Lista - ISOMERIA

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ISOMERIA 
 
Questão 01 As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno são isômeros espaciais. 
Sobre essas moléculas podemos afirmar que 
 
A) a molécula cis é apolar e a molécula trans é polar. 
B) a molécula cis possui maior temperatura de ebulição. 
C) a molécula cis possui momento dipolar resultante igual a zero. 
D) as duas moléculas possuem apenas ligações covalentes polares. 
 
Questão 02 Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo. 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
 
A) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada. 
B) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana. 
C) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno. 
D) apresenta isomeria geométrica. 
E) possui fórmula molecular C5H12. 
 
Questão 03 A quantidade de carbonos quirais na molécula de glicose mostrada na figura abaixo é igual a 
 
 
a) 3. 
b) 4. 
c) 5. 
d) 6. 
 
Questão 04 O número de hidrocarbonetos isoméricos que podem ser obtidos a partir da fórmula molecular C5H12 é: 
 
A) 2. 
B) 3. 
C) 4. 
D) 5 
 
Questão 05 Os alcenos são hidrocarbonetos que contém uma ligação dupla carbono-carbono. Analise os alcenos 
abaixo: 
I. CH3CH2CH=CHCH3 
II. BrCH=CHCl 
III. CH3CH=CHCH3 
Assinale a alternativa que apresenta os compostos que podem existir como pares de isômeros cis-trans. 
 
A) I, II. 
B) I, III. 
C) I, II, III. 
D) II, III. 
E) Nenhum dos compostos pode existir como par isômero cis-trans. 
 
Questão 06 As substâncias I e II, representadas na figura, são derivadas de canabinoides sintéticos cujas ações 
farmacológicas no tratamento de algumas doenças estão sendo estudadas. 
 
Sobre essas substâncias, pode-se afirmar que 
 
A) a substância II está representada na figura em sua forma cis. 
B) a substância II pertence à função amina. 
C) a substância I apresenta duas hidroxilas fenólicas. 
D) as substâncias I e II constituem um par de isômeros ópticos. 
E) a substância I está representada na figura em sua forma trans. 
 
Questão 07 Mentol, limoneno e citronelal são substâncias de origem vegetal, amplamente empregados como matéria-
prima para a produção de aromas e fragrâncias. Suas estruturas estão representadas a seguir: 
 
Sobre essas moléculas, assinale o que for CORRETO: 
 
A) O mentol e o citronelal são isômeros de função. 
B) O limoneno possui apenas um (01) carbono quiral. 
C) O citronelal possui a função orgânica cetona. 
D) O mentol e o limoneno são isômeros geométricos. 
E) O mentol apresenta um anel benzênico. 
 
Questão 08 Considere os isômeros a seguir e os relacione com seus respectivos tipos. 
I. Propanona e prop 1 en 2 ol 
II. 1,4 Dimetilbenzeno e 1,2 d imetilbenzeno 
III. Ácido hexano ico e butanoato de etila 
IV. Cis pent 2 eno e trans pent 2 eno 
( A ) Isomeria de posição 
( B ) Isomeria funcional 
( C ) Isomeria geométrica 
( D ) Tautomeria 
Assinale a alternativa que apresenta as relações CORRETAS. 
 
A) I/A; II/B; III/C; IV/D 
B) II/A; IV/B; III/C; I/D 
C) III/A; II/B; IV/C; I/D 
D) II/A; III/B; I/C; IV/D 
E) II/A; III/B; IV/C; I/D 
 
Questão 09 O ácido úsnico (do inglês ‘usnic acid’) é um composto abundante em várias espécies de líquens que foi 
isolado inicialmente pelo cientista alemão Knop em 1844. Nas últimas décadas, vários usos para o ácido úsnico foram 
descobertos desde a atividade antifúngica até a habilidade deste composto em aumentar o metabolismo de gordura. A 
estrutura do ácido úsnico é fornecida abaixo: 
 
Sobre o ácido úsnico é INCORRETO afirmar que: 
 
A) a molécula possui átomos de carbono com hibridização sp2 e sp3 . 
B) a molécula é capaz de fazer ligação de hidrogênio (pontes de hidrogênio). 
C) a molécula não apresenta atividade óptica por não apresentar carbono quiral. 
D) na molécula do ácido úsnico estão presentes os grupos funcionais enol, fenol, cetona e éter. 
 
Questão 10 Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros estruturais de aminas com fórmula molecular 
C4H11N. 
 
