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Questoes sobre quimica em geral (5)

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Considerando-se as informações do texto, as estruturas moleculares das vitaminas D2 e D3 e as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar:
a) O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois isômeros que apresentam diferenças nas cadeias carbônicas.
b) A necessidade da luz solar para a síntese da vitamina D3 indica que o processo de obtenção dessa vitamina é exotérmico.
c) A hidrogenação completa de 1mol de moléculas de ergocalciferol requer a utilização de 3mol de moléculas de hidrogênio, H2(g).
d) A dissolução das vitaminas D2 e D3 em lipídios é justificada pelo caráter, predominantemente, apolar de suas moléculas.
e) O colecalciferol é um composto químico constituído por moléculas que apresentam cadeias carbônicas acíclicas, saturadas e heterogêneas.

O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir. Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:

a) oligômeros
b) tautômeros
c) estereoisômeros
d) diastereoisômeros

Assinale a alternativa correta:

a) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.
b) As moléculas I e III são isômeros de posição.
c) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.

O ortocresol e o álcool benzílico

a) apresentam a mesma função orgânica.
b) são isômeros.
c) são compostos alifáticos.
d) apresentam heteroátomo.
e) apresentam carbono quiral.

Um isômero da butanona é o

a) propan-2-ol.
b) butanal.
c) metoxipropano.
d) butan-2-ol.
e) ácido butanoico.

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o

a) propanoato de etila.
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal.
d) pentan-2-ona.

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Questões resolvidas

Considerando-se as informações do texto, as estruturas moleculares das vitaminas D2 e D3 e as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar:
a) O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois isômeros que apresentam diferenças nas cadeias carbônicas.
b) A necessidade da luz solar para a síntese da vitamina D3 indica que o processo de obtenção dessa vitamina é exotérmico.
c) A hidrogenação completa de 1mol de moléculas de ergocalciferol requer a utilização de 3mol de moléculas de hidrogênio, H2(g).
d) A dissolução das vitaminas D2 e D3 em lipídios é justificada pelo caráter, predominantemente, apolar de suas moléculas.
e) O colecalciferol é um composto químico constituído por moléculas que apresentam cadeias carbônicas acíclicas, saturadas e heterogêneas.

O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir. Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como:

a) oligômeros
b) tautômeros
c) estereoisômeros
d) diastereoisômeros

Assinale a alternativa correta:

a) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.
b) As moléculas I e III são isômeros de posição.
c) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.

O ortocresol e o álcool benzílico

a) apresentam a mesma função orgânica.
b) são isômeros.
c) são compostos alifáticos.
d) apresentam heteroátomo.
e) apresentam carbono quiral.

Um isômero da butanona é o

a) propan-2-ol.
b) butanal.
c) metoxipropano.
d) butan-2-ol.
e) ácido butanoico.

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o

a) propanoato de etila.
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal.
d) pentan-2-ona.

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3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
651 
 
 
 
Considerando-se as informações do texto, as estruturas 
moleculares das vitaminas D2 e D3 e as propriedades dos 
compostos orgânicos, é correto afirmar: 
 
a) O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois 
isômeros que apresentam diferenças nas cadeias carbônicas. 
b) A necessidade da luz solar para a síntese da vitamina 
D3 indica que o processo de obtenção dessa vitamina é 
exotérmico. 
c) A hidrogenação completa de 1mol de moléculas de 
ergocalciferol requer a utilização de 3mol de moléculas de 
hidrogênio, H2(g). 
d) A dissolução das vitaminas D2 e D3 em lipídios é 
justificada pelo caráter, predominantemente, apolar de suas 
moléculas. 
e) O colecalciferol é um composto químico constituído 
por moléculas que apresentam cadeias carbônicas acíclicas, 
saturadas e heterogêneas. 
 
06 - (UNISC RS) 
A seguir, é apresentado um conjunto de cinco afirmações a 
respeito de propriedades físico-químicas e estruturais de 
misturas homogêneas ou substâncias puras derivadas de 
solventes orgânicos. 
Preencha os parênteses com (V) para verdadeiro e (F) para 
falso. 
 
