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Questão 1 O composto químico 1,4–dimetoxibenzeno, fórmula molecular C8H10O2, é o princípio ativo de um herbicida usado no controle de pragas de culturas como feijão, milho e batatas, entre outras. A respeito desse composto, é correto afirmar: a) A fórmula mínima é CH2O. b) A massa molecular é 30 g/mol. c) Um mol contém 16 g de O. d) Um mol contém 50% de H. e) Um mol contém 4,8 × 1024 átomos de C. Gabarito: E Resolução: Alternativa A: incorreta; a fórmula mínima é C4H5O. Alternativa B: incorreta; a massa molar é de 138 g/mol. Alternativa C: incorreta; um mol do composto contém dois mols de oxigênio, que equivalem a 32 g. Alternativa D: correta; um mol do composto contém 8 mols de átomos de carbono, 10 mols de átomos de hidrogênio e 2 mols de átomos de hidrogênio, ou seja, em número de átomos, o elemento hidrogênio contribui com 50% do total. Alternativa E: correta; um mol do composto contém 8 mols de átomos de carbono, que equivalem a 8 × 6 × 1023 átomos, ou 4,8 × 1024 átomos de carbono. Questão 2 O composto I foi obtido de um precursor isolado de uma espécie de esponja coletada na Baía de Todos os Santos (Salvador, 2004), e foi submetido a reação de acetilação (reação com anidrido acético), conforme mostrado no esquema a seguir: Assinale a afirmativa CORRETA: a) II apresentará maior solubilidade que I, em água. b) Moléculas de II podem formar ligações de hidrogênio entre si. c) I apresentará maior temperatura de fusão que II. d) I apresentará maior solubilidade que II, em hexano. Gabarito: C Resolução: Alternativa a: incorreta; II é menos polar que I e, portanto, apresenta menor solubilidade que I, em água. Alternativa b: incorreta; moléculas de II não podem formar ligações de hidrogênio entre si, pois não há átomo de hidrogênio diretamente ligado a F, O ou N em suas estruturas. Alternativa c: correta; I é mais polar que II e, portanto, apresenta maior temperatura de fusão que II. Alternativa d: incorreta; II é menos polar que I, e apresenta maior solubilidade em hexano, que é apolar. Questão 3 O composto representado a seguir traz a estrutura geral de um grupo de antibióticos, na qual são encontrados grupamentos funcionais característicos das funções orgânicas, como: A) amida e tiol. B) sulfato. C) amina e tiol. D) ácido carboxílico e amina. E) amida e ácido carboxílico. Gabarito: E Resolução: (Resolução oficial.) A) INCORRETA. Não há grupamento de função tiol na estrutura. B) INCORRETA. Sulfato não é uma função orgânica. C) INCORRETA. Não há nenhum desses dois grupos na estrutura. D) INCORRETA. Não há grupamento amino na estrutura. E) CORRETA. Há carboxila, característica de ácidos carboxílicos e do grupo amida. Questão 4 O consumo brasileiro total de explosivos não militares é da ordem de 200 mil t/ano por empresas mineradoras como a Vale (Carajás e Itabira), MBR, Yamana, dentre outras. O principal explosivo empregado é o nitrato de amônio, embalado em cartuchos. Sua ação como explosivo se deve à sua instabilidade térmica. Por meio da ignição de um sistema detonador, esse sal se decompõe resultando em produtos gasosos de acordo com a seguinte equação química: NH4NO3 → N2(g) + 2 H2O(g) + ½ O2(g) HAHN, Albert. Explosivos em expansão, em posto de escuta: crônicas químicas e econômicas. Editora Cla, 2012. Adaptado. Considerando um cartucho com a capacidade de 1,0 L, contendo 160 g de nitrato de amônio, no instante da ignição, quando ocorre a completa reação de decomposição do sal a 167 °C, a pressão no interior do cartucho, no instante de sua ruptura e explosão é, em atm, igual a aproximadamente (Dado: R = 0,082 atm.L · mol–1 · K–1) a) 1,0 · 102. b) 1,0 · 103. c) 2,5 · 102. d) 2,5 · 103. e) 7,0 · 102. Gabarito: C Resolução: De acordo com a equação balanceada, a proporção é de 1 mol de NH4NO3 (massa molar = 80 g/mol) para 3,5 mols de mistura gasosa. Assim, a quantidade de gases formados a partir de 160 g de nitrato de amônio é igual a: 80 g NH4NO3 __________ 3,5 mols gases 160 g NH4NO3 __________ n n = 7 mols gases Considerando volume de 1,0 L e temperatura de 167 °C, a pressão no interior do cartucho, no instante de sua ruptura e explosão é de: P · V = n · R · T P · 1,0 = 7 · 0,082 · 440 P = 252,56 atm = 2,5 · 102 atm Questão 5 O coque é um dos produtos da transformação do carvão mineral e é empregado para