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C Â M P U S P A R A N A V A Í
	
 Celso Emilio Bortoletto Junior	
Tiago Araújo Viana
Extração ácido-base
Relatório de Química Orgânica Experimental apresentado ao IFPR – Instituto Federal do Paraná - como requisito parcial para obtenção de conceito Trimestral.
Profª. Drª. Vanessa Guimaraes Alves Olher
PARANAVAÍ
2023
	
	
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1. INTRODUÇÃO
 A extração e uma técnica simples utilizada na separação e transferências de substancias e componentes de uma mistura ou na remoção de impureza solúveis indesejadas. Nesta técnica que é realizada em laboratório baseia-se no princípio da distribuição de um soluto entre dois solventes imiscíveis, no qual deve-se torna visível as duas faces, uma aquosa e outra orgânica.
 O Processo de extração liquido-liquido é baseado na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis que podem ser separados e purificados. Para que a extração seja eficiente, é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos paramentos de solubilidade dos líquidos imiscíveis e que o soluto seja mais solúvel em um dos solventes do que no outro (SANDRI;GOMES; BOLZAN,2018,p.95).
 A teoria de acido e base de Lewis relata que ácidos são substancia que recebem pares de elétrons e a base são substancias que doam pares de elétrons. Mediante a este conceito de acido e base de Lewis surgirão duas teorias, mas esclarecedoras, com a finalidade de somente enriquece a definição de acido e base, a de Arrhenius e Bronsted-lowry.
 Umas das aplicação da técnica de extração de acido e base e na análise de medicamentos na indústria farmacêutica, a uma necessidade de verificação de medicamentos frequentemente para garanti a segurança de seus usuários. As alterações do medicamento fazem com que seu princípio ativo para que foi desenvolvido não funcione, pelo fato de este medicamento esteja com adulteração, alterados ou falsificados, e por esta ração não funciona.
2. OBJETIVOS 
2.1. OBJETIVO GERAL 
· Separação de compostos desconhecidos de uma mistura, a partir de extração ácido-base.
 
	
	
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3 MATERIAl E MÉTODOS
3.1 EQUIPAMENTOS, UTENSÍLIOS E MATERIAIS 
· 10 Tubos de ensaio;
· Pipeta de 1mL para extração.
 3.2 REAGENTES
· β-naftol (A) 
 O β-naftol também e conhecido como 2-naftol, é um sólido cristalino incolor de fórmula C10 H7 OH, possui massa molar de 144,17 g.mol-1, densidade no estado sólido de 1,22 g/cm3 a 20 ºC, ponto de fusão de 122 ºC e seu ponto de ebulição de 285 º C. Sua toxicidade em contato com os olhos, causam lesões oculares graves, em via oral, causa irritação nas vias respiratórias e irritação cutânea. Seu descarte Use luvas de borracha nitrílica, óculos de proteção e avental. Despeje o líquido num béquer e leve à capela. Estime o peso do naftol vazado e, para cada grama, adicione 100 ml de 3M de ácido sulfúrico (17 ml de ácido sulfúrico adicionados para 83 ml de água) e 6g de permanganato de potássio. Agite a mistura durante 48 horas. Adicione bisulfito de sódio sólido até que a solução torne-se incolor. Neutralize com hidróxido de sódio aquoso 5% e despeje no ralo. Descarte pequenas quantidades do precipitado marrom (dióxido de manganês) com o lixo comum.
Figura 1: Estrutura do β-naftol
Fonte: ACD-LABS
	
