teorico IV

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Metodologia de 
Ensino em Química
Química Orgânica - A Química dos Compostos do Carbono
Material Teórico
Responsável pelo Conteúdo:
Prof. Ms. Antônio Bartocci de Queiróz
Revisão Textual:
Prof. Ms. Claudio Brites 
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• Estudo do carbono
• Nomenclatura oficial (IUPAC)
• Funções orgânicas
Como a Química Orgânica é a parte da Química mais rica em detalhes, aprofunde-se no 
assunto. Leia toda a unidade criteriosamente, busque informações em livros de Química 
Orgânica e estude com vontade.
Felizes cadeias carbônicas para você!
Nessa unidade, estudaremos tópicos da Química Orgânica, a 
parte da Química que mais se desenvolve atualmente, sendo, 
também, a mais cobrada nos vestibulares – responde por 36 a 
50% das provas desses concursos.
Além disso, vamos nos inteirar do Nanokid, esse boneco de 
química cheio de varinhas, e de outros compostos orgânicos 
muito importantes.
Química Orgânica - A Química dos 
Compostos do Carbono
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Unidade: Química Orgânica - A Química dos Compostos do Carbono
Contextualização
O estudo da Química Orgânica tomou um grande impulso nas últimas décadas, devido ao 
avanço técnico-científico e ao sem número de possibilidades de suas aplicações.
Para se ter uma ideia, os últimos cinco prêmios Nobel foram destinados a pesquisadores da 
área de Química Orgânica.
Nos vestibulares, a participação desse assunto é cada vez maior, inclusive no ENEM, o que 
pede que você busque grande empenho nessa unidade.
Para Pensar
No dia 27 de janeiro de 2013, um incêndio de grandes proporções destruiu a boate Kiss, em Santa 
Maria – RS, deixando um saldo de 242 mortos.
A tragédia alcançou proporções tão grandes devido a queima do isolamento acústico feito com 
poliuretana (PU), um polímero de baixo custo que, ao ser queimado, libera gases muito tóxicos, 
dentre eles o monóxido de carbono e o gás cianídrico.
Reflita: a Química sempre possui um lado bom e outro ruim?
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Até o início do século XIX, considerava-se “orgânico” apenas um composto proveniente de 
seres vivos. Em 1828, Friedrich Wöhler sintetizou a primeira substância orgânica em laboratório, 
obtendo a ureia a partir do cianato de amônio:
A partir de então, a Química Orgânica passou a ser a Química dos compostos do carbono, 
embora vários compostos de carbono também sejam estudados na Química Inorgânica.
Estudo do carbono
O carbono possui 4 elétrons na última camada e está no grupo 14 da tabela periódica (antigo 
grupo 4A) e, por isso, faz 4 ligações químicas para atingir a estabilidade. Essas ligações são, em 
geral, do tipo covalente e podem ser simples, duplas ou triplas:
Um átomo de carbono pode se ligar a outros átomos de carbono, formando cadeias 
carbônicas:
Nas cadeias carbônicas, os átomos de carbono são classificados conforme o número de 
outros átomos de carbono aos quais ele está ligado:
 · Carbono primário: átomo de carbono ligado a um ou a nenhum outro átomo de carbono;
 · Carbono secundário: átomo de carbono ligado a outros dois átomos de carbono;
 · Carbono terciário: átomo de carbono ligado a outros três átomos de carbono;
 · Carbono quaternário: átomo de carbono ligado a outros quatro átomos de carbono;
O tipo de ligação entre os átomos de carbono não modifica sua classificação:
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Unidade: Química Orgânica - A Química dos Compostos do Carbono
C → carbono primário
C → carbono secundário
C → carbono terciário
C → carbono quaternário
Nos compostos orgânicos, podem haver diversas cadeias carbônicas. Cadeia principal é 
aquela que possui o maior número de átomos de carbono em uma sequência ininterrupta. 
Porém, se houver uma ligação dupla (═) ou uma ligação tripla (≡) entre dois carbonos, essa 
ligação tem que fazer parte da cadeia principal.
