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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UNESP 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 18 – Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos 
Caderno de Questões 
Exasiu 
estretegiavestibulares.com.br 
EXTENSIVO 
ABRIL DE 2022 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 2 
Sumário 
JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 3 
JÁ CAIU NA UNESP 49 
GABARITO SEM COMENTÁRIOS 53 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 53 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS DA UNESP 126 
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 3 
Já Caiu Nos Principais Vestibulares 
1. (Acafe SC/2019/Janeiro) 
Considere as seguintes espécies químicas: cloropentano, pentanol, pentan-1,5-diol e pentano. Baseado 
nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, assinale a alternativa correta que contém a ordem 
decrescente de solubilidade em água: 
 
a) pentano > cloropentano > pentanol > pentan-1,5-diol 
b) pentan-1,5-diol < pentanol < cloropentano < pentano 
c) pentan-1,5-diol > pentanol > cloropentano > pentano 
d) pentano < cloropentano < pentanol < pentan-1,5-diol 
 
2. (Acafe SC/2002/Janeiro) 
Uma toalha de tecido apresenta uma mancha de gordura. Para removê-la é mais eficiente aplicar, antes 
da lavagem: 
a) água pura 
b) benzina 
c) água destilada 
d) água oxigenada 
e) álcool 
 
3. (ENEM/2020/2ª Aplicação) 
Um princípio importante na dissolução de solutos é que semelhante dissolve semelhante. Isso explica, 
por exemplo, o açúcar se dissolver em grandes quantidades na água, ao passo que o óleo não se dissolve. 
 
A dissolução na água, do soluto apresentado, ocorre predominantemente por meio da formação de 
 
a) ligações iônicas. 
b) ligações covalentes. 
c) interações íon-dipolo. 
d) ligações de hidrogênio. 
e) interações hidrofóbicas. 
 
4. (ENEM/2020/2ª Aplicação) 
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Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a produção de óleos voláteis cujas estruturas 
estão mostradas a seguir: 
 
A volatilidade desses óleos é decorrência do(a) 
 
a) elevado caráter covalente. 
b) alta miscibilidade em água. 
c) baixa estabilidade química. 
d) grande superfície de contato. 
e) fraca interação intermolecular. 
 
5. (ENEM/2019/1ª Aplicação) 
Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles 
estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados 
por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais 
frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas. 
 
SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. 
Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002 (adaptado). 
 
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque 
 
a) suas densidades são maiores. 
b) o número de ramificações é maior. 
c) sua solubilidade no petróleo é maior. 
d) as forças intermoleculares são mais intensas. 
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada. 
 
6. (ENEM/2019/1ª Aplicação) 
A fluidez da membrana celular é caracterizada pela capacidade de movimento das moléculas 
componentes dessa estrutura. Os seres vivos mantêm essa propriedade de duas formas: controlando a 
temperatura e/ou alterando a composição lipídica da membrana. Neste último aspecto, o tamanho e o 
grau de insaturação das caudas hidrocarbônicas dos fosfolipídios, conforme representados na figura, 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 5 
influenciam significativamente a fluidez. Isso porque quanto maior for a magnitude das interações entre 
os fosfolipídios, menor será a fluidez da membrana. 
 
Assim, existem bicamadas lipídicas com diferentes composições de fosfolipídios, como as mostradas de I 
a V. 
 
Qual das bicamadas lipídicas apresentadas possui maior fluidez? 
 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) V 
 
7. (ENEM/2019/1ª Aplicação) 
Um experimento simples, que pode ser realizado com materiais encontrados em casa, é realizado da 
seguinte forma: adiciona-se um volume de etanol em um copo de vidro e, em seguida, uma folha de papel. 
Com o passar do tempo, observa-se um comportamento peculiar: o etanol se desloca sobre a superfície 
do papel, superando a gravidade que o atrai no sentido oposto, como mostra a imagem. Para parte dos 
estudantes, isso ocorre por causa da absorção do líquido pelo papel. 
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Do ponto de vista científico, o que explica o movimento do líquido é a 
 
a) evaporação do líquido. 
b) diferença de densidades. 
c) reação química com o papel. 
d) capilaridade nos poros do papel. 
e) resistência ao escoamento do líquido. 
 
8. (ENEM/2019/2ª Aplicação) 
Nanopartículas de sílica recobertas com antibióticos foram desenvolvidas com sucesso como material 
bactericida, pois são eficazes contra bactérias sensíveis e resistentes, sem citotoxicidade significativa a 
células de mamíferos. As nanopartículas livres de antibióticos também foram capazes de matar as 
bactérias E. coli sensíveis e resistentes ao antibiótico estudado. Os autores sugerem que a interação entre 
os grupos hidroxil da superfície das nanopartículas e os lipopolissacarídeos da parede celular da bactéria 
desestabilizaria sua estrutura. 
 
CAPELETTI, L. B. et al. Tailored Silica – Antibiotic Nanoparticles: 
Overcoming Bacterial Resistance with Low Cytotoxicity. 
Langmuir, n. 30, 2014 (adaptado). 
 
A interação entre a superfície da nanopartícula e o lipopolissacarídeo ocorre por uma ligação 
 
a) de hidrogênio. 
b) hidrofóbica. 
c) dissulfeto. 
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d) metálica. 
e) iônica. 
 
9. (ENEM/2019/2ª Aplicação) 
Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não rotulados, contendo: propanona, 
água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para identificar os líquidos presentes nos frascos, foram 
feitos testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes resultados: 
 
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si; 
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si; 
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis. 
 
Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no frasco 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
10. (ENEM/2017/1ª Aplicação) 
Na Idade Média, para elaborar preparados a partir de plantas produtoras de óleos essenciais, as coletas 
das espécies eram realizadas ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era fundamentada misticamente 
pelo efeito mágico dos raios lunares, que seria anulado pela emissão dos raios solares. Com a evolução 
da ciência, foi comprovado que a coleta de algumas espécies ao raiar do dia garante a obtenção de 
material com maiores quantidades de óleos essenciais. 
 
A explicação científica que justifica essa prática se baseia na 
 
a) volatilização das substâncias de interesse. 
b) polimerização dos óleos catalisada pela radiação solar. 
c) solubilização das substâncias de interesse pelo orvalho. 
d) oxidação do óleo oxigênio produzido na fotossíntese. 
e) liberação das moléculas de óleo duranteo processo de fotossíntese. 
 
11. (ENEM/2017/1ª Aplicação) 
O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais conhecido dentre os inseticidas do grupo dos organoclorados, 
tendo sido largamente usado após a Segunda Guerra Mundial para o combate aos mosquitos vetores da 
malária e do tifo. Trata-se de um inseticida barato e altamente eficiente em curto prazo, mas, em longo 
prazo, tem efeitos prejudiciais à saúde humana.O DDT apresenta toxicidade e característica lipossolúvel. 
D'AMATO, C.; TORRES, J. P. M.; MALM, O. DDT (diclorodifeniltricloroetano): 
toxicidade e contaminação ambiental - uma revisão. Química Nova, n. 6, 2002 (adaptado). 
 
Nos animais, esse composto acumula-se, preferencialmente, no tecido 
 
a) ósseo. 
b) adiposo. 
c) nervoso. 
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d) epitelial. 
e) muscular. 
 
12. (ENEM/2017/2ª Aplicação) 
A absorção e o transporte de substância tóxicas em sistemas vivos dependem da facilidade com que estas 
se difundem através das membranas das células. Por apresentar propriedades químicas similares, testes 
laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das membranas. A substância a ser 
testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com água, que é agitada e, ao final, é medido 
o coeficiente de partição octan-1-ol:água (Koa): 
, 
em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e Ca a concentração da substância na 
fase aquosa. 
Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano e 
metanol. O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o 
 
a) éter dietílico. 
b) fluorobutano. 
c) benzeno. 
d) metanol. 
e) butano. 
 
13. (ENEM/2016/1ª Aplicação) 
Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo 
princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os 
olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gerar uma sensação de 
dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios 
das terminações nervosas. 
Como funciona o gás de pimenta. 
Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. 
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). 
 
Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida 
com água é ineficaz porque a 
 
a) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor. 
b) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção. 
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo. 
d) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas. 
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente. 
 
14. (ENEM/2016/1ª Aplicação) 
O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção 
de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se 
a
oct
oa
C
C
K =
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a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do 
carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida). 
 
No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de: 
 
a) Ligações dissulfeto. 
b) Ligações covalentes. 
c) Ligações de hidrogênio. 
d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido. 
e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente. 
 
15. (ENEM/2016/1ª Aplicação) 
A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de 
afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de 
partição. 
 
NOGUEIRA, L. J., MONTANARI. C. A.; DONNICI, C. L. 
Histórico da evolução e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a 
Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch. 
Revista Virtual de Química. n.3. 2009 (adaptado). 
 
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, 
respectivamente, 
 
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona. 
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona. 
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona. 
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona. 
e) menor e igual à lipofilia da testosterona. 
 
16. (ENEM/2016/2ª Aplicação) 
Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a 40 ºC, uma pessoa resolveu jogar água sobre um piso de 
granito. Ela observou que o líquido se concentrou em algumas regiões, molhando parcialmente a 
superfície. Ao adicionar detergente sobre essa água, a pessoa verificou que o líquido se espalhou e deixou 
o piso totalmente molhado. 
 
A molhabilidade da superfície foi melhorada em função da 
 
a) solubilidade do detergente em água ser alta. 
b) tensão superficial da água ter sido reduzida. 
c) pressão de vapor da água ter sido diminuída. 
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d) densidade da solução ser maior que a da água. 
e) viscosidade da solução ser menor que a da água. 
 
17. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
O quadro apresenta alguns exemplos de combustíveis empregados em residências, indústrias e meios de 
transporte. 
 
São combustíveis líquidos à temperatura ambiente de 25 ºC: 
 
a) Butano, etanol e metano. 
b) Etanol, metanol e octano. 
c) Metano, metanol e octano. 
d) Metanol e metano. 
e) Octano e butano. 
 
18. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
Adicionar quantidades de álcool à gasolina, diferentes daquelas determinadas pela legislação, é uma das 
formas de adulterá-la. Um teste simples para aferir a quantidade de álcool presente na mistura consiste 
em adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina sob análise. 
 
Essa metodologia de análise pode ser usada porque o(a) 
 
a) água da solução salina interage com a gasolina da mistura, formando duas fases, uma delas de álcool 
puro. 
b) álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina 
pura. 
c) gasolina da mistura sob análise interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de álcool 
puro. 
d) água da solução salina interage com o álcool da mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina 
com sal. 
e) álcool contido na gasolina interage com o sal da solução salina, formando duas fases, uma delas de 
gasolina mais água. 
 
19. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas pela 
passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos, ou para dissolução em 
água ou solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas. 
Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-
tetraclorodioxina. 
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Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo 
 
a) hexano. 
b) metanol. 
c) água destilada. 
d) ácido clorídrico aquoso. 
e) hidróxido de amônio aquoso. 
 
20. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
Combustíveis automotivos têm sido adulterados pela adição de substâncias ou materiais de baixo valor 
comercial. Esse tipo de contravenção pode danificar os motores, aumentar o consumo de combustível e 
prejudicar o meio ambiente. Vários testes laboratoriais podem ser utilizados para identificarse um 
combustível está ou não adulterado. A legislação brasileira estabelece que o diesel, obtido do petróleo, 
contenha certa quantidade de biodiesel. O quadro apresenta valores de quatro propriedades do diesel, 
do biodiesel e do óleo vegetal, um material comumente utilizado como adulterante. 
 
Com base nas informações apresentadas no quadro, quais são as duas propriedades que podem ser 
empregadas tecnicamente para verificar se uma amostra de diesel comercial está ou não adulterada com 
óleo vegetal? 
 
a) Densidade e viscosidade. 
b) Teor de enxofre e densidade. 
c) Viscosidade e teor de enxofre. 
d) Viscosidade e poder calorífico. 
e) Poder calorífico e teor de enxofre. 
 
21. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
O descarte do óleo de cozinha na rede de esgotos gera diversos problemas ambientais. Pode-se destacar 
a contaminação dos cursos-d’água, que tem como uma das consequências a formação de uma película de 
óleo na superfície, causando danos à fauna aquática, por dificultar as trocas gasosas, além de diminuir a 
penetração dos raios solares no curso hídrico. 
Disponível em: http://revistagalileu.globo.com. 
Acesso em: 3 ago. 2012 (adaptado). 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 12 
 
Qual das propriedades dos óleos vegetais está relacionada aos problemas ambientais citados? 
 
a) Alta miscibilidade em água. 
b) Alta reatividade com a água. 
c) Baixa densidade em relação à água. 
d) Baixa viscosidade em relação à água. 
e) Alto ponto de ebulição em relação à água. 
 
22. (ENEM/2015/1ª Aplicação) 
Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação 
em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao 
passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem. 
 
A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a) 
 
a) baixa polaridade. 
b) baixa massa molecular. 
c) ocorrência de halogênios. 
d) tamanho pequeno das moléculas. 
e) presença de hidroxilas nas cadeias. 
 
23. (ENEM/2014/2ª Aplicação) 
Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em mistura volumes conhecidos 
de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, 
medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, 
antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água. 
 
Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer 
 
a) a densidade dos líquidos. 
b) o tamanho das moléculas. 
c) o ponto de ebulição dos líquidos. 
d) os átomos presentes nas moléculas. 
e) o tipo de interação entre as moléculas. 
 
24. (ENEM/2013/1ª Aplicação) 
As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção 
de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2). 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 13 
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às 
 
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação as ligações de hidrogênio 
entre a celulose e as moléculas de água. 
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de 
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo 
entre a celulose e as moléculas de água. 
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações 
dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água. 
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de 
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 
 
25. (ENEM/2012/1ª Aplicação) 
O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. 
Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas 
lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua 
carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo. 
 
 
 
 
 
 
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é 
 
a) I. 
b) II. 
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c) III. 
d) IV. 
e) V. 
 
26. (ENEM/2012/1ª Aplicação) 
Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande 
quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um 
químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-
benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente. 
 
Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque 
 
a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente. 
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para 
vaporizar o hidrocarboneto. 
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa 
substância na natureza. 
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto. 
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do 
ambiente. 
 
27. (ENEM/2011/1ª Aplicação) 
No processo de industrialização da mamona, além do óleo que contém vários ácidos graxos, é obtida uma 
massa orgânica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como 
fertilizante para o solo e como complemento em rações animais devido a seu elevado valor proteico. No 
entanto, a torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos diferentemente do óleo da mamona. Para que 
a torta possa ser utilizada na alimentação animal, é necessário um processo de descontaminação. 
Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado). 
 
A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo 
de mamona, é a 
 
a) lipofilia 
b) hidrofilia 
c) hipocromia. 
d) cromatofilia 
e) hiperpolarização. 
 
28. (ENEM/2010/2ª Aplicação) 
Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um compostos do grupo dos 
organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas 
da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos 
da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de 
seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas 
sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é 
atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a 
seguir: 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 15 
 
A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 
isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes. 
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de 
Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio2001 (adaptado). 
 
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua 
bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter 
 
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos. 
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos. 
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes. 
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis. 
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrosolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis. 
 
29. (ENEM/2009/2ª Aplicação) 
Um medicamento, após ser ingerido, atinge a corrente sanguínea e espalha-se pelo organismo, mas, como 
suas moléculas “não sabem” onde é que está o problema, podem atuar em locais diferentes do local 
“alvo” e desencadear efeitos além daqueles desejados. Não seria perfeito se as moléculas dos 
medicamentos soubessem exatamente onde está o problema e fossem apenas até aquele local exercer 
sua ação? A técnica conhecida como iontoforese, indolor e não invasiva, promete isso. Como mostram as 
figuras, essa nova técnica baseia-se na aplicação de uma corrente elétrica de baixa intensidade sobre a 
pele do paciente, permitindo que fármacos permeiem membranas biológicas e alcancem a corrente 
sanguínea, sem passar pelo estômago. Muitos pacientes relatam apenas um formigamento no local de 
aplicação. O objetivo da corrente elétrica é formar poros que permitam a passagem do fármaco de 
interesse. A corrente elétrica é distribuída por eletrodos, positivo e negativo, por meio de uma solução 
aplicada sobre a pele. Se a molécula do medicamento tiver carga elétrica positiva ou negativa, ao entrar 
em contato com o eletrodo de carga de mesmo sinal, ela será repelida e forçada a entrar na pele 
(eletrorrepulsão - A). Se for neutra, a molécula será forçada a entrar na pele juntamente com o fluxo de 
solvente fisiológico que se forma entre os eletrodos (eletrosmose - B). 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 16 
 
GRATIERI, T; GELFUSO, G. M.; LOPES, R. F. V. 
Medicação do futuro-iontoforese facilita 
entrada de fármacos no organismo. Ciência Hoje, 
vol 44, no 259, maio 2009 (adaptado). 
 
De acordo com as informações contidas no texto e nas figuras, o uso da iontoforese 
 
a) provoca ferimento na pele do paciente ao serem introduzidos os eletrodos, rompendo o epitélio. 
b) aumenta o risco de estresse nos pacientes, causado pela aplicação da corrente elétrica. 
c) inibe o mecanismo de ação dos medicamentos no tecido-alvo, pois estes passam a entrar por meio da 
pele. 
d) diminui o efeito colateral dos medicamentos, se comparados com aqueles em que a ingestão se faz por 
via oral. 
e) deve ser eficaz para medicamentos constituídos de moléculas polares e ineficaz, se essas forem 
apolares. 
 
30. (ENEM/2008) 
A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma indústria 
petroquímica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois 
países. O presidente da Agência Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que o benzeno não 
chegará aos dutos de água potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca 
no rio Amur e seus afluentes. As autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, 
já que o mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno. 
Internet: <jbonline.terra.com.br> (com adaptações). 
 
Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à população, é 
correto afirmar que 
 
a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, eliminando-o. 
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida. 
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação dos peixes. 
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria decantado naturalmente no fundo 
do rio. 
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua. 
 
31. (Fuvest SP/2021/1ªFase) 
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Disponível em: https://blog.marinedepot.com/. Adaptado. 
 
Em aquários de água marinha, é comum o uso do equipamento chamado “Skimmer”, aparato em que a 
água recebe uma torrente de bolhas de ar, como representado na figura, levando a matéria orgânica até 
a superfície, onde pode ser removida. Essa matéria orgânica eliminada é composta por moléculas 
orgânicas com parte apolar e parte polar, enquanto as bolhas formadas têm caráter apolar. Esse aparelho, 
no entanto, tem rendimento muito menor em aquários de água doce (retira menos quantidade de 
material orgânico por período de uso). 
 
Considerando que todas as outras condições são mantidas, o menor rendimento desse aparato em água 
doce do que em água salgada pode ser explicado porque 
 
a) a polaridade da molécula de água na água doce é maior do que na água salgada, tornando as partes 
apolares das moléculas orgânicas mais solúveis. 
b) a menor concentração de sais na água doce torna as regiões apolares das moléculas orgânicas mais 
solúveis do que na água salgada, prejudicando a interação com as bolhas de ar. 
c) a água doce é mais polar do que água salgada por ser mais concentrada em moléculas polares como a 
do açúcar, levando as partes polares das moléculas orgânicas a interagir mais com a água doce. 
d) a reatividade de matéria orgânica em água salgada é maior do que em água doce, fazendo com que 
exista uma menor quantidade de material dissolvido para interação com as bolhas de ar. 
e) a concentração de sais na água marinha é maior, o que torna as partes apolares das moléculas orgânicas 
mais propensas a interagir com os sais dissolvidos, promovendo menor interação com as bolhas de ar. 
 
32. (Fuvest SP/2020/1ªFase) 
Em Xangai, uma loja especializada em café oferece uma opção diferente para adoçar a bebida. A chamada 
sweet little rain consiste em uma xícara de café sobre a qual é pendurado um algodão‐doce, material rico 
em sacarose, o que passa a impressão de existir uma nuvem pairando sobre o café, conforme ilustrado 
na imagem. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 18 
 
Disponível em https://www.boredpanda.com/. 
 
O café quente é então adicionado na xícara e, passado um tempo, gotículas começam a pingar sobre a 
bebida, simulando uma chuva doce e reconfortante. A adição de café quente inicia o processo descrito, 
pois 
 
a) a temperatura do café é suficiente para liquefazer a sacarose do algodão-doce, fazendo com que este 
goteje na forma de sacarose líquida. 
b) o vapor de água que sai do café quente irá condensar na superfície do algodão-doce, gotejando na 
forma de água pura. 
c) a sacarose que evapora do café quente condensa na superfície do algodão-doce e goteja na forma de 
uma solução de sacarose em água. 
d) o vapor de água encontra o algodão-doce e solubiliza a sacarose, que goteja na forma de uma solução 
de sacarose em água. 
e) o vapor de água encontra o algodão-doce e vaporiza a sacarose, que goteja na forma de uma solução 
de sacarose em água. 
 
Note e adote: 
Temperatura de fusão da sacarose à pressão ambiente = 186 °C; 
Solubilidade da sacarose a 20 °C = 1,97 kg/L de água. 
 
33. (Fuvest SP/2020/1ªFase) 
Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é 
possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase 
superior), inicialmente com a cor característicado azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo 
do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba 
batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase 
superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada. 
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Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de 
coloração descrita é que a fração oleosa 
 
a) fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, 
devido à sua cadeia carbônica longa. 
b) está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à 
grande quantidade de duplas ligações. 
c) é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que 
é apolar e irá interagir com o azeite. 
d) é apolar e a aquosa, polar, mantendo‐se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando 
as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não. 
e) tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não 
é observado para a betanina, com maior massa. 
Note e adote: 
Massas molares (g/mol): 
Licopeno = 537; betanina = 551. 
 
34. (Fuvest SP/2019/1ªFase) 
O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (CnH2n+1Br) para diferentes tamanhos 
de cadeia carbônica. 
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Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve adequadamente o 
comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho de cadeia carbônica 
para CnH2n+1F (􀀀) e CnH2n+1I (•) é: 
 
a) 
b) 
c) 
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d) 
e) 
Note e adote: 
P.E. = ponto de ebulição 
 
35. (Fuvest SP/2017/1ªFase) 
Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns 
materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse 
tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte 
equação química não balanceada: 
 
Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a 
evitar o acúmulo de água, é: 
 
a) ClSi(CH3)2OH 
b) ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2 
c) ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3 
d) ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H 
e) ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3 
Note e adote: 
R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício. 
 
36. (Fuvest SP/2016/1ªFase) 
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Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico sólido contendo impurezas. Para purificá-lo, ela 
optou por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve ser dissolvido em um 
solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis à 
temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de ácido benzoico puro. 
Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a estudante fez testes de solubilidade com 
etanol, água e heptano. Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a estudante 
descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou adequado. 
Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação de sistema heterogêneo quando tentou 
dissolver o ácido benzoico impuro em 
 
 
 
37. (Fuvest SP/2014/1ªFase) 
A tabela a seguir contém dados sobre alguns ácidos carboxílicos. 
 
Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação coerente com as informações fornecidas na tabela. 
 
a) A 20 ºC, 1 mL de ácido etanoico tem massa maior do que 1 mL de ácido n pentanoico. 
b) O ácido propanoico (H3CCH2CO2H) deve ter ponto de ebulição (a 1 atm) acima de 200 ºC. 
c) O acréscimo de um grupo –CH2– à cadeia carbônica provoca o aumento da densidade dos ácidos 
carboxílicos. 
d) O aumento da massa molar dos ácidos carboxílicos facilita a passagem de suas moléculas do estado 
líquido para o gasoso. 
e) O ácido n butanoico deve ter pressão de vapor menor que o ácido n hexanoico, a uma mesma 
temperatura. 
 
38. (Fuvest SP/2012) 
Considere os seguintes compostos isoméricos: 
CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3 
butanol éter dietílico 
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Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a 
compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que, 
 
a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol 
sólido. 
b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido. 
c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter 
dietílico líquido. 
d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma 
quantidade de calor. 
e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter 
dietílico líquido. 
 
39. (Fuvest SP/2009/1ªFase) 
Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por monômeros que se ligam, uns 
aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por ligações covalentes como nos polímeros 
convencionais. Alguns polímeros supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados 
em duas partes, a peça original poder ser reconstruída, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa 
operação, as ligações de hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, “cicatrizando” o 
corte. 
Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares, é 
 
G 
OU 
 
No polímero supramolecular, 
 
 
cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por x ligações de hidrogênio, em 
que x é, no máximo, 
N
N
O
C13H27
N
O
H
H
N
H
N
H
O
H
N
N
H
N O
C13H27
 
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a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
40. (Fuvest SP/2002/1ªFase) 
A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria 
como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos 
orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico 
cumulativo. 
O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001 Pela leitura do texto, é possível afirmar que: 
 
I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia. 
II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono. 
III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados. 
Está correto apenas o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
41. (Fuvest SP/2002/1ªFase) 
Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em 
água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de 
oxigênio, semelhante à de um hidrocarbonetode longa cadeia, predominando o caráter apolar. Já as 
vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o 
oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. Abaixo estão representadas quatro 
vitaminas: 
 
 
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes: 
a) I e IV 
b) II e III 
c) III e IV 
d) III e I 
e) IV e II 
O O
OH
OH
OHHO
I
OH
CH3CH3CH3
CH3
H C
3
II
III
CH3HO
OH
O
H
N
COOH
H C3
IV
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42. (Fuvest SP/2001/1ªFase) 
Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno, 
 
pode-se afirmar corretamente que 
a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob mesma pressão. 
b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma temperatura. 
c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de vapor. 
d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de hidrogênio. 
e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não. 
 
43. (Unicamp SP/2017) 
Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas 
urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, é revestir esses muros com um tipo de tinta 
que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. 
A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento. 
 
 
 
Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, 
pode-se afirmar corretamente que 
 
a) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque 
ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica. 
b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é 
hidrofóbica e repele a urina. 
c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica 
apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina. 
d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica 
apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina. 
 
