Lista_de_Exerccio_07

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NHT- 4017-15 – Funções e Reações Orgânicas 
Lista de Exercícios - 07 
 
1. Dê os produtos majoritários obtidos na reação de eliminação do tipo E2 dos 
seguintes haletos de alquila com íon hidróxido. 
 
 
2. Dê os produtos majoritários formados quando cada um dos haletos de 
alquila abaixo sofre reação de eliminação do tipo E1. 
 
 
3. Qual isômero você espera que seja mais reativo por um mecanismo E2, o 
trans-1-bromo-4-t-butilcicloexano ou o cis-1-bromo-4-t-butilcicloexano? 
Desenhe cada molécula em sua conformação cadeira mais estável (justifique), 
formule o mecanismo da reação incluindo o estado de transição. 
 
4. Qual das reações entre os pares abaixo ocorre mais rapidamente? Justifique 
sua escolha. 
 
 
5. O 1-cloro-1,2-difeniletano pode sofrer eliminação E2 para produzir cis ou 
trans-1,2-difeniletileno (estilbeno). Desenhe as projeções de Newman das 
conformações reativas que levam aos possíveis produtos, e sugira uma razão 
pela qual o alceno trans é o maior produto obtido. 
 
6. O 1-cloro-4-isopropilcicloexano apresenta-se como dois estereoisômeros: o 
cis e o trans. O tratamento de ambos os isômeros com etóxido de sódio em 
etanol produz o 4-isopropilcicloexeno via reação do tipo E2. 
 
O isômero cis reage muito mais rápido do que o isômero trans via E2. Como se 
poderia explicar essa observação experimental? 
 
7. Dê a nomenclatura IUPAC para os seguintes compostos: 
 
 
8. Dê o produto majoritário em cada uma das seguintes reações: 
 
 
9. Utilizando o reagente de partida dado em cada item, e qualquer reagente 
inorgânico e qualquer composto contendo não mais que 2 átomos de carbono, 
indique como as seguintes sínteses poderiam ser realizadas fornecendo o 
mecanismo de cada passo. 
 
 
10. O (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano é tratado com etóxido de sódio para 
formar o (Z)-2-fenil-2-buteno via reação de eliminação do tipo E2. Explique 
esse fato formulando o mecanismo desta reação, utilizando-se fórmulas 
tridimensionais (cavalete ou Newman).