Em compostos ramificados com duas cadeias com igual número de átomos de C, a cadeia 
principal será aquela que apresentar o maior número de ramificações.
O benzeno é um líquido inflamável, tóxico, cancerígeno, utilizado como solvente e que foi 
descoberto por Michael Faraday em 1825.
Sua estrutura foi descoberta por Kekulé, em 1865, após um sonho: é um anel hexagonal, no 
qual, em cada vértice, há um átomo de carbono ligado a outros átomos de carbono por meio 
de duplas ligações alternadas com ligações simples.
Essas duplas estão em constante movimentação, originando duas estruturas híbridas (híbridos 
de ressonância). A essa movimentação das duplas ligações damos o nome de ressonância.
As cadeias carbônicas podem ser classificadas quanto a:
1) Abertura da cadeia:
a) Aromática: possui anel benzênico.
b) Alifática: não possui anel benzênico.
I. Aberta ou acíclica: não forma figura geométrica.
II. Fechada ou cíclica ou alicíclica: forma figura geométrica.
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2) Tipo de ligação ENTRE os carbonos:
a) Saturada: apresenta apenas ligações simples ( – ) entre os carbonos.
b) Insaturada: apresenta ligações duplas ( ═ ) ou triplas ( ≡ ) entre os carbonos.
3) Presença de ramificação:
RAMIFICAÇÃO é um átomo de carbono (ou um grupo de átomos de carbono) que ficou fora 
da cadeia principal, mas está ligado a ela.
a) Normal: Não possui ramificação.
b) Ramificada: Possui uma ou mais ramificações.
4) Presença de heteroátomo:
HETEROÁTOMO é um “átomo diferente” (geralmente O, N, S ou P) ligado ENTRE dois 
átomos de carbono.
a) Homogênea: Não apresenta heteroátomo.
b) Heterogênea: Apresenta heteroátomo.
Nomenclatura oficial (IUPAC)
PREFIXO: Indica o número de átomos de carbono na cadeia principal.
Número de átomos de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefixo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec
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INFIXO: Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono.
Tipo de ligação entre os átomos de 
carbono
Só simples
Uma 
dupla
Duas duplas
Uma 
tripla
Infixo an en (a)dien in
SUFIXO: Indica a função do composto.
Função Hidrocarboneto Álcool Aldeído Cetona Ácido carboxílico
Sufixo o ol al ona oico
Os radicais constituem as ramificações. Possuem um elétron desemparelhado por onde se 
ligam à cadeia principal ou ao grupo funcional e seu nome termina em il ou ila. 
Alguns radicais importantes:
Metil → H3C–
Etil → H3C–CH2–
Fenil → , etc.
Funções orgânicas
São grupos de substâncias com propriedades semelhantes.
As principais são:
I. Hidrocarboneto
É a função orgânica cujos componentes são formados apenas por C e H.
São obtidos principalmente a partir de combustíveis fósseis, mas alguns hidrocarbonetos são 
produtos de reações ocorridas em seres vivos, como o eteno, produzido pelos frutos.
Classificam-se em:
a) Alcanos ou parafinas: possuem cadeia aberta e saturada (apenas ligações simples). 
Fórmula geral: CnH2n + 2.
b) Alcenos ou alquenos ou olefinas: possuem cadeia aberta e insaturada com uma 
ligação dupla. Fórmula geral: CnH2n.
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c) Alcinos ou alquinos: cadeia aberta e insaturada com uma ligação tripla. Fórmula 
geral: CnH2n – 2.
d) Alcadienos: possuem cadeia aberta e insaturada com duas ligações duplas. Fórmula 
geral: CnH2n – 2.
e) Ciclanos: possuem cadeia fechada e saturada (apenas ligações simples). Fórmula 
geral: CnH2n.
f) Ciclenos: possuem cadeia fechada e insaturada com uma ligação dupla. Fórmula geral: 
CnH2n – 2.
g) Aromáticos: possuem anel benzênico. Fórmula geral: CnH2n – 6, sendo n ≥ 6.
