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3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 651 Considerando-se as informações do texto, as estruturas moleculares das vitaminas D2 e D3 e as propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar: a) O ergocalciferol e o colecalciferol são álcoois isômeros que apresentam diferenças nas cadeias carbônicas. b) A necessidade da luz solar para a síntese da vitamina D3 indica que o processo de obtenção dessa vitamina é exotérmico. c) A hidrogenação completa de 1mol de moléculas de ergocalciferol requer a utilização de 3mol de moléculas de hidrogênio, H2(g). d) A dissolução das vitaminas D2 e D3 em lipídios é justificada pelo caráter, predominantemente, apolar de suas moléculas. e) O colecalciferol é um composto químico constituído por moléculas que apresentam cadeias carbônicas acíclicas, saturadas e heterogêneas. 06 - (UNISC RS) A seguir, é apresentado um conjunto de cinco afirmações a respeito de propriedades físico-químicas e estruturais de misturas homogêneas ou substâncias puras derivadas de solventes orgânicos. Preencha os parênteses com (V) para verdadeiro e (F) para falso. ( ) Gasolina e etanol formam uma mistura homogênea à temperatura ambiente. ( ) A mistura de água e etanol submetida à destilação simples origina etanol puro, destilado a 78 ºC e água pura a 100 ºC, sob pressão de 1 atmosfera. ( ) O propano-1-ol é isômero de função da propanona. ( ) O acetato de etila e o éter dietílico apresentam cadeias heterogêneas. ( ) O biodiesel é um monoéster obtido na transesterificação de um óleo ou uma gordura. A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é a) V – F – F – V – V b) V – V – F – V – F c) F – F – F – V – V d) F – V – V – F – F e) V – F – V – F – F 07 - (UFSC) Copa do Mundo 2014: o que é a espuma utilizada pelos árbitros? Não, não é espuma de barbear. Trata-se de uma mistura de substâncias expelidas na forma de aerossol que fornece um auxílio visual para que, durante uma cobrança de falta, os defensores e o cobrador mantenham a distância regulamentar de 9,15 m entre a barreira e a bola. O spray que desaparece contém uma mistura de butano, 2- metilpropano (isobutano) e propano gasosos, além de detergente, água e outros produtos químicos. Quando o árbitro pressiona o “gatilho”, a mistura é expelida e se expande, criando gotículas cobertas de água no gramado. A mistura de gases, então, rapidamente se evapora, deixando apenas água e resíduo de detergente para trás. Disponível em: <http://www.cbsnews.com/news/world-cup- 2014-what-is- that-foaming-spray-used-by-referees> [Adaptado] Acesso em: 24 ago. 2014. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 652 Imagem disponível em: <http://metro.co.uk/tag/world-cup- 2014/page/49> Acesso em: 24 ago. 2014. Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar que: 01. o spray contém dois isômeros ópticos de butano. 02. os gases contidos na lata, pressurizados, sofrem contração de volume ao serem liberados para a atmosfera, já que a pressão externa é menor que a pressão no interior da lata de spray. 04. a evaporação dos gases quando a espuma é liberada ocorre devido ao fato de a temperatura no gramado ser inferior ao ponto de ebulição dos gases. 08. a mistura gasosa propelente é composta por alcanos. 16. detergentes, como os utilizados nas formulações para a formação da espuma pelos árbitros de futebol, são formados por misturas entre metais e proteínas. 32. a liberação de gases do interior da lata para o gramado deve resultar em diminuição da temperatura do material expelido, em relação à temperatura ambiente. 64. considerando que os gases expelidos são hidrocarbonetos aromáticos, o uso do spray pode contribuir para o aquecimento global. 