Questoes sobre quimica em geral (4)

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3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
640 
 
163 - (ACAFE SC) 
No jornal Folha de São Paulo, de 05 de novembro de 2013, foi 
publicada um reportagem sobre um medicamento que é uma 
nova esperança contra o alcoolismo ´´[...] O nalmefeno ajudou 
dependentes a reduzir o consumo de álcool em 60% inibindo a 
sensação de euforia causada pelo álcool e reduzindo, assim, a 
vontade de continuar bebendo.[…]”. 
 
Fórmula estrutural da molécula de nalmefeno: 
HO
O
H2C
N
OH
 
 
 
 
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos 
é correto afirmar, exceto: 
 
a) Na molécula de nalmefeno existe a função química 
álcool. 
b) Na molécula de nalmefeno existe a função química 
amina. 
c) Na molécula de nalmefeno existe a função química 
éster. 
d) Na molécula de nalmefeno existe a função química 
fenol. 
 
164 - (FGV SP) 
Na equação, representa-se a reação da interação da molécula 
orgânica, substância I, com o hidrogenocarbonato de sódio em 
meio aquoso. 
 
 
 
É correto afirmar que a substância I apresenta o grupo 
funcional característico da função orgânica 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) aldeído. 
e) ácido carboxílico. 
 
165 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
O ácido sórbico, composto orgânico sólido pouco solúvel em 
água e representado pela estrutura química, e o sorbato de 
potássio, um dos seus derivados, são utilizados como 
conservantes na indústria de alimentos porque inibem a 
formação de micro-organismos em derivados de leite, cremes, 
sucos de frutas, geleias, enlatados, pescados e embutidos, e 
preservam a cor vermelha em carnes. 
 
 
Com base nessas informações e na análise da estrutura do 
ácido sórbico, é correto afirmar: 
 
a) O sorbato de potássio é representado pela fórmula 
C6H7O2K. 
b) A solubilidade do ácido sórbico em água é maior do 
que a do sorbato de potássio. 
c) O átomo de carbono que forma a carbonila utiliza 
orbitais híbridos de geometria tetrédrica. 
d) A estrutura química do ácido sórbico é representada 
por uma cadeia carbônica heterogênea e saturada. 
e) O composto obtido na hidrogenação das ligações 
duplas na cadeia carbônica do ácido sórbico é o ácido 
pentanoico. 
 
166 - (PUC RS) 
Analise o texto a seguir. 
 
O sabão é um dos produtos químicos de maior importância no 
cotidiano. É produzido a partir de óleos e gorduras de origem 
vegetal ou animal e, na maioria das vezes, constitui-se dos sais 
de sódio ou potássio derivados de ácidos graxos. A estrutura 
abaixo é típica de sabões: 
 
O-
O
Na+
 
 
 
Embora o sabão seja muito solúvel em meio aquoso, é possível 
diminuir sua solubilidade. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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Uma forma efetiva de diminuir a quantidade de sabão 
dissolvido é adicionar certos compostos à solução. Dois 
exemplos são: 
 
a) açúcar e sal de cozinha. 
b) sal de cozinha e ácido de bateria. 
c) ácido de bateria e amoníaco. 
d) amoníaco e água. 
e) água e açúcar. 
 
167 - (UNIUBE MG) 
Na indústria alimentícia, é comum designarem-se os aditivos 
de alimentos por meio de códigos, formados geralmente por 
letras e algarismos romanos. Quando aparece no rótulo de um 
produto alimentício a indicação “contém conservante P.I.”, 
isso significa que há benzoato de sódio, um sal orgânico. Os 
reagentes que representam corretamente a reação de 
obtenção desse sal são: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
168 - (IFMT) 
A água sozinha não consegue remover a gordura dos materiais. 
Para remover as sujeiras, muitas vezes, necessitamos fazer uso 
dos sabões. Esses compostos apresentam cadeias carbônicas 
longas, com uma parte apolar e outra parte polar. Essa 
qualidade é fundamental para que a limpeza seja efetiva. Isso 
porque, durante o processo de limpeza de um objeto 
gorduroso, utilizando- se sabão e água, as partículas de 
gordura são envolvidas pelas partes apolares das moléculas do 
sabão. Este, por sua vez, também é capaz de se unir às 
moléculas de água (a interação ocorre entre a parte polar do 
sabão e a água). Veja a figura a seguir de um tipo de sabão: 
 
 
(Fonte:http://mundodaquimica189.blogspot.com.br/2013/04
/por-que-o-sabaolimpa.html - 
Acesso em jan. 2018.) 
 