	
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· Tolueno (B) 
O tolueno também é conhecido como metilbenzeno, de fórmula molecular C7 H8, massa molar de 92,14 g.mol-1 que se trata de um liquido incolor, com odor agradável, produzindo vapor irritante e inflamável, solubilidade em água de 0,05 g/100 mL a 20 ºC, ponto de fusão de – 95 ºC e ponto de ebulição de 110,6 ºC respectivamente. Sua toxicidade nos olhos e na pele, causa irritação. Em via oral, causará náusea, vomito, dor de cabeça, tontura, dificuldade respiratória e perda da consciência. Seu descarte desligue todas as possíveis fontes de ignição. Use proteção ocular, avental e luvas Viton. Cubra o vazamento com carbonato de sódio ou carbonato de cálcio, areia de gato de argila (bentonita) e areia, na proporção de peso de 1:1:1. Leve à capela para evaporação. Ventile bem o local do vazamento para evaporar o líquido restante e dispersar os gases.
Figura 2: Estrutura do Tolueno
Fonte: ACD-LABS
· Anilina (C) 
A anilina é uma amina aromática de fórmula molecular C7 H6 N que se trata de um liquido oleoso, incolor ou marrom, com odor característico fraco. Massa molar de 93,13 g.mol-1, densidade relativa na forma liquida 1,022g/cm3 a 20 ºC, ponto de fusão de -6º C e seu ponto de ebulição de 184,2ºC. Sua toxicidade via oral, causa irritação da via digestiva, náusea, vômito, dores abdominais, hipermotilidade intestinal, diarréia. Sistema nervoso central: cefaleia depressão geral, tontura, torpor, vertigem, sonolência, narcose, perda de memoria, possibilidade de dificuldade respiratória. Na pele e nos olhos causam irritação aguda. Seu descarte pode ser realizado através da oxidação por KMnO4 em meio ácido. 
	
	
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Figura 3: Estrutura da Anilina
Fonte: ACD-LABS
· Ácido benzoico (D)
O ácido benzoico é um ácido orgânico, apresenta-se em estado sólido na forma de cristais ou pó de cor branca com odor levemente agradável. Possui solubilidade em água de 0,20 g/100mL de H2O e densidade no estado sólido de 1,316 g/cm3 a 28ºC, ponto de fusão de 122,3 ºC e ponto de ebulição de 249,2ºC e massa molar de 122,12 g.mol-1. Sua toxicidade na pele, causam Provoca irritação à pele com vermelhidão, dor e ressecamento. Nos olhos, pode provocar leve irritação ocular com lacrimejamento e vermelhidão. Em via oral, efeitos narcóticos como tontura, sonolência, inconsciência, náusea, dor de cabeça e coordenação motora. Em elevadas concentrações, pode provocar irritação das vias respiratórias com tosse, dor de garganta e dificuldade respiratória, além de edema pulmonar e pneumonite química. Seu descarte é manter restos do produto em suas embalagens originais, fechadas e dentro de tambores metálicos, devidamente fechados, de acordo com a legislação aplicável. O descarte deve ser realizado conforme o estabelecido para o produto, recomendando-se as rotas de processamento em cimenteiras e a incineração.
Figura 4: Estrutura do Ácido Benzoico
Fonte: ACD-LABS
	
	
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· NaHCO3 5% 
Com fórmula molecular NaHCO3, é um sólido branco cristalino e inodoro. Possui solubilidade de 7,8 g/100mL de H2O, sua densidade é de 2,2 g/cm3, apresenta um ponto de fusão de 60 ºC, ponto de ebulição de 333,6 ºC e sua massa molar é de 84,07 g. mol-1. Sua toxicidade via oral, causam distúrbios gastrintestinais, em via oral, tato respiratório superior, exercendo efeito irritante intenso e dano celular pela ação cáustica alcalina. Nos olhos, podem causar severas irritações e danos aos tecidos do globo ocular. Seu descarte o sólido pode ser dissolvido, a solução obtida neutralizada lentamente com ácido clorídrico 6M (usando papel medidor de pH) e descartada para o esgoto, com bastante água.
Figura 5: Estrutura do Bicarbonato de sódio 
Fonte: ChemSpider
· NaOH 1N
Com fórmula molecular NaOH, é um sólido branco cristalino, tóxico e corrosivo. Possui solubilidade de 8,7 g/100 mL de H2O, sua densidade é de 2,13 g/cm3, apresenta um ponto de fusão equivalente a 318 °C, ponto de ebulição a 1388 °C e sua massa molar é de 39,99 g.mol-1. Sua toxicidade por inalação provoca danos no aparelho respiratório, podendo chegar a pneumonite grave; provoca corrosão em todos os tecidos; em contato com os olhos, causa opacidade na córnea,edema pronunciado e ulcerações que podem levar a cegueira. Seu descarte é usar proteção ocular, avental, e luvas de borracha nitrílica. Deposite em uma balde e adicione, gradativamente e agitando, uma grande quantidade de água gelada. Neutralize com ácido cloridrico 5% e escoe pelo ralo. Lave totalmente o local com água. (SISTEMA SINTER CETESB, 2018).
	
