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Devido às características dos halogênios (eletronegatividade), a ligação com o carbono é polarizada. Com base nessa definição de haletos de alquila e na análise das estruturas a seguir, assinale a alternativa correta. a. Em termos de reatividade, o haleto secundário será o mais reativo. b. Devido a reatividade do bromo, o haleto “b” não é adequado para reações nucleofílicas. c. O cloreto é um grupo abandonador melhor que o brometo. d. O haleto de alquila apresentado em “c” é terciário e, portanto, em uma reação de substituição nucleofílica ocorrerá via um mecanismo SN1. e. O haleto “a” é o menos reativo dos três. As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diferentes maneiras, de acordo com a presença de átomos distintos, sua disposição na cadeia, entre outros fatores. De acordo com as classificações das cadeias carbônicas, analise as colunas a seguir. Coluna 1 – Cadeias carbônicas 1. Aberta 5. Saturada 2. Fechada 6. Insaturada 3. Normal 7. Homogênea 4. Ramificada 8. Heterogênea Coluna 2 – Características ( ) Cadeia em que os átomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de ligações simples. ( ) Cadeia que apresenta exclusivamente átomos de carbono. ( ) Cadeia que os átomos de carbono apresentam mais de uma sequência. ( ) Cadeias em que os átomos de carbono formam anéis e ciclos. ( ) Cadeia em que pelo menos dois átomos de carbono estão ligados por dupla ou tripla ligações. ( ) Cadeia que apresenta átomos diferentes de carbono ligados entre átomos de carbono. ( ) Cadeia em que os átomos de carbono não formam anéis ou ciclos. ( ) Cadeia em que todos os átomos de carbono encontram-se em uma única sequência. A partir da correlação entre a coluna 1 e coluna 2, a ordem correta (de cima para baixa) é dada por: a. 1-3-2-4-6-5-8-7 b. 6-3-2-1-7-4-5-8. c. 5-7-4-2-6-8-1-3. d. 2-3-5-7-1-2-6-8. e. 7-4-3-8-1-2-5-6. De acordo com os estudos realizados por Pauling, quando um íon puder ser escrito por duas ou mais estruturas de Lewis, onde elas se diferem apenas pela posição dos elétrons, temos uma estrutura que possui características distintas. Com base nessa informação, seus conhecimentos e na análise da figura abaixo para o íon sulfato, assinale a alternativa correta. a. Cada uma das representações acima são a única e verdadeira forma que esse íon pode ser encontrado. b. Cada uma dessas estruturas representa um íon diferente. c. A ilustração acima apresenta as estruturas de ressonância para o íon sulfato. Neste caso, haverá uma estrutura resultante chamada de híbrido de ressonância. d. Híbridos de ressonância são mais instáveis que estruturas que não apresentam híbridos de ressonância. e. Qualquer estrutura química possui seu híbrido de ressonância. Em todo processo reacional envolvendo haletos de alquila e nucleófilos, haverá uma competição entre a reação de substituição e a reação de eliminação. O que determinará os produtos, além das características do haleto de alquila, será o tipo de solvente usado. Analise a equação química a seguir, que representa uma reação nucleofílica entre um haleto de alquila e uma base de Lewis, e assinale a alternativa correta. a. De acordo com a regra de Zaitsev, o hidrogênio eliminado será aquele ligado ao carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio. b. O pKa de 16 indica que o etanol (EtOH) é um ácido forte, resultando, portanto, em uma base fraca (o íon etóxido, EtO–). c. No caso de haleto primário sob as mesmas condições experimentais, a eliminação obedeceria a um mecanismo E1. d. Por se tratar de uma base forte, o produto de eliminação (alceno) será o majoritário. e. Por se tratar de uma base forte, o mecanismo de eliminação ocorrerá via um mecanismo E1. Embora simples, a nomenclatura dos hidrocarbonetos deve ser realizada levando em consideração algumas regras, de forma a tornar os nomes padronizados em todo o mundo. A entidade responsável por padronizar as regras de nomenclatura de compostos orgânicos (e outros também) é a International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Com base nessas regras de nomenclatura, assinale a alternativa que apresenta