também com cinco carbonos, tem ponto de ebulição igual a 27,8°C.
Para os cicloalcanos, a tendência no ponto de ebulição se mantém: quanto maior o anel, maior o ponto de ebulição. Além disso, seus pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os de alcanos de cadeia aberta com o mesmo número de carbonos. O hexano, por exemplo, tem ponto de ebulição igual a 68,7°C, enquanto o do ciclo-hexano é 80,7°C. Já o octano tem ponto de ebulição igual a 125,6°C, enquanto o do ciclo-octano é 149°C. O ponto de fusão, no entanto, não segue tendência nenhuma, porque as diferentes formas dos cicloalcanos alteram a maneira como seus cristais estão empacotados, e essa característica é importante para o valor do ponto de fusão. 
Os alcanos compõem a classe que apresenta menor densidade entre todos os compostos orgânicos, fazendo com que os mesmos flutuem em água, de maneira que quando ocorrem vazamentos de petróleo, por exemplo, vemos as manchas flutuando na superfície da água. 
ALCENOS
Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma dupla ligação em sua estrutura. A presença dessa ligação permite que os alcenos sofram reações de adição, oxidação e redução, por exemplo, sendo bem mais reativos que os alcanos.
 Como dissemos antes, a nomenclatura de todos os compostos daqui para a frente serão baseadas nas regras vistas anteriormente. Para dar nome a esses compostos, as regras são as mesmas de antes, com pequenas variações:
1. A terminação dos alcenos é sempre - eno. 
2. A cadeia principal será a maior cadeia carbônica, mesmo que esta não inclua a dupla ligação. Caso a cadeia principal não inclua a dupla ligação, o composto será nomeado como um alcano substituído.
3. Os carbonos serão numerados a partir da extremidade mais próxima à dupla ligação. Se a dupla ligação estiver à mesma distância das duas extremidades, escolhe-se o carbono mais próximo à ramificação. 
4. A posição da dupla ligação deve ser indicada no nome do composto logo antes do nome da cadeia principal e pelo carbono de menor número.
5. Se houver mais de uma dupla ligação, o composto deverá ser nomeado como dieno, trieno, e assim sucessivamente. 
6. Cicloalcenos deverão ter seus carbonos numerados de forma que a dupla ligação esteja sempre entre os carbonos um e dois e que os substituintes tenham o menor número possível.
Exemplos de alcenos e seus respectivos nomes.
As propriedades físico-químicas dos alcenos, como ponto de fusão e ebulição, seguem as mesmas tendências que vimos anteriormente para os alcanos. O eteno, o menor alceno possível, por exemplo, apresenta ponto de ebulição igual a -104°C, enquanto o do 1-hexeno é 63,4°C e o do ciclo-hexeno é 83°C.
ALCINOS 
 Alcinos são hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma tripla ligação em sua estrutura. Assim como os alcenos, os alcinos são mais reativos que os alcanos, podendo participar de reações de adição, oxidação, redução e apresentando até certo caráter ácido devido à presença da tripla ligação. A nomenclatura desses compostos também segue os princípios determinados para os alcanos, com algumas pequenas diferenças:
1. A terminação dos alcinos é sempre - ino.
2. A cadeia principal será a maior cadeia carbônica, mesmo que a tripla ligação não esteja incluída. No caso da tripla ligação não fazer parte da cadeia principal, o composto deverá ser nomeado como um alcano substituído.
3. A numeração dos carbonos começa pelo que estiver mais próximo à tripla ligação, de forma que os carbonos tenham os menores números possíveis.
4. Se houver mais de uma tripla ligação, eles deverão ser denominados di-inos, tri-inos, e assim por diante.
5. Se houver duplas e triplas ligações na mesma estrutura, a numeração dos carbonos deve começar pela extremidade que estiver mais próxima a uma das duas ligações múltiplas. Caso as ligações dupla e tripla estejam à mesma distância das extremidades, a contagem se inicia pela extremidade mais próxima à dupla ligação. 
As propriedades físico-químicas dos alcinos seguem a mesma tendência dos alcanos e alcenos, ou seja, os pontos de fusão e ebulição aumentarão com o tamanho da cadeia, e ramificações diminuirão esses valores. A Figura 17 traz alguns exemplos de alcinos e seus respectivos nomes.
MÓDULO 2 
Identificar os confôrmeros dos diversos alcanos e cicloalcanos e suas estabilidades
Estereoquímica de alcanos e cicloalcanos 
Até o momento, vimos como nomear os hidrocarbonetos, a classe de compostos orgânicos mais simples e suas propriedades. Quando falamos desses compostos, indicamos suas estruturas no plano do papel, ou seja, em duas dimensões. Na vida real, por outro lado, esses compostos existem em três dimensões, e seus átomos podem variar de posição espacial. A estereoquímica estuda exatamente essas variações tridimensionais que podem ocorrer e a forma como elas afetam as propriedades dos compostos, o que é particularmente importante no meio biológico. 
Dois grupos conectados por uma ligação simples podem girar em torno do eixo da ligação de maneira que os átomos vão assumir posições diferentes no espaço e darão origem a diferentes confôrmeros (isômeros conformacionais). 
Esses confôrmeros têm exatamente a mesma conexão entre os átomos, modificando apenas a geometria, e se interconvertem tão rapidamente que, em geral, não é possível isolá-los separadamente.
Existem duas maneiras de representar os confôrmeros: através das representações de sawhorse (em português, cavalete) ou das projeções de Newman, sendo essa última a mais utilizada. 
Sabendo como funcionam as representações, vamos ver a estabilidade e os diferentes confôrmeros dos alcanos.
Conformações do etano
O etano é o alcano mais simples em que podemos fazer uma análise conformacional, e começaremos nossa análise por ele. Em geral, dizemos que as ligações simples permitem aos átomos conectados ter rotação livre em torno do eixo da ligação. No entanto, sabemos pela prática que existe uma pequena barreira de rotação que torna alguns confôrmeros mais estáveis.
No caso do etano, existem duas possibilidades de conformação: estrela (ou alternada), na qual os átomos estão tão longe quanto possível uns dos outros, levando à menor energia (mais estável), e eclipsada, em que os átomos estão o mais próximo possível uns dos outros, levando a um estado de maior energia (menos estável). A Figura 19 mostra as conformações possíveis.
 Possibilidades de confôrmeros para o etano. 
A conformação eclipsada é menos estável, pois apresenta a tensão de torção que confere 12kJ/mol a mais de energia para esse confôrmero. Dois fatores contribuem para essa diferença de energia entre os confôrmeros. O primeiro é a hiperconjugação, uma sobreposição favorável dos orbitais ligantes e antiligantes dos carbonos, que estabiliza melhor a conformação estrela, diminuindo sua energia (Figura 20). 
 Representação da sobreposição entre orbitais ligantes e antiligantes na conformação alternada. 
Segundo, a conformação eclipsada apresenta ainda um pequeno impedimento estérico, uma vez que as nuvens eletrônicas das ligações C-H estão mais próximas umas das outras. Como sabemos que todas as ligações C-H do etano são iguais, podemos estabelecer que cada interação hidrogênio-hidrogênio na conformação eclipsada é responsável por umaumento de 4 kJ/mol no nível de energia da estrutura (Figura 21).
Representação da conformação eclipsada e o aumento de energia em relação à forma alternada. 
Conformações do propano
O propano é um alcano de três carbonos e também pode apresentar as conformações estrela e eclipsada. No entanto, o nível de energia da conformação eclipsada é ligeiramente maior do que vimos para o etano, chegando a 14 kJ/mol. Isso se dá porque o propano, por apresentar três átomos de carbono, terá duas interação hidrogênio-hidrogênio de 4 kJ/mol cada uma, mas terá também uma interação entre uma ligação C-C (ligação entre C2 e C3 do propano) e uma ligação C-H que aumenta a tensão de torção para 6 kJ/mol. Veja a figura 22 as conformações estrela e eclipsada do propano.
Possibilidades de confôrmeros para o propano.
Conformações do butano
O butano apresenta quatro carbonos em sua estrutura, e sua análise conformacional é um pouco mais elaborada que as dos compostos vistos anteriormente. Vamos analisar a ligação entre os carbonos dois e três (C2 e C3) para entender um pouco melhor sua disposição espacial.
 Quando estudamos as conformações do etano e do propano, vimos que havia duas principais: a estrela e a eclipsada. No caso do butano, no entanto, essas conformações são ainda subdivididas de acordo com a posição dos grupos: 
ANTI: Confôrmero estrela onde as duas metilas terminais estão tão distantes quanto possível uma da outra.
GAUCHE: Confôrmero estrela na qual as duas metilas terminais estão a 60° uma da outra.
ECLIPSADA: onfôrmero eclipsado que conta com variações, uma vez que é possível ter a interação entre as duas metilas terminais ou entre as metilas e hidrogênios, além de uma hidrogênio-hidrogênio.
As Figuras abaixo mostram todos os possíveis confôrmeros do butano considerando rotações de 60° por vez no carbono de trás.
Como é possível ver, a forma anti é a de menor energia, mais estável, e a forma eclipsada, em que as duas metilas estão próximas, é a de maior energia, menos estável. Isso acontece porque, quando temos a interação entre dois grupos metila, o impedimento estérico se soma consideravelmente à tensão de torção, elevando a energia e diminuindo a estabilidade da estrutura. As formas gauche e eclipsada em que as duas metilas estão afastadas apresentam estados de energia intermediários, sendo a forma gauche ainda menos energética (e, portanto, mais estável) que qualquer uma das formas eclipsadas. 
Das conformações apresentadas acima a mais estável é a anti, pois não possui tensão no anel, em razão da máxima distância entre os grupos, já na gauche os grupos metila estão sujeitos a interações de van der Walls, que neste caso são repulsivas, pois os grupos estão muito próximos gerando uma energia desestabilizadora de 0,9 kcal/mol em relação à anti.  As conformações em eclipse são as mais energéticas, deixando a molécula menos estável em determinado momento, nota-se que as barreiras torsionais são maiores que as vistas para o etano, por conta das forças repulsivas de van der Walls entre os grupos metila próximos.
Atenção! É importante ainda pontuar que, quando falamos em maior ou menor estabilidade, não quer dizer que o composto fique apenas em uma das conformações. Os valores de energia são baixos o suficiente para que em temperatura ambiente seja possível ultrapassar essas barreiras energéticas, fazendo com que o composto constantemente mude de confôrmero.
No entanto, é provável que em um dado momento muito mais moléculas anti sejam encontradas em relação às eclipsadas, por exemplo. Além disso, o modelo de análise conformacional visto para o butano se aplica a alcanos de cadeia aberta ainda maiores. Ou seja, para qualquer alcano de cadeia aberta, a conformação estrela com grupos volumosos anti um ao outro será a mais estável. 
CICLOALCANOS: ESTABILIDADE DO ANEL
 Assim como nos alcanos de cadeia aberta, as estabilidades dos cicloalcanos são diferentes entre si devido à tensão do anel formado. Existem essencialmente três motivos pelos quais um anel apresenta tensão: 
Uma renderização em 3d de uma molécula de cicloalcano. 
Vamos analisar os casos individualmente, para entender como esses fatores afetam a estabilidade.
CICLOPROPANO
Por ser formado por apenas três átomos de carbono, o ciclopropano é plano e tem a forma de um triângulo. Isso quer dizer que seus ângulos internos têm exatamente 60° cada um, o que leva a uma imensa tensão angular. A existência do ciclopropano é possível, no entanto, pois ele apresenta ligações angulares, ou seja, os orbitais dos carbonos que fazem a ligação sigma não se sobrepõem completamente, apenas em pequenas partes e a certo ângulo. Isso faz com que a molécula apresente ligações mais fracas e maior energia potencial em relação a outros cicloalcanos.
Embora a tensão angular seja responsável pela maior parte da energia desse composto, há ainda uma pequena parte que deriva da tensão de torção, uma vez que seus hidrogênios estão eclipsados. A Figura 24 mostra a projeção de Newman e a estrutura tridimensional do ciclopropano para facilitar a visualização. Utilizando o modelo de bola e linha, fica claro que, ao olharmos para dois carbonos, transversalmente à ligação que os une, o de trás fica omitido e se torna evidente o quão eclipsados estão os hidrogênios dessa estrutura.
 
CICLOBUTANO
O ciclobutano, diferentemente do ciclopropano, não é plano, mas ligeiramente dobrado. Um de seus carbonos está 25° acima do plano dos demais e, embora isso aumente a tensão angular, diminui a tensão de torção do anel, pois permite que os hidrogênios do composto não fiquem completamente eclipsados.
A Figura mostra a projeção de Newman do ciclobutano, bem como a visualização em três dimensões do que seria a projeção de Newman. Utilizando o modelo de bola e linha, fica claro que, ao olharmos para dois carbonos, transversalmente à ligação que os une, o de trás fica omitido e é possível ver que os hidrogênios estão apenas parcialmente eclipsados.
CICLOPENTANO
Como falamos anteriormente, o ângulo que um carbono 3 sup faz em uma geometria tetraédrica é de 109,5° e, quanto mais longe desse valor, maior a tensão angular do composto. O ciclopentano tem ângulos internos de 108°, ou seja, sua tensão angular é praticamente nenhuma, e ele poderia ser planar. No entanto, a planaridade levaria a um aumento na tensão de torção, uma vez que todos os hidrogênios da molécula estariam eclipsados. Para evitar esse aumento de energia, o pentano tem um de seus carbonos fora do plano, o que diminui a tensão de torção, uma vez que quase todos os hidrogênios estarão em conformação estrela com os demais (Figura 26).
CICLO-HEXANO
O ciclo-hexano é o mais estável entre todos os cicloalcanos que vimos até o momento. Seus ângulos internos têm 109,5°, ou seja, exatamente o mesmo ângulo presente na geometria tetraédrica, o que faz com que o ciclo-hexano não apresente tensão angular. Assim como já vimos nos outros cicloalcanos, com exceção do ciclopropano, o hexano não é plano e pode assumir diversas conformações. As três mais importantes são a conformação cadeira, a bote e a bote torcido.
 
Dentre essas três conformações, a mais estável é a cadeira, na qual, além de não haver tensão angular, também não há tensão de torção, uma vez que todos os hidrogênios estão em conformação estrela em relação a seus vizinhos. A Figura ajuda a visualizar melhor essa conformação.
A outra possibilidade de conformação para o ciclo-hexano é a conformação bote, a menos estável das três que citamos anteriormente. Ela tem 30kJ/mol a mais de energia que a cadeira, e isso se deve à tensão de torção e a um impedimento estérico. 
Comentário: Na conformação bote, os hidrogênios estão todos eclipsados, o que gera a tensão de torção, e, além disso, os hidrogênios no carbono um e no carbono quatro estão próximos o suficiente para que haja repulsão entre eles, ou seja, impedimento estérico.
A Figura abaixo traz uma visualização 3D ao longo da ligação carbono-carbono para que possamos visualizar os hidrogênios eclipsados e a proximidade doshidrogênios que leva à repulsão, além da estrutura de linhas e da projeção de Newman.
Embora seja menos estável, a conformação bote do ciclo-hexano apresenta maior mobilidade que a conformação cadeira e é capaz de se “dobrar” de forma a aliviar parte da tensão de torção que existe na molécula, bem como a repulsão entre os hidrogênios dos carbonos um e quatro.
A forma que surge é chamada de bote torcido e, embora seja mais estável que a conformação bote, ainda é menos estável que a conformação cadeira. Na Figura, temos a visualização 3D da estrutura do ciclo-hexano em conformação bote torcido. 
Atenção: Nesta figura, as partes mais claras estão para longe do observador e as mais escuras, mais próximas. Isso mostra que, embora possa parecer uma estrutura pouco estável em termos de conformação, no espaço essa conformação permite o afastamento entre os átomos.
Falamos da maior ou menor estabilidade das diferentes conformações do ciclo-hexano, mas é importante notar que as barreiras de transição entre uma conformação e outra são baixas o suficiente para que essa interconversão ocorra à temperatura ambiente e haja um equilíbrio entre os diferentes confôrmeros. Ainda assim, a conformação cadeira estará presente em maior quantidade devido à sua maior estabilidade.
CICLO-HEXANOS MONOSSUBSTITUÍDOS
Antes de começarmos a falar das substituições em si, precisamos entender algumas características que provêm da conformação cadeira do ciclo-hexano, e a principal delas é o fato de que os substituintes do ciclo-hexano podem estar na posição axial, no plano do anel, ou na posição equatorial, fora do plano do anel. 
Na Figura podemos ver essas ligações na estrutura de linha do ciclo-hexano e ter uma visão de cima do composto. Podemos ver os hidrogênios equatoriais em volta do anel de carbonos e três hidrogênios axiais que estão acima do plano da estrutura (os outros três hidrogênios axiais ficam escondidos pelos carbonos).
Disposição das ligações equatoriais e axiais em um ciclo-hexano cadeira. 
A possibilidade de ligações axiais e equatoriais gera a expectativa de vários isômeros para os ciclo-hexanos monossubstituídos, porém isso não acontece, uma vez que os anéis são móveis à temperatura ambiente e se interconvertem, fazendo com que ligações axiais passem a ser equatoriais, e vice-versa.
Figura 31 -Interconversão dos ciclo-hexanos cadeira. 
Apesar da interconversão, os dois confôrmeros não apresentam a mesma estabilidade. Um ciclo-hexano monossubstituído terá, em geral, o confôrmero com substituinte na posição equatorial como mais estável. 
Isso acontece porque o substituinte na posição axial leva a um impedimento estérico, que é resultado das interações 1,3 di-axiais. Ou seja, no caso do metilciclo-hexano, os hidrogênios da metila estão próximos dos hidrogênios dos carbonos três e cinco, o que leva à repulsão e ao aumento da energia. Na posição equatorial, esse impedimento estérico não ocorre.
 
Figura 32. Interações 1,3-diaxiais. 
CICLOALCANOS DISSUBSTITUÍDOS
A presença de dois substituintes nos cicloalcanos abre a possibilidade de que haja isomeria cis e trans para esses compostos. É importante lembrar que na isomeria cis e trans, a interconversão só é possível com a quebra de ligações carbono-carbono, o que significa que esses compostos são diferentes, podem ser isolados e possuem características físico-químicas diferentes um do outro. O caso mais fácil de visualizar é o do ciclopropano, dada sua planaridade. 
Figura 33. Visualização 3D do cis- e trans- do 1,2-dimetilciclopropano. 
Para os ciclo-hexanos, a falta de planaridade pode prejudicar a visualização, porém basta observar se os substituintes estão em ligações que vão para cima ou para baixo. Caso os dois estejam na mesma face do anel, são considerados cis; caso estejam em faces diferentes, são trans. A Figura 34 exemplifica ambos os casos. 
Existem três possibilidades de substituição nos ciclo-hexanos dissubstituídos: os 1,2-dissubstituídos, 1,3-dissubstituídos e 1,4-dissubstituídos. Todos podem apresentar isômeros trans e cis. Para entender a estabilidade de cada um, precisamos analisar se os substituintes estarão na posição axial ou equatorial no ciclo-hexano, uma vez que, como já vimos, a posição axial tende a gerar mais tensão devido ao impedimento estérico. 
Para os ciclo-hexanos dissubstituídos, nos quais sempre haverá um substituinte na posição axial e um na posição equatorial, as duas formas são igualmente estáveis, desde que os substituintes sejam os mesmos. Caso sejam diferentes, a forma mais estável será aquela em que o substituinte mais volumoso esteja na posição equatorial, uma vez que nessa posição haverá menor impedimento estérico. Esse é o caso dos compostos 1,2-cis, 1,3-trans e 1,4-cis. 
Para aqueles nos quais ambos os substituintes estarão em posição axial ou ambos em posição equatorial, a conformação cadeira mais estável será aquela na qual ambos os substituintes estejam em posição equatorial. Esse é o caso dos compostos 1,2-trans, 1,3-cis e 1,4-trans.
Entre as conformações cis e trans, deve-se avaliar qual dos dois isômeros permite que ambos os substituintes fiquem na posição equatorial, de maneira a termos a estrutura de menor energia. A Tabela 3 resume as possibilidades de posição dos substituintes em cada um dos isômeros.
Tabela 3. Possibilidades de posicionamento axial/equatorial nos ciclo-hexanos dissubstituídos. 
Na tabela a=axial, e=equatorial.
Conformações de moléculas policíclicas
As moléculas policíclicas também apresentam isomeria cis e trans. Vamos usar como exemplo a decalina, um composto de dez carbonos formado pela união de dois anéis de ciclo-hexano. Neste composto, por exemplo, a determinação cis e trans é dada pela orientação dos hidrogênios dos carbonos da ponte (que unem os dois anéis) em relação ao plano do anel. A Figura 35 traz as diferentes possibilidades.
Figura 35. Estruturas da cis e trans decalina. 
A cis-decalina e a trans-decalina não podem ser interconvertidas uma na outra sem que haja quebra das ligações carbono-carbono e, mais uma vez, apresentam propriedades distintas no que tange seus pontos de fusão e ebulição, por exemplo. A relação entre elas é a mesma que vimos para os ciclo-hexanos 1,2-dissubstituídos, ou seja, a forma trans é a mais estável porque não apresenta interações 1,3-diaxiais. 
As estruturas cíclicas estão muito presentes na natureza e em nosso organismo, como é o caso dos hormônios esteroides, formados por quatro anéis fundidos (Figura 36). 
Figura 36. Testosterona, um importante hormônio formado por anéis fundidos. 
É importante que sejamos capazes de reconhecer suas estruturas e entender suas diferenças, mas não se preocupe: a análise conformacional de compostos que apresentam vários anéis é a mesma feita para compostos ciclo-hexanos simples.
MÓDULO 3 
Descrever as principais funções oxigenadas e nitrogenadas em química orgânica e suas principais características
OS COMPOSTOS ORGÂNICOS OXIGENADOS E NITROGENADOS 
Existem diversas classes de compostos orgânicos, que são definidos por sua estrutura e pelos átomos contidos nos mesmos. Vamos agora conhecer os compostos oxigenados e nitrogenados, que compõem várias classes muito importantes dentro da química orgânica, aprender a dar nome a eles e conhecer suas propriedades.
ÁLCOOIS 
Os álcoois fazem parte das funções oxigenadas e talvez sejam a mais conhecida das classes de compostos orgânicos, devido a sua enorme participação no nosso cotidiano. O etanol, por exemplo, é o álcool comercial normalmente utilizado em casa, no álcool em gel e também nas bebidas alcoólicas.
Nesta classe de compostos, um grupo hidroxila (-OH) está ligado a um carbono sp3. Assim, os álcoois são frequentemente considerados como derivados alquílicos da água ou derivados hidroxilados dos alcanos. 
Esses compostos são ainda subdivididos entre primários, secundários e terciários, de acordo com o número de ligações carbono-carbono que o carbono ligado à hidroxila faz. Como assim? Se ele estiver ligado a apenas um outro carbono é consideradoprimário; se estiver ligado a dois outros carbonos, secundário; e se estiver ligado a três outros carbonos, é classificado como terciário. 
A Figura abaixo traz exemplos dos três tipos de álcoois.
 
