4 quimica organica

Prévia do material em texto

Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 1 de 51 
 
1. (Unesp 2020) Analise as estruturas das 
clorofilas a e b. 
 
 
 
As clorofilas a e b estão presentes na 
estrutura celular denominada __________, 
sendo que a clorofila __________ é a 
principal responsável pelo processo de 
fotossíntese. Nas duas clorofilas, o 
elemento magnésio encontra-se sob a 
forma de íons com número de carga 
__________. A diferença entre as duas 
estruturas é a presença, na clorofila b, de 
um grupo da função orgânica __________, 
em vez de um dos grupos metil da clorofila 
a. 
 
As lacunas do texto são preenchidas, 
respectivamente, por: 
 
Dado: Mg (metal alcalino terroso). 
a) cloroplasto; a; 2 ;+ aldeído. 
b) cloroplasto; b; 2 ;+ cetona. 
c) complexo golgiense; a; 1 ;+ aldeído. 
d) cloroplasto; a; 1 ;+ aldeído. 
e) complexo golgiense; b; 2 ;+ cetona. 
 
2. (Unesp 2021) Analise a fórmula 
estrutural. 
 
 
 
A fórmula estrutural analisada corresponde 
à molécula do composto que possui 
__________ átomos de carbono, 
__________ átomos de hidrogênio e é o 
monômero utilizado para a produção do 
polímero conhecido como __________. 
 
As lacunas do texto são preenchidas, 
respectivamente, por: 
a) 7; 8; PET. 
b) 8; 8; poliestireno. 
c) 7; 7; poliestireno. 
d) 8; 8; PET. 
e) 8; 7; poliestireno. 
 
3. (Ita 2020) A chama de uma vela é o 
exemplo mais comum de chama difusiva, na 
qual o oxigênio difunde-se em direção à 
parafina. Essa parafina pode apresentar 
diferentes tamanhos de cadeia carbônica. 
 
Com essas informações, considere as 
seguintes proposições: 
 
I. A parafina da vela é constituída por 
moléculas de fórmula molecular x yC H , 
em que x 8. 
II. A combustão da parafina na vela tem 
como principais produtos: negro de fumo, 
monóxido de carbono, dióxido de carbono 
e água. 
III. A cor amarela da parte superior da 
chama indica um processo de 
combustão que depende da difusão do 
oxigênio presente no ar. 
IV. Na região inferior da chama há coloração 
levemente azulada por conta da maior 
quantidade de oxigênio difundido pelas 
zonas de recirculação. 
 
Das afirmações acima, está(ão) 
CORRETA(S) 
a) apenas I e II. 
b) apenas I, II e III. 
c) apenas I e IV. 
d) apenas II, III e IV. 
e) apenas III e IV. 
 
4. (Uerj 2020) A hemoglobina glicada é um 
parâmetro de análise sanguínea que 
expressa a quantidade de glicose ligada às 
moléculas de hemoglobina. Essa ligação 
ocorre por meio da reação representada a 
seguir: 
 
 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 2 de 51 
 
O grupamento funcional da molécula de 
glicose que reage com a hemoglobina 
corresponde à função orgânica 
denominada: 
a) amina 
b) álcool 
c) cetona 
d) aldeído 
 
5. (Uerj 2020) Em uma unidade industrial, 
emprega-se uma mistura líquida formada 
por solventes orgânicos que apresentam a 
fórmula molecular 2 6C H O. 
 
Entre os componentes da mistura, ocorre 
isomeria plana do seguinte tipo: 
a) cadeia 
b) função 
c) posição 
d) compensação 
 
6. (Famerp 2020) Um hidrocarboneto 
insaturado, ao sofrer oxidação com 
permanganato de potássio em meio ácido, 
produziu três compostos diferentes, 
conforme a equação: 
 
4KMnO H
3 2 2Hidrocarboneto CH COOH HOOC CH COOH CO
+
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ − + − − + 
 
A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
7. (Ita 2020) Considere as seguintes 
transformações: 
 
I. Conversão de propanol em propanal; 
II. Conversão de bromometano em metanol; 
III. Conversão de etino em eteno; 
IV. Reação de propanal em presença de 
íons prata; 
V. Conversão de metano em bromometano. 
 
As reações envolvidas em cada uma das 
transformações de I a V podem ser 
classificadas como de oxidação, redução, 
ou outra. Assinale a opção que contém 
corretamente o tipo de reação envolvida, do 
ponto de vista da molécula orgânica, em 
cada uma das transformações de I a V, 
respectivamente. 
a) Oxidação, redução, oxidação, oxidação, 
outra. 
b) Redução, outra, redução, outra, outra. 
c) Oxidação, outra, redução, oxidação, 
oxidação. 
d) Redução, oxidação, outra, outra, 
oxidação. 
e) Oxidação, oxidação, redução, oxidação, 
outra. 
 
8. (Ita 2020) Considere as afirmações a 
seguir: 
 
I. O ácido tricloroacético é um ácido mais 
fraco que o ácido propanoico. 
II. O 2,4,6-tricloro-fenol possui um caráter 
ácido maior que o 2,4,6-trinitro-fenol. 
III. Reações de hidratação de alcinos geram 
produtos tautoméricos. 
IV. Anéis benzênicos sofrem reações de 
substituição pela interação com 
reagentes eletrófilos, enquanto haletos 
orgânicos sofrem substituição pela 
interação com reagentes nucleófilos. 
 
Das afirmações acima, está(ão) 
CORRETA(S) 
a) apenas I. 
b) apenas I e II. 
c) apenas II e III. 
d) apenas III e IV. 
e) apenas IV. 
 
9. (Ita 2020) Polímeros são moléculas muito 
grandes constituídas por milhares de 
átomos. Tais macromoléculas são 
classificadas em duas categorias: naturais e 
sintéticas. Os naturais têm como exemplos 
as proteínas, ácidos nucleicos e borrachas, 
enquanto os sintéticos são compostos 
orgânicos tais como a 
polihexametilenoadipamida (Nylon) e o 
poli(metacrilato de metila). Nesse contexto, 
considere as seguintes afirmações: 
 
(1) A glicose é um álcool-aldeído que 
polimeriza para formar o amido e a 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 3 de 51 
 
celulose. 
(2) A estrutura primária de um polipeptídeo 
é a sequência de resíduos de 
aminoácidos. 
(3) Os polímeros formados por cadeias 
longas tendem a ter alta viscosidade. 
(4) Os álcoois condensam com ácidos 
carboxílicos para formar ésteres. 
(5) As amidas resultam da condensação de 
aminas e ácidos carboxílicos. 
 
A soma dos números associados às 
afirmativas CORRETAS é igual a: 
a) 8. 
b) 10. 
c) 12. 
d) 13. 
e) 15. 
 
10. (Fatec 2019) Hidrocarbonetos podem 
ser usados como combustível, por exemplo 
o gás but-1-eno. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a 
fórmula molecular e a quantidade mínima, 
em kg, de gás oxigênio necessária para a 
combustão completa de 5,6 kg desse 
combustível. 
 
Massas Molares: 
H 1g mol
O 16 g mol
C 12 g mol
=
=
=
 
 
 FÓRMULA MASSA (kg) 
a) 3 6C H 19,2 
b) 4 8C H 19,2 
c) 4 8C H 3,2 
d) 3 6C H 3,2 
e) 4 10C H 19,2 
 
 
11. (Uel 2019) Em 2017, a ANVISA aprovou 
a administração de um medicamento 
antirretroviral composto pela combinação 
das substâncias entricitabina (FTC) e 
fumarato (molécula contendo ácido 
carboxílico como função orgânica) de 
tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas 
com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O 
medicamento apresenta Profilaxia Pré-
Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma 
pessoa que não tem HIV adquira a infecção 
quando se expõe ao vírus. 
 
As estruturas químicas da FTC e do TDF 
são apresentadas a seguir: 
 
 
 
Dados: 
Massa molar da FTC 1247,24 gmol−= 
Massa molar do TDF 1635,52 gmol−= 
 
Sabe-se que a solubilidade em água a 
25 C da FTC é 113,4 mgL− e do TDF é 
1112,0 mg mL− e que a constante de 
ionização da FTC é de 155,12 10 ,− cujo 
hidrogênio ácido é aquele pertencente à 
hidroxila. 
 
Com base nas estruturas químicas e nas 
informações apresentadas sobre as 
moléculas, assinale a alternativa correta. 
a) A espécie de FTC que estaria em maior 
concentração no intestino (pH igual a 8) é 
a espécie carregada negativamente. 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 4 de 51 
 
b) Supondo que o TDF seja mais solúvel em 
solvente apolar do que em meio aquoso, 
pode-se afirmar que sua solubilidade será 
maior na forma neutra. 
c) Na estrutura do TDF, o fumarato possui 
isomeria óptica e carbono quaternário e a 
função fosfato possui isomeria plana. 
d) Analisando a solubilidade das 
substâncias, em 1 litro de água a 
quantidade dematéria (mols) de FTC 
será maior que de moléculas de TDF. 
e) A estrutura do TDF possui funções amida 
e aldeído; já a estrutura da FTC possui 
funções fenol e amida. 
 
12. (Famerp 2019) Tetraciclina e 
cefalosporina são antibióticos clássicos, 
cujas fórmulas estruturais estão 
representadas a seguir. 
 
 
 
 
 
As duas estruturas têm em comum as 
funções orgânicas 
a) fenol e ácido carboxílico. 
b) cetona e amina. 
c) cetona e amida. 
d) amina e amida. 
e) amina e ácido carboxílico. 
 
13. (Uerj 2019) O acúmulo do ácido 3-
metilbutanoico no organismo humano pode 
gerar transtornos à saúde. A fórmula 
estrutural desse ácido é representada por: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
14. (Ita 2019) Assinale a opção que 
apresenta o número total de isômeros 
estruturais de aminas com fórmula 
molecular 4 11C H N. 
a) 3 
b) 4 
c) 7 
d) 8 
e) 9 
 
15. (Fatec 2019) O estresse está se 
tornando um problema cada vez maior no 
mundo do trabalho. Situações e estímulos 
do ambiente de trabalho que pressionam o 
trabalhador, em diferentes contextos, 
provocam a produção de diversos 
hormônios em seu organismo como, por 
exemplo, o cortisol. O cortisol é responsável 
pela regulação de diversos processos 
metabólicos humanos. Sua forma sintética, 
a hidrocortisona, é usada no combate a 
inflamações e alergias. 
 
 
 
Em química, isomeria é um fenômeno que 
ocorre quando duas ou mais moléculas 
apresentam a mesma fórmula molecular. 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 5 de 51 
 
Observando as fórmulas estruturais do 
cortisol e da hidrocortisona, pode-se 
concluir corretamente que estes compostos 
a) são isômeros de fórmula molecular 
21 30 5C H O . 
b) são isômeros de fórmula molecular 
21 29 5C H O . 
c) sγo isτmeros de fσrmula molecular 
21 6 5C H O . 
d) não são isômeros pois suas fórmulas 
moleculares são diferentes. 
e) não são isômeros pois suas fórmulas 
estruturais são diferentes. 
 
16. (Uerj 2019) Observe abaixo as fórmulas 
estruturais espaciais dos principais 
compostos do óleo de citronela, produto 
empregado como repelente de mosquitos. 
 
 
 
Considerando essas fórmulas estruturais, a 
quantidade de compostos que apresentam 
isômeros espaciais geométricos é igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
17. (Uel 2019) O bisfenol A é uma 
substância empregada na síntese de 
policarbonato e resinas epóxi, com 
aplicações que vão desde computadores e 
eletrodomésticos até revestimentos para 
latas de alimentos e bebidas. Estudos 
apontam que a substância, por possuir 
similaridade com um hormônio feminino da 
tireoide, atua como um interferente 
endócrino. No Brasil, desde 2012 é proibida 
a venda de mamadeiras ou outros utensílios 
que contenham bisfenol A. O 
2,2-difenilpropano, de estrutura similar ao 
bisfenol A, é um hidrocarboneto com grau de 
toxicidade ainda maior que o bisfenol A. As 
fórmulas estruturais dessas substâncias são 
apresentadas a seguir. 
 
 
 
Com base nas propriedades físico-químicas 
dessas substâncias, considere as 
afirmativas a seguir. 
 
I. A solubilidade do bisfenol A em solução 
alcalina é maior que em água pura. 
II. Ligações de hidrogênio e interações 
π π− são forças intermoleculares que 
atuam entre moléculas de bisfenol A. 
III. A solubilidade do 2,2-difenilpropano em 
água é maior do que em hexano. 
IV. O ponto de fusão do 2,2-difenilpropano 
é maior que do bisfenol A. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e II sćo corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são 
corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são 
corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são 
corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são 
corretas. 
 
18. (Ita 2019) A reação de adição 
nucleofílica de dienos conjugados pode 
levar à formação de produtos 1,2-
substituídos ou 1,4-substituídos, 
dependendo das condições de temperatura 
e da estrutura do reagente. A figura mostra 
o diagrama de energia em função da 
coordenada de reação para a adição de HBr 
a 1,3-butadieno. 
 
 
 
Com base nessa figura, sejam feitas as 
seguintes afirmações: 
 
I. O produto 1,2 deve se formar mais 
rapidamente que o produto 1,4. 
II. O produto 1,4 é termodinamicamente 
mais estável que o produto 1,2. 
III. Independentemente da temperatura da 
reação, há a formação de um 
intermediário comum a partir do qual os 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 6 de 51 
 
produtos são formados. 
IV. Se a temperatura for suficiente para 
fornecer energia aos reagentes e 
intermediários para formar os produtos, 
mas não for suficiente para reverter 
produtos em intermediários, o produto 
1,2 será formado majoritariamente. 
 
Das afirmações acima, está(ão) 
CORRETA(S) 
a) apenas I e II. 
b) apenas I e IV. 
c) apenas II, III e IV. 
d) apenas III. 
e) todas. 
 
19. (Uece 2018) A coniina é um alcaloide 
venenoso. Suas propriedades tóxicas eram 
conhecidas desde a antiguidade e já eram 
usadas na época dos gregos como um 
veneno para ser administrado àqueles 
condenados à morte. 
 