A) 3 
B) 4 
C) 7 
D) 8 
E) 9 
 
Questão 11 “Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de compostos 
orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a musculatura lisa das 
vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular o coração e tem um leve efeito diurético, 
melhorando o fluxo sanguíneo ao redor do corpo." 
Disponível em: Acesso em 25/03/2018. 
As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas moleculares 
 
Disponível em: Acesso em 25/03/2018. 
Essas substâncias são 
 
A) alótropos com fórmulas e COM massas moleculares diferentes. 
B) alcaloides de massa molecular diferentes e fórmula estrutural distintas. 
C) amidas de mesma fórmula molecular e massas molares iguais. 
D) isômeros, (C7H8N4O2) e possuem a mesma massa molecular. 
 
Questão 12 Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula 
estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. 
São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas 
 
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria 
 
A) óptica. 
B) de função. 
C) de cadeia. 
D) geométrica. 
E) de compensação. 
 
Questão 13 Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse 
odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor 
é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia. 
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é 
 
A) 
B) 
C) 
D) 
E) 
 
 
Questão 14. (Uel) Analise os pares de fórmulas a seguir. 
I. 3 2H C CH COOH− − e 3 3H C COO CH− − 
II. 3 2 2 3H C CO CH CH CH− − − − e 3 3 3H C CO CHCH CH− − − 
III. 3 2 2 3H C NH CH CH CH− − − − e 3 2 2 3H C CH NH CH CH− − − − 
IV. 3H C CHO− e 2H C CHOH= 
V. 
Associe cada par ao seu tipo de isomeria. 
( ) A - Isomeria de cadeia 
( ) B - Isomeria de função 
( ) C - Isomeria de compensação 
( ) D - Isomeria geométrica 
( ) E - Tautomeria 
Assinale a alternativa que apresenta a correspondência correta. 
a) I-A, II-E, III-D, IV-B e V-C 
b) I-B, II-A, III-C, IV-E e V-D 
c) I-C, II-B, III-E, IV-D e V-A 
d) I-D, II-C, III-B, IV-A e V-E 
e) I-E, II-D, III-A, IV-C e V-B 
 
Questão 15 A carvona, cuja estrutura é representada abaixo, é um composto orgânico extraído de plantas, sendo 
muito utilizado como flavorizante na indústria química. 
 
É correto afirmar que a carvona possui 
 
A) carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp 
B) estrutura totalmente planar 
C) isômeros ópticos 
D) a função orgânica aldeído 
E) fórmula molecular C10H10O 
 
Questão 16 O aspartame é uma substância sintética usada como adoçante. Possui isômeros com sabor doce ou 
amargo. Seu isômero de sabor doce é amplamente usado em todo mundo. A molécula de aspartame é apresentada 
abaixo. Sobre essa molécula é correto afirmar: 
 
 
A) Possui 2 isômeros opticamente ativos e as funções orgânicas ácido carboxílico, amida e amina e cetona. 
B) Possui 4 isômeros opticamente ativos e fórmula molecular C14H18N2O5. 
C) Possui 2 isômeros opticamente ativos e fórmula molecular C14H19N2O5. 
D) Possui 4 isômeros opticamente ativos e as funções orgânicas ácido carboxílico, amida e amina e cetona. 
E) Possui massa molecular de 297 g/mol e as funções orgânicas éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
 
Questão 17 O cortisol ou hidrocortisona é o glicocorticóide mais importante e tem a função de aumentar as 
concentrações de glicose e glicogênio no corpo humano. Considerando a fórmula estrutural do cortisol abaixo, qual é 
o número de carbonos assimétricos apresentadospor esse glicocorticóide? 
 
 
A) 9 
B) 6 
C) 5 
D) 8 
E) 7 
 
Questão 18 Considere o texto retirado do website da Sociedade Brasileira de Química (SBQ). 
“ [...] A metanfetamina é o derivado da molecula de anfetamina, que possui dois isômeros ópticos: a L-metanfetamina 
e a Dmetanfetamina. Elas possuem propriedades físico-químicas idênticas, como solubilidade e ponto de fusão, mas 
possuem diferente disposição espacial, logo, se encaixam de maneira diferente nos receptores resultando em efeitos 
biológicos completamente distintos. A L-metanfetamina é um simples descongestionante nasal e não possui atividade 
estimulante. Ela pode ser encontrada na versão norte-americana do descongestionante nasal VapoInhaler, da marca 
Vicks. Já a Dmetanfetamina é uma droga estimulante do sistema nervoso central (SNC) muito potente e altamente 
viciante. Ela produz uma estimulação psicomotora, euforia e diminuição do apetite. Várias são as metodologias de 
síntese da metanfetamina, principalmente em laboratórios clandestinos por todo o mundo. Abaixo são descritas duas 
rotas sintéticas. A primeira, utiliza a redução da efedrina, já a segunda, utiliza a redução aminativa da fenilacetona 
seguida da hidrólise com ácido clorídrico aquoso. [...]”. 
https://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.405 (data do acesso: 12/10/2016). 
 
