Apostila Exercício Volume 03 - MDQ Profs (1)

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<p>AULA 04 – MÓDULO 28</p><p>QUÍMICA ORGÂNICA: INTRODUÇÃO</p><p>01. UFG GO É sabido que os compostos orgânicos contêm carbono, são obtidos naturalmente ou sinteticamente e são muito utilizados nas indústrias de plásticos, tecidos, essências, etc.</p><p>O carbono entra na constituição dos seguintes grupos de compostos:</p><p>01. óleo diesel, parafina, querosene;</p><p>02. nylon, polietileno, celulose;</p><p>04. soda cáustica, amido, clorofórmio;</p><p>08. acetona, vinagre, álcool;</p><p>16. aminoácido, cloreto de sódio, manteiga;</p><p>32. glicose, proteína, hidróxido de cálcio.</p><p>02. UERJ A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a frequência cardíaca, isto é, o "embrião fuma".</p><p>Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.</p><p>Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de:</p><p>a) 2</p><p>b) 3</p><p>c) 5</p><p>d) 8</p><p>e) 10</p><p>03. UFPI O número de átomos de carbonos secundários existentes na molécula do composto metoxi-etano é:</p><p>a) 0</p><p>d) 3</p><p>b) 1</p><p>e) 4</p><p>c) 2</p><p>04. (ITE SP) O composto orgânico, de fórmula plana, possui:</p><p>a) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 2 carbonos quaternários.</p><p>b) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.</p><p>c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono terciário e 1 carbono quaternário.</p><p>d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.</p><p>05. PUC RJ O número de ligações sigma e pi, respectivamente, existentes no composto representado pela fórmula abaixo é:</p><p>a) 15 e 2</p><p>b) 19 e 3</p><p>c) 13 e 4</p><p>d) 13 e 6</p><p>e) 19 e 6</p><p>06. FGV SP O composto de fórmula:</p><p>Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente?</p><p>a) 5, 5, 2 e 1</p><p>c) 7, 4, 1 e 1</p><p>e) 7, 3,1 e 2</p><p>b) 5, 4, 3 e 1</p><p>d) 6, 4, 1 e 2</p><p>07. UERJ A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:</p><p>O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura é:</p><p>a) 5</p><p>b) 6</p><p>c) 7</p><p>d) 8</p><p>e) 10</p><p>08. FAMECA SP O número de átomos de carbonos secundários presentes na estrutura do hidrocarboneto naftaleno é:</p><p>a) 2</p><p>b) 4</p><p>c) 6</p><p>d) 8</p><p>e) 10</p><p>09. UFC CE O processo de formulação de medicamentos requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a participação de compostos carreadores de fármacos, tais como as ciclodextrinas e , representadas abaixo.</p><p>Quanto às ciclodextrinas e é correto afirmar:</p><p>a. apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–O–C.</p><p>b. apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O–H.</p><p>c. são solúveis em água através de interações covalentes.</p><p>d. são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas.</p><p>e. são moléculas homólogas entre si.</p><p>10. UERJ A nicotina, em mulheres grávidas fumantes, atravessam a barreira da placenta, alcançando o embrião e aumentando-lhe a freqüência cardíaca, isto é, o "embrião fuma".</p><p>Observe a estrutura da nicotina, representada abaixo.</p><p>Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em número de:</p><p>a. 2</p><p>b. 3</p><p>c. 5</p><p>d. 8</p><p>e. 10</p><p>11. UFES O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que</p><p>a. possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.</p><p>b. possui 12 ligações σ carbono-carbono.</p><p>c. não possui carbonos com hibridização sp3.</p><p>d. possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.</p><p>e. possui 9 ligações π carbono-carbono.</p><p>12. UFPR O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – um estimulante do sistema nervoso central – cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural:</p><p>Com base na molécula apresentada e considerando que o átomo de carbono apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as afirmativas a seguir:</p><p>I. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam uma geometria plana entre suas ligações químicas.</p><p>II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são de aproximadamente 120o.</p><p>III. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização sp2.</p><p>IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na molécula, é chamado de carboxila.</p><p>Assinale a alternativa correta.</p><p>a. Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.</p><p>b. Somente a afirmativa I é verdadeira.</p><p>c. Somente a afirmativa II é verdadeira.</p><p>d. Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.</p><p>e. Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.</p><p>13. ACAFE SC - modificado Considere a cadeia carbônica do 2,3-dimetil-butano.</p><p>A alternativa que indica o número de átomos de carbono, terciário, secundário e primário, respectivamente, é:</p><p>a) 2, 0, 4</p><p>c) 1, 1, 4</p><p>e) 0, 2, 4</p><p>b) 2, 1, 3</p><p>d) 1, 2, 3</p><p>14. UFLA MG A molécula representada abaixo, desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. Os números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes nessa estrutura molecular são, respectivamente:</p><p>a) 16 e 9</p><p>b) 12 e 10</p><p>c) 7 e 9</p><p>d) 8 e 10</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 01:</p><p>01. 11 (01+02+08)</p><p>02. C</p><p>03. A</p><p>04. C</p><p>05. E</p><p>06. C</p><p>07. C</p><p>08. D</p><p>09. D</p><p>10. C</p><p>11. E</p><p>12. E</p><p>13. A</p><p>14. B</p><p>Prof. Marx</p><p>M Ó D U L O 0 1</p><p>Mundo da Química</p><p>AULA 01 – MÓDULO 21</p><p>CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS ABERTAS</p><p>01. UCS RS A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade moderna. Um dos recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares. A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada:</p><p>Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar que essa substância possui cadeia carbônica</p><p>a) alifática, homogênea, saturada e ramificada.</p><p>b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.</p><p>c) alifática, homogênea, insaturada e normal.</p><p>d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal.</p><p>e) alicíclica, homogênea, saturada e normal.</p><p>02. MACK SP Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é:</p><p>a) CH3CH2CH2MgCl</p><p>b) CH2 = CH – CH2 – OH</p><p>c) CH3COH</p><p>d) CH3 – CH2 – O – CH3</p><p>e) CH3 – CH(CH3) – CO – CH3</p><p>03. PUC CAMP SP O ácido adípico de fórmula:</p><p>,</p><p>empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:</p><p>a) saturada, aberta, homogênea e normal.</p><p>b) saturada, aberta, heterogênea e normal.</p><p>c) insaturada, aberta, homogênea e normal.</p><p>d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.</p><p>e) insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.</p><p>04. MACK SP O hidrocarboneto, que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada, tem fórmula molecular:</p><p>a) CH4</p><p>b) C4H8</p><p>c) C5H8</p><p>d) C4H10</p><p>e) C2H4</p><p>05. UFJF MG A cadeia da molécula 3-metilpent-1-eno é:</p><p>a) cíclica, ramificada, saturada, homogênea;</p><p>b) acíclica, normal, insaturada, heterogênea;</p><p>c) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea;</p><p>d) cíclica, ramificada, saturada, homogênea;</p><p>e) acíclica, ramificada, saturada, homogênea;</p><p>06. UFAM A cadeia carbônica abaixo é classificada como:</p><p>a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea</p><p>b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea</p><p>c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea</p><p>d) Alifática, linear, saturada, homogênea</p><p>e) Aberta, linear, saturada, heterogênea</p><p>07. UFAM A cadeia carbônica principal do composto 2-metilbutanol é classificada como:</p><p>a) Aberta, simples, saturada, homogênea.</p><p>b) Alifática, ramificada, saturada, heterogênea</p><p>c) Acíclica, ramificada, insaturada, heterogênea</p><p>d) Aberta, ramificada, saturada, homogênea</p><p>e) Acíclica, simples, saturada, heterogênea</p><p>08. UNICAMP SP - modificado A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam várias substâncias, como as prostaglandinas, que a potencializam.</p><p>restritas ao porto de Cantão, através do qual adquiriam produtos chineses e vendiam principalmente o ópio. O fracasso das negociações pacíficas levou o governo inglês a buscar um pretexto para intervir na China, surgindo a oportunidade quando da destruição de um carregamento inglês de ópio em 1839. A essa disputa deu-se o nome de Guerra do Ópio.</p><p>O principal componente do ópio é a morfina. Essa substância age no sistema nervoso central (SNC. e causa dependência física e profunda dependência psíquica. Da morfina pode-se produzir a heroína, outra droga que atua no SNC, porém é mais potente e de efeito mais curto do que a morfina, portanto sendo mais perigoso ainda seu uso.</p><p>A heroína é uma molécula de morfina, apresentada na figura abaixo, na qual os átomos de hidrogênio dos dois grupos hidroxila foram substituídos por grupos acetil.</p><p>Grupo acetil:</p><p>Com base nessas informações, que grupos funcionais existem na molécula de heroína?</p><p>a. éter, amina, álcool.</p><p>b. éter, amina, cetona.</p><p>c. éter, amida, fenol.</p><p>d. éter, amina, éster.</p><p>e. nitrila, éster, ácido carboxílico.</p><p>07. ESCS DF A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como anti-degradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função importante, porque protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol.</p><p>Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses anti-degradantes está representado a seguir:</p><p>A nomenclatura correta desse composto é:</p><p>a. 4-aminodibenzilamina;</p><p>b. 4-aminodifenilamina;</p><p>c. 4-aminodifenilamida;</p><p>d. 1,4-diaminofenilbenzeno;</p><p>e. 1-aminodibenzilamina.</p><p>08. UNESP 2015 A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo (luciferina. e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase.. Como resultado dessa reação bioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamente excitado (oxiluciferina*). Este produto, por sua vez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formando o produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina..</p><p>Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.</p><p>O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bioluminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados, responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.</p><p>Considere o seguinte espectro da luz visível.</p><p>Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a 300.000 km · s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 × 1014 Hz são, respectivamente,</p><p>a. éster e C10H5O2N2S2.</p><p>b. álcool e C10O2N2S2.</p><p>c. amina e C10O2N2S2.</p><p>d. amina e C10H5O2N2S2.</p><p>e. éter e C10H4O2N2S2.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 08:</p><p>01. A</p><p>02. D</p><p>03. E</p><p>04. B</p><p>05. C</p><p>06. D</p><p>07. B</p><p>08. D</p><p>AULA 08 – MÓDULO 22</p><p>AMIDA</p><p>01. UCS RS Um dos produtos da degradação de compostos nitrogenados no organismo é o ácido úrico, que está representado abaixo:</p><p>Cerca de 0,5 g/dia desse ácido são encontrados na urina e nos fluidos corporais. A presença de ácido úrico na urina, em níveis acima do normal, pode indicar distúrbios do organismo, como hepatite, leucemia e artrite gotosa (gota).</p><p>O ácido úrico possui a função orgânica</p><p>a. éster.</p><p>d. fenol.</p><p>b. álcool.</p><p>e. hidrocarboneto aromático.</p><p>c. amida.</p><p>02. MACKENZIE SP Descoberto em 1965, o aspartame é cerca de 180 vezes mais doce que a sacarose. Esse adoçante artificial</p><p>a. possui somente carbonos híbridos sp3.</p><p>b. tem, em sua estrutura, os grupos funcionais ácido carboxílico, éster, amina e amida.</p><p>c. tem a mesma fórmula molecular que a sacarose.</p><p>d. tem cadeia carbônica normal.</p><p>e. possui o mesmo grupo funcional nas duas extremidades de sua cadeia.</p><p>03. UNIFAP AP O analgésico paracetamol é um medicamento útil nos casos de febre e dor, e sua fórmula estrutural está representada abaixo.</p><p>Considerando a fórmula estrutural do medicamento, podemos afirmar que as funções existentes são</p><p>a. fenol e amina.</p><p>d. álcool e amida.</p><p>b. fenol e amida.</p><p>e. aldeído e amida.</p><p>c. álcool e aldeído.</p><p>04. UFTM MG A azidovudina (AZT), com fórmula estrutural representada na figura, é um importante quimioterápico disponível para o combate ao vírus da imunodeficiência adquirida (HIV).</p><p>Dentre as funções orgânicas encontradas na estrutura do AZT, temos:</p><p>a. amida, cetona e éster.</p><p>d. álcool, amina e cetona.</p><p>b. fenol, éster e amina.</p><p>e. álcool, amida e éter.</p><p>c. fenol, éter e amina.</p><p>05. ESCS DF O taxol é uma molécula natural extraída da casca de uma árvore, chamada Teixo do Pacífico (Taxus brevifolia), que apresenta propriedades antitumorais, sendo atualmente utilizada no tratamento de diversos tipos de câncer. A estrutura do taxol encontra-se representada a seguir:</p><p>Uma das funções químicas presente nessa molécula é:</p><p>a. ácido carboxílico;</p><p>c. fenol;</p><p>e. amida.</p><p>b. amina;</p><p>d. aldeído;</p><p>06. UFAC “Sem a química o Natal seria muito diferente. (...) Será que Papai Noel teria presentes suficientes, em quantidade e diversidade, se a química não tivesse desenvolvido produtos como o náilon?” (Informativo CRQ – XII, dez/ 2002). O náilon é fabricado com base na reação entre um ácido dicarboxílico com uma diamina, que forma uma estrutura como a representada a seguir:</p><p>A função orgânica assinalada é chamada:</p><p>a. amida</p><p>b. amina</p><p>c. éster</p><p>d. éter</p><p>e. cetona</p><p>07. UFRR O aspartame é um adoçante sintético amplamente utilizado em substituição da sacarose. Alguns estudos indicam que o mesmo pode ter ação tóxica, no entanto nenhum estudo foi conclusivo a ponto de proibir a comercialização e o uso deste produto. Sua fórmula estrutural está representada abaixo.</p><p>De posse desses dados marque a alternativa que contempla as funções químicas contidas nessa estrutura:</p><p>a. álcool, cetona, amina, amida, fenol e éster.</p><p>b. hidrocarboneto, cetona, éter, amida e amina.</p><p>c. benzeno, cetona, aldeído, éster e éter.</p><p>d. ácido carboxílico, éster, amida, amina e aromático.</p><p>e. haleto, sal, anidrido, álcool, éster e aromático.</p><p>08. UERJ O ácido barbitúrico e seus derivados são indicados como tranqüilizantes para reduzir a ansiedade e induzir o sono.</p><p>A síntese desse ácido pode ser resumida pela seguinte equação:</p><p>a. Identifique a função orgânica presente no ácido barbitúrico e apresente a estrutura em bastão do ácido carboxílico derivado do malonato de etila.</p><p>b. Com base nos valores de eletronegatividade indicados na tabela de classificação periódica, determine os números de oxidação dos átomos de carbono indicados por 1 e 2 na molécula do ácido barbitúrico.</p><p>09. FUVEST SP A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos mutantes e por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias (A, B e C. inibem o crescimento das culturas de bacilos não-mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela inibição do crescimento das culturas.</p><p>O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma</p><p>a. ésteres em ácidos carboxílicos.</p><p>b. amidas em ácidos carboxílicos.</p><p>c. ésteres em amidas.</p><p>d. amidas em cetonas.</p><p>e. cetonas em ésteres.</p><p>10. UESC BA Analisando-se a estrutura da uréia, pode-se afirmar que</p><p>01. a molécula é apolar.</p><p>02. e insolúvel em água,</p><p>a 25º C.</p><p>03. apresenta um grupo –CONH2 de amidas.</p><p>04. a geometria em torno dos nitrogênios é tetraédrica.</p><p>05. forma poliamidas, ao reagir com ácidos carboxílicos.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 09:</p><p>01. C</p><p>02. B</p><p>03. B</p><p>04. E</p><p>05. E</p><p>06. A</p><p>07. D</p><p>08.</p><p>b. Número de oxidação do carbono 1 = + 4</p><p>Número de oxidação do carbono 2= + 3</p><p>09. B</p><p>10. 03</p><p>AULA 09 – MÓDULO 22</p><p>ISOMERIA PLANA</p><p>01. UFPI Dados os pares de compostos:</p><p>I. Metil-n-propilamina e dietilamina</p><p>II. Propan-1-ol e propan-2-ol</p><p>III. Ácido butanóico e ácido metil-propanóico</p><p>IV. Propanoato de metila e etanoato de etila</p><p>Temos exemplos de metameria (ou isomeria de compensação) em:</p><p>a. apenas em I, II e III.</p><p>d. apenas em II, III e IV.</p><p>b. apenas em I e IV.</p><p>e. I, II, III e IV.</p><p>c. apenas em II e III.</p><p>02. UEPB Com base nas estruturas moleculares planas da glicose e da frutose, pode-se dizer que estes compostos podem ser denominados de isômeros</p><p>a. trans.</p><p>c. de posição.</p><p>e. de função.</p><p>b. ópticos.</p><p>d. cis.</p><p>03. UERJ O químico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-tricloroetano (D.D.T.), que passou a ser empregado em escala mundial no combate a insetos. Dois dos isômeros que essa substância possui estão representados a seguir.</p><p>Essas estruturas constituem-se em isômeros planos de:</p><p>a. tautomeria</p><p>c. posição</p><p>e. cadeia</p><p>b. metameria</p><p>d. função</p><p>04. UFMG Safrol (I), isolado de diversas essências de sassafrás, pode ser isomerizado a iso-afrol (II).</p><p>Sobre essas duas espécies, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO:</p><p>a. Possuem anel aromático.</p><p>b. Têm a mesma fórmula mínima.</p><p>c. Apresentam átomos de carbono tetraédricos e trigonais.</p><p>d. Constituem um par de isômeros espaciais.</p><p>e. Descoram solução de bromo em tetracloreto de carbono.</p><p>05. UFTM MG O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são, respectivamente:</p><p>a. butanol e metóxi-propano.</p><p>d. butanona e butanol.</p><p>b. etanoato de etila e butanal.</p><p>e. butano e butanol.</p><p>c. metóxi-propano e butanal.</p><p>06. UFSC Alcinos são Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos são também Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos possuem a mesma fórmula geral.</p><p>Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(s) a(s) proposição(ões):</p><p>01. Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.</p><p>02. Ambos são isômeros de função.</p><p>04. Ambos são isômeros de cadeia.</p><p>08. O alcino tem mais ligações que o alcadieno.</p><p>16. Ambos são isômeros de compensação.</p><p>32. As fórmulas estruturais são diferentes.</p><p>07. FATEC SP A análise de certo composto orgânico, utilizado como removedor de esmaltes de unhas, revelou a presença de um composto de fórmula molecular C4H8O2 .</p><p>Tal composto pode ser</p><p>a) um éster.</p><p>c) um hidrocarboneto.</p><p>e) uma nitrila.</p><p>b) uma cetona.</p><p>d) uma amina.</p><p>08. PUC RJ Dada a fórmula molecular C5H10, o número de isômeros planos contendo o anel ciclopropano é:</p><p>a) 2</p><p>b) 3</p><p>c) 4</p><p>d) 5</p><p>e) 6</p><p>09. INTEGRADO RJ A - naftilamina, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é uma substância cancerígena que atua na bexiga humana.</p><p>O contato com esse tipo de substância é frequente em pessoas que lidam com certos ramos da indústria química. Assinale a opção que apresenta o isômero plano de posição dessa substância.</p><p>10. UEL PR Alguns dos isômeros aromáticos do propil-benzeno estão representados abaixo:</p><p>É correto afirmar:</p><p>01. O número total de isômeros aromáticos do propil-benzeno é 5.</p><p>02. Existem 3 isômeros de posição do trimetil-benzeno.</p><p>04. Existem 3 isômeros de posição do metil-etil-benzeno.</p><p>08. Existem 3 isômeros de posição do isopropil-benzeno.</p><p>16. Além do propil-benzeno existem mais 7 isômeros aromáticos.</p><p>32. A fórmula molecular do propil-benzeno é C9H12.</p><p>64. A fórmula molecular do trimetil-benzeno é C8H13.</p><p>11. PUC SP A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:</p><p>I) H3C – CH2 – OH HO – CH2 – CH3</p><p>II) H3C – CH2 – OH CH3 – O – CH3</p><p>III) CH3 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH3</p><p>Os pares de estruturas que são isômeros entre si são:</p><p>a. II, IV e VI.</p><p>c. I, II e IV.</p><p>e. II, IV, V e VI.</p><p>b. I, II e VI.</p><p>d. I, II, IV e V.</p><p>12. UFV MG Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:</p><p>I. 2,2-dimetilbutano</p><p>II. 3-metilexano</p><p>III. 1,2-dimetilciclobutano</p><p>IV. cicloexano</p><p>V. hex-1-eno</p><p>A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:</p><p>a. IV e V.</p><p>c. I e III.</p><p>e. II e V.</p><p>b. II e IV.</p><p>d. I e IV.</p><p>13. UERJ Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas.</p><p>Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos:</p><p>a) cadeia e posição</p><p>b) cadeia e função</p><p>c) função e compensação</p><p>d) posição e compensação</p><p>14. MACK SP Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na polimerização do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-1,3-butadieno,</p><p>a) tem fórmula molecular C4H6.</p><p>b) é isômero do ciclopenteno.</p><p>c) é isômero do 3-metil-1-pentino.</p><p>d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada.</p><p>e) possui dois carbonos terciários.</p><p>15. UDESC SC Observe as moléculas abaixo.</p><p>I</p><p>II</p><p>III</p><p>Assinale a alternativa correta.</p><p>a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.</p><p>b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.</p><p>c) As moléculas I e III são isômeros de posição.</p><p>d) As moléculas II e III não são isômeros.</p><p>e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 01:</p><p>01. B</p><p>02. E</p><p>03. C</p><p>04. D</p><p>05. A</p><p>06. 37 (01 + 04 + 32)</p><p>07. A</p><p>08. B</p><p>09. E</p><p>10. 54 (02+04+16+32)</p><p>11. A</p><p>12. A</p><p>13. A</p><p>14. B</p><p>15. B</p><p>AULA 01 – MÓDULO 23</p><p>ISOMERIA GEOMÉTRICA</p><p>01. UEL PR A margarina é obtida através do processo de hidrogenação de óleos vegetais. Durante o processo de hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio são adicionados às duplas ligações dos triglicerídeos, formando, além dos compostos saturados, ácidos graxos praticamente ausentes no óleo original. Dois isômeros que se formam estão representados nas estruturas I e II. A ingestão do isômero representado na estrutura II pode aumentar o risco de doenças coronárias. Além disso, várias pesquisas demonstram também o efeito carcinógeno desse ácido graxo.</p><p>Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar corretamente que a isomeria entre elas é:</p><p>a. Isomeria geométrica.</p><p>b. Isomeria de posição.</p><p>c. Isomeria de compensação ou metameria.</p><p>d. Isomeria de cadeia.</p><p>e. Isomeria ótica.</p><p>02. UFTM MG A capsaicina é uma substância encontrada em várias espécies de pimentas vermelhas e verdes e é a responsável pelo seu sabor picante. Além de estimular a secreção de saliva e auxiliar a digestão dos alimentos, pesquisas recentes têm revelado que ela estimula a liberação de endorfinas no cérebro e combate a ação do estresse. Sua estrutura é representada a seguir:</p><p>Em relação à molécula de capsaicina, afirma-se que:</p><p>I. apresenta os grupos funcionais cetona, éster e fenol;</p><p>II. tem átomos de carbono ligados a átomos de hidrogênio com ângulo de ligação de 120 o, e átomos de carbono ligados a átomos de hidrogênio com ângulo de ligação de 109° 28’;</p><p>III. apresenta isomeria cis-trans.</p><p>Está correto o contido apenas em</p><p>a. I.</p><p>b. II.</p><p>c. I e II.</p><p>d. I e III.</p><p>e. II e III.</p><p>03. UFMG A primeira demonstração experimental da existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos ácidos maléico e fumárico:</p><p>Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é INCORRETO afirmar que :</p><p>a. a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero trans.</p><p>b. a molécula de ácido maléico é menos polar que a de ácido fumárico.</p><p>c. ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio com a água.</p><p>d. apenas a molécula de ácido maléico tem dois grupos capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação de hidrogênio.</p><p>04. UFRRJ O dietilestilbestrol</p><p>é um fármaco que apresenta atividade estrogênica, apesar de não possuir um esqueleto hidrocarbônico esteroidal.</p><p>Em relação à estrutura dessa substância, é correto afirmar que ela possui</p><p>a. hidroxilas fenólicas e apresenta isomeria óptica.</p><p>b. a função álcool e apresenta isomeria geométrica.</p><p>c. hidroxilas fenólicas e um alceno com geometria trans.</p><p>d. a função ácido carboxílico e dois anéis aromáticos.</p><p>e. a função éter e dois anéis cicloexânicos</p><p>05. UDESC SC Examinando a estrutura química dada abaixo, assinale a alternativa CORRETA.</p><p>a) Apresenta três carbonos sp2 e dois carbonos sp3.</p><p>b) Não apresenta isomeria.</p><p>c) Apresenta isomeria geométrica ou cis-trans.</p><p>d) Apresenta a função éter.</p><p>e) Seu nome oficial é 3,4-dicloropent-3-eno.</p><p>06. PUC RS Analise o texto e as fórmulas a seguir:</p><p>O conhecimento dá poder à humanidade, mas nem sempre esse poder é usado com sabedoria. O uso de substâncias tóxicas em guerras e conflitos mostra isso. Em 2013, foi utilizado o sarin na Síria; nos anos 60 e 70, na Guerra do Vietnã, foi utilizado o Agente Laranja, mistura dos herbicidas 2,4-D e 2,4,5-T, que vinha contaminada com dioxinas; na I Guerra Mundial, foram usados diversos gases tóxicos, como o cloro e o fosgênio. Armas químicas também são usadas em manifestações de rua, como o spray de pimenta, cujo princípio ativo, a capsaicina, ocorre naturalmente na pimenta.</p><p>Algumas dessas substâncias são representadas a seguir:</p><p>I. Sarin</p><p>II. Fosgênio</p><p>III. 2,4-D</p><p>IV. Capsaicina</p><p>Pela análise da estrutura molecular dessas substâncias, é correto afirmar que</p><p>a. a molécula de fosgênio é polar e pode formar ligações de hidrogênio com o sarin.</p><p>b. o 2,4-D apresenta o grupo funcional éter, que é o mesmo que confere acidez ao vinagre.</p><p>c. a capsaicina e o 2,4-D são compostos orgânicos aromáticos.</p><p>d. a capsaicina apresenta isomeria cis/trans e grupo funcional amina.</p><p>e. todas as substâncias mencionadas no texto são compostos orgânicos.</p><p>07. ENEM O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.</p><p>Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:</p><p>a.</p><p>b.</p><p>c.</p><p>d.</p><p>e.</p><p>Texto para a questão 08</p><p>O japonês Osamu Shimomura de 80 anos, ganhador do Prêmio Nobel de Química de 2008, estuda há meio século a proteína verde fluorescente (GFP). Extraída nos anos 60 de uma água-viva luminescente (Aequorea victoria., a GFP se tornou a base de técnicas importantes utilizadas pela bioquímica moderna. Com a ajuda da GFP, os cientistas desenvolveram meios para observar processos que antes eram invisíveis, como o desenvolvimento das células nervosas no cérebro e de células cancerígenas.</p><p>(Scientific American Brasil online. 17 de out. 2008.)</p><p>Estrutura química do cromóforo.</p><p>(Adaptado de:</p><p><http://en.wikipedia.org/wiki/Green_fluorescent_protein>. Acesso em: 20 ago. 2009.)</p><p>08. UEL PR O cromóforo (porção responsável pela fluorescência. da GFP, encontra-se localizado no interior da estrutura tridimensional da proteína.</p><p>Com relação à estrutura química do cromóforo, é correto afirmar:</p><p>a. Há três átomos de carbono que constituem um centro estereogênico (carbono assimétrico).</p><p>b. No anel A, há dois átomos de nitrogênio, ambos constituindo grupo funcional amina.</p><p>c. A ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 apresenta estereoquímica com configuração Z.</p><p>d. Há dois átomos de carbono com hibridização sp3, sendo os demais carbonos com hibridização sp2.</p><p>e. O número de isômeros ativos do cromóforo é igual a 23 = 8.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 02:</p><p>01. A</p><p>02. E</p><p>03. B</p><p>04. C</p><p>05. C</p><p>06. C</p><p>07. A</p><p>08. C</p><p>AULA 02 – MÓDULO 23</p><p>ISOMERIA ÓPTICA</p><p>01. UFTM MG A asparagina é um aminoácido que pode ser fabricado pelo organismo. Este composto apresenta isomeria óptica</p><p>A quantidade de misturas racêmicas possíveis é</p><p>a. 1.</p><p>b. 2.</p><p>c. 3.</p><p>d. 4.</p><p>e. 5.</p><p>02. FURG RS Os isômeros do limoneno, representados pelas estruturas abaixo, possuem fragrâncias distintas. O isômero A ocorre no fruto dos pinheiros e tem odor semelhante ao da terebintina. O isômero B é responsável pelo odor característico das laranjas.</p><p>Sobre as moléculas A e B é correto dizer que são</p><p>a. Enantiômeros.</p><p>d. Isômeros de função.</p><p>b. Isômeros de posição.</p><p>e. Diasteroisômeros.</p><p>c. Isômeros geométricos.</p><p>03. UFC CE Alguns ácidos orgânicos são comumente conhecidos através de nomes “engraçados” , tais como ácido traumático (I), ácido constipático (II) e ácido complicático (III). Analise as estruturas destes ácidos e assinale a alternativa correta.</p><p>a. I, II e III apresentam em comum a função ácido carboxílico e a presença de centros quirais.</p><p>b. I é uma molécula acíclica aquiral e II e III apresentam sistemas cíclicos quirais em suas estruturas.</p><p>c. A nomenclatura IUPAC de I é ácido 2-undecenodióico e a configuração da ligação dupla é cis.</p><p>d. II apresenta as funções álcool, ácido carboxílico e cetona na sua estrutura, sendo esta última conjugada.</p><p>e. III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a existência de 25 esteroisômeros.</p><p>04. PUC ABC SP A seguir são representadas substâncias que são essenciais para o aroma de alguns produtos naturais.</p><p>Sobre estas substâncias foram feitas as seguintes afirmações:</p><p>I. Todas apresentam anel aromático.</p><p>II. Eugenol, vanilina e anetol apresentam função éter.</p><p>III. Apenas a carvona apresenta isômeros ópticos.</p><p>IV. Carvona e vanilina são cetonas.</p><p>Estão corretas apenas as afirmações</p><p>a. I e II.</p><p>b. III e IV.</p><p>c. II e III.</p><p>d. II e IV.</p><p>e. I e III.</p><p>05. PUC RJ Dentre os compostos abaixo, assinale aquele que apresenta carbono assimétrico e isômeros inativo por compensação interna:</p><p>a) CH3 - CHCl - CHCl - CH3</p><p>b) CH3 - CH(OH) - COOH</p><p>c) CH3 - CO - COOH</p><p>d) CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH3</p><p>e) CH3 - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3</p><p>06. UFPE A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular:</p><p>Pode-se afirmar que este composto possui:</p><p>a. dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico.</p><p>b. um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol.</p><p>c. dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois.</p><p>d. um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina.</p><p>e. três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos.</p><p>07. UNIFICADO RJ Sejam os compostos orgânicos abaixo:</p><p>Dentre as opções abaixo, assinale a correta:</p><p>a. I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos.</p><p>b. II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos.</p><p>c. I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos.</p><p>d. I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.</p><p>e. II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.</p><p>08. UEM PR Assinale o que for correto.</p><p>01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextrógiro e 50% de levógiro; portanto não desvia a luz polarizada.</p><p>02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posição.</p><p>04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos.</p><p>08. O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans.</p><p>16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apresentam isomeria de compensação ou metameria.</p><p>09. UESPI Em 1848, Louis Pasteur (cientista francês) estudou o ácido</p><p>tartárico racêmico (da uva. ou acidum racemicum (do latim, racemus = cacho de uva).</p><p>Sobre este ácido, podemos afirmar que:</p><p>a. desvia o plano de luz polarizada para a direita.</p><p>b. apresenta poder rotatório nulo, podendo ser chamado também de ácido meso-tartárico.</p><p>c. forma o tartarato “duplo” de sódio e potássio, conhecido como reativo de Tollens.</p><p>d. apresenta as funções ácido carboxílico, álcool e amina.</p><p>e. é uma mistura em partes iguais de um par de enantiômeros.</p><p>10. UNICAMP SP As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de agregação de certos insetos.</p><p>a. Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a fórmula estrutural da forma trans.</p><p>b. O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua resposta utilizando a fórmula estrutural.</p><p>11. UFTM MG A epinefrina, também chamada de adrenalina, é uma substância secretada pelo organismo em momentos de tensão, aumentando a pressão sangüínea e a contração cardíaca.</p><p>O número de isômeros ópticos ativos e as funções orgânicas oxigenadas presentes na epinefrina são:</p><p>a. 2, fenol e amida.</p><p>b. 2, fenol e álcool.</p><p>c. 1, fenol e amida.</p><p>d. 1, fenol e álcool.</p><p>e. 1, álcool e amida.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 03:</p><p>01. A</p><p>02. A</p><p>03. B</p><p>04. C</p><p>05. A</p><p>06. D</p><p>07. D</p><p>08. 23</p><p>09. E</p><p>10. Isomeria óptica, pois, apresenta um carbono assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).</p><p>11. B</p><p>AULA 03 – MÓDULO 23</p><p>SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS</p><p>01. Fesp SP Na halogenação do composto 3-metil-pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono:</p><p>a) 1</p><p>b) 2</p><p>c) 3</p><p>d) 4</p><p>e) 5</p><p>02. UNESP SP O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea.</p><p>Escreva a reação de cloração desse hidrocarboneto, considerando apenas a obtenção do produto formado em maior quantidade.</p><p>03. UFG GO Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafínicos. Podem, entretanto, sofrer reação de substituição radicalar, como a halogenação.</p><p>a. escreva a equação de substituição radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular.</p><p>b. escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos dessa reação.