Forma-se, então, um sistema água-sabão-gordura 
denominado micela. Essa estrutura, agora solúvel em água, 
permite que o enxágue retire a gordura do sistema. 
 
A facilitação da limpeza apresentada no texto ocorre porque 
no processo 
 
a) a água tem apenas a função de unir-se às moléculas 
de gordura. 
b) as moléculas de sabão, por terem parte da cadeia 
polar e parte apolar, interagem simultaneamente com a água 
e com a gordura. 
c) a gordura, por ser de natureza polar, não é capaz de 
ligar-se à água, de natureza apolar. 
d) a água une-se às moléculas de gordura e essas, por 
sua vez, ligam-se às moléculas de sabão. 
e) as moléculas de água, por serem polares, separam as 
moléculas de sabão das moléculas de gordura. 
 
169 - (PUC SP) 
Observe a figura abaixo que representa a ação de limpeza do 
detergente sob uma molécula de óleo e assinale a alternativa 
correta. 
 
 
Fonte: Química Geral e Reações Químicas. 
John C. Kotz et al. Cengage Learning, 9 ed., 2015. 
 
a) As moléculas de detergente são totalmente apolares. 
b) As moléculas polares do óleo interagem com a parte 
polar do detergente. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
642 
 
c) A parte polar do detergente interage com as 
moléculas de água. 
d) A maior parte da molécula de detergente é polar. 
 
170 - (USF SP) 
A figura a seguir indica o funcionamento bioquímico de ação 
de um detergente perante uma microgotícula de gordura em 
meio aquoso. Por possuir uma parte polar e uma parte apolar, 
as moléculas constituintes do detergente conseguem realizar 
interações tanto com a gordura como com a água. 
 
 
<anaazevedo7.blogspot.com> 
 
Observe também a estrutura química de duas substâncias que 
podem constituir as substâncias detergentes. 
 
SO3Na
I)
 
SO3Na
II)
 
 
Considerando as informações fornecidas, faça o que se pede. 
 
a) Escolha uma das duas substâncias fornecidas (I ou II) 
e a redesenhe no espaço a seguir, destacando qual é a parte 
polar e qual é a parte apolar da estrutura. 
b) Qual das duas substâncias apresentadas, I ou II, 
constitui o sistema de um detergente considerado como 
biodegradável? Justifique sua resposta. 
 
171 - (ENEM) 
Em derramamentos de óleo no mar, os produtos conhecidos 
como “dispersantes” são usados para reduzir a tensão 
superficial do petróleo derramado, permitido que o vento e as 
ondas “quebrem” a mancha em gotículas microscópicas. Estas 
são dispensadas pela água do mar antes que a mancha de 
petróleo atinja a costa. Na tentativa de fazer uma reprodução 
do efeito desse produto em casa, um estudante prepara um 
recipiente contendo água e gotas de óleo de soja. Há 
disponível apenas azeite, vinagre, detergente, água sanitária e 
sal de cozinha. 
 
Qual dos materiais disponíveis provoca uma ação semelhante 
à situação descrita? 
 
a) Azeite. 
b) Vinagre. 
c) Detergente. 
d) Água sanitária. 
e) Sal de cozinha. 
 
