isomeria-espacial-teste

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<p>Isomeria espacial</p><p>http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini</p><p>1. (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica</p><p>apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem</p><p>entre si no arranjo espacial dos átomos.</p><p>De acordo com a estrutura representada, é possível prever</p><p>que esta substância possui no máximo quantos isômeros</p><p>ópticos?</p><p>a) 2</p><p>b) 3</p><p>c) 4</p><p>d) 5</p><p>e) 6</p><p>2. (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula C6H5–CH2–</p><p>CH(NH2)–CH3, é um fármaco com ação estimulante sobre o</p><p>sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser</p><p>representado por dois compostos que apresentam a mesma</p><p>fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A</p><p>obtenção de medicamentos que tenham esse</p><p>comportamento constitui um desafio para os químicos. O</p><p>Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos</p><p>químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA)</p><p>e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de</p><p>sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter</p><p>o enantiômero que interessa. O comportamento da</p><p>anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o</p><p>Nobel dizem respeito</p><p>a) à isomeria de função em compostos com a mesma</p><p>composição e com estruturas diferentes.</p><p>b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um</p><p>carbono assimétrico.</p><p>c) à isomeria plana em compostos com a mesma</p><p>composição e com estruturas diferentes.</p><p>d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo</p><p>menos, um carbono assimétrico.</p><p>3. (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como adoçante,</p><p>corresponde a apenas um dos estereoisômeros da molécula</p><p>cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.</p><p>Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a</p><p>mistura, em partes iguais, de todos os estereoisômeros</p><p>dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame</p><p>equivale a:</p><p>a) 20%</p><p>b) 25%</p><p>c) 33%</p><p>d) 50%</p><p>4. (Ucs 2012) A glândula tireoide produz a tiroxina, cuja</p><p>fórmula estrutural está representada abaixo, a partir do iodo</p><p>e da tirosina. A tiroxina é um dos principais hormônios</p><p>envolvidos no controle da velocidade metabólica. Baixos</p><p>níveis de tiroxina (hipotireoidismo) podem levar à obesidade</p><p>e à letargia, enquanto altos níveis (hipertireoidismo) podem</p><p>causar efeitos opostos.</p><p>Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições</p><p>abaixo sobre a tiroxina.</p><p>( ) É um composto aromático que apresenta isomeria</p><p>ótica.</p><p>( ) Apresenta somente carbonos hibridizados na forma sp2</p><p>( ) Apresenta fórmula mínima C13H5O4NI4</p><p>Assinale a alternativa que preenche corretamente os</p><p>parênteses de cima para baixo.</p><p>a) V – F – V</p><p>b) V – V – V</p><p>c) F – F – F</p><p>d) F – V – F</p><p>e) V – F – F</p><p>5. (Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é conhecida por</p><p>seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto,</p><p>somente um de seus isômeros apresenta esse efeito.</p><p>Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar</p><p>que:</p><p>a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.</p><p>b) possui seis carbonos com hibridização sp2.</p><p>c) sua fórmula molecular é C13H24O2</p><p>d) apresenta em sua estrutura somente um carbono</p><p>assimétrico.</p><p>e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.</p><p>http://regradetres.c/</p><p>Isomeria espacial</p><p>http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini</p><p>6. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém</p><p>compostos orgânicos, associando-os com a coluna A, de</p><p>acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica</p><p>apresenta.</p><p>Coluna A Coluna B</p><p>1. Isomeria de</p><p>compensação</p><p>( ) ciclopropano</p><p>2. Isomeria geométrica ( ) etóxi-etano</p><p>3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-fluoro-</p><p>metano</p><p>4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno</p><p>A sequência correta dos números da coluna B, de cima para</p><p>baixo, é</p><p>a) 2 – 1 – 4 – 3.</p><p>b) 3 – 1 – 4 – 2.</p><p>c) 1 – 2 – 3 – 4.</p><p>d) 3 – 4 – 1 – 2.</p><p>e) 4 – 1 – 3 – 2.