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QUESTÃO 1 
 
(UERJ) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos 
principais compostos do óleo de citronela, produto 
empregado como repelente de mosquitos. 
 
 
 
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de 
compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos 
é igual a: 
 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
QUESTÃO 2 
 
(FMSanta Casa SP) O fluxograma representa a obtenção de 
dois compostos orgânicos por meio da cloração do acetileno 
(C2H2), em condições experimentais adequadas. Os produtos 
dessa reação são usados como intermediários químicos na 
síntese de compostos e solventes clorados. 
 
 
 
Os compostos 1 e 2 são isômeros __________. Dentre esses 
dois compostos, aquele que apresenta maior temperatura 
de ebulição é o __________ e aquele apresenta menor 
solubilidade em água é o __________. 
 
Assinale a alternativa cujos termos devem preencher, 
respectivamente, as lacunas do texto. 
 
a) ópticos – composto 2 – composto 2 
b) geométricos – composto 2 – composto 1 
c) geométricos – composto 1 – composto 1 
d) ópticos – composto 2 – composto 1 
e) geométricos – composto 1 – composto 2 
 
QUESTÃO 3 
 
(FPS PE) Todos os pares de estruturas abaixo representam o 
mesmo composto, EXCETO: 
 
a)
 
 
b)
 
 
c)
 
 
d)
 
 
e)
 
 
QUESTÃO 4 
 
(FPS PE) O ácido linoleico é um lipídeo essencial encontrado 
em óleos vegetais como os de soja, milho e girassol. Sua 
fórmula estrutural é: 
 
 
 
Sobre o ácido linoleico, considere as afirmações a seguir. 
 
1) É um ácido graxo insaturado. 
2) É insolúvel em água. 
3) É uma gordura trans. 
 
Está(ão) correta(s),apenas: 
 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 1 e 2. 
 
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e) 2 e 3. 
 
QUESTÃO 5 
 
(UNIRG TO) Apesar da polêmica sobre o consumo de gordura 
saturada (banha de porco) e de gordura insaturada, como o 
óleo de soja, de linhaça, por exemplo, sabe-se que o 
consumo de gordura saturada e trans tem sido 
classicamente associado com a elevação do LDL-colesterol e 
o aumento de risco cardiovascular. Desse modo, a 
substituição de gordura saturada da dieta por mono e poli-
insaturada vem sendo estimulada, e o consumo de DHA e 
EPA está incluído nessa estratégia. 
 
 
 
Assinale a única alternativa correta com relação ao tema 
tratado no enunciado da questão: 
 
a) EPA corresponde ao eicosapentaenoic acid, um 
ácido carboxílico de cadeia carbônica ramificada e 
insaturada; 
b) A baixa solubilidade do docosahexaenoic acid (DHA) 
em água é decorrente da presença do grupo carboxila, que é 
bastante apolar; 
c) Tanto o EPA quanto o DHA contribuem para o 
aumento dos níveis sanguíneos de LDL-colesterol ou 
“colesterol bom”; 
d) A partir da fórmula estrutural do DHA, a seguir, 
verifica-se que ele é um exemplo de ácido ômega- 3, com 
seis ligações duplas entre carbonos, em cis. 
 
QUESTÃO 6 
 
(FCM MG) A decomposição térmica do ácido málico resulta 
em dois produtos: ácido maleico (I) e ácido fumárico (II), 
conforme o seguinte esquema: 
 
 
 
Analisando as estruturas I e II e utilizando seus 
conhecimentos, é correto afirmar, EXCETO: 
 
a) I e II são diasteroisômeros geométricos. 
b) I possui maior solubilidade em água do que II. 
c) II apresenta valor de Ka1 maior do que I. 
d) II possui temperatura de ebulição maior do que I. 
 
QUESTÃO 7 
 
(ENEM) Pesquisas demonstram que nanodispositivos 
baseados em movimentos de dimensões atômicas, 
induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias 
futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de 
componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular 
induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma 
lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de 
azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos 
de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de 
luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que 
promovem o movimento observado. 
 