</p><p>04. UERJ Os feromônios são substâncias secretadas por animais para atrair outro animal da mesma espécie, marcar trilhas, advertir de perigo etc. Nas abelhas, o feromônio de defesa da colméia é a heptan-2-ona. Essa substância pode ser sintetizada pela sequência reacional abaixo:</p><p>Escreva as fórmulas estruturais planas e as nomenclaturas, de acordo com a IUPAC, para:</p><p>a. a substância X;</p><p>b. um isômero plano de posição da 2- heptanona.</p><p>05. UERJ Observe a sequência reacional abaixo, onde X e Y são os principais produtos orgânicos formados:</p><p>a. Classifique a reação II quanto ao mecanismo e tipo de reagente.</p><p>b. Escreva as fórmulas estruturais planas dos compostos X e Y.</p><p>06. PUC RJ A reação abaixo foi realizada na presença de luz:</p><p>(CH3)2CHCH3 + Br2</p><p>Seus principais produtos são:</p><p>a. (CH3)2CHCH2Br + HBr</p><p>d. (CH3)2CBrCH3 + HBr</p><p>b. (CH3)2CHCHBr + H2</p><p>e. (CH2Br)2CHCH3 + H2</p><p>c. (CH3)(CH2Br) CHCH3 + HBr</p><p>07. UEPB Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa classe de compostos orgânicos.</p><p>A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação?</p><p>a) 5</p><p>b) 3</p><p>c) 4</p><p>d) 2</p><p>e) 6</p><p>08. FUVEST SP Alcanos reagem com cloro, em condições apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituição de átomos de hidrogênio por átomos de cloro, como esquematizado:</p><p>Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o número de átomos de hidrogênio de mesmo tipo (primário, secundário ou terciário), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reação de cloração, efetuada a 25°C,</p><p>um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.</p><p>um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.</p><p>Observação:</p><p>Hidrogênios primário, secundário e terciário são os que se ligam, respectivamente, a carbonos primário, secundário e terciário.</p><p>A monocloração do 3-metilpentano, a 25°C, na presença de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais é o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento.</p><p>a) Escreva a fórmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.</p><p>b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros três produtos.</p><p>09. UFV-MG A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é:</p><p>a. isopropano.</p><p>b. metilbutano.</p><p>c. pentano.</p><p>d. butano.</p><p>e. metilpropano.</p><p>Texto para as questões 10 e 11</p><p>Um pequeno balão de vidro continha 15,0 mL de certo brometo de alquila (R-Br) líquido, nas condições ambientais de temperatura e pressão. O conteúdo desse balão foi dividido em três amostras iguais, colocadas em tubos de ensaio rotulados, respectivamente, como I, II e III.</p><p>10. UFRN A primeira amostra (tubo I) de brometo de alquila (R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de soda cáustica pura (NaOH). A reação observada, que produziu um monoálcool primário (R-OH) e brometo de sódio (NaBr), pode ser classificada como</p><p>a. eliminação.</p><p>b. substituição eletrofílica.</p><p>c. substituição nucleofílica.</p><p>d. adição.</p><p>11. UFRN A segunda amostra (tubo II) de brometo de alquila (R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de sódio metálico (Na), resultando na liberação de gás nbutano (C4H10) e na precipitação de brometo de sódio (NaBr). Pela formação desses produtos, pode-se concluir que o radical alquila (R) do haleto contido no balão era</p><p>a. etila.</p><p>b. metila.</p><p>c. 2-butila.</p><p>d. n-butila.</p><p>12. Em presença de acetona (solvente apolar), 1,0 g de um haleto de potássio (KX) é adicionado à terceira amostra (tubo III) de brometo de alquila (R-Br). Deverá ocorrer alguma reação somente se o íon desse haleto (X–) for um</p><p>a. fluoreto (F–).</p><p>b. brometo (Br–).</p><p>c. cloreto (Cl–).</p><p>d. iodeto (I–).</p><p>13. FEI A equação</p><p>CH3CH2Br + OH– CH3CH2OH + Br–</p><p>Representa uma reação de:</p><p>a. ionização</p><p>d. substituição</p><p>b. condensação</p><p>e. adição</p><p>c. eliminação</p><p>14. UFRN O sal (cloreto de sódio) e o petróleo (hidrocarbonetos) estão entre as principais matérias-primas potiguares. O gás natural, obtido em quantidade nos poços petrolíferos, consiste numa mistura de hidrocarbonetos leves, sendo metano (CH4) e etano (C2H6) seus principais componentes. Por outro lado, a eletrólise da solução de cloreto de sódio (NaCl) produz soda cáustica (NaOH) e cloro gasoso (Cl2). Diante da disponibilidade dessas substâncias, um grupo de estudantes da UFRN projetou um processo para obtenção de álcoois leves (metanol e etanol), de importância econômica, a partir de sal e gás natural, de acordo com as reações abaixo:</p><p>1ª etapa: R-H + Cl2 R-Cl + HCl</p><p>2ª etapa: R-Cl + NaOH R-OH + NaCl</p><p>(Para R = .CH3 ou .C2H5)</p><p>A respeito do mecanismo de cada etapa da reação, pode-se dizer que ocorre, respectivamente,</p><p>a. cisão homolítica e substituição nucleofílica.</p><p>b. cisão homolítica e substituição eletrofílica.</p><p>c. cisão heterolítica e substituição nucleofílica.</p><p>d. cisão heterolítica e substituição eletrofílica.</p><p>15. Considere a reação de substituição do butano, originando X, substância orgânica e Y, substância inorgânica</p><p>H3C – CH2 – CH2 – CH3 + Cl2 X + Y</p><p>O nome do composto X é:</p><p>a) cloreto</p><p>de hidrogênio.</p><p>b) 1-cloro butano.</p><p>c) 2-cloro butano.</p><p>d) 1,1-cloro butano.</p><p>e) 2,2-dicloro butano.</p><p>16. A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-metil propano e 2-cloro-2-metil propano. O nome do alcano é:</p><p>a) isopropano</p><p>c) metano</p><p>e) metil propano</p><p>b) metil butano</p><p>d) butano</p><p>17. UFSC Para efetuarmos a cloração total de uma molécula de etano, deveremos utilizar quantas moléculas de cloro?</p><p>a) 1.</p><p>b) 2.</p><p>c) 3.</p><p>d) 4.</p><p>e) 6.</p><p>18. Ual-BA Para obter tetracloreto de carbono a partir do metano deve-se fazer reagir esse gás com:</p><p>a) cloro</p><p>b) cloreto de hidrogênio</p><p>c) cloreto de sódio</p><p>d) dicloro metano</p><p>e) 1, 2-dicloro etano</p><p>19. PUC-PR A monocloração do 2-metilpentano pode fornecer vários compostos, em proporções diferentes. Dos compostos monoclorados isômeros planos, quantos apresentarão carbono quiral ou assimétricos?</p><p>a) 4.</p><p>b) 5.</p><p>c) 1.</p><p>d) 2.</p><p>e) 3.</p><p>20. FCC-CE Numa reação de 2-metilbutano com Cl2(g), ocorreu substituição de hidrogênio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade?</p><p>a) 1,2,3-tricloropentano.</p><p>b) 1-cloro-2-metilbutano.</p><p>c) 1-cloro-3-metilbutano.</p><p>d) 2-cloro-2-metilbutano.</p><p>e) 2,2-dicloropentano.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 01:</p><p>01. C</p><p>02.</p><p>03.</p><p>a) essa reação ocorre em presença de luz ultravioleta</p><p>CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl</p><p>b) Clorometano</p><p>Diclorometano</p><p>Triclorometano</p><p>Tetraclorometano</p><p>04.</p><p>a) 2-Heptanol: CH3(CH2)4CHOHCH3</p><p>b) 3-Heptanona: CH3(CH2)3COCH2CH3</p><p>05.</p><p>a) Mecanismo: Substituição;</p><p>Tipo de reagente: Nucleófilo</p><p>b)</p><p>06. D</p><p>07. A</p><p>08.</p><p>a)</p><p>b) Cálculo dos valores percentuais de cada composto.</p><p>Dados reatividade dos hidrogênios:</p><p>um átomo de hidrogênio terciário é cinco vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.</p><p>um átomo de hidrogênio secundário é quatro vezes mais reativo do que um átomo de hidrogênio primário.</p><p>Composto – I</p><p>Nesse composto existem 6 (seis) hidrogênios primários, assim a sua reatividade será:</p><p>Desse modo, temos que os Hidrogênios primários consomem um percentual de reatividade de 30,6%. Sobrando para o composto II um percentual de 52,4%:</p><p>100% – (17% + 30,6%) = 52,4%</p><p>09. E</p><p>10. C</p><p>11. A</p><p>12. D</p><p>13. D</p><p>14. A</p><p>15. C</p><p>16. E</p><p>17. E</p><p>18. A</p><p>19. C</p><p>20. D</p><p>AULA 01 – MÓDULO 24</p><p>SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS</p><p>01. UEG GO As estruturas químicas das moléculas orgânicas fornecem informações importantes a respeito de suas propriedades físicas e químicas. Sobre esse assunto, considere os pares de moléculas abaixo.</p><p>Marque a alternativa CORRETA:</p><p>a. Sob as mesmas condições reacionais, o composto B é mais reativo do que o benzeno em reações de substituição eletrofílica aromática.</p><p>b. A e B são estereoisômeros.</p><p>c. D apresenta maior temperatura de ebulição do que C.</p><p>d. Os compostos A, B e C possuem respectivamente as funções químicas, álcool, éter e amina.</p><p>02. UEPB Os detergentes são substâncias denominadas de tensoativos, isto é, reduzem a tensão superficial da água permitindo que óleos e gorduras sejam retirados do meio em que se encontram. Uma classe de detergentes bastante utilizados no Brasil são os alquilbenzeno-sulfonatos, dos quais o mais comum é o dodecilbenzenosulfonato de sódio. A síntese deste composto pode ser obtida a partir do benzeno, passando por três reações, como indicado nas equações químicas abaixo.</p><p>Reação 1)</p><p>Reação 2)</p><p>Reação 3)</p><p>Com base nas equações químicas acima, quais os nomes das reações 1 e 2 e da substância representadas por A?</p><p>a. acilação, substituição e cloreto de sódio</p><p>b. alquilação, sulfonação e hidróxido de sódio</p><p>c. alquilação, sulfonação e cloreto de sódio</p><p>d. acilação, sulfonação e hidróxido de sódio</p><p>e. halogenação, nitração e cloreto de sódio</p><p>03. UFV MG Substâncias que apresentam anéis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofílica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr3 atua como catalisador:</p><p>Dentre as opções abaixo, assinale aquela que corresponde aos compostos I e II:</p><p>a. I = Br2 e II = FeBr3</p><p>d. I = HBr e II = H+</p><p>b. I = NaBr e II = NaH</p><p>e. I = Br2 e II = HBr</p><p>c. I = HBr e II = H2</p><p>04. UFU MG Na reação química, representada pela equação abaixo,</p><p>Forma(m)-se preferencialmente, o(s) produto(s):</p><p>a. 1,2-dibromo-3-metil-benzeno</p><p>b. 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-3-metil-benzeno</p><p>c. 1-bromo-benzeno</p><p>d. 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-4-metil-benzeno</p><p>05. FUVEST SP As equações abaixo representam, de maneira simplificada, o processo de tingimento da fibra de algodão.</p><p>Certo corante pode ser preparado pela reação de cloreto de benzenodiazônio com anilina:</p><p>A fixação deste corante ou de outro do mesmo tipo, à fibra de algodão (celulose., não se faz de maneira direta, mas, sim, através da triclorotriazina.</p><p>Abaixo está representada a reação do corante com a triclorotriazina</p><p>O produto orgânico dessa última reação é que se liga aos grupos OH da celulose, liberando HCl. Dessa maneira,</p><p>a. escreva a fórmula estrutural do composto que, ao reagir com o cloreto de benzenodiazônio, forma o corante crisoidina, cuja estrutura molecular é:</p><p>b. escreva a fórmula estrutural do produto que se obtém quando a crisoidina e a triclorotriazina reagem na proporção estequiométrica de 1 para 1.</p><p>c. mostre como uma molécula de crisoidina se liga à celulose, um polímero natural, cuja estrutura molecular está esquematicamente representada abaixo.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 02:</p><p>01. A</p><p>02. B</p><p>03. E</p><p>04. D</p><p>05.</p><p>a.</p><p>b.</p><p>c.</p><p>AULA 02 – MÓDULO 24</p><p>REAÇÕES DE ADIÇÃO EM ALCENOS</p><p>01. FUVEST SP Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser</p><p>a. 1-butino e 1-buteno.</p><p>b. 1,3-butadieno e ciclobutano.</p><p>c. 2-buteno e 2-metilpropeno.</p><p>d. 2-butino e 1-buteno.</p><p>e. 2-buteno e 2-metilpropano.</p><p>02. EFOA MG Um hidrocarboneto extraído de óleo de cravos da Índia apresenta a fórmula molecular C15H24 e não contém ligações triplas. Ao ser hidrogenado na presença de platina (catalisador) e excesso de H2, forma-se um produto de fórmula C15H30, conforme representado abaixo:</p><p>Considerando estes dados, conclui-se que a estrutura desse composto C15H24 contém:</p><p>a. três ligações duplas e um anel.</p><p>b. duas ligações duplas e dois anéis.</p><p>c. uma ligação dupla e três anéis.</p><p>d. quatro ligações duplas e nenhum anel.</p><p>e. nenhuma ligação dupla e quatro anéis.</p><p>03. FUVEST SP A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.</p><p>a. O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais, as equações que representam a adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de peróxido.</p><p>b. Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de posição).</p><p>c. Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Justifique.</p><p>04. (UECE) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto.</p><p>a)</p><p>H2C = CH – CH2 – CH3</p><p>b)</p><p>H3C – CH2 – CH2 – CH3</p><p>c)</p><p>H3C – CH = CH – CH3</p><p>d)</p><p>05. UFG GO A adição de um ácido halogênio gasoso à dupla ligação de um alceno produz apenas o 2-cloro-4-metil-hexano.</p><p>a. Escreva a equação que representa esta reação.</p><p>b. Explique o mecanismo para esta reação.</p><p>06. UFG GO As reações de hidrólise de alquenos</p><p>são muito usadas na indústrias para a produção de álcoois. Por exemplo, a hidrólise ácida do metil-propeno pode originar dois produtos diferentes. Pergunta-se:</p><p>a. qual é a equação química que representa essa reação?</p><p>b. qual o produto predominante? Justifique baseado na estabilidade dos intermediários.</p><p>07. UFG GO Segundo a “Folha de São Paulo”, uma das substâncias tóxicas encontradas em um aterro sanitário, em Mauá (SP), é o -pineno. Essa substância é muito volátil e pode reagir segundo a equação:</p><p>Sobre o -pineno e a reação representada, julgue os itens:</p><p>( )</p><p>essa reação é uma adição eletrofílica.</p><p>( )</p><p>o -pineno é volátil por apresentar baixa pressão de vapor.</p><p>( )</p><p>na adição de ácido halogenídrico forma-se uma mistura equimolecular.</p><p>( )</p><p>o produto formado segundo a regra de Markovnikov possui três carbonos assimétricos.</p><p>08. INTEGRADO RJ Dois alcenos de fórmula molecular C5H10 sofrem reações de hidratação em meio ácido. Os produtos principais gerados, respectivamente, são : 3-metil-2-butanol e 2-metil-2-butanol. O tipo de isomeria existente entre os alcenos reagentes e o tipo de isomeria encontrado entre os produtos acima citados são , respectivamente:</p><p>a. cadeia e posição</p><p>d. posição e posição</p><p>b. cadeia e cadeia</p><p>e. função e posição</p><p>c. cadeia e função</p><p>09. UNIFESP SP Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-2-pentanol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem ?</p><p>a. 2-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.</p><p>b. 2-metil-2-penteno e 1-etilciclopenteno.</p><p>c. 2-metil-3-penteno e 1-etilciclopenteno.</p><p>d. 2-metil-1-penteno e 2-etilciclopenteno.</p><p>e. 3-metil-2-penteno e 2-etilciclopenteno.</p><p>10. UEPG PR A respeito de um alceno que, quando submetido a hidrogenação catalítica, produz o composto 2-metil-butano, e que, quando tratado com solução concentrada de KMnO4 em meio ácido, a quente, produz acetona e ácido acético na proporção 1:1, assinale o que for correto.</p><p>01. Sua fórmula geral é CnH2n.</p><p>02. Apresenta isomeria geométrica.</p><p>04. Quando tratado por HCl, produz o composto 2-Cloro-2-metil-butano.</p><p>08. Em condições adequadas, realiza reações de polimerização.</p><p>16. Quando hidratado em meio ácido, produz um álcool terciário.</p><p>11. UFMS Com base na estrutura de um alceno genérico (I), é correto afirmar que</p><p>01. trata-se de um hidrocarboneto alifático saturado, que apresenta ligações sigma() e pi().</p><p>02. pode apresentar isomerismo geométrico ou cis/trans.</p><p>04. sofre facilmente ataque de nucleófilos, devido à sua deficiência em elétrons.</p><p>08. dada sua elevada densidade eletrônica, devido à presença dos elétrons pi(), sofre, preferencialmente, ataques eletrofílicos, com reações de adição.</p><p>16. descora bromo e permanganato de potássio, através de reações de adição e oxidação.</p><p>12. UFPE Analise as reações incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta.</p><p>1) Alceno + HBr</p><p>2) Álcool + H2SO4</p><p>3) Benzeno + HNO3</p><p>4) Aldeído + HCN</p><p>a. A reação (1) é uma reação de adição do HBr à dupla ligação do alceno.</p><p>b. A reação (2) é uma reação de oxidação de álcoois.</p><p>c. A reação (3) é uma reação de adição do íon NO3– ao benzeno (nitração do benzeno).</p><p>d. A reação (4) é uma reação de redução da carbonila do aldeído.</p><p>e. As reações (1) e (4) são reações de substituição nucleofílica.</p><p>13. UEPB Quando pesquisadores conseguem obter uma substância por intermédio de uma reação química, diz-se que houve uma síntese. As reações orgânicas, seus mecanismos e as aplicações de seus produtos, constituem um campo vasto e ilimitado, sendo responsáveis por uma infinidade de novas descobertas: medicamentos, alimentos, corantes, fibras e diversos outros materiais. É impossível, portanto, desvincular as aplicações dos produtos das reações orgânicas do nosso cotidiano. Analise as proposições abaixo, relacionadas aos diferentes tipos de reações orgânicas:</p><p>I. Um método útil de preparação de álcoois é através da hidrólise de alcenos, em meio ácido.</p><p>II. Paul Sabatier juntamente com J. B. Senderens descobriram o processo de hidrogenação catalítica dos óleos, transformando-os em gorduras sólidas, que conhecemos por margarinas.</p><p>III. O clorofórmio (CHCl3), muito utilizado como solvente industrial, foi um dos primeiros anestésicos usados na medicina (com o tempo substituído por outros menos tóxicos), e é obtido através de reações de substituição de um alcano.</p><p>Marque a alternativa correta:</p><p>a. Apenas II e III.</p><p>b. Apenas I.</p><p>c. Apenas I e III.</p><p>d. Apenas II.</p><p>e. Todas estão corretas.</p><p>14. UFG GO A adição de um ácido halogênio gasoso à dupla ligação de um alceno produz apenas o 2-cloro-4-metil-hexano.</p><p>a. Escreva a equação que representa esta reação.</p><p>b. Explique o mecanismo para esta reação.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 01:</p><p>01. C</p><p>02. A</p><p>03.a)</p><p>b)</p><p>c) O metilciclopenteno que responde a questão é o 3-metil-ciclopenteno pois:</p><p>04. C</p><p>05. a)</p><p>b) A ligação é uma nuvem eletrônica (carga negativa) e atrai reagente positivos (eletrófilos), formando o íon carbônio secundário que é mais estável que o íon carbônio primário em função dos efeitos eletrônicos indutivos, prevalecendo, assim , a regra de Markownikoff.</p><p>06. a) H3 – CCH3 = CH2 + H2O CH3 – COHCH3 – CH3</p><p>Ou CH3 – CCH3 = CH2 + H2O CH3 – CHCH3 – CH2OH</p><p>b) o produto predominante é o 2-Metil-2-propanol, pois o intermediário predominante dessa reação é o carbocátion terc-Butil devido aos efeitos estabilizadores produzidos pelos grupos metil que realizam efeitos indutivos positivos.</p><p>07. V, F, F, V</p><p>08. D</p><p>09. B</p><p>10. 29</p><p>11. 26</p><p>12. A</p><p>13. E</p><p>14.</p><p>a.</p><p>b. a ligação é uma nuvem eletrônica (carga negativa. e atrai reagente positivos (eletrófilos), formando o íon carbônio secundário que é mais estável que o íon carbônio primário em função dos efeitos eletrônicos indutivos, prevalencendo, assim , a regra de Markownikoff.</p><p>AULA 01 – MÓDULO 25</p><p>REAÇÕES DE ADIÇÃO EM ALCINOS</p><p>01. UFAM Os alcinos são compostos que sofrem facilmente reações de adição, sendo considerados muito reativos. Essa característica é devida:</p><p>I. A presença de uma tripla ligação</p><p>II. A existência das ligações pi, que são mais fracas</p><p>III. De, na área da tripla ligação, a molécula ser linear e os átomos de carbono apresentarem hibridação sp</p><p>IV. O orbital sigma dos carbonos da tripla ligação ser ligante</p><p>Das afirmações acima, as que explicam coerentemente essa característica são:</p><p>a. I, II e IV</p><p>c. I e IV</p><p>e. I e III</p><p>b. Todas</p><p>d. I, II e III</p><p>02. FUVEST SP A reação de hidratação de alguns alcinos pode ser representada por</p><p>em que R e R1 são dois grupos alquila diferentes.</p><p>a. Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de fórmula C6H10 que sejam hexinos de cadeia aberta e não ramificada.</p><p>b. A hidratação de um dos hexinos do item anterior produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas. Escreva a fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas estruturais das cetonas assim formadas.</p><p>c. A hidratação do hex-3-ino (3-hexino) com água monodeuterada (HOD) pode ser representada por:</p><p>Escreva as fórmulas estruturais de . Não considere a existência de isomeria cis-trans.</p><p>03. UNESP SP Na reação de adição de água em alcinos (reação de hidratação), apenas o etino (acetileno) produz um aldeído (etanal); os demais alcinos produzem cetona em decorrência da regra de Markownikoff. Das reações relacionadas, a que representa a hidratação do etino produzindo etanal é:</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>04. UFMS Com base na estrutura de um alcino genérico (I),</p><p>é correto afirmar que</p><p>01. pode apresentar isomerismo geométrico ou cis/trans.</p><p>02. trata-se de um hidrocarboneto alifático insaturado, que apresenta ligações sigma () e pi ().</p><p>04. age como ácido de Lewis pela presença de orbitais vazios.</p><p>08. dada sua elevada densidade eletrônica pela presença dos elétrons pi (), sofre preferencialmente</p><p>ataques eletrofílicos, com reações de adição.</p><p>16. descora bromo, Br2, e permanganato de potássio, KMnO4, através das respectivas reações de adição e oxidação.</p><p>05. PUC RJ Dada a reação equacionada por:</p><p>X + 2HBr CH3 – CH2 – CBr2 – CH3,</p><p>assinale a opção que indica a substância X:</p><p>a) 1 - butino.</p><p>c) 1 - buteno.</p><p>e) butadieno.</p><p>b) 2 - butino.</p><p>d) 2 - buteno.</p><p>06. UEPB Algumas reações químicas se processam dando origem a produtos, que por serem instáveis, convertem-se rapidamente em compostos isômeros, numa situação de equilíbrio. Um exemplo é a reação de adição de água ao but-2-ino (CH3CCCH3) para formar um composto A, que logo em seguida produz um composto B até atingir o equilíbrio, que ocorre conforme a equação:</p><p>CH3CCCH3 + H2O A B</p><p>Considerando as informações acima,</p><p>a) complete, no caderno de respostas, a equação, dando as estruturas dos compostos A e B.</p><p>b) diga como são denominados, especificamente, os isômeros A e B.</p><p>07. UFJF MG O etino é conhecido pelo nome trivial de acetileno. Ele pode ser usado como combustível nos chamados maçaricos de oxi-acetileno, uma vez que sua chama é extremamente quente (3000°C.. Do ponto de vista industrial, a partir dele pode-se obter uma infinidade de outros compostos usados para fabricar plásticos, tintas, adesivos, fibras têxteis, etc. Ele pode ser obtido a partir da seguinte sequência de reações:</p><p>I.</p><p>II.</p><p>III.</p><p>a. O acetileno na forma gasosa é bastante instável e susceptível a explosões. Sua estabilização pode ser obtida pela solubilização do mesmo em acetona. Qual é a função química do acetileno e qual é a característica que faz com que ele seja solúvel em acetona e não em água? Justifique.</p><p>b. Indique, dentre as substâncias participantes do processo de síntese do acetileno, uma que apresente ligações polares e cuja molécula seja apolar e uma que apresente ligações polares e cuja molécula seja polar.</p><p>c. A reação I representa um processo exotérmico ou endotérmico? Justifique.</p><p>d. Na adição de 1 mol de cloro a 1 mol de acetileno, pode-se formar uma substância que admite isômeros geométricos. Escreva a fórmula estrutural dos isômeros citados.</p><p>e. Calcule o de combustão do acetileno a partir das energias de ligação fornecidas.</p><p>08. UFMS Com base na estrutura de um alcino genérico (I),</p><p>é correto afirmar que</p><p>01. pode apresentar isomerismo geométrico ou cis/trans.</p><p>02. trata-se de um hidrocarboneto alifático insaturado, que apresenta ligações sigma() e pi().</p><p>04. age como ácido de Lewis pela presença de orbitais vazios.</p><p>08. dada sua elevada densidade eletrônica pela presença dos elétrons pi(), sofre preferencialmente ataques eletrofílicos, com reações de adição.</p><p>16. descora bromo, Br2, e permanganato de potássio, KMnO4, através das respectivas reações de adição e oxidação.</p><p>09. UFAM Os alcinos são compostos que sofrem facilmente reações de adição, sendo considerados muito reativos. Essa característica é devida:</p><p>I. A presença de uma tripla ligação</p><p>II. A existência das ligações pi, que são mais fracas</p><p>III. De, na área da tripla ligação, a molécula ser linear e os átomos de carbono apresentarem hibridação sp</p><p>IV. O orbital sigma dos carbonos da tripla ligação ser ligante</p><p>Das afirmações acima, as que explicam coerentemente essa característica são:</p><p>a. I, II e IV</p><p>c. I e IV</p><p>e. I e III</p><p>b. Todas</p><p>d. I, II e III</p><p>10. UNICAP PE</p><p>00. O petróleo é um líquido escuro e oleoso, onde são encontrados diversos compostos orgânicos, com predominância para os hidrocarbonetos.</p><p>01. O grupamento característico das cetonas é a metanoíla.</p><p>02. O composto ácido 2-metilbutanóico tem uma cadeia que pode ser classificada em alifática, normal, saturada e heterogênea.</p><p>03. A distância entre os carbonos da dupla ligação do eteno é sempre maior que a distância entre os carbonos da ligação simples no etano.</p><p>04. Todo alcino verdadeiro, quando hidratado, produz apenas aldeído.</p><p>11. PUC RJ Os alcenos e alcinos possuem cadeias insaturadas, o que confere maior reatividade desses hidrocarbonetos em relação ao alcanos. Com relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção em que não ocorrerá uma reação de adição.</p><p>a. Etino + H2O</p><p>b. Etano + Br2</p><p>c. Eteno + Cl2</p><p>d. Buteno + H2O</p><p>e. Propino + Br2</p><p>12. FEI Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanóico e uma molécula de anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino?</p><p>a) 2-butino ou butino-2</p><p>b) etino ou acetileno</p><p>c) 1-propino ou propino-1</p><p>d) 1-pentino ou pentino-1</p><p>e) 1-butino ou butino-1</p><p>13. ITA-SP A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura dos isômeros cis e trans do mesmo alceno diclorado. Entre as opções abaixo, qual é aquela que contém o alcino ou derivado de alcino que não foi utilizado nesta adição?</p><p>a) Acetileno</p><p>b) Metilacetileno</p><p>c) Dimetilacetileno</p><p>d) Cloroacetileno</p><p>e) Dietilacetileno</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 02:</p><p>01. D</p><p>02. a)</p><p>H – CC – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 - hex-1-ino</p><p>CH3 – CC – CH2 – CH2 – CH3 - hex-2-ino</p><p>CH3 – CH2 – CC – CH2 – CH3 - hex-3-ino</p><p>b) O hexino que, ao sofrer hidratação, produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas, é o hex-2-ino. A fórmula estrutural do hex-2-ino pode ser representada por:</p><p>CH3 – CC – CH2 – CH2 – CH3</p><p>As fórmulas estruturais das cetonas formadas podem ser representadas por:</p><p>c)</p><p>03. B</p><p>04. 02 + 08 + 16 = 26</p><p>05. A</p><p>06. a) A = CH3COH=CHCH3 but-2-en-2ol</p><p>B = CH3COCH2CH3 but-2-ona</p><p>c) tautômeros ou isômeros dinâmicos</p><p>07.</p><p>a. função: alcino</p><p>A solubilidade depende, dentre outros fatores, da semelhança: “semelhança dissolve semelhante”. Como o alcino é bastante apolar e a água é muito polar, temos que o alcino apresenta alta solubilidade em acetona que também é bastante apolar.</p><p>b. CO2; apresenta ligações polares e molécula apolar;</p><p>CO; apresenta ligações polares e molécula polar.</p><p>c. Trata-se de um processo endotérmico .</p><p>d.</p><p>e.</p><p>08. 26</p><p>09. D</p><p>10. V,F,F,F,F</p><p>11. B</p><p>12. C</p><p>13. D</p><p>AULA 02 – MÓDULO 25</p><p>CICLANOS: ADIÇÃO X SUBSTITUIÇÃO</p><p>01. UFAM Dos compostos cíclicos abaixo, qual o único que, ao reagir equimolarmente com H2, com as devidas condições reacionais, tem sua estrutura de anel desestabilizada, dando origem a uma cadeia aberta?</p><p>a. IV</p><p>b. I</p><p>c. III</p><p>d. V</p><p>e. II</p><p>02. FUND. OSWALDO CRUZ SP A hidrogenação catalítica de um composto orgânico, com 5 ou mais átomos de carbono, é possível desde que esse composto apresente cadeia carbônica:</p><p>a) alifática insaturada ou cadeia cíclica insaturada.</p><p>b) alifática, saturada e heterogênea ou cadeia cíclica.</p><p>c) alifática, homogênea e ramificada ou cadeia cíclica.</p><p>d) aberta, normal, ramificada e homogênea.</p><p>e) aberta, insaturada, ramificada e heterogênea aromática.</p><p>03. Considerando os seguintes compostos: ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano, podemos afirmar que:</p><p>a) o mais estável é o ciclobutano e o mais reativo é o ciclopropano.</p><p>b) o mais estável é o ciclopropano e o mais reativo é o ciclobutano.</p><p>c) o mais reativo é o ciclopropano e o mais estável é o ciclopentano.</p><p>d) o mais reativo é o ciclopentano e o mais estável é o ciclopropano.</p><p>e) não podemos distinguir qualquer diferença nestes termos entre os compostos dados.</p><p>04. ITA SP Explique por que a temperatura de hidrogenação de ciclo-alcanos, catalisada por níquel metálico, aumenta com o aumento da quantidade de átomos de carbono presentes nos ciclo-alcanos.</p><p>05. FUVEST SP Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme mostrado a seguir:</p><p>a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a respeito da estabilidade relativa dos anéis com três, quatro e cinco átomos de carbono? Justifique.</p><p>b) Dê o nome de um dos compostos orgânicos formados nessas reações.</p><p>06. FUVEST SP Duas substâncias diferentes têm fórmula molecular C6H12. Uma delas, quando submetida a atmosfera de hidrogênio, na presença de um catalisador, reage com o gás e a outra, não.</p><p>a) Qual é a razão desta diferença de comportamento?</p><p>b) Escreva uma fórmula estrutural possível para cada uma dessas substâncias.</p><p>07 UNIP SP Segundo a Teoria de Bayer, o composto que reage mais facilmente com hidrogênio é:</p><p>a)</p><p>d)</p><p>b)</p><p>e)</p><p>c)</p><p>08. FUVEST SP Uma mesma olefina pode ser transformada em álcoois isoméricos por dois métodos alternativos:</p><p>Método A : Hidratação catalisada por ácido:</p><p>Método B : Hidroboração:</p><p>No caso da preparação dos álcoois</p><p>e com base nas informações fornecidas (método A e método B., dê a fórmula estrutural da olefina a ser utilizada e o método que permite preparar</p><p>a. o álcool I.</p><p>b. o álcool II.</p><p>Para os itens a e b, caso haja mais de uma olefina ou mais de um método, cite-os todos.</p><p>c. Copie, na folha de respostas, as fórmulas estruturais dos álcoois I e II e, quando for o caso, assinale com asteriscos os carbonos assimétricos.</p><p>09. UEL PR Substâncias orgânicas capazes de agir na estabilização dos microtúbulos, diminuindo as taxas de replicação celular, apresentam potencial como agente anticâncer. O taxol (estrutura abaixo) foi a primeira substância natural que mostrou essa propriedade e rapidamente se tornou um fármaco aprovado para o tratamento de carcinomas de ovário, mama e pulmão.</p><p>A identificação das reações químicas que uma molécula bioativa pode realizar é uma habilidade desenvolvida pelos químicos e é fundamental para a preparação de estruturas análogas com atividade farmacológica mais potente ou com menos efeitos colaterais.</p><p>Com relação à estrutura do taxol, é correto afirmar que</p><p>a. o anel E é capaz de sofrer reação de nitração onde o grupo NO2 ocupará preferencialmente a posição orto.</p><p>b. as insaturações presentes nos anéis C, D, E e F podem igualmente sofrer reação de adição de Br2.</p><p>c. os anéis E e F são capazes de sofrer reação de nitração no qual o grupo NO2 ocupará preferencialmente a posição para.</p><p>d. diferentemente das insaturações dos anéis D, E e F, a insaturação do anel C pode sofrer reação de adição de Br2.</p><p>e. o taxol é uma molécula polifuncional apresentando, dentre outras, as funções ácido carboxílico, amina e aldeído.</p><p>10. UNIFESP SP Analise as fórmulas estruturais dos corticóides A e B e as afirmações seguintes:</p><p>I. A é isômero de B.</p><p>II. Ambos apresentam os mesmos grupos funcionais.</p><p>III. Ambos devem reagir com Br2 pois sabe-se que este se adiciona às duplas ligações.</p><p>Dessas afirmações:</p><p>a. apenas I é correta.</p><p>b. apenas II é correta.</p><p>c. apenas I e II são corretas.</p><p>d. apenas II e III são corretas.</p><p>e. I, II e III são corretas.</p><p>11. UNIFESP SP Calciferol (vitamina D2), cuja deficiência na dieta pode causar osteoporose, é uma das vitaminas importantes do grupo D.</p><p>A afirmativa correta com relação à vitamina D2 é:</p><p>a. deve sofrer reações de adição, pois apresenta duplas ligações.</p><p>b. deve apresentar características básicas, pois possui grupo hidroxila.</p><p>c. deve ser solúvel em solventes polares, pois possui cadeia carbônica.</p><p>d. não apresenta isômeros ópticos.</p><p>e. apresenta caráter aromático, pois apresenta duplas ligações alternadas.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 03:</p><p>01. E</p><p>02. A</p><p>03.C</p><p>04. Os ciclo-alcanos tornam-se mais estáveis conforme aumenta o número de átomos de carbono no ciclo. Deste modo, a temperatura necessária para a hidrogenação catalisada por níquel metálico será maior nos ciclo-alcanos superiores. A explicação destes fatos pode ser encontrada nos ângulos de ligação dos átomos de carbono nos ciclos. Lembrando que um carbono saturado (sp3) é mais estável com ângulos de ligação de 109 28’ o temos:</p><p>A partir do ciclobutano, as moléculas não são planas permitindo que os átomos de carbono apresentem ângulos de ligação mais próximos do</p><p>valor mais estável (109°28'). Por exemplo, no ciclo-hexano temos dois isômeros conformacionais</p><p>05. a) Estabilidade:</p><p>ciclopropano (60o) < ciclobutano (90o) < ciclopentano (108o)</p><p>A estabilidade aumento conforme o ângulo estre as ligações se aproxima do ideal (109o 28’).</p><p>b)</p><p>I. 1,3-dibromopropano</p><p>II. 1,4-dibromobutano</p><p>III. bromociclopentano</p><p>06. a) A fórmula C6H12 pode ser de um alceno ou um ciclano. A hidogenação ocorre nas insaturações, então uma delas deve ser um alceno e o outro um ciclano.</p><p>b) Aquele que reage deve ser um hexeno (Hex-1-eno, Hex-2-eno ou Hex-3-eno) ou ainda um alceno ramificado. O outro, pode ser o ciclohexano ou outro hidrocarboneto ciclico saturado ramificado como o metilciclopentano.