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AS Farmacognesia e Laboratório de Farmacognesia

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Questões resolvidas

De acordo com a Instrução Normativa (IN) n.º 4, de 18 de junho de 2014, os fitoterápicos só podem ser constituídos de Insumo Farmacêutico Ativo Vegetal (Ifav), não sendo considerado fitoterápico aquele que inclua na sua composição substâncias ativas isoladas ou altamente purificadas, sejam sintéticas, semissintéticas ou naturais e nem as associações destas com outros extratos, sejam vegetais ou de outras fontes, como animal. Considerando que para solicitar o registro de medicamentos fitoterápicos é necessária a comprovação de sua segurança e eficácia através de alguns critérios, assinale a alternativa CORRETA:
a. Autorização de Funcionamento de Empresa (AFE), Certificado de Boas Práticas de Fabricação e Controle (CBPF) para medicamentos, evidências a partir de ensaios toxicológicos e farmacológicos pré-clínicos e teste de bioequivalência e presença na lista de medicamentos de outros países.
b. Autorização de consumo e uso, emitida pelo Ministério da Saúde, testes clínicos e presença na lista de medicamentos de outros países.
c. Autorização de Funcionamento de Empresa (AFE), Certificado de Boas Práticas de Fabricação e Controle (CBPF) para medicamentos, apresentação de documentos com testes de bioequivalência, levantamentos etnofarmacológicos, ensaios clínicos e registro do medicamento em outros países.
d. Embasamento em literatura técnico-científica, evidências a partir de ensaios toxicológicos e farmacológicos pré-clínicos e clínicos, levantamento etnofarmacológico ou de utilização e presença na lista de medicamentos fitoterápicos de registro simplificado.
e. Literatura técnico-científica atestando a qualidade do medicamento, evidências a partir de ensaios toxicológicos e farmacológicos pré-clínicos e teste de bioequivalência e presença na lista de medicamentos de outros países.

Maytenus ilicifolia Mart.ex Reissek, popularmente conhecida como espinheira-santa, a qual consta no Memento fitoterápico com a seguinte indicação terapêutica: [...] antidispéptico, antiácido e protetor da mucosa gástrica. A informação sobre as formas farmacêuticas em cápsulas ou comprimidos contendo extrato seco, infuso com 3 g de folhas secas em quantidade suficiente para (q.s.p.) 150 mL de água dispõe serem isentas de prescrição médica.
De acordo com as informações descritas no Memento fitoterápico, assinale a alternativa CORRETA:
a. No caso da espinheira-santa, isenta de prescrição médica, de acordo com o Memento fitoterápico e não constar na lista de espécies que não podem ser comercializadas nos produtos tradicionais fitoterápicos da Resolução da Diretoria Colegiada (RDC) n.º 26/2014, sendo a sua indicação terapêutica presente na Instrução Normativa (IN) n.º 11, de 29 de setembro 2016, de medicamentos isentos de prescrição; portanto, confirmamos a isenção de prescrição dessa espécie.
b. Para que uma formulação de fitoterápico seja notificada, o Insumo Farmacêutico Ativo Vegetal (Ifav) precisa estar descrito no Memento e deve haver, no mínimo, monografia da droga vegetal descrita na Farmacopeia brasileira ou em farmacopeia reconhecida pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa).
c. Os chás estão inclusos nos Produtos Tradicionais Fitoterápicos (PTF), conclui-se, assim, que todas as formas sólidas na formulação de chás são isentas de prescrição.
d. Os Produtos Tradicionais Fitoterápicos (PTF) não são todos isentos de prescrição médica, considerando que não passam por testes clínicos para a aprovação de registro.
e. A indicação, o modo de uso, as orientações para o preparo, as informações de embalagem e armazenamento e as advertências do Produto Tradicional Fitoterápico (PTF) notificado deverão ser as constantes do formulário de fitoterápicos da Farmacopeia brasileira e impressos na bula.

Segundo a Instrução Normativa (IN) n.º 4, de 18 de junho de 2014, a Resolução da Diretoria Colegiada (RDC) n.º 26/2014 regulamenta o registro de Medicamentos Fitoterápicos (MF) e a notificação de Produtos Tradicionais Fitoterápicos (PTF), de modo que quanto aos medicamentos fitoterápicos, assinale a alternativa CORRETA:
a. Todos os medicamentos fitoterápicos devem ser acompanhados de bula.
b. Droga vegetal: planta medicinal ou as suas partes que contenham as substâncias ou classes de substâncias responsáveis pela ação terapêutica.
c. De acordo com a RDC n.º 26/2014, chá medicinal é a planta medicinal fresca a ser preparada, pelo consumidor, por meio de infusão, decocção ou maceração em água.
d. Drogas derivadas são produtos derivados de animal ou planta, obtidos diretamente, tais como os óleos essenciais, as tinturas e que apresentem atividade farmacodinâmica, uso terapêutico ou farmacêutico.
e. Insumo farmacêutico de ativo vegetal é a matéria-prima ativa vegetal, ou seja, droga ou derivado vegetal utilizado no processo de fabricação de um fitoterápico.

Considerando que medicamentos registrados ou notificados são pertencentes apenas às empresas que possuem Autorização de Funcionamento de Empresa (AFE) e Certificado de Boas Práticas de Fabricação e Controle (CBPF) para medicamentos, sendo estes dois documentos emitidos pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa), em relação à comercialização de fitoterápicos e seus requisitos, assinale a alternativa INCORRETA:
a. Conforme a legislação brasileira em relação aos fitoterápicos, todos são considerados medicamentos, inclusive os chás medicinais.
b. Uma forma rápida de verificar a regularidade de produtos de uma determinada empresa é conferir se possui AFE ou CPBF para produzir medicamentos; em caso negativo, consequentemente ela não possuirá medicamentos registrados.
c. Todos os medicamentos industrializados devem ser regularizados junto à Anvisa para serem fabricados e comercializados no País, o que pode ser feito por meio de registro ou notificação.
d. Para orientar qualquer interessado em registrar ou notificar um fitoterápico, a Anvisa publicou a Instrução Normativa n.º 4/2014, que estabelece um guia para o processo de registro e notificação, disponível em seu portal.
e. Tanto o registro quanto a notificação são formas de regularizar um medicamento junto à Anvisa, no entanto, a notificação é um processo simplificado, que pode ser utilizado somente para alguns tipos de medicamento, que no caso de fitoterápicos estão definidas as situações em que um medicamento pode ser notificado na Resolução da Diretoria Colegiada (RDC) n.º 17/2010.

Planta medicinal, segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), é todo e qualquer vegetal que possui, em um ou mais órgãos, substâncias que podem ser utilizadas com fins terapêuticos, ou que sejam precursores de fármacos semissintéticos. O crescimento e desenvolvimento das plantas medicinais sofrem influências do meio ambiente e do manejo no cultivo e processamento. Nesse contexto, leia atentamente as seguintes assertivas quanto à veracidade, pontuando V para VERDADEIRO ou F para FALSO:
I Dentre as influências externas no cultivo de plantas medicinais que promovem a síntese de metabólitos secundários temos os microrganismos.
II A planta medicinal deve ser armazenada em local seco e sem umidade, no maior tempo possível, para não ocorrer diminuição e alteração dos princípios ativos.
III A época de colheita influencia na obtenção dos princípios ativos de interesse nas plantas medicinais; portanto, ela deverá ser feita uma única vez ao ano.
IV A escolha da planta medicinal não influencia no cultivo quando são utilizadas boas práticas agrícolas nessa etapa.
a. F, F, F, V.
b. V, F, F, F.
c. V, F, V, V.
d. V, F, F, V.
e. V, V, F, V.

Considerando que o conhecimento tradicional sobre plantas medicinais e saberes transferidos dentro de uma comunidade acerca da biodiversidade são ferramentas eficientes na identificação de plantas de interesse farmacológico, devendo ser preservados como acervo da humanidade e fomento ao desenvolvimento de fármacos, assinale a alternativa com a abordagem científica capaz de acessar informações sobre o uso tradicional e de potenciais efeitos terapêuticos de uma espécie vegetal:
a. Empírica.
b. Etnofarmacológica.
c. Biologia molecular.
d. Etnobotânica.
e. Filogenética.