A hidroxila pode ainda estar ligada a um carbono de anel benzênico, dando origem a um FENOL. Os fenóis têm propriedades ácidas diferentes dos álcoois citados anteriormente e sua nomenclatura também varia um pouco, então os trataremos sempre de forma separada dos demais álcoois. A Figura 39 traz a estrutura de um fenol simples.
Nomenclatura dos álcoois
Os álcoois seguem as mesmas regras de nomenclatura que vimos para os alcanos, porém a terminação desses compostos é –ol. 
Como nomeá-los então? De maneira geral:
1- Encontre a cadeia principal de forma que ela seja a maior cadeia carbônica que contém a hidroxila.
2- Numere os carbonos começando pela extremidade mais próxima à hidroxila.
3- Escreva o nome dando aos substituintes a numeração do carbono ao qual estão conectados e obedecendo à ordem alfabética.
Alguns álcoois possuem nomes comuns que são tão difundidos que acabaram por serem aceitos pela IUPAC.
No caso dos fenóis, sua estrutura é tratada como um grupo funcional, e o nome da substância é formada pelos substituintes numerados + fenol. A Figura 41 traz alguns exemplos.
Características dos álcoois e fenóis
Em termos de estrutura, os álcoois e fenóis apresentam um ângulo de ligação de 109°, muito próximo ao que a água apresenta, por exemplo. Assim como a água, a polaridade existente na ligação O-H desses compostos permite que os mesmos façam ligações de hidrogênio entre suas moléculas, levando a pontos de ebulição consideravelmente mais elevados que suas contrapartes da classe de alcanos.
Atenção : Se compararmos o 1-propanol (MM=60) e o butano (MM=58), vemos que o álcool tem ponto de ebulição igual a 97°C, enquanto o do alcano é de -0,5°C. Outra característica que provém da capacidade dos álcoois apresentarem forças intermoleculares mais fortes que os alcanos é que, mesmo o álcool mais simples, o metanol, é um líquido à temperatura de 25°C.
Uma segunda característica importante dos álcoois e fenóis é que esses compostos, assim como a água, podem reagir como ácidos ou bases, dependendo da condição do meio. Frente a ácidos fortes, os álcoois têm seu oxigênio da hidroxila protonado, dando origem ao íon oxônio, enquanto frente a bases ou até mesmo a água, eles se comportam como ácidos fracos, doando um próton e formando o íon alcóxido ou fenóxido (se for derivado de um fenol). Ambas as situações estão exemplificadas na Figura 42.
 Figura 42. Reação ácido-base entre um álcool genérico e a água.
ÉTERES
Éter é uma classe de compostos orgânicos na qual duas cadeias carbônicas estão ligadas a um único átomo de oxigênio, tendo como estrutura geral R‒O‒R’ (Figura 43). Esses compostos são razoavelmente estáveis, embora possam dar origem aos peróxidos, compostos com ligação O‒O, que são extremamente reativos, alguns sendo inclusive explosivos.
Nomenclatura de éteres
A nomenclatura desses compostos é extremamente simples e pode ser feita de duas formas, segundo a IUPAC:
1. Se o composto for simples, pode-se colocar o nome dos substituintes sem a terminação “a” (metil, etil, butil, por exemplo) em ordem alfabética, seguida da palavra “éter”. Assim, temos o etil metil éter, por exemplo.
2. A parte éter é considerada um substituinte do tipo alcóxido. Então, temos compostos como o etoxietano, por exemplo. Essa maneira é a preferível segundo as recomendações da IUPAC de 2013.
Exemplos de ambas as situações:
Características dos éteres
Os éteres, assim como os álcoois, podem ser considerados derivados carbonílicos da água e, de fato, apresentam ângulo de ligação bastante próximo ao ângulo tetraédrico. O éter dimetílico, por ex, apresenta ângulo de ligação de 112°.
Essa classe de compostos apresenta pequenos dipolos em sua estrutura devido à presença do oxigênio, um átomo mais eletronegativo que carbono e hidrogênio. Isso torna suas forças intermoleculares ligeiramente mais fortes que as encontradas no alcanos, apresentando ponto de ebulição levemente mais alto. O éter dimetílico (MM=46), por exemplo, tem ponto de ebulição igual a -25°C, enquanto o propano (MM=44) tem ponto de ebulição a -45°C. 
ALDEÍDOS E CETONAS
Os aldeídos e cetonas são muito abundantes na natureza e são as substâncias responsáveis pelo odor característico da baunilha e da hortelã, por exemplo, através da vanilina e da (R)-carvona, respectivamente.
 
Essas classes de compostos são caracterizadas pela presença do grupo carbonila (C=O) em sua estrutura. A diferença principal está na localização do grupo carbonila: enquanto aldeídos apresentam este grupo sempre no carbono terminal, as cetonas o apresentam no meio da cadeia carbônica.
Nomenclatura de aldeídos
Uma vez que os aldeídos vão apresentar a carbonila sempre na posição terminal, não é necessário fazer a indicação por número. Se houver outros substituintes, no entanto, a numeração dos carbonos deverá ser feita de forma que o carbono da carbonila seja o carbono um. Como fazer:
1. Para os aldeídos de cadeia aberta, basta trocar a terminação –o do alcano correspondente para a terminação –al, ou seja, um aldeído de três carbonos é o propanal, de quatro carbonos é o butanal e assim por diante.
2. Caso o grupo –CHO esteja ligado a um anel, aromático ou não, o composto receberá a terminação –carbaldeído.
A Figura abaixo traz alguns exemplos nos quais os nomes comuns aceitos pela IUPAC estão entre parênteses.
Nomenclatura de cetonas
Para nomear uma cetona, precisamos retirar a terminação –o do alcano correspondente e substituí-la por –ona, como descrito nas etapas a seguir:
1. Encontre a maior cadeia carbônica que contém a carbonila (ela será a cadeia principal).
2. Comece a numerar os carbonos de maneira que o carbono carbonílico tenha o menor número possível.
Veja alguns exemplos:
Algumas cetonas também podem ser denominadas por seus nomes comuns, segundo a IUPAC. 
Características de aldeídos e cetonas
A presença da carbonila na estrutura dessas classes de compostos é responsável por grande parte de suas propriedades químicas e físicas. Ambas as classes apresentam polaridade em suas estruturas devido à presença do átomo de oxigênio eletronegativo. Como não há hidrogênio ligado ao átomo de oxigênio, essas substâncias não são capazes de fazer ligações de hidrogênio entre si, porém podem fazê-lo com a água, e isso confere a aldeídos e cetonas de baixa massa molar uma boa solubilidade neste solvente.
A falta de ligações de hidrogênio entre as moléculas implica também em pontos de ebulição menores do que os vistos para os álcoois correspondentes. No entanto, aldeídos e cetonas têm dipolos contínuos em sua estrutura e, por isso, suas forças intermoleculares são mais fortes que as dos alcanos correspondentes. Se compararmos butano (MM=58), propanal (MM=58), acetona (MM=58) e 1-propanol (MM=60), veremos que os pontos de ebulição são respectivamente -0,5°C, 49°C, 56,1°C e 97,2°C.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Os ácidos carboxílicos são extremamente importantes na química orgânica e no cotidiano de maneira geral. O principal componente do vinagre é um ácido carboxílico, assim como a substância responsável pelo odor rançoso da manteiga. 
Os ácidos carboxílicos são substâncias do tipo RCO2H.
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos 
A nomenclatura dos ácidos carboxílicos depende da complexidade do ácido. O nome dos ácidos deve seguir as seguintes regras:
1. Encontre a maior cadeia que contém o grupo CO2H (essa será a cadeia principal). 
2. O carbono da carbonila é sempre o carbono um, independentemente de ser um composto de cadeia aberta ou fechada.
3. Os ácidos de cadeia aberta perderão a terminação –o do alcano correspondente e ganharão a terminação –oico. A palavra “ácido” deve vir antes. Dessa forma, o ácido de três carbonos é chamado de ácido propanoico, e o de cinco carbonos, ácido pentanoico, por exemplo.
4. Os ácidos decadeia fechada devem ser nomeados adicionando a palavra “ácido” antes, e o sufixo carboxílico.
Assim como em outras classes, alguns ácidos têm seus nomes comuns aceitos pela IUPAC.).
 
Características dos ácidos carboxílicos
O carbono da carboxila tem hibridização sp2 e, portanto, o grupo carboxílico é planar, com ângulo de ligação de 120°. Esses compostos são capazes de fazer ligações de hidrogênio entre suas moléculas, assim como com a água, o que aumenta sua solubilidade e seu ponto de ebulição. 
Na verdade, a maioria dos ácidos carboxílicos é capaz de fazer duas ligações de hidrogênio com uma segunda molécula de ácido, formando um dímero (Figura), o que torna seus pontos de ebulição ainda mais altos do que os dos álcoois correspondentes. O ponto de ebulição do ácido acético (MM=60), por exemplo, é 117,9°C, enquanto o do 1-propanol (MM=60) é 97,2°C.
 
Outra característica importante é a acidez desses compostos, como evidenciado pelo nome da classe. Os ácidos carboxílicos são todos considerados ácidos fracos, e vários fatores influenciam em sua acidez, mas não os veremos aqui. Por ora, basta entendermos que todos terão característica ácida, por menor que ela seja.
ÉSTERES
Os ésteres são uma classe derivada dos ácidos carboxílicos, na qual o hidrogênio ácido é substituído por uma cadeia carbônica, tendo RCO2R’ como fórmula geral. Esses compostos são muito comuns na natureza, sendo encontrados em óleos essenciais de frutas e também na gordura animal.
Nomenclatura de ésteres
A nomenclatura dessa classe é bastante simples e deve ser feita da seguinte forma:
1. Identifique o grupo alquila ligado ao oxigênio.
2. Identifique o ácido carboxílico de origem.
3. Elimine a palavra “ácido” e substitua a terminação –ico por –ato.
4. Após a palavra formada na etapa 3, adicione “de” e o nome do grupo alquila ligado ao oxigênio.
Alguns exemplos de ésteres e seus nomes.
Características dos ésteres
Os ésteres, diferentemente dos ácidos e dos álcoois, não são capazes de fazer ligações de hidrogênio. Por isso, seu ponto de ebulição, por exemplo, é menor que os dos ácidos e álcoois correspondentes, estando mais próximos dos aldeídos e cetonas, uma vez que têm o mesmo tipo de força intermolecular.
Quanto à reatividade, os ésteres são estáveis o suficiente para existir na natureza e serem usados como solvente. No entanto, esses compostos ainda podem sofrer diversos tipos de reações para fornecer álcoois, amidas e aldeídos, por exemplo. 
AMIDAS 
Essa classe de compostos também deriva dos ácidos carboxílicos e são compostos nos quais o –OH do ácido é substituído por –NH2, sendo sua fórmula geral RCONH2. Você sabe por que esses compostos são de extrema importância? A ligação peptídica, formada quando dois aminoácidos reagem para gerar uma proteína, leva à formação de uma amida. 
 
Nomenclatura de amidas
A nomenclatura dessa classe também pode ser comparada à nomenclatura que vimos para os ácidos, da seguinte forma:
1. Identifique o ácido carboxílico correspondente.
2. Em compostos de cadeia aberta, elimine a palavra “ácido” e substitua a terminação –oico ou –ico por –amida. Por exemplo: a amida derivada do ácido acético é a acetamida.
3. Em compostos de cadeia fechada, elimine a palavra “ácido” e substitua a terminação –carboxílico por –carboxamida. Por exemplo: a amida derivada do ácido ciclopentanocarboxílico é a ciclopentanocarboxamida.
4. Caso o átomo de nitrogênio seja substituído (-NHR ou -NR2), deve-se utilizar a letra N como se fosse o número de localização do substituinte.
Características das amidas
As amidas que apresentam ao menos um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de nitrogênio são capazes de fazer ligações de hidrogênio e, por isso, apresentam pontos de fusão e ebulição elevados. Aquelas que apresentam dois substituintes no nitrogênio, por outro lado, não são capazes de fazê-lo e apresentam pontos de fusão e ebulição muito mais baixos. Por exemplo: a acetamida apresenta ponto de fusão de 82°C e ponto de ebulição de 221°C, enquanto os da N,N-dimetilacetamida são respectivamente -20°C e 166°C. 
Esses compostos são os derivados de ácidos carboxílicos menos reativos entre todos. Isso ocorre porque o átomo de nitrogênio em sua estrutura tem efeito doador de elétrons, tornando o composto mais estável e, consequentemente, menos reativo. Ainda assim, podem reagir para formar ácidos carboxílicos e aminas. Essa classe é ainda muito importante na indústria, pois as poliamidas constituem os náilons, polímeros de extrema importância em diversos setores, e são grupos funcionais presentes também em medicamentos, como o paracetamol.
NITRILAS
Essa classe tem muito em comum com os ácidos carboxílicos em termos de reações, embora não apresente nenhum átomo de oxigênio em sua estrutura. As nitrilas apresentam um átomo de carbono ligado a um átomo de nitrogênio através de uma tripla ligação.
Nomenclatura de nitrilas
A nomenclatura das nitrilas deriva dos alcanos correspondentes, mas caso sejam complexas, saber o nome do ácido carboxílico correspondente pode ser útil. Vamos ver as regras:
1. A cadeia principal é maior cadeia que contém o grupo nitrila. 
2. O carbono da nitrila deve ser numerado como carbono um.
3. Em compostos de cadeia aberta, deve-se adicionar o sufixo –nitrila ao nome do alcano correspondente.
4. Em compostos mais complexos, identifique o ácido carboxílico correspondente, elimine a palavra “ácido” e substitua a terminação –oico por –onitrila e a terminação –carboxílico por –carbonitrila. Por exemplo: a amida derivada do ácido benzoico é a benzonitrila.
Características das nitrilas
Essa classe de compostos apresenta um carbono ligado a um nitrogênio através de uma tripla ligação. Isso quer dizer que esse carbono é sp e a geometria do grupo funcional é linear. Além disso, o carbono está ligado a um átomo mais eletronegativo que ele, fazendo com que o mesmo tenha uma carga parcial positiva. A diferença de eletronegatividade leva também um caráter levemente ácido dos hidrogênios do carbono vizinho ao carbono da nitrila.
AMINAS
 
As aminas são, em essência, derivados orgânicos da amônia (NH3). São compostos de extrema importância, uma vez que estão presentes, por exemplo, em neurotransmissores, como a dopamina. Essa classe de compostos é definida pela presença de um grupo –NH2 em sua estrutura, tendo como fórmula geral RNH2 (Figura 60). 
 Assim como os álcoois, as aminas são divididas entre primárias, secundárias e terciárias, porém a classificação ocorre de maneira diferente do que vimos nos álcoois. Essa divisão é feita de acordo com o número de carbonos ligados ao átomo de nitrogênio. Se apenas um átomo de carbono estiver ligado ao nitrogênio da amina, ela é uma amina primária; se houver dois átomos de carbono, secundária; três átomos de carbono, terciária. A Figura 61 traz exemplos dos três tipos de aminas.
Nomenclatura de aminas
A nomenclatura das aminas vai variar ligeiramente de acordo com sua estrutura. Vamos ver a seguir as regras gerais:
	Em aminas primárias: 
	Em aminas primárias, adiciona-se a terminação –amina ao nome da cadeia alquílica principal. Se a cadeia principal tem um carbono, a substância será denominada metilamina; se tem dois carbonos, etilamina, e assim sucessivamente. Pode-se também eliminar a terminação –o do alcano correspondente e adicionar a terminação –amina, tendo-se então a etanamina quando a cadeia principal apresenta dois carbonos, por exemplo;
	Em aminas secundárias e terciárias:
	Em aminas secundárias e terciárias, os substituintes ligados ao nitrogênio devem ser nomeados utilizando os prefixos di e tri para compostos simétricos. Além disso, os substituintes ganham a designação N- para identificar que estão ligados ao átomo de nitrogênio. Temos a N,N-dimetilpropilamina, por exemplo; 
	
Outros grupos funcionais:
	Quando houver outros grupos funcionais, como –OH e –COOH, o grupo –NH2 é tratado como substituinte e é denominado grupo amino. Temos o ácido 2-aminobutanoico, por exemplo.
Existem ainda aminas heterocíclicas nas quais cada anel tem um nome próprio.Elas serão apresentadas na Figura 63. 
Figura 63. Aminas cíclicas que têm nome próprio.
Características das aminas
As aminas primárias e secundárias são capazes de estabelecer ligações de hidrogênio entre si, bem como com a água, o que garante uma boa solubilidade em água para moléculas pequenas. O ponto de ebulição para essas substâncias é maior que o dos alcanos correspondentes, porém costumam ser menores que os valores para álcoois. As aminas terciárias não são capazes de fazer ligação de hidrogênio entre suas moléculas e, por isso, apresentam ponto de ebulição mais baixo que as demais, porém são capazes de fazer esse tipo de ligação com a água, o que garante boa solubilidade para moléculas pequenas. 
As aminas têm caráter básico em maior ou menor proporção, porém são consideradas bases razoavelmente fracas. Em sua maioria, serão mais básicas que a água, porém mais fracas que hidróxidos, por exemplo.
O especialista Luiz Américo Mota apresenta as regras de nomenclatura dos compostos oxigenados e nitrogenados, usando diferentes exemplos.: 
MÓDULO 4 
Identificar as principais funções sulfuradas e halogenadas da química orgânica e suas características mais relevantes
A QUÍMICA DOS COMPOSTOS SULFURADOS E HALOGENADOS 
Agora que conhecemos as principais funções oxigenadas e nitrogenadas, vamos ver aquelas que contêm enxofre e átomos de halogênio em sua estrutura e que também têm grande importância na química orgânica e na bioquímica.
COMPOSTOS SULFURADOS
O enxofre é um elemento do grupo 16 (ou 6A) da tabela periódica, vindo logo abaixo do oxigênio. Isso quer dizer que esses dois elementos compartilham uma série de similaridades em relação à sua química. Entretanto, propriedades como eletronegatividade e raio atômico, por exemplo, proporcionam características químicas significativamente diferentes daquelas observadas em relação ao átomo de oxigênio.
Vamos começar a estudar os compostos sulfurados e entender o que eles são, além de conhecer algumas de suas características químicas e físicas.
TIÓIS
Os tióis, antigamente conhecidos como mercaptanos, estão mais presentes no cotidiano do que imaginamos. Os tióis de baixo peso molecular são voláteis e têm odor bastante característico, sendo responsáveis pelo odor desagradável liberado pelos gambás, por exemplo. Além disso, estas substâncias são adicionadas ao gás de cozinha para que seja possível identificar um vazamento, uma vez que os alcanos não apresentam cheiro.
Esses compostos são análogos aos álcoois que vimos ao longo do módulo anterior, e sua fórmula geral é RSH. O grupo SH é chamado de grupo sulfidrila. 
Nomenclatura de tióis
Os tióis seguem o mesmo padrão de nomenclatura que os álcoois, porém a terminação para os tióis é –tiol. 
1. Encontre a cadeia principal de forma que ela seja a maior cadeia carbônica que contém o grupo sulfidrila.
2. Numere os carbonos começando pela extremidade mais próxima ao grupo funcional.
3. Escreva o nome dando aos substituintes a numeração do carbono ao qual estão conectados e obedecendo a ordem alfabética.
4. Caso o grupo –SH seja um substituinte, deve-se utilizar o prefixo sulfanil.
 Características dos tióis
Quanto às suas propriedades físicas, os tióis apresentam ponto de ebulição mais baixo que os álcoois correspondentes, pois suas ligações de hidrogênio, embora existam, são muito mais fracas que as encontradas em compostos oxigenados. Para fins de comparação, temos que o metanotiol tem ponto de ebulição de 6°C, sendo um gás a temperatura ambiente, enquanto o metanol, líquido a temperatura ambiente, tem ponto de ebulição igual a 65°C. 
Atenção: Outra característica que precisamos pontuar é a acidez. Quando falamos de álcoois, discutimos sua leve acidez. Os tióis são ainda mais ácidos que os álcoois, graças ao maior raio atômico do enxofre e sua maior polarizabilidade. Por outro lado, as bases formadas a partir dos tióis, denominadas tiolatos, são mais fracas que os alcóxidos gerados na reação de álcoois com bases.
A terceira característica importante, especialmente para o organismo humano, é o fato de que a ligação S-H é fraca o suficiente para que os tióis sejam capazes de reagir com agentes oxidantes moderados e formar ligações dissulfeto, R-S-S-R. Essa característica é particularmente relevante, pois afeta a estrutura primária de proteínas e permite a ligação covalente entre cadeias polipeptídicas de maneira que sejam estabilizadas, como é o caso da insulina, por exemplo (Figura 66 Pontes de dissulfeto formadas entre as cadeias da insulina). 
 