obtenção de metais em indústrias siderúrgicas. A coqueria é a unidade de processo onde o carvão mineral é aquecido na ausência de oxigênio. Esse processo se denomina _____________. Nele, são separados componentes mais voláteis, e o resíduo sólido final tem __________ teor percentual de carbono do que o carvão mineral. O coque é adicionado ao alto forno no processo de redução do minério para produção de ____________. As lacunas do texto são preenchidas, correta e respectivamente, por: a) destilação fracionada … maior … ferro b) destilação fracionada … menor … alumínio c) destilação seca … maior … alumínio d) destilação seca … maior … ferro e) destilação seca … menor … ferro Gabarito: D Resolução: O processo de transformação do carvão mineral em coque, por aquecimento na ausência de oxigênio, é uma destilação seca. O coque apresenta maior teor percentual de oxigênio em sua composição, uma vez que parte dos compostos voláteis presentes no carvão é eliminado. Uma das aplicações para o coque é a produção de ferro metálico a partir da hematita. Questão 6 O comprimento da coluna de mercúrio de um termômetro é de 5,0 cm, quando o termômetro está em equilíbrio no ponto de fusão do gelo, e 25,0 cm, quando o termômetro está em equilíbrio no ponto de vapor da água. Considerando-se que o comprimento da coluna é 16,8 cm, quando o termômetro está imerso em uma solução química, então a temperatura em que se encontra essa solução, em °C, é igual a a) 59 b) 56 c) 53 d) 50 e) 47 Gabarito: A Resolução: De acordo com o enunciado uma variação de 20 cm de altura equivale a 100 °C de temperatura, logo, uma coluna de comprimento 16,8 cm, que sofre uma variação de 11,8 cm, tem temperatura de: Questão 7 O controle da temperatura da água e de ambientes tem oferecido à sociedade uma grande gama de confortos muito bem-vindos. Como exemplo podemos citar o controle da temperatura de ambientes fechados e o aquecimento da água usada para o banho. a) O sistema de refrigeração usado em grandes instalações, como centros comerciais, retira o calor do ambiente por meio da evaporação da água. Os instrumentos que executam esse processo são usualmente grandes torres de refrigeração vazadas, por onde circula água, e que têm um grande ventilador no topo. A água é pulverizada na frente do fluxo de ar gerado pelo ventilador. Nesse processo, parte da água é evaporada, sem alterar a sua temperatura, absorvendo calor da parcela da água que permaneceu líquida. Considere que 110 litros de água a 30 °C circulem por uma torre de refrigeração e que, desse volume, 2 litros sejam evaporados. Sabendo que o calor latente de vaporização da água é L = 540 cal/g e que seu calor específico é c = 1,0 cal/g?°C, qual é a temperatura final da parcela da água que não evaporou? b) A maioria dos chuveiros no Brasil aquece a água do banho por meio de uma resistência elétrica. Usualmente a resistência é constituída de um fio feito de uma liga de níquel e cromo de resistividade ρ = 1,1 x 10–6 Ω?m. Considere um chuveiro que funciona com tensão de U = 220 V e potência P = 5.500 W. Se a área da seção transversal do fio da liga for A = 2,5 x 10–7 m2, qual é o comprimento do fio da resistência? Gabarito: (Resolução oficial) a) b) Resolução: Questão 8 O composto Cu(NH4)2(SO4)2.6 H2O possui massa molar próxima de 400 g/mol. Esse composto pode ser obtido pela adição, em água quente, de iguais quantidades em mol de sulfato de cobre (II) penta-hidratado e de sulfato de amônio. Após a dissolução, a mistura é resfriada, formando-se cristais, como os apresentados na imagem, que são separados da fase líquida por filtração e posterior secagem. O composto representado na imagem é uma) hidróxido duplo hidratado. b) oxiácido. c) hidrácido. d) sal duplo hidratado. e) óxido básico. Gabarito: D Resolução: O composto Cu(NH4)2(SO4)2.6H2O é um sal duplo hidratado, pois apresenta dois diferentes cátions (Cu2+ e NH4 +) ligados a ânions sulfato em sua estrutura, além das 6 moléculas de água de hidratação. Questão 9 O conhecimento e o entendimento das propriedades das ondas possibilita o estudo de frequências naturais de oscilação das construções de engenharia, sendo muito útil para a resolução de problemas futuros que surjam nessas construções. Considerando-se que a velocidade das ondas transversais em uma corda esticada é igual a 180,0 m/s e sendo o comprimento