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Lipídeos 
Definição e Importância 
• São compostos orgânicos insolúveis em água e solúveis em 
solventes orgânicos (Não possuem grupo funcional característico e 
não são polímeros); 
• Servem como alimento energético  9 kcal/g (+ reduzidos); 
• Servem como reserva energética concentrada anidra (TAG) em 
animais (adipócitos) e vegetais (sementes – germinação); 
• Agem como moléculas sinalizadoras (hormônios esteróides); 
• São os principais componentes das membranas celulares 
(fosfolipídeos); 
• Protegem mecanicamente contra choques e quedas (tecido 
adiposo); 
• Funcionam como isolantes térmicos em animais (TAG em focas, 
baleias, leões marinhos); 
• Agem como agentes impermeabilizantes de superfícies animais e 
vegetais (ceras em folhas e penas de aves). 
 
 
 
 
Usos 
• Alimentação: Óleos de cozinha, margarina, manteiga, 
maionese; 
• Fabricação de produtos manufaturados: sabões, 
resinas, cosméticos, lubrificantes. 
• Combustíveis alternativos: Biodiesel. 
 
 
 
 
 
Composição: Ácidos graxos 
Composição: Ácidos graxos 
• Em sistemas biológicos, possuem um número par de 
carbonos (biossíntese): Mais comuns - C16 e C18; 
• As cadeias alquílicas podem ser saturadas, 
monoinsaturadas ou poliinsaturadas (duplas 
separadas por um CH2 e com configuração cis na 
natureza); 
• Os ácidos graxos poliinsaturados são sintetizados 
somente por vegetais  Ingestão através da dieta; 
 
 
 
 
 
Composição: Ácidos graxos 
• As propriedades dos ácidos graxos e dos lipídeos 
derivados deles dependem muito do comprimento 
da cadeia e do grau de insaturação do ácido. 
• Quanto menor a cadeia e maior o grau de 
insaturação: 
* Menor o Ponto de Fusão; 
* Maior a Solubilidade em água. 
 
 
 
 
 
 
Composição: Ácidos graxos - PF 
 
 
 
 
 
 
Composição: Ácidos graxos - PF 
 
 
 
 
 
 
Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão
(°C)
Láurico 12 43,9
Mirístico 14 54,1
Palmítico 16 62,7
Esteárico 18 69,9
Araquídico 20 75,4
Composição: Ácidos graxos - PF 
 
 
 
 
 
 
Nome Nº de
Carbonos
Nº de Ligas
Duplas
Ponto de
Fusão (°C)
Palmitoléico 16 1 0,5
Oléico 18 1 13,4
Linoléico 18 2 -5,0
Linolênico 18 3 -10,0
Araquidônico 20 4 -49,5
Composição: Ácidos graxos 
NOMENCLATURA: Nome sistemático 
• Substituir o final ANO por ANÓICO (AG saturados) ou 
ENÓICO (AG insaturados). Ex.: C18  AG com 18 C 
saturado, insaturado e poliinsaturado; 
• Numeração dos carbonos: 
 
 
 
• Posição e configuração da dupla: 
Ex.: cis - 9 = Dupla ligação cis entre os carbonos 9 e 10. 
trans - 2 = Dupla ligação trans entre os carbonos 2 e 3. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Composição: Ácidos graxos 
NOMENCLATURA: Ômega 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ômega-3: peixes de água profunda (salmão, 
anchova), algas 
Ômega-6: óleos vegetais de cozinha: canola, soja, 
girassol, milho. 
Ômega-9: óleo/azeite de oliva, óleo de canola, óleo 
de mostarda 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9 
9 
9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Composição: Ácidos graxos 
NOMENCLATURA: Ômega 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Composição: Ácidos graxos 
NOMENCLATURA: Nome Trivial 
 
 
 
 
 
 
 
 
Composição: Ácidos graxos 
NOMENCLATURA: Nome Trivial 
 
 
 
 
 
 
 
 
Composição: Ácidos graxos 
NOMENCLATURA: Nome Trivial 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os ácidos graxos possuem um pKa da ordem de 4,8. Isto significa que, em uma solução onde o 
pH é 4,8, metade da concentração o ácido está ionizada. A um pH maior praticamente todo o 
ácido encontra-se ionizado, formando um sal com o seu contra-íon; num pH menor todo o 
ácido encontra-se protonado. 
pH = pka + log [A-] / [HA] 
 
Classificação 
• Lipídeos Simples: Quando hidrolisados  AG e álcool 
* Óleos e gorduras (TAG); 
* Ceras. 
 