Considerando que as técnicas e os cuidados adequados no estágio de cultivo das plantas devem ser estendidos às etapas de colheita, tratamento, secagem e armazenagem, para que a planta medicinal mantenha a sua qualidade, em relação aos cuidados com a planta após a colheita, assinale a alternativa CORRETA:
a. Não se deve utilizar pesticidas.
b. O manejo por meio de tecnologias agroecológicas é essencial.
c. Deve-se aumentar a eficiência dos métodos de desidratação.
d. Deve-se manter a umidade da espécie vegetal no processo de estabilização.
e. Os cuidados com a planta fresca são necessários para a identificação da planta medicinal.

Oliveira e colaboradores (2005) lembram que a natureza não produz os elementos em série, de modo que uma espécie vegetal pode apresentar indivíduos morfologicamente iguais, porém, com variação quantitativa e qualitativa na composição química, conforme a descendência ou o meio onde se desenvolva. Quanto à variação de princípios ativos, para os quais a síntese é influenciada por diversos fatores que determinam a sua qualidade, ela é determinante para qual etapa?
a. Armazenamento.
b. Embalagem.
c. Colheita.

A podofilina é uma resina extraída dos rizomas e das raízes da família das Podophyllum sp. e contêm podofilotoxina, possui ação antimitótica e caustica. É usada nas concentrações de 5 a 30% em tintura de benjoim para eliminação de verrugas e em óleo mineral (podofilina oleosa) para condiloma acuminato (verrugas genitais). Por serem altamente irritantes e lesivas para a pele, devem ser aplicadas pelo médico, em consultório, protegendo a pele em torno da lesão com vaselina sólida. O paciente deve retirar o produto após 4 horas da aplicação, com água e sabão.
De acordo com este excerto e com as características da podofilina como adstringente, ansiolítica, antioxidante, citotóxica e diurética, pode-se afirmar que a podofilotoxina é
a. uma lignana utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação adstringente.
b. um fenilpropanoide utilizado em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação antimitótica.
c. uma lignina utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação antimitótica.
d. uma lignana, produto da via mista ácido chiquímico/acetato, utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação adstringente.
e. um fenilpropanoide utilizado em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação adstringente.

Analise as seguintes asserções quanto à veracidade das proposições para, em seguida, assinalar a alternativa CORRETA: A vimblastina é um alcaloide. PORQUE Todo alcaloide possui nitrogênio fora do anel aromático, sendo proveniente biossinteticamente de aminoácidos aromáticos. Sobre estas duas asserções, é CORRETO afirmar que
a. a primeira é falsa e a segunda é verdadeira.
b. a primeira é verdadeira e a segunda é falsa.
c. as duas são verdadeiras e a segunda justifica a primeira.
d. as duas são falsas.
e. as duas são verdadeiras, mas a segunda não justifica a primeira.

n s alcal i s in lic s, muitos possuem importantes atividades biológicas, sendo utilizadas como fármacos, outros possuem atividades tóxicas. De acordo com a relação estrutura versus atividade, leia atentamente as informações contidas nas colunas A e B para, em seguida, assinalar a alternativa que reúne as correspondências CORRETAS entre as informações nestas contidas.
A sequência CORRETA desta associação é
Coluna A: 1 Triptamina dietilamina com esqueleto ergolina.
2 Teofilina.
3 Galantamina.
4 Quinina.
5 Vincristina.
Coluna B: I Antitumoral.
II Anti-inflamatório e analgésico.
III Inibidor da acetilcolinesterase.
IV Alucinógeno.
V Broncodilatador.
a. I-5, II-4, III-2, IV-1, V-3.
b. I-5, II-1, III-3, IV-4, V-2.
c. I-3, II-4, III-5, IV-1, V-2.
d. I-5, II-4, III-3, IV-1, V-2.
e. I-4, II-5, III-3, IV-1, V-2.

A primeira etapa para o __________ é a preparação dos extratos; após essa etapa pode ser realizada uma investigação farmacológica in vivo ou in vitro, ou uma cromatografia preliminar a fim de constatar a presença do __________.
Assinale a alternativa que preenche CORRETA e RESPECTIVAMENTE as lacunas desta afirmação:
a. isolamento de metabólitos; grupo de metabólitos.
b. agrupamento de fitofármacos; grupo de metabólitos.
c. isolamento de metabólitos; solvente.
d. agrupamento de fitofármacos; total de impurezas.
e. agrupamento do fármaco; grupo de metabólitos.

A cromatografia em camada delgada é de adsorção, as fases móveis, usadas para cromatografias por adsorção (adsorvente polar = sílica ou alumina) têm dupla função: como solventes precisam solubilizar os componentes da amostra e como eluentes possuem a finalidade de conduzir os componentes da amostra de interesse e, ao mesmo tempo, removê-los (dessorver) da fase estacionária.
Observando a seguinte Figura, identifique quais são as prováveis fases móveis usadas, RESPECTIVAMENTE, nas cromatoplacas 1 e 2, compreendendo que a amostra A é um composto apolar e a amostra B é polar:
a. Metanol e clorofórmio.
b. Acetona e benzeno.
c. Éter e benzeno.
d. Acetona e clorofórmio.
e. Tolueno e etanol.

O fracionamento por partição tem por objetivo separar os compostos considerando a sua solubilidade e o seu coeficiente de partição em diferentes solventes, de modo que Simões e colaboradores (2017) descrevem que para esse procedimento a escolha dos solventes ocorre baseada no grau de polaridade.
Em relação a isto, leia atentamente as seguintes assertivas quanto à veracidade, pontuando V para VERDADEIRO ou F para FALSO:
I Os esteroides, acetofenonas e terpenos extraídos possuem afinidade por solventes de baixa polaridade.
II As cumarinas e lignanas extraídas possuem afinidade por solvente de alta polaridade.
III Taninos e saponinas possuem afinidade por solvente de maior polaridade quando comparados às cumarinas.
IV A solubilidade de flavonoides glicosilados e taninos em solventes polares e o alto coeficiente de partição indicam sua alta lipossolubilidade.
a. F, F, V, F.
b. F, V, F, V.
c. F, F, F, V.
d. V, F, V, F.
e. V, V, V, V.

Eletroforese capilar pode ser definida como o movimento de partículas carregadas eletricamente em um meio líquido elétrico, sob a influência de um campo elétrico, sendo um método de separação útil para analisar grande variedade de amostras, desde moléculas pequenas e mais simples, até moléculas mais volumosas e complexas, oferecendo a possibilidade de automação e detecção on-line, tornando-a uma técnica rápida, versátil, de baixo custo, com alto poder, resolução e consumo mínimo de reagentes e solventes, ou seja, com a possibilidade de purificar e caracterizar
a. moléculas neutras.
b. óleos voláteis.
c. compostos carregados negativamente – como os flavonoides.
d. compostos não polares com baixa massa molar.
e. macromoléculas apolares.

Dada a monografia de Persea americana L. (Farmacopeia Brasileira, 2019), analise se é correspondente ao material vegetal recebido.
Características macroscópicas: “A lha é sim l s l ica u al a u a n ice, de margens inteiras, mais ou menos ondeada, peciolada, semicoriácea, de cor verde escura e fosca. Mede de 12 a 20 cm de comprimento e de 5 a 9 cm de largura; o pecíolo mede de 1,5 a 5 cm de comprimento. Quando frescas são de cor verde-escura na face adaxial, pouco brilhantes e quase lisas, e de face abaxial de cor verde, mais clara, fosca e um tanto áspera; folhas secas de coloração até castanha-clara. Nervura principal proeminente na face abaxial, com nervuras secundárias oblíquas, também proeminentes.
a. Não, as características macroscópicas não conferem com as figuras, pois o ápice é acuminado, a base assimétrica, margens revolutas e nervuras peninérveas.
b. Não, as características microscópicas não conferem com as figuras, há presença de areia cristalina, estômatos em ambas as faces, anisocítico e anomocítico, epiderme em uma das faces possui células não poligonais.
c. Sim, todas as características descritas conferem com as figuras.
d. Não, as características microscópicas não conferem com as figuras, pois se observa presença de cristais de carbonato de cálcio logo abaixo do parênquima paliçádico.
e. Não, as características microscópicas não conferem com as figuras, pois os estômatos em ambas as faces são do tipo anisocítico.

