Prévia do material em texto
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I - 3320 - TURMA 04 CLASSIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ATRAVÉS DA SOLUBILIDADE PROFESSORA: Debora Cristina Baldoqui ALUNOS: Cesar Henrique de Souza R.A.: 109395 Maria Clara Mazócoli R.A.: 117567 Mariana Vidotto Donadon R.A.: 116328 Maringá, 02 de agosto de 2022 INTRODUÇÃO A solubilidade é uma propriedade física que desempenha um papel fundamental para a compreensão do comportamento das substâncias. O processo de solubilização é resultante da interação entre o soluto e o solvente e pode ser descrita como sendo uma quantidade específica de soluto que se dissolve em uma quantidade determinada de solvente, estando em condições de equilíbrio. Ela está diretamente relacionada com a estrutura molecular, principalmente com a polaridade das ligações e do momento de dipolo da espécie química, tal fato dá origem a uma regra que possui grande utilidade: “polar dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou simplesmente “semelhante dissolve semelhante”.[1] A dissolução de um sólido ou líquido em outro líquido é um processo que requer uma certa quantidade de energia para que, tanto as atrações intermoleculares do soluto quanto as do solvente sejam vencidas, isto é, as forças de atração entre as moléculas do soluto/solvente precisam ser fortes o suficiente para compensar o rompimento das mesmas. Dessa forma, o processo de dissolução pode ser explicado por meio da análise da energia que surge da formação de novas interações entre soluto-solvente, além dos valores relacionados ao ∆S. Como a entropia favorece a formação das soluções, somente ocorrerá a formação das mesmas, caso a variação de entalpia for negativa, zero ou positivamente fraca. Porém, se a variação de entalpia for muito positiva, a variação da entropia não vai ser suficiente para resultar uma energia livre menor que zero, o que leva a um processo de dissolução não espontâneo.[1] Vários compostos orgânicos normalmente são insolúveis em água e em outros solventes polares, como por exemplo o etano, C2H6, ou o tetracloreto de carbono CCl4, isso porque ambos são espécies apolares. As moléculas de água, ficam unidas umas às outras, por conta de fortes interações de dipolo-dipolo, e as novas forças atrativas que seriam estabelecidas entre as moléculas de etano ou de tetracloreto de carbono são fracas, o que causa uma não compensação energética do processo de dissolução. Entretanto, o etanol, C2H5OH, que é um composto polar, é muito solúvel em água, levando em consideração que as interações dipolo-dipolo que irão ser estabelecidas entre as moléculas de etanol e de água, isto é, ligações de hidrogênio, serão da mesma ordem de grandeza que as interações existentes entre as moléculas de etanol e as moléculas de água.[1] As soluções que contém solutos apolares e solventes apolares fazem a representação de um processo simples quanto se trata de dissolução, as forças de interação soluto-soluto, solvente-solvente e soluto-solvente são relativamente fracas, pois ambas são forças de dispersão de london, o que leva a mistura a formação de somente uma fase, chama-se a estas soluções de, soluções ideais, visto que possuem um ∆H = 0 e à temperatura constante em relação variação da energia livre que será em função da variação de entropia. Já em relação a insolubilidade das espécies apolares em em solventes polares, como por exemplo a água é menos aparente em função das forças fracas que existem entre as moléculas do soluto, porém, as interações entre as moléculas do soluto e as moléculas do solvente também serão fracas e não serão capazes de fornecer energia suficiente para separar as moléculas do próprio solvente, isto é, as moléculas do solvente irão apresentar uma maior tendência a permanecer associadas, o que inviabiliza o processo de solubilização.[1] OBJETIVOS Classificar os compostos anilina, benzaldeído, naftol, naftaleno, etanodiol e ácido propiônico através da solubilidade em soluções de água, hidróxido de sódio, ácido clorídrico, bicarbonato de sódio, ácido sulfúrico, ácido fosfórico e éter. PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICIDADE A anilina (C6H5NH2), figura 1, é um composto orgânico, com aspecto de uma base fraca, que, geralmente, em condições ambiente, se apresenta como um líquido oleoso incolor a moderadamente amarelo, com odor similar a amina; além disso, escurece quando exposto ao ar ou a luz adquirindo uma coloração marrom. Produz vapores mais pesados que o ar, tornando-o altamente tóxica para a saúde, causando irritação leve e severa na pele e nos olhos, reações alérgicas, também pode causar desorientação, sonolência, tontura, perda da consciência podendo levar ao coma; quando inalada é rapidamente absorvida pelos pulmões irritando o trato respiratório, provocando tosse ou dificuldade de respirar e dores de cabeça. Esse composto também é altamente tóxico para o meio ambiente, principalmente, à vida aquática, além de corrosivo. Atualmente, é empregado na fabricação de corantes, produtos farmacêuticos, perfumes, resinas, vernizes entre outros.