44. (Unicamp SP/2015) 
Muito se ouve sobre ações em que se utilizam bombas improvisadas. Nos casos que envolvem caixas 
eletrônicos, geralmente as bombas são feitas com dinamite (TNTtrinitrotolueno), mas nos atentados 
CHCH OH2 3
Álcool
Benzílico
Tolueno
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terroristas geralmente são utilizados explosivos plásticos, que não liberam odores. Cães farejadores 
detectam TNT em razão da presença de resíduos de DNT (dinitrotolueno), uma impureza do TNT que tem 
origem na nitração incompleta do tolueno. Se os cães conseguem farejar com mais facilidade o DNT, isso 
significa que, numa mesma temperatura, esse composto deve ser 
 
a) menos volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor. 
b) mais volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor. 
c) menos volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor. 
d) mais volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor. 
 
45. (Unicamp SP/2020) 
Uma pesquisa comparou o desempenho de lavagem (Figura 1) de duas diferentes formulações de sabão 
líquido em diferentes temperaturas. Esse estudo comparou um sabão convencional, que contém apenas 
protease, com outro em que 10% do surfactante foi substituído por 1% de uma mistura multienzimática 
de protease, lipase e amilase. A Figura 2 resume a diferença entre os dois tipos de sabão quanto ao 
impacto ambiental por lavagem: a barra “Enzima” refere-se ao impacto na produção das enzimas; a barra 
“Surfactante” refere-se ao impacto decorrente do menor uso de surfactante convencional na formulação 
multienzimática para se obter o mesmo desempenho de lavagem; a barra “Temperatura” refere-se ao 
impacto relativo à temperatura de lavagem, ou seja, ao se efetuar a lavagem a 15 ºC em vez de 30 ºC. 
 
 
 
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a) Considerando-se as informações dadas, manchas de que grupos de substâncias poderiam ser mais 
facilmente removidas com o uso do sabão multienzimático em comparação com o sabão convencional? 
Cite os grupos e, para cada grupo, dê um exemplo de material que causa manchas. 
b) Do ponto de vista ambiental, qual seria a principal vantagem do uso do sabão multienzimático em 
comparação com o sabão convencional? Justifique sua resposta levando em conta os dados apresentados 
nas Figuras 1 e 2. 
 
46. (Unicamp SP/2018) 
Uma das formas de se prevenir a transmissão do vírus H1N1, causador da gripe suína, é usar álcool 70% 
para higienizar as mãos. É comum observar pessoas portando álcool gel na bolsa ou encontrá-lo em 
ambientes públicos, como restaurantes, consultórios médicos e hospitais. O álcool 70% também possui 
ação germicida contra diversas bactérias patogênicas. A tabela abaixo mostra a ação germicida de 
misturas álcool/água em diferentes proporções contra o Streptococcus pyogenes, em função do tempo 
de contato. 
 
(Adaptado de G. H. Talbot e outros, 70% alcohol disinfection of transducer heads: 
experimental trials. Infect Control, v. 6, n. 6, p. 237-239, jun. 1985.) 
 
a) Recomenda-se descartar uma garrafa com álcool 70% deixada aberta por um longo período, mesmo 
que ela esteja dentro do prazo de validade. Justifique essa recomendação levando em conta os dados da 
tabela ao lado e considerando o que pode acontecer à solução, do ponto de vista químico. 
b) Além da higienização com álcool 70%, também estamos acostumados a utilizar água e sabão. Ambos 
os procedimentos apresentam vantagens e desvantagens. As desvantagens seriam a desidratação ou a 
remoção de gorduras protetoras da pele. Correlacione cada procedimento de higienização com as 
desvantagens citadas. Explique a sua resposta explicitando as possíveis interações químicas envolvidas 
em cada caso. 
 
47. (Unicamp SP/2016) 
Já faz parte do folclore brasileiro alguém pedir um “prato quente” na Bahia e se dar mal. Se você come 
algo muito picante, sensação provocada pela presença da capsaicina (fórmula estrutural mostrada a 
seguir) no alimento, logo toma algum líquido para diminuir essa sensação. No entanto, nem sempre isso 
adianta, pois logo em seguida você passa a sentir o mesmo ardor. 
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a) Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em que se usa vinagre e sal, e outro em que se utiliza 
óleo comestível. Comparando-se os dois tipos, observa-se que o óleo comestível se torna muito mais 
picante que o vinagre. Em vista disso, o que seria mais eficiente para eliminar o ardor na boca provocado 
pela ingestão de pimenta: vinagre ou óleo? Justifique sua escolha baseando-se apenas nas informações 
dadas. 
b) Durante uma refeição, a ingestão de determinados líquidos nem sempre é palatável; assim, se o “prato 
quente” também estiver muito salgado, a ingestão de leite faz desaparecer imediatamente as duas 
sensações. Baseando-se nas interações químicas entre os componentes do leite e os condimentos, 
explique por que ambas as sensações desaparecem após a ingestão do leite. Lembre-se que o leite é uma 
suspensão constituída de água, sais minerais, proteínas, gorduras e açúcares.48. (Unicamp SP/2014) 
Na tirinha abaixo, o autor explora a questão do uso apropriado da linguagem na Ciência. Muitas vezes, 
palavras de uso comum são utilizadas na Ciência, e isso pode ter várias consequências. 
 
 
(adaptado de www.reddit.com/r/funny/comments/ 
1ln5uc/bear-troubles. Acessado em 10/09/2013.) 
 
a) De acordo com o urso cinza, o urso branco usa o termo “dissolvendo” de forma cientificamente 
inadequada. Imagine que o urso cinza tivesse respondido: “Eu é que deveria estar aflito, pois o gelo é 
que está dissolvendo!” Nesse caso, estaria o urso cinza usando o termo “dissolvendo” de forma 
cientificamente correta? Justifique. 
b) Considerando a última fala do urso branco, interprete o duplo significado da palavra “polar” e suas 
implicações para o efeito cômico da tirinha. 
 
49. (Unicamp SP/2013) 
HO
OCH3
N
H
O
CH3
CH3
 
 
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O carro flex pode funcionar com etanol ou gasolina, ou com misturas desses combustíveis. A gasolina 
comercial brasileira é formada por uma mistura de hidrocarbonetos e apresenta, aproximadamente, 25 
% de etanol anidro em sua composição, enquanto o etanol combustível apresenta uma pequena 
quantidade de água, sendo comercializado como etanol hidratado. 
 
a) Do ponto de vista das interações intermoleculares, explique, separadamente: (1) por que a gasolina 
comercial brasileira, apesar de ser uma mistura de hidrocarbonetos e etanol, apresenta-se como um 
sistema monofásico; e (2) por que o etanol combustível, apesar de ser uma mistura de etanol e água, 
apresenta-se como um sistema monofásico. 
b) Em um tanque subterrâneo de gasolina comercial houve uma infiltração de água. Amostras do líquido 
contido no tanque, coletadas em diversos pontos, foram juntadas em um recipiente. Levando em conta 
as possíveis interações intermoleculares entre os componentes presentes no líquido, complete o desenho 
do recipiente na figura apresentada abaixo. Utilize, necessariamente, a legenda fornecida, de modo que 
fique evidente que houve infiltração de água. 
 
 
50. (Unicamp SP/2002) 
Examinando os copos com restos de café e de café com leite, Rango observa que apenas o de café 
apresenta impressões digitais, as quais coincidem com as do guarda. 
– Estranho! – disse ele. 
– Este outro copo não apresenta impressões! Talvez alguém usando luvas… 
– Ou talvez uma criança! – emendou Estrondosa. 
A observação de Estrondosa se baseou no fato de que a impressão digital de uma criança é composta 
principalmente por ácidos graxos (ácidos orgânicos) de cadeia contendo até 13 átomos de carbono, 
enquanto as dos adultos se compõem, principalmente, ésteres contendo 32 átomos de carbono. 
 
O gráfico a seguir mostra a entalpia de sublimação de ésteres e de ácidos orgânicos em função do número 
de átomos de carbono na cadeia. 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 30 
 
 
a) Considerando o mesmo número de átomos de carbono na molécula, os ácidos apresentam maior 
entalpia de sublimação. Que tipo de interação entre suas moléculas poderia justificar esse fato? Explique. 
b) Determine a entalpia de sublimação do éster contendo 32 átomos de carbono, admitindo que as curvas 
se comportam do mesmo modo para moléculas contendo maior número de átomos de carbono. 
 
51. (UFU MG/2014/1ªFase) 
Ao se misturar 50 mL de água com 50 mL de álcool etílico, o volume final será 96 mL e não 100 mL, como 
era de se esperar. 
Essa contração no volume pode ser explicada pela (s): 
 
a) reação que ocorre entre a água e o álcool, gerando gases que são liberados da solução. 
b) miscibilidade entre a água e o álcool, independentemente da proporção desses líquidos. 
c) ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas de água e as de álcool. 
d) mistura azeotrópica que se forma entre a água e o álcool, cujo ponto de ebulição é constante. 
 
52. (UFU MG/2012/1ªFase) 
Alfredo Volpi é um pintor que gostava de misturar tintas e criar novas cores. Sua obra era denominada 
pelas cores e pelo estilo abstrato geométrico, sendo as bandeirinhas multicoloridas sua marca registrada. 
 
Disponível em: 
<http://www.mac.usp.br/mac/templates/exposicoes/exposicao_permanente_obras/imagem/volpi1.jpg>. 
Acesso em: 14 jun. 2012. 
 
Dentro os pigmentos naturais mais utilizados por Volpi estão os do grupo das antocianinas, responsáveis 
pela coloração de folhas, frutas e flores. A pelargonidina é uma antocianina que produz coloração laranja-
10 12 14 16 18
160
140
120
100
80
60
número de carbonos na cadeia
H
 
/k
Jm
ol
su
b
-1
ésteres
ácidos
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 31 
avermelhada de diferentes frutas, como a amora, a acerola e o morango. A estrutura de uma molécula de 
pelargonidina está representada a seguir. 
 
Volpi preparava suas tintas utilizando uma emulsão de verniz (que é um derivado do petróleo) e claras de 
ovos (quem contém cerca de 90% de água) como solvente, sendo que 
 
a) essa emulsão apresenta a propriedade de dissolver tanto compostos polares quanto apolares. 
b) a presença de grupos hidroxila na estrutura da pelargonidina justifica sua alta solubilidade no verniz. 
c) na estrutura da pelargonidina encontram-se as funções álcool e ácido carboxílico. 
d) a fórmula molecular da pelargonidina é C16H11O5. 
 
53. (UFU MG/2009/1ªFase) 
O Colesterol possui a seguinte estrutura: Apesar de a presença do colesterol ser importante para a vida, 
altos índices desta substância no sangue podem provocar entupimento das artérias coronárias 
(arteriosclerose), acarretando aumento de pressão sanguínea e provocando doenças cardiovasculares. 
Sobre o colesterol e suas propriedades, assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) A fórmula estrutural do colesterol indica que essa substância é solúvel em água. 
b) O colesterol possui anéis aromáticos em sua estrutura. 
c) As moléculas de colesterol são predominantemente apolares. 
d) A fórmula química do colesterol é C25H40O. 
 
54. (UFU MG/2008/1ªFase) 
Observe os compostos orgânicos a seguir. 
 
I- 1-butanol 
II- 2-butanol 
III- 2-metil-1-propanol 
IV- 2-metil-2-propanol 
 
HO
OH
O
OH
OH
+
 
 
HO
H3C
CH3
CH
H3C
CH2
CH2
CH2 CH
CH3
CH3
 
 
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A ordem crescente do ponto de ebulição dos respectivos compostos está representada corretamente na 
alternativa: 
a) I, II, IV, III. 
b) IV, II, III, I. 
c) I, III, IV, II. 
d) IV, II, I, III. 
 
55. (UFU MG/2001/1ªFase) 
Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem decrescente de pontos de 
ebulição. 
 
I. CH3CH2CHO 
II. CH3COOH 
III. CH3CH2CH2OH 
IV. CH3CH2CH2CH3 
 
a) II, III, I, IV. 
b) IV, II, III, I. 
c) I, II, IV, III. 
d) II, IV, III, I. 
 
56. (UFU MG/2015/2ªFase) 
O experimento abaixo foi descrito no periódico Química Nova na Escola, n. 23, de maio 2006: 
 
Materiais 
• Pedaços de papel não encerado (guardanapo, folha de caderno etc.) 
• Pedaços de papel encerado (as ceras utilizadas são formadas por hidrocarbonetos) 
• Pedaços de saco plástico (formada por polietileno) 
 
Procedimento 
1. Coloque os diferentes pedaços de papel e de saco plástico lado a lado; 
2. Pingue algumas gotas de água sobre cada um deles e espere alguns minutos; 
3. Observe a absorção da água nos materiais. 
 
Considere as estruturas abaixo: 
 
C
H2
H2
C
PE (polietileno)
 
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Celulose 
 
Faça o que se pede: 
 
a) Indique qual(is) material(is) absorveu(ram) água. 
b) Explique, utilizando as estruturas moleculares e as informações acima, o motivo da diferença de 
absorção da água nos três casos. 
 
57. (UFU MG/2011/2ªFase) 
Nas últimas décadas, a ciência tem estudado o metabolismo e a função das vitaminas em nosso 
organismo. As vitaminas são nutrientes, indispensáveis à nossa dieta alimentar, que atuam na regulação 
de muitos processos vitais. Há, fundamentalmente, dois tipos de vitaminas, as hidrossolúveis e as 
lipossolúveis. 
 
* Vitaminas Lipossolúveis são aquelas que se dissolvem bem em óleos e gorduras. São exemplos dessas 
vitaminas: A, D, E e K. 
* Vitaminas Hidrossolúveis são aquelas que se dissolvem bem em água. Alguns exemplos dessas vitaminas 
são a vitamina C e as vitaminas do complexo B (como a B1, B2, entre outras). 
 
A seguir, são apresentadas as estruturas de algumas vitaminas. 
 
 
 
OH
Vitamina A
 
N
N
N
NH
H3C
H3C O
O
CH2HO
OH
HO
OH
Vitamina B2
 
Vitamina K
O
O
 
Vitamina B5
HO
OH
O
N
H
O
OH
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 34 
 
 
Com base nessas estruturas, faça o que se pede. 
 
a) Identifique os grupos funcionais das vitaminas A e B5. 
b) Justifique a solubilidade em água das vitaminas B2, B5 e C e a solubilidade em óleos das vitaminas A, E 
e K. 
c) Mesmo sem conhecer a estrutura da vitamina D, apresente duas características de sua estrutura, 
baseando-se em sua solubilidade. 
 
58. (UFU MG/2005/2ªFase) 
Solvente é um líquido capaz de dissolver um grande número de substâncias. Muitas indústrias que 
empregam o benzeno como solvente têm substituído pelo cicloexano, um hidrocarboneto bem menos 
agressivo. 
 
Considerando as características gerais do solvente, explique por que os líquidos H2O e C6H12 são imiscíveis 
entre si. 
 
59. (UEA AM/2016) 
Entre os compostos indicados nas alternativas, o que apresenta maior temperatura de ebulição é o 
 
a) metano. 
b) metanol. 
c) etano. 
d) etanol. 
e) metoximetano. 
 
60. (UFPR/2014) 
A coloração de Gram é um importante método empregado na microbiologia, que permite diferenciar 
bactérias em duas classes – as Gram-positivas e Gram-negativas – em função das propriedades químicas 
da parede celular. As bactérias Gram-positivas possuem na parede celular uma camada espessa de 
peptideoglicano, que é uma rede polimérica contendo açúcares (N-acetilglicosamina e ácido N-
acetilmurâmico) e oligopeptídeos, enquanto que as bactérias Gram-negativas contêm uma camada fina. 
Na coloração de Gram utiliza-se o cristal violeta (cloreto de hexametilpararoanilina), que interage com o 
peptideoglicano. A adição de iodeto causa a precipitação do corante e as partículas sólidas ficam 
aprisionadas na rede polimérica, corando a parede celular. Ao lado estão esquematizadas a rede 
polimérica do peptideoglicano e as estruturas das espécies envolvidas. 
 
Vitamina E
HO
H3C
CH3
CH3
O
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
 
Vitamina C
O
OHHO
O
HO
HO
 
 
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(Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/Gram_staining. Acessado em ago. 2013) 
 
A partir das informações fornecidas, é correto afirmar que a principal interação entre o cristal violeta e a 
parede celular é: 
 
a) ligação de hidrogênio. 
b) interação íon-dipolo. 
c) interação íon-dipolo instantâneo. 
d) interação dipolo-dipolo. 
e) interação dipolo-dipolo instantâneo. 
 
61. (UFPR/2011) 
Ftalatos correspondem a uma classe de compostos que são empregados como plastificantes na confecção 
de utensílios. A função do plastificante é conferir flexibilidade, transparência e durabilidade ao material. 
Ftalatos são muito utilizados para conferir tais propriedades em policloreto de vinila e em policarbonato. 
Países da comunidade europeia, Canadá e EUA vêm interrompendo o uso de ftalatos, principalmente em 
artigos destinados a bebês, devido a problemas de saúde associados à exposição a esse produto. A figura 
abaixo indica a fórmula básica e os grupos correspondentes aos ftalatos que recebem as siglas DEP, DBP 
e DEHP. (M (g.mol–1): H = 1,008; O = 15,999; C = 12,01) 
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 36 
Com base nas informações fornecidas, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. Os ftalatos possuem a função orgânica éster. 
2. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática. 
3. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390 g.mol–1. 
4. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP, é esperado que o DEP seja o que apresente menor temperatura 
de ebulição e seja o mais volátil. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente a afirmativa 2 é verdadeira. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
62. (UERJ/2013/1ªFase) 
Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. 
Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no qual 
o primeiro componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição. 
 
Nesse processo, a primeira amina a ser separada é denominada: 
 
a) propilamina 
b) trimetilamina 
c) etilmetilamina 
d) isopropilamina 
 
63. (UERJ/2011/1ªFase) 
A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes atmosféricos 
de elevada toxidade. 
Considere a seguinte mistura BTEX: 
 
Ao fim de um experimento para separar, por destilação fracionada, essa mistura, foram obtidas três 
frações. A primeira e a segunda frações continham um composto distinto cada uma, e a terceira continha 
uma mistura dos outros dois restantes. 
 
Os compostos presentes na terceira fração são: 
 
a) xileno e benzeno 
Benzeno
 
Tolueno
 
Etilbenzeno
 
Xileno
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 37 
b) benzeno e tolueno 
c) etilbenzeno e xileno 
d) tolueno e etilbenzeno 
 
64. (UERJ/2011/1ªFase) 
Com a adição de uma determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura heterogênea, como ilustra 
o esquema a seguir: 
 
 
Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância orgânica de maior solubilidade em água está 
presente. 
Essa substância é denominada: 
 
a) hexano 
b) pentano 
c) ácido etanoico 
d) metilbenzeno 
 
65. (UERJ/2005/1ªFase) 
A vitamina C, cuja estrutura é mostrada a seguir, apresenta vários grupos hidrófilos, o que facilita sua 
dissolução na água. Por esta razão, ao ser ingerida em excesso, é eliminada pelos rins. 
 
Considerando suas atrações interatômicas e intermoleculares, esse caráter hidrossolúvel é justificado 
pelo fato de a vitamina C apresentar uma estrutura composta de: 
a) heteroátomos 
b) íons aglomerados 
c) dipolos permanentes 
d) carbonos assimétricos 
 
66. (UERJ/1997/1ªFase) 
Água e etanol são dois líquidos miscíveis em quaisquer proporções devido a ligações intermoleculares, 
denominadas: 
a) iônicas 
O
O
OH OH
OH
OH
 
 
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b) pontes de hidrogênio 
c) covalentes coordenadas 
d) dipolo induzido – dipolo induzido 
 
67. (UERJ/1995/1ªFase) 
Os motores dos carros a gasolina fabricados em nosso país funcionam bem com uma mistura combustívelcontendo 22% em volume de etanol. A adulteração por adição de maior quantidade de álcool na mistura 
ocasiona corrosão das peças e falhas no motor. 
O teste de controle da quantidade de álcool na gasolina vendida pelos postos autorizados é feito 
misturando-se num frasco graduado e com tampa, 50mL da gasolina do posto com 50mL de solução 
aquosa de cloreto de sódio. Após agitação , esperam-se alguns minutos e observa-se a separação das fases 
da mistura. 
Num determinado posto, feito o teste, resultou que a fase orgânica ocupou o volume de 39mL, e a fase 
aquosa 61mL, o que isentou o posto de multa. 
Entre as alternativas abaixo, aquela que NÃO está de acordo com o teste realizado é: 
a) após agitação, o etanol ocupou totalmente a fase orgânica. 
b) a mistura água e gasolina pode ser separada por decantação. 
c) o etanol dissolve-se em gasolina devido às forças intermoleculares de Van der Waals 
d) o etanol dissolve-se em água devido a interações por formação de pontes de hidrogênio 
e) as pontes de hidrogênio são interações mais fortes do que as forças intermoleculares de Van der Waals. 
 
68. (UFRGS RS/2020) 
Considere a tira abaixo. 
 
 
Adaptado de: <www.reddit.com>. 
Acesso em: 05 ago. 2019. 
 
O conceito químico, associado a essa tira, pode ser interpretado como 
 
a) substâncias apolares são menos densas que a água. 
b) substâncias polares são geralmente solúveis em água. 
c) substâncias polares são mais densas que substâncias apolares. 
d) substâncias apolares são mais solúveis em água que polares. 
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e) substâncias polares e apolares são miscíveis entre si. 
 
69. (UFRGS RS/2017) 
Quando tetracloreto de carbono, água e hexano são, nessa sequência, adicionados em uma proveta, é 
formada uma mistura trifásica com tetracloreto de carbono na fase inferior, água na fase do meio e 
hexano na fase superior. Quando a ordem de adição é modificada para CCl4, hexano e água, formase uma 
mistura bifásica. 
 
Considere as afirmações abaixo, a respeito desses solventes. 
 
I. A polaridade do CCl4 é elevada, dada a alta eletronegatividade do cloro e do número de átomos de cloro, 
tornando-o miscível com a água. 
II. Uma das fases, na mistura bifásica, é constituída de hexano e tetracloreto de carbono; a outra, de água. 
III. Um litro de água apresenta uma massa maior que um litro de hexano. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
70. (UFRGS RS/2016) 
O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa molar e o ponto de ebulição dos compostos orgânicos A, 
B, C e D. 
 
 
 
Considere as afirmações abaixo, a respeito dos compostos A, B, C e D. 
 
I. Se A e C forem isômeros de posição, então o composto A é mais ramificado que o composto C. 
II. Se B e D forem isômeros de função, um sendo um álcool e o outro um éter, então D é o álcool e B é o 
éter. 
III. Se C e D forem isômeros geométricos, então D é o isômero trans. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 40 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
71. (UFRGS RS/2016) 
Na tabela abaixo, são mostradas a densidade e a solubilidade em água de 3 solventes orgânicos. 
 
Considerando a adição de cada um desses solventes à água (densidade = 1.g mL–1), é correto afirmar que 
 
a) a adição de clorofórmio levará à formação de uma solução homogênea. 
b) a adição de clorofórmio levará a uma mistura heterogênea com clorofórmio na fase inferior. 
c) a adição de acetona levará a uma mistura heterogênea com a acetona na fase superior. 
d) a adição de pentano levará à formação de uma solução homogênea. 
e) a adição de pentano levará a uma mistura heterogênea com pentano na fase inferior. 
 
72. (UFRGS RS/2015) 
Salicilato de metila é usado em medicamentos para uso tópico, em caso de dores musculares. Ele é obtido 
industrialmente via reação de esterificação do ácido salicílico com metanol, conforme mostrado abaixo. 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do segmento abaixo, na ordem em que 
aparecem. 
Em relação ao ácido salicílico, o salicilato de metila apresenta ........ ponto de ebulição e ........ acidez. 
 
a) menor – menor 
b) menor – maior 
c) igual – menor 
d) maior – maior 
e) maior – igual 
 
73. (Fatec SP/2020/Janeiro) 
A Química do Slime 
OH
OH
O
+ CH3OH
H+
OH
OCH3
O
+ H2O
 
 
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A jornada histórica do slime tem início nas primeiras décadas do século XX, quando James Wright criou 
um material com características muito parecidas com a borracha. Atualmente, devido às mais variadas 
formulações disponibilizadas em plataformas e mídias digitais, pode-se produzir o próprio slime em casa. 
O slime caseiro pode ser produzido pela mistura de duas colheres de chá de bicarbonato de sódio 
(NaHCO3), 100 mL de água boricada (solução de ácido bórico, H3BO3) e 60 g de cola de isopor (constituída 
de poliacetato de vinila, PVAc). Quando misturamos o bicarbonato de sódio com o ácido bórico, ocorre 
uma reação química que produz gás carbônico, água e borato de sódio (Na3BO3). 
A dissociação, em solução aquosa, do borato e do bicarbonato de sódio libera íons sódio (Na+), que vão 
interagir com as moléculas do PVAc, formando um composto de elevada viscosidade e elasticidade. 
Os íons sódio interagem com a estrutura do PVAc conforme representado. 
 
A reação entre o ácido bórico e o bicarbonato de sódio também origina o tetraborato de sódio, conhecido 
como “Bórax” (Na2B4O7). Este, em meio básico, transforma-se em tetrahidroxiborato, conforme 
representado na equação 1. 
 
Equação 1 
 
 
O PVAc reage com moléculas de água produzindo álcool polivinílico (PVA), conforme representado na 
equação 2. 
 
Equação 2 
 
 
O tetrahidroxiborato reage com o PVA (equação 3), formando novas ligações que interligam as cadeias do 
polímero que constitui o slime. 
 
Equação 3 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 42 
 
<https://tinyurl.com/y4vmmd9w> 
Acesso em: 01.10.2019. Adaptado. 
 
A interação entre os íons sódio e as estruturas do PVAc é denominada, corretamente, como 
 
a) dipolo-dipolo. 
b) dipolo instantâneo-dipolo induzido. 
c) ligação de hidrogênio. 
d) íon-dipolo. 
e) íon-íon. 
 
74. (Famerp SP/2019) 
Umectantes são substâncias que apresentam grande afinidade por moléculas de água e, por isso, têm a 
propriedade de manter a umidade dos materiais, sendo adicionados a bolos, bolachas, panetones e outros 
alimentos. A tabela a seguir apresenta algumas substâncias utilizadas na preparação de alimentos. 
 
