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Química orgânica Prof: Zé Geraldo Aula 1- Fundamentos da Química Orgânica 01 - (FGV SP) O composto de fórmula: Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente? a)5, 5, 2 e 1 b)5, 4, 3 e 1 c)7, 4, 1 e 1 d)6, 4, 1 e 2 e)7, 3,1 e 2 02 - (UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução geral do número de compostos orgânicos conhecidos. Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições forem verdadeiras ou falsas, respectivamente. ( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias de vários comprimentos. ( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono e o fato dele constituir quatro ligações, é que permite a formação de cadeias carbônicas, às vezes muito longas e até em quatro direções, o que justifica o grande número de compostos orgânicos conhecidos. ( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de substâncias inorgânicas do que o de substâncias orgânicas, apesar da elevada capacidade do átomo de carbono de formar novas estruturas. ( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de carbono, aumentando desta forma, o número de compostos químicos formados pelo carbono. Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta, respectivamente: a)F, F, F, V b)V, V, F, V c)F, V, V, F d)V, V, V, F e)V, V, V, V 03 - (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, tem grande importância terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo. A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo grande intolerância a bebidas que contenham etanol. a)Escreva a fórmula molecular do dissulfiram. b)Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa molécula? c)Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e justifique. 04 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que for correto. 01.Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de uma ligação tripla a outro átomo de carbono. 02.Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais são denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica. 04.Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio. 08.O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como pode ser observado no metano. 05 - (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a equação desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química porque: a)provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de inorgânicos. b)foi a primeira síntese realizada em laboratório. c)demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares quando aquecidos. d)se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto. e)provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente. 06 - (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto: a)C2H5OH b)C8H18 c)CO2 d)CH3NH2 e)H2CO 07 - (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por uma série de características que nos permite identificá-los com segurança. Complete os espaços abaixo com O quando as propriedades mencionadas forem relativas a compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos. ( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante. ( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados etc. . ( ) São muito solúveis em água. ( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores. ( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. ( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa. Marque, a alternativa correta: a)O, O, I, I, O, I b)O, I, I, O, I, I c)I, O, I, O, I, I d)I, O, O, O, O, O e)O, O, I, O, I, O 08- (UECE) O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10. Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol. a)120º, 109º28’ e 109º28’. b)120º, 109º28’ e 180º. c)180º, 120º e 109º28’. d)109º28’, 180º e 180º. 09 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, moléculas contendo substituintes planares são inativas.O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco 10 - (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura: Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a)Mãos. b)Cabeça. c)Tórax. d)Abdômen. e)Pés. Aula 02 – Representação de fórmulas estruturais. 01 - (UNIUBE MG) Observe a fórmula estrutural simplificada do composto abaixo: Com relação a este composto policíclico, todas as alternativas estão corretas, EXCETO: a)Contém átomos de carbono terciários. b)Sua fórmula molecular é C12H14. c)Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam geometria trigonal plana. d)Não contém átomos de carbono primários. 02 - (UFLA MG) A molécula representada abaixo, desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. Os números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes nessa estrutura molecular são, respectivamente: a)16 e 9 b)12 e 10 c)7 e 9 d)8 e 10 03 - (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada: Sobre este composto pode-se afirmar que a)tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. b)tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. c)tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono. d)tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono. 04 - (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com a seguinte fórmula estrutural. Qual é a sua fórmula molecular? a)C10H11O2N b)C10H11NO c)C10H9NO2 d)C11H8ON e)C10H10ON 05 - (UNIFOR CE) O ácido araquedônico tem a fórmula Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênio são, respectivamente, a)20 e 32 b)20 e 30 c)20 e 20 d)19 e 30 e)18 e 32 06 - (ENEM)O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS. Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS é a) C7O2H7 COOH b) C8O2H16COOH c) C8O2H7COOH d) C8O2H3COOH e) C7O2H3COOH 07 - (UFAL) O colesterol é um esteróide abundanteno corpo humano e está presente em alimentos de origem animal. A maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue é prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol, o número de átomos de carbono e hidrogênio presentes na estrutura são, respectivamente, a)27 e 46. b)27 e 45. c)26 e 45. d)25 e 44. e)25 e 43. 08 - (Centro Universitário de Franca SP) A fórmula molecular da vitamina C é a)C5H8O5. b)C5H12O6. c)C6H5O6. d)C6H8O6. e)C6H10O6. Aula 03- Classificação das cadeias carbônicas 01 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é Obs: Uma molécula quiral deve possuir um carbono ligado a quatro grupos diferentes. a)CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3. b)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. c)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2. d)CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3. e)C6H5–CH2–CO–NH–CH3. 02 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: a)acíclica e ramificada. b)cíclica e insaturada. c)cíclica e ramificada. d)aberta e homogênea. e)aberta e saturada. 03 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica: a)acíclica, homogênea e normal. b)cíclica, heterogênea e ramificada. c)cíclica, homogênea e saturada. d)acíclica, insaturada e heterogênea. e)acíclica, saturada e heterogênea. 04 - (PUC Camp SP) O ácido adípico de fórmula: Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica: a)saturada, aberta, homogênea e normal. b)saturada, aberta, heterogênea e normal. c)insaturada, aberta, homogênea e normal. d)insaturada, fechada, homogênea e aromática. e)insaturada, fechada, homogênea e alicíclica. 05 - (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear. Classifica-se sua cadeia como: a)cíclica, alicíclica, normal insaturada. b)cíclica, aromática, mononuclear. c)cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados. d)cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada. e)acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados. 06 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como: a)Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea b)Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea c)Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea d)Alifática, linear, saturada, homogênea e)Aberta, linear, saturada, heterogênea 07 - (UFC CE) O processo de formulação de medicamentos requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a participação de compostos carreadores de fármacos, tais como as ciclodextrinas e , representadas abaixo. Quanto às ciclodextrinas e é correto afirmar: a)apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–O–C. b)apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O–H. c)são solúveis em água através de interações covalentes. d)são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas. e)são moléculas homólogas entre si. 08 - (UCS RS) A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada: Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa substância possui cadeia carbônica a)alifática, homogênea, saturada e ramificada. b)alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. c)alifática, homogênea, insaturada e normal. d)homocíclica, heterogênea, saturada e normal. e)alicíclica, homogênea, saturada e normal. 09 - (Unievangélica GO) Nos momentos de tensão, medo e pânico, são liberados no organismo do ser humano uma determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que aumenta a pulsação cardíaca. De acordo com os critérios de classificação de compostos orgânicos, esse composto pode ser classificado como a)aromático, ramificado e heterogêneo. b)aromático, saturado e heterogêneo. c)alifático, normal e homogêneo. d)alicíclico, ramificado e heterogêneo. 10 - (PUC RJ) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir. De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: a)fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. b)fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários. c)fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. d)cinco ligações pi () e vinte e quatro ligações sigma (). e)duas ligações pi () e dezenove ligações sigma (). Aula 04- Compostos aromáticos 01 - (Unimontes MG) Alguns compostos aromáticos são carcinogênicos como o composto representado abaixo. Essa substância tem sido encontrada na fumaça de cigarros e em carnes defumadas. Baseando-se na estrutura dada, todas as alternativas a seguir estão corretas, EXCETO a)Apresenta estruturas ressonantes. b)É solúvel em solventes apolares. c)Constitui um sistema insaturado. d)Possui carbono saturado. 