	
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Figura 6: Estrutura do Hidróxido de Sódio
Fonte: ACD-LABS
· HCl 1N 
O HCl é um ácido inorgânico, líquido aquoso, incolor e com odor irritante. Esse reagente por sua vez possui fórmula molecular HCl. H2O, peso molecular de 36,46 g/mol, com ponto de ebulição de 50,5 °C e ponto de fusão de 1 °C. A sua densidade relativa na forma líquida é de 1,19 a 20°C, uma vez que o mesmo é miscível em água e não reage com a mesma. Sua toxicidade na pele, causa queimadura na pele severa, dor constante e difícil cicatrização. Nos olhos, causa lacrimejamento e danos na córnea. Por via oral, causa asma, respiratórias com falta de ar, reações alérgicas, sufocação, cefaleia, tontura, bronquite e dermatose. Sua forma de descarte é usar óculos de proteção, avental e luvas de PVA. Cubra o liquido derramado com uma mistura 1:1:1 por peso de carbonato de sódio ou carbonato de cálcio, areia de gato de argila (bentonila) e areia. Transfira para um recipiente apropriado e rotule para incineração em uma fornalha equipada com pós-combustor e purificador de gases. Não ocorre polimerização e não possui reatividade química com a água, sendo incompatível com bases fortes e metais quimicamente ativos. (SISTEMA SINTER CETESB, 2018).
Figura 7: Estrutura do Ácido Clorídrico
Fonte: ACD-LABS
	
	
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· CaCl2 anidro
O cloreto de cálcio anidro possui aparência sólida ou solução aquosa que varia de branco a incolor, sem odor pertencente à família quimica dos sais inorgânicos. Seu peso molecular é de 110,99 g.mol-1, com densidade em estado sólido de 2,15 g/cm3 a 20º C, solubilidade em água de 78,6 g/100 mL de água a 25 ºC, ponto de fusão de 722ºC e seu ponto de ebulição de 1.935 ºC. Sua toxicidade via oral causam distúrbios gastrointestinais, náuseas e queimação. Também causa distúrbios cardíacos em casos muito severos causa aceleração na respiração e diminuição nos batimentos cardíacos. Nos olhos, causa irritação nos olhos e pálpebras. Na pele, irritações e até queimaduras. Se for inalado, causar irritação nas vias respiratórias, causando tosse e espirros, se a exposição for prolongada causa queimação, dores e inflamação nas vias respiratórias. Seu descarte pode ser descartado diretamente na rede de esgoto, pois se trata de uma quantidade pequena de um sal diluído que não representa impactos ao sistema de esgoto, além de ser um produto facilmente tratável pelo sistema de coleta e tratamento de esgoto doméstico.
Figura 8: Estrutura do Cloreto de Cálcio
Fonte: ACD-LABS
3.2 METODOLOGIA
Adicionou-se 4 mL da solução contendo a mistura A, B, C e D (solução em éter etílico) para o tubo 1, em seguida, adicionou-se 3 mL de NaHCO3 5% e agitou-se cuidadosamente o tubo, observando-se a origem de duas fases, em que retirou-se a fase aquosa transferindo-o para o tubo 2, onde adicionou-se 3mL de HCl concentrada, e assim a reação foi discutida para entender o composto que havia sido extraído. 
	