o nome correto para a estrutura abaixo. a. 4-isopropril-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. b. Isopropril-trimetil-hepteno. c. 4-propril-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. d. 4-isobutil-3,5,6-trimetil-hept-2-eno. e. 4-terc-butil-2,3,5-trimetil-hept-5-eno. O colesterol é um lipídio constituído por um álcool policíclico de cadeia longa, usualmente denominado um esteroide, encontrado nas membranas celulares e transportado no plasma sanguíneo de todos os animais. Sabendo que a representação da molécula abaixo foi realizada via fórmula estrutural de linhas, assinale a alternativa correta quanto a classificação dos carbonos. a. Não há carbonos quaternários na estrutura do colesterol. b. O carbono 10 e o carbono 13 são carbonos quaternários. c. Os carbonos 18, 19 e 21 são carbonos secundários. d. Os carbonos 5 e 6 são classificados como saturados. e. Há 5 carbonos metílicos na estrutura. O EDTA (ácido etilenodiaminotetracético) é um agente complexante, por exemplo, utilizado em análises hematológicas, pois preserva a integridade celular. Sabendo que o carbono é tetravalente e que a estrutura abaixo está representada via fórmula estrutural de linhas, conclui-se que: a. Possui apenas carbonos primários. b. Possui apenas carbonos sp³. c. É uma cadeia apolar. d. Possui fórmula molecular C10H16N2O8. e. É uma cadeia homogênea. A classificação de uma reação é realizada por meio da análise de sua cinética. No caso das reações SN1, sua velocidade é dependente apenas da concentração do haleto de alquila. Já para as reações SN2, tanto a concentração do haleto de alquila, quanto do nucleófilo, interferem na velocidade da reação, ou seja, ela é bimolecular. Com base nessas informações e na equação química a seguir que representa uma reação de substituição nucleofílica, assinale a alternativa correta. a. A reação acima ocorrerá via um mecanismo SN2, portanto, sem a formação de carbocátion. b. O produto formado é um produto de eliminação. c. O haleto de alquila primário favorecerá um mecanismo SN1. d. Um haleto de alquila secundário aceleraria essa reação. e. O uso de haleto de alquila contento flúor aceleraria a velocidade da reação. Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam apenas carbono e hidrogênio em sua estrutura, sendo de grande aplicação como combustíveis e matéria-prima para produção de moléculas e produtos de grande interesse social e industrial. Com relação aos hidrocarbonetos, são feitas as seguintes afirmações: I. Os alcanos são considerados parafinas, que significa compostos pouco reativos. Apresentam fórmula geral CnH2n+2, podem ser encontrados nos estados sólido, líquido e gasoso, sendo as interações intermoleculares do tipo dipolo induzido – dipolo induzido. II. Compostos aromáticos são caracterizados por estabelecer ligações e alternadas. Um composto para ser aromático deve respeitar a regra de Hückel, sendo o aromático mais simples o benzeno. III. Qualquer composto cíclico que apresente hibridização do tipo sp³, sp² ou sp pode ser classificado como aromático e, portanto, possui elétrons deslocalizados através de toda estrutura. IV. Cadeias mais longas de hidrocarbonetos podem ser submetidas ao procedimento de craqueamento. Esse processo catalítico consiste em quebrar essas estruturas em moléculas menores. V. Compostos aromáticos não possuem nomenclatura específica e fórmula geral. O benzeno é caracterizado por ser um anel cíclico com elétrons deslocalizados em uma estrutura molecular de fórmula C6H6. Já o antraceno possui fórmula molecular C14H10. Com base nestas afirmações, julgue quais são verdadeiras. a. Apenas II, III e IV. b. Apenas I, II, III e V. c. Apenas I, II, IV e V. d. Apenas II, III, IV e V. e. Apenas I, II e III. De acordo com os postulados de Kekulé, o carbono é tetravalente. Com base nessa informação, verifique que as estruturas a seguir têm suas moléculas constituídas por carbonoe hidrogênio, no entanto, os hidrogênios não foram adicionados. Analise as alternativas a seguir e marque aquela que correlaciona o número correto de hidrogênios a respectiva estrutura. a. A estrutura “a” possui 16 átomos de