Farmacognosia Pura lll

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Exercícios Métodos de análises fitoquímicas 
Desafio 
Segundo relatório da Organização Mundial de Saúde (OMS) sobre a situação do setor 
da saúde no Brasil, cerca de 19% dos medicamentos disponíveis no mercado do país são 
ilegais. Ou seja, a estimativa é de que, a cada 100 medicamentos que são vendidos em 
farmácias, feiras, ambulantes, inclusive pela Internet, 20 são falsificados. 
Muitos deles chegam de países como Paraguai, China e Índia, muitas vezes como 
matéria-prima (princípio ativo) que segue para laboratórios clandestinos, sem condições 
mínimas de higiene e controle de qualidade. Segundo o estudo da OMS, a falsificação de 
tais substâncias já matou cerca de 700 mil pessoas no mundo em 2014. 
Nesse sentido, as análises para verificar a autenticidade das matérias-primas vegetais 
para produção de medicamentos se tornam ainda mais importantes. Uma maneira fácil e 
barata para a identificação adequada em princípios ativos vegetais é a triagem fitoquímica. 
Essa triagem é capaz de identificar classes fitoquímicas de interesse presentes nas 
amostras. 
 
Assim, para averiguar a possibilidade de se tratar das plantas medicinais de interesse, a 
triagem fitoquímica é capaz de assegurar a matéria prima questionável possa se tratar da 
planta de interesse. 
Desenvolva um fluxograma para cada amostra abordando os possíveis testes de triagem 
gerais e específicos e os resultados desejáveis para a confirmação das classes 
terapêuticas presentes nas amostras A, B e C respectivamente. 
Sua resposta 
A – alcalóides Reação - Resultado: Mayer - Presença de precipitado branco Dragendorff - 
Presença de precipitado alaranjado Wagner - Presença de precipitado marrom Bertrand - 
Presença de precipitado Branco Otto (Indólicos) - Presença de Coloração Violácea e 
avermelhada na reação Vitally (Tropânicos) - Presença de coloração rósea a violeta na 
reação Wasicky (Tropânicos) - Presença de coloração avermelhada na reação B - 
Glicosídeos heterocíclicos Reação - Resultado: Sakowski - Presença de coloração de 
amarelo a arroxeado Lieberman-Buchard - Coloração azul ou verde (núcleo esteroidal); 
Vermelha rosa púrpura ou violeta (núcleo terpênico) Kedde (cardenolideos) - Coloração 
castanha a avermelhada na reação Keller-Killllani (desoxioses) Presença de anel castanho 
a avermelhado entre as fases e coloração esverdeada na fase acética C – Taninos 
Reação - Resultado: Presença de coloração azul -> taninos hidrolisáveis ou gálicos - 
Presença de coloração verde - > taninos condensados ou catéquicos A precipitação ou 
turvação na presença de gelatina, Cloridrato de Quinina a 1%, Acetato de Chumbo a 10% 
ou Acetato de Cobre a 4%, também indicam a presença de taninos na amostra. 
 
1 - Devido à rica biodiversidade do Brasil, há grande oferta de plantas medicinais e 
medicamentos fitoterápicos. Por isso, é muito importante verificar a autenticidade 
da planta que será utilizada, comparando os seus principais caracteres 
morfoanatômicos com ilustrações presentes em farmacopeias ou consultando 
alguma hexicata existente. Além disso, informações sobre cores, formas, texturas e 
odor característico do seu material também ajudam na correta identificação. Pode-se 
dizer que esse tipo de identificação do material vegetal se trata de: 
A. 
análise bibliográfica. 
Por que esta resposta não é correta? 
A descrição da análise acima corresponde à análise macroscópica, que pode incluir 
consulta a bibliografias, informações etnobotânicas e características organolépticas, como 
cor, forma, textura, odor. A identificação microscópica em geral é recomendada quando o 
material já está de alguma forma processado (pulverizado, por exemplo). 
 
B. 
análise microscópica. 
Por que esta resposta não é correta? 
A descrição da análise acima corresponde à análise macroscópica, que pode incluir 
consulta a bibliografias, informações etnobotânicas e características organolépticas, como 
cor, forma, textura, odor. A identificação microscópica em geral é recomendada quando o 
material já está de alguma forma processado (pulverizado, por exemplo). 
 
Você acertou! 
C. 
análise macroscópica. 
Por que esta resposta é a correta? 
A descrição da análise acima corresponde à análise macroscópica, que pode incluir 
consulta a bibliografias, informações etnobotânicas e características organolépticas, como 
cor, forma, textura, odor. A identificação microscópica em geral é recomendada quando o 
material já está de alguma forma processado (pulverizado, por exemplo). 
 
D. 
análise etnobotânica. 
Por que esta resposta não é correta? 
A descrição da análise acima corresponde à análise macroscópica, que pode incluir 
consulta a bibliografias, informações etnobotânicas e características organolépticas, como 
cor, forma, textura, odor. A identificação microscópica em geral é recomendada quando o 
material já está de alguma forma processado (pulverizado, por exemplo). 
 
E. 
análise organoléptica. 
Por que esta resposta não é correta? 
A descrição da análise acima corresponde à análise macroscópica, que pode incluir 
consulta a bibliografias, informações etnobotânicas e características organolépticas, como 
cor, forma, textura, odor. A identificação microscópica em geral é recomendada quando o 
material já está de alguma forma processado (pulverizado, por exemplo). 
2. 
Os extratos obtidos de fontes vegetais são constituídos por centenas de compostos 
bioativos, os chamados metabólitos secundários, mas apenas alguns deles são de 
fato os responsáveis pelo efeito terapêutico de uma planta medicinal, como os 
alcaloides, por exemplo. 
Para verificar a presença de alcaloides em um extrato de origem vegetal, qual dos 
reagentes a seguir é o mais recomendado para essa análise? 
A. 
Reagente de Bronträger. 
Por que esta resposta não é correta? 
Nesse caso, o reagente mais indicado para caracterização qualitativa de alcaloides é o 
reagente de Bertrand. Reagente de Bronträger: antraquinonas; reagente de Lieberman-
Buchard: triterpenos esteroides; reagente de murexida: metilxantinas; reagente 
de vanilla clorídrica: taninos. 
 
B. 
Reagente de Lieberman-Buchard. 
Por que esta resposta não é correta? 
Nesse caso, o reagente mais indicado para caracterização qualitativa de alcaloides é o 
reagente de Bertrand. Reagente de Bronträger: antraquinonas; reagente de Lieberman-
Buchard: triterpenos esteroides; reagente de murexida: metilxantinas; reagente 
de vanilla clorídrica: taninos. 
 
Você acertou! 
C. 
Reagente de Bertrand. 
Por que esta resposta é a correta? 
Nesse caso, o reagente mais indicado para caracterização qualitativa de alcaloides é o 
reagente de Bertrand. Reagente de Bronträger: antraquinonas; reagente de Lieberman-
Buchard: triterpenos esteroides; reagente de murexida: metilxantinas; reagente 
de vanilla clorídrica: taninos. 
 
D. 
Reagente de murexida. 
Por que esta resposta não é correta? 
Nesse caso, o reagente mais indicado para caracterização qualitativa de alcaloides é o 
reagente de Bertrand. Reagente de Bronträger: antraquinonas; reagente de Lieberman-
Buchard: triterpenos esteroides; reagente de murexida: metilxantinas; reagente 
de vanilla clorídrica: taninos. 
 
E. 
Reagente de vanilla clorídrica. 
Por que esta resposta não é correta? 
Nesse caso, o reagente mais indicado para caracterização qualitativa de alcaloides é o 
reagente de Bertrand. Reagente de Bronträger: antraquinonas; reagente de Lieberman-
Buchard: triterpenos esteroides; reagente de murexida: metilxantinas; reagente 
de vanilla clorídrica: taninos. 
3. 
Durante a análise de determinada matéria-prima por meio de cromatografia em 
camada delgada, para se obter boa separação e observação das manchas 
correspondentes aos compostos de interesse, é importante ajustar algumas 
condições experimentais de acordo com as propriedades físico-químicas dos 
compostos a serem analisados. 
Considerando a análise de um triterpeno de caráter apolar por cromatografia em 
camada delgada, quais devem ser, respectivamente,a melhor fase estacionária e o 
melhor reagente para sua caracterização qualitativa? 
A. 
Fase normal e Bronträger. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para obter boa separação do composto apolar de interesse durante a eluição do solvente, 
a fase estacionária deve ter caráter polar, como a fase normal. Para caracterizar a 
presença de um triterpeno, o reagente de escolha deve ser Lieberman-Buchard. Quanto 
aos demais reagentes, temos: Bronträger para antraquinonas; reagente de murexida para 
metilxantina; e reagente de Bertrand para alcaloides. 
 