• Lipídeos Complexos: Quando hidrolisados  Outros 
* Fosfolipídeos: Glicerofosfolipídeos e Esfingolipídeos; 
* Glicolipídeos: Gliceroglicolipídeos e Esfingoglicolipídeos; 
* Esteróides; 
* Eicosanóides. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Lipídeos Simples: TAG 
+
H O C
O
R1
H O C
O
R1
H O C
O
R1
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
H
+
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
+ 3 H O H
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
água
+
+
Lipídeos Simples: TAG 
Óleos X Gorduras 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
CH3
C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Óleos: AG insaturados  ↓ PF  Líquidos à T ambiente 
Gorduras: AG saturados  ↑ PF  Sólidas à T ambiente 
Lipídeos Simples: TAG 
Óleos X Gorduras 
Lipídeos Simples: TAG 
Composição em AG de óleos vegetais 
Girassol Amendoim Gergelim Soja Canola Oliva
C 14:0 traçosContaminação por microorganismos  lipases 
microbianas e/ou ácidos resultantes da fermentação 
microbiana, adição de ácidos ou de enzimas lipase; 
• Resultado: Sabor/odor desagradável (manteiga), aumento de 
acidez, aumento de susceptibilidade dos ácidos graxos às 
reações de oxidação e alteração de propriedades funcionais. 
 
 O Índice de acidez é a massa de NaOH (mg) requerida para neutralizar 
1 g de amostra – Reação entre o NaOH e os ácidos graxos livres 
Lipídeos Simples: TAG 
Reações - Rancificação Oxidativa 
• Reação de AG insaturados com o O2 do ar  Oxidação, 
degradação e polimerização (radicais livres); 
• Reação catalisada por íons metálicos e calor; 
• Motivo: Embalagens e/ou armazenamento inadequados; 
• Resultado: Alteração das características organolépticas  Odor e 
sabor desagradáveis e aumento da concentração de 
hidroperóxidos; 
 
 O Índice de peróxido de um material contendo triglicerídeos é 
facilmente determinado dissolvendo-se a amostra em uma solução de 
ácido acético-clorofórmio, adicionando-se iodeto de potássio e 
titulando o iodo liberado com solução padrão e tiossulfato de sódio, 
usando amido como indicador. O resultado é expresso como 
equivalente de peróxido por 100g de amostra. 
Lipídeos Simples: TAG 
Reações - Rancificação Oxidativa 
Lipídeos Simples: Ceras 
 
R1 C
O
O R2 onde, R1 e R2 são cadeias alquílicas longas
Ex.: 
C15H31 C
O
O C30H61 palmitato de miricila, principal componente da 
cêra da abelha.
ponto de fusão = 72 oC
C15H31 C
O
O (CH2)15CH3 palmitato de cetila (do espermaceti da baleia)
CH2(CH2)n C
O
O CH2(CH2)mCH3 HO
n = 16-28 m = 30 e 32
cêra da carnaúba
As ceras em geral são mais duras e 
quebradiças, menos gordurosas do que as 
gorduras, mais resistentes à hidrólise e à 
decomposição, portanto servem de fator 
de proteção  Polimentos, cosméticos, 
velas... 
Lipídeos Simples: Ceras 
 
Lipídeos Complexos 
Fosfolipídeos e Glicolipídeos 
• Podem ser derivados de 2 álcoois: Glicerol ou Esfingosina; 
 
• Fosfolipídeo * Glicerol  Glicerofosfolipídeo 
• Fosfolipídeo * Esfingosina  Esfingolipídeos 
 
• Glicolipídeo * Glicerol  Gliceroglicolipídeo 
• Glicolipídeo * Esfingosina  Esfingoglicolipídeos 
 
 
 
 
Lipídeos Complexos: Fosfolipídeos 
Glicerofosfolipídeos 
 
R1 C
O
O CH2
CHO
O
CR2
R3O
O
-
O
POH2C
onde, R1 e R2 são cadeias alquílicas longas
ác. graxo
G
l
i
c
e
r
o
l
ác. graxo
fosfato álcool
Lipídeos Complexos: Fosfolipídeos 
Glicerofosfolipídeos 
 