Os hidrocarbonetos mais importantes são:
 · CH4 : metano – principal constituinte do gás natural e do biogás.
 · CH3 – CH2 – CH2 – CH3 : butano – principal constituinte do gás de cozinha.
 · : iso-octano ou 2,2,4–trimetil–pentano – principal constituinte 
 
 
da gasolina
 · H2C = CH2 : eteno ou etileno – importante para as reações de polimerização, hormônio 
vegetal que causa o amadurecimento dos frutos.
 · HC (≡) CH : etino ou acetileno – combustível de maçaricos. Produz benzeno pormeio 
da trimerização cíclica:
 · Benzeno: solvente cancerígeno.
Tolueno ou metil-benzeno: solvente.
Naftaleno: antitraça.
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II. Álcool:
 · Apresenta hidroxila ligada a carbono saturado.
 · Fórmula geral: R – OH.
 · Nomenclatura IUPAC: ... – prefixo + infixo + OL (as reticências representam os radicais 
e a palavra ciclo, se houver).
 · Nomenclatura usual: álcool ramificação ligada à OH + ico.
 · Classificação:
 ° Álcool primário: possui OH ligada a carbono primário.
 ° Álcool secundário: possui OH ligada a carbono secundário.
 ° Álcool terciário: possui OH ligada a carbono terciário.
 · Exemplos:
 ° Etanol ou álcool etílico (metil-carbinol):
 •CH3 – CH2 – OH ou C2H5OH (álcool primário).
 •Usos: antisséptico, solvente, bebida, combustível.
 ° Metanol ou álcool metílico (carbinol):
 •CH3 – OH (álcool primário).
 •Usos: combustível, produção de formaldeído, solvente. Extremamente tóxico.
 ° Glicerina ou glicerol ou 1,2,3-propanotriol:
 •
 •Usada como umectante, solvente e amaciante.
 ° 1,2-etanodiol ou etilenoglicol ou monoetilenoglicol (MEG): 
 •HO – CH2 – CH2 – OH
 •Utilizado como anticongelante (efeito crioscópico) e na obtenção de etanol 
anidro.
III. Fenol:
 · Possui OH ligada a anel aromático.
 · Fórmula geral: Ar – OH.
 · Nomenclatura IUPAC: hidróxi–nome do composto ligado à OH.
 · Os fenois possuem caráter ácido e protonizam (liberam H+) em meio aquoso:
 · Exemplos:
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 ° Fenol ou hidróxi-benzeno ou ácido fênico ou ácido carbólico: 
 · 
 · Usado na preparação de polímeros, resinas, medicamentos e como desinfetante.
 ° Cresol ou hidróxi-tolueno: os cresois incluem três isômeros de posição.
 
 ·
 o-cresol m-cresol p-cresol
 · Componentes da creolina (germicida) e na produção de resinas.
IV. Éter:
 · Apresenta O entre dois carbonos.
 · Fórmula geral: R – O – R’.
 · Nomenclatura IUPAC: ... prefixo da cadeia menor + óxi – prefixo + infixo + o da cadeia 
maior.
 · Exemplos:
 ° etóxi-etano ou éter etílico:
 •CH3–CH2–O–CH2–CH3.
 •Anestésico e solvente.
 ° 1-metóxi-4-(1-propenil)benzeno, conhecido como anisol ou anetol:
 · 
 · aroma de anis.
 ° Tetra-hidro-furano: 1.
 · 
 · Solvente.
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V. Aldeído:
 · Possui carbonila terminal (na extremidade da cadeia).
 · Fórmula geral: 
 · Nomenclatura IUPAC: ... prefixo + infixo + al.
 · Nomenclatura usual: aldeído prefixo + infixo + oico.
 · Exemplos:
 ° Metanal, aldeído metanoico ou formaldeído:
 • 
 •Usado como antisséptico (formol) e na preparação de resinas.
 ° Etanal, aldeído etanoico ou acetaldeído:
 ·
 · Usado na fabricação de medicamentos (como o AAS).
 · É o principal causador da ressaca.
 ° Benzaldeído ou aldeído benzoico:
 · 
 · Aromatizante com odor de amêndoas.