</p><p>07. C</p><p>08.</p><p>09. D</p><p>10. E</p><p>11. A</p><p>AULA 03 – MÓDULO 25</p><p>OXIDAÇÃO DE ALCENOS</p><p>01. UNIFOR CE A ação oxidante de KMnO4 / H+ sobre o 2-buteno produz o ácido etanóico (oxidação com quebra de dupla ligação). Em reação semelhante, um mol de ácido linoléico, CH3 (CH2)4 – (CH = CHCH2)2 (CH2)6 COOH, pode dar origem a ácidos monocarboxílicos e dicarboxílicos, ambos saturados, nas quantidades, respectivamente, de</p><p>a. 2 mol e 3 mol.</p><p>b. 2 mol e 1 mol.</p><p>c. 1 mol e 3 mol.</p><p>d. 1 mol e 2 mol.</p><p>e. 1 mol e 1 mol.</p><p>02. UEG GO Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla entre átomos de carbono. São chamados de olefinas, palavra que significa “gerador de óleos”, em razão do aspecto oleoso dos que têm mais de cinco carbonos.</p><p>Com base na fórmula química do alceno apresentada acima, considere as seguintes afirmativas:</p><p>I. De acordo com a nomenclatura IUPAC, o composto é o 2-metil-2-penteno.</p><p>II. Alcenos são mais reativos do que alcanos por causa da ligação dupla entre átomos de carbono.</p><p>III. Na adição iônica de HBr, o átomo de bromo se ligará ao carbono menos hidrogenado da dupla ligação.</p><p>IV. Esse composto apresenta isomeria cis-trans.</p><p>V. Sob condições reacionais adequadas, na reação de ozonólise, podem ser obtidos como produtos a propanona e o propanal.</p><p>Marque a alternativa CORRETA:</p><p>a. As afirmativas I, II e III são falsas.</p><p>b. As afirmativas II e IV são falsas.</p><p>c. As afirmativas III e IV são falsas.</p><p>d. As afirmativas III, IV e V são falsas.</p><p>e. Apenas a afirmativa IV é falsa.</p><p>03. UEL PR Um processo laboratorial para conversão de alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica consiste na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), etapa A, e posterior conversão deste último na cetona (III), etapa B, conforme o esquema abaixo:</p><p>As reações utilizadas para essas duas conversões devem ser, respectivamente:</p><p>a. Oxidação de I e redução de II.</p><p>b. Hidratação de I e redução de II.</p><p>c. Redução de I e hidrogenação de II.</p><p>d. Hidratação de I e oxidação de II</p><p>e. Hidrogenação de I e oxidação de II.</p><p>04. UFOP MG Dois alquenos A e B, de fórmula C6H12, foram oxidados sob condições enérgicas, na presença de KMnO4, fornecendo diferentes produtos, conforme representação abaixo:</p><p>a. Qual é a estrutura de A Estrutura de B?</p><p>b. Represente um composto de fórmula molecular C6H12 que não reagiria sob as mesmas condições de oxidação apresentadas.</p><p>05. MACK SP O esquema a seguir mostra a sequência de reações químicas utilizadas para a obtenção dos compostos orgânicos A, B e C, a partir do alceno de fórmula molecular C3H6.</p><p>Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são, respectivamente,</p><p>a. propan-1-ol, propanal e ácido acético.</p><p>b. propan-2-ol, propanona e propanal.</p><p>c. propan-1-ol, propanal e propanona.</p><p>d. propan-2-ol, propanona e ácido acético.</p><p>e. propan-1-ol, acetona e etanal.</p><p>06. UERJ Os alcenos, ao sofrerem reação de oxidação enérgica com solução de permanganato de potássio, aquecida e acidulada, produzem diferentes compostos de carbono, como gás carbônico, cetonas e ácidos carboxílicos. Analisando os produtos dessa reação, pode-se identificar o alceno reagente e determinar a posição de sua insaturação.</p><p>Considere que a oxidação de 3,50g de um alceno tenha produzido uma cetona e 1,12 L de gás carbônico, medidos nas CNTP.</p><p>Em relação ao alceno reagente,</p><p>a. classifique seus átomos de carbono insaturados como primário, secundário ou terciário;</p><p>b. apresente sua fórmula estrutural plana e indique o nome oficial do aldeído de cadeia normal isômero da cetona produzida.</p><p>07. MACK SP Os alcenos podem sofrer reações de oxidação branda ou enérgica, dependendo das condições do meio reacional. A oxidação branda ocorre em presença de um agente oxidante, geralmente KMnO4, em solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina, e leva à formação de um diol. Já a oxidação enérgica do alceno ocorre em presença de uma solução concentrada do agente oxidante, aquecida e ácida, e leva à formação de ácidos carboxílicos</p><p>e/ou cetonas.</p><p>Ciente dessas informações, um técnico químico realizou uma reação de oxidação enérgica para duas amostras de diferentes alcenos, A e B, e obteve os seguintes resultados:</p><p>De acordo com as informações acima, os alcenos A e B são, respectivamente,</p><p>a. eteno e 2-metil-pent-1-eno.</p><p>b. but-1-eno e hex-2-eno.</p><p>c. eteno e pent-2-eno.</p><p>d. but-2-eno e 2-metil-hex-2-eno.</p><p>e. but-2-eno e 2-metil-pent-2-eno.</p><p>08. UEPB Os alcenos são importantes compostos nas sínteses orgânicas. O esquema a seguir, mostra compostos que podem ser obtidos a partir do alceno de fórmula molecular C4H8.</p><p>Assinale a alternativa que corresponde ao nome do álcool formado e a massa (em gramas) do alceno C4H8 necessária para produzir 60 gramas do ácido C2H4O2.</p><p>Dados:</p><p>Massas moleculares em g/mol: C = 12,0 ; H = 1,0 ; O = 16,0</p><p>a. 1-butanol; 30g.</p><p>d. 1,2-butanodiol; 14g.</p><p>b. 2-butanol; 28g.</p><p>e. 2-butanol; 14g.</p><p>c. 1,2-butanodiol; 56g.</p><p>09. PUC SP Observe alguns exemplos de oxidações enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente.</p><p>As amostras X, Y e Z são formadas por substâncias puras de fórmula C5H10. Utilizando-se KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente, foi realizada a oxidação enérgica de alíquotas de cada amostra. A substância X formou o ácido pentanodioico, a substância Y gerou o ácido acético e a propanona, enquanto que a substância Z produziu gás carbônico, água e ácido butanoico. As amostras X, Y e Z contêm, respectivamente,</p><p>a. ciclopentano, metilbut-2-eno e pent-1-eno.</p><p>b. pent-1-eno, pent-2-eno e 2-metilbut-1-eno.</p><p>c. ciclopentano, 2-metilbut-1-eno e metilbut-2-eno.</p><p>d. pent-2-eno, ciclopentano e pent-1-eno.</p><p>e. pentano, metilbutano e dimetilpropano.</p><p>10. Um composto X, submetido à oxidação com solução ácida sulfopermangânica, forneceu ácido acético e butanona. O nome oficial do composto X é:</p><p>a) 3-metilpent-1-eno.</p><p>d) 3-metilpent-2-eno.</p><p>b) 2-metilpent-2-eno.</p><p>e) hex-2-eno.</p><p>c) 2-metilpent-1-eno.</p><p>11. Um composto de fórmula molecular C4H8 reage com KMnO4/OH– e produz 2-metilpropano-1,2-diol. O nome do hidrocarboneto que sofreu oxidação branda:</p><p>a) but-1-eno</p><p>c) but-2-eno</p><p>e) metilciclopropano</p><p>b) metilpropeno</p><p>d) ciclobutano</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 01:</p><p>01. D</p><p>02. E</p><p>03. D</p><p>04.</p><p>a) CH3C(CH3) = C(CH3)CH3……2,3-Dimetil-2-buteno</p><p>CH3(CH2)2CH = CHCH3……..2-Hexeno</p><p>b) O ciclo-hexano, que devido às diferentes conformações (barco e cadeira) dificilmente apresentaria oxidação nas mesmas condições dos alcenos .</p><p>05. D</p><p>06.</p><p>a.</p><p>b.</p><p>07. A</p><p>08. E</p><p>09. B</p><p>10. D</p><p>11. B</p><p>AULA 01 – MÓDULO 26</p><p>OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL</p><p>01. UFPE A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à morte. Um pesquisador propôs que: “a toxicidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzimas no fígado produzindo formaldeído (metanal), que reage com as proteínas tornando-as inativas”. Do ponto de vista químico podemos afirmar que esta proposta é:</p><p>a. incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico).</p><p>b. correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal.</p><p>c. incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é responsável pela toxicidade.</p><p>d. correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal.</p><p>e. incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é responsável pela toxicidade.</p><p>02. UFV MG A medida do teor alcoólico no sangue humano pode ser efetuada pela utilização de instrumentos conhecidos como "bafômetros". O funcionamento de um bafômetro portátil baseia-se na reação do etanol com dicromato de potássio, em meio ácido, conforme a equação abaixo:</p><p>K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g)</p><p>(alaranjado)</p><p>Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3CH3CHO(g) + K2SO4(aq)</p><p>(verde)</p><p>a. Segundo a equação acima, o agente oxidante é?</p><p>b. Segundo a equação acima, o agente redutor é?</p><p>c. O nome IUPAC do produto orgânico formado é?</p><p>03. UNICAMP SP Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular C4H9OH.</p><p>a. Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)?</p><p>b. Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes.</p><p>04. ITA SP Assinale a opção ERRADA dentre as relacionadas a seguir:</p><p>a. A transformação do vinho em vinagre é devida a uma fermentação anaeróbica.</p><p>b. A transformação do suco de uva em vinho é devida a uma fermentação anaeróbica.</p><p>c. A transformação de glicose em álcool e gás carbônico pode ser obtida com extrato das células de levedura dilaceradas.</p><p>d. Grãos de cereais em fase de germinação são ricos em enzimas capazes de despolimerizar o amido transformando-o em glicose.</p><p>e. A reação química responsável pelo crescimento da massa de pão, enquanto ela descansa antes de ir ao forno, é essencialmente a mesma que ocorre na transformação do suco de uva em vinho.</p><p>05. UFMG A brasileína e a brasilina são dois pigmentos responsáveis pela cor vermelha característica do pau-brasil têm, respectivamente, esta estrutura:</p><p>Considerando-se a fórmula estrutural de cada uma dessas duas substâncias, é CORRETO afirmar que a brasileína</p><p>a. apresenta massa molar maior que a da brasilina.</p><p>b. é um isômero da brasilina.</p><p>c. pode ser obtida por oxidação da brasilina.</p><p>d. tem o mesmo número de hidroxilas que a brasilina.</p><p>06. PUC SP Em dois balões distintos, as substâncias A e B foram colocadas em contato com dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, à temperatura ambiente. Nessas condições, o dicromato é um oxidante brando. No balão contendo a substância A foi observada a formação do ácido propiônico (ácido propanóico), enquanto que no balão que continha a substância B formou-se acetona (propanona). As substâncias A e B são, respectivamente,</p><p>a. ácido acético e etanal.</p><p>d. propanal e 1-propanol.</p><p>b. propanal e 2-propanol.</p><p>e. propano e propanal.</p><p>c. butano e metil-propano.</p><p>07. UFOP MG Dois alquenos A e B, de fórmula C6H12, foram oxidados sob condições enérgicas, na presença de KMnO4, fornecendo diferentes produtos, conforme representação abaixo:</p><p>a) Qual é a estrutura de A e a estrutura de B?</p><p>b) Represente um composto de fórmula molecular C6H12 que não reagiria sob as mesmas condições de oxidação apresentadas.</p><p>08. UFG GO Uma das etapas envolvidas no ciclo do ácido cítrico é a transformação do isocitrato, conforme o esquema a seguir.</p><p>A enzima envolvida nessa reação realiza um processo de</p><p>a. descarboxilação</p><p>d. neutralização</p><p>b. oxidação</p><p>e. isomerização</p><p>c. redução</p><p>09. UFPE A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à morte. Um pesquisador propôs que: “a toxicidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzimas no fígado produzindo formaldeído (metanal), que reage com as proteínas tornando-as inativas”. Do ponto de vista químico podemos afirmar que esta proposta é:</p><p>a. incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico).</p><p>b. correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal.</p><p>c. incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é responsável pela toxicidade.</p><p>d. correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal.</p><p>e. incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago), e o produto desta reação é responsável pela toxicidade.</p><p>10. FUVEST SP O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno Agrícola de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de:</p><p>I ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.</p><p>II éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.</p><p>III aldeído pela oxidação de álcool.</p><p>É correto o que se afirma em</p><p>a. I, apenas.</p><p>c. I e II, apenas.</p><p>e. I, II e III.</p><p>b. II, apenas.</p><p>d. II e III, apenas.</p><p>11. UFMS)No Brasil, dirigir alcoolizado, ou seja, com nível de álcool no sangue superior a 0,6g/L, é crime. O bafômetro é uma aparelhagem usada na detecção de vapores de álcool, quando presentes no ar expirado por um indivíduo alcoolizado. Basicamente, o ar expirado é coletado através de um tubo de vidro adaptado à boca e a uma proveta com solução aquosa ácida padronizada de dicromato, alaranjada, que passa para verde, após a reação com álcool. Considerando a reação global do processo:</p><p>C2H6O(aq) + Cr2O72–(aq) + H+(aq) Cr3+(aq) + C2H4O(aq) + H2O(l) , é correto afirmar que:</p><p>01. a soma dos menores coeficientes inteiros da equação balanceada é 24.</p><p>02. o número de oxidação do cromo , no íon dicromato, é +12.</p><p>04. o número de oxidação médio do carbono, no etanol e no etanal é -1 e -2, respectivamente.</p><p>08. o agente oxidante é o etanol.</p><p>16. o agente redutor é o íon dicromato.</p><p>32. o álcool será oxidado pelo dicromato.</p><p>12. UCS RS O teste do bafômetro é utilizado na determinação preliminar de níveis de etanol na respiração e, portanto, no sangue de pessoas suspeitas de intoxicação com etanol, especialmente motoristas. Na versão mais simples do teste, pede-se à pessoa que sopre, por 10 a 20 segundos, em um tubo que contém dicromato de potássio e ácido sulfúrico suportados em sílica gel (SiO2). A reação é sinalizada pela mudança progressiva da cor, de laranja para verde, ao longo do tubo, conforme a seguinte reação balanceada:</p><p>Com base na equação química, o etanol presente no ar expirado pela pessoa</p><p>a. é reduzido a ácido acético.</p><p>b. promove a oxidação do Cr(VI) para Cr(III).</p><p>c. é oxidado a ácido acético.</p><p>d. é o agente oxidante da reação.</p><p>e. promove a redução do (SO4)2– para (SO4)3–.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 02:</p><p>01. D</p><p>02. E</p><p>03. D</p><p>04.</p><p>a) CH3C(CH3) = C(CH3)CH3……2,3-Dimetil-2-buteno</p><p>CH3(CH2)2CH = CHCH3……..2-Hexeno</p><p>b) O ciclo-hexano, que devido às diferentes conformações (barco e cadeira) dificilmente apresentaria oxidação nas mesmas condições dos alcenos .</p><p>05. D</p><p>06. B</p><p>07.</p><p>Obs.: Outros ciclos poderiam ser resposta correta.</p><p>08. D</p><p>09. E</p><p>10. 33 (01+32)</p><p>11. C</p><p>AULA 02 – MÓDULO 26</p><p>ELIMINAÇÃO:</p><p>DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS</p><p>01. PUC SP Os álcoois são uma importante matéria prima para a síntese de diversos produtos.</p><p>A substância A é obtida a partir da reação do propan-1-ol e o ácido acético em meio ácido.</p><p>A substância B é formada na oxidação branda do butan-2-ol, utilizando KMnO4 em meio ácido como oxidante.</p><p>A desidratação intermolecular do etanol em meio de ácido sulfúrico a quente forma a substância C.</p><p>As substâncias A, B e C são, respectivamente,</p><p>a. acetato de propila, butanal e acetato de etila.</p><p>b. acetato de propila, butanona e etoxietano.</p><p>c. propanoato de etila, ácido butanóico e etoxietano.</p><p>d. etoxipropano, butanona e acetato de etila.</p><p>e. etoxipropano, ácido butanóico e eteno.</p><p>02. UEM PR A respeito dos compostos orgânicos a seguir, assinale o que for correto.</p><p>(A) etanol</p><p>(B) propan-2-ol</p><p>(C) 2-metilbutan-2-ol</p><p>01. Somente dois dos compostos listados sofrem oxidação com dicromato de potássio em meio ácido.</p><p>02. Somente um dos compostos listados pode ser obtido a partir da fermentação alcoólica da glicose.</p><p>04. A desidratação intramolecular do composto (A) gera dois produtos orgânicos diferentes.</p><p>08. O composto (C) pode ser obtido a partir da hidratação do 2-metil-but-2-eno na presença de ácido sulfúrico.</p><p>16. O composto (B) pode ser obtido a partir da redução da propan-2-ona.</p><p>03. UFMS As reações orgânicas podem ocorrer em uma ou em várias etapas. Dadas as reações hipotéticas abaixo</p><p>I. CH3CH2CH2OH CH3CHOHCH3</p><p>II. CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2Br</p><p>III. CH3CHOHCH3 CH3COOH + HCOOH</p><p>e desconsiderando quaisquer produtos que não sejam orgânicos, é correto afirmar que:</p><p>01. I é uma reação impossível de ocorrer, em quaisquer condições.</p><p>02. II é uma reação de conversão intramolecular do haleto secundário em haleto primário em baixas</p><p>temperaturas.</p><p>04. III é uma reação de oxidação direta com KMnO4(aq)/ H3O+.</p><p>08. II ocorre em duas etapas, ou seja, reação com KOH/alcool. , com aquecimento, seguido de adição de HBr/peróxido orgânico.</p><p>16. I e III ocorrem através de uma desidratação, numa primeira etapa, seguida, respectivamente, de reação de adição de H2O/H3O+ e oxidação com KMnO4(aq)/H3O+.</p><p>04. UNISA SP O etanol (composto A) foi submetido à desidratação com Al2O3, resultando um composto B. Este composto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando um produto de adição C. O composto C é:</p><p>a. eteno</p><p>c. propanona</p><p>e. cloreto de isopropila</p><p>b. éter etílico</p><p>d. cloroetano</p><p>05. UFU MG Os ambientalistas preocupam-se com o crescimento da cultura da cana-de-açúcar para a produção de etanol, que no momento passa a ser o combustível alternativo menos poluente e renovável do nosso Planeta. A comparação é feita com os combustíveis utilizados atualmente, os chamados fósseis que poluem mais a atmosfera.</p><p>Quanto à reatividade dos álcoois, faça o que se pede.</p><p>a. Descreva a equação que representa a reação da oxidação total de álcoois:</p><p>a) primários;</p><p>b) secundários.</p><p>b. Descreva a equação que representa a reação da redução do etanol sob condições energéticas.</p><p>c. Quais produtos se obtêm da desidratação intermolecular do etanol?</p><p>06. UNICAMP SP Quando vapores de etanol passam sobre argila aquecida, que atua como catalisador, há produção de um hidrocarboneto gasoso e vapor de água. Esse hidrocarboneto reage com bromo (Br2), dando um único produto. Escreva as equações:</p><p>a. da reação de formação do hidrocarboneto, indicando o nome deste;</p><p>b. da reação do hidrocarboneto com o bromo.</p><p>07. FCC BA Pela ação de catalisadores adequados, quando se desidrata o metanol, obtém-se o éter dimetílico; quando se desidrata o etanol, obtém-se o éter dietílico. Que produto, além desses dois citados, pode ser obtido quando se desidrata uma mistura de metanol e etanol?</p><p>a. propeno</p><p>d. éter propilbutílico</p><p>b. buteno</p><p>e. éter metiletílico</p><p>c. éter dipropílico</p><p>08. UFF RJ O etanol é o álcool industrial mais importante, sendo utilizado como ingrediente em bebidas fermentadas, solvente, antisséptico tópico etc.</p><p>A desidratação intermolecular do etanol realizada a 130°C produz um importante produto orgânico:</p><p>a) eteno</p><p>c) éter etílico</p><p>e) etanonitrila</p><p>b) etanal</p><p>d) ácido etanóico</p><p>09. (FEI-SP) É possível preparar etileno e éter etílico a partir do álcool etílico, de acordo com o esquema:</p><p>Álcool etílico etileno + substância X</p><p>Álcool etílico éter etílico + substância Y</p><p>As substâncias X e Y representam, respectivamente,</p><p>a) água e água.</p><p>d) oxigênio e hidrogênio.</p><p>b) hidrogênio e hidrogênio.</p><p>e) oxigênio e água.</p><p>c) água e hidrogênio.</p><p>10. FUVEST SP Em condições adequadas, etanol, quando tratado com ácido clorídrico concentrado, pode sofrer uma reação de substituição, enquanto que, quando tratado com ácido sulfúrico concentrado, pode sofrer uma reação de desidratação intermolecular. Os produtos formados nessas duas reações são,respectivamente,</p><p>a) cloreto de etila e éter dietílico.</p><p>b) cloreto de etila e etileno.</p><p>c) 2-cloroetanol e acetato de etila.</p><p>d) 1,1-dicloroetano e éter dietílico.</p><p>e) 1,1-dicloroetano e etileno.</p><p>11. VUNESP SP O terc-butilmetiléter, agente antidetonante da gasolina, pode ser obtido pela reação de condensação entre dois álcoois, em presença de ácido sulfúrico. Escreva:</p><p>a) a fórmula estrutural do éter.</p><p>b) as fórmulas estruturais e os nomes oficiais dos álcoois que formam o éter por reação de condensação.</p><p>12. UFRN RN Éteres, anidridos e alcenos podem ser obtidos a partir da respectiva desidratação de:</p><p>I. Fenóis, ácidos carboxílicos e álcoois.</p><p>II. Fenóis, álcoois e ácidos carboxílicos.</p><p>III. Ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois.</p><p>IV. Ácidos carboxílicos, álcoois e fenóis.</p><p>a) I</p><p>b) II</p><p>c) III</p><p>d) IV</p><p>e) III e IV</p><p>13. Dentre as substâncias abaixo, a que mais facilmente se desidrata é:</p><p>a) butanona.</p><p>c) butan-2-ol.</p><p>b) butan-1-ol.</p><p>d) 2-metil-butan-2-ol</p><p>14. CESGRANRIO RJ Assinale o álcool que se desidrata mais facilmente em presença de H2SO4 a quente.</p><p>a) propan-1-ol</p><p>Fundamentalmente, essas moléculas apresentam um anel saturado de cinco átomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma dupla ligação.</p><p>Uma das cadeias laterais contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um grupo ácido carboxílico* terminal e a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito átomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligação entre os carbonos 1 e 2 a partir do anel.</p><p>*grupo ácido carboxílico (COOH)</p><p>a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no texto.</p><p>b) Calcule a massa molar da prostaglandina.</p><p>09. Padre Anchieta SP A substância de fórmula</p><p>CH3–O–CH2–CH3</p><p>tem cadeia carbônica:</p><p>a. acíclica, homogênea e normal.</p><p>b. cíclica, heterogênea e ramificada.</p><p>c. cíclica, homogênea e saturada.</p><p>d. acíclica, insaturada e heterogênea.</p><p>e. acíclica, saturada e heterogênea.</p><p>10. UEFS BAA acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica:</p><p>a. acíclica e ramificada.</p><p>b. cíclica e insaturada.</p><p>c. cíclica e ramificada.</p><p>d. aberta e homogênea.</p><p>e. aberta e saturada.</p><p>11. Mackenzie SP as fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é:</p><p>a. CH3CH2CH2MgCl</p><p>b. CH2=CH – CH2OH</p><p>c. CH3COH</p><p>d. CH3 – CH2 – O – CH3</p><p>e. CH3 – C(CH3) – CO – CH3</p><p>12. UFJF MG Classificar a cadeia da molécula 3-metil 1-penteno.</p><p>a. cíclica, ramificada, saturada, homogênea;</p><p>b. acíclica, normal, insaturada, heterogênea;</p><p>c. acíclica, ramificada, insaturada, homogênea;</p><p>d. cíclica, ramificada, saturada, homogênea;</p><p>e. acíclica, ramificada, saturada, homogênea;</p><p>13. UEL PR Leia o texto a seguir.</p><p>Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustíveis derivados do petróleo contendo hidrocarbonetos e compostos de enxofre (mercaptanas) contribuem para a produção de várias substâncias, dentre as quais pode-se destacar: CO2, CO, H2O, NO, SO2 e até mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e SO3. Algumas destas emissões são, em parte, responsáveis pelo aumento do efeito estufa e pela formação da chuva ácida.</p><p>Sobre o hidrocarboneto obtido em maior percentagem, analise as afirmativas a seguir.</p><p>I. Apresenta 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.</p><p>II. É um composto insaturado, acíclico e de cadeia carbônica ramificada.</p><p>III. Apresenta 6 ligações sp3 e 2 ligações sp2.</p><p>IV. Apresenta carbono quiral.</p><p>Estão corretas apenas as afirmativas:</p><p>a. I e II.</p><p>b. I e IV.</p><p>c. III e IV.</p><p>d. I, II e III.</p><p>e. II, III e IV.</p><p>14. UFRRJ Dos compostos a seguir, aquele que apresenta uma cadeia carbônica acíclica, normal, saturada e heterogênea é o</p><p>a. 2-propanol.</p><p>b. etilamina.</p><p>c. 1-cloro-propano.</p><p>d. etoxi-etano.</p><p>e. hidroxi-benzeno.</p><p>15. UFAM Qual dos compostos abaixo, o único que possui a cadeia carbônica principal classificada como aberta, ramificada, saturada, homogênea?</p><p>a. Etoxi-secbutano</p><p>b. 3,3-dimetil-2-pentanol</p><p>c. 3,3-dimetil-2-pentenol</p><p>d. Penteno-3-ona</p><p>e. Metoxi-pentano</p><p>16. UFRN A cadeia carbônica acíclica, ramificada, homogênea e insaturada é:</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 02:</p><p>01. C</p><p>02. D</p><p>03. A</p><p>04. D</p><p>05. C</p><p>06. C</p><p>07. D</p><p>08.</p><p>a)</p><p>b) 322 g/mol</p><p>09. E</p><p>10. D</p><p>11. D</p><p>12. C</p><p>13. A</p><p>14. D</p><p>15. B</p><p>16. E</p><p>AULA 02 – MÓDULO 21</p><p>CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS FECHADAS</p><p>01. UECE A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da paixão, isto é, por que a Maria se apaixonou pelo José se o João era mais bonito e tinha um salário melhor? O fato é que quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir feniletilamina,</p><p>dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto, pode-se afirmar, corretamente, que</p><p>a) sua cadeia carbônica é heterogênea</p><p>b) o anel benzênico possui carbono terciário</p><p>c) é uma amina terciária</p><p>d) as ligações entre os átomos de carbono do anel benzênico são saturadas</p><p>02. UNIRIO RJ A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.</p><p>Classifica-se sua cadeia como:</p><p>a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.</p><p>b) cíclica, aromática, mononuclear.</p><p>c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.</p><p>d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.</p><p>e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.</p><p>03. PUC CAMP SP Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:</p><p>É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:</p><p>a) alicíclica e acíclica.</p><p>d) aromática e insaturda.</p><p>b) saturada e insaturada.</p><p>e) acíclica e homogênea.</p><p>c) heterocíclica e aberta.</p><p>04. UFPI Classifique a cadeia principal da molécula do 2 amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano:</p><p>a) acíclica, ramificada, saturada, heterogênea</p><p>b) acíclica, ramificada, saturada, homogênea</p><p>c) alicíclica, ramificada, saturada, homogênea</p><p>d) cíclica, ramificada, insaturada, homogênea.</p><p>e) acíclica, normal, saturada, heterogênea.</p><p>05. UFAC A nicotina, um composto muito venenoso que está presente nos cigarros, apresenta a estrutura molecular ilustrada abaixo.</p><p>A partir da estrutura da nicotina, pode-se afirmar que:</p><p>a) o carbono assinalado com a seta é saturado.</p><p>b) a molécula possui 16 átomos de hidrogênio.</p><p>c) há 2 grupos amidas na molécula.</p><p>d) a nicotina é um aminoácido.</p><p>e) o grupo metila está ligado a um nitrogênio primário.</p><p>06. UEFS BA A acrilonitrila</p><p>matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica:</p><p>a) acíclica e ramificada.</p><p>b) cíclica e insaturada.</p><p>c) cíclica e ramificada.</p><p>d) aberta e homogênea.</p><p>e) aberta e saturada.</p><p>07. PUC Camp SP Preocupações com a melhoria da qualidade de vida levaram levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo poliureftalato de etileno ou PET, menos poluentes na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:</p><p>É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia carbônica:</p><p>a. alicíclica e acíclica.</p><p>b. saturada e insaturada.</p><p>c. heterocíclica e aberta.</p><p>d. aromática e insaturda.</p><p>e. acíclica e homogênea.</p><p>08. UNIRIO RJ A umbeliferona é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae. e é usada em cremes e loções para bronzear.</p><p>Classifica-se sua cadeia como:</p><p>a. cíclica, alicíclica, normal insaturada.</p><p>b. cíclica, aromática, mononuclear.</p><p>c. cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.</p><p>d. cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.</p><p>e. acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.</p><p>09. UEPB Analise as proposições acerca da estrutura a seguir:</p><p>I. Tem formula molecular C7H12O.</p><p>II. Apresenta apenas dois átomos de carbono terciários.</p><p>III. Não contem ligação pi (π).</p><p>IV. É classificada como uma cadeia carbônica alicíclica, saturada e heterogênea.</p><p>Assinale a alternativa correta.</p><p>a. Apenas a proposição I esta correta.</p><p>b. Apenas as proposições II e III estão corretas.</p><p>c. Apenas a proposições IV esta correta.</p><p>d. Apenas as proposições I, II e III estão corretas.</p><p>e. Todas as proposições estão corretas.</p><p>10. UNESP SP A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão.</p><p>Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio, obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos deles aromáticos.</p><p>Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir.</p><p>A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um</p><p>a. alceno, insaturado, não aromático, com núcleos condensados.</p><p>b. hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado.</p><p>c. hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos condensados.</p><p>d. hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.</p><p>e. heterocíclico, saturado, aromático.</p><p>11. UFG GO Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e animal, podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir.</p><p>Entre os monoterpenos representados, são acíclico, monocíclico e bicíclico, respectivamente:</p><p>a. 1, 2 e 3</p><p>c. 2, 3 e 5</p><p>e. 2, 4 e 5</p><p>b. 1, 3 e 5</p><p>d. 2, 4 e 6</p><p>RESPOSTAS</p><p>d) 2-metilpropanal</p><p>b) 2-metil-propan-2-ol</p><p>e) butan-1-ol</p><p>c) pentan-2-ol</p><p>15 (Unitau-SP)</p><p>O composto é normalmente obtido pela desidratação de:</p><p>a) duas moléculas iguais de cetona.</p><p>b) duas moléculas iguais de ácido carboxílico.</p><p>c) duas moléculas iguais de álcool.</p><p>d) uma molécula de álcool e uma de cetona.</p><p>e) uma molécula de ácido carboxílico e uma de cetona.</p><p>16. Fuvest Em condições adequadas, etanol quando tratado com ácido clorídrico concentrado pode sofrer uma reação de substituição, enquanto que, quando tratado com ácido sulfúrico concentrado pode sofrer uma reação de desidratação intermolercular. Os produtos formados nessas duas reações são, respectivamente,</p><p>a. cloreto de etila e éter dietílico.</p><p>b. cloreto de etila e etileno.</p><p>c. 2-cloroetanol o acetato de etila.</p><p>d. 1,1-dicloroetano e éter dietílico.</p><p>e. 1,1-dicloroetano e etileno</p><p>17. Unirio Durante a reação de desidratação de etanol para a produção de eteno, que é uma das matérias-primas mais importantes da indústria de plásticos, ocorre a quebra de:</p><p>a. uma ligação sigma (σ) e formação de duas ligações pi (π).</p><p>b. ligações sigma (σ) e formação de uma ligação pi (π).</p><p>c. ligações sigma (σ) e formação de novas ligações sigma (σ).</p><p>d. ligações pi (π) e formação de uma ligação sigma (σ).</p><p>e. ligações pi (π) e formação de novas ligações pi (π).</p><p>18. Ufpe Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois a seguir produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido?</p><p>a. 2-metil-2-propanol.</p><p>d. 2-butanol.</p><p>b. etanol.</p><p>e. 2-metil-1-propanol.</p><p>c. 2-propanol.</p><p>19. Ufpi Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno que é obtido a partir da reação de eliminação (desidratação) do 3-metil-1-butanol, cuja fórmula molecular é C5H12O.</p><p>a. 2-metil-3-buteno.</p><p>b. 3-metil-2-buteno.</p><p>c. 2-metil-2-buteno.</p><p>d. 3-metil-1-buteno.</p><p>e. 2-metil-1-buteno.</p><p>20. Cesgranrio Considere as afirmativas a seguir:</p><p>I - a reação de um álcool terciário com HCl/ZnCl‚ processa-se imediatamente.</p><p>II - A desidratação intermolecular que ocorre entre 2 moléculas de etanol a 140°C em presença de H2SO4 gera buteno-2.</p><p>III - Não ocorre oxidação do CH3-C(CH3)OH-CH3 em presença de ácido sulfúrico. Assinale a(s) afirmativa(s) INCORRETA(S)</p><p>a. apenas I.</p><p>d. apenas I e III.</p><p>b. apenas I e II.</p><p>e. apenas III.</p><p>c. apenas II.</p><p>21. Fuvest A desidratação do álcool etílico dá como produtos:</p><p>a. éter dietílico e etileno.</p><p>b. acetona e ácido acético.</p><p>c. éter dietílico e acetaldeído.</p><p>d. etano e etileno.</p><p>e. álcool metílico e acetaldeído</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 03:</p><p>01. B</p><p>02. 01 + 02 + 08 + 16 = 27</p><p>03. 08</p><p>04. D</p><p>05.</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>06.</p><p>07. E</p><p>08. C</p><p>09. A</p><p>10. A</p><p>11.</p><p>12. A</p><p>13. D</p><p>14. B</p><p>15. B</p><p>16. B</p><p>17. C</p><p>18. C</p><p>19. D</p><p>20. C</p><p>21. A</p><p>AULA 03 – MÓDULO 26</p><p>ESTERIFICAÇÃO E</p><p>HIDRÓLISE ÁCIDA DE ÉSTER</p><p>01. UNESP SP Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, a aspirina, que é muito utilizada como analgésico e antitérmico.</p><p>a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da aspirina.</p><p>b) A hidrólise da aspirina leva à formação de ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico) e de um outro ácido. Escreva a fórmula e o nome deste ácido.</p><p>02. UFPE Considere os seguintes compostos:</p><p>1. CH3CH2OH</p><p>3. CH3COOCH2CH3</p><p>2. CH3COOH</p><p>4. CH3COO–Na+</p><p>Avalie as proposições.</p><p>00. O composto (1) possui interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio.</p><p>01. O composto (3) pode ser obtido a partir da reação de esterificação entre (1) e (2).</p><p>02. O composto (4) deve possuir maior ponto de fusão.</p><p>03. O composto (2) pode ser obtido a partir da redução do composto (1)</p><p>04. O composto (4) pode ser obtido a partir da reação de (2) com uma base.</p><p>Leia o texto a seguir para responder à questão 03</p><p>Os aromas são substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características degustativas (sabor) e olfativas (cheiro). Podem ser naturais ou sintéticos, ou seja, extraídos de vegetais e frutos ou ainda sintetizados em laboratório.</p><p>Composto I</p><p>O butanoato de etila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma do abacaxi.</p><p>Composto II</p><p>O etanoato de 3-metil-butila, estrutura química abaixo, é o principal responsável pelo aroma da banana.