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Prática de Competência 16 (PC16) – Responder os testes Todos podem responder. Apenas os alunos gradistas devem enviar o gabarito 1. Os flavonoides são inversamente relacionados à mortalidade por doença coronária cardíaca e protegem contra infarto no miocárdio. O risco relativo para mortalidade por doença coronária cardíaca e incidência do 1º infarto do miocárdio é aproximadamente 50% mais baixo nas pessoas que consomem muito flavonoides do que naquelas que consomem pouco (ARAUJO e col., 2005). Leia atentamente as seguintes afirmações e assinale a alternativa INCORRETA. a) apresentam efeito antioxidante, sendo, por esse motivo, bastante utilizados na terapêutica e em cosméticos. b) possuem efeito protetor de radiação UV, protegendo as plantas dos raios solares e permitindo o seu doseamento por espectrofotometria. c) as isoflavonas possuem semelhança estrutural com hormônios esteroidais, obtendo resultados semelhantes ao tratamento com estrogênio em mulheres na fase de climatério. d) uma importante ação farmacológica dos flavonoides é a redução da pressão arterial. Isso se deve à liberação de óxido nítrico, composto que provoca o relaxamento das artérias. e) a principal reação de identificação dos flavonoides é a reação de Shinoda, a qual é capaz de identificar todas as classes dessas substâncias. 2. Se um extrato seco de Ginkgo biloba contém 24% de flavonoides conforme declarado em seu certificado de análise, e se ele é usado para preparar um produto cuja apresentação comercial é de 80 mg por cápsula, podemos concluir, corretamente, que: a. O teor de flavonoide em mg/cápsula é igual a 19,2mg/por cápsula. b. O teor de flavonoide em mg/cápsula é igual a 80mg/por cápsula, correspondente ao valor rotulado. c. O teor de flavonoide em mg/cápsula é igual a 24mg/por cápsula. d. O teor de flavonoide em mg/cápsula é igual a 9,6mg/por cápsula. e. Não é possível determinar a concentração de flavonoides sem conhecer a concentração dos excipientes ou o peso total da cápsula 3. Os flavonóides são metabólitos secundários de vegetais sólidos e coloridos, com núcleo aromático e com três anéis (A, B e C), apresentando-se sob a forma de polifenóis ou seus éteres (-OCH3) derivados, conforme esquema abaixo. Com referência aos flavonoides, assinale a opção INCORRETA. a. Segundo sua estrutura química, os flavonoides enquadram-se em diferentes subgrupos, como flavonas, flavanonas, flavonois, chalconas ou isoflavonas. b. A principal atividade farmacológica dos flavonoides está relacionada à resistência capilar por meio da inibição da autooxidação da adrenalina. c. A identificação genérica das diferentes classes de flavonoides é baseada em reações coloridas em face do número e da posição das hidroxilas fenólicas presentes nos anéis A e B. d. Um dos métodos de identificação dos flavonoides é baseado em análises cromatográficas pela fluorescência das amostras sob luz ultravioleta ou por meio da reação de cianidina, nas quais isoflavonas, de cor amarela, são reduzidas a antociânicos, e adquirem cor vermelha. e. Os respectivos heterosideos das flavonas são solúveis em água ou em soluções hidroalcoólica e insolúveis em solventes orgânicos apolares, podendo apresentar-se em duas formas distintas como O ou C - heterosídeos. 4. O Ginkgo biloba é um fitoterápico que vem sendo bastante utilizado por pessoas idosas, em função de sua ação de melhorar a circulação periférica. Assinale a alternativa que indica como o farmacêutico deve orientar o paciente, no momento da dispensação, ao observar uma prescrição contendo os seguintes medicamentos: Ginkgo biloba; captopril e ácido acetil salicílico (AAS). a) deve alertar o paciente sobre o possível aparecimento de casos de hemorragia, devido à potencialização do efeito anticoagulante do Ginkgo e do captopril. b) deve solicitar que o paciente suspenda o uso do AAS, mantendo apenas o Ginkgo, devido a problemas de interação medicamentosa. c) deve alertar o paciente sobre o possível aparecimento de casos de hemorragia, devido à potencialização do efeito anticoagulante do Ginkgo e do AAS. d) deve solicitar que o paciente suspenda o uso do Ginkgo, mantendo apenas o AAS, devido a problemas de interação medicamentosa. e) não deve aceitar aviar a receita, pois claramente apresenta problemas de erros de prescrição. 