</p><p>7. (Unb 2012) A quantidade de carbonos quirais na</p><p>molécula de glicose mostrada na figura abaixo é igual a</p><p>a) 3. c) 5.</p><p>b) 4. d) 6.</p><p>8. (Uern 2012) O aspartamo ou aspartame é um aditivo</p><p>alimentar utilizado para substituir o açúcar comum, criado</p><p>em 1965 pela empresa americana G.D. Searle & Company e</p><p>comprada, posteriormente, pela Monsanto. Ele tem maior</p><p>poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce que a</p><p>sacarose) e é menos denso. O aspartamo, geralmente, é</p><p>vendido junto com outros produtos. É o adoçante mais</p><p>utilizado em bebidas.</p><p>Sobre o aspartame, pode-se afirmar que possui</p><p>a) massa molecular 292.</p><p>b) um carbono quiral.</p><p>c) um isômero meso.</p><p>d) dois carbonos assimétricos.</p><p>9. (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem um centro</p><p>quiral apresentam duas formas enantioméricas. Observe,</p><p>abaixo, a estrutura química de quatro aminoácidos.</p><p>O único desses aminoácidos que não apresenta</p><p>enantiômeros é:</p><p>a) serina c) alanina</p><p>b) glicina d) cisteína</p><p>10. (Unioeste 2012) Alguns micro-organismos são capazes</p><p>de efetuar algumas transformações químicas que, em</p><p>laboratório, são muito difíceis de serem realizadas. Abaixo</p><p>temos um exemplo desta propriedade.</p><p>Observando as estruturas do material de partida e do</p><p>produto da reação, pode-se afirmar que o número de</p><p>carbonos quirais são, respectivamente,</p><p>a) 1 e 2. d) 3 e 3.</p><p>b) 2 e 1. e) 0 e 1.</p><p>c) 1 e 0.</p><p>11. (Ufrn 2012) As gorduras de origem animal são</p><p>constituídas principalmente por gorduras saturadas,</p><p>colesterol e gorduras trans. Nos últimos anos, o termo</p><p>“gordura trans” ganhou uma posição de destaque no dia a</p><p>dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde</p><p>decorrentes de seu consumo. Esse tipo de gordura, que se</p><p>encontra em alimentos como leite integral, queijos gordos,</p><p>carne de boi e manteiga, pode aumentar os níveis do</p><p>colesterol prejudicial ao organismo humano.</p><p>Nesse tipo de gordura, a fórmula do composto ao qual a</p><p>denominação trans faz referência é</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>http://regradetres.c/</p><p>Isomeria espacial</p><p>http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini</p><p>12. (Ufu 2011) Existe uma série de substâncias de mesma</p><p>fórmula molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que</p><p>suas estruturas são relacionadas entre si como a imagem</p><p>não sobreponível refletida em um espelho. É interessante</p><p>notar que cada uma dessas moléculas pode exercer efeitos</p><p>completamente diferentes no organismo. Um exemplo</p><p>interessante é o aspartame. Uma de suas formas</p><p>enantioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-</p><p>aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)-</p><p>aspartame) tem sabor amargo.</p><p>Sobre essas formas isoméricas, é incorreto afirmar que:</p><p>a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico,</p><p>amina, amida e éster.</p><p>b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular,</p><p>C14H18N2O5.</p><p>c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a</p><p>mesma quantidade de aspartame de</p><p>sabor azedo produz um composto inativo chamado meso.</p><p>d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam</p><p>mesmo ponto de fusão, ponto de ebulição</p><p>e solubilidade.</p><p>13. (Mackenzie 2011) O aspartame é um dipeptídeo</p><p>cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de</p><p>180 a 200 vezes à da sacarose, que é um dissacarídeo</p><p>formado por glicose e frutose. Abaixo estão representadas</p><p>as fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame.</p><p>A respeito dessas moléculas, considere as afirmações I, II, III,</p><p>IV e V abaixo.</p><p>I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido carboxílico,</p><p>amina, cetona e éster.</p><p>II. A sacarose</p><p>possui uma ligação peptídica unindo a glicose e</p><p>a frutose.</p><p>III. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de</p><p>carbono terciário.</p><p>IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula molecular</p><p>C12H22O11.</p><p>V. A molécula do aspartame possui atividade óptica.</p><p>Estão corretas, somente,</p><p>a) I, III e V. d) II, III e IV.</p><p>b) I, IV e V. e) I, II e III.</p><p>c) III e V.