02 - (UFMT) No Brasil, a hena é muito utilizada nos produtos cosméticos como corante natural, sendo a lawsona a substância que reage com a queratina dos cabelos, conferindo-lhes tom avermelhado. Assim como a hena, a camomila (do tipo Matricaria chamomilla) é também muito utilizada em produtos cosméticos, como os xampus, e, entre os seus constituintes químicos, encontram-se sesquiterpenos, como o camazuleno, derivado do azuleno. Abaixo, estão as fórmulas estruturais de três compostos citados. As fórmulas moleculares dos compostos I, II e III são, respectivamente: a)C10H6O3, C11H12 e C10H8 b)C9H6O3, C11H17 e C10H8 c)C10H6O3, C11H18 e C11H8 d)C11H6O3, C14H18 e C11H9 e)C10H6O3, C14H16 e C10H8 03 - (UNAERP SP)Substâncias tóxicas presentes no lixo podem permanecer por muito tempo no solo. Uma análise do solo de um conjunto habitacional de São Paulo, feita recentemente, constatou a presença de mais de 40 substâncias tóxicas contaminantes. Dentre tais substâncias destacam-se o trimetilbenzeno, o clorobenzeno, o decano e uma substância de fórmula molecular C6H6 que já foi utilizada na produção de álcool anidro nas destilarias de álcool e seu uso já está proibido há algum tempo. Sobre tal substância, é incorreto afirmar que: a)possui uma estrutura cíclica com ligações duplas deslocalizadas. b)é um composto saturado. c)possui elétrons pi em ligações duplas alternadas que giram ao redor do núcleo. d)reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico em uma reação de nitração. e)é insolúvel em água. 04 - (UEPB) O benzeno, ao lado de sua grande importância industrial, é uma substância potencialmente perigosa. Lidar com o benzeno e seus derivados requer cuidados especiais, devido aos grandes danos que podem causar á saúde do homem. Para se determinar a aromaticidade de compostos cíclicos, existe uma regra que diz: “Um anel monocíclico coplanar será considerado aromático se o número de elétrons contidos no anel for igual a 4n + 2, onde n é um número inteiro”.Marque a alternativa que corresponde ao cientista que formulou esta regra. a)Kekulé b)Hückel c)Wöhler d)Bohr e)Baeyer 05 - (UNIUBE MG) Considere as estruturas químicas simplificadas das substâncias abaixo: Com respeito a estas substâncias, pode-se afirmar que as alternativas abaixo são verdadeiras, EXCETO: a)Sofrem combustão com facilidade. b)São hidrocarbonetos aromáticos. c)São insolúveis em n-hexano, n-pentano e benzeno, devidoà baixa polaridade de suas moléculas. d)Apresentam ligações do tipo pi() em suas moléculas. 06 - (PUC RJ) Observe o composto cuja fórmula estrutural plana é mostrada abaixo, onde e l referem-se ao ângulo o ao comprimento de ligação respectivamente. Pode-se afirmar que a)l1 l2 l3 e 1 2 = 3 b)l3 l1 l2 e 1= 2 > 3 c)l1 = l2 = l3 e 1 2 = 3 d)l1 l2 l3 e 1 2 3 e)l1 = l2 = l3 e 1 = 2 = 3 07 - (UEL PR) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apresentada a seguir, é correto afirmar que a molécula é formada por: a) Cadeias aromáticas com núcleo benzênico. b) Arranjo de cadeias carbônicas acíclicas. c) Cadeias alicíclicas de ligações saturadas. d) Cadeias carbônicas heterocíclicas. e) Arranjo de anéis de ciclohexano. 08 - (UEFS BA) O composto representado pela fórmula: tem molécula com tem molécula com: I. 3 anéis aromáticos II. 22 átomos de carbono III. 29 átomos de hidrogênio Está correto o que se afirma SOMENTE em a)I b)II c)III d)I e III e)II e III 09 - (FGV SP) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano(C5H12) e heptano(C7H16). O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico.Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações: I.a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono; II.a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina; III.os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica; IV.os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60o. As afirmativas corretas são aquelas contidas em a)I, II, III e IV. b)I, II e III, apenas. c)I, II e IV, apenas. d)II e III, apenas. e)III e IV, apenas. 10 - (UNESP SP) A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão.Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos deles aromáticos. Aula 05- Hibridização 01 - (UFRGS RS) Considere o composto representado abaixo. Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são, respectivamente, a)109,5 – 120 – 120. b)109,5 – 120 – 180. c)120 – 120 – 180. d)120 – 109,5 – 120. e)120 – 109,5 – 180. 02 - (UECE) O átomo de carbono tem quatro elétrons externos e pode formar quatro ligações covalentes, distribuídas em geometrias distintas, que resultam estruturas espaciais diferentes. Considerando essa informação, analise os três itens a seguir: Está correto somente o que consta em a)I. b)I e III. c)II e III. d)II. 03 - (UFAC) A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por: A respeito dessa molécula, é correto afirmar que: a)Possui quatro ligações do tipo sigma. b)Possui fórmula molecular C5H6. c)Não possui carbonos com hibridização do tipo sp. d)Não possui átomos de hidrogênio. e)Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3. 