Assim, analise as afirmações a seguir. 
I Na efedrina existem dois carbonos assimétricos, já na metanfetamina um carbono assimétrico. 
ll Na segunda rota sintética existe um composto intermediário que contém uma amina terciária que, pela hidrólise com 
ácido clorídrico, produz a metanfetamina, um composto que contém uma amina secundária. 
lll Utilizando-se de técnicas apropriadas, ao analisar o princípio ativo do descongestionante nasal VapoInhaler, no 
polarímetro ocorre o desvio do plano da luz polarizada para a esquerda. 
Todas as afirmações corretas estão em: 
 
A) I - II 
B) I - III 
C) I - II - III 
D) II - III 
 
Questão 19 Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão parecidos que 
muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Na década de 1960 foi produzido um 
medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este 
efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de 
bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida. Na 
época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi um divisor de águas na regulamentação de 
medicamento. A Talidomida apresenta dois isômeros, cujas estruturas são as seguintes: 
 
Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico; 
Estrutura S = medicamento causador da anomalia. 
Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que 
 
A) são isômeros geométricos porque apresentam ligações duplas em suas estruturas. 
B) o isômero da estrutura R é o levógiro e o isômero da estrutura S é o dextrógiro. 
C) as duas estruturas diferem no posicionamento do N central – um para frente e outro para trás. 
D) não existe mistura racêmica. 
 
Questão 20 A cocaina (estrutura a seguir) é vendida normalmente em sua forma mais estável, que é o cloridrato. 
Sendo que deste sal, a cocaína pode ser deslocada por meio de bases fracas, como o bicarbonato de sódio que é 
exatamente a mistura que forma o crack que é fumado, com efeitos devastadores. 
 
Considerando as informações contidas no texto e a estrutura da cocaína, pode-se afirmar que 
 
A) os grupos funcionais da estrutura molecular da cocaina são: ácido carboxílico, éster e amida. 
B) pela presença de carbonos quirais na estrutura da cocaína, a mesma possui outras formas de enantiômeros. 
C) na estrutura molecular da cocaína pode-se identificar hidridização de carbono dos tipos sp, sp” esp”. 
D) o bicarbonato de sódio é uma base inorgânica, pois de acordo com o conceito de Lewis, é um doador de par de 
elétrons. 
 
Questão 21 
A estereoisomeria em compostos opticamente ativos tem grande importância, principalmente no que se refere aos 
fenômenos bioquímicos. Pode-se citar como exemplo substâncias como: anfetamina, morfina e diclofenaco de sódio 
(fórmulas a seguir), pela importância no uso medicinal. 
 
Analisando-se a estrutura de cada um dos fármacos e a possibilidade de compostos estereoisômeros, verifica-se que 
 
A) o diclofenaco de sódio não possui formas enantioméricas, pela falta de carbono quiral em sua estrutura. 
B) a morfina existe apenas em uma possibilidade de ação bioquímica, pois não possui carbono quiral. 
C) os três fármacos citados possuem carbonos assimétricos, tendo, portanto, mais de uma substância enantiomorfa. 
D) os três são insolúveis em água devido à incapacidade de interagirem por ligações de hidrogênio. 
 
Questão 22 Algumas substâncias químicas possuem a propriedade de desviar o plano de luz polarizada. Por isso, são 
denominadas opticamente ativas. As condições para que isso ocorra são: a presença de pelo menos um centro quiral 
ou assimétrico e também apresentar assimetria molecular. Uma das maneiras utilizadas para representar compostos 
orgânicos é a projeção de Fischer. Abaixo, estão as representações de Fischer de quatro compostos orgânicos. 
 
Assim, são feitas as seguintes afirmações. 
I. o composto X não apresenta atividade óptica. 
II. o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é opticamente inativo, por compensação interna. 
III. O comporto W possui apenas um átomo de carbono assimétrico. 
IV. o composto Z possui os grupos funcionais aldeido e álcool e 4 isômeros ópticos. 
Das afirmações acima, estão corretas 
 
A) somente I e II. 
B) somente I, II e III. 
C) somente III e IV. 
D) somente I, III e IV. 
E) I, II, III e IV. 
 