</p><p>14. (Uff 2011) Tenofovir é um medicamento inibidor de</p><p>transcriptase reversa, nucleotídeo utilizado no coquetel anti-</p><p>HIV e disponível gratuitamente no Brasil. Seu uso foi</p><p>aprovado pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua</p><p>fórmula estrutural é a seguinte:</p><p>Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se afirmar que</p><p>a) o isômero representado é o isômero trans.</p><p>b) todos os átomos de nitrogênio apresentam hibridização</p><p>sp</p><p>3</p><p>.</p><p>c) a molécula é aquiral.</p><p>d) a molécula apresenta isomeria óptica.</p><p>e) as funções éster e amina estão presentes.</p><p>15. (Ufpr 2011) Os dois compostos abaixo representados</p><p>são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos</p><p>os compostos apresentam os mesmos valores de</p><p>temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-</p><p>176 ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL</p><p>-1</p><p>). Todavia,</p><p>apresentam odores bastante diferentes e característicos. O</p><p>(+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras</p><p>frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com</p><p>o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles</p><p>diferem somente no desvio do plano da luz polarizada.</p><p>Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o</p><p>outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido</p><p>contrário, ou seja, para a esquerda.</p><p>Com relação aos compostos que apresentam tais</p><p>características, considere as seguintes afirmativas:</p><p>1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas</p><p>apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada</p><p>não podem ser separados.</p><p>http://regradetres.c/</p><p>Isomeria espacial</p><p>http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini</p><p>2. Os compostos apresentados são denominados de</p><p>isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo</p><p>desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com</p><p>o auxílio de um densímetro.</p><p>3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e</p><p>podem ser identificados utilizando-se polarímetro,</p><p>instrumento que identifica o sentido e a magnitude do</p><p>desvio do plano da luz polarizada.</p><p>4. Os compostos apresentados são denominados</p><p>enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas</p><p>antagônicas entre si.</p><p>5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o</p><p>levógiro, quando a rotação ótica observada é para a</p><p>esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada</p><p>é para a direita.</p><p>Assinale a alternativa correta.</p><p>a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.</p><p>b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.</p><p>c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.</p><p>d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras.</p><p>e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.</p><p>16. (Pucpr 2010) No início do século passado, a chamada</p><p>gripe espanhola foi responsável pela morte de milhares de</p><p>pessoas em todo o mundo. Recentemente, uma nova gripe</p><p>(gripe suína) com potencial efeito fatal atemorizou</p><p>novamente a sociedade humana.</p><p>Para o combate dessa doença, um medicamento foi</p><p>bastante procurado, o Tamiflu®.</p><p>Na estrutura apresentada estão assinalados três núcleos</p><p>que, por característica, são, respectivamente, átomos de</p><p>carbono:</p><p>a) Terciário, linear e híbrido sp</p><p>3</p><p>.</p><p>b) Alifático, acíclico e natural.</p><p>c) Carboxílico, neutro e iônico.</p><p>d) Carboxílico, híbrido sp</p><p>2</p><p>e carbonílico.</p><p>e) Híbrido sp</p><p>2</p><p>, quiral e híbrido sp</p><p>3</p><p>.</p><p>17. (Ufrgs 2010) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella)</p><p>é considerada uma das pragas mais importantes do</p><p>algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de</p><p>gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a</p><p>consequente redução das aplicações de inseticidas.</p><p>Observe a estrutura da molécula de gossyplure.</p><p>Considere as seguintes afirmações a respeito dessa</p><p>molécula.</p><p>I. Ela apresenta 18 átomos de carbono.</p><p>II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configuração</p><p>geométrica cis.</p><p>III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio</p><p>é uma cadeia alifática insaturada.</p><p>Quais estão corretas?