[2][3] SOLUBILIDADE Solúvel em água, benzeno, álcool, éter, ácido clorídrico (diluído); miscível em etanol, éter etílico, benzeno e acetona. DENSIDADE 1.0217 a 20 °C/20 °C (mais densa em relação à água) PONTO DE FUSÃO -6° C PONTO DE EBULIÇÃO 184°C pKa 4,6 a 25 °C (ácido conjugado) Figura 1: Anilina (Fonte: PubChem) O benzaldeído (C5H5CHO), figura 2, é um composto orgânico que apresenta em sua estrutura um anel benzeno e um grupo aldeído, tem característica de um líquido viscoso, em temperatura ambiente, claro e incolor ao amarelo e em temperatura ambiente e seu odor é semelhante ao óleo de amêndoa amarga. Além disso, seu vapor é mais pesado que o ar, tornando risco para o meio ambiente, com medidas imediatas tomadas para evitar seu alastramento. Em contato com a pele, pode causar dermatites e alergias, se inalado, provoca tosses e dores de garganta, causa dor e vermelhidão nos olhos. Pode ser extraído de frutas, como damasco e maçã; por conta de seu aroma, é empregado como saborizador artificial, cosméticos e produtos farmacêuticos.[4][5] https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ethanol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ethyl%20ether https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ethyl%20ether https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzene https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetone SOLUBILIDADE Muito solúvel em água; solúvel em solventes orgânicos (ácido sulfúrico concentrado, dióxido de carbono líquido, tolueno, clorofórmio, metilamina e amônia líquida; miscível com álcool, éter, óleos fixos e voláteis DENSIDADE Densidade relativa (água = 1): 1,05 PONTO DE FUSÃO -26° C PONTO DE EBULIÇÃO ~179°C pKa 14,9 Figura 2: Benzaldeído (Fonte: PubChem) O composto orgânico naftol possui dois isômeros, ambos derivados do naftaleno, o ∝-naftol ou 1-naftol (figura 3) e o β - naftol ou 2-naftol (figura 4). O 1-naftol é um sólido cristalino incolor ou amarelo que possui propriedades que o fazem escurecer se exposto à luz, com odor fenólico, assim como o 2-naftol, diferentemente do odor do 1-naftol, o segundo isômero possui um odor mais fraco que o primeiro. Ambos são prejudiciais à saúde, quando inalado, provoca irritação na garganta e tosse; quando ingerido, pode levar a danos nos rins, vómitos, diarreia, dores abdominais, síncope, convulsões e anemia hemolítica; o contato extensivo com este composto pela pele pode provocar vômitos e pode ser letal. Contudo, o https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/water 1-naftol é mais corrosivo, enquanto o 2-naftol, é altamente tóxico para o meio ambiente. [6][7] Figura 3:∝-naftol Figura 4: β - naftol ∝-NAFTOL β - NAFTOL SOLUBILIDADE Na água, 866 mg/L a 25 °C; solúvel em álcool, éter, acetona, soluções de benzeno, clorofórmio e hidróxido de álcali. Em água: 0,74 g L-1, a 25 °C. É solúvel em glicerol, clorofórmio, álcoois, éteres, óleos e em soluçõesalcalinas. DENSIDADE 1,10 g/cm 3 1,28 g/cm3 PONTO DE FUSÃO 96°C 121-124° C PONTO DE EBULIÇÃO 288°C 285°C pKa 9,34 a 25 °C 9,51 O naftaleno (C10H8), figura 5, também conhecido como naftalina, é um hidrocarboneto aromático, que possui dois anéis benzeno fundidos. Em seu estado https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/water https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzene https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzene https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/chloroform sólido, sua coloração é de um branco cristalino, volátil com odor semelhante de alcatrão de carvão; em seu estado líquido, quando liquefeito, sua coloração torna-se marrom sólido com cheiro característico de naftalinas. É um composto inflamável e altamente tóxico para o meio ambiente, devido aos seus vapores, se derretida, corrói plásticos, borrachas e revestimentos; e para a saúde humana, não deve-se ter contato com a pele ou olhos, causando irritações e vermelhidões, se inalada, pode causar dores de cabeça, náuseas, fraqueza; possivelmente cancerígeno. Sua aplicação vai desde a produção de novos produtos químicos, como o ácido ftálico até a produção de corantes, fungicidas, inseticidas, plásticos e impregnantes de madeira.