Questão 23 O lactato apresenta isômeros denominados L-(+) ou D-(-) (estruturas abaixo representadas). 
 
Isso é possível porque o lactato apresenta um carbono assimétrico, que confere à molécula a propriedade de desviar 
o plano da luz polarizada. O L-(+)-lactato desvia a luz no sentido horário (+), e o D-(-)-lactato, no sentido anti-horário (-
). Antigamente, os sinais (+) e (-) eram representados pelas letras d e l, indicando dextrorrotatório e levorrotatório, 
respectivamente. O metabolismo humano produz L-(+)-lactato, enquanto o das bactérias produz D-(-)-lactato. Portanto, 
a presença de D-(-)-lactato no sangue e em outros fluidos corporais pode indicar infecção bacteriana. A quantificação 
desses isômeros é utilizada em vários estudos, como, por exemplo, os da área de ginecologia. 
Com relação à isomeria, assinale a alternativa INCORRETA 
 
A) No lactato, o carbono quiral é o carbono do grupo carboxila. 
B) Os dois isômeros de lactato são isômeros ópticos. 
C) A mistura, em partes iguais, dos dois isômeros produz uma mistura racêmica. 
D) Os isômeros de lactato não apresentam isomeria geométrica. 
E) O número total de isômeros ópticos é 2n, sendo n = número de carbonos assimétricos. 
 
Questão 24 
Medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa, 
paliativa ou para fins de diagnóstico. A química orgânica é fundamental para o desenvolvimento de novos fármacos e 
o crescimento da indústria farmacêutica. 
Dois dos princípios ativos de medicamentos mais utilizados pelos brasileiros são ilustrados a seguir: 
Sildenafil 
 
Fluoxetina 
 
Em relação aos compostos apresentados, assinale a alternativa CORRETA: 
 
A) A fluoxetina não possui atividade óptica. 
B) As funções orgânicas presentes no sildenafil são amina, amida, éter e tiol. 
C) A fórmula molecular da fluoxetina é C17H18F3NO. 
D) A fórmula molecular do sildenafil é C22H28N6O4S. 
 
Questão 25 A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante, auxiliar na concentração mental, 
descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove uma modesta perda de peso a curtoprazo, 
especificamente perda de gordura, e é usada por alguns fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma 
competição. No entanto, provoca alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e taquicardia. 
A respeito da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que 
apresenta a afirmativa CORRETA. 
 
 
A) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e amina, e contém apenas um carbono quiral. 
B) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amida, e contém dois carbonos quirais. 
C) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas fenol e amida, e contém apenas um carbono quiral. 
D) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois carbonos quirais. 
E) A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não contém carbono quiral. 
 
Questão 26 Um técnico de laboratório realizou testes com cinco substâncias para analisar a atividade óptica de cada 
uma delas. As fórmulas estruturais das substâncias analisadas estão apresentadas a seguir. 
 
A molécula que apresenta atividade óptica é 
 
A) a trimetilamina. 
B) o ácido 3-metilbutanoico. 
C) o propan-1,2,3-triol. 
D) o dicloroetano. 
E) o ácido 2-hidroxibutanoico. 
 
Questão 27 O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-
hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na 
indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros. 
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de 
 
A) refração. 
B) reflexão. 
C) difração. 
D) giro levógiro. 
E) giro destrógiro. 
 
Questão 28 A valina é um aminoácido essencial que participa do processo de crescimento muscular. Observe abaixo 
a fórmula estrutural plana de um dos isômeros ópticos desse aminoácido, na qual os algarismos de I a IV sinalizam os 
átomos de carbono da cadeia: 
 
O átomo de carbono responsável pela quiralidade dessa molécula é: 
 
A) I 
B) II 
C) III 
D) IV 
 
Questão 29 A efedrina é uma substância empregada em suplementos dietéticos e corresponde a um dos isômeros 
ópticos ativos do composto abaixo. 
 
O número total de isômeros ópticos ativos desse composto é igual a: 
 
A) 2 
B) 4 
C) 6 
D) 8 
 
Questão 30 Dois compostos orgânicos contendo somente carbono, hidrogênio e oxigênio em suas composições 
apresentam por característica serem isômeros funcionais. 
Quais dos compostos a seguir podem representar essa situação? 
 