Você acertou! 
B. 
Fase normal e Lieberman-Buchard. 
Por que esta resposta é a correta? 
Para obter boa separação do composto apolar de interesse durante a eluição do solvente, 
a fase estacionária deve ter caráter polar, como a fase normal. Para caracterizar a 
presença de um triterpeno, o reagente de escolha deve ser Lieberman-Buchard. Quanto 
aos demais reagentes, temos: Bronträger para antraquinonas; reagente de murexida para 
metilxantina; e reagente de Bertrand para alcaloides. 
 
C. 
Fase reversa e murexida. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para obter boa separação do composto apolar de interesse durante a eluição do solvente, 
a fase estacionária deve ter caráter polar, como a fase normal. Para caracterizar a 
presença de um triterpeno, o reagente de escolha deve ser Lieberman-Buchard. Quanto 
aos demais reagentes, temos: Bronträger para antraquinonas; reagente de murexida para 
metilxantina; e reagente de Bertrand para alcaloides. 
 
D. 
Fase normal e Bertrand. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para obter boa separação do composto apolar de interesse durante a eluição do solvente, 
a fase estacionária deve ter caráter polar, como a fase normal. Para caracterizar a 
presença de um triterpeno, o reagente de escolha deve ser Lieberman-Buchard. Quanto 
aos demais reagentes, temos: Bronträger para antraquinonas; reagente de murexida para 
metilxantina; e reagente de Bertrand para alcaloides. 
 
E. 
Fase reversa e Lieberman-Buchard. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para obter boa separação do composto apolar de interesse durante a eluição do solvente, 
a fase estacionária deve ter caráter polar, como a fase normal. Para caracterizar a 
presença de um triterpeno, o reagente de escolha deve ser Lieberman-Buchard. Quanto 
aos demais reagentes, temos: Bronträger para antraquinonas; reagente de murexida para 
metilxantina; e reagente de Bertrand para alcaloides. 
4. 
Sabe-se que as fases móveis usadas para cromatografias por adsorção têm dupla 
função: como solventes, solubilizar os componentes da amostra e, como 
eluentes, conduzir os componentes da amostra de interesse e ao mesmo tempo 
removê-los (dessorver) da fase estacionária. Assim, observando a figura a seguir, 
identifique quais são as prováveis fases móveis usadas, respectivamente, nas 
cromatoplacas 1 e 2, sabendo que a amostra A é um composto apolar e a amostra B 
é polar. 
 
A. 
Metanol e clorofórmio. 
Por que esta resposta não é correta? 
Considerando a polaridade das amostras dos solventes, a composição das fases móveis 
que resultariam no perfil cromatográfico resultante para as placas 1 e 2 seria hexano e 
etanol, respectivamente, lembrando que solventes polares têm mais facilidade para 
arrastar compostos polares e solventes apolares, por sua vez, arrastam mais facilmente 
compostos apolares. 
 
Você acertou! 
B. 
Hexano e etanol. 
Por que esta resposta é a correta? 
Considerando a polaridade das amostras dos solventes, a composição das fases móveis 
que resultariam no perfil cromatográfico resultante para as placas 1 e 2 seria hexano e 
etanol, respectivamente, lembrando que solventes polares têm mais facilidade para 
arrastar compostos polares e solventes apolares, por sua vez, arrastam mais facilmente 
compostos apolares. 
 
C. 
Acetona e éter. 
Por que esta resposta não é correta? 
Considerando a polaridade das amostras dos solventes, a composição das fases móveis 
que resultariam no perfil cromatográfico resultante para as placas 1 e 2 seria hexano e 
etanol, respectivamente, lembrando que solventes polares têm mais facilidade para 
arrastar compostos polares e solventes apolares, por sua vez, arrastam mais facilmente 
compostos apolares. 
 
D. 
Éter e benzeno. 
Por que esta resposta não é correta? 
Considerando a polaridade das amostras dos solventes, a composição das fases móveis 
que resultariam no perfil cromatográfico resultante para as placas 1 e 2 seria hexano e 
etanol, respectivamente, lembrando que solventes polares têm mais facilidade para 
arrastar compostos polares e solventes apolares, por sua vez, arrastam mais facilmente 
compostos apolares. 
 
E. 
Metanol e tolueno. 
Por que esta resposta não é correta? 
Considerando a polaridade das amostras dos solventes, a composição das fases móveis 
que resultariam no perfil cromatográfico resultante para as placas 1 e 2 seria hexano e 
etanol, respectivamente, lembrando que solventes polares têm mais facilidade para 
arrastar compostos polares e solventes apolares, por sua vez, arrastam mais facilmente 
compostos apolares. 
5. 
A eletroforese capilar é uma técnica útil para investigar grande variedade de 
amostras, desde moléculas pequenas e mais simples até moléculas mais volumosas 
e complexas. Além disso, possibilita automação e detecção on-line, o que a 
torna uma técnica rápida, versátil, de baixo custo, com alto poder de resolução e 
consumo mínimo de reagentes e solventes. O grande diferencial dessa técnica é a 
possibilidade de purificar e caracterizar: 
A. 
compostos voláteis. 
Por que esta resposta não é correta? 
A principal diferença da EC em relação às outras técnicas de purificação e caracterização 
é a sua capacidade de analisar macromoléculas carregadas eletricamente. Essa técnica 
não serve para a determinação de compostos voláteis, não polares e de massa molar 
baixa, os quais são mais bem determinados por cromatografia gasosa. 
 
B. 
macromoléculas apolares. 
Por que esta resposta não é correta? 
A principal diferença da EC em relação às outras técnicas de purificação e caracterização 
é a sua capacidade de analisar macromoléculas carregadas eletricamente. Essa técnica 
não serve para a determinação de compostos voláteis, não polares e de massa molar 
baixa, os quais são mais bem determinados por cromatografia gasosa. 
 
C. 
compostos de baixa massa. 
Por que esta resposta não é correta? 
A principal diferença da EC em relação às outras técnicas de purificação e caracterização 
é a sua capacidade de analisar macromoléculas carregadas eletricamente. Essa técnica 
não serve para a determinação de compostos voláteis, não polares e de massa molar 
baixa, os quais são mais bem determinados por cromatografia gasosa. 
 
Você acertou! 
D. 
macromoléculas carregadas. 
Por que esta resposta é a correta? 
A principal diferença da EC em relação às outras técnicas de purificação e caracterização 
é a sua capacidade de analisar macromoléculas carregadas eletricamente. Essa técnica 
não serve para a determinação de compostos voláteis, não polares e de massa molar 
baixa, os quais são mais bem determinados por cromatografia gasosa. 
 
E. 
macromoléculas neutras. 
Por que esta resposta não é correta? 
A principal diferença da EC em relação às outras técnicas de purificação e caracterização 
é a sua capacidade de analisar macromoléculas carregadas eletricamente. Essa técnica 
não serve para a determinação de compostos voláteis, não polares e de massa molar 
baixa, os quais são mais bem determinados por cromatografia gasosa. 
Antraquinonas 
Padrão de resposta esperado 
A) O uso de Aloe vera, por via oral, não é recomendado devido aos efeitos 
colaterais que pode causar como resultado da presença de antraquinonas. Do mesmo 
modo, é contraindicado durante a gravidez já que apresenta efeito estimulatório no 
intestino grosso e pode provocar reflexos na musculatura uterina, induzindo ao aborto. 
B) A Aloevera e seu suco, denominado Aloe, é composto principalmente por derivados 
antracênicos, sendo as aloínas (barbaloína e isobarbaloína) os mais conhecidos. Assim, 
devido à sua composição química, as antraquinonas, quando em excesso, causam forte 
diarreia, cólicas, náuseas e, consequentemente, perda de eletrólitos, o que resulta em 
disfunção cardíaca e neuromuscular, principalmente se o paciente já fizer uso de 
glicosídeos cardíacos, diuréticos ou antiarrítmicos. 
O uso crônico também pode resultar em lesão do aparelho neuromuscular e formação de 
um cólon de laxantes, além de provocar lesões renais crônicas. A comercialização de 
sucos ou outros alimentos contendo Aloe vera foi proibida pela Anvisa devido à falta de 
evidências científicas que comprovassem sua segurança e em virtude de relatos de 
reações adversas. Com isso, o uso da Aloe vera não é mais recomendado como primeira 
escolha entre as preparações laxativas por conta dos efeitos colaterais resultantes. 
 
1. 
As quinonas consistem em compostos importantes aos seres vivos, sendo 
encontradas em bactérias, fungos, líquens e diversas plantas. Podem ainda estar 
presentes em espojas, ouriços-do-mar e alguns artrópodes. Nos vegetais 
superiores, as quinonas podem ser detectadas nas folhas, galhos, caules e raízes. 
Em vista disso, qual é a importância das quinonas para tais plantas? 
A. 
Esses compostos são importantes porque atuam no sinergismo de outros metabólitos 
presentes na espécie, favorecendo seu crescimento. 
Por que esta resposta não é correta? 
As quinonas apresentam vital importância aos vegetais superiores, pois contribuem para a 
defesa da planta contra insetos e outros patógenos. Também atuam na competição de 
outras espécies, realizando alelopatia e favorecendo o crescimento da espécie na qual se 
encontram. 
 