04 - (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente: a)sp, sp2, sp3 b)sp2, sp, sp3 c)sp, sp3, sp2 d)sp3, sp, sp2 e)sp3, sp2, sp 05 - (UFG GO) A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre: a)ressonância. b)isomeria. c)protonação. d)hibridização. e)efeito indutivo. 06 - (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida: a)8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. b)6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. c)6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3. d)8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. e)8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3. 07 - (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém: a)6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. b)8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3. c)2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3. d)7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3. e)9 carbonos sp2. 08 - (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a seqüência de três átomos de carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp3; sp2; sp2, respectivamente, isto indica que: a)As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente. b)As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente. c)As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente. d)Os carbonos dessas ligações são quaternários. e)Os carbonos dessas ligações são terciários 09 - (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural: Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele: a)não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica. b)possui fórmula molecular C17H22O2. c)não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio. d)possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2. 10 - (UNCISAL) Um sabor pode nos trazer lembranças agradáveis da infância, quando por exemplo comemos um doce de abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-da-índia. O sabor característico do cravo-da-índia é devido ao eugenol, estrutura representada na figura. O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol é igual a a)1. b)2. c)3. d)4. e)6. Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir. A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um a)alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados. b)hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado. c)hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados. d)hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados. e)heterocíclico, saturado, aromático. Aula 06- Nomenclatura dos compostos orgânicos 01 - (UERJ) Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio.O peso molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a: a)10 b)12 c)14 d)16 02 - (FATEC SP)O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10.Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a)alcanos. b)alcenos. c)alcinos. d)cicloalcanos. e)cicloalcenos. 03 - (UDESC SC) A respeito do metano, são feitas as seguintes afirmações: I)O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se como um gás incolor e inodoro. II)O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%). III)Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em nosso país, é como combustível para veículos automotivos, devido ao seu baixo custo. IV)O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2. Assinale a alternativa CORRETA. a)Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. b)Somente as afirmativasII, III e IV são verdadeiras. c)Somente a afirmativa I é verdadeira. d)Somente a afirmativa a II é verdadeira. e)Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. 04 - (ITA SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas.Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno. a) Eteno. b)Metano. c)Dióxido de carbono. d)Monóxido de carbono. e) Amônia. 05 - (UNIFOR CE) A vaporização da grafita, induzida por laser, pode levar à formação de um poliino (molécula linear com ligações triplas). Um pedaço desse poliino, com 20 átomos de carbono, quantas ligações triplas, no máximo, possui? a)6 b)10 c)12 d)18 e)20 06 - (UFPB) O etino (acetileno) é um gás combustível muito usado em maçarico na soldagem de metais. Esse gás pode ser obtido a partir do carbeto de cálcio (carbureto). A equação balanceada, que representa a reação de obtenção do etino, é a)CaCO3 + H2O H2C =CH2 + Ca(OH)2 b)CaC2 + H2O HCCH + Ca(OH)2 c)CaCO3 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2 d)CaC2 + 2H2O H2C=CH2 + Ca(OH)2 e)CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2 07 - (UNESP SP) Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno. a)O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. b)A fórmula molecular do acetileno é C2H4. c)O nome oficial do acetileno é