( ) Gasolina e etanol formam uma mistura homogênea à 
temperatura ambiente. 
( ) A mistura de água e etanol submetida à destilação 
simples origina etanol puro, destilado a 78 ºC e água pura a 
100 ºC, sob pressão de 1 atmosfera. 
( ) O propano-1-ol é isômero de função da propanona. 
( ) O acetato de etila e o éter dietílico apresentam 
cadeias heterogêneas. 
( ) O biodiesel é um monoéster obtido na 
transesterificação de um óleo ou uma gordura. 
 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de 
cima para baixo, é 
 
a) V – F – F – V – V 
b) V – V – F – V – F 
c) F – F – F – V – V 
d) F – V – V – F – F 
e) V – F – V – F – F 
 
07 - (UFSC) 
Copa do Mundo 2014: o que é a espuma utilizada pelos 
árbitros? 
 
Não, não é espuma de barbear. Trata-se de uma mistura de 
substâncias expelidas na forma de aerossol que fornece um 
auxílio visual para que, durante uma cobrança de falta, os 
defensores e o cobrador mantenham a distância regulamentar 
de 9,15 m entre a barreira e a bola. 
O spray que desaparece contém uma mistura de butano, 2-
metilpropano (isobutano) e propano gasosos, além de 
detergente, água e outros produtos químicos. Quando o 
árbitro pressiona o “gatilho”, a mistura é expelida e se 
expande, criando gotículas cobertas de água no gramado. A 
mistura de gases, então, rapidamente se evapora, deixando 
apenas água e resíduo de detergente para trás. 
 
 
Disponível em: <http://www.cbsnews.com/news/world-cup-
2014-what-is- 
that-foaming-spray-used-by-referees> [Adaptado] Acesso em: 
24 ago. 2014. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
652 
 
Imagem disponível em: <http://metro.co.uk/tag/world-cup-
2014/page/49> Acesso em: 24 ago. 2014. 
 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 
 
01. o spray contém dois isômeros ópticos de butano. 
02. os gases contidos na lata, pressurizados, sofrem 
contração de volume ao serem liberados para a atmosfera, já 
que a pressão externa é menor que a pressão no interior da 
lata de spray. 
04. a evaporação dos gases quando a espuma é liberada 
ocorre devido ao fato de a temperatura no gramado ser 
inferior ao ponto de ebulição dos gases. 
08. a mistura gasosa propelente é composta por alcanos. 
16. detergentes, como os utilizados nas formulações para 
a formação da espuma pelos árbitros de futebol, são formados 
por misturas entre metais e proteínas. 
32. a liberação de gases do interior da lata para o 
gramado deve resultar em diminuição da temperatura do 
material expelido, em relação à temperatura ambiente. 
64. considerando que os gases expelidos são 
hidrocarbonetos aromáticos, o uso do spray pode contribuir 
para o aquecimento global. 
 
08 - (Mackenzie SP) 
Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes 
hidrocarbonetos. 
 
I. metil-ciclobutano. 
II. 3-metil-pentano. 
III. pentano. 
IV. ciclo-hexano. 
V. pent-2-eno. 
 
A alternativa que relaciona corretamente compostos 
isoméricos é 
 
a) I e III. 
b) III e V. 
c) I e V. 
d) II e IV. 
e) II e III. 
 
09 - (IFGO) 
O ciclopentano e pent-2-eno são isômeros: 
 
a) cadeia 
b) geométricos 
c) ópticos 
d) posição 
e) compensação 
 
10 - (UFRGS RS) 
Em 2013, cientistas conseguiram pela primeira vez 
“fotografar” uma reação de rearranjo de uma molécula 
orgânica em resolução atômica (3Å = 3 10–10 m), usando 
microscopia de força atômica. A imagem obtida é mostrada 
abaixo. A representação das estruturas do reagente e do 
produto, como se costuma encontrar em livros de química, 
também está mostrada abaixo, e a semelhança entre ambas é 
marcante. 
 
