Sintese do m-dinitrobenzeno

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UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZES 
DANIELLE DE SOUSA FERREIRA DOS SANTOS 
DARIO ALEXANDRE GOMES DA COSTA FILHO SELLA 
PRISCILA BARBOSA FERREIRA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DO M-
DINITROBEMZENO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Mogi das Cruzes, SP 
2022 
 
UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZES 
DANIELLE DE SOUSA FERREIRA DOS SANTOS 
DARIO ALEXANDRE GOMES DA COSTA FILHO SELLA 
PRISCILA BARBOSA FERREIRA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DO M-
DINITROBEMZENO 
Relatório apresentado à professora 
Marina Leite da disciplina de Química 
Orgânica III para obtenção da nota do 
sétimo semestre de 2022. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Mogi das Cruzes, SP 
2022 
 
SUMÁRIO 
 
1. Introdução...................................................................................... 04 
2. Objetivo.......................................................................................... 10 
3. Materiais e Métodos....................................................................... 11 
3.1. Materiais............................................................................... 11 
 
 
 
3.2. Métodos................................................................................ 11 
4. Resultados e Discussão................................................................. 12 
5. Conclusões.................................................................................... 13 
 
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1. INTRODUÇÃO 
 
 
A Nitração é uma reação orgânica de substituição em que um ou mais átomos de 
hidrogênio do composto orgânico é substituído por um grupo nitro do ácido nítrico. Esse tipo 
de reação ocorre especialmente com alcanos e com o benzeno e seus derivados, onde um 
dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao núcleo aromático é substituído pelo grupo 
NO2, originando um nitrocomposto e água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2. OBJETIVO 
 
Demonstrar de forma simples e objetiva, o processo de síntese do m-Dinitrobenzeno, 
fazendo uso de toda a teoria de mecanismos de reação (nitração). 
 
 
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3. MATERIAIS E MÉTODOS 
 
3.1. MATERIAIS 
 
• Balão de fundo redondo 125 mL; 
• Kit refluxo; 
• Proveta de 25 ml; 
• Proveta de 50 ml; 
• Cuba; 
• Funil 
• Papel de filtro; 2 tubos de ensaio. 
 
3.2. REAGENTES 
 
• 10 Ml de ácido nítrico conc.; 
• 15mL de ácido sulfúrico (d=1,84g/mL); 
• 8mL de nitrobenzeno; 
• NaOH 8 mol/L; 
• m-Dinitrobenzeno reagente; 
• m-Dinitrobenzeno sintetizado na aula; 
• Acetona 
 
3.3. MÉTODOS 
 
3.3.1. PREPARAÇÃO M-DINITROBENZENO 
 
Na capela, em um balão seco de 125ml, colocar 15 mL de ácido sulfúrico 
concentrado e 10mL de ácido nítrico (65%). Adicionar, lentamente e agitando, 8 mL de 
nitrobenzeno. Após alguns minutos, ainda na capela, adaptar ao balão um condensador 
de refluxo, para dificultar a saída, para o ambiente, dos vapores nitrosos que se 
formaram no seguimento da reação. Aquecer a mistura reacional contida no balão, em 
banho Maria à ebulição, por 45 minutos, agitando ocasionalmente (Fig. 1). 
 
Logo depois, enquanto o meio resfria, adapte, numa cuba contendo banho com 
gelo,o outro béquer de 600 mL contendo cerca de 400 mL de água destilada (deixe 
essa água ficar gelada) e derramevagarosamente o conteúdo do balãosobreágua 
destilada geladado béquer, conforme Fig. 2, agitando continuamente, de modo a se 
obter uma fina precipitação de m-dinitrobenzenoem água, e desse modo permitir a 
melhor remoção dos ácidos residuais. 
 
Filtrar a massa obtida e lavarcom pequenas porções de água gelada, para 
remover o ácido residual. Adicionarpapel de tornassol para ter conhecimento do grau de 
acidez do meio,e continuou a lavagem até próximo à neutralização (Fig.3), pesar a massa 
obtida. 
 
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3.3.2. CARACTERIZAÇÃO DO M-DINITROBENZENO POR 
CARACTERIZAÇÃO. 
 
Colocar em um tubo de ensaio alguns cristais do m-dinitrobenzeno reagente, 1 
mL de NaOH 8 mol/L e 5 mL de acetona.Agitar observando rapidamente obtendo-se 
uma solução de coloração violeta que comprova a presença dom-dinitrobenzeno. 
Repetir para a amostra sintetizada. 
 
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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
A partir do procedimento descrito acima, foi possível realizar a sintetização do m-
dinitrobenzeno a partir da reação de nitração do benzeno, onde é realizado uma reação de 
substituição eletrofílica em aromáticos. O agente eletrofilico é o NO2+, gerado pela reação 
com ácido sulfúrico. 
Primeiro ocorre a reação com um ácido forte, o ácido sulfúrico ocorrendo a 
desidratação do ácido nítrico, formando assim o íon nitrônio. 
Ao adicionar o benzeno em meio ácido, ocorre a formação do Íon arênio que irá 
posteriormente se converter em nitrobenzeno. A seguir, é realizado basicamente o mesmo 
processo para se obter o m-dinitrobenzeno, porém devido ao já estabelecimento do grupo 
NO+ no benzeno, o grupo NO+ irá se ligar a outro carbono do anel. O NO+ por já possuir 
carga positiva orienta o segundo grupo substituinte para a posição meta formando o m-
dinitrobenzeno. 
A partir da formação do precipitado, é realizado a filtração para separa-lo, pesa-lo e 
adicionado em um tubo de ensaio com acetona para dissolve-lo. Em seguida se adiciona 
NaOH e a solução se torna violeta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5. CONCLUSÃO 
 
A partir da reação de nitração foi realizada a sintetização do nitrobenzeno em 
laboratório conforme imagem abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1: A direita solução de m-dinitrobenzeno sintetizada e a esquerda solução já 
preparada. 
 
Na imagem o tubo de ensaio contém a solução de nitrobenzeno dissolvida em 
acetona e NaOH, sendo este último adicionado para verificar a presença de nitrobenzeno. 
No tubo de ensaio a esquerda podemos verificar a coloração roxa que indica que a 
solução contém m-dinitrobenzeno, sendo este já pré-preparado e adicionado ao tubo de 
ensaio para comparar ao que seria preparado. 
E no tubo de ensaio a direita, contém o m-dinitrobenzeno sintetizado no laboratório 
da faculdade, que misturados em NaOH não apresentou a coloração esperada (violeta) 
devido a possíveis interferências como vidrarias sujas, conforma mostra a imagem abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Imagem 2: Pipeta contaminada