etino. d)Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. e)Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação. 08- (ENEM) Moradores sobreviventes da tragédia que destruiu aproximadamente 60 casas no Morro do Bumba, naZona Norte de Niterói (RJ), ainda defendem a hipótese de o deslizamento ter sido causado por uma explosão provocada por gás metano, visto que esse local foi um lixão entre os anos 1960 e 1980.O gás mencionado no texto é produzido a)como subproduto da respiração aeróbia bacteriana. b) pela degradação anaeróbia de matéria orgânica por bactérias. c) como produto da fotossíntese de organismos pluricelulares e autotróficos d) pela transformação química do gás carbônico em condições anaeróbias. e) pela conversão, por oxidação química, do gás carbônico sob condições aeróbias Aula 07- Funções orgânicas 01 - (EFOA MG) As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares. A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é: a) cetona. b) éter. c) éster. d) amina. e) álcool. 02 - (UFPI) Assinale a função química que seguramente tem enxofre. a)amidas; b)mercaptanas; c)éteres; d)cetonas; e)cianetos. 03 - (UEG GO) A vitamina B5 é obtida em alimentos. Ela é necessária ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem como na transformação de açúcares e gorduras em energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e distúrbios degenerativos do sistema nervoso. Marque a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da vitamina B5: a)Ácido carboxílico, álcool e amida. b)Álcool, amina e ácido carboxílico. c)Álcool, amina e cetona. d)Ácido carboxílico, amina e cetona. e)Álcool, aldeído e amina. 04 - (UFTM MG) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são: a)cetona e amina. b)cetona e amida. c)éter e amina. d)éter e amida. e)éster e amida. 05 - (UFV MG) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: a)amida, fenol, amina, ácido carboxílico. b)amida, amina, álcool, éster. c)amina, fenol, amida, aldeído. d)amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. e)amida, nitrila, fenol, éster. 06 - (UFPI) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: e apresenta as seguintes funções: a)éster, cetona, amina e éter b)éter, cetona, amina e ácido carboxílico c)éster, amida, amina e ácido carboxílico d)éster, amina, fenol e cetona e)éter, amida, éster e amina 07 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções a)éter e álcool. b)éter e fenol. c)éster e fenol. d)aldeído e enol. e)aldeído e éster. 08 - (ENEM) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química: A função química presente no produto que representa o biodiesel é a)éter. b)éster. c)álcool. d)cetona. e)ácido carboxílico. 09 - (ENEM) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: a)Éter e éster. b)Cetona e éster. c)Álcool e cetona. d)Aldeído e cetona. e)Éter e ácido carboxílico. 09- (ENEM) A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma indústria petroquímica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois países. O presidente da Agência Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que o benzeno não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes.As autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, já que o mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno.Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à população, é correto afirmar que a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, eliminando-o. b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida. c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação dos peixes. d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria decantado naturalmente no fundo do rio. e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua. 10 - Qual a nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo? Aula 08- Funções orgânicas 01 - (UEM PR) Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta. a)O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona. b)O composto possui uma função álcool. c)O composto possui 2 carbonos primários. d)O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles. e)O composto tem fórmula molecular C6H12O. 02 - (UESPI) Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveisem água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas anteriormente estão associadas à função: a)álcool. b)aldeído. c)cetona. d)éter. e)fenol. 03 - (UFRN) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros. A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é a)CH3–CH2–CH2–CH2–OH. b)CH3–CH2–O–CH2–CH3. c)CH3–CH2–CH2–CHO. d)CH3–CH2–CH2–CO2H. 04 - (UNIUBE MG) De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula estrutural simplificada é mostrada abaixo, é: a)1,3-dimetilcicloex-3-en-2-ol. b)2,4-dimetilcicloex-1-en-3-ol. c)1,3-dimetilcicloex-1-en-2-ol. d)2,6-dimetilcicloex-2-en-1-ol. 05 - (PUC MG) Para que a massa de panetones não resseque muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.), que atua como umectante, isto é, retém umidades. A glicerina tem como nome oficial: a)butano-1,2,3--triol. b)propano-1,3-diol. c)butano-1,4-diol. d)propano-1,2-diol. e)propano-1,2,3-triol. 