08 - (Mackenzie SP) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano. II. 3-metil-pentano. III. pentano. IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno. A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III. 09 - (IFGO) O ciclopentano e pent-2-eno são isômeros: a) cadeia b) geométricos c) ópticos d) posição e) compensação 10 - (UFRGS RS) Em 2013, cientistas conseguiram pela primeira vez “fotografar” uma reação de rearranjo de uma molécula orgânica em resolução atômica (3Å = 3 10–10 m), usando microscopia de força atômica. A imagem obtida é mostrada abaixo. A representação das estruturas do reagente e do produto, como se costuma encontrar em livros de química, também está mostrada abaixo, e a semelhança entre ambas é marcante. Disponível em: <http://www.cchem.berkeley.edu/frfgrp/index.html>. Acesso em: 3 set. 2013. Reagente (C26H14) Produto (C26H14) Considere as seguintes afirmações a respeito desses compostos. I. Ambos são hidrocarbonetos aromáticos. II. Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos com geometria trigonal plana. III. Reagentes e produtos são compostos isômeros. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 653 c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III. 11 - (UECE) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente por carbono e hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente. Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas cadeias e, posteriormente, para a nomenclatura de outros compostos. Assinale a alternativa cujos hidrocarbonetos são constituídos de moléculas diferentes. a) b) c) d) 12 - (UFT TO) Os perfumes são constituídos basicamente de três componentes: solvente, fixador e fragrância. O solvente serve de veículo para aumentar a dispersão do aroma. A fragrância costuma ser um óleo essêncial extraído de plantas ou obtido por síntese no laboratório. Os fixadores têm a função de retardar a libertação do aroma. A seguir estão representadas estruturas moleculares de alguns fixadores e óleos essenciais: O Fixadores civetona O muscona CHO aldeído sintético Óleos essenciais CHO CHO geranial neral Analisando as estruturas propostas é CORRETO afirmar: a) Considerando as interações intermoleculares, os fixadores por serem cetonas, apresentam essencialmente interações do tipo dipolo-dipolo, consequentemente não interagem com os óleos essenciais, pois são aldeídos. b) Moléculas tipo civetona e muscona realizam interações intermoleculares com aldeído sintético, geranial e neral, atuando como fixadores. c) nenhuma das estruturas apresentadas acima possui atividade óptica. d) existe entre o geranial e o neral uma relação isomérica constitucional de cadeia. e) os nomes de acordo com as normas IUPAC, para a civetona e o aldeído sintético, são, respectivamente: ciclo- hexadec-8-enona e undecanal. 13 - (UEG GO) 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 654 N A NH2 B Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas, responda aos itens a seguir: a) Os dois compostos são isômeros? Explique. b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique. 14 - (UFRN) O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as propriedades das substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-butano. Apesar de ambos possuírem a mesma composição química, eles apresentam temperatura de ebulição diferente, como mostra o quadro abaixo: 11,7isobutanoHC 0,5butanonHC Ebulição de PonteNomeglobal Fórmula 104 104 − −− Os compostos acima são a) tautômeros. b) homólogos. c) enantiômeros. d) isômeros. 15 - (UFRR) Quais das seguintes estruturas representamcombinações de isômeros constitucional? CH3CHCH2Br CH3 II CH3CHCH2CH3 CH2Br III CH3CCH2Br CH3 CH3 IV Br I Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente: a) I, II, e III b) I e II c) II e III d) I, III, e IV e) II, III, e IV 16 - (UNIR RO) Qual o número máximo de isômeros planos de cadeia aberta que existem com a fórmula C4H7Cl? a) 5 b) 3 c) 2 d) 8 e) 10 17 - (Mackenzie SP) O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria alimentícia. A sua fórmula estrutural está representada abaixo. Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente, um isômero de compensação e um de função desse flavorizante. a) b) c) d) e) 18 - (UECE) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10O: I. H3C–CH2–O–CH2–CH3 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 655 II. H3C CH CH2 OH CH3 III. H3C CH2 CH CH3 OH IV. H3C CH2 CH2 CH2 OH V. H3C–O–CH2–CH2–CH3 Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria. a) Isomeria de função — II e III. b) Isomeria de cadeia — III e IV. c) Isomeria de compensação — I e V. d) Isomeria de posição — II e IV. 19 - (UCS RS) Na Química, é muito comum que átomos de uma mesma molécula possam se agrupar de forma diferente, produzindo estruturas moleculares distintas. Para a fórmula geral C20H42 , por exemplo, existem “incríveis” 366.319 isômeros! Esse fenômeno é muito frequente e importante na Química Orgânica e, mais ainda, na Bioquímica, uma vez que enzimas e hormônios, em geral, somente têm atividade biológica quando seus átomos estão arranjados em uma estrutura bem definida. Os isômeros podem ser planos ou espaciais. A isomeria plana, em particular, ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por fórmulas estruturais planas. Considere os pares de substâncias químicas (1), (2), (3) e (4) listados na COLUNA A e os tipos de isômeros planos apresentados na COLUNA B. COLUNA A ( 1 ) Pentano e 2-metilbutano ( 2 ) But-1-eno e but-2-eno ( 3 ) Etóxi-etano e metóxi-propano ( 4 ) Ácido propanoico e metanoato de etila COLUNA B ( ) Isômeros de função ( ) Isômeros de posição ( ) Isômeros de cadeia ( ) Isômeros de compensação Assinale a alternativa que completa, correta e respectivamente, os parênteses, de cima para baixo, a) 3 – 4 – 2 – 1 b) 4 – 2 – 1 – 3 c) 2 – 1 – 4 – 3 d) 4 – 3 – 1 – 2 e) 3 – 2 – 1 – 4 20 - (Univag MT) Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre o sistema nervoso. O tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de a) cadeia. b) tautomeria. c) compensação. d) função. e) posição. 21 - (IBMEC RJ) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda a sequência correta obtida: 1. Tautomeria 2. Isomeria de posição 3. Metameria 4. Isomeria funcional a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, 2 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 656 22 - (UERJ) O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: N N N OH OHHO N N N O OO H H H Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: a) oligômeros b) tautômeros c) estereoisômeros d) diastereoisômeros 23 - (UEM PR) Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for correto. A) CH3 C O CH CH3 CH CH3 CH3 B) H C O CH2 CH CH3 CH CH3 CH3 C) H C OH CH CH CH3 CH CH3 CH3 D) CH2 C OH CH CH3 CH CH3 CH3 E) CH3 C OH C CH3 CH CH3 CH3 01. A é isômero funcional de B. 02. A possui dois isômeros ópticos. 04. B e C são tautômeros. 08. A tem como tautômeros D e E, sendo E mais estável que D. 16. O composto A recebe o nome oficial de 2,3- dimetilpentanona-4. 24 - (UEPG PR) A fenilcetonúria é uma deficiência enzimática que pode ser diagnosticada pelo teste do pezinho. Nesta doença não ocorre o metabolismo da fenilalanina, o que acarreta a formação do produto tóxico fenilpiruvato. A respeito deste assunto, e considerando o item (I), que mostra o metabolismo normal da fenilalanina, e o item (II), que mostra o equilíbrio do fenilpiruvato, assinale o que for correto. OH O NH2 A [fenilalanina] (I) OH O NH2 HO B (II) C [fenilpiruvato] OH O O D OH O OH 01. Os compostos A e B são aminoácidos. 02. Os compostos C e D são tautômeros. 04. Todos os átomos de carbono dos compostos C e D apresentam hibridação sp2. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 657 08. O composto B apresenta anel aromático dissubstituído. 