hidrogênio faltantes. b. A estrutura “c” possui 10 átomos de hidrogênio faltantes. c. A estrutura “b” possui 4 átomos de hidrogênio faltantes. d. A estrutura “b” possui mais átomos de hidrogênio faltantes que a estrutura “d”. e. A estrutura “a” possui menos átomos de hidrogênio que a estrutura “c”. O pau-rosa (Aniba rosaeodora var amazonica) é uma planta da família Lauraceae, também conhecida por pau-rosa-mulatinho, pau-rosa-itaúba e pau-rosa-imbaúba. Seu óleo essencial (o linalol) é considerado uma das matérias-primas do perfume Chanel n° 5 e de vários perfumes europeus e americanos. Com base na estrutura do o linalol apresenta a seguir, sua cadeia carbônica pode ser classificada como: a. Alicíclica, normal, saturada e heterogênea. b. Acíclica, ramificada, saturada e heterogênea. c. Alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. d. Acíclica, normal, insaturada e homogênea. e. Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. Uma das grandes preocupações da indústria farmacêutica, por exemplo, consiste em conhecer as características estruturais dos compostos em estudo. Abaixo, são apresentas três moléculas orgânicas distintas. Com base nas características espaciais destas estruturas, assinale a alternativa correta. a. A molécula I apresenta um carbono quiral (assimétrico), enquanto as moléculas II e III possuem três carbonos quirais cada. b. As três moléculas são casos de diasteroisômeros. c. As moléculas II e III apresentarão apenas um isômero opticamente ativo. d. A molécula I formará duas misturas racêmicas. e. As moléculas I e II não possuem carbono assimétrico. A Química, uma Ciência extremamente abrangente, estuda a matéria e suas transformações. Justamente devido a essa abrangência, por volta de 1780, alguns cientistas começaram a propor distinções entre compostos orgânicos e inorgânicos. Os primeiros a tentarem distinguir essas classes de compostos foram Torbern Olof Bergman, Jöns Jacob Berzelius e Friedrich Wöhler. Com base nos pressupostos e descobertas destes cientistas, bem como nos critérios de classificação dos compostos como sendo orgânicos ou inorgânicos, assinale a alternativa correta. a. Jöns Jacob Berzelius foi o primeiro cientista a preparar um composto orgânico em laboratório. b. Toda molécula que apresenta carbono em sua estrutura será um composto orgânico. c. Compostos orgânicos se caracterizam por apresentarem elevada estabilidade térmica (superior a 1000ºC). d. Para Torbern Olof Bergman, os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos com base numa força maior, a “força vital”. e. Friedrich Wöhler demonstrou que era possível sintetizar uma molécula orgânica a partir de um composto químico inorgânico. As moléculas orgânicas podem ser representadas a partir de diferentes formas, de acordo com a com a conveniência da situação em análise. Em relação as representações das cadeias orgânicas e a partir da análise das representações moleculares abaixo, assinale a alternativa correta. a. As representações mostradas em (b) e (d) correspondem a fórmula estrutural de linhas. b. A representação mostrada em (b) corresponde a fórmula estrutural plana. c. A representação mostrada em (a) corresponde a fórmula molecular. d. A representação mostrada em (c) corresponde a fórmula estrutural de linhas. e. A molécula de ácido glicólico (d) possui cadeia heterogênea. O limoneno, molécula abaixo, é uma substância química, orgânica, natural, de fórmula molecular C₁₀H₁₆, encontrada em frutas cítricas, volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. A partir da análise da estrutura, identifique quais são os carbonos aquirais. a. 1, 3, 4 e 5. b. 1, 2, 3 e 5. c. 1, 3 e 5. d. 2, 3, 4 e 5 e. 2, 3 e 4. Em 1931, Erich Hückel realizou uma série de cálculos matemáticos e estabeleceu uma regra para compostos que possuem um anel plano na qual cada átomo possui um orbital p, ou seja, regra para avaliar se o composto é aromático ou não. Com base na regra de Hückel, assinale a alternativa correta. a. A estrutura “c” possui 8 elétrons pi. b. O composto “b” não pode ser aromático, pois possui heteroátomo na cadeia. c. Por possuírem ligações sigma e pi alternadas, as