O termo extração é usado para descrever os processos que retiram as substâncias contidas na droga vegetal, utilizando um líquido extrator. Os processos de extração podem ser classificados quanto à respectiva eficiência em extração exaustiva, na qual se considera que há esgotamento da matéria-prima e, em extração parcial, na qual não há esgotamento da matéria-prima.
Acerca desse tema, assinale a alternativa que corresponde, respectivamente, a um método de extração parcial e um de extração exaustiva.
a. Maceração e percolação
b. Prensagem e maceração
c. Maceração e decocção
d. Aparelho de Soxhlet e prensagem
e. Adsorção e infusão

Os flavonoides apresentam uma diversidade estrutural que pode ser atribuída ao nível de oxidação e às variações no esqueleto carbônico básico, promovidas por reações de alquilação, glicosilação ou oligomerização (Adaptado de Claudia Simões et al. Farmacognosia do produto natural ao medicamento, 2016).
Assinale a opção que corresponde à identificação das classes de flavonoides:
a. Reação com solução de cloreto de cobre
b. Reação de Keller-Killiani
c. Reação de Borntrager
d. Reação com reativo de Bertrand
e. Reação de Shinoda

Dada a estrutura abaixo, assinale a alternativa que corresponde à reação de identificação do metabólito secundário.
a. Reação de Shinoda
b. Reação de Borntraeger
c. Reação de Bertrand
d. Reação de Liebermann-Buchard
e. Reação de Mayer

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Questões resolvidas

De acordo com a Instrução Normativa (IN) n.º 4, de 18 de junho de 2014, os fitoterápicos só podem ser constituídos de Insumo Farmacêutico Ativo Vegetal (Ifav), não sendo considerado fitoterápico aquele que inclua na sua composição substâncias ativas isoladas ou altamente purificadas, sejam sintéticas, semissintéticas ou naturais e nem as associações destas com outros extratos, sejam vegetais ou de outras fontes, como animal. Considerando que para solicitar o registro de medicamentos fitoterápicos é necessária a comprovação de sua segurança e eficácia através de alguns critérios, assinale a alternativa CORRETA:
a. Autorização de Funcionamento de Empresa (AFE), Certificado de Boas Práticas de Fabricação e Controle (CBPF) para medicamentos, evidências a partir de ensaios toxicológicos e farmacológicos pré-clínicos e teste de bioequivalência e presença na lista de medicamentos de outros países.
b. Autorização de consumo e uso, emitida pelo Ministério da Saúde, testes clínicos e presença na lista de medicamentos de outros países.
c. Autorização de Funcionamento de Empresa (AFE), Certificado de Boas Práticas de Fabricação e Controle (CBPF) para medicamentos, apresentação de documentos com testes de bioequivalência, levantamentos etnofarmacológicos, ensaios clínicos e registro do medicamento em outros países.
d. Embasamento em literatura técnico-científica, evidências a partir de ensaios toxicológicos e farmacológicos pré-clínicos e clínicos, levantamento etnofarmacológico ou de utilização e presença na lista de medicamentos fitoterápicos de registro simplificado.
e. Literatura técnico-científica atestando a qualidade do medicamento, evidências a partir de ensaios toxicológicos e farmacológicos pré-clínicos e teste de bioequivalência e presença na lista de medicamentos de outros países.

Maytenus ilicifolia Mart.ex Reissek, popularmente conhecida como espinheira-santa, a qual consta no Memento fitoterápico com a seguinte indicação terapêutica: [...] antidispéptico, antiácido e protetor da mucosa gástrica. A informação sobre as formas farmacêuticas em cápsulas ou comprimidos contendo extrato seco, infuso com 3 g de folhas secas em quantidade suficiente para (q.s.p.) 150 mL de água dispõe serem isentas de prescrição médica.
De acordo com as informações descritas no Memento fitoterápico, assinale a alternativa CORRETA:
a. No caso da espinheira-santa, isenta de prescrição médica, de acordo com o Memento fitoterápico e não constar na lista de espécies que não podem ser comercializadas nos produtos tradicionais fitoterápicos da Resolução da Diretoria Colegiada (RDC) n.º 26/2014, sendo a sua indicação terapêutica presente na Instrução Normativa (IN) n.º 11, de 29 de setembro 2016, de medicamentos isentos de prescrição; portanto, confirmamos a isenção de prescrição dessa espécie.
b. Para que uma formulação de fitoterápico seja notificada, o Insumo Farmacêutico Ativo Vegetal (Ifav) precisa estar descrito no Memento e deve haver, no mínimo, monografia da droga vegetal descrita na Farmacopeia brasileira ou em farmacopeia reconhecida pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa).
c. Os chás estão inclusos nos Produtos Tradicionais Fitoterápicos (PTF), conclui-se, assim, que todas as formas sólidas na formulação de chás são isentas de prescrição.
d. Os Produtos Tradicionais Fitoterápicos (PTF) não são todos isentos de prescrição médica, considerando que não passam por testes clínicos para a aprovação de registro.
e. A indicação, o modo de uso, as orientações para o preparo, as informações de embalagem e armazenamento e as advertências do Produto Tradicional Fitoterápico (PTF) notificado deverão ser as constantes do formulário de fitoterápicos da Farmacopeia brasileira e impressos na bula.

Segundo a Instrução Normativa (IN) n.º 4, de 18 de junho de 2014, a Resolução da Diretoria Colegiada (RDC) n.º 26/2014 regulamenta o registro de Medicamentos Fitoterápicos (MF) e a notificação de Produtos Tradicionais Fitoterápicos (PTF), de modo que quanto aos medicamentos fitoterápicos, assinale a alternativa CORRETA:
a. Todos os medicamentos fitoterápicos devem ser acompanhados de bula.
b. Droga vegetal: planta medicinal ou as suas partes que contenham as substâncias ou classes de substâncias responsáveis pela ação terapêutica.
c. De acordo com a RDC n.º 26/2014, chá medicinal é a planta medicinal fresca a ser preparada, pelo consumidor, por meio de infusão, decocção ou maceração em água.
d. Drogas derivadas são produtos derivados de animal ou planta, obtidos diretamente, tais como os óleos essenciais, as tinturas e que apresentem atividade farmacodinâmica, uso terapêutico ou farmacêutico.
e. Insumo farmacêutico de ativo vegetal é a matéria-prima ativa vegetal, ou seja, droga ou derivado vegetal utilizado no processo de fabricação de um fitoterápico.

Considerando que medicamentos registrados ou notificados são pertencentes apenas às empresas que possuem Autorização de Funcionamento de Empresa (AFE) e Certificado de Boas Práticas de Fabricação e Controle (CBPF) para medicamentos, sendo estes dois documentos emitidos pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa), em relação à comercialização de fitoterápicos e seus requisitos, assinale a alternativa INCORRETA:
a. Conforme a legislação brasileira em relação aos fitoterápicos, todos são considerados medicamentos, inclusive os chás medicinais.
b. Uma forma rápida de verificar a regularidade de produtos de uma determinada empresa é conferir se possui AFE ou CPBF para produzir medicamentos; em caso negativo, consequentemente ela não possuirá medicamentos registrados.
c. Todos os medicamentos industrializados devem ser regularizados junto à Anvisa para serem fabricados e comercializados no País, o que pode ser feito por meio de registro ou notificação.
d. Para orientar qualquer interessado em registrar ou notificar um fitoterápico, a Anvisa publicou a Instrução Normativa n.º 4/2014, que estabelece um guia para o processo de registro e notificação, disponível em seu portal.
e. Tanto o registro quanto a notificação são formas de regularizar um medicamento junto à Anvisa, no entanto, a notificação é um processo simplificado, que pode ser utilizado somente para alguns tipos de medicamento, que no caso de fitoterápicos estão definidas as situações em que um medicamento pode ser notificado na Resolução da Diretoria Colegiada (RDC) n.º 17/2010.