A substância presente na tabela que possui composição adequada para atuar como umectante é 
 
a) a glicerina. 
b) o cloreto de sódio. 
c) o benzoato de sódio. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 43 
d) o bicarbonato de sódio. 
e) o acetato de etila. 
 
75. (FCM MG/2018) 
As ligações fortes e as interações intermoleculares predominantes no tetracloreto de carbono (CCl4) 
líquido são, respectivamente: 
 
a) covalentes apolares e dipolos permanentes 
b) covalentes polares e dipolos permanentes 
c) covalentes apolares e dipolos induzidos 
d) covalentes polares e dipolos induzidos 
 
76. (Fatec SP/2015/Janeiro) 
Após identificar a presença de álcool etílico, H3C-CH2-OH, em amostras de leite cru refrigerado usado por 
uma empresa na produçãode leite longa vida e de requeijão, fiscais da superintendência do Ministério 
da Agricultura, Pecuária e Abastecimento recomendaram que os lotes irregulares dos produtos fossem 
recolhidos das prateleiras dos supermercados, conforme prevê o Código de Defesa do Consumidor. 
Segundo o Ministério, a presença de álcool etílico no leite cru refrigerado pode mascarar a adição irregular 
de água no produto. 
(http://tinyurl.com/m8hxq6b 
Acesso em: 21.08.2014. Adaptado) 
 
Essa fraude não é facilmente percebida em virtude da grande solubilidade desse composto em água, pois 
ocorrem interações do tipo 
 
a) dipolo-dipolo. 
b) íon-dipolo. 
c) dispersão de London. 
d) ligações de hidrogênio. 
e) dipolo instantâneo-dipolo induzido. 
 
77. (Fameca SP/2014) 
A deficiência de vitamina D (D2 e D3) pode estar relacionada à ingestão de alimentos com baixos teores 
dessa vitamina, bem como a uma exposição insuficiente aos raios solares. A falta de vitamina D pode 
resultar em diversas desordens nos ossos, como o raquitismo na infância e a osteoporose na fase adulta. 
A figura apresenta a fórmula estrutural plana da vitamina D2. 
 
 
(www.infoescola.com. Adaptado.) 
 
HO
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 44 
A propriedade que a vitamina D2 apresenta em relação à sua interação com lipídios ou água e o nome da 
função orgânica encontrada na sua estrutura são, respectivamente, 
 
a) lipossolúvel e fenol. 
b) lipossolúvel e álcool. 
c) hidrossolúvel e álcool. 
d) hidrossolúvel e fenol. 
e) lipossolúvel e cetona. 
 
78. (Fatec SP/2014/Julho) 
Considere a tabela que apresenta os pontos de fusão (PF) e de ebulição (PE), a 25°C e 1 atm 
 
(http://www.alunosonline.com.br/quimica/ponto-fusao-ponto-ebulicao.html 
Acesso em: 14.02.2014) 
 
A fórmula estrutural do composto orgânico com menor ponto de ebulição presente na tabela dada é 
 
a) H3C – CHO 
b) HCOO – CH3 
c) H3C – COOH 
d) H3C – O – CH3 
e) H3C – CH2 – OH 
 
79. (Fameca SP/2013) 
Uma técnica de separação de compostos chamada cromatografia utiliza a afinidade entre substâncias 
como princípio de separação. Uma coluna preenchida com uma resina é atravessada pela mistura, e 
quanto maior a afinidade de uma substância pelo material da resina, maior o tempo para que essa 
substância atravesse a coluna. Se, no entanto, a afinidade for semelhante, a corrida será vencida pela 
substância de menor massa molar. 
 
O esquema a seguir representa três estágios distintos de uma separação de dois componentes por 
cromatografia. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 45 
 
A figura representa a passagem de uma mistura por uma coluna preenchida por uma resina de caráter 
__________, sendo que a substância X é __________ e a Y é __________. 
 
As lacunas do texto são, correta e respectivamente, preenchidas por 
 
a) polar – butano – amônia. 
b) apolar – ácido acético – benzeno. 
c) apolar – metano – amônia. 
d) polar – etanol – propano-1-ol. 
e) polar – tolueno – fenol. 
 
80. (Fatec SP/2009/Janeiro) 
Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam os pontos de ebulição de três 
compostos diferentes, à 1 atm. 
 
Segundo essa tabela, os possíveis compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente, 
 
a) 1- butanol, butano e éter etílico. 
b) éter etílico, 1- butanol e butano. 
c) butano, éter etílico e 1- butanol. 
d) butano, 1- butanol e éter etílico. 
e) 1- butanol, éter etílico e butano. 
 
81. (Unioeste PR/2007) 
As proteínas são estruturas macromoleculares de grande importância fisiológica, sendo várias delas, como 
as enzimas, indispensáveis à sobrevivência dos organismos vivos. Muitas vezes estas cadeias 
polipeptídicas apresentam formas tridimensionais com torções, alças e dobras, que são causadas por 
interações e/ou ligações entre os grupos laterais dos aminoácidos presentes na cadeia. Numa enzima, por 
exemplo, se uma ou mais destas interações forem desfeitas, isto pode acarretar a perda da atividade. Nas 
figuras I, II e III, mostradas abaixo, identifique quais são, respectivamente, os tipos de interações e/ou 
ligações representadas e assinale a respectiva alternativa: 
118Z
37Y
135X
C)(º PEcomposto
−
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 46 
 
a) Iônica, ponte de hidrogênio e Van der Waals. 
b) Van der Waals, iônica e ligação covalente. 
c) Ponte de hidrogênio, iônica e ligação covalente. 
d) Ligação covalente, iônica e Van der Waals. 
e) Ponte de hidrogênio, ligação covalente e iônica. 
 
82. (Fatec SP/2006) 
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias carbônicas lineares relativamente longas. Essas cadeias 
podem ser saturadas (não apresentam duplas ligações entre átomos de carbono) ou insaturadas 
(apresentam duplas ligações entre átomos de carbono). 
Sabe-se que o ponto de fusão de um ácido graxo é tanto maior quanto maior sua massa molar e menor o 
seu grau de insaturação. 
Considere os seguintes ácidos graxos: 
 
CH3 – (CH2)10 – COOH 
ácido láurico (12 carbonos) 
 
CH3 – (CH2)14 – COOH 
ácido palmítico (16 carbonos) 
 
CH3 – (CH2)16 – COOH 
ácido esteárico (18 carbonos) 
 
CH3 – (CH2)7 – CH = CH (CH2)7COOH 
ácido oléico (18 carbonos) 
 
CH3 – (CH2)5 – CH = CH –CH2 – CH = CH (CH2)7COOH 
ácido oléico (18 carbonos) 
 
Dentre esses, o ácido que apresenta o maior ponto de fusão é o: 
a) láurico. 
b) palmítico. 
c) esteárico. 
d) oleico. 
e) linoleico. 
 
83. (Fatec SP/2001) 
Um refrigerante, de baixa caloria, fabricado no Brasil, tem em sua composição os adoçantes sacarina 
sódica (I) e ciclamato de sódio (II) e o conservante benzoato de sódio (III). 
CH2
O
H
H
O
CHCH3
I
 
CH2
OOC
H2C
CH2
CH2
CH2
H3N
+
II
 
CH2
S
S
CH2
III
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 47 
 
A imagem do rótulo desse refrigerante é apresentada a seguir: 
 
O gráfico a seguir mostra a temperatura de ebulição à pressão de 1 atm em função da massa molar de 
alguns alcanos. 
 
Com base nesse gráfico, pode-se prever que o ponto de ebulição do butano, à pressão de 1 atm, é, 
aproximadamente Massa molar (g/mol): C =12; H =1 
a) 100oC 
b) 69oC 
c) 58oC 
0 20 40 60 80
90
60
30
0
100 120
120
-30
-60
-90
-120
-150
-180
( C)
M g/mol
O
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 48 
d) 0o C 
e) 20oC 
 
84. UNICENTRO 2011/2 
 
Para atenuar os efeitos nocivos do excesso de radiação solar, é aconselhável o uso de protetores solares, 
a exemplo do 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado pela fórmula estrutural. 
 
Considerando-se essas informações, é correto afirmar: 
 
a) A estrutura molecular apresenta anéis aromáticos e o grupo carbonila. 
b) O protetor solar possui caráter básico devido ao grupo OH ligado ao anel aromático. 
c) A fórmula molecular do protetor solar é representada por C10H4O3 e apresenta grupos apolares. 
d) O protetor solar apresenta na estrutura os grupos funcionais das classes dos aldeídos e dos ésteres. 
e) Os átomos de carbono que formam a estrutura molecular do protetor solar apresentam hibridização 
sp. 
 
85. UNICENTRO 2010/1 
Ao relacionar os compostos da coluna I com os pontos de ebulição da coluna II, assinale a alternativa 
correta. 
 
a) 1b; 2a; 3d; 4c. 
b) 1a; 2c; 3b; 4d. 
c) 1b; 2a; 3c; 4d. 
d) 1a; 2b; 3c; 4d. 
e) 1d; 2a; 3c; 4b. 
 
86. UNICENTRO 2013/2 
Em relação às propriedades físicas das substâncias orgânicas, assinale a alternativa correta. 
 
a) Todos os álcooissão miscíveis em água. 
b) Por serem isômeros funcionais, etanol e metoximetano apresentam o mesmo ponto de ebulição. 
c) O ponto de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos cíclicos são maiores que dos hidrocarbonetos não 
cíclicos. 
d) Em uma substância orgânica, quanto maior a polaridade de uma molécula, menor será sua viscosidade. 
e) Os éteres formam pontes de hidrogênio entre si, logo, apresentam altos pontos de fusão e ebulição. 
 
87. UNICENTRO 2012/1 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 49 
 
Os protetores solares ajudam a bloquear as radiações, UV, antes de causar danos à pele. A eficiência 
dessas substâncias está relacionada à solubilidade em água, fator preponderante na remoção desses 
compostos da pele, o que diminui o tempo de proteção à radiação UV. 
 
Dentre os protetores solares, estão as cetonas de estrutura aromática, a exemplo do 2-hidroxi-4-
metoxibenzofenona, a ozibenzona, representada pela fórmula estrutural. 
 
De acordo com essas considerações, sobre os protetores solares, é correto afirmar: 
 
a) A eficiência da ozibenzona está relacionada à presença do grupo carboxílico, na estrutura, responsável 
pela solubilidade do protetor solar. 
b) A aromaticidade do protetor solar está relacionada muito mais à fragrância do que à estrutura química 
estável desses compostos. 
c) O grupo metoxi, na estrutura da ozibenzona, confere a esse composto propriedades de absorção de 
radiação UV. 
d) A ozibenzona é mais solúvel em água salgada do que em água doce. 
e) A ozibenzona, na presença de água, forma íons H+(aq). 
 
Já Caiu Na UNESP 
88. (Unesp SP/2019/Conh. Gerais) 
Analise as fórmulas estruturais de bases nitrogenadas que compõem o DNA e os símbolos empregados 
para representá-las. 
 
Os pareamentos das bases na dupla-hélice da molécula de DNA ocorrem por meio de 
 
a) ligações covalentes simples. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 50 
b) ligações covalentes duplas. 
c) ligações de hidrogênio. 
d) ligações iônicas. 
e) forças de London. 
 
89. (Unesp SP/2012/Conh. Gerais) 
Os compostos orgânicos possuem interações fracas e tendem a apresentar temperaturas de ebulição e 
fusão menores do que as dos compostos inorgânicos. A tabela apresenta dados sobre as temperaturas de 
ebulição e fusão de alguns hidrocarbonetos. 
 
Na temperatura de -114 °C é correto afirmar que os estados físicos em que se encontram os compostos, 
metano, propano, eteno e propino, são, respectivamente, 
 
a) sólido, gasoso, gasoso e líquido. 
b) líquido, sólido, líquido e sólido. 
c) líquido, gasoso, sólido e líquido. 
d) gasoso, líquido, sólido e gasoso. 
e) gasoso, líquido, líquido e sólido. 
 
90. (Unesp SP/2009/Conh. Gerais) 
Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes de duas fontes principais: carvão e petróleo. A 
decomposição do carvão por aquecimento na ausência de ar conduz à formação de compostos voláteis 
(gases), um líquido viscoso (alcatrão da hulha) e um resíduo sólido (coque). A partir da destilação 
fracionada do alcatrão da hulha obtêm-se diversas substâncias aromáticas, dentre essas, benzeno, 
tolueno, p-xileno e o bifenilo. 
 
Baseando-se nas propriedades físicas apresentadas na tabela à pressão de 1 atm, assinale a alternativa 
correta, considerando que todos os processos citados ocorram nesta pressão. 
 
a) O bifenilo é um líquido a 25 ºC. 
b) Durante a destilação fracionada do alcatrão da hulha, o composto obtido primeiro é o benzeno, e a 
seguir vem o tolueno. 
c) Durante a destilação fracionada do alcatrão da hulha, o composto obtido primeiro é o tolueno, e a 
seguir vem o benzeno. 
d) O p-xileno é gasoso a 100 ºC. 
e) O bifenilo sublima-se acima de 255 ºC. 
101-23-propino
169-104-eteno
188-42-propano
182-162-metano
C)( TFC)( TESubstância 
25570bifenilo
13813xileno-p
11195tolueno
805,5benzeno
C)(º ebulição
 de aTemperatur
C)(º fusão
 de aTemperatur
Substância
−
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 51 
 
91. (Unesp SP/2009/Conh. Gerais) 
O petróleo é um dos principais constituintes da matriz energética de todos os países do mundo. A gasolina 
é a denominação de uma fração extraída do petróleo, constituída principalmente por hidrocarbonetos 
cujas moléculas apresentam 8 átomos de carbono e que podem conter, entre outros, os seguintes 
hidrocarbonetos: 
 
(I) n-octano – CH3(CH2)6CH3 , teb(I); 
(II) 2,2,4-trimetilpentano – CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3 , teb(II); 
(III) 2-metileptano – CH3CH(CH3)(CH2)4CH3 , teb(III), 
 
onde, teb(I), teb(II) e teb(III) são, respectivamente, as temperaturas de ebulição dos hidrocarbonetos (I), (II) e 
(III). 
 
Em relação aos hidrocarbonetos citados, é correto afirmar que 
 
a) podem ser formadas ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
b) todos são formados por moléculas polares. 
c) todos apresentam o mesmo ponto de ebulição. 
d) seus pontos de ebulição obedecem à relação teb(II) < teb(III) < teb(I). 
e) seus pontos de ebulição obedecem à relação teb(I) < teb(II) = teb(III). 
 
92. (Unesp SP/2008/Conh. Gerais) 
A polaridade de substâncias orgânicas é consequência tanto da geometria molecular quanto da 
polaridade das ligações químicas presentes na molécula. Indique a alternativa que contém apenas 
substâncias apolares. 
a) Acetileno e álcool etílico. 
b) Álcool etílico e etano. 
c) Tetracloreto de carbono e etano. 
d) Metano e cloreto de metila. 
e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila. 
 
93. (Unesp SP/2005/Biológicas) 
A pressão de vapor de uma substância é função das suas propriedades moleculares. Considerando que os 
isômeros geométricos cis-dibromoeteno e trans-dibromoeteno são líquidos à temperatura ambiente, 
a) escreva as fórmulas estruturais destes compostos; 
b) indique, com justificativa, qual líquido é mais volátil à temperatura ambiente. 
 
94. (Unesp SP/2005/Conh. Gerais) 
Existem três compostos diclorobenzeno diferentes de fórmula molecular C6H4Cl2, que diferem em relação 
às posições dos átomos de cloro no anel benzênico, conforme as figuras 1, 2 e 3. 
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Das três figuras, é polar a fórmula apresentada em: 
a) 3, somente. 
b) 1 e 2, somente. 
c) 1 e 3, somente. 
d) 2 e 3, somente. 
e) 1, 2 e 3. 
 
95. (Unesp SP/2004/Conh. Gerais) 
Uma inovadora radioterapia para tumores de fígado tem sido empregada nos últimos anos por meio da 
ingestão, pelo paciente, de microesferas do ácido 2-hidroxipropanoico, contendo o radioisótopo hólmio-
166. Este radioisótopo é obtido pelo isótopo natural e estável hólmio-165 irradiado em um reator nuclear. 
Com a ingestão das microesferas, o paciente recebe radiação gama e beta, que são emitidas pelo 
radioisótopo 166Ho, e o crescimento das células tumorais é desacelerado. 
(COSTA, R.F. Desenvolvimento de métodos e preparação de microesferas 
de polímero e resinas marcadas com Hólmio-166. 
Dissertação de mestrado. Disponível em: http://www.teses.usp.br/. Adaptado) 
 
Comparando-se os pontos de ebulição do éter dimetílico (H3C–O–CH3) com o ponto de ebulição do álcool 
etílico (H3C–CH2–OH), o éter dimetílico terá ponto de ebulição: 
a) maior, porque apresenta forças de Van der Waals entre suas moléculas. 
b) maior, porque apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
c) menor, porque apresenta forças de Van der Waals entre suas moléculas. 
d) menor, porque apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
e) igual ao do álcool etílico, porque as duas substâncias têm a mesma massa molar. 
 
96. (Unesp SP/2003/Exatas) 
Dados os compostos I, II e III, aseguir: 
 
Composto I: CH2=CHC(CH3)2CH3 Tebulição = 42°C 
Composto II: H2C=CHCH2CH2CH2CH3 Tebulição = 63°C 
Composto III: H2C=CHCH2-CH2 CH2-CH2 CH2CH2 CH3 
 
a) Quais os nomes dos compostos I e II? 
b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e diferentes temperaturas de ebulição. 
Comparando com as temperaturas de ebulição destes compostos, o que é possível afirmar sobre a 
temperatura de ebulição do composto III? Justifique sua resposta. 
 
 
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(1) (2) (3)
 
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 53 
Gabarito Sem Comentários 
 
1) C 
2) B 
3) D 
4) E 
5) D 
6) B 
7) D 
8) A 
9) C 
10) A 
11) B 
12) D 
13) B 
14) D 
15) D 
16) B 
17) B 
18) B 
19) A 
20) A 
21) C 
22) A 
23) E 
24) E 
25) C 
26) D 
27) B 
28) D 
29) D 
30) B 
31) B 
32) D 
33) C 
34) E 
35) E 
36) C 
37) A 
38) C 
39) D 
40) D 
41) E 
42) A 
43) B 
44) D 
45) DISCURSIVA 
46) DISCURSIVA 
47) DISCURSIVA 
48) DISCURSIVA 
49) DISCURSIVA 
50) DISCURSIVA 
51) C 
52) A 
53) C 
54) B 
55) A 
56) DISCURSIVA 
57) DISCURSIVA 
58) DISCURSIVA 
59) D 
60) B 
61) E 
62) B 
63) C 
64) C 
65) C 
66) B 
67) A 
68) B 
69) D 
70) D 
71) B 
72) A 
73) D 
74) A 
75) D 
76) D 
77) B 
78) E 
79) C 
80) C 
81) C 
82) C 
83) D 
84) A 
85) C 
86) C 
87) E 
88) C 
89) E 
90) B 
91) D 
92) C 
93) DISCURSIVA 
94) B 
95) C 
96) DISCURSIVA 
 
 
 
Questões Resolvidas e Comentadas 
1. (Acafe SC/2019/Janeiro) 
Considere as seguintes espécies químicas: cloropentano, pentanol, pentan-1,5-diol e pentano. Baseado 
nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, assinale a alternativa correta que contém a ordem 
decrescente de solubilidade em água: 
 
a) pentano > cloropentano > pentanol > pentan-1,5-diol 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 54 
b) pentan-1,5-diol < pentanol < cloropentano < pentano 
c) pentan-1,5-diol > pentanol > cloropentano > pentano 
d) pentano < cloropentano < pentanol < pentan-1,5-diol 
 
Comentários: 
Analisando a polaridades dos compostos, temos que os compostos mais solúveis serão aqueles que 
possuem os grupos OH, por fazerem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Assim, os dois 
compostos mais sóluveis, em ordem decrescente, serão o pentan-1,5-diol e o pentanol, por possuirem 
grupos OH, sendo o pentan-1,5-diol mais solúvel por haver duas hidroxilas. Em seguida, os compostos 
menos solúveis serão o cloropentano e o pentano, sendo o cloropentano mais solúvel por seu caráter 
mais apolar. 
Gabarito: C 
 
2. (Acafe SC/2002/Janeiro) 
Uma toalha de tecido apresenta uma mancha de gordura. Para removê-la é mais eficiente aplicar, antes 
da lavagem: 
a) água pura 
b) benzina 
c) água destilada 
d) água oxigenada 
e) álcool 
 
Comentários: 
Como a mancha é de gordura, que é apolar, temos de utilizar o composto mais apolar das alternativas, 
que é a benzina(composto formado na destilação fracionada do petróleo, constituído de hidrocarbonetos, 
que são apolares) 
Gabarito: B 
 
3. (ENEM/2020/2ª Aplicação) 
Um princípio importante na dissolução de solutos é que semelhante dissolve semelhante. Isso explica, 
por exemplo, o açúcar se dissolver em grandes quantidades na água, ao passo que o óleo não se dissolve. 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 55 
A dissolução na água, do soluto apresentado, ocorre predominantemente por meio da formação de 
 
a) ligações iônicas. 
b) ligações covalentes. 
c) interações íon-dipolo. 
d) ligações de hidrogênio. 
e) interações hidrofóbicas. 
 
Comentários: 
A água é uma molécula polar, com hidrogênio ligado a um átomo de oxigênio, assim como acontece no 
açúcar. Sendo assim, os átomos de hidrogênio da hidroxila do açúcar vão interagir com os átomos de 
hidrogênio da água. Portanto, há a presença de ligações de hidrogênio. 
 
As ligações iônicas e covalentes são relações intramoleculares e, nesse caso, há ligações covalentes entre 
os átomos tanto da água quanto do açúcar. Já a interação íon-dipolo acontece quando há presença de um 
íon de fato. Além disso, nesse caso, tem-se uma relação hidrofílica entre o açúcar e água, já que, através 
das ligações de hidrogênio, ele consegue se dissolver em água. 
Gabarito: D 
 
4. (ENEM/2020/2ª Aplicação) 
Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a produção de óleos voláteis cujas estruturas 
estão mostradas a seguir: 
 
A volatilidade desses óleos é decorrência do(a) 
 
a) elevado caráter covalente. 
b) alta miscibilidade em água. 
c) baixa estabilidade química. 
d) grande superfície de contato. 
e) fraca interação intermolecular. 
 
Comentários: 
A estrutura é volátil devido a uma interação molecular fraca com o solvente, facilitando sua saída. A 
estrutura pode ser volátil quando possui baixa massa molar, mas isso não é o caso desses óleos 
apresentados. 
 
Os óleos apresentados são todos hidrocarbonetos, com ligações carbono-hidrogênio afirmando o caráter 
apolar, que resulta em uma fraca interação intermolecular (dipolo induzido). 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 56 
O elevado caráter covalente fala de relação intramoleculares, o que não guarda relação com a 
volatilidade. A interação molecular fraca é resulta em baixa miscibilidade em água. 
 
Além disso, os hidrocarbonetos são estáveis e a superfície de contato não guarda relação com a 
volatilidade da molécula. 
Gabarito: E 
 
5. (ENEM/2019/1ª Aplicação) 
Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles 
estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados 
por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais 
frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas. 
 
SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. 
Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002 (adaptado). 
 
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque 
 
a) suas densidades são maiores. 
b) o número de ramificações é maior. 
c) sua solubilidade no petróleo é maior. 
d) as forças intermoleculares são mais intensas. 
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se 
a) Errado. Não existem dados que relacionam a relação entre massa e volume ocupado entre as frações. 
b) Errado. Não existem dados que vinculem materiais ramificados. Geralmente, os componentes do 
petróleo são lineares. 
c) Errado. Todos os materiais listados são miscíveis no petróleo. 
d) Certo. Todos os hidrocarbonetos apresentam o mesmo tipo de interação intermolecular, que é dipolo 
induzido-dipolo induzido, porém, as moléculas de óleo diesel apresentam massas moleculares maiores. 
e) Errado. No processo de destilação fracionada ocorre rompimentos de interações entre as moléculas, 
mas não ocorre rompimento da cadeia carbônica. 
Gabarito: D 
 
6. (ENEM/2019/1ª Aplicação) 
A fluidez da membrana celular é caracterizada pela capacidade de movimento das moléculas 
componentes dessa estrutura. Os seres vivos mantêm essa propriedade de duas formas: controlando a 
temperatura e/ou alterando a composição lipídica da membrana. Neste último aspecto, o tamanho e o 
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grau de insaturação das caudas hidrocarbônicas dos fosfolipídios, conforme representados na figura, 
influenciamsignificativamente a fluidez. Isso porque quanto maior for a magnitude das interações entre 
os fosfolipídios, menor será a fluidez da membrana. 
 
Assim, existem bicamadas lipídicas com diferentes composições de fosfolipídios, como as mostradas de I 
a V. 
 
Qual das bicamadas lipídicas apresentadas possui maior fluidez? 
 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
e) V 
 
Comentários: 
A partir das informações do texto, infere-se que o tamanho e a saturação das caudas hidrocarbônicas 
influenciam na fluidez da membrana celular. Quanto maior a interação entre as caudas hidrocarbônicas, 
maior a aproximação entre elas e, assim, menor a fluidez da membrana. 
Quanto maiores as cadeias carbônicas, maior a interação entre elas. 
Quanto maior a saturação das cadeias carbônicas, maior a interação entre elas. 
Portanto, a membrana mais fluida é formada por cadeias mais curtas e mais insaturadas e a membrana 
mais rígida é formada por cadeias mais longas e saturadas. A insaturação em cadeias carbônicas pode 
provocar um alinhamento cis ou trans, nesse caso, o alinhamento cis é identificado nas estruturas. A curva 
indicada na cadeia corresponde a presença da insaturação em configuração cis. 
 
Assim, tem-se: 
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I - Curta e saturada 
II - Curta e insaturada (mais insaturada que III) 
III - Curta e insaturada 
IV - Longa e saturada 
V- Longa e insaturada 
 
A membrana mais fluida é a membrana II porque é a mais curta e mais insaturada. 
Gabarito: B 
 
7. (ENEM/2019/1ª Aplicação) 
Um experimento simples, que pode ser realizado com materiais encontrados em casa, é realizado da 
seguinte forma: adiciona-se um volume de etanol em um copo de vidro e, em seguida, uma folha de papel. 
Com o passar do tempo, observa-se um comportamento peculiar: o etanol se desloca sobre a superfície 
do papel, superando a gravidade que o atrai no sentido oposto, como mostra a imagem. Para parte dos 
estudantes, isso ocorre por causa da absorção do líquido pelo papel. 
 