172 - (ENEM) 
Tensoativos são compostos orgânicos que possuem 
comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma 
hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico 
sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no 
mercado de detergentes em razão do melhor desempenho 
comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto 
provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a 
resistência à degradação biológica, por causa dos diversos 
carbonos terciários na cadeia que compõe a porção 
hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na 
cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no 
meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua 
substituição na maioria dos países por tensoativos 
biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares. 
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. […]: 
uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 
2006 (adaptado). 
3000 QUESTÕESDE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
643 
 
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no 
ambiente mencionado no texto? 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
173 - (ENEM) 
Para serem absorvidos pelas células do intestino humano, os 
lipídios ingeridos precisam ser primeiramente emulsificados. 
Nessa etapa da digestão, torna-se necessária a ação dos ácidos 
biliares, visto que os lipídios apresentam uma natureza apolar 
e são insolúveis em água. 
 
Esses ácidos atuam no processo de modo a 
 
a) hidrolisar os lipídios. 
b) agir como detergentes. 
c) tornar os lipídios anfifílicos. 
d) promover a secreção de lipases. 
e) estimular o trânsito intestinal dos lipídios. 
 
174 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
Os compostos químicos que constituem o sabão e os 
detergentes conseguem interagir com substâncias polares e 
apolares, o que contribui para a limpeza de objetos e 
superfícies. A diferença entre esses dois materiais está na 
estrutura molecular das substâncias químicas constituintes, 
sendo que o sabão é formado por sais de ácidos carboxílicos 
de cadeia longa – estrutura I – e os detergentes, geralmente, 
são produzidos a partir de sais derivados de ácidos sulfônicos 
de cadeia longa – estruturas II e III. Além disso, o tipo de cadeia 
carbônica do composto orgânico influencia na decomposição 
da substância química por micro-organismos, sendo os 
compostos orgânicos representados por I e II biodegradáveis e 
o composto III não biodegradável. 
 
 
 
Com base nessas informações e nas estruturas desses 
compostos químicos, é correto afirmar: 
 
a) A parte hidrófoba do sabão representado em I 
associa-se a moléculas de água por ligações de hidrogênio. 
b) O composto químico representado em II apresenta 
como parte hidrófila a extremidade polar representada por — 
−
3SO . 
c) A existência da cadeia carbônica ramificada na 
estrutura do detergente contribui para a decomposição da 
substância química por micro-organismos. 
d) O hidrogênio do benzeno, matéria-prima para a 
fabricação dos detergentes, é substituído por um radical alquil 
representado por — C12H23 na estrutura III. 
e) A substância química representada em I é obtida pela 
reação entre o ácido decanoico, C9H19COOH(aq), e a solução 
aquosa de cloreto de sódio, NaCl(aq). 
 
175 - (ENEM) 
Os tensoativos são compostos capazes de interagir com 
substâncias polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos 
interage com substâncias polares, e a parte lipofílica interage 
com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pode 
ser representada por: 
 
 
 
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas 
formam um arranjo ordenado. 
 
Esse arranjo é representado esquematicamente por: 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
644 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
176 - (UEG GO) 
A remoção de gordura em utensílios domésticos é feita por 
ação mecânica, entretanto, a ação dos sabões facilita o 
processo de remoção de sujeiras gordurosas. Um exemplo de 
uma molécula de sabão é o dodecanoato de sódio, cuja 
estrutura química está mostrada a seguir. 
 
O-Na+
O
 
 
 
 
O papel do sabão no processo de limpeza ocorre devido à 
 
a) interação de van der Walls da parte apolar e à ligação 
de hidrogênio da parte polar de sua molécula, 
respectivamente, com a gordura e a água. 
b) redução do pH do meio, possibilitando a solubilização 
da gordura na água. 
c) diminuição da densidade da água, facilitando a 
precipitação das moléculas de gordura, que serão removidas 
por centrifugação. 
d) tensão superficial da água que é elevada e que 
possibilita a formação de espuma que remove a sujeira. 
 
177 - (Unievangélica GO) 
O óleo de cozinha utilizado em frituras, se lançado nos rios e 
lagos, pode ser catastrófico ao ambiente, levando à morte da 
fauna aquática. Uma alternativa para solucionar esse 
problema ecológico é reciclar óleo de cozinha na obtenção 
caseira de sabão. 
 