 
Disponível em: 
<http://www.cchem.berkeley.edu/frfgrp/index.html>. 
Acesso em: 3 set. 2013. 
 
Reagente (C26H14)
 
 Produto (C26H14)
 
 
 
 
Considere as seguintes afirmações a respeito desses 
compostos. 
 
I. Ambos são hidrocarbonetos aromáticos. 
II. Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos 
com geometria trigonal plana. 
III. Reagentes e produtos são compostos isômeros. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
653 
 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
11 - (UECE) 
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados 
unicamente por carbono e hidrogênio unidos 
tetraedricamente por ligação covalente. Os hidrocarbonetos 
são a chave principal da química orgânica, visto que são eles 
que fornecem as coordenadas principais para formação de 
novas cadeias e, posteriormente, para a nomenclatura de 
outros compostos. Assinale a alternativa cujos 
hidrocarbonetos são constituídos de moléculas diferentes. 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
12 - (UFT TO) 
Os perfumes são constituídos basicamente de três 
componentes: solvente, fixador e fragrância. O solvente serve 
de veículo para aumentar a dispersão do aroma. A fragrância 
costuma ser um óleo essêncial extraído de plantas ou obtido 
por síntese no laboratório. Os fixadores têm a função de 
retardar a libertação do aroma. 
 
A seguir estão representadas estruturas moleculares de alguns 
fixadores e óleos essenciais: 
 
O
Fixadores
civetona
O
muscona
 
 
 
CHO
aldeído sintético
Óleos essenciais
CHO
CHO
geranial neral
 
 
 
 
Analisando as estruturas propostas é CORRETO afirmar: 
 
a) Considerando as interações intermoleculares, os 
fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente 
interações do tipo dipolo-dipolo, consequentemente não 
interagem com os óleos essenciais, pois são aldeídos. 
b) Moléculas tipo civetona e muscona realizam 
interações intermoleculares com aldeído sintético, geranial e 
neral, atuando como fixadores. 
c) nenhuma das estruturas apresentadas acima possui 
atividade óptica. 
d) existe entre o geranial e o neral uma relação 
isomérica constitucional de cadeia. 
e) os nomes de acordo com as normas IUPAC, para a 
civetona e o aldeído sintético, são, respectivamente: ciclo-
hexadec-8-enona e undecanal. 
 
13 - (UEG GO) 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
654 
 N
A
 
NH2
B
 
 
Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma 
função química. Após a análise de suas estruturas, responda 
aos itens a seguir: 
 
a) Os dois compostos são isômeros? Explique. 
b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de 
ebulição? Explique. 
 
14 - (UFRN) 
O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a 
composição, a estrutura e as propriedades das substâncias. 
Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a 
diferença entre algumas propriedades desse composto e as 
correspondentes do n-butano. Apesar de ambos possuírem a 
mesma composição química, eles apresentam temperatura de 
ebulição diferente, como mostra o quadro abaixo: 
 
11,7isobutanoHC
0,5butanonHC
Ebulição de PonteNomeglobal Fórmula
104
104
−
−− 
 
Os compostos acima são 
 
a) tautômeros. 
b) homólogos. 
c) enantiômeros. 
d) isômeros. 
 
 
15 - (UFRR) 
Quais das seguintes estruturas representamcombinações de 
isômeros constitucional? 
 
CH3CHCH2Br
CH3
II
CH3CHCH2CH3
CH2Br
III
CH3CCH2Br
CH3
CH3
IV
Br
I 
 
Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente: 
 
a) I, II, e III 
b) I e II 
c) II e III 
d) I, III, e IV 
e) II, III, e IV 
 
16 - (UNIR RO) 
Qual o número máximo de isômeros planos de cadeia aberta 
que existem com a fórmula C4H7Cl? 
 
a) 5 
b) 3 
c) 2 
d) 8 
e) 10 
 
17 - (Mackenzie SP) 
O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na 
indústria alimentícia. A sua fórmula estrutural está 
representada abaixo. 
 