estruturas “d”, “e” e “f” são aromáticas. d. De acordo com a regra de Hückel, as estruturas “a”, “b” e “c” são aromáticas com n = 1 e, portanto, 6 elétrons pi. e. Não é possível um cátion ser aromático. Embora os isômeros ópticos apresentem as mesmas propriedades físicas, do ponto de vista da ação, podem se comportar de maneiras muitos distintas. A partir da estrutura mostrada a seguir, analise a alternativa correta. a. Possui apenas 1 carbono assimétrico. b. Em uma mistura racêmica, desviará a luz plano-polarizada na direção anti-horária. c. Não é uma molécula que desvia a luz plano-polarizada. d. É um diatereoisômero. e. Apresentará 4 isômeros ativos e 2 misturas racêmicas. Quando analisamos a distribuição eletrônica para o átomo de carbono no estado fundamental, observamos que ele é bivalente, ou seja, apresenta apenas dois elétrons desemparelhados na camada de valência e, portanto, disponíveis para efetuar ligação química. Para que o carbono se torne tetravalente conforme postulado por Kekulé, é necessário que ele sofra: a. Decomposição. b. Hibridização. c. A perda dois elétrons da camada de valência. d. Ionização. e. Ressonância. As reações de substituição nucleofílica são de grande interesse na Química Orgânica, pois permitem a preparação de uma infinidade de moléculas que apresentam grande interesse tecnológico. Com base na equação química abaixo que representa o esquema reacional, que representa uma reação de substituição nucleofílica, assinale a alternativa correta. a. O reagente de partida é um haleto de alquila, em que o carbono ligado ao halogênio apresentará densidade de carga negativa (δ–) e o halogênio densidade de carga positiva (δ+). b. A reação acima representa um mecanismo SN1, em que a água (H2O) é um nucleófilo polar e uma base de Lewis fraca. c. A reação acima não pode ocorrer via um mecanismo SN1, uma vez que o carbocátion formado é instável. d. A reação se procede por meio de um mecanismo em uma única etapa. e. O cloreto é um bom grupo de saída devido a sua elevada reatividade, ao contrário do flúor, o qual é pouco reativo e, portanto, um grupo abandonador ruim. A nomenclatura dos compostos orgânicos é de grande importância, pois, mesmo não possuindo a fórmula estrutural, é possível construir a estrutura por meio do seu nome. Com base nas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos e analisando as estruturas a seguir, marque a alternativa que indica, respectivamente, os nomes corretos de acordo com a IUPAC. a. 2-metilpropano e pent-2-eno. b. Terc-propano e pent-3-ano. c. Isobutano e pent-2-ano. d. Isopropano e pent-2-dieno. e. Butano e pentano. Os éteres são uma classe de compostos orgânicos oxigenados que apresentam características peculiares em relação à sua reatividade. Sobre as reações que os éteres são susceptíveis de sofrerem, bem como em relação ao mecanismo, assinale a alternativa correta. a. O mecanismo acima é um exemplo de eliminação. b. O uso de ácido fluorídrico poderia acelerar a velocidade da reação acima. c. Se a reação acima for realizada na presença de HCl, o produto (B) obtido será o cloroetano. d. O produto (A) será um álcool e o produto (B), o bromoetano, é um haleto de alquila. e. Éteres são compostos muito reativos, sendo, portanto, pouco utilizados como solventes. Como o caráter da ligação carbono–metal varia muito de acordo com a eletronegatividade dos átomos envolvidos, a força das espécies resultantes também irá. Sobre a preparação de organometálicos, assinale a alternativa correta. a. Água é o solvente mais indicado para síntese de organometálicos. b. Os organometálicos devem ser preparados na presença de solventes que apresentamelevada polaridade. c. Em termos de reatividade, o organolítio e o reagente de Grignard são muito diferentes. d. Para preparação de organometálicos, deve-se partir de um haleto de alquila, sendo haletos contendo iodo os mais reativos. e. A reação entre o metal (Li) e o haleto de alquila acontece na proporção 1:1. Embora o carbono tenha tendência em efetuar ligações covalente até mesmo com metais, o caráter da ligação em um organometálico pode variar enormemente, desde essencialmente