Na fabricação doméstica de sabão, um dos reagentes 
empregados é o 
 
a) hidróxido de sódio 
b) cloreto de sódio 
c) acetado de sódio 
d) sulfato de sódio 
 
178 - (FCM MG) 
Sabões são sais de ácidos graxos como o estearato de sódio – 
C17H35COONa – ao passo que detergentes são sais de sódio de 
alcoóis sulfatados de longa cadeia como o lauril sulfato de 
sódio – C11H23CH2OSO3Na -. 
Água dura, que contém cátions cálcio e magnésio, reage com 
o sabão, formando sabões insolúveis. Entretanto, forma sais 
solúveis com os detergentes. 
 
Analisando essas informações e utilizando seus 
conhecimentos, NÃO podemos afirmar que 
 
a) detergentes e sabões contêm uma parte polar 
(hidrófila) e uma parte apolar (hidrofóbica). 
b) em água dura, há necessidade de mais sabão para se 
produzir espuma que em água de menor dureza. 
c) estearato de sódio é um sabão proveniente da 
saponificação de um óleo, ou seja, de um ácido graxo 
insaturado. 
d) lauril sulfato de sódio pode ser preparado a partir de 
um álcool de 12 carbonos com ácido sulfúrico, seguido de uma 
neutralização com hidróxido de sódio. 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
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179 - (UNCISAL) 
Quando se utiliza sabões/detergentes biodegradáveis em 
processos de lavagem industrial ou doméstico, estes podem 
chegar aos lagos e rios através do sistema de esgoto. Neste 
caso, os resíduos são degradados pela ação de microrganismos 
que produzem enzimas capazes de deteriorar moléculas de 
cadeias carbônicas lineares. Porém, estas enzimas não 
reconhecem moléculas de cadeias ramificadas. 
Spiro, T.G. e Stigliani, W.M. Química Ambiental. 
São Paulo: Pearson, 2009 (adaptado). 
 
Considerando os benefícios ao ambiente, qual composto pode 
ser classificado como biodegradável? 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
180 - (PUC RJ) 
Aquecer uma gordura na presença de uma base consiste em 
um método tradicional de obtenção de sabão (sal de ácido 
graxo), chamado de saponificação. 
Dentre as opções, a estrutura que representa um sabão é 
 
a) KNO3 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
181 - (ENEM) 
A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem 
de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam 
com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser 
limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de 
interagir com substâncias polares, como a água, e partes que 
podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras 
e os óleos. 
SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. 
São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado). 
 
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é 
 
a) C18H36. 
b) C17H33COONa. 
c) CH3CH2COONa. 
d) CH3CH2CH2COOH. 
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3. 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 182 
 
A fenilalanina é um aminoácido que está presente em quase 
todos os alimentos, com importância na constituição das 
proteínas e também como precursor de outras moléculas. 
Uma pequena parte da fenilalanina ingerida é incorporada 
pelo organismo na síntese protéica, mas o excedente, que 
geralmente corresponde à maior parte, é naturalmente 
convertido em outro aminoácido, a tirosina, por uma enzima 
produzida no fígado e denominada fenilalanina hidroxilase 
Um pequeno grupo de indivíduos, estimadamente uma a cada 
24.310 crianças nascidas na população brasileira, apresenta 
uma deficiência genética que impede a produção da enzima 
fenilalanina hidroxilase, impossibilitando o organismo de 
converter o excesso de fenilalanina em tirosina. O grande 
problema causado pela falta da enzima é o acúmulo do 
excedente da fenilalanina ingerida (hiperfenilalaninemia) que, 
nessa condição, é convertida em outra substância, o ácido 
fenilpirúvico (encontrado na urina e também no suor). No 
organismo, o ácido fenilpirúvico é um inibidor de vias 
metabólicas responsáveis pela produção de determinados 
lipídeos importantes na constituição da membrana de mielina, 
fundamental para o funcionamento dos tecidos neurais, o que 
compromete gravemente o desenvolvimento neurológico do 
indivíduo. São denominados fenilcetonúricosos indivíduos 
incapazes de converter a fenilalanina em tirosina. 
(Revista Genética na Escola, v. 5, n. 2, 2010) 
 
182 - (PUC Camp SP) 
A molécula de fenilalanina apresenta: 
 
I. anel aromático. 
II. função amina. 
III. grupo carboxila. 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
646 
 
 
 
Está correto o que afirma em 
 
a) I, somente. 
b) II, somente. 
c) I e II, somente. 
d) II e III, somente. 
e) I, II e III. 
 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 183 
 
Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, 
fármaco empregado no tratamento de doenças respiratórias 
como broncodilatador. 
 
