Isomeria Plana

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Dessa lista estão resolvidos em vídeo os exercícios:
 1, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 11 e 13
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01 – (UEG GO)
 
Os compostos A e B mostrados acima pertencem à 
mesma função química. Após a análise de suas estrutu-
ras, responda aos itens a seguir:
 
a)      Os dois compostos são isômeros? Explique.
b)      Qual dos compostos apresenta maior temperatu-
ra de ebulição? Explique.
02 – (UFRN)
O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações 
entre a composição, a estrutura e as propriedades das 
substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do iso-
butano, mostrando a diferença entre algumas proprie-
dades desse composto e as correspondentes do n-buta-
no. Apesar de ambos possuírem a mesma composição 
química, eles apresentam temperatura de ebulição dife-
rente, como mostra o quadro abaixo:
 
 
Os compostos acima são
 
a)     tautômeros.
b)     homólogos.
c)     enantiômeros.
d)     isômeros.
03 – (UFRR)
Quais das seguintes estruturas representam combina-
ções de isômeros constitucionais?
 
  
 Assinale a alternativa que os identificam, respectiva-
mente:
 
a)     I, II, e III
b)     I e II
c)     II e III
d)     I, III, e IV
e)     II, III, e IV
04 – (UFV MG)
Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I.      2,2-dimetilbutano
II.   3-metilexano
III. 1,2-dimetilciclobutano
IV. cicloexano
V.  hex-1-eno
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
a)   IV e V.
b)   II e IV.
c)   I e III.
d)   I e IV.
e)   II e V.
05 – (UFLA MG)
O alcano e o álcool mais simples que apresentam iso-
meria são:
a)     Pentano e propanol.
b)     Etano e propanol.
c)     Butano e propanol.
d)     Butano e etanol.
e)     Propano e etanol.
06 – (UFRJ)
As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo fun-
cional carbonila em carbono secundário e são larga-
mente utilizadas como solventes orgânicos.
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ISOMERIA PLANA - CADEIA, POSIÇÃO, FUNÇÃO, COMPENSAÇÃO E 
TAUTÔMEROS
L ISTA DE EXERCÍCIOS 10
QUÍMICA GERAL - MÓDULO 06
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a)         Represente a fórmula estrutural do isômero de 
cadeia da 3-pentanona.
b)         As cetonas apresentam isomeria de função com 
os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única 
cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.
07 – (UERJ)
O ácido cianúrico é um agente estabilizante do cloro 
usado como desinfetante no tratamento de águas. Esse 
ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estru-
turais a seguir:
 
Em relação à isomeria, essas duas estruturas represen-
tam compostos classificados como:
 
a)     oligômeros
b)     tautômeros
c)     estereoisômeros
d)     diastereoisômeros
08 – (UFOP MG)
A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retar-
damento mental se não for diagnosticada no tempo 
certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um tes-
te simples, em que gotas de solução diluída de cloreto 
férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de 
uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, 
identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob 
as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:
 
 
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilí-
brio constituem um par de:
a)   estereoisômeros óticos.
b)   estereoisômeros geométricos.
c)   estruturas de ressonância.
d)   tautômeros.
09 – (UFG GO)
Com relação ao composto representado pela fórmula 
H3C(CH2)3COOH, pergunta-se:
a)     quais as estruturas dos possíveis isômeros de ca-
deia e suas nomenclaturas oficiais (IUPAC)?
b)     se aumentarmos o número de grupamentos (CH2) 
nesse composto ele se tornaria mais ou menos solú-
vel em H2O? por quê?
c)     substituindo-se um átomo de hidrogênio do carbo-
no a (alfa) por um grupamento amino no isômero 
de cadeia normal, qual seria a estrutura do compos-
to?
10 – (UFMT)
Substâncias inodoras produzidas pelos animais e capa-
zes de influenciar o comportamento e funcionamento 
orgânico de indivíduos de mesma espécie – são os invi-
síveis e insensíveis odores da natureza, os feromônios. 
Há uma variedade de substâncias químicas que exer-
cem o papel de feromônios e, entre elas, isômeros de 
alguns álcoois. Existem oito álcoois isômeros, de ca-
deia aberta, de fórmula geral C5H11OH.
Quantas dessas estruturas representam álcoois primá-
rios, secundários e terciários, respectivamente?
a)   3, 4, 1
b)   3, 3, 2
c)   4, 3, 1
d)   2, 3, 3
e)   4, 2, 2
11 – (IME RJ)
Quantos isômeros existem para o dicloro fenol ?
a)   3
b)   4
c)   5
d)   6
e)   7
12 – (FUVEST SP)
“Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se 
leia da esquerda para a direita, ou da direita para a 
esquerda, tem o mesmo sentido.”
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2a ed., 
40a imp.,
Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251.
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos 
de palíndromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem 
quatro nonanonas isômeras.
a)     Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas 
nonanonas.
b)    Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que 
poderia ser considerada um palíndromo.
c)     De acordo com a nomenclatura química, podem-
se dar dois nomes para o isômero do item b. 
Quais são esses nomes?
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13 – (UFRJ)
Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui 
representados pelas letras A, B, C, D e E, com a fórmu-
la molecular C7H8O.
a)         A, B e C são isômeros de posição. Identifique a 
função química desses compostos.
b)         Escreva a fórmula estrutural do composto D, sa-
bendo que seu ponto de ebulição é maior que o de 
E.
ZONA NERD
01 – (UNIR RO)
Qual o número máximo de isômeros planos de cadeia 
aberta que existem com a fórmula C4H7Cl?
 
