simulado 4

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A
B
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Um método muito utilizado no planejamento é
a análise de retrossíntese, que visa a
identificação da sequência de reagentes que,
no processo de síntese, levarão à obtenção do
produto desejado. Para que o raciocínio
retrossintético seja efetivo, é necessário que o
químico sintético siga alguns passos, com
exceção de:
Identificar os diferentes grupos
funcionais da molécula-alvo, estas
regiões são de possíveis
interconversões de grupos funcionais.
Verificar locais de possíveis
desconexões (quebra de ligações)
visando formar moléculas de maior
complexidade.
Questão 1 de 10
1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
Exercicio
Química Computacional e
Desenvolvimento De
Fármacos
Sair
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C
D
E
Identificar pontos de formação de
ligação, em geral próximos aos
grupos funcionais presentes.
Ter em mente que desconexões de
ligações formarão síntons positivo e
negativo e IGF formará equivalentes
sintéticos.
Sempre visar a simplificação da
molécula-alvo a moléculas menores e
que estejam disponíveis
comercialmente e/ou no laboratório
em que a mesma será sintetizada.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a B� "Verificar locais
de possíveis desconexões (quebra de
ligações) visando formar moléculas de
maior complexidade". No entanto, é
importante esclarecer que, na
retrossíntese, o objetivo é simplificar a
molécula-alvo em moléculas menores e
mais simples, e não aumentar a sua
complexidade. Portanto, a verificação de
locais de possíveis desconexões não deve
visar a formação de moléculas de maior
complexidade, o que torna essa alternativa
a exceção entre os passos necessários
para um raciocínio retrossintético efetivo.
Em branco �10�
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A
B
C
2 Marcar para revisão
A síntese orgânica é a ciência que liga os
estudos pré-sintéticos aos estudos de
avaliação biológica, por meio da produção de
moléculas planejadas contra um determinado
alvo. Sobre a síntese orgânica e o
planejamento sintético aplicado a fármacos,
assinale a alternativa correta:
No período anterior à síntese
orgânica, os compostos orgânicos
com atividade terapêutica eram
obtidos apenas por meio de
processos de fermentação utilizando
microrganismos.
A síntese do primeiro composto
orgânico a partir de um composto
inorgânico foi realizada por William
Henry Perkin, que sintetizou a
molécula de ureia.
O primeiro medicamento totalmente
sintético foi o analgésico e
antipirético ácido acetilsalicílico,
produzido pelo químico da Bayer®
Felix Hoffman no ano de 1897.
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D
E
As reações de interconversão de
grupos funcionais impulsionaram a
síntese orgânica após a segunda
metade do século XX, sendo
responsáveis pelas importantes
construções de esqueletos carbônicos
via ligações C�C.
As reações de formação de ligação
carbono-carbono e a química de
organometálicos tiveram grande
destaque nos anos 1980 ao auxiliar na
resolução de problemas relacionados
à pureza enantiomérica de fármacos.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a letra C. O ácido
acetilsalicílico, mais conhecido como
aspirina, foi o primeiro medicamento
totalmente sintético. Ele foi produzido
pelo químico Felix Hoffman, que
trabalhava para a empresa Bayer®, no ano
de 1897. Este medicamento é um
analgésico e antipirético, ou seja, é
utilizado para aliviar dores e reduzir febre.
A síntese deste composto marcou um
importante avanço na indústria
farmacêutica, pois a partir de então foi
possível produzir medicamentos em larga
escala e com maior controle de qualidade.
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A
B
C
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Estudos de dinâmica molecular podem ser
considerados mais robustos que os de
ancoramento, pois apresentam um diferencial
em sua técnica, definido pela alternativa:
Os estudos de dinâmica molecular
apresentam a vantagem de não
necessitarem de informações e
estrutura tridimensional do alvo
molecular.
São estudos bem mais rápidos que os
de docking molecular, pois não
consideram modificações
conformacionais na estrutura do alvo,
apenas no ligante.
Por considerarem o fator tempo e a
influência da interação ligante-alvo
sobre a estrutura e ambos,
aproximam-se mais do modelo de
interação encaixe induzido,
atualmente mais aceito.
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D
E
Ainda que não considerem o fator
tempo em suas análises, as
simulações de dinâmica molecular
aceitam a influência da interação
entre ligante e alvo sobre as
estruturas dos dois; é a única
vantagem em relação ao docking.
Apesar de permitir a observação do
tempo de ocorrência das interações, a
SDM consegue ainda ser uma análise
de menor simplicidade computacional
e mais rápida que o ancoramento
molecular.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
C. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a C. Os estudos de
dinâmica molecular são mais robustos que
os de ancoramento porque consideram o
fator tempo e a influência da interação
ligante-alvo sobre a estrutura de ambos.
Isso faz com que esses estudos se
aproximem mais do modelo de interação
encaixe induzido, que é o mais aceito
atualmente. Diferentemente dos estudos
de ancoramento, que não levam em conta
as modificações conformacionais na
estrutura do alvo, os estudos de dinâmica
molecular consideram essas alterações,
tornando-os mais precisos e confiáveis.