Estrutura: 
 
 
Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol 
Informação extraída da bula: 
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém: 
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg 
veículo q.s.p. ........................ 1 mL 
(cloreto de benzalcônio, edetato dissódico, cloreto de sódio, 
ácido clorídrico e água purificada.) 
(www.bulas.med.br) 
 
183 - (FMJ SP) 
As funções orgânicas oxigenadas presentes na estrutura do 
fármaco em questão são 
 
a) éster e ácido carboxílico. 
b) éster e fenol. 
c) éster e álcool. 
d) éter e ácido carboxílico. 
e) álcool e cetona. 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 184 
 
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado 
predominantemente por radiações ultravioletas (UV) (100 – 
400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações 
infravermelhas (acima de 800 nm). A faixa da radiação UV se 
divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 
nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a 
radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que 
estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível 
sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à 
produção de simples inflamações até graves queimaduras. 
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões 
induzidas pela radiação UV por meio da absorção das 
radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. 
São apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e 
os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos. 
 
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
647 
 
 
(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. 
Adaptado.) 
 
184 - (UNESP SP) 
Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação 
eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer a combinação 
entre diferentes filtros a fim de se obter um bom protetor 
solar. Na formulação de um protetor solar, um fabricante 
necessita escolher um dentre os três filtros orgânicos 
apresentados cujo máximo de absorção ocorra na região do 
UVA. A molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções 
orgânicas 
 
a) amina e ácido carboxílico. 
b) cetona e éter. 
c) amina e éster. 
d) amida e éter. 
e) cetona e álcool. 
 
TEXTO: 4 - Comum à questão: 185 
 
Considere o texto a seguir. 
 
“Anderson Silva ainda não deu sua versão sobre ter sido 
flagrado no exame antidoping, conforme divulgado na noite de 
terça-feira. O fato é que a drostanolona, substância 
encontrada em seu organismo, serve para aumentar a 
potência muscular - e traz uma série de problemas a curto e 
longo prazos.” 
Disponível em: 
<http://sportv.globo.com/site/combate/noticia/ 
2015/02/medica-explica-substancia-em-exame-de-anderson- 
silva-drostanolona.html>. Acesso em: 16 abr. 2015. 
 
185 - (FM Petrópolis RJ) 
O Propionato de Drostanolona é um esteroide, também 
conhecido pelo nome comercial Masteron, preferido entre os 
fisiculturistas, por apresentar uma série de vantagens sobre 
outras drogas sintéticas. 
Sua fórmula estrutural é 
 
O
O
H
HH
H
O
 
 
 
 
e apresenta as seguintes funções orgânicas: 
 
a) aldeído e ácido carboxílico 
b) aldeído e éter 
c) éter e cetona 
d) éster e fenol 
e) éster e cetona 
 
TEXTO: 5 - Comum à questão: 186 
 
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula 
tireoide, também conhecido como T3. 
 
liotironina
massa molar = 650 g/mol
IHO
O
I
O
OHH2NI
 
 
 
 
186 - (FAMERP SP) 
Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de 
liotironina, encontra-se a função 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
648 
 
a) éster. 
b) amida. 
c) fenol. 
d) aldeído. 
e) cetona. 
 
TEXTO: 6 - Comum à questão: 187 
 
Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório 
 
Materiais e Reagentes Necessários 
• Folha de papel 
• Pincel fino 
• Difusor 
• Solução de fenolftaleína 
• Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução saturada 
de hidróxido de cálcio 
 
Procedimento Experimental 
Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com 
um pincel fino uma mensagem numa folha de papel. 
A mensagem permanecerá invisível. 
Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma 
solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com o auxílio de 
um difusor. 
A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha. 
 