A) 
B) CH3COOH e CH3CH2COOH 
C) CH3CH2CH3 e CH3OCH2CH3 
D) CH3CH2OCH2CH2CH3 e CH3CH2CH2CH2CH2OH 
E) CH3CH2NH2 e CH3CH2OH 
 
Questão 31 Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. 
I. metil-ciclobutano. 
II. 3-metil-pentano. 
III. pentano. 
IV. ciclo-hexano. 
V. pent-2-eno. 
A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é 
 
A) I e III. 
B) III e V. 
C) I e V. 
D) II e IV. 
E) II e III. 
 
Questão 32 A química de combustíveis está passando por uma grande revolução. O gás de folhelho (shale gas), 
também chamado de gás não convencional e gás de xisto, encontra-se aprisionado nas rochas em que foi gerado, 
rochas sedimentares de baixa permeabilidade. Com o desenvolvimento das tecnologias de exploração, os menores 
custos de processo têm permitido a ampliação da escala de produção. Entre as diversas regiões passíveis de 
exploração do shale gas está a Bacia Amazônica, como na região mais ocidental, na Bacia Acreana. Em sua 
composição, encontram-se metano, etano e quantidades minoritárias de isômeros de propano, butano e pentano. Na 
química de hidrocarbonetos, alcanos ocorrem usualmente com cicloalcanos e alcenos. 
O número de isômeros de alcenos (sem considerar os isômeros geométricos) que se pode obter com fórmula molecular 
C5H10 são: 
 
A) 4 
B) 5 
C) 6 
D) 7 
E) 8 
 
Questão 33 Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato em isocitrato, 
de acordo com a seguinte equação química: 
 
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de: 
 
A) Cadeia 
B) Função 
C) Posição 
D) Compensação 
 
Questão 34 Isomeria é um termo visto constantemente na química orgânica, onde, isômeros são compostos diferentes 
que possuem a mesma fórmula molecular. Um ramo deste estudo são os isômeros constitucionais, que são substâncias 
isoméricas e que diferem na conectividade dos átomos. O álcool etílico e o éter dimetílico são exemplos de isômeros 
constitucionais, pois ambos possuem a mesma fórmula molecular C2H6O. Assim, esta diferença estrutural confere a 
estas substâncias diferentes características físicas e químicas. Sabendo que uma fórmula molecular pode fornecer 
várias estruturas diferentes, assinale a opção abaixo que não é isômero da fórmula molecular C7H16. 
A) 3 - etil pentano. 
B) Metil cicloexano. 
C) 2,2,3 - trimetil butano. 
D) Heptano. 
E) 2 - metil hexano. 
 
Questão 35 A fórmula C3H8O representa algumas substâncias orgânicas. Sobre essas substâncias foram feitas 
algumas afirmações. 
I. Existem 3 isômeros que apresentam essa fórmula molecular. 
II. Pelo menos um dos isômeros de fórmula C3H8O é classificado como cetona. 
III. Pelo menos um dos isômeros de fórmula C3H8O é classificado como éster. 
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) 
 
A) I. 
B) II. 
C) III. 
D) I e II. 
E) I e III. 
 
Questão 36 
O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso. É usado principalmente em perfumes e 
sabonetes. O número de isômeros de posição deste composto, contando com ele, é 
 
A) 2. 
B) 3. 
C) 5. 
D) 4. 
 
Questão 37 Na representação abaixo, encontram-se as estruturas de duas substâncias com as mesmas fórmulas 
moleculares. 
 
Essas substâncias guardam uma relação de isomeria: 
 
A) De cadeia. 
B) De posição. 
C) De função. 
D) Geométrica. 
E) óPtica. 
 
Questão 38 Etanoato de propila é isômero do: 
 
A) Éter metil-­propilico 
B) Pentan­-1-­ol 
C) Hexan­-3-­ona 
D) Pentan­-1,5-­diol 
E) Ácido pentanoico 
 
Questão 39 (Ufla) Apresentam‐se a seguir quatro compostos. 
I ‐ Pent-2-eno 
II ‐ Hex-1- eno 
III ‐ 1,2 – dimetilciclobutano 
IV ‐ Cicloexano 
A possibilidade de isomeria cis‐trans existe 
a) somente no composto III. 
b) somente nos compostos II e IV. 
c) somente no composto IV. 
d) somente nos compostos I e III. 
 
Questão 40 Analise as substâncias a seguir. 
 
Sobre essas substâncias, assinale a alternativa correta. 
 
A) Apresentam isomeria cistrans. 
B) Não são isômeros. 
C) São isômeros funcionais. 
D) São isômeros de cadeia. 
E) São isômeros de posição. 
 