5. Dependendo do tipo de ligação que ocorre entre a cadeia de açúcar e a genina, algumas classes de princípios ativos apresentam maior dificuldade de hidrólise, fator que deve ser conhecido no momento de sua extração. Podemos afirmar para os C- heterosídeos: a) as geninas originadas são solúveis em solventes polares. b) como resultado da hidrólise, a molécula se decompõe em genina e açúcar. c) são substâncias que não sofrem hidrólise na presença de soluções ácidas. d) os antraderivados e os flavonoides apresentam apenas ligação do tipo C-heterosídeo. e) os C-heterosídeos são hidrolisados devido ao tipo de ligação –C-C-, que são mais fracas. 6. Leia atentamente as seguintes afirmações quanto às características gerais dos heterosideos e assinale a alternativa correta: I – A presença da parte glicosidica da molécula do heterosideo pode alterar a solubilidade das moléculas no organismo. (Correto, porque a porção açúcar da molécula confere polaridade) II – De maneira geral, quando íntegros os heterosideos são pouco solúveis em solventes orgânicos como clorofórmio e éter. (Correto, porque a porção açúcar confere polaridade à molécula, portanto os heterosideos são pouco ou praticamente insolúveis em solventes apolares (clorformio e éter)) III – Os heterosídeos podem ser classificados de acordo com o tipo de elemento químico que une a genina à parte glicídica (Correto, classificados em C ou O-glicosideo) IV – Outra maneira de se classificar é quanto ao tipo de genina que se separa após a hidrólise (Correto, quem define o grupo de principios ativos é a estrutura da genina). a) Uma afirmativa está correta. b) Duas afirmativas estão corretas. c) Três afirmativas estão corretas. d) Todas afirmativas (quatro) estão corretas e) Nenhuma afirmativa está correta. 7. A partir da espécie vegetal brasileira nativa denominada popularmente por barbatimão (Stryphnodendron barbatimao Mart.) obtém-se a droga vegetal constituída por cascas. Ela é empregada popularmente como cicatrizante em virtude do alto teor de taninos. A propriedade que não está relacionada a essa aplicação é: a) a complexação com proteínas, que leva à formação de uma camada protetora sobre a lesão, reduzindo a irritação e a secreção. b) a propriedade bactericida, uma vez que impossibilita o desenvolvimento de micro- organismos sobre a lesão, impedindo o risco de infecção local. c) a ação hemostática, pois estancando o sangramento, a cicatrização é favorecida. d) a redução da ação antioxidante que garante a diminuição do sangramento e das secreções. e) a ação anti-inflamatória, que contribui no processo de cicatrização. 8. Em casos de envenenamentos por drogas alcaloidicas, usa-se soluções de ácido tânico porque ocorre: a) aumento da ação farmacodinâmica dos taninos pela formação de tanato de alcaloides. b) hemoaglutinação, pois os taninos em presença de hemáceas precipitam. c) formação de tanato de alcalóide, impedindo a absorção dos alcaloides. d) competição do ácido tânico com os alcaloides pelo mesmo sítio de ação. e) precipitação das enzimas digestivas pelos taninos. 