SULFETOS
Os sulfetos, também conhecidos como tioéteres, são os análogos sulfurados dos éteres, tendo como fórmula gera 
Nomenclatura dos sulfetos
A nomenclatura dessa classe é bastante similar à dos éteres, como podemos ver nas regras a seguir:
1. Trate a cadeia alquílica como um substituinte, ou seja, nome da cadeia alquílica sem a terminação “a” (metil, etil...) + sulfanil + nome do alcano principal. Assim, teremos metilsulfanilmetano, por exemplo.
Uma segunda opção também aceita pela IUPAC é seguindo o seguinte passo a passo:
1. Identifique as cadeias alquílicas ligadas ao átomo de enxofre.
2. Dê os nomes das cadeias alquílicas seguido da terminação –sulfeto. Duas metilas então formam o dimetilsulfeto, por exemplo.
Características dos sulfetos
Como dissemos anteriormente, embora oxigênio e enxofre compartilhem semelhanças, por estarem no mesmo grupo da tabela periódica, também apresentam diferenças. Uma dessas diferenças que afeta os sulfetos é a maior polarizabilidade do enxofre, o que quer dizer que o átomo de enxofre é capaz de estabilizar cargas negativas em um átomo vizinho. Isso faz com que, nos sulfetos, os átomos de hidrogênio ligados ao carbono vizinho ao átomo de enxofre sejam mais ácidos do que aqueles ligados ao grupo alcóxi.
Um segundo ponto importante é que os sulfetos são passíveis de sofrer oxidação e, como membro do terceiro período da tabela periódica, o enxofre pode expandir sua camada de valência para além dos oito elétrons normalmente aceitos, fazendo ligações duplas adicionais com o oxigênio. Dessa forma, um sulfeto pode ser oxidado a sulfóxido e posteriormente a sulfona.
Os sulfetos podem ainda reagir com agentes alquilantes de maneira a formar sais de trialquilsulfônio. Um exemplo muito importante da aplicação da formação desse sal ocorre no organismo humano, no qual a S-adenosilmetionina funciona como um agente metilante na conversão da norepinefrina à epinefrina, mais conhecida como adrenalina .
Existem ainda outros compostos sulfurados parecidos com os que vimos quando estudamos os compostos oxigenados. 
COMPOSTOS HALOGENADOS 
Diferentemente dos compostos sulfurados, os compostos halogenados são mais comuns no cotidiano dos laboratórios de química orgânica. Isso porque essas substâncias sofrem reações importantes, além de serem utilizadas como solventes. 
HALETOS DE ALQUILA
Na natureza, os haletos de alquila podem ser encontrados em algas, em queimadas e em vulcões. Apesar da relevância desses compostos na indústria química, sua utilização deve ser feita com muita cautela, pois muitos dos compostos clorados, por exemplo, apresentam efeito carcinogênico cumulativo importante. Esses compostos têm fórmula geral RX, em que X pode ser flúor, cloro, bromo ou iodo.
 Assim como os álcoois que vimos anteriormente, os haletos de alquila são divididos entre primário, secundário e terciário. Nos haletos primários, o átomo de halogênio está ligado a um átomo de carbono que só faz uma ligação do tipo carbono-carbono; em haletos secundários e terciários, o halogênio está ligado a um átomo de carbono que faz duas ou três ligações carbono-carbono respectivamente.
Antes de falarmos das características desses compostos, vamos aprender a nomeá-los, da mesma forma como fizemos com os outros compostos:
1- Identifique a cadeia principal, que deve ser a cadeia carbônica mais longa possível dentro do composto.
2- Numere os carbonos de maneira que o carbono um seja o mais próximo possível de um substituinte, seja ele um halogênio ou não. Lembre-se deusar os prefixos di-, tri, tetra-, por exemplo, quando houver mais de uma substituinte do mesmo tipo.
3- Se a cadeia puder ser nomeada por ambas as extremidades, deve-se seguir a ordem alfabética.
4- Se houver mais de um halogênio na cadeia, eles devem entrar no nome principal seguindo a ordem alfabética.
Características do haletos de alquila
Os halogênios são mais eletronegativos que o carbono, ainda que em maior ou menor grau, o que quer dizer que a ligação C-X é uma ligação polarizada, o que afeta imensamente a química desses compostos e faz com que tenham dipolos constantes na molécula, conforme veremos adiante.
Saiba mais: As forças intermoleculares entre as moléculas de haletos de alquila são forças do tipo dipolo-dipolo e são afetadas ainda pelo halogênio presente na estrutura das moléculas. Esse tipo de força intermolecular é favorecido quanto maior for a distorção da nuvem eletrônica do átomo, ou seja, quanto mais polarizável ele é. 
No caso dos halogênios, o elemento mais polarizável é o iodo, que apresenta o maior raio atômico e a menor eletronegatividade, e o menos polarizável é o flúor, que apresenta menor raio atômico e maior eletronegatividade.
A implicação dessa diferença na polarização dos halogênios é que o ponto de ebulição dos diferentes compostos halogenados varia muito. 
PONTO DE EBULIÇÃO: O fluorometano tem ponto de ebulição igual a -78°C, enquanto o iodometano tem ponto de ebulição igual a 42°C.
Outra característica importante que provém do aumento do raio atômico é a força da ligação entre os halogênios e o átomo de carbono. 
FORÇA DE LIGAÇÃO: O flúor é o átomo mais eletronegativo, e o comprimento da ligação com o carbono é o menor dentre os halogênios. Por outro lado, o iodo é o menos eletronegativo e é o que tem o maior raio atômico, ou seja, é aquele no qual a ligação carbono-halogênio é mais longa e fraca
Esses compostos são ainda muito importantes, pois reagem para formar reagentes de Grignard e outros compostos organometálicos que são altamente reativos e têm extrema relevância na síntese de compostos orgânicos em laboratório.
HALETOS DE ÁCIDOS
Os haletos de ácidos são uma classe de compostos que deriva dos ácidos carboxílicos, que vimos anteriormente. Nessa classe, o grupo –OH do ácido é substituído por um halogênio, dando origem a um composto de fórmula geral RCOX. Embora existam fluoretos, brometos e iodetos de alquila, os haletos de ácidos mais comuns são os cloretos de alquila.
 Nomenclatura de haletos de ácidos
Para nomear os haletos de ácidos, vamos usar como base a nomenclatura que aprendemos para os ácidos carboxílicos. 
1- Identifique o ácido carboxílico de origem.
2- Elimine a palavra “ácido” e substitua a terminação –oico do seu nome pela terminação –ila. Caso seja um composto cíclico, a terminação –carboxílico será substituída pela terminação –carbonila.
3- A palavra originada na etapa 2 deverá ser precedida de “cloreto”, “brometo”, “iodeto” ou “fluoreto”, dependendo do halogênio em questão, e do termo “de”.
Características dos haletos de ácidos
Os haletos de ácidos são os mais reativos dentre os compostos derivados de ácidos. Essa classe é, de fato, tão reativa que não existe na natureza, pois reage muito rapidamente com a água, se decompondo e voltando ao ácido carboxílico de origem. Vamos utilizar os cloretos de ácidos como exemplo, pois são os mais usados na prática.
Atenção: A alta reatividade desses compostos acontece porque o átomo de cloro não é capaz de doar seus pares de elétrons livres de maneira a estabilizar a carbonila; ao contrário, ele tem efeito retirador de elétrons na estrutura, deixando o carbono ainda mais positivo e susceptível a ataques nucleofílicos. Isso significa que, apesar de não existirem na natureza, esses compostos são extremamente importantes na síntese de compostos orgânicos em laboratórios, pois através deles podem-se obter anidridos, ésteres e amidas, por exemplo.
TEMA 3 - Introdução
Tudo que nos cerca é composto por átomos e moléculas. Desde um grão de areia, passando pelo ar que respiramos e até mesmo os animais são “feitos” por essas partículas microscópicas. Mas podemos notar que os diferentes tipos de matéria possuem características distintas. Por ex, nas Condições Normais de Temperatura e Pressão-CNTP, encontramos o oxigênio que respiramos em fase gasosa, a água que bebemos no estado líquido e as pedras no estado sólido. 
Para explicar essas diferenças, é preciso entender sobre a composição molecular desses materiais, sobre as interações que essas moléculas realizam entre si e com outras moléculas, além de suas propriedades físico-químicas. 
Esse entendimento nos permite compreender como ocorrem as interações físicas e químicas em um organismo vivo, por exemplo. Através do domínio dos conceitos de acidez e basicidade, podemos entender uma série de fenômenos biológicos, além de prever e/ou realizar uma série de reações para a produção de novas moléculas para aplicações distintas. 
MÓDULO 1 
Descrever as interações intermoleculares e a importância para as propriedades físicas e químicas da matéria, relacionando esses conceitos com as interações que as biomoléculas realizam nos organismos
Interações moleculares: A matéria é composta por átomos que podem formar moléculas. Segundo o modelo atômico mais aceito atualmente (Schrödinger), o átomo possui o núcleo, que abriga os prótons e os nêutrons, e a eletrosfera, uma espécie de nuvem onde estão situados os elétrons. Já as moléculas são um conjunto de átomos, iguais ou diferentes, unidos por meio de ligações químicas. São eletronicamente neutras e consistem na menor unidade que representa uma substância química. Quando esses átomos ou moléculas estão carregados de forma positiva ou negativa, denominamos essas partículas de íons.
Diferentes compostos são formados por moléculas distintas e, em alguns casos, apresentam propriedades físicas completamente discrepantes entre si, pois essas características são fortemente dependentes da composição química. Para entender esse assunto, inicialmente vamos tratar dos três estados físicos da matéria e suas características: gasoso, líquido e sólido.
Ao examinar a Figura 1, podemos notar que, nos três estados físicos da matéria, há diferença na forma de agrupamento das moléculas e na distância entre elas. No estado gasoso, as moléculas são mais espaçadas e se atraem com uma força de baixa intensidade. Já no líquido essa atração é de maior intensidade e há uma proximidade maior entre as moléculas. Por fim, no estado sólido, há uma fortíssima intensidade de atração e as moléculas estão firmemente agrupadas. 
Mas que forças são essas que promovem essa atração entre as moléculas? Quais as intensidades delas? Como quebrá-las? 
ATRAÇÕES INTERMOLECULARES
Atrações intermoleculares são aquelas que ocorrem entre diferentes moléculas e em geral são comparativamente fracas em relação às atrações intramoleculares, como as ligações covalentes, que são as ligações químicas internas que mantêm a integridade das moléculas. 
Nesta seção, vamos abordar com mais detalhes as forças intermoleculares, que são de diversos tipos, mas todas com o mesmo princípio em comum: surgem das atrações entre cargas elétricas opostas. Essas forças quando tratadas em conjunto são chamadas de forças de van der Waals.
Forças do tipo dipolo-dipolo
A maior parte dos compostos orgânicos não apresenta caráter iônico, mas apresentam um momento dipolo permanente que é resultante da distribuição não uniforme dos elétrons. Essa não uniformidade gera regiões que possuem carga parcial positiva ou negativa de acordo com a molécula. Seguindo o princípio de que cargas opostas se atraem, essas moléculas tendem a se ordenar de maneira que promovam a aproximação de extremidades positivas de uma molécula a extremidades negativas de outra molécula. Esse tipo de atração é denominado atração dipolo-dipolo.
Devido a essas forças diminuírem rapidamente com o aumento da distância, elas são mais presentes nos estados líquido e sólido, sendo consideradas de baixa intensidade quando comparadascom uma ligação intramolecular covalente (1/4 da força de uma ligação covalente).
A acetona, por exemplo, um solvente orgânico bastante usado por profissionais da beleza (manicures), possui uma carbonila altamente polarizada, que produz um dipolo permanente nessa molécula. Note no modelo de potencial eletrostático (Figura 2) que as extremidades parcialmente positivas e negativas são orientadas de modo a se aproximarem umas das outras. 
Modelo de potencial eletrostático para a molécula de acetona. 
*Interações do tipo dipolo-dipolo ocorrem entre substâncias polares e que apresentam dipolos permanentes, como a acetona e o etanoato de etila.
Ligação de Hidrogênio
Existe um tipo de interação do tipo dipolo-dipolo de alta intensidade que ocorre entre hidrogênios ligados a átomos eletronegativos e pequenos (oxigênio, nitrogênio e flúor). Essa força de atração é denominada ligação de hidrogênio, com energias de dissociação entre 4-38 kJ mol-1. São consideradas fracas quando comparadas com ligações covalentes, porém muito mais fortes do que as ligações dipolo-dipolo convencionais.
A água possui ponto de ebulição (PE) de 100°C o que acontece por conta da existência das ligações de hidrogênio. A Figura ao lado demonstra a organização de moléculas de água associadas através das interações entre os hidrogênios de uma molécula e os oxigênios das outras. Note que há o alinhamento entre elas, de forma que os pares de elétrons livres dos oxigênios atraiam hidrogênios de outras moléculas de água. Esse tipo de atração torna as moléculas mais unidas entre si, elevando a energia necessária para elas evaporem. Cálculos teóricos indicam que sem a atuação das ligações hidrogênio, o PE da água seria de aproximadamente -80°C. Então, sem esse tipo de interação, a água não existiria como líquido nas CNTP e, muito provavelmente, o modelo de existência de vida que conhecemos hoje, que é baseado na presença de água, não seria possível. 
As ligações de hidrogênio ocorrem nos estados líquidos e sólidos da água. Porém, o arranjo das moléculas quando a água se encontra no estado líquido é mais compacto do que o arranjo no estado sólido. Assim, o gelo é menos denso do que a água líquida e podemos observar que ele flutua na água líquida, como no caso dos icebergs 
Saiba mais: As ligações de hidrogênio e as moléculas biológicas: Os sistemas biológicos se valem bastante de ligações de hidrogênio. Diversas moléculas biológicas contêm ligações N-H e O-H. Como exemplo, as proteínas são compostas basicamente por longas cadeias de aminoácidos ligados através de ligações peptídicas. As interações de hidrogênio entre as unidades N-H e as carbonilas (C=O) conferem as conformações espaciais dessas moléculas, que interferem diretamente na sua solubilidade, atividade e função biológica.
As ligações de hidrogênio também desempenham papel crucial na formação da dupla hélice do DNA, que possui nossa informação genética (Figuras 4a e 4b). 
Forças de dispersão (Forças de London)
Em 1930, o físico alemão Fritz London propôs uma teoria sobre como as substâncias apolares sofrem os efeitos das interações moleculares. A explicação mais detalhada passa pela mecânica quântica, mas podemos entender o processo de maneira simples ao imaginarmos que a densidade de carga de uma molécula pode ser assimétrica por conta do movimento dos elétrons formando dipolos. Uma vez que uma molécula tem esse seu dipolo instantâneo formado, essa assimetria de carga faz com que a molécula vizinha também sofra a distorção de sua nuvem eletrônica e haja então a formação de um dipolo induzido. 
Isso ocorre porque carga concentrada da nuvem eletrônica influencia na nuvem eletrônica de uma molécula próxima, causando a formação de uma carga de caráter contrário nesta região. Esse tipo de dipolo é variável e muda constantemente de posição. Contudo, o resultado líquido da existência deles é a formação de forças atrativas entre as moléculas apolares que torna possível, por exemplo, a existência dessas moléculas como um líquido nas condições adequadas.
Esse tipo de interação pode então receber o nome de dipolo induzido-dipolo induzido, dipolo instantâneo-dipolo induzido ou de forças de dispersão ou forças de London. Apesar de ser o único tipo de força de atração que ocorre entre moléculas apolares, esse tipo de interação molecular pode ocorrer em moléculas polares se somando a outras forças existentes. As forças de dispersão também ocorrem entre íons, mas com efeitos resultantes fracos.
Três fatores regem as intensidades das forças de London:
1- Polarizabilidade: É a medida da facilidade com que a nuvem eletrônica de um átomo ou molécula se deforma. Em vias de regra, quanto mais afastados os elétrons se encontram do núcleo, menos firmemente presos eles estão, logo essa nuvem eletrônica se apresenta mais “mole” e mais fácil de se deformar, permitindo que os dipolos instantâneos e induzidos se formem com mais facilidade. Podemos então definir que, quando há um aumento de volume da nuvem eletrônica, a polarizabilidade também aumenta, tornando maior a facilidade de formação dos dipolos que atuam nas forças de London.
2- Número de átomos na molécula: Quando se trata da comparação entre moléculas que possuem os mesmos elementos químicos, em geral quanto maior for a cadeia, maior a atuação das forças de London. Esse conceito é evidente quando se trata de hidrocarbonetos, por exemplo, e pode ser explicado pelo fato de que, em cadeias longas, há mais posições onde os dipolos instantâneos e induzidos podem ser formados (Figura).
3- Formas das moléculas: Influenciam diretamente nas intensidades resultantes das forças de London. Podemos dizer que moléculas mais compactas e com ramificações em suas cadeias criam forças de dispersão mais fracas do que aquelas moléculas longas e lineares (Figura). Presume-se que moléculas mais compactas não deixam seus hidrogênios tão expostos para interações mais efetivas. 
 