covalente, até essencialmente iônicas. O efeito da porção carbônica da estrutura pode até influenciar a ligação carbono–metal, no entanto, o grande responsável ainda será o metal. Com base nessas informações, assinale a alternativa correta. a. Um composto RMgX será um nucleófilo e base mais forte que um composto R2CuLi, uma vez que a eletronegatividade do magnésio (1,2) é menor que a do cobre (1,9). b. Organometálicos devem ser preparados na presença de solventes polares. c. O caráter eletropositivo dos metais tende a promover uma deslocalização de cargas no sentido do átomo de carbono, criando assim, uma região com δ+. d. Quanto maior a eletronegatividade do metal, maior será a magnitude da carga parcial negativa no carbono. e. As propriedades químicas e físicas dos organometálicos independem de como o ligante metálico se encontra na cadeia. As nitrilas são compostos orgânicos que se caracterizam por apresentarem uma tripla ligação entre o átomo de carbono e nitrogênio. Com base nas regras de nomenclatura da IUPAC para as nitrilas, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta de nomes para as nitrilas mostradas abaixo. a. As moléculas correspondem a isopropanonitrila, terc-etilnitrila e ciclohexanocarbonitrila. b. Temos os compostos isopropanonitrila, terc-etilnitrila e ciclohexanonitrila. c. Os compostos são a etanonitrila, 3-metil-butanonitrila e ciclohexanonitrila. d. A ordem corresponde a etanonitrila, 3-metil-butanonitrila e benzenocarbonitrila. e. Os compostos acima, na ordem, correspondem a propanonitrila, 3-metil-pentanonitrila, ciclohexanocarbonitrila. As nitrilas podem ser preparadas a partir de um mecanismo SN2 pela reação entre um haleto de alquila e sais de cianeto, ou por meio da desidratação de aminas na presença de peróxido de fósforo. Com base nessas informações e na equação química incompleta mostrada abaixo, assinale e alternativa correta. a. O composto (B) será a propanonitrila. b. Essa é a única reação possível para síntese de nitrilas. c. O composto (A) deve ser uma base inorgânica. d. Nitrilas podem ser preparadas por meio da desidratação de aminas em meio básico inorgânico. e. O composto (A) deve ser um sal de cianeto, como o KCN, que dará como produto (B) a butanonitrila. A azitromicina é um antibiótico usado no tratamento de várias infecções bacterianas, sendo as mais comuns, a otite média, faringite estreptocócica, pneumonia, diarreia do viajante e outras infecções intestinais. A partir da análise dos grupos destacados na molécula abaixo, conclui-se que: a. Há apenas carbonos sp³ na estrutura da azitromicina. b. É esperado que a molécula de azitromicina apresente baixa solubilidade em água devido à ausência de sítios capazes de estabelecer ligações de hidrogênio. c. A molécula de azitromicina é aquiral. d. A molécula de azitromicina pode ser classificada como apolar. e. Na molécula, podemos identificar a presença de grupos álcool e éter. Compreender as regras de nomenclatura dos compostos orgânicos é de fundamental importância para compreender as estruturas dos mesmos. Com base nas regras de nomenclatura da IUPAC, assinale a alternativa que apresenta os nomes corretos dos álcoois abaixo. a. 2-metil-pentan-5-ol e 2-metil-pentan-4-ol. b. Ambos são o hexanol. c. 4-metil-pentan-1-ol e 4-metil-pentan-2-ol. d. 3-isopropil-propan-2-ol e 2-metil-pentan-4-ol. e. Isopropanol e 4-metil-pentan-2-ol. A catálise consiste em utilizar uma espécie química que modifica o caminho da reação, geralmente permitindo novos mecanismos, e assim, tornando-a viável do ponto de vista prático. Sobre a catálise, assinale a alternativa correta. a. Ao término de uma reação, o catalisador é regenerado, ou seja, ele não configura como reagente ou produto. b. Inibidores não fazem parte dessa classe de espécies químicas. c. Catalisadores atuam aumentando a energia de ativação de uma reação. d. Organometálicos são catalisadores ineficientes. e. Sistemas biológicos são isentos de inibidores. Os reagentes de Grignard não podem ser preparados a partir de qualquer composto. Na presença de alguns grupos específicos, a neutralização do reagente de Grignard ocorreria, caso fosse