Quimica-Volume-6-091-093

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Biomoléculas
91Editora Bernoulli
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A
Hoje, sabe-se que, nesse processo, alguns isômeros cis 
dos óleos são convertidos em seus equivalentes trans 
(prejudiciais à saúde). Por isso, fique atento às embalagens 
e prefira produtos isentos de gordura trans.
O metabolismo dos lipídeos envolve a liberação de cerca 
de 9,0 kcal/grama, diferentemente da energia liberada 
no metabolismo dos carboidratos ou proteínas, que é de 
cerca de 4,0 kcal/grama. Por esse motivo, as dietas para 
emagrecimento são pobres em óleos e gorduras.
Saponificação
Óleos e gorduras são ésteres e podem sofrer hidrólise 
alcalina, produzindo glicerina e sabão (um sal de ácido graxo).
H2O ∆
triéster de
ácidos graxos
e glicerol
hidróxido
de sódio
H2C
HC
H2C
R1
R2
R3
O
O
O
C
O
3 NaOH+
+
C
O
C
O
óleo ou gordura
sabão
sais de
ácidos graxos
(R1, R2, R3 longos)
glicerol
O–Na+
O–Na+
O–Na+
R1
R2
R3
C
O
C
O
C
O
H2C OH
HC OH
H2C OH
 
A desprotonação do grupo carboxila com formação 
do íon carboxilato intensifica as interações estabelecidas 
entre os sais e a água. A cadeia carbônica interage com 
a gordura / óleo, enquanto o grupo carboxilato forma 
interações mais intensas com a água formando, assim, 
as micelas.
grupo carboxilato
(polar)
cadeia carbônica
(apolar)
1 2 3
Caso a água apresente alta concentração de íons cálcio ou 
magnésio (água dura), o ânion carboxilato formará um composto 
iônico insolúvel em água, o que impede a ação do sabão.
Ceras
As ceras ou cerídeos são ésteres de ácidos graxos e álcoois 
com elevado número de carbonos.
H3C (CH2)24
(CH2)29 CH3
C
O
O
cerotato de mericila (cera de carnaúba)
cerotato de cetila (cera de lanolina)
H3C (CH2)24
(CH2)15 CH3
C
O
O
palmitato de mericila (cera de abelhas)
H3C (CH2)14
(CH2)29 CH3
C
O
O
As ceras são compostos insolúveis em água devido 
às longas cadeias carbônicas. Exatamente por isso, 
atuam como impermeabilizantes, dificultando a perda 
excessiva de água. Industrialmente, são utilizados para a 
fabricação de graxas para sapatos, de vernizes, de velas, 
entre outros.
92 Coleção Estudo
Frente D Módulo 22
Esteroides
Os esteroides constituem um grupo de lipídeos complexos, 
que apresentam em comum a seguinte estrutura:
São amplamente distribuídos nos organismos vivos e incluem 
hormônios sexuais, vitamina D, colesterol, entre outros.
Um exemplo importante de esteroide é o colesterol, 
o qual é produzido pelo organismo ou encontrado 
em gorduras animais. O colesterol é essencial ao 
funcionamento do nosso organismo, uma vez que participa 
da constituição de membranas celulares, além de servir como 
matéria-prima para a síntese de alguns hormônios. No 
entanto, cuidado: altas concentrações de colesterol no 
sangue são responsáveis pela formação de depósitos 
nas paredes das artérias. Isso prejudica a circulação, 
aumentando a probabilidade de problemas cardíacos.
HO
colesterol
Os anabolizantes também estão na classe dos 
esteroides. Eles são empregados para se obter um 
rápido aumento da massa muscular, mas seu uso 
apresenta sérios efeitos colaterais. Segundo o livro 
Biologia: uma abordagem evolutiva e ecológica, eles 
reduzem em até 85% a secreção de testosterona. 
A utilização prolongada de certos esteroides anabolizantes 
pode causar esterelidade, lesões no fígado e nos rins, 
doenças cardíacas, depressão, ansiedade e outros 
distúrbios psiquiátricos.
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. (FUVEST-SP–2008) O seguinte fragmento (adaptado) 
do livro Estação Carandiru, de Drauzio Varella, refere-se 
à produção clandestina de bebida no presídio.
O líquido é transferido para uma lata grande com um furo 
na parte superior, no qual é introduzida uma mangueirinha 
conectada a uma serpentina de cobre. A lata vai para 
o fogareiro até levantar fervura. O vapor sobe pela mangueira 
e passa pela serpentina, que Ezequiel esfria constantemente 
com uma caneca de água fria. Na saída da serpentina, 
emborcada numa garrafa, gota a gota, pinga a maria-louca 
(aguardente). Cinco quilos de milho ou arroz e dez de açúcar 
permitem a obtenção de nove litros da bebida.
Na produção da maria-louca, o amido do milho ou do arroz 
é transformado em glicose. A sacarose do açúcar 
é transformada em glicose e frutose, que dão origem 
a dióxido de carbono e etanol.
Entre as equações químicas,
I. (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
II. 
OH OH
[ CH2CH2O ]n + nH2O → n CH2—CH2
III. C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6
IV. C6H12O6 + H2 → C6H14O6
V. C6H12O6 → 2CH3CH2OH + 2CO2
as que representam as transformações químicas citadas são
Dado: C6H12O6 = glicose ou frutose
A) I, II e III. D) II, III e V.
B) II, III e IV. E) III, IV e V.
C) I, III e V.
02. (UNIRIO-RJ–2007) Os lipídios são tipos de biomoléculas 
que se encontram distribuídos em todos os tecidos, 
principalmente nas membranas celulares e nas células 
de gordura.
Embora não apresentem nenhuma característica estrutural 
comum, os lipídios possuem poucos heteroátomos. 
Isto faz com que estes sejam pobres em dipolos, 
daí a razão para serem fracamente solúveis em água.
Esse fenômeno ocorre devido ao fato de que as moléculas 
dos lipídios
A) apresentam uma polaridade muito alta.
B) apresentam uma polaridade semelhante à da água.
C) apresentam uma polaridade muito baixa e, em certos 
casos, igual a zero.
D) são moléculas de baixo peso molecular, sendo impossível 
se dissolver em solventes de baixo peso molecular.
E) apresentam momento dipolar negativo, enquanto 
o momento dipolar da água é igual a zero.
03. (Mackenzie-SP–2007) O pesquisador Roger D. Kornberg, da 
Universidade de Stanford, na Califórnia (EUA), conquistou 
o prêmio Nobel de Química 2006 por seus estudos sobre 
como a informação armazenada nos genes é copiada e 
transferida para a região das células em que as proteínas 
são produzidas. Segundo informa o próprio site do prêmio, 
Kornberg foi o primeiro a esquematizar o funcionamento 
desse processo molecular em organismos eucariontes.
FOLHA DE S. PAULO, 04 out. 2006
C
H
CH3
C
O
OH
+ H2NH2N C
H
CH3
C
O
OH
H2N C
H
CH3
C
O
NH C
H
CH3
C
O
OH
+ H2O
Biomoléculas
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As proteínas são polímeros naturais formados por uma 
série de aminoácidos unidos por intermédio de uma 
ligação química que ocorre entre o grupo carboxila de 
um aminoácido e o grupo amino de outro. Considerando 
o processo equacionado anteriormente, a reação 
de polimerização e o nome da ligação química que ocorre 
entre esses aminoácidos são, respectivamente,
A) reação de adição e ligação peptídica.
B) reação de condensação e ligação amina.
C) reação de adição e ligação amina.
D) reação de adição e ligação amida.
E) reação de condensação e ligação peptídica.
04. (UFSCar-SP–2006) Foram feitas as seguintes afirmações 
sobre a química dos alimentos:
I. As proteínas são polímeros naturais nitrogenados, 
que, no processo da digestão, fornecem aminoácidos.
II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode 
ser estimado pela reação de descoramento de solução 
de iodo.
III. O amido é um dímero de frutose e glicose, isômeros 
de fórmula molecular C6H12O6.
IV. Um triglicerídeo saturado é mais suscetível à oxidação 
pelo oxigênio do ar do que um poli-insaturado.
São VERDADEIRAS as afirmações
A) I e II, apenas. 
B) II e III, apenas. 
C) III e IV, apenas.
D) I, II e III, apenas.
E) I, II, III e IV.
05. (UFMG) Os aminoácidos têm caráter anfótero, pois suas 
moléculas apresentam um grupo ácido, —COOH, e um 
grupo básico, —NH2. Dependendo da acidez do meio, 
várias espécies podem coexistir, como mostrado nos 
equilíbrios para o aminoácido glicina: 
 