</p><p>03. UEPA A respeito das reações químicas do composto II, são corretas as afirmativas:</p><p>I. Seu derivado álcool possui nomenclatura IUPAC denominada 2-metil-butanol.</p><p>II. Sua reação de síntese é chamada de esterificação.</p><p>III. Sua reação de hidrolise ácida produz um ácido carboxílico e um álcool.</p><p>IV. Seu derivado álcool, ao reagir com o KMnO4 (oxidante), gera o ácido-3-metilbutanóico.</p><p>V. o ácido orgânico empregado na síntese (obtenção) é denominado de ácido propanóico.</p><p>A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:</p><p>a. I, II e V</p><p>c. I, III e V</p><p>e. II, III e IV</p><p>b. I, III e IV</p><p>d. II, IV e V</p><p>04. PUC SP A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgânicos, como, por exemplo, o eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano. No esquema a seguir,</p><p>os processos indicados por I, II, III e IV são, respectivamente, reações de</p><p>a) oxidação, desidratação, redução e esterificação.</p><p>b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise.</p><p>c) redução, hidratação, desidrogenação e esterificação.</p><p>d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise.</p><p>e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação.</p><p>05. INTEGRADO RJ</p><p>“O Instituto Nacional de Controle de Qualidade de Saúde (INCQS) divulgou ontem o resultado da análise das amostras de neocaína, anestésico suspeito de causar meningite química. Os exames feitos não constataram a presença de qualquer agente contaminador”.</p><p>Jornal do Brasil, 31.01.97.</p><p>A neocaína, ou cloridrato de procaína, possui a seguinte fórmula estrutural:</p><p>Assim, podemos afirmar que:</p><p>a. é um derivado do ácida p-aminobenzóico.</p><p>b. é um éster ramificado.</p><p>c. é uma amida aromática, com características ácidas.</p><p>d. é uma amina aromática dissubstituída.</p><p>e. possui grupamentos etoxila e metoxila.</p><p>06. UERJ Um dos métodos de obtenção de ácido etanóico está esquematicamente mostrado abaixo:</p><p>a. Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero plano de função.</p><p>b. Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118º C e 78º C, apresente duas justificativas para essa diferença.</p><p>07. UFC CE Determinadas substâncias utilizadas como anestésicos locais, tais como I, II e III, têm como característica a presença de um mesmo fragmento estrutural na molécula.</p><p>Analise as estruturas I, II e III e assinale a alternativa que indica corretamente o mesmo produto, que seria obtido na reação de hidrólise ácida (H2O/H+) de I, II e III.</p><p>a. Fenol</p><p>d. Benzoato de sódio</p><p>b. Ácido benzóico</p><p>e. 2-(dimetil-amino)etanol</p><p>c. Benzeno</p><p>08. UFPI Através da reação abaixo esquematizada, o ácido acetilsalicílico (AAS) sofre decomposição. Esse processo é identificado pelo odor característico de vinagre.</p><p>Podemos classificar esta reação como:</p><p>a. eliminação.</p><p>c. polimerização.</p><p>e. hidrólise.</p><p>b. desidratação.</p><p>d. esterificação.</p><p>09. ESCS DF Os animais desenvolvem complexos sistemas para eliminação de substâncias químicas estranhas, incluindo carcinógenos e toxinas presentes em plantas venenosas. O metabolismo das drogas envolve dois tipo de reação bioquímica, conhecidos como reações de fase I e de fase II. Com frequência, mas não de modo invariável, elas ocorrem sequencialmente. As reações de fase I e de fase II ocorrem principalmente no fígado, embora algumas drogas sejam metabolizadas no plasma, no pulmão ou no intestino.</p><p>Assim, com base no exemplo acima, a alteração na estrutura da aspirina da fase I é descrita corretamente como:</p><p>a. oxidação</p><p>c. hidrólise</p><p>e. desalquilação</p><p>b. hidrogenação</p><p>d. desaminação</p><p>10. UFPI O ácido linoléico (ômega-6) é considerado um alimento funcional, ou seja, alimento ou ingrediente que, além das funções nutricionais</p><p>básicas, produz efeitos benéficos à saúde.</p><p>Esta substância:</p><p>a. apresenta grupo funcional cetona.</p><p>b. apresenta 10 carbonos secundários.</p><p>c. apresenta cadeia carbônica saturada.</p><p>d. é obtida por hidrólise de gorduras e óleos.</p><p>e. produz um álcool secundário ao reagir com LiAlH4.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 04:</p><p>01. a) — COOH grupo carboxila (função ácido carboxílico), ou o grupo da função éster: R– COO–R</p><p>b)</p><p>02. V; V; V; F; V</p><p>03. E</p><p>04. A</p><p>05. A</p><p>06.</p><p>a. HCOOCH3 Metanoato de metila; CH3OCH3 Metóxi-metano.</p><p>b. X apresenta maior massa molar e maior número de pontes de hidrogênio.</p><p>07. B</p><p>08. E</p><p>09. C</p><p>10. D</p><p>AULA 04 – MÓDULO 26</p><p>HIDRÓLISE BÁSICA DE ÉSTER: SABÃO</p><p>01. FCM MG São feitas as seguintes informações:</p><p>I. Tanto nos óleos vegetais, como nas gorduras animais, a função éster pode estar presente.</p><p>II. A reação: óleo ou gordura + base glicerol + sais de ácidos graxos é conhecida como reação de saponificação.</p><p>III. A oxidação enérgica do 2-metil-2-penteno produz gás carbônico e um isômero do butanal.</p><p>IV. A reação de combustão incompleta acontece em ambientes onde a quantidade de oxigênio é limitada.</p><p>V. A reação da borracha natural com enxofre é denominada vulcanização.</p><p>Das afirmações feitas, estão CORRETAS:</p><p>a. apenas I, II, IV e V.</p><p>c. apenas II, III e IV.</p><p>b. apenas I, II, III e V.</p><p>d. apenas II, IV e V.</p><p>02. UnB DF Os detergentes sintéticos atuam da mesma forma que os sabões na limpeza de utensílios de cozinha. A diferença está na estrutura molecular. Enquanto os sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa e linear, os detergentes sintéticos apresentam a fórmula geral mostrada a seguir.</p><p>O problema da poluição associada ao despejo de detergentes no sistema de esgotos e, em consequência, nos rios e lagos, levou os químicos a sintetizarem detergentes biodegradáveis.</p><p>Experiências demonstraram que, para um detergente ser degradado no ambiente pela ação de microrganismos, é necessário que a cadeia de átomos de carbono (representada por R na estrutura acima) seja longa e linear.</p><p>Com o auxílio dessas informações, julgue os seguintes itens:</p><p>1) Os sabões são biodegradáveis.</p><p>2) O detergente sintético representado a seguir é biodegradável.</p><p>3) a reação do ácido propanóico com uma base forte produz sabão e água.</p><p>4) A similaridade de atuação entre os sabões e os detergentes é explicada pela extremidade polar de uma cadeia apolar.</p><p>03. UNICAMP SP - Adaptado Provavelmente, o sabão foi encontrado por algum curioso nas cinzas de uma fogueira usada para assar animais como porcos, javalis, cabras, etc. Este curioso, vendo nas cinzas aquela massa “diferente” e pensando que se tratava de comida, deve tê-la colocado na boca. Gosto horrível! Cuspiu, tentou tirá-la da boca com a mão, com água, esfregando vigorosamente. Surpresa! As palmas de suas mãos ficaram clarinhas, limpas como nunca antes haviam estado. Sabe-se, hoje, que os álcalis presentes nas cinzas reagem com gorduras levando à formação de sabão. Este método foi muito usado por nossos bisavós, que misturavam, num tacho, cinzas e gordura animal, deixando “cozinhar” por várias horas. Atualmente, uma das maneiras de se preparar um sabão é reagir o hidróxido de sódio com a tripalmitina (gordura). Nesta reação formam-se glicerol e sabão (sal de ácido orgânico).</p><p>Escreva a fórmula do sal orgânico formado na reação descrita.</p><p>04. UFMG As moléculas dos triglicerídeos, que são a maior reserva de energia em animais, resultam da esterificação de uma molécula de glicerol (1,2,3-propanotriol) com três moléculas de ácidos graxos, conforme exemplifica a estrutura:</p><p>1. ESCREVA a equação balanceada da reação de hidrólise alcalina completa de um triglicerídeo, usando KOH como reagente.</p><p>2. Os triglicerídeos fornecem uma grande quantidade de energia nas reações oxidativas do metabolismo, pois têm muitos átomos de carbono reduzidos. ESCREVA a estrutura de dois compostos que podem ser obtidos pela oxidação do glicerol e que mantêm a cadeia de três átomos de carbono.</p><p>05. UNIFESP SP Na preparação de churrasco, o aroma agradável que desperta o apetite dos apreciadores de carne deve-se a uma substância muito volátil que se forma no processo de aquecimento da gordura animal.</p><p>(R, R’ e R’’: cadeias de hidrocarbonetos com mais de 10 átomos de carbono.)</p><p>Esta substância é composta apenas por carbono, hidrogênio e oxigênio. Quando 0,5 mol desta substância sofre combustão completa, forma-se um mol de moléculas de água. Nesse composto, as razões de massas entre C e H e entre O e H são, respectivamente, 9 e 4.</p><p>a. Calcule a massa molar desta substância.</p><p>b. A gordura animal pode ser transformada em sabão por meio da reação com hidróxido de sódio. Apresente a equação dessa reação e o seu respectivo nome.</p><p>Dadas massas molares (g/mol): C = 12, H = 1 e O = 16.</p><p>06. UFRRJ A diciclomina é um fármaco que possui atividade antiespasmódica, sendo útil no tratamento de cólicas. Dada a estrutura da diciclomina, responda:</p><p>a. Entre os grupos funcionais presentes, qual apresenta maior caráter básico?</p><p>b. Quando a diciclomina é tratada com solução aquosa de hidróxido de sódio (condição em que ocorre a hidrólise básica da função éster) formam-se dois produtos. Dê suas estruturas.</p><p>07. UFU MG Uma abelha, que se encontra em perigo, libera um feromônio de alarme cuja estrutura do composto é mostrada abaixo. Este composto é um flavorizante com odor de banana que é liberado quando este inseto ferroa sua vítima, atraindo outras abelhas.</p><p>Com base na estrutura do feromônio, escreva:</p><p>a. a função orgânica a que ele pertence.</p><p>b. a sua nomenclatura, segundo a IUPAC.</p><p>c. as fórmulas estruturais dos produtos formados na sua reação de hidrólise básica.</p><p>08. UFRN A lavagem das mãos é, segundo pesquisas, a ação mais importante para a prevenção e para o controle das infecções hospitalares. O sabão é um sal de ácido graxo usado, juntamente com água, para lavar e limpar. Sua fabricação envolve duas etapas:</p><p>ETAPA 1</p><p>ETAPA 2</p><p>3RCOOH + 3NaOH 3RCOO–Na+ + 3H2O</p><p>Sabão</p><p>a. Com base nesses dados, classifique as reações nas etapas 1 e 2 e nomeie a Glicerina, segundo a IUPAC, no quadro abaixo destinado à resposta.</p><p>b. Um estudante observou que, em água com pH ácido, o sabão tem sua capacidade de limpeza reduzida, ocorrendo a formação de crostas no recipiente.</p><p>Escreva a reação química do sabão em meio ácido, para explicar essa observação.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 05:</p><p>01. A</p><p>02.</p><p>1) Verdadeiro.</p><p>2) Falso. O detergente sintético indicado no exercício não é biodegradável.</p><p>3) Falso. A formação do sabão é proveniente da reação de um ácido graxo (ácido carboxílico com 11 ou mais átomos de C) com uma base forte.</p><p>4) Verdadeiro.</p><p>03.</p><p>04.</p><p>2) CH2OH-CHOH-COOH; OHCH2COCH2OH</p><p>05.</p><p>a. 56 g/mol</p><p>b. A equação genérica de saponificação de gordura é:</p><p>06.</p><p>a. O grupo funcional mais básico é a amina.</p><p>b. Os produtos formados na hidrólise alcalina do éster são os seguintes:</p><p>07.a. Éster orgânico</p><p>b. Etanoato de isopentila</p><p>c.</p><p>, nessa hidrólise foi utilizada a base hidróxido de sódio</p><p>08.</p><p>a. ETAPA 1: Reação de hidrólise ou Reação de substituição nucleofílica.</p><p>ETAPA 2: Reação de neutralização ou Reação de ácido-base (ácido fraco com uma base forte..</p><p>Nomenclatura: 1,2,3-propanotriol ou propano – 1,2,3 - triol.</p><p>b. R-COONa + H+ R-COOH + Na+</p><p>ou</p><p>R-COONa + H3O+ R-COOH + Na+ + H2O</p><p>ou</p><p>R-COONa + HX R-COOH + NaX</p><p>Em meio ácido, o sabão é transformado em ácido graxo - R-COOH, que é um composto pouco solúvel em água (hidrofóbico) e, devido à diferença de polaridade entre eles, ocorre a formação de crostas nas paredes do recipiente.</p><p>AULA 05 – MÓDULO 26</p><p>TRANSESTERIFICAÇÃO</p><p>01. FUVEST O debate atual em torno dos biocombustíveis, como o álcool de cana-de-açúcar e o biodiesel, inclui o efeito estufa. Tal efeito garante temperaturas adequadas à vida na Terra, mas seu aumento indiscriminado é danoso. Com relação a esse aumento, os biocombustíveis são alternativas preferíveis aos combustíveis fósseis porque:</p><p>a) são renováveis e sua queima impede o aquecimento global.</p><p>b) retiram da atmosfera o CO2</p><p>gerado em outras eras.</p><p>c) abrem o mercado para o álcool, cuja produção diminuiu o desmatamento.</p><p>d) são combustíveis de maior octanagem e de menores taxas de liberação de carbono.</p><p>e) contribuem para a diminuição da liberação de carbono, presente nos combustíveis fósseis.</p><p>02. A produção de bicombustíveis, como por exemplo o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de ser uma combustível de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha. Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita:</p><p>Considere as alternativas e assinale a(s) correta(s):</p><p>I. O triglicerídio da reação é um de triester.</p><p>II. Os números que tornam a equação balanceada são 1:3:1:1.</p><p>III. Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um átomo de carbono com hibridização sp2.</p><p>IV. O glicerol é um poliálcool.</p><p>V. Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico.</p><p>03. UFG GO</p><p>“A transesterificação de triglicerideos (T) (óleo vegetal) não ocorre e uma única etapa. Em geral, os triglicerídeos transformam-se rapidamente em diglicerideos e monoglicerideos (M). Entretanto, a conversão do monoglicerídeo em éster (E) metílico, ou etilíco (biodiesel), constitui uma etapa lenta.”</p><p>Química nova, 2007, 30(5), 1374-1380.</p><p>De acordo com o texto, o gráfico que representa o perfil cinético da trasesterificação de um triglicerídeo é:</p><p>a)</p><p>d)</p><p>b)</p><p>e)</p><p>c)</p><p>04. UFG GO Os óleos vegetais são utilizados, desde a antiguidade, para a obtenção de sabões, através de reações com substâncias alcalinas. Atualmente, vêm sendo explorados, com sucesso, na produção de biodiesel, através de uma reação de transesterificação com etanol, sob catálise ácida. A seguir, estão representadas as fórmulas estruturais de um tri-acil-glicerol e do etanol.</p><p>a) Escreva a equação química da reação entre um tri-acil-glicerol e uma base, na obtenção de um sabão.</p><p>b) Escreva a equação química da reação de transesterificação entre um tri-acil-glicerol e o etanol, na obtenção do biodiesel.</p><p>05. UFJF MG O glicerol é um composto proveniente principalmente de óleos e gorduras, após a dissociação dos ácidos graxos. Glicerol e derivados possuem aplicação em diversos ramos da indústria, como, por exemplo, na indústria alimentícia, farmacêutica, de cosméticos, entre outras. Devido a sua versatilidade, várias reações orgânicas estão associadas ao glicerol, como pode ser visto no esquema a seguir.</p><p>Sobre essas reações, responda às questões abaixo.</p><p>a. Com base no esquema apresentado, forneça a estrutura química do glicerol e o nome da reação que leva a sua formação.</p><p>b. Um dos compostos representados pelas estruturas no esquema acima apresenta isomeria óptica. Escreva a estrutura deste composto.</p><p>c. O ácido graxo, oriundo da reação de formação do glicerol, reage com metanol em meio ácido para a síntese de biodiesel. Dê a estrutura química do produto principal dessa reação.</p><p>d. O propeno, produto de desidratação completa do glicerol, ao reagir com KMnO4, fornecerá dois isômeros. Qual tipo de isomeria presente entre eles? Represente a estrutura química para esses compostos.</p><p>06. Fuvest O glicerol é um sub-produto do biodiesel, preparado pela transesterificação de óleos vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse sub-produto:</p><p>Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque</p><p>I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel.</p><p>II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não renovável.</p><p>III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos.</p><p>É verdadeiro apenas o que se afirma em</p><p>a. I.</p><p>d. I e II.</p><p>b. II.</p><p>e. I e III</p><p>c. III.</p><p>07. FGV O Brasil destaca-se no cenário internacional com a produção e incentivo do uso de combustíveis de fontes renováveis, como o etanol e o biodiesel. A transesterificação é mais um "novo conceito" abordado na química orgânica no ensino médio: trata-se da síntese do biodiesel, obtido a partir da reação de óleos vegetais (soja, babaçu, mamona., gorduras animais ou óleos residuais de fritura com etanol e catalisador.</p><p>Considerando que o biodiesel foi obtido a partir do óleo de soja, na reação de hidrólise desse biodiesel B, são obtidos como produtos o</p><p>a. ácido etanóico e álcoois.</p><p>b. ácido etanóico e ésteres.</p><p>c. etanoato de etila e ácidos carboxílicos.</p><p>d. etanol e ácidos carboxílicos.</p><p>e. etanol e ésteres.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 06:</p><p>01. E</p><p>02. I, III E IV</p><p>03. C</p><p>04. a)</p><p>b)</p><p>05. a. Estrutura do glicerol</p><p>Nome da reação: Hidrólise alcalina</p><p>b.</p><p>c.</p><p>d. Tipo de isomeria: Isomeria óptica</p><p>Estrutura dos compostos:</p><p>06. D</p><p>07. D</p><p>Prof. Marx</p><p>M Ó D U L O 0 1</p><p>Mundo da Química</p><p>AULA 06 – MÓDULO 26</p><p>POLÍMEROS DE ADIÇÃO</p><p>01. UNESP SP Uma das formas de classificação dos polímeros sintéticos é quanto à reação de preparação. Os chamados polímeros de adição ou homopolímeros são obtidos pela polimerização de moléculas pequenas (monômeros). Por exemplo, a obtenção do polietileno ocorre por polimerização do etileno na presença de catalisador e sob pressão e temperatura determinadas, conforme a reação:</p><p>Das estruturas monoméricas relacionadas, a que representa o monômero do cloreto de polivinila (PVC) é:</p><p>a.</p><p>b.</p><p>c.</p><p>d.</p><p>e.</p><p>02. UFMG Diversos materiais poliméricos são utilizados na fabricação de fraldas descartáveis. Um deles, o poliacrilato de sódio, é responsável pela absorção da água presente na urina; um outro, o polipropileno, constitui a camada que fica em contato com a pele.</p><p>Analise a estrutura de cada um desses dois materiais:</p><p>Considerando-se esses dois materiais e suas respectivas estruturas, é CORRETO afirmar que</p><p>a. o poliacrilato de sódio apresenta ligações covalentes e iônicas.</p><p>b. o poliacrilato de sódio é um polímero apolar.</p><p>c. o polipropileno apresenta grupos polares.</p><p>d. o polipropileno tem como monômero o propano.</p><p>suco de uva em vinho.</p><p>03. FUVEST SP O monômero utilizado na preparação do poliestireno é o estireno:</p><p>O poliestireno expandido, conhecido como isopor, é fabricado, polimerizando-se o monômero misturado com pequena quantidade</p><p>de um outro líquido.</p><p>Formam-se pequenas esferas de poliestireno que aprisionam esse outro líquido. O posterior aquecimento das esferas a 90 o C, sob pressão ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno e a vaporização total do líquido aprisionado, formando-se, então, uma espuma de poliestireno (isopor). Considerando que o líquido de expansão não deve ser polimerizável e deve ter ponto de ebulição adequado, dentre as substâncias abaixo,</p><p>é correto utilizar, como líquido de expansão, apenas</p><p>a. I.</p><p>b. II</p><p>c. III</p><p>d. I ou II</p><p>e. I ou III</p><p>04. UFPE O composto mais simples da família dos alquenos é o eteno (H2C=CH2). Este alqueno é utilizado como substrato na síntese de muitos compostos orgânicos de grande importância industrial.</p><p>Com base nessas informações, analise as proposições abaixo.</p><p>00. A reação A é uma polimerização, sendo o polietileno um polímero de condensação.</p><p>01. As reações B, C, D e E são reações de oxidação.</p><p>02. O produto da reação C possui grande estabilidade, pois o anel de três membros não possui tensão anelar considerável devido à presença do átomo de oxigênio.</p><p>03. O produto da reação E pode ser obtido através da reação do eteno com permanganato de potássio em meio básico a quente com posterior adição de ácido.</p><p>04. A reação F exemplifica uma reação de eliminação, uma vez que a ligação dupla é eliminada.</p><p>05. PUC RS Considere as seguintes informações:</p><p>Os polímeros são macromoléculas obtidas pela combinação de moléculas pequenas conhecidas como monômeros. A tabela a seguir apresenta alguns exemplos de polímeros e seu monômero correspondente:</p><p>Com relação aos polímeros e seus respectivos monômeros, são feitas as seguintes</p><p>afirmativas:</p><p>I. O polietileno é utilizado na fabricação de sacolas e brinquedos.</p><p>II. O teflon caracteriza-se pela baixa resistência ao calor.</p><p>III. O monômero que origina o PVC apresenta massa molecular 62,5.</p><p>IV. O monômero que origina o poliestireno apresenta cadeia carbônica aromática.</p><p>Pela análise das informações, somente estão corretas as afirmativas:</p><p>a. I e II</p><p>c. II e IV</p><p>e. II, III e IV</p><p>b. I e III</p><p>d. I, III e IV</p><p>06. UFG GO O silício pode ligar-se ao oxigênio, formando cadeias do tipo:</p><p>Estas cadeias podem ligar-se entre si para formar as estruturas macromoleculares presentes no quartzo, que é a forma mais comum do dióxido de silício ou sílica. Por outro lado, se grupos orgânicos forem ligados aos átomos de silício, obtém-se um polímero sintético que recebe o nome genérico de silicona e pode ser representado como:</p><p>Onde R é um grupo orgânico.</p><p>Sobre sílica e silicona, é correto afirmar-se que:</p><p>01. o silício, como o Carbono, é tetravalente;</p><p>02. o quartzo e a silicona são substâncias naturais;</p><p>04. as siliconas são polímeros onde a cadeia principal é orgânica;</p><p>08. o quartzo pode ser representado pela fórmula SiO2;</p><p>07. UFSCar Um dos métodos de produção de polímeros orgânicos envolve a reação geral</p><p>onde X pode ser H, grupos orgânicos alifáticos e aromáticos ou halogênios. Dos compostos orgânicos cujas fórmulas são fornecidos a seguir</p><p>podem sofrer polimerização pelo processo descrito:</p><p>a. I, apenas.</p><p>d. I, II e IV, apenas.</p><p>b. III, apenas.</p><p>e. II, III e IV, apenas.</p><p>c. I e II, apenas.</p><p>08. UESPI Alguns materiais de uso hospitalar, feitos com polímeros sintéticos, precisam ser destruídos por incineração em altas temperaturas. Assim, é importante escolher polímeros que poluam o mínimo possível ao serem incinerados. Entre os polímeros a seguir, podem ser utilizados nesses materiais, com o mínimo de poluição quando queimados, apenas:</p><p>a. o polietileno.</p><p>b. o polipropileno.</p><p>c. o PVC.</p><p>d. o polipropileno e o PVC.</p><p>e. o polietileno e o polipropileno</p><p>09. FATEC SP A estrutura de polímero “Orlon”, utilizado em materiais têxteis, pode ser representada da seguinte forma</p><p>A partir dessa estrutura, e sabendo-se que o “Orlon” é um polímero obtido por adição, pode-se concluir que o monômero que forma tal polímero é</p><p>a. CH3 - CH2 - CN</p><p>d. CH2 - CH = CN</p><p>b. CN - CH = CH - CN</p><p>e. CH2 = CH - CN</p><p>c. CH3 - CN - CH3</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 01:</p><p>01. E</p><p>02. A</p><p>03. A</p><p>04. F, V, F, F, F</p><p>05. D</p><p>06. 01, 08</p><p>07. D</p><p>08. E</p><p>09. E</p><p>Prof. Marx</p><p>M Ó D U L O 0 1</p><p>Mundo da Química</p><p>AULA 01 – MÓDULO 27</p><p>POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO</p><p>01. UNESP SP Podem-se preparar polímeros biodegradáveis pela ação de certas bactérias sobre a glicose, obtida da sacarose da cana-de-açúcar. Em um desses processos, ocorre a formação do composto intermediário ácido 3-hidroxibutanóico, cuja polimerização leva à formação do poli-(3-hidroxibutirato) (PHB) por meio de uma reação de esterificação.</p><p>Escreva a fórmula geral do poliéster formado.</p><p>02. FUVEST SP Kevlar é um polímero de alta resistência mecânica e térmica, sendo por isso usado em coletes à prova de balas e em vestimentas de bombeiros.</p><p>a. Quais as fórmulas estruturais dos dois monômeros que dão origem ao Kevlar por reação de condensação? Escreva-as.</p><p>b. Qual o monômero que, contendo dois grupos funcionais diferentes, origina o polímero Kevlar com uma estrutura ligeiramente modificada? Escreva as fórmulas estruturais desse monômero e do polímero por ele formado.</p><p>c. Como é conhecido o polímero sintético, não aromático, correspondente ao Kevlar?</p><p>03. UCS RS Ao término de uma incisão cirúrgica, o cirurgião une os tecidos lesados utilizando agulhas e fios para “dar pontos”. Nos casos de sutura interna, é bastante conveniente a utilização de fios que são absorvidos pelo organismo depois de algum tempo, evitando uma nova incisão para sua retirada. Esses fios são um polímero sintético, que, ao longo de alguns dias ou semanas, é hidrolisado pelo organismo, formando moléculas de ácido glicólico, que são metabolizadas. Costuma-se dizer que os pontos foram absorvidos. A reação química de polimerização/hidrólise é assim representada:</p><p>Com base nessas informações, é correto afirmar que o polímero sintético</p><p>a. é do tipo poli(ácido acrílico).</p><p>b. é obtido a partir de uma reação de poliadição.</p><p>c. é absorvido pelo organismo devido ao seu caráter apolar.</p><p>d. possui um monômero do tipo cetona.</p><p>e. é do tipo poliéster</p><p>04. UFRJ Um dos maiores problemas ambientais da atualidade é o do lixo urbano e, em especial, do lixo plástico. Dentre os plásticos encontrados no lixo podemos citar o polietileno (sacos e garrafas) e o politereftalato de etileno conhecido como PET (garrafas de refrigerantes).</p><p>A síntese do polietileno se dá pela reação de polimerização do eteno, segundo a equação:</p><p>Já o PET é um poliéster formado por unidades condensadas de dois monômeros, um diálcool e um diácido, conforme a estrutura a seguir</p><p>Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET é a decomposição do polímero em seus monômeros por intermédio de uma reação de hidrólise.</p><p>Com base na estrutura do PET, escreva as fórmulas estruturais dos seus monômeros.</p><p>05. UFTM MG Polímero é um composto em que uma mesma molécula se repete, formando uma grande cadeia molecular. A celulose é um polímero natural utilizado para fabricação de papel. A molécula que se repete na celulose é:</p><p>a) lactose</p><p>b) glicose</p><p>c) frutose</p><p>d) maltose</p><p>e) galactose</p><p>06. UESPI O náilon-6,6 é um polímero sintético formado pela união entre um ácido carboxílico e uma amina. Qual dos polímeros abaixo representa o náilon-6,6?</p><p>a. (…CH2CH2…)n</p><p>b. (…CH2CH=CHCH2…)n</p><p>c.</p><p>d.</p><p>e.</p><p>07. UFTM MG Os plásticos ou polímeros são familiares do nosso cotidiano, sendo usados na construção de muitos objetos que nos rodeiam, desde as roupas que vestimos até as casas em que vivemos. O desenvolvimento de processos de fabricação dos polímeros sintéticos foi o responsável pelo crescimento da indústria química no último século. Os polímeros poliestireno, poliamida (náilon) e teflon (politetrafluoreteno) podem ser classificados, quanto ao processo de fabricação, respectivamente, como:</p><p>a. polímeros de adição, copolímeros e polímeros de adição.</p><p>b. polímeros de condensação, copolímeros e polímeros de condensação.</p><p>c. polímeros de condensação, polímeros de adição e copolímeros.</p><p>d. polímeros de adição, polímeros de condensação e copolímeros.</p><p>e. polímeros de adição, polímeros de condensação e polímeros de adição.</p><p>08. UFBA A perda extensiva da pele de indivíduos portadores de queimaduras ou de úlceras de pele pode ser recuperada graças a tecidos “artificiais” constituídos de células de pacientes ou de doadores. O tecido deve se desenvolver sobre um suporte de biomaterial resistente, biodegradável e compatível — que permite aderência e diferenciação de células à medida que a cultura cresce. O biomaterial hidroliza-se à proporção que as células se desenvolvem e se unem aos tecidos adjacentes. O biomaterial com essas características é um copolímero dos ácidos glicólico e láctico obtido por reações químicas que podem ser representadas, resumidamente, pela equação química. (BROWN e outros, 2005, p. 429-430).</p><p>A partir dessas informações, classifique o copolímero de acordo com a reação química representada e com o grupo funcional presente na estrutura e, em seguida, escreva a fórmula estrutural condensada dos produtos resultantes da hidrólise do biomaterial em meio ácido.</p><p>09. FUVEST SP Alguns polímeros biodegradáveis são utilizados em fios de sutura cirúrgica, para regiões internas do corpo, pois não são tóxicos e são reabsorvidos pelo organismo. Um desses materiais é um copolímero de condensação que pode ser representado por:</p><p>Dentre os seguintes compostos,</p><p>os que dão origem ao copolímero citado são</p><p>a. I e III</p><p>b. II e III</p><p>c. III e IV</p><p>d. I e II</p><p>e. II e IV</p><p>10. (UCS RS) Ao término de uma incisão cirúrgica, o cirurgião une os tecidos lesados utilizando agulhas e fios para “dar pontos”. Nos casos de sutura interna, é bastante conveniente a utilização de fios que são absorvidos pelo</p><p>organismo depois de algum tempo, evitando uma nova incisão para sua retirada. Esses fios são um polímero sintético, que, ao longo de alguns dias ou semanas, é hidrolisado pelo organismo, formando moléculas de ácido glicólico, que são metabolizadas. Costuma-se dizer que os pontos foram absorvidos. A reação química de polimerização/hidrólise é assim representada:</p><p>Com base nessas informações, é correto afirmar que o polímero sintético</p><p>a. é do tipo poli(ácido acrílico).</p><p>b. é obtido a partir de uma reação de poliadição.</p><p>c. é absorvido pelo organismo devido ao seu caráter apolar.</p><p>d. possui um monômero do tipo cetona.</p><p>e. é do tipo poliéster.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 02:</p><p>01.</p><p>02.</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c) O Kevlar é uma poliamida, portanto, o polímero sintético não-aromático, mais conhecido, é o náilon:</p><p>03. E</p><p>04.</p><p>05. B</p><p>06. C</p><p>07. E</p><p>08. De acordo com o grupo funcional e com a reação química representada, o copolímero é um poliéster de condensação.</p><p>As fórmulas estruturais condensadas dos produtos de hidrólise do copolímero, em meio ácido, são</p><p>09. D</p><p>10. E</p><p>AULA 02 – MÓDULO 27</p><p>LIPÍDIOS</p><p>01. UECE As gorduras trans são um tipo especial de ácido graxo, formado a partir de ácidos graxos insaturados. Elas elevam o nível da lipoproteína de baixa densidade no sangue (LDL ou "colesterol ruim"). Nem sempre a indicação do rótulo Zero Trans é verdadeira porque a ANVISA tolera até 0,2 g de gordura trans por porção.</p><p>Sobre ácidos graxos, assinale o correto.</p><p>a. Ácidos graxos ou ácidos gordos são ácidos de cadeia normal que apresentam o grupo carbonila ( – COOH) ligado a uma longa cadeia alquílica, saturada ou insaturada.</p><p>b. Os ácidos graxos essenciais são aqueles produzidos bioquimicamente pelos seres humanos.</p><p>c. Os ácidos graxos insaturados são mais comumente encontrados na gordura animal, enquanto os saturados são mais encontrados em gordura vegetal.</p><p>d. São encontrados em materiais elaborados pelos organismos, denominados lipídios, que são biomoléculas insolúveis em água.</p><p>02. UNIRIO RJ Os lipídios são tipos de biomoléculas que se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente, nas membranas celulares e nas células de gordura.</p><p>Embora não apresentem nenhuma característica estrutural comum, os lipídios possuem poucos heteroátomos. Isto faz com que estes sejam pobres em dipolos, daí a razão para serem fracamente solúveis em água.</p><p>Este fenômeno ocorre devido ao fato de que as moléculas dos lipídios</p><p>a. apresentam uma polaridade muito alta.</p><p>b. apresentam uma polaridade semelhante à da água.</p><p>c. apresentam uma polaridade muito baixa e, em certos casos, igual a zero.</p><p>d. são moléculas de baixo peso molecular, sendo impossível se dissolver em solventes de baixo peso molecular.</p><p>e. apresentam momento dipolar negativo, enquanto o momento dipolar da água é igual e zero.</p><p>03. UFTM MG Alimentos como abacate, azeite e salmão, por conterem elevado teor de gordura insaturada, são indicados para consumo humano, pois contribuem para reduzir os níveis de LDL (“colesterol ruim”) e manter os níveis de HDL (“colesterol bom”). Nas figuras, são apresentadas as estruturas dos ácidos oleico e esteárico.</p><p>A partir das estruturas destes ácidos, é correto afirmar que</p><p>a. a molécula de ácido oleico apresenta maior número de átomos de hidrogênio.</p><p>b. o ácido esteárico apresenta isomeria geométrica.</p><p>c. o ácido oleico pode ser indicado na alimentação humana, por reduzir os níveis de LDL.</p><p>d. o ácido esteárico é o que apresenta menor temperatura de fusão.</p><p>e. o ácido oleico é uma substância hidrossolúvel.</p><p>04. UFJF MG O biodiesel é produzido a partir de óleos vegetais, novos ou usados, ou de gorduras animais, através do processo de transesterificação (ou alcoólise). A reação abaixo representa a transformação de uma gordura em uma mistura de glicerina e um componente do biodiesel.</p><p>a. Quantos átomos de carbono com hibridização sp3 possui a molécula de glicerina e qual a fórmula molecular do componente do biodiesel representado acima?</p><p>b. Qual a função química orgânica presente em ambas as moléculas de gordura e biodiesel? Qual a massa molar do componente do biodiesel representado acima?</p><p>c. A hidrólise da molécula do componente do biodiesel apresentado, em presença de NaOH, irá gerar um composto utilizado na limpeza. Qual a fórmula estrutural desta substância?</p><p>d. Dê a fórmula estrutural de um isômero plano funcional do componente do biodiesel dado acima.</p><p>05. VUNESP SP As margarinas são produzidas industrialmente pela hidrogenação catalítica parcial de triglicerídeos (lipídios) poliinsaturados. As matérias-primas que fornecem o hidrogênio e os triglicerídeos usados no processo são, respectivamente,</p><p>a. gás metano e óleo vegetal.</p><p>b. água e melaço de cana.</p><p>c. petróleo e gordura animal.</p><p>d. gás metano e gordura animal.</p><p>e. calcário e óleo vegetal.