</p><p>a) Apenas I. d) Apenas I e II.</p><p>b) Apenas II. e) Apenas I e III.</p><p>c) Apenas III.</p><p>18. (Ufu 2010) A cãibra é uma contração súbita, de curta</p><p>duração e, geralmente, dolorosa de um músculo ou de um</p><p>grupo muscular. São comuns nos indivíduos saudáveis,</p><p>especialmente após um exercício extenuante. O ácido lático,</p><p>representado a seguir, corresponde à forma do ácido</p><p>produzido pelos músculos e responsável pelas cãibras.</p><p>Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a alternativa</p><p>INCORRETA.</p><p>a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3 e seu nome</p><p>ácido 2-hidroxi-propanoico.</p><p>b) O ácido lático possui um carbono assimétrico e manifesta</p><p>isomeria óptica.</p><p>c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e levógiro)</p><p>desviam o plano da luz polarizada no mesmo sentido.</p><p>d) A estrutura revela que o ácido lático é um composto</p><p>orgânico de função mista: ácido carboxílico e álcool.</p><p>19. (Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma de</p><p>dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e</p><p>é usado como adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo.</p><p>Considere as seguintes afirmativas:</p><p>1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.</p><p>2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos</p><p>porque diferem somente na disposição geométrica dos</p><p>grupos ligados aos carbonos da dupla ligação.</p><p>3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.</p><p>4. Misturas racêmicas são opticamente inativas.</p><p>Assinale a alternativa correta.</p><p>http://regradetres.c/</p><p>Isomeria espacial</p><p>http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini</p><p>a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.</p><p>b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.</p><p>c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.</p><p>d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.</p><p>e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.</p><p>20. (Fuvest 2009) Uma espécie de besouro, cujo nome</p><p>científico é Anthonomus grandis, destrói plantações de</p><p>algodão, do qual se alimenta. Seu organismo transforma</p><p>alguns componentes do algodão em uma mistura de quatro</p><p>compostos, A, B, C e D, cuja função é atrair outros besouros</p><p>da mesma espécie:</p><p>Considere as seguintes afirmações sobre esses compostos:</p><p>I. Dois são alcoóis isoméricos e os outros dois são aldeídos</p><p>isoméricos.</p><p>II. A quantidade de água produzida na combustão total de</p><p>um mol de B é igual àquela produzida na combustão total de</p><p>um mol de D.</p><p>III. Apenas as moléculas do composto A contêm átomos de</p><p>carbono assimétricos.</p><p>É correto somente o que se afirma em:</p><p>a) I d) I e II</p><p>b) II e) I e III</p><p>c) III</p><p>21. (Fgv 2009) O metilfenidato, estrutura química</p><p>representada na figura, é uma substância utilizada como</p><p>fármaco no tratamento de casos de transtorno de deficit de</p><p>atenção e hiperatividade.</p><p>Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos</p><p>assimétricos e a sua fórmula molecular são,</p><p>respectivamente,</p><p>a) 1 e C12H15NO2.</p><p>b) 1 e C13H17NO2.</p><p>c) 1 e C14H19NO2.</p><p>d) 2 e C13H17NO2.</p><p>e) 2 e C14H19NO2.</p><p>22. (Unifesp 2009) A diferença nas estruturas químicas dos</p><p>ácidos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas</p><p>substâncias apresentam propriedades químicas e biológicas</p><p>distintas.</p><p>Analise as seguintes afirmações:</p><p>I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos.</p><p>II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade</p><p>em água.</p><p>III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma</p><p>reação exotérmica.</p><p>As afirmativas CORRETAS são:</p><p>a) I, II e III.</p><p>b) I e II, apenas.</p><p>c) I e III, apenas.</p><p>d) II e III, apenas.</p><p>e) III, apenas.</p><p>23. (Ufrgs 2008) O nome oficial do composto vulgarmente</p><p>conhecido como ecstasy é N-metil (3,4 metilenodioxifenil)</p><p>propan-2-amina. Sua estrutura molecular está representada</p><p>a seguir.</p><p>Considere as seguintes afirmações a respeito desse</p><p>composto.</p><p>I. Sua fórmula molecular é C11H15NO2.</p><p>II. Sua molécula apresenta um carbono quiral.</p><p>III. Sua molécula apresenta cadeia homogênea, mista,</p><p>ramificada.</p><p>Quais estão corretas?</p><p>a) Apenas I. d) Apenas II e III.</p><p>b) Apenas I e II. e) I, II e III.</p><p>c) Apenas I e III.</p><p>24. (Unifesp 2008) Não é somente a ingestão de bebidas</p><p>alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas,</p><p>mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por</p><p>alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho.</p><p>Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de</p><p>http://regradetres.c/</p><p>Isomeria espacial</p><p>http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini</p><p>dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas</p><p>representadas na figura.</p><p>Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções</p><p>orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o</p><p>número de carbonos assimétricos na molécula da</p><p>fenproporex são, respectivamente,</p><p>a) amida e 1. d) cetona e 1.</p><p>b) amina e 2. e) cetona e 2.</p><p>c) amina e 3.</p><p>25. (Unesp 2008) A sacarose e a lactose são dois</p><p>dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite</p><p>humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na</p><p>forma linear, dos monossacarídeos que os formam, são</p><p>fornecidas a seguir.</p><p>Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de</p><p>glicose e as dos monossacarídeos frutose e galactose são,</p><p>quando representadas na forma linear, respectivamente,</p><p>a) de posição e de função.</p><p>b) ótica e de função.</p><p>c) de função e de função.</p><p>d) ótica e de posição.</p><p>e) de função e ótica.</p><p>26. (Ufrgs 2007) Considere os seguintes pares de compostos</p><p>orgânicos.</p><p>Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a</p><p>a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de</p><p>função.</p><p>b) isômeros de posição, enantiômeros e isômeros de cadeia.</p><p>c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de</p><p>posição.</p><p>d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de</p><p>função.</p><p>e) isômeros geométricos, enantiômeros e isômeros de</p><p>posição.</p><p>27. (Pucmg 2007) A presença da vitamina A na dieta</p><p>alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está</p><p>relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do</p><p>organismo, a vitamina A se converte em retinal,</p><p>participando de um conjunto de reações químicas que</p><p>ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas informações</p><p>visuais que são emitidas para o cérebro. A fórmula</p><p>estrutural do retinal é:</p><p>Considerando-se a estrutura do retinal, é CORRETO afirmar</p><p>que:</p><p>a) pertence à função álcool.</p><p>b) apresenta isomeria cis-trans.</p><p>c) apresenta carbonos com hibridações sp e sp</p><p>2</p><p>.</p><p>d) apresenta 5 ligações pi.</p><p>28. (G1 - cftsc 2007) Qual das estruturas a seguir apresenta</p><p>isomeria geométrica?</p><p>29. (Ufpr 2007) Compare as estruturas das duas substâncias</p><p>químicas e considere as afirmativas a seguir:</p><p>http://regradetres.c/</p><p>Isomeria espacial</p><p>http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini</p><p>1. A fração cíclica da hernandulcina não possui um plano de</p><p>simetria.</p><p>2. Na hernandulcina as duas insaturações apresentam</p><p>configuração CIS.</p><p>3. A fração cíclica da hernandulcina possui uma função</p><p>química carboxila.</p><p>4. A fenilalanina existe como um par de enantiômeros.</p><p>5. A fenilalanina apresenta isomeria CIS-TRANS.</p><p>Assinale a alternativa correta.</p><p>a) Somente a afirmativa 1 é verdadeira.</p><p>b) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras.</p><p>c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.</p><p>d) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras.</p><p>e) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras.</p><p>TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:</p><p>No organismo humano, devido à natureza das membranas</p><p>celulares, os medicamentos são absorvidos em sua forma</p><p>neutra. Considere os medicamentos aspirina e anfetamina,</p><p>cujas fórmulas estruturais são</p><p>30. (Unesp 2007)</p><p>Considere as seguintes afirmações:</p><p>I. Ambos os medicamentos apresentam a função amina.</p><p>II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral.</p><p>III. Só a molécula de anfetamina apresenta átomos com</p><p>pares eletrônicos isolados.</p><p>São verdadeiras as afirmações:</p><p>a) I e II, apenas.</p><p>b) I, II e III.</p><p>c) I, apenas.