B. 
As quinonas são vitais para as plantas como defesa química, estimulando o crescimento 
de outras espécies. 
Por que esta resposta não é correta? 
As quinonas apresentam vital importância aos vegetais superiores, pois contribuem para a 
defesa da planta contra insetos e outros patógenos. Também atuam na competição de 
outras espécies, realizando alelopatia e favorecendo o crescimento da espécie na qual se 
encontram. 
 
Você acertou! 
C. 
As quinonas são importantes para as plantas, atuando na defesa e alelopatia. 
Por que esta resposta é a correta? 
As quinonas apresentam vital importância aos vegetais superiores, pois contribuem para a 
defesa da planta contra insetos e outros patógenos. Também atuam na competição de 
outras espécies, realizando alelopatia e favorecendo o crescimento da espécie na qual se 
encontram. 
 
D. 
Essas substâncias apresentam ação vital às plantas devido a sua atividade protetora 
contra insetos fitófagos. 
Por que esta resposta não é correta? 
As quinonas apresentam vital importância aos vegetais superiores, pois contribuem para a 
defesa da planta contra insetos e outros patógenos. Também atuam na competição de 
outras espécies, realizando alelopatia e favorecendo o crescimento da espécie na qual se 
encontram. 
 
E. 
As quinonas são importantes para o desenvolvimento das plantas, pois atuam como 
cofatores de proteínas no transporte de elétrons. 
Por que esta resposta não é correta? 
As quinonas apresentam vital importância aos vegetais superiores, pois contribuem para a 
defesa da planta contra insetos e outros patógenos. Também atuam na competição de 
outras espécies, realizando alelopatia e favorecendo o crescimento da espécie na qual se 
encontram. 
2. 
As quinonas podem ser divididas em função do tipo de ciclo no qual o sistema de 
ligações duplas e cetonas conjugadas está inserido e são classificadas como 
benzoquinonas, naftoquinonas, fenantraquinonas e antraquinonas. Tendo em vista a 
rota biossintética, qual é o precursor dos derivados hidroxiantracênicos? 
A. 
As antraquinonas são formadas por meio de policetídeos com grupos OH em C1 e C8. 
Por que esta resposta não é correta? 
As antraquinonas ou derivados hidroxiantracênicos são obtidos a partir de unidades de 
acetil- ou malonilcoenzima A, que levam à formação de policetídeos com grupos OH em 
C1, C8. Ainda podem ser formadas a partir da redução da terceira unidade de mevalonato. 
 
B. 
Os hidroxiantracênicos são gerados por meio da conjugação de anéis aromáticos com 
grupos OH em C6. 
Por que esta resposta não é correta? 
As antraquinonas ou derivados hidroxiantracênicos são obtidos a partir de unidades de 
acetil- ou malonilcoenzima A, que levam à formação de policetídeos com grupos OH em 
C1, C8. Ainda podem ser formadas a partir da redução da terceira unidade de mevalonato. 
 
C. 
As antraquinonas são encontradas em plantas superiores, como as da família Rubiaceae, 
sendo formadas por três unidades de mevalonato. 
Por que esta resposta não é correta? 
As antraquinonas ou derivados hidroxiantracênicos são obtidos a partir de unidades de 
acetil- ou malonilcoenzima A, que levam à formação de policetídeos com grupos OH em 
C1, C8. Ainda podem ser formadas a partir da redução da terceira unidade de mevalonato. 
 
D. 
A formação das antraquinonas é obtida pela conjugação da terceira unidade mevalonato, 
que é reduzido para a formação da cadeia de policetídeos. 
Por que esta resposta não é correta? 
As antraquinonas ou derivados hidroxiantracênicos são obtidos a partir de unidades de 
acetil- ou malonilcoenzima A, que levam à formação de policetídeos com grupos OH em 
C1, C8. Ainda podem ser formadas a partir da redução da terceira unidade de mevalonato. 
 
Você acertou! 
E. 
As antraquinonas são formadas a partir de unidades de acetil- ou malonilcoenzima A. 
Por que esta resposta é a correta? 
As antraquinonas ou derivados hidroxiantracênicos são obtidos a partir de unidades de 
acetil- ou malonilcoenzima A, que levam à formação de policetídeos com grupos OH em 
C1, C8. Ainda podem ser formadas a partir da redução da terceira unidade de mevalonato. 
3. 
As quinonas realizam reações de oxidorredução, participando como carreadoras de 
elétrons nos processos metabólicos celulares. Considerando isso, como a presença 
de grupos doadores de elétrons pode influenciar sua atividade biológica? 
A. 
A presença de grupos doadores de elétrons induz reações do ciclo redox e reações de 
Michael e, consequentemente, aumenta a atividade antioxidante desses compostos. 
Por que esta resposta não é correta? 
As atividades biológicas das quinonas baseiam-se em sua capacidade de interagir com 
sistemas redox ou transferir elétrons em ambiente físico ou biológico. Entretanto, o 
potencial antioxidante das quinonas é fortemente influenciado pelo pH do meio e a 
presença de substituintes em sua estrutura. Dessa maneira, a presença de moléculas 
receptoras de elétrons aumenta o poder antioxidante das quinonas, e, em contrapartida, 
moléculas doadoras de elétrons reduzem seu potencial. 
 
Você acertou! 
B. 
O potencial antioxidante das quinonas é reduzido quando ocorre a presença de ligantes 
capazes de doar elétrons em sua estrutura. 
Por que esta resposta é a correta? 
As atividades biológicas das quinonas baseiam-se em sua capacidade de interagir com 
sistemas redox ou transferir elétrons em ambiente físico ou biológico. Entretanto, o 
potencial antioxidante das quinonas é fortemente influenciado pelo pH do meio e a 
presença de substituintes em sua estrutura. Dessa maneira, a presença de moléculas 
receptoras de elétrons aumenta o poder antioxidante das quinonas, e, em contrapartida, 
moléculas doadoras de elétrons reduzem seu potencial. 
 
C. 
O potencial antioxidantes das quinonas torna-se fraco quando ocorre a formação de 
cátions-radical em pH fisiológico. 
Por que esta resposta não é correta? 
As atividades biológicas das quinonas baseiam-se em sua capacidade de interagir com 
sistemas redox ou transferir elétrons em ambiente físico ou biológico. Entretanto, o 
potencial antioxidante das quinonas é fortemente influenciado pelo pH do meio ea 
presença de substituintes em sua estrutura. Dessa maneira, a presença de moléculas 
receptoras de elétrons aumenta o poder antioxidante das quinonas, e, em contrapartida, 
moléculas doadoras de elétrons reduzem seu potencial. 
 
D. 
A presença de grupos doadores de elétrons torna a molécula de quinona não protonada, 
gerando ação oxidante mais forte. 
Por que esta resposta não é correta? 
As atividades biológicas das quinonas baseiam-se em sua capacidade de interagir com 
sistemas redox ou transferir elétrons em ambiente físico ou biológico. Entretanto, o 
potencial antioxidante das quinonas é fortemente influenciado pelo pH do meio e a 
presença de substituintes em sua estrutura. Dessa maneira, a presença de moléculas 
receptoras de elétrons aumenta o poder antioxidante das quinonas, e, em contrapartida, 
moléculas doadoras de elétrons reduzem seu potencial. 
 
E. 
A presença de ligantes na estrutura, capazes de doar elétrons, aumenta o potencial 
antioxidante. 
Por que esta resposta não é correta? 
As atividades biológicas das quinonas baseiam-se em sua capacidade de interagir com 
sistemas redox ou transferir elétrons em ambiente físico ou biológico. Entretanto, o 
potencial antioxidante das quinonas é fortemente influenciado pelo pH do meio e a 
presença de substituintes em sua estrutura. Dessa maneira, a presença de moléculas 
receptoras de elétrons aumenta o poder antioxidante das quinonas, e, em contrapartida, 
moléculas doadoras de elétrons reduzem seu potencial. 
4. 
A extração de quinonas não apresenta muitos problemas e pode ser realizada com o 
uso de solventes orgânicos, como clorofórmio e acetona. Já, para a sua detecção, 
pode-se optar por técnicas específicas voltadas à determinação de antraquinonas 
hidroxiladas. Como é possível fazer a detecção das antraquinonas em material 
vegetal? 
A. 
A detecção de antraquinonas hidroxiladas é realizada por meio da reação de Bornträger, 
que gera antronas como subprodutos compostos. 
Por que esta resposta não é correta? 
Como as antraquinonas são as mais estáveis, as antronas e diantronas são instáveis em 
meio alcalino, sendo rapidamente oxidadas a antraquinonas. A alcalinização do meio pode 
ser obtida com soluções de bases fracas, por exemplo, o hidróxido de amônio, como 
na reação de Bornträger, utilizada na detecção de compostos antraquinônicos 
hidroxilados. Essa reação permite diferenciar hidroxiantraquinonas, como alizarina, que 
apresenta coloração azul-violeta em meio alcalino, e a 1,8-di-hidroxiantraquinonas, como a 
emodina, que apresenta coloração vermelha. 
 