</p><p>06. UEPG PR Rancificação é uma reação química responsável pela deterioração de gorduras, percebida pelo aparecimento de gosto ruim (ranço). A equação química abaixo representa o processo, de maneira simplificada:</p><p>Para reduzir a ocorrência da reação, muitas embalagens são protegidas por folhas de alumínio ou hermeticamente fechadas sob nitrogênio. Nos rótulos de diversos produtos alimentícios embalados desta forma, encontram-se informações como:</p><p>Assinale o que for correto.</p><p>01. A velocidade da rancificação torna-se menor quando a temperatura diminui.</p><p>02. Se o lipídio for submetido previamente à hidrogenação, torna-se mais resistente à rancificação.</p><p>04. O prazo de validade do alimento diminui após a abertura da embalagem devido à oxidação do alimento pelo ar.</p><p>08. Os produtos da rancificação são álcoois.</p><p>16. Os alimentos contendo lipídios poliinsaturados são mais resistentes à rancificação.</p><p>07. UnB DF Ao se administrar um medicamento ao organismo, deseja-se que o mesmo permaneça estável, sendo liberado de forma programada, de modo a atingir principalmente os tecidos ou órgãos doentes e reduzir os efeitos colaterais. Nesse sentido, estudos revelam que lipossomas mostram-se adequados a essa finalidade. Lipossomas são materiais constituídos predominantemente por fosfolipídios, organizados em dupla camada lipídica, formando vesículas coloidais. Tal padrão estrutural, ilustrado na figura abaixo, assemelha-se ao da membrana celular.</p><p>No interior dos lipossomas, pode-se encapsular os princípios ativos de medicamentos como as proteínas, sendo que a microcápsula formada – lipossoma mais medicamentos – interage intimamente com as células e se aloja, por exemplo, na área atingida por um tumor. A camada dupla de lipídios funciona como uma membrana, através da qual a substância encapsulada passa gradativamente para o meio externo. Existem algumas estratégias para que o fármaco só seja liberado quando atingir o alvo. Uma delas é projetar cápsulas sensíveis à acidez ou à alcalinidade do meio, de forma que, ao atingir determinado pH, a membrana se modifique e libere a substância encapsulada.</p><p>As estruturas abaixo correspondem à tirosina, um tipo de aminoácido encontrado nas proteínas, e a um fosfolipídio.</p><p>Levando em consideração as informações do texto V, julgue os itens a seguir.</p><p>01. Lipossomas em uma suspensão aquosa não podem ser separados do meio por ultracentrifugação.</p><p>02. A osmose é uma das formas possíveis de passagem do fármaco – que se encontra encapsulado no lipossoma – para o meio externo (órgão doente..</p><p>03. Medicamentos com caráter polar, que seriam destruídos em contato com o meio externo, podem ser encapsulados no interior do lipossoma.</p><p>04. Na microcápsula referida no texto, a parte polar externa é compatível com o meio aquoso do organismo humano.</p><p>08. UNIFOR CE A margarina é um produto obtido a partir de uma reação de</p><p>a. hidrogenação de óleos vegetais.</p><p>b. oxidação de duplas ligações com oxigênio.</p><p>c. adição de cloretos de ácidos à manteiga.</p><p>d. saponificação de ésteres aromáticos.</p><p>e. desidrogenação de gorduras animais.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 01:</p><p>01. D</p><p>02. C</p><p>03. C</p><p>04.</p><p>a) 3 carbonos;</p><p>b) função éster orgânico; 298g/mol</p><p>c)</p><p>d)</p><p>ácido carboxílico</p><p>05. A</p><p>06. 07</p><p>07. F,F,V,V</p><p>08. A</p><p>AULA 01 – MÓDULO 28</p><p>CARBOIDRATOS</p><p>01. PUC RS Considere</p><p>a equação a seguir:</p><p>Pela análise da equação, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO:</p><p>a. As substâncias orgânicas envolvidas na reação caracterizam lipídios.</p><p>b. As substâncias orgânicas envolvidas na reação constituem fonte de energia em dietas alimentares.</p><p>c. Os produtos da reação apresentam em comum o grupo funcional carbonila.</p><p>d. Os produtos da reação são isômeros entre si.</p><p>e. A equação representa uma reação de hidrólise em meio ácido.</p><p>02. UFG GO Apenas a terça parte da energia liberada pela glicose é aproveitada pelo organismo humano para atividades musculares. Durante uma partida de futebol, um atleta necessita de 24kJ.</p><p>C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O H= – 2.208J</p><p>a. determine a massa de glicose que deve ser consumida para a realização do esforço;</p><p>b. cite dois polisscarídeos da glicose</p><p>03. UEPB O DNA (ácido desoxirribonucléico), constituído de ácidos nucléicos, participa da formação dos genes e dos cromossomos dos seres vivos. A complexidade genética do organismo humano é tamanha que, seu estudo originou o Projeto Genoma Humano, o qual tem por objetivo identificar os genes existentes nos cromossomos humanos. Pode esclarecer e talvez curar doenças hereditárias, fazer testes de identificação de paternidade, clonar seres vivos… etc. Os ácidos nucléicos, de estrutura bastante complexa, constituem o DNA, moléculas que encerram toda a informação genética dos seres vivos. O DNA de uma pessoa é como uma impressão digital, que serve para identificá-la. Entram na formação dos ácidos nucléicos:</p><p>a. polímeros</p><p>d. ácidos graxos</p><p>b. lipídeos</p><p>e. compostos sulfurados</p><p>c. glicídeos</p><p>04. FMJ SP A galactose, “açúcar do leite”, apresenta a fórmula estrutural:</p><p>O número de oxidação dos átomos de carbono 1, 4 e 6 são, respectivamente,</p><p>a. +1, – 1e +1.</p><p>c. – 1, +1 e – 1.</p><p>e. +2, +3 e 0.</p><p>b. +1, 0 e – 1.</p><p>d. – 2, 0 e – 1.</p><p>05. UFES O estado do Espírito Santo é um grande produtor de polpa de celulose branqueada. A celulose é um carboidrato fibroso encontrado em todas as plantas, sendo o polissacarídio mais abundante na natureza, formado pela condensação de moléculas de:</p><p>a) sacarose.</p><p>c) maltose.</p><p>e) ribose.</p><p>b) ribulose.</p><p>d) glicose.</p><p>06. UFG GO É um conceito erroneamente aceito que o “açúcar branco”, mesmo consumido moderadamente por pessoas saudáveis, é prejudicial á saúde. No açúcar branco, encontra-se a glicose.</p><p>Com relação à glicose, é correto afirmar que:</p><p>01. é uma das moléculas que compõem a sacarose , um dissacarídeo, conhecido como açúcar-de-cana;</p><p>02. formam-se duas moléculas de glicose para cada molécula de sacarose que atinge o estômago (hidrólise ácida);</p><p>04. suas principais fontes são o glicogênio e o amido nos animais e plantas, respectivamente;</p><p>08. compõe tanto o amido quanto a celulose. Estes polímeros naturais são constituídos por moléculas de glicose ligadas umas as outras;</p><p>16. é transportada aos tecidos pelo sangue e aí oxidada, produzindo dióxido de carbono e água, com liberação de energia;</p><p>32. é um composto constituído por carbono, hidrogênio e oxigênio unidos por ligações iônicas.</p><p>07. UNESP SP Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, onde o número de átomos de carbono pode variar de cinco, como nas pentoses, a seis carbonos, como nas hexoses. Os monossacarídeos glicose, frutose, manose e galactose estão representados a seguir.</p><p>Os grupos funcionais presentes nessas moléculas são:</p><p>a. ácido carboxílico, poliol e aldeído.</p><p>b. poliol, aldeído e cetona.</p><p>c. poliol, éster e cetona.</p><p>d. éster, aldeído e cetona.</p><p>e. poliol, ácido carboxílico e cetona.</p><p>Texto para questão 08</p><p>A composição nutricional de uma amostra de água de coco está descrita na tabela apresentada a seguir.</p><p>08. UNINOVE SP O valor calórico de 189 kJ relaciona-se à quantidade de energia produzida no organismo por um copo de água de coco.</p><p>A matéria-prima para essa produção de energia são os carboidratos através de reações de</p><p>a. adição.</p><p>c. oxidação.</p><p>e. saponificação.</p><p>b. hidrólise.</p><p>d. esterificação.</p><p>09. FUVEST SP Aldeídos podem reagir com álcoois, conforme representado:</p><p>Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, representada por</p><p>Dentre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porém de forma intramolecular, conduz à forma cíclica da glicose é</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 02:</p><p>01. A</p><p>02.</p><p>a) 5686 g de glicose</p><p>b) amido e celulose</p><p>03. C</p><p>04. B</p><p>05. D</p><p>06. 29 (01+04+08+16)</p><p>07. A</p><p>08. C</p><p>09. C</p><p>AULA 02 – MÓDULO 28</p><p>AMINOÁCIDOS</p><p>01. PUC SP A fórmula</p><p>Representa a tirosina, uma das substâncias que pode participar do processo de síntese de proteínas. Sobre essa substância, foram feitas as seguintes afirmações:</p><p>I. Apresenta grupos característicos das funções: ácido carboxílico, amina e álcool.</p><p>II. Apresenta grupos característicos das funções: ácido carboxílico, amina e fenol.</p><p>III. Realiza ligações peptídicas na formação de proteínas.</p><p>IV. Reage com bases.</p><p>V. Apresenta núcleo benzênico.</p><p>Assinale a alternativa que apresenta as afirmações corretas:</p><p>a. I, III, IV e V.</p><p>c. I, II, III e IV.</p><p>e. I, III e V.</p><p>b. I, II, IV e V.</p><p>d. II, III, IV e V.</p><p>02. UESPI Os aminoácidos formam sais internos devido à presença de grupos −NH2 e −COOH em sua estrutura. Isso ocorre pela transferência de um próton do grupo carboxila para o grupo amina, conforme mostrado a seguir:</p><p>Nesse caso, o −NH2 e o −COOH comportam-se, respectivamente, como:</p><p>a. base de Arrhenius e ácido de Arrhenius.</p><p>b. ácido de Bronsted-Lowry e base de Arrhenius.</p><p>c. base de Bronsted-Lowry e ácido de Brönsted-Lowry.</p><p>d. ácido de Bronsted-Lowry e base de Lewis.</p><p>e. ácido de Lewis e base de Lewis</p><p>03. UFTM MG Para determinação da composição das proteínas, a eletroforese é um dos métodos mais aplicados, que consiste na migração de íons submetidos a uma diferença de potencial. Na dissolução de um aminoácido em água, há a formação do zwitterion, resultante de uma reação ácido-base intramolecular. Em soluções aquosas, o caráter ácido ou básico da solução determina a forma predominante do aminoácido, representada na equação:</p><p>a. Qual é a forma predominante de um aminoácido quando, submetido à eletroforese, ocorre migração para o pólo positivo?</p><p>b. Escreva a reação de formação do dipeptídeo ala-gli entre os α-aminoácidos glicina (R = H) e alanina [R = CH3].</p><p>04. UNIOESTE PR A fenilcetonúria é uma desordem metabólica cuja principal consequência é o retardamento mental. Esta desordem é proveniente da ausência ou mau funcionamento da enzima fenilalanina hidroxilase, que promove a transformação da fenilalanina em tirosina, como mostrado no esquema abaixo.</p><p>Considerando as informações acima, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).</p><p>01. A fenilalanina e a tirosina possuem atividade óptica, pois ambas apresentam carbono quiral.</p><p>02. A fenilalanina e a tirosina são isômeros.</p><p>04. A massa molar da tirosina é 181 g/mol, considerando as massas atômicas como números inteiros.</p><p>08. As enzimas são catalisadores biológicos.</p><p>16. A nomenclatura oficial da fenilalanina é ácido 2-amino-1-fenil propanóico.</p><p>32. A transformação da fenilalanina em tirosina é uma reação de redução.</p><p>64. A fenilalanina e a tirosina são compostos classificados como aminoácidos.</p><p>05. EFOA MG Além dos quatro sabores doce, azedo, salgado e amargo, existe um quinto sabor, conhecido por seu nome japonês, umami. O glutamato monossódico (estrutura abaixo) é um composto que apresenta este sabor.</p><p>Sobre este composto é CORRETO afirmar que:</p><p>a) por ser um sal, é um composto inorgânico.</p><p>b) apresenta as funções ácido carboxílico e amida.</p><p>c) pode reagir tanto com NaOH quanto com HCl.</p><p>d) se protonado, forma o ácido 3-aminopentanodióico.</p><p>e) apresenta a fórmula C7H7NO4Na.</p><p>06. (UNESP SP) A formação da melanina, pigmento que dá cor à pele, envolve em uma de suas etapas a oxidação da tirosina, conforme a reação representada pela equação:</p><p>Na reação, a tirosina, composto que sofre oxidação, constitui:</p><p>a. uma amina.</p><p>b. um ácido carboxílico.</p><p>c. um aminoácido.</p><p>d. uma amida.</p><p>e. um ceto-álcool.</p><p>07. UERJ O esquema abaixo representa a fórmula estrutural de uma molécula</p><p>formada pela ligação peptídica entre dois aminoácidos essenciais, o ácido aspártico e a fenilalanina.</p><p>As fórmulas moleculares dos aminoácidos originados pela hidrólise dessa ligação peptídica são:</p><p>a. C4H8N2O3 - C9H10O3</p><p>b. C4H8N2O4 - C9H10O2</p><p>c. C4H7NO3 - C9H11O3</p><p>d. C4H7NO4 - C9H11NO2</p><p>08. UFSC Assinale a(s) afirmação(ões) que se aplica(m) às proteínas:- COO – CH2 – NH2 -</p><p>01. São compostos orgânicos de cadeia simples e baixo peso molecular.</p><p>02. São polímeros naturais com repetição do grupo representado acima</p><p>04. Podem ser formadas a partir da condensação entre moléculas de aminoácidos.</p><p>08. Contêm, além de C, H e O, sempre N.</p><p>16. Contêm, sempre, apenas C,H,O e S.</p><p>09. UFMS Os vinte e três aminoácidos naturais, que existem como íons dipolares ou zwitterion, H3N+CHZCO2– , na faixa de pH de 4 a 9, são muito importantes na constituição dos seres vivos.</p><p>A respeito desses aminoácidos, é correto afirmar que:</p><p>01. em pH igual a 12, predomina a espécie aniônica, H2NCHZCO2– .</p><p>02. em pH igual a 2, predomina a espécie catiônica, H3N+CHZCO2H.</p><p>04. a forma molecular não-carregada, H2NCHZCO2H, pode existir em meio ácido ou básico.</p><p>08. em qualquer valor de pH, predomina a forma de zwitterion desses aminoácidos.</p><p>16. são sólidos anfóteros, insolúveis em água.</p><p>32. a forma molecular não-carregada, H2NCHZCO2H, desses aminoácidos, pode existir em meio neutro.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 03:</p><p>01. D</p><p>02. C</p><p>03.</p><p>a) Trata-se de um Zwitterion negativo.</p><p>b)</p><p>04. 77 (01 + 04 + 08 + 64)</p><p>05. C</p><p>06. C</p><p>07. D</p><p>08. 12 (04+08)</p><p>09. 03 (01+02)</p><p>Prof. Marx</p><p>M Ó D U L O 0 1</p><p>Mundo da Química</p><p>AULA 03 – MÓDULO 28</p><p>PROTEÍNAS</p><p>01. UFSC Assinale a(s) afirmação(ões) que se aplica(m) às proteínas:</p><p>01. São compostos orgânicos de cadeia simples e baixo peso molecular.</p><p>02. São polímeros naturais com repetição do grupo representado acima</p><p>04. Podem ser formadas a partir da condensação entre moléculas de aminoácidos.</p><p>08. Contêm, além de C, H e O, sempre N.</p><p>16. Contêm, sempre, apenas C,H,O e S.</p><p>02. FMJ SP Nos portadores de uma doença genética denominada fenilcetonúria, o fígado apresenta uma deficiência que não permite a conversão de fenilalanina em tirosina.</p><p>Sobre as substâncias fenilalanina e tirosina, pode-se afirmar que</p><p>a. as duas substâncias são diferenciadas pela função álcool.</p><p>b. a função fenol apresenta caráter básico, logo a tirosina reagirá com ácidos.</p><p>c. as duas substâncias realizam ligações peptídicas na formação de proteínas.</p><p>d. apenas a fenilalanina apresenta núcleo benzênico.</p><p>e. as duas substâncias apresentam um carbono quaternário.</p><p>03. UFSCAR SP A atual crise mundial de alimentos traz muitas questões para serem discutidas, já que a vida humana depende de uma alimentação adequada, que garanta a ingestão de diversos nutrientes. Proteínas são compostos orgânicos vitais para o bom funcionamento de nosso organismo, sendo que algumas devem ser ingeridas, pois contêm aminoácidos essenciais que não são sintetizados a partir de outros compostos. Assinale a alternativa que traz apenas exemplos de proteínas.</p><p>a. Adrenalina, sacarose e cafeína.</p><p>b. Insulina, caseína e glicerina.</p><p>c. Vasopressina, nicotina e glicerina.</p><p>d. Colágeno, queratina e hemoglobina.</p><p>e. Dimetilamina, imunoglobulina e quitina.</p><p>04. UEFS BA A sacarose, a queratina, e o Teflon são macromoléculas que podem ser classificadas respectivamente como:</p><p>a) proteínas, proteínas e polímeros sintéticos</p><p>b) carboidratos, proteínas e polímeros sintéticos</p><p>c) proteínas, carboidratos e polímeros sintéticos</p><p>d) carboidratos, ácidos nucleícos e polímeros sintéticos</p><p>e) carboidratos, ácidos nucleícos e proteínas</p><p>05. UFG GO Considere a estrofe do poema A Lágrima, de Augusto dos Anjos, a seguir:</p><p>Faça-me o obséquio de trazer reunidos</p><p>Cloreto de sódio, água e albumina...</p><p>Ah! Basta isto, porque isto é que origina</p><p>A lágrima de todos os vencidos!</p><p>ANJOS, A. dos. Eu e outras poesias.</p><p>Rio de Janeiro: Civilização Brasileira, 1985. p. 270.</p><p>Uma das rimas dessa estrofe está relacionada com uma classe de substâncias químicas. Essa classe é denominada</p><p>a) sais</p><p>b) proteínas</p><p>c) aminoácidos</p><p>d) glicídios</p><p>e) lipídios</p><p>06. FUVEST SP Plantas não conseguem aproveitar diretamente o nitrogênio do ar atmosférico para sintetizar ..................... Esse componente do ar precisa ser transformado em compostos. Isso ocorre, na atmosfera, durante as tempestades com relâmpagos, quando se forma ................ Na raiz das leguminosas, bactérias transformam o nitrogênio em .............. que são fertilizantes naturais. Tais fertilizantes podem ser obtidos industrialmente, a partir do nitrogênio, em um processo cuja primeira etapa é a síntese de .....................</p><p>As lacunas do texto acima são adequadamente preenchidas, na seqüência em que aparecem, respectivamente, por :</p><p>a. proteínas – amônia – sais de amônio – ozônio</p><p>b. açúcares – óxido nítrico – carbonatos – amônia</p><p>c. proteínas – ozônio – fosfatos – sais de amônio</p><p>d. açúcares – amônia – carbonatos – óxido nítrico</p><p>e. proteínas – óxido nítrico – nitratos – amônia</p><p>07. PUC GO A estrutura abaixo representa um fragmento de uma molécula de proteína.</p><p>01. As estruturas em destaque na molécula acima são as cadeias laterais dos aminoácidos.</p><p>Essas cadeias são responsáveis pelo estabelecimento de ligações inter e intramoleculares nas moléculas de proteínas. A constituição das três cadeias laterais apresentadas permite concluir que elas estabelecem apenas ligações de van der Waals.</p><p>02. A pepsina, produzida no estômago, é uma protease, enzima que atua hidrolisando as ligações peptídicas. A pepsina tem especificidade para quebrar ligações peptídicas localizadas na porção amino de aminoácidos cuja cadeia lateral contém anel benzênico. Assim, na molécula, acima, a atuação da pepsina levaria à liberação do aminoácido representado abaixo.</p><p>03. Observando a atuação da pepsina na molécula da proteína, verifica-se que, a cada ligação peptídica rompida, tem-se a destruição de um grupo amida, neutro, para dar origem a um grupo amina, de caráter básico.</p><p>04. No pH fisiológico, próximo de 7,0, os grupos amino e carboxílico da molécula da fenilalanina sofrem ionização. A molécula do aminoácido assume então a estrutura dada abaixo. Essa ionização ocorre porque o grupo amino atua como uma base de Arrehnius, o grupo carboxílico atua como ácido.</p><p>05. A fenilcetonúria é um erro inato do metabolismo da fenilalanina que pode levar a sérios distúrbios cerebrais e morte prematura. Entretanto, quando detectada precocemente, o que pode ser feito no chamado ‘teste do pezinho’, realizado no sangue do bebê, o curso da doença pode ser alterado. A fenilcetonúria ocorre mais frequentemente por ausência ou deficiência da enzima fenilalanina hidroxilase, que catalisa a primeira etapa do metabolismo da fenilalanina, conforme dado a seguir. Verifica-se que essa é uma reação de oxidação, onde o anel benzênico da fenilalanina recebe um grupamento fenol.</p><p>06. No fenilcetonúrico, parte da fenilalanina é convertida no ácido fenilpirúvico, cuja fórmula é dada a seguir.</p><p>Observa-se que o grupo amino da fenilalanina foi substituído por um grupo cetona.</p><p>08. UFTM MG Cientistas de Hong Kong anunciaram ontem a descoberta de uma proteína que protege as células humanas da Síndrome Respiratória Aguda Severa (SARS), mas advertiram que ainda são necessários mais estudos para afirmar que foi encontrada a cura da doença. Uma equipe do Departamento de Microbiologia da Faculdade de Medicina da Universidade de Hong Kong disse em entrevista coletiva que foi comprovado que um tipo de peptídeo protegeu as células vivas da infecção do Coronavírus, que causa a pneumonia atípica ...</p><p>(www.terra.br)</p><p>Analise as seguintes afirmações sobre proteínas:</p><p>I. proteínas são macromoléculas formadas por condensação de aminoácidos através de ligação peptídica;</p><p>II. glicoproteínas são heteroproteínas formadas por cadeias de aminoácidos ligadas a glicídios;</p><p>III. o aquecimento ou uma variação brusca de pH podem desnaturar uma proteína, perdendo a sua ação fisiológica;</p><p>IV. a porcentagem de nitrogênio na celulose é maior que na clara de ovo.</p><p>Está correto</p><p>o contido apenas em:</p><p>a. I e II.</p><p>d. I, II e IV.</p><p>b. II e III.</p><p>e. I, III e IV.</p><p>c. I, II e III.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 04:</p><p>01. 12 (04 + 08)</p><p>02. C</p><p>03. D</p><p>04. B</p><p>05. B</p><p>06. E</p><p>07. F,V,V,F,V,V</p><p>08. C</p><p>image3.png</p><p>image57.png</p><p>image58.png</p><p>image59.png</p><p>image60.png</p><p>image61.wmf</p><p>oleObject16.bin</p><p>image62.png</p><p>oleObject17.bin</p><p>image63.png</p><p>image4.png</p><p>oleObject18.bin</p><p>image64.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject19.bin</p><p>image65.png</p><p>oleObject20.bin</p><p>image66.png</p><p>oleObject21.bin</p><p>image67.png</p><p>oleObject22.bin</p><p>image68.png</p><p>image5.png</p><p>image69.png</p><p>image70.png</p><p>image71.png</p><p>image72.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject23.bin</p><p>image73.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>image6.png</p><p>oleObject24.bin</p><p>image74.png</p><p>image75.png</p><p>image76.wmf</p><p>CH</p><p>CH</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>CH</p><p>2</p><p>OH</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>3</p><p>oleObject25.bin</p><p>image77.wmf</p><p>CH</p><p>C</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>CH</p><p>2</p><p>OH</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>3</p><p>oleObject26.bin</p><p>image78.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject27.bin</p><p>image79.wmf</p><p>CH</p><p>C</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>3</p><p>C</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>3</p><p>OH</p><p>image7.png</p><p>oleObject28.bin</p><p>image80.png</p><p>image81.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>c</p><p>a</p><p>t</p><p>e</p><p>c</p><p>o</p><p>l</p><p>oleObject29.bin</p><p>image82.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>c</p><p>r</p><p>e</p><p>s</p><p>o</p><p>l</p><p>oleObject30.bin</p><p>image8.png</p><p>image83.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>r</p><p>e</p><p>s</p><p>o</p><p>r</p><p>c</p><p>i</p><p>n</p><p>o</p><p>l</p><p>oleObject31.bin</p><p>image84.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>f</p><p>l</p><p>o</p><p>r</p><p>o</p><p>g</p><p>l</p><p>u</p><p>c</p><p>i</p><p>n</p><p>o</p><p>l</p><p>oleObject32.bin</p><p>image85.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject33.bin</p><p>image86.png</p><p>image87.wmf</p><p>OH</p><p>OH</p><p>oleObject34.bin</p><p>image88.wmf</p><p>CH</p><p>3</p><p>OH</p><p>OH</p><p>image9.png</p><p>oleObject35.bin</p><p>image89.wmf</p><p>CH</p><p>3</p><p>OH</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>3</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>3</p><p>oleObject36.bin</p><p>image90.wmf</p><p>N</p><p>N</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>Í</p><p>n</p><p>d</p><p>i</p><p>g</p><p>o</p><p>(</p><p>c</p><p>o</p><p>r</p><p>a</p><p>z</p><p>u</p><p>l</p><p>)</p><p>oleObject37.bin</p><p>image91.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>B</p><p>r</p><p>a</p><p>s</p><p>i</p><p>l</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>(</p><p>c</p><p>o</p><p>r</p><p>v</p><p>e</p><p>r</p><p>m</p><p>e</p><p>l</p><p>h</p><p>a</p><p>)</p><p>oleObject38.bin</p><p>image92.png</p><p>image10.wmf</p><p>N</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>image93.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>d</p><p>i</p><p>h</p><p>i</p><p>d</p><p>r</p><p>o</p><p>t</p><p>e</p><p>s</p><p>t</p><p>o</p><p>s</p><p>t</p><p>e</p><p>r</p><p>o</p><p>n</p><p>a</p><p>(</p><p>D</p><p>H</p><p>T</p><p>)</p><p>oleObject39.bin</p><p>image94.png</p><p>image95.wmf</p><p>C</p><p>l</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>2</p><p>,</p><p>4</p><p>-</p><p>D</p><p>oleObject40.bin</p><p>image96.wmf</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>l</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>l</p><p>D</p><p>i</p><p>o</p><p>x</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject41.bin</p><p>image97.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject1.bin</p><p>oleObject42.bin</p><p>image98.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject43.bin</p><p>image99.emf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>z</p><p>i</p><p>n</p><p>g</p><p>e</p><p>r</p><p>o</p><p>n</p><p>a</p><p>CH</p><p>3</p><p>O</p><p>HO</p><p>CH</p><p>3</p><p>O</p><p>zingerona</p><p>image100.wmf</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject44.bin</p><p>image101.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject45.bin</p><p>image11.wmf</p><p>image102.png</p><p>image103.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>oleObject46.bin</p><p>image104.emf</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p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vivo</p><p>CH</p><p>2</p><p>OH</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>CH</p><p>2</p><p>OH</p><p>HOH</p><p>HOH</p><p>HOH</p><p>HOH</p><p>Sorbitol</p><p>1</p><p>2</p><p>3</p><p>4</p><p>5</p><p>6</p><p>image105.wmf</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>+</p><p>1</p><p>2</p><p>O</p><p>2</p><p>(</p><p>a</p><p>r</p><p>)</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>+</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>a</p><p>l</p><p>oleObject47.bin</p><p>image106.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject48.bin</p><p>oleObject2.bin</p><p>image107.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>f</p><p>r</p><p>a</p><p>g</p><p>r</p><p>â</p><p>n</p><p>c</p><p>i</p><p>a</p><p>d</p><p>e</p><p>c</p><p>a</p><p>n</p><p>e</p><p>l</p><p>a</p><p>oleObject49.bin</p><p>image108.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>5</p><p>H</p><p>1</p><p>1</p><p>f</p><p>r</p><p>a</p><p>g</p><p>r</p><p>â</p><p>n</p><p>c</p><p>i</p><p>a</p><p>d</p><p>e</p><p>j</p><p>a</p><p>s</p><p>m</p><p>i</p><p>m</p><p>oleObject50.bin</p><p>image109.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>f</p><p>r</p><p>a</p><p>g</p><p>r</p><p>â</p><p>n</p><p>c</p><p>i</p><p>a</p><p>d</p><p>e</p><p>j</p><p>e</p><p>s</p><p>p</p><p>i</p><p>n</p><p>h</p><p>e</p><p>i</p><p>r</p><p>o</p><p>-</p><p>b</p><p>r</p><p>a</p><p>n</p><p>c</p><p>o</p><p>oleObject51.bin</p><p>image110.png</p><p>image12.png</p><p>image111.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>u</p><p>l</p><p>m</p><p>o</p><p>n</p><p>o</p><p>n</p><p>a</p><p>s</p><p>oleObject52.bin</p><p>image112.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject53.bin</p><p>image113.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>G</p><p>L</p><p>I</p><p>C</p><p>O</p><p>S</p><p>E</p><p>oleObject54.bin</p><p>image114.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>F</p><p>R</p><p>U</p><p>T</p><p>O</p><p>S</p><p>E</p><p>oleObject55.bin</p><p>image115.png</p><p>image13.png</p><p>image116.wmf</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>t</p><p>e</p><p>s</p><p>t</p><p>o</p><p>s</p><p>t</p><p>e</p><p>r</p><p>o</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject56.bin</p><p>image117.wmf</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>n</p><p>a</p><p>n</p><p>d</p><p>r</p><p>o</p><p>l</p><p>o</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject57.bin</p><p>image118.wmf</p><p>d</p><p>i</p><p>a</p><p>n</p><p>a</p><p>b</p><p>o</p><p>l</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject58.bin</p><p>image119.wmf</p><p>3500</p><p>-</p><p>3300</p><p>amina)</p><p>grupo</p><p>(de</p><p>H</p><p>-</p><p>N</p><p>1780</p><p>-</p><p>1630</p><p>O</p><p>C</p><p>1680</p><p>-</p><p>1620</p><p>C</p><p>C</p><p>3650</p><p>-</p><p>3590</p><p>álcool)</p><p>grupo</p><p>(de</p><p>H</p><p>-</p><p>O</p><p>2962</p><p>-</p><p>2835</p><p>alquila)</p><p>grupo</p><p>(de</p><p>H</p><p>-</p><p>C</p><p>)</p><p>(cm</p><p>freqüência</p><p>de</p><p>Faixa</p><p>Ligação</p><p>1</p><p>=</p><p>=</p><p>-</p><p>oleObject59.bin</p><p>image120.jpeg</p><p>image121.png</p><p>image14.wmf</p><p>C</p><p>l</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>image122.png</p><p>image123.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>oleObject60.bin</p><p>image124.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject61.bin</p><p>image125.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject62.bin</p><p>image126.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject63.bin</p><p>oleObject3.bin</p><p>image127.jpeg</p><p>image128.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>I</p><p>oleObject64.bin</p><p>image129.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>I</p><p>I</p><p>oleObject65.bin</p><p>image130.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>oleObject66.bin</p><p>image131.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject67.bin</p><p>image132.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>g</p><p>r</p><p>a</p><p>x</p><p>o</p><p>oleObject68.bin</p><p>image133.png</p><p>image134.png</p><p>image135.png</p><p>image136.wmf</p><p>H - C - C - C - COOH</p><p>H</p><p>OH</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>oleObject69.bin</p><p>image137.png</p><p>image138.wmf</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>oleObject70.bin</p><p>image139.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>Á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>3</p><p>-</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>-</p><p>2</p><p>-</p><p>h</p><p>e</p><p>x</p><p>e</p><p>n</p><p>ó</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>oleObject71.bin</p><p>image140.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject72.bin</p><p>image141.wmf</p><p>morango</p><p>CH</p><p>)</p><p>COO(CH</p><p>CH</p><p>CH</p><p>CH</p><p>abacaxi</p><p>H</p><p>COOC</p><p>CH</p><p>CH</p><p>CH</p><p>laranja</p><p>CH</p><p>)</p><p>COO(CH</p><p>CH</p><p>Flavor</p><p>Fórmula</p><p>3</p><p>3</p><p>2</p><p>2</p><p>2</p><p>3</p><p>5</p><p>2</p><p>2</p><p>2</p><p>3</p><p>3</p><p>7</p><p>2</p><p>3</p><p>oleObject73.bin</p><p>image142.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>1</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>R</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>1</p><p>R</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>2</p><p>R</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>3</p><p>+</p><p>+</p><p>R</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject74.bin</p><p>image143.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>a</p><p>.</p><p>oleObject75.bin</p><p>image144.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>b</p><p>.</p><p>oleObject76.bin</p><p>image145.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>c</p><p>.</p><p>oleObject77.bin</p><p>image146.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>d</p><p>.</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>oleObject78.bin</p><p>image147.wmf</p><p>e</p><p>.</p><p>O</p><p>oleObject79.bin</p><p>image148.png</p><p>image149.wmf</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>P</p><p>e</p><p>r</p><p>a</p><p>(</p><p>a</p><p>c</p><p>e</p><p>t</p><p>a</p><p>t</p><p>o</p><p>d</p><p>e</p><p>p</p><p>r</p><p>o</p><p>p</p><p>i</p><p>l</p><p>a</p><p>)</p><p>B</p><p>a</p><p>n</p><p>a</p><p>n</p><p>a</p><p>(</p><p>a</p><p>c</p><p>e</p><p>t</p><p>a</p><p>t</p><p>o</p><p>d</p><p>e</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>a</p><p>)</p><p>oleObject80.bin</p><p>image150.wmf</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>L</p><p>a</p><p>r</p><p>a</p><p>n</p><p>j</p><p>a</p><p>(</p><p>a</p><p>c</p><p>e</p><p>t</p><p>a</p><p>t</p><p>o</p><p>d</p><p>e</p><p>o</p><p>c</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>a</p><p>)</p><p>A</p><p>b</p><p>a</p><p>c</p><p>a</p><p>x</p><p>i</p><p>(</p><p>b</p><p>u</p><p>t</p><p>i</p><p>r</p><p>a</p><p>t</p><p>o</p><p>d</p><p>e</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>a</p><p>)</p><p>oleObject81.bin</p><p>image151.png</p><p>image152.png</p><p>image153.png</p><p>image154.png</p><p>image155.png</p><p>image156.wmf</p><p>O</p><p>O</p><p>E</p><p>x</p><p>a</p><p>l</p><p>t</p><p>o</p><p>l</p><p>i</p><p>d</p><p>a</p><p>oleObject82.bin</p><p>image157.emf</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>N</p><p>H</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>2</p><p>CH</p><p>3</p><p>image158.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject83.bin</p><p>image159.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject84.bin</p><p>image160.wmf</p><p>NCH</p><p>3</p><p>H</p><p>OH</p><p>HO</p><p>O</p><p>image161.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>(</p><p>I</p><p>)</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>(</p><p>I</p><p>I</p><p>)</p><p>(</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>)</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>D</p><p>o</p><p>p</p><p>a</p><p>m</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject85.bin</p><p>image162.wmf</p><p>II</p><p>I</p><p>®</p><p>image15.png</p><p>oleObject86.bin</p><p>image163.wmf</p><p>III</p><p>II</p><p>®</p><p>oleObject87.bin</p><p>image164.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject88.bin</p><p>image165.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>O</p><p>oleObject89.bin</p><p>image166.wmf</p><p>N</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>oleObject90.bin</p><p>image167.png</p><p>image16.png</p><p>image168.png</p><p>image169.png</p><p>image170.wmf</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>oleObject91.bin</p><p>image171.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>a</p><p>s</p><p>p</p><p>a</p><p>r</p><p>t</p><p>a</p><p>m</p><p>e</p><p>oleObject92.bin</p><p>image17.png</p><p>image172.