9. Mikania glomerata Spreng., conhecida popularmente como guaco, é uma planta que faz parte da lista de produtos tradicionais fitoterápicos de registro simplificado. O extrato de guaco na dose de 0,5 a 5 mg/dia, por via oral, é indicado como broncodilatador e expectorante, e pode ser prescrito pelo farmacêutico, pois é isento de prescrição médica. Na análise fitoquímica do guaco, foram detectados cumarina (Figura 1), estigmasterol (Figura 2), saponinas, entre outros constituintes. A cumarina é utilizada no controle de qualidadedas folhas de guaco, sendo o marcador do extrato, além de ser um dos compostos responsáveis pela atividade farmacológica. O dicumarol, a varfarina e a femprocumona (Figuras 3, 4 e 5, respectivamente) são estruturas derivadas da cumarina, que apresentam propriedades anticoagulantes, pela inibição da vitamina K. O guaco não é indicado para grávidas, crianças com menos de dois anos de idade e pacientes que fazem uso de anticoagulantes. CZELUSNIAK. et al. Farmacobotânica, fitoquímica e farmacologia do guaco: revisão considerando Mikania glomerata Sprengel e Mikania laevigata Schulyz Bip. ex Baker. Rev. Bras. Pl. Med., v. 14, n. 2, 2012 (adaptado). Com base nessas informações, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas. I. Caso um paciente com tosse e catarro (mal menor), há 3 dias, solicite um xarope ao farmacêutico, ele pode prescrever um xarope de guaco, devendo, no entanto, orientar o paciente a não usar concomitantemente ácido acetilsalicílico (AAS). PORQUE II. O ácido acetilsalicílico (AAS) inibe o fator de agregação plaquetária e seu uso tende a aumentar o risco de hemorragias. A respeito dessas asserções, assinale a opção correta. a) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I. b) As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I. c) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. d) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. e) As asserções I e II são proposições falsas. 10. A RENISUS (Relação Nacional de Plantas Medicinais de Interesse ao SUS) tem a finalidade subsidiar o desenvolvimento de toda cadeia produtiva, relacionada à regulamentação, cultivo/manejo, produção, comercialização e dispensação de plantas medicinais e fitoterápicos. Nesse contexto, é de fundamental importância o conhecimento do profissional farmacêutico sobre as espécies de plantas medicinais e seus efeitos farmacológicos. Com relação a esse assunto, analise as afirmativas abaixo, considerando verdadeiras ou falsas e assinale a alternativa correta, com a sequência de cima para baixo: ( ) O tanino é substância que apresenta capacidade de formar complexos reversíveis ou irreversíveis com proteínas. ( ) A calêndula é utilizada em afecções dermatológicas e com finalidade cicatrizante, essa atividade é devido à presença de cumarinas nas flores da planta. ( ) Extrato à base de taninos é utilizado como laxante e um dos mecanismos de ação está relacionado à estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal. ( ) As plantas contendo taninos possuem atividade antisséptica, cicatrizante e antioxidante. a) V, F, F, V; b) F, V, V, V; c) V, F, V, F; d) V, F, V, V; e) F, V, F, F. 11. A ação expectorante das saponinas é justificada pela ação tensoativa que esta classe de substâncias apresenta PORQUE As saponinas têm grande afinidade pelos esteroides da membrana celular, ocasionando desorganização dessas membranas e, consequentemente, seu rompimento. a) a primeira afirmação é verdadeira e a segunda é falsa. b) as duas afirmações são verdadeiras e a segunda justifica a primeira. c) as duas afirmações são verdadeiras e a segunda não justifica a primeira. d) as duas afirmações são falsas. e) a primeira afirmação é falsa e a segunda é verdadeira. 12. Oliveira et al. (2011), realizaram a caracterização farmacognóstica das cascas de Trichilia catigua oriundas da Bahia (Caetité) e do Paraná e obtiveram os seguintes resultados para a análise fitoquímica (Rev. Pesq. Inov. Farm. 3(1), 2011, 2-8): Testes Lote Baiano Lote Paranaense Flavonoides + + Esteroides/Triterpenos + + Antracênicos + + Taninos + + Alcaloides neg. neg. Mucilagens neg. neg. Óleos essenciais neg. neg. Cumarinas neg. neg. I. Os derivados esteroidais e triterpênicos encontrados podem ser característicos da presença de saponinas. II. Observando os dois lotes verifica-se que não foram identificadas diferenças fitoquímicas entre as cascas obtidas na Bahia e no Paraná. III. Os flavonóides são substâncias que apresentam sabor adstringente. IV. O índice afrosimétrico (índice de espuma) é