06) Dê o nome para o éter a seguir: 07 - (ENEM) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na posição para.A fórmula estrutural do fenol descrito é a) b) c) d) e) 08 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções a)éter e álcool. b)éter e fenol. c)éster e fenol. d)aldeído e enol. e)aldeído e éster. 09 - (ENEM) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo ETOXI em sua fórmula estrutural, está representado em: a) b) c) d) e) 10 - (MACK SP) O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado para limpar CDs e teclados de computadores. Esse composto é: a)conhecido no comércio pelo nome de formol. b)o propan-2-ol. c)um álcool insaturado. d)um álcool com cadeia carbônica ramificada. e)isômero de função do 1-propanol. Aula 09- Funções orgânicas 01 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental. Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções a)éter e álcool. b)éter e fenol. c)éster e fenol. d)aldeído e enol. e)aldeído e éster. 02 - (ENEM) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha. Na vanilina estão presentes as funções orgânicas a)aldeído, éter e fenol. b)álcool, aldeído e éter. c)álcool, cetona e fenol. d)aldeído, cetona e fenol. e)ácido carboxílico, aldeído e éter. 03 - (UFLA MG) Considerando os compostos aromáticos representados pelas estruturas abaixo (I, II e III), é CORRETO afirmar que eles correspondem, respectivamente, a: a)álcool amílico, fenol, ácido benzoico b)álcool benzoico, álcool benzílico, fenol c)álcool benzílico, fenol, ácido benzoico d)fenol, álcool benzílico, ácido benzoico 04 - (UFPE) A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um composto sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este composto é o a)R – OH b)R – O – R c)R – CH = O d)R – CO – R e)R – NH2 05 - (UFAM) Qual nome que melhor designa o composto abaixo? a)ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico b)ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico c)ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico d)ácido 5-heptenoldióico-3,5 e)ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico 06 - (ACAFE SC)Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de pêlos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula: HCOOH.A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são: a)éter e metanóico b)cetona e metanal c)álcool e metanol d)aldeído e metanol e)ácido carboxílico e metanóico 07 - (PUC Camp SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula H2CO, tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente, a)aldeído e metanal. b)éter e metoximetano. c)ácido carboxílico e metanóico. d)cetona e metanal. e)álcool e metanol. 08 - (FEI SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é: a)3,4-dimetilexan-5-ona. b)3-metil-4-etilpentan-2-ona. c)3,4-dimetilexan-2-ona. d)3-metil-2-etilpentan-4-ona. e)3-sec-butilbutan-2-ona 09 - (UFPEL RS)Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa substância é identificada como H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO a)Hepta-2,4-dienal b)Hepta-3,5-dienal c)Heptan-2,4-dial d)Hepta-3,5-dienol e)Hepta-2,4-dienol 10 - (FMJ SP) O diacetil, também denominado de butano-2,3-diona, é usado como aromatizante sabor manteiga na fabricação de alimentos como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa recente aponta que esse composto pode aumentar o risco da doença de Alzheimer. A fórmula estrutural desse composto é: a) b) c) d) e) Aula 10- Funções orgânicas 01 - (ENEM) Plantas apresentam substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina, por exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada como medicamento para aliviar dores intensas. Já a coniina é um dos componentes da cicuta, considerada uma planta venenosa. Suas estruturas moleculares são apresentadas na figura. O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a) a)éter. b)éster. c)fenol. d)álcool. e)amina. 02 - (FGV SP)O Brasil é o terceiro maior produtor mundial de refrigerantes, depois dos Estados Unidos e México. Um edulcorante utilizado na produção de refrigerantes “diet” é o aspartame, cuja fórmula estrutural está representada a seguir: Sobre a molécula de aspartame, é correto afirmar que a)está presente a função amina. b)está presente a função álcool. c)está presente a função fenol. d)é um aminoácido. e)é um carboidrato. 03 -(UNISA/)A fenilamina é muito empregada na produção de medicamentos, corantes, espuma de poliuretano, produtos químicosagrícolas, antioxidantes, herbicidas e explosivos.Esse composto pode ser representado pela estrutura a seguir: Considerando essas informações, a fenilamina a)é uma base de Lewis. b)é uma amina primária e alifática. c)ao reagir com ácido, produz um ácido carboxílico e um sal de amônio. d)tem massa molar maior que 100 g.mol–1. e)pode ser nomeada como N-metil-anilina. 