Relatório 2

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Química Orgânica Experimental - Turma - LIQUI 5
Professor: Adalberto Manoel da Silva
Título: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS E TESTES
QUÍMICOS PARA GRUPOS FUNCIONAIS
Jaqueline da Cruz Gonçalves
Juliana Alves da Silva Mainhardt
Data: 24/03/2022.
Objetivos do experimento.
Nesta prática, determinamos a solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas
para identificação do tipo de grupo funcional que as mesmas devem conter e
consequentemente determinar qual será o grupo pertencente para cada amostra.
Resultados e discussões.
Os testes de solubilidade permitem em uma primeira análise classificar o composto
em substância ácida, básica ou neutra. São realizados em água, solução de
hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorhídrico diluído, éter e
ácido sulfúrico concentrado. Os ensaios de solubilidade usualmente sugerem ou
eliminam vários grupos funcionais. Os testes de classificação química permitem
distinguir dentre as classes indicadas pelos ensaios de solubilidade.
Após classificação da amostra desconhecida em um determinado grupo de
solubilidade, é necessário realizar testes adequados de classificação química. Por
meio deles, funções muito parecidas podem ser diferenciadas, como por exemplo:
aldeídos de cetonas, alcinos de alcanos, álcoois e éteres, etc.
O primeiro teste realizado foi com água, onde em um tubo de ensaio, colocamos
aproximadamente 3 ml de água, e depois adicionamos 3 gotas da amostra 1 (ácido
acético), agitamos o tubo de ensaio e podemos observar que a amostra é solúvel
em água. Tendo esse resultado, realizamos o teste novamente, trocando a água por
3 ml de Éter dietílico em um novo tubo de ensaio, depois de adicionar 3 gotas de
ácido de acético, notamos que a amostra é solúvel também, então realizamos o
teste usando o papel de tornassol vermelho e azul, o papel de tornassol vermelho
que adicionamos na amostra, continuou vermelho e o papel de tornassol azul que
adicionamos a amostra se tornou vermelho. Dessa forma podemos obter o resultado
que a amostra faz parte do grupo SA - Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos
de carbono ou menos e ácidos arenosos sulfônicos.
O segundo teste realizado, adicionamos em um tubo de ensaio, aproximadamente 3
ml de água, e depois adicionamos 3 gotas da amostra 2 (Acetona), agitamos o tubo
de ensaio e podemos observar que a amostra é solúvel em água.
Após, realizamos o teste novamente, trocando a água por 3 ml de Éter dietílico em
um novo tubo de ensaio, depois de adicionar 3 gotas de acetona, observamos que a
amostra também é solúvel. Realizamos o teste usando o papel de tornassol
vermelho e azul, o papel de tornassol vermelho que adicionamos na amostra,
continuou vermelho e o papel de tornassol azul que adicionamos a amostra,
permaneceu azul, tendo em vista que nenhum dos papéis de tornassol reagiu,
concluímos que a amostra pertencem ao grupo S1 - Álcoois, aldeídos, cetonas,
ésteres, nitrilas e amidas, com cinco átomos de carbono ou menos
(monofuncionais).
No terceiro teste realizado, foi adicionado em um tubo de ensaio, aproximadamente
3 ml de água, e depois adicionado com a ajuda de uma espátula uma pequena
quantidade, aproximadamente de 0,1g a 0,2g da amostra 3 (Acetato de sódio), ao
agitar o tubo de ensaio podemos observar que a amostra é solúvel em água.
Realizamos o teste novamente, trocando a água por 3 ml de Éter dietílico em um
novo tubo de ensaio, depois de adicionado a amostra 3, Acetato de sódio
observamos que a amostra é insolúvel. Sendo assim a amostra faz parte do grupo
S2 - Sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos
polifuncionais.
Quarto teste realizado, adicionamos em um tubo de ensaio, aproximadamente 3 ml
de água, e depois adicionamos 3 gotas da amostra 4 (Ácido salicílico), agitamos o
tubo de ensaio e podemos observar que a amostra é Insolúvel em água.