Explicação 
A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença 
de soluções básicas, nesse caso, uma solução de hidróxido de 
sódio ou de cálcio. 
<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. 
Adaptado. 
 
187 - (FATEC SP) 
Observe a estrutura da fenolftaleína. 
 
HO
C
OH
C
O
O
 
 
 
Além da função fenol, identificamos o grupo funcional 
pertencente à função 
 
a) ácido carboxílico. 
b) aldeído. 
c) álcool. 
d) éster. 
e) éter. 
 
TEXTO: 7 - Comum à questão: 188 
 
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por 
certos organismos vivos, resultante de uma reação química 
entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo 
(luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima 
(luciferase). Como resultado dessa reação bioquímica é gerado 
um produto em um estado eletronicamente excitado 
(oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por 
meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado 
normal ou fundamental (oxiluciferina). Ao final, a 
concentração de luciferase permanece constante. 
 
Luciferina+O2 ⎯⎯⎯ →⎯
luciferase Oxiluciferina*→Oxiluciferina + hv-
(450-620 nm) 
 
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de 
bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois 
produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, 
responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor 
vermelha. 
 
 
(Etelvino J. H. Bechara e Vadim R. Viviani. 
Revista virtual de química, 2015. Adaptado.) 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
649 
 
188 - (UNESP SP) 
Considere o seguinte espectro da luz visível. 
 
 
(Ricardo Feltre. Química, 2004. Adaptado.) 
 
Com base nas informações apresentadas no texto e 
considerando a velocidade da luz igual a 300.000 km  s–1, é 
correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula 
molecular da forma aniônica da oxiluciferina do vagalume 
responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 
1014 Hz são, respectivamente, 
 
a) éster e C10H5O2N2S2. 
b) álcool e C10O2N2S2. 
c) amina e C10O2N2S2. 
d) amina e C10H5O2N2S2. 
e) éter e C10H4O2N2S2. 
 
TEXTO: 8 - Comum à questão: 189 
 
Uma inovadora radioterapia para tumores de fígado tem sido 
empregada nos últimos anos por meio da ingestão, pelo 
paciente, de microesferas do ácido 2-hidroxipropanoico, 
contendo o radioisótopo hólmio-166. Este radioisótopo é 
obtido pelo isótopo natural e estável hólmio-165 irradiado em 
um reator nuclear. 
 Com a ingestão das microesferas, o paciente recebe 
radiação gama e beta, que são emitidas pelo radioisótopo 
166Ho, e o crescimento das células tumorais é desacelerado. 
(COSTA, R.F. Desenvolvimento de métodos e preparação de 
microesferas 
de polímero e resinas marcadas com Hólmio-166. 
Dissertação de mestrado. Disponível em: 
http://www.teses.usp.br/. Adaptado) 
 
189 - (FGV SP) 
O ácido orgânico empregado na esfera com o radioisótopo 
hólmio-166 apresenta a fórmula estrutural: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
TEXTO: 9 - Comum à questão: 190 
 
Em janeiro de 2018, a preocupação com a febre amarela 
aumentou drasticamente devido ao registro de novoscasos da 
doença em diferentes estados do Brasil. Diversos artigos sobre 
a febre amarela foram publicados para informar a população 
sobre a doença. Um desses artigos trazia a seguinte 
informação: 
Qualquer repelente funciona contra o mosquito? 
Não. No Brasil, são mais de 120 com registro na Anvisa, mas 
somente os que contêm as seguintes substâncias tem 
garantida eficácia: DEET, IR3535 e icaridina. Vitamina do 
complexo B não tem efeito comprovado contra o mosquito. 
(https://veja.abril.com.br, 17.01.2018) 
 
Considere as fórmulas estruturais das substâncias DEET e 
IR3535 apresentadas a seguir. 
 
 
 
190 - (UEFS BA) 
O DEET e o IR3535 têm em comum a função orgânica 
 
a) éter. 
b) amida. 
c) amina. 
d) cetona. 
e) éster. 
 