R1 C
O
O CH2
CHO
O
CR2
R3O
O
-
O
POH2C
onde, R1 e R2 são cadeias alquílicas longas
HO CH2 C COO
-
NH3
+
H
HO CH2CH2 NH3
+
HO CH2CH2 N
+
CH3
CH3
CH3
HO
CH2 CH
OH
CH2
OH
OH
H
OHOH
HO
OH H
H OH
H
H H
O R3
álcool ligado 
ao fósforo Serina
Etanolamina
Colina Glicerol Inositol
Lipídeos Complexos: Fosfolipídeos 
Glicerofosfolipídeos 
 
CH3(CH2)16
H2C O P
O
O
-
O CH2CH2N
+
(CH3)3
C
O
O CH
CH2O
O
C
(CH2)7CHCHCH3(CH2)7
Fosfatidil colina (ou, 1-palmitil-2-oleil-fosfatidil colina)
R1 C
O
O CH2
CHO
O
CR2
CH2CH2NH3
+
O
O
-
O
POH2C
fosfatidil etanolamina
isolado do cérebro, fígado, soja
Lecitina (gema, fígado) 
Lipídeos Complexos: Fosfolipídeos 
Glicerofosfolipídeos 
 
O P
O
O
-
O
C
O
O
CH2
CH
CH2
O
OCCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
+
NR3
CH2
CH2
Bicamada da membrana 
celular
proteínas
cadeia alquílica = R
 cabeça polar
Lipídeos Complexos: Fosfolipídeos 
Esfingolipídeos 
 
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NH2H
CH2OHesfingosina
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NHH C
O
(CH2)22CH3
P
O
O
-
O CH2CH2N
+
(CH3)3OH2C
Esfingomielina
AMINOÁLCOOL DE LONGA CADEIA 
HIDROCARBONADA 
Lipídeos Complexos: Fosfolipídeos 
Esfingolipídeos 
 
Lipídeos Complexos: Glicolipídeos 
Esfingoglicolipídeos - Animais 
 
CH3(CH2)12
C
H
C
H C OH
H
C NHH
CH2
C
O
(CH2)22CH3
O
O
CH2OH
H
OH
OH
H
H
O
H
H
H
unidade da
galactose
CEREBROSÍDEO 
Lipídeos Complexos: Glicolipídeos 
Esfingoglicolipídeos - Animais 
 
Lipídeos Complexos: Glicolipídeos 
Gliceroglicolipídeos - Vegetais 
 
ác. graxo
G
l
i
c
e
r
o
l
ác. graxo
fosfato álcool
MONO / OLIGOSSACARÍDEO 
Lipídeos Complexos: Resumo 
Glicerolipídeos X Esfingolipídeos 
 
Lipídeos Complexos: Esteróides 
 
 
• São derivados do peridrociclopentafenantreno: 
 
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
CH3
CH3
H
R
CH3
CH3
H
R
A B
C D1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14 15
16
17
18
19
20
OH  ESTERÓIS 
Lipídeos Complexos: Esteróis 
 
 
Os esteróis são lipídeos estruturais e estão presentes na maioria das células 
eucarióticas e em algumas procarióticas: 
- Células animais – Colesterol; 
- Células vegetais – Fitosteróis (Anti-inflamatórios, antipiréticose imuno-
moduladores - Tratamento de hipertrofia prostática, distúrbios auto-imunes, 
hipercolesterolemia, diabetes / Tratamento e prevenção de câncer´) 
- Fungos – Ergosterol; 
- Bactérias – Não podem sintetizar esteróis, no entanto, algumas espécies 
podem incorporar esteróis exógenos em sua membrana. 
 
Lipídeos Complexos: Esteróis X 
Hormônios esteróides 
 
 
ERGOSTEROL 
Lipídeos Complexos: Esteróis 
 
 
Lipídeos Complexos: 
Hormônios esteróides (sexuais e adrenais) 
 
 
- Glândula supra-renal 
• Hormônios corticóides 
 
- Testículos e Ovários 
• Hormônios sexuais 
(androgênios e 
estrogênios) 
Lipídeos Complexos: 
Hormônios esteróides (sexuais e adrenais) 
 
 
Lipídeos Complexos: 
Eicosanóides (Mediadores inflamatórios) 
Lipídeos Complexos: 
Eicosanóides (Mediadores inflamatórios)