B. 
Para avaliar a presença de antraquinonas em determinado material vegetal, é necessária a 
extração prévia com clorofórmio, seguida de reação em meio alcalino. 
Por que esta resposta não é correta? 
Como as antraquinonas são as mais estáveis, as antronas e diantronas são instáveis em 
meio alcalino, sendo rapidamente oxidadas a antraquinonas. A alcalinização do meio pode 
ser obtida com soluções de bases fracas, por exemplo, o hidróxido de amônio, como 
na reação de Bornträger, utilizada na detecção de compostos antraquinônicos 
hidroxilados. Essa reação permite diferenciar hidroxiantraquinonas, como alizarina, que 
apresenta coloração azul-violeta em meio alcalino, e a 1,8-di-hidroxiantraquinonas, como a 
emodina, que apresenta coloração vermelha. 
 
C. 
As antraquinonas hidroxiladas podem ser identificadas por meio de reação com 
cianoacetato de etila e solução etanólica de hidróxido de amônio, conhecida como reação 
de Bornträger. 
Por que esta resposta não é correta? 
Como as antraquinonas são as mais estáveis, as antronas e diantronas são instáveis em 
meio alcalino, sendo rapidamente oxidadas a antraquinonas. A alcalinização do meio pode 
ser obtida com soluções de bases fracas, por exemplo, o hidróxido de amônio, como 
na reação de Bornträger, utilizada na detecção de compostos antraquinônicos 
hidroxilados. Essa reação permite diferenciar hidroxiantraquinonas, como alizarina, que 
apresenta coloração azul-violeta em meio alcalino, e a 1,8-di-hidroxiantraquinonas, como a 
emodina, que apresenta coloração vermelha. 
 
Você acertou! 
D. 
As antraquinonas podem ser identificadas por meio da alcalinização do meio, utilizando-se, 
por exemplo, hidróxido de amônio. 
Por que esta resposta é a correta? 
Como as antraquinonas são as mais estáveis, as antronas e diantronas são instáveis em 
meio alcalino, sendo rapidamente oxidadas a antraquinonas. A alcalinização do meio pode 
ser obtida com soluções de bases fracas, por exemplo, o hidróxido de amônio, como 
na reação de Bornträger, utilizada na detecção de compostos antraquinônicos 
hidroxilados. Essa reação permite diferenciar hidroxiantraquinonas, como alizarina, que 
apresenta coloração azul-violeta em meio alcalino, e a 1,8-di-hidroxiantraquinonas, como a 
emodina, que apresenta coloração vermelha. 
 
E. 
A fim de identificar as antraquinonas, é necessário submeter o material vegetal a soluções 
aquosas acidificadas, que permitem a reação, gerando diantronas de coloração púrpura. 
Por que esta resposta não é correta? 
Como as antraquinonas são as mais estáveis, as antronas e diantronas são instáveis em 
meio alcalino, sendo rapidamente oxidadas a antraquinonas. A alcalinização do meio pode 
ser obtida com soluções de bases fracas, por exemplo, o hidróxido de amônio, como 
na reação de Bornträger, utilizada na detecção de compostos antraquinônicos 
hidroxilados. Essa reação permite diferenciar hidroxiantraquinonas, como alizarina, que 
apresenta coloração azul-violeta em meio alcalino, e a 1,8-di-hidroxiantraquinonas, como a 
emodina, que apresenta coloração vermelha. 
5. 
A aplicação terapêutica mais conhecida das antraquinonas é a atividade laxante. Já 
as naftoquinonas têm algumas funções farmacológicas, sendo que o emprego como 
laxante é utilizado com menor frequência. A atividade biológica das naftoquinonas 
pode estar relaciona a que fator? 
A. 
A reação com grupos tióis é o principal mecanismo de ação das naftoquinonas. 
Por que esta resposta não é correta? 
As naftoquinonas tem diversas atividades biológicas e farmacológicas, sendo que parte da 
atividade desses compostos está relacionada ao caráter fortemente eletrofílico de sua 
estrutura, que promove reações com os grupos tióis das proteínas, além de sua 
capacidade em induzir um ciclo redox, que gera espécies reativas de oxigênio. 
 
B. 
As naftoquinonas têm estrutura química eletrofílica que confere a tais substâncias forte 
potencial laxativo. 
Por que esta resposta não é correta? 
As naftoquinonas tem diversas atividades biológicas e farmacológicas, sendo que parte da 
atividade desses compostos está relacionada ao caráter fortemente eletrofílico de sua 
estrutura, que promove reações com os grupos tióis das proteínas, além de sua 
capacidade em induzir um ciclo redox, que gera espécies reativas de oxigênio. 
 
Você acertou! 
C. 
As propriedades biológicas das naftoquinonas estão relacionadas a sua estrutura química, 
que promove reações com grupos tióis, além da formação de espécies reativas de 
oxigênio. 
Por que esta resposta é a correta? 
As naftoquinonas tem diversas atividades biológicas e farmacológicas, sendo que parte da 
atividade desses compostos está relacionada ao caráter fortemente eletrofílico de sua 
estrutura, que promove reações com os grupos tióis das proteínas, além de sua 
capacidade em induzir um ciclo redox, que gera espécies reativas de oxigênio. 
 
D. 
Como as naftoquinonas são moléculas que apresentam atividades laxativas em menor 
proporção do que as antraquinonas, seu principal efeito está relacionado à redução do 
ciclo redox. 
Por que esta resposta não é correta? 
As naftoquinonas tem diversas atividades biológicas e farmacológicas, sendo que parte da 
atividade desses compostos está relacionada ao caráter fortemente eletrofílico de sua 
estrutura, que promove reações com os grupos tióis das proteínas, além de sua 
capacidade em induzir um cicloredox, que gera espécies reativas de oxigênio. 
 
E. 
As propriedades farmacológicas das naftoquinonas são obtidas pela presença de grupos 
tióis, conferindo ação antioxidante à molécula. 
Por que esta resposta não é correta? 
As naftoquinonas tem diversas atividades biológicas e farmacológicas, sendo que parte da 
atividade desses compostos está relacionada ao caráter fortemente eletrofílico de sua 
estrutura, que promove reações com os grupos tióis das proteínas, além de sua 
capacidade em induzir um ciclo redox, que gera espécies reativas de oxigênio. 
Coleta; preparo; conservação de produtos naturais 
Desafio Padrão de Resposta 
 
1. 
Você pretende pesquisar uma planta para tratamento de diabetes em seu 
laboratório. Em análise nos canteiros você percebeu que existem mais de 25 
espécies diferentes e gostaria de saber qual seria a mais interessante para sua 
pesquisa. Para coletar a espécie adequada, qual o primeiro passo seria necessário 
adotar nessa circunstância? 
A. 
Escolher por amostragem 20% das espécies no local para testes preliminares. 
Por que esta resposta não é correta? 
Partir para a metodologia de tentativas e erros não atenderia a questão, pois haveria 
gastos muito altos para se chegar a uma resposta negativa nas atividades biológicas. 
Assim, é prudente que se avalie por meio de pesquisas na literatura e sobretudo no 
conhecimento popular o que já existe sobre a planta de interesse para então iniciar as 
pesquisas. Nenhuma pesquisa com plantas medicinais deve iniciar do zero ou do profundo 
desconhecimento. Identificar as origens da planta e se já existe algum uso, mesmo que 
apenas popularmente já direciona o pesquisador para um caminho mais seguro a seguir. 
 
Você acertou! 
B. 
Fazer uma boa consulta bibliográfica na literatura científica e popular sobre o material que 
se deseja utilizar. 
Por que esta resposta é a correta? 
Partir para a metodologia de tentativas e erros não atenderia a questão, pois haveria 
gastos muito altos para se chegar a uma resposta negativa nas atividades biológicas. 
Assim, é prudente que se avalie por meio de pesquisas na literatura e sobretudo no 
conhecimento popular o que já existe sobre a planta de interesse para então iniciar as 
pesquisas. Nenhuma pesquisa com plantas medicinais deve iniciar do zero ou do profundo 
desconhecimento. Identificar as origens da planta e se já existe algum uso, mesmo que 
apenas popularmente já direciona o pesquisador para um caminho mais seguro a seguir. 
 
C. 
Selecionar aquelas que apresentam maior número de plantas para ter material suficiente 
para coleta. 
Por que esta resposta não é correta? 
Partir para a metodologia de tentativas e erros não atenderia a questão, pois haveria 
gastos muito altos para se chegar a uma resposta negativa nas atividades biológicas. 
Assim, é prudente que se avalie por meio de pesquisas na literatura e sobretudo no 
conhecimento popular o que já existe sobre a planta de interesse para então iniciar as 
pesquisas. Nenhuma pesquisa com plantas medicinais deve iniciar do zero ou do profundo 
desconhecimento. Identificar as origens da planta e se já existe algum uso, mesmo que 
apenas popularmente já direciona o pesquisador para um caminho mais seguro a seguir. 
 