Do ponto de vista científico, o que explica o movimento do líquido é a 
 
a) evaporação do líquido. 
b) diferença de densidades. 
c) reação química com o papel. 
d) capilaridade nos poros do papel. 
e) resistência ao escoamento do líquido. 
 
Comentários: 
O movimento de subida do etanol pelo papel é explicado pela capilaridade. As moléculas do etanol 
interagem com a parede dos finos tubos presentes no papel. O etanol e as paredes do tubo interagem por 
ligação de hidrogênio. 
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Gabarito: D 
 
8. (ENEM/2019/2ª Aplicação) 
Nanopartículas de sílica recobertas com antibióticos foram desenvolvidas com sucesso como material 
bactericida, pois são eficazes contra bactérias sensíveis e resistentes, sem citotoxicidade significativa a 
células de mamíferos. As nanopartículas livres de antibióticos também foram capazes de matar as 
bactérias E. coli sensíveis e resistentes ao antibiótico estudado. Os autores sugerem que a interação entre 
os grupos hidroxil da superfície das nanopartículas e os lipopolissacarídeos da parede celular da bactéria 
desestabilizaria sua estrutura. 
 
CAPELETTI, L. B. et al. Tailored Silica – Antibiotic Nanoparticles: 
Overcoming Bacterial Resistance with Low Cytotoxicity. 
Langmuir, n. 30, 2014 (adaptado). 
 
A interação entre a superfície da nanopartícula e o lipopolissacarídeo ocorre por uma ligação 
 
a) de hidrogênio. 
b) hidrofóbica. 
c) dissulfeto. 
d) metálica. 
e) iônica. 
 
Comentários: 
O enunciado traz que a ligação ocorre entre a hidroxila (-OH) e os lipopolissacarídeos. Analisando a figura, 
a hidroxila se liga à cabeça do fosfolipídio, que é polar. Portanto, tem-se uma interação entre duas 
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estruturas polares, em que o hidrogênio está ligado a um oxigênio, uma das características da ligação de 
hidrogênio. 
Gabarito: A 
 
9. (ENEM/2019/2ª Aplicação) 
Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não rotulados, contendo: propanona, 
água, tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para identificar os líquidos presentes nos frascos, foram 
feitos testes de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes resultados: 
 
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si; 
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si; 
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis. 
 
Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no frasco 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
Comentários: 
Geralmente, polar dissolve polar e apolar dissolve apolar. Primeiramente, é necessário classificar a 
polaridade dos materiais encontrados nos frascos: 
Propanona Água Tolueno Tetracloreto de carbono Etanol 
O
 
H2O 
 
C ClCl
Cl
Cl
 
OH
 
Polar Polar Apolar Apolar Polar 
Portanto, propanona, água e etanol são miscíveis e tolueno e tetracloreto de carbono são miscíveis. 
Os materiais inflamáveis são aqueles que reagem facilmente com o oxigênio formando uma reação de 
combustão. Eles são: propanona, tolueno e etanol. 
Analisando as opções, tem-se: 
Resultado Interpretação 
- Frascos 1, 3 e 5 contêm 
líquidos miscíveis entre si; 
Existem três líquidos miscíveis entre si e só podem ser propanona, 
água e etanol. 
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos 
miscíveis entre si; 
Os outros dois líquidos restantes são miscíveis entre si e só podem ser 
tolueno e tetracloreto de carbono. 
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos 
não inflamáveis. 
Os materiais não inflamáveis são água e tetracloreto de carbono. 
Portanto, a água está contida no frasco 3. 
 
Gabarito: C 
 
10. (ENEM/2017/1ª Aplicação) 
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Na Idade Média, para elaborar preparados a partir de plantas produtoras de óleos essenciais, as coletas 
das espécies eram realizadas ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era fundamentada misticamente 
pelo efeito mágico dos raios lunares, que seria anulado pela emissão dos raios solares. Com a evolução 
da ciência, foi comprovado que a coleta de algumas espécies ao raiar do dia garante a obtenção de 
material com maiores quantidades de óleos essenciais. 
 
A explicação científica que justifica essa prática se baseia na 
 
a) volatilização das substâncias de interesse. 
b) polimerização dos óleos catalisada pela radiação solar. 
c) solubilização das substâncias de interesse pelo orvalho. 
d) oxidação do óleo oxigênio produzido na fotossíntese. 
e) liberação das moléculas de óleo durante o processo de fotossíntese. 
 
Comentários: 
Ao amanhecer, ocorrerá o aumento da temperatura, bem como a evaporação dos compostos mais 
voláteis, como é o caso de alguns óleos essenciais. Os óleos essenciais são substâncias voláteis, lipofílicas 
e geralmente de menor massa molecular, podendo ser extraídos dos vegetais. 
Gabarito: A 
 
11. (ENEM/2017/1ª Aplicação) 
O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais conhecido dentre os inseticidas do grupo dos organoclorados, 
tendo sido largamente usado após a Segunda Guerra Mundial para o combate aos mosquitos vetores da 
malária e do tifo. Trata-se de um inseticida barato e altamente eficiente em curto prazo, mas, em longo 
prazo, tem efeitos prejudiciais à saúde humana.O DDT apresenta toxicidade e característica lipossolúvel. 
D'AMATO, C.; TORRES, J. P. M.; MALM, O. DDT (diclorodifeniltricloroetano): 
toxicidade e contaminação ambiental - uma revisão. Química Nova, n. 6, 2002 (adaptado). 
 
Nos animais, esse composto acumula-se, preferencialmente, no tecido 
 
a) ósseo.b) adiposo. 
c) nervoso. 
d) epitelial. 
e) muscular. 
 
Comentários: 
Se o DDT tem característica lipossolúvel, como afirma o texto, isso quer dizer que ele dissolve em lipídeos. 
Logo, o DDT vai acumular em tecidos com maior quantidade de gordura, que é o caso do adiposo. 
Gabarito: B 
 
12. (ENEM/2017/2ª Aplicação) 
A absorção e o transporte de substância tóxicas em sistemas vivos dependem da facilidade com que estas 
se difundem através das membranas das células. Por apresentar propriedades químicas similares, testes 
laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das membranas. A substância a ser 
testada é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com água, que é agitada e, ao final, é medido 
o coeficiente de partição octan-1-ol:água (Koa): 
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, 
em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e Ca a concentração da substância na 
fase aquosa. 
Foram avaliados cinco poluentes de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano e 
metanol. O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o 
 
a) éter dietílico. 
b) fluorobutano. 
c) benzeno. 
d) metanol. 
e) butano. 
 
Comentários: 
Para que o valor de Koa tenda a zero, a concentração da substância em água tem que ser próxima de 100%. 
Assim, a substância com maior caráter polar (afinidade com a água) terá maior concentração na fase 
aquosa. A substância com maior caráter polar é o metanol, porque é o único que realiza ligação de 
hidrogênio com a água. 
a) éter dietílico - miscível em água: interação do tipo dipolo-dipolo. 
b) fluorobutano - miscível em água: interação do tipo dipolo-dipolo. 
c) benzeno - imiscível em água, porque é um hidrocarboneto. 
d) metanol - miscível em água: interação do tipo ligação de hidrogênio. 
e) butano -imiscível em água, porque é um hidrocarboneto. O éter dietílico e fluorbutano são miscíveis a 
água, porém, apresentam interações mais fracas. Assim, esses compostos interagem em proporções 
maiores com o butan-1-ol do que o metanol. Quanto maior a polaridade, maior a interação com a água. 
Ordem de polaridade: Metanol > éter dietílico > fluorbutano > benzeno = butano. 
Gabarito: D 
 
13. (ENEM/2016/1ª Aplicação) 
Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens variadas de oleorresina de Capsicum, cujo 
princípio ativo é a capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os 
olhos, pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que gerar uma sensação de 
dor e ardor, levando à cegueira temporária. O processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios 
das terminações nervosas. 
Como funciona o gás de pimenta. 
Disponível em: http://pessoas.hsw.uol.com.br. 
Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). 
 
Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região atingida 
com água é ineficaz porque a 
 
a) reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor. 
b) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua remoção. 
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do princípio ativo. 
a
oct
oa
C
C
K =
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d) solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das áreas atingidas. 
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja contato entre o óleo e o solvente. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A água e o etanol não sofrem reação química. Ambos são miscíveis em qualquer proporção. 
b) Certo. A oleoressina é um material formado por óleo, ou seja, hidrofóbico (não solúvel em água). Ao 
lavar os olhos com água, a eliminação da pimenta dos olhos é ineficaz porque a água interage fracamente 
com a água. É necessário utilizar um componente anfifílico, ou seja, polar e apolar para que possa interagir 
com a água (polar) e o componente da pimenta (apolar). 
c) Errado. A permeabilidade da água na pele, não interfere no fator de adesão do material apolar nos 
olhos. 
d) Errado. O óleo e a água são imiscíveis. 
e) Errado. A ardência faz evaporar rapidamente o solvente restando o óleo, que é insolúvel em água. 
Gabarito: B 
 
14. (ENEM/2016/1ª Aplicação) 
O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção 
de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se 
a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do 
carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida). 
 
No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de: 
 
a) Ligações dissulfeto. 
b) Ligações covalentes. 
c) Ligações de hidrogênio. 
d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido. 
e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente. 
 
Comentários: 
O carvão é formado apenas por átomos de carbonos, que não apresentam diferenças de 
eletronegatividade entre eles, portanto, o carvão é um material apolar. O benzeno (C6H6) é um 
hidrocarboneto e todos os hidrocarbonetos são apolares. A interação intermolecular entre moléculas 
apolares é do tipo dipolo induzido – dipolo induzido ou dipolo momentâneo – dipolo momentâneo ou 
forças de London. 
Identificando os tipos de interações: 
a) Ligações dissulfeto: ligação covalente entre átomos de enxofre. 
b) Ligações covalentes: compartilhamento de elétrons entre átomos. Ligação dentro da molécula. 
c) Ligações de hidrogênio: interação entre grupos muito polares entre moléculas. 
d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido: interação entre moléculas apolares. 
e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente: interação entre moléculas polares, mas menos 
polar do que as ligações de hidrogênio. 
Gabarito: D 
 
15. (ENEM/2016/1ª Aplicação) 
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A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de 
afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de 
partição. 
 
NOGUEIRA, L. J., MONTANARI. C. A.; DONNICI, C. L. 
Histórico da evolução e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a 
Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch. 
Revista Virtual de Química. n.3. 2009 (adaptado). 
 
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, 
respectivamente, 
 
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona. 
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona. 
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona. 
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona. 
e) menor e igual à lipofilia da testosterona. 
 
Comentários: 
Quanto maior a porção hidrocarbônica (sequência de carbonos e hidrogênios) de uma molécula, maior a 
sua apolaridade e, assim, maior o seu coeficiente de partição (de acordo com o texto). 
Tanto o composto 1 quanto o composto 2 são mais apolares do que a testosterona, portanto, seus 
coeficientes de partição também são maiores. 
O grupo OH da testosterona confere muita polaridade. Ao substituir o grupo OH por H ou CH3, diminui-se 
a polaridade e, assim, aumenta-se a apolaridade. 
Gabarito: D 
 
16. (ENEM/2016/2ª Aplicação) 
Para lavar e refrescar o ambiente, que estava a 40 ºC, uma pessoa resolveu jogar água sobre um piso de 
granito. Ela observou que o líquido se concentrou em algumas regiões, molhando parcialmente a 
superfície. Ao adicionar detergente sobre essa água, a pessoa verificou que o líquido se espalhou e deixou 
o piso totalmente molhado. 
 
Amolhabilidade da superfície foi melhorada em função da 
 
a) solubilidade do detergente em água ser alta. 
b) tensão superficial da água ter sido reduzida. 
c) pressão de vapor da água ter sido diminuída. 
d) densidade da solução ser maior que a da água. 
e) viscosidade da solução ser menor que a da água. 
 
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Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A solubilidade do detergente em água ser alta não explica o espalhamento do líquido, porque 
a solubilidade é associada as forças de interação entre os compostos. 
b) Certo. Os detergentes apresentam comportamento anfifílico (ou anfipático), ou seja, são polares e 
apolares. Esses compostos são chamados de tensoativos porque se aglomeram na superfície da água. Essa 
aglomeração na superfície diminui a interação entre as moléculas de água e, assim, o líquido foi 
espalhado. 
c) Errado. Ao adicionar o detergente, a pressão de vapor da água diminui, porém, não é o vapor de água 
que é responsável pelo espalhamento do líquido. 
d) Errado. A densidade da solução é calculada pela massa total dividida pelo volume total, porém, não 
existem dados suficientes para aferir sobre o aumento ou diminuição da densidade da mistura. Porém, 
essa alteração de volume, apenas, pela densidade seria imperceptível ao indivíduo. 
e) Errado. A viscosidade mede a facilidade de um material escorrer. 
Gabarito: B 
 
17. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
O quadro apresenta alguns exemplos de combustíveis empregados em residências, indústrias e meios de 
transporte. 
 
São combustíveis líquidos à temperatura ambiente de 25 ºC: 
 
a) Butano, etanol e metano. 
b) Etanol, metanol e octano. 
c) Metano, metanol e octano. 
d) Metanol e metano. 
e) Octano e butano. 
 
Comentários: 
Os materiais que são líquidos a 25 °C são aqueles que apresentam temperatura de fusão inferior a 25 °C 
e temperatura de ebulição superior a 25 °C. 
Os estados físicos dos materiais, a 25 °C, são: 
Butano: gasoso Etanol: líquido Metano: gasoso Metanol: líquido Octano: líquido 
Gabarito: B 
 
18. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
Adicionar quantidades de álcool à gasolina, diferentes daquelas determinadas pela legislação, é uma das 
formas de adulterá-la. Um teste simples para aferir a quantidade de álcool presente na mistura consiste 
em adicionar uma solução salina aquosa à amostra de gasolina sob análise. 
 
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Essa metodologia de análise pode ser usada porque o(a) 
 
a) água da solução salina interage com a gasolina da mistura, formando duas fases, uma delas de álcool 
puro. 
b) álcool contido na gasolina interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de gasolina 
pura. 
c) gasolina da mistura sob análise interage com a solução salina, formando duas fases, uma delas de álcool 
puro. 
d) água da solução salina interage com o álcool da mistura, formando duas fases, uma delas de gasolina 
com sal. 
e) álcool contido na gasolina interage com o sal da solução salina, formando duas fases, uma delas de 
gasolina mais água. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A água e a gasolina são imiscíveis. 
b) Certo. O etanol apresenta uma pequena porção apolar e contém um grupo bastante polar, que é a 
hidroxila. Inicialmente, o etanol está dissolvido na gasolina, porém, ao colocar água, a interação do etanol 
com a água é mais forte do que a interação do etanol com a gasolina. A gasolina e a água são imiscíveis, 
portanto, o etanol é, praticamente, todo deslocado para a fase aquosa. O material formado é bifásico: 
metade gasolina (porção menos densa) e metade aquosa (água, etanol e sal). A adição de sal é realizada 
para elevar a polaridade da solução e facilitar a interação com o etanol. 
c) Errado. A água e a gasolina são imiscíveis. 
d) Errado. O sal é miscível em água e a gasolina e o sal são imiscíveis. 
e) Errado. A água e a gasolina são imiscíveis. 
Gabarito: B 
 
19. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
A crescente produção industrial lança ao ar diversas substâncias tóxicas que podem ser removidas pela 
passagem do ar contaminado em tanques para filtração por materiais porosos, ou para dissolução em 
água ou solventes orgânicos de baixa polaridade, ou para neutralização em soluções ácidas ou básicas. 
Um dos poluentes mais tóxicos liberados na atmosfera pela atividade industrial é a 2,3,7,8-
tetraclorodioxina. 
 
Esse poluente pode ser removido do ar pela passagem através de tanques contendo 
 
a) hexano. 
b) metanol. 
c) água destilada. 
d) ácido clorídrico aquoso. 
e) hidróxido de amônio aquoso. 
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Comentários: 
Segundo o texto, as substâncias tóxicas podem ser removidas ao passarem por materiais com 
propriedades apolares. Assim, a remoção do material acima será facilitada em material apolar, que é o 
hexano. Metanol, água destilada, ácido clorídrico e hidróxido de amônio são polares. 
Gabarito: A 
 
20. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
Combustíveis automotivos têm sido adulterados pela adição de substâncias ou materiais de baixo valor 
comercial. Esse tipo de contravenção pode danificar os motores, aumentar o consumo de combustível e 
prejudicar o meio ambiente. Vários testes laboratoriais podem ser utilizados para identificar se um 
combustível está ou não adulterado. A legislação brasileira estabelece que o diesel, obtido do petróleo, 
contenha certa quantidade de biodiesel. O quadro apresenta valores de quatro propriedades do diesel, 
do biodiesel e do óleo vegetal, um material comumente utilizado como adulterante. 
 
Com base nas informações apresentadas no quadro, quais são as duas propriedades que podem ser 
empregadas tecnicamente para verificar se uma amostra de diesel comercial está ou não adulterada com 
óleo vegetal? 
 
a) Densidade e viscosidade. 
b) Teor de enxofre e densidade. 
c) Viscosidade e teor de enxofre. 
d) Viscosidade e poder calorífico. 
e) Poder calorífico e teor de enxofre. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. A densidade e a viscosidade são propriedades do combustível que se mantém constante durante 
o período de armazenamento. Sendo assim a adição de alguma substância muda esses valores, marcando 
o combustível adulterado. 
b) Errada. Como visto no comentário acima, durante o armazenamento a densidade é constante. Além 
disso, o teor de enxofre, de acordo com a tabela, do óleo vegetal é muito pequeno (< 0,001%), sendo 
difícil de detectar uma possível adulteração. 
c) Errada. Como visto no comentário da alternativa “a”, a viscosidade pode ser empregada. Entretanto, 
como descrito no comentário da alternativa “b”, o teor de enxofre não é um bom parâmetro. 
d) Errada. Apesar da viscosidade ser uma característica importante para verificar a qualidade do diesel, o 
poder calorífico não é bom. Isso acontece porque a variação desta adulteração só é percebida mediante 
ao desempenho do motor, não tendo como quantificar isso. Diferente da viscosidade (resistência do fluido 
ao escoamento) e da densidade. 
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e) Errada. Como visto no comentário acima, o poder calorífico não é um bom parâmetro para verificar a 
adulteração do diesel comercial. Além disso, como descrito no comentário da alternativa “b”, o teor de 
enxofre também não é bom parâmetro. 
Gabarito: A 
 
21. (ENEM/2016/3ª Aplicação) 
O descarte do óleo de cozinha na rede de esgotos gera diversos problemas ambientais. Pode-se destacar 
a contaminação dos cursos-d’água, quetem como uma das consequências a formação de uma película de 
óleo na superfície, causando danos à fauna aquática, por dificultar as trocas gasosas, além de diminuir a 
penetração dos raios solares no curso hídrico. 
Disponível em: http://revistagalileu.globo.com. 
Acesso em: 3 ago. 2012 (adaptado). 
 
Qual das propriedades dos óleos vegetais está relacionada aos problemas ambientais citados? 
 
a) Alta miscibilidade em água. 
b) Alta reatividade com a água. 
c) Baixa densidade em relação à água. 
d) Baixa viscosidade em relação à água. 
e) Alto ponto de ebulição em relação à água. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O óleo e a água são imiscíveis, portanto, baixa miscibilidade. 
b) Errado. O óleo e a água apresentam baixa reatividade por serem, praticamente, imiscíveis. 
c) Certo. A baixa densidade dos óleos e a imiscibilidade em água faz com que o óleo flutue sobre a água. 
Assim, o acúmulo de óleo na superfície ocasiona os problemas ambientais citados: menor troca gasosa e 
diminuição da penetração dos raios solares. 
d) Errado. A menor capacidade de um óleo escorrer não explica o problema ambiental apresentado. O 
óleo é mais viscoso do que a água, porém, esse não é causa da falta de troca de gases e menor penetração 
de raios solares em efluentes. 
e) Errado. O óleo apresenta maior temperatura de ebulição, porém, apenas esse argumento não explica 
o seu acúmulo na superfície. Por exemplo, a contaminação da água por um sal, que apresenta altíssima 
temperatura de ebulição, não provocaria o mesmo problema do óleo. A causa do problema não é a 
temperatura de ebulição, mas o acúmulo na superfície, que é explicado pela imiscibilidade e densidade. 
Gabarito: C 
 
22. (ENEM/2015/1ª Aplicação) 
Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de pragas. No entanto, após sua aplicação 
em ambientes abertos, alguns pesticidas organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao 
passar pelas guelras dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem. 
 
A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a) 
 
a) baixa polaridade. 
b) baixa massa molecular. 
c) ocorrência de halogênios. 
d) tamanho pequeno das moléculas. 
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e) presença de hidroxilas nas cadeias. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Segundo o texto, os organoclorados são difundidos para os tecidos lipídicos dos animais. Os 
tecidos lipídicos são formados por materiais apolares e, assim, interagem com materiais também 
apolares. 
b) Errado. A baixa molecular não é um fator determinante na interação ou não entre as partículas. 
c) Errado. O fator de acúmulo não é determinado, exclusivamente, pela presença de halogênios, mas sim 
pela polaridade do composto. Essa polaridade pode ser atingida por outros grupos substituintes. 
d) Errado. O tamanho pequeno das moléculas infere na capacidade de atravessar filtros ou membranas. 
Porém, a adesão ao tecido adiposo é determinada pela polaridade e não pelo tamanho. 
e) Errado. A presença de hidroxilas nas cadeias, aumenta a polaridade da molécula e, assim, diminui a 
intensidade de interação com o tecido adiposo. 
Gabarito: A 
 
23. (ENEM/2014/2ª Aplicação) 
Um método para determinação do teor de etanol na gasolina consiste em mistura volumes conhecidos 
de água e de gasolina em um frasco específico. Após agitar o frasco e aguardar um período de tempo, 
medem-se os volumes das duas fases imiscíveis que são obtidas: uma orgânica e outra aquosa. O etanol, 
antes miscível com a gasolina, encontra-se agora miscível com a água. 
 
Para explicar o comportamento do etanol antes e depois da adição de água, é necessário conhecer 
 
a) a densidade dos líquidos. 
b) o tamanho das moléculas. 
c) o ponto de ebulição dos líquidos. 
d) os átomos presentes nas moléculas. 
e) o tipo de interação entre as moléculas. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Não é a densidade que define se os materiais serão miscíveis ou não, mas a polaridade deles. 
b) Errado. O tamanho das partículas não define a intensidade de interação entre as partículas. O critério 
que define a interação entre as partículas é a sua natureza elétrica (polaridade). 
c) Errado. Não ocorre separação por aquecimento, portanto, a temperatura de ebulição não determina a 
miscibilidade do material. 
d) Errado. A presença de átomos é encontrada em todos os materiais e o critério que distingue não é a 
caracterização dos tipos de átomos, mas sim a natureza das interações entre as partículas. 
e) Certo. O etanol apresenta uma pequena porção apolar e contém um grupo bastante polar, que é a 
hidroxila. Inicialmente, o etanol está dissolvido na gasolina, porém, ao colocar água, a interação do etanol 
com a água é mais forte do que a interação do etanol com a gasolina. A gasolina e a água são imiscíveis, 
portanto, o etanol é, praticamente, todo deslocado para a fase aquosa. O material formado é bifásico: 
metade gasolina (porção menos densa) e metade aquosa (água, etanol e sal). 
Gabarito: E 
 
24. (ENEM/2013/1ª Aplicação) 
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As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção 
de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2). 
 
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às 
 
a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação as ligações de hidrogênio 
entre a celulose e as moléculas de água. 
b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de 
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 
c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo 
entre a celulose e as moléculas de água. 
d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações 
dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água. 
e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de 
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 
 
Comentários: 
fraldas do tipo 1 são mais eficientes do que as fraldas do tipo 2, portanto, as interações das moléculas de 
água e com as estruturas 2 são mais intensas do que com as estruturas 1. 
Tipo de interação 
Poliacrilato de sódio (1) + água Fibras de celulose (2) + água 
Íon-dipolo Ligações de hidrogênio 
Gabarito: E 
 
25. (ENEM/2012/1ª Aplicação) 
O armazenamento de certas vitaminas no organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade. 
Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto vitaminas 
lipossolúveis são armazenadas em quantidades suficientes para evitar doenças causadas pela sua 
carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao organismo. 
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Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que necessita de maior suplementação diária é 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
 
Comentários: 
Segundo o texto, as vitaminas que necessitam de maior suplementação diária são as hidrossolúveis, ou 
seja, as vitaminas solúveis em água. Quanto maior o número de grupos polares que realizam ligação de 
hidrogênio, maior a solubilidade da vitamina em água. A partir desse critério, classificam-se as vitaminas: 
I - Pouco solúvel em água IV - Pouco solúvel em água 
II - Pouco solúvelem água V - Pouco solúvel em água 
III - Bastante solúvel em água 
Portanto, a vitamina de maior suplementação é a vitamina III. 
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Gabarito: C 
 
26. (ENEM/2012/1ª Aplicação) 
Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do derramamento de grande 
quantidade de um hidrocarboneto que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um 
químico ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-
benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os impactos desse acidente. 
 
Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque 
 
a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao ambiente. 
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia térmica suficiente para 
vaporizar o hidrocarboneto. 
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa 
substância na natureza. 
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do hidrocarboneto. 
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do 
ambiente. 
 
Comentários: 
O para-dodecil-benzenossulfonato de sódio apresenta em sua fórmula estrutural uma parte que é 
hidrofílica (polar) e uma parte hidrofóbica (apolar),como os hidrocarbonetos são compostos apolares, 
ocorrerá a solubilização dos mesmos diminuindo os impactos desse acidente. 
Gabarito: D 
 
27. (ENEM/2011/1ª Aplicação) 
No processo de industrialização da mamona, além do óleo que contém vários ácidos graxos, é obtida uma 
massa orgânica, conhecida como torta de mamona. Esta massa tem potencial para ser utilizada como 
fertilizante para o solo e como complemento em rações animais devido a seu elevado valor proteico. No 
entanto, a torta apresenta compostos tóxicos e alergênicos diferentemente do óleo da mamona. Para que 
a torta possa ser utilizada na alimentação animal, é necessário um processo de descontaminação. 
Revista Química Nova na Escola. V. 32, no 1, 2010 (adaptado). 
 