 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela 
incidência de luz, decorre do(a) 
 
a) movimento vibracional dos átomos, que leva ao 
encurtamento e à relaxação das ligações. 
b) isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis 
do polímero mais compacta que a trans. 
c) tautomerização das unidades monométricas do 
polímero, que leva a um composto mais compacto. 
d) ressonância entre os elétrons  do grupo azo e os 
do anel aromático que encurta as ligações duplas. 
e) variação conformacional das ligações N=N, que 
resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície. 
 
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QUESTÃO 8 
 
(UDESC SC) O 3,4’,5-trihidroxiestilbeno, também conhecido 
como resveratrol, é uma molécula encontrada, 
principalmente, na casca da uva. Esta molécula apresenta 
atividade biológica antioxidante devido à presença dos 
grupos hidroxilas ligados ao anel aromático. 
 
Resveratrol
HO
OH
OH
 
 
 
 
Em relação à molécula do resveratrol, representada acima, 
assinale a alternativa correta. 
 
a) A dupla ligação apresenta configuração E, pois os 
substituintes de maior prioridade estão do mesmo lado do 
plano da dupla ligação. 
b) Possui somente carbonos com hibridização sp2. 
c) A dupla ligação apresenta configuração Z, pois os 
substituintes de maior prioridade estão em lados opostos do 
plano da dupla ligação. 
d) A Fórmula Molecular é C14H10O3. 
e) Pode ser classificada como um cresol, pois possui 
uma ou mais hidroxilas ligadas aos anéis aromáticos. 
 
QUESTÃO 9 
 
(FPS PE) Observe as estruturas abaixo e assinale a alternativa 
incorreta. Os compostos representados são: 
 
a) tautômeros 
b) isômeros cis trans 
c) enantiômeros 
d) isômeros de posição 
e) isômeros de função 
 
QUESTÃO 10 
 
(UniRV GO) Compostos orgânicos são aqueles que 
apresentam uma cadeia carbônica com propriedades físico-
químicas diferentes dos compostos inorgânicos. Dados os 
compostos a seguir, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para 
as alternativas. 
 
 
 
a) Apenas o composto "A" possui isomeria ótica. 
b) Somente os compostos "B" e "C" apresentam 
isomeria geométrica. 
c) Todos os compostos são classificados como haletos 
de alquila. 
d) O nome IUPAC do composto D é 1,1-dibromo-5,5-
dimetilpentano. 
 
QUESTÃO 11 
 
(Mackenzie SP) Algumas substâncias químicas possuem a 
propriedade de desviar o plano de luz polarizada. Por isso, 
são denominadas opticamente ativas. As condições para que 
isso ocorra são: a presença de pelo menos um centro quiral 
ou assimétrico e também apresentar assimetria molecular. 
Uma das maneiras utilizadas para representar compostos 
orgânicos é a projeção de Fischer. Abaixo, estão as 
representações de Fischer de quatro compostos orgânicos. 
 
 
 
 
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Assim, são feitas as seguintes afirmações. 
 
I. o composto X não apresenta atividade óptica. 
II. o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é 
opticamente inativo, por compensação interna. 
III. o comporto W possui apenas um átomo de carbono 
assimétrico. 
IV. o composto Z possui os grupos funcionais aldeido e 
álcool e 4 isômeros ópticos. 
 
Das afirmações acima, estão corretas 
 
a) somente I e II. 
b) somente I, II e III. 
c) somente III e IV. 
d) somente I, III e IV. 
e) I, II, III e IV. 
 
QUESTÃO 12 
 
(FCM MG) O número de enantiômeros únicos de drogas 
quirais tem aumentado de maneira considerável nos últimos 
anos. A tabela abaixo apresenta alguns enantiômeros únicos 
e seus usos. 
 
 
 
Analise as estruturas desses enantiômeros. 
 