D. 
Testar todas as plantas existentes nos canteiros para que nenhuma passe despercebida. 
Por que esta resposta não é correta? 
Partir para a metodologia de tentativas e erros não atenderia a questão, pois haveria 
gastos muito altos para se chegar a uma resposta negativa nas atividades biológicas. 
Assim, é prudente que se avalie por meio de pesquisas na literatura e sobretudo no 
conhecimento popular o que já existe sobre a planta de interesse para então iniciar as 
pesquisas. Nenhuma pesquisa com plantas medicinais deve iniciar do zero ou do profundo 
desconhecimento. Identificar as origens da planta e se já existe algum uso, mesmo que 
apenas popularmente já direciona o pesquisador para um caminho mais seguro a seguir. 
 
E. 
Fazer a triagem fitoquímica em todas as plantas para então escolher a com melhor 
capacidade terapêutica. 
Por que esta resposta não é correta? 
Partir para a metodologia de tentativas e erros não atenderia a questão, pois haveria 
gastos muito altos para se chegar a uma resposta negativa nas atividades biológicas. 
Assim, é prudente que se avalie por meio de pesquisas na literatura e sobretudo no 
conhecimento popular o que já existe sobre a planta de interesse para então iniciar as 
pesquisas. Nenhuma pesquisa com plantas medicinais deve iniciar do zero ou do profundo 
desconhecimento. Identificar as origens da planta e se já existe algum uso, mesmo que 
apenas popularmente já direciona o pesquisador para um caminho mais seguro a seguir. 
2. 
Em seu laboratório será coletado um lote de uma planta específica para testes 
envolvendo capacidade antitumoral e antidiabética de algumas frações isoladas. 
Durante uma reunião de sua equipe para a determinação da melhor forma de coleta, 
você e sua equipe chegaram a conclusão que a melhor forma de coleta seria: 
Você acertou! 
A. 
Não coletar após o período de chuvas pois a umidade compromete na quantidade de 
princípios ativos. 
Por que esta resposta é a correta? 
O ideal é que não se colete após os períodos de chuva. Após esse período, pelo alto 
índice de umidade, a planta terá maior quantidade de água e consecutivamente seus 
metabólitos de interesse estariam diluídos. Para que se obtenha coleta satisfatória, alguns 
fatores devem ser observados como o horário da coleta, pois esse interfere de forma 
significativa nas concentrações de princípios ativos. Deve-se também ser cauteloso quanto 
a umidade no local, pela parte da planta a ser utilizada e se for utilizado para a extração de 
óleos essenciais, verificar qual o maior período do dia em que se mantem os compostos 
voláteis no interior da planta. 
 
B. 
Após o período de chuvas pois assim a planta estaria bastante hidratada para extrair os 
princípios ativos. 
Por que esta resposta não é correta? 
O ideal é que não se colete após os períodos de chuva. Após esse período, pelo alto 
índice de umidade, a planta terá maior quantidade de água e consecutivamente seus 
metabólitos de interesse estariam diluídos. Para que se obtenha coleta satisfatória, alguns 
fatores devem ser observados como o horário da coleta, pois esse interfere de forma 
significativa nas concentrações de princípios ativos. Deve-se também ser cauteloso quanto 
a umidade no local, pela parte da planta a ser utilizada e se for utilizado para a extração de 
óleos essenciais, verificar qual o maior período do dia em que se mantem os compostos 
voláteis no interior da planta. 
 
C. 
Coletar apenas as partes jovens da planta para que se colete material fresco e com maior 
teor de princípios ativos. 
Por que esta resposta não é correta? 
O ideal é que não se colete após os períodos de chuva. Após esse período, pelo alto 
índice de umidade, a planta terá maior quantidade de água e consecutivamente seus 
metabólitos de interesse estariam diluídos. Para que se obtenha coleta satisfatória, alguns 
fatores devem ser observados como o horário da coleta, pois esse interfere de forma 
significativa nas concentrações de princípios ativos. Deve-se também ser cauteloso quanto 
a umidade no local, pela parte da planta a ser utilizada e se for utilizado para a extração de 
óleos essenciais, verificar qual o maior período do dia em que se mantem os compostos 
voláteis no interior da planta. 
 
D. 
Para a extração de óleos essenciais da planta a coleta após o meio dia aumentará os 
teores de princípios ativos. 
Por que esta resposta não é correta? 
O ideal é que não se colete após os períodos de chuva. Após esse período, pelo alto 
índice de umidade, a planta terá maior quantidade de água e consecutivamente seus 
metabólitos de interesse estariam diluídos. Para que se obtenha coleta satisfatória, alguns 
fatores devem ser observados como o horário da coleta, pois esseinterfere de forma 
significativa nas concentrações de princípios ativos. Deve-se também ser cauteloso quanto 
a umidade no local, pela parte da planta a ser utilizada e se for utilizado para a extração de 
óleos essenciais, verificar qual o maior período do dia em que se mantem os compostos 
voláteis no interior da planta. 
 
E. 
O horário não importa na coleta pois independente dessa variável a planta vai manter seu 
teor de princípios ativos ao longo do dia. 
Por que esta resposta não é correta? 
O ideal é que não se colete após os períodos de chuva. Após esse período, pelo alto 
índice de umidade, a planta terá maior quantidade de água e consecutivamente seus 
metabólitos de interesse estariam diluídos. Para que se obtenha coleta satisfatória, alguns 
fatores devem ser observados como o horário da coleta, pois esse interfere de forma 
significativa nas concentrações de princípios ativos. Deve-se também ser cauteloso quanto 
a umidade no local, pela parte da planta a ser utilizada e se for utilizado para a extração de 
óleos essenciais, verificar qual o maior período do dia em que se mantem os compostos 
voláteis no interior da planta. 
3. 
A extração de princípios ativos para posterior isolamento tem se tornado a prática 
mais comum em laboratórios de pesquisa e desenvolvimento de novos 
medicamentos. Muitas são as técnicas utilizadas pois cada uma dessas técnicas é 
capaz de extrair princípios ativos com características químicas diferentes e em 
concentrações variáveis. Para uma pesquisa atual é necessário que se extraia óleo 
essencial pois os compostos voláteis da planta de interesse são os mais indicados 
para a terapia. Assim, qual a melhor técnica extrativa a ser adotada? 
A. 
Turboextração 
Por que esta resposta não é correta? 
Apesar de todas as técnicas abordadas na questão serem amplamente utilizadas para a 
extração de princípios ativos, são reconhecidas para a extração de óleos essenciais a 
hidrodestilação, o arraste a vapor, o uso de CO2 supercrítico e a prensagem de pericarpos 
de frutos cítricos. Assim, a única alternativa existente capaz de se extrair óleos essenciais 
é a hidrodestilação. 
 
B. 
Sonicação 
Por que esta resposta não é correta? 
Apesar de todas as técnicas abordadas na questão serem amplamente utilizadas para a 
extração de princípios ativos, são reconhecidas para a extração de óleos essenciais a 
hidrodestilação, o arraste a vapor, o uso de CO2 supercrítico e a prensagem de pericarpos 
de frutos cítricos. Assim, a única alternativa existente capaz de se extrair óleos essenciais 
é a hidrodestilação. 
 
Você acertou! 
C. 
Hidrodestilação 
Por que esta resposta é a correta? 
Apesar de todas as técnicas abordadas na questão serem amplamente utilizadas para a 
extração de princípios ativos, são reconhecidas para a extração de óleos essenciais a 
hidrodestilação, o arraste a vapor, o uso de CO2 supercrítico e a prensagem de pericarpos 
de frutos cítricos. Assim, a única alternativa existente capaz de se extrair óleos essenciais 
é a hidrodestilação. 
 
D. 
Maceração dinâmica 
Por que esta resposta não é correta? 
Apesar de todas as técnicas abordadas na questão serem amplamente utilizadas para a 
extração de princípios ativos, são reconhecidas para a extração de óleos essenciais a 
hidrodestilação, o arraste a vapor, o uso de CO2 supercrítico e a prensagem de pericarpos 
de frutos cítricos. Assim, a única alternativa existente capaz de se extrair óleos essenciais 
é a hidrodestilação. 
 
E. 
Percolação 
Por que esta resposta não é correta? 
Apesar de todas as técnicas abordadas na questão serem amplamente utilizadas para a 
extração de princípios ativos, são reconhecidas para a extração de óleos essenciais a 
hidrodestilação, o arraste a vapor, o uso de CO2 supercrítico e a prensagem de pericarpos 
de frutos cítricos. Assim, a única alternativa existente capaz de se extrair óleos essenciais 
é a hidrodestilação. 
4. 
Para melhor controlar a dosagem dos princípios ativos ou dos extratos aquosos 
obtidos em processos extrativos, é necessário que esse liquido seja convertido na 
forma de pós pois assim, torna-se mais fácil a dissolução em dosagens controladas 
de forma eficiente e com maior segurança de doses. Dessa forma, a técnica que 
melhor atende a essa necessidade é: 
A. 
Evaporação simples 
Por que esta resposta não é correta? 
Todas as alternativas são capazes de concentrar o princípio ativo, no entanto apenas a 
liofilização é capaz de fazer com que esse princípio ativo que inicialmente é aquoso seja 
convertido na forma pó. Os outros métodos descritos conseguem fazer com que o extrato 
previamente líquido se torne pastoso ou graxo. 
 