Planta medicinal, segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), é todo e qualquer vegetal que possui, em um ou mais órgãos, substâncias que podem ser utilizadas com fins terapêuticos, ou que sejam precursores de fármacos semissintéticos. O crescimento e desenvolvimento das plantas medicinais sofrem influências do meio ambiente e do manejo no cultivo e processamento. Nesse contexto, leia atentamente as seguintes assertivas quanto à veracidade, pontuando V para VERDADEIRO ou F para FALSO:
I Dentre as influências externas no cultivo de plantas medicinais que promovem a síntese de metabólitos secundários temos os microrganismos.
II A planta medicinal deve ser armazenada em local seco e sem umidade, no maior tempo possível, para não ocorrer diminuição e alteração dos princípios ativos.
III A época de colheita influencia na obtenção dos princípios ativos de interesse nas plantas medicinais; portanto, ela deverá ser feita uma única vez ao ano.
IV A escolha da planta medicinal não influencia no cultivo quando são utilizadas boas práticas agrícolas nessa etapa.
a. F, F, F, V.
b. V, F, F, F.
c. V, F, V, V.
d. V, F, F, V.
e. V, V, F, V.

Considerando que o conhecimento tradicional sobre plantas medicinais e saberes transferidos dentro de uma comunidade acerca da biodiversidade são ferramentas eficientes na identificação de plantas de interesse farmacológico, devendo ser preservados como acervo da humanidade e fomento ao desenvolvimento de fármacos, assinale a alternativa com a abordagem científica capaz de acessar informações sobre o uso tradicional e de potenciais efeitos terapêuticos de uma espécie vegetal:
a. Empírica.
b. Etnofarmacológica.
c. Biologia molecular.
d. Etnobotânica.
e. Filogenética.

Considerando que as técnicas e os cuidados adequados no estágio de cultivo das plantas devem ser estendidos às etapas de colheita, tratamento, secagem e armazenagem, para que a planta medicinal mantenha a sua qualidade, em relação aos cuidados com a planta após a colheita, assinale a alternativa CORRETA:
a. Não se deve utilizar pesticidas.
b. O manejo por meio de tecnologias agroecológicas é essencial.
c. Deve-se aumentar a eficiência dos métodos de desidratação.
d. Deve-se manter a umidade da espécie vegetal no processo de estabilização.
e. Os cuidados com a planta fresca são necessários para a identificação da planta medicinal.

Oliveira e colaboradores (2005) lembram que a natureza não produz os elementos em série, de modo que uma espécie vegetal pode apresentar indivíduos morfologicamente iguais, porém, com variação quantitativa e qualitativa na composição química, conforme a descendência ou o meio onde se desenvolva. Quanto à variação de princípios ativos, para os quais a síntese é influenciada por diversos fatores que determinam a sua qualidade, ela é determinante para qual etapa?
a. Armazenamento.
b. Embalagem.
c. Colheita.

A podofilina é uma resina extraída dos rizomas e das raízes da família das Podophyllum sp. e contêm podofilotoxina, possui ação antimitótica e caustica. É usada nas concentrações de 5 a 30% em tintura de benjoim para eliminação de verrugas e em óleo mineral (podofilina oleosa) para condiloma acuminato (verrugas genitais). Por serem altamente irritantes e lesivas para a pele, devem ser aplicadas pelo médico, em consultório, protegendo a pele em torno da lesão com vaselina sólida. O paciente deve retirar o produto após 4 horas da aplicação, com água e sabão.
De acordo com este excerto e com as características da podofilina como adstringente, ansiolítica, antioxidante, citotóxica e diurética, pode-se afirmar que a podofilotoxina é
a. uma lignana utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação adstringente.
b. um fenilpropanoide utilizado em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação antimitótica.
c. uma lignina utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação antimitótica.
d. uma lignana, produto da via mista ácido chiquímico/acetato, utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação adstringente.
e. um fenilpropanoide utilizado em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação adstringente.

Analise as seguintes asserções quanto à veracidade das proposições para, em seguida, assinalar a alternativa CORRETA: A vimblastina é um alcaloide. PORQUE Todo alcaloide possui nitrogênio fora do anel aromático, sendo proveniente biossinteticamente de aminoácidos aromáticos. Sobre estas duas asserções, é CORRETO afirmar que
a. a primeira é falsa e a segunda é verdadeira.
b. a primeira é verdadeira e a segunda é falsa.
c. as duas são verdadeiras e a segunda justifica a primeira.
d. as duas são falsas.
e. as duas são verdadeiras, mas a segunda não justifica a primeira.

n s alcal i s in lic s, muitos possuem importantes atividades biológicas, sendo utilizadas como fármacos, outros possuem atividades tóxicas. De acordo com a relação estrutura versus atividade, leia atentamente as informações contidas nas colunas A e B para, em seguida, assinalar a alternativa que reúne as correspondências CORRETAS entre as informações nestas contidas.
A sequência CORRETA desta associação é
Coluna A: 1 Triptamina dietilamina com esqueleto ergolina.
2 Teofilina.
3 Galantamina.
4 Quinina.
5 Vincristina.
Coluna B: I Antitumoral.
II Anti-inflamatório e analgésico.
III Inibidor da acetilcolinesterase.
IV Alucinógeno.
V Broncodilatador.
a. I-5, II-4, III-2, IV-1, V-3.
b. I-5, II-1, III-3, IV-4, V-2.
c. I-3, II-4, III-5, IV-1, V-2.
d. I-5, II-4, III-3, IV-1, V-2.
e. I-4, II-5, III-3, IV-1, V-2.

A primeira etapa para o __________ é a preparação dos extratos; após essa etapa pode ser realizada uma investigação farmacológica in vivo ou in vitro, ou uma cromatografia preliminar a fim de constatar a presença do __________.
Assinale a alternativa que preenche CORRETA e RESPECTIVAMENTE as lacunas desta afirmação:
a. isolamento de metabólitos; grupo de metabólitos.
b. agrupamento de fitofármacos; grupo de metabólitos.
c. isolamento de metabólitos; solvente.
d. agrupamento de fitofármacos; total de impurezas.
e. agrupamento do fármaco; grupo de metabólitos.

A cromatografia em camada delgada é de adsorção, as fases móveis, usadas para cromatografias por adsorção (adsorvente polar = sílica ou alumina) têm dupla função: como solventes precisam solubilizar os componentes da amostra e como eluentes possuem a finalidade de conduzir os componentes da amostra de interesse e, ao mesmo tempo, removê-los (dessorver) da fase estacionária.
Observando a seguinte Figura, identifique quais são as prováveis fases móveis usadas, RESPECTIVAMENTE, nas cromatoplacas 1 e 2, compreendendo que a amostra A é um composto apolar e a amostra B é polar:
a. Metanol e clorofórmio.
b. Acetona e benzeno.
c. Éter e benzeno.
d. Acetona e clorofórmio.
e. Tolueno e etanol.

O fracionamento por partição tem por objetivo separar os compostos considerando a sua solubilidade e o seu coeficiente de partição em diferentes solventes, de modo que Simões e colaboradores (2017) descrevem que para esse procedimento a escolha dos solventes ocorre baseada no grau de polaridade.
Em relação a isto, leia atentamente as seguintes assertivas quanto à veracidade, pontuando V para VERDADEIRO ou F para FALSO:
I Os esteroides, acetofenonas e terpenos extraídos possuem afinidade por solventes de baixa polaridade.
II As cumarinas e lignanas extraídas possuem afinidade por solvente de alta polaridade.
III Taninos e saponinas possuem afinidade por solvente de maior polaridade quando comparados às cumarinas.
IV A solubilidade de flavonoides glicosilados e taninos em solventes polares e o alto coeficiente de partição indicam sua alta lipossolubilidade.
a. F, F, V, F.
b. F, V, F, V.
c. F, F, F, V.
d. V, F, V, F.
e. V, V, V, V.