04 - (UFF RJ)Uma das propriedades importantes relacionadas às substâncias orgânicas é a sua acidez e basicidade, uma vez que com base nessa propriedade, purificam-se os compostos orgânicos. Considerando as estruturas apresentadas, pede-se o nome oficial (IUPAC) das substâncias A e B; 05 - (UFOP MG) A solubilidade da anilina em água é de apenas 4%. Quando se adiciona a essa solução gotas de ácido clorídrico, verifica-se um aumento considerável da solubilidade. Podemos afirmar que o ácido tem a função de: a)protonar a anilina para produzir um sal. b)protonar a anilina para produzir uma base. c)captar um próton da anilina para produzir uma base. d) adicionar-se ao anel aromático para produzir um ácido. 06 - (UFU MG)Considere o enunciado a seguir.Maresia é o cheiro do mar proveniente de odores carregados de aminas, que são exalados pelos animais marinhos.Acerca das aminas, é INCORRETO afirmar que: a)a uréia , principal fonte de excreção dos resíduos nitrogenados em peixes de água salgada, é um exemplo de amina secundária. b)a substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina, cuja solubilidade em água é maior do que a trietilamina. c)após lidar com peixe, recomenda-se às pessoas lavarem as mãos com limão ou vinagre que, por conterem ácidos, estes reagem com a amina, cujo caráter é básico. d)as poliaminas são moléculas que apresentam dois ou mais átomos de nitrogênio. 07- (...) A dopamina é uma substância química do "sistema de recompensa", que serve para reforçar alguns comportamentos essenciais à sobrevivência (como a alimentação e reprodução), ou que desempenha um papel na motivação. O neurotransmissor é também conhecido como "hormônio do prazer". Segundo os estudiosos, pessoas dedicadas, dispostas a trabalhar duro em busca de recompensas, têm maior liberação de dopamina em áreas do cérebro responsáveis pela motivação. Com base na fórmula estrutural da dopamina apresentada na figura acima, assinale a alternativa CORRETA. a)A fórmula química da dopamina é C8H8NO2. b)A dopamina tem massa molecular igual a 72 unidades de massa atômica. c)No anel benzênico da dopamina, existem três ligações do tipo sigma () e três ligações do tipo pi (). d)A dopamina é uma amina primária com oito carbonos na sua constituição. e)A dopamina é um composto orgânico da família dos ácidos carboxílicos. 08 - Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale a alternativa que representa uma molécula de caráter anfótero. 09 - (ENEM)Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na geladeira a água proveniente do degelo de um peixe, o que deixou um cheiro forte e desagradável dentro do eletrodoméstico. Sabe-se que o odor característico de peixe se deve às aminas e que esses compostos se comportam como bases. Dentre os materiais listados, quais são apropriados para amenizar esse odor? a)Álcool ou sabão. b)Suco de limão ou álcool. c)Suco de limão ou vinagre. d)Suco de limão, leite ou sabão e)Sabão ou carbonato de sódio/barrilha. 10 - (ENEM)Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina (C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre. b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada. c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético. d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético. e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor. Aula 11- Funções orgânicas 01 - (GF RJ) O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de ozônio tem sido matéria muito discutida ultimamente. A sigla CFC designa um grupo de compostos formados por carbono, flúor e cloro, usados em aerossóis e refrigeração. O mais usado, o freon -12, apresenta fórmula molecular CF2Cl2. Em relação às funções orgânicas, o freon -12 é um : a)hidrocarboneto b)haleto c)fenol d)aldeído e)cloreto de ácido 02 - (FATEC SP) Leia o texto. Albert Henne nasceu em Bruxelas, Bélgica, em 1901. Ele mudou-se para os Estados Unidos em 1925 e tornou-se um cidadão naturalizado em 1933.Em 1930, Henne e o engenheiro mecânico Thomas Midgley Jr, sintetizaram várias moléculas diferentes contendo um ou dois átomos de carbono, pelo menos um átomo de flúor e pelo menos um átomo de cloro. Os compostos resultantes, os clorofluorcarbonetos (ou CFCs, como hoje são conhecidos), apresentaram todas as características de gases refrigerantes.Assinale a alternativa que apresenta uma molécula que possui as características de um CFC, conforme a descrição apresentada no texto. a) b) c) d) e) 03 - (UFPEL RS)A desinfecção das águas, com elevados teores de substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de tri-halometanos (THM), principalmente se for feita a pré-cloração, antes das etapas de floculação, decantação e filtração. Esses produtos, uma vez formados, não são removidos pelo tratamento convencional das águas, como demonstram os trabalhos indicativos da presença do tricloro metano e do bromodicloro metano em águas de abastecimento público. Os relatórios da Organização Mundial da Saúde recomendam, ainda, atenção para a presença de compostos com características carcinogênicas na água, a exemplo do 1,2-dicloroetano, 1-cloropropano e o 2,4,6-triclorofenol.Usando o texto como subsídio, escreva a fórmula estrutural para o composto aromático citado. 