 
 Comparação entre os pontos de ebulição do isobutano, butano e dodecano. 
Vamos avaliar dois exemplos juntos? Vamos tentar prever qual dos compostos possui o ponto de fusão mais elevado, o pentano ou neo-pentano.
Comparação entre os pontos de ebulição do pentano e neo-pentano, mesmo número de carbonos e pontos de ebulição diferentes. 
Ao analisar as estruturas das duas substâncias, notamos que o pentano possui uma geometria linear enquanto o neo-pentano é mais compacto, o que torna os seus hidrogênios menos disponíveis para participar das interações via forças de dispersão. Já o pentano com sua estrutura linear permite uma maior superfície de contato para sofrer as forças de dispersão. Sendo assim, espera-se que o pentano tenha maior ponto de ebulição do que o neo-pentano, o que é verdade uma vez que o PE do pentano é igual a 36°C, enquanto o do neo-pentano é igual a 9,5°C.
Exemplo: Agora, vamos ordenar os seguintes compostos de acordo com seus pontos de ebulição esperados, sendo o primeiro o que tem o ponto de ebulição mais baixo. Observe que os compostos possuem massas moleculares semelhantes.
Compostos de diferentes funções orgânicas com massas moleculares semelhantes.
Por não possuir grupos polares, o pentano mantém suas moléculas unidas apenas através de forças de dispersão. Ele deverá ter o ponto de ebulição mais baixo. A butanona apresenta um grupo carbonila, que é polar e origina forças dipolo-dipolo que são mais intensas do que as forças de dispersão, significando que a butanona terá ponto de ebulição mais elevado do que o pentano. Por fim, o álcool sec-butílico tem um grupo hidroxila (OH) que pode formar fortes ligações de hidrogênio, além das forças já mencionadas para os outros compostos. Sendo assim, ele deverá possuir o maior ponto de ebulição. O que é confirmado ao verificarmos que o pentano tem ponto de ebulição igual a 36°C, a butanona igual a 79,6°C e o álcool sec-butílico igual a 99,5°C.
Forças de atração envolvendo espécies iônicas
As forçasíon-íon, que mantêm os compostos firmemente unidos no estado cristalino, são forças de natureza eletrostática de rede que agem entre os íons de carga positiva e de carga negativa. Essa força é de grande intensidade e para quebrar a estrutura ordenada do cristal sólido se faz necessária a aplicação de grande quantidade de energia térmica. Por esse motivo, os pontos de fusão de compostos iônicos são, em geral, elevados. Esses valores, em alguns casos, são tão elevados que alguns compostos orgânicos iônicos se degradam antes mesmo de se fundirem, tornando-se líquidos. O acetato de sódio, por exemplo, possui ponto de fusão de 324°C, mas se degrada formando outros compostos antes de atingir essa temperatura e entrar em ebulição. 
Os íons, devido à sua concentração de carga, são capazes de atrair as extremidades carregadas de moléculas polares, gerando o que denominamos atrações íon-dipolo. Esse tipo de interação ocorre, por exemplo, quando um íon é dissolvido em meio aquoso. As moléculas de água solvatam esse íon através de uma orientação espacial que permite a aproximação de sua extremidade de carga contrária envolvendo o íon. Outro exemplo é a cristalização de sais hidratados. O AlCl3.6H2O (cloreto de alumínio hexahidratado), por exemplo, é formado por cristalização em água através do envolvimento por moléculas de água localizadas nos vértices de um octaedro (formato de sua estrutura cristalina), conforme mostra a Figura. 
As moléculas de um solvente, por exemplo, podem sofrer a distorção de suas nuvens eletrônicas pela ação de íons presentes em solução. Outros íons também podem sofrer o mesmo efeito. Esse tipo de interação é denominado de atrações íon-dipolo induzido e suas intensidades são variáveis de acordo com a carga do íon e com a polarizabilidade de seu vizinho. 
Visão geral das forças intermoleculares
Descrevemos nos tópicos anteriores os diferentes tipos de forças de interação, suas características e fundamentos básicos. De posse desse conhecimento, será possível estimar sobre a natureza e sobre as intensidades relativas das atrações intermoleculares ao analisar a estrutura de uma substância. Será possível também comparar as propriedades físico-químicas de diferentes substâncias com base em suas características moleculares. Como exemplo, vimos que o ponto de ebulição de um composto é dependente das interações moleculares que atuam sobre as moléculas e que, normalmente, quanto mais intensas são essas forças, maior o ponto de ebulição da substância. Porém, além do ponto de ebulição, outras propriedades físico-químicas também podem ser explicadas através destes conceitos, como os pontos de fusão, viscosidade e a solubilidade dos compostos.
O Quadro 1 a seguir resume as principais características das forças de interação intermoleculares:
*O dipolo induzido se estabelece entre as patas da lagartixa e a superfície por onde ela anda. Essas forças são resultado da interação que causa atrações ou repulsões eletrônicas entre seus elétrons e núcleos que podem levar a uma deformação de suas nuvens eletrônicas, momentaneamente, originando polos positivos e negativos temporários. Assim, o dipolo formado em uma molécula leva à formação do dipolo em outra molécula vizinha e, por isso, elas se atraem, mantendo-se grudadas.
MÓDULO 2 
Propriedades intrínsecas dos compostos orgânicos
Algumas propriedades físico-químicas são diretamente influenciadas pelas interações que as moléculas de uma substância realizam entre si e em interações com moléculas de compostos diferentes. Podemos imaginar que as forças que promovem as atrações e repulsões vão interferir diretamente em quão próximas, compactadas ou organizadas as partículas estarão. Propriedades como a solubilidade, a pressão de vapor, a viscosidade e os pontos de ebulição e fusão são exemplos de características físico-químicas que podem ser entendidas e, até mesmo, previstas através de uma análise aprimorada das estruturas e das forças que podem atuar no sistema.
Essas características físico-químicas são de suma importância para diversos sistemas biológicos e não biológicos. Por exemplo, a solubilização e a conformação espacial de moléculas biológicas são diretamente dependentes das características químicas e físicas tanto das substâncias (soluto), quanto do meio em que se encontram. 
Ponto de Ebulição: O ponto de ebulição de uma substância é uma métrica da temperatura em que esse composto se desprende da fase líquida, passando para a fase vapor. Porém, essa medida é sempre dependente da pressão do meio e é definida em relação a uma pressão específica (normalmente 1atm ou 760torr). 
Exemplo: Salvador na Bahia está no nível do mar, logo a altitude é zero e a pressão atmosférica é de 1 atm. Já a cidade de São Paulo possui altitude de 750 metros em relação ao nível do mar e pressão atmosférica é de 0,92atm. Por conta desta variação de pressão, o ponto de ebulição da água em Salvador é de 100°C e em São Paulo é de 97°C. Assim, para facilitar e padronizar as medidas, a pressão de 1atm é o valor padrão para as métricas referentes ao ponto de ebulição de um líquido.
Quando um líquido começa a evaporar a velocidade de evaporação é maior que a velocidade de condensação. Ao se passarem alguns instantes, a velocidade de evaporação se iguala à velocidade de condensação e esse é o momento que chamamos de equilíbrio dinâmico. Diz-se, então, que foi atingida a pressão máxima de vapor. As forças intermoleculares são importantes para entender com que facilidade esse processo ocorre. 
Em resumo, podemos inferir que quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, ou seja, quanto menos volátil for o líquido, menor a pressão máxima de vapor. Conforme já citado, esses valores são dependentes da temperatura e são fundamentais para o estabelecimento do ponto de ebulição tabelado de uma dada substância.
Compostos iônicos costumam apresentar altos valores de PE, enquanto compostos neutros e de massa molecular pequena rotineiramente possuem baixos valores de PE. Conforme já mencionado, as forças das interações moleculares desempenham papel importante na medida do PE das substâncias, mas não são os únicos fatores. A massa molecular, a geometria espacial e a área superficial também são fatores importantes. 
Alguns compostos orgânicos de caráter iônico costumam se degradar antes de se desprenderem para a fase vapor. Isto ocorre, pois, as forças de atração envolvendo esses compostos são fortes, o que demanda uma alta energia térmica para “desprender” a molécula ou íon da fase líquida para a fase vapor. Dessa forma, as reações de decomposição podem ocorrer antes do “desprendimento” para a fase vapor.
As atrações intermoleculares costumam ser menos intensas em compostos apolares. Por consequência, é comum que compostos apolares apresentem pontos de ebulição baixos. O butano, por exemplo, possui PE de -1°C, enquanto o isobutano possui PE de -11,7°C mesmo tendo a mesma massa molecular do que o butano (Figura 9). Essa diferença pode ser explicada pela geometria das duas moléculas. Enquanto o butano é totalmente plano, o isobutano é mais compacto, o que faz com que ele possua uma menor área superficial de contato para participar de interações via forças de dispersão (forças de London).
Parte superior do formulário
Parte inferior do formulário
Agora, ao comparar o próprio butano com o decano (174,1°C), temos uma diferença de PE de 175,1°C entre os valores (Figura 9). Ambas as moléculas são lineares, mas o decano possui uma cadeia maior, o que permite um considerável acréscimo na área superficial de contato, além de possuir a massa molecular maior. Por esse motivo, as forças que o “impedem” de se desprender e evaporar são mais relevantes. 
Para compostos contendo grupos funcionais diferentes é preciso se fazer uma análise caso a caso para se prever ou explicar os pontos de ebulição deles. Grupos funcionais polares costumam provocar maiores forças de atração, o que faz com que os pontos de ebulição sejam mais altos, geralmente. Como exemplo, temos a acetona, que realizainterações do tipo dipolo-dipolo e possui PE: 56°C. Já o metanol, que além das interações anteriores, também participa de interações do tipo ligação de hidrogênio, possui PE de 64,7°C, ainda mais elevado, mesmo tendo menor massa molecular do que a acetona: 
Figura 9. As estruturas moleculares do butano, isobutano, decano, acetona e metanol.
Solubilidades
O processo de solubilização de um material sólido é um processo muito parecido com o processo de fusão de sólido. Um arranjo cristalino ordenado precisa ser desfeito para a geração de um novo arranjo, em geral, mais desordenado das moléculas, átomos ou íons. Para que esse processo ocorra, se faz necessária a injeção de energia para superar as energias de formação de rede e as atrações intermoleculares ou interiônicas. Essa energia é proveniente da formação de novas forças atrativas entre o soluto e o solvente, que podemos denominar energias de hidratação (se o solvente for a água) ou energias de solvatação. Essa energia pode ser fornecida através de uma fonte de calor externa que “facilita” o processo de dissolução.
Comentário: O mesmo sal (NaCl) que é solúvel em água é praticamente insolúvel em solvente orgânico, como a acetona ou acetato de etila. Já uma molécula orgânica, como a acetona, pode ser solúvel em solvente orgânico e em água, pois por ser polar pode participar de interações dipolo-dipolo e de ligações de hidrogênio com essas substâncias. Outro exemplo é o álcool (etanol) que é solúvel tanto na água quanto na gasolina, mas a água e a gasolina não se misturam, pois não são capazes de estabelecer forças intermoleculares entre suas moléculas.
As moléculas de água, devido à sua alta polaridade e seu pequeno volume, conseguem circundar as moléculas de acetona ou álcool. Assim, uma organização é gerada no processo de solvatação de modo que haja uma orientação entre os polos positivos e negativos das moléculas, conforme mostrado na Figura abaixo. Lembre-se de que a água também faz ligação de hidrogênio, além da atração íon-dipolo que é forte. 
As interações entre a acetona e a água e a nova orientação das moléculas do solvente para hidratar os solutos.
Como regra básica, podemos inferir que “semelhante dissolve semelhante” em termos de polaridade. Por exemplo, há semelhança de polaridade entre íons e a água e, por isso, podem ser solubilizados facilmente na mesma. Do mesmo modo, solventes orgânicos tendem a dissolver compostos orgânicos apolares com mais facilidade do que a água. Em resumo, o Quadro 2 demonstra os seguintes cenários.
Sabemos que o etanol e o metanol, por exemplo, são solúveis em água e que ambos possuem um grupo hidroxila ligado a uma cadeia alquílica. Essa solubilização só ocorre devido à presença deste grupo hidroxila de alta polaridade, às fortes interações hidrogênio que eles realizam e à ausência de cadeias hidrofóbicas grandes. Com isso, podemos classificar esse grupamento hidroxila como hidrofílico (que possui afinidade pela água) e os grupos alquílicos ou outros grupamentos apolares como hidrofóbicos (que apresenta fobia pela água). A presença de grupos hidrofílicos auxiliam na solubilidade em água e outros compostos polares, enquanto a presença de grupos hidrofóbicos diminuem a capacidade da substância de se solubilizar em água e compostos polares.
Os detergentes limpam?
No dia a dia, nós usamos os detergentes e sabões para limpar as louças, roupas e objetos sujos. Mas já parou para pensar a razão química pela qual esse fenômeno ocorre? Já parou para pensar que tipo de substância tem lá dentro do frasco de um detergente que consegue retirar gorduras e fazer elas “saírem” com água?
Geralmente, os detergentes são sais de ácidos sulfônicos de cadeia longa (Figura 11a). É possível notar que a molécula possui uma longa cadeia apolar e hidrofóbica e uma região polar e hidrofílica. Justamente esse caráter anfipático (molécula que contém domínios polares e domínios apolares) que faz todo o papel da limpeza. Vamos entender como? 
A fração apolar da molécula do detergente possui alta afinidade com a gordura da sujeira. Já o domínio polar, por sua vez, possui alta hidrofilicidade (afinidade pela água). Por conta dessa estrutura, as moléculas dos detergentes se agrupam na forma de glóbulos em solução aquosa voltando os sítios polares para o exterior para interagirem com a água e os sítios apolares se organizam para o lado de dentro do glóbulo por conta da baixa afinidade com a água. Esses glóbulos são denominados micelas (Figura 11b) e, no processo de lavagem, a gordura da sujeira fica “aprisionada” dentro desta estrutura, que é removida por arraste pela água. Outro ponto é que os detergentes e os sabões têm a capacidade de diminuir a tensão superficial da água, porque diminuem as interações entre suas moléculas. Assim, a “entrada” dos detergentes para remover a sujeira em locais de acesso mais restrito fica facilitada.
Figuras 11.(a) Estrutura do p-dodecil benzeno sulfônico e indicação das suas regiões polares e apolares.
Figura 11. Exemplo de uma micela com sua cadeia hidrofóbica voltada para o interior e a região polar hidrofílica interagindo com a água. 
Viscosidade
Imagine quando viramos um pote com mel para que o líquido escorra (Figura 12). O mel demora para escorrer, pois é um líquido bastante viscoso. 
Então, viscosidade é a resistência de um líquido em fluir, ou seja, a resistência que as moléculas de um líquido têm de deslizar sobre as outras moléculas. Quanto mais fortes são as forças intermoleculares, maior é a viscosidade para um dado líquido.
As ligações de hidrogênio são consideradas fortes, por esse motivo é de se esperar que a água se constitua em um líquido viscoso, pois para as moléculas de água fluírem elas precisam “quebrar” as ligações de hidrogênio. Por outro lado, a viscosidade do benzeno é menor em comparação com a água, pois o benzeno não realiza interações moleculares consideradas fortes, assim, suas moléculas deslizam com mais fluidez.
Mas não apenas as interações moleculares fortes podem conferir viscosidade para um líquido. As forças de London, apesar de fracas, podem causar alta viscosidade, já que nas cadeias longas de hidrocarbonetos essas forças se somam. Por exemplo, nos óleos e gorduras as moléculas se movimentam com dificuldade. A Tabela 1 a seguir exemplifica os valores da viscosidade de alguns hidrocarbonetos a 20°C, onde é possível notar que com o prolongamento da cadeia temos um acréscimo nos valores de viscosidade.
Como podemos ver, as características de interação entre as moléculas são diretamente influenciadas pelas estruturas químicas delas. Propriedades como a viscosidade, os pontos de ebulição e de fusão e as solubilidades são alguns exemplos de características físico-químicas que sofrem os efeitos das interações moleculares. Na bioquímica, a conformação das moléculas, os meios onde elas solubilizam e as funções que as biomoléculas desempenham são afetadas pelas atuações de forças de interação intra e intermoleculares. Por exemplo, as proteínas se enovelam em conformações exatas para o desempenho de suas funções através da hidrofobicidade ou hidrofilicidade de determinados domínios e/ou através da ação de interações de hidrogênio. As mesmas interações podem fazer com que alguns carboidratos tenham a conformação globular que os tornam eficazes reservas de alimentos nos animais. Por outro lado, estes podem assumir formas lineares nos vegetais e, assim, desempenham um importante papel estrutural. Parte inferior do formulário
MÓDULO 3 Reconhecer as aplicações das teorias de ácidos e bases aos compostos orgânicos. 
Ácidos e bases
As moléculas orgânicas podem desempenhar uma série de funções, bem como podem reagir para formar outras moléculas. As velocidades das reações, assim como seus rendimentos, são afetados por características intrínsecas das substâncias como, por exemplo, o caráter básico ou ácido. As reações ácido-base são reações simples, mas que possuem papel importante em diversos aspectos da nossa vida. Áreas como a Síntese Orgânica, as Ciências Farmacêuticas, a Agronomia,as Ciências Forenses e outras se valem do uso desse tipo de reação para seus objetivos.
Porém, para estudar esses conceitos, precisaremos recordar algumas teorias chave para o estabelecimento e aplicação dos conceitos ácido e base. As teorias de Arrhenius (1887), de BrØnsted-Lowry (1923) e de Lewis (1916, mas aceito em 1923) são as teorias mais reconhecidas e difundidas no contexto da química orgânica. 
O conceito de BrØnsted-Lowry para ácidos e bases (Teoria Protônica)
Em 1923, os químicos J.N. BrØnsted e T.M. Lowry desenvolveram de forma independente a teoria que ficou conhecida como Teoria Protônica ou simplesmente teoria de BrØnsted-Lowry. 
Segundo os conceitos dispostos por essa teoria, os ácidos e bases são definidos como:
· Ácidos: São substâncias capazes de doar um próton a outras substâncias.
· Bases: São substâncias capazes de aceitar um próton de outras substâncias.
Para a existência de uma reação ácido-base, a transferência de próton (H+) deve ocorrer e toda reação deve possuir dois pares ácido-base conjugados. A Figura A indica como é uma reação entre um ácido e uma base de BrØnsted-Lowry. Note que HCO3- age como ácido e ao reagir com a H2O ele gera a sua base conjugada, o CO32-. Já o íon hidrônio (H3O+) é o ácido conjugado gerado a partir de sua base correspondente, a água. Outro exemplo é mostrado na Figura B, onde, desta vez, o ácido da reação é o H2O, que gera OH- como base conjugada. Já a base é o NH3, que gera NH4+ como ácido conjugado. Os pares ácido-base conjugados diferem entre si apenas da adição ou perda de um próton.
Exemplos de reações ácido e base segundo os conceitos de BrØnsted-Lowry. HCO3-/CO32-, H2O/H3O+ e NH3/NH4+ agem como pares ácido-base conjugados entre si. 
Força dos ácidos e bases de BrØnsted-Lowry
Nessa teoria, temos o que chamamos de força dos ácidos e bases. As reações ocorrem espontaneamente na direção da formação das espécies mais fracas. Dessa forma, no decorrer de uma reação entre pares ácido-base, o ácido mais forte e a base mais forte reagem para formar o ácido e a base mais fracos. Mas fique tranquilo, caro aluno. A escala de força dos ácidos e bases é tabelada. Isto auxilia em saber qual ácido ou base tem a preferência em reagir. Porém, como veremos a seguir, há formas de prever essa força com base nas estruturas das moléculas. 
Atenção: A força relativa de um ácido ou de uma base pode ser expressa quantitativamente através de um valor que relaciona as concentrações das espécies reagentes e do produto quando ocorre o equilíbrio. Esses valores são denominados constantes de equilíbrio (K) e são definidos em uma temperatura determinada, em função da concentração das espécies, usualmente em mol.L-1.
Ao se tratar de um ácido, usa-se a denominação Ka para a constante de equilíbrio em água e seu valor aumenta à medida que a força ácida aumenta. Ou seja, na medida que há maior extensão da ionização, maior é a constante. Para as bases, a constante de equilíbrio é definida como Kb e segue a mesma tendência de aumento no valor na medida que a força da base aumenta. Para o cálculo da constante para uma dada reação, deve-se calcular a razão entre a multiplicação da concentração dos produtos pela multiplicação da concentração dos reagentes. Vejamos como pode ser nas reações genéricas apresentadas na Figura a seguir.
· Podemos resumir que um valor alto de Ka significa que o ácido é forte e um valor pequeno para Ka define que este é um ácido fraco.
Reações genéricas de um ácido com água e de base com água e suas respectivas fórmulas para o cálculo das constantes de equilíbrio Ka e Kb. 
A constante de acidez normalmente é expressa por meio do negativo de seu logaritmo (pKa):
pKa= - log Ka
Exemplo: 
*O ácido acético é um ácido fraco que possui Ka= 1,76 x 10-5. Assim o valor de pKa é 4,75.
pKa= -log(Ka) = -log(1,76 x 10-5)= -(-4,75)= 4,75
*Já o HF possui Ka= 3,5 x 10-4. Dessa forma, seu valor de pKa é 3,2.
pKa= -log(Ka) = -log(3,5 x 10-4)= -(-3,2)= 3,2
Observe que há uma correlação inversa entre os valores de Ka e pKa. Ou seja, quanto maior o Ka, menor é o valor de pKa. Podemos, então, resumir que quanto menor o valor de pKa, mais forte é o ácido.  
Conforme mostrado na tabela a seguir, temos os valores de pKa para uma seleção de ácidos e bases conjugadas. Note que a força ácida aumenta conforme os valores de pKa  diminuem. Pode-se observar também que ácidos fortes, como o superácido HSbF6, gera bases conjugadas fracas.
Da mesma forma que podemos prever as forças dos ácidos através dos valores de pKa, é possível se estimar as forças das bases através destes valores. Assim:
*Quanto mais forte é o ácido, mais fraca é sua base conjugada. 
*Quanto maior for o pKa deste ácido conjugado, mais forte é a base. 
Podemos comparar, por exemplo, o I- (Iodeto) que é uma base muito fraca, pois seu ácido conjugado é o HI (pKa = -10), com o CH2=CH- que é uma base forte, pois seu ácido conjugado é o eteno (CH2=CH2), um ácido fraco de pKa = 44.
Força relativa de ácidos e suas bases conjugadas.
Prevendo as reações ácido-base
As reações ácido-base são função do equilíbrio reacional. Ou seja, a reação pode ocorrer no sentido de ida (formação dos produtos) e de volta (formação dos reagentes), seguindo uma tendência de estabilização que determina a posição do equilíbrio. O equilíbrio é atingido quando a velocidade da reação de ida se iguala à velocidade da reação inversa. 
Em outras palavras, dizemos que as reações ocorrem sempre através do favorecimento da formação das espécies mais estáveis (menor energia potencial). Os ácidos mais fracos e as bases mais fracas são mais estáveis do que os ácidos fortes e bases fortes, respectivamente. Assim, podemos exemplificar que a reação entre um ácido carboxílico (pKa 3-5) e o NaOH ocorrerá levando a formação de H2O, um ácido mais fraco, e RCO2-, uma base mais fraca.
Veja que neste caso a reação é representada com seta única (reação fortemente deslocada para a formação dos produtos) por conta da grande diferença entre os pKas dos ácidos, apesar de na prática ser um equilíbrio. 
Reação entre ácido orgânico e NaOH. A reação ocorre no sentido de formação de espécies mais fracas.
Efeito de nivelamento
Em solução aquosa, o íon H3O+ é o ácido mais forte que pode existir.  Todo ácido forte tende a transferir seu próton para uma molécula de água formando o íon hidrônio. De modo paralelo, qualquer base mais forte do que o OH- reage completamente com a água, formando OH-. Portanto, em solução aquosa, o íon OH- é a base mais forte que pode existir.
O conceito acima pode ser generalizado para outros solventes. Onde um ácido mais forte que o ácido conjugado do solvente não poderá existir em concentrações significativas naquele dado solvente. Já uma base mais forte que a base conjugada do solvente não poderá existir em concentrações significativas naquele solvente específico. 
Efeito da solvatação
Usualmente, as reações ácido-base são estudadas em meios líquidos, mas também podem ocorrer em sistemas gasosos. Porém, nesses sistemas, as medidas de forças dos ácidos são geralmente reduzidas quando comparada com os valores em meios líquidos. Por exemplo, o pKa do ácido acético é estimado em 130 em fase gasosa, enquanto é de 4,75 em fase aquosa. Essa redução dá-se justamente pela ausência de solvente para “ajudar” na separação do próton e promover a solvatação que estabilizaria a base conjugada gerada no ato da reação.
Sob uma visão global, a reação ácido-base envolve a formação de espécies carregadas. Em solução, as moléculas do solvente circundam os íons promovendo um certo “isolamento” entre eles, estabilizando-os e facilitando a reação. A água, por exemplo, pode realizar esse papel através da doação dos seus hidrogênios via ligação de hidrogênio. Por esse motivo, ela é classificada como um solvente prótico. Assim, por definição, solvente prótico é aquele que possui hidrogênio(s) ligado(s) a átomos altamente eletronegativos. Um solvente prótico, normalmente possui a propriedade de estabilizar moléculas orgânicas polares, como o etanol ou a acetona, atravésdo compartilhamento dos hidrogênios. (A solvatação do etanol pela água)
Estruturas e acidez
A força de um ácido está ligada à facilidade com que um próton pode ser separado do mesmo, para ser transferido para uma base conjugada. Esse processo envolve a quebra de uma ligação e formação da base que tende a ser mais negativa. Há uma comparação natural entre as forças de acidez entre diferentes elementos químicos e estruturas moleculares distintas. Qualquer fator que estabilize a base conjugada de um ácido, aumenta a força dele. Dentre os principais efeitos estruturais a serem considerados, temos a mudança de elementos químicos aos quais os prótons estão ligados, o efeito da hibridização, os efeitos indutivos e de ressonância e os efeitos da solvatação pelos solventes.
A primeira comparação que surge é entre ácidos de hidretos de diferentes elementos químicos da tabela periódica. Podemos dizer que a força de ligação com o próton diminui na medida que se desce ao longo de uma coluna da tabela periódica. Como breve explicação, temos que à medida que os átomos são sucessivamente maiores, há um decréscimo na efetividade da sobreposição entre o orbital 1s do hidrogênio e os orbitais dos átomos ligados. 
Quando se analisa ácidos compostos por hidrogênios ligados aos elementos químicos de uma mesma linha na tabela periódica, temos a situação em que a acidez aumenta no sentido de aumento da eletronegatividade do átomo ligado, da esquerda para a direita. 
Resumo das tendências de acidez relativa entre ácidos dos hidretos dos elementos da tabela periódica. 
Hibridização
O efeito da hibridização toma papel importante nos efeitos finais das forças de ácidos orgânicos. Para fins de exemplos, vamos tomar por base a comparação entre a acidez do etino, do eteno e do etano, que possuem valores de pKa de 25, 44 e 50, respectivamente. Como já visto, através destes valores já se sabe que o etino é o composto mais ácido dentre os três. Esse resultado ocorre porque a base conjugada formada a partir do etino é a mais estável. 
Os carbonos do etino possuem orbitais híbridos sp (50% de caráter s). 
Diferentemente dos carbonos do eteno e do etano que possuem orbitais híbridos sp2 (33,3% de caráter s) e sp3 (25% de caráter s), respectivamente.
Os orbitais 2s possuem menor energia do que os orbitais 2p e por esse motivo tendem, em média, a estarem mais próximos do núcleo atômico.
Assim, podemos considerar que quanto maior o caráter s da hibridização de um carbono, maior será o caráter eletronegativo deste átomo. Dessa forma, as ligações C-H do etino são mais polares e há um maior caráter positivo nos hidrogênios do etino. Veja a cor azul no mapa de potencial eletrostático da Figura 19.
Em resumo, há uma maior tendência a aumentar a acidez de espécies que possuem átomos hibridizados com maior caráter s. Como é o caso das ligações triplas e duplas, comparadas com ligações simples. Esses átomos polarizam mais suas ligações com hidrogênio, tornando-os mais positivos e doando-os com mais facilidade. A base conjugada formada tende a estabilizar bem a carga positiva formada e, portanto, é usualmente uma base fraca.
Efeito Indutivo
As ligações comuns entre C-H e C-C são praticamente apolares. Porém, esse efeito muda se o átomo de carbono está ligado a um átomo de eletronegatividade não equivalente à sua. Podemos tomar como exemplo o carbono ligado a um átomo de flúor, que é bastante eletronegativo. Esse átomo “puxa” para mais próximo de si os elétrons da ligação, tornando-a mais polarizada e com carga parcial negativa sobre o átomo de F. Esse efeito de puxar os elétrons pode se propagar através do espaço e através das outras ligações da molécula.
Para a estabilização de uma base conjugada o efeito indutivo pode ser um fator importante, pois ele torna a estrutura da base menos energética e, por consequência, mais estável. Note no exemplo ao lado que os elétrons do fluoreto de etila se colocam mais concentrados sobre o átomo de flúor. (As estruturas químicas e os mapas de potencial eletrostático do fluoretano). 
Esse efeito também pode ser observado na comparação entre o ácido acético de pKa= 4,75 e para o ácido cloroacético de pKa= 2,86. A maior acidez relativa do ácido substituído por cloro dá-se por conta da eletronegatividade deste átomo. A presença do cloro torna os prótons da carboxila do ácido mais positivos, facilitando sua perda. Além disso, após a perda do próton, o átomo de cloro atrai os elétrons para si, via efeito indutivo, estabilizando a base conjugada formada através da dispersão da sua carga negativa. Dessa forma, comparando as reações do ácido acético e do ácido cloroacético com a água, temos que o equilíbrio tende mais para a formação dos produtos na reação do ácido cloroacético, pois sua base conjugada é mais estável do que o íon acetato (Figura abaixo).
Exemplificação do efeito indutivo e a estabilização da base conjugada do ácido cloroacético.
Efeito da deslocalização 
A deslocalização eletrônica ocorre quando os elétrons em uma molécula não estão associados a um único átomo ou a uma ligação covalente. Ou seja, os elétrons deslocalizados são contidos dentro de um orbital que se estende ao longo de vários átomos adjacentes permitindo que eles sejam compartilhados por esses átomos formando estruturas de ressonância.
Esse efeito pode ser significativo para a estabilização das bases conjugadas formadas, pois a deslocalização de cargas é sempre um fator que contribui nesse sentido. Justamente por conta dessa estabilidade dada à base conjugada, a energia necessária para a formação dela é diminuída, favorecendo ainda mais a ocorrência da reação.
Exemplo: Podemos comparar a acidez entre um álcool alifático e um grupamento fenólico. O etanol, por exemplo, possui pKa= 16, enquanto o orto-cresol (2-metilfenol) possui pKa= 10,26. O etanol, ao se ionizar forma o íon etóxido como base conjugada, que não possui nenhuma estrutura de ressonância como forma de estabilização, conforme consta na figura acima. O o-cresol, por sua vez, ao reagir perdendo seu próton, forma como base conjugada uma estrutura que inicialmente possui carga negativa localizada sobre o átomo de oxigênio. Contudo, outras três estruturas podem ser representadas para promover a deslocalização eletrônica e consequente estabilização da base conjugada, que é uma base mais fraca do que o ânion etóxido. Digamos, então, que neste caso há a estabilização por ressonância favorecendo a ocorrência da reação.
A reação do etanol com água e a reação do o-cresol com água. As estruturas de ressonância para a base conjugada do o-cresol.
Funções orgânicas
A acidez das moléculas orgânicas pode variar de acordo com os grupos funcionais que representam a porção ácida da molécula. Alguns grupos funcionais são reconhecidamente ácidos, caso dos ácidos carboxílicos, álcoois e fenóis. Normalmente os ácidos orgânicos são considerados de força média para fraca, com valores de pKa  variando entre 3 e 5. Os fenóis possuem pKa  de aproximadamente 10. Já os álcoois são considerados ácidos fracos com valores usuais de pKa  entre 15 e 18. Já um composto sulfurado do tipo tiol possui seu pKa  variando entre 10 e 11. Assim, a Figura 23 a seguir resume a ordem de acidez para algumas funções orgânicas.
Basicidade
A basicidade também pode ser medida em compostos orgânicos. Os compostos nitrogenados são conhecidos por suas basicidades. As aminas alifáticas, por exemplo, são mais básicas do que as aminas aromáticas, pois os grupos alquílicos têm efeito indutivo positivo, aumentando a disponibilidade do par de elétrons não ligante do nitrogênio. Diferentemente dos grupos arila e fenila, que reduzem a disponibilidade desta parte de elétrons por efeito de ressonância. Porém, dentre as aminas alifáticas, a basicidade tende a aumentar de acordo com o aumento do número de substituintes na amina. 
Assim, de forma resumida, quanto maior o número de grupos “arilas” como substituintes, menor será a basicidade, e, em aminas alifáticas, a basicidade cresce com o aumento do númerode grupos alquila. Aminas terciárias fogem à regra e são menos básicas que as aminas primárias.
O conceito de Lewis para ácidos e bases
Essa teoria foi apresentada por Gilbert Newton Lewis (1875-1946), em 1916, mas aceita apenas a partir de 1923. Segundo esse conceito:
*Ácidos: São substâncias capazes de aceitar um par de elétrons de outros átomos para formar uma nova ligação. 
*Bases: São substâncias capazes de doar um par de elétrons a outro átomo para formar uma nova ligação. 
Parece simples, não é? E de fato é simples mesmo. Porém, essa teoria ampliou consideravelmente as aplicações e o entendimento sobre ácidos e bases, trazendo conceitos úteis para a compreensão de uma nova variedade de reações orgânicas. Na teoria de Lewis, os ácidos e as bases não ficam restritos a agirem apenas como doadores ou aceptores de prótons (H+), respectivamente, como acontece segundo a teoria de BrØnsted-Lowry, mas, sim, como aceptores ou doadores de par de elétrons em uma dada reação. 
Veja que na Figura o HCl age de forma análoga a que um doador de próton age. Porém, o que acontece segundo Lewis é que o HCl ao reagir com o NH3, ele recebe o par de elétrons se tornando um Cl- (cloreto). De forma paralela, a amônia (NH3) doa um par de elétrons para que a reação ocorra. A Figura também mostra que a reação ocorre com o NH3 novamente doando seu par de elétrons (base de Lewis), desta vez para o alumínio.
Note, que dessa vez, não há quebra de ligação para que a reação ocorra. Apesar de assumir carga negativa, o alumínio atinge a condição de octeto completo após a reação e por receber o par de elétrons do nitrogênio, ele atua como ácido de Lewis.
Vamos agora observar uma reação orgânica envolvendo o conceito de Lewis. O éter etílico, pode reagir com o BF3, gerando como produto o eterato de trifluoreto de boro (BF3OEt2). O par de elétrons livre do oxigênio é quem “ataca” o átomo de boro, para a realização da nova ligação química. Nesse caso, temos então a acetona agindo como doadora de par de elétrons, ou seja, uma base de Lewis. Já o BF3, por receber o par de elétrons, age como ácido de Lewis.
Reação entre o éter etílico e o BF3, um ácido de Lewis e um bases de Lewis.
Lewis x BrØnsted-Lowry
Os dois conceitos divergem entre si quando se trata das definições de ácidos de Lewis. Para BrØnsted-Lowry, os ácidos são apenas doadores de prótons, já para Lewis os ácidos são aceptores de par de elétrons em uma dada reação. O conceito de Lewis se mostra, na prática, mais abrangente do que a teoria de BrØnsted-Lowry. 
As bases de Lewis são espécies doadoras de elétrons e, no postulado de BrØnsted-Lowry, as bases são aceptoras de prótons. Como para receber prótons, as bases de BrØnsted-Lowry precisam doar par de elétrons para que a reação ocorra, as teorias se assemelham neste ponto, uma vez que assim como acontece para os ácidos, a definição de bases de Lewis é mais abrangente do que a definição de bases de BrØnsted-Lowry.
Devido à maior amplitude das aplicações das definições de Lewis, inclusive incluídas todas as reações de BrØnsted-Lowry, sua aplicação funciona como base para o entendimento da maioria das reações em Química Orgânica. Assim, um sólido entendimento destes conceitos será de suma importância para os aprendizados em síntese orgânica. 
Outro exemplo da comparação entre as teorias pode ser visto a seguir na reação entre o HCl e o 1-metil-ciclohexan-1-ol (reação A da Figura 26). Note que devido à eletronegatividade do átomo de cloro, o hidrogênio do HCl é parcialmente positivo (eletrofílico: possui afinidade por elétrons). Como o oxigênio do álcool é uma base de Lewis, ele pode doar seu par de elétrons ao próton e o assimilar em sua estrutura. Assim, o Cl- termina por agir como ácido de Lewis, por receber o par de elétrons que antes fazia parte da ligação com o hidrogênio. Veja que essa mesma explicação cabe para ácidos e bases de BrØnsted-Lowry, onde temos ácido e base como doador e receptor de próton (H+).
Já na reação B da Figura 26, entre o benzaldeído e o cianeto temos o aldeído com características eletrofílicas devido à eletronegatividade do oxigênio da carbonila. Assim, o íon cianeto atua como uma base de Lewis ao doar seu par de elétrons e deslocá-lo para o oxigênio, de modo que todos os átomos tenham um octeto de elétrons. Assim, o grupo cianeto atua como base de Lewis, mas não com base de BrØnsted-Lowry – note que ele não recebe próton (H+). Isso também vale para o aldeído, que atua como ácido de Lewis por receber o par de elétrons, mas não como ácido de BrØnsted-Lowry, pois não doa H+. Figura 26. Esquemas reacionais entre o HCl e o 1-metil-ciclohexan-1-ol (A) e entre o benzaldeído e o cianeto (B).
 Como já visto, uma reação ácido-base ocorre entre duas espécies que denominamos ácido e base. Diferentes conceitos são usados para definir estes dois termos através do mecanismo envolvido nas reações. Suas aplicações são de grande importância para diversas áreas da ciência e para a explicação da maioria das reações orgânicas. O diagrama de Venn (Figura) mostra uma visão coordenada das três teorias mais aceitas e conhecidas para definir ácidos e bases em Química Orgânica. Note que a teoria de Lewis é a mais abrangente entre elas. Podemos definir que todo ácido de Arrhenius é também um ácido de BrØnsted-Lowry e, sequencialmente, todo ácido de BrØnsted-Lowry será também classificado como ácido de Lewis. Mas nem todo ácido de Lewis é um ácido de BrØnsted-Lowry.
 
