REAÇÕES DE ADIÇÃO

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Reações de adição
Adição em alcenos
 Os alcenos sofrem preferencialmente reações de adição.
 A presença da ligação Π ,que possui energia de ligação menor que a da sigma, explica o fato dos
compostos insaturados serem bastante reativos.
H i d r og e n aç ão C a t al í t i c a ( r a d i ca l a r )
 A adição de hidrogênio a um alceno produz um alcano.
A hidrogenação é um dos mais 
importantes métodos de redução 
de compostos orgânicos.
P r o d u ç ã o d e m a r g a r i n a
 A margarina é produzida sinteticamente a partir da hidrogenação de óleos vegetais, que são compostos
predominantemente insaturados.
A d i ç ão d e h a l o g ê n i o s ( e l e t r of í l i c a)
 Os halogênios se adicionam (X2) se adicionam facilmente à ligação dupla de alquenos.
T e s t e d e i d e n t i f i c a ç ã o d e i n s a t u r a ç õ e s e n t r e c a r b o n o s
 Vamos considerar o seguinte problema: um químico ao organizar uma prateleira de seu laboratório se
depara com um frasco cujo rótulo danificado só permitia a leitura da fórmula molecular do composto,
C6H12. O mesmo descobriu que o líquido poderia ser cicloexano ou hex-1-eno, sendo que, ambos os
líquidos são transparentes. Como solucionar a dúvida?
 Alcenos assimétricos possibilitam a formação de dois produtos que são isômeros constitucionais. Por exemplo, na adição de 
HBr ao propeno são formados dois produtos: 1-bromopropano e 2-bromopropano. Veja:
 Mas como saber qual será o produto principal?
 A resposta para essa pergunta foi dada pelo químico russo Markovnikov, em 1869. 
R e g r a d e M a r k o v n i k o v
 Após diversas observações experimentais Markovnikov concluiu, que o H+ é adicionado preferencialmente
ao carbono mais hidrogenado da insaturação e, consequentemente, o halogênio é adicionado ao menos
hidrogenado.
A d i ç ã o d e K h a r a s c h ( a d i ç ã o r a d i c a l a r )
 A regra de Markovnikov possui uma única exceção, denominada regra de Kharasch , descoberta
pelos químicos russos M.S.Kharasch e F.R.Mayo em 1933. A adição de HBr a alcenos na presença de
peróxidos orgânicos(R─O─O─R),ocorre em desacordo com o previsto por Markovnikov .
H i d r a t a ç ã o d e a l c e n o s ( e l e t r o f í l i c a )
 A adição de água a dupla ligação de um alceno da origem a álcoois, por isso, esse é um método
sintético muito utilizado industrialmente, devido à grande importância de alguns álcoois no cotidiano
como, por exemplo, o etanol ou álcool etílico.
 A adição de água a alcenos assimétricos também obedece à regra de Markovnikov, já que
o mecanismo de reação também é eletrofílico.
 Nas reações de adição os alcinos só apresentam um comportamento bem diferente dos alcenos
na adição de água.
 No entanto, dados experimentais mostram que o cicloexano é o ciclano mais estável dos quatro. Como
explicar esse fato?
 A resposta foi dada em 1890 pelos químicos Sachse e Mohr, que demonstraram que os átomos de
carbono no cicloexano não estão em um mesmo plano.