da corda igual a 4,0 m, é correto afirmar que a frequência do segundo harmônico gerado nessa corda, em Hz, é igual a: (01) 30,0 (02) 35,0 (03) 40,0 (04) 45,0 (05) 50,0 Gabarito: 04 Resolução: Considerando-se que a velocidade das ondas na corda esticada é igual a 180,0 m/s e sendo o comprimento da corda igual a 4,0 m, a frequência do segundo harmônico gerado nessa corda, em Hz, é igual a: v = λ · f v = 2L/n · f 180,0 = [(2 · 4,0)/2] · f f = 45,0 Hz Questão 10 O crescente interesse em combustíveis renováveis, derivados tanto da cana-de-açúcar quanto da cana de energia, tem impulsionado estudos no sentido de permitir o maior aproveitamento desses dois tipos de cana na produção de bioetanol de primeira e segunda geração, sendo este último um biocombustível produzido a partir de fibras presentes na cana. Em um simpósio brasileiro sobre bioetanol e biorrefino, realizado em 2017, foram apresentados dados relativos à produção de bioetanol a partir de cana-de-açúcar e cana de energia. Um pequeno extrato desses dados encontra- se na tabela a seguir. Característica Cana-de-açúcar Cana de energia Teor de fibra (%) 14 25 Massa de fibra (t/ha) 11 45 Teor de açúcar (%) 14 8 Massa de açúcar (t/ha) 11 14 Comparando-se os dados, pode-se concluir que a vantagem da cana de energia em relação à cana- de-açúcar reside em uma maior produção de bioetanol de a) primeira e de segunda geração; o aumento maior se dá na produção de bioetanol de segunda geração, tendo como base a produtividade por hectare. b) segunda geração, produção essa que compensa a diminuição na produção de bioetanol de primeira geração, tendo como base a produtividade por hectare. c) primeira geração, produção essa que compensa a diminuição na produção de bioetanol de segunda geração, tendo como base os teores indicados. d) primeira e de segunda geração; o aumento maior se dá na produção de bioetanol de primeira geração, tendo como base os teores indicados. Gabarito: A Resolução: Comparando-se os dados, pode-se concluir que a vantagem da cana de energia em relação à cana de açúcar reside em uma maior produção de bioetanol de primeira e de segunda geração, uma vez que a massa de açúcar e massa de fibras é maior na cana de energia; o aumento maior se dá na produção de bioetanol de segunda geração, pois o teor de fibras na cana de energia em relação ao teor na cana de açúcar é muito maior do que o teor de açúcar na cana de energia em relação ao teor na cana de açúcar. Questão 11 O craqueamento catalítico é um processo utilizado na indústria petroquímica para converter algumas frações do petróleo que são mais pesadas (isto é, constituídas por compostos de massa molar elevada) em frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por exemplo. Nesse processo, algumas ligações químicas nas moléculas de grande massa molecular são rompidas, sendo geradas moléculas menores. A respeito desse processo, foram feitas as seguintes afirmações: I. O craqueamento é importante economicamente, pois converte frações mais pesadas de petróleo em compostos de grande demanda. II. O craqueamento libera grande quantidade de energia, proveniente da ruptura de ligações químicas nas moléculas de grande massa molecular. III. A presença de catalisador permite que as transformações químicas envolvidas no craqueamento ocorram mais rapidamente. Está correto o que se afirma em a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. Gabarito: C Resolução: I. Correta. O craqueamento (quebra) é importante economicamente, pois converte frações mais pesadas de petróleo em compostos de grande demanda como, por exemplo, gasolina. II. Incorreta. O craqueamento absorve energia necessária à ruptura de ligações químicas nas moléculas de grande massa molecular. III. Correta. A presença de catalisador permite que as transformações químicas envolvidas no craqueamento ocorram mais rapidamente, uma vez que catalisadores aumentam a velocidade das reações químicas. Questão 12 O conjunto de elementos químicos englobados no grupo 3 e no bloco f da tabela de classificação periódica dos elementos, com exceção dos actinídeos, é denominado "metais terras raras". Esses metais são encontrados comumente na forma de óxidos, sendo o caráter iônico dos óxidos diretamente proporcional ao raio atômico do metal. O metal terra rara componente do óxido de maior caráter iônico