Exercício: Ao observar as estruturas, podemos notar que o efeito de ressonância (deslocalização eletrônica) atua de forma semelhante para ambas as estruturas. Contudo, o efeito indutivo se pronuncia com intensidade na estrutura do ácido dicloroetanoico. Os dois átomos de cloro são eletronegativos e tornam a ligação entre o oxigênio e o hidrogênio mais polarizada, tornando esse hidrogênio mais ácido. Além disto, os átomos de cloro atuam de forma conjunta, aumentando o efeito de estabilização da base conjugada. 
TEMA 4
MÓDULO 1 Reconhecer isômeros planos e os tipos de isomeria constitucional
Isomeria: conceito base
Existem diversos tipos de isomeria na química, mas elas são separadas em dois grupos principais: a isomeria plana (ou constitucional) e a estereoisomeria. A isomeria constitucional trata do arranjo das ligações e dos átomos em determinada molécula, enquanto a estereoisomeria trata das diferenças na orientação espacial desses compostos.
A isomeria se divide em dois grandes grupos: a isomeria plana ou constitucional e a estereoisomeria. A isomeria plana é a que pode ser entendida a partir da visualização da estrutura química plana, ou seja, não há necessidade de analisar a conformação dessas moléculas no espaço. A estereoisomeria, por outro lado, trata das diferenças presentes nos compostos quando comparamos suas estruturas tridimensionalmente.
A pergunta-chave que devemos responder para iniciar nosso estudo em isomeria é: o que é um isômero?
Isômeros são compostos que apresentam fórmula química igual, porém possuem estruturas diferentes. Consequentemente, esses compostos apresentarão características físico-químicas também distintas.
O éter metil metílico e o etanol, por exemplo, possuem fórmula química C2H6O e, em temperatura ambiente (25°C):
Compostos isômeros também podem apresentar diversas características diferentes, tais como sabor e odor, além de propriedades biológicas e químicas também distintas. 
Neste módulo, concentraremos nossas atenções na isomeria constitucional (ou plana). Existem cinco tipos de isomeria plana possíveis. Vamos conhecê-las?
Isomeria de cadeia
O primeiro tipo possível de isomeria que trataremos é a isomeria de cadeia. Como o próprio nome diz, a diferença entre os isômeros está na possibilidade de compostos de mesma fórmula química apresentarem cadeias diferentes, como cadeias lineares e ramificadas, por exemplo.
Digamos que queremos escrever a estrutura de um composto de fórmula C4H10.
Que estrutura escreveríamos? Teríamos duas opções, na verdade:
Tanto o butano quanto o isobutano apresentam 4 átomos de carbonoe 10 átomos de hidrogênio em sua estrutura e são, portanto, isômeros de cadeia.
E se fosse o composto de fórmula C5H10? Lembra da fórmula geral dos alcanos? Um alcano linear tem fórmula geral CnH2n+2, como vimos no caso do butano e do isobutano. No caso do composto C5H10, então, não poderíamos ter um alcano linear, mas poderíamos ter um alcano cíclico, como o ciclopentano, ou um alceno. Veja abaixo os isômeros de fórmula C5H10:
Digamos que você se depare com uma situação em que é necessário saber quem são os isômeros planos possíveis que apresentam determinada fórmula molecular. Como você procederia? Vamos pensar juntos?
Vamos usar como exemplo a fórmula C5H12.
1º Passo: Analisar a fórmula molecular - No nosso exemplo, temos apenas átomos de carbono e hidrogênio e, por isso, sabemos que os isômeros serão todos hidrocarbonetos. Mas será que pode ser insaturado? Cadeia fechada ou aberta? Vamos olhar para o número de hidrogênios. Você acha que o composto será saturado ou insaturado? Saturado. Compostos que apresentam número de hidrogênios igual a 2n+2, sendo n o número de átomos de carbono, serão saturados. No caso do nosso composto: 2×5+2=12, nossos isômeros serão hidrocarbonetos saturados.
2º Passo: Montar a fórmula estrutural mais simples possível - Sabemos que os nossos isômeros são hidrocarbonetos saturados. Qual é o hidrocarboneto saturado mais simples possível? O hidrocarboneto de 5 carbonos mais simples possível é o pentano, um hidrocarboneto linear e saturado. 
3º Passo: Remover carbonos para criar ramificações - Como assim? Agora, os próximos isômeros deverão ser ramificados e a única maneira de fazer isso sem aumentar o número de carbono da fórmula é diminuindo o tamanho da cadeia principal. Qual seria nossa primeira opção? Butano substituído. O cuidado necessário nessa etapa é o de não criar dois compostos iguais achando que são isômeros. As duas estruturas abaixo representam o mesmo composto: 2-metilbutano. As ramificações devem estar sempre no carbono de menor número possível, então, temos, em ambos os casos, a metila na posição 2.
É possível diminuir mais a cadeia? Sim. O propano é uma cadeia principal de 3 carbonos, com isso, precisaríamos alocar mais 2 na forma de ramificações. É importante lembrar que as ramificações devem ficar no meio da estrutura. Se adicionarmos um desses carbonos na ponta, voltamos a ter o butano, pois estamos aumentando a cadeia principal. Da mesma forma, se tentarmos substituir um etil no carbono 2 do propano, teremos mais uma vez o 2-metilbutano. Com isso, o último isômero possível é o 2,2-dimetilpropano. E podemos concluir que existem 3 isômeros possíveis para essa fórmula molecular.
É importante lembrar que, se o número de hidrogênios na fórmula molecular for igual a 2n, poderemos ter um alceno ou um composto cíclico e, se for 2n-2, pode ser um alcino ou um composto com duas ligações duplas ou ainda um hidrocarboneto cíclico com uma ligação dupla, por exemplo. A relação entre o número de hidrogênios e carbonos é sempre um forte indicativo em termos do tipo de cadeia do composto.
Isomeria de função
Os isômeros que vimos até aqui eram compostos apenas de átomos de carbono e hidrogênio, mas o que acontece se tivermos um composto que apresenta um átomo de oxigênio, por exemplo?
Não só os átomos de carbono poderão estar em posições diferentes levando a isômeros de cadeia, mas os átomos de oxigênio poderão estar em mais de uma posição e formar compostos que pertencem a funções orgânicas diferentes. Vamos ver um exemplo?
Quais são os possíveis isômeros do composto de fórmula C2H6O?
Passo 1: Vamos lembrar quais são as funções orgânicas que apresentam 1 átomo de oxigênio em sua estrutura: álcool, éter, cetona e aldeído.
Com dois carbonos apenas na fórmula, não é possível formar uma cetona, já que a carbonila (C=O) precisa estar entre dois carbonos e a menor cetona possível é a propanona.
Um aldeído, por outro lado, apresenta a carbonila na ponta, portanto é possível de existir numa molécula com 2 carbonos. Ficamos, então, com 3 possibilidades: Álcool, Éter e Aldeído.
Passo 2: Checar a relação entre o número de hidrogênios e carbonos
A fórmula molecular nos mostra que o número de hidrogênios é igual a 2n+2, ou seja, o composto não apresenta ligações duplas. Assim, descartamos a possibilidade do aldeído.
Para confirmar, podemos desenhar as três estruturas. O que percebemos é que o acetaldeído não apresenta a mesma fórmula química dos demais e, por isso, não é isômero deles.
Etano e éter dimetílico são isômeros entre si, mas o acetaldeído, não.
O etanol e o éter dimetílico, por outro lado, apresentam fórmula molecular C2H6O e diferem um do outro pela função orgânica a qual pertencem, por isso são isômeros de função.
Isomeria de posição
Neste tipo de isomeria, além de apresentarem a mesma fórmula química (definição de isômero), os compostos devem também pertencer à mesma função orgânica, porém o grupo funcional está em posições diferentes – vale também para ligações duplas ou triplas. Temos como exemplo desse tipo de isomeria a isopropilamina, que tem o grupo amina no carbono 2, e a propilamina, na qual o grupo amina está ligado ao carbono 1. Veja as estruturas abaixo:
Isomeria de compensação (metameria)
A isomeria de compensação está presente em compostos que apresentam heteroátomos em pontos distintos de suas estruturas. Um bom exemplo desse tipo de isomeria e que é muito importante na indústria farmacêutica são os anéis de imidazol e pirazol. Ambos apresentam 2 átomos de nitrogênio em sua estrutura e fórmula molecular C3H4N2, porém o imidazol é o 1,3-diazol e o pirazol é o 1,2-diazol, como mostram as estruturas ao lado. (Metâmeros: anéis C3H4N2 com o heteroátomo em posição distinta). 
Embora pareça uma diferença pequena, esses dois anéis são partes importantes da estrutura de fármacos completamente diferentes, como é o caso da dipirona sódica, utilizada como antipirético e antitérmico, e do albendazol, um antiparasitário de grande relevância na prática clínica.
Tautomeria
A tautomeria é um caso específico de isomeria de função na qual existe um equilíbrio dinâmico entre os isômeros. Eles se interconvertem de uma função para outra e existem em equilíbrio.
O exemplo clássico de tautomerismo e que tem enorme importância na química orgânica é o tautomerismo ceto-enólico. Nesse tipo de tautomerismo, o grupo carbonila de um aldeído ou cetona se interconverte a um álcool no qual a hidroxila está ligada a um carbono insaturado, ou seja, um enol. A imagem abaixo traz exemplos desse tipo de isomeria.
 