 
 
Atente ao que se diz a seguir sobre essa 
substância: 
 
I. Contém carbono terciário. 
II. É um composto aromático. 
III. É um composto nitrogenado 
heterocíclico. 
IV. Tem fórmula molecular 8 17C H N. 
 
Está correto o que se afirma somente em 
a) III e IV. 
b) I e II. 
c) I, II e III. 
d) IV. 
 
20. (Uerj 2018) A capacidade poluidora de 
um hidrocarboneto usado como combustível 
é determinada pela razão entre a energia 
liberada e a quantidade de 2CO formada 
em sua combustão completa. Quanto maior 
a razão, menor a capacidade poluidora. A 
tabela abaixo apresenta a entalpia-padrão 
de combustão de quatro hidrocarbonetos. 
 
Hidrocarboneto 
Entalpia-padrão 
de combustão 
(kJ mol) 
Octano 5.440− 
Hexano 4.140− 
Benzeno 3.270− 
Pentano 3.510− 
 
A partir da tabela, o hidrocarboneto com a 
menor capacidade poluidora é: 
a) octano 
b) hexano 
c) benzeno 
d) pentano 
 
21. (Uerj 2018) A exposição ao benzopireno 
é associada ao aumento de casos de 
câncer. Observe a fórmula estrutural dessa 
substância: 
 
 
 
Com base na fórmula, a razão entre o 
número de átomos de carbono e o de 
hidrogênio, presentes no benzopireno, 
corresponde a: 
a) 
3
7
 
b) 
6
5
 
c) 
7
6
 
d) 
5
3
 
 
22. (Mackenzie 2018) Associe o composto 
orgânico à sua fórmula molecular. 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 7 de 51 
 
1) benzaldeído ( ) 4 8C H O 
2) ácido benzoico ( ) 6 6C H O 
3) álcool t-butílico ( ) 4 8 2C H O 
4) butanona ( ) 7 6C H O 
5) acetato de etila ( ) 7 6 2C H O 
6) ácido fênico ( ) 4 10C H O 
 
A sequência correta de preenchimento dos 
parênteses, de cima para baixo, é 
a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4. 
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1. 
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3. 
d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2. 
e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3. 
 
23. (Mackenzie 2018) A doença genética 
fenilcetonúria é caracterizada pela 
deficiência do fígado em converter o 
aminoácido fenilalanina (Phe) em tirosina 
(Tyr). Por isso, há uma elevação do nível 
de fenilalanina no sangue, provocando 
desordens no organismo, dentre essas o 
atraso no desenvolvimento mental de 
crianças. Isso ocorre, pois em nível 
molecular, os portadores da doença não 
apresentam a enzima fenilalanina 
hidroxilase que é a responsável pela 
hidroxilação da fenilalanina. Abaixo estão 
representadas as fórmulas estruturais da 
fenilalanina e da tirosina. 
 
 
 
 
A respeito dessas moléculas, é correto 
afirmar que 
a) ambas possuem carbono quiral, mas 
somente a Tyr possui grupo funcional 
álcool. 
b) a hidroxilação da Phe ocorre na posição 
meta do anel aromático. 
c) a Tyr forma maior número de ligações de 
hidrogênio intermolecular do que a Phe. 
d) a Tyr possui4 isômeros ópticos e a Phe 
apresenta isômeros geométricos. 
e) ambas possuem 7 átomos de carbono 
com geometria linear. 
 
24. (Uel 2018) Leia o texto a seguir. 
 
Durante a vida e após a morte, o corpo 
humano serve de abrigo e alimento para 
diversos tipos de bactérias que produzem 
compostos químicos, como a cadaverina e a 
putrescina. Essas moléculas se formam da 
decomposição de proteínas, sendo 
responsáveis, em parte, pelo cheiro de 
fluidos corporais nos organismos vivos e 
que também estão associadas ao mau odor 
característico dos cadáveres no processo 
de putrefação. 
 
(Adaptado de: 
<http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?has
h=molecula.248>. Acesso em: 22 maio 
2017.) 
 
 
As fórmulas estruturais da cadaverina e da 
putrescina são apresentadas a seguir. 
 
 
 
Com base nos conhecimentos sobre 
funções orgânicas e propriedades de 
compostos orgânicos, assinale a alternativa 
que apresenta, corretamente, a 
característica dessas moléculas. 
a) Apresentam caráter ácido. 
b) Contém grupo funcional amida. 
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea. 
d) Pertencem às aminas primárias. 
e) Classificam-se como apolares. 
 
25. (Unesp 2018) A fórmula representa a 
estrutura da butanona, também conhecida 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 8 de 51 
 
como metiletilcetona (MEK), importante 
solvente industrial usado em tintas e 
resinas. 
 
 
 
Um isômero da butanona é o 
a) propan-2-ol. 
b) butanal. 
c) metoxipropano. 
d) butan-2-ol. 
e) ácido butanoico. 
 
26. (Unesp 2018) Examine as estruturas do 
ortocresol e do álcool benzílico. 
 
 
 
O ortocresol e o álcool benzílico 
a) apresentam a mesma função orgânica. 
b) são isômeros. 
c) sгo compostos alifбticos. 
d) apresentam heteroátomo. 
e) apresentam carbono quiral. 
 
27. (Uece 2018) O éter dietílico (etoxietano) 
é uma substância líquida volátil e altamente 
inflamável. Utilizado inicialmente como 
anestésico, seu uso foi descontinuado pelo 
risco de explosão. Atualmente serve como 
ótimo solvente para experiências químicas 
em laboratórios. Este composto orgânico é 
isômero de um álcool primário de cadeia não 
ramificada, cujo nome é 
a) butan-2-ol. 
b) metilpropan-2-ol. 
c) butan-1-ol. 
d) pentan-1-ol. 
 
28. (Ita 2018) Considere as proposições a 
seguir. 
 
I. O alceno 6 12C H apresenta cinco 
isômeros. 
II. Existem três diferentes compostos com a 
fórmula 2 2 2C H C . 
III. Existem quatro diferentes éteres com a 
fórmula 4 10C H O. 
IV. O trimetilbenzeno tem três isômeros 
estruturais. 
 
Das proposições acima estão CORRETAS 
a) apenas I, II e IV. 
b) apenas I e III. 
c) apenas II, III e IV. 
d) apenas II e IV. 
e) todas. 
 
29. (Mackenzie 2018) O butanoato de 
metila é um flavorizante de frutas utilizado 
na indústria alimentícia. A sua fórmula 
estrutural está representada abaixo. 
 
 
 
Analise a fórmula do butanoato de metila e 
assinale a alternativa que traz, 
respectivamente, um isômero de 
compensação e um de função desse 
flavorizante. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
30. (Mackenzie 2018) Dados os seguintes 
compostos orgânicos: 
 
 
 
 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 9 de 51 
 
 
 
A respeito das propriedades físico-químicas 
e isomeria, dos compostos acima, sob as 
mesmas condições de temperatura e 
pressão, são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. A e B são isômeros funcionais e B possui 
ponto de ebulição maior do que A. 
II. D não possui isômeros funcionais e 
apresenta pressão de vapor maior do que 
B. 
III. E e F são isômeros geométricos, onde E 
é polar e F é apolar. 
IV. A e C são isômeros constitucionais, 
sendo C mais volátil do que A. 
V. D possui um isômero de cadeia e é 
líquido à temperatura ambiente devido às 
suas ligações de hidrogênio 
intermoleculares. 
 
Sendo assim, estão corretas somente as 
afirmações 
a) I, II e IV. 
b) II, III e IV. 
c) I e V. 
d) II, III e V. 
e) IV e V. 
 
31. (Uerj 2018) Um mesmo composto 
orgânico possui diferentes isômeros ópticos, 
em função de seus átomos de carbono 
assimétrico. Considere as fórmulas 
estruturais planas de quatro compostos 
orgânicos, indicadas na tabela. 
 
Composto Fórmula estrutural plana 
I 
 
 
 
II 
 
 
 
III 
 
 
 
IV 
 
 
 
 
 
O composto que apresenta átomo de 
carbono assimétrico é: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
32. (Ita 2018) São feitas as seguintes 
proposições a respeito da produção de 
biocombustíveis: 
 
I. A hidrólise ácida de triacilgliceróis é a 
etapa final na produção do biodiesel. 
II. Etanol é comumente produzido por 
processo de fermentação, o qual gera 
2CO como subproduto. 
III. Na síntese do bioquerosene, podem ser 
utilizados ácidos graxos com cadeias 
lineares ou cíclicas, saturadas ou 
insaturadas. 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 10 de 51 
 
 
Das proposições acima, está(ão) 
CORRETA(S) 
a) apenas I. 
b) apenas II. 
c) apenas III. 
d) apenas I e II. 
e) apenas II e III. 
 
33. (Uece 2018) Um tipo de “bafômetro” tem 
seu funcionamento baseado na reação 
representada por: 
 
2 3
2 5 2 7 2 4 2 23 C H OH 2 Cr O + 16 H 3 C H O 4 Cr 11H O.− + ++ → + + 
O produto orgânico que se forma nessa 
reação é um(a) 
a) ácido carboxílico. 
b) álcool. 
c) aldeído. 
d) cetona. 
 
34. (Ita 2018) O composto 
3,3-dimetil-1-penteno reage com água em 
meio ácido e na ausência de peróxidos, 
formando um composto X que, a seguir, é 
oxidado para formar um composto Y. Os 
compostos X e Y formados 
preferencialmente são, respectivamente, 
a) um álcool e um éster. 
b) um álcool e uma cetona. 
c) um aldeído e um ácido carboxílico. 
d) uma cetona e um aldeído. 
e) uma cetona e um éster 
 
35. (Uece 2018) Leia atentamente as 
seguintes informações referentes a três 
substâncias denominadas de E, G e J. 
 
I. O ácido propanoico é obtido a partir da 
oxidação da substância E. 
II. A substância G é isômero de posição do 
propanol. 
III. A substância J é isômero de função da 
substância G. 
 
Considerando as informações a respeito 
das substâncias E, G e J, é correto afirmar 
que a substância 
a) E é uma cetona. 
b) J apresenta um heteroαtomo. 
c) G é um éter. 
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 
 
36. (Uece 2018) A contaminação ambiental 
tem sido uma fonte de problemas de saúde 
em diversas comunidades, onde se 
destacam alguns casos de tumores no 
fígado e na tireoide, oriundos de 
contaminações por substâncias usadas na 
fabricação de pesticidas. É necessário que 
se tenha muita cautela em relação ao uso 
indiscriminado de certas substâncias, como 
benzeno, clorobenzeno e metil-etil-cetona 
(butanona), que são perigosas para grupos 
mais vulneráveis tais como mulheres 
grávidas, crianças e idosos. 
 
Atente ao que se diz a seguir a respeito do 
hidrocarboneto e do derivado halogenado 
(haleto de arila): 
 
I. Ambos apresentam cadeias carbônicas 
aromáticas. 
II. Partindo-se desse hidrocarboneto, é 
possível obter-se o haleto de arila através 
de reação de adição, com auxílio de um 
catalisador (Ni ou Pt). 
III. O haleto de arila pode ser produzido a 
partir desse hidrocarboneto, através de 
reação de substituição, na presença de 
um catalisador adequado. 
 
Está correto o que se afirma em 
a) I e II apenas. 
b) I e III apenas. 
c) II e III apenas. 
d) I, II e III. 
 
37. (Uece 2018) Os flavorizantes são 
produzidos em grande quantidade em 
substituição às substâncias naturais. Por 
exemplo, a produção da essência de 
abacaxi usada em preparados para bolos é 
obtida através da reação de esterificação 
realizada com aquecimento intenso e sob 
refluxo. Atente aos compostos I e II 
apresentados a seguir: 
 
 
 
Os nomes dos compostos orgânicos I e II 
são respectivamente 
a) etóxi-etano e butanoato de etila.b) ácido butanoico e butanoato de etila. 
c) ácido butanoico e pentanoato de etila. 
d) butanal e hexano-4-ona. 
 
38. (Uece 2018) Bebidas alcóolicas, como 
licores artesanais, podem, algumas vezes, 
apresentar metanol, uma substância tóxica, 
imprópria para o consumo. Quando exposto 
a algum agente oxidante, o metanol sofre 
oxidação. A equação química dessa reação 
é 
a) 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 11 de 51 
 
b) 
c) 
d) 
 
39. (Uece 2018) O ácido butanoico tem um 
odor dos mais desagradáveis: está presente 
na manteiga rançosa, no cheiro de suor e no 
chulé. No entanto, ao reagir com etanol, 
forma o agradável aroma de abacaxi. 
Assinale a opção que apresenta 
corretamente o composto responsável por 
esse aroma e a respectiva função orgânica 
a que pertence. 
a) hexanamida – amida 
b) ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido 
c) hexanal – aldeído 
d) butanoato de etila – éster 
 
40. (Unicamp 2018) No Brasil, cerca de 12 
milhões de pessoas sofrem de diabetes 
mellitus, uma doença causada pela 
incapacidade do corpo em produzir insulina 
ou em utilizá-la adequadamente. No teste 
eletrônico para determinar a concentração 
da glicose sanguínea, a glicose é 
transformada em ácido glucônico e o 
hexacianoferrato(III) é transformado em 
hexacianoferrato(II), conforme mostra o 
esquema a seguir. 
 
 
 
Em relação ao teste eletrônico, é correto 
afirmar que 
a) a glicose sofre uma reação de redução e 
o hexacianoferrato(III) sofre uma reação 
de oxidação. 
b) a glicose sofre uma reação de oxidação e 
o hexacianoferrato(III) sofre uma reação 
de redução. 
c) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), 
sofrem reações de oxidação. 
d) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), 
sofrem reações de redução. 
 
41. (Uece 2018) Se um litro de óleo utilizado 
para fritar alimentos em sua casa for jogado 
no ralo da pia ou na descarga do banheiro, 
essa ação pode provocar, no meio 
ambiente, a contaminação de cerca de 10 
mil litros de água. Então, para ajudar a 
preservar o meio ambiente, é possível que 
se faça sabão em barra a partir do óleo 
usado, de forma caseira, bastando, para 
tanto, seguir o procedimento abaixo. 
 