possui o seguinte símbolo: a) Ac b) La c) Lu d) Sc Gabarito: B Resolução: (Resolução oficial) O bloco f da tabela de classificação periódica corresponde aos elementos que apresentam os elétrons mais energéticos, situados justamente no subnível f. Fazem parte deste bloco os lantanídeos e os actinídeos. O grupo de metais terras raras engloba os lantanídeos e os elementos do grupo 3, à exceção do actínio (Ac). Observe: O caráter iônico de um óxido de metal terra rara aumenta em função do raio atômico do metal que o compõe. Logo, o óxido de maior caráter iônico será aquele composto pelo metal de maior raio atômico. Como o raio atômico é uma propriedade periódica, o metal terra rara de maior raio atômico pode ser identificado por sua posição na tabela de classificação periódica. Em um grupo da tabela periódica, o raio atômico aumenta de cima para baixo, em função do aumento do número de camadas eletrônicas. Logo, o metal terra rara de maior raio atômico no grupo 3 é o lantânio (La). Em um período da tabela periódica, o raio atômico aumenta da direita para a esquerda. Isso ocorre porque, quanto menor o número de prótons no núcleo, menor é a atração do núcleo sobre os elétrons, aumentando-se assim o raio atômico. Dentre os lantanídeos que fazem parte do 6º período da tabela periódica, o de maior raio atômico é o lantânio. Com base na análise de grupos e períodos, conclui-se portanto que o lantânio é o metal terra rara de maior raio atômico. Questão 13 O composto mais comum de cálcio é o carbonato de cálcio, que ocorre naturalmente na forma de calcário. O calcário é decomposto por aquecimento em óxido de cálcio e dióxido de carbono. Por sua vez, o óxido de cálcio reage exotermicamente com a água, formando o hidróxido de cálcio, conhecido como cal apagado. Assinale a alternativa que apresenta corretamente as fórmulas químicas dos compostos citados no texto: carbonato de cálcio, óxido de cálcio, dióxido de carbono e hidróxido de cálcio: a) Ca(HCO3), CaO2, CO2, Ca(OH)2. b) CaCO3, CaO, CO2, Ca(OH)2. c) CaCO3, CaO, CO2, CaOH. d) CaCO3, Ca2O, CO, CaOH. e) Ca(CO3)2, CaO, CO2, Ca(OH)2. Gabarito: B Resolução: As fórmulas químicas dos compostos citados no texto (carbonato de cálcio, óxido de cálcio, dióxido de carbono e hidróxido de cálcio) são, respectivamente, CaCO3, CaO, CO2, Ca(OH)2. Questão 14 O controle da umidade do solo, através da irrigação, pode contribuir substancialmente para a melhoria de rendimento da produção de algodão no Nordeste do Brasil, permitindo a sua produção, principalmente nas áreas semiáridas da região. No entanto, o uso da irrigação implica necessariamente a acumulação gradativa de sais na superfície do solo, o que pode trazer reflexos negativos sobre a produção agrícola. Disponível em: . Acesso em: 1 jul. 2012. Adaptado. Desse texto, pode-se inferir que os sais dissolvidos na água da irrigação se acumulam na superfície do soloem função a) da rápida filtração da água de irrigação, pois no Nordeste o solo é muito arenoso e as chuvas são escassas. b) da sublimação da água de irrigação, após a água se transformar nos gases H2 e O2, devido à alta temperatura na superfície. c) da sublimação da água de irrigação, associada à escassez de chuva no Nordeste. d) da evaporação da água de irrigação e da escassez de chuva no Nordeste. Gabarito: D Resolução: A água presente na superfície do solo, ao absorver energia, passa do estado líquido para o estado gasoso, fenômeno denominado evaporação, que é uma forma de vaporização. A diminuição da quantidade de água à disposição provoca cristalização dos sais dissolvidos. Questão 15 O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação. No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade devido às interações intramoleculares representadas na figura. A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo são, respectivamente: a) amina, isômero cis, força de London. b) amina, isômero trans, força de London. c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio. d) amida, isômero cis, força de London. e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio. Gabarito: C Resolução: A função orgânica comum aos três compostos representados na equação de reação é a função amina, caracterizada pela presença de um grupo amino, ou seja, átomo de nitrogênio diretamente ligado a átomo de carbono. O isômero representado é o isômero trans, no qual os grupos de maior prioridade estão orientados para lados opostos. A presença de átomos de hidrogênio diretamente ligados a átomos de nitrogênio e de oxigênio permitem a formação de ligações de hidrogênio intermoleculares. Questão 16 O conhecimento das propriedades físico-químicas das substâncias é muito útil para avaliar condições adequadas para a sua armazenagem e transporte. Considere os dados das três substâncias seguintes: Substância Ponto de fusão (ºC) Ponto de ebulição (ºC) I – Estanho 232 2.720 II – Flúor –220 –188 III – Césio 28 678 ATKINS, P. W. Princípios de Química. Ed. Bookman, 3.