O enol, em geral, existe em quantidades muito pequenas quando comparado ao aldeído ou cetona, porém a possibilidade de sua existência permite que uma série de reações possam ocorrer, chegando a ter capítulos de livros dedicados a reações que apresentam enóis e enolatos (seu ânion) como intermediário-chave.
Consequências da isomeria plana
Talvez as mudanças que vimos entre os isômeros tenham parecido simples e até irrelevantes para você, afinal, mesmo com as ligações entre os átomos sendo diferentes, ainda temos os mesmos átomos e na mesma quantidade. Isso é um engano.
Propriedades como solubilidade e ponto de ebulição são altamente dependentes da organização dos átomos dentro da estrutura. Vamos voltar ao butano e isobutano que vimos como exemplo de isômeros de cadeia. Ambos são compostos apolares que apresentam as forças de dispersão (London) como força intermolecular.
Será, então, que eles têm o mesmo ponto de ebulição? Não! O butano tem ponto de ebulição de -1°C enquanto o isobutano tem ponto de ebulição igual a -11,7°C.  E isso se deve ao fato de os átomos estarem ligados de maneira diferente. A ramificação diminui a área superficial disponível para a ocorrência das forças intermoleculares e torna o ponto de ebulição do composto mais baixo.
Voltemos ao exemplo do éter dimetílico e do etanol citados no início deste módulo. Esses compostos são isômeros de fórmula química C2H6O, ou seja, apresentam a mesma massa molecular. No entanto...
E é por isso que emtemperatura ambiente essas substâncias estão em estados físicos da matéria diferentes.
Essa diferença se deve, mais uma vez, ao arranjo diferenciado dos átomos nos dois compostos. A existência da hidroxila no álcool permite que ele faça ligações de hidrogênio, enquanto o éter tem como força intermolecular entre suas moléculas as forças do tipo dipolo-dipolo, que são mais fracas e levam a menores pontos de ebulição.
Note, então, que, embora tenham a mesma fórmula química, os isômeros planos (ou constitucionais) apresentam propriedades distintas.
Agora que conhecemos a isomeria plana (ou constitucional), é hora de estudarmos o efeito das diferentes organizações dos átomos nas estruturas no espaço e as diferenças que podem ocorrer.
MÓDULO 2- Reconhecer isômeros cis/trans, bem como os designados E/Z em alcanos de cadeia aberta e fechada
Estereoisomeria
Sabemos que a isomeria é dividida em isomeria plana ou constitucional e a estereoisomeria. Neste módulo, vamos nos concentrar no segundo tipo. Na estereoisomeria, a diferença entre as moléculas está na disposição dos átomos no espaço, ou seja, a estrutura tridimensional é diferente.
Vamos começar vendo como classificar alguns desses isômeros que são formados a partir das diferentes estruturas de alcenos e cicloalcanos, moléculas que não apresentam rotação livre.
Isomeria cis-trans
Nos alcanos lineares, temos apenas ligações simples que apresentam rotação praticamente livre em torno de seu eixo, de forma que a barreira de rotação na molécula do etano, por exemplo, é de apenas 12kJ/mol, uma barreira facilmente transponível, que permite que os vários confôrmeros existam em equilíbrio.
No caso das duplas ligações, para que a rotação ocorra, é necessário que a ligação π seja rompida, pois, na rotação, os orbitais p deixarão de estar paralelos, e isso requer uma energia de aproximadamente 350kJ/mol, uma barreira energética bem mais difícil de ser ultrapassada. (Impossibilidade de rotação em uma ligação em função do rompimento da ligação π) 
Essa diferença energética e a impossibilidade de rotação livre em torno da dupla ligação confere aos alcenos dissubstituídos duas possibilidades de isômeros: os isômeros cis e os isômeros trans, que apresentam propriedades físico-químicas distintas.
Para que a isomeria cis-trans exista, ambos os carbonos devem ter substituintes diferentes, ou seja, se um dos carbonos estiver ligado a dois ligantes iguais, não há isomeria. É o que acontece com o propeno, no qual um dos carbonos está ligado a dois átomos de hidrogênio, portanto a molécula não possui isomeria cis-trans.
Não há isomeria em compostos nos quais um dos carbonos da dupla ligação está ligado a dois substituintes iguais.
O alceno mais simples no qual podemos ver a isomeria cis-trans é o 2-buteno, pois podemos ter as metilas terminais do mesmo lado da dupla ligação (isômero cis) ou em lados opostos (isômero trans), como podemos ver nas imagens abaixo:
 Isômero cis do 2-buteno 
 Isômero trans do 2-buteno 
Essa diferença na estrutura tridimensional dos compostos se reflete na estabilidade deles. O trans-2-buteno apresenta as metilas terminais o mais longe possível uma da outra e isso faz com que seja mais estável que o cis-2-buteno, no qual a proximidade das metilas terminais leva a uma tensão estérica que diminui sua estabilidade. 
Esse tipo de isomeria é muito discutido na química de alimentos. Isso porque os óleos de origem natural, como os óleos vegetais, por exemplo, apresentam gorduras poli-insaturadas na forma do isômero cis, porém podem ser convertidos aos isômeros trans devido às condições dos processos e essa mudança leva a alterações nas propriedades físico-químicas dos compostos. 
O ácido oleico, também conhecido como ômega 9, por exemplo, é um composto de fórmula C18H34O2 que apresenta uma insaturação no carbono 9, isomeria cis e ponto de fusão igual a 14°C, ou seja, é um líquido à temperatura ambiente. Já o isômero trans, conhecido como ácido elaídico, tem ponto de fusão igual a 44°C, sendo um sólido à temperatura ambiente.  Podemos ver a fórmula estrutural dos dois na imagem a seguir:
Estrutura dos ácidos oleico e elaídico, importantes na indústria de alimentos.
Essa mudança nas propriedades físico-químicas é explorada na indústria de alimentos no processo de hidrogenação dos ácidos graxos. Isso porque os óleos vegetais são líquidos à temperatura ambiente devido à presença de múltiplas ligações duplas com isomeria cis, mas podem ser hidrogenados completamente levando a gorduras saturadas sólidas de alto ponto de fusão ou, ainda, serem parcialmente hidrogenados levando à formação de insaturações com isomeria trans, que tornam a gordura sólida, mas com ponto de fusão intermediário, dando a essas gorduras uma consistência cremosa à temperatura ambiente.
Designação E/Z
Você deve ter observado que nos exemplos já vistos os substituintes ligados aos carbonos da dupla eram parecidos, senão iguais.
O que acontece se tivermos substituintes muito diferentes ou três substituintes ao invés de apenas dois? Será que a designação cis/trans ainda funciona? A verdade é que não. Nesses casos, a designação cis/trans pode ser ambígua, assim, foi criado um sistema, a designação E/Z. Nessa designação, os substituintes ligados aos carbonos da dupla ligação são priorizados de acordo com as regras de Cahn-Ingold-Prelog, que vamos ver a seguir, utilizando o 2-bromo-1-fluorobut-1-eno.
 Estrutura do 2-bromo-1-fluorobut-1-eno. 
Regra n° 1: 
Compare os átomos imediatamente ligados aos carbonos da dupla ligação; aquele que tiver o maior número atômico terá maior prioridade. No caso do nosso exemplo, temos:
Estabelecendo a prioridade entre os substituintes dos carbonos da dupla ligação. 
No caso dessa substância, podemos ver, então, que os substituintes de maior prioridade estão do mesmo lado da dupla ligação e, por isso, esse é o composto Z (do alemão zusammen, que significa “juntos”). 
A imagem ao lado mostra o composto E (do alemão entgegen, que significa “oposto”). 
Estrutura do (E)-2-bromo-1-fluorobut-1-eno. 
Regra n° 2:
Essa regra é válida quando a primeira não é suficiente para definir o substituinte de maior prioridade. Caso os primeiros átomos dos dois substituintes ligados ao carbono da dupla ligação sejam iguais, passamos aos próximos átomos. A imagem abaixo traz um exemplo desse tipo:
Na estrutura, podemos ver que o carbono da ponta direita é de fácil resolução: flúor tem maior número atômico que o hidrogênio e, por isso, tem prioridade. Já no caso do carbono à esquerda da dupla ligação, ele está ligado a ambos os substituintes que têm como primeiro átomo o carbono. Assim, precisamos ir andando na cadeia a fim de resolver o empate.
No caso do substituinte de cima (etila), o átomo seguinte é outro carbono, porém, no de baixo, temos apenas átomos de hidrogênio, já que se trata de uma metila. Carbono tem um número atômico maior que o hidrogênio, então tem prioridade sobre ele. Logo, o composto mostrado é o (E)-1-fluoro-2-metil-1-buteno.
Caso o segundo átomo não seja capaz de definir o substituinte de maior prioridade, passa-se ao terceiro, quarto, quinto, e assim sucessivamente, até que haja uma diferença que resolva o empate.
Regra n° 3:
Átomos ligados entre si através de ligações múltiplas equivalem a várias ligações simples entre aqueles átomos. Ou seja, C=O equivale a um átomo de carbono ligado a dois átomos de oxigênio por meio de ligações simples. A imagem abaixo mostra como seria isso:
Para prioridade, uma ligação dupla equivale a duplas ligações simples entre os mesmos átomos.
Note que os compostos classificados usualmente como cis e trans também podem ser classificados na designação E/Z. Vamos ver o caso do 2-buteno novamente:
Atenção! Ao escrever o nome dos isômeros, note que a designação cis/trans não precisa estar entre parênteses, mas deve estarem itálico. Na designação E/Z, deve-se colocar a letra entre parênteses e em itálico antes do nome IUPAC do composto.
Agora que discutimos os alcenos, vamos ver como funciona a isomeria em compostos cíclicos.
Isomeria em cicloalcanos
No caso de cicloalcanos, a isomeria cis/trans é possível pelo mesmo motivo que nos alcenos: Não existe rotação livre nas ligações sigma que compõem o anel.
Desse modo, assim como nos alcenos, os isômeros cis e trans só são passíveis de se interconverterem se houver quebra das ligações sigma, o que não ocorre à temperatura ambiente. Essa característica implica propriedades físico-químicas diferentes para os compostos, que podem ser isolados separadamente.
O menor cicloalcano possível de existir é o ciclopropano, que é também o composto no qual a visualização da isomeria cis/trans é mais fácil.
Ciclobutanos e ciclopentanos dissubstituídos, embora não sejam tão planares quanto o cicloproprano, ainda apresentam planaridade suficiente para facilitar a visualização dos isômeros cis/trans. Por isso, podemos simplesmente dizer que, assim como no caso dos alcenos:
A isomeria dos cicloalcanos começa a ficar mais difícil de visualizar com os cicloexanos, devido às diferentes conformações que eles podem assumir, e ao fato de sua conformação mais estável, a cadeira, não ser plana e ter substituintes nas posições axial e equatorial. Vamos começar entendendo quem são essas posições.
Os carbonos do cicloexano apresentam geometria tetraédrica e, quando desenhamos sua estrutura, devemos respeitar a geometria colocando seus substituintes na posição certa.
1
Agora que entendemos como desenhar o cicloexano e quem são as ligações equatoriais e axiais, vamos ver a isomeria cis/trans propriamente dita. Existem três possibilidades de dissubstituições no cicloexano:
· os compostos 1,2-dissubstituídos;
· os 1,3-dissubstituídos;
· os 1,4-dissubstituídos.
Todos com isômeros cis e trans.
A determinação do isômero depende se os substituintes estão ambos em ligações que vão para cima ou um para cima e um para baixo, conforme a imagem a seguir:
Como reconhecer compostos cis e trans em cicloexanos dissubstituídos na conformação cadeira.
Essa diferenciação das ligações para cima e para baixo funciona também para compostos cíclicos ainda maiores. A decalina, por exemplo, um composto bicíclico, também apresenta isomeria cis/trans, como podemos ver a seguir: 
Note que o anel da direita (todo em preto) pode ser considerado o anel principal, e que as ligações entre esse anel e o segundo seguem a mesma lógica de ter ambas as ligações na mesma direção para o composto cis e ligações na direção contrária para o composto trans.
MÓDULO 3 - Reconhecer as características e propriedades físico-químicas de moléculas quirais
Estereoisomeria
Até o momento, vimos os isômeros constitucionais ou planos, a isomeria cis/trans e designação E/Z. Agora, vamos continuar nos aprofundando na estereoisomeria. Para isso, precisamos conhecer um conceito importantíssimo: a quiralidade.
Quiralidade
Mesmo sem saber, o conceito de quiralidade é familiar para você. Já acordou de manhã e tentou calçar o sapato errado? Tentou colocar uma luva e percebeu que estava colocando a mão errada? O fato de que existe um sapato e uma luva errados para nossas mãos e pés é resultado da quiralidade desses membros. 
Um objeto ou molécula quiral é aquele que não é sobreponível à sua imagem especular.
Falamos antes que as nossas mãos são quirais. Vamos, então, fazer um experimento? Coloque a sua mão esquerda em frente a um espelho. Note que a imagem refletida é igual à sua mão direita, mas que se você tentar sobrepor as duas mãos com a palma para cima, por exemplo, isso não será possível. 
O que acontece quando olhamos na frente do espelho é apresentado na imagem abaixo:
Isso quer dizer que, se a imagem refletida não apresentar um plano de simetria, as imagens especulares não serão sobreponíveis, como é o caso da letra B mostrada na imagem acima. O número 8, por outro lado, é simétrico e, por isso, suas imagens especulares são sobreponíveis, conforme pode ser visto na imagem a seguir:
A quiralidade, no entanto, vai muito além das nossas mãos e de objetos como luvas e sapatos. A natureza está repleta de exemplos de quiralidade, desde plantas que crescem sempre para o mesmo lado até nossos aminoácidos que, com a exceção da glicina, são quirais e apresentam, geralmente, desvio da luz polarizada para a esquerda, enquanto os açúcares naturais apresentam desvio da luz polarizada para a direita. Essas diferenças são cruciais, pois afetam a interação dessas substâncias com as enzimas e receptores do nosso organismo.
Moléculas quirais
Como identificar a quiralidade em uma molécula orgânica? A regra é: moléculas quirais não são sobreponíveis à sua imagem especular. 
Porém, existem algumas outras maneiras de se chegar a essa conclusão. A primeira é a presença de um centro de quiralidade na molécula. O centro de quiralidade em uma substância orgânica é, em geral, marcado por um asterisco (*) e dado pela presença de um carbono assimétrico.
Um carbono assimétrico é nada mais que um carbono tetraédrico ligado a quatro substituintes distintos entre si. 
É importante observarmos que uma molécula só será certamente quiral caso haja apenas um centro de quiralidade em sua estrutura. Caso dois ou mais estejam presentes, é necessário avaliar a molécula como um todo e ver se ela é ou não sobreponível à sua imagem especular.
A necessidade da presença de um carbono assimétrico na estrutura da molécula deriva do fato de que moléculas que apresentem um plano de simetria não serão quirais, como vimos quando discutimos o conceito de quiralidade, e esse cenário só existe quando todos os quatro substituintes são diferentes entre si. Veja na imagem abaixo:
Carbono assimétrico que possibilita o centro de quiralidade.
Uma vez que a molécula é identificada como quiral, sabemos que ela poderá existir na forma das duas imagens especulares, que são denominadas enantiômeros.
Os enantiômeros são um tipo de estereoisômero em que as moléculas não são sobreponíveis às suas imagens especulares, ou seja, são quirais. Na imagem, podemos ver os dois enantiômeros do 2-butanol:
Os enantiômeros, assim como os outros isômeros que vimos, apresentam nomes diferentes para que possamos saber a qual deles estamos nos referindo ao ler um texto, por exemplo. Vamos ver como nomeá-los?
Nomenclatura de enantiômeros: Sistema R,S
Para nomear os enantiômeros de acordo com a IUPAC, devemos utilizar as regras de Cahn-Ingold-Prelog que vimos quando discutimos a designação E/Z, lembra delas? Vamos fazer um resumo para refrescar a memória:
Regra nº 1: Compare os átomos imediatamente ligados aos carbonos. Aquele que tiver o maior número atômico terá maior prioridade.
Regra nº 2: Essa regra é válida quando a primeira não é suficiente para definir o substituinte de maior prioridade. Caso os primeiros átomos dos substituintes ligados ao carbono sejam iguais, passamos aos próximos átomos.
Regra nº 3: Átomos ligados entre si através de ligações múltiplas equivalem a várias ligações simples entre aqueles átomos. Ou seja, C=O, por exemplo, equivale a um átomo de carbono ligado a dois átomos de oxigênio através de ligações simples. 
Agora que lembramos das regras, vamos ver como designar se um enantiômero é o R ou o S, etapa por etapa, utilizando um enantiômero do 2-butanol como exemplo:
Note que na nomenclatura de enantiômeros, a designação R,S deve vir entre parênteses, antes do restante do nome e sempre em itálico.
No caso de compostos que apresentam mais de um centro de quiralidade, cada centro deve ser tratado e nomeado de maneira individual para designar se aquele centro é R ou S. Uma vez estabelecida a designação, o centro é numerado como se fosse um substituinte. Temos, por exemplo, o composto (2R,3R)-2,3-dibromobutano.
Como desenhar os enantiômeros
Agora que sabemos identificar se estamos frente ao enantiômero R ou S, digamos que você queira desenhar o outro enantiômero. Para compostosque apresentam apenas um centro de quiralidade, como o 2-butanol, é bastante simples: a inversão de quaisquer dos dois substituintes na estrutura de um isômero levará ao outro. A imagem traz o exemplo do 2-butanol:
Desenhando o (S)-butan-2-ol a partir do (R)-butan-2-ol.
E o que acontece quando temos mais de um carbono assimétrico na molécula? Vamos ver o caso do 2,3-dibromopentano, que tem 2 centros de quiralidade: 
Nesse caso, o primeiro passo é saber que o número máximo de enantiômeros que um composto pode ter é 2n, em que n é o número de centros de quiralidade. No caso do 2,3-dibromopentano, então, podemos ter um máximo de 4 enantiômeros para o composto. (Estrutura do 2,3-dibromopentano com os centros de quiralidade indicados).
Para desenhar os primeiros dois isômeros, podemos escolher a posição que quisermos, mas é sempre melhor se o desenho da estrutura estiver de tal forma que facilite a visualização de um possível plano de simetria. A imagem abaixo traz o exemplo do par de enantiômeros 1 e 2 do 2,3-dibromopentano:
Enantiômeros 1 e 2 do 2,3-dibromopentano.
Como podemos ver, as duas estruturas acima não são sobreponíveis e, portanto, são enantiômeros. Para encontrarmos o outro par de enantiômeros possível, vamos inverter a posição de dois substituintes em um dos carbonos e espelhar a imagem, conforme a imagem:
Enantiômeros 3 e 4 do 2,3-dibromopentano.
A análise das estruturas dos quatro estereoisômeros possíveis do 2,3-dibromopentano nos leva a uma outra diferença importante. Note que os compostos 1 e 2 são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis, ou seja, são enantiômeros. O mesmo acontece entre as estruturas 3 e 4. Mas e se compararmos 1 e 4? Ou 2 e 3? Vamos descobrir.
DIASTEREOISÔMEROS, ENANTIÔMEROS E COMPOSTOS MESO
O fluxograma abaixo mostra como todas essas formas de isomeria que vimos até o momento estão relacionadas: 
Os compostos 1 e 4 que vimos anteriormente são estereoisômeros do 2,3-dibromopentano, porém não são a imagem especular um do outro, então são diastereoisômeros. Quando comparamos novamente os quatro estereoisômeros do 2,3-dibromopentano, chegamos às seguintes relações:
.
Existe, ainda, um terceiro tipo de composto muito importante de ser mencionado: o composto meso. Para entender quem é esse composto, vamos analisar o 2,3-dibromobutano.
Esse composto, assim como o 2,3-dibromopentano já visto, apresenta 2 centros de quiralidade, então também existe um máximo de quatro isômeros possíveis para ele. 
Começamos escolhendo uma estrutura e desenhando sua imagem especular.
Em seguida, vamos inverter um dos centros quirais para obter o diastereoisômero 3 e sua imagem especular 4.
Composto meso do 2,3-dibromobutano.
Agora, podemos observar que 1 e 2 são a imagem especular não sobreponível um do outro e, portanto, são enantiômeros. Porém, 3 e 4 são sobreponíveis e apresentam um plano de simetria que corta a ligação σ carbono-carbono entre os dois centros quirais ao meio. Isso quer dizer que 3 e 4 são uma única estrutura que apresenta dois centros de quiralidade e não é quiral, ou seja, é um composto meso.
Da mesma forma que fizemos para o 2,3-dibromopentano, vamos olhar as relações entre os isômeros do 2,3-dibromobutano?
Para resumir: 
Composto meso é um composto que, apesar de apresentar centros de quiralidade em sua estrutura, possui um plano de simetria interno que o torna aquiral.
Diastereoisômeros são compostos que apresentam mesma fórmula molecular, porém seus átomos estão arranjados de maneira diferente no espaço e não são a imagem especular um do outro. Esses compostos apresentam propriedades físico-químicas como ponto de fusão e ebulição diferentes entre si.
Enantiômeros são compostos que são a imagem especular não sobreponível um do outro. Esses compostos devem apresentar ao menos um átomo de carbono tetraédrico ligado a quatro substituintes diferentes, também conhecido como carbono assimétrico. Caso tenha mais de um centro de quiralidade, o composto terá um número máximo de isômeros igual a 2n em que n é o número de centros de quiralidade. Enantiômeros têm propriedades físico-químicas idênticas entre si.
Se os enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físico-químicas, como sabemos que eles existem? Como sabemos que não são todos iguais? Sabemos por que esses compostos apresentam uma diferença que está relacionada a uma propriedade que ainda não vimos: a atividade óptica.
Atividade óptica
Os estudos relacionados à atividade óptica começaram no século XIX com os trabalhos do físico francês Jean-Baptiste Biot sobre a natureza da luz polarizada. 
O feixe de luz, em geral, é um fenômeno eletromagnético que apresenta oscilações em um número infinito de planos, como visto na imagem.
No entanto, é possível passar a luz por um dispositivo denominado polarizador, que filtra o feixe de luz de maneira que a luz que atravessa tem suas oscilações no mesmo plano, ou seja, a luz se torna polarizada.
O que Biot observou a princípio foi que algumas substâncias eram capazes de desviar o plano da luz polarizada em determinado ângulo α. Atualmente, contamos com um equipamento denominado polarímetro para fazer essas observações.
Um polarímetro apresenta uma fonte de luz não polarizada, um polarizador, um espaço onde pode-se colocar soluções de substâncias orgânicas para serem analisadas e um analisador que nada mais é que um segundo polarizador, conforme pode ser visto na imagem abaixo:
*Substância opticamente inativa: Quando o tubo de amostra contém uma substância opticamente inativa ou está vazio, a luz chegará ao observador com a mesma intensidade máxima que passou pelo polarizador. 
*Substância opticamente ativa: Se a substância no tubo for opticamente ativa, o observador precisará girar o analisador em seu eixo para observar a intensidade máxima de luz. 
*Substância dextrogira: Quando o analisador gira para a direita, em sentido horário, a substância é dita dextrógira e a rotação específica recebe um sinal positivo (+). 
*Substância levogira: Já quando o analisador gira para a esquerda, em sentido anti-horário, a substância é dita levógira e sua rotação recebe um sinal negativo (-). 
Rotação específica
O lado para o qual uma substância gira a luz polarizada é indicado pelo sinal de positivo ou negativo, como já vimos, mas agora veremos o quanto essa substância vai desviar a luz polarizada. 
O grau do ângulo de desvio é influenciado diretamente pela quantidade de moléculas quirais as quais a luz polarizada encontra durante sua passagem pelo tubo contendo a amostra, ou seja, a concentração da substância influencia diretamente o ângulo de rotação. Da mesma forma, se mantivermos a concentração, mas aumentarmos ou diminuirmos o tamanho do tubo que contém a amostra, o ângulo será alterado de maneira proporcional. O comprimento de onda da luz e a temperatura também podem influenciar. 
Por todos esses motivos, os químicos decidiram elaborar um padrão para que pudéssemos comparar diferentes substâncias e, por isso, criou-se a ideia de rotação específica de uma substância. Essa rotação é medida a 25°C utilizando uma luz de 586,6nm de comprimento de onda (lâmpada de sódio comum), o caminho ótico l é de 1dm (ou 10cm) e a concentração da substância é de 1g/mL.
Vamos ver os exemplos de dois pares de enantiômeros, os do 2-metil-1-butanol e os do 1-cloro-2-metilbutano e suas rotações específicas:
Nessa imagem, podemos observar duas informações muito importantes:
1 - A rotação específica de um par de enantiômeros vai ter o mesmo valor numérico e sinais invertidos.
2- A configuração R/S não determina se um composto será dextrógiro ou levógiro – note que o (R)-2-metil-1-butanol é dextrógiro (+), enquanto o (R)-1-cloro-2-metilbutano é levógiro (-).
A rotação específica de um composto é importante, pois é uma maneira de caracterizar tal substância e sua pureza. A tabela abaixo traz exemplos de rotações específicas de algumas substâncias de grande importância clínica:
Mistura racêmica
Já vimos que um par de enantiômeros terá o mesmo valor numérico de rotação específicacom variação apenas no sinal, pois um será dextrógiro e o outro levógiro. 
Isso quer dizer que, quando uma solução de um composto quiral apresentar quantidades equimolares do par de enantiômeros, essa solução será chamada de mistura racêmica e não será capaz de desviar o plano da luz polarizada.
Isso acontece porque enquanto um enantiômero vai desviar a luz polarizada em +x, o outro irá desviá-la em -x, e o resultado será zero de desvio. A imagem abaixo mostra essa situação:
Misturas racêmicas não são capazes de desviar a luz polarizada.
A mistura racêmica de dois enantiômeros pode ser representada pelo símbolo (±) antes do nome da substância. Por exemplo, uma mistura racêmica do (R)-2-butanol e (S)-2-butanol é representada como (±)-2-butanol.
Excesso enantiomérico
Chamamos uma solução na qual só existe um enantiômero de solução opticamente pura ou enantiomericamente pura e de mistura racêmica uma solução com proporções iguais de enantiômeros.
Como vimos, as soluções opticamente puras desviarão a luz polarizada e a rotação observada será equivalente à rotação específica da substância, no sentido correspondente ao enantiômero que estiver presente na solução. A mistura racêmica, por outro lado, tem rotação nula.
Diferente desses dois casos, uma solução constituída por quantidades diferentes de dois enantiômeros será opticamente ativa, porém, ao ser analisada em polarímetro, apresentará rotação diferente da rotação específica da substância.
Vamos voltar ao exemplo do 2-butanol para entender melhor como isso funciona. Se em uma solução tivermos 70% do (R)-2-butanol e 30% do (S)- 2-butanol, podemos dizer que existe um excesso de 40% de enantiômero R (70% - 30% = 40%). As demais partes da solução são constituídas por uma mistura racêmica dos dois enantiômeros. Chamamos esse excesso de um dos enantiômeros de excesso enantiomérico (ee%). 
Experimentalmente, podemos calcular o excesso enantiomérico da seguinte maneira:
Vamos ver como isso ocorre na prática:
A rotação da adrenalina opticamente ativa pura em água (a 25°C) é de – 53°. O resultado da rotação específica obtido pela análise de uma solução formada por uma mistura da adrenalina e seu enantiômero foi de – 45°. Qual é o excesso enantiomérico (ee%) nessa solução?
A partir desse resultado, podemos dizer que temos um excesso enantiomérico de 85% da adrenalina. Os outros 15% referem-se à mistura racêmica da adrenalina e seu enantiômero (7,5% de adrenalina e 7,5% do seu enantiômero).
Se quisermos saber qual o percentual total de adrenalina que temos nessa mistura, basta somarmos o excesso enantiomérico (85%) e o percentual da substância na mistura racêmica (7,5%). Logo, podemos dizer que essa mistura é composta por 92,5% de adrenalina e 7,5 % do seu isômero.
Resolução de enantiômeros
Na natureza, a maior parte das moléculas quirais que encontramos estão na forma de um dos enantiômeros. Os aminoácidos, por exemplo, são majoritariamente encontrados na forma de L-aminoácidos (levógiros), enquanto os açúcares naturais são dextrógiros (D-açúcares).
No entanto, quando produzimos substâncias quirais em laboratório, em geral, obtemos uma mistura racêmica dos enantiômeros e a separação deles pode ser necessária.
Mas como podemos separar compostos que não apresentam propriedades físico-químicas diferentes?
A maneira mais fácil de fazer essa separação é utilizando os compostos naturalmente quirais que estão disponíveis na natureza.
Digamos, por exemplo, que queremos separar enantiômeros da mistura racêmica de um álcool. Podemos fazer isso utilizando o ácido (R)-mandélico proveniente de amêndoas em uma reação de esterificação em que um dos produtos de partida está na forma enantiomericamente pura.
A esterificação levará à formação de dois diastereoisômeros que apresentam propriedades físico-químicas diferentes e podem ser separados por cromatografia, por exemplo, conforme o esquema:
Etapa 1 da resolução de enantiômeros através de reação com substâncias enantiomericamente puras.
Uma vez que temos os diastereoisômeros puros, podemos reverter a esterificação através de reação de hidrólise, recuperando tanto o ácido quanto o álcool na forma enantiomericamente pura, conforme esquema abaixo:
Etapa 2 da resolução de enantiômeros através de reação com substâncias enantiomericamente puras.
Uma segunda possibilidade de fazer a resolução dos enantiômeros é através da formação de sais de diastereoisômeros. Esse tipo de resolução é utilizado na separação dos enantiômeros de fármacos como naproxeno e ibuprofeno.
Aproveitando-se do fato de que o naproxeno é um ácido carboxílico, reage-se ele com uma amina enantiomericamente pura, no caso a N-propilglucosamina, e os sais diastereoisômeros são formados. Um dos sais apresenta solubilidade enquanto o outro se mantém na forma cristalina, podendo então ser filtrado para fora da solução, separando os enantiômeros, e a posterior basificação com hidróxido de sódio permite a recuperação do sal de sódio do (S)-naproxeno, conforme esquema abaixo:
Exemplo de resolução enantiomérica do naproxeno. 
O que podemos fazer caso os enantiômeros a serem resolvidos não contenham grupos funcionais capazes de serem reagidos de maneira a formar diastereoisômeros diferentes?
RESPOSTA: Nesse caso, podemos recorrer à cromatografia, na qual a fase estacionária é quiral por reação da sílica com um composto enantiomericamente puro, conforme mostra a imagem:
Fase estacionária quiral.
O que acontece nesse caso é que um dos enantiômeros a ser resolvido terá maior afinidade pela fase estacionária quiral do que o outro, portanto sairão da coluna cromatográfica em tempos diferentes, permitindo a resolução dos enantiômeros. A imagem abaixo mostra como esse processo acontece:
Resolução enantiomérica por cromatografia com fase estacionária quiral.
Por que é importante fazer a resolução dos enantiômeros?
Principalmente na área de medicamentos, a resolução de enantiômeros pode ser a diferença entre atividade biológica ou a falta dela, porém, mais do que isso, pode ser a diferença entre o uso seguro de uma medicação e seus efeitos tóxicos. Vamos ver alguns exemplos?
Nem sempre, no entanto, a resolução dos enantiômeros é o suficiente para eliminar os efeitos tóxicos de um dos enantiômeros. Isso acontece porque alguns fármacos podem ser convertidos ao enantiômero tóxico dentro do nosso organismo. 
É o caso da talidomida, por exemplo, um fármaco que foi muito usado na década de 1960 para o tratamento de enjoos matinais em gestantes. Na época, a medicação foi amplamente utilizada e desencadeou o que ficou conhecido como a “Tragédia da talidomida”, na qual várias crianças nasceram com deficiências em razão do efeito teratogênico da (S)-talidomida.
Atualmente, o fármaco é utilizado no tratamento de doenças como lúpus eritematoso e mieloma múltiplo. O quadro a seguir traz exemplos de fármacos e as diferentes ações farmacológicas dos enantiômeros:
TEMA 5 – Reatividade química e mecanismos de Reações orgênicas
MÓDULO 1 - Identificar os aspectos termodinâmicos que afetam uma reação química e as informações presentes em um diagrama de energia
EQUILÍBRIO QUÍMICO
Sabemos que compostos orgânicos são passíveis de sofrer reações químicas. Essas reações, em geral, apresentam condições específicas para que se processem da melhor forma possível. Algumas precisam ser aquecidas, outras resfriadas, algumas precisam de excesso de solvente e outras de quantidades precisas.
O primeiro item a ser observado é a direção da reação. Toda reação química pode ser favorecida no sentido da formação dos produtos – em geral é o desejável –, ou pode ter produtos pouco estáveis que retornam à forma de reagentes que, no equilíbrio, estarão em maior quantidade. O que é esse equilíbrio? 
Experimentalmente, então, podemos calcular o Keq a partir das concentrações de cada espécie quando o equilíbrio é atingido. Mas que fatores estão envolvidos nessa constante? O que faz com que a formação de produtos seja mais favorável do que a dos reagentes ou o contrário? A resposta para essas perguntas é essencialmentea mesma: energia. Existem dois tipos de energia importantes na química: a energia potencial e a energia cinética, que se traduz em calor nas reações químicas.
ENERGIA LIVRE DE GIBBS
A energia potencial de uma substância está intimamente relacionada com o quão estável a substância é, ou seja, quanto maior for a energia potencial, mais reativa será a substância. Analogamente, podemos pensar em uma pedra sobre uma colina. A pedra no alto da colina tem elevada energia potencial, podendo rolar montanha abaixo e liberar sua energia potencial na forma de energia cinética. No entanto, se ela estiver no vale, não há para onde rolar, sua energia potencial é muito menor e sua tendência é ficar parada, estável. 
A energia das ligações químicas é uma forma de energia potencial. Quando dois átomos se ligam para formar uma ligação covalente, a energia da molécula é menor do que a energia dos átomos separados, e essa energia “excessiva” é liberada. A reação química como um todo tem sua energia expressa na forma da energia livre de Gibbs (G) e, mais especificamente, na forma de sua variação, ∆G°, onde a letra grega delta (∆) representa a variação, G representa a energia livre de Gibbs e o símbolo “°” sobrescrito significa que as condições são padrão.
Como ∆G é uma variação, o valor obtido poderá ser positivo ou negativo, e será a indicação da espontaneidade da reação: 
Como vimos, o sinal do ∆G indica se a constante de equilíbrio é favorável ou desfavorável. Isso acontece porque as duas grandezas estão relacionadas matematicamente da seguinte forma: 
Rearranjando os termos em função da constante de equilíbrio, podemos escrever que: 
Onde R é a constante dos gases ideais que corresponde a 8,315 J (K. mol) -1; ln Keq é o logaritmo neperiano, ou natural, da constante de equilíbrio; e = 2,718; e T é a temperatura em Kelvin. Sabemos, então, que a constante de equilíbrio depende da temperatura, e uma variação na temperatura levará a uma alteração da constante. Estando de posse de qualquer uma das duas informações é possível calcular a outra. Além disso, o ∆G se correlaciona ainda com outros dois fatores importantes, a entalpia e a entropia, pela seguinte equação:
Entalpia
A entalpia, representada pela letra H, mas principalmente pela sua variação (∆H°), é a medida do calor liberado ou absorvido por determinada reação. Como dissemos, a ligação química é uma forma de energia potencial que pode ser transformada em calor durante uma reação e, por isso, a quebra de uma ligação química libera calor e sua formação a absorve. O ∆H° é a expressão de todas essas quebras e formações na transformação dos reagentes em produtos.
Como ∆H° é a variação de calor na reação, temos que:
Isso quer dizer também que, em uma reação exotérmica, a entalpia dos produtos é menor que a entalpia dos reagentes (∆H° = Hprodutos - Hreagentes), e na reação endotérmica o contrário é verdadeiro.
Entropia 
Um segundo fator que tem papel importante na espontaneidade de uma reação química é a entropia (S) ou, mais comumente, por sua variação (∆S°). A entropia está relacionada ao nível de desordem ou ao grau de liberdade que o sistema apresenta. Podemos ver, pelo sinal negativo antes do termo na equação, que quanto maior a desordem do sistema, maior o ∆S° e, consequentemente, menor é o ∆G°, ou seja, mais a entropia contribui para o favorecimento da formação dos produtos. Se tivermos uma reação de decomposição de A em duas moléculas, por exemplo, estaremos aumentando o grau de desordem e favorecendo a formação dos produtos.
Por isso, resumimos dizendo que:
De maneira geral, a entalpia tem um papel mais relevante para a energia livre de Gibbs, porém, temperaturas mais elevadas fazem com que a entropia se torne significativa o suficiente para dominar a energia livre de Gibbs e ter um papel mais relevante na direção da reação.
Agora que entendemos os termos que afetam a magnitude da constante de equilíbrio e sabemos como verificar a direção na qual uma reação química ocorre, como podemos manipular as condições da reação de maneira que possamos favorecer a formação do produto de interesse, ou seja, deslocar o equilíbrio a favor do produto?
Deslocamento do equilíbrio
Precisamos lembrar que a constante de equilíbrio é, como seu próprio nome diz, constante. Isso quer dizer que, se a temperatura não for alterada, a constante deverá se manter mesmo que as concentrações das substâncias variem, ou seja, as concentrações restantes serão alteradas para a manutenção da constante de equilíbrio. Como vimos anteriormente, para a reação genérica , a expressão matemática da constante de equilíbrio é dada por:
Digamos que C seja o produto de interesse e D seja a água formada durante a reação. Se retirarmos a água à medida que ela estiver sendo formada – por destilação, por exemplo –, a concentração de C terá que aumentar para suprir a falta que a água fará, a fim de manter a constante de equilíbrio igual. A mesma coisa ocorrerá se aumentarmos um dos reagentes – A ou B –, de modo que o outro terá que ser consumido para compensar o súbito aumento na concentração. Da mesma forma, se uma reação libera calor (exotérmica), o aumento da temperatura irá favorecer o sentido da formação dos reagentes, enquanto a diminuição favorecerá o sentido dos produtos.
É importante observar que, ao longo de toda nossa discussão, estivemos falando da direção que a reação deverá tomar. Isso é importante, pois uma reação que apresenta ∆G negativo e constante de equilíbrio alta tem todos os pré-requisitos para ser extremamente favorável à formação dos produtos e, em certo momento, isso irá acontecer, mas pode levar alguns minutos ou vários anos.  À temperatura ambiente, por exemplo, a reação de combustão da gasolina é extremamente lenta e, por isso, nos permite utilizá-la como combustível em carros, porém, se uma fonte de calor for fornecida, a reação acontece quase imediatamente. Vamos ver por que isso acontece.
DIAGRAMAS DE ENERGIA LIVRE
Sabemos que um ∆G negativo significa que os produtos apresentam menos energia que os reagentes e, por isso, têm sua formação favorecida. No entanto, a conversão entre um e outro exige, em geral, que ligações covalentes sejam rompidas nos reagentes e isso requer alguma energia para acontecer, ou seja, a energia precisará aumentar antes que possa cair.
Para facilitar a visualização desse processo, utilizamos um diagrama de energia de reação, no qual o eixo x é o progresso da reação e o eixo y é a energia. A figura a seguir traz um exemplo deste tipo de diagrama para uma reação em que o ∆G é negativo e a formação dos produtos é favorável. Em seguida, vamos entender melhor as informações que podemos extrair do diagrama de energia.
A primeira observação que podemos fazer ao olhar para o gráfico é que os produtos têm nível de energia mais baixo que os reagentes, e o ∆G°, que expressa essa característica, será negativo. 
A segunda observação é que existe uma energia de ativação (∆G‡), uma barreira energética que atrapalha a conversão dos reagentes em produtos. Quanto maior for a energia de ativação, mais lenta será a reação, pois poucas colisões entre as moléculas terão energia suficiente para formar o estado de transição. Por outro lado, quanto menor for a energia de ativação, mais rápida será a reação, pois grande parte das colisões levará ao estado de transição. E o que é o estado de transição?
E se o ∆G° for positivo? As informações que poderão ser extraídas do diagrama são as mesmas, porém, o perfil será outro, uma vez que, quando a energia livre de Gibbs é positiva, sabemos que os produtos têm energia maior que os reagentes. A figura a seguir mostra o perfil desse tipo de diagrama de energia.
 Note que, neste caso, a energia de ativação necessária para a conversão dos reagentes em produtos é muito maior do que a vista anteriormente. É importante observar que, nos exemplos de diagramas anteriores, mostramos casos clássicos em que a barreira dada pela energia de ativação é clara, assim como a diferença de energia entre os produtos e os reagentes. Porém, nemsempre a diferença precisa ser tão grande; ela pode ser mais discreta e, quanto menor for, mais rápida será a reação.
A energia de ativação pode ser pequena o bastante para que a reação ocorra em temperatura ambiente, mas, caso seja muito grande e a energia proveniente da temperatura ambiente não seja suficiente, pode ser necessário fornecer energia na forma de calor ou radiação, por exemplo.
Os diagramas de energia livre que vimos anteriormente correspondem a reações que ocorrem em uma única etapa e, por isso, apresentam apenas um estado de transição. Porém, se a reação apresentar várias etapas, veremos esse padrão repetido, de maneira que os vales serão intermediários e as cristas dos morros no gráfico serão os estados de transição.  Os produtos e os reagentes estarão sempre ao início e ao fim do gráfico, conforme o exemplo a seguir.
 