considerado um teste semiquantitativo quando comparado a uma droga padrão. V. As saponinas são compostos fenólicos de alto peso molecular, na forma de polímeros. São consideradas CORRETAS as afirmativas: a) I, II e IV. b) III, IV e V. c) II e III. d) IV e V. e) I e V. 13. Mariana recebeu para análise amostras de uma droga que foi submetida à análise morfológica e anatômica (macro e microscópica) visando sua identificação. Verificou que a droga em questão está de acordo com as características da sua monografia apresentada na Farmacopeia Brasileira, ou seja, a droga é verdadeira. Realizou uma triagem fitoquímica através de testes onde foi possível avaliar que o extrato aquoso da droga tem capacidade de promover a lise de hemácias e também verificou que ela apresenta propriedades tensoativas, portanto são afrogênicas. Considerando as afirmativas abaixo: I – A ação afrogênica é explicada pela capacidade em reduzir a tensão superficial dos líquidos, fazendo que as suas moléculas fiquem mais espaçadas, permitindo que ocorra a incorporação de ar. II – Para verificar tanto a ação hemolítica quanto a ação afrogenica é necessário fazer hidrólise dos glicosideos, e extrair a genina com solvente apolar. III – A ação hemolítica está relacionada à precipitação das hemácias, devido à complexação com a membrana das células. IV – A droga citada pertence à classe das saponinas. Estão CORRETAS as afirmativas: a) I e II. b) I e III. c) I e IV. d) II e III. e) II e IV. 14. As saponinas são heterosídeos do metabolismo secundário vegetal, caracterizados pela formação de espuma, tendo propriedades detergentes e surfactantes. São compostos formados por uma parte hidrofílica e uma parte lipofílica (molécula anfifílica). Na identificação laboratorial de presença saponinas podem ser realizados os testes da atividade afrogênica. Considerando as afirmativas abaixo: I. A atividade afrogênica refere-se à capacidade das saponinas de formar espuma abundante e persistente. II. Devido à característica anfifílica, as saponinas são capazes de provocar a redução da tensão superficial dos líquidos, fazendo com que as suas moléculas fiquem mais afastadas entre si, permitindo a incorporação de ar entre elas. III. Devido à característica anfifílica, as saponinas são capazes de provocar o aumento da tensão superficial dos líquidos, fazendo com que as suas moléculas fiquem menos afastadas entre si, permitindo a incorporação de ar nos espaços entre elas. IV. Para a identificação da ação afrogênica, é necessário fazer hidrólise dos glicosideos e utilizar solventes apolares para a extração da genina. V. A ação afrogênica deve sempre ser realizada após a fervura da droga com água, porque as saponinas na forma glicosídica são solúveis em água. Estão CORRETAS as afirmativas: a) I, II e III. b) I, II e V. c) I, II e IV. d) III, IV e V. e) II, III e IV. 15. Durante o processo de obtenção da droga, a espécie vegetal dedaleira (Digitalis purpurea L.) deve passar pela etapa de estabilização, para que não ocorra a hidrólise dos glicosídeos, como por exemplo, a molécula de digoxina, indicada para o tratamento da insuficiência cardíaca e controle da taxa de resposta ventricular em pacientes com fibrilação arterial crônica. A ação farmacológica da molécula de digoxina (heterosideos cardiotônicos ou cardiativos) é observada quando o princípio ativo está sob a forma de glicosídeo; a atividade inata reside na aglicona (genina), mas os açúcares conferem maior solubilidade e aumentam o poder de fixação dos glicosídeos ao músculo cardíaco. Por superdosagem esses compostos são muito tóxicos, o que torna necessário rigoroso controleda sua posologia e por isso são utilizados na forma de fitofármacos. Com base na relação estrutura-atividade dos cardiotônicos, quando a molécula está na forma heterosidica (= glicosídica) ela é mais potente do que apenas na forma de genina. Essa propriedade ocorre por que a porção: a) genina do heterosideo retém a atividade cardíaca, mas a porção açúcar