Isomeria de Compostos

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CAP 18
ISÔMEROS COMPOSTOS DIFERENTES APRESENTAM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR
1 ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL
ISOMERIA DE FUNÇÃO
ISOMERIA DE CADEIA
ISOMERIA DE POSIÇÃO
ISOMERIA DE COMPENSAÇAÕ OU METAMERIA
ISOMERIA DINAMICA OU TAUTOMERIA
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREO /SOMERIA
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS - TRANS
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA PLANA OU CONSTITUCIONAL
A) ISOMERIA DE FUNÇÃO
O
0 o
0H
ÁLCOOL ÉTER
CETONA ALDEIDO
↳HGO ↳ HGO [ 3h60 ↳HGO
PAR DE ISOMEROS
O
O PAR DE ISOMEROS
0H
ÁCIDO CARBOXÍLICO ÉSTER
Czltgoa (31+602
PAR DE ISOMEROS
B) ISOMERIA DE CADEIA POSSUI A MESMA FUNÇÃO E CADEIAS
- IDROCARBONETO HIDROCARBONETO
(4H10 ( 4H10
ISOMEROS DE CADEIA É QUANDO A CADEIA É DIFERENTE
CADEIA NORMAL CADEIA RAMIFICADA
ISOMEROS
DE CADEIA
- IDROCARBONETO HIDROCARBONETO
[5H10 (5H10
ABERTA E INSATURADA FECHADA E SATURADA
ISOMEROS DE CADEIA
Nltz
AMINA PRIMÁRIA AMINA SECUND
.
+
CZHQN CZHQN
HOMOGENEA HETEROGENEA
ISOMEROS DE CADEIA
c) ISOMERIA DE POSIÇÃO POSSUI A MESMA FUNÇÃO E MESMA CADEIA
2 2
DE UM PI OUTRO
1 3 MUDOU A POSIÇAÕ DA
[4h8 Cyltg INSATURAÇAÕ
HIDROCARBONETOS HIDROCARBONETOS
CADEIAS IGUAIS CADEIAS IGUAIS
O ISOMEROS DE POSIÇAÕ
CETONAS CETONA O
<51+100 ISOMEROS DE posição5H10
[6H14 (6H14
HIDROCARBONETO HIDROCARBONETO
ISOMEROS DE POSIÇÃO
OBS :
Cj HOO ISOMEROS C. g- 1-1100 O
CETONA DE FUNÇÃO ALDEIDO
4 2
2 4
5
3 1 1
3
g-
ZAMIFICADA ISOMEROS NORMAL
(6H14 DE CADEIA Cgltpy 6
ESPECIFICO
D) ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA MUDA A POSIÇÃO DO HETEROATOMO
HETEROATOMO
ÉSTER ÉSTER
(4H00 (41+100
ISOMERIA DE COMPENSAÇAÕ OU METAMERIA
H
N
N
H
Cyltppn ↳HUN
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
ESPECIFICO
E) ISOMERIA DINAMICA OU TAUTOMERIA
EQUILIBRIO DINAMICO
OH H
O
Hzc C C H Hzc c c
H H
EQUILIBRIO H
e- NOL ALDO - ENÓLICO ALDEÍDO
0H
H O
Hzc c c CH } Hzc c c CH}
H H
EQUILIBRIO
ENOL CETO - ENÓUCO CETONA
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREO /SOMERIA
A) ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS - TRANS
CONDIÇÃO DE EXISTENCIA : DUPLA ENTRE C E PRECISA QUE CADA C TENHA 2
LIGANTES DIFERENTES
Rp Rss
-
C C
R2
/
Ry
RI R2
R} Ry
MASSA MASSA
4 5 MASSA
H CI
H
z z
CHZCH } 2 3
C C C C
HZÇ { HZÇH }
Massa
Hzc ? c) s CI TRANS
COMPOSTOS DIFERENTES PORQUE A DUPLA ENTRE CARBONOS NAÕ GIRA
SE TIVER DO MSM LADO : CIS LADOS OPOSTOS : TRANS
OU
r
CICLICO
EX : FERORMONIOS i CIS - 9-TRICOSENO
TRANS- 9- TRICOSENO
B) ISOMERIA OÍTICA
CONDIÇÃO DE EXISTÊNCIA : CARBONO ASSIMÉTRICO LQUIRAL)
Rp
CARBONO ASSIMETRICO
(QUIRAL)
Ry C R2
R}
Rp Rz Rz RY
DEXTRÓGIRO LEVÓOIRO
1- OH
=
S
Hzc C H P H C CH}
E
L
CH
, H CHZ
O
CH
}
CH
}
=NANTIÔMEROS
OBS : OS ISOMEROS OPTICOS APRESENTAM PROPRIEDADES FÍSICAS SEMELHANTES , ENTRETANTO, DESVIAM
A LUZ PLANO POLARIZADA P / SENTIDOS DIFERENTES
LUZ POLARIZADOR LUZ POLARIZADA AMOSTRA DESTRÓGIRO : DIREITA
^
- { "d" " ""| SEM ATIV . OPTICA#LEVÓGIRO : ESQUERDA
(1) ou (-)
NAÕ APRESENTA C#
* SEM ATIVIDADE ÓPTICA { OU
É UMA MISTURA RACÊMICA ( 50% d -150%1 )
OBS : CALCULO DE :
n = n° de [
*
O ISOMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 2N
O MISTURA OPTICAMENTE INATIVA (RACEMICA) : 2
"- ^
EX :
CI OH
Hz
Hzc [
*
c c
#
CH
}
H H
SOMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 22=4
MISTURA OPTICAMENTE INATIVA : 22-1--21=2
LRACEMICA)