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A
B
C
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Sobre a Síntese Orientada pela Diversidade
Estrutural, assinale a alternativa correta:
A síntese orientada pela diversidade
estrutural permite a síntese de um
banco de compostos com elevada
diversidade estrutural, possibilitando
maiores chances de alcançar um
composto ativo para um alvo
conhecido.
Na síntese orientada pela diversidade
estrutural, o composto de interesse
ou série de compostos não apresenta
uma estrutura particular, desta forma
a análise retrossintética não pode ser
realizada na condução da síntese por
este método.
A diversificação estrutural pode ser
alcançada por meio da variação de
quatro elementos básicos: o primeiro
são os blocos de síntese, o segundo
são os grupos funcionais, o terceiro é
a estereoquímica e o quarto são
variação de técnicas sintéticas.
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D
E
A diversidade estrutural de uma série
de compostos é primariamente
dependente da diversidade das
estereoquímicas, os esqueletos
moleculares centrais são menos
importantes.
A estratégia de ramificação dos
caminhos sintéticos baseia-se no uso
de diferentes materiais de partida
reagindo com um único reagente,
levando à produção de moléculas
com arquitetura molecular distinta.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a B, que afirma que
na síntese orientada pela diversidade
estrutural, o composto de interesse ou
série de compostos não apresenta uma
estrutura particular. Isso significa que a
análise retrossintética, que é um método
de planejamento de síntese onde se
começa com a estrutura do composto
desejado e se trabalha de volta para os
materiais de partida, não pode ser
realizada na condução da síntese por este
método. Isso ocorre porque a síntese
orientada pela diversidade estrutural visa
criar uma variedade de compostos, sem
focar em uma estrutura específica.
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A
B
C
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A técnica de Química Combinatória visa a
síntese de bancos de moléculas formadas em
reações que podem ocorrer em solução, em
fase sólida ou em programas computacionais.
Sobre as diferentes estratégias de síntese
empregadas na Química Combinatória, assinale
a alternativa correta:
Independentemente do tipo de síntese
escolhido, em solução ou em fase
sólida, as reações químicas do
processo poderão ser realizadas em
conjunto ou em paralelo.
A principal diferença entre os tipos de
síntese utilizados na Química
Combinatória se dá onde a síntese
ocorrerá: em solução, utilizam
polímeros solúveis; em fase sólida,
polímeros insolúveis.
A síntese em solução é realizada pela
dissolução de todos os reagentes no
solvente, que deverá ser um polímero
solúvel; já a síntese em fase sólida
ocorre pela adição de todos os
reagentes no solvente, que deverá ser
um polímero insolúvel.
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D
E
Quando a estratégia utilizada nas
etapas sintéticas ocorrer em paralelo,
as reações se dão uma a uma
formando os compostos finais em
uma mistura única, e é necessário que
sejam isolados.
Caso a estratégia de síntese utilize a
síntese em mistura ou em conjunto,
um composto inicial deverá ser
adicionado à mistura de reagentes,
ocorrendo a reação entre eles e
formando produtos diretamente
isolados.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
A. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a A, que afirma que,
independentemente do tipo de síntese
escolhido, seja em solução ou em fase
sólida, as reações químicas do processo
poderão ser realizadas em conjunto ou em
paralelo. Isso significa que as reações
podem ocorrer simultaneamente ou uma
após a outra, dependendo da estratégia de
síntese escolhida. Essa flexibilidade é uma
das características da Química
Combinatória, que busca otimizar a
produção de compostos químicos.
6 Marcar para revisão
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A
B
C
D
E
Observe, a seguir, o raciocínio retrossintético
do fármaco paracetamol. Sabendo que cada
etapa do raciocínio enumeradas de 1 a 5
corresponderá ou a uma desconexão de
ligação �A � B� ou a uma interconversão de
grupo funcional �IGF�, assinale a alternativa que
apresenta a classificação correta de cada
etapa sequencial de 1 a 5�
1 �C � N�; 2 �IGF�; 3 �C � N�; 4 �C �
O�; 5 �C � Cl)
1 �IGF�; 2 �N � H�; 3 �IGF�; 4 �IGF�; 5
(IGF�
1 �IGF�; 2 �IGF�; 3 �C � N�; 4 �C � O�; 5
(C � Cl)
1 �C � N�; 2 �N � H�; 3 �C � N�; 4 �C �
O�; 5 �IGF�
1 �C � N�; 2 �IGF�; 3 �C � N�; 4 �IGF�; 5
(IGF�
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
E. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
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A
B
C
D
E
A resposta certa é: 1 �C � N�; 2 �IGF�; 3 �C
~ N�; 4 �IGF�; 5 �IGF�
7 Marcar para revisão
Os estudos de desenvolvimento e
planejamento de fármacos quando realizados
em programas de quimioinformática são
chamados amplamente de:
Planejamento de fármacos baseado
na estrutura dos ligantes
Síntese de fármacos orientada pela
diversidade estrutural
Planejamento de fármacos baseado
na estrutura do alvo
Planejamento de quimiotecas por
química combinatória
Planejamento de fármacos auxiliado
por computadores
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
E. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
O termo "Planejamento de fármacos
auxiliado por computadores" é o mais
adequado para descrever os estudos de
desenvolvimento e planejamento de
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A
B
fármacos quando realizados em
programas de quimioinformática. Isso
porque a quimioinformática é uma área
que utiliza ferramentas computacionais
para a pesquisa e desenvolvimento de
fármacos. Portanto, quando esses estudos
são realizados nesse contexto, eles são
comumente referidos como "Planejamento
de fármacos auxiliado por computadores".