confere propriedade de solubilidade, importante na absorção e distribuição dessas moléculas. http://pt.wikipedia.org/wiki/Carboidrato#Holos.C3.ADdeos_e_heteros.C3.ADdeos http://pt.wikipedia.org/wiki/Vegetal http://pt.wikipedia.org/wiki/Espuma b) açúcar do heterosideo retém a atividade cardíaca, mas a porção genina é importante na absorção e distribuição dessas moléculas. c) açúcar confere solubilidade, mas a genina é importante para a absorção e distribuição dessas moléculas. d) genina do heterosideo retém a propriedade de solubilidade, mas a porção açúcar confere a atividade cardíaca, importante na absorção e distribuição dessas moléculas. 16. Os heterosideos saponínicos, ou saponinas, pertencem a uma classe de metabólitos secundários com propriedade de formar espuma abundante e persistente após agitação com água. Com referência aos heterosídeos saponínicos, ou saponinas: I. A identificação das saponinas pode ser baseada na caracterização genérica das oses, dos núcleos esteroidal ou triterpênico e pela observação das propriedades afrogênicas, hemolíticas e ictiotóxicas. II. As saponinas dispersíveis na água, que formam pseudo-soluções e possuem propriedades ácidas, geralmente, não são tóxicas, hemolíticas e necrosantes. III. A extração e a purificação das saponinas devem-se ao estado amorfo e à presença de contaminantes que são dissolvidos e precipitados pelos métodos físicos-químicos usuais. IV. As saponinas são capazes de promover hemólise em hemácias normais; possuem propriedade ictiotóxica; aumentam a permeabilidade celular e algumas agliconas são utilizadas como materiais de partida para a síntese de hormônios esteróides do tipo foliculina. V. As saponinas esteroidais são encontradas, quase exclusivamente, nas dicotiledoneas, já as saponinas triterpênicas encontram-se, predominantemente, nas monocotiledôneas, principalmente nas famílias Sapindaceae, Sapotaceae, Polygonaceae, Caryophylaceae e Araliaceae. Está correto apenas o que se afirma em: a. I, II, III e IV b. I, II, III e V c. III, IV e V d. II, III, IV e V e. I, II, IV e V 17. O ginseng é uma raiz muito utilizada na medicina chinesa, pelas suas propriedades tônicas estimulantes, diuréticas e carminativas. O ginseng possui uma mistura complexa de compostos, que apresentam propriedades tensoativas, são solúveis em água, formando espuma por agitação. Assinale baixo a alternativa que contenha o nome correto da classe de com postos presentes no ginseng: a. Saponinas b. Flavonoides c. Antraquinonas d. Alcaloides e . Mucilagens 18. Os óleos essenciais constituem um dos mais importantes grupos de matérias-primas vegetais para as indústrias alimentícia, farmacêutica, de perfumaria e afins. São constituídos por uma mistura complexa de diversas classes de substâncias, entre elas os fenilpropanoides, mono e sesquiterpenos, pertencentes ao metabolismo secundário das plantas. O metabolismo secundário, por sua vez, pode ser influenciado por diversos fatores. Considerando que a qualidade das plantas medicinais, aromáticas e condimentares reside no teor e na composição química dos óleos essenciais, avalie as afirmativas a seguir. I. A composição química dos óleos essenciais é determinada por fatores genéticos, sendo nula a influência de fatores abióticos. II. As interações planta/microrganismos, planta/insetos e planta/planta não influenciam na composição química dos óleos essenciais. III. Em tecidos vegetais mais jovens, verifica-se aumento na produção de vários compostos secundários, entre os quais se encontram os óleos essenciais. IV. A idade e o estádio de desenvolvimento da planta influenciam na composição química dos óleos essenciais; entretanto, o ritmo circadiano não afeta a qualidade. V. A composição do óleo essencial sofre alterações durante os processos de colheita e pós-colheita, sendo essas alterações atribuídas a conversões espontâneas, que ocorrem continuamente. É correto apenas o que se afirma em: a) I e III. b) I e IV. c) II e IV. d) II e V. e) III e V. 19. Os óleos essenciais são substâncias lipofílicas e com baixa estabilidade físico- química. Diante disso é indispensável o conhecimento dos métodos de extração de óleos essenciais como características, vantagens e desvantagens. Correlacione as colunas a seguir. Observação: pode repetir a numeração. 