ª ed, 2006 É correto afirmar que em um ambiente a 35 ºC, sob pressão atmosférica, as substâncias I, II e III apresentam-se, respectivamente, nos estados físicos a) sólido, gasoso e líquido. b) sólido, gasoso e gasoso. c) sólido, líquido e líquido. d) líquido, gasoso e líquido. e) líquido, líquido e gasoso. Gabarito: A Resolução: De acordo com os valores de ponto de ebulição e ponto de fusão fornecidos na tabela, em um ambiente a 35 ºC, sob pressão atmosférica, as substâncias I, II e III apresentam-se, respectivamente, nos estados físicos sólido, gasoso e líquido. Questão 17 O composto inorgânico alaranjado dicromato de amônio, (NH4)2Cr2O7, quando aquecido sofre decomposição térmica em um processo que libera água na forma de vapor, gás nitrogênio e também forma o óxido de cromo (III). Esse fenômeno ocorre com uma grande expansão de volume e, por isso, é usado em simulações de efeitos de explosões vulcânicas com a denominação de vulcão químico. Vulcão químico Disponível em: . Quando 0,50 mol de dicromato de amônio decompõe-se termicamente, a quantidade em mol de vapor de água formado é igual a a) 0,25. b) 0,50. c) 1,00. d) 2,00. e) 4,00. Gabarito: D Resolução: A decomposição do dicromato de amônio pode ser representada pela seguinte equação química balanceada com os menores coeficientes inteiros: (NH4)2Cr2O7 → Cr2O3 + 4 H2O + N2 Assim, quando 0,50 mol de dicromato de amônio decompõe-se termicamente, a quantidade em mol de vapor de água formado é igual a: 1 mol (NH4)2Cr2O7 — 4 mol H2O 0,5 mol (NH4)2Cr2O7 — n n = 2 mol H2O Questão 18 O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu. Substância I FARIAS, R. F. Introdução à Química Forense. Editora Átomo, 2010. Adaptado. A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente: a) C10H10N2O; 16. b) C11H6N2O; 16. c) C10H6N2O; 22. d) C11H10N2O; 22. e) C11H6N2O; 22. Gabarito: E Resolução: A fórmula molecular da substância I é C11H6N2O. Uma ligação sigma é a primeira ligação formada entre dois átomos quaisquer. Caso haja uma ligação dupla, a primeira ligação é do tipo sigma, e a segunda ligação é do tipo pi. Assim, o número total de ligações sigma na molécula pode ser obtido a partir do número de ligações simples presentes na estrutura do composto mais o número de ligações duplas presentes no composto. Assim, na molécula analisada, existem 22 ligações sigma. Questão 19 O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu. Substância I FARIAS, R. F. Introdução à Química Forense. Editora Átomo, 2010. Adaptado. Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas a) amida e éter. b) amida e cetona. c) amina e cetona. d) amina e éster. e) amina e éter. Gabarito: C Resolução: Na estrutura da substância I, observam-se as funções orgânicas amina e cetona. Questão 20 O controle sobre a transformação da matéria culmina na obtenção de novos compostos e promove os avanços tecnológicos atuais. Isso é resultado da compreensão das teorias de ligações químicas, que permite esclarecer os aspectos referentes às interações entre orbitais atômicos, contemplando a orientação de orbitais que se misturam. De acordo com as estruturas moleculares e considerando a hibridização do átomo central, identifique a alternativa que apresenta corretamente a hibridização e o correspondente tipo de ligação: Representação da estrutura molecular (modelo "de bolas") Hibridização Tipo de Ligação a) sp3d σ e π b) sp3 σ c) sp2 σ e π d) sp σ e π e) sp3 π Gabarito: C Resolução: O tipo de hibridização e o tipo de ligação para cada uma das substâncias presentes nas alternativas é: a) SiH4: sp3; covalente polar. b) BF3: sp2; covalente polar. c) C2H4: sp2; covalente polar. d) BeH2: sp; covalente polar. e) PCl5: sp3d; covalente polar.