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9 UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE - UNESC CURSO DE FARMÁCIA RENAN WENTZ HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS: RESSONÂNCIA, TOXICIDADE E SUAS NOMENCLATURAS CRICIÚMA 2019 RENAN WENTZ HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS: RESSONÂNCIA, TOXICIDADE E SUAS NOMENCLATURAS Relatório apresentado à disciplina Química Experimental do curso de Farmácia - UNESC Professor: Marília Schutz Borges CRICIÚMA 2019 SUMÁRIO 1 INTRODUÇÃO 4 2 OBJETIVO 5 3 REFERENCIAL TEÓRICO 6 3.1 COMPOSTOS AROMÁTICOS 6 3.2 FONTE 6 3.3 TOXICIDADE 6 3.4 RESSONÂNCIA 7 3.4.1 Anel benzênico 7 3.5 NOMENCLATURAS 7 3.6 FARMACÊUTICA 8 4 MATERIAIS E MÉTODOS 9 5 RESULTADOS E DISCUSSÃO 10 6 CONCLUSÃO 11 REFERÊNCIAS 12 INTRODUÇÃO Os compostos aromáticos são hidrocarbonetos que possuem como elemento o benzeno. Os hidrocarbonetos são formados por átomos de carbono e hidrogênio, para que esses sejam aromáticos, precisam possuir pelo menos um anel benzênico na sua composição. No devido trabalho, será analisado com detalhes o que são, como são formados e obtidos, sua toxicidade, o que é ressonância, suas nomenclaturas e a aplicação dos compostos para a área farmacêutica. Buscando o entendimento acerca do estudado, obtendo informações relevantes sobre o mesmo. OBJETIVO Elucidar sobre os compostos aromáticos, reconhecer toxicidade e entender a composição do dos hidrocarbonetos, sintetizando suas nomenclaturas para um melhor entendimento sobre o assunto. REFERENCIAL TEÓRICO COMPOSTOS AROMÁTICOS Os compostos aromáticos são provenientes do benzeno ou decorrentes do mesmo, de acordo com Vollhardt e Schore (2013, p. 674), “O benzeno e seus derivados foram chamados de compostos aromáticos porque muitos deles têm cheiro forte.” São formados por átomos de carbono e hidrogênio com três ligações duplas na qual possuem um anel especial em sua composição, também sendo denominados de hidrocarbonetos aromáticos. São muito utilizados na indústria de solventes, defensivos agrícolas, química, polímeros, etc. (DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS, 2006, p. 44) FONTE Essa substancia aromática pode ser encontrada em duas fontes, conforme o Departamento de Ciências Exatas (2006, p. 136): Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes de duas fontes principais: carvão e petróleo. O carvão é uma mistura complexa composta principalmente de grandes arranjos de anéis benzênicos ligados uns aos outros. A degradação térmica do carvão ocorre quando aquecido a 1000 ºC na presença de Ar, levando à formação de uma mistura de produtos voláteis denominados alcatrão de hulha. A destilação fracionada do alcatrão de hulha produz benzeno, tolueno, xileno (dimetilbenzeno), naftaleno e muitos outros compostos aromáticos. Departamento de Ciências Exatas (2006, p. 137) afirma que já no caso do petróleo, há poucos compostos aromáticos. Enquanto o petróleo é refinado, moléculas aromáticas são criadas e transmitidas através de um catalisador com a temperatura de 500 ºC a alta pressão. TOXICIDADE A toxicidade encontrada nos hidrocarbonetos tem por origem no benzeno, que podem causar danos à saúde. O Departamento de Ciências Exatas (2006, p. 136) afirma, “[...] comprovado que a exposição prolongada ao benzeno causa depressão da medula óssea e conseqüentemente [sic] leucopenia [...]. Dessa forma, o benzeno deve ser manuseado cuidadosamente se utilizado como solvente em laboratório” RESSONÂNCIA A ressonância acontece quando uma molécula é representada por mais de duas estruturas de diferentes arranjos de elétrons. “Uma das explicações para a estrutura e a estabilidade do benzeno e de outros arenos está fundamentada na ressonância, de acordo com a qual o benzeno é considerado híbrido das duas estruturas de Kekulé”. (CAREY, 2011, p. 487). Anel benzênico Um dos exemplos a se observar, é o anel benzênico, na qual possui três ligações duplas que devem ser entendidas como “a representação de apenas uma do par de formas de ressonância que contribuem para o híbrido.” (VOLLHARDT; SCHORE, 2013). Na figura 1, observa-se a nomenclatura do anel benzênico e suas representações. FIGURA 1 – ANÉL BENZÊNICO FONTE: Vollhardt e Schore. Química Orgânica. (2013, p. 674) NOMENCLATURAS Assim