	
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No tubo 1 foi adicionado 3 mL de NaOH 1N, agitou-se em seguida, observou-se novamente a separação de fases, na qual foi extraida a fase aquosa para o tubo 3 e adicionou-se o HCl e anotou-se o resultado observado.
Posteriormente, adicionou-se a mistura restante no tubo 1 cerca de 3 mL de HCl 1N agitando-se cuidadosamente, observou-se separação de fase. Retirou-se a fase aquosa e transferiu-a para o tubo 4 no qual adicionou-se 1 mL de NaOH, no qual foi possível observar o composto de interesse extraído. Por fim no tubo 1 havia restado um único composto onde adicionou-se CaCl2 anidro seguido de filtração e evaporação do solvente. 
Figura 1: Esquema do procedimento de extração ácido-base.
	
	
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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Extração ácido-base das amostras A, B, C e D
Iniciou-se a extração das amostras A (β-naftol), B (tolueno), C (anilina) e D (ácido benzoico). No primeiro momento observou-se a formação de fases com o auxílio de 3 mL de bicarbonato de sódio na mistura com as amostras solúveis em éter etílico (tubo 1), no qual, o éter etílico é um solvente menos denso, quando comparado a água. Desta forma, a fase aquosa continha todas as amostras de interesse, no qual, o intuito é separa-los, utilizando solventes extratores, na qual, utilizou-se o NaHCO3. No tubo 1, a fase orgânica contendo éter etílico ficou suspensa sobre a fase aquosa. Perante da separação, foi possível coletar a fase aquosa e transferi-la para o tubo 2. Nesta etapa a discussão foi essencial para compreensão do produto formado após a reação de NaHCO3 5% uma base fraca, na qual reagiu com um ácido forte que no caso seria o ácido benzoico, como mostrado na figura 1. 
Figura 1: Ácido benzoico reagindo com o bicarbonato de sódio
Fonte: ACD-LABS
 
Nessa reação formou-se o sal nomeado benzoato de sódio, originário do ácido benzoico, água e gás carbônico. Posteriormente a primeira separação, no tubo 2, adicionou-se 1 mL de ácido clorídrico (HCl), ocorrendo a reação 2.
	
	
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Figura 2: Fase de recuperação do ácido benzoico
Fonte: ACD-LABS
Observou-se na reação, o benzoato de sódio reagiu com ácido clorídrico (HCl), resultou ao composto inicial (ácido benzoico), formando um precipitado que no caso é o cloreto de sódio, solúvel em meio aquoso, e, o produto formado é o ácido benzoico. Desse modo, o cloreto de sódio é uma substância isolada e sólida, a predisposição é adquirir o mesmo composto no estado cristalino. 
No tubo 1 ainda restou os outros 3 compostos para extração (β-naftol), (anilina) e (tolueno). Adicionou-se 3 mL de hidróxido de sódio (NaOH) 1 N, formando-se novamente 2 fases, onde a fase aquosa foi extraída da fase orgânica (β-naftol), transferindo para o tubo 3. 
Reação 3: β-naftol reagindo com hidróxido de sódio.
 Fonte: ACD-LABS
	
	
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O β-naftol é um ácido fraco em contato com a base forte (NaOH) forma um sal miscível em água chamado β-naftalato de sódio, fazendo com que ocorra a separação de outros compostos presentes no tubo (anilina) e (tolueno). Para recuperar o β-naftol, adicionou-se 1 mL HCl (ácido de Bronsted) o qual reagiu com o naftolato de sódio em água.
Reação 4: Naftoato de sódio reagindo com ácido clorídrico.
 Fonte: ACD-LABS 
Como resultado, foi possível observar a reação de dupla-troca, onde o β-naftalato de sódio reagiu com ácido clorídrico (HCl) formou o β-naftol e cloreto de sódio. Isso acontece mediante a interação do cátion do ácido (H+) com o ânion do sal (RO-), da mesma forma com o cátion do sal (Na+) interage com o ânion do ácido (Cl-). 
 No tubo 1 restou apenas 2 compostos de separação (anilina) e (tolueno). Adicionou-se 1 mL de ácido clorídrico (HCl) 1N ocorrendo a separação de fases, onde a fase aquosa foi extraída da fase orgânica para o tubo 4. Posteriormente, foi possível entender que a amostra extraída (fase aquosa) era cloreto de anilina, formado a partir de reação da anilina que é uma base fraca, e recebe o H+ do ácido clorídrico (HCl) que é um ácido forte, resultado em um sal chamado cloreto de anilinio em água.
	