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject93.bin</p><p>image173.wmf</p><p>O</p><p>N</p><p>3</p><p>H</p><p>O</p><p>N</p><p>N</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject94.bin</p><p>image174.wmf</p><p>N</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>oleObject95.bin</p><p>image175.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>4</p><p>C</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>6</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>oleObject96.bin</p><p>image176.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>oleObject97.bin</p><p>image18.png</p><p>image177.emf</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>O</p><p>N</p><p>a</p><p>O</p><p>C</p><p>2</p><p>H</p><p>5</p><p>C</p><p>2</p><p>H</p><p>5</p><p>O</p><p>H</p><p>1</p><p>1</p><p>0</p><p>º</p><p>C</p><p>m</p><p>a</p><p>l</p><p>o</p><p>n</p><p>a</p><p>t</p><p>o</p><p>d</p><p>e</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>a</p><p>u</p><p>r</p><p>é</p><p>i</p><p>a</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>OCH</p><p>2</p><p>CH</p><p>3</p><p>OCH</p><p>2</p><p>CH</p><p>3</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>O</p><p>NaOC</p><p>2</p><p>H</p><p>5</p><p>C</p><p>2</p><p>H</p><p>5</p><p>OH</p><p>110 ºC</p><p>malonato de etila</p><p>uréia</p><p>image178.emf</p><p>N</p><p>a</p><p>O</p><p>C</p><p>2</p><p>H</p><p>5</p><p>C</p><p>2</p><p>H</p><p>5</p><p>O</p><p>H</p><p>1</p><p>1</p><p>0</p><p>º</p><p>C</p><p>á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>b</p><p>a</p><p>r</p><p>b</p><p>i</p><p>t</p><p>ú</p><p>r</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>N</p><p>N</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>1</p><p>2</p><p>NaOC</p><p>2</p><p>H</p><p>5</p><p>C</p><p>2</p><p>H</p><p>5</p><p>OH</p><p>110 ºC</p><p>ácido barbitúrico</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>N</p><p>N</p><p>H</p><p>H</p><p>CO</p><p>1</p><p>2</p><p>image179.wmf</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>A</p><p>B</p><p>C</p><p>oleObject98.bin</p><p>image180.emf</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>C</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>E</p><p>s</p><p>t</p><p>r</p><p>u</p><p>t</p><p>u</p><p>r</p><p>a</p><p>d</p><p>a</p><p>U</p><p>r</p><p>é</p><p>i</p><p>a</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>C</p><p>NH</p><p>2</p><p>O</p><p>Estrutura da Uréia</p><p>image181.png</p><p>image19.png</p><p>image182.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>g</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>s</p><p>e</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>f</p><p>r</p><p>u</p><p>t</p><p>o</p><p>s</p><p>e</p><p>oleObject99.bin</p><p>image183.wmf</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>l</p><p>3</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>l</p><p>e</p><p>oleObject100.bin</p><p>image184.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>oleObject101.bin</p><p>image185.wmf</p><p>_</p><p>NH</p><p>2</p><p>oleObject102.bin</p><p>image186.wmf</p><p>_</p><p>_</p><p>_</p><p>_</p><p>_</p><p>_</p><p>_</p><p>_</p><p>NH</p><p>NH</p><p>NH</p><p>NH</p><p>NH</p><p>2</p><p>2</p><p>2</p><p>a.</p><p>e.</p><p>b.</p><p>c.</p><p>d.</p><p>oleObject103.bin</p><p>image20.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>+</p><p>+</p><p>P</p><p>r</p><p>e</p><p>s</p><p>s</p><p>ã</p><p>o</p><p>,</p><p>C</p><p>a</p><p>l</p><p>o</p><p>r</p><p>C</p><p>a</p><p>t</p><p>a</p><p>l</p><p>i</p><p>s</p><p>a</p><p>d</p><p>o</p><p>r</p><p>8</p><p>2</p><p>%</p><p>1</p><p>8</p><p>%</p><p>image187.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject104.bin</p><p>image188.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>2</p><p>H</p><p>5</p><p>oleObject105.bin</p><p>image189.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject106.bin</p><p>image190.png</p><p>image191.png</p><p>image192.png</p><p>image193.png</p><p>oleObject4.bin</p><p>image194.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>7</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>7</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>I</p><p>oleObject107.bin</p><p>image195.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>7</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>7</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>I</p><p>I</p><p>oleObject108.bin</p><p>image196.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>4</p><p>C</p><p>O</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>oleObject109.bin</p><p>image21.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>a</p><p>)</p><p>image197.wmf</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>Á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>m</p><p>a</p><p>l</p><p>é</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>oleObject110.bin</p><p>image198.wmf</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>Á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>f</p><p>u</p><p>m</p><p>á</p><p>r</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>oleObject111.bin</p><p>image199.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject112.bin</p><p>image200.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>l</p><p>oleObject113.bin</p><p>image201.png</p><p>image202.png</p><p>oleObject5.bin</p><p>image203.png</p><p>image204.png</p><p>image205.png</p><p>image206.png</p><p>image207.png</p><p>image208.png</p><p>image209.png</p><p>image210.wmf</p><p>N</p><p>N</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>R</p><p>O</p><p>H</p><p>R</p><p>O</p><p>A</p><p>B</p><p>1</p><p>2</p><p>3</p><p>4</p><p>oleObject114.bin</p><p>image22.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>H</p><p>2</p><p>b</p><p>)</p><p>image211.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>A</p><p>s</p><p>p</p><p>a</p><p>r</p><p>a</p><p>g</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject115.bin</p><p>image212.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>A</p><p>oleObject116.bin</p><p>image213.wmf</p><p>B</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>oleObject117.bin</p><p>image214.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>I</p><p>oleObject6.bin</p><p>oleObject118.bin</p><p>image215.wmf</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>I</p><p>I</p><p>1</p><p>2</p><p>oleObject119.bin</p><p>image216.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>oleObject120.bin</p><p>image217.wmf</p><p>O</p><p>c</p><p>a</p><p>r</p><p>v</p><p>o</p><p>n</p><p>a</p><p>ó</p><p>l</p><p>e</p><p>o</p><p>d</p><p>e</p><p>h</p><p>o</p><p>r</p><p>t</p><p>e</p><p>l</p><p>ã</p><p>oleObject121.bin</p><p>image218.wmf</p><p>e</p><p>u</p><p>g</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>l</p><p>ó</p><p>l</p><p>e</p><p>o</p><p>d</p><p>e</p><p>l</p><p>o</p><p>u</p><p>r</p><p>o</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>oleObject122.bin</p><p>image219.wmf</p><p>v</p><p>a</p><p>n</p><p>i</p><p>l</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>e</p><p>s</p><p>s</p><p>ê</p><p>n</p><p>c</p><p>i</p><p>a</p><p>d</p><p>e</p><p>b</p><p>a</p><p>u</p><p>n</p><p>i</p><p>l</p><p>h</p><p>a</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>image23.png</p><p>oleObject123.bin</p><p>image220.wmf</p><p>O</p><p>a</p><p>n</p><p>e</p><p>t</p><p>o</p><p>l</p><p>ó</p><p>l</p><p>e</p><p>o</p><p>d</p><p>e</p><p>a</p><p>n</p><p>i</p><p>s</p><p>oleObject124.bin</p><p>image221.png</p><p>image222.png</p><p>image223.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>O</p><p>E</p><p>P</p><p>I</p><p>N</p><p>E</p><p>F</p><p>R</p><p>I</p><p>N</p><p>A</p><p>oleObject126.bin</p><p>image224.png</p><p>image24.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>d</p><p>)</p><p>image225.png</p><p>image226.png</p><p>image227.jpeg</p><p>image228.png</p><p>image229.png</p><p>oleObject7.bin</p><p>image230.wmf</p><p>Þ</p><p>oleObject129.bin</p><p>oleObject130.bin</p><p>image231.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>l</p><p>2</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>l</p><p>+</p><p>l</p><p>oleObject131.bin</p><p>image232.png</p><p>image233.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>l</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>l</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>o</p><p>m</p><p>p</p><p>o</p><p>s</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>C</p><p>o</p><p>m</p><p>p</p><p>o</p><p>s</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>I</p><p>I</p><p>C</p><p>o</p><p>m</p><p>p</p><p>o</p><p>s</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>I</p><p>C</p><p>o</p><p>m</p><p>p</p><p>o</p><p>s</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>I</p><p>V</p><p>L</p><p>u</p><p>z</p><p>2</p><p>5</p><p>°</p><p>C</p><p>oleObject132.bin</p><p>oleObject133.bin</p><p>image234.png</p><p>image25.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>e</p><p>)</p><p>oleObject134.bin</p><p>image235.png</p><p>image236.wmf</p><p>20,4%</p><p>(X)</p><p>Composto</p><p>%</p><p>5</p><p>17</p><p>x</p><p>6</p><p>(I)</p><p>Composto</p><p>=</p><p>Þ</p><p>=</p><p>oleObject135.bin</p><p>image237.wmf</p><p>10,2%</p><p>(X)</p><p>Composto</p><p>%</p><p>5</p><p>17</p><p>x</p><p>3</p><p>(IV)</p><p>Composto</p><p>=</p><p>Þ</p><p>=</p><p>oleObject136.bin</p><p>image238.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>l</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>l</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>o</p><p>m</p><p>p</p><p>o</p><p>s</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>(</p><p>1</p><p>7</p><p>%</p><p>)</p><p>C</p><p>o</p><p>m</p><p>p</p><p>o</p><p>s</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>I</p><p>I</p><p>(</p><p>5</p><p>2</p><p>,</p><p>4</p><p>%</p><p>)</p><p>C</p><p>o</p><p>m</p><p>p</p><p>o</p><p>s</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>I</p><p>(</p><p>2</p><p>0</p><p>,</p><p>4</p><p>%</p><p>)</p><p>C</p><p>o</p><p>m</p><p>p</p><p>o</p><p>s</p><p>t</p><p>o</p><p>-</p><p>I</p><p>V</p><p>(</p><p>1</p><p>0</p><p>,</p><p>2</p><p>%</p><p>)</p><p>oleObject137.bin</p><p>oleObject8.bin</p><p>image239.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>A</p><p>e</p><p>B</p><p>i</p><p>)</p><p>oleObject138.bin</p><p>image240.wmf</p><p>i</p><p>i</p><p>)</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>e</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>)</p><p>3</p><p>N</p><p>C</p><p>D</p><p>oleObject139.bin</p><p>image241.wmf</p><p>+</p><p>C</p><p>1</p><p>2</p><p>H</p><p>2</p><p>5</p><p>C</p><p>l</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>+</p><p>C</p><p>1</p><p>2</p><p>H</p><p>2</p><p>5</p><p>oleObject140.bin</p><p>image242.wmf</p><p>C</p><p>1</p><p>2</p><p>H</p><p>2</p><p>5</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>+</p><p>C</p><p>1</p><p>2</p><p>H</p><p>2</p><p>5</p><p>S</p><p>O</p><p>3</p><p>H</p><p>oleObject141.bin</p><p>image26.png</p><p>image243.wmf</p><p>C</p><p>1</p><p>2</p><p>H</p><p>2</p><p>5</p><p>S</p><p>O</p><p>3</p><p>H</p><p>+</p><p>A</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>+</p><p>C</p><p>1</p><p>2</p><p>H</p><p>2</p><p>5</p><p>S</p><p>O</p><p>3</p><p>N</p><p>a</p><p>oleObject142.bin</p><p>image244.png</p><p>image245.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>+</p><p>B</p><p>r</p><p>2</p><p>F</p><p>e</p><p>B</p><p>r</p><p>3</p><p>/</p><p>e</p><p>s</p><p>c</p><p>u</p><p>r</p><p>o</p><p>oleObject143.bin</p><p>image246.wmf</p><p>N</p><p>N</p><p>C</p><p>l</p><p>+</p><p>-</p><p>+</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>+</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>N</p><p>c</p><p>o</p><p>r</p><p>a</p><p>n</p><p>t</p><p>e</p><p>oleObject144.bin</p><p>image247.wmf</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>l</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>l</p><p>N</p><p>H</p><p>+</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>c</p><p>o</p><p>r</p><p>a</p><p>n</p><p>t</p><p>e</p><p>t</p><p>r</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>r</p><p>o</p><p>t</p><p>r</p><p>i</p><p>a</p><p>z</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>+</p><p>oleObject145.bin</p><p>image248.wmf</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>c</p><p>r</p><p>i</p><p>s</p><p>o</p><p>i</p><p>d</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject146.bin</p><p>image249.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>F</p><p>i</p><p>b</p><p>r</p><p>a</p><p>d</p><p>e</p><p>A</p><p>l</p><p>g</p><p>o</p><p>d</p><p>ã</p><p>o</p><p>oleObject147.bin</p><p>image250.wmf</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>oleObject148.bin</p><p>image251.wmf</p><p>N</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>N</p><p>H</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>l</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>+</p><p>oleObject149.bin</p><p>image252.wmf</p><p>+</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>N</p><p>N</p><p>N</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>l</p><p>N</p><p>H</p><p>N</p><p>N</p><p>oleObject150.bin</p><p>image253.wmf</p><p>30</p><p>15</p><p>H</p><p>Pt</p><p>24</p><p>15</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>2</p><p>¾</p><p>®</p><p>¾</p><p>oleObject151.bin</p><p>image254.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>+</p><p>H</p><p>B</p><p>r</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>B</p><p>r</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject152.bin</p><p>image255.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>+</p><p>H</p><p>B</p><p>r</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>B</p><p>r</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>p</p><p>e</p><p>r</p><p>ó</p><p>x</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>oleObject153.bin</p><p>image256.png</p><p>image257.wmf</p><p>+</p><p>B</p><p>r</p><p>B</p><p>r</p><p>+</p><p>H</p><p>B</p><p>r</p><p>2</p><p>2</p><p>oleObject154.bin</p><p>image258.wmf</p><p>Y</p><p>Z</p><p>X</p><p>W</p><p>(</p><p>I</p><p>)</p><p>oleObject155.bin</p><p>image259.wmf</p><p>®</p><p>oleObject156.bin</p><p>image260.wmf</p><p>¾</p><p>®</p><p>¾</p><p>D</p><p>oleObject157.bin</p><p>image261.wmf</p><p>¾</p><p>¾</p><p>¾</p><p>®</p><p>¾</p><p>4</p><p>2</p><p>SO</p><p>H</p><p>oleObject158.bin</p><p>image262.wmf</p><p>®</p><p>oleObject159.bin</p><p>image263.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>B</p><p>r</p><p>+</p><p>H</p><p>B</p><p>r</p><p>1</p><p>-</p><p>b</p><p>r</p><p>o</p><p>m</p><p>o</p><p>-</p><p>1</p><p>-</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>c</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>a</p><p>n</p><p>o</p><p>oleObject160.bin</p><p>image264.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>B</p><p>r</p><p>+</p><p>H</p><p>B</p><p>r</p><p>1</p><p>-</p><p>b</p><p>r</p><p>o</p><p>m</p><p>o</p><p>-</p><p>2</p><p>-</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>c</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>a</p><p>n</p><p>o</p><p>p</p><p>e</p><p>r</p><p>ó</p><p>x</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>oleObject161.bin</p><p>image265.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>1</p><p>-</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>-</p><p>c</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>oleObject162.bin</p><p>image266.wmf</p><p>3</p><p>-</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>-</p><p>c</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject163.bin</p><p>image27.png</p><p>image267.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>4</p><p>-</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>-</p><p>c</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>oleObject164.bin</p><p>image268.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>3</p><p>-</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>-</p><p>c</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>a</p><p>n</p><p>o</p><p>+</p><p>H</p><p>B</p><p>r</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>B</p><p>r</p><p>1</p><p>-</p><p>b</p><p>r</p><p>o</p><p>m</p><p>o</p><p>-</p><p>2</p><p>-</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>-</p><p>c</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>a</p><p>n</p><p>o</p><p>oleObject165.bin</p><p>image269.wmf</p><p>1</p><p>-</p><p>b</p><p>r</p><p>o</p><p>m</p><p>o</p><p>-</p><p>3</p><p>-</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>-</p><p>c</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>a</p><p>n</p><p>o</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>B</p><p>r</p><p>+</p><p>H</p><p>B</p><p>r</p><p>3</p><p>-</p><p>m</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>-</p><p>c</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject166.bin</p><p>image270.wmf</p><p>Cl</p><p>H</p><p>H</p><p>+</p><p>Cl</p><p>oleObject167.bin</p><p>oleObject168.bin</p><p>image28.png</p><p>image271.wmf</p><p>R</p><p>C</p><p>C</p><p>R</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>c</p><p>a</p><p>t</p><p>a</p><p>l</p><p>i</p><p>s</p><p>a</p><p>d</p><p>o</p><p>r</p><p>R</p><p>C</p><p>C</p><p>R</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>R</p><p>C</p><p>C</p><p>R</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject169.bin</p><p>image272.wmf</p><p>R</p><p>C</p><p>C</p><p>R</p><p>1</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>c</p><p>a</p><p>t</p><p>a</p><p>l</p><p>i</p><p>s</p><p>a</p><p>d</p><p>o</p><p>r</p><p>R</p><p>C</p><p>C</p><p>R</p><p>1</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>R</p><p>C</p><p>C</p><p>R</p><p>1</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>R</p><p>C</p><p>C</p><p>R</p><p>1</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>R</p><p>C</p><p>C</p><p>R</p><p>1</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>,</p><p>oleObject170.bin</p><p>image273.png</p><p>image274.png</p><p>image275.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>/</p><p>H</p><p>g</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>l</p><p>(</p><p>i</p><p>n</p><p>s</p><p>t</p><p>á</p><p>v</p><p>e</p><p>l</p><p>)</p><p>image29.png</p><p>oleObject171.bin</p><p>image276.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>/</p><p>H</p><p>g</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>l</p><p>(</p><p>i</p><p>n</p><p>s</p><p>t</p><p>á</p><p>v</p><p>e</p><p>l</p><p>)</p><p>oleObject172.bin</p><p>image277.wmf</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>/</p><p>H</p><p>g</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject173.bin</p><p>image278.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>/</p><p>H</p><p>g</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject174.bin</p><p>image279.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>/</p><p>H</p><p>g</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject175.bin</p><p>image280.wmf</p><p>Y</p><p>-</p><p>C</p><p>C</p><p>-</p><p>X</p><p>(</p><p>I</p><p>)</p><p>image30.png</p><p>oleObject176.bin</p><p>image281.wmf</p><p>º</p><p>oleObject177.bin</p><p>oleObject178.bin</p><p>image282.wmf</p><p>)</p><p>g</p><p>(</p><p>2</p><p>)</p><p>s</p><p>(</p><p>C</p><p>º</p><p>2400</p><p>)</p><p>s</p><p>(</p><p>3</p><p>CO</p><p>CaO</p><p>CaCO</p><p>+</p><p>¾</p><p>¾</p><p>¾</p><p>®</p><p>¾</p><p>oleObject179.bin</p><p>image283.wmf</p><p>mol</p><p>/</p><p>kJ</p><p>0</p><p>,</p><p>1207</p><p>H</p><p>+</p><p>=</p><p>D</p><p>oleObject180.bin</p><p>image284.wmf</p><p>)</p><p>g</p><p>(</p><p>)</p><p>s</p><p>(</p><p>2</p><p>C</p><p>º</p><p>2400</p><p>)</p><p>graf</p><p>(</p><p>)</p><p>s</p><p>(</p><p>CO</p><p>CaC</p><p>C</p><p>3</p><p>CaO</p><p>+</p><p>¾</p><p>¾</p><p>¾</p><p>®</p><p>¾</p><p>+</p><p>oleObject181.bin</p><p>image31.png</p><p>image285.wmf</p><p>)</p><p>g</p><p>(</p><p>2</p><p>2</p><p>)</p><p>aq</p><p>(</p><p>2</p><p>)</p><p>(</p><p>2</p><p>)</p><p>s</p><p>(</p><p>2</p><p>H</p><p>C</p><p>)</p><p>OH</p><p>(</p><p>Ca</p><p>O</p><p>H</p><p>2</p><p>CaC</p><p>+</p><p>®</p><p>+</p><p>l</p><p>oleObject182.bin</p><p>image286.wmf</p><p>H</p><p>D</p><p>oleObject183.bin</p><p>image287.wmf</p><p>837</p><p>743</p><p>463</p><p>496</p><p>412</p><p>)</p><p>/</p><p>(</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>mol</p><p>kJ</p><p>H</p><p>Ligação</p><p>L</p><p>º</p><p>=</p><p>-</p><p>=</p><p>-</p><p>oleObject184.bin</p><p>oleObject185.bin</p><p>image288.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject186.bin</p><p>image289.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>image32.png</p><p>oleObject187.bin</p><p>image290.png</p><p>image291.wmf</p><p>)</p><p>0</p><p>H</p><p>(</p><p>></p><p>D</p><p>oleObject188.bin</p><p>image292.wmf</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>l</p><p>1</p><p>,</p><p>2</p><p>-</p><p>d</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>r</p><p>o</p><p>e</p><p>t</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>oleObject189.bin</p><p>image293.wmf</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>l</p><p>C</p><p>l</p><p>H</p><p>t</p><p>r</p><p>a</p><p>n</p><p>s</p><p>-</p><p>1</p><p>,</p><p>2</p><p>-</p><p>d</p><p>i</p><p>c</p><p>l</p><p>o</p><p>r</p><p>o</p><p>e</p><p>t</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>oleObject190.bin</p><p>image294.wmf</p><p>kJ</p><p>997</p><p>H</p><p>-</p><p>=</p><p>D</p><p>oleObject191.bin</p><p>image33.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>I</p><p>-</p><p>Á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>t</p><p>e</p><p>r</p><p>f</p><p>t</p><p>á</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>I</p><p>I</p><p>-</p><p>E</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>image295.wmf</p><p>I</p><p>oleObject192.bin</p><p>image296.wmf</p><p>I</p><p>I</p><p>oleObject193.bin</p><p>image297.wmf</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>oleObject194.bin</p><p>oleObject9.bin</p><p>image298.wmf</p><p>I</p><p>V</p><p>oleObject195.bin</p><p>image299.wmf</p><p>V</p><p>oleObject196.bin</p><p>image300.png</p><p>image301.png</p><p>image302.png</p><p>image303.png</p><p>image304.png</p><p>image305.png</p><p>image34.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>image306.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject197.bin</p><p>image307.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject198.bin</p><p>image308.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>I</p><p>)</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>I</p><p>I</p><p>)</p><p>oleObject199.bin</p><p>image309.wmf</p><p>N</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>A</p><p>B</p><p>C</p><p>D</p><p>E</p><p>F</p><p>oleObject200.bin</p><p>image310.wmf</p><p>O</p><p>Cortisona (A)</p><p>CH</p><p>HO</p><p>CH</p><p>C</p><p>O</p><p>CH OH</p><p>OH</p><p>O</p><p>CH</p><p>CH</p><p>O</p><p>CH OH</p><p>O</p><p>C</p><p>OH</p><p>Predinisolona (B)</p><p>2</p><p>2</p><p>3</p><p>3</p><p>3</p><p>3</p><p>oleObject201.bin</p><p>oleObject10.bin</p><p>image311.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>V</p><p>I</p><p>T</p><p>A</p><p>M</p><p>I</p><p>N</p><p>A</p><p>D</p><p>2</p><p>oleObject202.bin</p><p>image312.png</p><p>image313.wmf</p><p>oleObject203.bin</p><p>image314.png</p><p>image35.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>image315.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>A</p><p>l</p><p>c</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>oleObject204.bin</p><p>image316.emf</p><p>R</p><p>R</p><p>O</p><p>H</p><p>R</p><p>O</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>A</p><p>B</p><p>R</p><p>R</p><p>OH</p><p>R</p><p>O</p><p>I</p><p>II</p><p>III</p><p>A</p><p>B</p><p>image317.wmf</p><p>A 2H C - C - CH</p><p>B CH (CH )-C -OH</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>3</p><p>3</p><p>3</p><p>2</p><p>2</p><p>CH -C -OH</p><p>+</p><p>[O]</p><p>[O]</p><p>oleObject205.bin</p><p>image318.png</p><p>image319.wmf</p><p>propanoico</p><p>ácido</p><p>de</p><p>mol</p><p>1</p><p>e</p><p>acetona</p><p>de</p><p>mol</p><p>1</p><p>B</p><p>Alceno</p><p>acético</p><p>ácido</p><p>de</p><p>mol</p><p>2</p><p>A</p><p>Alceno</p><p>Produtos</p><p>Reagentes</p><p>oleObject206.bin</p><p>image320.wmf</p><p>h</p><p>i</p><p>d</p><p>r</p><p>a</p><p>t</p><p>a</p><p>ç</p><p>ã</p><p>o</p><p>o</p><p>x</p><p>i</p><p>d</p><p>a</p><p>ç</p><p>ã</p><p>o</p><p>C</p><p>4</p><p>H</p><p>1</p><p>0</p><p>O</p><p>C</p><p>2</p><p>H</p><p>4</p><p>O</p><p>2</p><p>2</p><p>(</p><p>á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>)</p><p>(</p><p>á</p><p>l</p><p>c</p><p>o</p><p>o</p><p>l</p><p>)</p><p>o</p><p>x</p><p>i</p><p>d</p><p>a</p><p>ç</p><p>ã</p><p>o</p><p>(</p><p>c</p><p>e</p><p>t</p><p>o</p><p>n</p><p>a</p><p>)</p><p>C</p><p>4</p><p>H</p><p>8</p><p>O</p><p>C</p><p>4</p><p>H</p><p>8</p><p>(</p><p>a</p><p>l</p><p>c</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>)</p><p>oleObject207.bin</p><p>oleObject11.bin</p><p>image321.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>K</p><p>M</p><p>n</p><p>O</p><p>4</p><p>,</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>(</p><p>a</p><p>q</p><p>)</p><p>a</p><p>q</p><p>u</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>e</p><p>oleObject208.bin</p><p>image322.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>2</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>+</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>K</p><p>M</p><p>n</p><p>O</p><p>4</p><p>,</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>(</p><p>a</p><p>q</p><p>)</p><p>a</p><p>q</p><p>u</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>e</p><p>oleObject209.bin</p><p>image323.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>2</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>+</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>K</p><p>M</p><p>n</p><p>O</p><p>4</p><p>,</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>(</p><p>a</p><p>q</p><p>)</p><p>a</p><p>q</p><p>u</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>e</p><p>oleObject210.bin</p><p>image324.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>Aula 03:</p><p>01. A</p><p>02. B</p><p>03. D</p><p>04. B</p><p>05. A</p><p>06. D</p><p>07. D</p><p>08. B</p><p>09. C</p><p>10. D</p><p>11. D</p><p>AULA 03 – MÓDULO 21</p><p>HIDROCARBONETOS: CLASSIFICAÇÃO</p><p>01. UDESC SC A respeito do metano, são feitas as seguintes afirmações:</p><p>I) O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se como um gás incolor e inodoro.</p><p>II) O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%).</p><p>III) Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em nosso país, é como combustível para veículos automotivos, devido ao seu baixo custo.</p><p>IV) O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2.</p><p>Assinale a alternativa CORRETA.</p><p>a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.</p><p>b) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.</p><p>c) Somente a afirmativa I é verdadeira.</p><p>d) Somente a afirmativa a II é verdadeira.</p><p>e) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.</p><p>02. UFRGS RS O número de pares covalentes que ocorre em uma molécula como o benzeno é:</p><p>a) 6</p><p>b) 9</p><p>c) 12</p><p>d) 15</p><p>e) 18</p><p>03. PUC CAMP SP A fórmula estrutural do naftaleno (nome comercial = naftalina) é:</p><p>Sua fórmula mínima fica:</p><p>a) C10H8</p><p>b) CH2</p><p>c) CH4</p><p>d) C5H4</p><p>e) CH3</p><p>04. UFU MG A substância de fórmula C8H16 representa um:</p><p>a) alcano de cadeia aberta.</p><p>b) alceno de cadeia aberta.</p><p>c) Alcino de cadeia aberta.</p><p>d) composto aromático.</p><p>e) Alcino de cadeia fechada.</p><p>05. Os alcenos ou alquenos são compostos que apresentam ligações covalentes do tipo sigma () e Pi () em suas cadeias carbônicas. Construa a menor cadeia alcênica possível, dizendo o número de ligações () e () que existe em sua cadeia.</p><p>06. FATEC SP O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10.</p><p>Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos</p><p>a) alcanos.</p><p>b) alcenos.</p><p>c) alcinos.</p><p>d) cicloalcanos.</p><p>e) cicloalcenos.</p><p>07. UNESP SP Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno.</p><p>a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.</p><p>b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.</p><p>c) O nome oficial do acetileno é etino.</p><p>d) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.</p><p>e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.</p><p>08. UFSE SE O hidrocarboneto de fórmula</p><p>CH2 = CH – CH = CH2</p><p>pertence à série dos:</p><p>a) alcanos</p><p>b) alcenos</p><p>c) alcinos</p><p>d) alcadienos</p><p>e) alcatrienos</p><p>09. UFV MG A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é:</p><p>a) C3H10</p><p>b) C3H8</p><p>c) C3H6</p><p>d) C3H4</p><p>e) C3H2</p><p>10. UEFS BA Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula mínima CH2?</p><p>a) alcanos</p><p>b) alcinos</p><p>c) alcadienos</p><p>d) ciclanos</p><p>e) ciclenos</p><p>11. OSEC SP Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular?</p><p>a) 3</p><p>c) 5</p><p>e) 7</p><p>b) 4</p><p>d) 6</p><p>12. MACK SP A fórmula geral dos alcinos de cadeia carbônica acima de 2 carbonos é a mesma dos:</p><p>a) ciclanos</p><p>b) aromáticos</p><p>c) ciclenos e alcadienos</p><p>d) alcenos</p><p>e) alcanos</p><p>13. PUC RJ Se 7,5 gramas de um hidrocarboneto gasoso ocupam um volume de 5,6 litros nas CNTP, concluímos que o hidrocarboneto é um:</p><p>a. alceno</p><p>d. ciclano</p><p>b. alcino</p><p>e. cicleno</p><p>c. alcano</p><p>14. OSEC SP Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular?</p><p>a. 3</p><p>b. 4</p><p>c. 5</p><p>d. 6</p><p>e. 7</p><p>15. UEFS BA Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula mínima CH2?</p><p>a. alcanos</p><p>b. alcinos</p><p>c. alcadienos</p><p>d. ciclanos</p><p>e. ciclenos</p><p>16. VUNESP SP O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:</p><p>a. C8H18</p><p>b. C8H16</p><p>c. C8H14</p><p>d. C12H24</p><p>e. C18H38</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 04:</p><p>01. E</p><p>02. D</p><p>03. D</p><p>04. B</p><p>05. (): 05; (): 01</p><p>06. A</p><p>07. B</p><p>08. D</p><p>09. D</p><p>10. D</p><p>11. A</p><p>12. C</p><p>13. C</p><p>14. A</p><p>15. D</p><p>16. A</p><p>AULA 04 – MÓDULO 21</p><p>HIDROCARBONETOS: NOMENCLATURA</p><p>01. UDESC SC - modificado Na coluna 1 abaixo encontram-se listadas as fórmulas de diferentes substâncias químicas e, na coluna 2, estão listados os possíveis nomes para elas.</p><p>Coluna 1</p><p>Coluna 2</p><p>( 1 )</p><p>CH3 CH2 CH3</p><p>( )</p><p>pentano</p><p>( 2 )</p><p>CH3 CH3</p><p>( )</p><p>butano</p><p>( 3 )</p><p>CH3 CH2 CH2 CH3</p><p>( )</p><p>propano</p><p>( 4 )</p><p>CH3 CH2 CH2 CH2 CH3</p><p>( )</p><p>etano</p><p>( 5 )</p><p>CH4</p><p>( )</p><p>metano</p><p>A alternativa que apresenta a associação CORRETA, de cima para baixo, é:</p><p>a) 3, 4, 1, 2, 5</p><p>c) 4, 3, 1, 5, 2</p><p>e) 4, 3, 1, 2, 5</p><p>b) 4, 1, 3, 2, 5</p><p>d) 4, 1, 3, 2, 5</p><p>02. VUNESP SP O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:</p><p>a) C8H18</p><p>b) C8H16</p><p>c) C8H14</p><p>d) C12H24</p><p>e) C18H38</p><p>03. A mistura de hidrocarbonetos utilizado como gás de cozinha é formada pelos gases propano e butano. Escreva as fórmulas moleculares de cada um além de dizer o número de ligações sigma que cada um apresenta.</p><p>04. Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos a seguir:</p><p>a. H3C – CH3</p><p>b. H2C = CH – CH3</p><p>c. H3C – CH = CH2 – CH = CH2</p><p>05. EFOA MG Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) – o 2,2,4-trimetilpentano – o valor 100 (cem).</p><p>O nome sistemático do composto (I) é:</p><p>a) 1-metil-4-etilbutano.</p><p>d) hepteno.</p><p>b) heptano.</p><p>e) 4-etil-1-metilbutano.</p><p>c) 1-etil-4-metilbutano.</p><p>06. FCA PA Assinale a alternativa correta, com relação à fórmula química do butano.</p><p>a) C4H4</p><p>c) C2H6</p><p>e) C4H9</p><p>b) C4H10</p><p>d) C3H9</p><p>07. Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos a seguir:</p><p>a.</p><p>b.</p><p>08. A seguir estão representados alcinos com até cinco átomos de carbono. Dê a nomenclatura oficial para cada um deles:</p><p>I.</p><p>II.</p><p>III.</p><p>IV.</p><p>V.</p><p>09. UNESP Considere os compostos de fórmula:</p><p>I</p><p>II</p><p>a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático.</p><p>b) Escreva o nome do composto alifático, utilizando a nomenclatura oficial.</p><p>10. UEL Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno?</p><p>a) 4</p><p>b) 5</p><p>c) 6</p><p>d) 7</p><p>e) 8</p><p>11. UNESP SP Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno.</p><p>a. O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.</p><p>b. A fórmula molecular do acetileno é C2H4.</p><p>c. O nome oficial do acetileno é etino.</p><p>d. Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.</p><p>e. Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.</p><p>12. UNESP SP São compostos orgânicos aromáticos:</p><p>a. n-butano e isopropanol.</p><p>b. n-heptano e ciclohexano.</p><p>c. éter etílico e butanoato de metila.</p><p>d. propanona e clorofórmio.</p><p>e. ácido benzóico e fenol.</p><p>13. ITA SP Metano, também conhecido como gás de pântanos, pode ser:</p><p>I. obtido por craqueamento do petróleo.</p><p>II. obtido por hidrogenação do carvão mineral.</p><p>III. formado por decomposição biológica em fundos de lagos.</p><p>IV. extraído de reservas naturais, à semelhança do que acontece com o petróleo.</p><p>V. formado na fermentação dos detritos domésticos, estocados em lixões e aterros sanitários.</p><p>Das afirmações anteriores estão CORRETAS:</p><p>a. apenas I e II</p><p>d. apenas I, III, IV e V.</p><p>b. apenas III e IV.</p><p>e. Todas.</p><p>c. apenas I, II e IV</p><p>14. UNIP SPA fórmula molecular genérica (CH)n pode representar o:</p><p>a. butano</p><p>c. butino–2</p><p>e. benzeno</p><p>b. hexeno–1</p><p>d. ciclo–pentano</p><p>15. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos:</p><p>16. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:</p><p>a. Propano</p><p>b. Heptano</p><p>c. 1-penteno</p><p>d. 3-hexino</p><p>e. Ciclopentano</p><p>f. Ciclopenteno</p><p>g. Hexa-1,3-dieno</p><p>17. UEMA</p><p>A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda ao Brasil diariamente.</p><p>Fonte: Disponível em: <http://www.jucema.ma.gov.br>. Acesso em: 01 jul. 2013.</p><p>3</p><p>t</p><p>e</p><p>r</p><p>c</p><p>i</p><p>á</p><p>r</p><p>i</p><p>o</p><p>p</p><p>r</p><p>i</p><p>m</p><p>á</p><p>r</p><p>i</p><p>o</p><p>oleObject211.bin</p><p>image325.