[8][9] SOLUBILIDADE muito pouco solúvel em água (mais denso); muito solúvel em éter, hidronaftalenos, e em óleos fixos e voláteis; 1 g/13 mL de etanol ou metanol; 1 g/3,5 mL de benzeno ou tolueno; 1 g/8 mL de azeite ou tupentina; 1 g/2 mL clorofórmio ou tetracloide de carbono; 1 g/1,2 mL de dissulfeto de carbono. DENSIDADE Densidade relativa (água = 1): 1,16 g/cm³ PONTO DE FUSÃO 80,3° C PONTO DE EBULIÇÃO ~218°C pKa neutro Figura 5: Naftaleno (Fonte: PubChem) https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ethanol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/methanol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzene https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/toluene https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/chloroform https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/carbon%20tetrachloride https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/carbon%20disulfide https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/water O composto orgânico etanodiol ou etilenoglicol (C2H4(OH)2), figura 6, é um álcool com dois grupos hidroxila, que se apresenta como um líquido incolor, viscoso e misturável em água em sua temperatura ambiente e não volátil; não possui odor. Maléfico para o meio ambiente, pois, devido seu estado líquido, pode ser absorvido pelo solo, contaminando córregos, rios e aquíferos. Para os seres humanos pode causar irritações de olho, pele, garganta e nariz, ocasiona dores de cabeça, tosse e tontura. É muito empregado na produção de polímeros, como o tereftalato de polietileno e o polietilenoglicol.[10][11] SOLUBILIDADE solúvel em água; miscível com álcoois alifáticos inferiores, glicerol, ácido acético, acetona e cetonas similares, aldeídos, piridina, bases similares de alcatrão de carvão; ligeiramente solúvel em éter (1:200); praticamente insolúvel em benzeno, seus homólogos, hidrocarbonetos clorados, éter de petróleo, óleos; DENSIDADE Densidade relativa (água = 1): 1,1132 g/cm³ PONTO DE FUSÃO ~ -13° C PONTO DE EBULIÇÃO 197,3°C pKa 15,1 Figura 6: 1,2 - etanodiol (Fonte: PubChem) Também conhecido como ácido propanóico ou ácido propílico, o ácido propiônico, figura 7, possui fórmula molecular C3H6O2. É um ácido graxo saturado de cadeia aberta que possui em sua estrutura um grupo carboxila e um ácido conjugado de um propionato (sal de sódio do ácido propiônico). Tem característica https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/glycerol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetic%20acid https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetone https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/pyridine https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzene https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/water de um líquido incolor e oleoso, às vezes amarelado, com odor de mofo, desagradável e fortemente azedo. Não maléfico para a saúde, devido o composto ser encontrado espontaneamente no corpo, contudo, pode ocasionar queimaduras na pele, vermelhidão nos olhos, tosse e resposta asmática quando exposto ou inalação de seu vapor. Estudos biológicos apontaram que o ácido propiônico é prontamente biodegradável em ambientes terrestres e aquáticos. [12][13] SOLUBILIDADE solúvel em água; solúvel em éter, álcool e clorofórmio; miscível em etanol e solventes orgânicos; DENSIDADE Densidade relativa (água = 1): 0,99 g/cm³ PONTO DE FUSÃO ~ -21° C PONTO DE EBULIÇÃO 141,1°C pKa 4,87 Figura 7: Ácido propiônico (Fonte: PubChem) O hidróxido de sódio (NaOH), figura 8, pode apresentar-se como um líquido incolor e inodoro ou como um sólido branco; em solução líquida possui maior densidade que a água. Reage de forma violenta com a água, quando quente ou fundido, ácidos ou compostos halogenados orgânicos; em compostos nitro, é obtido sais sensíveis ao impacto; gera gás inflamável hidrogênio em contato com metais (alumínio, estanho, magnésio e zinco). Altamente tóxico se ingerido e provoca irritações severas na pele, olhos e mucosas. Além disso, é altamente corrosivo em metais e tecidos.[14][15] https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/water SOLUBILIDADE muito solúvel em água.; espontaneamente solúvel em etanol; DENSIDADE 2,13 g/cm3 PONTO DE FUSÃO 323° C PONTO DE EBULIÇÃO 1388° C pKa 6,3 Figura 8: Hidróxido de sódio (Fonte: PubChem) O sal bicarbonato de sódio (NaHCO3), figura 9, considerado uma base fraca, é um composto formado por íons de sódio e bicarbonato, com aspecto de um pó sólido branco cristalino e não possuindo odor. Pode ser utilizado como fonte de gás carbônico (CO2). Apesar de não ser tóxico para o meio ambiente ou para a saúde, o bicarbonato de sódio pode causar irritações na pele e nos olhos.