Eletroforese capilar pode ser definida como o movimento de partículas carregadas eletricamente em um meio líquido elétrico, sob a influência de um campo elétrico, sendo um método de separação útil para analisar grande variedade de amostras, desde moléculas pequenas e mais simples, até moléculas mais volumosas e complexas, oferecendo a possibilidade de automação e detecção on-line, tornando-a uma técnica rápida, versátil, de baixo custo, com alto poder, resolução e consumo mínimo de reagentes e solventes, ou seja, com a possibilidade de purificar e caracterizar
a. moléculas neutras.
b. óleos voláteis.
c. compostos carregados negativamente – como os flavonoides.
d. compostos não polares com baixa massa molar.
e. macromoléculas apolares.

Dada a monografia de Persea americana L. (Farmacopeia Brasileira, 2019), analise se é correspondente ao material vegetal recebido.
Características macroscópicas: “A lha é sim l s l ica u al a u a n ice, de margens inteiras, mais ou menos ondeada, peciolada, semicoriácea, de cor verde escura e fosca. Mede de 12 a 20 cm de comprimento e de 5 a 9 cm de largura; o pecíolo mede de 1,5 a 5 cm de comprimento. Quando frescas são de cor verde-escura na face adaxial, pouco brilhantes e quase lisas, e de face abaxial de cor verde, mais clara, fosca e um tanto áspera; folhas secas de coloração até castanha-clara. Nervura principal proeminente na face abaxial, com nervuras secundárias oblíquas, também proeminentes.
a. Não, as características macroscópicas não conferem com as figuras, pois o ápice é acuminado, a base assimétrica, margens revolutas e nervuras peninérveas.
b. Não, as características microscópicas não conferem com as figuras, há presença de areia cristalina, estômatos em ambas as faces, anisocítico e anomocítico, epiderme em uma das faces possui células não poligonais.
c. Sim, todas as características descritas conferem com as figuras.
d. Não, as características microscópicas não conferem com as figuras, pois se observa presença de cristais de carbonato de cálcio logo abaixo do parênquima paliçádico.
e. Não, as características microscópicas não conferem com as figuras, pois os estômatos em ambas as faces são do tipo anisocítico.

O termo extração é usado para descrever os processos que retiram as substâncias contidas na droga vegetal, utilizando um líquido extrator. Os processos de extração podem ser classificados quanto à respectiva eficiência em extração exaustiva, na qual se considera que há esgotamento da matéria-prima e, em extração parcial, na qual não há esgotamento da matéria-prima.
Acerca desse tema, assinale a alternativa que corresponde, respectivamente, a um método de extração parcial e um de extração exaustiva.
a. Maceração e percolação
b. Prensagem e maceração
c. Maceração e decocção
d. Aparelho de Soxhlet e prensagem
e. Adsorção e infusão

Os flavonoides apresentam uma diversidade estrutural que pode ser atribuída ao nível de oxidação e às variações no esqueleto carbônico básico, promovidas por reações de alquilação, glicosilação ou oligomerização (Adaptado de Claudia Simões et al. Farmacognosia do produto natural ao medicamento, 2016).
Assinale a opção que corresponde à identificação das classes de flavonoides:
a. Reação com solução de cloreto de cobre
b. Reação de Keller-Killiani
c. Reação de Borntrager
d. Reação com reativo de Bertrand
e. Reação de Shinoda

Dada a estrutura abaixo, assinale a alternativa que corresponde à reação de identificação do metabólito secundário.
a. Reação de Shinoda
b. Reação de Borntraeger
c. Reação de Bertrand
d. Reação de Liebermann-Buchard
e. Reação de Mayer

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AS – Unidade I 
PERGUNTA 1 
1. De acordo com a Instrução Normativa (IN) n.º 4, de 18 de junho de 2014, os fitoterápicos só podem ser constituídos de Insumo 
Farmacêutico Ativo Vegetal (Ifav), não sendo considerado fitoterápico aquele que inclua na sua composição substâncias ativas isoladas 
ou altamente purificadas, sejam sintéticas, semissintéticas ou naturais e nem as associações destas com outros extratos, sejam vegetais 
ou de outras fontes, como animal. Considerando que para solicitar o registro de medicamentos fitoterápicos é necessária a comprovação 
de sua segurança e eficácia através de alguns critérios, assinale a alternativa CORRETA: 
 a. Autorização de Funcionamento de Empresa (AFE), Certificado de Boas Práticas de Fabricação e Controle (CBPF) para medicamentos, 
evidências a partir de ensaios toxicológicos e farmacológicos pré-clínicos e teste de bioequivalência e presença na lista de 
medicamentos de outros países. 
 b. Autorização de consumo e uso, emitida pelo Ministério da Saúde, testes clínicos e presença na lista de medicamentos de outros países. 
 c. Autorização de Funcionamento de Empresa (AFE), Certificado de Boas Práticas de Fabricação e Controle (CBPF) para medicamentos, 
apresentação de documentos com testes de bioequivalência, levantamentos etnofarmacológicos, ensaios clínicos e registro do 
medicamento em outros países. 
 d. Embasamento em literatura técnico-científica, evidências a partir de ensaios toxicológicos e farmacológicos pré-clínicos e clínicos, 
levantamento etnofarmacológico ou de utilização e presença na lista de medicamentos fitoterápicos de registro simplificado. 
 e. Literatura técnico-científica atestando a qualidade do medicamento, evidências a partir de ensaios toxicológicos e farmacológicos pré-
clínicos e teste de bioequivalência e presença na lista de medicamentos de outros países. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. Maytenus ilicifolia Mart.ex Reissek, popularmente conhecida como espinheira-santa, a qual consta no Memento fitoterápico com a 
seguinte indicação terapêutica: [...] 
 
antidispéptico, antiácido e protetor da mucosa gástrica. A informação sobre as formas farmacêuticas em cápsulas ou comprimidos 
contendo extrato seco, infuso com 3 g de folhas secas em quantidade suficiente para (q.s.p.) 150 mL de água dispõe serem isentas de 
prescrição médica. 
 