25 - (UCS RS) A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a mesma composição, mas um arranjo diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo com o tipo de isomeria apresentada na Coluna A. COLUNA A 1) Isomeria de posição 2) Isomeria de função 3) Isomeria de cadeia 4) Isomeria de tautomeria COLUNA B ( ) O H e OH ( ) O e OH ( ) e ( ) OH e OH Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da Coluna B, de cima para baixo. a) 4 – 2 – 3 – 1 b) 1 – 2 – 3 – 4 c) 1 – 3 – 2 – 4 d) 2 – 3 – 4 – 1 e) 4 – 1 – 2 – 3 26 - (Unioeste PR) A reação de hidratação em meio acido do propino gera inicialmente o produto A que espontaneamente converte-se no produto B, como na reação abaixo: H3C CH H3O + H3C OH CH2 (A) (B) A função química do produto B é a) Álcool. b) Cetona. c) Aldeído. d) acido carboxílico. e) éter. 27 - (FATEC SP) • O estresse está se tornando um problema cada vez maior no mundo do trabalho. Situações e estímulos do ambiente de trabalho que pressionam o trabalhador, em diferentes contextos, provocam a produção de diversos hormônios em seu organismo como, por exemplo, o cortisol. O cortisol é responsável pela regulação de diversos processos metabólicos humanos. Sua forma sintética, a hidrocortisona, é usada no combate a inflamações e alergias. <https://tinyurl.com/yd2f7wpt> Acesso em: 11.10.18. Adaptado. • Em química, isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais moléculas apresentam a mesma fórmula molecular. Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da hidrocortisona, pode-se concluir corretamente que estes compostos a) são isômeros de fórmula molecular C21H30O5. b) são isômeros de fórmula molecular C21H29O5. c) são isômeros de fórmula molecular C21H6O5. d) não são isômeros pois suas fórmulas moleculares são diferentes. e) não são isômeros pois suas fórmulas estruturais são diferentes. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 658 28 - (UECE) Considerando o composto orgânico C5H10O, analise os seguintes itens: I. butanoato de metila; II. pentan-2-ona; III. ácido pentanóico; IV. pentanal. São compostos que podem ser escritos usando a fórmula química acima apresentada somente os que constam nos itens a) I e III. b) I e II. c) III e IV. d) II e IV. 29 - (UECE) As cetonas e os aldeídos podem ser isômeros. A estrutura e o nome sistemático da cetona isômera do butanal são respectivamente: a) ; botanona. b) ; metoxipropano. c) ; butan–1–ona. d) ; butan–2–ol. 30 - (Univag MT) O acetato de etila é um flavorizante utilizado na produção alimentícia de balas e gomas de mascar, responsável pelo sabor e aromade hortelã. O isômero de função do acetato de etila é a) um éter. b) uma cetona. c) um aldeído. d) um éster. e) um ácido carboxílico. 31 - (FCM PB) É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Foi exatamente o que ocorreu na Europa na década de 1960, com o lançamento de um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida. Através do entendimento sobre isomeria observe as moléculas abaixo e responda: Assinale a alternativa correta: a) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função. b) As moléculas I e III são isômeros de posição. c) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. d) As moléculas II e III não são isômeros. e) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III. 32 - (UNESP SP) Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. O ortocresol e o álcool benzílico a) apresentam a mesma função orgânica. b) são isômeros. c) são compostos alifáticos. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 659 d) apresentam heteroátomo. e) apresentam carbono quiral. 33 - (UNESP SP) A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como metiletilcetona (MEK), importante solvente industrial usado em tintas e resinas. Um isômero da butanona é o a) propan-2-ol. b) butanal. c) metoxipropano. d) butan-2-ol. e) ácido butanoico. 34 - (UECE) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne. CH3 CH2 CH2 CH2 C O OH ÁCIDO PENTANOICO De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o a) propanoato de etila. b) etóxi-propano. c) 3-metil-butanal. d) pentan-2-ona. 35 - (UEG GO) O conhecimento da estrutura química das moléculas orgânicas permite obter informações sobre a sua reatividade, propriedades físicas e classificação em função dos seus grupos funcionais. A seguir são apresentados quatro compostos orgânicos. A partir da análise de suas estruturas químicas, constata-se que o composto a) B e o composto D são isômeros. b) C é um éter e o composto D um aldeído. c) C e D apresentam átomos de carbono com hibridação sp2. d) A apresenta menor temperatura de ebulição do que o composto C. e) A e o composto B realizam ligações de hidrogênio na forma de substâncias puras. 