[16][17] SOLUBILIDADE Solúvel em água, 10,3 g/100 g de água a 25 °C; DENSIDADE 2,1 g/cm3 PONTO DE FUSÃO 122,4° C PONTO DE EBULIÇÃO - pKa 6,3 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/water https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/water Figura 9: Bicarbonato de sódio (PubChem) O ácido clorídrico (HCl), figura 10, líquido refrigerado, apresenta-se como um líquido incolor com um odor forte e pungente. Vapores são mais pesados que o ar. A inalação a longo prazo de baixas concentrações de vapores ou a inalação a curto prazo de altas concentrações tem efeitos adversos para a saúde; na sua forma anidra, apresenta-se como um gás incolor com odor forte e pungente. Fume fortemente no ar úmido. Não inflamável. Corrosivo para metais e tecidos e irritante para os olhos e sistema respiratório. Mais pesado que o ar. A inalação a longo prazo de baixas concentrações ou a inalação a curto prazo de altas concentrações tem efeitos adversos para a saúde. A exposição do recipiente ao calor intenso pode causar sua violenta ruptura e disparo. [18] SOLUBILIDADE Solúvel em água, etanol e éter; DENSIDADE 1,639 g/cm3 PONTO DE FUSÃO -114,2° C PONTO DE EBULIÇÃO -85,1º C pKa -7 Figura 10: Ácido clorídrico (Fonte: PubChem) O ácido sulfúrico, de fórmula molecular H2SO4, figura 11, é um líquido incolor, podendo também ser marrom escuro, oleoso e viscoso e sem nenhum odor. Corrosivo para metais e tecidos; também é prejudicial para a saúde, sendo corrosivo se em contato com a pele, olhos e membranas mucosas,se inalado, propiciando falta de ar, tosse e dores de garganta. Dependendo do seu pH, pode ser perigoso para a vida aquática, sendo fatal para algumas espécies de peixes. Utilizado para o refino de petróleo, fertilizantes, produção de ferro e aço, entre outros. [19] SOLUBILIDADE completamente miscível em água e álcool, com liberação de muito calor e contração de volume; DENSIDADE Densidade relativa (água=1): 1,8 (20°) PONTO DE FUSÃO 10,31° C PONTO DE EBULIÇÃO 337º C pKa 1,92 (25° C) Figura 11: Ácido sulfúrico (PubChem) O ácido fosfórico (H3PO4), figura 12, é um ácido inorgânico. Aparece como um sólido incolor cristalino ou como um líquido viscoso incolor (solução aquosa de 85%), e sem odor. Corrosivopara metais e tecido, prejudicial à saúde quando inalado ou exposto, podendo ocorrer, bolhas, irritação e/ou queimadura na pele, irritação nos olhos, dores de garganta e tosse e dificuldade de respirar. Prejudicial à vida aquática. Usado, principalmente, na produção de fertilizantes, catalisadores, aditivos alimentares, entre outros.[20][21] SOLUBILIDADE solúvel em água, álcool, éter (8 volumes) e etanol; DENSIDADE 1,834 g/cm3 PONTO DE FUSÃO 42,35° C PONTO DE EBULIÇÃO 407º C pKa 2.12, 7.21, 12.67 Figura 12: Ácido fosfórico (PubChem) PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS Primeiramente, foram testadas as solubilidades das amostras A, B, C D e E de acordo com o roteiro apresentado na Figura 10, ou seja, foi realizado o primeiro teste com água; quando a substância era solúvel em água, foi testado com éter etílico e quando a substância era insolúvel em água, foi testado com hidróxido de sódio e assim por diante. Dessa maneira, os testes foram realizados separadamente para cada amostra. Figura 10: Roteiro de testes seguido no experimento. Foi adicionado 2 mL do solvente em um tubo de ensaio. No caso de ácidos e bases foi adicionado apenas 1 mL, visando a redução de resíduos. Duas a três gotas do líquido (ou cristais do sólido) desconhecido foram adicionadas diretamente no solvente e o tubo foi agitado durante alguns minutos, sob observação. Quando observada a dissolução completa da amostra, o composto foi considerado solúvel no solvente de teste. Quando observada a dissolução em água, o pH foi medido com papel indicador. RESULTADOS E DISCUSSÕES CONCLUSÃO Com base nos conhecimentos prévios estudados sobre compostos orgânicos e suas características químicas e físicas, como a solubilidades, foi possível uma melhor compreensão acerca dos assuntos citados anteriormente. Além disso, com os resultados obtidos durante os experimentos, conclui-se que as amostras A, B, C, D, E e F, são, respectivamente, Ácido propiônico, Etilenoglicol, Naftaleno, Benzaldeído, Anilina e∝-Naftol. REFERÊNCIAS [1] MARTINS, Cláudia Rocha, LOPES, Wilson Araújo e ANDRADE, Jailson Bittencourt de Solubilidade das substâncias orgânicas. Química Nova [online]. 