MÓDULO 2 - Reconhecer nucleófilos e eletrófilos, além de símbolos utilizados em mecanismos, e a estabilidade de intermediários
Vimos anteriormente as energias envolvidas no processo de reação química e como cada uma afeta a direção da reação e sua velocidade. Agora, vamos olhar para a reação em si, entender como ela acontece e como podemos representar graficamente os diferentes tipos de reação. 
LIGAÇÕES POLARIZADAS 
O conceito mais simples de entender é o de que cargas opostas se atraem. No entanto, na química orgânica, existem poucos ânions estáveis e os cátions estão em menor quantidade ainda. Por isso, tratamos principalmente de cargas parciais resultantes da polaridade nas ligações covalentes. Dois conceitos fundamentais para o entendimento de como se processa uma reação química polarizada são os de nucleófilo e eletrófilo.
*Nucleófilo: É uma substância que apresenta afinidade por prótons (presentes no núcleo dos átomos), ou seja, é uma substância rica em elétrons, o que pode significar que é um ânion ou uma molécula que apresenta pares de elétrons livres. A água, a amônia e o íon hidróxido são alguns exemplos de nucleófilos.
*Eletrófilo: É uma substância que apresenta afinidade por elétrons, ou seja, é uma substância com deficiência de elétrons, o que pode significar um cátion ou uma molécula neutra que apresenta um átomo com carga parcial positiva. Compostos carbonílicos, haletos de alquila e o íon hidrônio são alguns exemplos de eletrófilos.
Um terceiro conceito fundamental no entendimento das reações orgânicas e que vai ser muito importante na representação gráfica dos mecanismos é o de que, em uma reação orgânica, os elétrons serão os responsáveis pela reação entre duas substâncias. Isso quer dizer que representaremos sempre o fluxo de elétrons do nucleófilo para o eletrófilo. E como podemos fazer essa representação?
SÍMBOLOS UTILIZADOS NA REPRESENTAÇÃO DE MECANISMO DE REAÇÃO
Da mesma forma como foram criados símbolos uniformes para os elementos químicos, como as nomenclaturas têm regras sobre a forma de serem escritas, e como as unidades são estabelecidas internacionalmente, os mecanismos de reação também apresentam uma maneira padrão de serem escritos. Isso é importante, pois permite que químicos do mundo todo possam compartilhar essas informações de maneira a serem universalmente compreendidas. Um químico brasileiro, americano, indiano ou japonês representará os mecanismos das reações de forma padrão e o entendimento será possível a qualquer um dos outros. 
Mecanismo de setas curvas
As setas curvas são a representação gráfica do movimento dos elétrons, na qual a seta se inicia nos elétrons que vão se “mover”, e a ponta da seta indica para onde vão os elétrons. A figura a seguir traz o exemplo da reação entre a água e o ácido clorídrico.
Reação entre a água e o ácido clorídrico com utilização das setas curvas.
Note que, na reação anterior, as setas curvas mostram o fluxo de elétrons do par de elétrons do átomo de oxigênio presente na água (nucleófilo) para o átomo de hidrogênio do ácido clorídrico que apresenta carga parcial positiva. Esse fluxo de elétrons faz com que a ligação H-Cl seja rompida, e o par de elétrons que compõe a ligação simples se desloca em direção ao átomo de cloro, que é mais eletronegativo, levando à formação dos íons hidrônio e cloreto. 
Ao utilizar as setas curvas deve-se ter o cuidado de:
Há ainda a possibilidade de cada átomo participante da ligação covalente receber um elétron na quebra da ligação, e esse mecanismo também é representado pelas setas curvas. No entanto, essas setas têm apenas meia ponta, sendo chamadas de setas anzol. As regras a serem seguidas para essa representação são as mesmas vistas anteriormente, e a diferença está apenas na ponta da seta. A figura a seguir mostra as setas curvas utilizadas em cada caso. 
Atenção
Além das setas curvas, que são fundamentais para compreender os mecanismos das reações orgânicas, há outros dois símbolos que são importantes para a total compreensão do mecanismo representado graficamente. 
Outros símbolos importantes
O primeiro desses símbolos são os colchetes, [ ]. Nos mecanismos de reações orgânicas, muitas vezes são formadas diversas substâncias antes do produto de interesse. Quando isso ocorre, representamos esses intermediários entre colchetes para sinalizar que aquele ainda não é o produto final, mas uma parte do mecanismo a fim de obter o produto que aparece na equação química. A figura a seguir traz o exemplo da redução de uma carbonila, na qual o íon alcóxido é formado como intermediário.
Mecanismo de redução de uma cetona com formação do intermediário alcóxido.
Por outro lado, quando o símbolo ‡ está presente sobrescrito após o colchete, isso significa que aquela estrutura representa o estado de transição entre reagentes e produtos. Como vimos no módulo 1, no estado de transição temos ligações sendo rompidas e outras sendo formadas simultaneamente. A figura a seguir traz um exemplo do estado de transição de uma reação de substituição nucleofílica aromática.
Mecanismo de reação de substituição nucleofílica com formação de um estado de transição.
Devemos ter um cuidado especial com os conceitos de intermediário e estado de transição. Um intermediário apresenta ligações covalentes bem definidas e pode apresentar cargas formais, como no caso do alcóxido mostrado anteriormente, ou ser apenas um composto intermediário entre os reagentes e o produto desejado. Esse seria o caso de uma cetona na oxidação de um álcool a um ácido carboxílico. Um estado de transição é uma representação do que acontece quando há aproximação dos reagentes com a formação e quebra das ligações sendo mostradas simultaneamente sem que haja cargas formais, por exemplo.
TIPOS DE QUEBRAS DE LIGAÇÃO
Como vimos anteriormente, uma ligação covalente pode ser rompida de modo que um elétron fique em cada átomo, ou de maneira que um par de elétrons seja transferido para um átomo ou outro. 
Tipos de quebras de ligação covalente.
Estabilidade dos intermediários 
As quebras que vimos anteriormente vão originar compostos com características e estabilidades diferentes. A cisão heterolítica de um composto carbônico pode levar à formação de um carbocátion, composto no qual o carbono tem uma carga positiva, ou ainda de um carbânion, composto em que o carbono apresenta carga negativa. Os carbocátions são, em geral, mais comuns do que os carbânions, pois, para que esses últimos sejam formados, é necessário que o carbono esteja ligado a um elemento menos eletronegativo que ele. Em geral, carbânions são provenientes de compostos organolitiados e de compostos de Grignard, e têm papel importantíssimo na formação de ligações carbono-carbono.
A estabilidade dos carbânions está relacionada à hibridização do carbono que apresenta a carga negativa. Cargas negativas são mais bem estabilizadas pela presença de cargas positivas que, no caso de átomos, estão presentes no núcleo na forma dos prótons. Isso quer dizer que, para carbânions, a estabilidade será maior quanto mais próximo ao núcleo estiverem os elétrons. Como podemos avaliar essa proximidade? Os carbonos hidridizados podem ser do tipo sp, sp2 ou sp3e, quanto maior for o caráter s do orbital do carbono, maior será a estabilidade do carbânion formado, pois os elétrons estarão mais próximos ao núcleo e, consequentemente, à carga positiva. Sendo assim, temos que:
Estabilidade relativa dos carbânions.
Carbocátions, por outro lado, apresentam carbono com hibridização sp2 e geometria trigonal plana. Sua estabilidade depende de dois fatores: o efeito indutivo e a hiperconjugação.
*Efeito indutivo: É, em geral, resultado do deslocamento da nuvem eletrônica de um átomo em função da eletronegatividade do átomo vizinho. Embora, em carbocátions, ambos os átomos presentes na ligação covalente sejam de carbono e, por isso, não haja diferença de eletronegatividade, a presença da carga positiva em um átomo de carbono atrai as nuvens eletrônicas dos carbonos vizinhos e, assim, aquela carga é mais bem estabilizada. Isso quer dizer que, quanto mais substituído for o carbono do carbocátion, mais estável ele será, uma vez que será estabilizado pelos elétrons dos carbonos vizinhos. (Estabilidade relativa dos carbocátions.)
*Hiperconjugação: É o resultado da sobreposição de um orbital p vazio e de um orbital ocupado do átomo de carbono vizinho que faça uma ligação σ carbono-carbono ou carbono-hidrogênio, como pode ser visto na figura a seguir. 
Estabilização da carga positiva por hiperconjugação.
Isso quer dizer que metilas não são capazes de sofrer o efeito da hiperconjugação, pois não existe carbono vizinho com quem o orbital possa se sobrepor. Carbocátions primários têm uma chance de realizar hiperconjugação, secundários têm duas e, por fim, terciários têm três. Sendo assim, considerando o fenômeno de hiperconjugação, a estabilidade relativa dos carbocátions será a mesma apresentada anteriormente ao discutirmos o efeito indutivo, no qual a metila é a menos estável e os carbocátions terciários, os mais estáveis.
Agora que vimos as estabilidades dos carbânions e carbocátions formados pelas cisões heterolíticas, vamos ver a estabilidade dos intermediários formados pelas cisões homolíticas. Esses intermediários são denominados radicais e apresentam um elétron desemparelhado. Embora não apresentem carga positiva, os radicais são espécies deficientes em elétrons e, por isso, são estabilizados de maneira similar aos carbocátions. Na verdade, radicais são igualmente estabilizados por hiperconjugação e apresentam a mesma ordem de estabilidade relativa que os carbocátions vistos anteriormente.
Estabilidade relativa dos radicais.
Agora que aprendemos os símbolos utilizados para descrever uma reação e as quebras que podem ocorrer, vamos conhecer as reações químicas que podem ocorrer. 
OBS: Os carbonos vizinhos a um carbono positivo têm sua nuvem eletrônica deslocada no sentido de estabilizar a carga formada. Por isso, quanto mais carbonos ligados àquele que apresenta carga positiva, maior sua estabilidade. A hiperconjugação, por outro lado, é a sobreposição dos orbitais e, por isso, quanto mais carbonos, maior a chance de sobreposição e estabilização.
MÓDULO 3 - Descrever as principais reações de adição eletrofílica a alcenos, dienos e alcinos
No módulo anterior, falamos sobre a maneira de representar mecanismos de reações orgânicas, e vimos também algumas definições muito importantes: de nucleófilo e de eletrófilo. 
A adição eletrofílica a alcenos é possível e favorável, pois os elétrons π dos alcenos estão mais disponíveis para reação do que aqueles presentes em ligações σ, por exemplo, e criam uma região de alta densidade de elétrons para onde os eletrófilos são atraídos, ou seja, a ligação π se comporta como um nucleófilo. Além disso, elétrons π têm maior energia que elétrons σ, e as ligações π são mais fracas que as ligações σ, o que significa que o rompimento de uma ligação π em favor da formação de uma ligação σ é um processo energeticamente favorável.
Aqui vamos ver as três principais reações de adição eletrofílica a alcenos: aquelas que envolvem ácidos binários halogenados (HX), água e halogênios moleculares.
ADIÇÃO DE HX A ALCENOS
A reação entre os ácidos binários halogenados e os alcenos leva à formação de um haleto de alquila, uma vez que o átomo de hidrogênio entrará em um carbono e o halogênio no outro, conforme o esquema geral a seguir:
 