 
 
 
Baseando-se nessas estruturas e utilizando seus 
conhecimentos, assinale a afirmativa CORRETA. 
 
a) O número de carbonos quirais no lisinopril é 3 e na 
levofloxacina é apenas 1. 
b) A fórmula molecular do ibuprofeno é C13H18O2 e do 
indinavir é C36H46N5O4. 
c) O ibuprofeno apresenta caráter básico e a 
dexfenfluramina, caráter ácido. 
d) A peroxetina apresenta 2 isômeros óticos e funções 
éter, amina e haleto. 
 
QUESTÃO 13 
 
(USF SP) A amoxicilina possivelmente seja um dos 
antibióticos mais comuns utilizados atualmente. Trata-se deuma variação da penicilina que é utilizada no tratamento de 
infecções causadas por bactérias. Sua estrutura molecular é 
apresentada a seguir. 
 
 
 
Em relação a estrutura apresentada para a amoxicilina 
observamos que 
 
a) há um total de cinco carbonos quirais o que 
possibilita que essa substância exista como trinta e duas 
estruturas espaciais diferentes. 
 
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b) há dois grupamentos funcionais amídicos sendo 
que apenas uma dessas amidas é considerada uma lactama. 
c) é uma substância aromática e que possui apenas 
grupos funcionais de caráter ácido. 
d) sua fórmula molecular apresenta o mesmo número 
de átomos de carbono e hidrogênio. 
e) é uma substância que deve apresentar baixa 
interação com as moléculas de água. 
 
QUESTÃO 14 
 
(UDESC SC) A descoberta da quiralidade em moléculas 
ocorreu em 1848, quando Louis Pasteur, após terminar seu 
doutorado na Escola Normal Superior em Paris, observou 
que dois tipos de cristais de ácido tartárico eram 
depositados em barris de vinho, durante o processo de 
fermentação. Munido de muita paciência, Pasteur separou 
os dois tipos de cristais formados e observou que um cristal 
era imagem especular não superponíveis um do outro, ou 
seja, eram enantiômeros. 
 
Com base na estereoquímica das moléculas, analise as 
proposições. 
 
I. Isômeros são compostos diferentes que possuem a 
mesma fórmula molecular. 
II. Enantiômeros são compostos aquirais. 
III. As moléculas que não são superponíveis com sua 
imagem especular são chamadas quirais. 
IV. Isômeros ópticos não desviam o plano de luz 
polarizada. 
V. Os compostos etanol e éter dimetílico são isômeros. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas I e V são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas IV e V são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas I, III e V são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 
 
QUESTÃO 15 
 
(FCM PB) O aspartame é um adoçante artificial que é 
utilizado para substituir o açúcar tradicional. Para produzir a 
mesma sensação de doçura que 6,8 gramas de açúcar, são 
necessários somente 42 miligramas de aspartame. No 
entanto, é importante que este adoçante apresente uma 
configuração espacial específica para se encaixar 
perfeitamente nos receptores sensitivos existentes nas 
papilas gustativas responsáveis pela sensação de doçura 
existente nos alimentos. A estrutura do aspartame possui 
dois centros quirais, como consequência existem quatro 
possibilidades isoméricas para esse adoçante, mas somente 
o isômero óptico (S,S) apresenta o sabor doce. O (R,R)-
aspartame tem sabor amargo e os demais não existem na 
natureza. Sabendo disto, analise as estruturas químicas 
possíveis para o aspartame, apresentadas a seguir, e marque 
a alternativa que apresenta o isômero responsável pelo 
sabor doce. 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e) As estruturas apresentadas nas alternativas 
anteriores não possuem informações estruturais suficientes 
para determinação da configuração espacial. 
 
Gabarito 
 
1) Gab: A 
 
2) Gab: B 
 
3) Gab: E 
 
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4) Gab: D 
 
5) Gab: D 
 
6) Gab: C 
 
7) Gab: B 
 
8) Gab: B 
 
9) Gab: E 
 
10) Gab: FFVF 
 
11) Gab: E 
 
12) Gab: A 
 
13) Gab: B 
 
14) Gab: D 
 
15) Gab: A