NH2CH2COO
–
I II III
NH3CH2COO
– NH3CH2COOH
H+ H+
OH– OH–
+ +
1. INDIQUE as espécies – I, II ou III – que predominam 
em meio fortemente ácido ou fortemente básico. 
2. Com base nos equilíbrios apresentados, INDIQUE 
A) o grupo que é mais ácido, –NH3
+ ou –COOH. 
B) o grupo que é mais básico, –NH2 ou –COO
–. 
3. Sabe-se que, entre as espéciespresentes em qualquer 
pH, não se encontra a espécie neutra, NH2CH2COOH, 
porque ela se converte em uma das outras três – 
I, II, III.
 Em pH neutro, essa espécie transforma-se na 
espécie II. JUSTIFIQUE essa transformação.
EXERCÍCIOS PROPOSTOS
01. (Mackenzie-SP–2006)
Está nervoso? Tome água com açúcar! Certo?
Errado! Açúcar não é calmante! É fonte de energia.
A sacarose, açúcar obtido a partir da cana, ao ser 
ingerida, é hidrolisada no intestino, produzindo dois 
monossacarídeos de mesma fórmula molecular – 
a glicose e a frutose (esta, posteriormente, transforma-se 
em glicose). A glicose resultante é, então, distribuída, 
pela corrente sanguínea, às células do corpo, onde 
é metabolizada, num processo chamado de respiração 
celular, que produz, além de energia, 6 mol de água 
e 6 mol de gás carbônico por mol de glicose.
Das informações contidas no texto, é INCORRETO 
afirmar que:
A) A sacarose é um dissacarídeo.
B) A glicose tem fórmula molecular C12H22O11.
C) São consumidos, na queima de um mol de glicose, 
6 mol de gás oxigênio.
D) A glicose atua como combustível do nosso organismo.
E) A glicose e a frutose são isômeros.
02. (FUVEST-SP–2007) Aldeídos podem reagir com álcoois, 
conforme representado.
C
O
H
C
OH
H
+H3C HOCH2CH3 H3C OCH2CH3�
Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, 
representada por
OH
OH
OH
HO
HO
O
Entre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como 
indicado, porém de forma intramolecular, conduz à forma 
cíclica da glicose é
A) 
HO
OH OH
OHO OH D) 
HO
OHOH
O
OH
B) 
HO H
OH
OH
O
OH E) 
HO
OH
OH
O
OH
OH
C) 
HO
H
OH OH
OH
O
OH