 
 
Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a 
alternativa que traz, respectivamente, um isômero de 
compensação e um de função desse flavorizante. 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
18 - (UECE) 
Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias 
compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam 
estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere 
em cada caso. 
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma 
fórmula molecular C4H10O: 
 
I. H3C–CH2–O–CH2–CH3 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
655 
 
II. 
H3C CH CH2
OH
CH3
 
 
III. 
H3C CH2 CH CH3
OH
 
 
IV. 
H3C CH2 CH2 CH2
OH
 
 
V. H3C–O–CH2–CH2–CH3 
 
Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente 
associadas ao tipo de isomeria. 
 
a) Isomeria de função — II e III. 
b) Isomeria de cadeia — III e IV. 
c) Isomeria de compensação — I e V. 
d) Isomeria de posição — II e IV. 
 
19 - (UCS RS) 
Na Química, é muito comum que átomos de uma mesma 
molécula possam se agrupar de forma diferente, produzindo 
estruturas moleculares distintas. Para a fórmula geral C20H42 , 
por exemplo, existem “incríveis” 366.319 isômeros! Esse 
fenômeno é muito frequente e importante na Química 
Orgânica e, mais ainda, na Bioquímica, uma vez que enzimas e 
hormônios, em geral, somente têm atividade biológica quando 
seus átomos estão arranjados em uma estrutura bem definida. 
Os isômeros podem ser planos ou espaciais. A isomeria plana, 
em particular, ocorre quando a diferença entre os isômeros 
pode ser explicada por fórmulas estruturais planas. 
Considere os pares de substâncias químicas (1), (2), (3) e (4) 
listados na COLUNA A e os tipos de isômeros planos 
apresentados na COLUNA B. 
 
COLUNA A 
 
( 1 ) Pentano e 2-metilbutano 
( 2 ) But-1-eno e but-2-eno 
( 3 ) Etóxi-etano e metóxi-propano 
( 4 ) Ácido propanoico e metanoato de etila 
 
COLUNA B 
 
( ) Isômeros de função 
( ) Isômeros de posição 
( ) Isômeros de cadeia 
( ) Isômeros de compensação 
 
Assinale a alternativa que completa, correta e 
respectivamente, os parênteses, de cima para baixo, 
 
a) 3 – 4 – 2 – 1 
b) 4 – 2 – 1 – 3 
c) 2 – 1 – 4 – 3 
d) 4 – 3 – 1 – 2 
e) 3 – 2 – 1 – 4 
 
20 - (Univag MT) 
Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados 
como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre 
o sistema nervoso. 
O tipo de isomeria plana presente entre os éteres 
mencionados é de 
 
a) cadeia. 
b) tautomeria. 
c) compensação. 
d) função. 
e) posição. 
 
21 - (IBMEC RJ) 
Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a 
seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda a 
sequência correta obtida: 
 
1. Tautomeria 
2. Isomeria de posição 
3. Metameria 
4. Isomeria funcional 
 
 
 
a) 1, 3, 4, 2 
b) 1, 3, 2, 4 
c) 1, 4, 3, 2 
d) 4, 1, 3, 2 
e) 3, 4, 1, 2 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
656 
 
22 - (UERJ) 
O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado 
como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode 
ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: 
N N
N
OH
OHHO
N N
N
O
OO
H
H
H
 
 
Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam 
compostos classificados como: 
 
a) oligômeros 
b) tautômeros 
c) estereoisômeros 
d) diastereoisômeros 
 
23 - (UEM PR) 
Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for correto. 
A) CH3 C
O
CH
CH3
CH
CH3
CH3
 
 
B) H C
O
CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH3 
 
C) H C
OH
CH CH
CH3
CH
CH3
CH3 
 
D) CH2 C
OH
CH
CH3
CH
CH3
CH3 
 
E) CH3 C
OH
C
CH3
CH
CH3
CH3
 
 
01. A é isômero funcional de B. 
02. A possui dois isômeros ópticos. 
04. B e C são tautômeros. 
08. A tem como tautômeros D e E, sendo E mais estável 
que D. 
16. O composto A recebe o nome oficial de 2,3-
dimetilpentanona-4. 
 