1. Coloque 1,5 L de água para aquecer a 
aproximadamente 70 C. 
2. Misture, em um balde de plástico, 1,0 kg 
de soda cáustica em escamas e 1,0 L de 
água quente. Despeje a água devagar e, 
cuidadosamente, mexa com uma colher 
de pau até a soda dissolver por completo. 
3. Acrescente, à mistura, 5,0 L de óleo de 
cozinha usado (coado para eliminar 
resíduos) e continue mexendo (em torno 
de 40 minutos) até a mistura ficar 
homogênea e um pouco mais espessa. 
4. Acrescente, à mistura, um pouco de 
sabão em pó dissolvido em 0,5 L da água 
quente e detergente líquido com o aroma 
de sua preferência. Esses dois 
ingredientes são opcionais, mas são 
usados para que o sabão produza 
espuma e tenha um aroma agradável. 
5. Mexa por mais 5 minutos e, quando a 
mistura estiver bastante espessa, 
coloque-a em um recipiente plástico e 
deixe em repouso por 5 horas. 
6. Após esse tempo, corte o sabão em 
barras e aguarde uma semana para usá-
lo. 
 
Considerando o processo de fabricação 
caseira de sabão para reaproveitamento de 
óleo de cozinha, assinale a proposição 
verdadeira. 
a) Ao invés de utensílios metálicos, são 
utilizados utensílios de plástico e madeira 
em todas as fases do processo, para 
evitar reação do metal com a soda 
cáustica. 
b) Na produção do sabão caseiro ocorre 
hidrólise alcalina entre um éster e uma 
base inorgânica fraca. 
c) A reação dessa experiência é 
denominada de saponificação, pelo fato 
de utilizar-se como reagente um ácido 
graxo para produzir sabão. 
d) A equação química dessa reação pode 
ser escrita da seguinte forma: óleo ou 
gordura + base forte → sabão + aldeído. 
 
42. (Mackenzie 2018) Os detergentes são 
substâncias orgânicas sintéticas que 
possuem como principal característica a 
capacidade de promover limpeza por meio 
de sua ação emulsificante, isto é, a 
capacidade de promover a dissolução de 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 12 de 51 
 
uma substância. Abaixo, estão 
representadas uma série de equações de 
reações químicas, envolvidas nas diversas 
etapas de síntese de um detergente, a partir 
do benzeno, realizadas em condições ideais 
de reação. 
 
 
 
 
 
 
 
A respeito das equações acima, são feitas 
as seguintes afirmações: 
 
I. A equação 1 representa uma alquilação de 
Friedel-Crafts. 
II. A equação 2 é uma reação de 
substituição, que produz um ácido meta 
substituído. 
III. A equação 3 trata-se de uma reação de 
neutralização com a formação de uma 
substância orgânica de característica 
anfipática. 
 
Sendo assim, 
a) apenas a afirmação I está correta. 
b) apenas a afirmação II está correta. 
c) apenas a afirmação III está correta. 
d) apenas as afirmações I e III estão 
corretas. 
e) todas as afirmações estão corretas. 
 
43. (Unicamp 2018) Mais de 2.000 plantas 
produzem látex, a partir do qual se produz a 
borracha natural. A Hevea brasiliensis 
(seringueira) é a mais importante fonte 
comercial desse látex. O látex da Hevea 
brasiliensis consiste em um polímero do cis-
1,4-isopreno, fórmula 5 8C H , com uma 
massa molecular média de 1.310 kDa 
(quilodaltons). 
 
De acordo com essas informações, a 
seringueira produz um polímero que tem em 
média 
 
Dados de massas atômicas em Dalton: 
C 12= e H 1.= 
a) 19 monômeros por molécula. 
b) 100 monômeros por molécula. 
c) 1.310 monômeros por molécula. 
d) 19.000 monômeros por molécula. 
 
44. (Ita 2018) Considere as seguintes 
proposições: 
 
I. A propriedade básica associada ao 
fracionamento do petróleo é o ponto de 
ebulição. 
II. Em geral, no craqueamento térmico do 
petróleo ocorre formação de radicais 
livres por meio da quebra de ligação 
homolítica, enquanto que no 
craqueamento catalítico ocorre a ruptura 
heterolítica. 
III. Metano não é produzido na destilação 
fracionada do petróleo. 
IV. Indústria petroquímica é o termo utilizado 
para designar o ramo da indústria 
química que utiliza derivados de petróleo 
como matéria-prima para a fabricação de 
novos materiais, como 
medicamentos,fertilizantes e explosivos. 
V. Os rendimentos de derivados diretos do 
petróleo no processo de destilação 
fracionada não dependem do tipo de 
petróleo utilizado. 
 
Das proposições acima são CORRETAS 
a) apenas I, II e IV. 
b) apenas I, III, IV e V. 
c) apenas I, III e V. 
d) apenas II, IV e V. 
e) todas. 
 
45. (Uece 2018) Atente às seguintes 
proposições a respeito de compostos 
orgânicos: 
 
I. Nos compostos orgânicos, os pontos de 
fusão e ebulição, em geral, são mais altos 
do que nas substâncias inorgânicas. 
II. Depois do carbono e do hidrogênio, o 
oxigênio é o elemento químico de maior 
presença nos compostos orgânicos. 
III. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão 
presentes principalmente nos ésteres 
que constituem os óleos e as gorduras. 
IV. Atualmente o éter comum (etóxi-etano) é 
muito usado como solvente polar tanto 
em laboratório como nas indústrias 
químicas. 
 
Está correto o que se afirma somente em 
a) I e IV. 
b) II e III. 
c) I e III. 
d) II e IV. 
 
46. (Mackenzie 2018) Considere as 
seguintes substâncias orgânicas: 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 13 de 51 
 
 
I. 3CH COOH 
II. 2CH C COOH 
III. 3 2CH CH COOH 
IV. 3CC COOH 
 
Assinale a alternativa correta para a ordem 
crescente de caráter ácido dessas 
substâncias 
a) III < I < II < IV. 
b) I < III < II < IV. 
c) IV < II < I < III. 
d) II < IV < III < I. 
e) IV < III < II < I. 
 
47. (Famerp 2017) A fórmula corresponde à 
estrutura do antisséptico cloreto de 
benzetônio. 
 
 
 
De acordo com a fórmula apresentada, é 
correto afirmar queo cloreto de benzetônio 
é 
a) um sal de amônio quaternário, que 
apresenta a funçăo álcool. 
b) um sal de amônio quaternário, que 
apresenta a função éter. 
c) uma amida, que apresenta a função éter. 
d) uma amida, que apresenta a função 
álcool. 
e) um sal de amônio quaternário, que 
apresenta a função éster. 
 
48. (Uece 2017) A substância responsável 
pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, 
10 16C H . Assinale a opção que corresponde 
à fórmula estrutural dessa substância. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
49. (Uece 2017) Nos compostos orgânicos, 
os átomos de carbono se ligam entre si ou 
com outros átomos e formam as cadeias 
carbônicas, que podem ser: abertas, 
fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; 
saturadas ou insaturadas; homogêneas ou 
heterogêneas. O composto 
3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido como 
citral, usado na indústria alimentícia e para 
fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte 
fórmula molecular: 9 15C H COH. 
 
A classificação correta da sua cadeia 
carbônica é 
a) aberta, insaturada, heterogênea e 
ramificada. 
b) mista, saturada, heterogênea e normal. 
c) aberta, insaturada, homogênea e 
ramificada. 
d) aberta, saturada, homogênea e 
ramificada. 
 
50. (Uel 2017) Estimulantes do grupo da 
anfetamina (ATS, amphetamine-type 
stimulants) são consumidos em todo o 
mundo como droga recreativa. Dessa 
classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, 
é o segundo alucinógeno mais usado no 
Brasil. Em alguns casos, outras 
substâncias, como cetamina, mefedrona, 
mCPP, são comercializadas como ecstasy. 
Assim, um dos desafios da perícia policial é 
não apenas confirmar a presença de MDMA 
nas amostras apreendidas, mas também 
identificar sua composição, que pode incluir 
novas drogas ainda não classificadas. 
 
As fórmulas estruturais das drogas citadas 
são apresentadas a seguir. 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 14 de 51 
 
 
 
Sobre as funções orgânicas nessas 
moléculas, assinale a alternativa correta. 
a) Em todas as moléculas, existe a função 
amida. 
b) Na molécula MDMA, existe a função 
éster. 
c) Na molécula cetamina, existe a função 
cetona. 
d) Na molécula mefedrona, existe a função 
aldeído. 
e) Na molécula mCPP, existe a função 
amida ligada ao grupo benzílico. 
 
51. (Uece 2017) A glicose e a frutose são 
as substâncias responsáveis pelo sabor 
doce do mel e das frutas. São isômeros, de 
fórmula 6 12 6C H O . Na digestão, a frutose é 
transformada em glicose, substância capaz 
de gerar energia para as atividades 
corporais. Essas substâncias são chamadas 
de hidratos de carbono ou carboidratos. 
 
Glicose e frutose possuem respectivamente 
os seguintes grupos funcionais: 
a) álcool e ácido carboxílico; álcool e cetona. 
b) álcool e cetona; álcool e ácido carboxílico. 
c) álcool e cetona; álcool e aldeído. 
d) álcool e aldeído; álcool e cetona. 
 
52. (Uece 2017) Isomeria é o fenômeno 
pelo qual duas substâncias compartilham a 
mesma fórmula molecular, mas apresentam 
estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo 
dos átomos difere em cada caso. 
 
Observe as estruturas apresentadas a 
seguir, com a mesma fórmula molecular 
4 10C H O : 
 
 
 
Assinale a opção em que as estruturas 
estão corretamente associadas ao tipo de 
isomeria. 
a) Isomeria de função – II e III. 
b) Isomeria de cadeia – III e IV. 
c) Isomeria de compensação – I e V. 
d) Isomeria de posição – II e IV. 
 
53. (Uel 2017) Leia a charge a seguir. 
 
 
 
A charge evidencia uma situação cotidiana 
relacionada à compra de medicamentos, na 
qual ocorrem dúvidas por parte da 
consumidora, tendo em vista os diferentes 
medicamentos comercializados: os de 
marca, os similares e os genéricos. Essa 
dúvida, no entanto, não deveria existir, pois 
os diferentes tipos de medicamentos devem 
apresentar o mesmo efeito terapêutico. O 
que não se sabe, por parte da população em 
geral, é que muitos medicamentos são 
vendidos na forma de dois isômeros ópticos 
em quantidades iguais, mas apenas um 
deles possui atividade terapêutica. Por 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 15 de 51 
 
exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório 
que é comercializado na sua forma (S)+ 
(ativa) e (R)− (inativa), conforme mostram 
as figuras a seguir. 
 
 
 
Com base nessas informações, considere 
as afirmativas a seguir. 
 
I. O ibuprofeno é comercializado na forma 
de racemato. 
II. Os dois isômeros são diasteroisômeros. 
III. Os dois isômeros apresentam isomeria 
de posição. 
IV. Os dois isômeros possuem pontos de 
fusão iguais. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são 
corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são 
corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são 
corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são 
corretas. 
 
54. (Mackenzie 2017) A isomeria é um 
fenômeno que ocorre em diversos 
compostos orgânicos. Assim, assinale a 
alternativa, que possui uma molécula 
orgânica capaz de apresentar 
simultaneamente isomeria geométrica e 
óptica. 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
55. (Uerj 2017) O ácido linoleico, essencial 
à dieta humana, apresenta a seguinte 
fórmula estrutural espacial: 
 
 
 
Como é possível observar, as ligações 
duplas presentes nos átomos de carbono 9 
e 12 afetam o formato espacial da molécula. 
 
As conformações espaciais nessas ligações 
duplas são denominadas, respectivamente: 
a) cis e cis 
b) cis e trans 
c) trans e cis 
d) trans e trans 
 
56. (Ita 2017) São feitas as seguintes 
proposições a respeito dos hidrocarbonetos 
cuja fórmula molecular é 5 10C H : 
 
I. Existem apenas seis isômeros do 5 10C H . 
II. Pelo menos um dos isômeros do 5 10C H 
é quiral. 
III. Em condições ambiente e na ausência de 
luz todos os isômeros do 5 10C H são 
capazes de descolorir água de bromo. 
 
Das proposições acima é (são) 
CORRETA(S) 
a) apenas I. 
b) apenas II. 
c) apenas III. 
d) apenas I e III. 
e) apenas II e III. 
 
57. (Unesp 2017) Analise o quadro, que 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 16 de 51 
 
mostra seis classes de enzimas e os tipos 
de reações que catalisam. 
 
Classe de 
enzima 
Tipo de reação que 
catalisa 
1. óxido-
redutases 
óxido-redução 
2. 
transferases 
transferência de 
grupos 
3. hidrolases hidrólise 
4. liases 
adição de grupos a 
duplas ligações ou 
remoção de grupos, 
formando dupla ligação 
5. isomerases 
rearranjos 
intramoleculares 
6. ligases 
condensação de duas 
moléculas, associada à 
hidrólise de uma 
ligação de alta energia 
(em geral, do ATP) 
 
(Anita Marzzoco e Bayardo Baptista 
Torres. 
Bioquímica básica,1999. Adaptado.) 
 
 
A enzima álcool desidrogenase catalisa a 
transformação de etanol em acetaldeído e a 
enzima sacarase catalisa a reação de 
sacarose com água, produzindo glicose e 
frutose. Portanto, essas duas enzimas 
pertencem, respectivamente, às classes 
a) 6 e 5. 
b) 1 e 3. 
c) 4 e 5. 
d) 1 e 2. 
e) 3 e 6. 
 
58. (Ita 2017) Considere as proposições a 
seguir: 
 
I. A reação do ácido butanoico com a 
metilamina forma N-metil-butanamida. 
II. A reação do ácido propanoico com 
1-propanol forma propanoato de propila. 
III. 3-etil-2,2-dimetil-pentano é um isômero 
estrutural do 2,2,3,4-tetrametil-pentano. 
IV. O 2-propanol é um composto quiral. 
 
Das proposições acima estão CORRETAS 
a) apenas I e II. 
b) apenas I, II e III. 
c) apenas II e III. 
d) apenas II, III e IV. 
e) apenas III e IV. 
 