A característica presente nas substâncias tóxicas e alergênicas, que inviabiliza sua solubilização no óleo 
de mamona, é a 
 
a) lipofilia 
b) hidrofilia 
c) hipocromia. 
d) cromatofilia 
e) hiperpolarização. 
 
Comentários: 
Segundo o texto, as substâncias tóxicas e alergênicas presentes na torta de mamona inviabilizam a 
solubilização da torta no óleo de mamona. A única característica que impede a solubilização em um óleo 
é a sua polaridade. Os óleos são apolares (hidrofóbicos ou lipofílicos), logo, as substâncias tóxicas e 
alergênicas devem ser polares (hidrofílicas ou lipofóbicas). 
Analisando-se os itens, tem-se: 
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a) lipofilia: solúvel em solvente apolar. 
b) hidrofilia: solúvel em solvente polar. 
c) hipocromia: hipo significa pouco, cromia significa cor. Hemácias que apresentam pequena quantidade 
de hemoglobina e, assim, são apresentadas em tons vermelho claro. 
d) cromatofilia: mudança de coloração de um organismo por síntese ou armazenamento de pigmentos, 
por exemplo, o camaleão altera a sua coloração por cromatofilia. 
e) hiperpolarização: alteração no potencial de membrana e, assim, aumenta a polaridade da membrana. 
Gabarito: B 
 
28. (ENEM/2010/2ª Aplicação) 
Vários materiais, quando queimados, podem levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos 
organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de substâncias derivadas 
da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são produzidos em baixas concentrações, como resíduos 
da queima de matéria orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência de 
seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas propriedades estruturais, as dioxinas 
sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é 
atribuída aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está apresentada a 
seguir: 
 
A molécula do 2,3,7,8-TCDD é popularmente conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 
isômeros de compostos clorados de dibenzo-p-dioxina existentes. 
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos Temáticos de 
Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado). 
 
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das dioxinas que permitem sua 
bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao seu caráter 
 
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos ácidos. 
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos alcalinos. 
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos oxidantes. 
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis. 
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrosolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis. 
 
Comentários: 
A dioxina apresentada é uma molécula apolar, mesmo na presença de grupos halogênios, que são polares. 
A apolaridade dessa molécula é resultado do alinhamento simétrico de todos os ligantes. Portanto, a 
interação majoritária desse composto será realizada com materiais também apolares, no caso, os tecidos 
adiposos, principalmente. 
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Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A dioxina não apresenta grupos básico, tal como a amina. 
b) Errado. A dioxina não apresenta grupos básico, tais como o ácido sulfônico, ácido carboxílico ou fenol. 
c) Errado. Não ocorre reação química, pois, segundo o texto, ocorre bioacumulação e não reação química. 
d) Certo. O caráter lipofílico é determinado pela sua apolaridade e, assim, interage com grupos lipídicos 
(óleos e gorduras). 
e) Errado. A dioxina não é hidrofílica, porque não é miscível em água. A dioxina é hidrofóbica ou lipofílica. 
Gabarito: D 
 
29. (ENEM/2009/2ª Aplicação) 
Um medicamento, após ser ingerido, atinge a corrente sanguínea e espalha-se pelo organismo, mas, como 
suas moléculas “não sabem” onde é que está o problema, podem atuar em locais diferentes do local 
“alvo” e desencadear efeitos além daqueles desejados. Não seria perfeito se as moléculas dos 
medicamentos soubessem exatamente onde está o problema e fossem apenas até aquele local exercer 
sua ação? A técnica conhecida como iontoforese, indolor e não invasiva, promete isso. Como mostram as 
figuras, essa nova técnica baseia-se na aplicação de uma corrente elétrica de baixa intensidade sobre a 
pele do paciente, permitindo que fármacos permeiem membranas biológicas e alcancem a corrente 
sanguínea, sem passar pelo estômago. Muitos pacientes relatam apenas um formigamento no local de 
aplicação. O objetivo da corrente elétrica é formar poros que permitam a passagem do fármaco de 
interesse. A corrente elétrica é distribuída por eletrodos, positivo e negativo, por meio de uma solução 
aplicada sobre a pele. Se a molécula do medicamento tiver carga elétrica positiva ou negativa, ao entrar 
em contato com o eletrodo de carga de mesmo sinal, ela será repelida e forçada a entrar na pele 
(eletrorrepulsão - A). Se for neutra, a molécula será forçada a entrar na pele juntamente com o fluxo de 
solvente fisiológico que se forma entre os eletrodos (eletrosmose - B). 
 
 
GRATIERI, T; GELFUSO, G. M.; LOPES, R. F. V. 
Medicação do futuro-iontoforese facilita 
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 AULA 18 – PROPRIEDADESFÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 75 
entrada de fármacos no organismo. Ciência Hoje, 
vol 44, no 259, maio 2009 (adaptado). 
 
De acordo com as informações contidas no texto e nas figuras, o uso da iontoforese 
 
a) provoca ferimento na pele do paciente ao serem introduzidos os eletrodos, rompendo o epitélio. 
b) aumenta o risco de estresse nos pacientes, causado pela aplicação da corrente elétrica. 
c) inibe o mecanismo de ação dos medicamentos no tecido-alvo, pois estes passam a entrar por meio da 
pele. 
d) diminui o efeito colateral dos medicamentos, se comparados com aqueles em que a ingestão se faz por 
via oral. 
e) deve ser eficaz para medicamentos constituídos de moléculas polares e ineficaz, se essas forem 
apolares. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Segundo o texto, a corrente aplicada ao paciente é de baixa intensidade, sendo incapaz de 
causar ferimentos. 
b) Errada. Como dito no texto, a corrente é de baixa intensidade, o que não aumenta risco de estresse, 
sendo inofensiva. 
c) Errada. Acontece justamente o contrário, o dispositivo promove o direcionamento do medicamento ao 
tecido-alvo, favorecendo que o mecanismo de ação aconteça de melhor forma. 
d) Certa. Uma vez que o medicamento deixa de passar pelo estômago ou fígado, não há a degradação 
deste, formando algum metabólito que venha a causar um efeito colateral. 
e) Errada. O texto não mostra distinção entre a eficácia dos tipos de medicamentos. A eficácia destes está 
mais ligada à adaptação ao dispositivo. 
Gabarito: D 
 
30. (ENEM/2008) 
A China comprometeu-se a indenizar a Rússia pelo derramamento de benzeno de uma indústria 
petroquímica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois 
países. O presidente da Agência Federal de Recursos de Água da Rússia garantiu que o benzeno não 
chegará aos dutos de água potável, mas pediu à população que fervesse a água corrente e evitasse a pesca 
no rio Amur e seus afluentes. As autoridades locais estão armazenando centenas de toneladas de carvão, 
já que o mineral é considerado eficaz absorvente de benzeno. 
Internet: <jbonline.terra.com.br> (com adaptações). 
 
Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimização dos danos ao ambiente e à população, é 
correto afirmar que 
 
a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage com o benzeno, eliminando-o. 
b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é necessário que esta seja fervida. 
c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à necessidade de preservação dos peixes. 
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água potável, porque seria decantado naturalmente no fundo 
do rio. 
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua. 
 
Comentários: 
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Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O benzeno fica retido nos poros do carvão, já que ele é um adsorvente, logo, o benzeno não é 
eliminado através de uma reação. 
b) Certa. O benzeno é apolar, ou seja, possui forças intermoleculares mais fracas do que a água, que é 
polar. Portanto, o benzeno é mais volátil do que a água. 
c) Errada. O conselho de evitar a pesca é porque esses peixes estão contaminados, podendo causar dano 
à saúde de quem consumi-los. 
d) Errada. O benzeno não se mistura com a água, mas se dispersa nela com facilidade. Ele não 
contaminaria a água dos dutos por conta da grande quantidade de carvão que iria adsorvê-lo. 
e) Errada. O rio Songhua tem outros braços, logo, a água contaminada atingiria águas de outros afluentes, 
logo, afetaria outras áreas banhadas por esses rios. 
Gabarito: B 
 
31. (Fuvest SP/2021/1ªFase) 
 
Disponível em: https://blog.marinedepot.com/. Adaptado. 
 
Em aquários de água marinha, é comum o uso do equipamento chamado “Skimmer”, aparato em que a 
água recebe uma torrente de bolhas de ar, como representado na figura, levando a matéria orgânica até 
a superfície, onde pode ser removida. Essa matéria orgânica eliminada é composta por moléculas 
orgânicas com parte apolar e parte polar, enquanto as bolhas formadas têm caráter apolar. Esse aparelho, 
no entanto, tem rendimento muito menor em aquários de água doce (retira menos quantidade de 
material orgânico por período de uso). 
 
Considerando que todas as outras condições são mantidas, o menor rendimento desse aparato em água 
doce do que em água salgada pode ser explicado porque 
 
a) a polaridade da molécula de água na água doce é maior do que na água salgada, tornando as partes 
apolares das moléculas orgânicas mais solúveis. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 77 
b) a menor concentração de sais na água doce torna as regiões apolares das moléculas orgânicas mais 
solúveis do que na água salgada, prejudicando a interação com as bolhas de ar. 
c) a água doce é mais polar do que água salgada por ser mais concentrada em moléculas polares como a 
do açúcar, levando as partes polares das moléculas orgânicas a interagir mais com a água doce. 
d) a reatividade de matéria orgânica em água salgada é maior do que em água doce, fazendo com que 
exista uma menor quantidade de material dissolvido para interação com as bolhas de ar. 
e) a concentração de sais na água marinha é maior, o que torna as partes apolares das moléculas orgânicas 
mais propensas a interagir com os sais dissolvidos, promovendo menor interação com as bolhas de ar. 
 
Comentários: 
Como a água do mar tem maior concentração de sais dissolvidos quando comparado à água doce, teremos 
uma maior polaridade na primeira que na segunda. 
A menor concentração de sais diminui a interação íon-dipolo dos sais com a água, o que favorece a 
solubilização das partes apolares das moléculas orgânicas na água. 
Com isso, teremos menor interação da água marinha das bolhas de ar apolares, diminuindo o arraste das 
moléculas orgânicas pelas bolhas. 
 
a) a polaridade da molécula de água na água doce é maior do que na água salgada, tornando as partes 
apolares das moléculas orgânicas mais solúveis. 
b) a menor concentração de sais na água doce torna as regiões apolares das moléculas orgânicas mais 
solúveis do que na água salgada, prejudicando a interação com as bolhas de ar. 
c) a água doce é mais polar do que água salgada por ser mais concentrada em moléculas polares como a 
do açúcar, levando as partes polares das moléculas orgânicas a interagir mais com a água doce. 
d) a reatividade de matéria orgânica em água salgada é maior do que em água doce, fazendo com que 
existia uma menor quantidade de material dissolvido para interação com as bolhas de ar. 
e) a concentração de sais na água marinha é maior, o que torna as partes apolares das moléculas orgânicas 
mais propensas a interagir com os sais dissolvidos, promovendo menor interação com as bolhas de ar. 
Gabarito: B 
 
32. (Fuvest SP/2020/1ªFase) 
Em Xangai, uma loja especializada em café oferece uma opção diferente para adoçar a bebida. A chamada 
sweet little rain consiste em uma xícara de café sobre a qual é pendurado um algodão‐doce, material rico 
em sacarose, o que passa a impressão de existir uma nuvem pairando sobre o café, conforme ilustrado 
na imagem. 
 
Disponível em https://www.boredpanda.com/. 
 
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O café quente é então adicionado na xícara e, passado um tempo, gotículas começam a pingar sobre a 
bebida, simulando uma chuva doce e reconfortante. A adição de café quente inicia o processo descrito, 
pois 
 
a) a temperatura do café é suficiente para liquefazer a sacarose do algodão-doce, fazendo com que este 
gotejena forma de sacarose líquida. 
b) o vapor de água que sai do café quente irá condensar na superfície do algodão-doce, gotejando na 
forma de água pura. 
c) a sacarose que evapora do café quente condensa na superfície do algodão-doce e goteja na forma de 
uma solução de sacarose em água. 
d) o vapor de água encontra o algodão-doce e solubiliza a sacarose, que goteja na forma de uma solução 
de sacarose em água. 
e) o vapor de água encontra o algodão-doce e vaporiza a sacarose, que goteja na forma de uma solução 
de sacarose em água. 
Note e adote: 
Temperatura de fusão da sacarose à pressão ambiente = 186 °C; 
Solubilidade da sacarose a 20 °C = 1,97 kg/L de água. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A liquefação é a passagem do estado gasoso para o estado líquido. A sacarose é dissolvida pelo 
vapor de água. 
b) Errado. A água não é gotejada como água pura, mas como solução aquosa de sacarose. 
c) Errado. A sacarose apresenta elevada temperatura de fusão e ebulição, portanto, não ocorre alteração 
de estado físico da sacarose. 
d) Certo. O vapor de água liberado pelo café, condensa no algodão-doce e, assim, dissolve a sacarose 
presente. A solução que goteja no café aumenta o seu sabor doce. 
e) Errado. A sacarose apresenta elevada temperatura de fusão e ebulição, portanto, não ocorre alteração 
de estado físico da sacarose. 
Gabarito: D 
 
33. (Fuvest SP/2020/1ªFase) 
Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é 
possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase 
superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo 
do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba 
batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase 
superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada. 
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Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de 
coloração descrita é que a fração oleosa 
 
a) fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, 
devido à sua cadeia carbônica longa. 
b) está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à 
grande quantidade de duplas ligações. 
c) é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que 
é apolar e irá interagir com o azeite. 
d) é apolar e a aquosa, polar, mantendo‐se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando 
as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não. 
e) tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não 
é observado para a betanina, com maior massa. 
Note e adote: 
Massas molares (g/mol): 
Licopeno = 537; betanina = 551. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Segundo o texto, não aconteceu aquecimento durante o procedimento, mas sim diferença nas 
solubilidades dos compostos. 
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b) Errado. O texto não apresenta informação para afirmar de alguma reação de oxidação entre as 
substâncias, mas diferenças entre as solubilidades dos corantes. 
c) Certo. O licopeno é um hidrocarboneto. Os hidrocarbonetos são apolares e insolúveis em água, logo, 
são solúveis em fase oleosa. A betanina é bastante polar devido ao número de ligações de hidrogênio e 
ao acúmulo de cargas iônicas, portanto, é solúvel em fase aquosa. 
d) Errado. Para que o licopeno seja surfactante é necessário ter grupo polar e apolar, porém o licopeno é 
um hidrocarboneto, somente apolar. 
e) Errado. A difusão das moléculas pelas fases é justificada pelas diferenças de polaridade e não pelas 
massas. 
Gabarito: C 
 
34. (Fuvest SP/2019/1ªFase) 
O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (CnH2n+1Br) para diferentes tamanhos 
de cadeia carbônica. 
 
Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve adequadamente o 
comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho de cadeia carbônica 
para CnH2n+1F (□) e CnH2n+1I (•) é: 
 
a) 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 81 
b) 
c) 
d) 
e) 
Note e adote: 
P.E. = ponto de ebulição 
 
Comentários: 
A questão exige a comparação de dados das temperaturas de ebulição dos bromoalcalanos com os 
iodoalcanos e fluoralcanos. Para selecionar o gráfico correto, sabe-se: 
- Quanto maior a massa de um haleto orgânico, maior a temperatura de ebulição. Logo, para cadeias 
carbônicas semelhantes, tem-se: 
iodoalcanos > bromoalcalanos > fluoralcanos 
- Quanto maior a cadeia carbônica de um haleto orgânico, maior a temperatura de ebulição. 
- Sabendo que a temperatura de ebulição do bromoalcano contendo 1 carbono é próximo a 0 °C, a 
temperatura de ebulição do iodoalcano de 1 carbono deve ser maior que 0 °C e do fluoralcano contenho 
1 carbono deve ser menor que 0 °C. 
A única alternativa que cumpre os termos listados é a opção e). 
Gabarito: E 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 82 
35. (Fuvest SP/2017/1ªFase) 
Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns 
materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse 
tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte 
equação química não balanceada: 
 
Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a 
evitar o acúmulo de água, é: 
 
a) ClSi(CH3)2OH 
b) ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2 
c) ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3 
d) ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H 
e) ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3 
Note e adote: 
R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício. 
Comentários: 
A reação realizada no vidro do carro substitui o grupo polar (OH) para os grupos apolares (CH3)2R, logo, o 
vidro com película apresenta menor interação com a água. A diminuição da polaridade do vidro, diminui 
a interação com as moléculas de água. 
Sabendo que o melhor material para ser aplicado ao vidro deve ser o mais apolar possível, julga-se os 
itens: 
a) Errado. O ClSi(CH3)2OH apresenta o grupo OH que é polar e realiza fortes interações com a água. 
b) Errado. O ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2 apresenta os grupos OH e NH2 que são polares e realizam fortes 
interações com a água. 
c) Errado. O ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3 apresenta o grupo OH que é polar e realiza fortes interações com a 
água. 
d) Errado. O ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H apresenta o grupo CO2H, carbonila (CO) mais hidroxila (OH), que 
é polar e realiza fortes interações com a água. 
e) Certo. O ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3 apresenta um a função éter formado por uma longa cadeia 
hidrocarbônica o que confere um caráter apolar preponderante. O grupo éter confere pouca polaridade, 
principalmente, para moléculas a partir de 4 carbonos. 
Gabarito: E 
 
36. (Fuvest SP/2016/1ªFase) 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 83 
Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzoico sólido contendo impurezas. Para purificá-lo, ela 
optou por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve serdissolvido em um 
solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais solúveis à 
temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de ácido benzoico puro. 
Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a estudante fez testes de solubilidade com 
etanol, água e heptano. Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, e a estudante 
descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou adequado. 
Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação de sistema heterogêneo quando tentou 
dissolver o ácido benzoico impuro em 
 
 
 
Comentários: 
Segundo as informações do texto, infere-se que o procedimento deve cumprir as seguintes etapas: 
Teste 1- Em aquecimento, dissolução da impureza e do ácido benzoico. (sistema homogêneo) 
Teste 2- A temperatura ambiente, dissolução da impureza e cristalização do ácido benzoico. (sistema 
heterogêneo). 
O teste 2 para o etanol foi reprovado. Para o teste 2, deve-se formar um sistema heterogêneo, logo, o 
teste 2 para o etanol forma um sistema homogêneo. 
O teste 1 para o heptano foi reprovado. Para o teste 1, deve-se formar um sistema homogêneo, logo, o 
teste 2 para o heptano forma um sistema heterogêneo. 
A água obteve sucesso nos dois testes, logo, o teste 1 e o teste 2 foram, respectivamente, sistema 
homogêneo e sistema heterogêneo. 
Analisando a formação dos sistemas homogêneos e heterogêneos para cada solvente, tem-se: 
 Etanol Água Heptano 
Teste 1 (aquecido) Homogêneo Homogêneo Heterogêneo 
Teste 2 (ambiente) Homogêneo Heterogêneo Heterogêneo 
As opções que foram obtidos sistemas heterogêneos: 
Água em temperatura ambiente / Heptano a quente / heptano a temperatura ambiente. 
Gabarito: C 
 
37. (Fuvest SP/2014/1ªFase) 
A tabela a seguir contém dados sobre alguns ácidos carboxílicos. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 84 
 
Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação coerente com as informações fornecidas na tabela. 
 
a) A 20 ºC, 1 mL de ácido etanoico tem massa maior do que 1 mL de ácido n pentanoico. 
b) O ácido propanoico (H3CCH2CO2H) deve ter ponto de ebulição (a 1 atm) acima de 200 ºC. 
c) O acréscimo de um grupo –CH2– à cadeia carbônica provoca o aumento da densidade dos ácidos 
carboxílicos. 
d) O aumento da massa molar dos ácidos carboxílicos facilita a passagem de suas moléculas do estado 
líquido para o gasoso. 
e) O ácido n butanoico deve ter pressão de vapor menor que o ácido n hexanoico, a uma mesma 
temperatura. 
 
Comentários 
Vamos analisar as afirmações. 
a) A densidade de um material é igual à razão entre a massa e o volume. 
𝑑 =
𝑚
𝑉
∴ 𝑚 = 𝑑𝑉 
Dessa forma, para duas amostras de mesmo volume, quanto maior a densidade, maior a massa da 
amostra. Como a densidade do ácido etanóico é maior que a densidade do ácido n-pentanóico, podemos 
concluir que a massa da amostra de ácido etanóico é maior que a massa de ácido n-pentanóico. Afirmação 
correta. 
b) O ácido propanóico tem 3 carbonos, portanto, deve ter uma temperatura de ebulição intermediária 
entre o etanóico (2 carbonos) e o butanóico (4 carbonos). Portanto, a temperatura de ebulição deve se 
situar entre 118 °C e 164 °C. Afirmação incorreta. 
c) Como vimos na tabela, à medida que aumentamos o número de grupos –CH2–, a densidade diminui, de 
modo que o ácido etanóico é o que apresenta a maior densidade. Afirmação incorreta. 
d) O aumento da massa molar acontece e cima para baixo na tabela. Observe que esse percurso aumenta 
a temperatura de ebulição, o que dificulta a passagem do estado líquido para o gasoso. Afirmação 
incorreta. 
e) O ácido butanóico apresenta menor temperatura de ebulição, portanto, é mais volátil, e, 
consequentemente, maior pressão de vapor. Afirmação incorreta. 
Gabarito: A 
 
38. (Fuvest SP/2012) 
Considere os seguintes compostos isoméricos: 
CH3CH2CH2CH2OH e CH3CH2OCH2CH3 
butanol éter dietílico 
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Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a 
compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que, 
 
a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol 
sólido. 
b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido. 
c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter 
dietílico líquido. 
d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma 
quantidade de calor. 
e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter 
dietílico líquido. 
 
Comentários 
Observe que o álcool tem um hidrogênio ligado a oxigênio (–OH), portanto, é capaz de formar ligações de 
hidrogênio. Por outro lado, o éter não possui hidrogênio ligado a oxigênio. Portanto, embora seja polar, 
não forma ligações de hidrogênio. 
Com base nisso, vamos analisar as afirmações. 
a) Como as forças intermoleculares são maiores no álcool, a sua temperatura de fusão deve ser mais 
elevada. Afirmação incorreta. 
b) A viscosidade diz respeito à resistência do material a ser derramado. Portanto, a viscosidade depende 
das forças intermoleculares. Como o álcool apresenta forças intermoleculares mais intensos, ele é mais 
viscoso. Afirmação incorreta. 
c) O butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta, porque apresenta forças 
intermoleculares mais intensas. Afirmação correta. 
d) Certamente, não. Como são compostos diferentes, apresentam também calores de combustão 
diferentes. Afirmação incorreta. 
e) O éter é mais volátil, porque apresenta forças intermoleculares menos intensas. Afirmação incorreta. 
Gabarito: C 
 
39. (Fuvest SP/2009/1ªFase) 
Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por monômeros que se ligam, uns 
aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por ligações covalentes como nos polímeros 
convencionais. Alguns polímeros supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados 
em duas partes, a peça original poder ser reconstruída, aproximando e pressionando as duas partes. Nessa 
operação, as ligações de hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, “cicatrizando” o 
corte. 
Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares, é 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 86 
 
No polímero supramolecular, 
 
 
cada grupo G está unido a outro grupo G, adequadamente orientado, por x ligações de hidrogênio, em 
que x é, no máximo, 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
Comentários: 
A ligação de hidrogênio ocorre pela interação do hidrogênio com o flúor ou oxigênio ou nitrogênio de 
outra molécula. Perceba que um hidrogênio e um oxigênio da molécula já realizam ligação de hidrogênio 
intramolecular (dentro da molécula). Logo, restam 2 hidrogênios, 1 nitrogênio e 1 oxigênio para formar 
os alinhamentos. 
 
Gabarito: D 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 87 
40. (Fuvest SP/2002/1ªFase) 
A contaminação por benzeno, clorobenzeno, trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria 
como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como compostos 
orgânicos voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em determinados casos, efeito tóxico 
cumulativo. 
O Estado de S. Paulo, 17 de agostode 2001 Pela leitura do texto, é possível afirmar que: 
 
I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia. 
II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de carbono. 
III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos halogenados. 
Está correto apenas o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
I. Certa. Segundo o texto, os derivados do benzeno podem causar leucemia e, como eles possuem um 
anel aromático, logo, são aromáticos. 
II. Certa. O benzeno (C6H6) possui 6 átomos de carbono, logo, a adição de 3 radicais metil, que é o caso do 
trimetilbenzeno, forma um composto com 9 átomos de carbono. 
III. Errada. O clorobenzeno é um exemplo de solvente industrial e apresenta um halogênio na sua 
composição (cloro). 
Gabarito: D 
 
41. (Fuvest SP/2002/1ªFase) 
Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em 
água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de 
oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apolar. Já as 
vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o 
oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. Abaixo estão representadas quatro 
vitaminas: 
 
 
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes: 
a) I e IV 
O O
OH
OH
OHHO
I
OH
CH3CH3CH3
CH3
H C
3
II
III
CH3HO
OH
O
H
N
COOH
H C3
IV
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b) II e III 
c) III e IV 
d) III e I 
e) IV e II 
 
Comentários 
O próprio enunciado explica que para uma substância ser solúvel na outra, elas devem possuir a mesma 
polaridade. Normalmente, a presença de átomos de oxigênio e nitrogênio colaboram para formação de 
uma molécula polar. 
Ao avaliar cada substância, tem-se: 
I. Polar. Apresenta muitas hidroxilas e átomos de oxigênio, aumentando o caráter polar da molécula. 
II. Apolar. Apresenta apenas 1 hidroxila e várias ligações entre carbono e hidrogênio, caracterizando a 
molécula como apolar. 
III. Apolar. A presença de 2 átomos de oxigênio não é suficiente para diminuir o caráter apolar da 
molécula, já que se tem muitas ligações entre carbono e hidrogênio. 
IV. Polar. A molécula apresenta nitrogênio, hidroxilas e ligações carbono-oxigênio, dando um caráter 
polar. Além disso, não é uma molécula grande, em que as ligações carbono-hidrogênio fornecem caráter 
apolar significativo. 
Como a água é polar, as substâncias I e IV são solúveis nela. Já a margarina, que é apolar, dissolve II e III. 
Sendo assim, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. I e IV são solúveis no suco de frutas apenas. 
b) Errada. II e III são solúveis apenas na margarina. 
c) Errada. III é solúvel na margarina e IV no suco de frutas. 
d) Errada. III é solúvel na margarina e I no suco de frutas também. 
e) Certa. IV é solúvel no suco de frutas e II na margarina, assim como o comando da questão solicita. 
 