VI. Cetona:
 · Apresenta carbonila não-terminal (não está na extremidade da cadeia).
 · Fórmula geral:
 · Nomenclatura IUPAC: ... prefixo + infixo + ona.
 · Nomenclatura usual: radicais ligados à carbonila – cetona.
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 · Exemplos:
 ° Propanona ou dimetil-cetona:
 · 
 · Comercializada como acetona.
 · Usada como solvente (removedor de esmalte).
 ° Cânfora:
 • 
 •Usada em medicamentos.
 ° Acetofenona:
 • 
 •Empregada como hipnótico.
VII. Ácido carboxílico:
 · Possui carboxila terminal.
 · Fórmula geral:
 · Nomenclatura IUPAC: ácido ... prefixo + infixo + oico.
 · Nos ácidos, a posição 1 é o C da carboxila, a posição 2 é chamada de a, 3 é b, etc.
 · Principais exemplos:
 ° Ácido metanoico ou ácido fórmico: 
 •
 •Encontrado nas formigas e abelhas, é empregado como mordente (fixador de 
corantes) e acaricida.
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 ° Ácido etanoico ou ácido acético: 
 •
 •Usado como condimento (vinagre), como solvente, na tinturaria e na 
imprensa.
 •Pode ser produzido pela fermentação do etanol.
 ° Ácidos graxos: são ácidos monocarboxílicos de cadeia não-aromática normal. 
Compõem as gorduras vegetal e animal.
 •Exemplos:
 •C15H31COOH → ácido palmítico
 •C17H35COOH → ácido esteárico
Existem dois ácidos graxos essenciais, são eles: ômega-3 (ácido linolênico) e ômega-6 (ácido 
linoleico). O ácido graxo ômega-3 é encontrado principalmente nos peixes e óleos de peixe. 
Por outro lado, as melhores fontes alimentares de ácido graxo ômega-6 são os óleos vegetais 
(girassol, milho, soja, algodão). O prefixo ômega indica a posição da primeira ligação dupla (═), 
contando-se do C terminal oposto à carboxila.
Exemplos: ácido linoleico (ácido cis,cis – 9,12 – octadecadienoico):
VIII. Éster:
 · Apresenta carboxila não-terminal (no “meio” da cadeia).
 · Fórmula geral:
 · Nomenclatura IUPAC: ... prefixo + infixo da cadeia do C da carboxila + oato de radical 
ligado ao O.
 · São utilizados como flavorizantes (aromatizantes), solventes, preparação do biodiesel.
 · Exemplos:
 ° Acetato de etila ou etanoato de etila: 
 •
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 •Utilizado como solvente.
 ° Triglicerídeos ou triacilgliceróis: são ésteres de ácidos graxos com a glicerina, 
compõem gorduras e óleos e são usados na obtenção do biodiesel e de sabões. No corpo 
humano, é reserva energética e, em excesso, causa aterosclerose.
IX. Sal de ácido carboxílico:
 · Possui carboxila ligada a cátion por meio de ligação iônica.
 · Fórmula geral:
 · M+ = cátion
 · Nomenclatura IUPAC: ... prefixo + infixo + oato de nome do cátion.
 · Usos: sabão, desengordurante, tensoativo.
Os sais de ácidos carboxílicos são moléculas anfipáticas, pois possuem uma parte apolar 
hidrofílica (cadeia carbônica) e outra polar hidrofóbica (cabeça iônica). Ex.: butanoato de sódio: 
 
 
CH3 – CH2 – CH2 – COO – Na+ ou 
A parte polar liga-se à água e a parte apolar liga-se ao óleo ou outra substância apolar, 
formando uma micela que remove a sujeira.
X. Amina:
 · Apresenta N ligado a cadeia carbônica.
 · Classificação:
 ° Amina primária: N ligado a apenas uma cadeia carbônica: R – NH2.
 ° Amina secundária: N ligado a duas cadeias carbônicas: R – NH – R’ 
 ° Amina terciária: N ligado a três cadeias carbônicas:
 · Nomenclatura IUPAC: radicais ligados ao N (em ordem alfabética) – amina.