36 - (UECE) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira. O OH O O Ácido Acetilsalicílico a) Sua massa molar está abaixo de 180 g/mol. b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário. 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 660 c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: C9H8O4. d) Possui cinco ligações (pi) e vinte ligações (sigma). 37 - (FCM PB) A propanona (acetona) à temperatura ambiente é um líquido que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Com relação a esta substância, assinale a alternativa correta. a) É um isômero de posição do propanal. b) Sua reação de oxidação enérgica produz o ácido butanóico. c) Apresenta ponto de ebulição mais elevado que a butanona. d) Sua redução catalítica produz o propan-2-ol. e) É um isômero de função do etanoato de etila. 38 - (UERJ) Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente predominante dessa mistura o isômero para. Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis. 39 - (UniCESUMAR PR) A fórmula C3H8O representa algumas substâncias orgânicas. Sobre essas substâncias foram feitas algumas afirmações. I. Existem 3 isômeros que apresentam essa fórmula molecular. II. Pelo menos um dos isômeros de fórmula C3H8O é classificado como cetona. III. Pelo menos um dos isômeros de fórmula C3H8O é classificado como éster. Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III. 40 - (UECE) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal. a) O b) O c) O d) O 41 - (UECE) Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes, os radicais ligantes ou a natureza das ligações. Essas características agrupam os compostos por semelhança que formam, assim, as funções orgânicas. Duas substâncias orgânicas, X e Z, apresentam as seguintes características: As fórmulas estruturais corretas de X e Z são, respectivamente: a) O OH e 3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 661 b) OCH3 e CH3 OH c) O OH e O O d) O e O H 42 - (UNISC RS) O cinamaldeído é extraído da canela (Cinnamomum zeylanicum). A canela é uma especiaria obtida da parte interna da casca do tronco sendo empregada na culinária como condimento, aromatizante e na preparação de certos tipos de chocolate e licores. O sabor e aroma intensos vêm do cinamaldeído. A respeito da molécula do cinamaldeído assinale a alternativa correta. H O a) É um aldeído de cadeia inteiramente alifática. b) É isômero funcional da fenil vinil cetona. c) É uma cetona aromática. d) Apresenta 8 carbonos hibridizados sp2 e 1 carbono hibridizado sp3. e) É composta por 1 carbono primário, 6 carbonos secundários e 1 carbono terciário. 43 - (UFGD MS) Abaixo são mostradas as estruturas dos compostos orgânicos X e Y. O composto X é o responsável pelo sabor azedo do vinagre e o composto Y é utilizado como material de partida para a preparação de diversas moléculas orgânicas. H3C OH O H O CH3 O X Y Baseado nas estruturas dos compostos, analise as seguintes afirmações: I. São isômeros de função. II. O composto X é um ácido carboxílico e o composto Y é uma cetona. III. Devido à existência de ligações de hidrogênio entre suas moléculas, o composto X tem maior ponto de ebulição que o composto Y. Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas. a) I. b) III. c) I e II. d) I e III. e) I, II e III. 44 - (UNITAU SP) Frutose e glicose, cuja fórmula molecular é C6H12O6 (fórmula estrutural abaixo) estão presentes em alimentos como frutas. Quanto a esses compostos, assinale a alternativa CORRETA: a) Ambos são lipídeos, possuem funçõesmistas e apresentam isomeria cis e trans. b) Ambos são glicídeos, possuem função cetona e apresentam isomeria de cadeia. c) Ambos são lipídeos, possuem função aldeído e apresentam isomeria de função. d) Ambos são glicídeos, possuem funções mistas e apresentam isomeria de função.