De acordo com as informações descritas no Memento fitoterápico, assinale a alternativa CORRETA: 
 a. No caso da espinheira-santa, isenta de prescrição médica, de acordo com o Memento fitoterápico e não constar na lista de espécies 
que não podem ser comercializadas nos produtos tradicionais fitoterápicos da Resolução da Diretoria Colegiada (RDC) n.º 26/2014, 
sendo a sua indicação terapêutica presente na Instrução Normativa (IN) n.º 11, de 29 de setembro 2016, de medicamentos isentos de 
prescrição; portanto, confirmamos a isenção de prescrição dessa espécie. 
 b. Para que uma formulação de fitoterápico seja notificada, o Insumo Farmacêutico Ativo Vegetal (Ifav) precisa estar descrito no Memento 
e deve haver, no mínimo, monografia da droga vegetal descrita na Farmacopeia brasileira ou em farmacopeia reconhecida pela 
Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). 
 c. Os chás estão inclusos nos Produtos Tradicionais Fitoterápicos (PTF), conclui-se, assim, que todas as formas sólidas na formulação de 
chás são isentas de prescrição. 
 d. Os Produtos Tradicionais Fitoterápicos (PTF) não são todos isentos de prescrição médica, considerando que não passam por testes 
clínicos para a aprovação de registro. 
 e. A indicação, o modo de uso, as orientações para o preparo, as informações de embalagem e armazenamento e as advertências do 
Produto Tradicional Fitoterápico (PTF) notificado deverão ser as constantes do formulário de fitoterápicos da Farmacopeia brasileira e 
impressos na bula. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. Segundo a Instrução Normativa (IN) n.º 4, de 18 de junho de 2014, a Resolução da Diretoria Colegiada (RDC) n.º 26/2014 regulamenta o 
registro de Medicamentos Fitoterápicos (MF) e a notificação de Produtos Tradicionais Fitoterápicos (PTF), de modo que quanto aos 
medicamentos fitoterápicos, assinale a alternativa CORRETA: 
 a. Todos os medicamentos fitoterápicos devem ser acompanhados de bula. 
 b. Droga vegetal: planta medicinal ou as suas partes que contenham as substâncias ou classes de substâncias responsáveis pela ação 
terapêutica. 
 c. De acordo com a RDC n.º 26/2014, chá medicinal é a planta medicinal fresca a ser preparada, pelo consumidor, por meio de infusão, 
decocção ou maceração em água. 
 d. Drogas derivadas são produtos derivados de animal ou planta, obtidos diretamente, tais como os óleos essenciais, as tinturas e que 
apresentem atividade farmacodinâmica, uso terapêutico ou farmacêutico. 
 e. Insumo farmacêutico de ativo vegetal é a matéria-prima ativa vegetal, ou seja, droga ou derivado vegetal utilizado no processo de 
fabricação de um fitoterápico. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
1. Considerando que medicamentos registrados ou notificados são pertencentes apenas às empresas que possuem Autorização de 
Funcionamento de Empresa (AFE) e Certificado de Boas Práticas de Fabricação e Controle (CBPF) para medicamentos, sendo estes dois 
documentos emitidos pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa), em relação à comercialização de fitoterápicos e seus 
requisitos, assinale a alternativa INCORRETA: 
 a. Conforme a legislação brasileira em relação aos fitoterápicos, todos são considerados medicamentos, inclusive os chás medicinais. 
 b. Uma forma rápida de verificar a regularidade de produtos de uma determinada empresa é conferir se possui AFE ou CPBF para 
produzir medicamentos; em caso negativo, consequentemente ela não possuirá medicamentos registrados. 
 c. Todos os medicamentos industrializados devem ser regularizados junto à Anvisa para serem fabricados e comercializados no País, o 
que pode ser feito por meio de registro ou notificação. 
 d. Para orientar qualquer interessado em registrar ou notificar um fitoterápico, a Anvisa publicou a Instrução Normativa n.º 4/2014, que 
estabelece um guia para o processo de registro e notificação, disponível em seu portal. 
 e. Tanto o registro quanto a notificação são formas de regularizar um medicamento junto à Anvisa, no entanto, a notificação é um 
processo simplificado, que pode ser utilizado somente para alguns tipos de medicamento, que no caso de fitoterápicos estão definidas 
as situações em que um medicamento pode ser notificado na Resolução da Diretoria Colegiada (RDC) n.º 17/2010. 
 
 
AS II 
PERGUNTA 1 
1. Planta medicinal, segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), é todo e qualquer vegetal que possui, em um ou mais órgãos, 
substâncias que podem ser utilizadas com fins terapêuticos, ou que sejam precursores de fármacos semissintéticos. O crescimento e 
desenvolvimento das plantas medicinais sofrem influências do meio ambiente e do manejo no cultivo e processamento. Nesse contexto, 
leia atentamente as seguintes assertivas quanto à veracidade, pontuando V para VERDADEIRO ou F para FALSO: 
I Dentre as influências externas no cultivo de plantas medicinais que promovem a síntese de metabólitos secundários temos os 
microrganismos. 
II A planta medicinal deve ser armazenada em local seco e sem umidade, no maior tempo possível, para não ocorrer diminuição e 
alteração dos princípios ativos. 
III A época de colheita influencia na obtenção dos princípios ativos de interesse nas plantas medicinais; portanto, ela deverá ser feita uma 
única vez ao ano. 
IV A escolha da planta medicinal não influencia no cultivo quando são utilizadas boas práticas agrícolas nessa etapa. 
As assertivas I, II, III e IV são, RESPECTIVAMENTE: 
 a. F, F, F, V. 
 b. V, F, F, F. 
 c. V, F, V, V. 
 d. V, F, F, V. 
 e. V, V, F, V. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. Considerando que o conhecimento tradicional sobre plantas medicinais e saberes transferidos dentro de uma comunidade acercada 
biodiversidade são ferramentas eficientes na identificação de plantas de interesse farmacológico, devendo ser preservados como acervo 
da humanidade e fomento ao desenvolvimento de fármacos, assinale a alternativa com a abordagem científica capaz de acessar 
informações sobre o uso tradicional e de potenciais efeitos terapêuticos de uma espécie vegetal: 
 a. Empírica. 
 b. Etnofarmacológica. 
 c. Biologia molecular. 
 d. Etnobotânica. 
 e. Filogenética. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. Considerando que as técnicas e os cuidados adequados no estágio de cultivo das plantas devem ser estendidos às etapas de colheita, 
tratamento, secagem e armazenagem, para que a planta medicinal mantenha a sua qualidade, em relação aos cuidados com a planta 
após a colheita, assinale a alternativa CORRETA: 
 a. Não se deve utilizar pesticidas. 
 b. O manejo por meio de tecnologias agroecológicas é essencial. 
 c. Deve-se aumentar a eficiência dos métodos de desidratação. 
 d. Deve-se manter a umidade da espécie vegetal no processo de estabilização. 
 e. Os cuidados com a planta fresca são necessários para a identificação da planta medicinal. 
PERGUNTA 4 
1. Oliveira e colaboradores (2005) lembram que a natureza não produz os elementos em série, de modo que uma espécie vegetal pode 
apresentar indivíduos morfologicamente iguais, porém, com variação quantitativa e qualitativa na composição química, conforme a 
descendência ou o meio onde se desenvolva. Quanto à variação de princípios ativos, para os quais a síntese é influenciada por diversos 
fatores que determinam a sua qualidade, ela é determinante para qual etapa? 
 a. Armazenamento. 
 b. Embalagem. 
 c. Colheita. 
 
 
 
 
PERGUNTA 1 
1. A podofilina é uma resina extraída dos rizomas e das raízes da família das Podophyllum sp. e contêm 
podofilotoxina, possui ação antimitótica e caustica. É usada nas concentrações de 5 a 30% em tintura de benjoim para eliminação de 
verrugas e em óleo mineral (podofilina oleosa) para condiloma acuminato (verrugas genitais). Por serem altamente irritantes e lesivas para 
a pele, devem ser aplicadas pelo médico, em consultório, protegendo a pele em torno da lesão com vaselina sólida. O paciente deve 
retirar o produto após 4 horas da aplicação, com água e sabão. (Fonte: adaptado 
de: <https://br.fagron.com/sites/default/files/podofilina_mt_fagronbrasil.pdf>) De acordo com este excerto e com as características da podofilina 
como adstringente, ansiolítica, antioxidante, citotóxica e diurética, pode-se afirmar que a podofilotoxina é 
 a. uma lignana utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação adstringente. 
 b. um fenilpropanoide utilizado em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação antimitótica. 
 c. uma lignina utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação antimitótica. 
 d. uma lignana, produto da via mista ácido chiquímico/acetato, utilizada em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação 
adstringente. 
 e. um fenilpropanoide utilizado em tratamento de verrugas genitais devido à sua ação adstringente. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. Analise as seguintes asserções quanto à veracidade das proposições para, em seguida, assinalar a alternativa CORRETA: A vimblastina 
é um alcaloide. 
PORQUE 
Todo alcaloide possui nitrogênio fora do anel aromático, sendo proveniente biossinteticamente de aminoácidos aromáticos. Sobre estas 
duas asserções, é CORRETO afirmar que 
 a. as duas são verdadeiras, mas a segunda não justifica a primeira. 
 b. a primeira é falsa e a segunda é verdadeira. 
 c. as duas são falsas. 
 d. a primeira é verdadeira e a segunda é falsa. 
 e. as duas são verdadeiras e a segunda justifica a primeira. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. Considerando que os constituintes nitrogenados, dotados de acentuadas atividades biológicas, são encontrados principalmente nas 
angiospermas, frequentemente entre famílias como Papaveraceae, Rubiaceae, Rutaceae, Solanaceae, dentre outras, leia atentamente as 
informações contidas nas colunas A e B para, em seguida, assinalar a alternativa que reúne as correspondências CORRETAS entre as 
informações nestas contidas. 
 