como no exemplo acima para o benzeno, os compostos aromáticos possuem outras nomenclaturas, na figura 2 e 3 são mostrados as nomenclaturas do antraceno e naftaleno. FIGURA 2 – ANTRACENO FONTE: Departamento de Ciências Exatas. QUÍMICA ORGÂNICA. (2006, p. 143) Na figura 2 acima, pode se observar a semelhança entre o benzeno e o antraceno em suas nomenclaturas. Na figura 3, também há equivalências entre eles. FIGURA 3 – NAFTALENO FONTE: Departamento de Ciências Exatas. QUÍMICA ORGÂNICA. (2006, p. 143) FARMACÊUTICA A área farmacêutica é bastante ampla e os compostos aromáticos também abrangem a mesma, de acordo com Bettin e Franco (2005, p. 235): Os compostos aromáticos participam de várias aplicações na área farmacêutica, alimentícia, química, entre outros. Assim, servindo como matéria-prima na fabricação de diversos produtos. Por exemplo, o tolueno é usado como solvente em vernizes, tintas, lacas, adesivos, borrachas e resinas. O naftaleno pode ser utilizado como repelente de insetos [...]. MATERIAIS E MÉTODOS Foi utilizado para realização do devido trabalho, artigos científicos, livros e periódicos. A partir disso, foi criado tópicos elucidativos para o melhor esclarecimento e transmissão do conteúdo. RESULTADOS E DISCUSSÃO Durante a elaboração deste trabalho, foi observado em primeiro momento o que são os chamados compostos aromáticos, definidos também como hidrocarbonetos aromáticos, são formados a partir de átomos de carbono e hidrogênio e possuem o termo aromático por serem de cheiro forte. Uma das bases desse composto é o benzeno. A partir disso, foi realçado duas fontes principais na qual o composto aromático benzênico é encontrado, que são o carvão e o petróleo. O carvão tendo grandes arranjos de anéis benzênicos e o petróleo possuindo um valor inferior ao carvão. Então, buscou-se demonstrar a sua toxicidade para com o ser humano, onde a exposição prolongada pode causar danos à saúde, como depressão da medula óssea e leucopenia, necessitando de cuidados no manuseio do composto em laboratório. Em certo momento foi realçado que quando a molécula é representada por mais de duas estruturas de arranjos diferentes, é dado o nome de ressonância. Através da figura 1, 2 e 3, foi explanado como funcionam os hidrocarbonetos aromáticos em suas nomenclaturas na qual possuem três ligações duplas, dando ênfase na semelhança entre elas. E por fim, foi mostrado que os compostos servem para diversas áreas e que um dos usos na área farmacêutica é para a criação de repelente de insetos. CONCLUSÃO Na realização deste trabalho, foi abordado o composto químico aromático, com o objetivo de elucidar sua definição, levando ao leitor tópicos importantes para mostrar o que são os compostos, sua fonte principal, toxicidade e ressonância, também foi apresentado as nomenclaturas básicas como do anel benzênico e seus derivados. E a aplicação dos compostos na farmacêutica. Em materiais e métodos foi descrito os materiais utilizados para a realização do trabalho. Visando uma melhor assimilação do conteúdo, em resultados e discussão, o assunto foi detalhado e discutido. REFERÊNCIAS BETTIN, S. M. & FRANCO, D. Wagner. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs) em aguardentes. Ciênc. Tecnol. Aliment., Campinas, 25(2): 234-238, abr.-jun. 2005. CAREY, Francis A., Química Orgânica. 7. ed. Porto Alegre: Amgh Editora Ltda., 2011. Disponível em: <https://books.google.com.br/books?id=tNXT5dPulogC&printsec=frontcover&hl=pt-BR&source=gbs_ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q=compostos%20arom%C3%A1ticos&f=false>. Acesso em: 29 nov. 2019. DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS (São Paulo). Escola Superior de Agricultura “luiz de Queiroz”. QUÍMICA ORGÂNICA. São Paulo: Universidade de São Paulo, 2006. 232 p. Disponível em: <http://www.esalq.usp.br/departamentos/lce/arquivos/aulas/2016/LCE0118/quimica_organica.pdf>.Acesso em: 29 nov. 2019. VOLLHARDT, Peter; SCHORE, Neil E.. Química Orgânica: Estrutura e Função. 6. ed.Porto Alegre: Bookman Editora, 2013. 1414 p. Disponível em: <https://books.google.com.br/books?hl=pt-BR&lr=&id=g1DGAwAAQBAJ&oi=fnd&pg=PR3&dq=Qu%C3%ADmica+organica&ots=UP0O8ZAD-u&sig=uESFSZ6LisdJ5Hb245tTq0ZbVwU#v=onepage&q=COMPOSTOS%20AROM%C3%81TICOS&f=false>. Acesso em: 29 nov. 2019.