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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MATO GROSSO
CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
CURSO DE FARMÁCIA
QUÍMICA ORGÂNICA II
IDENTIFICAÇÃO E CONFIRMAÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
NOME DO ALUNO: ELIETE INÊS ALVES SCHNEIDER
		TURMA: FA
PROFESSORA: Dra. FRANCINE PAZINI
Sinop - MT
de Março/2018
OBEJTIVOS
Identificar e conhecer por meio experimentais a presença de grupos funcionais
aldeídos e cetonas.
MATERIAIS
Reagentes:
Acetaldeído;
Acetona;
N-butanol;
2,4-dinitrofenilfenilhidrazina;
Acetato de etila;
Bissulfito de sódio 10%;
Formol (formaldeído);
Acetaldeído;
NaOH 05%;
Lugol (solução I2/KI);
Glicose 1%;
Reagente de Benedict;
Materiais:
Béquer;
Pipeta Graduada;
Pipeta de Pasteur;
Pera;
Tubos de ensaio;
Estante para tubos de ensaio;
Pisseta;
Aparelho para Banho termostático;
INTRODUÇÃO
O aldeído, também conhecido como aldeído fórmico ou formaldeído, sua versão
mais conhecida é o metanal, é um gás incolor com um odor muito forte e de grande irritabilidade. É muito usado na produção de plástico, medicamentos e explosivos. A cetona (propanona), conhecida como a famosa acetona, usado como solvente de esmaltes, graxa, verniz e resina, a propanona é incolor, com cheiro agradável. É usada também em perfume e alimentos.
 O aldeído e a cetona com funções de cadeia plana, tendo em sua cadeia um carbono (C), ligado duplamente com um oxigênio (O), sendo assim chamado de composto carbonílicos.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina
 Com um conta gota (pipeta Pasteur), foi colocado em três tubo de ensaio distintos cinco gotas de acetaldeído, acetona e n-butanol, logo em seguida cinco gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina em cada uma das amostras, todas foram agitadas e imediatamente na amostra de aceltadeído e na de acetona formou precipitado de cor amarelada, já na amostra de n-butanol não precipitou apenas mudou a coloração da amostra para um tom de amarelo.
Complexo de adição de bissulfito de sódio 10%
 Com um conta foram colocadas seis gotas de acetaldeído, acetona e acetato de etila e colocados cada amostra em um tubo de ensaio diferente, logo após com uma pipeta graduada foi pipetada uma mL de bissulfito de sódio 10% para cada amostra, todas foram agitadas e observado se haveria formação de precipitado. Nas amostras de acetaldeído e acetona, formou-se precipitada, já na amostra de acetado de etila não ouve formação.
Reação de iodofórmio
 Com uma pipeta graduada foram pipetadas duas mL de água destiladas para cada tubo de ensaio, em seguida foram pipetadas mais duas mL de NaOH para cada amostra e colocada no tubo de ensaio juntamente com a água, logo após esse processo, com um conta gota foi colocado cinco gotas de acetaldeído, acetona, formol e n-butanol em seus respectivos tubos de ensaio já com a água e o NaOH. Depois de processo, com o cota gota faram gotejadas algumas gotas de Lugol em cada amostra, assim foi possível ver o precipitado se formando nas amostras de acetaldeído, acetona e n-butanol, já na amostra de formol não foi observada mudança.
Diferenciação de aldeídos e cetonas pelo teste de Benedict
 Em dois tubos de ensaio foi colocada uma mL de acetona e uma mL de glicose 1%, cada amostra em um tudo de ensaio. Em seguida foi colocada uma mL de reagente de Benedict em cada amostra, e foram levadas para o equipamento de banho termostático por cinco minutos, após os cinco minutos foi observada que a amostra de glicose 1% mudou sua cor para verde, enquanto a amostra de acetona não acorreu mudança. 
RESULTADOS E DISCUÇÃO
Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina
 
 Na tabela a seguir é possível visualizar o resultado das primeiras amostras que foram testadas com o 2,4-dinitrofenilhidrazinha;
 