24 - (UEPG PR) 
A fenilcetonúria é uma deficiência enzimática que pode ser 
diagnosticada pelo teste do pezinho. Nesta doença não ocorre 
o metabolismo da fenilalanina, o que acarreta a formação do 
produto tóxico fenilpiruvato. A respeito deste assunto, e 
considerando o item (I), que mostra o metabolismo normal da 
fenilalanina, e o item (II), que mostra o equilíbrio do 
fenilpiruvato, assinale o que for correto. 
OH
O
NH2
A [fenilalanina]
(I) 
 
OH
O
NH2
HO
B
 
 
 
(II)
C [fenilpiruvato]
OH
O
O
 
 
D
OH
O
OH 
 
 
 
01. Os compostos A e B são aminoácidos. 
02. Os compostos C e D são tautômeros. 
04. Todos os átomos de carbono dos compostos C e D 
apresentam hibridação sp2. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
657 
 
08. O composto B apresenta anel aromático 
dissubstituído. 
 
25 - (UCS RS) 
A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos 
orgânicos apresentam a mesma composição, mas um arranjo 
diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo com o 
tipo de isomeria apresentada na Coluna A. 
 
COLUNA A 
1) Isomeria de posição 
2) Isomeria de função 
3) Isomeria de cadeia 
4) Isomeria de tautomeria 
 
COLUNA B 
( ) 
O
H
e
OH
 
 
 
( ) O e
OH
 
 
 
( ) 
e 
 
( ) 
OH
e
OH 
 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente os 
parênteses da Coluna B, de cima para baixo. 
 
a) 4 – 2 – 3 – 1 
b) 1 – 2 – 3 – 4 
c) 1 – 3 – 2 – 4 
d) 2 – 3 – 4 – 1 
e) 4 – 1 – 2 – 3 
 
26 - (Unioeste PR) 
A reação de hidratação em meio acido do propino gera 
inicialmente o produto A que espontaneamente converte-se 
no produto B, como na reação abaixo: 
 
H3C CH
H3O
+
H3C
OH
CH2
(A)
(B) 
 
 
A função química do produto B é 
 
a) Álcool. 
b) Cetona. 
c) Aldeído. 
d) acido carboxílico. 
e) éter. 
 
27 - (FATEC SP) 
• O estresse está se tornando um problema cada vez 
maior no mundo do trabalho. Situações e estímulos do 
ambiente de trabalho que pressionam o trabalhador, em 
diferentes contextos, provocam a produção de diversos 
hormônios em seu organismo como, por exemplo, o cortisol. 
O cortisol é responsável pela regulação de diversos processos 
metabólicos humanos. Sua forma sintética, a hidrocortisona, é 
usada no combate a inflamações e alergias. 
 
 
<https://tinyurl.com/yd2f7wpt> 
Acesso em: 11.10.18. Adaptado. 
 
• Em química, isomeria é um fenômeno que ocorre 
quando duas ou mais moléculas apresentam a mesma fórmula 
molecular. 
 
Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da 
hidrocortisona, pode-se concluir corretamente que estes 
compostos 
 
a) são isômeros de fórmula molecular C21H30O5. 
b) são isômeros de fórmula molecular C21H29O5. 
c) são isômeros de fórmula molecular C21H6O5. 
d) não são isômeros pois suas fórmulas moleculares são 
diferentes. 
e) não são isômeros pois suas fórmulas estruturais são 
diferentes. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
658 
 
28 - (UECE) 
Considerando o composto orgânico C5H10O, analise os 
seguintes itens: 
 
I. butanoato de metila; 
II. pentan-2-ona; 
III. ácido pentanóico; 
IV. pentanal. 
 
São compostos que podem ser escritos usando a fórmula 
química acima apresentada somente os que constam nos itens 
 
a) I e III. 
b) I e II. 
c) III e IV. 
d) II e IV. 
 