59. (Mackenzie 2017) Os alcanos, sob 
condições adequadas de reação, reagem 
com o gás cloro (halogenação) formando 
uma mistura de isômeros de posição 
monoclorados. 
Assim, o número de isômeros de posição, 
com carbono quiral, obtidos a partir da 
monocloração do2,5-dimetilexano, em 
condições adequadas é 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
60. (Ita 2017) São feitas as seguintes 
proposições a respeito de reações químicas 
orgânicas: 
 
I. Etanoato de etila com amônia forma 
etanamida e etanol. 
II. Ácido etanoico com tricloreto de fósforo, a 
quente, forma cloreto de etanoíla. 
III. n-Butilbenzeno com permanganato de 
potássio, a quente, forma ácido benzoico 
e dióxido de carbono. 
 
Das proposições acima, está(ão) 
CORRETA(S) 
a) apenas I. 
b) apenas I e II. 
c) apenas II. 
d) apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
61. (Uece 2017) Atente à seguinte reação 
química: 
 
 
 
Considerando a reação química acima, 
assinale a opção que completa 
corretamente as lacunas do seguinte 
enunciado: 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 17 de 51 
 
O terc-butanol (reagente), quando aquecido 
na presença de um catalisador 
1__________, por meio de uma reação de 
2___________, produz o isobutileno 
(produto) cujo nome pela IUPAC é 
3__________. 
a) 1básico; 2condensação; 31,1-dimetileteno 
b) 1ácido, 2eliminação; 32-metilpropeno 
c) 1ácido, 2desidratação; 31,1-dimetileteno 
d) 1básico, 2desidratação; 32-metilpropeno 
 
62. (Uerj 2017) Em determinadas 
condições, a toxina presente na carambola, 
chamada caramboxina, é convertida em 
uma molécula X sem atividade biológica, 
conforme representado abaixo. 
 
 
 
Nesse caso, dois grupamentos químicos 
presentes na caramboxina reagem 
formando um novo grupamento. 
 
A função orgânica desse novo grupamento 
químico é denominada: 
a) éster 
b) fenol 
c) amida 
d) cetona 
 
63. (Mackenzie 2017) Os polímeros 
condutores são geralmente chamados de 
“metais sintéticos” por possuírem 
propriedades elétricas, magnéticas e 
ópticas de metais e semicondutores. O mais 
adequado seria chamá-los de “polímeros 
conjugados”, pois apresentam elétrons pi 
( )π conjugados. 
 
Assinale a alternativa que contém a fórmula 
estrutural que representa um polímero 
condutor. 
a) 
b) 
 
c) 
d) 
e) 
 
64. (Uece 2017) Em uma indústria havia um 
depósito com várias sobras de materiais: 
caixas de papelão para embalagem, 
pedaços de isopor, aparas de alumínio, 
tijolos de barro, blocos de concreto, sacos 
de cimento vazios, corda de náilon e alguns 
caibros de madeira. Um funcionário foi 
indicado para efetuar a coleta seletiva 
desses materiais, separando-os segundo 
sua constituição ou composição, e 
colocando-os em tambores adequados. 
 
Foram colocados no tambor destinado à 
química orgânica os seguintes materiais: 
a) caixas de papelão, pedaços de isopor, 
blocos de concreto, corda de náilon, 
caibros de madeira. 
b) pedaços de isopor, tijolos de barro, sacos 
de cimento vazios, corda de náilon, 
caibros de madeira. 
c) caixas de papelão, pedaços de isopor, 
tijolos de barro, blocos de concreto, sacos 
de cimento vazios. 
d) caixas de papelão, pedaços de isopor, 
sacos de cimento vazios, corda de náilon, 
caibros de madeira. 
 
65. (Uece 2017) Fatos experimentais 
mostram que a força de um ácido aumenta 
com: 
 
- a diminuição de sua cadeia carbônica; 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 18 de 51 
 
- a substituição de um átomo de hidrogênio 
por um átomo de halogênio; 
- o aumento da eletronegatividade do 
halogênio; 
- a proximidade do átomo do halogênio em 
relação à carboxila; 
- o aumento do número de hidrogênios 
substituídos. 
 
Usando as informações acima, coloque os 
ácidos listados a seguir na ordem de suas 
forças, numerando-os de 1 a 5, 
considerando o de número 5 o mais forte e 
o de número 1 o mais fraco. 
 
( ) ácido 3-bromo-hexanoico 
( ) ácido 2,3-diclorobutanoico 
( ) ácido 2-cloropentanoico 
( ) ácido heptanoico 
( ) ácido tricloacético 
 
A sequência correta, de cima para baixo, é: 
a) 5, 2, 3, 1, 4. 
b) 2, 5, 1, 3, 4. 
c) 5, 2, 3, 4, 1. 
d) 2, 5, 3, 1, 4. 
 
66. (Mackenzie 2017) A gota é um tipo de 
artrite causada pela presença de níveis mais 
altos do que o normal de ácido úrico na 
corrente sanguínea. Isso pode ocorrer 
quando o corpo produz ácido úrico em 
excesso ou tem dificuldade de eliminá-lo 
pelos rins. Quando essa substância se 
acumula no líquido ao redor das 
articulações, são formados os cristais de 
ácido úrico, que causam inchaço e 
inflamação nas articulações. 
 
 
 
De acordo com a fórmula estrutural do ácido 
úrico, anteriormente representada, são 
feitas as seguintes afirmações: 
 
I. possui somente átomos de carbono com 
geometria trigonal plana. 
II. possui os grupos funcionais cetona e 
amina. 
III. apresenta isomeria geométrica cis/trans. 
IV. possui 10 pares de elétrons não 
compartilhados. 
 
Estão corretas somente as afirmações 
a) I e II. 
b) I e III. 
c) II e III. 
d) I e IV. 
e) III e IV. 
 
67. (Mackenzie 2017) O gás 
O-etil-S-2-diisopropilaminoetilmetilfosfonotiolato, 
conhecido também como agente VX, é 
extremamente asfixiante e letal podendo ser 
utilizado como arma química. Os gases da 
variedade "V" são mais perigosos e tóxicos 
do que os da variedade "G", como o GA 
(Tabun) e o GB (Sarin), que se dissipam 
rapidamente e têm apenas efeitos de curto 
prazo. O gás VX foi o responsável pela 
morte do meio irmão do presidente norte 
coreano, ocorrida no dia 13/02/2017 no 
aeroporto de Kuala Lumpur na Malásia. 
 
Abaixo estão representadas as fórmulas 
estruturais dos gases GA, GB e VX. 
 
 
 
A respeito desses gases são realizadas as 
seguintes afirmações: 
 
I. o GA possui um grupo nitrila e fórmula 
estrutural 5 11 2 2C H N O P. 
II. o GB e o VX possuem, no mínimo, um 
átomo de carbono terciário em suas 
estruturas. 
III. todos são gases organofosforados e o 
VX possui uma amina terciária. 
IV. os grupos substituintes ligados a um dos 
átomos de oxigênio nos gases GA, GB e 
VX, são respectivamente: etil, isopropil e 
etil. 
 
Está correto somente o que se afirma em 
a) II e III. 
b) I, III e IV. 
c) II e IV. 
d) I e IV. 
e) I, II e III. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 19 de 51 
 
Leia o texto para responder à(s) 
questão(ões) a seguir. 
 
O estireno, matéria-prima indispensável 
para a produção do poliestireno, é obtido 
industrialmente pela desidrogenação 
catalítica do etilbenzeno, que se dá por meio 
do seguinte equilíbrio químico: 
 
 
 
 
68. (Unesp 2017) O etilbenzeno e o estireno 
a) são hidrocarbonetos aromáticos. 
b) apresentam átomos de carbono 
quaternário. 
c) são isômeros funcionais. 
d) apresentam átomos de carbono 
assimétrico. 
e) são isômeros de cadeia. 
 
69. (Mackenzie 2016) Abaixo estão 
representadas as fórmulas estruturais de 
quatro compostos orgânicos. 
 
 
 
 
 
A respeito desses compostos orgânicos, é 
correto afirmar que 
a) todos possuem cadeia carbônica aberta e 
homogênea. 
b) a reação entre A e B, em meio ácido, 
forma o éster butanoato de isobutila. 
c) B e D são isômeros de posição. 
d) o composto C possui caráter básico e é 
uma amina alifática secundária. 
e) sob as mesmas condições de 
temperatura e pressão, o composto D é o 
mais volátil. 
 
70. (Unesp 2016) Analise a fórmula que 
representa a estrutura do iso-octano, um 
derivado de petróleo componente da 
gasolina. 
 
 
 
De acordo com a fórmula analisada, é 
correto afirmar que o iso-ocatano 
a) é solúvel em água. 
b) é um composto insaturado. 
c) conduz corrente elétrica. 
d) apresenta carbono assimétrico. 
e) tem fórmula molecular 8 18C H . 
 
71. (Uece 2016) Os haletos orgânicos são 
muito utilizados como solventes na 
fabricação de plásticos, inseticidas e gás de 
refrigeração. Assinale a opção que associa 
corretamente a fórmula estrutural do haleto 
orgânico com seu nome IUPAC. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d)72. (Mackenzie 2016) 
 
 
O ácido nalidíxico é um medicamento 
antibacteriano, utilizado no tratamento de 
infecções do trato urinário causadas por 
bactérias gram-negativas. Esse fármaco, 
cuja fórmula estrutural está representada 
acima, atua inibindo a síntese do DNA 
bacteriano. 
 
A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é 
correto afirmar que apresenta 
a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, 
amida e cetona. 
b) fórmula molecular 12 11 2 3C H N O . 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 20 de 51 
 
c) sete carbonos híbridos 2sp . 
d) isômeros planos de função e isômeros 
geométricos cis/trans. 
e) seis carbonos primários, sendo três 
tetraédricos e três trigonais planos. 
 
73. (Mackenzie 2016) A epidemia de 
dengue no Brasil, transmitida pelo mosquito 
Aedes aegypti e mais recentemente os 
casos de microcefalia, causado pela 
disseminação do Zika vírus, vem 
preocupando a população brasileira e 
principalmente as gestantes. Na tentativa de 
evitar o contato com o mosquito, os 
repelentes desapareceram das prateleiras 
das farmácias, mas a eficácia não está no 
uso de um repelente qualquer. Os médicos 
alertam que o repelente eficaz contra o 
Aedes aegypti deve conter um princípio 
ativo chamado icaridina. A Organização 
Mundial de Saúde (OMS) acrescenta 
também outros princípios ativos eficazes, o 
DEET e IR3535. Assim, de acordo com as 
fórmulas estruturais do DEET e da 
icaridina, abaixo representadas, são feitas 
as seguintes afirmações: 
 
 
 
I. O DEET possui três carbonos terciários e 
um grupo funcional amida. 
II. A fórmula molecular da icaridina é 
12 22 3C H NO . 
III. A molécula de icaridina possui 
enantiômeros. 
IV. A hidrólise ácida do DEET forma um 
ácido carboxílico e uma amina 
secundária. 
 
É correto dizer que apenas as afirmações 
a) II, III e IV são verdadeiras. 
b) I e II são verdadeiras. 
c) I, II e III são verdadeiras. 
d) II e IV são verdadeiras. 
e) III e IV são verdadeiras. 
 
74. (Uece 2016) O benzeno é usado 
principalmente para produzir outras 
substâncias químicas. Seus derivados mais 
largamente produzidos incluem o estireno, 
que é usado para produzir polímeros e 
plásticos, fenol, para resinas e adesivos, e 
ciclohexano, usado na manufatura de nylon. 
Quantidades menores de benzeno são 
usadas para produzir alguns tipos de 
borrachas, lubrificantes, corantes, 
detergentes, fármacos, explosivos e 
pesticidas. O benzeno não é representado 
apenas por uma estrutura de Lewis, mas por 
mais de um arranjo para descrever sua 
estrutura, que corresponde ao efeito 
mesomérico ou ressonância e é identificada 
a) por ser bastante estável e agir como se 
tivesse isoladamente ligações simples e 
ligações duplas. 
b) pelas distâncias entre os átomos de 
carbono das ligações simples (1,54 Å) e 
das ligações duplas (1,34 Å). 
c) pela variação da posição dos elétrons σ 
(sigma) que provocam mudanças nas 
posições dos átomos de carbono. 
d) por possuir distância intermediária entre 
os átomos de carbono, comparada com a 
distância da ligação simples e a distância 
da ligação dupla. 
 
75. (Uece 2016) Os neurônios, células do 
sistema nervoso, têm a função de conduzir 
impulsos nervosos para o corpo. Para isso, 
tais células produzem os 
neurotransmissores, substâncias químicas 
responsáveis pelo envio de informações às 
demais células do organismo. Nesse 
conjunto de substâncias, está a dopamina, 
que atua, especialmente, no controle do 
movimento, da memória e da sensação de 
prazer. 
 
 
 
De acordo com a estrutura da dopamina, 
assinale a afirmação verdadeira. 
a) Mesmo com a presença de oxidrila em 
sua estrutura, a dopamina não é um 
álcool. 
b) É um composto cíclico alicíclico. 
c) A dopamina apresenta em sua estrutura o 
grupamento das aminas secundárias. 
d) Esse composto pertence à função 
aminoálcool. 
 
76. (Unicamp 2016) Atualmente, parece 
que a Química vem seduzindo as pessoas e 
tem-se observado um número cada vez 
maior de pessoas portando tatuagens que 
remetem ao conhecimento químico. As 
figuras a seguir mostram duas tatuagens 
muito parecidas, com as correspondentes 
imagens tatuadas mais bem definidas 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 21 de 51 
 
abaixo. 
 
 
 
As imagens representam duas fórmulas 
estruturais, que correspondem a dois 
a) compostos que são isômeros entre si. 
b) modos de representar o mesmo 
composto. 
c) compostos que não são isômeros. 
d) compostos que diferem nas posições das 
ligações duplas. 
 
77. (Uece 2016) O ácido pentanoico 
(conhecido como ácido valérico) é um 
líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, 
tem aplicações como sedativo e hipnótico. 
Se aplicado diretamente na pele, tem uma 
efetiva ação sobre a acne. 
 
 
 
De acordo com sua fórmula estrutural, seu 
isômero correto é o 
a) propanoato de etila. 
b) etóxi-propano. 
c) 3-metil-butanal. 
d) pentan-2-ona. 
 