Gabarito: E 
 
42. (Fuvest SP/2001/1ªFase) 
Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno, 
 
 
 
pode-se afirmar corretamente que 
a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob mesma pressão. 
b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma temperatura. 
c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de vapor. 
d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de hidrogênio. 
e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não. 
 
CHCH OH2 3
Álcool
Benzílico
Tolueno
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Comentários 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. O álcool benzílico tem uma hidroxila, que forma ponte de hidrogênio com a água, diferente do 
tolueno. Sendo assim, por ter uma relação um pouco mais forte com a água, o álcool benzílico tem ponto 
de ebulição maior em condições iguais de pressão. 
b) Errada. As pontes de hidrogênios formadas entre o álcool e água, torna-o mais do que o tolueno, que 
não interage com a água, já que apresenta apenas ligações entre carbono e hidrogênio. 
c) Errada. A pressão de vapor é a tendência de evaporar. Como visto no comentário da alternativa A, o 
ponto de ebulição do álcool é maior do que o tolueno, logo, ele possui pressão de vapor menor. 
d) Errada. Como visto anteriormente, apenas o álcool benzílico faz ligações de hidrogênio. 
e) Errada. Nenhuma das espécies apresenta carbono quiral, ou seja, aquele carbono ligado a 4 carbonos 
diferentes. Sendo assim, ambos não apresentam atividade óptica. 
Gabarito: A 
Para moléculas de massas moleculares próximas, o ponto de ebulição depende diretamente da 
intensidade da interação entre as moléculas; como entre as moléculas de álcool benzílico ocorrem 
atrações fortes por pontes de hidrogênio devido à 
existência de ligação O — H muito polar, este terá um ponto de ebulição superior ao do tolueno. 
 
43. (Unicamp SP/2017) 
Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos, para se evitar que pessoas desorientadas 
urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais, é revestir esses muros com um tipo de tinta 
que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. 
A figura a seguir apresenta duas representações para esse tipo de revestimento. 
 
 
 
Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, 
pode-se afirmar corretamente que 
 
a) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque 
ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica. 
b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é 
hidrofóbica e repele a urina. 
c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica 
apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina. 
d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica 
apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina. 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 90 
Comentários: 
A urina é formada por boas quantidades de água, logo, quanto maior a polaridade da superfície do muro, 
maior a interação entre o muro e a água da urina. A estrutura 2 apresenta grupos hidroxilas, que facilitam 
a interação com as moléculas de água, enquanto a estrutura 1 apresenta grupos alquila (grupos 
substituintes hidrocarbônicos derivados dos alcanos), que são apolares. 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O revestimento 1 é mais apolar que o revestimento 2, logo, o revestimento 1 é mais eficiente 
em não interagir com a água da urina. 
b) Certo. O revestimento 1 é formado por grupos de cadeias carbônicas derivados de hidrocarbonetos. 
Quanto maior a contribuição da porção hidrocarbônica em uma molécula, maior o seu caráter lipossolúvel 
e menor o caráter hidrossolúvel. 
c) Errado. O revestimento 2 apresenta hidroxila (-OH) que forma ligações de hidrogênio com as moléculas 
de água e, assim, “não devolvem a água da urina” com facilidade. 
d) Errado. O grupo hidroxila (-OH) do revestimento 2 interage mais com a água do que a cadeia 
hidrocarbônica do revestimento 1. 
Gabarito: B 
 
44. (Unicamp SP/2015) 
Muito se ouve sobre ações em que se utilizam bombas improvisadas.Nos casos que envolvem caixas 
eletrônicos, geralmente as bombas são feitas com dinamite (TNTtrinitrotolueno), mas nos atentados 
terroristas geralmente são utilizados explosivos plásticos, que não liberam odores. Cães farejadores 
detectam TNT em razão da presença de resíduos de DNT (dinitrotolueno), uma impureza do TNT que tem 
origem na nitração incompleta do tolueno. Se os cães conseguem farejar com mais facilidade o DNT, isso 
significa que, numa mesma temperatura, esse composto deve ser 
 
a) menos volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor. 
b) mais volátil que o TNT, e portanto tem uma menor pressão de vapor. 
c) menos volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor. 
d) mais volátil que o TNT, e portanto tem uma maior pressão de vapor. 
 
Comentários: 
Se os cães conseguem farejar com mais facilidade o DNT do que o TNT é porque o DNT é mais volátil. 
Volatilidade é a capacidade de formar vapor, quanto mais volátil, mais vapor e, assim, maior a pressão de 
vapor. 
↑ volatilidade ↑ vapor ↑ pressão de vapor 
 
As estruturas químicas dos DNT e TNT são: 
DNT TNT 
CH3
NO2
NO2 
CH3
NO2
NO2
O2N
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 91 
Ao substituir o hidrogênio do DNT por um grupo nitro (-NO2), produz-se o TNT. O TNT apresente um grupo 
polar a mais que o DNT e, assim, apresenta maior interação entre as moléculas, que diminui a vaporização 
das moléculas de TNT. 
↑ polaridade ↑ interação intermolecular ↓ volatilidade ↓ pressão de vapor 
 
Gabarito: D 
 
45. (Unicamp SP/2020) 
Uma pesquisa comparou o desempenho de lavagem (Figura 1) de duas diferentes formulações de sabão 
líquido em diferentes temperaturas. Esse estudo comparou um sabão convencional, que contém apenas 
protease, com outro em que 10% do surfactante foi substituído por 1% de uma mistura multienzimática 
de protease, lipase e amilase. A Figura 2 resume a diferença entre os dois tipos de sabão quanto ao 
impacto ambiental por lavagem: a barra “Enzima” refere-se ao impacto na produção das enzimas; a barra 
“Surfactante” refere-se ao impacto decorrente do menor uso de surfactante convencional na formulação 
multienzimática para se obter o mesmo desempenho de lavagem; a barra “Temperatura” refere-se ao 
impacto relativo à temperatura de lavagem, ou seja, ao se efetuar a lavagem a 15 ºC em vez de 30 ºC. 
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 92 
 
 
a) Considerando-se as informações dadas, manchas de que grupos de substâncias poderiam ser mais 
facilmente removidas com o uso do sabão multienzimático em comparação com o sabão convencional? 
Cite os grupos e, para cada grupo, dê um exemplo de material que causa manchas. 
b) Do ponto de vista ambiental, qual seria a principal vantagem do uso do sabão multienzimático em 
comparação com o sabão convencional? Justifique sua resposta levando em conta os dados apresentados 
nas Figuras 1 e 2. 
 
Gabarito: 
a) Em comparação com o sabão convencional, que contém apenas protease, o sabão multienzimático 
contém lipase e amilase. Essas enzimas seriam capazes de remover, respectivamente, lipídios (óleos e 
gorduras) e amido (carboidratos). Exemplos de materiais que causam manchas de gordura: óleo de soja, 
manteiga, carne assada, etc. Exemplos de materiais que causam manchas de amido: doces, calda de 
chocolate, etc. 
Observação: Para cada grupo, é exigido apenas um exemplo de material que causa as manchas. 
b) A principal vantagem, no caso, seria efetuar a lavagem em temperatura mais baixa, sem a necessidade 
de aquecimento da água. Como mostra a Figura 1, o sabão multienzimático na temperatura de 15 ºC 
apresenta a mesma eficiência do sabão convencional a 30 ºC. De acordo com a Figura 2, quando não se 
aquece a água de lavagem, há uma considerável redução na geração de CO2 equivalente (cerca de 300 g 
de CO2 eq por lavagem), gás responsável pelo aquecimento global. 
 
46. (Unicamp SP/2018) 
Uma das formas de se prevenir a transmissão do vírus H1N1, causador da gripe suína, é usar álcool 70% 
para higienizar as mãos. É comum observar pessoas portando álcool gel na bolsa ou encontrá-lo em 
ambientes públicos, como restaurantes, consultórios médicos e hospitais. O álcool 70% também possui 
ação germicida contra diversas bactérias patogênicas. A tabela abaixo mostra a ação germicida de 
misturas álcool/água em diferentes proporções contra o Streptococcus pyogenes, em função do tempo 
de contato. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 93 
 
(Adaptado de G. H. Talbot e outros, 70% alcohol disinfection of transducer heads: 
experimental trials. Infect Control, v. 6, n. 6, p. 237-239, jun. 1985.) 
 
a) Recomenda-se descartar uma garrafa com álcool 70% deixada aberta por um longo período, mesmo 
que ela esteja dentro do prazo de validade. Justifique essa recomendação levando em conta os dados da 
tabela ao lado e considerando o que pode acontecer à solução, do ponto de vista químico. 
b) Além da higienização com álcool 70%, também estamos acostumados a utilizar água e sabão. Ambos 
os procedimentos apresentam vantagens e desvantagens. As desvantagens seriam a desidratação ou a 
remoção de gorduras protetoras da pele. Correlacione cada procedimento de higienização com as 
desvantagens citadas. Explique a sua resposta explicitando as possíveis interações químicas envolvidas 
em cada caso. 
 
Gabarito: 
a) Quando uma garrafa com álcool 70% é deixada aberta, ocorre a evaporação dos componentes da 
solução. O etanol, sendo mais volátil que a água, tende a evaporar em maior intensidade, e assim, a 
solução vai tornando-se menos concentrada em etanol. De acordo com a tabela apresentada, soluções 
mais diluídas exibem uma diminuição na ação germicida. Uma solução 40%, por exemplo, não apresenta 
qualquer ação germicida, como mostra a tabela. 
b) A desidratação da pele pode ocorrer devido à higienização com álcool 70% e a remoção das gorduras 
devido à lavagem com água e sabão. No caso da desidratação, as moléculas de etanol fazem ligações de 
hidrogênio com as moléculas de água da pele e as arrastam na evaporação. No caso da remoção das 
gorduras, a moléculas do sabão possui uma região apolar, que interage com a gordura por interações do 
tipo dipolo induzido-dipolo induzido, e uma região polar que interage com a água por interações dipolo-
dipolo, resultando na remoção da gordura da pele. 
 
47. (Unicamp SP/2016) 
Já faz parte do folclore brasileiro alguém pedir um “prato quente” na Bahia e se dar mal. Se você come 
algo muito picante, sensação provocada pela presença da capsaicina (fórmula estrutural mostrada a 
seguir) no alimento, logo toma algum líquido para diminuir essa sensação. No entanto, nem sempre isso 
adianta, pois logo em seguida você passa a sentir o mesmo ardor. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 94 
 
 
 
a) Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em que se usa vinagre e sal, e outro em que se utiliza 
óleo comestível. Comparando-se os dois tipos, observa-se que o óleo comestível se torna muito mais 
picante que o vinagre. Em vista disso, o que seria mais eficiente para eliminar o ardor na boca provocado 
pela ingestão de pimenta: vinagre ou óleo? Justifique sua escolha baseando-se apenas nas informações 
dadas. 
b) Durante uma refeição, a ingestão de determinados líquidos nem sempre é palatável; assim, se o “prato 
quente” também estiver muito salgado, a ingestão de leite faz desaparecer imediatamente as duas 
sensações. Baseando-se nas interações químicas entre os componentes do leitee os condimentos, 
explique por que ambas as sensações desaparecem após a ingestão do leite. Lembre-se que o leite é uma 
suspensão constituída de água, sais minerais, proteínas, gorduras e açúcares. 
 
Gabarito: 
a) O óleo seria mais eficiente. De acordo com as informações dadas, o óleo, em contato com a capsaicina, 
tornou-se mais picante que o vinagre, indicando que havia mais capsaicina dissolvida no óleo do que no 
vinagre. Conclui-se, portanto, que o óleo removeria mais intensamente a sensação de ardor. 
b) Ambas as sensações (salgado e picante) desaparecem porque a água presente no leite dissolve ou 
arrasta os íons do sal que estão em contato com a língua, enquanto as gorduras presentes no leite fazem 
o mesmo com a capsaicina: os íons do sal interagem com a água por interações do tipo íon-dipolo e a 
capsaicina interage com as gorduras por interações de van der Waals. 
 
48. (Unicamp SP/2014) 
Na tirinha abaixo, o autor explora a questão do uso apropriado da linguagem na Ciência. Muitas vezes, 
palavras de uso comum são utilizadas na Ciência, e isso pode ter várias consequências. 
 
 
HO
OCH3
N
H
O
CH3
CH3
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 95 
(adaptado de www.reddit.com/r/funny/comments/ 
1ln5uc/bear-troubles. Acessado em 10/09/2013.) 
 
a) De acordo com o urso cinza, o urso branco usa o termo “dissolvendo” de forma cientificamente 
inadequada. Imagine que o urso cinza tivesse respondido: “Eu é que deveria estar aflito, pois o gelo é 
que está dissolvendo!” Nesse caso, estaria o urso cinza usando o termo “dissolvendo” de forma 
cientificamente correta? Justifique. 
b) Considerando a última fala do urso branco, interprete o duplo significado da palavra “polar” e suas 
implicações para o efeito cômico da tirinha. 
 
Gabarito: 
a) Não, o urso cinza não usa o termo "dissolvendo" de forma cientificamente correta. Esse termo se aplica 
a processos que envolvem soluto e solvente de naturezas distintas, não se aplicando a substâncias 
idênticas em equilíbrio de fases. Nesse caso, o certo seria usar o termo "fundindo" (passagem da água do 
estado sólido para o estado líquido). 
b) Na última fala do urso branco, a palavra "polar" tem um duplo significado: polar pode se referir a um 
habitante das regiões polares do planeta (urso polar = urso branco) e também a substâncias cujas 
moléculas apresentam um dipolo elétrico em razão da distribuição não uniforme de cargas. O efeito 
cômico da tirinha vem do fato de que o uso branco se atribui o termo polar no sentido de que ele seria 
uma substância com caráter polar, e, portanto, solúvel em água. 
 
49. (Unicamp SP/2013) 
O carro flex pode funcionar com etanol ou gasolina, ou com misturas desses combustíveis. A gasolina 
comercial brasileira é formada por uma mistura de hidrocarbonetos e apresenta, aproximadamente, 25 
% de etanol anidro em sua composição, enquanto o etanol combustível apresenta uma pequena 
quantidade de água, sendo comercializado como etanol hidratado. 
 
a) Do ponto de vista das interações intermoleculares, explique, separadamente: (1) por que a gasolina 
comercial brasileira, apesar de ser uma mistura de hidrocarbonetos e etanol, apresenta-se como um 
sistema monofásico; e (2) por que o etanol combustível, apesar de ser uma mistura de etanol e água, 
apresenta-se como um sistema monofásico. 
b) Em um tanque subterrâneo de gasolina comercial houve uma infiltração de água. Amostras do líquido 
contido no tanque, coletadas em diversos pontos, foram juntadas em um recipiente. Levando em conta 
as possíveis interações intermoleculares entre os componentes presentes no líquido, complete o desenho 
do recipiente na figura apresentada abaixo. Utilize, necessariamente, a legenda fornecida, de modo que 
fique evidente que houve infiltração de água. 
 
 
Gabarito: 
a) 1- A gasolina comercial apresenta-se como uma fase única devido às interações intermoleculares que 
existem entre as moléculas apolares dos hidrocarbonetos que a constituem e a parte apolar da molécula 
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de etanol. 2- O etanol combustível apresenta-se também como uma fase única devido às fortes interações 
intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio que existem entre seu grupo OH e as moléculas de água. 
b) Observação: a fase hidrocarbonetos também pode conter representações do etanol. 
 
 
50. (Unicamp SP/2002) 
Examinando os copos com restos de café e de café com leite, Rango observa que apenas o de café 
apresenta impressões digitais, as quais coincidem com as do guarda. 
– Estranho! – disse ele. 
– Este outro copo não apresenta impressões! Talvez alguém usando luvas… 
– Ou talvez uma criança! – emendou Estrondosa. 
A observação de Estrondosa se baseou no fato de que a impressão digital de uma criança é composta 
principalmente por ácidos graxos (ácidos orgânicos) de cadeia contendo até 13 átomos de carbono, 
enquanto as dos adultos se compõem, principalmente, ésteres contendo 32 átomos de carbono. 
 
O gráfico a seguir mostra a entalpia de sublimação de ésteres e de ácidos orgânicos em função do número 
de átomos de carbono na cadeia. 
 
 
 
a) Considerando o mesmo número de átomos de carbono na molécula, os ácidos apresentam maior 
entalpia de sublimação. Que tipo de interação entre suas moléculas poderia justificar esse fato? Explique. 
b) Determine a entalpia de sublimação do éster contendo 32 átomos de carbono, admitindo que as curvas 
se comportam do mesmo modo para moléculas contendo maior número de átomos de carbono. 
 
10 12 14 16 18
160
140
120
100
80
60
número de carbonos na cadeia
H
 
/k
Jm
ol
su
b
-1
ésteres
ácidos
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Gabarito: 
a) Pontes (ligações) de hidrogênio. Os ácidos carboxílicos apresentam o grupamento , portanto, podem 
estabelecer as pontes de hidrogênio entre as suas moléculas, o que requer maior energia para sua 
sublimação, pois as moléculas estão presas mais fortemente. No éster, as forças intermoleculares são 
mais fracas (forças de van der Waals). 
b) Admitindo-se variação linear do H, este pode ser determinado por semelhança de triângulos: 
 
 
x = 170kJ/mol 
 
51. (UFU MG/2014/1ªFase) 
Ao se misturar 50 mL de água com 50 mL de álcool etílico, o volume final será 96 mL e não 100 mL, como 
era de se esperar. 
Essa contração no volume pode ser explicada pela (s): 
 
a) reação que ocorre entre a água e o álcool, gerando gases que são liberados da solução. 
b) miscibilidade entre a água e o álcool, independentemente da proporção desses líquidos. 
c) ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas de água e as de álcool. 
d) mistura azeotrópica que se forma entre a água e o álcool, cujo ponto de ebulição é constante. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A água e etanol são miscíveis e não realizam reação química. 
b) Errado. O simples fato de algo se dissolver em outro material não explica a expansão ou contração de 
volume. 
c) Certo. As ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas de água e as de álcool promovem uma 
atração maior entre as partículas e, assim, uma diminuição no volume da mistura. Tanto o etanol quanto 
a água interagem por ligação de hidrogênio. 
d) Errado. A mistura azeotrópica que se forma entre a água e o álcool apresenta intervalo de ebulição, ou 
seja, a temperatura de ebulição ocorre variação. 
Gabarito: C 
 
52. (UFU MG/2012/1ªFase) 
Alfredo Volpi é um pintor que gostava de misturar tintas e criar novas cores. Sua obra era denominada 
pelas cores e pelo estilo abstrato geométrico, sendo as bandeirinhas multicoloridassua marca registrada. 
H
90
x
60
10 16 32
número de carbonos na cadeia
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Disponível em: 
<http://www.mac.usp.br/mac/templates/exposicoes/exposicao_permanente_obras/imagem/volpi1.jpg>. 
Acesso em: 14 jun. 2012. 
 
Dentro os pigmentos naturais mais utilizados por Volpi estão os do grupo das antocianinas, responsáveis 
pela coloração de folhas, frutas e flores. A pelargonidina é uma antocianina que produz coloração laranja-
avermelhada de diferentes frutas, como a amora, a acerola e o morango. A estrutura de uma molécula de 
pelargonidina está representada a seguir. 
 
Volpi preparava suas tintas utilizando uma emulsão de verniz (que é um derivado do petróleo) e claras de 
ovos (quem contém cerca de 90% de água) como solvente, sendo que 
 
a) essa emulsão apresenta a propriedade de dissolver tanto compostos polares quanto apolares. 
b) a presença de grupos hidroxila na estrutura da pelargonidina justifica sua alta solubilidade no verniz. 
c) na estrutura da pelargonidina encontram-se as funções álcool e ácido carboxílico. 
d) a fórmula molecular da pelargonidina é C16H11O5. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
a) Certo. essa emulsão apresenta a propriedade de dissolver tanto compostos polares quanto apolares, 
por apresentar nessa composição substâncias hidrofílicas (claras de ovos) e lipofílicas (verniz). 
b) Errado. a presença de grupos hidroxila na estrutura da pelargonidina faz com que essa molécula interaja 
por ligações de hidrogênio com a água, o que justifica sua alta solubilidade na clara de ovo. 
c) Errado. na estrutura da pelargonidina encontram-se as funções: 
HO
OH
O
OH
OH
+
 
 
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d) Errado. a fórmula molecular da pelargonidina é C15H11O5+. 
Gabarito: A 
 
53. (UFU MG/2009/1ªFase) 
O Colesterol possui a seguinte estrutura: Apesar de a presença do colesterol ser importante para a vida, 
altos índices desta substância no sangue podem provocar entupimento das artérias coronárias 
(arteriosclerose), acarretando aumento de pressão sanguínea e provocando doenças cardiovasculares. 
Sobre o colesterol e suas propriedades, assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) A fórmula estrutural do colesterol indica que essa substância é solúvel em água. 
b) O colesterol possui anéis aromáticos em sua estrutura. 
c) As moléculas de colesterol são predominantemente apolares. 
d) A fórmula química do colesterol é C25H40O. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O colesterol predomina ligações carbono-hidrogênio, marcando uma molécula apolar. Sendo 
assim, não interage com a água, que é polar. 
b) Errada. O colesterol possui cadeias fechadas e uma ligação dupla em uma dessas cadeias, mas não 
possui um anel aromático. 
c) Certa. Como visto no comentário da alternativa “a”, o colesterol é, de fato, predominantemente apolar. 
O -OH é a única parte apolar, porém, devido ao tamanho da molécula, não faz diferença na indicação da 
polaridade da molécula como um todo. 
d) Errada. Contando individualmente cada carbono, tem-se um número de 27, apenas 1 átomo de 
oxigênio e 46 átomos de hidrogênio (todos representados abaixo). Sendo assim, a fórmula molecular é 
C27H46O: 
HO
H3C
CH3
CH
H3C
CH2
CH2
CH2 CH
CH3
CH3
 
 
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Gabarito: C 
 
54. (UFU MG/2008/1ªFase) 
Observe os compostos orgânicos a seguir. 
 
I- 1-butanol 
II- 2-butanol 
III- 2-metil-1-propanol 
IV- 2-metil-2-propanol 
 
A ordem crescente do ponto de ebulição dos respectivos compostos está representada corretamente na 
alternativa: 
a) I, II, IV, III. 
b) IV, II, III, I. 
c) I, III, IV, II. 
d) IV, II, I, III. 
 
Comentários: 
Quanto mais polar for a molécula, maior a interação que ela tem com a água, logo, maior o ponto de 
ebulição, já que é necessária uma temperatura maior para quebrar as forças de interação. 
As fórmulas moleculares dos álcoois são: 
 
Todas as substâncias são isômeros de posição. No caso do 1-butanol e o 2-butanol, a hidroxila ligada ao 
carbono 1 confere maior ponto de ebulição, logo: 
Ponto de ebulição de II < ponto de ebulição de I 
Sendo assim, só tem apenas duas possibilidades de resposta, ou alternativa B ou alternativa D. 
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Com isso, deve-se comparar os pontos de ebulição I com III. O 2-metil-1-propanol tem ramificação, se 
comparado ao 1-butanol, logo, tem-se uma polaridade menor. Sendo assim, como é menos polar, III tem 
ponto de ebulição menor do que I: 
Ponto de ebulição de III < ponto de ebulição de I 
Portanto, a única sequência correta do ponto de ebulição crescente dessas substâncias é: 
𝐼𝑉, 𝐼𝐼, 𝐼𝐼𝐼, 𝐼 
Gabarito: B 
 
55. (UFU MG/2001/1ªFase) 
Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem decrescente de pontos de 
ebulição. 
 
I. CH3CH2CHO 
II. CH3COOH 
III. CH3CH2CH2OH 
IV. CH3CH2CH2CH3 
 
a) II, III, I, IV. 
b) IV, II, III, I. 
c) I, II, IV, III. 
d) II, IV, III, I. 
 
Comentários: 
 
GABARITO: A 
 
56. (UFU MG/2015/2ªFase) 
O experimento abaixo foi descrito no periódico Química Nova na Escola, n. 23, de maio 2006: 
 
Materiais 
• Pedaços de papel não encerado (guardanapo, folha de caderno etc.) 
• Pedaços de papel encerado (as ceras utilizadas são formadas por hidrocarbonetos) 
• Pedaços de saco plástico (formada por polietileno) 
 
Procedimento 
1. Coloque os diferentes pedaços de papel e de saco plástico lado a lado; 
2. Pingue algumas gotas de água sobre cada um deles e espere alguns minutos; 
3. Observe a absorção da água nos materiais. 
 
Considere as estruturas abaixo: 
 
C
H2
H2
C
PE (polietileno)
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 102 
 
Celulose 
 
Faça o que se pede: 
 
a) Indique qual(is) material(is) absorveu(ram) água. 
b) Explique, utilizando as estruturas moleculares e as informações acima, o motivo da diferença de 
absorção da água nos três casos. 
 
Gabarito: 
a) Pedaços de papel não encerado. 
b) A diferença de absorção de água nos três casos deve-se aos diferentes tipos de interações 
intermoleculares. 
• Pedaços de papel não encerado: a estrutura química da celulose presente no papel possui grupos 
hidroxila (-OH, polares), que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água (H2O, polares) 
permitindo que a água seja absorvida pelo papel. 
• Pedaços de papel encerado: As estruturas químicas dos hidrocarbonetos presentes nas ceras são 
constituídas de moléculas apolares que são imiscíveis com as moléculas de água, que são polares. 
• Pedaços de saco plástico: A estrutura química do polietileno presente nos sacos plásticos é constituída 
de moléculas apolares que são imiscíveis com as moléculas de água, que são polares. 
 