29 - (UECE) 
As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. A estrutura e o 
nome sistemático da cetona isômera do butanal são 
respectivamente: 
 
a) ; botanona. 
b) ; metoxipropano. 
c) ; butan–1–ona. 
d) ; butan–2–ol. 
 
30 - (Univag MT) 
O acetato de etila é um flavorizante utilizado na produção 
alimentícia de balas e gomas de mascar, responsável pelo 
sabor e aromade hortelã. 
 
 
 
O isômero de função do acetato de etila é 
 
a) um éter. 
b) uma cetona. 
c) um aldeído. 
d) um éster. 
e) um ácido carboxílico. 
 
31 - (FCM PB) 
É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são 
confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. 
Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de 1960, 
com o lançamento de um medicamento com efeito 
tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As 
gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem 
ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então 
que se registrou o nascimento de bebês com membros 
atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi 
resultado do uso da Talidomida. Através do entendimento 
sobre isomeria observe as moléculas abaixo e responda: 
 
 
 
Assinale a alternativa correta: 
 
a) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são 
isômeros de função. 
b) As moléculas I e III são isômeros de posição. 
c) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são 
isômeros de função. 
d) As moléculas II e III não são isômeros. 
e) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim 
como as moléculas II e III. 
 
32 - (UNESP SP) 
Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. 
 
 
 
O ortocresol e o álcool benzílico 
 
a) apresentam a mesma função orgânica. 
b) são isômeros. 
c) são compostos alifáticos. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
659 
 
d) apresentam heteroátomo. 
e) apresentam carbono quiral. 
 
33 - (UNESP SP) 
A fórmula representa a estrutura da butanona, também 
conhecida como metiletilcetona (MEK), importante solvente 
industrial usado em tintas e resinas. 
 
 
 
Um isômero da butanona é o 
 
a) propan-2-ol. 
b) butanal. 
c) metoxipropano. 
d) butan-2-ol. 
e) ácido butanoico. 
 
34 - (UECE) 
O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um 
líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações 
como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, 
tem uma efetiva ação sobre a acne. 
 
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O
OH
ÁCIDO PENTANOICO
 
 
 
De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é 
o 
 
a) propanoato de etila. 
b) etóxi-propano. 
c) 3-metil-butanal. 
d) pentan-2-ona. 
 
35 - (UEG GO) 
O conhecimento da estrutura química das moléculas orgânicas 
permite obter informações sobre a sua reatividade, 
propriedades físicas e classificação em função dos seus grupos 
funcionais. A seguir são apresentados quatro compostos 
orgânicos. 
 
 
 
 
A partir da análise de suas estruturas químicas, constata-se 
que o composto 
 
a) B e o composto D são isômeros. 
b) C é um éter e o composto D um aldeído. 
c) C e D apresentam átomos de carbono com hibridação 
sp2. 
d) A apresenta menor temperatura de ebulição do que o 
composto C. 
e) A e o composto B realizam ligações de hidrogênio na 
forma de substâncias puras. 
 
36 - (UECE) 
Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a 
aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido 
acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito 
usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido 
também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele 
também impede a formação de coágulos, mas, se usado 
indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura 
de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação 
verdadeira. 
 
O OH
O
O
 
 
Ácido Acetilsalicílico 
 
a) Sua massa molar está abaixo de 180 g/mol. 
b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis 
carbonos secundários e um carbono terciário. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
660 
 
c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte 
fórmula química: C9H8O4. 
d) Possui cinco ligações  (pi) e vinte ligações  (sigma). 
 
37 - (FCM PB) 
A propanona (acetona) à temperatura ambiente é um líquido 
que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como 
em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como 
solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de 
alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à 
extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, 
amendoim e girassol. Com relação a esta substância, assinale 
a alternativa correta. 
 
a) É um isômero de posição do propanal. 
b) Sua reação de oxidação enérgica produz o ácido 
butanóico. 
c) Apresenta ponto de ebulição mais elevado que a 
butanona. 
d) Sua redução catalítica produz o propan-2-ol. 
e) É um isômero de função do etanoato de etila. 
 