Coluna A: 
I Polímeros flavonoídicos, quando hidrolisados liberam catequinas. 
II O ácido gálico é seu precursor, sendo formados pela condensação de várias moléculas de ácido gálico. 
III Cetona aromática que une dois anéis aromáticos, pertencentes à classe dos flavonoides de cadeia aberta. 
IV Seu monômero equivale a uma molécula de cinco carbonos denominada isopreno ou isopentenilpirofosfato. 
V Constitui uma classe de metabólitos secundários com um número grande de substâncias com estruturas diversas, sendo compostos 
orgânicos cíclicos contendo nitrogênio, de modo que os derivados de triptofano possuem o núcleo indólico. 
 
Coluna B: 
1 Terpenoides. 
2 Taninos condensados. 
3 Alcaloides. 
4 Taninos hidrolisáveis. 
5 Chalconas. 
 
A sequência CORRETA desta associação é 
 a. I-4; II-5; III-1; IV-2; V-3. 
 b. I-3; II-4; III-5; IV-1; V-2. 
 c. I-1; II-2; III-3; IV-4; V-5. 
 d. I-2; II-4; III-5; IV-1; V-3. 
 e. I-2; II-3; III-4; IV-5; V-1. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
 d. Estabilização. 
 e. Secagem. 
ASIII 
1. Diferentes substâncias químicas (alcaloides, taninos, flavonoides, saponinas, entre outros) são produzidas pelos vegetais em diferentes 
concentrações, sendo dependentes das condições oferecidas pelo ambiente, tais como a pluviosidade, latitude, luz e características do 
solo, dentre outras. Estas substâncias químicas são produzidas de acordo com a sua carga genética, portanto, são características 
determinadas pela espécie, sendo utilizadas como parâmetros para a sua caracterização na identificação. Considerando que os 
compostos químicos biossintetizados no metabolismo secundário desempenham determinadas funções, assinale a alternativa CORRETA: 
 a. Em vegetais, o metabolismo primário origina os compostos que possuem uma distribuição universal, com a função de interromper o 
desenvolvimento de larvas de insetos. 
 b. Em vegetais, o metabolismo secundário origina os compostos que possuem uma distribuição universal, com a função de atuar como 
reserva energética. 
 c. Em vegetais, o metabolismo secundário origina os compostos que possuem uma distribuição universal, com a função de atrair 
polinizadores e dispersores de sementes. 
 d. Em vegetais, o metabolismo secundário origina os compostos que possuem uma distribuição universal, com a função de proteger 
contra a radiação Ultravioleta (UV) e como antioxidante. 
 e. Em vegetais, o metabolismo secundário origina os compostos que possuem uma distribuição restrita, com a função de inibir o 
crescimento de espécies competidoras. 
 
ASIV 
PERGUNTA 1 
1. Glicosídeos cianogênicos são armazenados em vacúolos e, quando a planta é atacada, são hidrolisados pela enzima localizada no 
citoplasma, formando cianeto, substância tóxica. A mandioca (Manihot esculenta, Euphorbiaceae) possui concentrações altas de um 
glicosídeo cianogênico chamado linamarina, a qual se decompõe por enzimas endógenas ou exógenas e gera ácido cianídrico, de modo 
que antes de seu consumo é necessário um preparo prévio para evitar a intoxicação. 
Em relação aos glicosídeos, assinale a alternativa INCORRETA: 
 a. A porção glicona pode ser composta de até quatro açúcares, inclusive desoxiaçúcares. 
 b. A raiz de alcaçuz (Glycyrrhiza glabra) contendo derivados do ácido glicirrizínico é utilizada como expectorante e aromatizante, é um 
glicosídeo terpênico. 
 c. Glicosídeos antraquinônicos possuem propriedades laxativas e purgativas, sendo encontradas em várias espécies vegetais, como a 
espécie Digitalis pupurea. 
 d. A salicina é um β-glicosil alcoólico que contém D-glicose. 
 e. Glicosídeos são compostos que liberam açúcares quando sofrem hidrólise, são formados por uma porção glicona e uma porção 
aglicona ou genina. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. 
Cada classe de metabólitos apresenta diversos grupos funcionais aointeragir com receptores no organismo, determinando, desta forma, a 
atividade farmacológica como possível fármaco. De acordo com o exposto, assinale a alternativa que relaciona as seguintes estruturas: 
 
 
 
 
 
RESPECTIVAMENTE às classes de metabólitos secundários encontrados na natureza: 
 a. Antraquinonas, taninos condensados, flavonoides, taninos hidrolisáveis, alcaloides. 
 b. Antraquinonas, glicosídeos cianogênicos, flavonoides, taninos hidrolisados, alcaloides. 
 c. Alcaloides, saponinas, flavonoides, taninos hidrolisáveis, antraquinonas. 
 d. saponinas, flavonoides, taninos condensados, antraquinonas. 
 e. Antraquinonas, glicosídeos isoprenoides, fenilpropanoide, taninos condensados, alcaloides. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. As substâncias encontradas nas plantas que permitem a cura ou tratamento de doenças variam de espécie para espécie e normalmente 
estão relacionadas com a defesa da planta e com a atração de polinizadores. Essas substâncias, quando possuem ação farmacológica, 
dão à planta a classificação de medicinal. Dentre as principais substâncias encontradas com ação farmacológica em plantas, podemos 
destacar os alcaloides, mucilagens, flavonoides, taninos e óleos essenciais. 
 
(Fonte: <https://mundoeducacao.uol.com.br/saude-bem-estar/plantas-medicinais.htm>) 
 
Considerando este excerto, assinale a alternativa CORRETA: 
 a. Alcal i s nic s a s n am m c mum uma s u u a ic clica u c n m s anéis i li ina i i ina, como a 
ergotamina, a hiosciamina e a cocaína. 
 b. A característica de provocar a precipitação de proteínas presentes em extratos vegetais in ica a s n a lic s s 
an a uin nic s 
 c. O curare, encontrado em plantas sul-americanas e utilizado como veneno nas pontas das flechas de algumas tribos de índios, pode ser 
classificado como um bloqueador neuromuscular, sendo classificado como um alcaloide isoquinolínico. 
 d. Compostos fenólicos são uma classe de substâncias de origem vegetal que inclui uma grande diversidade de estruturas como, por 
exemplo, flavonoides, taninos e saponinas, os quais contêm grupos fenólicos em suas estruturas. 
 e. A salicina um m l a im ncia s u s na u ais na n s mac s s inclu a na class s la n i s. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
1. n s alcal i s in lic s, muitos possuem importantes atividades biológicas, sendo utilizadas como fármacos, outros possuem 
atividades tóxicas. De acordo com a relação estrutura versus atividade, leia atentamente as informações contidas nas colunas A e B para, 
em seguida, assinalar a alternativa que reúne as correspondências CORRETAS entre as informações nestas contidas. 
 
Coluna A: 
1 Triptamina dietilamina com esqueleto ergolina. 
2 Teofilina. 
3 Galantamina. 
4 Quinina. 
5 Vincristina. 
Coluna B: 
I Antitumoral. 
II Anti-inflamatório e analgésico. 
III Inibidor da acetilcolinesterase. 
IV Alucinógeno. 
V Broncodilatador. 
A sequência CORRETA desta associação é 
 a. I-5, II-4, III-2, IV-1, V-3. 
 b. I-5, II-1, III-3, IV-4, V-2. 
 c. I-3, II-4, III-5, IV-1, V-2. 
 d. I-5, II-4, III-3, IV-1, V-2. 
 e. I-4, II-5, III-3, IV-1, V-2. 
AS V 
PERGUNTA 1 
1. A primeira etapa para o __________ é a preparação dos extratos; após essa etapa pode ser realizada uma investigação farmacológica in 
vivo ou in vitro, ou uma cromatografia preliminar a fim de constatar a presença do __________. 
 