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>B</p><p>u</p><p>t</p><p>a</p><p>n</p><p>a</p><p>l</p><p>oleObject212.bin</p><p>image36.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>S</p><p>image326.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>B</p><p>r</p><p>a</p><p>s</p><p>i</p><p>l</p><p>e</p><p>í</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject213.bin</p><p>image327.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>B</p><p>r</p><p>a</p><p>s</p><p>i</p><p>l</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject214.bin</p><p>image328.png</p><p>image329.wmf</p><p>O</p><p>-</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>-</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>-</p><p>O</p><p>-</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>-</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>-</p><p>e</p><p>n</p><p>z</p><p>i</p><p>m</p><p>a</p><p>N</p><p>A</p><p>D</p><p>(</p><p>P</p><p>)</p><p>+</p><p>N</p><p>A</p><p>D</p><p>(</p><p>P</p><p>)</p><p>H</p><p>+</p><p>H</p><p>+</p><p>oleObject12.bin</p><p>oleObject215.bin</p><p>image330.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>11</p><p>COOH</p><p>CH</p><p>3</p><p>SO</p><p>K</p><p>2</p><p>)</p><p>SO</p><p>(</p><p>Cr</p><p>2</p><p>OH</p><p>CH</p><p>CH</p><p>3</p><p>SO</p><p>H</p><p>8</p><p>O</p><p>Cr</p><p>K</p><p>2</p><p>2</p><p>3</p><p>4</p><p>2</p><p>3</p><p>4</p><p>2</p><p>2</p><p>3</p><p>4</p><p>2</p><p>7</p><p>2</p><p>2</p><p>+</p><p>+</p><p>+</p><p>®</p><p>®</p><p>+</p><p>+</p><p>oleObject216.bin</p><p>image331.png</p><p>image332.png</p><p>image333.wmf</p><p>R</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>[</p><p>O</p><p>]</p><p>R</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>[</p><p>O</p><p>]</p><p>[</p><p>O</p><p>]</p><p>R</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>á</p><p>l</p><p>c</p><p>o</p><p>o</p><p>l</p><p>p</p><p>r</p><p>i</p><p>m</p><p>á</p><p>r</p><p>i</p><p>o</p><p>a</p><p>l</p><p>d</p><p>e</p><p>í</p><p>d</p><p>o</p><p>á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>c</p><p>a</p><p>r</p><p>b</p><p>o</p><p>x</p><p>í</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>image37.wmf</p><p>oleObject217.bin</p><p>image334.wmf</p><p>R</p><p>C</p><p>H</p><p>R</p><p>'</p><p>O</p><p>H</p><p>[</p><p>O</p><p>]</p><p>R</p><p>C</p><p>R</p><p>'</p><p>O</p><p>á</p><p>l</p><p>c</p><p>o</p><p>o</p><p>l</p><p>s</p><p>e</p><p>c</p><p>u</p><p>n</p><p>d</p><p>á</p><p>r</p><p>i</p><p>o</p><p>c</p><p>e</p><p>t</p><p>o</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject218.bin</p><p>image335.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>(</p><p>l</p><p>)</p><p>L</p><p>i</p><p>A</p><p>l</p><p>H</p><p>4</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>(</p><p>g</p><p>)</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>(</p><p>l</p><p>)</p><p>oleObject219.bin</p><p>image336.wmf</p><p>2</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>(</p><p>l</p><p>)</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>a</p><p>q</p><p>u</p><p>e</p><p>c</p><p>i</p><p>m</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>o</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>(</p><p>l</p><p>)</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>(</p><p>l</p><p>)</p><p>H</p><p>2</p><p>S</p><p>O</p><p>4</p><p>a</p><p>q</p><p>u</p><p>e</p><p>c</p><p>i</p><p>m</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>o</p><p>oleObject220.bin</p><p>image337.png</p><p>image338.png</p><p>oleObject13.bin</p><p>image339.png</p><p>image340.png</p><p>image341.png</p><p>image342.png</p><p>image343.png</p><p>image344.png</p><p>image345.wmf</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>N</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>N</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>image38.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>m</p><p>i</p><p>r</p><p>c</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>l</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>l</p><p>o</p><p>l</p><p>a</p><p>-</p><p>p</p><p>i</p><p>n</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>1</p><p>2</p><p>3</p><p>image346.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>+</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>Á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>A</p><p>c</p><p>e</p><p>t</p><p>i</p><p>l</p><p>s</p><p>a</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>í</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>Á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>S</p><p>a</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>í</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>Á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>A</p><p>c</p><p>é</p><p>t</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>oleObject221.bin</p><p>image347.wmf</p><p>D</p><p>r</p><p>o</p><p>g</p><p>a</p><p>D</p><p>e</p><p>r</p><p>i</p><p>v</p><p>a</p><p>d</p><p>o</p><p>C</p><p>o</p><p>n</p><p>j</p><p>u</p><p>g</p><p>a</p><p>d</p><p>o</p><p>F</p><p>a</p><p>s</p><p>e</p><p>I</p><p>I</p><p>F</p><p>a</p><p>s</p><p>e</p><p>I</p><p>E</p><p>x</p><p>e</p><p>m</p><p>p</p><p>l</p><p>o</p><p>:</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>A</p><p>s</p><p>p</p><p>i</p><p>r</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>Á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>S</p><p>a</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>í</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>G</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>u</p><p>r</p><p>o</p><p>n</p><p>í</p><p>d</p><p>i</p><p>o</p><p>oleObject222.bin</p><p>image348.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>4</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>7</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject223.bin</p><p>image349.png</p><p>oleObject14.bin</p><p>image350.png</p><p>image351.emf</p><p>image352.png</p><p>image353.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>O</p><p>R</p><p>oleObject224.bin</p><p>image354.emf</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>'</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>'</p><p>'</p><p>G</p><p>o</p><p>r</p><p>d</p><p>u</p><p>r</p><p>a</p><p>a</p><p>n</p><p>i</p><p>m</p><p>a</p><p>l</p><p>O</p><p>CORCH</p><p>2</p><p>CH OC</p><p>O</p><p>R'</p><p>CH</p><p>2</p><p>OC</p><p>O</p><p>R''</p><p>Gordura animal</p><p>image355.wmf</p><p>O</p><p>N</p><p>O</p><p>.</p><p>.</p><p>D</p><p>I</p><p>C</p><p>I</p><p>C</p><p>L</p><p>O</p><p>M</p><p>I</p><p>N</p><p>A</p><p>oleObject225.bin</p><p>image356.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>f</p><p>e</p><p>r</p><p>o</p><p>m</p><p>ô</p><p>n</p><p>i</p><p>o</p><p>image39.wmf</p><p>O</p><p>H</p><p>m</p><p>e</p><p>n</p><p>t</p><p>o</p><p>l</p><p>t</p><p>u</p><p>r</p><p>j</p><p>o</p><p>n</p><p>a</p><p>4</p><p>5</p><p>6</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>a</p><p>-</p><p>t</p><p>e</p><p>r</p><p>p</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>l</p><p>oleObject226.bin</p><p>image357.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>T</p><p>r</p><p>i</p><p>g</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>e</p><p>r</p><p>í</p><p>d</p><p>e</p><p>o</p><p>3</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>R</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>+</p><p>Á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>g</p><p>r</p><p>a</p><p>x</p><p>o</p><p>oleObject227.bin</p><p>image358.wmf</p><p>...</p><p>..........</p><p>..........</p><p>..........</p><p>..........</p><p>:</p><p>Glicerina</p><p>da</p><p>Nome</p><p>......</p><p>..........</p><p>..........</p><p>..........</p><p>..........</p><p>..........</p><p>:</p><p>2</p><p>ETAPA</p><p>......</p><p>..........</p><p>..........</p><p>..........</p><p>..........</p><p>..........</p><p>:</p><p>1</p><p>ETAPA</p><p>oleObject228.bin</p><p>image359.png</p><p>image360.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>O</p><p>R</p><p>3</p><p>K</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>3</p><p>R</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>K</p><p>oleObject229.bin</p><p>image361.emf</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>R</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>R</p><p>'</p><p>'</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>R</p><p>'</p><p>+</p><p>3</p><p>N</p><p>a</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>+</p><p>O</p><p>H</p><p>+</p><p>R</p><p>'</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>-</p><p>N</p><p>a</p><p>+</p><p>C</p><p>R</p><p>O</p><p>-</p><p>N</p><p>a</p><p>+</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>R</p><p>'</p><p>'</p><p>O</p><p>-</p><p>N</p><p>a</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>COCR</p><p>O</p><p>HC</p><p>H</p><p>2</p><p>COCR''</p><p>O</p><p>OC</p><p>O</p><p>R' + 3 NaOHHC</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>OH</p><p>OH 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de</p><p>ebulição ( C) á</p><p>P ambiente</p><p>CH (CH ) CH</p><p>36</p><p>NC-CH=CH</p><p>77</p><p>138</p><p>3</p><p>3</p><p>3</p><p>3</p><p>2</p><p>2</p><p>3</p><p>I</p><p>II</p><p>III</p><p>oleObject241.bin</p><p>image391.png</p><p>image41.png</p><p>image392.png</p><p>image393.png</p><p>image394.png</p><p>image395.png</p><p>image396.png</p><p>image397.emf</p><p>image398.wmf</p><p>-CH - CH -</p><p>2</p><p>CN</p><p>-CH - CH -</p><p>-CH - CH -</p><p>2</p><p>2</p><p>CN</p><p>CN</p><p>oleObject244.bin</p><p>image42.png</p><p>image399.wmf</p><p>N</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>n</p><p>k</p><p>e</p><p>v</p><p>l</p><p>a</p><p>r</p><p>oleObject245.bin</p><p>image400.wmf</p><p>n</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>n</p><p>p</p><p>o</p><p>l</p><p>i</p><p>m</p><p>e</p><p>r</p><p>i</p><p>z</p><p>a</p><p>ç</p><p>ã</p><p>o</p><p>h</p><p>i</p><p>d</p><p>r</p><p>ó</p><p>l</p><p>i</p><p>s</p><p>e</p><p>oleObject246.bin</p><p>image401.wmf</p><p>polímero</p><p>monômero</p><p>...</p><p>..]</p><p>CH</p><p>....[..CH</p><p>CH</p><p>nCH</p><p>n</p><p>2</p><p>2</p><p>r</p><p>catalisado</p><p>2</p><p>2</p><p>-</p><p>¾</p><p>¾</p><p>¾</p><p>¾</p><p>®</p><p>¾</p><p>=</p><p>oleObject247.bin</p><p>image402.png</p><p>image403.wmf</p><p>.</p><p>.</p><p>.</p><p>H</p><p>N</p><p>C</p><p>O</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>4</p><p>C</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>6</p><p>N</p><p>H</p><p>.</p><p>.</p><p>.</p><p>n</p><p>oleObject248.bin</p><p>image404.wmf</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>n</p><p>oleObject249.bin</p><p>image405.wmf</p><p>.</p><p>.</p><p>.</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>.</p><p>.</p><p>.</p><p>n</p><p>oleObject250.bin</p><p>image406.wmf</p><p>n</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>(</p><p>l</p><p>)</p><p>+</p><p>n</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>oleObject251.bin</p><p>image407.wmf</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>+</p><p>(</p><p>n</p><p>-</p><p>1</p><p>)</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>n</p><p>oleObject252.bin</p><p>image408.wmf</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>n</p><p>oleObject253.bin</p><p>image409.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>2</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>2</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>2</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>2</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>2</p><p>H</p><p>I</p><p>)</p><p>I</p><p>I</p><p>)</p><p>I</p><p>I</p><p>I</p><p>)</p><p>I</p><p>V</p><p>)</p><p>oleObject254.bin</p><p>oleObject255.bin</p><p>image410.wmf</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>n</p><p>oleObject256.bin</p><p>image411.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>p</p><p>-</p><p>d</p><p>i</p><p>a</p><p>m</p><p>i</p><p>n</p><p>o</p><p>b</p><p>e</p><p>n</p><p>z</p><p>e</p><p>n</p><p>o</p><p>á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>p</p><p>-</p><p>b</p><p>e</p><p>n</p><p>z</p><p>o</p><p>d</p><p>i</p><p>ó</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>oleObject257.bin</p><p>image412.wmf</p><p>H</p><p>2</p><p>N</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>N</p><p>C</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>p</p><p>-</p><p>a</p><p>m</p><p>i</p><p>n</p><p>o</p><p>b</p><p>e</p><p>n</p><p>z</p><p>ó</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>(</p><p>P</p><p>A</p><p>B</p><p>A</p><p>)</p><p>n</p><p>oleObject258.bin</p><p>image413.wmf</p><p>N</p><p>H</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>6</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>4</p><p>C</p><p>O</p><p>n</p><p>oleObject259.bin</p><p>image414.png</p><p>image415.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>e</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>oleObject260.bin</p><p>image416.png</p><p>image417.emf</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>1</p><p>6</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>C</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>1</p><p>6</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>1</p><p>6</p><p>)</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>G</p><p>O</p><p>R</p><p>D</p><p>U</p><p>R</p><p>A</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>+</p><p>o</p><p>u</p><p>O</p><p>H</p><p>-</p><p>C</p><p>O</p><p>M</p><p>P</p><p>O</p><p>N</p><p>E</p><p>N</p><p>T</p><p>E</p><p>D</p><p>O</p><p>B</p><p>I</p><p>O</p><p>D</p><p>I</p><p>E</p><p>S</p><p>E</p><p>L</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>(</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>)</p><p>1</p><p>6</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>+</p><p>G</p><p>L</p><p>I</p><p>C</p><p>E</p><p>R</p><p>I</p><p>N</p><p>A</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>+</p><p>o</p><p>u</p><p>O</p><p>H</p><p>-</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>CH</p><p>CH</p><p>CH</p><p>H</p><p>OC(CH</p><p>2</p><p>)</p><p>16</p><p>CH</p><p>3</p><p>OC(CH</p><p>2</p><p>)</p><p>16</p><p>CH</p><p>3</p><p>O</p><p>O</p><p>OC(CH</p><p>2</p><p>)</p><p>16</p><p>)CH</p><p>3</p><p>O</p><p>GORDURA</p><p>3 CH</p><p>3</p><p>OH</p><p>H</p><p>+</p><p>ou OH</p><p>-</p><p>COMPONENTE</p><p>DO BIODIESEL</p><p>3 CH</p><p>3</p><p>(CH</p><p>2</p><p>)</p><p>16</p><p>C</p><p>O</p><p>OCH</p><p>3</p><p>+</p><p>GLICERINA</p><p>HCOH</p><p>CH</p><p>2</p><p>OH</p><p>CH</p><p>2</p><p>OH</p><p>H</p><p>+</p><p>ou OH</p><p>-</p><p>3 CH</p><p>3</p><p>OH</p><p>image418.wmf</p><p>CHO</p><p>R</p><p>RCHO</p><p>O</p><p>CHR</p><p>RCH</p><p>1</p><p>2</p><p>1</p><p>+</p><p>®</p><p>+</p><p>=</p><p>oleObject261.bin</p><p>image419.png</p><p>image420.wmf</p><p>cadeia</p><p>alifática</p><p>grupo</p><p>éster</p><p>interior do</p><p>lipossoma</p><p>oleObject262.bin</p><p>image43.png</p><p>image421.wmf</p><p>oleObject263.bin</p><p>image422.wmf</p><p>C O C CH CH CHCH (CH ) CH</p><p>C O C CH (CH ) CH</p><p>C O P O CH CH NH CH CH CH</p><p>O</p><p>2</p><p>2</p><p>11</p><p>2</p><p>3</p><p>2</p><p>2</p><p>2</p><p>2</p><p>2</p><p>3</p><p>2</p><p>2</p><p>11</p><p>3</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>-</p><p>+</p><p>H</p><p>H</p><p>fosfolipídio</p><p>oleObject264.bin</p><p>image423.wmf</p><p>2</p><p>38</p><p>19</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>oleObject265.bin</p><p>image424.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>[</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>]</p><p>1</p><p>6</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>-</p><p>N</p><p>a</p><p>+</p><p>oleObject266.bin</p><p>image425.png</p><p>image44.png</p><p>image426.wmf</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>+</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>+</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>G</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>s</p><p>e</p><p>F</p><p>r</p><p>u</p><p>t</p><p>o</p><p>s</p><p>e</p><p>S</p><p>a</p><p>c</p><p>a</p><p>r</p><p>o</p><p>s</p><p>e</p><p>oleObject267.bin</p><p>image427.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>1</p><p>2</p><p>3</p><p>4</p><p>5</p><p>6</p><p>oleObject268.bin</p><p>image428.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>g</p><p>l</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>s</p><p>e</p><p>oleObject269.bin</p><p>image429.wmf</p><p>C</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>f</p><p>r</p><p>u</p><p>t</p><p>o</p><p>s</p><p>e</p><p>oleObject270.bin</p><p>image45.png</p><p>image430.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>m</p><p>a</p><p>n</p><p>o</p><p>s</p><p>e</p><p>oleObject271.bin</p><p>image431.wmf</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>g</p><p>a</p><p>l</p><p>a</p><p>c</p><p>t</p><p>o</p><p>s</p><p>e</p><p>oleObject272.bin</p><p>image432.wmf</p><p>10,0mg</p><p>Magnésio</p><p>40,0mg</p><p>Cálcio</p><p>320,0mg</p><p>Potássio</p><p>40,0mg</p><p>Sódio</p><p>0g</p><p>alimentar</p><p>Fibra</p><p>0g</p><p>Colesterol</p><p>0g</p><p>trans</p><p>Gorduras</p><p>0g</p><p>saturadas</p><p>Gorduras</p><p>0g</p><p>totais</p><p>Gorduras</p><p>0g</p><p>Proteínas</p><p>11g</p><p>os</p><p>Carboidrat</p><p>Quantidade</p><p>kJ</p><p>189</p><p>calórico</p><p>Valor</p><p>COPO)</p><p>(1</p><p>ML</p><p>200</p><p>DE</p><p>PORÇÃO</p><p>L</p><p>NUTRICIONA</p><p>COMPOSIÇÃO</p><p>oleObject273.bin</p><p>image433.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>H</p><p>+</p><p>oleObject274.bin</p><p>image434.wmf</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>oleObject275.bin</p><p>image46.png</p><p>image435.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>a</p><p>)</p><p>oleObject276.bin</p><p>image436.wmf</p><p>b</p><p>)</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>oleObject277.bin</p><p>image437.wmf</p><p>c</p><p>)</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>oleObject278.bin</p><p>image438.wmf</p><p>d</p><p>)</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject279.bin</p><p>image439.wmf</p><p>e</p><p>)</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>oleObject280.bin</p><p>image47.png</p><p>image440.png</p><p>image441.wmf</p><p>R</p><p>C</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>R</p><p>C</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>3</p><p>+</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>-</p><p>oleObject281.bin</p><p>image442.png</p><p>image443.png</p><p>image444.wmf</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>N</p><p>a</p><p>O</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>oleObject282.bin</p><p>image48.png</p><p>image445.wmf</p><p>[</p><p>O</p><p>]</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>t</p><p>i</p><p>r</p><p>o</p><p>s</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>m</p><p>o</p><p>n</p><p>ô</p><p>m</p><p>e</p><p>r</p><p>o</p><p>d</p><p>a</p><p>m</p><p>e</p><p>l</p><p>a</p><p>n</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject283.bin</p><p>image446.png</p><p>image447.png</p><p>image448.png</p><p>image449.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>F</p><p>e</p><p>n</p><p>i</p><p>l</p><p>a</p><p>l</p><p>a</p><p>n</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject284.bin</p><p>image49.png</p><p>image450.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>O</p><p>T</p><p>i</p><p>r</p><p>o</p><p>s</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject285.bin</p><p>image451.wmf</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>O</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>3</p><p>oleObject286.bin</p><p>image452.wmf</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>F</p><p>e</p><p>n</p><p>i</p><p>l</p><p>a</p><p>l</p><p>a</p><p>n</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>oleObject287.bin</p><p>image453.wmf</p><p>H</p><p>3</p><p>N</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>-</p><p>+</p><p>oleObject288.bin</p><p>image454.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>3</p><p>+</p><p>f</p><p>e</p><p>n</p><p>i</p><p>l</p><p>a</p><p>l</p><p>a</p><p>n</p><p>i</p><p>n</p><p>a</p><p>h</p><p>i</p><p>d</p><p>r</p><p>o</p><p>x</p><p>i</p><p>l</p><p>a</p><p>s</p><p>e</p><p>H</p><p>O</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>H</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>N</p><p>H</p><p>3</p><p>+</p><p>oleObject289.bin</p><p>image50.png</p><p>image455.wmf</p><p>C</p><p>H</p><p>2</p><p>C</p><p>O</p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>Á</p><p>c</p><p>i</p><p>d</p><p>o</p><p>f</p><p>e</p><p>n</p><p>i</p><p>l</p><p>p</p><p>i</p><p>r</p><p>ú</p><p>v</p><p>i</p><p>c</p><p>o</p><p>oleObject290.bin</p><p>image2.png</p><p>image51.png</p><p>image52.png</p><p>image53.png</p><p>image54.png</p><p>image55.png</p><p>image56.png</p><p>image364.jpeg</p><p>(adaptado)</p><p>A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns</p><p>critérios, na quantidade de carbonos presentes no composto.</p><p>O número correto de carbonos nos seis primeiros copostos citados no texto, são, respectivamente,</p><p>a) 2, 5, 5, 3, 4, 4.</p><p>c) 2, 4, 4, 5, 5, 3.</p><p>e) 2, 3, 4, 4, 5, 5.</p><p>b) 2, 4, 4, 3, 5, 5.</p><p>d) 2, 3, 5, 5, 4, 4.</p><p>18. VUNESP SP O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:</p><p>a) C8H18</p><p>c) C8H14</p><p>e) C18H38</p><p>b) C8H16</p><p>d) C12H24</p><p>19. UFSE SE Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:</p><p>a) propano</p><p>c) etano</p><p>e) etino</p><p>b) butano</p><p>d) eteno</p><p>20. O os compostos C12H26, triacontano, eicoseno apresentam respectivamente o nome e formula molecular corretos na alternativa:</p><p>a. Dodecano, C3H8 e C18H36</p><p>b. Dedeceno, C30H62 e C20H40</p><p>c. Dodecano, C30H62 e C20H40</p><p>d. Dozecano, C30H62 e C20H40</p><p>e. Dozecano, C3H8 e C18H36</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 05:</p><p>01. E</p><p>02. A</p><p>03. Propano: 10 ligações sigma ()</p><p>Butano: 13 ligações sigma ()</p><p>04.</p><p>a. Etano</p><p>b. Propeno</p><p>c. Penta-1,3-dieno</p><p>05. B</p><p>06. B</p><p>07.</p><p>a) Eteno;</p><p>b) But-1-eno</p><p>08.</p><p>I. Etino</p><p>II.Propino</p><p>III.But-1-ino</p><p>IV.Pent-2-ino</p><p>V.Hex-2-ino</p><p>09. a)</p><p>I – insaturado e aromático</p><p>II – Insaturado e alifático</p><p>b) Composto II: But-1-ino</p><p>10. C</p><p>11. B</p><p>12. E</p><p>13. D</p><p>14. E</p><p>15. a. Octa-1,2-dieno; b. Hepta-1,3-dieno; c. Hepta-1,3-Dieno; d. Hepta-2,4-Dieno</p><p>16.</p><p>17. E</p><p>18. A</p><p>19. A</p><p>20. C</p><p>Aula 02</p><p>MÓDULO</p><p>AULA 05 – MÓDULO 21</p><p>NOMENCLATURA DE HC RAMIFICADOS</p><p>01. UNESP SP O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica principal.</p><p>02. UERJ Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e o rendimento do motor.</p><p>Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:</p><p>O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:</p><p>a) IV</p><p>b) III</p><p>c) II</p><p>d) I</p><p>03. UFG GO Observe as estruturas a seguir:</p><p>Sobre essas estruturas é correto afirmar:</p><p>01. representam três substâncias químicas diferentes;</p><p>02. a substância B recebe o nome IUPAC de 3-metil-benzeno;</p><p>04. a hibridação do carbono ligado ao grupo metila, na estrutura A, é sp;</p><p>08. na estrutura B, as ligações entre os carbonos do anel possuem comprimento menor que a ligação entre o grupo metila e o anel;</p><p>16. a estrutura C possui três carbonos insaturados e quatro saturados;</p><p>04. FGV SP Segundo a IUPAC, o composto de fórmula:</p><p>tem a seguinte nomenclatura:</p><p>a) 4-etil-2,2,3-trimetiloctano</p><p>b) 4-etil-2,2,3-trimetiloct-5-eno</p><p>c) 6,7,7-trietil-5-metiloct-3-eno</p><p>d) 5-etil-6,7,7-trimetiloct-3-eno</p><p>e) 2,2,3-trietil-4-metiloct-5-eno</p><p>05. UNIFICADO RJ A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção FALSA:</p><p>a) São todos aromáticos.</p><p>b) Pertencem todos à mesma série homóloga.</p><p>c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível.</p><p>d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-dimetil-benzeno; 1,3,5-trimetil-benzeno; 1,2,3,4-tetrametil-benzeno.</p><p>e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n</p><p>06. UFF RJ Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.</p><p>Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.</p><p>a. propil e isobutil</p><p>b. metil e isobutil</p><p>c. terc-pentil e terc-butil</p><p>d. propil e terc-pentil</p><p>e. metil e propil</p><p>07. O nome oficial (Iupac. do composto abaixo é:</p><p>a. 2,2-dimetil-4-isopropil-pentano</p><p>b. 4,4,2-trimetil-pentano</p><p>c. isopropil-tercbutil-pentano</p><p>d. 2,2,4-trimetil-pentano</p><p>e. isopropil-isobutil-metano</p><p>08. Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de nomenclatura da Iupac.</p><p>09. CESGRANRIO RJ Assinale a única alternativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura ao lado:</p><p>a. é um alqueno</p><p>b. apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4.</p><p>c. apresenta 2 radicais propila.</p><p>d. apresenta 3 radicais etila.</p><p>e. apresenta 2 radicais etila.</p><p>10. CESGRANRIO RJ Assinale a alternativa que indica o nome do composto abaixo:</p><p>a. 3,3-dimetil-4-propil-hexano</p><p>b. 3,3-dimetil-4-propil-dodecano</p><p>c. 4-etil-3,3-dimetil-dodecano</p><p>d. 4-etil-3,3-dimetil-heptano</p><p>e. 5,5-dimetil-4-etil-heptano</p><p>11. Puc RS O composto orgânico representado a seguir:</p><p>É denominado:</p><p>a. 2,4-dimetil-3-etil-butano</p><p>b. 1,3-dimetil-2-etil-butano</p><p>c. 3-iso-propil-pentano</p><p>d. 4-metil-3-etil-pentano</p><p>e. 2-metil-3-etil-pentano</p><p>12. UFRN A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:</p><p>a. 1-metil-3-etil-ciclo-butano.</p><p>b. 1,1-dimetil-3-etil-butano.</p><p>c. 1-etil-3,3-dimetil-butano.</p><p>d. 1,1-metil-3-etil-butano.</p><p>e. 1,1-dimetil-3-etil-ciclobutano.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 06:</p><p>01.</p><p>02. D</p><p>03. 08</p><p>04. D</p><p>05. E</p><p>06. A</p><p>07. 2,2,4 –trimetil-pentano</p><p>08. 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano</p><p>09. E</p><p>10. D</p><p>11. E</p><p>12. E</p><p>AULA 06 – MÓDULO 21</p><p>ÁLCOOL</p><p>01. UNIUBE MG De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula estrutural simplificada é mostrada abaixo, é:</p><p>a. 1,3-dimetilcicloex-3-en-2-ol.</p><p>b. 2,4-dimetilcicloex-1-en-3-ol.</p><p>c. 1,3-dimetilcicloex-1-en-2-ol.</p><p>d. 2,6-dimetilcicloex-2-en-1-ol.</p><p>02. UEM PR Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.</p><p>a. O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona.</p><p>b. O composto possui uma função álcool.</p><p>c. O composto possui 2 carbonos primários.</p><p>d. O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles.</p><p>e. O composto tem fórmula molecular C6H12O.</p><p>03. UEPG PR Sobre a estrutura química do colesterol, substância frequentemente associada às doenças cardiovasculares e que pode ser sintetizada pelo próprio organismo humano, assinale o que for correto.</p><p>01. Pertence à classe das substâncias aromáticas.</p><p>02. Possui cadeia mista com apenas uma insaturação.</p><p>04. Apresenta grupo fenol na sua estrutura.</p><p>08. É um composto que contém ligações covalentes.</p><p>16. Tem apenas um anel aromático.</p><p>04. MACKENZIE SP Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem escrito: “álcool hidratado 96 oGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não-perecível”. Dessas informações, fazem-se as afirmações:</p><p>I. Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.</p><p>II. O grupamento característico de aldeído é representado pela fórmula: – COH</p><p>III. O álcool em questão tem fórmula estrutural:</p><p>H3C – CH2 – OH.</p><p>IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas.</p><p>V. “Não-perecível” significa deteriorar-se com facilidade.</p><p>São incorretas as afirmações:</p><p>a. todas.</p><p>b. I e III.</p><p>c. II e III.</p><p>d. I, II e III.</p><p>e. IV e V.</p><p>05. UFAC Tanto a borracha natural quanto a sintética são materiais poliméricos. O precursor da borracha natural é o priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir do geraniol, que apresenta a estrutura:</p><p>O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta a estrutura:</p><p>Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades mecânicas do polímero.</p><p>O geraniol e o isopreno são classificados, respectivamente, como:</p><p>a. álcool e alceno.</p><p>d. aldeído e Alcino.</p><p>b. aldeído e alceno.</p><p>e. ácido carboxílico e alceno.</p><p>c. álcool e alcino.</p><p>06. UFPE O metanol (CH3OH) é utilizado como combustível, entre outras coisas. Avalie as seguintes afirmativas.</p><p>Dados os números atômicos: C = 6, H = 1, O = 8,</p><p>00. A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma, apolar.</p><p>01. O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio intermoleculares.</p><p>02. O carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de elétrons não ligantes.</p><p>03. A molécula de metanol é polar.</p><p>04. O metanol é uma substância simples.</p><p>07. UFSE SE Álcool hidratado quando tratado com um</p><p>destilante (cal virgem, por exemplo) produz:</p><p>a. álcool desnaturado</p><p>c. acetona</p><p>e. ácido acético</p><p>b. álcool anidrido</p><p>d. acetileno</p><p>08. UEPG PR A estrutura tridimensional e os grupos funcionais de uma molécula determinam sua função biológica. Sobre a estrutura do Crixivan, abaixo – uma droga que foi projetada para combater a AIDS e cuja hidroxila central é condição essencial para a ação da droga –, considerando que no planejamento sintético é importante o aspecto de solubilidade em água, para a eficácia do composto no ambiente aquoso do organismo humano, assinale o que for correto.</p><p>01. Os grupos OH presentes na droga caracterizam a função álcool.</p><p>02. O composto apresenta um “radical” terc-butil.</p><p>04. A hidrossolubilidade do composto se deve à presença dos grupos –OH, –CONH– e –C6H5.</p><p>08. Os anéis "b" e "d" correspondem a cadeias heterogêneas.</p><p>16. Considerando todos os anéis presentes na molécula, são aromáticos os anéis "a", "c", "e".</p><p>09. Dê o nome oficial para o álcool a seguir:</p><p>10. Dê o nome oficial para o álcool a seguir:</p><p>11. Dê o nome oficial para o álcool a seguir:</p><p>12. UEPG PR O mentol é utilizado em vários produtos comerciais tais como balas e loções. Com base na fórmula estrutural desse composto, que é mostrada abaixo, assinale o que for correto.</p><p>01. É um álcool.</p><p>02. Sua fórmula molecular é C10H20O</p><p>04. É um composto insaturado.</p><p>08. Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula molecular.</p><p>16. Todos os átomos de carbono estão situados no mesmo plano.</p><p>13. Dê o nome oficial para o álcool a seguir:</p><p>14. UPE PE ...] Porém um dia, cansados de tanto mexer e com serviços ainda por terminar, os escravos simplesmente pararam, e o melado desandou! O que fazer agora? A saída que encontraram foi guardar o melado longe da vista do feitor. No dia seguinte, encontraram o melado azedo (fermentado). Não pensaram duas vezes e misturaram o tal melado azedo com o novo e levou-se ao fogo. Resultado: o “azedo” do melado antigo era álcool que aos poucos foi evaporando, no teto do engenho, se formaram umas goteiras que pingavam constantemente [...] Quando a pinga batia nas suas costas marcadas com as chibatadas dos feitores, ardia muito.</p><p>História contada no Museu do Homem do Nordeste, Recife, Pernambuco. In: SILVA,</p><p>Ricardo O. Cana de Mel, Sabor de Fel – Capitania de Pernambuco: Uma Intervenção</p><p>Pedagógica com Caráter Multi e Interdisciplinar. Química Nova na Escola, 32, 2, 2010.</p><p>Em relação aos aspectos abordados no texto acima, analise as afirmativas a seguir:</p><p>I. A aguardente produzida no Brasil Colônia era de qualidade, por ser puro etanol.</p><p>II. O “melado” era uma solução de sacarose que se tornava muito densa ao ser aquecida.</p><p>III. A pinga, um legado do sistema escravocrata, estimulou a produção de etanol no Brasil.</p><p>IV. A evaporação continua sendo a melhor etapa para a separação do etanol produzido a partir do melado.</p><p>V. Produtos contendo etanol são produzidos por fermentação do caldo de cana-de-açúcar, desde os tempos coloniais</p><p>Quais desses 5 (cinco) itens veiculam informações CORRETAS quanto ao processamento de produtos da cana-de-açúcar?</p><p>a. I e V.</p><p>c. II e IV.</p><p>e. III e V.</p><p>b. II e V.</p><p>d. III e IV.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 01:</p><p>01. D</p><p>02. A</p><p>03. 02 + 08 = 10</p><p>04. E</p><p>05. A</p><p>06. F V F V F</p><p>07. B</p><p>08. 19 (01+02+16)</p><p>09. 2 – metil-hex-4-en-1-ol</p><p>10.2-propil-hexan-1-ol</p><p>11. 2-butil-4-isopropil-hex-4-en-1-ol</p><p>12. 11</p><p>13. 2-4-dimetil-6-isopropil-oct-6-en-4-ol</p><p>14. E</p><p>AULA 01 – MÓDULO 22</p><p>FENOL</p><p>01. UESPI Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas anteriormente estão associadas à função:</p><p>a. álcool.</p><p>b. aldeído.</p><p>c. cetona.</p><p>d. éter.</p><p>e. fenol.</p><p>02. PUC CAMP SP A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como um antioxidante natural, isto é, se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. É um fenol com cadeia carbônica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de carbono. Possui também na molécula átomo de oxigênio formando com átomos de carbono um hexanel insaturado. Sendo assim, na molécula de tocoferol identifica-se</p><p>I. anel aromático</p><p>II. grupo OH ligado diretamente ao anel</p><p>III. grupo funcional éter (interno)</p><p>IV. pelo menos 25 átomos de carbono por molécula</p><p>Está correto o que se afirma em</p><p>a. I, somente.</p><p>d. I, II e IV, somente.</p><p>b. II, somente.</p><p>e. I, II, III e IV.</p><p>c. II e IV, somente.</p><p>03. UFPR O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos, mas sua concentração no sangue deve ser controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol.</p><p>Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g</p><p>Sobre as informações acima, é correto afirmar:</p><p>01. O colesterol apresenta a função fenol.</p><p>02. A massa molar do colesterol dada (386 g) é diferente da massa calculada com base na fórmula molecular (C27H46O).