B. 
Evaporação por pressão reduzida 
Por que esta resposta não é correta? 
Todas as alternativas são capazes de concentrar o princípio ativo, no entanto apenas a 
liofilização é capaz de fazer com que esse princípio ativo que inicialmente é aquoso seja 
convertido na forma pó. Os outros métodos descritos conseguem fazer com que o extrato 
previamente líquido se torne pastoso ou graxo. 
 
C. 
Secagem 
Por que esta resposta não é correta? 
Todas as alternativas são capazes de concentrar o princípio ativo, no entanto apenas a 
liofilização é capaz de fazer com que esse princípio ativo que inicialmente é aquoso seja 
convertido na forma pó. Os outros métodos descritos conseguem fazer com que o extrato 
previamente líquido se torne pastoso ou graxo. 
 
Você acertou! 
D. 
Liofilização 
Por que esta resposta é a correta? 
Todas as alternativas são capazes de concentrar o princípio ativo, no entanto apenas a 
liofilização é capaz de fazer com que esse princípio ativo que inicialmente é aquoso seja 
convertido na forma pó. Os outros métodos descritos conseguem fazer com que o extrato 
previamente líquido se torne pastoso ou graxo. 
 
E. 
Nebulização 
Por que esta resposta não é correta? 
Todas as alternativas são capazes de concentrar o princípio ativo, no entanto apenas a 
liofilização é capaz de fazer com que esse princípio ativo que inicialmente é aquoso seja 
convertido na forma pó. Os outros métodos descritos conseguem fazer com que o extrato 
previamente líquido se torne pastoso ou graxo. 
5. 
No processo de obtenção de extratos vegetais, é necessário muito cuidado em 
diversas etapas do processo. O armazenamento desses extratos faz parte de uma 
das etapas mais complexas pois o armazenamento e escolha inadequadas de 
embalagens pode causar degradação e consequente perda das atividades 
biológicas de um extrato. Ao se escolher uma embalagem, alguns cuidados devem 
ser levados em consideração. Seu laboratório vai armazenar uma grande quantidade 
de extratos para testes posteriores, qual o principal cuidado deve ser tomado na 
escolha da embalagem a ser utilizada a fim de manter as características químicas 
desse extrato? 
A. 
Escolher embalagens que possam reagir com o extrato de forma a conservar o material. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para melhor armazenamento de extratos, é necessário que a embalagem seja inerte, ou 
seja, que não reaja sob nenhuma forma com o composto armazenado. A entrada de ar na 
embalagem aumenta a oxidação pois facilita o contato do extrato com compostos 
oxigenados. Não existe a possibilidade de uso apenas de uma embalagem secundária, 
pois para que a embalagem seja considerada secundária é necessário que exista antes 
uma embalagem primária em contato direto com o produto. Em complemento, a 
embalagem deve manter a qualidade do produtos em todas as etapas em que o extrato for 
submetido e não apenas no seu armazenamento. 
 
B. 
Utilizar apensa embalagens secundarias, pois, as primárias por estar em contato direto 
com o extrato podem degradar a amostra. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para melhor armazenamento de extratos, é necessário que a embalagem seja inerte, ou 
seja, que não reaja sob nenhuma forma com o composto armazenado. A entrada de ar na 
embalagem aumenta a oxidação pois facilitao contato do extrato com compostos 
oxigenados. Não existe a possibilidade de uso apenas de uma embalagem secundária, 
pois para que a embalagem seja considerada secundária é necessário que exista antes 
uma embalagem primária em contato direto com o produto. Em complemento, a 
embalagem deve manter a qualidade do produtos em todas as etapas em que o extrato for 
submetido e não apenas no seu armazenamento. 
 
C. 
A embalagem escolhida deve permitir por meio de invólucro a passagem de ar para que o 
extrato não oxide. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para melhor armazenamento de extratos, é necessário que a embalagem seja inerte, ou 
seja, que não reaja sob nenhuma forma com o composto armazenado. A entrada de ar na 
embalagem aumenta a oxidação pois facilita o contato do extrato com compostos 
oxigenados. Não existe a possibilidade de uso apenas de uma embalagem secundária, 
pois para que a embalagem seja considerada secundária é necessário que exista antes 
uma embalagem primária em contato direto com o produto. Em complemento, a 
embalagem deve manter a qualidade do produtos em todas as etapas em que o extrato for 
submetido e não apenas no seu armazenamento. 
 
D. 
Embalagens primárias devem sobretudo manter a qualidade do extrato apenas no 
armazenamento para assegurar o uso adequado a qualquer momento e lugar. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para melhor armazenamento de extratos, é necessário que a embalagem seja inerte, ou 
seja, que não reaja sob nenhuma forma com o composto armazenado. A entrada de ar na 
embalagem aumenta a oxidação pois facilita o contato do extrato com compostos 
oxigenados. Não existe a possibilidade de uso apenas de uma embalagem secundária, 
pois para que a embalagem seja considerada secundária é necessário que exista antes 
uma embalagem primária em contato direto com o produto. Em complemento, a 
embalagem deve manter a qualidade do produtos em todas as etapas em que o extrato for 
submetido e não apenas no seu armazenamento. 
 
Você acertou! 
E. 
A embalagem não pode apresentar nenhuma forma de interação com o extrato para não 
haver nenhuma alteração química ou na concentração do extrato. 
Por que esta resposta é a correta? 
Para melhor armazenamento de extratos, é necessário que a embalagem seja inerte, ou 
seja, que não reaja sob nenhuma forma com o composto armazenado. A entrada de ar na 
embalagem aumenta a oxidação pois facilita o contato do extrato com compostos 
oxigenados. Não existe a possibilidade de uso apenas de uma embalagem secundária, 
pois para que a embalagem seja considerada secundária é necessário que exista antes 
uma embalagem primária em contato direto com o produto. Em complemento, a 
embalagem deve manter a qualidade do produtos em todas as etapas em que o extrato for 
submetido e não apenas no seu armazenamento. 
 
Heterosídeos cardiotônicos 
Desafio 
Os heterosídeos cardiotônicos, como a digoxina, a digitoxina e o deslanósido são 
indicados no tratamento de insuficiência cardíaca e no controle da taxa de resposta do 
ventrículo em pacientes com fibrilação atrial. Algumas plantas, como a Digitalis 
lanata, Nerium oleander e Thevetia peruviana possuem esses heterosídeos 
com a concentração terapêutica e a concentração tóxica em um limiar estreito, o que 
representa riscos de intoxicação. 
Padrão de resposta esperado 
a) O tratamento de primeira linha recomendado no caso de intoxicações graves pode ser 
realizado com a administração do fragmento de anticorpo (Fab) antidigoxina, objetivando a 
correção de hipocalemia, bradicardia, ectopia ventricular e disritmias. 
b) Na ausência desse medicamento, pode-se utilizar a atropina e, também, o marca-
passo, dentre outras terapias com efetividade muito menor. 
 
1. 
Os heterosídeos cardiotônicos são assim denominados porque atuam em tecidos 
cardíacos. Essas moléculas são esteroides glicosilados, nas quais a estrutura 
química é primordial para a sua classificação. Como podemos definir esses 
compostos, com base em sua estrutura química? 
A. 
Quimicamente, pode-se definir os heterosídeos cardiotônicos como compostos 
glicosilados, contendo um anel lactona na posição C3. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os heterosídeos cardiotônicos podem ser definidos, segundo sua estrutura química, como 
compostos glicosilados, com um núcleo esteroidal, contendo um anel lactônico α ou β, 
insaturado na posição C-17 β, sendo o açúcar ligado por meio de uma hidroxila β-
posicionada em C-3. 
 
B. 
Quimicamente, pode-se definir os heterosídeos cardiotônicos como esteroides, contendo 
um anel butirolactona no núcleo. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os heterosídeos cardiotônicos podem ser definidos, segundo sua estrutura química, como 
compostos glicosilados, com um núcleo esteroidal, contendo um anel lactônico α ou β, 
insaturado na posição C-17 β, sendo o açúcar ligado por meio de uma hidroxila β-
posicionada em C-3. 
 
C. 
Quimicamente, pode-se definir os heterosídeos cardiotônicos como geninas esteroidais, 
contendo um anel α-pirona no núcleo. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os heterosídeos cardiotônicos podem ser definidos, segundo sua estrutura química, como 
compostos glicosilados, com um núcleo esteroidal, contendo um anel lactônico α ou β, 
insaturado na posição C-17 β, sendo o açúcar ligado por meio de uma hidroxila β-
posicionada em C-3. 
 