04 - (UNESP SP) Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir. Esses compostos apresentam em comum as funções: a)amina e ácido carboxílico. b)ácido carboxílico e amida. c)éter e haleto orgânico. d)cetona e aldeído. e)haleto orgânico e amida. 05 - (UNITAU SP) Poluentes orgânicos persistentes (POP) constituem uma classe de poluentes químicos tóxicos aos seres vivos, resistentes à degradação, bioacumuláveis, e podem ser transportados pelo ar ou pela água e também por espécies migratórias, que causam sua acumulação em ecossistemas distantes do local da liberação do poluente. DDT (diclorodifeniltricloroetano) e HCB (hexaclorobenzeno) são exemplos de POP. Esses e mais dois pesticidas estão representados abaixo. Com relação a essas estruturas, afirma-se: I.As estruturas A e D representam DDT e HCB, respectivamente. II.A estrutura B apresenta dois grupos meta-metoxifenil. III.A estrutura C representa um ciclohexano, cuja fórmula molecular é C6Cl6. IV.O cicloalcano da estrutura C pode ter sido formada numa reação de halogenação. Quais afirmativas estão CORRETAS? a)I, II e III, apenas. b)II, III e IV, apenas. c)II e III, apenas. d)I e IV, apenas. e)I, II, III e IV. 06 - (ITA SP) Em junho deste ano, foi noticiado que um caminhão transportando cilindros da mercaptana 2-metil-2-propano-2-tiol tombouna Marginal Pinheiros – cidade de São Paulo. Devido ao acidente, ocorreu o vazamento da substância. Quando adicionada ao gás de cozinha, tal substância fornece-lhe um odor desagradável. Assinale a opção que indica a fórmula molecular CORRETA desse composto. a) (CH3)3CNH2 b) (CH3)3CSH c) (CH3)3CNHCH3 d) (CH3)3CCH2NH2 e) (CH3)3CSCH2OH Gabarito Aula 1 1) Gab: C 2) Gab: B 3) Gab: a)C10H20S4N2 b)10 pares c)Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da estrutura, são bivalentes (duas ligações). 4) Gab: 14 5) Gab: A 6) Gab: C 07) Gab: E 08) Gab: A 09) Gab: A 10) Gab: A Gabarito Aula 2 1) Gab: C 02) Gab: B 3) GAB: B 04) Gab: C 05) Gab: A 06) Gab: C 07)Gab:A 08)Gab:D Gabarito Aula 3 1) Gab: B 2) Gab: D 3) Gab: E 4) Gab: A 5) Gab: B 6) Gab: C 7) Gab: D 8) Gab: C 9) Gab: A 10) Gab: D Gabarito Aula 4 1) Gab: D 2) Gab: E 3) Gab: B 4) Gab: B 5) Gab: A 6) Gab: B 7) Gab:A 8) Gab: E 9) Gab: D 10) Gab: D Gabarito Aula 5 1) Gab: B 2) Gab: D 3) Gab: C 4) Gab: C 5) Gab: D 6) Gab: D 7) Gab: D 8) Gab: A 9) Gab: D 10) Gab: B Gabarito Aula 6 1) Gab: D 2) Gab: A 3) Gab: E 4) Gab: A 5) Gab: B 6) Gab: E 7) Gab: B 8) Gab: B 9) Gab: B 10) a)Nona-2,5-dieno b)Ciclooctano c)Cicloexa-1,4-dieno d)Oct-2-ino e) Octa-1,6–dien-4-ino f) Decano g)Nona-1,3,5,7-tetraeno Gabarito Aula 7 1) Gab: E 2) Gab: B 3) Gab: A 4) Gab: C 5) Gab: A 6) Gab: B 7) Gab: B 8) Gab: B 9) Gab: B Gabarito Aula 8 1) Gab:A 2) Gab:E 3) Gab: B 4) Gab:D 5) Gab: E 6) Gab: 2-metoxibutano ou éter sec-butil metílico 7) Gab: E 8) Gab: B 9) Gab: E 10) Gab: B Gabarito Aula 9 1) Gab: B 2) Gab:A 3) Gab: C 5) Gab: A 4) Gab: D 5) Gab: C 6) Gab: E 7) Gab: A 8) Gab: C 9) Gab: A 10) Gab: B Gabarito Aula 10 1) Gab: E 2) Gab: A 3) Gab: A 4) Gab: Ácido p-nitrobenzóico (ácido 4-nitrobenzoico) p-metilbenzóico (ácido 4-metilbenzoico). 6) Gab: A 7) Gab: D 8) Gab: D 9) Gab: C 10) Gab: E Gabarito Aula 11 1) Gab: B 2) Gab: C 3) Gab: 4) Gab: C 5) Gab: D 6) Gab: B H 3 C H 2 C N C H 2 H 3 C C S S S C S N H 2 C C H 3 C H 2 C H 3 D i s s u l f i r a m O H C O H O C H 3 C H 2 O H I O H I I C O O H I I I O O H O H 2 ) 2 o aqueciment 4 CO(NH CNO NH ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ® ¾ - + O C H 3 O N H O H O O N H 2 N H 2 C O O H N O 2 s u b s t â n c i a A C O O H C H 3 s u b s t â n c i a B ] ) [CO(NH 2 2 C H 3 C C H 3 C H C H 2 C H 2 C C H C H H O H C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 C l O C H H C O O H C l 2 , 4 - D C l C l O O C l C l D i o x i n a C l C l C l C l C l A B O O C l C l C l H 3 C C H 3 C C l C l C l C l C l C l D C l C l C l C l C l C l O H C l C l C l a ) O O 1 2 C l O N H N H C H 2 C O O H C O O H C H 3 C H 3 H O C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 H 2 C H 2 C C H 2 C H 2 C C O O H O H O H O O O O H H 3 C C H 2 C H = C H C H 2 C H = C H C H 2 C H = C H ( C H 2 ) 7 C O O H H O O H H N O H ( R ) O O O H L a w s o n a ( I ) C a m a z u l e n o ( I I ) A z u l e n o ( I I I ) C H C C C C H H H H H H H H l a a 2 3 a 1 1 l 2 l 3 B e n z o p i r e n o OH HO N CH 3 o u C H 3 C C H 3 C H 3 C H C C H 3 C H O H C H C H 3 N H C H C H 3 C H 3 O O O N C H 2 C O C H 3 OH CH HO 3 Estradiol O H O N H 2 O H C H 3 S º C O 2 H N H 2 O O H O C H 3 O C H 3 C H C H C O 2 C H 2 C H ( C H 2 ) 3 C H 3 C H 2 C H 3 1 2 3 N° de compostos orgânicos (x10 ) 6 Anos 40 70 90 Períodos Anos Anos H O C H 2 C C H 3 C H 3 C O H H C O N C H 2 H C H 2 C O O H V i t a m i n a B 5 C H 3 C H 2 O N H N N N O C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 O 2 S N N C H 3 I I I H O O C C O 2 H O H C O 2 H O O N O H O O H O ( h e x - 4 - e n - 2 - o l ) O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3