</p><p>04. A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hibridados sp2.</p><p>08. Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma ligação no átomo de carbono da hidroxila.</p><p>16. No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentração abaixo de 3,5x1021 moléculas de colesterol por litro de sangue.</p><p>32. A concentração máxima de colesterol recomendada na Europa é maior que a recomendada no Brasil.</p><p>04. UFPEL RS “A desinfecção das águas, com elevados teores de substancias húmicas, utilizando hipoclorito de sódio, pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de tri-halometanos (THM), principalmente se for feita a pré-cloração, antes das etapas de floculação, decantação e filtração. Esses produtos, uma vez formados, não são removidos pelo tratamento convencional das águas, como demonstram os trabalhos indicativos da presença do tricloro metano e do bromodicloro metano em águas de abastecimento público. Os relatórios da Organização Mundial da Saúde recomendam, ainda, atenção para a presença de compostos com características carcinogênicas na água, a exemplo do 1,2-dicloro etano, 1-cloropropano e o 2,4,6-triclorofenol. “</p><p>Usando o texto como subsídio, escreva a fórmula estrutural para o composto aromático citado.</p><p>05. UNIMONTES MG A estrutura de quatro compostos é dada abaixo:</p><p>Muitos fenóis são encontrados em vegetais e sofrem a ação de enzimas oxidativas, exceto os compostos metadiidroxilados. Dos compostos apresentados, aquele que NÃO sofre ação enzimática é o</p><p>a) resorcinol.</p><p>c) catecol.</p><p>b) cresol.</p><p>d) floroglucinol.</p><p>06. UCS RS O resveratrol é um antioxidante natural presente nas sementes e cascas de uvas. Estudos indicam que esse composto pode ajudar a diminuir o mau colesterol (LDL) e aumentar o bom colesterol (HDL), auxiliando na redução do risco de doenças cardiovasculares, como o infarto do miocárdio. Sua estrutura química está representada abaixo.</p><p>O resveratrol pertence à classe funcional</p><p>a. álcool.</p><p>b. cetona.</p><p>c. aldeído.</p><p>d. éster.</p><p>e. fenol.</p><p>07. Dê o nome para o composto a seguir:</p><p>08. Dê o nome para o composto a seguir:</p><p>09. Dê o nome para o composto a seguir:</p><p>10. Dê o nome para o composto a seguir:</p><p>11. PUC Camp SP A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona biologicamente como um antioxidante natural, isto é, se oxida no lugar dos compostos que o acompanham. É um fenol com cadeia carbônica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos de carbono. Possui também na molécula átomo de oxigênio formando com átomos de carbono um hexanel insaturado. Sendo assim, na molécula de tocoferol identifica-se</p><p>I. anel aromático</p><p>II. grupo OH ligado diretamente ao anel</p><p>III. grupo funcional éter (interno)</p><p>IV. pelo menos 25 átomos de carbono por molécula</p><p>Está correto o que</p><p>se afirma em</p><p>a. I, somente.</p><p>d. I, II e IV, somente.</p><p>b. II, somente.</p><p>e. I, II, III e IV.</p><p>c. II e IV, somente.</p><p>12. UFPE Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. De acordo com as estruturas, analise as afirmações a seguir.</p><p>00. O índigo apresenta quatro anéis aromáticos.</p><p>01. Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem hibridização sp2.</p><p>02. Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp3.</p><p>03. A brasilina apresenta quatro grupos fenol.</p><p>04. Na molécula do índigo, os anéis aromáticos estão conjugados entre si. O mesmo não ocorre no caso da brasilina.</p><p>13. UFPE Fenóis são obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha. Fenol é também o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Outros nomes para esta substância incluem: ácido fênico, hidroxibenzeno ou monohidroxibenzeno. Com relação ao fenol (hidroxibenzeno), analise os itens a seguir.</p><p>00. Possui ponto de ebulição menor que o do benzeno.</p><p>01. É mais ácido do que o ciclo-hexanol.</p><p>02. Quando reage com uma base forma o ânion fenolato que é estabilizado por ressonância.</p><p>03. Reage com ácido acético na presença de H2SO4 como catalisador para formar o acetato de fenila.</p><p>04. Em uma reação de nitração, o produto principal é o meta-nitro-fenol, já que o grupo -OH é meta dirigente.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 02:</p><p>01. E</p><p>02. E</p><p>03. F F V F V F</p><p>04.</p><p>05. A</p><p>06. E</p><p>07. p-fenol</p><p>08. α,α-dihidroxi naftaleno</p><p>09. m-metil – o – hidroxi fenol</p><p>10. m, p –dimetil –o,m – dietil fenol</p><p>11. E</p><p>12. F,V,F,F,V</p><p>13. F,V,V,V,F</p><p>AULA 02 – MÓDULO 22</p><p>ÉTER</p><p>01. UFRN O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros.</p><p>A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é</p><p>a. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH.</p><p>b. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3.</p><p>c. CH3 – CH2 – CH2 – CHO.</p><p>d. CH3 – CH2 – CH2 – CO2H.</p><p>02. UNESP SP</p><p>Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata.</p><p>(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)</p><p>Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que:</p><p>a. é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular C19H30O2.</p><p>b. é insolúvel em água e tem fórmula molecular C17H26O2.</p><p>c. apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular C19H30O2.</p><p>d. é apolar e apresenta fórmula molecular C17H29O2.</p><p>e. apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular C19H30O2.</p><p>03. UFC CE Uma área emergente da Química contemporânea denominada Química Supramolecular se fundamenta em novas substâncias cujas propriedades são decorrentes da incorporação de subunidades moleculares ou iônicas com características específicas. Um exemplo é o composto Esferaplex, que se forma através da interação “hóspede-hospedeiro” entre o íon Li+ e a molécula do Esferando, conforme representação abaixo.</p><p>Acerca do Esferaplex é correto afirmar:</p><p>a. apresenta em sua estrutura um éter misto.</p><p>b. apresenta em sua estrutura centros quirais.</p><p>c. pode sofrer reação do tipo adição eletrofílica.</p><p>d. apresenta átomos com hibridação sp3, sp2 e sp.</p><p>e. é formado através de um processo endotérmico.</p><p>04. UNESP SP Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a seguir.</p><p>Esses compostos apresentam em comum as funções:</p><p>a. amina e ácido carboxílico.</p><p>b. ácido carboxílico e amida.</p><p>c. éter e haleto orgânico.</p><p>d. cetona e aldeído.</p><p>e. haleto orgânico e amida.</p><p>06. UCS RS A planta Vanilla planifolia, conhecida popularmente como baunilha, produz um fruto na forma de uma vagem alongada que contém sementes das quais se extrai a vanilina, cuja estrutura química está representada abaixo. Essa substância é muito utilizada na culinária como aromatizante de doces e bebidas.</p><p>As funções orgânicas presentes na estrutura química da vanilina são</p><p>a. fenol, éter e aldeído.</p><p>b. álcool, cetona e éster.</p><p>c. éster, fenol e cetona.</p><p>d. éter, fenol e cetona.</p><p>e. aldeído, fenol e álcool.</p><p>07. UFS A exposição excessiva ao sol pode trazer vários danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi- 4-metóxibenzofenona, cuja fórmula estrutural está representada a seguir:</p><p>Essa substância apresenta:</p><p>a. fórmula molecular C14H4O3 e é um composto aromático.</p><p>b. fórmula molecular C14H12O5 e é um composto que contém as funções cetona, álcool e éter.</p><p>c. fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona, fenol e éter.</p><p>d. fórmula molecular C2H4O3 e é um composto aromático que contém as funções cetona, fenol e éter.</p><p>e. fórmula molecular C14H12O3 e é um composto apolar insolúvel em água.</p><p>08. FGV SP O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.</p><p>Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas</p><p>a. álcool, éter e éster.</p><p>d. cetona, éter e fenol.</p><p>b. álcool, éster e fenol.</p><p>e. cetona, éster e fenol.</p><p>c. álcool, cetona e éter.</p><p>09. UFMS O composto, a seguir, é uma substância muito estudada como precursora de novos fármacos por sua reatividade, facilidade de obtenção e baixo custo de produção:</p><p>Que funções orgânicas estão presentes nesse composto?</p><p>a. Álcool e cetona.</p><p>d. Aldeído e cetona.</p><p>b. Álcool e éster.</p><p>e. Ácido e éster.</p><p>c. Ácido e éter.</p><p>10. UCS RS Os bloqueadores solares mais eficazes são produzidos com óxidos metálicos, como o ZnO ou o TiO2. Atualmente, existem substâncias químicas que protegem a pele e, ao mesmo tempo, permitem o bronzeamento. Os agentes de proteção solar mais conhecidos são componentes orgânicos sintéticos, como o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, representado abaixo.</p><p>O agente de proteção solar 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona é um</p><p>a. hidrocarboneto aromático.</p><p>b. composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter.</p><p>c. composto aromático com carbono quiral.</p><p>d. hidrocarboneto aromático com átomos de carbono com hibridização sp2 e sp.</p><p>e. composto aromático de função mista: álcool, éster e cetona.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 03:</p><p>01.</p><p>a) Benzenocarbaldeído (Benzaldeído)</p><p>b) 3,04 . 10–3g</p><p>02. B</p><p>03. A função Aldeído</p><p>04. E</p><p>05. D</p><p>06. A</p><p>07. B</p><p>08. A</p><p>09. C</p><p>10. D</p><p>11. C</p><p>12. B</p><p>AULA 03 – MÓDULO 22</p><p>ALDEÍDO</p><p>01. UFRJ O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a presença das moléculas e enviam a informação para o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de uma substância podem causar grande alteração no odor percebido.</p><p>Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.</p><p>a. Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa.</p><p>b. O olfato humano é especialmente sensível ao odor de baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pequenas quanto 2x10–13 mols de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um estádio com odor de baunilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de litros</p><p>de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.</p><p>02. UFG GO A equação química de conversão do citronelol em citronelal é mostrada a seguir.</p><p>Nessa reação, tem-se a conversão de um</p><p>a. fenol em aldeído.</p><p>d. álcool em cetona.</p><p>b. álcool em aldeído.</p><p>e. aldeído em cetona.</p><p>c. fenol em cetona.</p><p>03. UFRRJ Uma das várias sequelas causadas por níveis elevados de glicose no sangue de pacientes diabéticos que não seguem o tratamento médico adequado envolve o aumento da concentração de sorbitol nas células do cristalino ocular, que pode levar à perda da visão. Com base na transformação mostrada na equação abaixo, na qual os átomos de carbono da estrutura da glicose encontram-se numerados, responda:</p><p>Qual função orgânica diferencia a glicose do sorbitol?</p><p>04. MACKENZIE SP O aldeído normal, de menor número de átomos de carbono, apresenta fórmula molecular igual a:</p><p>a) C2H4O2</p><p>c) C2H6O</p><p>e) CH2O</p><p>b) CH2O2</p><p>d) C2H4O</p><p>05. UFGD MS Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular:</p><p>a) C3H6O</p><p>c) C4H8O2</p><p>e) C5H10O2</p><p>b) C4H8O</p><p>d) C5H10O</p><p>06. PUC CAMP SP Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula H2CO, tem aplicação industrial na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente,</p><p>a) aldeído e metanal.</p><p>d) éter e metoximetano.</p><p>b) álcool e metanol.</p><p>e) ácido carboxílico e metanóico.</p><p>c) cetona e metanal.</p><p>07. UFTM MG A acroleína, CH2CHCHO, é uma substância muito tóxica e cancerígena. Ela se forma em diversos tipos de transformações químicas, entre elas as que ocorrem quando um óleo vegetal é reutilizado por diversas vezes em frituras. A acroleína é um</p><p>a) álcool saturado.</p><p>d) ácido carboxílico insaturado.</p><p>b) aldeído insaturado.</p><p>e) ácido carboxílico saturado.</p><p>c) aldeído saturado.</p><p>08. UERJ Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também devido à presença de uma substância cancerígena, o tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares:</p><p>a. C7H10 e CH3O</p><p>c. C7H8 e CH3O</p><p>b. C7H10 e CH2O</p><p>d. C7H8 e CH2O</p><p>09. UFPEL RS Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e outros agentes oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais produtos da decomposição dos triacilgliceróis.</p><p>Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da decomposição do ácido linoléico.</p><p>Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, identifique a função orgânica a que pertencem os compostos de degradação citados.</p><p>10. UECE O metanal é extremamente importante e pode ter inúmeros usos, como: desinfetante na preservação de cadáveres, madeiras e peles de animais; na fabricação de polímeros, como a baquelite e de resinas empregadas na fórmica; na obtenção de urotropina, usada como medicamento das vias urinárias e na obtenção de explosivos. Identifique o metanal na reação,</p><p>e assinale a alternativa que mostra corretamente sua função.</p><p>a. aldeído</p><p>b. cetona</p><p>c. álcool</p><p>d. éter</p><p>11. UFV MG A vanilina, representada abaixo, é uma substância aromatizante com sabor de baunilha, utilizada no preparo de pães, bolos e doces.</p><p>Assinale a alternativa que corresponda a uma função orgânica presente na estrutura da vanilina:</p><p>a. Álcool.</p><p>c. Cetona.</p><p>e. Éster.</p><p>b. Alqueno.</p><p>d. Aldeído.</p><p>12. UERJ As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.</p><p>Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:</p><p>O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:</p><p>a. éter</p><p>b. álcool</p><p>c. cetona</p><p>d. aldeído</p><p>TEXTO Comum à questão 13</p><p>Uma nova espécie de líquen - resultante da simbiose de um fungo e algas verdes - foi encontrado no litoral paulista. (...) O fungo Pyxine jolyana foi descrito na revista Mycotaxon. (...) uma das principais características desse fungo é a presença de ácido norstíctico no talo do líquen. Tal ácido é uma substância rara em espécies desse gênero na América do Sul.</p><p>(Revista Quanta, nov/dez 2011. p. 15)</p><p>13. PUC Camp SP A função aldeído está representada pelo grupo</p><p>a. I.</p><p>b. II.</p><p>c. III.</p><p>d. IV.</p><p>e. V.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 04:</p><p>01.</p><p>a. fenilmetanal</p><p>b. 3,04x10–3 g</p><p>02. B</p><p>03. O aldeído, que está presente na glicose e não está no sorbitol.</p><p>04. E</p><p>05. D</p><p>06. A</p><p>07. B</p><p>08. D</p><p>09. Aldeído</p><p>10. A</p><p>11. D</p><p>12. D</p><p>13. A</p><p>AULA 04 – MÓDULO 22</p><p>CETONA</p><p>01. UFTM MG O sabor amargo característico das cervejas é propiciado pela lupurina, extraído das flores femininas do lúpulo. Os principais compostos presentes na lupurina são as humulonas que apresentam em comum a estrutura:</p><p>Os grupos funcionais presentes nessa estrutura são</p><p>a. fenol, enol e ácido carboxílico.</p><p>b. enol, álcool e cetona.</p><p>c. álcool, fenol e aldeído.</p><p>d. álcool, éster e cetona.</p><p>e. enol, cetona e ácido carboxílico.</p><p>02. ESCS DF Analise a fórmula estrutural da curcumina, descrita a seguir:</p><p>Essa substância é um pigmento natural, componente ativo do açafrão da índia, utilizado na produção de caril em pó. A curcumina possui propriedades anti-inflamatórias, é boa para o fígado e atua na cura do câncer de esôfago.</p><p>Entre as funções orgânicas presentes na estrutura da curcumina estão:</p><p>a. fenol, éter e aldeído;</p><p>b. fenol, éter e cetona;</p><p>c. álcool, éster e aldeído;</p><p>d. álcool, éster e ácido carboxílico;</p><p>e. ácido carboxílico, cetona e éster.</p><p>03. UFPEL RS O mel é a substância viscosa, aromática e açucarada obtida a partir do néctar das flores e/ou exsudatos sacarínicos que as abelhas melificas produzem. Seu aroma, paladar, coloração, viscosidade e propriedades medicinais estão diretamente relacionados com a fonte de néctar que o originou e também com a espécie de abelha que o produziu. Apesar do mel ser basicamente uma solução aquosa de açúcares, seus outros componentes, aliados às características da fonte floral que o originou, conferem-lhe um alto grau de complexidade.</p><p>A composição química do mel é bastante variável, com predominância de açúcares do tipo monossacarídeos, principalmente a glicose e a frutose.</p><p>Na estrutura da glicose e da frutose podem ser identificados os grupos funcionais _____ e _____, que representam as funções orgânicas _____ e _____ na glicose, e _____ e _____ na frutose.</p><p>Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os espaços acima.</p><p>a. hidroxila; carbonila; fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool.</p><p>b. hidroxila; carbonila; álcool; aldeído; álcool; cetona.</p><p>c. carboxila; hidroxila; álcool; aldeído; fenol; cetona.</p><p>d. carboxila; amino; ácido carboxílico ; amina; éster; hidrocarboneto.</p><p>e. amino; carbonila; amina; éster ; hidrocarboneto; aldeído.</p><p>04. PUC RJ A substancia representada foi recentemente isolada a partir das partes aereas de uma planta tropical existente no Brasil.</p><p>Na estrutura dessa substância, estão presentes as funções orgânicas oxigenadas:</p><p>a. álcool e éter</p><p>d. fenol e cetona</p><p>b. álcool e éster</p><p>e. aldeído e cetona</p><p>c. fenol e éster</p><p>05. UFF RJ Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos — os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu</p><p>uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de seus derivados sintéticos.</p><p>Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias acima. Assinale-a:</p><p>a. fenol, lactona, álcool</p><p>d. fenol, aldeído, alceno</p><p>b. álcool, cetona, alceno</p><p>e. lactona, aldeído, fenol</p><p>c. álcool, aldeído, cetona</p><p>06. Unimontes MG A espectroscopia no infravermelho (IV) é uma técnica muito utilizada para a identificação de grupos funcionais em moléculas orgânicas, por exemplo. Os átomos ligados num grupo funcional absorvem energia no infravermelho em regiões de freqüências (cm–1), como mostrados na tabela abaixo.</p><p>A análise de um determinado composto revelou uma absorção forte em 1720 cm–1. A partir desse resultado e da tabela apresentada, conclui-se que o grupo funcional</p><p>a. contém insaturação.</p><p>c. pode ser uma cetona.</p><p>b. pode ser um álcool.</p><p>d. é uma amina primária.</p><p>07. UFRN A química está presente no cotidiano, como se pode ver na tirinha abaixo.</p><p>Disponível em: www.quimicanovaee.wordpress.com</p><p>Acesso em: 4 ago. 2011.</p><p>A fórmula química da substância propanona (acetona), desconhecida pela garota, é</p><p>a.</p><p>b.</p><p>c.</p><p>d.</p><p>08. (UFRJ-modificada) A banana e a maçã escurecem quando são descascadas e guardadas por algum tempo. A laranja e o tomate não escurecem, por não possuírem a substância orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento, a sabedoria popular manda colocar gotas de limão sobre as bananas e maçãs cortadas, pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a velocidade da seguinte reação:</p><p>a) Explique por que a salada de frutas não escurece quando contém laranja.</p><p>b) Diga a que função química pertence a orto-benzoquinona.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 05:</p><p>01. B</p><p>02. B</p><p>03. B</p><p>04. D</p><p>05. B</p><p>06. C</p><p>07. A</p><p>08.</p><p>a) A laranja contém um inibidor enzimático que é o ácido cítrico.</p><p>b) Função cetona.</p><p>AULA 05 – MÓDULO 22</p><p>ÁCIDO CARBOXÍLICO</p><p>01. UFLA MG Considerando os compostos aromáticos representados pelas estruturas abaixo (I, II e III), é CORRETO afirmar que eles correspondem, respectivamente, a:</p><p>a. álcool amílico, fenol, ácido benzóico</p><p>b. álcool benzóico, álcool benzílico, fenol</p><p>c. álcool benzílico, fenol, ácido benzóico</p><p>d. fenol, álcool benzílico, ácido benzóico</p><p>02. UEPG PR Os materiais fluorescentes são muito usados em pesquisas médicas. Corantes como a fluoresceína, cuja fórmula estrutural é mostrada abaixo, quando ligados a moléculas de proteína, podem ser rastreados em seguida em um sistema biológico através da excitação e detecção das emissões oriundas da fluoresceína.</p><p>Com base nas informações acima, é correto afirmar sobre a fluoresceína:</p><p>01. Trata-se de um composto orgânico polifuncional.</p><p>02. Apresenta a função álcool.</p><p>04. Apresenta a função ácido carboxílico.</p><p>08. Apresenta a função fenol.</p><p>16. Apresenta a função cetona.</p><p>03. ACAFE SC Os ácidos têm sabor azedo e, de modo geral, são tóxicos e corrosivos, entretanto são muito comuns no nosso dia-a-dia, como por exemplo: o ácido acético, o ácido cítrico e o ácido lático.</p><p>Assinale a alternativa que indica o produto correlacionado, respectivamente, com os ácidos citados acima.</p><p>a. vinagre - laranja - leite azedo</p><p>b. laranja - bateria - vinagre</p><p>c. uva - laranja - vinagre</p><p>d. maçã - uva - produto de limpeza</p><p>e. leite - maçã - laranja</p><p>04. UNIFOR CE Os ácidos graxos podem ser usados para a produção de sabão por meio de uma reação conhecida como saponificação. Considerando a estrutura química de um ácido graxo, pode-se afirmar, EXCETO que</p><p>a. a reação com a base hidróxido de sódio forma um sal.</p><p>b. a cadeia saturada não apresenta dupla ligação.</p><p>c. apresenta cadeia polar e grupo carboxila apolar.</p><p>d. a ocorrência de dupla ligação gera isômeros geométricos.</p><p>e. apresenta grupos hidrofóbico e hidrofílico.</p><p>05. PUC RIO O ácido lático, obtido a partir da fermentação do leite, possui a seguinte fórmula estrutural</p><p>A seu respeito, está correto afirmar que:</p><p>a. possui caráter básico devido a presença de duas hidroxilas</p><p>b. na reação com o hidróxido de cálcio, produz o lactato de cálcio de fórmula:</p><p>c. as ligações que ocorrem entre os átomos de carbono e de hidrogênio são de natureza iônica</p><p>d. o número de oxidação médio do carbono é zero</p><p>e. na sua combustão completa ocorre formação de monóxido de carbono e água</p><p>06. UNIFOR CE O ácido málico é um ácido orgânico encontrado naturalmente em algumas frutas como a maçã e a pera. É uma substância azeda e adstringente sendo utilizada na indústria alimentícia como acidulante e aromatizante. Na estrutura do ácido málico mostrada a seguir, estão presentes respectivamente os grupos funcionais e as funções orgânicas:</p><p>a) carbonila, carboxila, cetona e ácido carboxílico.</p><p>b) hidroxila, carbonila, álcool e aldeído.</p><p>c) carbonila, carboxila, ácido carbolíco e éster.</p><p>d) carbonila e hidroxila, cetona e éster.</p><p>e) hidroxila e carboxila, álcool e ácido carboxílico.</p><p>07. UFSC O narcotráfico tem sempre uma novidade para aumentar o vício. A última é o GHB, com a seguinte fórmula estrutural plana:</p><p>Entre os principais malefícios da droga estão:</p><p>- dificuldade de concentração</p><p>- perda de memória</p><p>- parada cardiorrespiratória</p><p>- diminuição dos reflexos</p><p>- perda da consciência</p><p>- disfunção renal</p><p>Com base na estrutura orgânica acima, assinale a(s) proposi-ção(ões) CORRETA(S):</p><p>01. a fórmula representa um composto orgânico de função mista: ácido orgânico e enol.</p><p>02. o carbono onde está ligado o grupo hidroxila é o carbono delta.</p><p>04. a hidroxila está ligada ao carbono 4 da cadeia principal.</p><p>08. a nomenclatura do composto é ácido gama-hidróxi-butanóico.</p><p>16. na estrutura do referido composto existe um carbono insaturado.</p><p>32. todos os carbonos da cadeia são saturados.</p><p>64. o composto possui isômeros óticos que apresentam os mesmos princípios maléficos acima referidos.</p><p>08. UFMT - modificado Dentre os pigmentos não coloridos mais utilizados na indústria, estão o dióxido de titânio (branco) e o negro de fumo (preto). Este último, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um dos aditivos mais usados em polímeros.</p><p>Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas representadas na fórmula.</p><p>a. Álcool, éter e cetona</p><p>b. Éster, cetona e álcool</p><p>c. Ácido carboxílico, aldeído e éter</p><p>d. Fenol, álcool e éster</p><p>e. Fenol, cetona e ácido carboxílico</p><p>09. UEM PR Sobre o ácido propanodióico (estrutura abaixo), assinale o que for correto.</p><p>01. Ele apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e normal.</p><p>02. Ele não forma ligações de hidrogênio e, por isso, não é solúvel em água.</p><p>04. Para neutralizar 1 mol desse ácido, são necessários 2 mols de hidróxido de sódio.</p><p>08. Ele é apolar.</p><p>16. Os três átomos de carbono apresentam hibridação sp2.</p><p>10. UFU MG As indústrias químicas e farmacêuticas estão aperfeiçoando desodorantes para minimizar o odor de nossa transpiração, principalmente, após a realização de exercícios. De fato, nosso suor elimina muitas substâncias orgânicas, que são decompostas por bactérias existentes em nossa pele, em compostos de odor desagradável como, por exemplo:</p><p>A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA.</p><p>a. A hidrogenação catalítica do ácido 3-metilex-2-enóico produz o ácido 3-metil hexanóico.</p><p>b. A substância 3-metilex-2-enóico pertence ao grupo dos ácidos carboxílicos.</p><p>c. A utilização de leite de magnésia (solução de hidróxido de magnésio) nas axilas provoca a reação entre o ácido carboxílico liberado no suor e a base, formando um sal orgânico e água.</p><p>d. A reação entre bicarbonato de sódio e o ácido 3-metil-2-hexenóico forma água e gás metano.</p><p>11. ASCES PE O ácido gálico é um ácido orgânico encontrado nas folhas de chá preto, no carvalho e em outras plantas. Esse ácido, que apresenta grande atividade antifúngica, também é empregado na indústria de tinturas para o desenvolvimento de cores. Sabendo que sua fórmula estrutural é:</p><p>dê o nome do ácido gálico, de acordo com a nomenclatura IUPAC.</p><p>a. ácido 3,4,5-trifenolicobenzóico.</p><p>b. ácido meta, meta, para-trihidroxibenzóico.</p><p>c. ácido 3,4,5-triidroxibenzóico.</p><p>d. ácido 2,3,4-triidroxibenzóico.</p><p>e. ácido 3,4,5-trifenólico.</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 06:</p><p>01. C</p><p>02. 29 (01+04+08+16)</p><p>03. A</p><p>04. C</p><p>05. D</p><p>06. E</p><p>07. 28 (04+08+16)</p><p>08. E</p><p>09. 13 (01+04+08)</p><p>10. D</p><p>11. C</p><p>AULA 06 – MÓDULO 22</p><p>ÉSTER</p><p>01. UFMT Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e o odor são dados por extratos naturais de frutos, folhas etc., ou então, por meio de misturas de flavorizantes artificiais, que procuram imitar o sabor e o aroma desejados. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres, como os apresentados na tabela abaixo.</p><p>Os nomes dessas substâncias são, respectivamente:</p><p>a. etóxi-octano, butóxi-etano, butóxi-butano.</p><p>b. 2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e 1-neopentenil-n-propilcetona.</p><p>c. etanoato de octila, butanoato de etila e butanoato de butila.</p><p>d. acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e 4-metilpent-2-enodial.</p><p>e. metóxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e butanoato de butila.</p><p>02. ESCS DF Biodiesel: Uma alternativa de combustível limpo</p><p>A maior parte de toda a energia consumida no mundo provém do petróleo, uma fonte limitada, finita e não renovável. A cada ano que passa, aumenta o consumo de combustíveis derivados do petróleo e, consequentemente, o aumento da poluição atmosférica e da ocorrência de chuvas ácidas. O biodiesel é um combustível menos poluente que pode ser obtido a partir da transesterificação de óleos vegetais.</p><p>Adaptado de http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc31_1/11-EEQ–3707.pdf.</p><p>Acesso em: 09/11/2009.</p><p>Uma reação de transesterificação, onde um triacilglicerol reage com um álcool pode ser assim esquematizada:</p><p>A nomenclatura do produto obtido numa reação de transesterificação, substituindo-se R1 pelo radical etil e R pelo radical metil é:</p><p>a. propanoato de metila;</p><p>d. etoximetano;</p><p>b. etanoato de metila;</p><p>e. metoxietano.</p><p>c. éter etilmetílico;</p><p>03. MACKENZIE SP No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo benzoato de benzila. Essa substância, de fórmula mínima C7H6O, tem massa molar igual a 212 g/mol. A fórmula estrutural do benzoato de benzila é:</p><p>Dado: 	massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16</p><p>Br (Z = 35)</p><p>04. UNESP SP Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente:</p><p>a. éster, ácido etanóico.</p><p>d. éster, ácido butanóico.</p><p>b. éter, ácido butanóico.</p><p>e. éter, álcool butílico.</p><p>c. amida, álcool butílico.</p><p>05. UNIC MT Substituindo um átomo de hidrogênio da hidroxila do ácido acético (ácido etanóico) por um radical etila, resulta um(a): _______________; de nome IUPAC: ___________________</p><p>Complete as lacunas:</p><p>a) cetona; butanona;</p><p>d) éster; etanoato de etila;</p><p>b) éter; étoxi-etano;</p><p>e) aldeído; butanol.</p><p>c) álcool; 2-butanol;</p><p>06. FUVEST SP As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.</p><p>Elas são, respectivamente,</p><p>a) etanoato de metila, propanona e propan-2-ol.</p><p>b) propan-2-ol, propanona e etanoato de metila.</p><p>c) propan-2-ol, etanoato de metila e propanona.</p><p>d) propanona, etanoato de metila e propan-2-ol.</p><p>e) propanona, propan-2-ol e etanoato de metila.</p><p>06. UFAC Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. As substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo:</p><p>a. Voláteis, o que nos permite cheirá-las;</p><p>b. Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.</p><p>Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como:</p><p>a. alcoóis.</p><p>c. ácidos carboxílicos.</p><p>e. ésteres.</p><p>b. éteres.</p><p>d. cetonas.</p><p>07. UERJ Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios:</p><p>(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.)</p><p>A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se:</p><p>a. éter</p><p>b. éster</p><p>c. álcool</p><p>d. cetona</p><p>08. UEPB Muitos produtos que utilizamos diariamente apresentam em seus rótulos a frase: “aromatizado artificialmente”. Os ésteres, juntamente com outros compostos, conferem aos alimentos, aos produtos da indústria farmacêutica e cosméticos, o flavor (conjugação de sabor e aroma.; são os principais responsáveis pelo aroma das frutas e das flores. No quadro abaixo, aparecem dados relativos aos ésteres mencionados e lacunas com as letras A, B, C e D, que formam uma sequência.</p><p>As letras A, B, C e D, podem ser respectivamente substituídas por:</p><p>a. CH3COOCH2CH3, etanoato de octila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3</p><p>b. CH3COCH2CH3, etanoato de octila, metanoato de etila, CH3(CH2)3COOCH3.</p><p>c. HCOOCH2CH2CH3, metanoato de heptila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3.</p><p>d. CH3COOCH2(CH2)3, propanoato de pentila, etanoato de metila, CH3(CH2)2COOCH3.</p><p>e. CH3CH2COOCH3, formiato de hexila, formiato de etila, CH3COOCH2CH2CH3.</p><p>09. (UFPE) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.</p><p>a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal.</p><p>b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal.</p><p>c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal.</p><p>d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal.</p><p>e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal.</p><p>10. UNIFOR CE O composto representado pela fórmula estrutural abaixo é utilizado em perfumaria devido ao seu agradável odor.</p><p>I. Na molécula da exaltolida reconhece-se o grupo funcional de um éster.</p><p>II. Na molécula da exaltolida reconhece-se anel aromático.</p><p>III. A fórmula molecular da exaltolida é C15H28O2.</p><p>Está correto o que se afirma SOMENTE em</p><p>a. I.</p><p>b. II.</p><p>c. III.</p><p>d. I e II.</p><p>e. I e III.</p><p>AULA 07 – MÓDULO 22</p><p>RESPOSTAS</p><p>Aula 07:</p><p>01. C</p><p>02. A</p><p>03. C</p><p>04. B</p><p>05. D</p><p>06. E</p><p>07. B</p><p>08. A</p><p>09. D</p><p>10. E</p><p>AMINA</p><p>01. MACKENZIE SP</p><p>No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica cuja fórmula estrutural é dada acima. Essa substância é</p><p>a. uma amina.</p><p>b. um hidrocarboneto aromático.</p><p>c. um nitrocomposto.</p><p>d. uma amida.</p><p>e. um aminoácido.</p><p>02. UFSCAR SP A epinefrina (adrenalina), fórmula estrutural representada na figura, é uma substância que aumenta a pressão sanguínea e força a contração cardíaca e a pulsação.</p><p>É o agente químico secretado pelo organismo em momentos de tensão. Pode ser administrada em casos de asma brônquica para abrir os canais dos pulmões.</p><p>As funções orgânicas presentes na epinefrina são:</p><p>a. álcool, amida e fenol.</p><p>b. álcool, aldeído e amina.</p><p>c. amina, cetona e fenol.</p><p>d. álcool, amina e fenol.</p><p>e. álcool, aldeído e amida.</p><p>03. UFMT O anestésico conhecido como neocaína ou cloridrato de procaína possui a seguinte fórmula estrutural:</p><p>Estão presentes na neocaína as seguintes funções orgânicas:</p><p>a. amina e cetona.</p><p>b. éster e cetona.</p><p>c. amina, éter e aldeído.</p><p>d. éter, cetona e amida.</p><p>e. amina e éster.</p><p>04. ITA SP A estrutura molecular da morfina está representada ao lado. Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais presentes nesta substância.</p><p>a. Álcool e éster.</p><p>b. Amina e éter.</p><p>c. Álcool e cetona.</p><p>d. Ácido carboxílico e amina.</p><p>e. Amida e éster.</p><p>05. UFSCAR SP Na biossíntese da dopamina estão envolvidas as seguintes reações, catalisadas por enzimas específicas para cada etapa:</p><p>Com respeito aos compostos envolvidos nesta sequência de reações, pode-se afirmar que:</p><p>a. todos os compostos são opticamente ativos.</p><p>b. todos os compostos apresentam a função fenol.</p><p>c. a dopamina apresenta a função amina.</p><p>d. a dopamina não reage com solução de NaOH diluída, pois não apresenta grupo carboxílico.</p><p>e. nas etapas e estão envolvidas reações de adição ao anel benzênico.</p><p>06. UEPB A partir do século XVIII, comerciantes ingleses procuravam ampliar suas atividades na China,</p>