78. (Uece 2016) A glicose é uma das 
principais fontes de energia para o ser 
humano, sendo também conhecida como 
“açúcar do sangue”. Atente à estrutura da 
glicose: 
 
 
 
No que diz respeito à isomeria óptica que 
ocorre com a estrutura da glicose, assinale 
a afirmação verdadeira. 
a) Na estrutura existem dois átomos de 
carbono assimétricos. 
b) O total de isômeros ópticos ativos 
gerados por essa estrutura é 16. 
c) Essa estrutura representa a glicose 
levógira. 
d) Na estrutura existem três átomos de 
carbono simétricos. 
 
79. (Uerj 2016) Em um experimento, foi 
analisado o efeito do número de átomos de 
carbono sobre a solubilidade de alcoóis em 
água, bem como sobre a quiralidade das 
moléculas desses alcoóis. Todas as 
moléculas de alcoóis testadas tinham 
número de átomos de carbono variando de 
2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não 
ramificadas. 
Dentre os alcoóis utilizados contendo um 
centro quiral, aquele de maior solubilidade 
em água possui fórmula estrutural 
correspondente a: 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
80. (Mackenzie 2016) O fenômeno da 
isomeria óptica ocorre em moléculas 
assimétricas, que possuem no mínimo um 
átomo de carbono quiral. Os enantiômeros 
possuem as mesmas propriedades físico-
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 22 de 51 
 
químicas, exceto a capacidade de desviar o 
plano de uma luz polarizada; por isso, esses 
isômeros são denominados isômeros 
ópticos. 
 
De acordo com essas informações, o 
composto orgânico abaixo que apresenta 
isomeria óptica está representado em 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
81. (Uece 2016) Em nossa alimentação, é 
comum ingerirmos alimentos fritos em 
gorduras e óleos de origem animal e 
vegetal, tais como: banha, óleo de milho, 
óleo de caroço de algodão, etc. Atente ao 
que se diz a respeito de gorduras e óleos a 
seguir, e assinale com V o que for 
verdadeiro e com F o que for falso. 
 
( ) Possuem, em suas estruturas, a mistura 
de parafina e glicerina. 
( ) São constituídos por hidrocarbonetos 
não saturados. 
( ) Pertencem à família dos glicídios. 
( ) São ésteres de ácidos carboxílicos de 
número de carbonos variável e glicerina. 
( ) Em geral são ésteres de ácidos graxos 
com os mais variados álcoois. 
 
A sequência correta, de cima para baixo, é: 
a) F, F, V, V, V. 
b) V, F, V, V, F. 
c) F, F, F, V, V. 
d) F, V, F, F, V. 
 
82. (Mackenzie 2016) Em condições 
apropriadas, são realizadas as três reações 
orgânicas, representadas abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, 
II e III, são respectivamente, 
a) bromobenzeno, propanoato de isopropila 
e acetona. 
b) tolueno, propanoato de isobutila e 
propanona. 
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e 
etanal. 
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e 
propanal. 
e) bromobenzeno, butanoato de propila e 
propanona. 
 
83. (Mackenzie 2016)Abaixo estão 
representadas as fórmulas estruturais dos 
compostos A e B, obtidos por meio de duas 
sínteses orgânicas distintas e em condições 
adequadas. 
 
 
 
Assim, a alternativa que traz, 
respectivamente, considerando as 
condições adequadas para tal, os reagentes 
orgânicos utilizados na obtenção dos 
compostos A e B é 
a) A: etanol e ácido acético; B: ácido 
butanoico e etanol. 
b) A: ácido metanoico e etanol; B: 
isopropano e ácido acético. 
c) A: metanol e ácido etanoico; B: ácido 
butanoico e etanol. 
d) A: ácido acético e metanol; B: ácido 
4-hidroxi-3-metilbutanoico. 
e) A: etanol e metanol; B: ácido 
4-hidroxi-3-metilbutanoico. 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 23 de 51 
 
 
84. (Uece 2016) Obtido pelo petróleo, o 
eteno é o alceno mais simples, porém muito 
importante por ser um dos produtos mais 
fabricados no mundo. Analise o que 
acontece quando o eteno é tratado com os 
seguintes reagentes: 
 
 
 
De acordo com o esquema acima, é correto 
afirmar que a reação do eteno com 
a) 2H O produzirá, em meio ácido, o etanol. 
b) 2H é uma redução e não requer 
catalisador para ocorrer. 
c) 2 4Br / CC requer energia radiante (luz) 
para que possa ocorrer. 
d) HC é uma reação de substituição. 
 
85. (Uece 2016) O cloro ficou muito 
conhecido devido a sua utilização em uma 
substância indispensável a nossa 
sobrevivência: a água potável. A água 
encontrada em rios não é recomendável 
para o consumo, sem antes passar por um 
tratamento prévio. Graças à adição de cloro, 
é possível eliminar todos os microrganismos 
patogênicos e tornar a água potável, ou 
seja, própria para o consumo. Em um 
laboratório de química, nas condições 
adequadas, fez-se a adição do gás cloro em 
um determinado hidrocarboneto, que 
produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a 
opção que corresponde à fórmula estrutural 
desse hidrocarboneto. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
86. (Uece 2016) Atualmente são 
conhecidas milhares de reações químicas 
que envolvem compostos orgânicos. Muitas 
dessas reações são genéricas, isto é, 
ocorrem com um grande número de 
funções. 
 
Atente aos seguintes compostos: 
 
 
 
Considerando as reações dos compostos 
orgânicos acima, assinale a afirmação 
verdadeira. 
a) Há possibilidade de obter cinco diferentes 
substâncias monocloradas a partir de I. 
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da 
hidrólise de II, leva à formação do 
metanal. 
c) A substância III, em condições brandas, 
pode ser oxidada por uma solução neutra 
de 4KMnO . 
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com 
o composto IV, ocorre a formação de 
aldeído e ácido carboxílico. 
 
87. (Uece 2016) A quimioesfoliação 
(peeling químico) consiste na aplicação de 
substâncias químicas na pele, visando à 
renovação celular e eliminação de rugas. 
Apesar de envolver algum risco à saúde, 
algumas pessoas utilizam esse processo 
para manter uma imagem jovem. Para um 
peeling superficial ou médio, costuma-se 
usar uma solução da seguinte substância: 
 
 
 
Atente ao que se diz a respeito dessa 
substância: 
 
I. Essa substância é um éster. 
II. Libera +H quando se encontra em 
solução aquosa. 
III. Uma diminuição da concentração de +H 
leva também a uma diminuição do pH. 
IV. Na reação de ionização, essa substância 
se transforma na seguinte espécie: 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 24 de 51 
 
 
 
É correto o que se afirma somente em 
a) I e III. 
b) II. 
c) I e IV. 
d) II, III e IV. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Utilize as informações a seguir para 
responder à(s) questão(ões) 
 
O ciclo de Krebs, que ocorre no interior das 
mitocôndrias, é um conjunto de reações 
químicas aeróbias fundamental no processo 
de produção de energia para a célula 
eucarionte. Ele pode ser representado pelo 
seguinte esquema: 
 
 
 
 
88. (Uerj 2016) O íon oxalacetato participa 
não só do ciclo de Krebs como também da 
produção do íon 
aspartato, segundo a equação abaixo: 
 
 
 
 
Com base nessa reação, pode-se afirmar 
que o aspartato é o ânion correspondente ao 
ácido dicarboxílico denominado: 
a) 2-aminobutanodioico 
b) 3-aminobutanodioico 
c) 2-aminopentanodioico 
d) 3-aminopentanodioico 
 
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 
QUESTÕES: 
Leia o texto para responder às questões a 
seguir. 
 
A bioluminescência é o fenômeno de 
emissão de luz visível por certos organismos 
vivos, resultante de uma reação química 
entre uma substância sintetizada pelo 
próprio organismo (luciferina) e oxigênio 
molecular, na presença de uma enzima 
(luciferase). Como resultado dessa reação 
bioquímica é gerado um produto em um 
estado eletronicamente excitado 
(oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, 
desativa-se por meio da emissão de luz 
visível, formando o produto no estado 
normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao 
final, a concentração de luciferase 
permanece constante. 
 
luciferase
2 (450 620 nm)Luciferina O Oxiluciferina* Oxiluciferina hv −+ ⎯⎯⎯⎯⎯→ → + 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da 
reação de bioluminescência de vagalumes, 
no qual são formados dois produtos 
diferentes em estados eletronicamente 
excitados, responsáveis pela emissão de luz 
na cor verde ou na cor vermelha. 
 
 
 
 
89. (Unesp 2016) Considere o seguinte 
espectro da luz visível. 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 25 de 51 
 
 
 
Com base nas informações apresentadas 
no texto e considerando a velocidade da luz 
igual a 1300.000 km s ,− é correto afirmar 
que uma das funções orgânicas e a fórmula 
molecular da forma aniônica da oxiluciferina 
do vagalume responsável pela emissão de 
luz com frequência igual a 144,8 10 Hz 
são, respectivamente, 
a) éster e 10 5 2 2 2C H O N S . 
b) álcool e 10 2 2 2C O N S . 
c) amina e 10 2 2 2C O N S . 
d) amina e 10 5 2 2 2C H O N S . 
e) éter e 10 4 2 2 2C H O N S . 
 
90. (Unesp 2016) De acordo com o texto e 
utilizando a classificação periódica dos 
elementos, assinale a alternativa que 
apresenta a massa molar, em 1g mol ,− e o 
tipo de isomeria presente na luciferina do 
vagalume. 
a) 274,3 e óptica. 
b) 279,3 e óptica. 
c) 279,3 e geométrica. 
d) 274,3 e geométrica. 
e) 279,3 e tautomeria. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Leia o texto a seguir e responda à(s) 
questão(ões). 
 
A sociedade contemporânea convive com 
os riscos produzidos por ela mesma e com 
a frustração de, muitas vezes, não saber 
distinguir entre catástrofes que possuem 
causas essencialmente naturais e aquelas 
ocasionadas a partir da relação que o 
homem trava com a natureza. Os custos 
ambientais e humanos do desenvolvimento 
da técnica, da ciência e da indústria passam 
a ser questionados a partir de desastres 
contemporâneos como AIDS, Chernobyl, 
aquecimento global, contaminação da água 
e de alimentos pelos agrotóxicos, entre 
outros. 
 
(Adaptado de: LIMA, M. L. M. A ciência, a 
crise ambiental e a sociedade de risco. 
Senatus. v.4. n.1. nov. 2005. p.42-47.) 
 
 
91. (Uel 2016) Em consonância com o texto 
acima, a prática de adição de biodiesel ao 
diesel é considerada um ato de ponderação 
sobre os custos ambientais e humanos com 
o propósito de reduzir a emissão de gases 
tóxicos na atmosfera proveniente da queima 
de combustível automotor. A queima de 
diesel libera para a atmosfera compostos à 
base de enxofre, como 2SO , e, por meio de 
reações secundárias desse composto, há a 
formação de 2 4H SO . Se a adição de 
biodiesel ao diesel, 
por um lado, reduz a emissão de compostos 
à base de enxofre, por outro, pode aumentar 
a formação de outros compostos orgânicos, 
como os aldeídos. 
 
Considerando um sistema fechado 
contendo os compostos mencionados 
oriundos da queima da mistura biodiesel e 
diesel e com base nos conhecimentos sobre 
reações químicas, cinética e nomenclatura, 
assinale a alternativa correta. 
a)Na reação 2(g) 2(g) 3(g)
1
SO O SO ,
2
+ a 
compressão da mistura favorecerá menor 
produção de 3(g)SO . 
b) Na reação 2(g) 2(g) 3(g)
1
SO O SO ,
2
+ o 
uso de catalisador aumenta o rendimento 
da reação. 
c) Reações de redução de aldeídos resultam 
na formação de ácidos carboxílicos. 
d) A reação entre 2(g)SO com água tem 
como produto 2 4H SO . 
e) A acroleína é um aldeído de fórmula 
3 4C H O que contém grupo vinílico. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Leia o texto a seguir e responda à(s) 
questão(ões). 
 
Cidades menores, quando não organizadas, 
podem apresentar problemas sérios de 
saúde pública, como é o caso de epidemias 
de dengue. Esforços têm sido dedicados à 
descoberta de novos métodos para controle 
da dengue. A curcumina, uma substância 
presente no açafrão-da-terra, pode matar as 
larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó 
em locais onde o mosquito da dengue 
costuma se reproduzir, como pratos e vasos 
de plantas. Além de ser eficaz, a substância 
não agride o meio ambiente. 
 
(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 26 de 51 
 
carlos-regiao/noticia/2015/03/substancia-
presente-no-acafrao-pode-ajudar-no-
combate-dengue-dizusp.html>. Acesso em: 
14 abr. 2015.) 
 
 
92. (Uel 2016) A curcumina, cuja molécula 
é apresentada a seguir, é uma substância 
presente no açafrão-da-terra e que dá o tom 
de amarelo ao pó. 
 
 
 
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) 
ou F (falso) às afirmativas a seguir. 
 
( ) Apresenta cadeia carbônica 
homogênea e insaturada. 
( ) Contém igual número de átomos de 
carbono e hidrogênio. 
( ) Por combustão total, forma monóxido 
de carbono e peróxido de hidrogênio. 
( ) Possui, no total, dezessete carbonos 
secundários e dois carbonos 
terciários. 
( ) Os grupos funcionais são ácido 
carboxílico, álcool e éster. 
 
Assinale a alternativa que contém, de cima 
para baixo, a sequência correta. 
a) V, V, V, F, F. 
b) V, V, F, F, V. 
c) V, F, F, V, F. 
d) F, V, F, V, V. 
e) F, F, V, F, V. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Dados que podem ser usados para 
responder à(s) questão(ões) a seguir. 
 