Questão 41 O propano, C3H8, é um hidrocarboneto que nas condições ambientes é um gás incolor, extremamente 
inflamável e não tóxico. A molécula C3H6Cl2 é derivada do propano pela substituição de dois átomos de H por dois de 
Cl. Assim, marque a alternativa que apresenta o número de isômeros estruturais que existem para a molécula C3H6Cl2. 
A) 3 
B) 2 
C) 1 
D) 5 
E) 4 
 
Questão 42 Um éster pode reagir com a água produzindo um ácido e um álcool. Nesse caso, ocorre a reação reversa 
da esterificação que é denominada hidrólise ácida do éster. A reação é reversível e o deslocamento do equilíbrio no 
sentido de formação do ácido carboxílico pode ser conseguido com o emprego de excesso de água e destilação do 
álcool presente no meio reacional. 
A equação química a seguir exibe, de forma simplificada, a reação química de hidrólise ácida do benzoato de etila. 
 
Com base nessas informações, pode-se inferir que o ácido carboxílico produzido na reação de hidrólise ácida do 
butanoato de metila é um: 
 
A) isômero de cadeia do ácido metilpropanoico. 
B) isômero de função do butanoato de metila. 
C) composto de cadeia carbônica insaturada. 
D) composto de cadeia carbônicaheterogênea. 
E) isômero de compensação do butanoato de metila. 
 
Questão 43 É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em 
se tratando da saúde. Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de 1960, com o lançamento de um 
medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este 
efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de 
bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida. 
Através do entendimento sobre isomeria observe as moléculas abaixo e responda: 
 
Assinale a alternativa correta: 
 
A) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função. 
B) As moléculas I e III são isômeros de posição. 
C) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. 
D) As moléculas II e III não são isômeros. 
E) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III. 
 
Questão 44 Os ácidos 2-aminobenzóico (1), 3-aminobenzóico (2) e 4-aminobenzóico (3), apesar de possuíem a 
mesma fórmula molecular, têm características muito diferentes. Os ácidos (1) e (2) são considerados nocivos à saúde, 
enquanto o ácido (3) é produzido no nosso organismo, considerado um antioxidante e precursor do ácido fólico. As 
estruturas dessess ácidos estão representadas abaixo. 
 
As moléculas dos ácidos (1), (2) e (3) são classificadas como: 
 
A) Isômeros de cadeia. 
B) Enantiômeros. 
C) Isômeros de posição. 
D) Alótropos. 
E) Isômeros de compensação. 
 
Questão 45 Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito. 
 
I- É um álcool insaturado. 
II- É um isômero cis-trans. 
III- Apresenta 18 hidrogênios. 
IV- Apresenta 3 ramificações. 
O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a 
 
A) 1. 
B) 2. 
C) 3. 
D) 4. 
 
Questão 46 Os tipos de isomeria, representados por I, II, III, IV na coluna 2, referentes aos pares de compostos 
relacionados na coluna 1, são, respectivamente 
 
 
A) I – função; II – posição; III – óptica; IV – tautomeria 
B) I – função; II – cadeia; III – óptica; IV – posição 
C) I – geométrica; II – posição; III – tautomeria; IV – função 
D) I – tautomeria; II – geométrica; III – posição; IV – cadeia 
E) I – tautomeria; II – cadeia; III – geométrica; IV – função 
 
Questão 47 A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a mesma composição, 
mas um arranjo diferente de átomos. Numere a coluna B de acordo com o tipo de isomeria apresentado na coluna A. 
Coluna A 
1. Isomeria de posição 
2. Isomeria de função 
3. Isomeria de cadeia 
4. Isomeria de tautomeria 
Coluna B 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da coluna B, de cima para baixo. 
 
A) 4 - 2 – 3 – 1 
B) 1 - 2 – 3 – 4 
C) 1 - 3 – 2 – 4 
D) 2 - 3 – 4 – 1 
E) 4 - 1 – 2 – 3 
 
Questão 48 A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo 
certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico 
são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o 
ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio: 
 
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de 
 
A) Estereoisômeros óticos. 
B) Estereoisômeros geométricos. 
C) Estruturas de ressonância. 
D) Tautômeros. 
 
Questão 49 Entre os compostos de fórmula geral CnH2n+2, o mais simples e o que apresenta isomeria 
ótica é: 
a) pentano. 
b) 2,3–dimetilbutano. 
c) 2–metil–3–etil pent-1-eno. 
d) 3–metil-hexano. 
e) 5–metil-pentano.