Em seguida realizamos o teste novamente, trocando a água por 3 ml de NaOH 5%
(solução de Hidróxido de sódio) em um novo tubo de ensaio, depois de adicionar 3
gotas do ácido salicílico, observamos que a amostra é solúvel. Fizemos mais um
teste agora trocamos o NaOH 5%, com o NaHCO3 5% (solução de Bicarbonato de
sódio), colocamos 3 ml desta solução em um novo tubo de ensaio e adicionar 3
gotas do ácido salicílico, e podemos observar que a amostra é insolúvel,
pertencendo ao grupo A2 - Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas,
sulfonamidas, tiofenóis, todos com mais de cinco átomos de carbono. Incluem-se
também as β-dicetonas, os compostos nitro com hidrogênio em α e as
sulfonamidas.
No quinto teste realizado, foi adicionado em um tubo de ensaio, aproximadamente 3
ml de água, e depois adicionado com a ajuda de uma espátula uma pequena
quantidade, aproximadamente de 0,1g a 0,2g da amostra 5 (Difenilamina), agitamos
o tubo de ensaio e podemos observar que a amostra é insolúvel em água.
Realizamos o teste novamente, trocando a água por 3 ml de NaOH 5% em um novo
tubo de ensaio, depois de adicionado a amostra 5, a difenilamina observamos que a
amostra é insolúvel. Logo após, repetimos o teste, trocando a NaOH 5% por 3 ml de
HCL 5% (solução de Ácido clorídrico) em um novo tubo de ensaio, depois de
adicionado a amostra 5, difenilamina, observamos que a amostra novamente é
insolúvel. Realizamos mais um teste e último com a amostra 5 para determinarmos
de qual grupo este é pertence, agora, ao invés de usarmos o HCL 5%, sustituímos
por H2SO4 96% (Ácido sulfúrico) colocando 3 ml em novo tubo de ensaio e
adicionado 3 gotas de difenilamina, notamos q a amostra é insolúvel, mediante a
isso, conclui-se q a amostra é pertencente ao grupo I – Hidrocarbonetos saturados,
alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos
não-ativos.
Realizamos mais dois teste onde precisávamos determinar qual era a amostra Lx e
Sx utilizada.
Iniciamos com a amostra Lx, colocamos aproximadamente 3 ml de água em um
tubo de ensaio, e depois adicionamos 3 gotas da amostra Lx, agitamos o tubo de
ensaio e podemos observar que a amostra é insolúvel em água. Repetimos o teste,
trocando a água por 3 ml de NaOH 5%, em um novo tubo de ensaio, quando
adicionamos 3 gotas da amostra Lx e agitamos o tubo, observamos q a amostra
permaneceu insolúvel. Realizamos o teste novamente, trocando o NaOH 5% por 3
ml de HCL 5% em um novo tubo de ensaio, depois de adicionado as 3 gotas da
amostra Lx, observamos que a amostra é insolúvel. Realizamos mais um teste e
último com a amostra Lx para determinarmos de qual grupo este é pertence, agora,
ao invés de usarmos o HCL 5%, sustituímos por H2SO4 96% (Ácido sulfúrico)
colocando 3 ml em novo tubo de ensaio e adicionado 3 gotas da amostra Lx,
notamos que a amostra é insolúvel, assim determinamos através do resultados e
depois de compararmos com dados da literatura que mostra Lx é o Clorofórmio e
pertence ao grupo I – Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de
arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos não-ativos.
Em um tubo de ensaio adicionamos 3 ml de água, logo após adicionamos 3 gotas
da amostra Sx, agitamos o tubo e ao observarmos, constatamos que a amostra é Sx
é solúvel em água. Realizamos o teste novamente, trocando a água por 3 ml de Éter
dietílico em um novo tubo de ensaio, depois de adicionar 3 gotas da amostra Sx,
observamos que a amostra era insolúvel. Determinamos por fim que a amostra Sx é
o Ácido ascórbico, pertencente ao grupo S2 - Sais de ácidos orgânicos, cloridratos
de aminas, aminoácidos e compostos polifuncionais.
Solubilidade em
Amostra Água Éter NaOH HCL NaHCO3 H2SO4 CLASSE IDENTIFICAÇÃO
1 solúvel solúvel SA Ácido acético
2 solúvel solúvel S1 Acetona
3 solúvel insolúvel S2 Acetato de sódio
4 insolúvel solúvel insolúvel A2 Ácido salicílico
5 insolúvel insolúvel insolúvel insolúvel I Difenilamina
Sx solúvel insolúvel I Clorofórmio
Lx insolúvel insolúvel insolúvel insolúvel S2 Ácido ascórbico
Resultados dos Teste com Reagentes Tollens
Figura 1. Formação de espelho de prata. Fotos tiradas na aula prática.
Resultado do testecom Reagentes de Jones
Preparamos dois tubos de ensaio, com 1 ml de solução aquosa de dicromato de
potássio (10% m/v) e adicionamos 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, e em
seguida em um dos tubos adicionamos 1 ml de etanol, agitamos o tubo, e
observamos uma mudança de coloração marrom. No outro tubo adicionamos 1 ml
de acetona, quando agitamos o tubo, sentimos a elevação de temperatura.
Figura 2. Foto tirada na aula prática. Teste com reagentes de Tollens e de Jones.
Conclusão
A aula prática sobre solubilidade de compostos orgânicos e testes químicos para
grupos funcionais, visam apresentar as técnicas para determinação da solubilidade
das substâncias em água, soluções ácidas, soluções básicas e solventes orgânicos,
identificar a classe funcional e, também, para determinar os solventes (ou mistura
de solventes), como também realizar os testes de classificação química, para
eliminar ou sugerir os grupos funcionais e para conseguir diferenciar quais classes
os compostos pertencem.
Referência
Cunha, S. et. al.; SÍNTESE DO ISOBUTILENO E SEU EMPREGO EM REAÇÕES DE
ESTERIFICAÇÃO: PROPOSTAS DE AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA PARA A
GRADUAÇÃO, Quim. Nova, Vol. 26, No. 3, 425-427, 2003.
PAVIA, Donald L. Química Orgânica Experimental: técnicas de pequena escala. 2.ed. Porto
Alegre: Bookman, 2009. 877p. (p.407-411; 570-575)
5. QUESTÕES
1. Explique por que o 1,3-dimetilbenzeno (grupo N2) é insolúvel em solução aquosa de HCl
(5 %) e solúvel em H2SO4 concentrado.
R= O 1,3-dimetil benzeno possui átomos de oxigênio com pares de elétrons livres.
Estes são protonados pelo ácido sulfúrico concentrado formando íons que são
solúveis em solução aquosa
2. Utilizando apenas os solventes mais comuns usados para os testes de solubilidade
[solução aquosa de HCl (5 % v/v), de NaHCO3 (5 % m/v), de NaOH (5 % m/v), H2SO4
concentrado, água e éter dietílico], proponha um procedimento para separar e recuperar os
componentes das seguintes misturas:
a) ácido benzóico e benzaldeído
b) anilina, tolueno e ácido benzóico
3. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH (5 % m/v) quanto em
NaHCO3 (5% m/v). O p-cresol é solúvel apenas em NaOH (5 % m/v), enquanto o
cicloexanol é insolúvel tanto em NaOH (5 % m/v) quanto NaHCO3 (5 % m /v). Como se
explicam estes fatos?
R= O ácido benzoico é um ácido sufcienemene ore para reagir com o NaOH formando H2O
e benzoato de sódio ou com o Bicarbonato que é uma base mais fraca, pois o hidrogênio
desse ácido pode ser facilmente separado da molécula já que a carboxila fica estabilizada
com uma carga negativa. O p-cresol não é um ácido tão forte, pois a hidroxila não fica não
estabilizada com uma carga negativa, porém por estar ligada a um anel aromático, sua
estabilização é suficiente para reagir com bases fortes como o NaOH. Já a hidroxila do
ciclohexanol não fica estabilizada com uma carga negativa, pois não está ligada a nenhuma
estrutura capaz de "segurar" uma carga negativa, não reagindo nem com NaOH nem com o
Bicarbonato, para reagir com essa molécula seria necessário usar uma base muito forte
como Na metálico ou algum hidreto.