Você acertou! 
D. 
Quimicamente, pode-se definir os heterosídeos cardiotônicos como esteroides 
glicosilados, nos quais o açúcar está ligado na posição C3 do núcleo esteroidal, com uma 
lactona presente na posição C-17 do núcleo. 
Por que esta resposta é a correta? 
Os heterosídeos cardiotônicos podem ser definidos, segundo sua estrutura química, como 
compostos glicosilados, com um núcleo esteroidal, contendo um anel lactônico α ou β, 
insaturado na posição C-17 β, sendo o açúcar ligado por meio de uma hidroxila β-
posicionada em C-3. 
 
E. 
Quimicamente, pode-se definir os heterosídeos cardiotônicos como glicosídeos 
cardiotônicos, devido à presença de um açúcar na posição C3 do núcleo da aglicona. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os heterosídeos cardiotônicos podem ser definidos, segundo sua estrutura química, como 
compostos glicosilados, com um núcleo esteroidal, contendo um anel lactônico α ou β, 
insaturado na posição C-17 β, sendo o açúcar ligado por meio de uma hidroxila β-
posicionada em C-3. 
2. 
Os heterosídeos cardioativos são compostos que contêm um núcleo esteroidal 
ligado a um açúcar, podendo ser divididos em cardenolídeos e bufadienolídeos. 
Entretanto, esses compostos podem conter outras moléculas em sua estrutura, 
gerando duas novas classificações. Quais são elas? 
A. 
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em digoxina e digitoxina. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em compostos primários e 
secundários. Os primários possuem uma molécula de glicose em sua estrutura química. 
Isso ocorre em plantas frescas, pois, após a coleta e procedimento de secagem, é possível 
que haja reações químicas de hidrólise, que levam à perda dessa glicose e à formação 
dos heterosídeos cardioativos secundários. 
 
Você acertou! 
B. 
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em primários e secundários. 
Por que esta resposta é a correta? 
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em compostos primários e 
secundários. Os primários possuem uma molécula de glicose em sua estrutura química. 
Isso ocorre em plantas frescas, pois, após a coleta e procedimento de secagem, é possível 
que haja reações químicas de hidrólise, que levam à perda dessa glicose e à formação 
dos heterosídeos cardioativos secundários. 
 
C. 
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em glicosídeos cardiotônicos e 
glicosídeos cardioativos. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em compostos primários e 
secundários.Os primários possuem uma molécula de glicose em sua estrutura química. 
Isso ocorre em plantas frescas, pois, após a coleta e procedimento de secagem, é possível 
que haja reações químicas de hidrólise, que levam à perda dessa glicose e à formação 
dos heterosídeos cardioativos secundários. 
 
D. 
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em genina e aglicona. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em compostos primários e 
secundários. Os primários possuem uma molécula de glicose em sua estrutura química. 
Isso ocorre em plantas frescas, pois, após a coleta e procedimento de secagem, é possível 
que haja reações químicas de hidrólise, que levam à perda dessa glicose e à formação 
dos heterosídeos cardioativos secundários. 
 
E. 
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em monossacarídeos e agliconas. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os heterosídeos cardioativos podem ser classificados em compostos primários e 
secundários. Os primários possuem uma molécula de glicose em sua estrutura química. 
Isso ocorre em plantas frescas, pois, após a coleta e procedimento de secagem, é possível 
que haja reações químicas de hidrólise, que levam à perda dessa glicose e à formação 
dos heterosídeos cardioativos secundários. 
3. 
Os glicosídeos cardiotônicos são compostos que se ligam à bomba Na+/K+, a fim de 
desempenhar sua atividade cardíaca. A estrutura desses compostos é fundamental 
para sua ligação no receptor e para a eficácia de sua ação farmacológica. Quais são 
as características estruturais que favorecem a ação farmacológica desses 
compostos? 
A. 
A ação farmacológica dos glicosídeos cardiotônicos é favorecida quando os anéis A/B/C/D 
estão na posição cis/trans/cis e quando há a presença de uma γ-lactona α,β-insaturada, β-
posicionada em C-17. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para a ação farmacológica desses compostos, é fundamental a presença de um anel 
lactônico C-17 β posicionado, sendo sua ação favorecida pela junção cis/trans/cis dos 
anéis A/B/C/D, que dão à molécula uma conformação em U, além da presença de uma 
hidroxila β-C3 posicionada e a presença de 6-desoxiaçúcares como ligantes. Entretanto, 
quando a junção dos anéis A e B é trans, e a dos anéis C e D é cis, a atividade é reduzida. 
Se o anel A é parcialmente insaturado, então, a atividade é ainda mais reduzida. 
 
B. 
A ação farmacológica dos glicosídeos cardiotônicos é favorecida quando o anel A é 
parcialmente insaturado pela junção dos anéis A/B/C/D na posição cis/trans/cis. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para a ação farmacológica desses compostos, é fundamental a presença de um anel 
lactônico C-17 β posicionado, sendo sua ação favorecida pela junção cis/trans/cis dos 
anéis A/B/C/D, que dão à molécula uma conformação em U, além da presença de uma 
hidroxila β-C3 posicionada e a presença de 6-desoxiaçúcares como ligantes. Entretanto, 
quando a junção dos anéis A e B é trans, e a dos anéis C e D é cis, a atividade é reduzida. 
Se o anel A é parcialmente insaturado, então, a atividade é ainda mais reduzida. 
 
C. 
A ação farmacológica dos glicosídeos cardiotônicos é favorecida pela presença de um anel 
lactônico C-17 β posicionado e de ligantes, como OH em C3 e 6-desoxiaçúcares em 
posição β. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para a ação farmacológica desses compostos, é fundamental a presença de um anel 
lactônico C-17 β posicionado, sendo sua ação favorecida pela junção cis/trans/cis dos 
anéis A/B/C/D, que dão à molécula uma conformação em U, além da presença de uma 
hidroxila β-C3 posicionada e a presença de 6-desoxiaçúcares como ligantes. Entretanto, 
quando a junção dos anéis A e B é trans, e a dos anéis C e D é cis, a atividade é reduzida. 
Se o anel A é parcialmente insaturado, então, a atividade é ainda mais reduzida. 
 
D. 
A ação farmacológica dos glicosídeos cardiotônicos é favorecida pela junção dos anéis 
A/B/C/D na posição trans/trans/cis e pela presença de um ligante OH β-posicionada em C-
16. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para a ação farmacológica desses compostos, é fundamental a presença de um anel 
lactônico C-17 β posicionado, sendo sua ação favorecida pela junção cis/trans/cis dos 
anéis A/B/C/D, que dão à molécula uma conformação em U, além da presença de uma 
hidroxila β-C3 posicionada e a presença de 6-desoxiaçúcares como ligantes. Entretanto, 
quando a junção dos anéis A e B é trans, e a dos anéis C e D é cis, a atividade é reduzida. 
Se o anel A é parcialmente insaturado, então, a atividade é ainda mais reduzida. 
 
Você acertou! 
E. 
A ação farmacológica dos glicosídeos cardiotônicos é favorecida pela junção cis/trans/cis 
dos anéis A/B/C/D e pela presença de ligantes como OH em C3, e 6-desoxiaçúcares em 
posição β. 
Por que esta resposta é a correta? 
Para a ação farmacológica desses compostos, é fundamental a presença de um anel 
lactônico C-17 β posicionado, sendo sua ação favorecida pela junção cis/trans/cis dos 
anéis A/B/C/D, que dão à molécula uma conformação em U, além da presença de uma 
hidroxila β-C3 posicionada e a presença de 6-desoxiaçúcares como ligantes. Entretanto, 
quando a junção dos anéis A e B é trans, e a dos anéis C e D é cis, a atividade é reduzida. 
Se o anel A é parcialmente insaturado, então, a atividade é ainda mais reduzida. 
4. 
Os glicosídeos cardiotônicos ou cardioativos são substâncias solúveis em água 
devido à presença de hidroxilas, que determinam a polaridade da molécula. 
Entretanto, sua concentração nos vegetais é baixa, sendo necessária a utilização de 
métodos extrativos específicos e a obtenção de extratos concentrados e 
purificados. Dessa forma, como podemos realizar a detecção dos cardenolídeos? 
A. 
Para a detecção dos cardenolídeos, é necessário o uso de técnicas específicas para a 
parte osídica ou para a aglicona. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para a detecção dos glicosídeos cardiotônicos, pode-se realizar ensaios específicos para a 
parte osídica ou para a aglicona. Para detectar a presença de cardenolídeos, é necessário 
o uso de técnicas específicas devido à existência da γ-lactona α,β-insaturada, o que é 
possível pela reação de Kedde e de Baljet. Nessa reação, utiliza-se ácido 3,5-
dinitrobenzoico, resultando na coloração vermelho-violácea estável quando a presença 
desses compostos é positiva. Isso ocorre porque, em meio ácido desidratante, os 
cardenolídeos são convertidos em derivados fluorescentes. 
 