57. (UFU MG/2011/2ªFase) 
Nas últimas décadas, a ciência tem estudado o metabolismo e a função das vitaminas em nosso 
organismo. As vitaminas são nutrientes, indispensáveis à nossa dieta alimentar, que atuam na regulação 
de muitos processos vitais. Há, fundamentalmente, dois tipos de vitaminas, as hidrossolúveis e as 
lipossolúveis. 
 
* Vitaminas Lipossolúveis são aquelas que se dissolvem bem em óleos e gorduras. São exemplos dessas 
vitaminas: A, D, E e K. 
* Vitaminas Hidrossolúveis são aquelas que se dissolvem bem em água. Alguns exemplos dessas vitaminas 
são a vitamina C e as vitaminasdo complexo B (como a B1, B2, entre outras). 
 
A seguir, são apresentadas as estruturas de algumas vitaminas. 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 103 
 
 
 
 
Com base nessas estruturas, faça o que se pede. 
 
a) Identifique os grupos funcionais das vitaminas A e B5. 
b) Justifique a solubilidade em água das vitaminas B2, B5 e C e a solubilidade em óleos das vitaminas A, E 
e K. 
c) Mesmo sem conhecer a estrutura da vitamina D, apresente duas características de sua estrutura, 
baseando-se em sua solubilidade. 
 
Gabarito: 
a) Vitamina A: álcool; Vitamina B5: Ácido Carboxílico, Amida, Álcool. 
b) A solubilidade em água da vitamina B2, B5 e C se dá em função das ligações de hidrogênio que essas 
vitaminas estabelecem com a água. As vitaminas A, K e E possuem cadeias carbônicas longas e apolares, 
não possuindo interação com as moléculas polares da água. 
c) A vitamina D possui cadeia carbônica longa e apolar. 
 
58. (UFU MG/2005/2ªFase) 
Solvente é um líquido capaz de dissolver um grande número de substâncias. Muitas indústrias que 
empregam o benzeno como solvente têm substituído pelo cicloexano, um hidrocarboneto bem menos 
agressivo. 
 
Considerando as características gerais do solvente, explique por que os líquidos H2O e C6H12 são imiscíveis 
entre si. 
OH
Vitamina A
 
N
N
N
NH
H3C
H3C O
O
CH2HO
OH
HO
OH
Vitamina B2
 
Vitamina K
O
O
 
Vitamina B5
HO
OH
O
N
H
O
OH
 
 
Vitamina E
HO
H3C
CH3
CH3
O
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
 
Vitamina C
O
OHHO
O
HO
HO
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 104 
 
Gabarito: Porque apresentam polaridades diferentes, isto é, o benzeno é apolar e a água é polar. 
 
59. (UEA AM/2016) 
Entre os compostos indicados nas alternativas, o que apresenta maior temperatura de ebulição é o 
 
a) metano. 
b) metanol. 
c) etano. 
d) etanol. 
e) metoximetano. 
 
Comentário: 
 
Gabarito: D 
 
60. (UFPR/2014) 
A coloração de Gram é um importante método empregado na microbiologia, que permite diferenciar 
bactérias em duas classes – as Gram-positivas e Gram-negativas – em função das propriedades químicas 
da parede celular. As bactérias Gram-positivas possuem na parede celular uma camada espessa de 
peptideoglicano, que é uma rede polimérica contendo açúcares (N-acetilglicosamina e ácido N-
acetilmurâmico) e oligopeptídeos, enquanto que as bactérias Gram-negativas contêm uma camada fina. 
Na coloração de Gram utiliza-se o cristal violeta (cloreto de hexametilpararoanilina), que interage com o 
peptideoglicano. A adição de iodeto causa a precipitação do corante e as partículas sólidas ficam 
aprisionadas na rede polimérica, corando a parede celular. Ao lado estão esquematizadas a rede 
polimérica do peptideoglicano e as estruturas das espécies envolvidas. 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 105 
 
(Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/Gram_staining. Acessado em ago. 2013) 
 
A partir das informações fornecidas, é correto afirmar que a principal interação entre o cristal violeta e a 
parede celular é: 
 
a) ligação de hidrogênio. 
b) interação íon-dipolo. 
c) interação íon-dipolo instantâneo. 
d) interação dipolo-dipolo. 
e) interação dipolo-dipolo instantâneo. 
 
Comentários: 
Por se tratar de interações que ocorrem entre uma substância formada pelos íons “...N+” e Cl- e outra 
substância polar, elas serão do tipo Íon (do cristal) – dipolo (peptídeoglicano). 
Gabarito: B 
 
61. (UFPR/2011) 
Ftalatos correspondem a uma classe de compostos que são empregados como plastificantes na confecção 
de utensílios. A função do plastificante é conferir flexibilidade, transparência e durabilidade ao material. 
Ftalatos são muito utilizados para conferir tais propriedades em policloreto de vinila e em policarbonato. 
Países da comunidade europeia, Canadá e EUA vêm interrompendo o uso de ftalatos, principalmente em 
artigos destinados a bebês, devido a problemas de saúde associados à exposição a esse produto. A figura 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 106 
abaixo indica a fórmula básica e os grupos correspondentes aos ftalatos que recebem as siglas DEP, DBP 
e DEHP. (M (g.mol–1): H = 1,008; O = 15,999; C = 12,01) 
 
 
Com base nas informações fornecidas, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. Os ftalatos possuem a função orgânica éster. 
2. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática. 
3. As massas molares do DEP, DBP e DEHP são, respectivamente, 222, 278 e 390 g.mol–1. 
4. Dentre os ftalatos DEP, DBP e DEHP, é esperado que o DEP seja o que apresente menor temperatura 
de ebulição e seja o mais volátil. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente a afirmativa 2 é verdadeira. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
1. Verdadeiro. Os ftalatos possuem a função orgânica éster. 
 
2. Verdadeiro. Os ftalatos possuem uma porção de cadeia cíclica aromática. 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 107 
3. Verdadeiro. As massas molares do DEP (C12H14O4), DBP (C16H22O4) e DEHP (C24H38O4) são, 
respectivamente, 222, 278 e 390 g.mol–1. 
4. Verdadeiro. Por ser o ftalato de menor massa molar, é esperado que o DEP seja o que apresente menor 
temperatura de ebulição e seja o mais volátil, uma vez que todos eles possuem o mesmo tipo de interação, 
mas com massas diferentes. 
Gabarito: E 
 
62. (UERJ/2013/1ªFase) 
Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. 
Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no qual 
o primeiro componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição. 
 
Nesse processo, a primeira amina a ser separada é denominada: 
 
a) propilamina 
b) trimetilamina 
c) etilmetilamina 
d) isopropilamina 
 
Comentários: 
As quatro aminas listadas nas opções que apresentam a fórmula molecular C3H9N são: 
 (a) (b) (c) (d) 
Nome: Propilamina Trimetilamina Etilmetilamina Isopropilamina 
Fórmula: NH2 
N
 
N
H
 NH2 
Interação 
intermolecular: 
Ligação de 
hidrogênio 
Dipolo-dipolo 
Ligação de 
hidrogênio 
Ligação de 
hidrogênio 
As ligações de hidrogênio são encontradas entre moléculas que apresentam hidrogênio ligado ao flúor, 
ao oxigênio ou ao nitrogênio. 
As ligações de hidrogênio são interações mais fortes do que as dipolo-dipolo, portanto, esses compostos 
apresentam maiores temperaturas de ebulição. A trimetilamina apresenta a menor temperatura de 
ebulição e, assim, será o primeiro a ser destilado. 
 
Gabarito: B 
 
63. (UERJ/2011/1ªFase) 
A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes atmosféricos 
de elevada toxidade. 
Considere a seguinte mistura BTEX: 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 108 
 
Ao fim de um experimento para separar, por destilação fracionada, essa mistura, foram obtidas três 
frações. A primeira e a segunda frações continham um composto distinto cada uma, e a terceira continha 
uma mistura dos outros dois restantes. 
 
Os compostos presentes na terceira fração são: 
 
a) xileno e benzeno 
b) benzeno e tolueno 
c)etilbenzeno e xileno 
d) tolueno e etilbenzeno 
 
Comentários: 
A destilação fracionada separa os componentes por ordem crescente de temperatura de ebulição. Os 
compostos mais voláteis, com menor temperatura de ebulição são extraídos primeiro. 
Como todos os compostos da mistura citada são apolares, o fator que vai diferenciá-los é a massa. Por ser 
o mais leve de todos, o benzeno apresenta a menor temperatura de ebulição, logo, será o primeiro a ser 
extraído por destilação fracionada. Na segunda fração de destilação, será extraído o tolueno, que é um 
pouco mais pesado que o benzeno. 
 
Por fim, na terceira fração, sobrarão o etilbenzeno e o xileno, que são os compostos mais pesados, 
portanto, possuem maior temperatura de ebulição. 
 
Gabarito: C 
 
64. (UERJ/2011/1ªFase) 
Com a adição de uma determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura heterogênea, como ilustra 
o esquema a seguir: 
Benzeno
 
Tolueno
 
Etilbenzeno
 
Xileno
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 109 
 
 
Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância orgânica de maior solubilidade em água está 
presente. 
Essa substância é denominada: 
 
a) hexano 
b) pentano 
c) ácido etanoico 
d) metilbenzeno 
 
Comentários: 
Vamos desenhar as fórmulas estruturais dos compostos, destacando os pedaços polares e apolares na 
sua estrutura. 
 
As cadeias apolares dificultam a dissolução em água, enquanto os trechos polares facilitam a sua 
dissolução. Como o ácido etanóico é o único que possui um trecho polar na sua molécula e é também o 
composto com a menor cadeia apolar, ele será o mais solúvel. 
A propósito, o ácido etanóico tem solubilidade infinita em água, enquanto todos os demais compostos 
são hidrocarbonetos, e, por isso, são praticamente insolúveis. 
Gabarito: C 
 
65. (UERJ/2005/1ªFase) 
A vitamina C, cuja estrutura é mostrada a seguir, apresenta vários grupos hidrófilos, o que facilita sua 
dissolução na água. Por esta razão, ao ser ingerida em excesso, é eliminada pelos rins. 
 
O
O
OH OH
OH
OH
 
 
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Considerando suas atrações interatômicas e intermoleculares, esse caráter hidrossolúvel é justificado 
pelo fato de a vitamina C apresentar uma estrutura composta de: 
a) heteroátomos 
b) íons aglomerados 
c) dipolos permanentes 
d) carbonos assimétricos 
 
Comentários: 
A solubilidade em água é ocasionada pela polaridade do composto que, neste caso, ocorre pela presença 
de dipolos permanentes na molécula. Quanto as outras alternativas, a presença de heteroátomos não 
necessariamente causa uma polaridade na molécula, não há íons na estrutura da vitamina C e a presença 
de carbonos assimétricos muda apenas o tipo de desvio do plano de luz polarizado, não a polaridade. 
Gabarito: C 
 
66. (UERJ/1997/1ªFase) 
Água e etanol são dois líquidos miscíveis em quaisquer proporções devido a ligações intermoleculares, 
denominadas: 
a) iônicas 
b) pontes de hidrogênio 
c) covalentes coordenadas 
d) dipolo induzido – dipolo induzido 
 
Comentários: 
A água e o etanol possuem hidroxilas, que fazem ligações de hidrogênio entre si, explicando a alta 
solubilidade do etanol em água. Quanto as outras alternativas, não há interações iônicas entre o etanol e 
a água, as ligações covalentes coordenadas não são intermoleculares e as interações dipolo induzido – 
dipolo induzido não explicam a solubilidade pois os dois compostos são polares e, por isso, a influência 
dessas interações acaba sendo desprezível em comparação as outras presentes. 
Gabarito: B 
 
67. (UERJ/1995/1ªFase) 
Os motores dos carros a gasolina fabricados em nosso país funcionam bem com uma mistura combustível 
contendo 22% em volume de etanol. A adulteração por adição de maior quantidade de álcool na mistura 
ocasiona corrosão das peças e falhas no motor. 
O teste de controle da quantidade de álcool na gasolina vendida pelos postos autorizados é feito 
misturando-se num frasco graduado e com tampa, 50mL da gasolina do posto com 50mL de solução 
aquosa de cloreto de sódio. Após agitação , esperam-se alguns minutos e observa-se a separação das fases 
da mistura. 
Num determinado posto, feito o teste, resultou que a fase orgânica ocupou o volume de 39mL, e a fase 
aquosa 61mL, o que isentou o posto de multa. 
Entre as alternativas abaixo, aquela que NÃO está de acordo com o teste realizado é: 
a) após agitação, o etanol ocupou totalmente a fase orgânica. 
b) a mistura água e gasolina pode ser separada por decantação. 
c) o etanol dissolve-se em gasolina devido às forças intermoleculares de Van der Waals 
d) o etanol dissolve-se em água devido a interações por formação de pontes de hidrogênio 
e) as pontes de hidrogênio são interações mais fortes do que as forças intermoleculares de Van der Waals. 
 
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Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Incorreta. O etanol, por ser miscível com água, ocupará principalmente a fase aquosa. 
b) Correta. Como a mistura entre a água e a gasolina possuem duas fases diferentes, elas podem ser 
separadas por decantação. De fato, isso é feito no final desse procedimento descrito no enunciado. 
c) Correta. O etanol dissolve-se na gasolina pois a gasolina é apolar e o etanol possui uma parte apolar 
que interage com a gasolina por meio das forças intermoleculares de Van der Waals. 
d) Correta. A dissolução do etanol em água é explicada pelo fato dos dois compostos possuirem hidroxilas, 
que interagem por ligações de hidrogênio. 
e) Correta. Em comparação com as forças de Van der Waals, as pontes de hidrogênio são interações muito 
mais fortes, isso pode ser observado pela comparação entre as temperaturas de ebulição dos compostos 
que possuem essas forças. 
Gabarito: A 
 
68. (UFRGS RS/2020) 
Considere a tira abaixo. 
 
 
Adaptado de: <www.reddit.com>. 
Acesso em: 05 ago. 2019. 
 
O conceito químico, associado a essa tira, pode ser interpretado como 
 
a) substâncias apolares são menos densas que a água. 
b) substâncias polares são geralmente solúveis em água. 
c) substâncias polares são mais densas que substâncias apolares. 
d) substâncias apolares são mais solúveis em água que polares. 
e) substâncias polares e apolares são miscíveis entre si. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas: 
a) Incorreta. A densidade das substâncias não explica a solubilidade dessas substâncias. 
b) Correta. Como a água é uma substância polar, as substâncias polares geralmente são solúveis em água. 
c) Incorreta. A densidade das substâncias não está relacionado com a solubilidade dessas substâncias. 
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d) Incorreta. Substâncias apolares são menos solúveis em água que polares, pois a água é polar. 
e) Incorreta. De forma geral, substâncias polares e apolares não são miscíveis entre si. 
Gabarito: B 
 
69. (UFRGS RS/2017) 
Quando tetracloreto de carbono, água e hexano são, nessa sequência, adicionados em uma proveta, é 
formada uma mistura trifásica com tetracloreto de carbono na fase inferior, água na fase do meio e 
hexano na fase superior. Quando a ordem de adição é modificada para CCl4, hexano e água, formase uma 
mistura bifásica. 
 
Considere as afirmações abaixo, a respeito desses solventes. 
 
I. A polaridade do CCl4 é elevada, dada a alta eletronegatividade do cloro e do número de átomos de cloro, 
tornando-o miscível com a água. 
II. Uma das fases, na mistura bifásica, é constituída de hexano e tetracloreto de carbono; a outra, de água.III. Um litro de água apresenta uma massa maior que um litro de hexano. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
Comentários: 
Analisando as afirmativas, temos: 
I. Incorreta. O CCl4 é apolar, pois, mesmo com a alta eletronegatividade do cloro, os momentos dipolo 
entre o cloro e o carbono são cancelados entre si, pela geometria da molécula. 
II. Correta. Como o hexano e o tetracloreto de carbono são apolares, eles serão miscíveis entre si e, na 
mistura bifásica, serão uma das fases. 
III. Correta. Como a densidade da água é maior que a densidade do hexano, um litro de água terá mais 
massa que um litro de hexano. 
Gabarito: D 
 
70. (UFRGS RS/2016) 
O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa molar e o ponto de ebulição dos compostos orgânicos A, 
B, C e D. 
 
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Considere as afirmações abaixo, a respeito dos compostos A, B, C e D. 
 
I. Se A e C forem isômeros de posição, então o composto A é mais ramificado que o composto C. 
II. Se B e D forem isômeros de função, um sendo um álcool e o outro um éter, então D é o álcool e B é o 
éter. 
III. Se C e D forem isômeros geométricos, então D é o isômero trans. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
Comentários: 
Analisando as afirmativas, temos: 
I. Correta. Como A tem uma temperatura de ebulição menor, se eles forem isômeros de posição, o 
composto A deve ter mais ramificações. 
II. Correta. Como B e D tem a mesma massa molecular, se eles forem isômeros de função, o álcool terá 
maior temperatura de ebulição, por ter interações intermoleculares de dipolo-dipolo, mais fortes que as 
do éter. 
III. Incorreta. C e D não podem ser isômeros, pois possuem massas moleculares diferentes. 
Gabarito: D 
 
71. (UFRGS RS/2016) 
Na tabela abaixo, são mostradas a densidade e a solubilidade em água de 3 solventes orgânicos. 
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Considerando a adição de cada um desses solventes à água (densidade = 1.g mL–1), é correto afirmar que 
 
a) a adição de clorofórmio levará à formação de uma solução homogênea. 
b) a adição de clorofórmio levará a uma mistura heterogênea com clorofórmio na fase inferior. 
c) a adição de acetona levará a uma mistura heterogênea com a acetona na fase superior. 
d) a adição de pentano levará à formação de uma solução homogênea. 
e) a adição de pentano levará a uma mistura heterogênea com pentano na fase inferior. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Incorreta. A adição de clorofórmio não levará à formação de uma solução homogênea, pois, pelos dados 
da tabela, o clorofórmio é imiscível em água. 
b) Correta. A adição de clorofórmio levará a uma mistura heterogênea, pois o clorofórmio é imiscível em 
água, e o clorofórmio ocupará a fase inferior, por possuir densidade maior que a da água. 
c) Incorreta. A adição de acetona levará a uma mistura homogênea, pois a acetona é miscível em água. 
d) Incorreta. A adição de pentano levará à formação de uma solução heterogênea, pois o pentano é 
imiscível em água. 
e) Incorreta. A adição de pentano levará a uma mistura heterogênea com o pentano na fase superior, por 
possuir uma densidade menor que a da água. 
Gabarito: B 
 
72. (UFRGS RS/2015) 
Salicilato de metila é usado em medicamentos para uso tópico, em caso de dores musculares. Ele é obtido 
industrialmente via reação de esterificação do ácido salicílico com metanol, conforme mostrado abaixo. 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do segmento abaixo, na ordem em que 
aparecem. 
Em relação ao ácido salicílico, o salicilato de metila apresenta ........ ponto de ebulição e ........ acidez. 
 
a) menor – menor 
b) menor – maior 
c) igual – menor 
d) maior – maior 
OH
OH
O
+ CH3OH
H+
OH
OCH3
O
+ H2O
 
 
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e) maior – igual 
 
Comentários: 
O saliciato de metila é um éster, enquanto o ácido salicílico é um ácido carboxílico. Desta forma, o saliciato 
de metila terá um menor ponto de ebulição(enquanto ácidos carboxílicos possuem ligações de 
hidrogênio, ésteres possuem interações dipolo-dipolo ou interações de Van der Waals, que são mais 
fracas) e uma acidez menor também. 
Gabarito: A 
 
73. (Fatec SP/2020/Janeiro) 
A Química do Slime 
A jornada histórica do slime tem início nas primeiras décadas do século XX, quando James Wright criou 
um material com características muito parecidas com a borracha. Atualmente, devido às mais variadas 
formulações disponibilizadas em plataformas e mídias digitais, pode-se produzir o próprio slime em casa. 
O slime caseiro pode ser produzido pela mistura de duas colheres de chá de bicarbonato de sódio 
(NaHCO3), 100 mL de água boricada (solução de ácido bórico, H3BO3) e 60 g de cola de isopor (constituída 
de poliacetato de vinila, PVAc). Quando misturamos o bicarbonato de sódio com o ácido bórico, ocorre 
uma reação química que produz gás carbônico, água e borato de sódio (Na3BO3). 
A dissociação, em solução aquosa, do borato e do bicarbonato de sódio libera íons sódio (Na+), que vão 
interagir com as moléculas do PVAc, formando um composto de elevada viscosidade e elasticidade. 
Os íons sódio interagem com a estrutura do PVAc conforme representado. 
 
A reação entre o ácido bórico e o bicarbonato de sódio também origina o tetraborato de sódio, conhecido 
como “Bórax” (Na2B4O7). Este, em meio básico, transforma-se em tetrahidroxiborato, conforme 
representado na equação 1. 
 
Equação 1 
 
 
O PVAc reage com moléculas de água produzindo álcool polivinílico (PVA), conforme representado na 
equação 2. 
 
Equação 2 
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O tetrahidroxiborato reage com o PVA (equação 3), formando novas ligações que interligam as cadeias do 
polímero que constitui o slime. 
 
Equação 3 
 
<https://tinyurl.com/y4vmmd9w> 
Acesso em: 01.10.2019. Adaptado. 
 
A interação entre os íons sódio e as estruturas do PVAc é denominada, corretamente, como 
 
a) dipolo-dipolo. 
b) dipolo instantâneo-dipolo induzido. 
c) ligação de hidrogênio. 
d) íon-dipolo. 
e) íon-íon. 
 
Comentários: 
Os íons sódio são íons e o PVAc é uma substância polar. Assim, a interação dos dois é de íon-dipolo. 
Gabarito: D 
 
74. (Famerp SP/2019) 
Umectantes são substâncias que apresentam grande afinidade por moléculas de água e, por isso, têm a 
propriedade de manter a umidade dos materiais, sendo adicionados a bolos, bolachas, panetones e outros 
alimentos. A tabela a seguir apresenta algumas substâncias utilizadas na preparação de alimentos. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 117 
 
 
A substância presente na tabela que possui composição adequada para atuar como umectante é 
 
a) a glicerina. 
b) o cloreto de sódio. 
c) o benzoato de sódio. 
d) o bicarbonato de sódio. 
e) o acetato de etila. 
 
Comentários: 
Das substâncias apresentadas na tabela, aquela que possui a maior afinidade com a água é a glicerina, por 
possuir grupos OH que fazem ligações de hidrogênio, que é uma interação muito forte, com a água. 
Gabarito: A 
 
75. (FCM MG/2018) 
As ligações fortes e as interações intermoleculares predominantes no tetracloreto de carbono (CCl4) 
líquido são, respectivamente: 
 
a) covalentes apolares e dipolos permanentesb) covalentes polares e dipolos permanentes 
c) covalentes apolares e dipolos induzidos 
d) covalentes polares e dipolos induzidos 
 
Comentários: 
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As ligações fortes presentes no tetracloreto de carbono são as ligações polares entre o carbono e o cloro 
e as interações intermoleculares são os dipolos induzidos, pois a molécula de tetracloreto de carbono é 
apolar, mesmo que suas ligações sejam polares. 
Gabarito: D 
 
76. (Fatec SP/2015/Janeiro) 
Após identificar a presença de álcool etílico, H3C-CH2-OH, em amostras de leite cru refrigerado usado por 
uma empresa na produção de leite longa vida e de requeijão, fiscais da superintendência do Ministério 
da Agricultura, Pecuária e Abastecimento recomendaram que os lotes irregulares dos produtos fossem 
recolhidos das prateleiras dos supermercados, conforme prevê o Código de Defesa do Consumidor. 
Segundo o Ministério, a presença de álcool etílico no leite cru refrigerado pode mascarar a adição irregular 
de água no produto. 
(http://tinyurl.com/m8hxq6b 
Acesso em: 21.08.2014. Adaptado) 
 
Essa fraude não é facilmente percebida em virtude da grande solubilidade desse composto em água, pois 
ocorrem interações do tipo 
 
a) dipolo-dipolo. 
b) íon-dipolo. 
c) dispersão de London. 
d) ligações de hidrogênio. 
e) dipolo instantâneo-dipolo induzido. 
 
Comentários: 
Entre o etanol e a água, a interação intermolecular mais forte e que explica a solubilidade de etanol em 
água é a interação de ligações de hidrogênio, que ocorre pela presença de hidroxilas nos dois compostos. 
Gabarito: D 
 
77. (Fameca SP/2014) 
A deficiência de vitamina D (D2 e D3) pode estar relacionada à ingestão de alimentos com baixos teores 
dessa vitamina, bem como a uma exposição insuficiente aos raios solares. A falta de vitamina D pode 
resultar em diversas desordens nos ossos, como o raquitismo na infância e a osteoporose na fase adulta. 
A figura apresenta a fórmula estrutural plana da vitamina D2. 
 
 
(www.infoescola.com. Adaptado.) 
HO
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
 
 
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A propriedade que a vitamina D2 apresenta em relação à sua interação com lipídios ou água e o nome da 
função orgânica encontrada na sua estrutura são, respectivamente, 
 
a) lipossolúvel e fenol. 
b) lipossolúvel e álcool. 
c) hidrossolúvel e álcool. 
d) hidrossolúvel e fenol. 
e) lipossolúvel e cetona. 
 
Comentários: 
A vitamina D, por possuir um caráter apolar, é lipossolúvel, e a função orgânica na sua estrutura é o álcool, 
pois possui uma hidroxila ligada a um carbono saturado. 
Gabarito: B 
 
78. (Fatec SP/2014/Julho) 
Considere a tabela que apresenta os pontos de fusão (PF) e de ebulição (PE), a 25°C e 1 atm 
 
 
(http://www.alunosonline.com.br/quimica/ponto-fusao-ponto-ebulicao.html 
Acesso em: 14.02.2014) 
 
A fórmula estrutural do composto orgânico com menor ponto de ebulição presente na tabela dada é 
 
a) H3C – CHO 
b) HCOO – CH3 
c) H3C – COOH 
d) H3C – O – CH3 
e) H3C – CH2 – OH 
 
Comentários: 
Observa-se na tabela que o composto orgânico com menor ponto de ebulição é o álcool etílico(a amônia 
não é um composto orgânico, pois não possui nenhum carbono), que possui fórmula estrutural H3C – CH2 
– OH. 
Gabarito: E 
 
79. (Fameca SP/2013) 
Uma técnica de separação de compostos chamada cromatografia utiliza a afinidade entre substâncias 
como princípio de separação. Uma coluna preenchida com uma resina é atravessada pela mistura, e 
quanto maior a afinidade de uma substância pelo material da resina, maior o tempo para que essa 
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substância atravesse a coluna. Se, no entanto, a afinidade for semelhante, a corrida será vencida pela 
substância de menor massa molar. 
 