Tabela 1.
	Amostras
	Quantidade das amostras
	Reagente 2,4-dinitrofenilhidrazina
	Resultados
	Acetaldeído
	5 gotas
	5 gotas
	Precipitou
	Acetona
	5 gotas
	5 gotas
	Precipitou
	N-Butanol
	5 gotas
	5 gostas
	Não precipitou
Tabela 1- Resultado da reação de 2,4-dinitrofenilhidrazina
 Com a reação 2,4-dinitrofenilhidrazina o resultado foi como o esperado pois o precipitado aconteceu nas reações de acetona e acetaldeído assim os identificando corretamente, já na amostre a n-butanol não acontece pois ele é um álcool e sendo assim a reação não acontece.
Complexo de adição de bissulfito de sódio 10%
 Nesta tabela vemos o resultado das amostras testadas com o bissulfito de sódio 10%;
Tabela 2.
	Amostra
	Quantidades das amostras
	Reagente bissulfito de sódio 10%
	Resultados
	Acetaldeído
	6 gotas
	1mL
	Precipitou
	Acetona
	6 gotas
	1mL
	Precipitou
	Acetato de etila
	6 gotas
	1mL
	Não precipitou
Tabela 2- Resultado do complexo de adição do bissulfito de sódio 10% 
 
 Na mistura com a cetona e o acetaldeído o bissulfito de sódio 10% forma-se um precipitado branco insolúvel, também conhecido como composto de Bertagnini. 
Reação do iodofórmio
Na tabela abaixo pode ser visto o resultado da reação do iodofórmio;
Tabela 3.
	Amostra
	Quantidade das amostras
	Quantidade de água destilada
	Quantidade de NaOH 5%
	Quantidade de Lugol
	Resultados
	Formol
	5 gotas
	2 mL
	2 mL
	Muitas gotas
	Não precipitou
	Acetaldeído
	5 gotas
	2 mL
	2 mL
	4 gotas
	Precipitou
	Acetona
	5 gotas
	2 mL
	2 mL
	2 gotas
	Precipitou
	N-butanol
	5 gotas
	2 mL
	2 mL
	4 gotas
	Precipitou
Tabela 3- Resultado da reação do iodofórmio
 Em substancias que contém o grupo CH3CO- reagem com uma solução de iodo em meio muito básico.
Teste de Benedict
Abaixo é possível ver o resultado do teste de Benedict;
Tabela 4.
	Amostra
	Quantidade de amostra
	Reagente de Benedict
	Resultados
	Acetona
	1mL
	1mL
	Não há mudança
	Glicose 1%
	1mL
	1mL
	Muda para a cor verde
Tabela 4- Resultado do teste de Benedict
 A cetona não muda de cor pois não há oxidação, sendo assim ela não mudara sua cor e continuará azul mesmo depois de ser aquecida. Com a glicose acontece a reação pois ela consegue reduzir os íons de cobre, fazendo assim acontecer a mudança.
QUESTIONÁRIO 
Descreva a reação geral envolvida no teste de identificação com 2,4-dinitrofenilhidrazina;
Qual a utilidade do bissulfito de sódio com aldeídos e cetonas?
O bissulfito é um ótimo agente redutor e um bom formador de aldeídos, por isso frequentemente obtém-se um precipitado insolúvel. A maioria das cetonas superiores não dá bons rendimentos dos produtos de adição com bissulfito porque a adição é muito sensível ao impedimento estéreo. [1]
Descreva a reação geral envolvida no teste do iodofórmio;
Que grupo funcional é detectado no teste de Benedict? Descreva a reação geral envolvida;
O Benedict identifica os grupos carbonilas presente nos aldeídos e cetonas.
Qual a utilidade do reagente de Benedict?
É utilizado para identificar alguns tipos de carboidratos como açúcares redutores. 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Química Orgânica 1, volume 2, 8ª edição, Rio de Janeiro, 2006, cap. 16 e 17
<http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10043308042014Quimica_dos_Compostos_Organicos_II_Aula_2.pdf>[1] Acesso em 24 de março 2017
< http://www.abq.org.br/simpequi/2014/trabalhos/90/4255-18417.html> Acesso em 24 de março de 2017