	
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Figura 5: Anilina reagindo com HCl
 Fonte: ACD-LABS
 
Em seguida, adicionou-se 1 mL de hidróxido de sódio (NaOH) (base forte) no mesmo tubo, observou-se um aspecto leitoso, com o precipitado branco no fundo, o qual o cloreto de anilinio, reagiu com o hidróxido de sódio (NaOH) para a formação da anilina.
Figura 6: Cloreto de anilina reagindo com hidróxido de sódio.
 Fonte: ACD-LABS
Nessa reação, observou-se a interação entre o cátion (R-NH3+) e o ânion (OH-) resultando no composto chamado anilina, água e cloreto de sódio (NaCl). Por fim restou apenas o tolueno no tubo 1, dessa forma secou-se a solução com CaCl2 anidro, para reagir com a água presente e obter apenas o tolueno, um composto que não reagiu com nenhum dos solventes adicionados para extração, por ser um composto orgânico inerte, possui um valor de Pka superior a 50, além disso, devido as interações de Van der Walls esse composto não solubiliza em água (SOLOMONS, 2013).
Figura 7: Estrutura molecular do Tolueno.
Fonte: ACD-LABS
5. CONCLUSÃO
Conclui-se que as discussões embasadas nas reações ocorridas durante o experimento, foi possível atingir o objetivo proposto pela prática, que no caso, foi a separação dos compostos desconhecidos, bem como estabelecer cada composto obtido por meio das técnicas experimentais realizadas. Verificou-se como ocorre o procedimento de separação de compostos orgânicos fazendo uso de substâncias com caráter ácido-base, onde foi possível compreender melhor o processo de extração dos mesmos. 
	
	
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6. REFERÊNCIAS 
BOLZAN,J.et al.Aplicação de métricas holísticas de verdura: Estrela
verde e matriz verde.Curitiba:IFPR,2018. 
FICHA DE DADOS DE SEGURANÇA: β-naftol DIDATIC. Panreac Química. 17 de abril de 2008. Disponível em: <https://www.itwreagents.com/rest-of-world/en/spain-office>. Acesso em 03 mar. 2023.
	
	
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Sistema Sinter Cetesb. Ficha de informação de produto químico: tolueno. Disponível em: https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=TOLUENO. Acesso em 03 mar. 2023
Sistema Sinter Cetesb. Ficha de informação de produto químico: anilina. Disponível em: https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=ANILINA. Acesso em 03 mar. 2023
Sistema Sinter Cetesb. Ficha de informação de produto químico: acido benzóico. Disponível em: https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C3%81CIDO%20BENZ%C3%93ICO. Acesso em 03 mar. 2023
Sistema Sínter Cetesb. Ficha de informação de produto químico: bicarbonato de sódio. Disponível em: https://cetesb.sp.gov.br/escolasuperior/wp-content/uploads/sites/30/2016/06/propost_metod_amostr.pdf. Acesso em 03 mar. 2023
Sistema Sínter Cetesb. Ficha de informação de produto químico: ácido cloridrico. Disponível em: https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=%C3%81CIDO%20CLOR%C3%8DDRICO. Acesso em 03 mar. 2023
Sistema Sínter Cetesb. Ficha de informação de produto químico: cloreto de cálcio anidro. Disponível em: https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=CLORETO%20DE%20C%C3%81LCIO. Acesso em 03 mar. 2023
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig, B. Química orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2013. 
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