2013, v. 36, n. 8, pp. 1248-1255. Disponível em: <https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?lang=pt#>. Acesso em 02 Agosto 2022 [2] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 6115, Aniline. Disponível em <https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6115#section=Toxicity >. Acesso em 02 de agosto de 2022. [3] Anilina. Química Nova Interativa, PubliSBQ. Disponível em < http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.55 >. Acesso em 02 de agosto de 2022. [4] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 240, Benzaldehyde. Disponívl em < https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/240#section=Interactions >. Acesso em 02 de agosto 2022. [5] Benzaldeído. Química Nova Interativa. PubliSbq. Disponível em < http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.537 >. Acesso em 02 de agosto 2022. [6] Centro Nacional de Informações de Biotecnologia. Resumo do Composto pubchem para CID 7005, 1-Naftol. Disponível em < https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7005 >. Acesso em 2 de agosto de 2022. [7] Centro Nacional de Informações de Biotecnologia. Resumo do Composto pubchem para CID 7005, 1-Naftol. Disponível em < https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7005 >. Acesso em 2 de agosto de 2022. [8] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 931, Naphthalene. Disponível em < https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/931#section=Exposure-Routes >. Acesso em 02 de agosto de 2022. [9] Naftaleno. Química Nova Interativa. PubliSBQ. Disponível em < http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.68 >. Acesso em 02 de agosto de 2022. [10] Etilenoglicol. Qímica Nova Interativa. PubliSBQ. Disponível em < http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.521>. Acesso em 02 de agosto de 2022. [11] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 174, 1,2-Ethanediol. Disponível em <https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Solubility>. Acesso em 02 de agosto de 2022. [12] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 1032, Propionic acid. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1032. Acesso em 02 de agosto de 2022. [13] National Center for Biotechnology Information. PubChem Annotation Record for PROPIONIC ACID, Source: Hazardous Substances Data Bank (HSDB). https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/1192#section=Environmental-Biodegr adation-(Complete). Acesso em 02 de agosto de 2022. 14] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 14798, Sodium hydroxide. Disponível em < https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14798#section=Physical-Description >. Acesso em 25 de julho de 2022. [15] TEVES, Maria Lucila Ujvari de. Hidróxido de Sódio. Coordenação de Tratamento de Efluentes, março/2003. Disponível em < https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Hidr%C3%B3xido%20de%20s%C3%B3 dio2003.pdf >. Acesso em 25 de julho de 2022. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14798#section=Physical-Description https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Hidr%C3%B3xido%20de%20s%C3%B3dio2003.pdf https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Hidr%C3%B3xido%20de%20s%C3%B3dio2003.pdf [16] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 516892, Sodium bicarbonate. Disponível em < https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/516892#section=Experimental-Properti es>. Acesso em 25 de julho de 2022. [17] Bicarbonato de sódio, NaHCO3. Química Nova Interativa, Publi SBQ. Disponível em < http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.429 >. Acesso em 25 de julho de 2022.. [18] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 313, Hydrochloric acid. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Hydrochloric-acid. Acesso em 26 de julho de 2022 [19] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 1118, Sulfuric acid. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1118. Acesso em 02 de agosto de 2022. [20] National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 1004, Phosphoric acid. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1004. Acesso em 02 de agosto de 2022. [21]Ácido fosfórico. Química Nova. PubliSBQ. Disponível em < http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.498 >. Acesso em 02 de agosto de 2022. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/516892#section=Experimental-Properties https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/516892#section=Experimental-Properties http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.429 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Hydrochloric-acid