ELEMENTO 
QUÍMICO 
NÚMERO 
ATÔMICO 
MASSA 
ATÔMICA 
H 1 1,0 
C 6 12,0 
N 7 14,0 
O 8 16,0 
Na 11 23,0 
Mg 12 24,3 
A 13 27,0 
S 16 32,0 
C 17 35,5 
Ca 20 40,0 
Ti 22 48,0 
Cr 24 52,0 
Fe 26 56,0 
Co 27 59,0 
Cd 48 112,5 
Hg 80 200,6 
 
 
 
93. (Uece 2016) Para eliminar manchas em 
telas de notebooks, smartphones e tablets, 
alguns cuidados devem ser tomados. Deve-
se evitar usar papel-toalha, guardanapos ou 
papel higiênico. O correto é usar uma 
solução caseira, composta de mistura de 
álcool com água destilada, em proporção 
idêntica. A água de torneira não é indicada, 
pois contém minerais dissolvidos, que 
podem deixar manchas. O tecido mais 
indicado para a limpeza é o usado em 
flanelas de microfibra, também usadas para 
limpar óculos. No que diz respeito a esses 
materiais, é correto afirmar que 
a) o papel higiênico tem como matéria-prima 
a celulose que é misturada em água. 
b) o álcool usado na mistura é o metanol. 
c) um dos minerais solúveis contidos na 
água da torneira é o óxido de cálcio. 
d) as flanelas de microfibra são formadas 
por fenóis e éster. 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 27 de 51 
 
Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: 
 [A] 
 
[Resposta do ponto de vista da disciplina 
de Biologia] 
As clorofilas são pigmentos 
fotossintetizantes presentes nos tilacoides 
dos cloroplastos das algas e plantas. 
 
[Resposta do ponto de vista da disciplina 
de Química] 
As clorofilas a e b estão presentes na 
estrutura celular denominada cloroplasto, 
organela onde é realizada a fotossíntese, 
sendo que a clorofila a é a principal 
responsável por este processo. 
 
O magnésio pertence ao grupo 2 da tabela 
periódica (2 e− de valência): 2Mg .+ 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [B] 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [D] 
 
[I] Incorreta. As parafinas industriais são 
misturas derivadas do petróleo 
compostas por hidrocarbonetos que 
apresentam entre 12 e 85 átomos de 
carbono. A maioria das parafinas sólidas 
possui mais de 20 átomos de carbono. 
Observação: como as parafinas são 
misturas complexas, elas são definidas a 
partir do processo produtivo e das 
especificações e uso e não pelo 
detalhamento de sua composição. 
 
[II] Correta. A combustão da parafina na vela 
tem como principais produtos: negro de 
fumo ou fuligem, monóxido de carbono 
(CO), dióxido de carbono 2(CO ) e água 
2(H O). 
 
[III] Correta. A cor amarela da parte superior 
da chama indica um processo de 
combustão que depende da difusão do 
oxigênio presente no ar, neste caso há 
indicação de combustão incompleta. 
 
[IV] Correta. Na região inferior da chama há 
coloração levemente azulada por conta 
da maior quantidade de oxigênio 
difundido pelas zonas de recirculação, 
neste caso há indicação de combustão 
completa. 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [D] 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [B] 
 
Ocorre isomeria plana de função para a 
molécula 2 6C H O. 
 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [A] e [C] 
 
Gabarito Oficial: [A] 
Gabarito SuperPro®: [A] e [C] 
 
Primeira possibilidade: 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 28 de 51 
 
 
 
 
 
Segunda possibilidade: 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [C] 
 
[I] Conversão de propanol em propanal: 
 
 
 
[II] Conversão de bromometano em 
metanol: 
 
 
 
[III] Conversão de etino em eteno: 
 
 
 
[IV] Reação de propanal em presença de 
íons prata (com reativo de Tollens que é 
uma solução amoniacal de nitrato de 
prata na qual os íons prata sofrem 
redução e o aldeído sofre oxidação): 
( ) + → + +
 3 4 3 4 22
AgNO 3NH OH Ag NH OH NH OH 2H O 
 
 
 
[V] Conversão de metano em bromometano: 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 [D] 
 
[I] Incorreta. O ácido tricloroacético é um 
ácido mais forte que o ácido propanoico 
devido ao efeito indutivo causado pela 
presença dos átomos de cloro. 
 
 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 29 de 51 
 
Quanto maior a quantidade de átomos de 
cloro ligados ao carbono ligado à 
carboxila, mais os elétrons das ligações 
covalentes são atraídos na direção deles 
“enfraquecendo” o átomo de oxigênio da 
hidroxila que fica “positivado” e 
consequentemente libera o hidrogênio 
com mais facilidade, ou seja, a força 
ácida aumenta. 
 
[II] Incorreta. Os grupos 2NO− ligados ao 
anel aromático atraem elétrons do 
carbono ligado ao grupo OH− , 
consequentemente a densidade 
eletrônica deste carbono diminui e ocorre 
maior facilidade de liberação de cátions 
H+ (proporcionando, comparativamente, 
maior acidez). 
 
 
 
[III] Correta. Reações de hidratação de 
alcinos geram produtos tautoméricos. 
 
 
 
[IV] Correta. A presença das ligações duplas 
ou pi ( )π nos anéis benzênicos 
favorecem o ataque eletrófilo. 
 
 
 
Os haletos orgânicos sofrem substituição 
pela interação com reagentes nucleófilos: 
R X Nu R Nu X .− −− + → − + 
 
Resposta da questão 9: 
 [E] 
 
[1] Correta. A glicose não cíclica é um 
álcool-aldeído: 
 
 
 
A glicose polimeriza para formar o amido: 
 
 
 
A glicose polimeriza para formar a 
celulose: 
 
 
 
[2] Correta. A estrutura primária de um 
polipeptídeo é a sequência de resíduos de 
aminoácidos. 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 30 de 51 
 
 
 
[3] Correta. Os polímeros formados por 
cadeias longas tendem a ter alta 
viscosidade devido às interações 
intramoleculares e intermoleculares 
existentes entre cadeias poliméricas. 
 
[4] Correta. Os alcoóis condensam com 
ácidos carboxílicos para formar ésteres. 
 
 
 
[5] Correta. As amidas resultam da 
condensação de aminas e ácidos 
carboxílicos. 
 
 
 
Resposta daquestão 10: 
 [B] 
 
n 2n 4 2 4
4 8
But 4 n 4
C H C H
Fórmula molecular : C H .

=  =
 
 
4 8
2
4 8
1
C H
2
1
O
4 8 2 2 2
C H 4 12 8 1 56
M 56 g mol
O 2 16 32
M 32 g mol
1C H 6 O 4CO 4 H O
56 g
−
−
=  +  =
= 
=  =
= 
+ → +
6 32 g
5,6 kg

2
2
2
O
O
O
m
5,6 kg 6 32 g
m
56 g
m 19,2 kg
 
=
=
 
 
Resposta da questão 11: 
 [B] 
 
[A] Incorreta. A espécie de FTC que estaria 
em maior concentração no intestino (pH 
igual a 8; básico) é a espécie neutra. 
 
 
 
[B] Correta. Supondo que o TDF seja mais 
solúvel em solvente apolar do que em 
meio aquoso, pode-se afirmar que sua 
solubilidade seria maior na forma neutra, 
pois esta não apresentaria íons que 
interagiriam com a água. 
 
[C] Incorreta. O fumarato apresenta 
isomeria geométrica cis-trans. 
 
 
 
[D] Incorreta. Analisando a solubilidade das 
substâncias, em 1 litro de água a 
quantidade de matéria (mols) de FTC 
será menor que de moléculas de TDF. 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 31 de 51 
 
 
 
 
1 3 1
1
FTC
FTC
3 1 1
5 1
1 1
1
TDF
Solubilidade (FTC) 13,4 mg L 13,4 10 g L
M 247,24 g mol
Solubilidade (FTC) FTC M
13,4 10 g L FTC 247,24 g mol
FTC 5,4 10 mol L
Solubilidade (TDF) 112,0 mg mL 112,0 g L
M 635,52 g mol
Sol
− − −
−
− − −
− −
− −
−
=  =  
= 
= 
  =  
=  
=  = 
= 
 
 
 
TDF
1 1
1
5 1 1
FTC TDF
ubilidade (TDF) TDF M
112,0 g L TDF 635,52 g mol
TDF 0,176 mol L
5,4 10 mol L 0,176 mol L
− −
−
− − −
= 
 =  
= 
   
 
 
[E] Incorreta. A estrutura do TDF não possui 
as funções amida e aldeído e a estrutura 
da FTC não possuía função fenol. 
 
 
 
Resposta da questão 12: 
 [D] 
 
As duas estruturas tκm em comum as 
funηυes orgβnicas amina e amida. 
 
 
 
Resposta da questão 13: 
 [D] 
 
Ácido 3-metilbutanoico: 
 
 
 
Resposta da questão 14: 
 [D] 
 
Possíveis isômeros estruturais (planos) das 
aminas com fórmula molecular 4 11C H N: 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 15: 
 [A] 
 
 
 
Observando as fórmulas estruturais do 
cortisol e da hidrocortisona, pode-se 
concluir que estes compostos são isômeros, 
pois apresentam estruturas diferentes, 
porém possuem a mesma fórmula molecular 
21 30 5(C H O ). 
 
Resposta da questão 16: 
 [A] 
 
O composto que apresenta isomeria 
espacial geométrica cis-trans, ou seja, dois 
carbonos insaturados por dupla ligação e 
ligados a dois ligantes diferentes entre si, é 
o geraniol: 
 
 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 32 de 51 
 
Resposta da questão 17: 
 [A] 
 
[I] Correta. A solubilidade do bisfenol A em 
solução alcalina (básica) é maior que em 
água pura devido à presença da função 
fenol, que apresenta caráter ácido. 
 
 
 
[II] Correta. Ligações de hidrogênio (devido 
à presença dos grupos OH) e interações 
π π− (atração entre anéis aromáticos) 
são forças intermoleculares que atuam 
entre moléculas de bisfenol A. 
 
 
 
[III] Incorreta. A solubilidade do 
2,2-difenilpropano, que é apolar, em 
água (polar) é menor do que em hexano, 
também apolar. 
 
[IV] Incorreta. O ponto de fusão do 
2,2-difenilpropano é menor que do bisfenol 
A, pois suas interações intermoleculares 
são mais fracas, já que o bisfenol A possui 
dois grupos OH a mais, comparativamente. 
 
Resposta da questão 18: 
 [E] 
 
[I] Correta. A curva referente ao produto 1,2 
possui menor energia de ativação, logo o 
produto 1,2 deve se formar mais 
rapidamente do que o produto 1,4. 
 
 
 
[II] Correta. O produto 1,4 possui menor 
quantidade de energia (de acordo com o 
gráfico), logo é termodinamicamente 
mais estável que o produto 1,2. 
 
 
 
[III] Correta. Independentemente da 
temperatura da reação, há a formação 
de um intermediário comum a partir do 
qual os produtos são formados (“vide 
entre as duas corcovas”). 
 
 
 
[IV] Correta. Como a energia de ativação 
para a formação do produto 1,2 é menor do 
que a energia de ativação para a formação 
do produto1,4 , se a temperatura for 
suficiente para fornecer energia aos 
reagentes e intermediários para formar os 
produtos, mas não for suficiente para 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 33 de 51 
 
reverter produtos em intermediários, o 
produto 1,2 será formado majoritariamente 
e mais rapidamente, justamente por 
requerer menor quantidade de energia. 
 
Resposta da questão 19: 
 [A] 
 
[I] Incorreto. Contém carbonos primários e 
secundários. 
 
 
 
[II] Incorreto. Não é um composto aromático 
(não apresenta núcleo benzênico). 
 
[III] Correto. É um composto nitrogenado 
heterocíclico (cadeia fechada e 
heterogênea). 
 
[IV] Correto. Tem fórmula molecular 
8 17C H N. 
 
 
 
Resposta da questão 20: 
 [D] 
 
Hidrocarb
oneto 
Núm
ero 
de 
mols 
de 
2CO 
Entalpi
a-
padrão 
de 
combu
stão 
(kJ mol) 
Razão 
entre o a 
energia 
liberada e 
o número 
de mols 
de 2CO 
Octano 8 mol 5.440− 
−
=
5.440
680
8
 
Hexano 6 mol 4.140− 
−
=
4.140
690
6
 
Benzeno 6 mol 3.270− 
−
=
3.270
545
6
 
Pentano 5 mol 3.510− 
−
=
3.510
702
5
 
 
Conclusão: pentano, pois apresenta a maior 
razão (702). 
 
Resposta da questão 21: 
 [D] 
 
 
 
=

= =

=
Número de átomos de carbono
Razão
Número de átomos de hidrogênio
20 4 5
Razão
12 4 3
5
Razão
3
 
 
Resposta da questão 22: 
 [E] 
 
 
 
 
 
Então: 
1) benzaldeído (4) 4 8C H O 
2) ácido benzoico (6) 6 6C H O 
3) álcool t-butílico (5) 4 8 2C H O 
4) butanona (1) 7 6C H O 
5) acetato de etila (2) 7 6 2C H O 
6) ácido fênico (3) 4 10C H O 
 
 
Resposta da questão 23: 
 [C] 
 
[A] Incorreto. Ambas possuem carbono 
quiral, porém, não apresentam a função 
álcool. 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 34 de 51 
 
 
 
[B] Incorreto. A hidroxilação da Phe ocorre 
na posição para do anel aromático. 
 
 
 
[C] Correto. A Tyr forma maior número de 
ligações de hidrogênio intermolecular do 
que a Phe, devido à presença do grupo 
OH fenólico. 
 
 
 
[D] Incorreto. Como cada molécula 
apresenta apenas um carbono quiral, 
conclui-se que ambas possuem dois 
isômeros ópticos. Estas moléculas não 
apresentam isomeria geométrica. 
 
[E] Incorreto. Ambas possuem 7 átomos de 
carbono com hibridização 2sp , ou seja, 
que apresentam geometria trigonal 
plana. 
 
 
 
 
Resposta da questão 24: 
 [D] 
 
[A] Incorreta. As aminas apresentam caráter 
básico. 
 
[B] Incorreta. A Cadaverina e a Putrescina 
contêm o grupo funcional amina. 
 
[C] Incorreta. Possuem cadeia carbônica 
homogênea. 
 
 
 
[D] Correta. A Cadaverina e a Putrecina são 
aminas primárias, ou seja, apresentam 
carbono primário ligado ao átomo de 
nitrogênio (ou um apenas um átomo de 
carbono ligado ao nitrogênio). 
 