B. 
Para a detecção dos cardenolídeos, é imprescindível o uso de técnicas específicas, como 
cromatografia em camada delgada (CCD) em sílica gel. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para a detecção dos glicosídeos cardiotônicos, pode-se realizar ensaios específicos para a 
parte osídica ou para a aglicona. Para detectar a presença de cardenolídeos, é necessário 
o uso de técnicas específicas devido à existência da γ-lactona α,β-insaturada, o que é 
possível pela reação de Kedde e de Baljet. Nessa reação, utiliza-se ácido 3,5-
dinitrobenzoico, resultando na coloração vermelho-violácea estável quando a presença 
desses compostos é positiva. Isso ocorre porque, em meio ácido desidratante, os 
cardenolídeos são convertidos em derivados fluorescentes. 
 
Você acertou! 
C. 
Para a detecção dos cardenolídeos, é necessário o uso de técnicas específicas, como a 
reação de Kedde e de Baljet, devido à presença da γ-lactona α,β-insaturada ligada ao 
núcleo esteroidal. 
Por que esta resposta é a correta? 
Para a detecção dos glicosídeos cardiotônicos, pode-se realizar ensaios específicos para a 
parte osídica ou para a aglicona. Para detectar a presença de cardenolídeos, é necessário 
o uso de técnicas específicas devido à existência da γ-lactona α,β-insaturada, o que é 
possível pela reação de Kedde e de Baljet. Nessa reação, utiliza-se ácido 3,5-
dinitrobenzoico, resultando na coloração vermelho-violácea estável quando a presença 
desses compostos é positiva. Isso ocorreporque, em meio ácido desidratante, os 
cardenolídeos são convertidos em derivados fluorescentes. 
 
D. 
Para a detecção dos cardenolídeos, é necessário o uso de uma solução extrativa com 
ácido acético concentrado, adicionando ácido sulfúrico 5%. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para a detecção dos glicosídeos cardiotônicos, pode-se realizar ensaios específicos para a 
parte osídica ou para a aglicona. Para detectar a presença de cardenolídeos, é necessário 
o uso de técnicas específicas devido à existência da γ-lactona α,β-insaturada, o que é 
possível pela reação de Kedde e de Baljet. Nessa reação, utiliza-se ácido 3,5-
dinitrobenzoico, resultando na coloração vermelho-violácea estável quando a presença 
desses compostos é positiva. Isso ocorre porque, em meio ácido desidratante, os 
cardenolídeos são convertidos em derivados fluorescentes. 
 
E. 
Para a detecção dos cardenolídeos, pode-se realizar uma reação de solução extrativa com 
ácido acético concentrado, contendo sais férricos e adicionando ácido sulfúrico 
concentrado. 
Por que esta resposta não é correta? 
Para a detecção dos glicosídeos cardiotônicos, pode-se realizar ensaios específicos para a 
parte osídica ou para a aglicona. Para detectar a presença de cardenolídeos, é necessário 
o uso de técnicas específicas devido à existência da γ-lactona α,β-insaturada, o que é 
possível pela reação de Kedde e de Baljet. Nessa reação, utiliza-se ácido 3,5-
dinitrobenzoico, resultando na coloração vermelho-violácea estável quando a presença 
desses compostos é positiva. Isso ocorre porque, em meio ácido desidratante, os 
cardenolídeos são convertidos em derivados fluorescentes. 
5. 
Os glicosídeos cardiotônicos são compostos conhecidos pela ação inotrópica 
positiva que exercem sobre os músculos cardíacos por meio da inibição da bomba 
Na+/K+, o que leva ao aumento dos níveis intracelulares de Na+ e Ca+. Qual a 
importância clínica desses compostos nos dias de hoje? 
A. 
Os glicosídeos cardiotônicos têm importância clínica como coadjuvantes do uso de beta-
bloqueadores, no tratamento de fibrilação arterial crônica. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os glicosídeos cardiotônicos, como a digoxina e o lanatosídeo C, são utilizados na clínica 
para tratamento de insuficiência cardíaca (IC) e controle da taxa de resposta ventricular 
em pacientes com fibrilação arterial crônica. Entretanto, não são fármacos de primeira 
escolha no tratamento dessas doenças cardíacas, pois há fármacos que possuem efeitos 
terapêuticos mais potentes. Porém, os glicosídeos cardiotônicos ainda têm importância 
clínica, para tratar pacientes com comprometimento e insuficiência da função cardíaca, 
que estão em ritmo sinusal, mas continuam a ter sinais e sintomas, apesar da terapia 
padrão, que inclui a utilização de beta-bloqueadores. Logo, fármacos como a digitoxina e a 
digoxina são frequentemente utilizados para aumentar a força de contração sistólica e 
prolongar a duração da fase diastólica. 
 
Você acertou! 
B. 
Os glicosídeos cardiotônicos têm importância clínica na terapia de pacientes que estão em 
ritmo sinusal, mas que continuam a ter sinais e sintomas de comprometimento e 
insuficiência da função cardíaca, apesar do uso de beta-bloqueadores. 
Por que esta resposta é a correta? 
Os glicosídeos cardiotônicos, como a digoxina e o lanatosídeo C, são utilizados na clínica 
para tratamento de insuficiência cardíaca (IC) e controle da taxa de resposta ventricular 
em pacientes com fibrilação arterial crônica. Entretanto, não são fármacos de primeira 
escolha no tratamento dessas doenças cardíacas, pois há fármacos que possuem efeitos 
terapêuticos mais potentes. Porém, os glicosídeos cardiotônicos ainda têm importância 
clínica, para tratar pacientes com comprometimento e insuficiência da função cardíaca, 
que estão em ritmo sinusal, mas continuam a ter sinais e sintomas, apesar da terapia 
padrão, que inclui a utilização de beta-bloqueadores. Logo, fármacos como a digitoxina e a 
digoxina são frequentemente utilizados para aumentar a força de contração sistólica e 
prolongar a duração da fase diastólica. 
 
C. 
Os glicosídeos cardiotônicos têm importância clínica porque aumentam o débito cardíaco, 
melhoram o retorno venoso e reduzem a resistência à ejeção. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os glicosídeos cardiotônicos, como a digoxina e o lanatosídeo C, são utilizados na clínica 
para tratamento de insuficiência cardíaca (IC) e controle da taxa de resposta ventricular 
em pacientes com fibrilação arterial crônica. Entretanto, não são fármacos de primeira 
escolha no tratamento dessas doenças cardíacas, pois há fármacos que possuem efeitos 
terapêuticos mais potentes. Porém, os glicosídeos cardiotônicos ainda têm importância 
clínica, para tratar pacientes com comprometimento e insuficiência da função cardíaca, 
que estão em ritmo sinusal, mas continuam a ter sinais e sintomas, apesar da terapia 
padrão, que inclui a utilização de beta-bloqueadores. Logo, fármacos como a digitoxina e a 
digoxina são frequentemente utilizados para aumentar a força de contração sistólica e 
prolongar a duração da fase diastólica. 
 
D. 
Os glicosídeos cardiotônicos têm importância clínica porque são fármacos de primeira 
escolha para tratar a insuficiência cardíaca. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os glicosídeos cardiotônicos, como a digoxina e o lanatosídeo C, são utilizados na clínica 
para tratamento de insuficiência cardíaca (IC) e controle da taxa de resposta ventricular 
em pacientes com fibrilação arterial crônica. Entretanto, não são fármacos de primeira 
escolha no tratamento dessas doenças cardíacas, pois há fármacos que possuem efeitos 
terapêuticos mais potentes. Porém, os glicosídeos cardiotônicos ainda têm importância 
clínica, para tratar pacientes com comprometimento e insuficiência da função cardíaca, 
que estão em ritmo sinusal, mas continuam a ter sinais e sintomas, apesar da terapia 
padrão, que inclui a utilização de beta-bloqueadores. Logo, fármacos como a digitoxina e a 
digoxina são frequentemente utilizados para aumentar a força de contração sistólica e 
prolongar a duração da fase diastólica. 
 
E. 
Os glicosídeos cardiotônicos têm importância clínica na terapia de pacientes com 
tratamento da insuficiência cardíaca e com fibrilação arterial crônica. 
Por que esta resposta não é correta? 
Os glicosídeos cardiotônicos, como a digoxina e o lanatosídeo C, são utilizados na clínica 
para tratamento de insuficiência cardíaca (IC) e controle da taxa de resposta ventricular 
em pacientes com fibrilação arterial crônica. Entretanto, não são fármacos de primeira 
escolha no tratamento dessas doenças cardíacas, pois há fármacos que possuem efeitos 
terapêuticos mais potentes. Porém, os glicosídeos cardiotônicos ainda têm importância 
clínica, para tratar pacientes com comprometimento e insuficiência da função cardíaca, 
que estão em ritmo sinusal, mas continuam a ter sinais e sintomas, apesar da terapia 
padrão, que inclui a utilização de beta-bloqueadores. Logo, fármacos como a digitoxina e a 
digoxina são frequentemente utilizados para aumentar a força de contração sistólica e 
prolongar a duração da fase diastólica.