Assinale a alternativa que preenche CORRETA e RESPECTIVAMENTE as lacunas desta afirmação: 
 a. isolamento de metabólitos; grupo de metabólitos. 
 b. isolamento de metabólitos; solvente. 
 c. agrupamento de fitofármacos; total de impurezas. 
https://mundoeducacao.uol.com.br/saude-bem-estar/plantas-medicinais.htm
 d. agrupamento de fitofármacos; grupo de metabólitos. 
 e. agrupamento do fármaco; grupo de metabólitos. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 2 
1. A cromatografia em camada delgada é de adsorção, as fases móveis, usadas para cromatografias por adsorção (adsorvente polar = sílica 
ou alumina) têm dupla função: como solventes precisam solubilizar os componentes da amostra e como eluentes possuem a finalidade de 
conduzir os componentes da amostra de interesse e, ao mesmo tempo, removê-los (dessorver) da fase estacionária. Observando a 
seguinte Figura, identifique quais são as prováveis fases móveis usadas, RESPECTIVAMENTE, nas cromatoplacas 1 e 2, 
compreendendo que a amostra A é um composto apolar e a amostra B é polar: 
 
 
 
Figura E assinale a alternativa CORRETA: 
 a. Tolueno e etanol. 
 b. Acetona e benzeno. 
 c. Metanol e clorofórmio. 
 d. Acetona e clorofórmio. 
 e. Éter e benzeno. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 3 
1. O fracionamento por partição tem por objetivo separar os compostos considerando a sua solubilidade e o seu coeficiente de partição em 
diferentes solventes, de modo que Simões e colaboradores (2017) descrevem que para esse procedimento a escolha dos solventes 
ocorre baseada no grau de polaridade. De acordo com a seguinte Figura, os compostos metabólitos foram separados por determinados 
solventes: 
 
 
 
 
 
Figura Fonte: <https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788595027527>. 
 
Em relação a isto, leia atentamente as seguintes assertivas quanto à veracidade, pontuando V para VERDADEIRO ou F para FALSO: 
 
I Os esteroides, acetofenonas e terpenos extraídos possuem afinidade por solventes de baixa polaridade. 
 
II As cumarinas e lignanas extraídas possuem afinidade por solvente de alta polaridade. 
 
III Taninos e saponinas possuem afinidade por solvente de maior polaridade quando comparados às cumarinas. 
 
IV A solubilidade de flavonoides glicosilados e taninos em solventes polares e o alto coeficiente de partição indicam sua alta 
lipossolubilidade. 
 
As assertivas I, II, III e IV são, RESPECTIVAMENTE: 
 a. F, F, V, F. 
 b. F, V, F, V. 
 c. F, F, F, V. 
 d. V, F, V, F. 
 e. V, V, V, V. 
0,2 pontos 
PERGUNTA 4 
1. Eletroforese capilar pode ser definida como o movimento de partículas carregadas eletricamente em um meio líquido elétrico, sob a 
influência de um campo elétrico, sendo um método de separação útil para analisar grande variedade de amostras, desde moléculas 
pequenas e mais simples, até moléculas mais volumosas e complexas, oferecendo a possibilidade de automação e detecção on-line, 
tornando-a uma técnica rápida, versátil, de baixo custo, com alto poder, resolução e consumo mínimo de reagentes e solventes, ou seja, 
com a possibilidade de purificar e caracterizar 
 a. compostos não polares com baixa massa molar. 
 b. óleos voláteis. 
 c. moléculas neutras. 
 d. macromoléculas apolares. 
 e. compostos carregados negativamente – como os flavonoides. 
 
1.Laboratório de Farmacognosia 
 
PERGUNTA 1 
1. Dada a monografia de Persea americana L. (Farmacopeia Brasileira, 2019), analise se é correspondente ao material vegetal recebido. 
Ca ac s icas mac sc icas: “A lha é sim l s l ica u al a u a n ice, de margens inteiras, mais ou menos ondeada, 
peciolada, semicoriácea, de cor verde escura e fosca. Mede de 12 a 20 cm de comprimento e de 5 a 9 cm de largura; o pecíolo mede de 
1,5 a 5 cm de comprimento. Quando frescas são de cor verde-escura na face adaxial, pouco brilhantes e quase lisas, e de face abaxial de 
cor verde, mais clara, fosca e um tanto áspera; folhas secas de coloração até castanha-clara. Nervura principal proeminente na face 
abaxial, com nervuras secundárias oblíquas, também proeminentes an i m às n u as ci ias u s jun am m ina ama.” 
Características microscópicas: A lâmina foliar é de simetria dorsiventral (mesofilo heterogêneo assimétrico). A epiderme é formada de 
células poligonais, de paredes retas ou levemente curvas, guarnecidas, na face inferior somente. Os etômatos são anomocíticos; ambas 
as suas faces contêm alguns pelos tectores, unicelulares, muito mais raros, entretanto, na superior e em folhas adultas. O mesofilo, 
heterogêneo e assimétrico,é formado em sua parte superior por uma ou duas camadas de células em paliçada alongadas. O parênquima 
esponjoso apresenta poucas camadas de células irregulares, com grandes espaços intercelulares. A nervura principal mostra um feixe 
vascular desenvolvido envolto por uma bainha esclerenquimática. Apresenta pequenos cristais fusiformes de oxalato de cálcio em células 
parenquimáticas próximas às nervuras 
https://bb.cruzeirodosulvirtual.com.br/webapps/assessment/take/%3Chttps:/integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788595027527%3E
https://bb.cruzeirodosulvirtual.com.br/webapps/blackboard/execute/courseMain?course_id=_900043_1
. 
 
 
 
 
Fonte: portal.anvisa.gov.br 
 
 
 
 
 a. Não, as características macroscópicas não conferem com as figuras, pois o ápice é acuminado, a base assimétrica, margens revolutas 
e nervuras peninérveas. 
 b. Não, as características microscópicas não conferem com as figuras, há presença de areia cristalina, estômatos em ambas as faces, 
anisocítico e anomocítico, epiderme em uma das faces possui células não poligonais. 
 c. Sim, todas as características descritas conferem com as figuras. 
 d. Não, as características microscópicas não conferem com as figuras, pois se observa presença de cristais de carbonato de cálcio logo 
abaixo do parênquima paliçádico. 
 e. Não, as características microscópicas não conferem com as figuras, pois os estômatos em ambas as faces são do tipo anisocítico. 
1 pontos 
PERGUNTA 2 
1. O termo extração é usado para descrever os processos que retiram as substâncias contidas na droga vegetal, utilizando um líquido 
extrator. Os processos de extração podem ser classificados quanto à respectiva eficiência em extração exaustiva, na qual se considera 
que há esgotamento da matéria-prima e, em extração parcial, na qual não há esgotamento da matéria-prima. Acerca desse tema, assinale 
a alternativa que corresponde, respectivamente, a um método de extração parcial e um de extração exaustiva. 
 a. Maceração e percolação 
 b. Prensagem e maceração 
 c. Maceração e decocção 
 d. Aparelho de Soxhlet e prensagem 
 e. Adsorção e infusão 
1 pontos 
PERGUNTA 3 
1. Os flavonoides apresentam uma diversidade estrutural que pode ser atribuída ao nível de oxidação e às variações no esqueleto carbônico 
básico, promovidas por reações de alquilação, glicosilação ou oligomerização (Adaptado de Claudia Simões et al. Farmacognosia do 
produto natural ao medicamento, 2016). Assinale a opção que corresponde à identificação das classes de flavonoides: 
 a. Reação com solução de cloreto de cobre 
 b. Reação de Keller-Killiani 
 c. Reação de Borntrager 
 d. Reação com reativo de Bertrand 
 e. Reação de Shinoda 
1 pontos 
PERGUNTA 4 
1. Dada a estrutura abaixo, assinale a alternativa que corresponde à reação de identificação do metabólito secundário. 
 
 
 
 a. Reação de Shinoda 
 b. Reação de Borntraeger 
 c. Reação de Bertrand 
 d. Reação de Liebermann-Buchard 
 e. Reação de Mayer

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