38 - (UERJ) 
Considere um poderoso desinfetante, formado por uma 
mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente 
predominante dessa mistura o isômero para. 
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis 
presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, 
também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos 
aromáticos isômeros de função dos cresóis. 
 
39 - (UniCESUMAR PR) 
A fórmula C3H8O representa algumas substâncias orgânicas. 
Sobre essas substâncias foram feitas algumas afirmações. 
 
I. Existem 3 isômeros que apresentam essa fórmula 
molecular. 
II. Pelo menos um dos isômeros de fórmula C3H8O é 
classificado como cetona. 
III. Pelo menos um dos isômeros de fórmula C3H8O é 
classificado como éster. 
 
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) I e II. 
e) I e III. 
40 - (UECE) 
As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para 
a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os 
aldeídos, utilizados como produtos intermediários na 
obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes 
e curtimento de peles, podem ser isômeros. 
 
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do 
hexanal. 
 
a)
 
O 
 
 
b)
 
O
 
 
 
c)
 
O 
 
d)
 
O
 
 
 
 
41 - (UECE) 
Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os 
átomos constituintes, os radicais ligantes ou a natureza das 
ligações. Essas características agrupam os compostos por 
semelhança que formam, assim, as funções orgânicas. Duas 
substâncias orgânicas, X e Z, apresentam as seguintes 
características: 
 
 
 
As fórmulas estruturais corretas de X e Z são, respectivamente: 
 
a)
 
O
OH
e
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
661 
 b)
 
OCH3
e
CH3
OH
 
 
 
c)
 
O
OH
e
O
O
 
 
d)
 
O
e
O
H
 
 
 
 
42 - (UNISC RS) 
O cinamaldeído é extraído da canela (Cinnamomum 
zeylanicum). A canela é uma especiaria obtida da parte interna 
da casca do tronco sendo empregada na culinária como 
condimento, aromatizante e na preparação de certos tipos de 
chocolate e licores. O sabor e aroma intensos vêm do 
cinamaldeído. A respeito da molécula do cinamaldeído 
assinale a alternativa correta. 
 
H
O
 
 
 
a) É um aldeído de cadeia inteiramente alifática. 
b) É isômero funcional da fenil vinil cetona. 
c) É uma cetona aromática. 
d) Apresenta 8 carbonos hibridizados sp2 e 1 carbono 
hibridizado sp3. 
e) É composta por 1 carbono primário, 6 carbonos 
secundários e 1 carbono terciário. 
 
43 - (UFGD MS) 
Abaixo são mostradas as estruturas dos compostos orgânicos 
X e Y. O composto X é o responsável pelo sabor azedo do 
vinagre e o composto Y é utilizado como material de partida 
para a preparação de diversas moléculas orgânicas. 
 
H3C OH
O
H O
CH3
O
X Y
 
 
 
 
Baseado nas estruturas dos compostos, analise as seguintes 
afirmações: 
 
I. São isômeros de função. 
II. O composto X é um ácido carboxílico e o composto Y 
é uma cetona. 
III. Devido à existência de ligações de hidrogênio entre 
suas moléculas, o composto X tem maior ponto de ebulição 
que o composto Y. 
 
Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas 
corretas. 
 
a) I. 
b) III. 
c) I e II. 
d) I e III. 
e) I, II e III. 
 
44 - (UNITAU SP) 
Frutose e glicose, cuja fórmula molecular é C6H12O6 (fórmula 
estrutural abaixo) estão presentes em alimentos como frutas. 
Quanto a esses compostos, assinale a alternativa CORRETA: 
 
 
 
a) Ambos são lipídeos, possuem funçõesmistas e 
apresentam isomeria cis e trans. 
b) Ambos são glicídeos, possuem função cetona e 
apresentam isomeria de cadeia. 
c) Ambos são lipídeos, possuem função aldeído e 
apresentam isomeria de função. 
d) Ambos são glicídeos, possuem funções mistas e 
apresentam isomeria de função.

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