Esquema geral de reação entre um alceno e um ácido HX.
A reatividade dos ácidos segue o padrão da força deles, então, HI é o mais reativo e HF, o menos reativo. Nesse tipo de reação, o alceno terá uma molécula adicionada a ele em duas etapas. Vamos ver o mecanismo com um exemplo geral utilizando o ácido HX: 
1ª etapa da reação de adição eletrofílica a alcenos.
Ataque dos elétrons da ligação π ao eletrófilo, com formação de um carbocátion proveniente do alceno e de um ânion proveniente do ácido.
2ª etapa da reação de adição eletrofílica a alcenos. 
Ataque do ânion (nucleófilo) ao carbocátion (eletrófilo) levando a um produto neutro de adição
Agora que conhecemos o mecanismo da reação e vimos que ela ocorre em duas etapas, podemos analisar o seu diagrama de energia. 
Diagrama de energia da reação de adição eletrofílica a alcenos.
Como podemos ver ao analisar o diagrama, o haleto de alquila formado na reação tem menor nível de energia que os produtos, ou seja, o ΔG da reação é negativo e a reação é espontânea. Podemos ver também que a energia de ativação da etapa 1, que leva à formação do carbocátion intermediário, é maior do que a da etapa 2, ou seja, a primeira é a etapa limitante da reação. A etapa limitante de uma reação determina a velocidade em que a reação vai ocorrer, uma vez que é a mais lenta.
Quando os alcenos em que a reação estiver ocorrendo forem simétricos, como é o caso do eteno e do 2-buteno, por exemplo, não importa o carbono que ficará com o hidrogênio e com o halogênio, pois o produto formado será o mesmo. Porém, quando o alceno é assimétrico, existe a possibilidade de ocorrerem dois produtos. Vamos ver o caso do 2-metilpropeno:
Reação de adição eletrofílica entre o HBr e o 2-metilpropeno.
Na reação entre o 2-metilpropeno e o HBr existe a possibilidade de formar o 2-bromo-2-metilpropano ou o 1-bromo-2-metilpropano, porém, a reação se processa de forma que o produto majoritário é o 2-bromo-2-metilpropano, ou seja, ela é regioespecífica e o outro produto possível é formado em concentrações tão baixas que são desprezíveis. Como podemos saber, então, qual produto será formado em uma reação de adição eletrofílica em um alceno assimétrico? Foi por meio da observação de diversas reações desse tipo que o químico Vladimir Markovnikov criou uma regra usada até hoje. 
Atenção: Na adição de HX a um alceno, o haleto se adicionará ao carbono com menor quantidade de átomos de hidrogênio. Ou seja, o produto formado é aquele no qual o átomo de hidrogênio se liga ao carbono menos substituído, e o halogênio, ao carbono com maior número de substituintes alquila. 
Você não precisa decorar essa regra, pois entendê-la é bastante simples agora que sabemos como é o mecanismo da reação e conhecemos a estabilidade relativa dos carbocátions. 
Sabemos, ao estudar o mecanismo da reação, que um carbocátion é formado na primeira etapa. Vamos ver então os carbocátions que podem ser formados a partir do 2-metilpropeno na primeira etapa da reação? 
A maior estabilidade do carbocátion terciário significa que a energia de ativação necessária para que ele seja formado é menor do que a energia necessária para formar o carbocátion primário, ou seja, como a reação tende a ir pelo caminho de menor energia, apenas o carbocátion terciário é formado, e o halogênio só poderá entrar nessa posição.
A regra de Markovnikov pode ser expandida para outros tipos de reação eletrofílica a alcenos e não só para a adição de HX. Sempre será formado o carbocátion mais estável na primeira etapa e o ataque do nucleófilo, com posterior adição, ocorrerá neste carbono. O fato de a regra de Markovnikov se aplicar às reações de adição eletrofílica implica que reações desse tipo são regiosseletivas, ou seja, embora teoricamentepudessem existir dois ou mais isômeros constitucionais, apenas um é formado ou, pelo menos, é formado majoritariamente em detrimento dos demais.
HIDRATAÇÃO DE ALCENOS 
Reações de hidratação são aquelas nas quais uma molécula de água é adicionada a determinado composto. Aqui veremos a adição de uma molécula de água a um alceno, levando à formação de um álcool. Essa é uma reação muito utilizada na preparação em larga escala de álcoois de baixo peso molecular, sendo necessário utilizar ácido como catalisador. 
A hidratação de alcenos segue a seguinte reação geral: 
O mecanismo dessa reação se dá em três etapas. Vamos vê-las individualmente utilizando como exemplo a hidratação do 2-metilpropeno:
1ª Etapa da reação de hidratação do 2-metilpropeno. 
Ataque dos elétrons da ligação dupla do alceno ao íon hidrônio, formado pela presença de ácido como catalisador no meio, com formação do carbocátion intermediário e de uma molécula de água. O próton será adicionado ao carbono menos substituído conforme a regra de Markovnikov. Esta é a etapa limitante da reação.
2ª etapa da reação de hidratação do 2-metilpropeno. 
O carbocátion formado (eletrófilo) sofre um ataque de um dos pares de elétrons livres do átomo de oxigênio da água (nucleófilo), levando à formação de um produto de adição que apresenta carga positiva no átomo de oxigênio. Essa etapa acontece rapidamente.
3ª etapa da reação de hidratação do 2-metilpropeno. 
Por fim, uma molécula de água ataca um átomo de hidrogênio do composto carregado positivamente que foi formado na etapa anterior e regenera o íon hidrônio, que é o catalisador da reação.
Embora as reações de hidratação dos alcenos pareçam simples, elas têm um diferencial: os compostos sofrem rearranjos para formar carbocátions mais estáveis. Na reação do 3,3-dimetil-1-buteno, por exemplo, o produto obtido é o 2,3-dimetil-2-butanol e não o 3,3-dimetil-2-butanol, como visto na reação a seguir: 
Hidratação do 3,3-dimetil-1-buteno. 
Por que isso acontece? Pelo mecanismo que vimos antes, um carbocátion secundário seria o intermediário da reação, porém, um rearranjo na molécula permite a formação de um carbocátion terciário que é mais estável e, por isso, favorecido.
Além disso, as reações de hidratação podem ainda ocorrer por processos conhecidos como oximercuriação, no qual o acetato de mercúrio é utilizado como eletrófilo inicial no lugar do ácido. Esse processo é mais utilizado em laboratórios de síntese orgânica, pois as condições de trabalho são mais simples. Apesar das diferenças nos reagentes, o fundamento e a ideia por trás do mecanismo são os mesmos dos vistos para os ácidos. 
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS AOS ALCENOS 
A adição de halogênios a alcenos leva à formação de 1,2-dihaletos. Falamos halogênios de maneira geral, mas, na realidade, o flúor é reativo demais para que as condições possam ser controladas adequadamente em laboratório. Além disso, o iodo não reage com alcenos, sobrando então o bromo e o cloro.
Essas reações são particularmente importantes para a indústria. A reação entre o eteno e o cloro (Cl2), por exemplo, leva à formação do 1,2-dicloroetano, que pode ser utilizado tanto como solvente quanto como produto de partida na produção de policloreto de vinila, o PVC. 
Todas as reações que vimos até o momento contavam com reagentes naturalmente polarizados, como a água e os HX. Agora, porém, estamos falando de moléculas nas quais não há diferença de eletronegatividade. Então, o que permite que essas reações ocorram mesmo assim? Um efeito de repulsão. Quando o halogênio molecular se aproxima dos elétrons da ligação dupla do alceno, há uma repulsão entre os elétrons do halogênio e do alceno, gerando um dipolo induzido na molécula de halogênio. Com isso, um átomo passa a apresentar carga parcial positiva e o outro, carga parcial negativa. Quando a cisão da ligação ocorre, formam-se um cátion e um ânion do mesmo elemento.
Isso quer dizer então que o mecanismo dessas reações vai seguir o mesmo padrão das que vimos antes? Não. As reações de adição de halogênios a alcenos apresentam algumas particularidades bastante importantes. A primeira delas é que essas reações apresentam esteroquímica anti, ou seja, os átomos de bromo ficarão o mais distantes possível um do outro. Em um composto cíclico, cada um estará em uma face – apenas o composto trans será formado. Vamos ver o caso do ciclopenteno para ilustrar o que estamos falando.
 
A explicação para isso foi sugerida na década de 1930 por George Kimball e Irving Roberts. Os químicos propuseram que, ao invés de formar um carbocátion, os intermediários da reação eram os íons bromônio (R2Br+) ou clorônio (R2Cl+), dependendo do halogênio utilizado. Aqui vamos tratar do bromônio por ser mais usual. O esquema abaixo ilustra a formação do bromônio, porém, é importante ressaltar que esta é apenas uma maneira ilustrativa de retratar a formação para fins didáticos. O íon bromônio é, na realidade, formado em uma única etapa.
 
Agora que conhecemos o íon bromônio, vamos ver o mecanismo por trás da reação de adição de halogênios utilizando um alceno genérico como exemplo.
1ª Etapa: Formação do íon bromônio
O íon bromônio é formado essencialmente da mesma forma que um carbocátion, com o ataque dos elétrons da ligação dupla a um dos átomos do bromo, conforme o esquema a seguir:
2ª etapa - Ataque do íon bromônio pelo brometo com formação do composto dibromado vicinal. 
O íon bromônio será atacado pelo brometo pelo lado oposto ao qual foi formado o anel de três membros, levando à abertura do anel e ao composto dibromado, conforme o seguinte esquema:
É importante observar que o ataque do brometo ao íon bromônio pode ocorrer em qualquer um dos dois carbonos, uma vez que a molécula é simétrica. Isso quer dizer que, em compostos cíclicos, por exemplo, será formado apenas o composto trans em uma mistura racêmica, como pode ser visto a seguir:
Reação entre o ciclopenteno e o bromo molecular.
Formação de haloidrinas
As haloidrinas são formadas quando a reação de adição eletrofílica do halogênio molecular ocorre na presença de água. O mecanismo dessa reação é uma mistura da reação de adição de halogênios e da hidratação de alcenos. Vamos ver a seguir, etapa por etapa, utilizando o bromo como exemplo: 
Etapa 1: Formação do íon bromônio - Etapa 1 de formação das haloidrinas. 
Os elétrons da ligação dupla dos alcenos atacam o átomo de bromo mais próximo, com a formação do íon bromônio e do brometo, conforme o esquema:
Etapa 2: Ataque da água ao íon bromônio - Etapa 2 da reação de formação das haloidrinas. 
O par de elétrons livre do oxigênio da água ataca um dos carbonos na face oposta daquela na qual está o íon bromônio.
Etapa 3: Abstração do próton - Etapa 3 de formação das haloidrinas. 
O íon brometo formado anteriormente ataca um dos átomos de hidrogênio provenientes da molécula de água, levando à formação da haloidrina e do ácido HBr.
REAÇÕES DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA A DIENOS
Agora que compreendemos as reações de adição eletrofílica aos alcenos simples, vamos ver o que acontece quando a molécula apresenta mais de uma dupla ligação. A primeira coisa que precisamos observar é a distância entre as duplas ligações. 
Os dienos isolados se comportam e reagem da mesma forma que os alcenos simples, com a diferença de que podem reagir duas vezes. Os dienos acumulados podem dar origem a compostos quirais e são menos estáveis do que dienos isolados, mas, ainda assim, podem ser encontrados em alguns compostos naturais. São os dienos conjugados, no entanto, que apresentam as maiores diferenças em suas reações, pois suas ligações duplas interagem uma com a outra.
A reação entre um dieno conjugado e um reagente eletrofílico, como HBr ou Br2, leva à formação de dois produtos: os produtos de adição 1,2 e 1,4. O esquema a seguir traz um exemplo desse tipo de reação:
Reação de adição do HBr ao 1,3-butadieno.
Uma vez que vimos as reações de adição a alcenos, o produto 1,2 deve parecer familiar, enquanto o 1,4 parece não fazer sentido. Mas, calma, existe uma explicação!Vamos ver o mecanismo passo a passo para entender como a formação desses produtos acontece.
1ª etapa - 1ª etapa da reação de adição eletrofílica de HX a um dieno conjugado. 
Ataque da dupla ligação ao átomo de hidrogênio parcialmente positivo do HBr, com formação de um carbocátion e do íon brometo.
Note que o carbocátion formado é estabilizado por ressonância e a carga fica deslocalizada, fazendo com que a reação de adição do nucleófilo ocorra no carbono 2 ou no carbono 4, como podemos ver na etapa 2.
2ª etapa - Duas possibilidades de ataque do nucleófilo ao carbocátion. 
Adição do nucleófilo, nesse caso, o íon brometo, ao carbocátion formado. Vamos ver a reação separadamente com as duas estruturas de ressonância para facilitar a visualização.
E qual é a proporção em que esses produtos são formados?
A baixas temperaturas, o produto majoritário é produto de adição 1,2; enquanto a altas temperaturas favorecemos a formação do produto de adição 1,4. Se o produto de adição 1,2 puro for aquecido, o equilíbrio também levará à formação majoritária do produto 1,4. Isso nos traz outros conceitos importantes: de produto termodinâmico e de produto cinético. Nesse caso, o produto de adição 1,4 é o produto termodinâmico, ou seja, sua energia de ativação é maior, porém, o produto final tem menor energia. Já o produto 1,2 tem menor energia de ativação, mas o produto final terá maior energia. Isso quer dizer que, quando houver energia suficiente para ultrapassar a energia de ativação do produto de adição 1,4, ele será preferencialmente formado devido à sua maior estabilidade. Essas relações estão resumidas no seguinte diagrama de energia: 
REAÇÕES DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA A ALCINOS
Os alcinos vão apresentar o mesmo tipo de reação eletrofílica que vimos anteriormente para os alcenos simples, com a diferença de que podem reagir com um ou dois mols do reagente. Podemos ver a adição de bromo molecular no esquema a seguir: 
Reação entre um alcino genérico e bromo molecular.
Atenção: Isso quer dizer que, se forem adicionados 2 mols de bromo, a reação procederá até a formação do composto tetrahalogenado, porém, se apenas 1 mol de bromo for utilizado, a reação fornecerá o composto trans-dihalogenado.
Reação entre alcino genérico e HBr. 
Para as reações de adição de HX, as regras também serão as mesmas. A adição seguirá a regra de Markovnikov e poderá ocorrer com um mol de HX, levando à formação do produto monohalogenado, ou com 2 mols de HX, levando à formação do produto dihalogenado geminal, conforme pode ser visto no esquema.
Conversão do ácido fumárico a ácido málico pela enzima fumarase no ciclo do ácido cítrico. 
É muito importante conhecer as reações de adição eletrofílica, inclusive para o nosso organismo. A conversão do ácido fumárico a ácido málico no ciclo do ácido cítrico, por exemplo, é uma reação de adição eletrofílica a uma dupla ligação, como podemos ver no esquema.
		
          Questão 
	Acerto: 1,0  / 1,0 
	
	A substância de fórmula CH3-O-CH2-CH3 tem cadeia carbônica:
		
	
	acíclica, homogênea e normal
	
	acíclica, saturada e heterogênea.
	
	cíclica, homogênea e saturada.
	
	cíclica, heterogênea e ramificada.
	
	acíclica, insaturada e heterogênea.
	Respondido em 14/09/2021 14:41:56
	
		2a
          Questão 
	Acerto: 1,0  / 1,0 
	
	O Tolueno  é uma substância volátil de odor característico, inflamável e altamente danoso à saúde se ingerido ou inalado. O esmalte de unha pode conter essa substância,assim  como a caprolactama, a sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT e detergentes. Dentre as  fórmulas moleculares que estão representadas a seguir, identifique àquela que represenra o Tolueno.
		
	
	C6H6
	
	C7H14
	
	C7H8O
	
	C7H8
	
	C6H6O 
	Respondido em 14/09/2021 14:43:26
	
	Explicação: 
O Tolueno é o hidrocarboneto metil-benzeno cuja fórmulamolecular é C7H8.
	
		3a
          Questão 
	Acerto: 1,0  / 1,0 
	
	Ao se realizar uma hidrogenação catalítica do propeno, o produto obtido será o:
		
	
	propano
	
	propanona
	
	propanal
	
	propanol
	
	propino
	Respondido em 14/09/2021 14:45:49
	
	Explicação: 
Na hidrogenação catalítica do propeno ocorre a adição do H2 à dupla ligação, formando-se o propano.
	
		4a
          Questão 
	Acerto: 1,0  / 1,0 
	
	Várias aminas têm função de aumentar a atividade do sistema nervoso (elevando o ânimo), de reduzir o apetite e a sensação de fadiga, sendo usadas como estimulantes. São, genericamente, chamadas de anfetaminas, conhecidas vulgarmente como bolinhas. Produzem dependência, sendo de comercialização controlada. A formula abaixo tem nome de
		
	
	isopropil benzil amina
	
	fenil metil amina
	
	2-amino- 3-fenil propano
	
	Hidrocol
	
	benzil propilamina
	Respondido em 14/09/2021 14:50:51
	
		5a
          Questão 
	Acerto: 1,0  / 1,0 
	
	Utilizando seus conhecimentos a respeito da regra de nomenclatura IUPAC para os haletos orgânicos, marque a alternativa que melhor indica o nome da seguinte estrutura:
		
	
	6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno
	
	6-cloro-3-etil-2,4,6,7-tetrametil-hext-2-eno
	
	6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-heptano
	
	6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-ino
	
	2-cloro-5-etil-2,4,6-trimetil-hept-5-eno
	Respondido em 14/09/2021 14:53:51
	
	Explicação: 
Letra D. Para realizar a nomenclatura do haleto fornecido pelo exercício, devemos realizar os seguintes passos:
1º Passo: Como a cadeia é ramificada, inicialmente devemos delimitar a cadeia principal, que é aquela que apresenta os carbonos da ligação dupla, o carbono com o halogênio e o maior número de carbonos possível (nesse caso, são sete carbonos).
2º Passo: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla).
3º Passo: Identificar os grupos que estão ligados diretamente à cadeia principal. Nesse caso, temos os radicais metil (CH3) nos carbonos 2, 4 e 6, um radical etil (CH3-CH2-) no carbono 3 e o cloro no carbono 6.
4º Passo: Para montar o nome IUPAC da estrutura, devemos seguir a ordem alfabética para os grupos ligantes cloro, etil, e trimetil, além do prefixo referente a sete carbonos (hept), do infixo referente à ligação dupla (en) e do sufixo ¿o¿. Assim, o nome será:
6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno
	
		6a
          Questão 
	Acerto: 1,0  / 1,0 
	
	A adrenalina, um hormônio e neurotransmissor derivado do aminoácido tirosina, é secretado pelas glândulas suprarrenais em momentos de "stress". A adrenalina prepara o organismo para grandes esforços físicos, estimula o coração, eleva a tensão arterial, relaxa certos músculos e contrai outros. Sabendo que a fórmula estrutural da adrenalina é:
 analise as seguintes afirmações.
1) A adrenalina apresenta os grupos funcionais fenol e amida.
2) É um composto aromático e apresenta isomeria ótica.
3) Apresenta uma amina secundária.
 
		
	
	1 e 3 apenas.
 
	
	2 apenas.
	
	2 e 3 apenas.
	
	1, 2 e 3.
	
	1 apenas.
	Respondido em 14/09/2021 14:57:11
	
	Explicação: 
Apresenta o grupo amina e não amida.
	
		7a
          Questão 
	Acerto: 1,0  / 1,0 
	
	Veja a representação de dois processos químicos muito utilizados industrialmente:
Sobre os processos representados acima, seguem algumas afirmações:
I- Ambas as reações representadas são de substituição.
II- O produto da segunda reação é uma cetona.
III- A segunda equação é uma alquilação de Friedel-Crafts.
IV- Na reação I, a utilização de I2/FeBr3 no lugar de CI2/FeCl3 produz o iodobenzeno.
V- Em ambas as reações os produtos formados são aromáticos.
Qual das alternativas a seguir apresenta a verdadeira associação entre as equações e as afirmações realizadas?
		
	
	Apenas a afirmativa II está incorreta.
	
	Todas as afirmativas são incorretas.
	
	Apenas a afirmativa IV está incorreta.
	
	Todas as afirmativas são verdadeiras.
	
	Apenas a afirmativa III está incorreta.
	Respondido em 14/09/2021 15:01:00
	
	Explicação: 
Letra c).
I- Verdadeira, pois os produtos apresentam componentes de ambos os reagentes.II- Verdadeira, pois o aromático formado apresenta uma carbonila (C=O) entre dois carbonos.
III- Falsa, pois apresenta como reagentes um aromático e um cloreto de ácido, sendo, portanto, uma reação de acilação de Friedel-Crafts.
IV- Verdadeira, pois o iodo no benzeno forma o iodobenzeno.
V- Verdadeira, pois as reações apresentam o benzeno, que é um aromático.
	
		8a
          Questão 
	Acerto: 0,0  / 1,0 
	
	Podemos obter alcenos a partir de reações com álcoois. Num mecanismo de reação do 2-propanol em meio ácido ocorre o ataque ao eletrófilo H+, a saída de uma molécula de água e consequentemente a formação do carbocátion. Em seguida, ocorre a desprotonação e formação de uma insaturação. O alceno formado é o propeno. Esse mecanismo é um exemplo de reação de:
		
	
	Eliminação E1.
	
	Adição nucleofílica.
	
	Substituição Nucleofílica bimolecular (SN2).
	
	Substituição por radical livre.
	
	Adição eletrofílica.
	Respondido em 14/09/2021 15:04:28
	
		9a
          Questão 
	Acerto: 1,0  / 1,0 
	
	
É possível afirmar que a reação anterior trata-se de:
 
		
	
	uma reação em que o carbocátion formado apresenta hibridação sp3.
	
	uma reação em que a molécula formada não apresenta plano de simetria
	
	uma reação de adição.
	
	uma reação com radical livre.
 
	
	uma reação que só acontece em presença da Luz.
	Respondido em 14/09/2021 15:10:08
	
	Explicação: 
A reação representa uma adição à alcenos, que ocorre com a quebra da dupla ligação.
	
		10a
          Questão 
	Acerto: 1,0  / 1,0 
	
	Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C5H12O.
		
	
	3-metilbutan-2-ona
	
	2-metilbutan-2-ona
	
	2-metilbutan-3-ona
	
	3-metilbutan-1-ona
	
	2-metilbutan-1-ona
	Respondido em 14/09/2021 15:14:32
	
	Explicação: 
Letra b). O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] ligada a um carbono, que, por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, um átomo de oxigênio liga-se ao hidrogênio do carbono que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura permanece inalterado.
Como o átomo de carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na estrutura. Assim, uma molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas.
Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, que, por estar entre dois outros carbonos, caracteriza a cetona.
Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila estiver.
Para nomear a cetona, que é ramificada, devemos:
· Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). No caso em questão, é a sequência de quatro carbonos (prefixo but).
· Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita para a esquerda.
· Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH3) no carbono 3.
· Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an).
· Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2.
· Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona.
Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona.