Monografia (4)

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL - 3228/01
DETERMINAÇÃO DE UM COMPOSTO ORGÂNICO EM AMOSTRA
DESCONHECIDA
Discentes: 
Docente:
Dr. Ernani Abicht Basso
Maringá-PR
2023
RESUMO
Para identificar um composto em uma amostra desconhecida é comum utilizar
inicialmente métodos mais simples e rápidos para determinar algumas propriedades. Sendo
assim, a princípio foram observados alguns aspectos físicos da amostra, como: cor, odor e
estado físico e chama para determinar a aromaticidade. Posteriormente foram feitas análises
da solubilidade da amostra em determinados solventes para fins de determinar possíveis
grupos funcionais presentes, como o teste do iodofórmio (identifica metil cetonas e álcoois
metílicos secundários), a reação do 2,4 dinitrifenilhidrazina (identifica aldeídos, cetonas,
álcoois alílicos e benzílicos), que forneceram resultados negativos. O teste do hidroxamato
férrico (identifica ésteres) foi positivo. Também foi feita investigação quanto às instaurações,
assim, o teste de Baeyer foi realizado e indicou a ausência de insaturações. Os dados obtidos
evidenciaram que tratava-se de um éster e a partir disso realizou-se pesquisa de compostos
que possuíam as propriedades semelhantes às determinadas, chegando a hipótese de que o
composto presente na amostra é acetato de butila. Realizou-se então uma destilação simples
para confirmar a relativa pureza da amostra e, consecutivamente, a hidrólise básica do éster e
caracterização de seus produtos. A acidificação do sal de ácido carboxílico obtido a partir da
hidrólise apresentou odor de ácido acético e a reação da parte alcoólica com sódio sólido
resultou em butanoato de sódio, identificado pela adição de fenolftaleína devido ao seu caráter
básico, confirmando a parte alcoólica do acetato de butila. A hipótese foi também confirmada
pelas análises de RMN de 1H e 13C.
1. INTRODUÇÃO TEÓRICA
1.1 PONTO DE EBULIÇÃO
Para determinar o ponto de ebulição leva-se em conta as condições de pressão do
experimento. A passagem do estado líquido para o gasoso se dá quando a pressão de vapor do
líquido se iguala à pressão atmosférica, este valor é atingido para cada substância em
diferentes temperaturas dependendo da massa molecular e da intensidade das forças
intermoleculares.
Para determinação do ponto de ebulição é utilizado um tubo capilar contendo o
líquido a ser observado. O tubo é mergulhado invertido em um banho de óleo, de forma que o
líquido permaneça no tubo capilar. Em seguida,o banho é aquecido de forma lenta e gradual, o
intervalo de ebulição ocorre quando uma corrente de bolhas saem do capilar, ou seja, quando
o líquido passa para o estado gasoso. Para este processo, é de extrema importância o
aquecimento lento e uniforme da amostra, para que se tenha uma maior precisão ao medir o
intervalo da temperatura.
1.2 SOLUBILIDADE
Observando as estruturas químicas de compostos orgânicos é possível inferir as
solubilidades ao avaliar o número de carbonos na molécula (quanto mais carbonos, mais
apolar) e presença de grupos polares, como as hidroxilas, por exemplo (SOLOMONS;
FRYLE, 2012). Assim, a análise da solubilidade de uma amostra desconhecida em
determinadas substâncias pode fornecer informações sobre sua estrutura e composição.
Testes realizados para verificar a solubilidade em água, bicarbonato de sódio 5%,
hidróxido de sódio 5%, ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado, podem indicar se a
amostra tem características ácidas, básicas ou neutras. No caso do ácido sulfúrico se possui
oxigênio, nitrogênio ou enxofre para serem protonados.
Substâncias com menos de quatro carbonos e que contenham oxigênio, nitrogênio e
enxofre são solúveis em água, se possuírem cinco ou mais carbonos geralmente são
insolúveis, independente da presença dos elementos citados. Outro fator que influencia na
solubilidade são as ramificações, que aumentam a solubilidade do composto em água. O que
se deve ter em mente é que, quanto maior o número de carbonos presentes, menor a
solubilidade em água e que grupos funcionais afetam a solubilidade de acordo com sua
proporção (PAVIA et al., 2012).
Os testes de solubilidade em bicarbonato de sódio (base fraca) e hidróxido de sódio
(base forte) fornecem informações sobre o caráter ácido do composto investigado. Assim,
composto solúvel em bicarbonato de sódio é indicativo de ácido forte, pois reações ácido-base
resultam em ácido ou base conjugado mais fracos que os reagentes. Como bicarbonato de
sódio é base fraca, seu ácido conjugado é forte e se a solubilização ocorreu, ou seja, foi
formado sal solúvel em água, é porque o ácido que reagiu com o bicarbonato é ácido forte e
resultou em base conjugada fraca. A solubilização em hidróxido de sódio ocorre pelo mesmo
princípio, mas qualquer ácido, forte ou fraco, pode ser solubilizado, pois o hidróxido de sódio
forma um ácido conjugado fraco, independente do ácido utilizado como reagente (PAVIA et
al., 2012).
Se solúvel em ácido clorídrico 5%, deve ser considerada a presença de grupo amina
sem substituintes aromáticos, que causam diminuição da sua basicidade devido a
deslocalização dos elétrons do nitrogênio da amina.
O teste com ácido sulfúrico positivo, indica a possibilidade do composto pertencer a
uma gama de classes de compostos, como álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, alcenos, alcinos ,
éteres, nitroaromáticos e amidas. Nesse caso então, são necessários mais testes para
determinação do composto orgânico.
1.3 REAÇÃO DO IODOFÓRMIO
A reação do iodofórmio baseia-se no fato de que ao reagir um halogênio (como
bromo, cloro ou iodo) em meio básico com uma metil cetona, ocorrem múltiplas
halogenações no carbono metílico, resultando como produto um sal carboxilato e um
halofórmio; no caso do iodo, o iodofórmio.
Isso ocorre pois, após o primeiro hidrogênio ser substituído, os hidrogênios restantes
no grupo metila se tornam muito mais ácidos devido à eletronegatividade do elemento
inserido e são facilmente substituídos pelo halogênio em excesso, resultando em um bom
grupo de saída, o ânion trialometila. A hidroxila presente oriunda da base irá substituí-lo
resultando em um ácido carboxílico que perde um próton para o ânion trialometila. Como
resultado final, há formação do sal carboxilato e do halofórmio. No caso do halogênio ser o
iodo, resulta em um sólido amarelo brilhante, indicando que há metilcetonas e álcoois
metílicos secundários que se oxidam a metilcetonas nas condições citadas (SOLOMONS;
FRYHLE, 1934).
1.4 REAÇÃO COM 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Hidrazinas substituídas como a 2,4 dinitrofenilhidrazina formam derivados com
insaturação dupla entre carbono e nitrogênio ao reagirem com aldeídos ou cetonas. A
hidrazona resultante da reação geralmente é sólida e insolúvel, e possui ponto de fusão bem
característico, podendo ser utilizado na caracterização de uma amostra desconhecida
(SOLOMONS; FRYHLE, 1934). A cor observada na reação indica a quantidade de
conjugações no aldeído ou cetona, indo de amarelo a vermelho intenso, indicando
respectivamente compostos com nenhuma conjugação ou altamente conjugados. Álcoois
alílicos e benzílicos também podem fornecer resultado positivo dependendo do reagente
utilizado, pois podem ser oxidados a aldeídos ou cetonas; ésteres não reagem (PAVIA et al.,
2012).
1.5 TESTE DE IGNIÇÃO
É possível obter informações a respeito de um composto observando sua chama, pois
dependendo do seu aspecto é possível predizer a proporção entre carbono, hidrogênio e
oxigênio na amostra (PAVIA et al., 2012). Aromáticos que possuem alto teor de carbono,
geralmente apresentam chama fuliginosa amarela, enquanto que compostos alifáticos
possuem uma maior quantidade de hidrogênio em relação aos aromáticos; como
consequência, sua queima gera chama amarela com pouca ou nenhuma fuligem. Outra
informação possível de obter é que se a chama for intensa e azul, há provavelmente um
númeroelevado de oxigênios na estrutura da amostra (SHRINER, FUSON, 1966).
1.6 TESTE HIDROXAMATO FÉRRICO
Formalmente considerados derivados do ácido carboxílico correspondente, os ésteres
são frequentemente sintetizados a partir do ácido carboxílico e álcool apropriados, tendo
como reação geral a seguir (Esquema 1).
Esquema 1: Reação química geral, ácido carboxílico e álcool formando éster.
Ao serem aquecidos com a hidroxilamina, os ésteres são convertidos para os ácidos
hidroxâmicos correspondentes, isto é, compostos químicos que compartilham o mesmo grupo
funcional no qual uma hidroxilamina (-NH2-OH) é inserida em um ácido carboxílico. Os
ácidos hidroxâmicos formam complexos fortes e coloridos com o íon férrico. Um teste
positivo deverá produzir um composto de cor vinho, carmim ou marrom avermelhado.
1.7 DENSIDADE
Uma das propriedades físicas úteis na determinação de uma amostra desconhecida é a
densidade. Um método aproximado para determiná-la é pesando um balão volumétrico vazio
(mbv) e depois o mesmo balão contendo a amostra (mb+a). Subtraindo (mb+a) de (mbv) é obtida a
massa da amostra (mamostra). A partir do cálculo abaixo é possível obter a densidade na
temperatura em que foram feitas as medidas (Equação 1).𝜌
(Equação 1)ρ = 
𝑚
𝑎𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒 
1.8 TESTE DE BAEYER
O Teste de Baeyer é eficaz para determinar se a substância desconhecida contém
insaturações duplas ou triplas, além do grupo funcional principal, mas não para identificar
aromáticos. Além disso, outros compostos facilmente oxidados, como aldeídos, álcoois,
fenóis e aminas aromáticas, podem apresentar resultado positivo para esse teste.
O procedimento é realizado com permanganato de potássio (KMnO4), solução de
coloração roxa. Em um teste positivo, ocorre a descoloração do reagente e a precipitação de
um sólido marrom de dióxido de manganês (MnO2). A descoloração e formação do
precipitado marrom se dá pela conversão do íon violeta MnO4- em um precipitado de MnO2,
seguida da oxidação do composto insaturado, como mostra o Esquema 2:
Esquema 2: Reação entre íon MnO4- e insaturação.
1.9 DESTILAÇÃO
Muito utilizada como técnica de purificação, a destilação simples é um processo onde
ocorre a vaporização de um líquido, condensação de seu vapor e coleta do condensado. O
princípio dessa técnica é baseado na diferença de ponto de ebulição entre os componentes da
mistura que deseja-se destilar, por isso, também é utilizado para separação de componentes de
uma solução e para a determinação do ponto de ebulição de uma substância.
1.10 PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE DERIVADO
Como forma de confirmação de uma amostra química desconhecida, são comumente
realizadas a preparação e caracterização de um derivado da substância. Inúmeros métodos
podem ser empregados, uma alternativa interessante para o caso de ésteres é a retrossíntese,
ou hidrólise. Como é sabido, ésteres são provenientes de ácidos carboxílicos e álcoois,
portanto é possível realizar a reação inversa e obter esses produtos através do éster. Uma
hidrólise em meio básico fornece um sal de ácido, solubilizado na solução básica, e o álcool
correspondente. Para obtenção do álcool e ácido correspondente, deve-se acidificar o meio. A
reação geral está indicada no Esquema 3:
Esquema 3: reação geral de hidrólise de éster em meio básico.
2. OBJETIVOS
Identificar o composto orgânico desconhecido de uma amostra através da
determinação de propriedades físicas; realização de testes para solubilidade, grupos funcionais
e insaturação; preparação e caracterização de derivados e análise espectroscópica.
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1 PONTO DE EBULIÇÃO
Para identificar o ponto de ebulição da amostra desconhecida, foi utilizado um
analisador de ponto de ebulição (Figura 1). Para isso, a amostra foi inserida em um capilar e
submersa em um tubo de vidro que foi submetido a aquecimento elétrico para melhor controle
da temperatura. Ao estabilizar a temperatura e formar uma corrente de bolhas anotou-se as
temperaturas.
Figura 1: Analisador de ponto de ebulição.
3.2 SOLUBILIDADE
Primeiramente foi realizado teste de solubilidade do composto em água,
adicionando-se em um tubo de ensaio 1 mL de água e 5 gotas da amostra desconhecida. O
mesmo foi feito com solução de NaOH 5%, HCl 5% e H2SO4 96%.
3.3 REAÇÃO DO IODOFÓRMIO
Foram solubilizadas 5 gotas da amostra desconhecida em 2,0 mL de água destilada e
mais algumas gotas de dioxano para homogeneização. Em seguida, adicionou-se 10 mL de
NaOH 10% e posteriormente foi gotejada uma solução de iodeto de potássio-iodo preparada
com 20 g de KI, 10 g I2 em 100 mL de água, até que a cor escura permanecesse.
3.4 REAÇÃO COM 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Em um tubo de ensaio foi adicionado 3,0 mL da solução preparada com 0,25 g de
2,4-dinitrofenilhidrazina com 42,0 mL de HCl concentrado e 50 mL de água destilada. Em
seguida adicionou-se 3 gotas da amostra, o tubo foi agitado e posteriormente deixado em
repouso por 5 minutos.
3.5 TESTE DE IGNIÇÃO
Foram adicionadas 7 gotas da amostra em um pedaço de porcelana que posteriormente
foi sobreposto a chama de um bico de bunsen até a queima total do líquido. Em seguida, foi
anotado o aspecto observado da chama produzida pela queima da amostra desconhecida.
3.6 TESTE HIDROXAMATO FÉRRICO
Foram dissolvidas seis gotas de um éster líquido em uma mistura de 1 mL de
cloridrato de hidroxilamina 0,5 mol/L e 0,4 mL de hidróxido de sódio 6 mol/L. A mistura foi
aquecida até entrar em ebulição. Após o resfriamento da solução, foram adicionados 2 mL de
ácido clorídrico 1 mol/L e logo após, uma gota de solução de cloreto férrico a 5%.
3.7 DENSIDADE
Um balão volumétrico de 5,0 mL foi previamente pesado vazio em balança analítica.
Foi adicionada a amostra até a marca do balão e determinada a massa do balão com a amostra.
Em seguida, foram realizados os cálculos para determinação da densidade.
3.8 TESTE DE BAYER
Em um tubo de ensaio, duas gotas do composto foram dissolvidas em 2 mL de etanol
95%. Lentamente, foi adicionada solução aquosa de permanganato de potássio 1%, gota a
gota, sob agitação, até ser observado que a solução do tubo de ensaio adquiriu coloração mais
violeta conforme a adição do KMnO4.
3.9 DESTILAÇÃO
Foi montada a aparelhagem experimental com manta de aquecimento, balões de
destilação, pedras de porcelana para ebulição, condensador, termômetro, garras, suportes
universais e blocos de madeira.
Após a montagem, o composto foi transferido para um balão de destilação contendo
pedras de ebulição, acomodado na manta de aquecimento. A manta foi ligada, o balão foi
aquecido e o vapor destilado que passou pelo condensador escoou para o balão coletor. A
primeira fração destilada (fração cabeça) foi coletada até que a temperatura se apresentou
constante, então um novo balão coletor foi acoplado ao condensador para a coleta da fração
corpo do destilado, durante todo o período em que a temperatura se manteve constante.
Quando a temperatura se alterou, a destilação foi cessada e a fração de calda ficou contida no
balão de destilação.
3.10 PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE DERIVADO
Para realizar a hidrólise básica, foi montado um sistema de aquecimento com refluxo
utilizando manta de aquecimento, balão de destilação, pedras de porcelana para ebulição,
condensador, garras, suporte universal e mangueiras. No balão de destilação contendo as
pedras de ebulição, foram adicionados cerca de 5 mL do composto e 50 mL de solução de
hidróxido de sódio 10%. O balão foi acoplado ao condensador e acomodado na manta de
aquecimento, que foi ligada. A reação foi conduzida sob aquecimento durante 1 hora.
Concluída a hidrólise, o balão foi resfriado à temperatura ambiente e então a solução
foi extraída com diclorometano (em funil de separação e erlenmeyer), inicialmente com 10
mL e novamente com 5 mL do solvente.
A fase orgânica foi coletada no erlenmeyer, onde foi adicionado sulfato de sódio
anidro para absorverresíduos de água. Foi realizada uma filtração simples para remoção do
agente secante e então a solução foi transferida para um balão de destilação e levada para
evaporação do solvente em evaporador rotativo. Cerca de 4 gotas da solução obtida foram
inseridas em um tubo de ensaio. Em seguida, uma pequena quantidade de sódio metálico foi
adicionada; aguardou-se alguns minutos até que a reação ocorresse e então 1 gota de
indicador fenolftaleína foi adicionada. O resultado foi utilizado para comparação com um
tubo contendo 4 gotas de butanol e com outro tubo contendo 4 gotas da substância orgânica
desconhecida destilada.
A fase aquosa da extração foi transferida para um béquer. Dentro da capela, ácido
clorídrico concentrado foi adicionado até que o pH da solução ficou ácido. O pH foi
acompanhado utilizando papel tornassol.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Inicialmente foram feitas observações a respeito das características organolépticas do
composto, que apresenta-se como líquido transparente com odor que remete a esmalte. Em
seguida foi realizada a determinação do ponto de ebulição, obtendo-se variação de 115 °C a
118 °C. Também, foram realizados os testes de solubilidade seguindo o Fluxograma 1 abaixo,
em que as análises realizadas e seus resultados estão representadas em negrito.
Fluxograma 1: Testes de solubilidade (PAVIA, et al., 2012).
As análises de solubilidade classificaram a amostra como um composto neutro, mas
com um grande número de possibilidades de classe de compostos. Visto isso, novos testes
foram necessários para determinar quais grupos funcionais a substância desconhecida possuía.
O teste do iodofórmio foi realizado e não houve formação de precipitado amarelo,
indicando que não se tratava de metilcetona ou álcool metílico secundário. O teste com a
2,4-dinitrofenilhidrazina também não forneceu precipitado, indicando que o composto não
possuia os grupos funcionais cetona ou aldeído. O teste de ignição também foi realizado
apresentando chama amarela sem fuligem, característico de hidrocarboneto alifático. Além
disso, a densidade obtida foi 0,88078 g/cm3. Quanto ao teste de Baeyer, a amostra apresentou
resultado negativo, sendo assim, concluiu-se que não havia presença de ligações duplas ou
triplas no composto desconhecido.
Para melhor validação do ponto de ebulição e para que o derivado pudesse ser
preparado sem o risco de contaminação pela presença de impurezas, foi realizado a destilação
simples do composto, verificando-se assim um ponto de ebulição de 120°C.
Em seguida, foi realizado o teste com hidroxamato férrico, em que ao colocar uma
gota de FeCl3, houve a formação de complexo com o ferro (Figura 2a) deixando a amostra
vermelha (Figura 2b) e consequentemente, comprovando a presença de éster.
a. b.
Figura 2: a. Reações químicas envolvidas no teste de hidroxamato férrico;
b.teste de hidroxamato férrico positivo.
Com as propriedades obtidas como cor, grupo funcional presente, temperatura de
ebulição (PE) e densidade aproximada , mas principalmente o odor característico de(ρ)
esmaltes, foi então realizada uma pesquisa de compostos comumente presentes em esmaltes
de unha. Os ésteres presentes na composição do esmalte geralmente são: acetato de butila,
acetato de etila e acetil tributil citrato. As propriedades físicas desses compostos estão listadas
na Tabela 1 a seguir.
TABELA 1: Possibilidades de compostos .
Compostos Cor Ponto de ebulição (°C) Densidade (g/cm3)
Acetato de butila incolor 126 0,8786
Acetato de etila incolor 77 0,9003
Acetil tributil citrato incolor 327 1,05
A temperatura de ebulição do acetiltributilcitrato e do acetato de etila os tornaram a
opção menos provável. Além disso, o acetato de etila possui odor diferente do detectado na
amostra. Assim , preparou-se um derivado com base na possibilidade da amostra ser o acetato
de butila.
O derivado foi preparado a partir da hidrólise do acetato de butila com NaOH 10%;
após a etapa de hidrólise, haviam 4 espécies no balão reacional: resíduos de éster e NaOH (aq)
que não reagiram; o álcool correspondente; e o sal de ácido. O mecanismo da reação ocorreu
conforme o Esquema 4 a seguir. Inicialmente, o íon hidróxido ataca a carbonila do éster,
desfazendo a ligação 𝜋 C-O e formando um intermediário. Então há a restauração da dupla
ligação, ocorrendo a eliminação do íon butanolato. Foram formados um ácido carboxílico e
um alcóxido; ocorre a desprotonação do hidrogênio do ácido (reação ácido-base), originando
o acetato de sódio e o butanol.
Esquema 4: Mecanismo de reação entre etanoato de butila e hidróxido de sódio.
Ao extrair a solução com diclorometano, esta se organizou em duas fases: fase
orgânica, apolar e de maior densidade, contendo o solvente diclorometano, o éster residual e o
álcool (derivado); e fase aquosa, de menor densidade, contendo hidróxido de sódio e o sal de
ácido. Apesar de álcoois serem comumente solúveis em água, nesse caso, o álcool
correspondente do acetato de butila é o butanol, cuja cadeia carbônica é apolar, composta de 4
carbonos, o que diminui muito a solubilidade do composto em água, prevalecendo a
característica da fração apolar da molécula.
Após a remoção da água por agente secante e eliminação do solvente por evaporação,
a fase orgânica continha o resíduo de éster e o álcool correspondente, sendo este o butanol, a
se confirmar. O teste com sódio metálico foi escolhido para verificar se houve formação do
álcool na hidrólise; ao adicionar sódio metálico, este reage com os átomos de hidrogênio
ligados ao oxigênio, gerando gás hidrogênio, cátions de sódio e um alcóxido (butóxido de
sódio, neste caso). O mecanismo da reação ocorreu conforme esquema 5. Trata-se de uma
reação de oxirredução, onde o sódio oxida de 0 para +1 e o hidrogênio reduz de +1 para 0. A
carga negativa do alcóxido é estabilizada pela carga positiva do sódio.
Esquema 5: Mecanismo de reação entre butanol e sódio metálico.
Alcóxidos são bases conjugadas de álcoois, de natureza forte, o que foi verificado pelo
indicador fenolftaleína. Os resultados do teste estão dispostos na Tabela 2.
Tabela 2: resultados obtidos através do teste com sódio metálico.
Substância Observação Cor antes/após fenolftaleína
Amostra orgânica Houve solubilização do sódio, mas
não houve reação.
Incolor/incolor.
Butanol Houve reação exotérmica, com
liberação de gás.
Incolor/rosa.
Fase orgânica Houve reação com liberação de gás. Incolor/rosa.
Na fase aquosa, foi verificado pH básico com papel tornassol, então foi adicionada
solução de ácido clorídrico concentrada. Os resíduos de NaOH foram neutralizados pelo
ácido, e o acetato de sódio foi convertido a ácido pelo HCl. Após adição de solução de HCl
suficiente para mudança de cor do papel tornassol, indicando meio ácido, verificou-se odor
característico de ácido acético na solução, confirmando-se mais uma vez a presença do grupo
funcional éster na amostra desconhecida. O mecanismo da reação ocorreu conforme o
Esquema 6:
Esquema 6: Mecanismo de reação entre o sal de ácido e ácido clorídrico.
A fim de detalhar a estrutura do composto determinado foram fornecidos os espectros
de RMN de 1H e 13C da amostra 02, esses espectros apresentaram sinais indicativos de éster.
Ao comparar os espectros obtidos com dados da literatura, foi possível identificar o acetato de
butila (Figura 7)
Figura 7: Estrutura química da substância identificada na amostra 02
Tabela 3: Comparação entre sinais da amostra com sinais do etanoato de butila encontrado na literatura.
Amostra 02 Etanoato de butila
C
δ13C δH (mult.) δ13C δH (mult.)
1 20,974 2,040 (s) 20.94 2.038 (s)
2 171,244 - 171.11 -
3 64,388 4,065 (t) 64.38 4.062 (t)
4 30,736 1,626 (sexteto) 30.85 1.60 (sexteto)
5 19,191 1,4 (quinteto) 19.26 1.39 (quinteto)
6 13,718 0,937 (t) 13.7 0.943 (t)
Fonte: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology
Ao analisar o espectro de RMN de 1H foi possível identificar o sinal do tripleto em δH
4,065 referente a dois hidrogêniosligados ao carbono C3, que está ligado ao oxigênio do
éster, dando assim uma maior desblindagem aos hidrogênios devido a proximidade com o
oxigênio, ou seja, átomo mais eletronegativo. Também foi observado um simpleto em δH
2,040 referente aos três hidrogênios ligados ao carbono C1. O sinal do sexteto e do quinteto,
respectivamente, em δH 1,626 e 1,4 apresentaram integral para dois hidrogênios; sendo os
hidrogênios em δH 1,626, mais desblindados, ligados ao carbono C4 e em δH 1,4, mais
blindados, ligados ao carbono C5. O sinal em δH 0,937 é referente ao tripleto integrado para os
três hidrogênios ligados ao carbono C6.
Figura 3: Espectro de RMN de 1H (300 MHz) da amostra 02
Figura 4: Ampliação do espectro de RMN de 1H (300 MHz) da amostra 02
No espectro de RMN de 13C, há um sinal de carbono carbonílico característico de éster
em δ13C 171,244, sendo este o carbono C2, e os sinais entre 10 a 65 ppm característicos de
alcanos, sendo o sinal em δ13C 64,388 referente a um carbono mais desblindado, ou seja, o
carbono C3 ligado ao grupo funcional pelo oxigênio (-OCOR). O sinal em δ13C 20,974 é
referente ao carbono C1, em δ13C 30,736 ao carbono C4, δ13C 19,191 ao carbono C5 e δ13C
13,718 ao carbono C6.
Figura 5: Espectro de RMN de 13C (75,5 MHz) da amostra 02.
5. CONCLUSÃO
Após a realização de todos os testes de caracterização do composto desconhecido, foi
determinado seu ponto de ebulição, sua solubilidade em diversos solventes e seu derivado. Ao
analisar os resultados e os espectros e comparar com dados da literatura, chegou-se ao
composto etanoato de butila.
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Pavia, D.L., Engel, R.G., Kriz, G.S., Lampman, G.M., Química Orgânica
Experimental: Técnicas de escala pequena – Tradução da 3a ed. Norte americana –
Cengage Learning, São Paulo-SP, 2012.
Solomons, T. W Graham; Fryhle, Craig B. Química orgânica. v. 2; ed. 10, 2012.
Shriner, Ralph L.; Fuson, Reynold C. Identificación sistemática de compuestos
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Costa, Roberta P. M.Khalil T. C.;Santos, A. P. F.;Andrade, D. F. e d'Avila L. A.
Determinação do teor de biodiesel em diesel empregando o ensaio colorimétrico do ácido
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SDBSWeb : https://sdbs.db.aist.go.jp (National Institute of Advanced Industrial
Science and Technology)
Solomons, T. W Graham; Fryhle, Craig B. Química orgânica. v. 1; ed. 10, 2012.