[E] Incorreta. A Cadaverina e a Putrecina 
são classificadas como polares (vide a 
presença de dois grupos 2NH− em cada 
uma delas). 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 35 de 51 
 
 
Resposta da questão 25: 
 [B] 
 
Isômeros planos possuem a mesma fórmula 
molecular, porém estruturas diferentes. 
Um isômero de função de uma cetona pode 
ser um aldeído, neste caso o butanal. 
 
 
 
Resposta da questão 26: 
 [B] 
 
 
 
Observação 1: os compostos acima não 
apresentam um átomo diferente de carbono 
ligado a dois outros átomos de carbono 
(heteroátomo), nem carbono quiral (um 
átomo de carbono ligado a quatro ligantes 
diferentes entre si). 
 
Observação 2: apresentam núcleo 
aromático e a mesma fórmula molecular 
7 8(C H O). 
 
Observação 3: as funções orgânicas são 
diferentes, ou seja, são isômeros de função. 
 
Resposta da questão 27: 
 [C] 
 
O éter dietílico (etoxietano) é isômero do 
butan 1 ol− − : 
 
 
 
Resposta da questão 28: 
 ANULADA 
 
Questão anulada no gabarito oficial. 
 
[I] Incorreta. O alceno 6 12C H apresenta 
mais de cinco isômeros, dentre estesexistem planos e espaciais. Alguns 
exemplos: 
 
 
 
[II] Correta. Existem três diferentes 
compostos com a fórmula 2 2 2C H C . 
 
 
 
[III] Incorreta. Existem três diferentes éteres 
com a fórmula molecular 4 10C H O. 
 
 
 
[IV] Incorreta. O trimetilbenzeno apresenta 
vários isômeros estruturais, veja alguns 
exemplos. 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 36 de 51 
 
 
 
Sem resposta. 
 
Resposta da questão 29: 
 [E] 
 
Isômero de compensação ou metâmero: 
 
 
 
 
Isômero de função ou funcional: 
 
 
 
Resposta da questão 30: 
 [B] 
 
[I] Incorreta. A e B não são isômeros, pois 
possuem diferentes fórmulas moleculares 
( )4 10 4 8 2A : C H O; B: C H O . B possui 
ponto de ebulição maior do que A, devido 
à presença do grupo carbonila. 
 
[II] Correta. D não possui isômeros 
funcionais e apresenta pressão de vapor 
maior do que B, pois suas ligações 
intermoleculares (dipolo-induzido) são 
menos intensas do que as ligações de 
hidrogênio existentes no composto B. 
 
[III] Correta. E e F são isômeros geométricos 
do tipo cis-trans, onde E é polar e F é 
apolar. 
 
 
 
[IV] Correta. A e C são isômeros 
constitucionais (funcionais), sendo C 
mais volátil do que A, pois A faz ligações 
intermoleculares mais intensas (do tipo 
ligações de hidrogênio). 
 
 
 
[V] Incorreta. D (butano; componente do gás 
de botijão) possui um isômero de cadeia 
(metil-propano). D faz ligações do tipo 
dipolo-induzido e se apresenta no estado 
de agregação gasoso à temperatura 
ambiente. 
 
 
 
Resposta da questão 31: 
 [A] 
 
O composto I apresenta átomo de carbono 
assimétrico ou quiral (*) : 
 
 
 
Resposta da questão 32: 
 [E] 
 
Comentário no gabarito oficial: 
Algumas resoluções consideraram a 
proposição [III] como errada por assumir a 
inexistência de ácidos graxos cíclicos. No 
entanto, a proposição considera que podem 
ser usados ácidos graxos lineares ou 
cíclicos, permanecendo então correta a 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 37 de 51 
 
proposição mesmo no caso da inexistência 
das espécies cíclicas. Além disso, vale 
salientar que ácidos graxos cíclicos existem 
e são formados pela ciclização de ácidos 
graxos lineares em altas temperaturas. 
 
[I] Incorreta. A transesterificação é a 
segunda etapa na produção do biodiesel. 
Primeira etapa: preparação da matéria 
prima, na qual os óleos vegetais passam 
por tratamento para diminuir a acidez. 
 
Segunda etapa: reação de 
transesterificação, metanol ou etanol e 
uma base forte são adicionados ao óleo 
vegetal e a mistura é aquecida, 
aproximadamente, a 56 oC. 
 
Terceira etapa: separação de fases por 
decantação onde a fase mais pesada 
formada por glicerina vai para o fundo e a 
fase mais leve formada por ésteres fica 
em cima. 
 
Quarta etapa: recuperação do álcool, da 
glicerina e dos ésteres. 
 
Quinta etapa: destilação da glicerina. 
 
Sexta etapa: purificação dos ésteres 
través de lavagem com água. Agita-se e 
faz-se destilação para a eliminação desta 
água que contém impurezas. 
 
[II] Correta. Etanol é comumente produzido 
por processo de fermentação, o qual 
gera 2CO como subproduto. 
 
 
 
[III] Correta. O bioquerosene é um 
combustível renovável formado por 
hidrocarbonetos lineares ou cíclicos. Ele é 
obtido a partir da hidrogenação de 
compostos oxigenados formados na 
descarbonilação de ésteres produzidos no 
processo de transesterificação de óleos 
vegetais. 
 
Resposta da questão 33: 
 [A] 
 
O produto orgânico que se forma nessa 
reação é 2 4 2C H O . Trata-se de um ácido 
carboxílico. 
 
 
 
Resposta da questão 34: 
 [B] 
 
 
 
Resposta da questão 35: 
 [B] 
 
[A] Incorreta. E é um aldeído. 
O ácido propanoico é obtido a partir da 
oxidação do propanal ( )E . 
 
 
 
[B] Correta. J apresenta um heteroátomo, 
pois se trata de um éter. 
( )Metóxi-etano J é isômero de função 
do ( )propan-2-ol G . 
 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 38 de 51 
 
 
[C] Incorreta. G é um álcool secundário. 
( )Propan-2-ol G é isômero de posição 
do propanol. 
 
 
 
[D] Incorreta. J não apresenta cadeia 
carbônica ramificada, pois se trata do 
metóxi-etano. 
 
 
 
Resposta da questão 36: 
 [B] 
 
[I] Correto. Ambos apresentam cadeias 
carbônicas aromáticas. 
 
 
 
[II] Incorreto. Partindo-se desse 
hidrocarboneto, é possível obter-se o 
haleto de arila através de reação de 
substituição, com auxílio de um 
catalisador, por exemplo, o 3A C . 
 
[III] Correto. O haleto de arila (cloro-
benzeno) pode ser produzido a partir do 
benzeno, através de reação de 
substituição, na presença de 3A C . 
 
 
 
Resposta da questão 37: 
 [B] 
 
 
 
Resposta da questão 38: 
 [A] 
 
Esquema reacional da oxidação parcial do 
metanol (que pode ocorrer em maior escala 
nas bebidas contaminadas por este álcool): 
 
 
 
Resposta da questão 39: 
 [D] 
 
 
 
Resposta da questão 40: 
 [B] 
 
A glicose sofre oxidação (a carbonila é 
transformada em carboxila): 
 
 
 
No hexacianoferrato (III) ocorre uma reação 
de redução: 
3
x 1 1 1 1 1 1
4
y 1 1 1 1 1 1
3 4
6 6
Redução3 2
FeCNCNCNCNCNCN
x 1 1 1 1 1 1 3
x 3
FeCNCNCNCNCNCN
y 1 1 1 1 1 1 4
y 2
Fe(CN) Fe(CN)
Fe e Fe
−
+ − − − − − −
−
+ − − − − − −
− −
+ − +
 
  
 
+ − − − − − − = −
= +
 
 
 
 
+ − − − − − − = −
= +
→
+ ⎯⎯⎯⎯⎯→
 
 
Resposta da questão 41: 
 [A] 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 39 de 51 
 
[A] Verdadeira. Ao invés de utensílios 
metálicos, são utilizados utensílios de 
plástico e madeira (menos para o 
aquecimento da água) em todas as fases 
do processo, para evitar a reação do 
hidróxido de sódio, principalmente, com 
o alumínio proveniente de algum tipo de 
recipiente. 
 
[B] Falsa. Na produção do sabão caseiro 
ocorre hidrólise alcalina entre um triéster 
e uma base inorgânica forte. 
 
[C] Falsa. Este processo é chamado de 
saponificação, pois nele é produzido um 
sal orgânico (carboxilato) de cadeia 
longa denominado sabão. A obtenção é 
feita a partir de triésteres ou 
triglicerídeos. 
 
 
 
[D] Falsa. A equação química global deste 
processo pode ser escrita da seguinte 
forma: óleo ou gordura + base forte → 
sabão + glicerina. 
 
 
Resposta da questão 42: 
 [D] 
 
[I] Correta. A equação 1 representa uma 
alquilação de Friedel-Crafts. 
 
 
 
[II] Incorreta. A equação 2 é uma reação de 
substituição, que produz um ácido para 
substituído. 
 
 
 
[III] Correta. A equação 3 trata-se de uma 
reação de neutralização com a formação 
de uma substância orgânica de 
característica anfipática (apresenta uma 
“região” polar e outra apolar). 
 
 
 
Resposta da questão 43: 
 [D] 
 
5 8
3
3
C H 5 12 Da 8 1Da 68 Da
Massa total do polímero 1.310 10 Da
19,26 10 19.000 monômeros
Massa de um monômero 68 Da
=  +  =

= =  
 
 
Resposta da questão 44: 
 [A] 
 
[I] Correta. A propriedade básica associada 
ao fracionamento ou destilação 
fracionada do petróleo é o ponto de 
ebulição. 
[II] Correta. No craqueamento térmico do 
petróleo ocorre a cisão homolítica da 
ligação covalente e a formação de 
radicais livres, enquanto que no 
craqueamento catalítico ocorre a ruptura 
heterolítica. 
[III] Incorreta. O metano compõe a fração 
menos densa do petróleo obtida após 
sua destilação fracionada. 
[IV] Correta. Indústria petroquímica é o 
termo utilizado para designar o ramo da 
indústria química que utiliza derivados 
de petróleo como matéria-prima para a 
fabricação de novos materiais, como 
medicamentos, fertilizantes e 
explosivos. 
[V] Incorreta. Os rendimentos de derivados 
diretos do petróleo no processo de 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 40 de 51 
 
destilação fracionada dependem do tipo de 
petróleo utilizado, pois os tipos de misturas 
extraídas do solo variam de região para 
região do planeta. 
 
Resposta da questão 45:[B] 
[I] Incorreto. Nos compostos orgânicos, os 
pontos de fusão e ebulição, em geral, são 
mais baixos do que nas substâncias 
inorgânicas. 
[II] Correto. Depois do carbono e do 
hidrogênio, o oxigênio é o elemento 
químico de maior presença nos 
compostos orgânicos. 
[III] Correto. Neste caso a questão faz a 
afirmação “estão presentes”, supondo 
uma futura hidrólise e o gabarito oficial 
considera a afirmação [III] como correta. 
Na natureza, os ácidos carboxílicos são 
derivados dos ésteres que constituem 
os óleos e as gorduras. 
[IV] Incorreto. O éter comum (etóxi-etano) 
apresenta baixa polaridade devido ao 
predomínio das forças de Van der Waals. 
 
Resposta da questão 46: 
 [A] 
 
 
Quanto maior o número de átomos de cloro 
ligados à cadeia carbônica, maior o caráter 
ácido: 2 3CH C COOH CC COOH. 
 
Quanto maior a cadeia carbônica, menor o 
caráter ácido: 
3 2 3CH CH COOH CH COOH. 
 
Conclusão: 
3 2 3 2 3
IIIII I IV
CH CH COOH CH COOH CH C COOH CC COOH.   
 
Resposta da questão 47: 
 [B] 
 
O cloreto de benzetônio é um sal de amônio 
quaternário (apresenta átomo de nitrogênio 
ligado a quatro átomos de carbono), que 
apresenta a função éter. 
 
 
 
 
Resposta da questão 48: 
 [C] 
 
 
 
Resposta da questão 49: 
 [C] 
 
 
 
Cadeia aberta, insaturada (carbonos 2 e 
6), homogênea e ramificada (carbonos 3 e 
7). 
 
Resposta da questão 50: 
 [C] 
 
[A] Incorreta. Nenhuma molécula possui a 
função amida, todas apresentam a 
função amina. 
[B] Incorreta. Na molécula MDMA existe a 
função éter. 
[C] Correta. 
 
 
 
[D] Incorreta. Na mefedrona, encontra-se a 
função amina e cetona. 
[E] Incorreta. Na molécula mCPP, existe a 
função amina ligada ao grupo anel 
benzênico. 
 
Resposta da questão 51: 
 [D] 
 
Exemplos de moléculas de cadeia aberta: 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 41 de 51 
 
 
 
Exemplos de moléculas de cadeia fechada: 
 
 
 
Resposta da questão 52: 
 [C] 
 
Isomeria de compensação ou metameria (I 
e V): 
3 2 2 3
Etil Etil
H C CH O CH CH− − − − e 
3 2 2 3
Metil Propil
H C O CH CH CH− − − − 
 
Observação: a molécula [IV] do enunciado 
está representada tal qual foi impressa na 
prova original. Percebe-se que houve um 
erro na montagem, o correto seria ter um 
hidrogênio a menos no carbono do grupo 
OH, porém isto não interfere na resolução 
da questão. 
 
Resposta da questão 53: 
 [B] 
 
[I] Verdadeira. Racemato ou mistura 
racêmica é a mistura de dois isômeros 
ópticos. 
[II] Falsa. Diasteisômeros são isômeros que 
não são imagens especulares um do 
outro, mas nesse caso isso não ocorre. 
[III] Falsa. Os dois isômeros são isômeros 
ópticos, pois apresentam carbonos 
quirais. 
 
[IV] Verdadeira. Isômeros ópticos 
apresentam mesmo ponto de fusão e de 
ebulição. 
 
Resposta da questão 54: 
 [C] 
 
Dois exemplos: 
 
 
 
Resposta da questão 55: 
 [A] 
 
As conformações espaciais nessas ligações 
duplas são denominadas, respectivamente: 
cis e cis, pois os ligantes de maior massa 
estão do mesmo lado do plano de referência 
para os carbonos 9 e 12. 
 