a)     5
b)     3
c)     2
d)     8
e)     10
02 – (UEG GO)
Após sofrer combustão a 150 ºC, 0,5 L de um compos-
to gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de 
gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 
L de gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas 
mesmas condições de temperatura e pressão. Com 
base nessas informações, responda aos itens abaixo.
a)   Determine a fórmula molecular do composto.
b)    Escreva a fórmula estrutural plana de três isôme-
ros constitucionais possíveis para esse composto e 
dê a nomenclatura IUPAC.
03 – (UFCG PB)
Um técnico foi encarregado de fornecer a estrutura 
possível de um composto pesquisado, contudo, foi per-
dida uma parte dos resultados, tendo ele recuperado 
apenas as seguintes informações:
 
1)        o composto é um cicloalcano que possui grupos 
alquila (metila, etila e terc-butila) sem se saber o 
número exato de cada grupo;
2)        o composto possui como fórmula molecular: 
C14H28;
3)     o composto possui 3 átomos de carbono classifica-
dos como terciários e 2 átomos de carbono classifi-
cados como quaternários.
 
A partir de destas informações, o técnico escreveu vári-
as estruturas possíveis conforme a figura abaixo. Den-
tre as cinco estruturas propostas pelo técnico, quantas 
são corretas, isto é, satisfazem as três informações ini-
ciais?
 
a)     4
b)     2
c)     3
d)     1
e)     5
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01 – (UEG GO)
Gab:
a)      Os dois compostos apresentam a mesma fórmula mo-
lecular (C3H9N), portanto, são isômeros.
b)          A propilamina (composto B), ao contrário da trietila-
mina (composto A), pode realizar ligações de hidrogê-
nio entre as suas moléculas, o que lhe confere uma mai-
or temperatura de ebulição, uma vez que não existe 
diferença entre os valores das massas molares dos dois 
compostos.
02 – (UFRN)
Gab: D
03 – (UFRR)
Gab: D
04 – (UFV MG)
Gab: A
05 – (UFLA MG)
Gab: D
06 – (UFRJ)
Gab:
a) CH3COCHCH3CH3
b) CH3COCH3
07 – (UERJ)
Gab: B
08 – (UFOP MG)
Gab: D
09 – (UFG GO)
Gab:
a)                        CH3 – CH2 – CH(CH3) – COOH        ácido 2-
Metil-butanóico
                            CH3– CH(CH3) – CH2 – COOH        ácido 3-
Metil-butanóico
                CH3 –C(CH3)2 – COOH     ácido 2,2-Dimetil-bu-
tanóico
b)            se tornaria menos solúvel em água, pois os gru-
pos metilenos(CH2) são grupos apolares que 
diminuem a solubilidade dos compostos em 
água que é um solvente polar.
c)             CH3 – CH2 – CH2– CHNH2 – COOH ácido 2-
Amino-butanóico
10 – (UFMT)
Gab: C
11 – (IME RJ)
Gab: D
12 – (FUVEST SP)
Gab:
a)     CH3CH2CH2CH2 – CO –  CH2CH2CH2CH3
        5–butanona
CH3CH2CH2 – CO –  CH2CH2CH2CH2CH3
4–butanona
CH3CH2 – CO –  CH2 CH2CH2CH2CH2CH3
        3–butanona
        CH3 – CO –  CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3
        2–butanona
 
b)      apenas a 5 nonanona pode ser considerada com o pa-
líndromo;
c)        o nome oficial é nonanona. Porém, ela também pode 
ser chamada e di– n–butilcetona.
13 – (UFRJ)
Gab:
a) Fenol
b)
 
ZONA NERD
01 – (UNIR RO)
Gab: D
02 – (UEG GO)
Gab:
a)   A combustão do composto orgânico pode ser representa-
da pela equação genérica abaixo:
Aplicando-se a hipótese de Avogadro, temos:
Proporções em volume = proporções em mol
As proporções em mols para os produtos gerados são:
Portanto,
Esses resultados levariam a uma fórmula molecular 
C6H18N2. Entretanto, cada 0,5 L do composto orgânico 
gera 1,5 L de CO2. Isso significa que só podem existir 3 
mols de carbono em cada mol do composto orgânico. 
Desta forma, sua fórmula molecular é C3H9N.
b)
03 – (UFCG PB)
Gab: D
11
GABARITO L ISTA 10
QUÍMICA GERAL - MÓDULO 06