formado. Além disso, como os reagentes Grignard são nucleófilos fortes, não seriam obtidos na presença de alguns grupos. Com base na equação química mostrada abaixo, assinale a alternativa que justifica corretamente o porquê a reação abaixo não acontece da forma mostrada. a. Se, ao invés da carbonila, houvesse um grupo nitro, a reação aconteceria tal como escrita. b. A reação não ocorre, pois, o reagente de Grignard formado atacaria a carbonila. c. A substituição do bromo (Br) por iodo (I) permitiria com que a reação procedesse. d. Mesmo promovendo a blindagem do grupo carbonila, o produto não seria formado. e. A reação não ocorre, pois, o magnésio é um metal pouco reativo para esse fim. A reação do reagente de Grignard com compostos carbonílicos são especialmente úteis porque podem ser usadas para preparar álcoois primários, secundários ou terciários, de acordo com a estrutura dos compostos de partida. Com base na equação química incompleta mostrada abaixo, assinale a alternativa correta. a. O produto A será idêntico ao reagente de partida. b. O produto B será um álcool secundário. c. O produto B poderia ser formado se o H3O+ fosse substituído por uma base inorgânica. d. Com base na carbonila de partida, o produto A será um intermediário formado pelo reagente de Grignard e o composto carbonílico. O produto B será um álcool primário. e. O produto B será um álcool terciário. As nitrilas apresentam importantes aplicações. A acetonitrila ou etanonitrila é muito utilizada como solvente orgânico na análise de pesticidas em plantas, sementes e produtos derivados da soja. Já a propenonitrila (cianeto de vinila), é uma importante matéria-prima na fabricação de fibras têxteis e polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas chamadas de orlon. Com base na estrutura e propriedades das nitrilas, assinale a alternativa correta. a. Devido a eletronegatividade do nitrogênio, as nitrilas são compostos polares que interagem intermolecularmente via dipolos permanentes. b. As nitrilas interagem intermolecularmente via ligações de hidrogênio. c. Devido sua interação via ligação de hidrogênio com a água, as nitrilas são miscíveis em água a qualquer proporção. d. Nitrilas são caracterizadas como moléculas pouco reativas. e. O carbono ligado ao nitrogênio do grupo nitrila é classificado como um carbono sp². A reatividade dos álcoois está associada ao dipolo formado devido a presença do átomo de oxigênio na estrutura. Este é um nucleófilo e possui caráter básico, porém, fraco. Assim, para a reação de substituição acontecer, é necessário converter o grupo –OH em um bom grupo de saída. Com base no esquema reacional a seguir, assinale a alternativa correta. a. O produto formado é um organometálico. b. A reação acima consiste em uma eliminação. c. Para a reação acima acontecer, deve ser utilizado um ácido forte, capaz de protonar o grupo –OH. d. A composto de partida (reagente) é um fenol. e. A protonação do álcool torna o carbono diretamente ligado ao –OH mais negativo. Os reagentes de Grignard e compostos organolítio são bases muito fortes, reagindo com qualquer composto que apresente um átomo de hidrogênio ligado a outro elemento eletronegativo, como oxigênio, nitrogênio ou enxofre. Com base na reatividade dos compostos organometálicos citados, assinale a alternativa correta. a. Álcoois terciários não podem ser obtidos quando o reagente de Grignardreage com uma carbonila de um grupo éster. b. Na reação com água ou álcool, o reagente de Grignard se comporta como carbânion, reagindo via uma reação ácido-base. c. Quando o reagente de Grignard reage com uma carbonila derivada de um grupo cetona, o álcool resultante será primário. d. Na reação com epóxidos ramificados, o reagente atacará o carbono mais substituído. e. Compostos organolítio e reagentes de Grignard removem prótons mais ácidos que dos álcoois ou da água. image7.png image8.png image9.png image10.png image11.png image12.png image13.png image14.png image15.png image16.png image17.png image18.png image19.png image20.png image21.png image22.png image23.png image24.png image1.png image2.png image3.png image4.png image5.png image6.png