 
 
Resposta da questão 56: 
 [B] 
 
Análise das proposições: 
[I] Incorreta. Existem isômeros planos e 
espaciais do 5 10C H . 
 
 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 42 de 51 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
[II] Correta. 
 
 
 
[III] Incorreta. Em condições ambientes e na 
ausência de luz apenas os isômeros do 
5 10C H insaturados e de cadeia fechada 
com três átomos de carbono são 
capazes de descolorir água de bromo, 
pois nestes casos ocorrem reações de 
adição. 
 
 
 
Resposta da questão 57: 
 [B] 
 
Óxido-redução (1): 
 
 
 
Hidrólise (3): 
 
 
 
Resposta da questão 58: 
 [B] 
 
Análise das proposições: 
[I] Correta. 
 
 
 
[II] Correta. 
 
 
 
[III] Correta. 3-etil-2,2-dimetil-pentano é um 
isômero estrutural do 
2,2,3,4-tetrametil-pentano (isômeros 
estruturais ou constitucionais 
apresentam diferentes fórmulas 
estruturais planas). 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 43 de 51 
 
 
 
[IV] Incorreta. O 2-propanol não é um 
composto quiral, pois não apresenta 
carbono assimétrico ou quiral. 
 
 
 
Resposta da questão 59: 
 [B] 
 
 
 
Resposta da questão 60: 
 [E] 
 
Equacionando as reações descritas no 
enunciado da questão, vem: 
 
[I] Correta. Etanoato de etila com amônia 
forma etanamida e etanol. 
Esquematicamente, vem: 
 
 
 
[II] Correta. Ácido etanoico com tricloreto de 
fósforo, a quente, forma cloreto de etanoíla. 
Esquematicamente, vem: 
 
 
 
[III] Correta. n-Butilbenzeno com 
permanganato de potássio, a quente, 
forma ácido benzoico e dióxido de 
carbono. Este tipo de oxidação 
apresenta grande complexidade, uma 
das possíveis representações 
esquemáticas é: 
 
 
 
Observação teórica: O anel benzênico 
não é reativo na presença de agentes 
oxidantes como o 2 2 7Na Cr O e o 
4KMnO , contudo estas substâncias 
numa primeira etapa extraem o 
hidrogênio do carbono benzílico 
(carbono ligado diretamente ao anel) e 
posteriormente a oxidação continua 
formado o grupo carboxila ( COOH),− ou 
seja, produzindo ácido benzoico. 
Posteriormente, ocorrem várias etapas 
nas quais os átomos de carbono 
remanescentes da cadeia lateral são 
liberados. Esquematicamente: 
 
 
 
Resposta da questão 61: 
 [B] 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 44 de 51 
 
O terc-butanol (reagente), quando aquecido 
na presença de um catalisador ácido, por 
meio de uma reação de eliminação, produz 
o isobutileno (produto) cujo nome pela 
IUPAC é 2-metilpropeno. 
 
 
 
Resposta da questão 62: 
 [C] 
 
 
 
Resposta da questão 63: 
 [C] 
 
Um polímero condutor deve apresentar, 
preferencialmente, ligações sigma ( )σ e pi 
( )π alternadas: 
 
 
 
Resposta da questão 64: 
 [D] 
 
Materiais que têm como base carbono e 
hidrogênio: caixas de papelão (presença de 
celulose), pedaços de isopor (presença de 
poliestireno), sacos de cimento vazios 
(presença de celulose), corda de náilon 
(presença de poliamida), caibros de madeira 
(presença de celulose). 
 
Resposta da questão 65: 
 ANULADA 
 
Questão anulada no gabarito oficial. 
 
Sem resposta, pois a sequência encontrada 
(2, 4, 3, 1, 5) não consta das alternativas. 
 
 
 
Então, 
(2) ácido 3-bromo-hexanoico 
(4) ácido 2,3-diclorobutanoico 
(3) ácido 2-cloropentanoico 
(1) ácido heptanoico 
(5) ácido tricloacético 
 
Sequência de cima para baixo: 2, 4, 3, 1, 5. 
 
Resposta da questão 66: 
 [D] 
 
[I] Correta. Possui somente átomos de 
carbono com geometria trigonal plana. 
 
 
 
[II] Incorreta. Possui os grupos funcionais do 
tipo “amida”. 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 45 de 51 
 
 
 
[III] Incorreta. Não apresenta isomeria 
geométrica cis/trans. 
 
[IV] Correta. Possui 10 pares de elétrons 
não compartilhados. 
 
 
 
Resposta da questão 67: 
 ANULADA 
 
Observação: a questão foi anulada no 
gabarito oficial, pois 5 11 2 2C H N O P 
representa a fórmula molecular do GA. 
 
[I] Incorreto. O GA possui um grupo 
nitrila(o) e fórmula molecular 5 11 2 2C H N O P. 
 
 
 
 
[II] Incorreto. O GB e o VX possuem, 
apenas átomos de carbonos primários 
(carbono ligado a um outro átomo de 
carbono ou a nenhum) e secundários 
(um átomo de carbono ligado a dois 
outros átomos de carbono) em suas 
estruturas. 
 
 
 
[III] Correto. GA, GB e VX são gases 
organofosforados e o VX possui uma 
amina terciária. 
 
 
 
[IV] Correto. Os grupos substituintes ligados 
a um dos átomos de oxigênio nos gases 
GA, GB e VX, são respectivamente: 
etil, isopropil e etil. 
 
 
 
 
Resposta da questão 68: 
 [A] 
 
O etilbenzeno e o estireno não são isômeros 
e podem ser classificados como 
hidrocarbonetos aromáticos. 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 46 de 51 
 
 
 
Resposta da questão 69: 
 [E]D possui cadeia aberta e heterogênea. 
 
A reação entre A e B, em meio ácido, forma 
o éster butanoato de secbutila. 
 
 
 
B e D são isômeros de função. 
 
 
 
O composto C possui caráter básico e é uma 
amina primária (nitrogênio ligado a um 
carbono). 
 
 
 
Sob as mesmas condições de temperatura 
e pressão, o composto D é o mais volátil, 
pois não faz ligações de hidrogênio como os 
outros compostos representados. 
 
Resposta da questão 70: 
 [E] 
 
O iso-octano é insolúvel em água, pois é 
apolar, é um composto saturado, pois 
apresenta apenas ligações simples entre os 
átomos de carbono. 
Não conduz eletricidade, pois não sofre 
ionização. 
Não apresenta carbono quiral ou 
assimétrico. 
O iso-octano tem fórmula molecular 8 18C H . 
 
 
 
Resposta da questão 71: 
 [D] 
 
 
 
Resposta da questão 72: 
 [E] 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 47 de 51 
 
A molécula de ácido nalidíxico apresenta os 
grupos funcionais, ácido carboxílico, amina, 
imina e cetona. 
 
 
 
A molécula de ácido nalidíxico apresenta 
fórmula molecular 12 12 2 3C H N O . 
 
 
 
A molécula de ácido nalidíxico apresenta 
nove carbonos híbridos 2sp . 
 
 
 
A molécula de ácido nalidíxico não 
apresenta isômeros geométricos cis/trans. 
 
A molécula de ácido nalidíxico apresenta 
seis carbonos primários, sendo três 
tetraédricos e três trigonais planos. 
 
 
 
Resposta da questão 73: 
 [E] 
 
[I] Falso. O DEET apresenta apenas dois 
átomos de carbono terciários. 
 
 
 
[II] Falsa. A fórmula molecular da icaridina é 
12 23 3C H NO . 
 
[III] Verdadeira. A molécula de icaridina 
apresenta enantiômeros pois apresenta 
2 carbonos quirais. 
 
 
 
[IV] Verdadeira. 
 
 
 
Resposta da questão 74: 
 [D] 
 
A distância entre C C− é 1,53 Å e a 
distância C C= é 1,30 Å. 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 48 de 51 
 
A distância intermediária entre os átomos de 
carbono no benzeno é de 1,40 Å. 
As ligações π são deslocalizadas. 
 
 
 
Resposta da questão 75: 
 [A] 
 
A dopamina apresenta as funções fenol e 
amina. 
 
 
 
Resposta da questão 76: 
 [B] 
 
As imagens representam duas fórmulas 
estruturais, que correspondem a dois modos 
de representar o mesmo composto. 
 
 
 
Resposta da questão 77: 
 [A] 
 
Ácidos carboxílicos são isômeros funcionais 
de ésteres: 
 
 
 
Resposta da questão 78: 
 [B] 
 
De acordo com a representação da glicose 
no texto ela apresenta quatro carbonos 
assimétricos ou quirais (*): 
 
 
 
Número de isômeros opticamente ativos: 
n 42 2 16.= = 
 
Resposta da questão 79: 
 [C] 
 
Dentre os alcoóis utilizados contendo um 
centro quiral, aquele de maior solubilidade 
em água possui fórmula estrutural 
correspondente a ao butan-2-ol (quatro 
carbonos na cadeia principal e presença de 
carbono assimétrico): 
 
 
 
Resposta da questão 80: 
 [C] 
 
O composto orgânico que apresenta 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 49 de 51 
 
isomeria óptica possui carbono quiral ou 
assimétrico (átomo de carbono ligado a 
quatro ligantes diferentes entre si): 
 
 
 
Resposta da questão 81: 
 [C] 
 
Lipídios são produtos naturais de origem 
animal ou vegetal nos quais encontramos 
predominantemente ácidos graxos 
superiores, são conhecidos como óleos ou 
gorduras. 
 
Glicéridos são lipídios formados por 
misturas de ésteres. Estes ésteres (ou 
triésteres) são formados por glicerina 
(propanotriol) e ácidos graxos superiores. 
 
A fórmula geral é dada por: 
 
 
 
Ésteres de glicerina + ácido graxo saturado: 
predominam nas gorduras. 
 
Ésteres de glicerina + ácido graxo 
insaturado: predominam nos óleos. 
 
Resposta da questão 82: 
 [B] 
 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 83: 
 [D] 
 
 
 
Resposta da questão 84: 
 [A] 
 
A reação do eteno com água (hidratação), 
em meio ácido, produzirá etanol. 
 
 
 
Resposta da questão 85: 
 [C] 
 
Teremos: 
 
 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 50 de 51 
 
Resposta da questão 86: 
 [B] 
 
A oxidação do metanol, obtido a partir da 
hidrólise do etanoato de metila (II), leva à 
formação do metanal: 
 
 
 
Resposta da questão 87: 
 [B] 
 
É correto o que se afirma somente em [II]: 
 
 
 
Resposta da questão 88: 
 [A] 
 
 
 
Resposta da questão 89: 
 ANULADA 
 
Gabarito Oficial: [D] 
Gabarito SuperPro®: ANULADA 
 
A questão não tem resposta porque cobra 
grupos funcionais que não estão presentes 
no conteúdo programático do ensino médio 
e, também, pela abordagem equivocada do 
comprimento de onda associado à cor 
presente no esquema fornecido no 
enunciado. 
 
Cálculo do comprimento de onda: 
velocidade frequênciacomprimento
de onda
3 14 1
11 7
v f
m
300.000 10 4,8 10 s
s
62.500 10 m 6,25 10 m
625 nm
λ
λ
λ
λ
−
− −
= 
 =  
=  = 
=
 
De acordo com o espectro de luz visível: 
vermelho. 
 
valor
encontrado
625 nm
luciferase
2 (450 620 nm )Luciferina O Oxiluciferina* Oxiluciferina hv −+ ⎯⎯⎯⎯⎯→ → +
 
 
625 nm está fora da faixa fornecida no 
enunciado, porém, aproximadamente, 
corresponderia à oxiluciferina (ceto). 
 
De acordo com o enunciado o ânion tem 
fórmula estrutural: 
 
 
 
Fórmula molecular da forma aniônica (sem 
a colocação da carga): 
10 5 2 2 2C H N O S 
 
 
 
Resposta da questão 90: 
 [B] 
 
A partir das massas atômicas médias 
ponderadas fornecidas na tabela periódica 
ao final da prova, teremos: 
 
 
 
11 7 2 3 2
11 7 2 3 2
11 7 2 3 2
C H N O S
C H N O S (11 12,0 7 1,01 2 14,0 3 16,0 2 32,1) u
C H N O S 279,27 u
M 279,27 g / mol 279,3 g / mol
=  +  +  +  + 
=
= 
 
 
O tipo de isomeria presente na luciferina é a 
óptica, pois a molécula apresenta carbono 
quiral ou assimétrico (*): 
 
 Lista de Exercícios: Química | Química Orgânica 
Página 51 de 51 
 
 
 
Resposta da questão 91: 
 [E] 
 
[A] Incorreta. A compressão da mistura irá 
deslocar para o lado de menor volume, 
portanto, para o lado dos produtos, 
aumentando a produção de 3(g)SO . 
 
[B] Incorreta. O catalisador apenas aumenta 
a velocidade de uma reação química, 
não interfere em seu rendimento. 
 
[C] Incorreta. A redução de aldeídos formam 
alcoóis. 
 
[D] Incorreta. A reação será: 
2(g) 2 ( ) 2 3(aq)SO H O H SO+ → 
 
[E] Correta. 
 
 
 
Resposta da questão 92: 
 [C] 
 
[I] Verdadeira. A cadeia carbônica, não 
apresenta heteroátomo, sendo portanto, 
homogênea, e insaturada, pois apresenta 
ligações duplas. 
 
[II] Falsa. A molécula apresenta 21 átomos 
de carbono e 20 átomos de hidrogênio. 
 
[III] Falsa. A combustão completa da 
molécula forma dióxido de carbono e água. 
21 20 6 2(g) 2(g) 2 ( )C H O 26O 21CO 10H O+ → + 
 
[IV] Verdadeira. A molécula possui 17 
carbonos secundários (ligados a 2 
outros átomos de carbono) e 2 carbonos 
terciários (ligados a 3 átomos de 
carbono) 
 
[V] Falsa. 
 
 
 
Resposta da questão 93: 
 [A] 
 
O papel tem como matéria-prima a celulose 
(possui grupos OH em sua estrutura) que é 
misturada em água ou etanol fazendo 
ligações de hidrogênio.