1ª. Coluna 2ª Coluna 1. Prensagem 2. Enfloração ou “Enfleurage” 3. Hidrodestilação 4. Fluidos ou CO2 supercríticos ( ) O sistema de extração contém fonte aquecedora, aparelho de Clevenger, condensador e balão com água e amostra. ( ) Empregado para extração de óleos essenciais contidos em pericarpo de frutos cítricos ( ) Útil para plantas com baixo teor de óleos voláteis mas com alto valor comercial, empregando-se gordura e álcool. ( ) Não é comum utilizar para frutos cítricos e pode levar à ocorrência de reações de hidrólise, racemização e oxidação de substâncias devido à altas temperaturas, água e acidez. ( ) Vantagem de não deixar traços do solvente no produto obtido com grande eficiência na pureza do óleo essencial. ( ) Baseado na saturação de uma camada de gordura com óleos essenciais seguida de homogeneização com álcool e destilação da mistura a baixas temperaturas. ( ) O material fica em contato direto com água aquecida e a extração do óleo essencial se dá com arraste de vapor da água. ( ) Emprega-se o dióxido de carbono em condições controladas de temperatura e pressão para atingir o quarto estado físico da matéria. ( ) Uma técnica tradicional para a obtenção de perfume de flores geralmente com as pétalas frescas. ( ) A partir da extração se obtém o óleo essencial e o hidrolato que podem ser separado com base na densidade específica do óleo e formação de duas fases. A ordem correta está descrita em: a) 3, 1, 2, 3, 4, 2, 3, 4, 2, 3. b) 3, 2, 1, 2, 4, 2, 3, 2, 3, 4. c) 1, 2, 3, 4, 2, 3, 2, 4, 2, 3. d) 3, 1, 4, 3, 4, 2, 4, 3, 4, 1. e) 3, 1, 2, 4, 3, 2, 3, 2, 3, 4. 20. O farmacêutico responsável pelo controle de qualidade de uma indústria de cosméticos, recebeu lotes de óleos de Hortelã (Mentha piperita L.) e de Eucalipto (Eucalyptus globulus Lab.). Sabendo-se que frequentemente os óleos essenciais, principalmente aqueles muito utilizados e de alto valor comercial, podem ser adulterados com etanol, óleo fixo ou mesmo óleo essencial de qualidade inferior e, portanto, de baixo valor, realizou testes empregando papel de filtro, água destilada e etanol, obtendo os resultados na tabela. LOTE 1 Amostra Resultados dos Testes em papel de filtro com adição de etanol com adição de H2O 1 - Hortelã após aquecimento em estufa a mancha translúcida persiste forma 2 fases com diminuição da fase oleosa forma 2 fases com permanência do volume inicial 2 - Eucalipto após aquecimento em estufa a mancha translúcida desaparece forma uma mistura homogênea forma 2 fases com diminuição da fase oleosa LOTE 2 Amostra Resultados dos Testes em papel de filtro com adição de etanol com adição de H2O 3 - Hortelã após aquecimento em estufa a mancha translúcida desaparece forma uma mistura homogênea forma 2 fases com diminuição do volume inicial 4 - Eucalipto após aquecimento em estufa a mancha translúcida desaparece forma uma mistura homogênea forma 2 fases com permanência do volume inicial a) o óleo de hortelã está adulterado com álcool e o de eucalipto está puro. b) o óleo de eucalipto está adulterado com álcool e o de hortelã está puro.c) o óleo de hortelã está adulterado com óleo fixo e o de eucalipto está adulterado com etanol. d) o óleo de hortelã está adulterado com óleo fixo de rícino e o de eucalipto está adulterado com etanol. e) o óleo de hortelã está puro e o de eucalipto está adulterado com etano a) o óleo de hortelã está adulterado com álcool e o de eucalipto está puro. b) o óleo de eucalipto está adulterado com álcool e o de hortelã está puro. c) ambos os óleos estão puros. d) o óleo de hortelã está adulterado com óleo fixo e o de eucalipto está adulterado com etanol. e) o óleo de hortelã está puro e o de eucalipto está adulterado com etanol.