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Unidade: Química Orgânica - A Química dos Compostos do Carbono
 · Exemplos:
 ° Fenil-amina ou anilina: 
 •
 •Usada como corante.
 ° Nicotina: 
 •
 •Estimulante do sistema nervoso central.
As aminas apresentam caráter básico, agindo como base de Lewis (e também de Brönsted-
Lowry).
XI. Amida:
 · Possui o grupo funcional amida:
 · Nomenclatura IUPAC: prefixo + infixo + amida
 · Exemplos:
 ° Acetamida ou etanamida:
 •
 •Empregada na fabricação de tintas e explosivos.
 ° Ureia: 
 •
 •Usada na fabricação de fertilizantes e de polímeros.
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XII. Nitrocomposto:
 · Apresenta o grupo nitro (–NO2).
 · Fórmula geral: R – NO2 .
 · Nomenclatura IUPAC: nitro-prefixo + infixo + o .
 · Exemplos:
 ° Trinitrotolueno ou 1, 3, 5–trinitrotolueno: 
 •
 •Explosivo.
 ° Nitrobenzeno: 
 •
 •Usado na fabricação de anilina, borracha, perfumes e pesticidas.
XIII. Nitrila:
 · Apresenta o grupo cianeto (C≡N).
 · Fórmula geral: R–C≡N.
 · Nomenclatura IUPAC: prefixo + infixo + o + nitrila.
 · Nomenclatura usual: cianeto de nome do radical ligado ao CN.
 · Exemplos:
 ° Metanonitrila ou gás cianídrico ou ácido cianídrico ou cianeto de hidrogênio: 
HCN.
Veneno utilizado na câmara de gás dos nazistas e nos EUA.
 ° Propenonitrila ou cianeto de vinila ou acrilonitrila: 
 · H2C = CH = C ≡ N
 · Usada na fabricação de borrachas.
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Unidade: Química Orgânica- A Química dos Compostos do Carbono
XIV. Haleto orgânico
 · Possui halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a uma cadeia orgânica.
 · Fórmula geral: R – X ( X = F, Cl, Br, I) .
 · Nomenclatura IUPAC: halogênio (flúor, cloro, bromo, iodo) – prefixo + infixo + o.
 · Nomenclatura usual: haleto (fluoreto, cloreto, brometo, iodeto) de radical ligado 
ao halogênio.
 · Exemplos:
 ° Triclorometano ou clorofórmio:
 •CHCl3
 •Solvente, anestésico.
 ° Cloro-eteno ou cloreto de vinila:
 •
 •Produz o PVC.
 ° CFC (cloro-flúor-carbono) ou dicloro-diflúor-metano: CCl2F2 (gás de aparelhos 
de refrigeração, ataca o ozônio na camada de ozônio).
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Material Complementar
 
 Experimente
Criei as fórmulas utilizadas nessa unidade em um programa chamado ChemWindow®, 
que pode ser encontrado no link: http://chemwindow.software.informer.com/.
É um programa extremamente útil para professores de Química – e não apenas na parte 
de Química Orgânica –, para escrever equações e fórmulas.
 
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Unidade: Química Orgânica - A Química dos Compostos do Carbono
Referências
ALLINGER, Norman L.; CAVA, Michael P.; JONGH, Don C. de; JOHNSON, Carl R.; LEBEL, 
Norman A.; STEVENS, Calvin L. Química orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 
1978.
AMARAL, Luciano Francisco Pacheco do; SEOUD, Omar El; ALVARENGA, Marden Antonio 
de; VICENTINI, Geraldo. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher, 
1997.
BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Introdução à química orgânica. 2. ed. São Paulo: 
Pearson Prentice Hall, 2011.
HARTWIG, Dácio Rodney; SOUZA, Edson de; MOTA, Ronaldo Nascimento. Química. São 
Paulo: Scipione, 1999.
MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Química orgânica. 14. ed. Lisboa: 
Fundação Calouste Gulbenkian, 2005.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 
2006.
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Anotações
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