QUESTÕES - ISOMERIA

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Aluno(a): _____________________________________________________________________ 
Série: 3° Ano - Médio Prof°: Danielle Guimarães Data: ___/08/2022 
 
QUESTÕES + ISOMERIA 
 
1) Qual é a alternativa que apresenta um par de 
isômeros planos? 
a) metóxi-metano e etano. 
b) pentanal e 2-metil-1-butanol. 
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano. 
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico. 
e) trimetilamina e etildimetilamina. 
 
2) Analise os compostos a seguir. 
1. CH3COCH3. 
2. CH3COOCH3. 
3. CH3CH2CHO. 
4. CH3CH2COOH. 
5. CH3CH2CH2OH. 
6. CH3OCH2CH3. 
São isômeros os pares: 
a) 1 e 5; 2 e 4. 
b) 2 e 4; 3 e 5. 
c) 1 e 3; 2 e 4. 
d) 3 e 6; 1 e 5. 
e) 2 e 4; 3 e 6. 
 
3) A substância 2-pentanona possui isômeros de 
posição, de cadeia e de função. Estes isômeros 
podem ser, respectivamente: 
a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. 
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol. 
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol. 
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal. 
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol. 
 
4) O 1-butanol possui a fórmula molecular C4H10O. 
Pertencendo ao mesmo grupo funcional, quantos 
isômeros planos podem ser formados com a mesma 
fórmula molecular (incluindo o 1-butanol)? 
a) Dois. 
b) Três. 
c) Quatro. 
d) Cinco. 
e) Seis. 
 
5) A propanona e o isopropenol são casos típicos de 
isomeria: 
a) de cadeia. 
b) de tautomeria. 
c) de metameria. 
d) de posição. 
e) estereoisomeria. 
 
6) Numere a segunda coluna relacionando os pares de 
compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna: 
1. de cadeia ( ) etóxi-propano e metóxi-butano 
2. de função ( ) etenol e etanal 
3. de posição ( ) etanoato de metila e ácido 
propanoico. 
4. de compensação ( ) 1-propanol e 2-propanol 
5. tautomeria ( ) n-pentano e neopentano 
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, 
é: 
a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1. 
b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5. 
c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1. 
d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4. 
e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1. 
 
7) A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, 
equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio 
aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do 
carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. 
Isso resulta em produzir uma substância que pertence 
à outra função orgânica, mas a fórmula molecular 
continua a mesma. Portanto, esses compostos são 
isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se 
estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol? 
 
a) Isomeria de Função 
b) Isomeria de Cadeia 
c) Isomeria de Posição 
d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria 
e) Isomeria de Compensação ou Metameria 
 
8) Observe os seguintes pares de compostos 
orgânicos: 
1. Cloreto de propila e cloreto de isopropila; 
2. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal; 
3. Butano e isobutano; 
4. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina; 
5. Propen-1-ol e propanal; 
6. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno; 
7. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-
metilpentano; 
8. N-etiletanamida e N-metilpropanamida. 
Indique a alternativa que apresenta respectivamente o 
tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares 
mencionados: 
a) De função, de posição, de função, de cadeia, 
tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria. 
b) De posição, de função, de cadeia, de cadeia, 
tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. 
c) De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, 
tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria. 
d) De posição, de função, de cadeia, de função, 
tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. 
e) De cadeia, de função, de posição, de cadeia, 
tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. 
 
 
9) O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros 
geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que 
resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. 
Por exemplo, o ácido maleico possui as duas 
carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é 
capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja, 
suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula 
de água e formando o anidrido maleico. Isso já não 
acontece com o ácido fumárico, porque suas 
carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse 
impedimento espacial, não há como elas interagirem. 
As estruturas desses dois isômeros estão 
representadas abaixo: 
 
Indique o nome oficial desses dois compostos, 
respectivamente: 
a) ácido trans-butenodioico e ácido cis-
butenodioico 
b) ácido cis-butenodioico e ácido trans-
butenodioico 
c) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico 
d) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico 
e) ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico 
 
10) Indique quais das seguintes substâncias 
apresentam isomerismo geométrico: 
1. 2-metilbut-2-eno 
2. hex-2-eno 
3. 1,3-dimetilciclobutano 
4. but-2-eno 
5. 1,2-dimetilbenzeno 
6. 1,2-diclorociclopenteno 
 
12) Segundo a IUPAC, a nomenclatura correta para o 
composto representado a seguir é: 
 
a) cis-1, 4-dihidroxiciclopentano. 
b) cis-1, 3-dihidroxiciclopentano. 
c) trans-1, 4-dihidroxiciclopentano. 
d) trans-1, 3-dihidroxiciclopentano. 
e) 1, 4-dihidroxiciclopentano. 
 
13) Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-
trans? 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
14) Dadas as estruturas dos ácidos maleico e 
fumárico, respectivamente, a que tipo de isomeria 
pertencem? 
 
a) Isomeria de compensação ou metameria 
b) Isomeria óptica 
c) Isomeria geométrica 
d) Tautomeria 
e) Isomeria funcional 
 
15) Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou 
ácido cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 
(ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-
octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, 
como o salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, 
como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são 
essenciais para o organismo humano. Esses dois 
compostos são isômeros entre si. Suas fórmulas estão 
representadas abaixo: 
 
Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6 
O ômega-3 e o ômega-6 apresentam que tipo de 
isomeria plana? 
a) De função. 
b) De cadeia. 
c) De posição. 
d) Metameria. 
e) sem isomeria.
 
https://exercicios.mundoeducacao.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-geometrica-cis-trans.htm
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