 
 
 
 
3000 QUESTÕES DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
650 
 
ISOMERIA 
 
01 - (ITA SP) 
Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros 
estruturais de aminas com fórmula molecular C4H11N. 
 
a) 3 
b) 4 
c) 7 
d) 8 
e) 9 
 
02 - (FAMERP SP) 
O número de isômeros de cadeia aberta e saturada coerentes 
com a fórmula molecular C5H12 é 
 
a) 5. 
b) 3. 
c) 1. 
d) 4. 
e) 2. 
 
03 - (UniRV GO) 
Considerando as fórmulas estruturais dos compostos 
orgânicos abaixo, responda (V) se for verdadeiro ou (F) se falso. 
 
CH3 CH3
CH3 
 
 
 
a) Os dois compostos apresentam cadeias ramificadas. 
b) Os dois compostos são isômeros. 
c) Os dois compostos apresentam a mesma quantidade 
de carbonos primários. 
d) Os nomes desses compostos são, respectivamente, 
Metil-benzeno e orto-dimetil-benzeno. 
 
04 - (PUC GO) 
[…] 
Aos domingos, quando Zana me pedia para comprar miúdos 
de boi no porto da Catraia, eu folgava um pouco, passeava ao 
léu pela cidade, atravessava as pontes metálicas, perambulava 
nas áreas margeadas por igarapés, os bairros que se 
expandiam àquela época, cercando o centro de Manaus. Via 
um outro mundo naqueles recantos, a cidade que não vemos, 
ou não queremos ver. Um mundo escondido, ocultado, cheio 
de seres que improvisavam tudo para sobreviver, alguns 
vegetando, feito a cachorrada esquálida que rondava os 
pilares das palafitas. Via mulheres cujos rostos e gestos 
lembravam os de minha mãe, via crianças que um dia seriam 
levadas para o orfanato que Domingas odiava. Depois 
caminhava pelas praças do centro, ia passear pelos becos e 
ruelas do bairro da Aparecida e apreciar a travessia das canoas 
no porto da Catraia. O porto já estava animado àquela hora da 
manhã. Vendia-se tudo na beira do igarapé de São Raimundo: 
frutas, peixe, maxixe, quiabo, brinquedos de latão. O edifício 
antigo da Cervejaria Alemã cintilava na Colina, lá no outro lado 
do igarapé. Imenso, todo branco, atraía o meu olhar e parecia 
achatar os casebres que o cercavam. […]. Mirava o rio. A 
imensidão escura e levemente ondulada me aliviava, me 
devolvia por um momento a liberdade tolhida. Eu respirava só 
de olhar para o rio. E era muito, era quase tudo nas tardes de 
folga. Às vezes Halim me dava uns trocados e eu fazia uma 
festa. Entrava num cinema, ouvia a gritaria da plateia, ficava 
zonzo de ver tantas cenas movimentadas, tanta luz na 
escuridão. […]. 
(HATOUM, Milton. Dois irmãos. 
19. reimpr. São Paulo: Companhia das Letras, 2015. p. 59-60.) 
 
O texto faz alusão a peixe, o que pode nos lembrar o incômodo 
cheiro característicos de alguns peixes. O composto 
responsável por esse cheiro é a trimetilamina, uma amina 
terciaria. Comparando-se esse composto com a propan-1-
amina, a relação isomérica entre eles é? Assinale a resposta 
correta: 
 
a) Isomeria de função. 
b) Isomeria de compensação. 
c) Isomeria de posição. 
d) Isomeria de cadeia. 
 
05 - (Faculdade São Francisco de Barreiras BA) 
A vitamina D é composta por duas substâncias químicas com a 
mesma atividade biológica, ergocalciferol, D2 , e o 
colecalciferol, D3. A vitamina D3 é produzida na pele com o 
estímulo da luz solar e, atualmente, a principal causa da 
deficiência dessa vitamina no organismo está associada à falta 
de exposição ao sol e ao uso de protetores solares, medidas 
adotadas para prevenção do câncer e envelhecimento da pele.