O esquema a seguir representa três estágios distintos de uma separação de dois componentes por 
cromatografia. 
 
A figura representa a passagem de uma mistura por uma coluna preenchida por uma resina de caráter 
__________, sendo que a substância X é __________ e a Y é __________. 
 
As lacunas do texto são, correta e respectivamente, preenchidas por 
 
a) polar – butano – amônia. 
b) apolar – ácido acético – benzeno. 
c) apolar – metano – amônia. 
d) polar – etanol – propano-1-ol. 
e) polar – tolueno – fenol. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Incorreta. Se a resina tiver caráter polar, a amônia será a substância que demorará mais tempo para 
atravessar, sendo, assim a substância X. 
b) Incorreta. Se a resina tiver caráter apolar, o benzeno, por ser apolar também, será a substância que 
demorará mais tempo para atravessar, sendo, assim a substância X. 
c) Correta. Se a resina tiver caráter polar, o metano será a substância que demorará mais tempo para 
atravessar a resina, por também ter caráter apolar, sendo, assim, a substância X. 
d) Incorreta. Se a resina tiver caráter polar, como o etanol e o propano-1-ol tem caráter polar, o propano-
1-ol será o que demorará mais tempo para atravessar, por possuir uma massa molar maior. 
e) Incorreta. Se a resina tiver caráter polar, o fenol, por ter caráter polar, será o que demorará mais tempo 
para atravessar a resina, sendo, assim, a substância X. 
Gabarito: C 
 
80. (Fatec SP/2009/Janeiro) 
Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam os pontos de ebulição de três 
compostos diferentes, à 1 atm. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 121 
 
Segundo essa tabela, os possíveis compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente, 
 
a) 1- butanol, butano e éter etílico. 
b) éter etílico, 1- butanol e butano. 
c) butano, éter etílico e 1- butanol. 
d) butano, 1- butanol e éter etílico. 
e) 1- butanol, éter etílico e butano. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Incorreta. O composto 1-butanol, por ter um caráter polar mais forte, terá o ponto de ebulição maior 
que o butano. 
b) Incorreta. Os compostos éter etílico e 1-butanol possuem pontos de ebulição maiores que o butano, 
por possuirem interações intermoleculares mais fortes. 
c) Correta. O butano é o que possui menor ponto de fusão, por ser um hidrocarboneto, seguido do éter 
etílico, que é um éter, e sendo o 1-butanol o com maior ponto de ebulição, por possuir um caráter mais 
polar e fazer ligações de hidrogênio. 
d) Incorreta. O 1-butanol possui ponto de ebulição maior que o éter etílico. 
e) Incorreta. O 1-butanol possui o maior ponto de ebulição dos três compostos. 
Gabarito: C 
 
81. (Unioeste PR/2007) 
As proteínas são estruturas macromoleculares de grande importância fisiológica, sendo várias delas, como 
as enzimas, indispensáveis à sobrevivência dos organismos vivos. Muitas vezes estas cadeias 
polipeptídicas apresentam formas tridimensionais com torções, alças e dobras, que são causadas por 
interações e/ou ligações entre os grupos laterais dos aminoácidos presentes na cadeia. Numa enzima, por 
exemplo, se uma ou mais destas interações forem desfeitas, isto pode acarretar a perda da atividade. Nas 
figuras I, II e III, mostradas abaixo, identifique quais são, respectivamente, os tipos de interações e/ou 
ligações representadas e assinale a respectiva alternativa: 
 
a) Iônica, ponte de hidrogênio e Van der Waals. 
b) Van der Waals, iônica e ligação covalente. 
c) Ponte de hidrogênio, iônica e ligação covalente. 
d) Ligação covalente, iônica e Van der Waals. 
118Z
37Y
135X
C)(º PEcomposto
−
CH2
O
H
H
O
CHCH3
I
 
CH2
OOC
H2C
CH2
CH2
CH2
H3N
+
II
 
CH2
S
SCH2
III
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 122 
e) Ponte de hidrogênio, ligação covalente e iônica. 
 
Comentários: 
O primeiro composto mostra claramente a ligação de hidrogênio entre o hidrogênio ligado a oxigênio da 
estrutura e o oxigênio da outra molécula. Em seguida, o segundo composto mostra a interação iônica dos 
íons de cada estrutura. O terceiro composto mostra apenas ligações covalentes entre os átomos da 
molécula. 
Gabarito: C 
 
82. (Fatec SP/2006) 
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias carbônicas lineares relativamente longas. Essas cadeias 
podem ser saturadas (não apresentam duplas ligações entre átomos de carbono) ou insaturadas 
(apresentam duplas ligações entre átomos de carbono). 
Sabe-se que o ponto de fusão de um ácido graxo é tanto maior quanto maior sua massa molar e menor o 
seu grau de insaturação. 
Considere os seguintes ácidos graxos: 
 
CH3 – (CH2)10 – COOH 
ácido láurico (12 carbonos) 
 
CH3 – (CH2)14 – COOH 
ácido palmítico (16 carbonos) 
 
CH3 – (CH2)16 – COOH 
ácido esteárico (18 carbonos) 
 
CH3 – (CH2)7 – CH = CH (CH2)7COOH 
ácido oléico (18 carbonos) 
 
CH3 – (CH2)5 – CH = CH –CH2 – CH = CH (CH2)7COOH 
ácido oléico (18 carbonos) 
 
Dentre esses, o ácido que apresenta o maior ponto de fusão é o: 
a) láurico. 
b) palmítico. 
c) esteárico. 
d) oléico. 
e) linoléico. 
 
Comentários: 
O composto que possui maior massa molar e que possui menos insaturação é o ácido esteárico, que possui 
18 carbonos e nenhuma ligação dupla. 
Gabarito: C 
 
83. (Fatec SP/2001) 
Um refrigerante, de baixa caloria, fabricado no Brasil, tem em sua composição os adoçantes sacarina 
sódica (I) e ciclamato de sódio (II) e o conservante benzoato de sódio (III). 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 123 
 
A imagem do rótulo desse refrigerante é apresentada a seguir: 
 
O gráfico a seguir mostra a temperatura de ebulição à pressão de 1 atm em função da massa molar de 
alguns alcanos. 
 
Com base nesse gráfico, pode-se prever que o ponto de ebulição do butano, à pressão de 1 atm, é, 
aproximadamente Massa molar (g/mol): C =12; H =1 
a) 100oC 
b) 69oC 
c) 58oC 
d) 0o C 
e) 20oC 
 
0 20 40 60 80
90
60
30
0
100 120
120
-30
-60
-90
-120
-150
-180
( C)
M g/mol
O
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 124 
Comentários: 
A massa molar do butano(C4H10) é de 4 ⋅ 12 + 10 ⋅ 1 = 58, assim, a partir do gráfico, observamos que a 
sua temperatura de ebulição é próxima de 0o C 
Gabarito: D 
 
84. UNICENTRO 2011/2 
 
Para atenuar os efeitos nocivos do excesso de radiação solar, é aconselhável o uso de protetores solares, 
a exemplo do 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado pela fórmula estrutural. 
 
Considerando-se essas informações, é correto afirmar: 
 
a) A estrutura molecular apresenta anéis aromáticos e o grupo carbonila. 
b) O protetor solar possui caráter básico devido ao grupo OH ligado ao anel aromático. 
c) A fórmula molecular do protetor solar é representada por C10H4O3 e apresenta grupos apolares. 
d) O protetor solar apresenta na estrutura os grupos funcionais das classes dos aldeídos e dos ésteres. 
e) Os átomos de carbono que formam a estrutura molecular do protetor solar apresentam hibridização 
sp. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Correta. Na estrutura molecular observa-se a presença de aneias aromáticos e um grupo carbonila 
entre os aneis(𝐶 = 𝑂). 
b) Incorreta. O protetor solar possui um grupo funcional fenol(grupo OH ligado ao anel aromático) e, 
portanto, tem caráter ácido. 
c) Incorreta. A fórmula molecular do protetor solar é representada por C14H12O3. 
d) Incorreta. O protetor solar possui grupos funcionais fenol, cetona e éter. 
e) Incorreta. Os átomos de carbono da estrutura do protetor solar possuem hibridização sp2 e sp3 
Gabarito: A 
 
85. UNICENTRO 2010/1 
Ao relacionar os compostos da coluna I com os pontos de ebulição da coluna II, assinale a alternativa 
correta. 
 
a) 1b; 2a; 3d; 4c. 
b) 1a; 2c; 3b; 4d. 
c) 1b; 2a; 3c; 4d. 
d) 1a; 2b; 3c; 4d. 
e) 1d; 2a; 3c; 4b. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 125 
 
Comentários: 
Como todos os compostos são álcoois, o ponto de ebulição aumentará com o aumento da massa molar, 
dessa forma, podemos obter a relação simplesmente analisando a ordem de massa dos compostos. Assim, 
metanol terá o menor ponto de ebulição, 4d, etanol terá o segundo menor, 1b, e assim por diante, 3c e 
2a. 
Gabarito: C 
 
86. UNICENTRO 2013/2 
Em relação às propriedades físicas das substâncias orgânicas, assinale a alternativa correta. 
 
a) Todos os álcoois são miscíveis em água. 
b) Por serem isômeros funcionais, etanol e metoximetano apresentam o mesmo ponto de ebulição. 
c) O ponto de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos cíclicos são maiores que dos hidrocarbonetos não 
cíclicos. 
d) Em uma substância orgânica, quanto maior a polaridade de uma molécula, menor será sua viscosidade. 
e) Os éteres formam pontes de hidrogênio entre si, logo, apresentam altos pontos de fusão e ebulição. 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Incorreta. Quanto maior a cadeia carbônica do álcool, maior o seu caráter apolar e menos miscível em 
água, assim, há álcoois não miscíveis em água. 
b) Incorreta. Entre isômeros funcionais, álcoois possuem maior ponto de ebulição do que éteres. 
c) Correta. Os hidrocarbonetos cíclicos, de forma geral, possuem maior ponto de fusão e ebulição do que 
os não cíclicos. 
d) Incorreta. Quanto maior a polaridade de uma molécula, maior sua viscosidade. 
e) Incorreta. Os éteres não formam pontes de hidrogênio entre si, pois não há hidrogênios ligados a 
oxigênios. 
Gabarito: C 
 
87. UNICENTRO 2012/1 
 
Os protetores solares ajudam a bloquear as radiações, UV, antes de causar danos à pele. A eficiência 
dessas substâncias está relacionada à solubilidade em água, fator preponderante na remoção desses 
compostos da pele, o que diminui o tempo de proteção à radiação UV. 
 
Dentre os protetores solares, estão as cetonas de estrutura aromática, a exemplo do 2-hidroxi-4-
metoxibenzofenona, a ozibenzona, representada pela fórmula estrutural. 
 
De acordo com essas considerações, sobre os protetores solares, é correto afirmar: 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 126 
a) A eficiência da ozibenzona está relacionada à presença do grupo carboxílico, na estrutura, responsável 
pela solubilidade do protetor solar. 
b) A aromaticidade do protetor solar está relacionada muito mais à fragrância do que à estrutura química 
estável desses compostos. 
c) O grupo metoxi, na estrutura da ozibenzona, confere a esse composto propriedades de absorção de 
radiação UV. 
d) A ozibenzona é mais solúvel em água salgada do que em água doce. 
e) A ozibenzona, na presença de água, forma íons H+(aq). 
 
Comentários: 
Analisando as alternativas, temos: 
a) Incorreta. Não há grupos carboxílicos na ozibenzona. 
b) Incorreta. A aromaticidade do protetor solar causa, em grande parte, a estabilidade desses compostos. 
c) Incorreta. O grupo que confere as propriedades de absorção de radiação UV nos protetores solares é o 
grupo carbonila e os anéis aromáticos da estrutura. 
d) Incorreta. A solubilidade da substância não será muito diferente nas duas águas. 
e) Correta. A ozibenzona possui um grupo funcional fenol, que tem caráter ácido e libera íons H+(aq) em 
água. 
Gabarito: E 
 
Questões Resolvidas e ComentadasDa UNESP 
88. (Unesp SP/2019/Conh. Gerais) 
Analise as fórmulas estruturais de bases nitrogenadas que compõem o DNA e os símbolos empregados 
para representá-las. 
 
 
 
Os pareamentos das bases na dupla-hélice da molécula de DNA ocorrem por meio de 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 127 
 
a) ligações covalentes simples. 
b) ligações covalentes duplas. 
c) ligações de hidrogênio. 
d) ligações iônicas. 
e) forças de London. 
 
Comentários 
As bases nitrogenadas interagem por ligações de hidrogênio. A citosina e a guanina forma 3 ligações de 
hidrogênio. 
 
Por outro lado, a adenina interage com a timina por duas ligações de hidrogênio. 
 
Gabarito: C 
 
89. (Unesp SP/2012/Conh. Gerais) 
Os compostos orgânicos possuem interações fracas e tendem a apresentar temperaturas de ebulição e 
fusão menores do que as dos compostos inorgânicos. A tabela apresenta dados sobre as temperaturas de 
ebulição e fusão de alguns hidrocarbonetos. 
 
Na temperatura de -114 °C é correto afirmar que os estados físicos em que se encontram os compostos, 
metano, propano, eteno e propino, são, respectivamente, 
 
a) sólido, gasoso, gasoso e líquido. 
b) líquido, sólido, líquido e sólido. 
101-23-propino
169-104-eteno
188-42-propano
182-162-metano
C)( TFC)( TESubstância 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 128 
c) líquido, gasoso, sólido e líquido. 
d) gasoso, líquido, sólido e gasoso. 
e) gasoso, líquido, líquido e sólido. 
 
Comentário: 
Os estados físicos e os valores das temperaturas de ebulição e fusão das substâncias estão relacionados 
na tabela abaixo: 
Menor que a 
temperatura de 
fusão 
Temperatura de 
fusão 
Valor 
intermediário 
entre a 
temperatura de 
fusão e a de 
ebulição 
Temperatura de 
ebulição 
Maior que a 
temperatura de 
ebulição 
Sólido Sólido e líquido Líquido Líquido e gasoso Gasoso 
Analisando todas as substâncias indicadas para a temperatura de -114 °C, tem-se: 
 Metano: -114 °C maior que a temperatura de ebulição. Estado físico: gasoso. 
 Propano: -114 °C entre a temperatura de fusão e a de ebulição. Estado físico: líquido. 
 Eteno: -114 °C entre a temperatura de fusão e a de ebulição. Estado físico: líquido. 
 Propino: -114 °C menor que a temperatura de fusão. Estado físico: sólido. 
Gabarito: E 
 
90. (Unesp SP/2009/Conh. Gerais) 
Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes de duas fontes principais: carvão e petróleo. A 
decomposição do carvão por aquecimento na ausência de ar conduz à formação de compostos voláteis 
(gases), um líquido viscoso (alcatrão da hulha) e um resíduo sólido (coque). A partir da destilação 
fracionada do alcatrão da hulha obtêm-se diversas substâncias aromáticas, dentre essas, benzeno, 
tolueno, p-xileno e o bifenilo. 
 
Baseando-se nas propriedades físicas apresentadas na tabela à pressão de 1 atm, assinale a alternativa 
correta, considerando que todos os processos citados ocorram nesta pressão. 
 
a) O bifenilo é um líquido a 25 ºC. 
b) Durante a destilação fracionada do alcatrão da hulha, o composto obtido primeiro é o benzeno, e a 
seguir vem o tolueno. 
c) Durante a destilação fracionada do alcatrão da hulha, o composto obtido primeiro é o tolueno, e a 
seguir vem o benzeno. 
d) O p-xileno é gasoso a 100 ºC. 
e) O bifenilo sublima-se acima de 255 ºC. 
 
Comentários 
Vamos analisar as afirmações. 
25570bifenilo
13813xileno-p
11195tolueno
805,5benzeno
C)(º ebulição
 de aTemperatur
C)(º fusão
 de aTemperatur
Substância
−
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 129 
a) A temperatura de fusão do bifenilo é igual a 70 °C, portanto, na temperatura de 25 °C, ele se encontra 
no estado sólido. Afirmação incorreta. 
b) A destilação fracionada extrai primeiramente os compostos mais voláteis. Como mostrado na tabela, o 
benzeno apresenta menor temperatura de ebulição que o tolueno, portanto, é mais volátil. Logo, ele deve 
ser extraído primeiro. Afirmação correta. 
c) Está incorreta pelo exposto na letra B. 
d) O para-xileno tem temperatura de ebulição igual a 138 °C, portanto, só se encontra no estado gasoso 
acima dessa temperatura. Em 100 °C, ele ainda se encontra no estado líquido. Afirmação incorreta. 
e) Essa é a temperatura de ebulição, portanto, o bifenilo sofreria ebulição, e não sublimação. Afirmação 
incorreto. 
Gabarito: B 
 
91. (Unesp SP/2009/Conh. Gerais) 
O petróleo é um dos principais constituintes da matriz energética de todos os países do mundo. A gasolina 
é a denominação de uma fração extraída do petróleo, constituída principalmente por hidrocarbonetos 
cujas moléculas apresentam 8 átomos de carbono e que podem conter, entre outros, os seguintes 
hidrocarbonetos: 
 
onde, teb(I), teb(II) e teb(III) são, respectivamente, as temperaturas de ebulição dos hidrocarbonetos (I), (II) e 
(III). 
 
Em relação aos hidrocarbonetos citados, é correto afirmar que 
 
a) podem ser formadas ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
b) todos são formados por moléculas polares. 
c) todos apresentam o mesmo ponto de ebulição. 
d) seus pontos de ebulição obedecem à relação teb(II) < teb(III) < teb(I). 
e) seus pontos de ebulição obedecem à relação teb(I) < teb(II) = teb(III). 
 
Comentários 
Vamos analisar as afirmações. 
a) É preciso tomar cuidado para não cair na pegadinha. As ligações de hidrogênio, antigamente conhecidas 
como pontes de hidrogênio, acontecem somente entre substâncias bastante polares, que possuem H 
ligado covalentemente a FON (flúor, oxigênio ou nitrogênio). Como os hidrocarbonetos são apolares, as 
interações intermoleculares entre suas moléculas são apolares. 
b) Como as ligações C – C e C – H são apolares, os hidrocarbonetos são apolares. Afirmação incorreta. 
Agora, vamos analisar as temperaturas de ebulição dos hidrocarbonetos citados. Para isso, devemos 
utilizar a regra de que, quanto mais ramificada for a cadeia, menor será a temperatura de ebulição. 
A razão para isso é que, na cadeia normal, todos os carbonos estão livres para formar interações 
intermoleculares. 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 130 
Em um composto de cadeia ramificada, o carbono terciário e, mais ainda, o quaternário terão dificuldades 
de formar interações intermoleculares, porque possuem muitos átomos de carbono à sua volta, que 
formam grupos bastante volumosos. É o que se chama de impedimento estérico. 
 
Devido ao impedimento estérico, as interações intermoleculares dos compostos de cadeia ramificada são 
reduzidas em relação aos compostos de cadeia normal. Por isso, os seus pontos de ebulição são inferiores. 
Portanto, a temperatura de ebulição do composto (I) é a maior, porque apresenta cadeia normal; e a 
temperatura de ebulição do composto (II) é a menor, porque esse composto apresenta a cadeia mais 
ramificada. 
Podemos escrever, portanto, que teb (II) < teb (III) < teb (I). Portanto, a letra D está correta. 
 
Gabarito: D 
 
92. (Unesp SP/2008/Conh. Gerais) 
A polaridade de substâncias orgânicas é consequência tanto da geometria molecular quanto da 
polaridade das ligações químicas presentes na molécula. Indique a alternativa que contém apenas 
substâncias apolares. 
a) Acetileno e álcool etílico. 
b) Álcool etílico e etano. 
c) Tetracloreto de carbono e etano. 
d) Metano e cloreto de metila. 
e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila. 
 
Comentários 
Vamos analisar as afirmações. 
a) O acetileno (C2H2) é um hidrocarboneto, portanto, uma substância apolar. Porém, o álcool etílico 
(C2H5OH) apresenta o grupo –OH, que é fortemente polar. 
b)O etano (C2H6) é também um hidrocarboneto, portanto, apolar. Porém, o álcool etílico (C2H5OH) 
apresenta o grupo –OH, que é fortemente polar. 
c) O tetracloreto de carbono (CCl4) é apolar, porque as quatro ligações se organizam pelos vértices de um 
tetraedro. Dessa forma, o momento dipolar resultante é nulo. 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 131 
 
O etano (C2H6), por sua vez, é um hidrocarboneto, portanto, é também apolar. Afirmação correta. 
d) O metano (CH4), por ser um hidrocarboneto, é apolar. Já o cloreto de metila apresenta uma pequena 
polaridade na ligação C–Cl. 
 
Portanto, o cloreto de metila é polar. 
e) Como vimos no item D, o cloreto de metila é polar. 
 
Gabarito: C 
 
93. (Unesp SP/2005/Biológicas) 
A pressão de vapor de uma substância é função das suas propriedades moleculares. Considerando que os 
isômeros geométricos cis-dibromoeteno e trans-dibromoeteno são líquidos à temperatura ambiente, 
a) escreva as fórmulas estruturais destes compostos; 
b) indique, com justificativa, qual líquido é mais volátil à temperatura ambiente. 
 
Gabarito: 
a) 
 
b) O trans–dibromoeteno, uma vez que apresenta apolar apresentando interações de van der Waals. 
 
94. (Unesp SP/2005/Conh. Gerais) 
Existem três compostos diclorobenzeno diferentes de fórmula molecular C6H4Cl2, que diferem em relação 
às posições dos átomos de cloro no anel benzênico, conforme as figuras 1, 2 e 3. 
C C
H
Br
H
Br
C C
Br
H
H
Br
cis-dibromoeteno trans-dibromoeteno
 
 
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 132 
 
Das três figuras, é polar a fórmula apresentada em: 
a) 3, somente. 
b) 1 e 2, somente. 
c) 1 e 3, somente. 
d) 2 e 3, somente. 
e) 1, 2 e 3. 
 
Comentários: 
Somente o composto 3 apresenta simetria na posição dos grupos substituintes e, por isso, é o único 
apolar. Os compostos 1 e 2 são polares porque as posições dos átomos de cloro não anulam a suas 
eletronegatividades. 
 
Gabarito: B 
 
95. (Unesp SP/2004/Conh. Gerais) 
Uma inovadora radioterapia para tumores de fígado tem sido empregada nos últimos anos por meio da 
ingestão, pelo paciente, de microesferas do ácido 2-hidroxipropanoico, contendo o radioisótopo hólmio-
166. Este radioisótopo é obtido pelo isótopo natural e estável hólmio-165 irradiado em um reator nuclear. 
Com a ingestão das microesferas, o paciente recebe radiação gama e beta, que são emitidas pelo 
radioisótopo 166Ho, e o crescimento das células tumorais é desacelerado. 
(COSTA, R.F. Desenvolvimento de métodos e preparação de microesferas 
de polímero e resinas marcadas com Hólmio-166. 
Dissertação de mestrado. Disponível em: http://www.teses.usp.br/. Adaptado) 
 
Comparando-se os pontos de ebulição do éter dimetílico (H3C–O–CH3) com o ponto de ebulição do álcool 
etílico (H3C–CH2–OH), o éter dimetílico terá ponto de ebulição: 
a) maior, porque apresenta forças de Van der Waals entre suas moléculas. 
b) maior, porque apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
c) menor, porque apresenta forças de Van der Waals entre suas moléculas. 
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(1) (2) (3)
 
 
 
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 AULA 18 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 133 
d) menor, porque apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
e) igual ao do álcool etílico, porque as duas substâncias têm a mesma massa molar. 
 
Comentários: 
O éter dimetílico é uma substância pouco polar e não possui átomos de hidrogênio ligado a flúor ou 
oxigênio ou nitrogênio, logo, suas moléculas interagem por interação dipolo-dipolo. 
O álcool etílico é uma substância polar e possui um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de oxigênio e, 
por isso, suas moléculas interagem por ligação de hidrogênio. 
A interação das moléculas por ligação de hidrogênio é mais forte que as interações por dipolodipolo. 
Uma das respostas possíveis seria: “menor, porque apresenta forças dipolo-dipolo entre suas moléculas”, 
porém essa opção não foi apresentada. Sabendo que a interação das moléculas do éter é de pouca 
polaridade, as interações dipolo-dipolo estariam próximas das forças de Van der Waals (ou dipolo 
induzido-dipolo induzido ou forças de London). 
Gabarito: C 
 
96. (Unesp SP/2003/Exatas) 
Dados os compostos I, II e III, a seguir: 
 
Composto I: CH2=CHC(CH3)2CH3 Tebulição = 42°C 
Composto II: H2C=CHCH2CH2CH2CH3 Tebulição = 63°C 
Composto III: H2C=CHCH2-CH2 CH2-CH2 CH2CH2 CH3 
 
a) Quais os nomes dos compostos I e II? 
b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e diferentes temperaturas de ebulição. 
Comparando com as temperaturas de ebulição destes compostos, o que é possível afirmar sobre a 
temperatura de ebulição do composto III? Justifique sua resposta. 
 
Gabarito: 
a) 
Composto I: 3,3-dimetil-1-buteno 
Composto II: 1-hexeno 
b) O composto III possuirá temperatura de ebulição maior que os compostos I e II, pois sua cadeia é mais 
longa, a superfície de interação entre as moléculas é maior (e sua massa molar também é maior). Quanto 
maior a força de van der Waals entre as moléculas, maior será a temperatura de ebulição. Quando a 
cadeia é ramificada, diminui a superfície de interação entre as moléculas e, portanto, diminui a 
temperatura de ebulição. 
 
 
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