8 Marcar para revisão
Quando se deseja planejar um novo fármaco,
porém não existem informações sobre o alvo
molecular, a técnica de QSAR pode ser uma
boa escolha. Entre as afirmativas abaixo sobre
esta técnica de LBDD, assinale a opção
incorreta:
A técnica de QSAR teve sua origem
nos estudos de relação estrutura-
atividade desenvolvidos por Hansch e
Fujita, que correlacionavam a
atividade biológica apenas com
características estruturais via
parâmetros físico-químicos.
Dependendo dos descritores
utilizados nos estudos quantitativos
de estrutura-atividade, o QSAR pode
ser classificado como QSAR�2D
quando utiliza descritores
provenientes da estrutura
bidimensional ou QSAR�3D quando
provenientes da estrutura
tridimensional.
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C
D
E
A montagem do banco de ligantes
contendo informações conhecidas
pode ser obtido em base de
moléculas como o ChEMBL, e estes
devem ter seus descritores gerados
para que o modelo de QSAR possa
ser construído, validado e só então
aplicado a um conjunto de moléculas
de atividade desconhecida.
Os estudos de QSAR são totalmente
dependentes de informações sobre a
estrutura dos ligantes, tanto de
atividade conhecido quanto dos
ligantes que terão sua relação
estrutura-atividade avaliada.
A construção de modelos de QSAR
visa a comparação de mapas
farmacofóricos entre ligantes de
atividade biológica desconhecida e
ligantes conhecidamente ativos, de
forma a predizer qualitativamente
quais ligantes apresentarão potencial
de atividade.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
E. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa E está incorreta. A
construção de modelos de QSAR não visa
a comparação de mapas farmacofóricos
entre ligantes de atividade biológica
desconhecida e ligantes conhecidos. Na
verdade, a técnica de QSAR �Quantitative
Structure-Activity Relationship) é usada
para correlacionara estrutura química de
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A
B
C
D
E
uma molécula com sua atividade biológica,
utilizando parâmetros físico-químicos.
Portanto, a afirmação de que a técnica de
QSAR visa a comparação de mapas
farmacofóricos é incorreta.
9 Marcar para revisão
Analisando a Comparação de Similaridade
entre duas moléculas X e Y por representação
binária de seus fingerprints a seguir, marque a
alternativa que apresenta o número total de
bits de similaridade entre elas:
1 bit
2 bits
3 bits
4 bits
5 bits
Questão não respondida
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A
B
C
Opa! A alternativa correta é a letra
D. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A resposta certa é: 4 bits
10 Marcar para revisão
Entre as alternativas abaixo, qual opção
apresenta a afirmativa correta sobre Análise
Conformacional?
O parâmetro chamado de Superfície
de Energia Potencial �SEP� de uma
molécula equivale à superfície que
representa a energia em função da
posição de alguns átomos específicos
presentes em sua estrutura.
A análise conformacional visa calcular
a energia da estrutura da molécula
avaliada em função de parâmetros
como coordenadas cartesianas dos
átomos, distâncias e ângulos de
ligação, além de ângulos diedros.
Na análise conformacional via
gradiente, são avaliadas todas as
energias mínimas presentes na
superfície de energia potencial da
molécula, todavia considerando
apenas alguns dos confôrmeros
possíveis na molécula.
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D
E
Programas de dinâmica molecular
visam calcular a energia máxima para
as diferentes conformações utilizando
modelos matemáticos de função
contínua.
O método de Monte Carlo é um
método estocástico que analisa as
energias de conformação de
confôrmeros obtidos aleatoriamente
na SEP, o que aumenta em muito o
número de etapas de análises
conformacionais.
Questão não respondida
Opa! A alternativa correta é a letra
B. Confira o gabarito comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a B. A Análise
Conformacional é um estudo que tem
como objetivo calcular a energia da
estrutura de uma molécula. Para isso, são
considerados diversos parâmetros, como
as coordenadas cartesianas dos átomos,
as distâncias e ângulos de ligação, além de
ângulos diedros. Essa análise é
fundamental para entender a estrutura e o
comportamento das moléculas em
diferentes condições.