</p><p>d) II, apenas.</p><p>e) III, apenas.</p><p>31. (Ufrgs 2006) O ácido láctico, encontrado no leite azedo,</p><p>apresenta dois isômeros óticos. Sabendo-se que o ácido d-</p><p>láctico desvia a luz planopolarizada 3,8</p><p>°</p><p>no sentido horário,</p><p>os desvios angulares provocados pelo ácido ℓ-láctico e pela</p><p>mistura racêmica são, respectivamente,</p><p>a) -3,8</p><p>°</p><p>e 0</p><p>°</p><p>.</p><p>b) -3,8</p><p>°</p><p>e + 3,8</p><p>°</p><p>.</p><p>c) 0</p><p>°</p><p>e -3,8</p><p>°</p><p>.</p><p>d) 0</p><p>°</p><p>e +3,8</p><p>°</p><p>.</p><p>e) +3,8</p><p>°</p><p>e 0</p><p>°</p><p>.</p><p>32. (Ufu 2006) Em relação às substâncias, cujas fórmulas</p><p>estruturais estão apresentadas a seguir, assinale a</p><p>alternativa correta.</p><p>a) I e II possuem carbonos quirais.</p><p>b) I e II são isômeros funcionais.</p><p>c) I e II podem formar ligação de hidrogênio.</p><p>d) Somente I admite isômeros óticos.</p><p>33. (Pucsp 2006) A isomeria óptica pode ser detectada a</p><p>partir do desvio que a luz polarizada sofre ao passar por uma</p><p>substância ou solução contendo excesso de um dos</p><p>enantiômeros (isômero óptico).</p><p>Isômeros ópticos, geralmente, apresentam comportamento</p><p>distinto nos organismos vivos, pois a grande maioria dos</p><p>sítios receptores (geralmente proteínas) também apresenta</p><p>isomeria óptica. Dessa forma, cada um dos enantiômeros</p><p>pode apresentar interação distinta com esses sítios,</p><p>causando efeitos diversos. Um dos grandes avanços da</p><p>indústria farmacêutica é a síntese de medicamentos cujo</p><p>princípio ativo é apresentado na forma opticamente pura,</p><p>reduzindo os efeitos colaterais causados pelos enantiômeros</p><p>que não teriam a ação terapêutica desejada.</p><p>Dentre as estruturas de drogas representadas na figura</p><p>anterior, apresentam isomeria óptica apenas as moléculas</p><p>a) I e II.</p><p>b) II e III.</p><p>c) I e IV.</p><p>d) II, III e IV.</p><p>e) I, III e IV.</p><p>http://regradetres.c/</p><p>Isomeria espacial</p><p>http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini</p><p>34. (Ufg 2006) "... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo</p><p>de carbono é tetraédrico..."</p><p>Van't Hoff, 1874</p><p>Dos carbonos numerados na molécula representada, qual</p><p>deles corresponde a um carbono assimétrico?</p><p>a) 1 d) 4</p><p>b) 2 e) 5</p><p>c) 3</p><p>35. (Ufrgs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva</p><p>cuja estrutura molecular está representada a seguir.</p><p>Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta</p><p>a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica.</p><p>b) as funções orgânicas amina primária e éter.</p><p>c) apenas um carbono quiral.</p><p>d) fórmula molecular C17H17F3ON.</p><p>e) cadeia carbônica alicíclica ramificada.</p><p>TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:</p><p>A proteína do leite apresenta uma composição variada em</p><p>aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o</p><p>organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de</p><p>sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a</p><p>seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais</p><p>no leite de vaca.</p><p>36. (Ufpel</p><p>2006)</p><p>Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que</p><p>a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por</p><p>apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente</p><p>ativos.</p><p>b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem</p><p>carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica.</p><p>c) leucina e valina são isômeros de função e, por</p><p>apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de</p><p>enantiomeros.</p><p>d) leucina e isoleucina são isômeros de função e não são</p><p>opticamente ativos.</p><p>e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém</p><p>somente a valina é opticamente ativa.</p><p>Gabarito:</p><p>1: [C]</p><p>2: [B]</p><p>3: [B]</p><p>4: [E]</p><p>5: [D]</p><p>6: [B]</p><p>7: [B]</p><p>8: [D]</p><p>9: [B]</p><p>10: [E]</p><p>11: [C]</p><p>12: [C]</p><p>13: [C]</p><p>14: [D]</p><p>15: [B]</p><p>16: [E]</p><p>17: [E]</p><p>18: [C]</p><p>19: [C]</p><p>20: [E]</p><p>21: [E]</p><p>22: [A]</p><p>23: [B]</p><p>24: [D]</p><p>25: [E]</p><p>26: [E]</p><p>27: [B]</p><p>28: [A]</p><p>29: [B]</p><p>30: [D]</p><p>31: [A]</p><p>32: [D]</p><p>33: [B]</p><p>34: [C]</p><p>35: [C]</p><p>36: [B]</p><p>http://regradetres.c/</p>